CN113402504A - 一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用，以及包含该化合物的有机电致发光器件，具体涉及一种热活化延迟荧光材料，具有如下式(1)的结构，其中，R1～R4独立地为式(a)所示的结构，或者独立地选自取代的C1～C60的烷基、取代的C3～C60的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基和稠环杂芳基中的一种，X为氮原子或氧原子，A选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种或选自氰基。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，具有更高的光致发光量子效率，更快的反向系间窜跃速率，能表现出优异的器件效率。本发明同时保护采用所述有机化合物的有机电致发光器件。

Description

一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，具体涉及一种热活化延迟荧光材料。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低起亮电压、高发光效率和更优的使用寿命。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种有机化合物，具体为一种热活化延迟荧光材料，可应用于有机电致发光领域。
本发明的这种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
Figure BDA0003151586450000011
式(1)中，A选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种，或者A为氰基；
式(1)中，m、n、o和p分别独立地为1至4的整数；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，或者，R1、R2、R3、R4各自独立地为式(a)所示的结构，且当R1、R2、R3或R4中的任一为式(a)所示的结构时，相应的m、n、o或p为1；
式(a)中，X为氮原子或氧原子，r为1至4的整数，R5选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，虚线代表与相连接苯环稠环的位置；
当上述A、R1～R5上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
进一步的，本发明的这种有机化合物，具有如下式(2)所示的结构：
Figure BDA0003151586450000021
式(2)中，A、R1、R2、R3、R4、m、n、o和p的定义与在式(1)中的定义相同。
再进一步优选的，上述式(1)、式(2)和式(a)中，m、n、o、p和r均为1。
在本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所述单环芳基是指分子中含有一个或至少两个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，所述的C6-C60芳基，优选C6-C30芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003151586450000032
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
在本说明书中，所述的C3-C60杂芳基优选C4-C30杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中提到的C6～C60芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
在本说明书中提到的C6～C60杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
再进一步优选的，本发明的化合物，优选的，具有如下式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)、式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)或式(2-10)中任一所示的结构：
Figure BDA0003151586450000031
Figure BDA0003151586450000041
式(2-1)-式(2-10)中，A、R1、R2、R3、R4、R5、X的定义与在式(1)和式(a)中的定义相同。
进一步的，式(1)、式(2)、式(2-1)至式(2-10)中，所述R1～R5分别独立地优选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
再进一步的，式(1)、式(2)、式(2-1)至式(2-10)中，所述R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、氰基或选自取代或未取代的下述基团：甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基；
当上述R1～R5上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
更进一步的，式(1)、式(2)、式(2-1)至式(2-10)中，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自如下结构所示的基团：
Figure BDA0003151586450000051
*代表取代基团的接入键位置。
进一步优选的，式(1)、式(2)、式(2-1)至式(2-10)中，所述A选自氰基或选自取代或未取代的如下结构所示的基团：
Figure BDA0003151586450000052
当A上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合；*代表取代基团的接入键位置。
本发明这类化合物的结构特征为：采用咔唑与咔唑以氮-氮键相连的母核，这两个结构片段近似互相垂直，受体基团连接在咔唑N原子的邻位，与非键连的咔唑片段近似平行。本发明化合物的这种结构方案可实现有效调控分子的前线轨道分布，调节分子的电荷转移激发态性质，提高分子的振子强度，提升发光效率。咔唑与受体基团形成通过空间的电荷转移激发态(TSCT)，提升分子的反向系间窜跃速率。
同时，本发明化合物结构中还引入至少含有一个氮原子的单环杂芳基或稠环杂芳基的A基团作为电子受体，可实现电子给体咔唑与电子受体之间的空间电荷转移激发态，本发明化合物结构中还引入R1、R2、R3、R4基团用于调控电子给体的给电子能力、以及给体与受体间的距离和夹角，可实现全光色的发射，并调节反向系间窜跃速率。本发明技术方案中最优选的，化合物结构中的A基团和R1、R2、R3、R4基团的连接位点如式(3)所示，可更有利于电子给体和受体平面向平行，保证前线轨道的重叠。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0003151586450000061
Figure BDA0003151586450000071
Figure BDA0003151586450000081
Figure BDA0003151586450000091
Figure BDA0003151586450000101
Figure BDA0003151586450000111
Figure BDA0003151586450000121
Figure BDA0003151586450000131
Figure BDA0003151586450000141
本发明同时保护上述式(1)至式(11)中任一所示的化合物的应用，所述应用为作为有机电子器件中的功能材料，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述本发明中任一所示的化合物，或者包括上述本发明具体化合物中的任一种。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述有机层包含上述本发明中任一所示的化合物，或者包括上述本发明具体化合物中的任一种。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
合成实施例1：
Figure BDA0003151586450000151
中间体M1的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二苯基咔唑(5g)、2,4-二苯基-6-苯硼酸频那醇酯-1,3,5-三嗪(5.5g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.8g，产率86％。
化合物A-33的合成：
Figure BDA0003151586450000152
在氮气氛围下，将M1(3g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C，产率49％。
产物质谱(m/e)：791.30，元素分析：理论值C,86.45；H,4.71；N,8.84，实测值C,86.65；H,4.51；N,8.94。
合成实施例2：化合物A-34的合成
Figure BDA0003151586450000153
与化合物C-1合成方法相同，将咔唑换为3,6-二甲基咔唑(1.0g)，得黄色固体C，产率40％。
产物质谱(m/e)：819.34，元素分析：理论值C,86.42；H,5.04；N,8.54，实测值C,86.22；H,5.24；N,8.59。
合成实施例3：化合物A-35的合成
与化合物A-33合成方法相同，将咔唑换为3,6-二异丙基咔唑(1.2g)，得黄色固体A-35，产率42％。
产物质谱(m/e)：875.4，元素分析：理论值C,86.37；H,5.64；N,7.99，实测值C,86.69；H,5.77；N,7.99。
合成实施例4：化合物A-36的合成
与化合物A-33合成方法相同，将咔唑换为3,6-二叔丁基咔唑(1.4g)，得黄色固体A-36，产率34％。
产物质谱(m/e)：903.43，元素分析：理论值C,86.35；H,5.91；N,7.75，实测值C,86.69；H,6.07；N,7.99。
合成实施例5：化合物A-37的合成
与化合物A-33合成方法相同，将咔唑换为3,6-二苯基咔唑(1.6g)，得黄色固体A-37，产率30％。
产物质谱(m/e)：943.37，元素分析：理论值C,87.78；H,4.80；N,7.42，实测值C,87.48；H,4.90；N,7.53。
合成实施例6：化合物A-38的合成
与化合物A-33合成方法相同，将咔唑换为3,6-二甲氧基咔唑(1.2g)，得黄色固体A-38，产率41％。
产物质谱(m/e)：851.33，元素分析：理论值C,83.17；H,4.85；N,8.22；O,3.76，实测值C,83.37；H,4.45；N,8.29；O,3.86。
合成实施例7：化合物A-39的合成
与化合物A-33合成方法相同，将咔唑换为3,6-二氰基咔唑(1.6g)，得黄色固体A-39，产率35％。
产物质谱(m/e)：841.98，元素分析：理论值C,84.16；H,4.19；N,11.65，实测值C,84.06；H,4.39；N,11.95。
合成实施例8：化合物A-40的合成
与化合物A-33合成方法相同，将咔唑换为3,6-二三氟甲基咔唑(1.9g)，得黄色固体A-40，产率30％。
产物质谱(m/e)：927.28，元素分析：理论值C,76.37；H,3.80；F,12.28；N,7.55，实测值C,76.47；H,3.75；F,12.40；N,7.59。
合成实施例9：
Figure BDA0003151586450000161
中间体M2的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二甲氧基咔唑(4.8g)、2,4-二苯基-6-苯硼酸频那醇酯-1,3,5-三嗪(5.5g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.6g，产率82％。
化合物A-41的合成：
Figure BDA0003151586450000171
在氮气氛围下，将M2(3g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-41，产率52％。
产物质谱(m/e)：699.58，元素分析：理论值C,80.67；H,4.75；N,10.01；O,4.57，实测值C,80.65；H,4.76；N,10.02；O,4.57。
合成实施例10：化合物A-42的合成
与化合物A-41合成方法相同，将咔唑换为3,6-二甲基咔唑(1.0g)，得黄色固体A-42，产率49％。
产物质谱(m/e)：727.29，元素分析：理论值C,80.86；H,5.12；N,9.62；O,4.40，实测值C,80.84；H,5.15；N,9.61；O,4.40。
合成实施例11：化合物A-44的合成
与化合物A-41合成方法相同，将咔唑换为3,6-二叔丁基咔唑(1.4g)，得黄色固体A-44，产率34％。
产物质谱(m/e)：811.39，元素分析：理论值C,81.35；H,6.08；N,8.62；O,3.94，实测值C,81.37；H,6.06；N,8.63；O,3.93。
合成实施例12：化合物A-48的合成
与化合物A-41合成方法相同，将咔唑换为3,6-二三氟甲基咔唑(1.9g)，得黄色固体A-48，产率36％。
产物质谱(m/e)：835.24，元素分析：理论值C,70.42；H,3.74；F,13.64；N,8.38；O,3.83，实测值C,70.41；H,3.77；F,13.63；N,8.39；O,3.81。
合成实施例13：
Figure BDA0003151586450000172
中间体M3的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二氰基咔唑(4.4g)、2,4-二苯基-6-苯硼酸频那醇酯-1,3,5-三嗪(5.5g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.3g，产率92％。
化合物A-49的合成：
Figure BDA0003151586450000181
在氮气氛围下，将M3(2.8g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-49，产率59％。
产物质谱(m/e)：689.23，元素分析：理论值C,81.84；H,3.95；N,14.21，实测值C,81.86；H,3.97；N,14.17。
合成实施例14：化合物A-52的合成
与化合物A-49合成方法相同，将咔唑换为3,6-二叔丁基咔唑(1.4g)，得黄色固体A-52，产率42％。
产物质谱(m/e)：801.36，元素分析：理论值C,82.37；H,5.40；N,12.23，实测值C,82.35；H,5.41；N,12.24。
合成实施例15：化合物A-56的合成
与化合物A-49合成方法相同，将咔唑换为3,6-二三氟甲基咔唑(1.9g)，得黄色固体A-56，产率51％。
产物质谱(m/e)：825.5，元素分析：理论值C,71.27；H,3.05；F,13.80；N,11.87，实测值C,71.29；H,3.04；F,13.82；N,11.84。
合成实施例16：
Figure BDA0003151586450000182
中间体M4的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二三氟甲基咔唑(5.1g)、2,4-二苯基-6-苯硼酸频那醇酯-1,3,5-三嗪(5.5g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.8g，产率89％。
化合物A-57的合成：
Figure BDA0003151586450000191
在氮气氛围下，将M4(2.9g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-57，产率65％。
产物质谱(m/e)：775.22，元素分析：理论值C,72.77；H,3.51；F,14.69；N,9.03，实测值C,72.75；H,3.50；F,14.70；N,9.05。
合成实施例17：化合物A-63的合成
与化合物A-57合成方法相同，将咔唑换为3,6-二氰基咔唑(1.6g)，得黄色固体A-57，产率47％。
产物质谱(m/e)：852.21，元素分析：理论值C,71.27；H,3.05；F,13.80；N,11.87，实测值C,71.23；H,3.07；F,13.81；N,11.88。
合成实施例18：
Figure BDA0003151586450000192
中间体M5的合成：
氮气氛围下，将1-溴咔唑(5g)、2,6-二苯基-4-苯硼酸频那醇酯吡啶(4.3g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.6g，产率88％。
化合物A-65的合成：
Figure BDA0003151586450000193
在氮气氛围下，将M5(3g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-65，产率47％。
产物质谱(m/e)：637.25，元素分析：理论值C,88.51；H,4.90；N,6.59，实测值C,88.51；H,4.90；N,6.59。
合成实施例19：化合物A-68的合成
与化合物A-65合成方法相同，将咔唑换为3,6-二叔丁基咔唑(1.4g)，得黄色固体A-68，产率47％。
产物质谱(m/e)：749.38，元素分析：理论值C,88.08；H,6.32；N,5.60，实测值C,88.10；H,6.30；N,5.60。
合成实施例20：
Figure BDA0003151586450000201
中间体M6的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二甲基咔唑(5g)、2,6-二苯基-4-苯硼酸频那醇酯吡啶(4.3g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.8g，产率90％。
化合物A-73的合成：
Figure BDA0003151586450000202
在氮气氛围下，将M6(3.2g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-73，产率66％。
产物质谱(m/e)：665.28，元素分析：理论值C,88.39；H,5.30；N,6.31，实测值C,88.42；H,5.28；N,6.30。
合成实施例21：化合物A-80的合成
与化合物A-73合成方法相同，将咔唑换为3,6-二三氟甲基咔唑(1.47g)，得黄色固体A-80，产率53％。
产物质谱(m/e)：801.26，元素分析：理论值C,76.39；H,4.15；F,14.22；N,5.24，实测值C,76.37；H,4.13；F,14.25；N,5.25。
合成实施例22：
Figure BDA0003151586450000211
中间体M7的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二叔丁基咔唑(5.8g)、4,6-二苯基-2-苯硼酸频那醇酯吡啶(4.3g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.3g，产率85％。
化合物A-89的合成：
Figure BDA0003151586450000212
在氮气氛围下，将M7(3.9g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-89，产率54％。
产物质谱(m/e)：749.38，元素分析：理论值C,88.08；H,6.32；N,5.60，实测值C,88.11；H,6.33；N,5.56。
合成实施例23：化合物A-95的合成
与化合物A-89合成方法相同，将咔唑换为3,6-二氰基咔唑(1.6g)，得黄色固体A-95，产率61％。
产物质谱(m/e)：799.37，元素分析：理论值C,85.58；H,5.67；N,8.75，实测值C,85.55；H,5.68；N,8.77。
合成实施例24：
Figure BDA0003151586450000213
中间体M8的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二叔丁基咔唑(5.8g)、2,6-二苯基-4-苯硼酸频那醇酯嘧啶(4.4g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体6.3g，产率83％。
化合物A-109的合成：
Figure BDA0003151586450000221
在氮气氛围下，将M8(4.0g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-109，产率52％。
产物质谱(m/e)：750.37，元素分析：理论值C,86.37；H,6.17；N,7.46，实测值C,86.35；H,6.16；N,7.49。
合成实施例25：化合物A-114的合成
与化合物A-109合成方法相同，将咔唑换为3,6-二甲氧基咔唑(1.6g)，得黄色固体A-114，产率65％。
产物质谱(m/e)：810.39，元素分析：理论值C,82.93；H,6.21；N,6.91；O,3.95，实测值C,82.95；H,6.20；N,6.92；O,3.93。
合成实施例26：
Figure BDA0003151586450000222
中间体M9的合成：
氮气氛围下，将1-溴-3,6-二苯基咔唑(5.7g)、2,6-二苯基-4-苯硼酸频那醇酯嘧啶(4.4g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体5.9g，产率78％。
化合物A-117的合成：
Figure BDA0003151586450000223
在氮气氛围下，将M9(3.8g)、咔唑(0.8g)、碘化钾(0.08g)、高碘酸钾(1.65g)溶解到100mL乙腈中加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A-117，产率53％。
产物质谱(m/e)：790.31，元素分析：理论值C,88.07；H,4.84；N,7.08，实测值C,88.08；H,4.86；N,7.06。
合成实施例27：化合物A-124的合成
与化合物A-117合成方法相同，将咔唑换为3,6-二三氟甲基咔唑(2.0g)，得黄色固体A-114，产率58％。
产物质谱(m/e)：926.28，元素分析：理论值C,77.74；H,3.91；F,12.30；N,6.04，实测值C,77.76；H,3.92；F,12.27；N,6.05。
合成实施例28：化合物A-145的合成
中间体M10的合成：
Figure BDA0003151586450000231
氮气氛围下，将12-溴-5-苯基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑(4g)、2,6-二苯基-4-苯硼酸频那醇酯嘧啶(4.23g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.5g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体4.9g，产率78％。
化合物A-145的合成
与化合物A-117合成方法相同，将咔唑换为3,6-二苯基咔唑(2.0g)，得黄色固体A-145，产率58％。
产物质谱(m/e)：956.36，元素分析：理论值C,86.59；H,4.63；N,8.78，实测值C,86.65；H,4.75；N,8.70。
合成实施例29：化合物A-149的合成
中间体M11的合成：
Figure BDA0003151586450000232
氮气氛围下，将12-溴-11-苯并呋喃[3,2-b]咔唑(4g)、2,6-二苯基-4-苯硼酸频那醇酯嘧啶(5.18g，0.1mol)、四三苯基膦钯(0.7g)溶于100mL甲苯，碳酸钾(2.6g)溶于50mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得淡黄色固体5.4g，产率80％。
化合物A-149的合成
与化合物A-117合成方法相同，将咔唑换为3,6-二苯基咔唑(2.0g)，得黄色固体A-149，产率58％。
产物质谱(m/e)：881.32，元素分析：理论值C,85.79；H,4.46；N,7.94；O,1.81，实测值C,85.49；H,4.56；N,7.84；O,1.90。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括阳极、阴极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
在基板上依次沉积阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、阴极，然后封装。其中，在制备有机发光层时，通过电子给体型材料源、电子受体型材料源和本发明的TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层。
具体包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料和本发明化合物作为染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
本发明的下述实施例中，OLED包括依次层叠的阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一激子阻挡层/发光层/第二激子阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。其中，阳极为ITO；空穴注入层为HATCN；空穴传输层为NPB；第一激子阻挡层为TCTA；发光层的主体材料为DPEPO，其中掺杂本发明的热活化延迟荧光材料(A-1～A-152中的任一个)作为发光染料，掺杂的质量百分比浓度为20％；第二激子阻挡层为DCzPm；电子传输层为DPyPA共蒸；电子注入层为LiF；阴极为Al。
Figure BDA0003151586450000251
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
在ITO透明导电层之上真空蒸镀HATCN作为器件的空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在空穴传输层上真空蒸镀TCTA作为第一激子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第一激子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，本发明的发光层中包括主体材料和染料材料，主体材料DPEPO，将本发明的热活化延迟荧光材料A-33作为染料材料。调节上述主体材料的蒸镀速率均为0.1nm/s，调节发光层中的染料蒸镀速率为主体蒸镀速率的20％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空共蒸DPyPA作为器件的电子传输材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2至实施例29，均与实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的发光染料由本发明的化合物A-33分别替换为本发明的化合物A-34～A-149。
上述各个实施例所制备的有机电致发光器件性能见下表1。
表1：
Figure BDA0003151586450000261
Figure BDA0003151586450000271
从上表1可以看出，本发明的化合物用于有机电致发光器件发光层中的发光染料时，当要求亮度为1000cd/m2时，驱动电压低至3.8V以下，电流效率高达30cd/A以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率，是性能良好的发光材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
上述实施例仅是为清楚地说明本发明这类化合物及其用途所做的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
Figure FDA0003151586440000011
式(1)中，A选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种，或者A为氰基；
式(1)中，m、n、o和p分别独立地为1至4的整数；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，或者，R1、R2、R3、R4各自独立地为式(a)所示的结构，且当R1、R2、R3或R4中的任一为式(a)所示的结构时，相应的m、n、o或p为1；
式(a)中，X为氮原子或氧原子，r为1至4的整数，R5选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，虚线代表与相连接苯环稠环的位置；
当上述A、R1～R5上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如下式(2)所示的结构：
Figure FDA0003151586440000012
式(2)中，A、R1、R2、R3、R4、m、n、o和p的定义与在式(1)中的定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，式(1)、式(2)和式(a)中，m、n、o、p和r均为1。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如下式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)、式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)或式(2-10)中任一所示的结构：
Figure FDA0003151586440000021
Figure FDA0003151586440000031
式(2-1)-式(2-10)中，A、R1、R2、R3、R4、R5、X的定义与在式(1)和式(a)中的定义相同。
5.根据权利要求1-4中任一所述的有机化合物，所述R1～R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；
进一步的，所述R1～R5各自独立地选自氢、氘、氰基，或者选自取代或未取代的下述基团：甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基；当R1～R5上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
6.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自如下结构所示的基团：
＊-H ＊-D ＊-CH3 ＊-CDa ＊-iPr
＊-tBu ＊-Me ＊-OMe ＊-Ph ＊-CN ＊-CFa
*代表取代基团的接入键位置。
7.根据权利要求1-4中任一所述的有机化合物，所述A选自如下结构所示的基团：
Figure FDA0003151586440000041
*代表取代基团的接入键位置。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0003151586440000051
Figure FDA0003151586440000061
Figure FDA0003151586440000071
Figure FDA0003151586440000081
Figure FDA0003151586440000091
Figure FDA0003151586440000101
Figure FDA0003151586440000111
Figure FDA0003151586440000121
Figure FDA0003151586440000131
9.一种根据权利要求1-8中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光染料。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-8中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-8中任一所述的化合物。
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