CN116332977A - 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件。本发明的这类化合物具有如下式(Ⅰ)所示的结构，其中X选自C‑C单键、O、S、Se、NR1、CR2R3或SiR4R5，m、n分别独立地为0或1，环A1、环A2各自独立地选自C6～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种。采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种新型的稠杂的硼氮类有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emitting Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
TADF材料通过利用三线态到单线态的上转换过程，能够实现理论上100％的内量子效率，从而实现高效发光。传统的TADF分子为高度扭曲的电子给体-受体结构，无法兼顾高的反向系间窜跃速率和高的辐射跃迁速率，制约了其在效率上的进一步提升，并且由于TADF材料为CT态发光，光谱较宽，无法满足BT.2020对于光色的要求，因此限制了这一类材料在显示领域的进一步应用。而硼氮类多重共振MR-TADF材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注。但是，由于外围取代基对S1能级影响很小，即很难对材料的发光颜色进行调控，其光色也一直局限在蓝光-深蓝光区域，并且由于其HOMO和LUMO有较大的重叠使得ΔEST较大，反向系间窜跃的速率较慢，因此大大限制了MR-TADF材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种通式化合物，具体为一种稠杂的硼氮类有机化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示的结构：
式(Ⅰ)中，环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；
X1、X2各自独立地选自C-C单键、O、S、Se、NR1、CR2R3或SiR4R5，m、n分别独立地为0或1；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或R’取代的C1～C20链状烷基、未取代或R’取代的C3～C20环烷基、未取代或R’取代的C1～C20烷氧基、未取代或R’取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R’取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳氧基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R’取代的C6～C60芳基、未取代或R’取代的C3～C60杂芳基中的一种；
R11、R12、R13、R14各自独立地代表单取代基团至最大允许数的取代基团，R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R’取代的C1～C20链状烷基、未取代或R’取代的C3～C20环烷基、未取代或R’取代的C1～C20烷氧基、未取代或R’取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R’取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳氧基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R’取代的C6～C60芳基、未取代或R’取代的C3～C60杂芳基中的一种，且多个R11之间不连接或连接成环，多个R12之间不连接或连接成环，多个R13之间不连接或连接成环，多个R14之间不连接或连接成环；
所述R’选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
进一步优选的，式(Ⅰ)中，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C30芳环、C3～C30杂芳环中的一种；再优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩、苯并硒吩、二苯并硒吩、硒吩中的任意一种；更优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、苯并芴环、二苯并芴环、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并硒吩中的任意一种。
进一步优选的，式(Ⅰ)中，所述X1、X2各自独立地选自C-C单键、O、S、NR1或CR2R3；更优选地，所述X1、X2各自独立地选自C-C单键。
进一步优选的，式(Ⅰ)中，所述R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、氰基、氨基，或者选自下述基团中的一种或两种的组合：C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、未取代或C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种，且多个R11之间不连接或连接成环，多个R12之间不连接或连接成环，多个R13之间不连接或连接成环，多个R14之间不连接或连接成环；
再优选地，所述R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢或者选自下述基团中的一种或两种的组合：氘、氰基、三氟甲基、卤素、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基、9,9-二甲基吖啶基、(多)卤代苯、(多)氰基苯或(多)三氟甲基苯；
更优选地，所述R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢或者选自下述基团中的一种或两种的组合：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、联苯基、三联苯基、二联苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、菲咯啉基、1,3,5-三嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、(多)卤代苯、(多)氰基苯或(多)三氟甲基苯。
进一步优选的，式(Ⅰ)中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自氢或者选自下述基团中的一种或两种的组合：氘、氰基、卤素、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基。
进一步优选的，式(Ⅰ)中，所述X1与X2相同，所述m与n相同，且所述环A1与环A4相同，所述环A2与环A3相同；更优选地，所述R11与R14相同，所述R12与R13相同。
在本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所述单环芳基是指分子中含有一个或至少两个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，所述的C6-C60芳基，优选C6-C30芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
在本说明书中，所述的C3-C60杂芳基优选C4-C30杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中的烷氧基，可以举出上述链状烷基基或环烷基与氧组成的一价基团。
在本说明书中提到的C6～C60芳基胺基可举出例如：苯基胺基、甲基苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、菲基胺基、联苯基胺基等。
在本说明书中提到的C6～C60杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
更进一步的，本发明的通式(Ⅰ)所述的通式化合物可以优选出下述具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的：
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式中所示的化合物。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述式中所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高色纯度、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的通式化合物具有对称的分子结构，有利于降低合成难度，母核结构中的连接基团X1与X2并不直接参与BN多重共振，即在保持分子多重共振特征的前提下，通过调节外侧N原子的给电子能力，从而在保持分子窄光谱及高发光效率的同时，有效实现光谱的调节。本发明的通式化合物在BN类多重共振材料的母核上进行稠合，通过扩展共轭平面实现光色红移的同时，保持了分子的刚性结构，具有较大的振子强度，有利于提高发光效率，同时具有较好的稳定性，有利于提升器件寿命。本发明的通式化合物具有多个BN共振单元，从而光谱半峰宽较窄，光色纯度较高，能够有效提升器件的色域，从而有望进一步满足对超高清显示的需求。本发明的通式化合物具有较高的分子水平取向，有利于提高OLED器件的光取出效率，从而提升器件的发光效率。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、叔丁苯、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、二氯甲烷、碳酸钾、三溴化硼、N，N-二异丙基乙胺、反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明(流程(1))，首先，利用正丁基锂或叔丁基锂等对X1与X2之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三溴化硼等，进行锂-硼或锂-磷的金属交换后，添加N，N-二异丙基乙基胺等布朗斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，而可获得目标物。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种：C6-C48的单环芳烃或稠环芳烃、C3-C48的单环杂芳烃或稠环杂芳烃、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C1-C36的烷基、C1-C6的烷氧基，且R1至R7中相邻的两个基团彼此可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的环烷烃、C6-C30的芳烃或C5-C30的杂芳烃，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代；
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：化合物C-1的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-1-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-1(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：593.25；元素分析结果：理论值：C,85.03；H, 4.25；B,3.64；N,7.08；实验值：C,85.06；H,4.24；B,3.63；N,7.07。
合成实施例2：化合物C-23的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-23-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-23(20％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1262.25；元素分析结果：理论值：C,85.65；H, 4.87；B,1.71；N,7.77；实验值：C,85.69；H,4.85；B,1.71；N,7.75。
合成实施例3：化合物C-28的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-28-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-28(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：813.75；元素分析结果：理论值：C,85.61；H, 6.57；B,2.66；N,5.16；实验值：C,85.65；H,6.56；B,2.65；N,5.14。
合成实施例4：化合物C-47的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-47-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-47(18％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1258.25；元素分析结果：理论值：C,85.92；H, 4.57；B,1.72；N,7.79；实验值：C,85.94；H,4.56；B,1.72；N,7.78。
合成实施例5：化合物C-51的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-51-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-51(19％收率，HPLC分析纯度99.49％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1114.25；元素分析结果：理论值：C,86.24；H, 8.05；B,1.94；N,3.77；实验值：C,86.28；H,8.03；B,1.94；N,3.75。
合成实施例6：化合物C-53的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-53-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-53(20％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1203.35；元素分析结果：理论值：C,85.84；H, 7.71；B,1.80；N,4.66；实验值：C,85.86；H,7.70；B,1.80；N,4.65。
合成实施例7：化合物C-57的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-57-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-57(19％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1027.05；元素分析结果：理论值：C,85.37；H, 7.07；B,2.11；N,5.46；实验值：C,85.39；H,7.05；B,2.11；N,5.46。
合成实施例8：化合物C-86的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-86-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-86(20％收率，HPLC分析纯度99.67％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1486.45；元素分析结果：理论值：C,87.27；H, 4.68；B,1.45；N,6.60；实验值：C,87.29；H,4.67；B,1.44；N,6.60。
合成实施例9：化合物C-92的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-92-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-92(19％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1592.65；元素分析结果：理论值：C,85.98；H, 4.49；B,1.36；N,6.16；S,2.01；实验值：C,85.99；H,4.48；B,1.36；N,6.15；S,2.02。
合成实施例10：化合物C-96的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-96-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-96(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1641.61；元素分析结果：理论值：C,85.61；H, 4.54；B,1.32；N,8.53；实验值：C,85.63；H,4.53；B,1.32；N,8.52。
合成实施例11：化合物C-100的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-100-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-100(20％收率，HPLC分析纯度99.62％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：995.96；元素分析结果：理论值：C,84.42；H, 6.38；B,2.17；N,7.03；实验值：C,84.45；H,6.36；B,2.17；N,7.02。
合成实施例12：化合物C-124的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-124-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-124(18％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：845.75；元素分析结果：理论值：C,82.37；H, 6.32；B,2.56；N,4.97；O,3.78；实验值：C,82.39；H,6.30；B,2.56；N,4.98；O,3.77。
合成实施例13：化合物C-148的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-148-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-148(21％收率，HPLC分析纯度99.48％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：593.25；元素分析结果：理论值：C,79.36；H, 6.09；B,2.46；N,4.79；S,7.30；实验值：C,79.39；H,6.08；B,2.46；N,4.77；S,7.30。
合成实施例14：化合物C-172的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-172-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-172(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：971.65；元素分析结果：理论值：C,71.70；H, 5.50；B,2.23；N,4.32；Se,16.26；实验值：C,71.72；H,5.50；B,2.23；N,4.32；Se,16.24。
合成实施例15：化合物C-196的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-196-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-196(18％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：897.85；元素分析结果：理论值：C,85.61；H, 7.30；B,2.41；N,4.68；实验值：C,85.62；H,7.29；B,2.41；N,4.68。
合成实施例16：化合物C-215的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-215-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-215(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1342.25；元素分析结果：理论值：C,85.90；H, 5.18；B,1.61；N,7.30；实验值：C,85.88；H,5.20；B,1.61；N,7.30。
合成实施例17：化合物C-220的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-220-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-220(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：930.05；元素分析结果：理论值：C,80.07；H, 7.05；B,2.32；N,4.52；Si,6.04；实验值：C,80.09；H,7.04；B,2.32；N,4.52；Si,6.03。
合成实施例18：化合物C-239的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-239-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-239(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1374.45；元素分析结果：理论值：C,82.15；H, 5.06；B,1.57；N,7.13；Si,4.09；实验值：C,82.18；H,5.06；B,1.57；N,7.10；Si,4.09。
合成实施例19：化合物C-241的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-241-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-241(20％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：917.65；元素分析结果：理论值：:C,89.00；H, 4.06；B,2.36；N,4.58；实验值：:C,89.05；H,4.03；B,2.36；N,4.56。
合成实施例20：化合物C-265的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-265-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-265(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：949.45；元素分析结果：理论值：C,83.46；H, 3.93；B,2.28；N,4.42；Si,5.91；实验值：C,83.45；H,3.93；B,2.28；N,4.42；Si,5.92。
合成实施例21：化合物C-289的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-289-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-289(20％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：921.55；元素分析结果：理论值：C,88.61；H, 4.48；B,2.35；N,4.56；实验值：C,88.64；H,4.46；B,2.35；N,4.55。
合成实施例22：化合物C-313的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-313-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-313(21％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：953.57；元素分析结果：理论值：C,83.11；H, 4.33；B,2.27；N,4.41；Si,5.89；实验值：C,83.13；H,4.33；B,2.27；N,4.41；Si,5.87。
合成实施例23：化合物C-337的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-337-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-337(19％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：593.25；元素分析结果：理论值：C,86.20；H, 3.84；B,2.35；N,7.62；实验值：C,86.24；H,3.82；B,2.35；N,7.60。
合成实施例24：化合物C-345的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-345-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-345(19％收率，HPLC分析纯度99.58％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：919.45；元素分析结果：理论值：C,86.20；H, 3.84；B,2.35；N,7.62；实验值：C,86.23；H,3.84；B,2.35；N,7.59。
合成实施例25：化合物C-356的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-356-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-356(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1256.36；元素分析结果：理论值：C,86.04；H, 6.66；B,1.72；N,5.57；实验值：C,86.07；H,6.65；B,1.72；N,5.55。
合成实施例26：化合物C-374的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-374-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-374(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1019.75；元素分析结果：理论值：C,87.16；H, 3.85；B,2.12；N,6.87；实验值：C,87.18；H,3.85；B,2.12；N,6.85。
合成实施例27：化合物C-391的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-391-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-391(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1244.25；元素分析结果：理论值：C,86.88；H, 5.75；B,1.74；N,5.63；实验值：C,86.86；H,5.76；B,1.74；N,5.64。
合成实施例28：化合物C-399的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-399-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-399(19％收率，HPLC分析纯度99.57％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1220.29；元素分析结果：理论值：C,86.62；H, 5.87；B,1.77；N,5.74；实验值：C,86.60；H,5.88；B,1.77；N,5.75。
合成实施例29：化合物C-401的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-401-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-401(20％收率，HPLC分析纯度99.48％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1309.25；元素分析结果：理论值：C,86.23；H, 5.70；B,1.65；N,6.42；实验值：C,86.26；H,5.69；B,1.65；N,6.40。
合成实施例30：化合物C-405的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-405-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-405(19％收率，HPLC分析纯度99.54％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1133.05；元素分析结果：理论值：C,85.87；H, 4.80；B,1.91；N,7.42；实验值：C,85.88；H,4.80；B,1.91；N,7.41。
合成实施例31：化合物C-445的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-445-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-445(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：769.55；元素分析结果：理论值：C,84.30；H, 3.28；B,2.81；N,5.46；O,4.16；实验值：C,84.32；H,3.28；B,2.81；N,5.45；O,4.15。
合成实施例32：化合物C-449的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-449-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-449(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：593.25；元素分析结果：理论值：C,84.30；H, 3.28；B,2.81；N,5.46；O,4.16；实验值：C,84.32；H,3.28；B,2.81；N,5.45；O,4.15。
合成实施例33：化合物C-457的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-457-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-457(18％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：801.45；元素分析结果：理论值：C,80.92；H, 3.14；B,2.70；N,5.24；S,8.00；实验值：C,80.91；H,3.14；B,2.70；N,5.24；S,8.01。
合成实施例34：化合物C-461的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-461-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-461(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：593.25；元素分析结果：理论值：C,80.92；H, 3.14；B,2.70；N,5.24；S,8.00；实验值：C,80.91；H,3.14；B,2.70；N,5.24；S,8.01。
合成实施例35：化合物C-473的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-473-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-473(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：895.25；元素分析结果：理论值：C,72.44；H, 2.81；B,2.41；N,4.69；Se,17.64；实验值：C,72.42；H,2.81；B,2.41；N,4.69；Se,17.66。
合成实施例36：化合物C-477的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-477-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-477(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：895.25；元素分析结果：理论值：C,72.44；H, 2.81；B,2.41；N,4.69；Se,17.64；实验值：C,72.42；H,2.81；B,2.41；N,4.69；Se,17.66。
合成实施例37：化合物C-481的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-481-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-481(19％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：821.36；元素分析结果：理论值：C,87.71；H, 4.54；B,2.63；N,5.11；实验值：C,87.75；H,4.52；B,2.63；N,5.09。
合成实施例38：化合物C-485的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-485-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-485(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：821.36；元素分析结果：理论值：C,87.71；H, 4.54；B,2.63；N,5.11；实验值：C,87.75；H,4.52；B,2.63；N,5.09。
合成实施例39：化合物C-493的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-493-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-49(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1069.25；元素分析结果：理论值：C,89.81；H, 4.24；B,2.02；N,3.93；实验值：C,89.83；H,4.22；B,2.02；N,3.93。
合成实施例40：化合物C-497的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-497-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-497(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1294.25；元素分析结果：理论值：C,89.09；H, 6.00；B,1.67；N,3.25；实验值：C,89.09；H,6.02；B,1.67；N,3.23。
合成实施例41：化合物C-505的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-505-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-505(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1065.45；元素分析结果：理论值：C,90.15；H, 3.88；B,2.03；N,3.94；实验值：C,90.17；H,3.86；B,2.03；N,3.94。
合成实施例42：化合物C-509的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-509-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-509(19％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1065.45；元素分析结果：理论值：C,90.15；H, 3.88；B,2.03；N,3.94；实验值：C,90.17；H,3.86；B,2.03；N,3.94。
合成实施例43：化合物C-513的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-513-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-513(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：853.25；元素分析结果：理论值：C,81.60；H, 4.37；B,2.53；N,4.92；Si,6.58；实验值：C,81.63；H,4.36；B,2.53；N,4.92；Si,6.56。
合成实施例44：化合物C-517的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-517-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-517(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：853.25；元素分析结果：理论值：C,81.60；H, 4.37；B,2.53；N,4.92；Si,6.58；实验值：C,81.63；H,4.36；B,2.53；N,4.92；Si,6.56。
合成实施例45：化合物C-526的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-526-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-526(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1101.25；元素分析结果：理论值：C,85.01；H, 4.12；B,1.96；N,3.81；Si,5.10；实验值：C,85.03；H,4.10；B,1.96；N,3.81；Si,5.10。
合成实施例46：化合物C-530的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-530-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-530(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1101.25；元素分析结果：理论值：C,85.01；H, 4.12；B,1.96；N,3.81；Si,5.10；实验值：C,85.03；H,4.10；B,1.96；N,3.81；Si,5.10。
合成实施例47：化合物C-538的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-538-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-538(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1097.25；元素分析结果：理论值：C,85.32；H, 3.76；B,1.97；N,3.83；Si,5.12；实验值：C,85.34；H,3.76；B,1.97；N,3.83；Si,5.10。
合成实施例48：化合物C-542的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-542-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-542(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：593.25；元素分析结果：理论值：1097.25；元素分析结果：理论值：C,85.32；H,3.76；B,1.97；N,3.83；Si,5.12；实验值：C,85.34；H,3.76； B,1.97；N,3.83；Si,5.10。
合成实施例49：化合物C-549的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-549-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-549(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1003.38；元素分析结果：理论值：C,86.15；H, 4.72；B,2.15；N,6.98；实验值：C,86.17；H,4.72；B,2.15；N,6.96。
合成实施例50：化合物C-557的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-557-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-557(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1003.38；元素分析结果：理论值：C,86.15；H, 4.72；B,2.15；N,6.98；实验值：C,86.17；H,4.72；B,2.15；N,6.96。
合成实施例51：化合物C-569的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-569-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-569(19％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1115.25；元素分析结果：理论值：C,86.10；H, 5.69；B,1.94；N,6.28；实验值：C,86.13；H,5.68；B,1.94；N,6.26。
合成实施例52：化合物C-576的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-576-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-576(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1087.25；元素分析结果：理论值：C,86.11；H, 5.47；B,1.99；N,6.44；实验值：C,86.13；H,5.47；B,1.99；N,6.42。
合成实施例53：化合物C-586的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-586-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-586(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1103.25；元素分析结果：理论值：C,87.04；H, 4.66；B,1.96；N,6.34；实验值：C,87.06；H,4.66；B,1.96；N,6.32。
合成实施例54：化合物C-605的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-605-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-605(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1103.25；元素分析结果：理论值：C,87.04；H, 4.66；B,1.96；N,6.34；实验值：C,87.06；H,4.66；B,1.96；N,6.32。
合成实施例55：化合物C-609的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-609-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-609(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：905.25；元素分析结果：理论值：C,87.52；H, 5.45；B,2.39；N,4.64；实验值：C,87.50；H,5.45；B,2.39；N,4.66。
合成实施例56：化合物C-617的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-617-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-617(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：905.25；元素分析结果：理论值：C,87.52；H, 5.45；B,2.39；N,4.64；实验值：C,87.50；H,5.45；B,2.39；N,4.66。
合成实施例57：化合物C-623的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-623-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-623(19％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1153.27；元素分析结果：理论值：C,89.51；H, 4.98；B,1.87；N,3.64；实验值：C,89.53；H,4.96；B,1.87；N,3.64。
合成实施例58：化合物C-629的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-629-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-629(19％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1153.27；元素分析结果：理论值：C,89.51；H, 4.98；B,1.87；N,3.64；实验值：C,89.53；H,4.96；B,1.87；N,3.64。
合成实施例59：化合物C-633的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-633-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-633(18％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1149.45；元素分析结果：理论值：C,89.82；H, 4.65；B,1.88；N,3.65；实验值：C,89.83；H,4.65；B,1.88；N,3.64。
合成实施例60：化合物C-637的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-637-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-637(18％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1149.45；元素分析结果：理论值：C,89.82；H, 4.65；B,1.88；N,3.65；实验值：C,89.83；H,4.65；B,1.88；N,3.64。
合成实施例61：化合物C-641的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-641-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-641(19％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：937.25；元素分析结果：理论值：C,81.96；H, 5.27；B,2.31；N,4.48；Si,5.99；实验值：C,81.94；H,5.28；B,2.31；N,4.48；Si,6.00。
合成实施例62：化合物C-649的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-649-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-649(19％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：937.25；元素分析结果：理论值：C,81.96；H, 5.27；B,2.31；N,4.48；Si,5.99；实验值：C,81.94；H,5.28；B,2.31；N,4.48；Si,6.00。
合成实施例63：化合物C-655的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-655-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-655(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1185.55；元素分析结果：理论值：C,85.06；H, 4.84；B,1.82；N,3.54；Si,4.74；实验值：C,85.07；H,4.84；B,1.82；N,3.54；Si,4.73。
合成实施例64：化合物C-658的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-658-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-658(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1185.55；元素分析结果：理论值：C,85.06；H, 4.84；B,1.82；N,3.54；Si,4.74；实验值：C,85.07；H,4.84；B,1.82；N,3.54；Si,4.73。
合成实施例65：化合物C-666的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-666-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-666(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1182.25；元素分析结果：理论值：C,85.35；H, 4.52；B,1.83；N,3.55；Si,4.75；实验值：C,85.37；H,4.52；B,1.83；N,3.55；Si,4.73。
合成实施例66：化合物C-670的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-670-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-670(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1182.25；元素分析结果：理论值：C,85.35；H, 4.52；B,1.83；N,3.55；Si,4.75；实验值：C,85.37；H,4.52；B,1.83；N,3.55；Si,4.73。
合成实施例67：化合物C-682的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-682-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-682(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1120.25；元素分析结果：理论值：C,85.79；H, 6.03；B,1.93；N,6.25；实验值：C,85.79；H,6.03；B,1.94；N,6.24。
合成实施例68：化合物C-690的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-690-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-690(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：970.20；元素分析结果：理论值：C,84.21；H, 5.92；B,2.23；N,4.33；O,3.30；实验值：C,84.21；H,5.92；B,2.23；N,4.34；O,3.29。
合成实施例69：化合物C-694的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-694-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-694(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1002.25；元素分析结果：理论值：C,81.51；H, 5.73；B,2.16；N,4.19；S,6.40；实验值：C,81.51；H,5.73；B,2.16；N,4.18；S,6.41。
合成实施例70：化合物C-698的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M，22.5mmol)缓慢加入到0℃的C-698-1(5mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃、90℃、120℃各反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(27.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚：二氯甲烷＝20:1)，得目标化合物C-698(18％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1096.25；元素分析结果：理论值：C,74.54；H, 5.24；B,1.97；N,3.83；Se,14.41；实验值：C,74.54；H,5.24；B,1.97；N,3.84；Se,14.40。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
说明本发明的有机电致发光器件制备过程如下：在基板1上依次沉积阳极2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、阴极6，然后封装。其中，在制备有机发光层4时，通过宽带隙材料源、电子给体型材料源、电子受体型材料源和共振型TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层4。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率为0.1 -0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1 -0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和TADF染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1 -0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1 -0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5 -1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极为ITO；空穴注入层的材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HI，总厚度一般为5-500nm，本实施例为40nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，MC-1为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
实施例2
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例3
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-23，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例4
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-23，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例5
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-28，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-28(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例6
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-28，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-28(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例7
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-51，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-51(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例8
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-51，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-51(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例9
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-86，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-86(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例10
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-86，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-86(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例11
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-100，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例12
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-100，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例13
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-124，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-124(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例14
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-124，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-124(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例15
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-148，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-148(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例16
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-148，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-148(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例17
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C172，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-172(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例18
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-172，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-172(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例19
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-196，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-196(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例20
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-196，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-196(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例21
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-220，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-220(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例22
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-220，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-220(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例23
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-241，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-241(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例24
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-241，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-241(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例25
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-265，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-265(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例26
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-265，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-265(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例27
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-289，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-289(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例28
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-289，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-289(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例29
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-313，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-313(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例30
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-313，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-313(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例31
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-337，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-337(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例32
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-337，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-337(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例33
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-356，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-356(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例34
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-356，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-356(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例35
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-391，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-391(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例36
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-391，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-391(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例37
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-401，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-401(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例38
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-401，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-401(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例39
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-405，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-405(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例40
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-405，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-405(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例41
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-445，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-445(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例42
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-445，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-445(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例43
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-457，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-457(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例44
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-457，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-457(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例45
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-477，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-477(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例46
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-477，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-477(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例47
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-481，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-481(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例48
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-481，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-481(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例49
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-493，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-493(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例50
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-493，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-493(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例51
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-505，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-505(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例52
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-505，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-505(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例53
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-513，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-513(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例54
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-513，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-513(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例55
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-526，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-526(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例56
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-526，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-526(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例57
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-538，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-538(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例58
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-538，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-538(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例59
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-549，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-549(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例60
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-549，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-549(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例61
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-609，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-609(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例62
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-609，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-609(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例63
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-623，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-623(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例64
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-623，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-623(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例65
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-633，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-633(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例66
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-633，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-633(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例67
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-641，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-641(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例68
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-641，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-641(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例69
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-655，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-655(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例70
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-655，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-655(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例71
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-666，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-666(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例72
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-666，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-666(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例73
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-682，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-682(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例74
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-682，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-682(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例75
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-690，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-690(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例76
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-690，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-690(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例77
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-694，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-694(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例78
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-694，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-694(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例79
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-698，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:C-698(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例80
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为C-698，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:C-698(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例1
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为P-1，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:P-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例2
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为P-1，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:P-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例3
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为P-2，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:3wt％:P-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例4
与实施例2的制备方法相同，区别在于，将染料由C-1替换为P-2，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/TD:3wt％:P-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D80以及器件DD1至DD4的具体性能数据详见下下表1：
表1：
以上实验数据表明，本发明提供的这种新型MR-TADF材料具有高色纯度和高发光效率的同时，制备应用到有机电致发光器件中后，实现了电致发光条件下蓝光发射，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (9)
1.一种有机化合物，具有如下式(Ⅰ)所示的结构：
式(Ⅰ)中，环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；
X1、X2各自独立地选自C-C单键、O、S、Se、NR1、CR2R3或SiR4R5，m、n分别独立地为0或1；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或R’取代的C1～C20链状烷基、未取代或R’取代的C3～C20环烷基、未取代或R’取代的C1～C20烷氧基、未取代或R’取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R’取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳氧基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R’取代的C6～C60芳基、未取代或R’取代的C3～C60杂芳基中的一种；
R11、R12、R13、R14各自独立地代表单取代基团至最大允许数的取代基团，R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R’取代的C1～C20链状烷基、未取代或R’取代的C3～C20环烷基、未取代或R’取代的C1～C20烷氧基、未取代或R’取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R’取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R’取代的C6～C30芳氧基、未取代或R’取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R’取代的C6～C60芳基、未取代或R’取代的C3～C60杂芳基中的一种，且多个R11之间不连接或连接成环，多个R12之间不连接或连接成环，多个R13之间不连接或连接成环，多个R14之间不连接或连接成环；
所述R’选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C30芳环、C3～C30杂芳环中的一种；
优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩、苯并硒吩、二苯并硒吩、硒吩中的任意一种；
更优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、苯并芴环、二苯并芴环、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并硒吩中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述X1、X2各自独立地选自C-C单键、O、S、NR1或CR2R3；
优选地，所述X1、X2各自独立地选自C-C单键。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、氘、氰基、氨基，或者选自下述基团中的一种或两种的组合：C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、未取代或C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种，且多个R11之间不连接或连接成环，多个R12之间不连接或连接成环，多个R13之间不连接或连接成环，多个R14之间不连接或连接成环；
优选地，所述R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢或者选自下述基团中的一种或两种的组合：氘、氰基、三氟甲基、卤素、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基、9,9-二甲基吖啶基、(多)卤代苯、(多)氰基苯或(多)三氟甲基苯；
更优选地，所述R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢或者选自下述基团中的一种或两种的组合：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、联苯基、三联苯基、二联苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、菲咯啉基、1,3,5-三嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、(多)卤代苯、(多)氰基苯或(多)三氟甲基苯。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自氢或者选自下述基团中的一种或两种的组合：氘、氰基、卤素、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基。
6.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物，其特征在于，所述X1与X2相同，所述m与n相同，且所述环A1与环A4相同，所述环A2与环A3相同；
优选地，所述R11与R14相同，所述R12与R13相同。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，选自下述具体结构化合物：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，根据权利要求1-7中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光材料。
9.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-7中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-7中任一所述的化合物。
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