CN112979534A - 一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用，以及包含该化合物的有机电致发光器件，具体涉及一种热活化延迟荧光材料，具有如下式(1)的结构，其中，D1～D4独立地选自取代的C3～C60的单环杂芳基、取代的C3～C60的稠环杂芳基中的一种，且D1、D2、D3、D4中的至少一个与其它的结构不同。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，具有更高的光致发光量子效率，更快的反向系间窜跃速率，能表现出优异的器件效率和稳定性。本发明同时保护采用所述有机化合物的有机电致发光器件。

Description

一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，具体涉及一种热活化延迟荧光材料。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低起亮电压、高发光效率和更优的使用寿命。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种有机化合物，具体为一种热活化延迟荧光材料，可应用于有机电致发光领域。
本发明的这种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
Figure RE-GDA0003053851130000011
式(1)中，A选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的 C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种，或者选自如下述结构的取代基团：
NC-*NC-Ar1-＊
式(1)中，R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30单环杂芳基、取代或未取代的C3～C30稠环杂芳基中的一种，或者选自如下述结构的取代基团：
NC-*NC-Ar1-＊
Figure RE-GDA0003053851130000021
所述Ar1选自取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的稠环芳基中的一种，所述R1、R2和R3分别独立地选自C1～C30的烷基、C6～C60的芳基中的一种；
当上述A、R、Ar1上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合；
式(1)中，D1、D2、D3、D4各自独立地选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种，并且D1、D2、D3、 D4中的至少一个与其它的结构不同；
当上述D1、D2、D3、D4上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C20 的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
进一步的，上述的单环杂芳基和稠环杂芳基中的杂原子还可包括氧原子、硫原子或硒原子。
在本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所述单环芳基是指分子中含有一个或至少两个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，所述的C6-C60芳基，优选C6-C30芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure RE-GDA0003053851130000032
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基 -2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
在本说明书中，所述的C3-C60杂芳基优选C4-C30杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中提到的C6～C60芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
在本说明书中提到的C6～C60杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
进一步的，本发明的式(1)中，所述D1、D2、D3、D4中的至少一个为如下述式(D)所示的结构：
Figure RE-GDA0003053851130000031
其中，*代表取代基团的接入键位置，
式(D)中，R1选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合；
W、X、Y、Z分别独立地选自N或CR2，R2选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10 的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合；
优选的，式(D)中，W、X、Y、Z中最多只有一个为N；
优选的，式(D)中，W、X、Y、Z中只有一个为N，其它的为CR2，所述R2为氢；
优选的，式(D)中，W、X、Y、Z均为CR2，此时，R1选自氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、 C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
式(1)中，再进一步优选的，所述D1、D2、D3、D4各自独立地为式(D)所示的结构，且D1、D2、D3、D4中的至少一个与其它三个的结构不同；
或者，所述D1、D2、D3、D4中的三个为如式(D)所示的结构；
或者，所述D1、D2、D3、D4中的两个为如式(D)所示的结构。
进一步的，式(D)中，所述R1选自氘、氰基、甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基中的一种；
所述R2选自氢、氘、氰基、甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基中的一种。
本发明的化合物，优选的，具有如下式(2)、式(3)或式(4)所示的结构：
Figure RE-GDA0003053851130000051
式(2)中，X1、X2、X3、X4中最多有三个相同，或者R11、R12、R13、R14中最多有三个相同；
式(2)、式(3)和式(4)中：
A和R的定义均与在式(1)中的定义相同；D1、D2分别独立地选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种；优选的，D1、D2分别独立地选自咔唑基、咔啉基、吡啶基、咪唑基、三嗪基、呋喃基、噻吩基中的一种；
W1、W2、W3、W4各自独立地为N或CR3，X1、X2、X3、X4各自独立地为N或CR4，Y1、Y2、Y3、 Y4各自独立地为N或CR5；Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地为N或CR6
R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
再进一步的，式(2)中，所述W1、X1、Y1、Z1中最多有一个为N，W2、X2、Y2、Z2中最多有一个为N，W3、X3、Y3、Z3中最多有一个为N，W4、X4、Y4、Z4中最多有一个为N；
式(3)中，所述W2、X2、Y2、Z2中最多有一个为N，W3、X3、Y3、Z3中最多有一个为N，W4、X4、Y4、Z4中最多有一个为N；
式(2)中，所述W2、X2、Y2、Z2中最多有一个为N，W3、X3、Y3、Z3中最多有一个为N。
再进一步优选的，上述的R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、氘代甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基中的一种；
优选的，所述R3、R4、R11、R12、R13、R14各自独立地选自如下结构所示的基团：
＊-H ＊-D ＊-CH3 ＊-CD3 ＊-iPr
＊-tBu ＊-OMe ＊-Ph ＊-CN ＊-CF3
*代表取代基团的接入键位置。
本发明的式(2)、式(3)和式(4)中，A优选自如下结构所示的基团：
Figure RE-GDA0003053851130000061
本发明的式(2)、式(3)和式(4)中，R选自如下结构所示的基团：
Figure RE-GDA0003053851130000071
本发明这类化合物的结构特征为A、R位于中心苯环的对位，形成A-π-A结构，D1、D3和D2、D4分别位于苯环的对位，D1、D2、D3、D4中至少一个为如下述式(D)所示的结构，形成D-π-D结构，并且 D1、D2、D3和D4中至多只有三个为相同的结构。
本发明化合物的结构方案可有效调控分子的前线轨道分布，调节分子的电荷转移激发态性质，提高分子的振子强度，提升发光效率。化合物母核中的R基团与D2、D3基团形成空间上的分子轨道重叠，增强通过空间的电荷转移激发态(TSCT)，提升分子的反向系间窜跃速率。
同时，本发明化合物结构中采用结构不同的D1、D2、D3和D4基团，由此引入了多个局域三线态能级，从而加快反向系间窜跃过程。因此采用本发明化合物的OLED器件能够实现高效率、长寿命的优异性能。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物A1-1至A1-20，A2- 1至A2-20，A3-1至A3-20，A4-1至A4-20，A5-1至A5-20，A6-1至A6-20，A7-1至A7-20，A8-1至A8-20， B1-1至B1-20，B2-1至B2-20，B3-1至B3-20，B4-1至B4-20，B5-1至B5-20，B6-1至B6-20，B7-1至B7-20， B8-1至B8-20，B9-1至B9-20，B10-1至B10-20，B11-1至B11-20，B12-1至B12-20，B13-1至B13-20，B14- 1至B14-20，B15-1至B15-20，B16-1至B16-20，这些化合物仅为代表性的：
Figure RE-GDA0003053851130000081
Figure RE-GDA0003053851130000091
Figure RE-GDA0003053851130000101
Figure RE-GDA0003053851130000111
Figure RE-GDA0003053851130000121
Figure RE-GDA0003053851130000131
Figure RE-GDA0003053851130000141
Figure RE-GDA0003053851130000151
Figure RE-GDA0003053851130000161
Figure RE-GDA0003053851130000171
Figure RE-GDA0003053851130000181
Figure RE-GDA0003053851130000191
Figure RE-GDA0003053851130000201
Figure RE-GDA0003053851130000211
Figure RE-GDA0003053851130000221
Figure RE-GDA0003053851130000231
Figure RE-GDA0003053851130000241
Figure RE-GDA0003053851130000251
Figure RE-GDA0003053851130000261
Figure RE-GDA0003053851130000271
Figure RE-GDA0003053851130000281
Figure RE-GDA0003053851130000291
Figure RE-GDA0003053851130000301
Figure RE-GDA0003053851130000311
本发明同时保护上述式(1)至式(4)中任一所示的化合物的应用，所述应用为作为有机电子器件中的功能材料，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述本发明式(1)至式(4)中任一所示的化合物，或者包括上述本发明具体化合物A1-1至A1-20，A2-1至A2-20，A3-1至A3-20，A4- 1至A4-20，A5-1至A5-20，A6-1至A6-20，A7-1至A7-20，A8-1至A8-20，B1-1至B1-20，B2-1至 B2-20，B3-1至B3-20，B4-1至B4-20，B5-1至B5-20，B6-1至B6-20，B7-1至B7-20，B8-1至B8- 20，B9-1至B9-20，B10-1至B10-20，B11-1至B11-20，B12-1至B12-20，B13-1至B13-20，B14-1至 B14-20，B15-1至B15-20，B16-1至B16-20中的任一个。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述本发明的式(1)至式(4)中任一所示的化合物，或者包括上述本发明具体化合物A1-1至A1-20，A2-1至A2-20，A3-1至A3-20，A4-1至A4-20，A5-1至A5- 20，A6-1至A6-20，A7-1至A7-20，A8-1至A8-20，B1-1至B1-20，B2-1至B2-20，B3-1至B3-20， B4-1至B4-20，B5-1至B5-20，B6-1至B6-20，B7-1至B7-20，B8-1至B8-20，B9-1至B9-20，B10- 1至B10-20，B11-1至B11-20，B12-1至B12-20，B13-1至B13-20，B14-1至B14-20，B15-1至B15- 20，B16-1至B16-20中的任一个。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
上述本发明化合物物被用作有机电致发光器件中时性能优异的具体原因尚不明确，以下是发明人的推测，但这些推测并不限定本发明的保护范围。
1.本发明通式化合物采用以苯为母核的A-π-A和D-π-D结构，母核上的受体基团(A)和π基团(R)处于中心苯环的对位。给体基团(D1～D4)具有不完全相同的结构，由此不同给体的存在可以增加局域三线态能级，加速材料的反向系间窜越过程，有利于提高器件效率和稳定性。
2.本发明化合物中A-π-A和D-π-D结构的存在增大了HOMO和LUMO的离域程度，电荷转移激发态性质增强，有助于提高采用本发明化合物的OLED器件的发光效率，同时在得到一个电子后分子里最弱的键的键能BDE-增大，从而提高化合物分子的稳定性。
3.本发明化合物结构式中R基团处于D2和D4基团之间，增强了通过空间的电荷转移激发态 (TSCT)，有助于提高分子的反向系间窜跃速率。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
合成实施例1：
Figure RE-GDA0003053851130000331
中间体M1的合成：
氮气氛围下，在1L三口瓶中将4-溴-2,3,5,6-四氟苯腈(25.4g，0.1mol)、苯硼酸(12.2g，0.1 mol)、四三苯基膦钯(5.8g，5mmol)溶于300mL甲苯，碳酸钾(27.6g，0.2mol)溶于150mL去离子水，二者混合后90℃反应24h。随后用二氯甲烷萃取、分液、柱层析得白色固体21.0g，产率 83％。
Figure RE-GDA0003053851130000332
中间体M1-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将咔唑(1.07g，6.37mmol)和碳酸钾(1.65g，11.94mmol) 溶解到20mL DMF中，冷却至0℃，搅拌1小时，然后将溶有中间体M1(2.00g，8.0mmol)的DMF 溶液逐滴加入，全部加完后升温至室温，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得浅绿色固体M1-1，产率45％。
化合物A1-1的合成：
Figure RE-GDA0003053851130000333
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-叔丁基咔唑(1.68g，7.53mmol)和氢化钠(0.4g，10mmol) 溶解到20mL DMF中搅拌1小时，然后将溶有中间体M1-1(1g，2.51mmol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A1-1，产率79.2％。
产物质谱(m/e)：1008.33，元素分析：理论值C,86.96；H,6.10；N,6.95，实测值C,86.99；H,6.14； N,6.90。
合成实施例2：化合物A2-1的合成
中间体M2-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将咔唑(2.1g，12.5mmol)和碳酸钾(1.65g，11.94mmol)溶解到20mL DMF中，冷却至0℃，搅拌1小时，然后将溶有中间体M1(2.00g，8.0mmol)的DMF 溶液逐滴加入，全部加完后升温至室温，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得浅绿色固体M2-1，产率60％。
化合物A2-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-叔丁基咔唑(1.1g，5.2mmol)和氢化钠(0.4g，10mmol) 溶解到20mL DMF中搅拌1小时，然后将溶有中间体M1-1(1.0g，2.5mmol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A2-1，产率85.1％。
产物质谱(m/e)：952.22，元素分析：理论值C,87.03；H,5.61；N,7.35，实测值C,86.95；H,5.70； N,7.41。
合成实施例3：化合物A3-1的合成
中间体M3-1-1的合成：
Figure RE-GDA0003053851130000341
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-叔丁基咔唑(3.5g，16mmol)和碳酸钾(2.4g，18mmol) 溶解到20mL DMF中，冷却至0℃，搅拌1小时，然后将溶有中间体M1(2.0g，8mmol)的DMF 溶液逐滴加入，全部加完后升温至室温，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得浅绿色固体M3-1-1，产率60％。
中间体M3-1-2的合成：
Figure RE-GDA0003053851130000351
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将咔唑(2g，3mmol)和碳酸钾(0.4g，3mmol)溶解到20mL DMF中，室温搅拌1小时，然后将溶有中间体M1-3-1(2.0g，3mmol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后升温至60摄氏度，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得浅黄色固体M3-1-2，产率55％。
化合物A3-1的合成：
Figure RE-GDA0003053851130000352
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-叔丁基咔唑(0.42g，1.86mmol)和氢化钠(0.12g，2.8 mmol)溶解到20mL DMF中搅拌1小时，然后将溶有中间体M1-3-2(1.5g，1.86mmol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A3-1，产率81％。
产物质谱(m/e)：1008.33，元素分析：理论值C,86.96；H,6.10；N,6.95，实测值C,86.89；H,6.15； N,6.99。
合成实施例4：化合物A4-1的合成
与化合物A1-1合成方法相同，将3-叔丁基咔唑换为3,6-二叔丁基咔唑(2.1g，7.5mmol)，得黄色固体A4-1，产率90.4％。
产物质谱(m/e)：1176.65，元素分析：理论值C,86.77；H,7.28；N,5.95，实测值C,86.69；H,7.37； N,5.99。
合成实施例5：化合物A5-1的合成
与化合物A2-1合成方法相同，将3-叔丁基咔唑换为3,6-二叔丁基咔唑(1.5g，5.2mmol)，得黄色固体A5-1，产率85.4％。
产物质谱(m/e)：1064.43，元素分析：理论值C,87.03；H,5.61；N,7.35，实测值C,87.02；H,5.61；N,7.34。
合成实施例6：化合物A6-1的合成
与化合物A1-1合成方法相同，将3-叔丁基咔唑换为3-苯基咔唑(1.82g，7.53mmol)，得黄色固体A6-1，产率85.4％。
产物质谱(m/e)：1068.30，元素分析：理论值C,86.89；H,6.53；N,6.58，实测值C,86.79；H,6.60； N,6.69。
合成实施例7：化合物A7-1的合成
与化合物A2-1合成方法相同，将3-叔丁基咔唑换为3-苯基咔唑(1.20g，5.2mmol)，得黄色固体A7-1，产率76.5％。
产物质谱(m/e)：992.20，元素分析：理论值C,88.37；H,4.57；N,7.06，实测值C,88.50；H,4.49； N,7.18。
合成实施例8：化合物A8-1的合成
中间体M8-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-苯基咔唑(1.22g，5mmol)和碳酸钾(2.4g，18mmol) 溶解到20mL DMF中，冷却至0℃，搅拌1小时，然后将溶有中间体M1-1(2.0g，5mmol)的DMF 溶液逐滴加入，全部加完后升温至室温，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得浅绿色固体M8-1，产率59％。
化合物A8-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-叔丁基咔唑(2.3g，10mmol)和氢化钠(0.8g，20.0mmol) 溶解到20mL DMF中搅拌1小时，然后将溶有中间体M8-1(4g，5.0mmol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体A8-1，产率81％。
产物质谱(m/e)：1028.32，元素分析：理论值C,87.60；H,5.59；N,6.81，实测值C,87.59；H,5.53； N,6.79。
合成实施例9：化合物B1-1的合成
中间体M9-1的合成：
合成方法与M1-1相同，将咔唑(1.07g，6.37mmol)换为γ-咔啉(1.07g，6.37mmol)，得浅黄色固体M9-1，产率55％。
化合物B1-1的合成：
合成方法与A1-1相同，得黄色固体B1-1，产率55％。
产物质谱(m/e)：1009.31，元素分析：理论值C,85.68；H,5.99；N,8.33，实测值C,85.58；H,6.10； N,8.39。
合成实施例10：化合物B2-1的合成
中间体M10-1的合成：
合成方法与M2-1相同，将咔唑(2.1g，12.5mmol)换为γ-咔啉(2.1g，12.5mmol)，得浅褐色固体M10-1，产率48％。
化合物B2-1的合成：
合成方法与A2-1相同，得黄色固体B2-1，产率65％。
产物质谱(m/e)：954.19，元素分析：理论值C,84.34；H,5.39；N,10.28，实测值C,84.48；H,5.34； N,10.29。
合成实施例11：化合物B3-1的合成
中间体M11-1的合成：
合成方法与中间体M3-1-2相同，将咔唑(2g，3mmol)换为γ-咔啉(2g，3mmol)，得浅褐色固体M11-1，产率45％。
化合物B3-1的合成：
合成方法与A3-1相同，得黄色固体B3-1，产率65％。
产物质谱(m/e)：1009.31，元素分析：理论值C,85.68；H,5.99；N,8.33，实测值C,85.78；H,5.89； N,8.45。
合成实施例12：化合物B4-1的合成
合成方法与化合物A4-1相同，将中间体M1-1换为M9-1，得黄褐色固体B4-1，产率78.7％。
产物质谱(m/e)：1177.64，元素分析：理论值C,86.23；H,4.90；N,8.87，实测值C,86.32；H,4.81；N,8.78。
合成实施例13：化合物B5-1的合成
合成方法与化合物A5-1相同，将中间体M2-1换为M10-1，得黄褐色固体B5-1，产率68.9％。
产物质谱(m/e)：1066.41，元素分析：理论值C,84.47；H,6.33；N,9.19，实测值C,84.41；H,6.35； N,9.29。
合成实施例14：化合物B6-1的合成
合成方法与化合物A6-1相同，将中间体M1-1换为M9-1，得黄褐色固体B6-1，产率69.9％。
产物质谱(m/e)：1069.28，元素分析：理论值C,87.62；H,4.52；N,7.86，实测值C,87.57；H,4.55； N,7.99。
合成实施例15：化合物B7-1的合成
合成方法与化合物A7-1相同，将中间体M2-1换为M10-1，得黄褐色固体B7-1，产率65.9％。
产物质谱(m/e)：994.17，元素分析：理论值C,85.78；H,4.36；N,9.86，实测值C,85.71；H,4.49； N,9.97。
合成实施例16：化合物B8-1的合成
中间体M16-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-苯基咔唑(1.22g，5mmol)和碳酸钾(2.4g，18mmol) 溶解到20mL DMF中，冷却至0℃，搅拌1小时，然后将溶有中间体M9-1(2.0g，5mmol)的DMF 溶液逐滴加入，全部加完后升温至室温，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄褐色固体M16-1，产率45％。
化合物B8-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-叔丁基咔唑(2.3g，10mmol)和氢化钠(0.8g，20.0mmol) 溶解到20mL DMF中搅拌1小时，然后将溶有中间体M16-1(4g，5.0mmol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体B8-1，产率74％。
产物质谱(m/e)：1029.30，元素分析：理论值C,86.35；H,5.48；N,8.16，实测值C,86.38；H,5.30； N,8.34。
合成实施例17：化合物B9-1的合成
中间体M17-1的合成：
合成方法与M1-1相同，将咔唑(1.07g，6.37mmol)换为α-咔啉(1.07g，6.37mmol)，得浅黄色固体M17-1，产率55％。
化合物B9-1的合成：
合成方法与A1-1相同，得黄色固体B9-1，产率55％。
产物质谱(m/e)：1009.31，元素分析：理论值C,85.68；H,5.99；N,8.33，实测值C,85.65；H,6.12； N,8.39。
合成实施例18：化合物B10-1的合成
中间体M18-1的合成：
合成方法与M2-1相同，将咔唑(2.1g，12.5mmol)换为α-咔啉(2.1g，12.5mmol)，得浅褐色固体M18-1，产率48％。
化合物B10-1的合成：
合成方法与A2-1相同，得黄色固体B10-1，产率65％。
产物质谱(m/e)：954.19，元素分析：理论值C,84.34；H,5.39；N,10.28，实测值C,84.42；H,5.40； N,10.29。
合成实施例19：化合物B11-1的合成
中间体M19-1的合成：
合成方法与中间体M3-1-2相同，将咔唑(2g，3mmol)换为α-咔啉(2g，3mmol)，得浅褐色固体M19-1，产率45％。
化合物B11-1的合成：
合成方法与A3-1相同，得黄色固体B11-1，产率65％。
产物质谱(m/e)：1009.31，元素分析：理论值C,85.68；H,5.99；N,8.33，实测值C,85.62；H,5.86； N,8.50。
合成实施例20：化合物B12-1的合成
合成方法与化合物A4-1相同，将中间体M1-1换为M17-1，得黄褐色固体B12-1，产率78.7％。
产物质谱(m/e)：1177.64，元素分析：理论值C,86.23；H,4.90；N,8.87，实测值C,86.30；H,4.95；N,8.90。
合成实施例21：化合物B13-1的合成
合成方法与化合物A5-1相同，将中间体M2-1换为M18-1，得黄褐色固体B13-1，产率68.9％。
产物质谱(m/e)：1066.41，元素分析：理论值C,84.47；H,6.33；N,9.19，实测值C,84.42；H,6.35； N,9.30。
合成实施例22：化合物B14-1的合成
合成方法与化合物A6-1相同，将中间体M1-1换为M17-1，得黄褐色固体B14-1，产率68.9％。
产物质谱(m/e)：1069.28，元素分析：理论值C,87.62；H,4.52；N,7.86，实测值C,87.53；H,4.55； N,7.99。
合成实施例23：化合物B15-1的合成
合成方法与化合物A7-1相同，将中间体M2-1换为M18-1，得黄褐色固体B15-1，产率68.9％。
产物质谱(m/e)：994.17，元素分析：理论值C,85.78；H,4.36；N,9.86，实测值C,85.79；H,4.45； N,9.80。
合成实施例24：化合物B16-1的合成
中间体M24-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-苯基咔唑(1.22g，5mmol)和碳酸钾(2.4g，18mmol) 溶解到20mL DMF中，冷却至0℃，搅拌1小时，然后将溶有中间体M9-1(2.0g，5mmol)的DMF 溶液逐滴加入，全部加完后升温至室温，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄褐色固体M24-1，产率45％。
化合物B16-1的合成：
在氮气氛围下，100ml三口瓶中，将3-叔丁基咔唑(2.3g，10mmol)和氢化钠(0.8g，20.0mmol) 溶解到20mL DMF中搅拌1小时，然后将溶有中间体M24-1(4g，5.0mmol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后加热至80℃，搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体B16-1，产率74％。
产物质谱(m/e)：1029.30，元素分析：理论值C,86.35；H,5.48；N,8.16，实测值C,86.39；H,5.39； N,8.24。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括阳极、阴极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁- 铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐) (PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料 (Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
在基板上依次沉积阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、阴极，然后封装。其中，在制备有机发光层时，通过电子给体型材料源、电子受体型材料源和本发明的TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层。
具体包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料和本发明化合物作为染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1- 0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
本发明的下述实施例中，OLED包括依次层叠的阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一激子阻挡层/ 发光层/第二激子阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。其中，阳极为ITO；空穴注入层为HATCN；空穴传输层为NPB；第一激子阻挡层为TCTA；发光层的主体材料为mCBP，其中掺杂本发明的热活化延迟荧光材料(A1-1至A1-20，A2-1至A2-20，A3-1至A3-20，A4-1至A4-20，A5-1至A5-20， A6-1至A6-20，A7-1至A7-20，A8-1至A8-20，B1-1至B1-20，B2-1至B2-20，B3-1至B3-20，B4- 1至B4-20，B5-1至B5-20，B6-1至B6-20，B7-1至B7-20，B8-1至B8-20，B9-1至B9-20，B10-1 至B10-20，B11-1至B11-20，B12-1至B12-20，B13-1至B13-20，B14-1至B14-20，B15-1至B15- 20，B16-1至B16-20中的任一个)作为发光染料，掺杂的质量百分比浓度为15％；第二激子阻挡层为DCzPm；电子传输层为DPyPA和Liq共蒸；电子注入层为LiF；阴极为Al。
Figure RE-GDA0003053851130000421
Figure RE-GDA0003053851130000431
(EM-1、EM-2均摘自CN106316924A的化合物)
Figure RE-GDA0003053851130000432
(EM-3、EM-4均摘自CN110914378的化合物)
Figure RE-GDA0003053851130000433
EM-5(摘自US20190292181权利要求中的化合物)
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
在ITO透明导电层之上真空蒸镀HATCN作为器件的空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为 30nm；
在空穴传输层上真空蒸镀TCTA作为第一激子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10 nm；
在第一激子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，本发明的发光层中包括主体材料和染料材料，主体材料mCBP，将本发明的热活化延迟荧光材料A1-1作为染料材料。调节上述主体材料的蒸镀速率均为0.1nm/s，调节发光层中的染料蒸镀速率为主体蒸镀速率的30％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空共蒸DPyPA和Liq作为器件的电子传输材料，共蒸比例为1:1，蒸镀速率为 0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/TCTA(10nm)/mCBP:30wt％A1-1(30nm)/DPyPA:Liq(30nm)/LiF (0.5nm)/Al(150nm)。
实施例2至实施例16，均与实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的发光染料由本发明的化合物A1-1分别替换为本发明的化合物A2-1，A3-1，A4-1，A5-1，A6-1，A7-1，A8-1，B1-1，B2-1，B3- 1，B4-1，B5-1，B6-1，B7-1，B8-1。
对比实施例1至5，均与实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的发光染料由本发明的化合物A1-1分别替换为现有技术中的化合物EM-1至EM-5。
上述各个实施例和对比实施例例所制备的有机电致发光器件性能见下表1。
表1：
Figure RE-GDA0003053851130000451
Figure RE-GDA0003053851130000461
从上表1可以看出，本发明的化合物用于有机电致发光器件发光层中的发光染料时，当要求亮度为1000cd/m2时，驱动电压低至3.9V以下，电流效率高达37cd/A以上，器件寿命达到140h以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率，是性能良好的发光材料。
对比例1，2，4的化合物EM-1，EM-2和EM-4与本发明所保护的化合物相比，区别在于采用了多个相同的给体基团，无法引入多个局域三线态能级，不利于反向系间窜跃速率的提升。同时，氰基对位的取代基不同，相较于本发明所用基团采用的苯腈，对比例1中氰基对位采用的咔唑已被证实具备较弱的碳氮键键能，对比例2中则无任何取代基团，对比例4的化合物有两个氰基且位于间位，无法形成直线型A-π-A 结构，不利于LUMO轨道的分散，此两种结构对分子LUMO轨道的分散都没有帮助，不能提高材料的发光效率。实验结果显示，其器件效率和寿命都明显低于本发明。
对比例3的化合物EM-3与本发明所保护的化合物相比，区别在于采用了五个给体基团，且有两个给体基团上连有强吸电子的三氟甲基基团，导致光色偏移明显，不利于实现高效率和高色纯度的发光。此外，氰基对位采用的咔唑已被证实具备较弱的碳氮键键能，不利于材料稳定性的提高。实验结果显示，其器件效率和寿命都明显低于本发明。
对比例5的化合物EM-5也采用了多个相同的给体基团，无法引入多个局域三线态能级，不利于反向系间窜跃速率的提升。此外，EM-5在氰基对位引入了具有较大位阻的基团氮杂螺芴，这会导致该基团发生强烈的扭曲，难以与中心苯环的实现有效共轭，降低材料的载流子传输性质。同时，此化合物有分子量较大的问题，蒸镀性质较差，实验结果显示其发光效率和器件寿命都低于本发明。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (12)

1.一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
Figure FDA0002941576960000011
式(1)中，A选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种，或者选自如下述结构的取代基团：
NC-* NC-Ar1-*
式(1)中，R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30单环杂芳基、取代或未取代的C3～C30稠环杂芳基中的一种，或者选自如下述结构的取代基团：
NC-* NC-Ar1-*
Figure FDA0002941576960000012
所述Ar1选自取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的稠环芳基中的一种，所述R1、R2和R3分别独立地选自C1～C30的烷基、C6～C60的芳基中的一种；
当上述A、R、Ar1上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合；
式(1)中，D1、D2、D3、D4各自独立地选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种，并且D1、D2、D3、D4中的至少一个与其它的结构不同；
当上述D1、D2、D3、D4上存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、羰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，所述D1、D2、D3、D4中的至少一个为如下述式(D)所示的结构：
Figure FDA0002941576960000021
其中，*代表取代基团的接入键位置，
式(D)中，R1选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合；
W、X、Y、Z分别独立地选自N或CR2，R2选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合；
优选的，式(D)中，W、X、Y、Z中最多只有一个为N；
优选的，式(D)中，W、X、Y、Z中只有一个为N，其它的为CR2，所述R2为氢；
优选的，式(D)中，W、X、Y、Z均为CR2，此时，R1选自氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，所述D1、D2、D3、D4各自独立地为式(D)所示的结构，且D1、D2、D3、D4中的至少一个与其它三个的结构不同；
或者，所述D1、D2、D3、D4中的三个为如式(D)所示的结构；
或者，所述D1、D2、D3、D4中的两个为如式(D)所示的结构。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，所述R1选自氘、氰基、甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基中的一种；
所述R2选自氢、氘、氰基、甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如下式(2)、式(3)或式(4)所示的结构：
Figure FDA0002941576960000031
式(2)中，X1、X2、X3、X4中最多有三个相同，或者R11、R12、R13、R14中最多有三个相同；
式(2)、式(3)和式(4)中：
A和R的定义均与在式(1)中的定义相同；D1、D2分别独立地选自取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3～C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基中的一种；优选的，D1、D2分别独立地选自咔唑基、咔啉基、吡啶基、咪唑基、三嗪基、呋喃基、噻吩基中的一种；
W1、W2、W3、W4各自独立地为N或CR3，X1、X2、X3、X4各自独立地为N或CR4，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地为N或CR5；Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地为N或CR6
R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，式(2)中，所述W1、X1、Y1、Z1中最多有一个为N，W2、X2、Y2、Z2中最多有一个为N，W3、X3、Y3、Z3中最多有一个为N，W4、X4、Y4、Z4中最多有一个为N；
式(3)中，所述W2、X2、Y2、Z2中最多有一个为N，W3、X3、Y3、Z3中最多有一个为N，W4、X4、Y4、Z4中最多有一个为N；
式(4)中，所述W2、X2、Y2、Z2中最多有一个为N，W3、X3、Y3、Z3中最多有一个为N。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，所述R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、氘代甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芴基、二芳胺基、金刚烷基、三氟甲基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、苯氧基中的一种；
优选的，所述R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14各自独立地选自如下结构所示的基团：
*-H *-D *-CH3 *-CD3 *-iPr
*-tBu *-OMe *-Ph *-CN *-CF3
*代表取代基团的接入键位置。
8.根据权利要求5所述的有机化合物，式(2)、式(3)和式(4)中，A选自如下结构所示的基团：
Figure FDA0002941576960000041
9.根据权利要求5所述的有机化合物，式(2)、式(3)和式(4)中，R选自如下结构所示的基团：
Figure FDA0002941576960000051
10.根据权利要求1所述的有机化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0002941576960000061
Figure FDA0002941576960000071
Figure FDA0002941576960000081
Figure FDA0002941576960000091
Figure FDA0002941576960000101
Figure FDA0002941576960000111
Figure FDA0002941576960000121
Figure FDA0002941576960000131
Figure FDA0002941576960000141
Figure FDA0002941576960000151
Figure FDA0002941576960000161
Figure FDA0002941576960000171
Figure FDA0002941576960000181
Figure FDA0002941576960000191
Figure FDA0002941576960000201
Figure FDA0002941576960000211
Figure FDA0002941576960000221
Figure FDA0002941576960000231
Figure FDA0002941576960000241
Figure FDA0002941576960000251
Figure FDA0002941576960000261
Figure FDA0002941576960000271
Figure FDA0002941576960000281
Figure FDA0002941576960000291
Figure FDA0002941576960000301
11.一种根据权利要求1-10中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光染料。
12.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物。
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