JP7429055B2 - 新規化合物及びその応用、並びにこの化合物を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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X1、X2及びX3はそれぞれ独立してNから選択され、
m、n及びpはそれぞれ独立して0または1から選択され、
前記R1~R21はそれぞれ独立して水素、重水素、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、n-ペンチル基、sec-ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、シクロヘプチル基、n-オクチル基、シクロオクチル基、2-エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ベンゾアントラニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、テトラセン基、ペンタセン基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、アゾフェニル基、テルフェニル基、トリポリフェニル基、p-クオターフェニル、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントリル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、トリポリインデニル基、イソトリポリインデニル基、スピロトリポリインデニル基、スピロイソトリポリインデニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ-5,6-キノリル基、ベンゾ-6,7-キノリル基、ベンゾ-7,8-キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリドイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサリノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、1,2-チアゾリル基、1,3-チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、1,5-ジアザアントラニル基、2,7-ジアザピレニル基、2,3-ジアザピレニル基、1,6-ジアザピレニル基、1,8-ジアザピレニル基、4,5-ジアザピレニル基、4,5,9,10-テトラアザペリレニル基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、1,2,3-トリアゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、1,2,3-オキサジアゾリル基、1,2,4-オキサジアゾリル基、1,2,5-オキサジアゾリル基、1,2,3-チアジアゾリル基、1,2,4-チアジアゾリル基、1,2,5-チアジアゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル基、1,3,5-トリアジニル基、1,2,4-トリアジニル基、1,2,3-トリアジニル基、テトラゾリル基、1,2,4,5-テトラジニル基、1,2,3,4-テトラジニル基、1,2,3,5-テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基、9,9-ジメチルアクリジニル基、(ポリ)ハロゲン化ベンゼン、(ポリ)シアノベンゼン、(ポリ)トリフルオロメチルベンゼン、トリアリールアミノ基、アダマンタン、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、テトラヒドロピロール、ピペリジン、メトキシ基、ケイ素基のうちの一種から選択され、または前記の二種の置換基の組み合わせから選択される。
また、本発明の化合物の製造プロセスは簡単で実行しやすく、原料が入手しやすく、量産拡大に適している。
〔合成実施例〕
合成実施例1:
化合物P-1の合成
合成実施例2:
化合物P-308の合成
合成実施例3:
化合物P-300の合成
合成実施例4:
化合物P-334の合成
合成実施例5:
化合物P-301の合成
合成実施例6:
化合物P-303の合成
合成実施例7:
化合物P-317の合成
合成実施例8:
化合物P-330の合成
合成実施例9:
化合物P-334の合成
合成実施例10:
化合物P-400の合成
合成実施例11:
化合物P-497の合成
合成実施例12:
化合物P-498の合成
合成実施例13:
化合物P-499の合成
合成実施例14:
化合物P-4の合成
合成実施例15:
化合物P-7の合成
合成実施例16:
化合物P-39の合成
合成実施例17:
化合物P-46の合成
合成実施例18:
化合物P-64の合成
合成実施例19:
化合物P-88の合成
合成実施例20:
化合物P-92の合成
合成実施例21:
化合物P-206の合成
合成実施例22:
化合物P-95の合成
合成実施例23:
化合物P-114の合成
合成実施例24:
化合物P-110の合成
1.陽極材料が塗布されたガラス板を商用洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗い流し、アセトン:エタノール混合溶媒中で超音波で油を除去し、清潔な環境で水分が完全に除去されるまでベーキングし、紫外光とオゾンで洗浄し、低エネルギーの陽イオンビームで表面を衝撃する。
3.正孔注入層の上に正孔輸送材料を真空蒸着して正孔輸送層を形成し、蒸着速度が0.1~0.5nm/sである。
4.正孔輸送層の上に電子遮断層を真空蒸着し、蒸着速度が0.1~0.5nm/sである。
デバイス実施例1
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造は以下に示される通りである。
発光層で使用されるワイドエネルギーギャップ型主体材料HostをTADF型主体TDに置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される染料をP-1からP-4に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-4に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-7に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-7に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-39に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-39に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-95に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-95に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-110に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-110に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-114に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-114に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-206に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料P-1をP-206に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料をP-1からP-308に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料をP-1からP-308に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料をP-1からP-300デバイスに置き換えたこと以外、実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料をP-1からP-300に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料をP-1からP-334に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料をP-1からP-334に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
本実施例ではTTA型主体ANで三重項-三重項消滅アップコンバージョン(TTA)型の有機エレクトロルミネッセンスデバイスであるT1デバイスを製造し、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物P-1を従来技術における化合物P1に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物P-1を従来技術における化合物P1に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物P-1を従来技術における化合物P2に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物P-1を従来技術における化合物P2に置き換えたこと以外、デバイス実施例2の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物P-1を従来技術における化合物P3に置き換えたこと以外、デバイス実施例1の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物P-1を従来技術における化合物P3に置き換えたこと以外、本願明細書におけるデバイス実施例2の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
上記の各実施例で使用される各有機材料の構造式は以下の通りである。
Claims (6)
- 下記の式2-1、2-2または2-3:
R1~R20、R 22 及びR 23 はそれぞれ独立して、水素、重水素、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲンまたは置換若しくは無置換のC1~C30の鎖状アルキル基、C3~C30のシクロアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C1~C10のチオアルコキシ基、C6~C30のアリールアミノ基、C3~C30ヘテロアリールアミノ基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、またはC5-C60のヘテロアリール基のいずれかであり、かつR1~R20、R 22 及びR 23 のうち同じベンゼン環に連結されている隣接する2つの基は互いに結合して隣接するベンゼン環とともにC5~C30のアリール基環またはC5~C30のヘテロアリール基環を形成してもよく、かつ形成された環の少なくとも1つの水素はC6~C30のアリールアミノ基、C3~C30ヘテロアリールアミノ基、C6~C60の縮合環アリール基、C6~C60のアリールオキシ基、C5~C60の縮合環ヘテロアリール基、ハロゲン、C1~C30の鎖状アルキル基、C3~C30のシクロアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C1~C10のチオアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基またはアミノ基のいずれかで置換されてもよく、
R21は、水素、重水素、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲンまたは置換若しくは無置換のC1~C30の鎖状アルキル基、C3~C30のシクロアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C1~C10のチオアルコキシ基、C6~C30のアリールアミノ基、C3~C30ヘテロアリールアミノ基、C6-C60の縮合環アリール基、C6-C60のアリールオキシ基、またはC5-C60の縮合環ヘテロアリール基のいずれかであり、
前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、C1~C30の鎖状アルキル基、C3~C30のシクロアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C6~C30アリールアミノ基、C3~C30ヘテロアリールアミノ基、C6-C30のアリール基またはC3-C30のヘテロアリール基のいずれかであり、
上記「ヘテロアリール」に含まれるヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子のいずれかである)
で示される
ことを特徴とする有機化合物。 - 式2-1、2-2及び2-3において、
前記R1~R21はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、n-ペンチル基、sec-ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、シクロヘプチル基、n-オクチル基、シクロオクチル基、2-エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ベンゾアントラニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、テトラセン基、ペンタセン基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、アゾフェニル基、テルフェニル基、トリポリフェニル基、p-クオターフェニル、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントリル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、トリポリインデニル基、イソトリポリインデニル基、スピロトリポリインデニル基、スピロイソトリポリインデニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ-5,6-キノリル基、ベンゾ-6,7-キノリル基、ベンゾ-7,8-キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリドイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサリノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、1,2-チアゾリル基、1,3-チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、1,5-ジアザアントラニル基、2,7-ジアザピレニル基、2,3-ジアザピレニル基、1,6-ジアザピレニル基、1,8-ジアザピレニル基、4,5-ジアザピレニル基、4,5,9,10-テトラアザペリレニル基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、1,2,3-トリアゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、1,2,3-オキサジアゾリル基、1,2,4-オキサジアゾリル基、1,2,5-オキサジアゾリル基、1,2,3-チアジアゾリル基、1,2,4-チアジアゾリル基、1,2,5-チアジアゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル基、1,3,5-トリアジニル基、1,2,4-トリアジニル基、1,2,3-トリアジニル基、テトラゾリル基、1,2,4,5-テトラジニル基、1,2,3,4-テトラジニル基、1,2,3,5-テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基、9,9-ジメチルアクリジニル基、ハロゲン化フェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、トリアリールアミノ基、アダマンチル基、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、テトラヒドロピロリル基、ピペリジニル基またはメトキシ基のいずれかであり、前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、C1~C30の鎖状アルキル基、C3~C30のシクロアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C6~C30アリールアミノ基、C3~C30ヘテロアリールアミノ基、C6-C30のアリール基またはC3-C30のヘテロアリール基のいずれかである
請求項1に記載の有機化合物。 - 式2-1において、
前記R2、R5、R8、R11、R14、R17はそれぞれ独立して、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、t-ブチルフェニル基、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンチル基、テトラヒドロピロリル基、ピペリジニル基、メトキシ基、9,9-ジメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基またはカルバゾフラニル基のいずれかであり、
式2-2において、
前記R2、R5、R8、R19はそれぞれ独立して、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、t-ブチルフェニル基、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンチル基、テトラヒドロピロリル基、ピペリジニル基、メトキシ基、9,9-ジメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基またはカルバゾフラニル基のいずれかであり、
前記R21は、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、ピリジル基、フェニル基、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチル基、トリアリールアミノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、テトラヒドロピロリル基、ピペリジニル基、メトキシ基、9,9-ジメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフラニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、トリフルオロメチル基、ピリジル基またはフラニル基のいずれかであり、
式2-3において、
前記R2、R5、R8、R11、R16、R19はそれぞれ独立して、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、t-ブチルフェニル基、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンチル基、テトラヒドロピロリル基、ピペリジニル基、メトキシ基、9,9-ジメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基またはカルバゾフラニル基のいずれかであり、
前記R21は、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、ピリジル基、フェニル基、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチル基、トリアリールアミノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、テトラヒドロピロリル基、ピペリジニル基、メトキシ基、9,9-ジメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフラニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、トリフルオロメチル基、ピリジル基またはフラニル基のいずれかであり、
前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、C1~C30の鎖状アルキル基、C3~C30のシクロアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C6~C30アリールアミノ基、C3~C30ヘテロアリールアミノ基、C6-C30のアリール基またはC3-C30のヘテロアリール基のいずれかである
請求項1に記載の有機化合物。 - 請求項1ないし4のいずれかに記載の一般式化合物の、
有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける発光層材料または蛍光増感材料としての使用。 - 第一電極と、第二電極と、前記第一電極と第二電極の間に挿入される一層または多層の有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、
前記有機層は少なくとも一種の請求項1ないし4のいずれかに記載の化合物を含む
ことを特徴する有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
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