KR20220018038A - 신규 화합물 및 이의 응용 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이의 응용 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이고, 상기 화합물은 하기 식 (1-1), 식 (1-2) 또는 식 (1-3)으로 표시되는 구조를 가지며, 상기 식에서, Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 B로부터 선택되고; X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 N으로부터 선택되며; X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 CR로부터 선택되고, R은 치환 또는 비치환된, C1-C30의 사슬 알킬, C3-C30의 시클로알킬, C1-C30의 할로알킬, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알케닐, C3-C30의 알키닐, C6-C60의 단환 아릴, C6-C60의 축합환 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 단환 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합환 헤테로아릴 중 하나로부터 선택된다. 본 발명의 화합물은 OLED 소자에서 발광층 재료로 사용될 경우, 소자 성능 및 안정성이 우수하다. 본 발명은 또한 상기 일반식 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 보호한다.
Description
본 발명은 신규 화합물에 관한 것이고, 또한 이러한 유형의 화합물의 응용, 및 이러한 유형의 화합물을 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(OLED: Organic Light Emission Diodes)는 양극 및 음극 필름 층과 전극 필름 층 사이에 끼워진 유기 기능 재료 층을 포함하는 일종의 샌드위치 구조를 가진 소자이다. OLED 소자는 고휘도, 빠른 응답, 넓은 시야각, 간단한 공정, 유연성 등의 장점을 가지고 있기 때문에 신규 디스플레이 기술 분야 및 신규 조명 기술 분야에서 많은 주목을 받고 있다. 현재 이 기술은 신규 조명 기구, 스마트폰, 태블릿 PC 등 제품의 디스플레이 패널에 널리 적용되고 있고, TV와 같은 대형 디스플레이 제품의 응용 분야로 더욱 확대될 것이며, 이는 발전이 빠르고 기술 요구 사항이 높은 신규 디스플레이 기술이다.
조명과 디스플레이의 두 가지 주요 분야에서 OLED의 지속적인 발전으로 사람들은 이의 핵심 재료 연구에 더 많은 관심을 기울이고 있는데, 그 이유는 효율이 좋고 수명이 긴 OLED 소자는 일반적으로 소자 구조 및 다양한 유기 재료의 최적화된 조합의 결과이기 때문이다. 더 낮은 구동 전압, 더 나은 발광 효율, 더 긴 소자 사용 수명을 갖는 OLED 발광 소자를 제조하고 OLED 소자의 지속적인 성능 향상을 달성하기 위해서는 OLED 소자의 구조 및 제조 공정의 혁신이 필요할 뿐만 아니라, 더 높은 성능을 갖는 기능 재료를 제조하기 위해 OLED 소자 중의 광전 기능 재료를 지속적으로 연구하고 혁신해야 한다. 이를 기반으로 OLED 재료 분야는 소자의 낮은 시동 전압, 높은 발광 효율 및 더 나은 사용 수명을 달성하기 위해 새로운 유기 전계 발광 재료 개발에 전념하고 있다.
OLED 재료의 선택에서 일중항 상태로 발광하는 형광 재료는 수명이 길고 가격은 저렴하지만 효율이 낮으며; 삼중항 상태로 발광하는 인광 재료는 효율은 높지만 고가이고 청색광 재료의 수명 문제도 해결되지 않았다. 일본 규슈대학교의 Adachi는 새로운 종류의 유기 발광 재료, 즉 열 활성화 지연 형광(TADF) 재료를 제시하였다. 이러한 유형의 재료의 일중항-삼중항 상태 밴드 갭(△EST)은 매우 작으며(<0.3 eV), 삼중항 상태 엑시톤은 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing)를 통해 단일항 상태 엑시톤으로 변환되어 발광할 수 있으므로 소자의 내부 양자 효율은 100%에 도달할 수 있다.
선행 기술에서 "다중 공명 유도 열 활성화 지연 형광(MR-TADF)" 전략을 이용하여 새로운 구조 화합물을 설계하는데, 예를 들어 특허 출원 CN107851724, CN108431984 등은 단일 붕소 원자와 질소 원자로 다수의 방향족 고리를 연결하여 형성된 다환 방향족 화합물을 설계하고, 즉 붕소(B) 원자와 질소(N) 원자를 포함하는 특수한 강성 분자 시스템(하기 식 (A))을 구축하며, 여기서 Y1은 B이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 N-R이며, 이러한 유형의 열 활성화 지연 형광 분자는 높은 방사선 천이 속도 및 높은 색순도를 겸비할 수 있지만 HOMO-LUMO 중첩이 크기에, 일중항 상태 및 삼중항 상태 밴드 갭(△Est)이 커져 심각한 소자 효율 롤 오프가 발생하고; 이 밖에, 재료의 반치폭 거리에 대한 실용적인 요구 사항도 추가 개선의 여지가 있다.
(A)
상기 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 유기 전계 발광 분야에 응용 가능한 신규 열 활성화 지연 형광 재료를 제공한다.
본 발명의 이러한 유기 화합물은 하기 일반식 (1-1), 식 (1-2) 또는 식 (1-3)으로 표시되며:
식 (1-1), 식 (1-2) 또는 식 (1-3)에서:
Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 B로부터 선택되고;
X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 N으로부터 선택되며;
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 또는 1로부터 선택되고;
X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 CR로부터 선택되며, R은 치환 또는 비치환된, C1-C30의 사슬 알킬, C3-C30의 시클로알킬, C1-C30의 할로알킬, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알케닐, C3-C30의 알키닐, C6-C60의 단환 아릴, C6-C60의 축합환 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 단환 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합환 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되고;
R1~R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, 실릴, C6~C30의 아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C60의 단환 아릴, C6-C60의 축합환 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 단환 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합환 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며, R1~R20 중 인접한 2개의 그룹은 서로 결합하여 인접한 벤젠 고리와 함께 C5~C30의 5원 또는 6원의 아릴고리, C5~C30의 5원 또는 6원의 헤테로아릴고리 중 하나를 형성할 수 있고, 형성된 고리 중 적어도 하나의 수소는 C6~C30의 아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6~C60의 단환 아릴, C6~C60의 축합환 아릴, C6~C60의 아릴옥시, C5~C60의 단환 헤테로아릴, C5~C60의 축합환 헤테로아릴, 할로겐, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노 중 어느 하나에 의해 치환될 수 있으며;
R21은 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, C6~C30의 아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C60의 단환 아릴, C6-C60의 축합환 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 단환 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합환 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되고;
상기 그룹에 치환기가 있을 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C6~C30아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택된다.
보다 바람직하게, 식 (1-1), 식 (1-2) 또는 식 (1-3)에서: m, n 및 p 중 적어도 하나는 0이고; 또는 m, n 및 p 중 적어도 하나는 1이며; 또는 m은 0이고, n과 p는 모두 1이며; 또는 m은 1이며, n 및 p는 모두 0이다.
보다 바람직하게, 본 발명의 일반식 화합물은 하기 식 (2-1) 내지 식 (2-3)으로 표시되고:
식 (2-1), 식 (2-2) 또는 식 (2-3)에서: R1~R21은 각각 독립적으로 청구항 1과 동일한 정의 범위를 갖는다.
보다 더 바람직하게, 상기 각 일반식에서:
상기 R1~R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, sec-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2, 2, 2-트리플루오로에틸, 페닐, 나프틸, 안트릴(anthryl), 벤조안트라세닐(Benzanthracenyl), 페난트레닐(Phenanthrenyl), 벤조페난트레닐(benzophenanthrenyl), 피렌일(Pyrenyl), 크리센기, 페릴렌기, 플루오르안틸(Fluoranthyl), 테트라세닐(Tetracenyl), 펜타세닐(Pentacenyl), 벤조피레닐(Benzopyrenyl), 비페닐(biphenyl), 디페닐, 터페닐, 삼량체화 페닐, 쿼터페닐, 플루오렌일, 스피로비플루오렌일, 디히드로페난트레닐, 디히드로피렌일, 테트라히드로피렌일, 시스 또는 트랜스 인데노플루오렌일, 삼량체화 인덴일, 이소삼량체화 인덴일, 스피로삼량체화 인덴일, 스피로이소삼량체화 인덴일, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 피롤릴, 이소인돌릴, 카바졸릴, 인데노카바졸릴, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 벤조-5, 6-퀴놀리닐, 벤조-6, 7-퀴놀리닐, 벤조-7, 8-퀴놀리닐, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 나프토이미다졸릴, 페난트로이미다졸릴, 피리도이미다졸릴, 피라지노이미다졸릴, 퀴녹살린이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 나프토옥사졸릴, 안트라옥사졸릴, 페난트로옥사졸릴, 1, 2-티아졸릴, 1, 3-티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피리다지닐, 벤조피리다지닐, 피리미디닐, 벤조피리미디닐, 퀴녹살리닐, 1, 5-디아자안트릴, 2, 7-디아자피렌일, 2, 3-디아자피렌일, 1,6-디아자피렌일, 1,8-디아자피렌일, 4, 5-디아자피렌일, 4, 5, 9, 10-테트라아자페릴렌기, 피라지닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 나프티리디닐, 아자카바졸릴, 벤조카볼리닐, 페난트롤리닐, 1,2, 3-트리아졸릴, 1,2, 4-트리아졸릴, 벤조트리아졸릴, 1,2, 3-옥사디아졸릴, 1,2, 4-옥사디아졸릴, 1,2,5_옥사디아졸릴, 1,2, 3-티아디아졸릴, 1,2, 4-티아디아졸릴, 1,2, 5-티아디아졸릴, 1,3, 4-티아디아졸릴, 1,3, 5-트리아지닐, 1,2, 4-트리아지닐, 1,2, 3-트리아지닐, 테트라졸릴, 1,2, 4, 5-테트라지닐, 1,2, 3, 4-테트라지닐, 1,2, 3, 5-테트라지닐, 퓨리닐, 프테리디닐, 인돌리지닐, 벤조티아디아졸릴, 9,9-디메틸아크리디닐, (폴리)할로페닐, (폴리)시아노페닐, (폴리)트리플루오로메틸페닐, 트리아릴아민기, 아다만틸, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 메톡시, 실릴 중 하나, 또는 2개의 상기 치환기의 조합으로부터 선택된다.
R1~R20 중 인접한 2개의 그룹은 서로 결합하여 인접한 벤젠 고리와 함께 C5~C30의 5원 또는 6원의 아릴고리, C5~C30의 5원 또는 6원의 헤테로아릴고리 중 하나를 형성할 수 있고, 형성된 고리 중 적어도 하나의 수소는 C6~C30의 아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6~C60의 단환 아릴, C6~C60의 축합환 아릴, C6~C60의 아릴옥시, C5~C60의 단환 헤테로아릴, C5~C60의 축합환 헤테로아릴, 할로겐, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노 중 어느 하나에 의해 치환될 수 있으며;
상기 그룹에 치환기가 일을 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C6~C30아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택된다.
보다 더 바람직하게, 식 (2-1)에서: 상기 R2, R5, R8, R11, R14, R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸페닐, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴로부터 선택된다.
보다 더 바람직하게, 식 (2-2)에서: 상기 R2, R5, R8, R19는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸페닐, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴로부터 선택되고; 상기 R21은 수소, 불소, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 피리딜, 페닐, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 트리플루오로메틸, 트리아릴아민기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 수소 원자, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 피리딜, 푸릴로부터 선택된다.
보다 더 바람직하게, 식 (2-3)에서: 상기 R2, R5, R8, R11, R16, R19는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸페닐, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴로부터 선택되고; 상기 R21은 수소, 불소, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 피리딜, 페닐, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 트리플루오로메틸, 트리아릴아민기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 수소 원자, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 피리딜, 푸릴로부터 선택된다.
본 명세서에서, Ca~Cb의 표현 방식은 상기 그룹이 가지고 있는 탄소 원자 수가 a~b임을 나타내고, 특별한 언급이 없는 한, 일반적으로 상기 탄소 원자 수는 치환기의 탄소 원자 수를 포함하지 않는다.
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 C6~C60아릴은 바람직하게는 C6~C30아릴, 더 바람직하게는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 인덴일, 플루오렌일 및 이의 유도체, 플루오르안트릴, 트리페닐레닐, 피렌일, 페릴레닐, 크리세닐 및 테트라세닐로 이루어진 군 중의 그룹이다. 구체적으로, 비페닐은 2-비페닐, 3-비페닐 및 4-비페닐로부터 선택되고; 터페닐은 p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일 및 m-터페닐-2-일을 포함하며; 상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하고; 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴로부터 선택되며; 상기 플루오렌일은 1-플루오렌일, 2-플루오렌일, 3-플루오렌일, 4-플루오렌일 및 9-플루오렌일로부터 선택되고; 상기 플루오렌일 유도체는 9,9'-디메틸플루오렌, 9,9'-스피로비플루오렌 및 벤조플루오렌으로부터 선택되며; 상기 피렌일은 1-피렌일, 2-피렌일 및 4-피렌일로부터 선택되고; 테트라세닐은 1-테트라세닐, 2-테트라세닐 및 9-테트라세닐로부터 선택된다.
본 발명의 헤테로 원자는 일반적으로 N, O, S, P, Si 및 Se로부터 선택되는 원자 또는 원자단, 바람직하게는 N, O, S로부터 선택되는 원자 또는 원자단을 의미한다.
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 C5~C60 헤테로아릴은 바람직하게는 C5~C30 헤테로아릴이고, 더 바람직하게는 질소함유 헤테로아릴, 산소함유 헤테로아릴, 황함유 헤테로아릴 등이며, 구체적으로 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 이소벤조푸릴, 인돌, 디벤조푸릴, 디벤조티에닐, 카바졸릴 및 이의 유도체를 예로들 수 있으며, 여기서, 상기 카바졸릴 유도체는 바람직하게는 9-페닐카바졸, 9-나프틸카바졸 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 또는 인돌로카바졸이다.
본 명세서에서, 상기 C1~C30 사슬 알킬은 바람직하게는 C1~C10의 사슬 알킬이고, 더 바람직하게는 C1~C6의 사슬 알킬이며, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-헥실, n-옥틸, 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸 등을 예로들 수 있다.
본 명세서에서, C3~C30 시클로알킬은 단환 알킬 및 다환 알킬을 포함하고, 바람직하게는 C3-C10의 시클로알킬이다.
또한, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 구체적인 구조 화합물 P-1 내지 P-405로부터 선택될 수 있고, 이러한 화합물은 대표적인 것일 뿐이다.
본 발명은 또한 유기 전계 발광 소자에서 발광층 재료, 바람직하게는 발광 염료 및/또는 증감제로 사용되는, 상기 일반식 (1-1), 식 (1-2), 식 (1-3), 식 (2-1), 식 (2-2) 및 식 (2-3) 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 응용을 보호한다.
본 발명은 또한 기판, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 삽입된 하나 이상의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 더 제공하고, 여기서, 상기 유기층은 상기 일반식 (1-1), 식 (1-2), 식 (1-3), 식 (2-1), 식 (2-2) 및 식 (2-3) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
구체적으로, 본 발명의 일 구현 방안은 기판, 및 상기 기판에 순차적으로 형성된 양극층, 다수의 발광 기능층 및 음극층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고; 상기 발광 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하며, 상기 정공 주입층은 상기 양극층에 형성되고, 상기 정공 수송층은 상기 정공 주입층에 형성되며, 상기 음극층은 상기 전자 수송층에 형성되고, 상기 정공 수송층과 상기 전자 수송층 사이에는 발광층이 있으며; 여기서, 상기 발광층에는 상기 식 (1-1), 식 (1-2), 식 (1-3), 식 (2-1), 식 (2-2) 및 식 (2-3) 중 어느 하나로 표시되는 본 발명의 일반식 화합물이 포함된다.
본 발명의 화합물을 이용하여 제조된 OLED 소자는 낮은 시동 전압, 높은 발광 효율, 높은 색순도 및 보다 우수한 사용 수명을 갖는다.
본 발명의 화합물은 소자가 적절한 구동 전압 및 효율을 갖도록 보장하는 전제하에, 긴 사용 수명을 갖도록 하여, 유기 전계 발광 소자에서 발광 재료로 사용하기에 적합할 뿐만 아니라, 광학 센서, 태양 전지, 조명 소자, 유기 박막 트랜지스터, 유기 전계효과 트랜지스터, 유기 박막 태양 전지, 정보 라벨 등 기술 분야에도 적용될 수 있다.
상기 본 발명의 화합물이 유기 전계 발광 소자에 사용될 경우 우수한 성능을 갖는 구체적인 이유는 명확하지 않지만 다음과 같은 이유로 추측된다.
선행 기술의 화합물과 비교하여, 본 발명의 이러한 유형의 신규 화합물 구조 설계에서 바람직하게는, 중심 벤젠 고리의 1, 3 및 5 위치에 각각 더 강한 카바졸 및 이의 유도체 등 공여체를 도입함으로써, 전체 BN 공명 골격이 더 강해질 뿐만 아니라(이의 진동 이완을 더 감소하여, 스펙트럼을 축소하는데 유리함), 바람직한 카바졸 단위도 프론티어 분자 오비탈(Frontier Molecular Orbital) 분포에 참여할 수 있어, HOMO 및 LUMO 오비탈 중첩이 증가하고(그 방사선 천이 진동자 강도, 즉 발광 효율을 더 증가함); 1,3,5 위치에서 질소 원자의 오르토(ortho) 위치 및 파라(para) 위치는 모두 전자를 끄는 붕소 원자에 대응되고, 이러한 특수한 구조는 N 원자 및 B 원자의 전자를 주고 끄는 능력을 모두 상이한 정도로 감소시킬 수 있으므로, 스펙트럼도 청색 이동한다.
이 밖에, 이러한 특수한 다중 공여체-다중 수용체의 구조는, 일중항 상태 S1 및 삼중항 상태 T 사이에 더 많은 중간 삼중항 상태를 도입하는 데에도 유리하므로, 일중항 상태 및 삼중항 상태의 역 항간 교차(intersystem crossing) 속도를 촉진하고, 지연 성분이 차지하는 비율을 증가하며, 지연 형광 수명을 감소하여, 최종적으로 전계 발광 소자의 효율 롤 오프를 감소하고, 안정성을 향상시킨다. 또한, 보다 바람직하게 일정한 입체 장애가 있는 R21 그룹을 도입하고, Ph-B-Ph 그룹을 5원 고리, 6원 고리 등으로 버클링 하여 분자의 강성 구조를 보다 안정화시키며, 상기 우수한 특성을 유지하면서, 재료의 반치폭을 더 감소시킨다.
본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 발광층 재료로 사용될 수 있고, 유기 전계 발광 소자에서 형광 증감제로 사용될 수도 있다.
이 밖에, 본 발명의 화합물은 제조 공정이 간단하고 쉬우며, 원료 입수가 용이하여, 대량 생산 및 스케일업에 접합하다.
도 1은 본 발명에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구조 모식도이고, 도면에서, 1은 기판이고, 2는 양극이며, 3은 정공 수송층이고, 4는 유기 발광층이며, 5는 전자 수송층이고, 6은 음극이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 D1 및 대조 실시예에서 제조된 소자 DD1의 전계 발광 스펙트럼의 비교도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 D1 및 대조 실시예에서 제조된 소자 DD1의 광 발광 스펙트럼의 비교도이다.
도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 D1 및 대조 실시예에서 제조된 소자 DD1의 광 발광 수명의 비교도이다.
도 5는 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 TTA형 소자 T1의 전계 발광 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 D1 및 대조 실시예에서 제조된 소자 DD1의 전계 발광 스펙트럼의 비교도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 D1 및 대조 실시예에서 제조된 소자 DD1의 광 발광 스펙트럼의 비교도이다.
도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 D1 및 대조 실시예에서 제조된 소자 DD1의 광 발광 수명의 비교도이다.
도 5는 본 발명의 실시예에서 제조된 소자 TTA형 소자 T1의 전계 발광 스펙트럼이다.
이하, 다수의 합성 실시예를 예로 들어 본 발명의 상기 신규 화합물의 구체적인 제조 방법을 상세히 설명하지만, 본 발명의 제조 방법은 이러한 합성 실시예에 한정되지 않는다.
이하, 본 발명의 화합물의 합성 방법을 간단하게 설명한다. 우선, n-부틸리튬 또는 tert-부틸리튬 등을 이용하여 X1, X2와 X3 사이의 수소 원자, Cl 원자를 오르토 금속화한다. 이어서, 삼브롬화붕소 또는 삼염화인 등을 첨가하여, 리튬-붕소 또는 리튬-인의 금속 교환을 수행한 후, N,N-디이소프로필에틸아민 등 브론스테드염기(Bronsted base)를 첨가함으로써, 탠덤보라프리델크래프츠 반응(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)을 수행하여, 목적물을 획득할 수 있다.
프로세스 (1)
프로세스 (2)
프로세스 (3)
더 구체적으로, 아래에서 본 발명의 대표적이고 구체적인 화합물의 합성 방법을 제시한다.
합성 실시예
합성 실시예 1:
화합물 P-1의 합성
질소 분위기하에, tert-부틸리튬의 펜탄 용액(18.96mL, 1.60M, 30.34mmol)을 0℃의 Br 전구체(13.83g, 13.79mmol)의 tert-부틸벤젠(150mL) 용액에 천천히 첨가한 다음, 순차적으로 80℃, 100℃, 120℃로 승온하고 1 시간 동안 반응시켰다. 반응이 종료된 후 온도를 -30℃로 낮추고, 삼브롬화붕소(7.6g, 30.34mmol)를 천천히 첨가한 후, 실온에서 계속하여 0.5 시간 동안 교반하였다. 실온에서 N,N-디이소프로필에틸아민(5.35g, 41.37mmol)을 첨가하고, 145℃에서 계속하여 5 시간 동안 반응시킨 후 정지하였다. 진공에서 용매를 스핀건조하고, 실리카겔 컬럼(전개제: 에틸 아세테이트:석유 에테르=50:1)을 통과시켜, 녹색 고체인 목적 화합물 P-1(1.00g, 8%의 수율, HPLC 분석 순도 99.56%)을 얻었다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 925.92 원소 분석 결과: 이론값: C: 85.62%; H: 7.61%; B: 2.30%; N: 4.47%; 실험값: C: 85.72%; H: 7.66%; B: 2.83%; N: 3.79%.
합성 실시예 2:
화합물 P-308의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-308-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-308(1.00g, 8%의 수율, HPLC 분석 순도 99.56%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 926.45 원소 분석 결과: 이론값: C: 85.62%; H: 7.51%; B: 2.33%; N: 4.545%; 실험값: C: 85.72%; H: 7.66%; B: 2.83%; N: 3.79% .
합성 실시예 3:
화합물 P-300의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-300-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-300(0.81g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.66%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 589.76 원소 분석 결과: 이론값: C: 85.61%; H: 3.59%; B: 3.67%; N: 7.13%; 실험값: C: 85.12%; H: 4.01 B: 3.58; N: 7.29%.
합성 실시예 4:
화합물 P-334의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-334-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-334(1.27g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.36%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 919.31 원소 분석 결과: 이론값: C: 86.20%; H: 3.84%; B: 2.35%; N: 7.62%; 실험값: C: 85.92%; H: 4.16%; B: 2.53%; N: 7.39%.
합성 실시예 5
화합물 P-301의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-301-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-301(1.02g, 11%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 673.89 원소 분석 결과: 이론값: C: 85.61%; H: 4.94%; B: 3.21%; N: 6.24%; 실험값: C: 85.12%; H: 4.46%; B: 3.68%; N: 6.74%.
합성 실시예 6
화합물 P-303의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-303-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-303(1.42g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.35%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 757.89 원소 분석 결과: 이론값: C, 85.61%; H, 5.99%; B, 2.85%; N, 5.55%; 실험값: C, 85.41%; H, 5.89%; B, 2.95%; N, 5.75%.
합성 실시예 7
화합물 P-317의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-317-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-317(1.44g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.26%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 1045.29 원소 분석 결과: 이론값: C: 89.58%; H: 4.34%; B: 2.07%; N: 4.02%; 실험값: C: 89.88%; H: 4.16%; B: 2.18%; N: 3.78%.
합성 실시예 8:
화합물 P-330의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-330-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-330(1.29g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.36%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 923.31 원소 분석 결과: 이론값: C, 85.82%; H, 4.26%; B, 2.34%; N, 7.58%; 실험값: C, 85.83%; H, 4.25%; B, 2.24%; N, 7.68%.
합성 실시예 9:
화합물 P-334의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-334-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-334(1.27g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.36%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 919.31 원소 분석 결과: 이론값: C: 86.20%; H: 3.84%; B: 2.35%; N: 7.62%; 실험값: C: 85.92%; H: 4.16%; B: 2.53%; N: 7.39%.
합성 실시예 10:
화합물 P-400의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-400-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-400(0.83g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 603.62 원소 분석 결과: 이론값: C: 85.61%; H: 3.84%; B: 3.58%; N: 6.97%; 실험값: C: 85.34%; H: 3.57% B: 3.78%; N: 7.31%.
합성 실시예 11:
화합물 P-497의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-497-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-497(0.92g, 10%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 665.62 원소 분석 결과: 이론값: C, 86.65%; H, 3.79%; B, 3.25%; N, 6.32%; 실험값: C, 86.85%; H, 3.59%; B, 3.05%; N, 6.52%.
합성 실시예 12:
화합물 P-498의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-498-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-498(0.62g, 6%의 수율, HPLC 분석 순도 99.75%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 748.11 원소 분석 결과: 이론값: C, 86.63%; H, 4.44%; B, 1.44%; N, 7.48%; 실험값: C: 86.54%; H: 4.57 B: 1.78; N: 7.11%.
합성 실시예 13:
화합물 P-499의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-499-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-499(0.62g, 6%의 수율, HPLC 분석 순도 99.75%)은 황색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 746.58 원소 분석 결과: 이론값: C: 86.86%; H: 4.18%; B: 1.45%; N: 7.50%; 실험값: C: 86.34%; H: 4.57 B: 1.78; N: 7.31%.
합성 실시예 14:
화합물 P-4의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-4-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-4(0.62g, 4.5%의 수율, HPLC 분석 순도 99.75%)는 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 1002.02 원소 분석 결과: 이론값: C: 86.31%; H: 7.34%; B: 2.16%; N: 4.19%; 실험값: C: 86.34%; H: 7.27 B: 2.28; N: 4.11%.
합성 실시예 15:
화합물 P-7의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-7-1 로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-7(0.60g, 4.4%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)은 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 1003.01 원소 분석 결과: 이론값: C, 85.02%; H, 7.24%; B, 2.16%; N, 5.59%; 실험값: C: 86.31%; H: 7.34%; B: 2.16%; N: 4.19%.
합성 실시예 16:
화합물 P-39의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-39-1 로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-39(0.60g, 4.4%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)는 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 1003.01 원소 분석 결과: 이론값: C, 85.02%; H, 7.24%; B, 2.16%; N, 5.59%; 실험값: C: 86.31%; H: 7.34%; B: 2.16%; N: 4.19%.
합성 실시예 17:
화합물 P-46의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-46-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-46(1.78g, 12%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)은 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 1082.85 원소 분석 결과: 이론값: C, 86.57%; H, 7.55%; B, 2.00%; N, 3.88%; 실험값: C, 86.36%; H, 7.42%; B, 2.29%; N, 6.69%; O, 3.93%.
합성 실시예 18:
화합물 P-64의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-64-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-64(1.65g, 12%의 수율, HPLC 분석 순도 99.35%)는 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 721.48 원소 분석 결과: 이론값: C, 86.57%; H, 4.61%; B, 3.00%; N, 5.82%; 실험값: C, 86.64%; H, 4.51%; B, 3.09%; N, 5.76%;
합성 실시예 19:
화합물 P-88의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-88-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-88(0.78g, 8%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)은 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 711.24 원소 분석 결과: 이론값: C, 72.62%; H, 2.41%; B, 3.04%; F, 16.03%; N, 5.91%; 실험값: C, 72.61%; H, 2.43%; B, 3.02%; F, 16.05%; N, 5.91%;
합성 실시예 20:
화합물 P-92의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-92-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-92(0.90g, 8%의 수율, HPLC 분석 순도 99.75%)는 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 699.28 원소 분석 결과: 이론값: C, 86.25%; H, 5.87%; B, 2.68%; N, 5.20%;실험값: C, 86.15%; H, 5.87%; B, 2.68%; N, 5.30%.
합성 실시예 21:
화합물 P-206의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 1과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-1-1을 동일한 물질량의 P-206-1로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-206(0.86g, 6%의 수율, HPLC 분석 순도 99.55%)은 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 699.28 원소 분석 결과: 이론값: C, 70.69%; H, 6.91%; B, 2.09%; N, 4.05%; Si, 16.26%;실험값: 70.59%; H, 6.81%; B, 2.19%; N, 4.15%; Si, 16.26%.
합성 실시예 22:
화합물 P-95의 합성
질소 분위기하에, P-95-1(10.65g, 10mmol)의 1,2-디크로로벤젠 용액(100mL)에 BBr3(5.66mL, 60mmol)을 첨가하고, 245℃에서 24 시간 동안 반응시킨 후 정지하였다. 진공에서 용매를 스핀건조하고, 실리카겔 컬럼(전개제: 에틸 아세테이트:석유 에테르=50:1)을 통과시켜, 녹색 고체인 목적 화합물 P-95(0.22g, 2%의 수율, HPLC 분석 순도 99.56%)를 얻었다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 1089.65; 원소 분석 결과: 이론값: C, 85.95%; H, 7.21%; B, 2.98%; N, 3.86%; 실험값: C, 85.91%; H, 7.25%; B, 2.94; N, 3.90.
합성 실시예 23:
화합물 P-114의 합성
질소 분위기하에, tert-부틸리튬의 펜탄 용액(18.96mL, 1.60M, 30.34mmol)을 0℃의 Br 전구체(8.84g, 13.79mmol)의 tert-부틸벤젠(150mL) 용액에 천천히 첨가한 다음, 순차적으로 80℃, 100℃, 120℃로 승온하고 1 시간 동안 반응시켰다. 반응이 종료된 후 온도를 -30℃로 낮추고, 삼브롬화붕소(7.6g, 30.34mmol)를 천천히 첨가한 후, 실온에서 계속하여 0.5 시간 동안 교반하였다. 실온에서 N,N-디이소프로필에틸아민(5.35g, 41.37mmol)을 첨가하고, 145℃에서 계속하여 5 시간 동안 반응시킨 후 실온으로 낮추었다. 실온에서 크로로페닐마그네슘의 테트라히드로푸란 용액(30mL, 1.0 M, 30mmol)을 첨가하고, 계속하여 12h 동안 반응시킨 후 정지하였다. 진공에서 용매를 스핀건조하고, 실리카겔 컬럼(전개제: 에틸 아세테이트:석유 에테르=50:1)을 통과시켜, 녹색 고체인 목적 화합물 P-1(0.49g, 6%의 수율, HPLC 분석 순도 99.56%)을 얻었다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 588.09 원소 분석 결과: 이론값: C, 85.78%; H, 3.94%; B, 5.51%; N, 4.76%; 실험값: C, 85.68%; H, 3.94%; B, 5.61%; N, 4.76%.
합성 실시예 24:
화합물 P-110의 합성
본 실시예는 기본적으로 합성 실시예 23과 동일하고, 구별점은 본 예에서 P-114-1, 크로로페닐마그네슘을 각각 동일한 물질량의 P-110-1 및 tert-부틸마그네슘 클로라이드로 대체해야 한다는 것이다. 목적 화합물 P-110(0.75g, 6%의 수율, HPLC 분석 순도 99.45%)은 녹색 고체이다. MALDI-TOF-MS 결과: 분자 이온 피크: 909.70 원소 분석 결과: 이론값: C, 85.82%; H, 7.53%; B, 3.56%; N, 3.08%;실험값: C, 85.84%; H, 7.51%; B, 3.46%; N, 3.18%.
아래에서 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자에 구체적으로 적용하여 실제 사용 성능을 테스트함으로써 본 발명의 기술적 효과 및 장점을 제시하고 검증한다.
유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 2개의 전극 사이에 위치한 유기 재료 층을 포함한다. 상기 유기 재료 층은 또한 다수의 영역으로 나눌 수 있으며, 예를 들어 상기 유기 재료 층은 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
양극의 재료는 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 이산화 주석(SnO2), 산화 아연(ZnO) 등 산화물 투명 전도성 재료 및 이들의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 음극의 재료는 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등 금속 또는 합금 및 이들 간의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
정공 수송 영역은 양극과 발광층 사이에 있다. 정공 수송 영역은 단층 구조의 정공 수송층(HTL)일 수 있고, 한 가지 화합물만 포함하는 단층 정공 수송층 및 다양한 화합물을 포함하는 단층 정공 수송층을 포함한다. 정공 수송 영역은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 전자 차단층(EBL) 중 적어도 하나를 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
정공 수송 영역의 재료는 예를 들어 CuPc와 같은 프탈로시아닌 유도체, 예를 들어 폴리(페닐렌비닐렌) (Poly(phenylenevinylene)), 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Pani/DBSA), 폴리(3 ,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설술포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄포술폰산(Pani/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Pani/PSS) 등과 같은 전도성 중합체 또는 전도성 도판트를 함유하는 중합체, 및 방향족 아민 유도체 등으로부터 선택될 수 있지만 이에 한정되지 않는다.
발광층은 상이한 파장 스펙트럼을 발사할 수 있는 발광 염료(즉 도판트, dopant)를 포함하고, 또한 호스트 재료(Host)도 포함할 수 있다. 발광층은 적색, 녹색, 청색 등 단일 색상을 발사하는 단색 발광층일 수 있다. 상이한 색상의 다양한 단색 발광층은 픽셀 그랙픽에 따라 평면 배열할 수 있고, 함께 적층되어 컬러 발광층을 형성할 수도 있다. 상이한 색상의 발광층이 함께 적층될 경우, 이들은 서로 이격되거나 서로 연결될 수 있다. 발광층은 적색, 녹색, 청색 등 상이한 색상을 동시에 발사할 수 있는 단일 컬러 발광층일 수도 있다.
전자 수송 영역은 단층 구조의 전자 수송층(ETL)일 수 있고, 한 가지 화합물만 포함하는 단층 전자 수송층 및 다양한 화합물을 포함하는 단층 전자 수송층을 포함한다. 전자 수송 영역은 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 정공 차단층(HBL) 중 적어도 하나를 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
도 1을 참조하여 유기 전계 발광 소자의 제조 과정을 다음과 같이 설명한다. 기판(1)에 순차적으로 양극(2), 정공 수송층(3), 유기 발광층(4), 전자 수송층(5), 음극(6)을 증착한 다음 패캐징을 수행한다. 여기서, 유기 발광층(4) 제조 시, 와이드 밴드 갭 재료 소스, 전자 공여체형 재료 소스, 전자 수용체형 재료 소스 및 공진형 TADF 재료 소스를 동시 증착하여 유기 발광층(4)을 형성한다.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 제조 방법은 다음과 같은 단계를 포함한다.
단계 1: 양극 재료를 도포한 유리판을 시판 세정제로 초음파 처리하고, 탈이온수로 헹군 후, 아세톤:에탄올의 혼합 용매로 초음파 탈지하고, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 소성한 후, 자외선 및 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면에 충격을 가한다.
단계 2: 양극을 갖는 상기 유리판을 진공 캐비티에 넣고, 진공도를 1Х10-5 ~ 9Х10-3 Pa로 한 후, 상기 양극층 필름 상에 정공 주입 재료를 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하며, 증착 속도는 0.1 ~ 0.5 nm/s이다.
단계 3: 정공 주입층 상에 정공 수송 재료를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 증착 속도는 0.1 ~ 0.5 nm/s이다.
단계 4: 정공 수송층 상에 전자 차단층을 진공 증착하고, 증착 속도는 0.1 ~ 0.5 nm/s이다.
단계 5: 전자 차단층 상에 소자의 유기 발광층을 진공 증착하되, 유기 발광층 재료는 호스트 재료 및 TADF 염료를 포함하고, 다원 동시 증발(co-evaporation) 방법을 이용하여, 염료가 기설정 도핑 비율에 도달하도록 호스트 재료의 증착 속도, 증감제 재료의 증착 속도 및 염료의 증착 속도를 조절한다.
단계 6: 유기 발광층 상에 정공 차단층을 진공 증착하고, 그 증착 속도는 0.1 ~ 0.5 nm/s이다.
단계 7: 정공 차단층 상에 소자의 전자 수송 재료를 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 그 증착 속도는 0.1 ~ 0.5 nm/s이다.
단계 8: 전자 수송층 상에 0.1 ~ 0.5 nm/s의 속도로 LiF를 전자 주입층으로 진공 증착하고, 0.5 ~ 1 nm/s의 속도로 Al 층을 소자의 음극으로 진공 증착한다.
본 발명의 실시예는 디스플레이 장치를 더 제공하고, 상기 디스플레이 장치는 상기 제공된 유기 전계 발광 소자를 포함한다. 상기 디스플레이 장치는 구체적으로 OLED 디스플레이 등 디스플레이 소자, 및 상기 디스플레이 소자를 포함하는 TV, 디지털 카메라, 휴대폰, 태블릿 PC 등 디스플레이 기능을 갖는 임의의 제품 또는 부재일 수 있다. 선행 기술과 비교하여, 상기 디스플레이 장치는 상기 유기 전계 발광 소자와 동일한 장점이 있으며, 여기서 반복 설명하지 않는다.
아래에서 구체적인 실시예를 통해 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 더 소개한다.
소자 실시예 1
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
여기서, 양극 재료는 ITO이고; 정공 주입층 재료는 HI이며, 일반적으로 전체 두께는 5 ~ 30nm이고, 본 실시예는 10nm이며; 정공 수송층의 재료는 HT이고, 전체 두께는 일반적으로 5 ~ 500nm이며, 본 실시예는 40nm이고; Host는 유기 발광층 와이드 밴드 갭의 호스트 재료이며, 본 발명의 화합물 P-1은 염료이고 도핑 농도는 3 wt%이며, 유기 발광층의 두께는 일반적으로 1 ~ 200nm이고, 본 실시예는 30nm이며; 전자 수송층의 재료는 ET이고, 두께는 일반적으로 5 ~ 300nm이며, 본 실시예는 30nm이고; 전자 주입층 및 음극 재료는 LiF(0.5nm) 및 금속 알루미늄(150nm)을 선택하였다.
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D1에 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 467nm, 반치폭 21nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.12)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 28.8%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.0V).
소자 실시예 2
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 와이드 밴드 갭형 호스트 재료 Host를 TADF형 호스트 TD로 대체한 것이며, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D2에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 469nm, 반치폭 20nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.12)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 32.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
소자 실시예 3
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 염료를 P-1에서 P-4로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-4(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D3에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 461nm, 반치폭 21nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.11)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 28.3%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.0V).
소자 실시예 4
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-4로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-4(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D4에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 462nm, 반치폭 20nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.11)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 31.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
소자 실시예 5
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-7로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-7(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D5에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 465nm, 반치폭 22nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.14,0.12)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 29.3%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.0V).
소자 실시예 6
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-7로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-7(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D6에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 464nm, 반치폭 22nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.12)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 33.6%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
소자 실시예 7
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-39로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-39(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D7에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 469nm, 반치폭 21nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.13)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 29.3%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.8V).
소자 실시예 8
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-39로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-39(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D8에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 462nm, 반치폭 18nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.10)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 32.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.4V).
소자 실시예 9
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-95로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-95(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D9에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 461nm, 반치폭 17nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.11,0.09)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 30.3%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.8V).
소자 실시예 10
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-95로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-95(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D10에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 462nm, 반치폭 18nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.11,0.10)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 32.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.4V).
소자 실시예 11
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-110로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-110(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D11에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 470nm, 반치폭 22nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.13)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 28.3%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.8V).
소자 실시예 12
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-110로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-110(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D12에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 471nm, 반치폭 22nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.14)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 30.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.4V).
소자 실시예 13
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-114로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-95(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D13에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 465nm, 반치폭 19nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.11)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 29.6%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.8V).
소자 실시예 14
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-114로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-11(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D14에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 466nm, 반치폭 21nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.12)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 31.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.4V).
소자 실시예 15
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-206로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-206(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D15에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 462nm, 반치폭 20nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.10)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 31.6%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.8V).
소자 실시예 16
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-206로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-206(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D16에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 463nm, 반치폭 22nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.11)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 34.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
소자 실시예 17
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-308로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-308(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D17에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 파장 459nm, 반치폭 34nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.14,0.18)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 28.8%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.0V).
소자 실시예 18
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-308로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-308(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D17에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 460nm, 반치폭 30nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.18)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 32.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
소자 실시예 19
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-300로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-300(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D19에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 451nm, 반치폭 31nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.16)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 28.3%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.0V).
소자 실시예 20
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-300로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-300(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D20에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 452nm, 반치폭 30nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.15)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 31.4%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
소자 실시예 21
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-334로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P-334(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D21에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 465nm, 반치폭 34nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.14,0.19)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 29.3%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.0V).
소자 실시예 22
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층 중의 염료를 P-1에서 P-334로 대체한 것이다. 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P-334(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D21에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 464nm, 반치폭 32nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.18)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 33.6%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
소자 실시예 23
본 실시예는 TTA형 호스트 AN을 사용하여 삼중항-삼중항 소멸에 의한 전환(TTA)형 유기 전계 발광 소자, 즉 T1 소자를 제조하였고, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/AN:3wt%P-1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
여기서, 양극 재료는 ITO이고; 정공 주입층 재료는 HI이며, 일반적으로 전체 두께는 5 ~ 30nm이고, 본 실시예는 10nm이며; 정공 수송층의 재료는 HT이고, 전체 두께는 일반적으로 5 ~ 500nm이며, 본 실시예는 40nm이고; Host는 TTA형 호스트 재료 AN이며, 본 발명의 화합물 P-1은 염료이고 도핑 농도는 3 wt%이며, 유기 발광층의 두께는 일반적으로 1 ~ 200nm이고, 본 실시예는 30nm이며; 전자 수송층의 재료는 ET이고, 두께는 일반적으로 5 ~ 300nm이며, 본 실시예는 30nm이고; 전자 주입층 및 음극 재료는 LiF(0.5nm) 및 금속 알루미늄(150nm)을 선택하였다.
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D1에 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 보다 축소된 전계 발광 스펙트럼: 파장 467nm, 반치폭 18nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.12,0.10)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 8.8%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.6V).
비교 소자 실시예 1
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 본 발명의 화합물 P-1을 선행 기술의 화합물 P1로 대체한 것이며, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 DD1에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 474nm, 반치폭30nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.20)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 18.9%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.1V).
비교 소자 실시예 2
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 본 발명의 화합물 P-1을 선행 기술의 화합물 P1로 대체한 것이며, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 DD2에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 475nm, 반치폭32nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.22)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 26.9%의 청색 발광이었다(구동 전압은 2.8V).
비교 소자 실시예 3
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 본 발명의 화합물 P-1을 선행 기술의 화합물 P2로 대체한 것이며, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P2(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 DD3에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 460nm, 반치폭37nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.13,0.11)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 16.7%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.8V).
비교 소자 실시예 4
소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 본 발명의 화합물 P-1을 선행 기술의 화합물 P2로 대체한 것이며, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P2(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 DD4에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 462nm, 반치폭39nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.14,0.13)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 24.9%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.0V).
비교 소자 실시예 5
소자 실시예 1의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 본 발명의 화합물 P-1을 선행 기술의 화합물 P3으로 대체한 것이며, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%P2(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 DD5에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 463nm, 반치폭29nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.15,0.10)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 22.6%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.3V).
비교 소자 실시예 6
본 발명 명세서의 소자 실시예 2의 제조 방법과 동일하고, 구별점은 발광층에 사용된 본 발명의 화합물 P-1을 선행 기술의 화합물 P3으로 대체한 것이며, 구체적인 소자 구조는 다음과 같다.
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%P3(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
본 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 DD6에 대해 소자 성능을 측정한 결과는 다음과 같다. 직류 전압을 인가하고, 10cd/m2 발광 시의 특성을 측정하여, 파장 463nm, 반치폭27nm, CIE 색좌표 (x,y) = (0.15,0.09)를 얻을 수 있었으며, 외부 양자 효율 EQE는 27.9%의 청색 발광이었다(구동 전압은 3.1V).
상기 각 실시예에 사용된 다양한 유기 재료의 구조식은 다음과 같다.
상기 각 소자 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 D1 내지 소자 D16, 소자 T1, 및 대조 실시예에서 제조된 소자 DD1 내지 소자 DD4의 구체적인 성능 데이터는 하기 표 1과 같다. 특히 발광 스펙트럼의 반치폭에서, 실시예에서 효과적인 효과가 있음을 확인하였고, 나아가 소자의 색순도가 더 우수하고; 이 밖에 소자의 외부 양자 효율도 유의하게 향상되고 효율 롤 오프도 유의하게 개선되었다.
상기 실험 데이터는 본 발명에서 제공하는 이러한 신규 화합물이 유기 전계 발광 소자의 제조에 적용된 후, 소자가 낮은 효율 롤 오프 및 높은 발광 효율 등 우수한 성능을 가질 뿐만 아니라, 전계 발광 스펙트럼을 더욱 축소한다는 것을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 이러한 유형의 신규 화합물은 성능이 우수한 유기 발광 기능 재료로서, 상업적으로 응용될 것으로 기대된다.
실시예를 참조하여 본 발명을 설명하였지만, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것은 아니며, 당업자는 본 발명의 사상의 지도하에 다양한 수정 및 개선을 할 수 있으며, 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 범위를 요약한다. 명백히, 상기 실시예는 명확한 설명을 위한 예시일 뿐이며, 실시형태를 제한하려는 것은 아니다. 당업자라면 위의 설명에 기초하여 다른 형태의 변화 또는 변경을 할 수 있다.
Claims (8)
- 하기 일반식 (1-1), 식 (1-2) 또는 식 (1-3)으로 표시되는 유기 화합물로서,
식 (1-1), 식 (1-2) 및 식 (1-3)에서:
Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 H 또는 B로부터 선택되고, 그중 H는 최대 하나이며;
X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 N 또는 H로부터 선택되고, 그중 H는 최대 하나이며;
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 또는 1로부터 선택되고;
X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 CR로부터 선택되며, R은 치환 또는 비치환된, C1-C30의 사슬 알킬, C3-C30의 시클로알킬, C1-C30의 할로알킬, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알케닐, C3-C30의 알키닐, C6-C60의 단환 아릴, C6-C60의 축합환 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 단환 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합환 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되고;
R1~R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, 실릴, C6~C30의 아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C60의 단환 아릴, C6-C60의 축합환 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 단환 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합환 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며, R1~R20 중 인접한 2개의 그룹은 서로 결합하여 인접한 벤젠 고리와 함께 C5~C30의 5원 또는 6원의 아릴고리, C5~C30의 5원 또는 6원의 헤테로아릴고리 중 하나를 형성할 수 있고, 형성된 고리 중 적어도 하나의 수소는 C6~C30의 아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6~C60의 단환 아릴, C6~C60의 축합환 아릴, C6~C60의 아릴옥시, C5~C60의 단환 헤테로아릴, C5~C60의 축합환 헤테로아릴, 할로겐, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노 중 어느 하나에 의해 치환될 수 있으며;
R21은 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, C6~C30의 아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C60의 단환 아릴, C6-C60의 축합환 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 단환 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합환 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되고;
상기 그룹에 치환기가 있을 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C6~C30아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되는, 유기 화합물. - 제1항에 있어서,
식 (1-1), 식 (1-2) 및 식 (1-3)에서:
m, n 및 p 중 적어도 하나는 0이고;
또는 m, n 및 p 중 적어도 하나는 1이며;
또는 m은 0이고, n과 p는 모두 1이며;
또는 m은 1이며, n과 p는 모두 0인, 유기 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 식 (2-1), 식 (2-2) 또는 식 (2-3)으로 표시되고:
식 (2-1), 식 (2-2) 및 식 (2-3)에서: R1~R21은 각각 독립적으로 제1항과 동일한 정의 범위를 갖는, 유기 화합물. - 제1항 또는 제3항에 있어서,
식 (1-1), 식 (1-2), 식 (1-3), 식 (2-1), 식 (2-2) 및 식 (2-3)에서:
상기 R1~R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, sec-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2, 2, 2-트리플루오로에틸, 페닐, 나프틸, 안트릴(anthryl), 벤조안트라세닐(Benzanthracenyl), 페난트레닐(Phenanthrenyl), 벤조페난트레닐(benzophenanthrenyl), 피렌일(Pyrenyl), 크리센기, 페릴렌기, 플루오르안틸(Fluoranthyl), 테트라세닐(Tetracenyl), 펜타세닐(Pentacenyl), 벤조피레닐(Benzopyrenyl), 비페닐(biphenyl), 디페닐, 터페닐(terphenyl), 삼량체화 페닐, 쿼터페닐(Quaterphenyl), 플루오렌일, 스피로비플루오렌일, 디히드로페난트레닐, 디히드로피렌일, 테트라히드로피렌일, 시스 또는 트랜스 인데노플루오렌일, 삼량체화 인덴일, 이소삼량체화 인덴일, 스피로삼량체화 인덴일, 스피로이소삼량체화 인덴일, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 피롤릴, 이소인돌릴, 카바졸릴, 인데노카바졸릴, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 벤조-5, 6-퀴놀리닐, 벤조-6, 7-퀴놀리닐, 벤조-7, 8-퀴놀리닐, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 나프토이미다졸릴, 페난트로이미다졸릴, 피리도이미다졸릴, 피라지노이미다졸릴, 퀴녹살린이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 나프토옥사졸릴, 안트라옥사졸릴, 페난트로옥사졸릴, 1, 2-티아졸릴, 1, 3-티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피리다지닐, 벤조피리다지닐, 피리미디닐, 벤조피리미디닐, 퀴녹살리닐, 1, 5-디아자안트릴, 2, 7-디아자피렌일, 2, 3-디아자피렌일, 1,6-디아자피렌일, 1,8-디아자피렌일, 4, 5-디아자피렌일, 4, 5, 9, 10-테트라아자페릴렌기, 피라지닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 나프티리디닐, 아자카바졸릴, 벤조카볼리닐, 페난트롤리닐, 1,2, 3-트리아졸릴, 1,2, 4-트리아졸릴, 벤조트리아졸릴, 1,2, 3-옥사디아졸릴, 1,2, 4-옥사디아졸릴, 1,2,5_옥사디아졸릴, 1,2, 3-티아디아졸릴, 1,2, 4-티아디아졸릴, 1,2, 5-티아디아졸릴, 1,3, 4-티아디아졸릴, 1,3, 5-트리아지닐, 1,2, 4-트리아지닐, 1,2, 3-트리아지닐, 테트라졸릴, 1,2, 4, 5-테트라지닐, 1,2, 3, 4-테트라지닐, 1,2, 3, 5-테트라지닐, 퓨리닐, 프테리디닐, 인돌리지닐, 벤조티아디아졸릴, 9,9-디메틸아크리디닐, 할로페닐, 시아노페닐, 트리플루오로메틸페닐, 트리아릴아민기, 아다만틸, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 메톡시, 실릴 중 하나, 또는 2개의 상기 치환기의 조합으로부터 선택되고; 상기 그룹에 치환기가 일을 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C6~C30아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되는, 유기 화합물. - 제3항에 있어서,
식 (2-1)에서:
상기 R2, R5, R8, R11, R14, R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸페닐, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴로부터 선택되고;
식 (2-2)에서:
상기 R2, R5, R8, R19는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸페닐, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴로부터 선택되며;
상기 R21은 수소, 불소, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 피리딜, 페닐, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 트리플루오로메틸, 트리아릴아민기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 수소 원자, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 피리딜, 푸릴로부터 선택되고;
식 (2-3)에서:
상기 R2, R5, R8, R11, R16, R19는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸페닐, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴로부터 선택되며;
상기 R21은 수소, 불소, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 치환기인 피리딜, 페닐, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 트리플루오로메틸, 트리아릴아민기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 수소 원자, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실릴, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 이미다졸릴, 카바졸로푸릴, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 피리딜, 푸릴로부터 선택되고;
상기 그룹에 치환기가 일을 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C30의 사슬 알킬, C3~C30의 시클로알킬, C1~C10의 알콕시, C6~C30아릴아미노, C3~C30 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되는, 유기 화합물. - 제1항 또는 제3항에 있어서,
하기 구체적인 구조 화합물로부터 선택되는, 유기 화합물:
- 유기 전계 발광 소자에서 발광층 재료 또는 형광 증감 재료로 사용되는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 일반식 화합물의 응용.
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 삽입된 하나 이상의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기층에는 적어도 하나의 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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