CN115572295A - 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式的结构，其中，X1和X2分别独立地为N或B；环A表示苯环、萘环或蒽环；环B和环C各自独立地表示苯环、萘环或蒽环；环D表示C8～C60稠合芳烃，环E和环F各自独立地表示C4～C30芳烃。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行优化，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断深入研究，以制备出具有更高性能的功能材料。
2012年，为了促进超高清显示领域的发展，国际电信联盟无线电通信部门(ITU-R)颁布了BT.2020标准，其色域范围的面积远远大于BT.709，对OLED的构筑提出了的新的挑战。因此，提高OLED的色纯度以满足BT.2020标准成为该领域的重要研究方向。
研究表明，多重共振(MR)效应能够有效抑制分子的结构弛豫和振动耦合，显著窄化染料的荧光光谱，从而大幅提升器件的色纯度。目前多重共振效应主要通过交替连接的氮原子和硼原子或羰基诱导产生，然而硼原子和羰基化学活性较高，在提升器件色纯度的同时也带来了稳定性问题，限制了该类材料的应用。因此，如何制备具有较好稳定性的多重共振材料仍充满挑战。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种全新结构的多重共振类荧光染料。具体技术方案如下。
一种有机化合物，具有如下式(I)所示的结构：
式(I)中，虚线代表单键连接或者不连接；X1和X2分别独立地为N或B；
环A表示苯环、萘环或蒽环，环B和环C各自独立地表示苯环、萘环或蒽环；
环D表示C10～C60稠合芳烃、C8～C60稠合杂芳烃中的一种；
环E和环F各自独立地表示C4～C30芳环；
所述RA、RB、RC、RD、RE和RF分别独立地表示单取代基团到最大允许取代数的取代基团。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、取代或未取代的C1～C36的链状烷基、取代或未取代的C3～C36的环烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基中的一种；
所述RA、RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环A、环B、环C、环D、环E和环F通过单键相连接，或者RA、RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环A、环B、环C、环D、环E和环F稠合连接，所述RA、RB、RC、RD、RE和RF中相邻的两个之间连接成环或不连接成环；
当上述RA、RB、RC、RD、RE和RF存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、硝基、氰基、氨基、羰基、羧基、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基中的一种。
本发明的这类有机化合物不同于传统的硼氮和羰基氮结构，本发明化合物结构中利用氮原子或硼原子与碳原子的电负性差异，实现对分子前线轨道的调控，获得明显的多重共振效应。具体而言，本发明这类化合物采用式(I)所示的母核结构，环A、环B和环C均采用苯环、萘环等芳环，环D采用稠合芳烃，环E和环F稠合形成稠合芳烃。X1和X2分别独立的选自B或N。其中，杂原子X1和X2处于环A的对位能够增强电子协同效应，减小分子的能级。环A、环B、环C与杂原子X1和X2组成了类吲哚咔唑骨架，该类型骨架较为特殊，有利于使LUMO轨道间隔局域分布于原子上，产生多重共振效应。环D和上述类吲哚咔唑骨架通过六元环的方式稠合，能减小分子的键张力，提高化学稳定性。环E和上述类吲哚咔唑骨架通过五元环的方式稠合，能够增强分子结构的刚性，抑制分子激发态的结构弛豫，窄化光谱。虽然环D和环E与母核具有不同的连接位置，但是这些连接位点不改变母核的类吲哚咔唑骨架，环D和环E与母核稠合方式仍旧分别为六元环和五元环的稠合方式，均能增强分子的化学稳定性和结构刚性，实现稳定的窄发射光谱。综合而言，得益于以上结构特点，本发明的分子结构具有较大的刚性共轭平面，类吲哚咔唑的母核结构以及适中的键张力，能够实现多重共振效应和激发态调控的兼顾，获得较高的色纯度与高效稳定的性能。因此本发明这类化合物用作发光染料时有望用于制备高效稳定的窄光谱有机发光二极管，在显示和照明领域具有较大应用价值。
本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本说明书中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本说明书中的杂芳基中的杂原子，通常指选自B、N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本说明书中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，进一步优选C6-C30芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本说明书中，所述取代或未取代的C5～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，进一步优选为C5-C30杂芳基，更优选为C5-C15杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
为了便于进一步说明，式(I)中所述环D可由环d1和环d2稠合而成。其中，环d1和环d2分别独立的表示C6～C30芳环、C4～C30杂芳环中的一种。
本发明的有机化合物，进一步优选的，具有如下式(1)、式(2)、式(3)或式(4)中任一所示的结构：
式(1)-(4)中，所述环d1、环d2分别独立的表示C6～C30芳环、C4～C30杂芳环中的一种；所述RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环结构通过单键相连接或者稠合连接；所述X1、X2、RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义均与式(I)中的定义相同。
再优选地，所述环A表示苯环、萘环或蒽环，所述环B、环C均为苯环；或者，所述环A、环B、环C均为苯环。
本发明的有机化合物，进一步优选的，具有如下式(5)、式(6)、式(7)或式(8)中任一所示的结构：
式(5)-(8)中，所述X1、X2、RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义均与式(I)中的定义相同；环d1和环d2分别独立的表示C6～C30芳环、C4～C30杂芳环中的一种；所述RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环结构通过单键相连接或者稠合连接。
再优选的，所述环d1和环d2分别独立地表示C6～C20芳环、C4～C20杂芳环中的一种；
更优选地，所述环d1和环d2分别独立地为苯环或萘环。
本发明的有机化合物，进一步优选的，具有如下式(9)、式(10)、式(11)或式(12)中任一所示的结构：
式(9)-(12)中，所述X1、X2、RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义均与式(I)中的定义相同；所述RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环结构通过单键相连接或者稠合连接。
本发明上述各个通式中，优选的，所述X1和X2同时为N原子，或者，所述X1和X2同时为B原子；更优选的，所述X1和X2同时为N原子。
本发明的有机化合物，进一步优选的，具有如下式(13)、式(14)、式(15)或式(16)所示的结构：
本发明上述各个通式中，优选的，所述RA、RB、RC、RD、RE和RF分别独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二芳胺基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合；
优选的，所述RA、RB、RC、RD、RE和RF分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、金刚烷基、氟、三氟甲基、苯基、三甲苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、三嗪基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合。
更进一步的，本发明的通式(I)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：X-1至X-375。这些化合物仅为代表性的：
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(Ⅰ)、通式(1)至式(12)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述通式(Ⅰ)、通式(1)至式(12)中任一所示的本发明的通式化合物。
另外，本发明还保护含有上述通式(Ⅰ)、通式(1)至式(12)中任一所示的有机化合物的有机电致发光器件用于显示和照明装置。
本发明提供的这类可用于有机电致发光器件中的有机化合物具有大平面的类吲哚咔唑结构，其中杂原子与碳原子的电负性差异能够增强分子的多重共振效应，从而使得化合物分子具有优异的发光效率和较高的色纯度，较高的键能也使分子具有更好的化学稳定性和水氧耐受性。将本发明这类化合物应用于有机电致发光器件发光层的掺杂材料时，OLED器件具有较窄的光谱半峰宽、优异的器件性能和更长的使用寿命。本发明的有机化合物满足当前面板制造企业对高性能材料的要求，表现出良好的应用前景。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、氢碘酸、乙腈、氯化钠、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、醋酸钯、四三苯基膦钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、叔丁醇钠、碘化亚铜、四正丁基氯化铵、甲苯、三溴化硼、正丁基锂、四氢呋喃等反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和上海毕得医药科技有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。对于X1和X2均为氮原子的分子，首先利用碘化亚铜为催化剂，四正丁基氢氧化铵为碱，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，120℃下发生乌尔曼反应进行扣环，可获得目标化合物。对于X1和X2分别为氮原子和硼原子中不同原子时，先利用碘化亚铜催化的乌尔曼反应进行扣环，得到中间体。进一步，利用正丁基锂与中间体的卤素产生锂卤交换。继而，添加三溴化硼进行锂-硼的金属交换后，添加N，N-二异丙基乙胺等路易斯特碱(Lewis base)，由此进行串联式硼杂付里德-克拉夫茨反应(TandemBora-Friedel-Crafts Reaction)，可获得目标化合物。对于X1和X2均为硼原子的分子，合成过程与上述扣硼过程类似，中间体分别进行锂卤交换和锂硼交换反应后，在N，N-二异丙基乙胺的存在下发生硼杂付克反应，得到目标化合物。
更具体地，以下给出本发明的代表性具体化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
(1)化合物X-1-1的合成
250mL双口瓶中依次加入6,12-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑(4.12g，10.00mmol)，(3-氯萘-2-基)硼酸(2.27g，11.00mmol)，四三苯基膦钯(35mg，0.30mmol)和碳酸钾(2.76g，20.00mmol)。氮气氛围下，加入60mL甲苯，20mL乙醇和10mL水，90℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末X-1-1(3.77g)。
(2)化合物X-1-2的合成
100mL双口瓶中依次加入X-1-1(2.69g，5.00mmol)，(8-氯萘-1-基)硼酸(1.13g，5.50mmol)，四三苯基膦钯(35mg，0.30mmol)和碳酸钾(1.38g，10.00mmol)。氮气氛围下，加入30mL甲苯，10mL乙醇和50mL水，90℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末X-1-2(1.2g)。
(3)化合物X-1的合成
100mL两口圆底烧瓶中分别加入中间体X-1-1(0.43g，0.75mmol)和碘化亚铜(0.29g，1.50mmol)，氮气氛围下依次加入25mL N,N-二甲基甲酰胺和2.5mL四正丁基氯化铵。后升温至120℃反应24h。反应结束后降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，进行柱层析分离，得到目标化合物X-1(0.31g，82％收率，HPLC分析纯度95％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：504.15元素分析结果：理论值：C,90.45；H,4.00；N,5.55(％)；实验值：C,90.42；H,3.38N,5.60(％)。
合成实施例2：
(1)化合物X-2-1的合成
250mL双口瓶中依次加入6-碘-10-溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑(4.60g，10.00mmol)，(3-氯萘-2-基)硼酸(2.27g，11.00mmol)，四三苯基膦钯(35mg，0.30mmol)和碳酸钾(2.76g，20.00mmol)。氮气氛围下，加入60mL甲苯，20mL乙醇和10mL水，90℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末X-2-1(2.95g)。
(2)化合物X-2-2的合成
100mL双口瓶中依次加入X-2-1(2.69g，5.00mmol)，(8-氯萘-1-基)硼酸(1.13g，5.50mmol)，四三苯基膦钯(35mg，0.30mmol)和碳酸钾(1.38g，10.00mmol)。氮气氛围下，加入30mL甲苯，10mL乙醇和50mL水，90℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末X-2-2(0.9g)。
(3)化合物X-2的合成
100mL两口圆底烧瓶中分别加入中间体X-2-2(0.57g，1.00mmol)和碘化亚铜(0.40g，2.00mmol)，氮气氛围下依次加入33mL N,N-二甲基甲酰胺和3.3mL四正丁基氯化铵。后升温至120℃反应24h。反应结束后降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，进行柱层析分离，得到目标化合物X-2(0.44g，87％收率，HPLC分析纯度92％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：504.15元素分析结果：理论值：C,90.45；H,4.00；N,5.55(％)；实验值：C,90.46；H,4.02N,5.52(％)。
合成实施例3：
(1)化合物X-3-1的合成
250mL双口瓶中依次加入4,10-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑(4.12g，10.00mmol)，(3-氯萘-2-基)硼酸(2.27g，11.00mmol)，四三苯基膦钯(35mg，0.30mmol)和碳酸钾(2.76g，20.00mmol)。氮气氛围下，加入60mL甲苯，20mL乙醇和10mL水，90℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末X-3-1(3.64g)。
(2)化合物X-3-2的合成
100mL双口瓶中依次加入X-3-1(2.69g，5.00mmol)，(8-氯萘-1-基)硼酸(1.13g，5.50mmol)，四三苯基膦钯(35mg，0.30mmol)和碳酸钾(1.38g，10.00mmol)。氮气氛围下，加入30mL甲苯，10mL乙醇和50mL水，90℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末X-3-2(1.1g)。
(3)化合物X-3的合成
100mL两口圆底烧瓶中分别加入中间体X-3-2(0.57g，1.00mmol)和碘化亚铜(0.40g，2.00mmol)，氮气氛围下依次加入33mL N,N-二甲基甲酰胺和3.3mL四正丁基氯化铵。后升温至120℃反应24h。反应结束后降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，进行柱层析分离，得到目标化合物X-3(0.36g，71％收率，HPLC分析纯度96％)，为黄橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：504.12元素分析结果：理论值：C,90.45；H,4.00；N,5.55(％)；实验值：C,90.41；H,4.03N,5.56(％)。
合成实施例4：
(1)化合物X-16-1的合成
本实施例与化合物X-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将6,12-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑替换为6,12-二溴-2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。得到目标化合物X-16-1(2.67g)，为淡黄色粉末。
(2)化合物X-16-2的合成
本实施例与化合物X-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-1替换为X-16-1。得到目标化合物X-16-2(1.04g)，为黄色粉末。
(3)化合物X-16的合成
本实施例与化合物X-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-2换为X-16-2。目标化合物X-16(0.28g，75％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：616.27元素分析结果：理论值：C,89.58；H,5.88；N,4.54(％)；实验值：C,89.57；H,5.85N,4.58(％)。
合成实施例5：
(1)化合物X-18-1的合成
本实施例与化合物X-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将6,12-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑替换为4,10-二溴-2,8-二叔丁基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。得到目标化合物X-18-1(2.73g)，为淡黄色粉末。
(2)化合物X-18-2的合成
本实施例与化合物X-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-1替换为X-18-1。得到目标化合物X-18-2(1.21g)，为黄色粉末。
(3)化合物X-18的合成
本实施例与化合物X-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-2换为X-18-2。目标化合物X-18(0.35g，83％收率，HPLC分析纯度96％)，为黄橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：616.32元素分析结果：理论值：C,89.58；H,5.88；N,4.54(％)；实验值：C,89.65；H,5.86N,4.49(％)。
合成实施例6：
(1)化合物X-57-1的合成
本实施例与化合物X-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将6,12-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑替换为6-碘-10-溴-2,8-金刚烷-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。得到目标化合物X-57-1(3.14g)，为淡黄色粉末。
(2)化合物X-57-2的合成
本实施例与化合物X-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-1替换为X-57-1。得到目标化合物X-57-2(1.36g)，为黄色粉末。
(3)化合物X-57的合成
本实施例与化合物X-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-2换为X-57-2。目标化合物X-57(0.29g，80％收率，HPLC分析纯度95％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：772.31元素分析结果：理论值：C,90.12；H,6.26；N,3.62(％)；实验值：C,90.15；H,6.27；N,3.58(％)。
合成实施例7：
(1)化合物X-81-1的合成
100mL双口瓶中，X-1(1.02g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到红色粉末X-81-1(0.79g)。
(2)化合物X-81的合成
25mL双口瓶中依次加入X-81-1(0.36g，0.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-81(0.25g，80％收率，HPLC分析纯度99％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：740.33元素分析结果：理论值：C,90.78；H,5.44；N,3.78(％)；实验值：C,90.71；H,5.48；N,3.81(％)。
合成实施例8：
(1)化合物X-83-1的合成
100mL双口瓶中，X-3(1.02g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄橙色粉末X-83-1(0.84g)。
(2)化合物X-83的合成
25mL双口瓶中依次加入X-83-1(0.36g，0.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-83(0.28g，87％收率，HPLC分析纯度97％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：740.38元素分析结果：理论值：C,90.78；H,5.44；N,3.78(％)；实验值：C,90.83；H,5.42；N,3.75(％)。
合成实施例9：
(1)化合物X-134-1的合成
100mL双口瓶中，X-57(1.56g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色粉末X-134-1(1.37g)。
(2)化合物X-134的合成
25mL双口瓶中依次加入X-134-1(0.85g，1.00mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-134(0.66g，87％收率，HPLC分析纯度97％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：890.48元素分析结果：理论值：C,90.30；H,6.56；N,3.14(％)；实验值：C,90.24；H,6.60；N,3.12(％)。
合成实施例10：
(1)化合物X-141的合成
25mL双口瓶中依次加入X-81-1(0.66g，1.00mmol)，咔唑(334mg，2.00mmol)，醋酸钯(22mg，0.10mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(87mg,0.30mmol)和叔丁醇钠(192mg，2mmol)。氮气氛围下，加入5mL无水甲苯，110℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-141(0.42g，50％收率，HPLC分析纯度93％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：834.32元素分析结果：理论值：C,89.19；H,4.10；N,6.71(％)；实验值：C,89.22；H,4.05；N,6.73(％)。
合成实施例11：
(1)化合物X-148的合成
25mL双口瓶中依次加入X-83-1(0.36g，0.50mmol)，三苯胺硼酸(0.32g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-148(0.28g，80％收率，HPLC分析纯度95％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：990.38元素分析结果：理论值：C,89.67；H,4.68；N,5.65(％)；实验值：C,89.70；H,4.66；N,5.64(％)。
合成实施例12：
(1)化合物X-156的合成
25mL双口瓶中依次加入X-81-1(0.36g，0.50mmol)，9,9-二甲基-3-芴硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-156(0.31g，86％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：888.33元素分析结果：理论值：C,91.86；H,4.99；N,3.15(％)；实验值：C,91.87；H,5.00；N,3.13(％)。
合成实施例13：
(1)化合物X-156的合成
25mL双口瓶中依次加入X-81-1(0.36g，0.50mmol)，9,9-二甲基-4-芴硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-171(0.28g，77％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：888.31元素分析结果：理论值：C,91.86；H,4.99；N,3.15(％)；实验值：C,91.84；H,5.00；N,3.16(％)。
合成实施例14：
(1)化合物X-195-1的合成
100mL双口瓶中，X-2(1.01g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色粉末X-195-1(1.37g)。
(2)化合物X-195-2的合成
25mL双口瓶中依次加入X-195-1(0.62g，1.00mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色固体X-195-2(0.68g)。
(3)化合物X-195-3的合成
100mL双口瓶中，X-195-2(0.63g，1.01mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色粉末X-195-3(0.70g)。
(4)化合物X-195的合成
25mL双口瓶中依次加入X-195-3(0.39g，0.50mmol)，9-苯基-9H-咔唑-4-基硼酸(0.32g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-195(0.34g，81％收率，HPLC分析纯度98％)，为深红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1104.2元素分析结果：理论值：C,90.19；H,4.74；N,5.07(％)；实验值：C,90.18；H,4.75；5.07(％)。
合成实施例15：
(1)化合物X-204-1的合成
100mL双口瓶中，X-3(1.02g，2.02mmol)溶于25mL N,N-二甲基甲酰胺中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄橙色粉末X-204-1(0.92g)。
(2)化合物X-204的合成
100mL双口瓶中依次加入X-204-1(1.65g，2.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.90g，5.50mmol)，四三苯基膦钯(85mg，0.075mmol)和碳酸钾(0.85g，6.25mmol)。氮气氛围下，加入20mL四氢呋喃和5mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄橙色固体X-204-2(1.28g)。
(3)化合物X-204-3的合成
100mL双口瓶中，X-204-2(1.48g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄橙色粉末X-204-3(1.22g)。
(4)化合物X-204的合成
25mL双口瓶中依次加入X-204-3(0.36g，0.50mmol)，9,9-二甲基-4-芴硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-204(0.23g，87％收率，HPLC分析纯度97％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1125.42元素分析结果：理论值：C,91.78；H,5.73N,2.49(％)；实验值：C,91.79；H,5.71N,2.50(％)。
合成实施例16：
(1)化合物X-206-1的合成
本实施例与化合物X-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将6,12-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑替换为6,12-二溴-2,8-二氰基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。得到目标化合物X-206-1(2.25g)，为淡黄色粉末。
(2)化合物X-206-2的合成
本实施例与化合物X-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-1替换为X-206-1。得到目标化合物X-206-2(0.87g)，为黄色粉末。
(3)化合物X-206的合成
本实施例与化合物X-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-2换为X-206-2。目标化合物X-206(0.20g，75％收率，HPLC分析纯度98％)，为深红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：554.13元素分析结果：理论值：C,86.63；H,3.27；N,10.10(％)；实验值：C,86.60；H,3.29；N,10.11(％)。
合成实施例17：
(1)化合物X-211-1的合成
本实施例与化合物X-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将6,12-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑替换为6,12-二溴-3,7-二氰基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。得到目标化合物X-211-1(1.52g)，为淡黄色粉末。
(2)化合物X-211-2的合成
本实施例与化合物X-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-1替换为X-211-1。得到目标化合物X-211-2(0.92g)，为黄色粉末。
(3)化合物X-211的合成
本实施例与化合物X-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-2换为X-211-2。目标化合物X-211(0.32g，82％收率，HPLC分析纯度97％)，为深红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：554.15元素分析结果：理论值：C,86.63；H,3.27；N,10.10(％)；实验值：C,86.61；H,3.28；N,10.11(％)。
合成实施例18：
(1)化合物X-228-1的合成
本实施例与化合物X-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将6,12-二溴-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑替换为4,10-二溴-2,8-二氰基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑。得到目标化合物X-228-1(1.97g)，为淡黄色粉末。
(2)化合物X-228-2的合成
本实施例与化合物X-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-1替换为X-228-1。得到目标化合物X-228-2(1.03g)，为黄色粉末。
(3)化合物X-228-3的合成
本实施例与化合物X-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-1-2换为X-228-2。目标化合物X-228-3(0.35g)，为黄橙色固体。
(4)化合物X-228-4的合成
100mL双口瓶中，X-228-3(1.11g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄橙色粉末X-228-4(0.74g)。
(5)化合物X-228的合成
25mL双口瓶中依次加入X-228-1(0.37g，1.00mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄橙色固体X-228-2((0.47g，79％收率，HPLC分析纯度96％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：672.23元素分析结果：理论值：C,87.48；H,4.20；N,8.33(％)；实验值：C,87.50；H,4.21；N,8.30(％)。。
合成实施例19：
(1)化合物X-230的合成
25mL双口瓶中依次加入X-228-4(0.63g，1.00mmol)，二苯胺(334mg，2.00mmol)，醋酸钯(22mg，0.10mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(87mg,0.30mmol)和叔丁醇钠(192mg，2mmol)。氮气氛围下，加入5mL无水甲苯，110℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-230(0.44g，77％收率，HPLC分析纯度95％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：721.24元素分析结果：理论值：C,86.53；H,3.77；N,9.70(％)；实验值：C,86.56；H,3.78；N,9.66(％)。
合成实施例20：
(1)化合物X-246-1的合成
100mL双口瓶中，X-195(0.87g，1.50mmol)和氰化亚铜(0.40g,4.4mmol)溶于25mL1-甲基吡咯烷酮中。氮气保护下，升温至150℃反应24h。反应结束后，冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙红色粉末X-246-1(0.69g)。
(2)化合物X-246-2的合成
100mL双口瓶中，X-246-1(1.07g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到红色粉末X-246-1(0.85g)。
(3)化合物X-246的合成
25mL双口瓶中依次加入X-246-2(0.34g，0.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-246(0.30g，86％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：765.33元素分析结果：理论值：C,89.38；H,5.13；N,5.49(％)；实验值：C,89.40；H,5.14；N,5.46(％)。
合成实施例21：
(1)化合物X-251-1的合成
25mL双口瓶中依次加入X-228-4(0.66g，1.00mmol)，二苯胺(334mg，2.00mmol)，醋酸钯(22mg，0.10mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(87mg,0.30mmol)和叔丁醇钠(192mg，2mmol)。氮气氛围下，加入5mL无水甲苯，110℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色固体X-251(0.54g)。
(2)化合物X-251-2的合成
100mL双口瓶中，X-251-1(0.84g，1.01mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色粉末X-251-2(0.61g)。
(3)化合物X-251的合成
25mL双口瓶中依次加入X-251-2(0.50g，0.50mmol)和氰化亚铜(0.40g,4.4mmol)溶于25mL 1-甲基吡咯烷酮中。氮气保护下，升温至150℃反应24h。反应结束后，冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-251(0.19g，77％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：888.31元素分析结果：理论值：C,86.47；H,4.08；N,9.45(％)；实验值：C,86.49；H,4.07；N,9.44(％)。
合成实施例22：
(1)化合物X-255的合成
25mL双口瓶中依次加入X-246-2(0.34g，0.50mmol)，9,9-二甲基-4-芴硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-255(0.35g，87％收率，HPLC分析纯度96％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：913.33元素分析结果：理论值：C,90.66；H,4.74；N,4.60(％)；实验值：C,90.67；H,4.73；N,4.60(％)。
合成实施例23：
(1)化合物X-260-1的合成
25mL双口瓶中依次加入X-83-1(0.33g，0.50mmol)，(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(0.33g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色固体X-260-1(0.40g)。
(2)化合物X-260-2的合成
100mL双口瓶中，X-260-1(0.99g，1.01mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色粉末X-260-2(0.76g)。
(3)化合物X-260的合成
25mL双口瓶中依次加入X-260-2(0.57g，0.50mmol)和氰化亚铜(0.40g,4.4mmol)溶于25mL 1-甲基吡咯烷酮中。氮气保护下，升温至150℃反应24h。反应结束后，冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-260(0.39g，62％收率，HPLC分析纯度97％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1036.35元素分析结果：理论值：C,88.01；H,3.89；N,8.10(％)；实验值：C,88.00；H,3.90；N,8.10(％)。
合成实施例24：
(1)化合物X-261-1的合成
25mL双口瓶中依次加入X-195-1(0.58g，1.00mmol)，二苯胺(167mg，1.00mmol)，醋酸钯(22mg，0.10mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(87mg,0.30mmol)和叔丁醇钠(192mg，2mmol)。氮气氛围下，加入5mL无水甲苯，110℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到红色固体X-261-1(0.47g)。
(2)化合物X-261-2的合成
100mL双口瓶中，X-261-1(0.67g，1.01mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到红色粉末X-261-2(0.60g)。
(3)化合物X-261的合成
25mL双口瓶中依次加入X-261-2(0.34g，0.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-261(0.39g，90％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：907.36元素分析结果：理论值：C,89.93；H,5.44；N,4.63(％)；实验值：C,89.95；H,5.45；N,4.60(％)。
合成实施例25：
(1)化合物X-265-1的合成
100mL双口瓶中，X-83(1.48g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄橙色粉末X-265-1(0.73g)。
(2)化合物X-265的合成
25mL双口瓶中依次加入X-265-1(0.90g，1.00mmol)，咔唑(334mg，2.00mmol)，醋酸钯(22mg，0.10mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(87mg,0.30mmol)和叔丁醇钠(192mg，2mmol)。氮气氛围下，加入5mL无水甲苯，110℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-265(0.62g，79％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1071.44元素分析结果：理论值：C,89.69；H,5.08；N,5.23(％)；实验值：C,89.70；H,5.09；N,5.21。
合成实施例26：
(1)化合物X-271-1的合成
25mL双口瓶中依次加入X-195-1(0.58g，1.00mmol)，(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(0.33g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色固体X-271-1(0.37g)。
(2)化合物X-271-2的合成
100mL双口瓶中，X-271-1(0.75g，1.01mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色粉末X-271-2(0.58g)。
(3)化合物X-271的合成
25mL双口瓶中依次加入X-271-2(0.45g，0.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-271(0.32g，75％收率，HPLC分析纯度98％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：903.06元素分析结果：理论值：C,74.43；H,3.23；N,4.65(％)；实验值：C,74.45；H,3.24；N,4.62(％)。
合成实施例27：
(1)化合物X-276的合成
25mL双口瓶中依次加入X-81-1(0.36g，0.50mmol)，1-萘硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-276(0.22g，78％收率，HPLC分析纯度99％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：756.24元素分析结果：理论值：C,92.04；H,4.26；N,3.70(％)；实验值：C,92.07；H,4.27；N,3.66(％)。
合成实施例28：
(1)化合物X-283的合成
25mL双口瓶中依次加入X-83-1(0.36g，0.50mmol)，蒽-9-基-硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-283(0.21g，83％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：856.26元素分析结果：理论值：C,92.50；H,4.23；N,3.27(％)；实验值：C,92.49；H,4.24；N,3.27(％)。
合成实施例29：
(1)化合物X-293-1的合成
25mL双口瓶中依次加入X-195-1(0.58g，1.00mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色固体X-293-1(0.51g)。
(2)化合物X-293-2的合成
100mL双口瓶中，X-293-1(0.75g，1.01mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.36g，2.02mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到橙色粉末X-293-2(0.55g)。
(3)化合物X-293的合成
25mL双口瓶中依次加入X-293-2(0.39g，0.50mmol)，蒽-9-基-硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:3)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-293(0.23g，45％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1097.38元素分析结果：理论值：C,91.86；H,4.31；N,3.83(％)；实验值：C,91.88；H,4.33；N,3.79(％)。
合成实施例30：
(1)化合物X-316-1的合成
100mL双口瓶中依次加入2-萘硼酯(2.54g，10.00mmol)，2’,3’,5’,6’-四溴-1,1’,4,1”-联三苯(5.42g，10.00mmol)，四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(3.45g，25.00mmol)。氮气氛围下，加入50mL四氢呋喃和12mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入100mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝5:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到白色粉末X-316-1(3.6g)。
(2)化合物X-316-2的合成
100mL双口瓶中依次加入1-萘硼酯(1.27g，5.00mmol)，X-316-1(2.70g，5.00mmol)，四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(3.45g，25.00mmol)。氮气氛围下，加入50mL四氢呋喃和12mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入100mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到淡黄色粉末X-316-2(3.6g)。
(2)化合物X-316的合成
将正丁基锂溶液(10mL，2.50M，25.00mmol)缓慢加入到0℃的X-316-2(3.19g，5.00mmol)的叔丁苯(80mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(6.26g，25.00mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(4.83g，37.5mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。反应降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，用石油醚和二氯甲烷(石油醚：二氯甲烷＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析分离，得目标化合物X-316(0.38g，25％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：498.18元素分析结果：理论值：C,91.61；H,4.05(％)；实验值：C,91.55；H,4.07(％)。
合成实施例30：
(1)化合物X-316-1的合成
100mL双口瓶中依次加入2-萘硼酯(2.54g，10.00mmol)，2’,3’,5’,6’-四溴-1,1’,4,1”-联三苯(5.42g，10.00mmol)，四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(3.45g，25.00mmol)。氮气氛围下，加入50mL四氢呋喃和12mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入100mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝5:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到白色粉末X-316-1(3.6g)。
(2)化合物X-316-2的合成
100mL双口瓶中依次加入1-萘硼酯(1.27g，5.00mmol)，X-316-1(2.70g，5.00mmol)，四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(3.45g，25.00mmol)。氮气氛围下，加入50mL四氢呋喃和12mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入100mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到淡黄色粉末X-316-2(3.6g)。
(2)化合物X-316的合成
将正丁基锂溶液(10mL，2.50M，25.00mmol)缓慢加入到0℃的X-316-2(3.19g，5.00mmol)的叔丁苯(80mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(6.26g，25.00mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(4.83g，37.5mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。反应降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，用石油醚和二氯甲烷(石油醚：二氯甲烷＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析分离，得目标化合物X-316(0.38g，25％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：498.18元素分析结果：理论值：C,91.61；H,4.05(％)；实验值：C,91.55；H,4.07(％)。
合成实施例31：
(1)化合物X-323-1的合成
本实施例与化合物X-316-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物X-323-1(4.5g)，为淡黄色固体。
(2)化合物X-323-2的合成
本实施例与化合物X-316-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-316-1替换为X-323-1。目标化合物X-323-2(4.5g)，为淡黄色固体。
(3)化合物X-323的合成
本实施例与化合物X-316合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-316-2替换为X-323-2。目标化合物X-323(0.37g，25％收率，HPLC分析纯度97％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：610.23元素分析结果：理论值：C,90.51；H,5.94(％)；实验值：C,90.56；H,5.96(％)。
合成实施例32：
(1)化合物X-331-1的合成
100mL双口瓶中，X-316(1.02g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到红色粉末X-331-1(0.80g)。
(2)化合物X-331的合成
25mL双口瓶中依次加入X-331-1(0.36g，0.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-331(0.23g，49％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：734.31元素分析结果：理论值：C,91.57；H,5.49(％)；实验值：C,91.62；H,5.46(％)。
合成实施例33：
(1)化合物X-251-1的合成
25mL双口瓶中依次加入X-331-1(0.66g，1.00mmol)，咔唑(334mg，2.00mmol)，醋酸钯(22mg，0.10mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(87mg,0.30mmol)和叔丁醇钠(192mg，2mmol)。氮气氛围下，加入5mL无水甲苯，110℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-335(0.58g，68％收率，HPLC分析纯度96％)，为深红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：828.28元素分析结果：理论值：C,89.87；H,4.14；N,3.38(％)；实验值：C,89.94；H,4.13；N,3.34(％)。
合成实施例34：
(1)化合物X-336的合成
25mL双口瓶中依次加入X-331-1(0.36g，0.50mmol)，9,9-二甲基-4-芴硼酸(0.26g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-336(0.25g，46％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：882.33元素分析结果：理论值：C,92.53；H,5.02(％)；实验值：C,92.52；H,5.01(％)。
合成实施例35：
(1)化合物X-341的合成
25mL双口瓶中依次加入X-331-1(0.36g，0.50mmol)，蒽-9-基-硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-341(0.27g，43％收率，HPLC分析纯度98％)，为深红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：850.33元素分析结果：理论值：C,93.19；H,4.27(％)；实验值：C,93.22；H,4.25(％)。
合成实施例36：
(1)化合物X-346-1的合成
250mL双口瓶中依次加入2,3-二溴萘(2.84g，10.00mmol)，2-苯-1,4-二硼酯-9氢-咔唑(4.95g，10.00mmol)，四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(3.45g，25.00mmol)。氮气氛围下，加入100mL四氢呋喃和25mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到淡黄色固体X-346-1(3.6g)。
(2)化合物X-346-2的合成
100mL双口瓶中依次加入1,8-二溴萘(1.42g，5.00mmol)，2-苯-1,4-二硼酯-9氢-咔唑(2.87g，5.00mmol)，四三苯基膦钯(0.18g，0.15mmol)和碳酸钾(1.73g，12.50mmol)。氮气氛围下，加入50mL四氢呋喃和12mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入100mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色固体X-346-2(1.9g)。
(3)化合物X-346-3的合成
250mL两口圆底烧瓶中分别加入中间体X-346-2(3.25g，5.00mmol)和碘化亚铜(1.00g，5.00mmol)，氮气氛围下依次加入60mL N,N-二甲基甲酰胺和6mL四正丁基氯化铵。后升温至120℃反应12h。反应结束后降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，进行柱层析分离，得到橙色固体X-346-3(1.3g)。
(4)化合物X-346的合成
将正丁基锂溶液(0.8mL，2.50M，2.00mmol)缓慢加入到0℃的X-346-3(1.14g，2.00mmol)的叔丁苯(20mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(0.52g，2.00mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(0.50g，4.00mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。反应降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，用石油醚和二氯甲烷(石油醚：二氯甲烷＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析分离，得到目标化合物X-346(0.21g，19％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：501.18元素分析结果：理论值：C,91.03；H,4.02；N,2.79(％)；实验值：C,90.97；H,4.06；N,2.80(％)。
合成实施例37：
(1)化合物X-356-1的合成
本实施例与化合物X-346-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯和溴代物。目标化合物X-356-1(2.8g)，为白色固体。
(2)化合物X-356-2的合成
本实施例与化合物X-346-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-苯-1,4-二硼酯-9氢-咔唑替换成等物质量的X-356-1。目标化合物X-356-2(1.7g)，为淡黄色固体。
(3)化合物X-356-3的合成
本实施例与化合物X-346-3合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-346-2替换成等物质量的X-356-2。目标化合物X-356-3(1.2g)，为黄色固体。
(4)化合物X-356的合成
本实施例与化合物X-346合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将X-346-3替换为X-356-3。目标化合物X-356(0.29g，25％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：769.75元素分析结果：理论值：C,90.49；H,6.28；N,1.82(％)；实验值：C,90.52；H,6.26；N,1.83(％)。
合成实施例38：
(1)化合物X-361-1的合成
100mL双口瓶中，X-346(1.02g，2.02mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到红色粉末X-361-1(0.63g)。
(2)化合物X-361的合成
25mL双口瓶中依次加入X-361-1(0.36g，0.50mmol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(0.18g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-361(0.22g，53％收率，HPLC分析纯度98％)，，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：737.35元素分析结果：理论值：C,91.17；H,5.47；N,1.90(％)；实验值：C,91.18；H,5.48；N,1.89(％)。
合成实施例39：
(1)化合物X-366的合成
25mL双口瓶中依次加入X-361-1(0.36g，0.50mmol)，9,9-二甲基-4-芴硼酸(0.26g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-366(0.29g，42％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：885.37元素分析结果：理论值：C,92.19；H,5.01；N,1.58(％)；实验值：C,92.17；H,5.02；N,1.59(％)。
合成实施例40：
(1)化合物X-371的合成
25mL双口瓶中依次加入X-361-1(0.36g，0.50mmol)，蒽-9-基-硼酸(0.24g，1.10mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物X-371(0.15g，39％收率，HPLC分析纯度96％)，为深红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：853.33元素分析结果：理论值：C,92.84；H,4.27；N,1.64(％)；实验值：C,92.85；H,4.26；N,1.64(％)。
以下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
具体地，本发明实施例中的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
5、在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料可以是单组分的，也可以是多组分的。多组分时可以包括主体材料、敏化剂或染料等，也可以是他们的任意组合。利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
6、在有机发光层之上真空蒸镀空穴阻挡层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
7、在空穴阻挡层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
8、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，本发明化合物X-1为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长561nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.42,0.54)、外量子效率EQE为4.2％的橙色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD1，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％X-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长564nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.44,0.52)、外量子效率EQE为18.1％的橙色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由X-1替换为X-2。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-2(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长535nm、半峰宽20nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.25,0.62)、外量子效率EQE为4.4％的绿色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-2。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-2(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长536nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.25,0.60)、外量子效率EQE为19.3％的绿色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-3。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-3(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D5测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长505nm、半峰宽18nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.15,0.60)、外量子效率EQE为4.6％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
器件实施例6
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-3。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-3(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D6测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长505nm、半峰宽18nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.15,0.60)、外量子效率EQE为24.1％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
器件实施例7
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-16。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-16(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D7测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长575nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.50,0.42)、外量子效率EQE为3.9％的橙色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例8
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-16。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-16(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D8测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长576nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.50,0.42)、外量子效率EQE为21.7％的橙色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例9
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-18。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-18(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D9测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长516nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.19,0.70)、外量子效率EQE为4.6％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
器件实施例10
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-18。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-18(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D10测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长516nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.20,0.69)、外量子效率EQE为18.4％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
器件实施例11
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-57。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-57(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D11测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长541nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.33,0.56)、外量子效率EQE为3.8％的黄色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例12
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-57。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-57(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D12测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长541nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.33,0.56)、外量子效率EQE为20.4％的黄色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例13
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-81。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-81(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D13测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长578nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.51,0.39)、外量子效率EQE为3.6％的橙色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例14
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-81。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-81(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D14测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长578nm、半峰宽23nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.50,0.40)、外量子效率EQE为18.4％的橙色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例15
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-83。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-83(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D15测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长552nm、半峰宽20nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.35,0.58)、外量子效率EQE为3.6％的黄色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例16
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-83。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-83(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D16测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长553nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.35,0.59)、外量子效率EQE为23.1％的黄色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例17
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-171。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-171(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D17测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长576nm、半峰宽22nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.45,0.50)、外量子效率EQE为4.5％的橙色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例18
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-171。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-171(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D18测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长576nm、半峰宽24nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.50,0.45)、外量子效率EQE为23.1％的橙色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例19
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-195。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-195(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D19测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长544nm、半峰宽20nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.40,0.52)、外量子效率EQE为3.3％的黄色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例20
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-195。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-195(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D20测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长545nm、半峰宽21nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.39,0.51)、外量子效率EQE为18.8％的黄色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例21
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-204。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-204(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D25测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长512nm、半峰宽18nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.22,0.69)、外量子效率EQE为4.8％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
器件实施例22
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-204。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-204(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D26测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长512nm、半峰宽18nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.21,0.69)、外量子效率EQE为23.1％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
器件实施例23
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-246。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-246(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D27测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长558nm、半峰宽24nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.39,0.55)、外量子效率EQE为3.4％的黄色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例24
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-246。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-246(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D28测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长558nm、半峰宽24nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.38,0.55)、外量子效率EQE为21.3％的黄色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例25
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-260。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-260(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D29测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长566nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.42,0.52)、外量子效率EQE为3.3％的橙色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例26
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-260。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-260(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D30测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长568nm、半峰宽33nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.42,0.50)、外量子效率EQE为19.0％的橙色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例27
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换为X-276。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-276(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D23测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长585nm、半峰宽24nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.53,0.40)、外量子效率EQE为4.3％的橙色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例28
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-276。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-276(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D24测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长588nm、半峰宽24nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.53,0.38)、外量子效率EQE为23.4％的橙色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例29
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由X-1替换X-283。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％X-283(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D21测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长513nm、半峰宽21nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.18,0.70)、外量子效率EQE为4.2％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
器件实施例30
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由X-1替换为X-283。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:2wt％X-283(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D22测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长513nm、半峰宽21nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.18,0.70)、外量子效率EQE为25.5％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物X-1替换为现有技术中的化合物TTPA，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:2wt％TTPA(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长529nm、半峰宽54nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.29,0.59)、外量子效率EQE为3.5％的绿光发光(驱动电压为2.7V)。
对比器件实施例2
与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物X-1替换为现有技术中的化合物TTPA，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:2wt％TTPA(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长530nm、半峰宽52nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.30,0.59)、外量子效率EQE为15.7％的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
对比器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物X-1替换为现有技术中的化合物2F-BN，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:2wt％2F-BN(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长501nm、半峰宽40nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.16,0.60)、外量子效率EQE为13.7％的绿光发光(驱动电压为3.0V)。
对比器件实施例4
与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物X-1替换为现有技术中的化合物2F-BN，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD1:2wt％2F-BN(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长502nm、半峰宽40nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.16,0.60)、外量子效率EQE为17.6％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
对比器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物X-1替换为现有技术中的化合物DM1，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:2wt％DM1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD5测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长480nm、半峰宽35nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.15,0.20)、外量子效率EQE为3.1％的蓝色发光(驱动电压为3.2V)。
对比器件实施例6
与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物X-1替换为现有技术中的化合物DM1，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD1:2wt％DM1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD6测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长482nm、半峰宽35nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.15,0.21)、外量子效率EQE为14.4％的蓝色发光(驱动电压为3.2V)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D30以及器件DD1、DD2、DD3、DD4、DD5和DD6的具体性能数据详见下表1。
表1：
由表1中数据可以看出，相较于现有技术中的化合物TTPA、化合物2F-BN和化合物DM1，本发明的化合物具有较窄的荧光光谱半峰宽，属于一类新型稳定的MR型窄光谱荧光染料。虽然经典的绿光荧光染料TTPA具有较高的荧光量子产率，但由于较宽的荧光发射光谱，TTPA难以满足BT2020对于色纯度的要求。相较而言，2F-BN利用硼氮原子电负性差异实现多重共振效应，获得了窄发射的荧光光谱。但硼原子化学稳定性较差，并且分子较小的单三线态能级差，减缓了激子动力学过程。化合物DM1作为一类传统荧光染料也具有较窄的荧光光谱和较短的荧光寿命，但是该类材料电子云分布离域有限，能带较大，往往需要较高的驱动电压，因而也同样面临稳定性的问题。本发明中，我们发明了一种新型的多重共振荧光染料体系。不同于传统的硼氮和羰基氮结构，本发明利用杂原子和碳原子的电负性差异实现多重共振效应。其中，六元稠环的引入有效扩大了分子共轭面积，拉大了分子单三线态能级差，进一步加快了激子动力学过程，提升了器件稳定性。因此，五元环加六元环的稠合方式能实现窄光谱高效发光和高稳定性的兼顾。从上述结果可以看到，实施例的电致发射光谱具有较小的半峰宽，确认其具有有效的多重共振效果。同时，分子具有优异的发光效率，PLQY均在90％以上。利用热活化延迟荧光主体的敏化作用，实施例还表现出优异的器件稳定性，相较于对比例DD4有了明显提升，证明了本发明中的分子结构在改善器件效率和稳定性上的巨大优势。鉴于其出色的效率、色纯度和稳定性，上述化合物应具有良好的应用前景。
以上对本发明所提供的一种有机电致发光化合物及其应用进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的一般技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。
Claims (11)
1.一种有机化合物，具有如下式(I)所示的结构：
式(I)中，虚线代表单键连接或者不连接；X1和X2分别独立地为N或B；
环A表示苯环、萘环或蒽环，环B和环C各自独立地表示苯环、萘环或蒽环；
环D表示C10～C60稠合芳烃、C8～C60稠合杂芳烃中的一种；
环E和环F各自独立地表示C4～C30芳环；
所述RA、RB、RC、RD、RE和RF分别独立地表示单取代基团到最大允许取代数的取代基团。RA、RB、RC、RD、RE和RF各自独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、取代或未取代的C1～C36的链状烷基、取代或未取代的C3～C36的环烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基中的一种；
所述RA、RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环A、环B、环C、环D、环E和环F通过单键相连接，或者RA、RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环A、环B、环C、环D、环E和环F稠合连接，所述RA、RB、RC、RD、RE和RF中相邻的两个之间连接成环或不连接成环；
当上述RA、RB、RC、RD、RE和RF存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、硝基、氰基、氨基、羰基、羧基、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如下式(1)、式(2)、式(3)或式(4)中任一所示的结构：
式(1)-式(4)中，所述X1、X2、RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义均与式(I)中的定义相同；
所述环d1、环d2分别独立的表示C6～C30芳环、C4～C30杂芳环中的一种；
所述RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环结构通过单键相连接或者稠合连接。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，所述环A表示苯环、萘环或蒽环，所述环B、环C均为苯环；
或者，所述环A、环B、环C均为苯环。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，具有如下式(5)、式(6)、式(7)或式(8)中任一所示的结构：
式(5)-式(8)中，所述X1、X2、RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义均与式(I)中的定义相同；
环d1和环d2分别独立的表示C6～C30芳环、C4～C30杂芳环中的一种；
所述RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环结构通过单键相连接或者稠合连接。
5.根据权利要求2、3和4中任一所述的有机化合物，所述环d1和环d2分别独立地表示C6～C20芳环、C4～C20杂芳环中的一种；
优选地，所述环d1和环d2分别独立地为苯环或萘环。
6.根据权利要求4所述的有机化合物，具有如下式(9)、式(10)、式(11)或式(12)中任一所示的结构：
式(9)-式(12)中，所述X1、X2、RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义均与式(I)中的定义相同；
所述RB、RC、RD、RE和RF各自与相连接的环结构通过单键相连接或者稠合连接。
7.根据权利要求1-6中任一所述的有机化合物，所述X1和X2同时为N原子，或者，所述X1和X2同时为B原子；
优选的，所述X1和X2同时为N原子。
8.根据权利要求1-6中任一所述的有机化合物，所述RA、RB、RC、RD、RE和RF分别独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二芳胺基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合；
优选的，所述RA、RB、RC、RD、RE和RF分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、金刚烷基、氟、三氟甲基、苯基、三甲苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、三嗪基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合。
9.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
10.权利要求1-9中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光材料。
11.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-9中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-9中任一所述的化合物。
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