CN110121796A - 有机电致发光元件和新型化合物 - Google Patents

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Abstract

有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层，前述至少1层有机层中的至少1层包含下述式(1‑1)和(1‑3)所示的化合物、或下述式(1‑2)和(1‑3)所示的化合物。

Description

有机电致发光元件和新型化合物
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和新型化合物。
背景技术
对有机电致发光元件(以下有时称为有机EL元件)施加电压时，分别地，从阳极向发光层注入空穴，并且从阴极向发光层注入电子。并且，在发光层中，被注入的空穴和电子再结合，形成激子。
有机EL元件在阳极和阴极之间包含发光层。此外，有时也具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
专利文献1-3中公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/077344号
专利文献2：美国专利5843607号
专利文献3：国际公开第2017/175690号。
发明内容
本发明的目的在于提供发光效率高的有机电致发光元件、和可以用作发光效率高的有机电致发光元件用材料的新型化合物。
根据本发明的一个方式，提供有机电致发光元件，其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层，
前述至少1层有机层中的至少1层包含下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物，。
[化1]
(前述式(1-1)、前述式(1-2)和前述式(1-3)中，
环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环、或下述式(2)所示的苯环。
前述式(1-1)的2个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
前述式(1-2)的3个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
R1~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。)
[化2]
(前述式(2)中，
2个＊的成环碳原子的一者与由前述式(1-1)或前述式(1-2)的苯环B伸出的键合键键合，另一者与由前述式(1-3)的苯环C伸出的键合键键合。
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
n为1或2的整数。n为2时，2个R17可以相同，也可以不同。)
根据本发明的一个方式，提供具备前述有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方式，提供下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物。
[化3]
(前述式(1-1)、前述式(1-2)和前述式(1-3)中，
环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环、或下述式(2)所示的苯环。
前述式(1-1)的2个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
前述式(1-2)的3个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
R1~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
其中，前述环A为前述式(2)所示的苯环时，R1~R17中的至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；或R1~R16中相邻的2个以上的至少1组形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
[化4]
(前述式(2)中，
2个＊的成环碳原子的一者与由前述式(1-1)或前述式(1-2)的苯环B伸出的键合键键合，另一者与由前述式(1-3)的苯环C伸出的键合键键合。
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
n为1或2的整数。n为2时，2个R17可以相同，也可以不同。)。
附图说明
[图1]是示出本发明的有机EL元件的一个实施方式的示意构成的图。
[图2]是示出本发明的有机EL元件的另一个实施方式的示意构成的图。
发明具体实施方式
本说明书中，所谓氢原子，包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中，所谓成环碳数，表示原子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包含在成环碳数中。关于以下记载的“成环碳数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环成环碳数为6，萘环成环碳数为10，吡啶基成环碳数为5，呋喃基成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数目中。另外，在芴环上作为取代基例如键合有芴环时（包括螺芴环），作为取代基的芴环的碳数不包含在成环碳数的数目中。
本说明书中，所谓成环原子数，表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如以构成环的原子的键合键为终端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包含在成环原子数中。关于以下记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。关于在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数目中。另外，在芴环上作为取代基例如键合有芴环时（包括螺芴环），作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括取代时的取代基的原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
称为“取代或未取代的”的情况中的“未取代”是指不被前述取代基取代、键合有氢原子。
作为本说明书中的各取代基的具体例，可举出以下例子。
作为未取代的碳原子数1~50(优选为1~30、更优选为1~18、进一步优选为1~5)的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
作为被取代的碳原子数1~50(优选为1~30、更优选为1~18、进一步优选为1~5)的烷基，可举出例如羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基是上述烷基的1个以上的氢原子被卤素原子取代的基团。作为取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基，可举出上述取代或未取代的碳原子数1~50的烷基中取代有1个以上的卤素原子的基团。
作为未取代的碳原子数2~50(优选为2~30、更优选为2~18)的烯基，可举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基等。
作为未取代的碳原子数2~50(优选为2~30、更优选为2~18)的炔基，可举出乙炔基等。
作为未取代的成环碳原子数3~50(优选为3~30、更优选为3~18、进一步优选为3~6)的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
未取代的碳原子数1~50(优选为1~30、更优选为1~18)的烷氧基由-OX表示，作为X，可举出例如上述的碳原子数1~50的烷基。
未取代的碳原子数1~50的(优选为1~30、更优选为1~18)的烷硫基由-SX表示，作为X，可举出例如上述的碳原子数1~50的烷基。
作为未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳基，可举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基4-基、对三联苯基3-基、对三联苯基2-基、间三联苯基4-基、间三联苯基3-基、间三联苯基2-基、芴基等。
它们之中，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基、菲基和芴基，更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基和芴基。
作为被取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳基，可举出例如邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5-三甲基苯基、4-苯氧基苯基、4-甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-(苯基硫烷基（sulfanyl）)苯基、4-(甲基硫烷基)苯基、N',N'-二甲基-N-苯基、2,6-二甲基苯基、(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基4-基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二(4-甲基苯基)芴基、9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、䓛基、荧蒽基等。
作为未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的亚芳基，可举出例如由构成上述例示的成环碳原子数6~50的芳基的芳族烃环形成的2价基团。
未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳氧基由-OY表示，作为Y，可举出例如上述的成环碳原子数6~50的芳基。
未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳硫基由-SY表示，作为Y，可举出例如上述的成环碳原子数6~50的芳基。
作为未取代的碳原子数7~50(优选为7~30、更优选为7~18)的芳烷基，可举出例如苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
作为被取代的碳原子数7~50(优选为7~30、更优选为7~18)的芳烷基，可举出例如对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基等。
作为未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~18)的1价杂环基，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吡吲哚基、异吡吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、啡咯啉基、和噻吩基等、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[a]二苯并呋喃环、苯并[b]二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环、1,3-苯并二氧杂环戊烯环、2,3-二氢-1,4-苯并二噁英环、菲并[4,5-bcd]呋喃环、苯并吩噁嗪环等形成的1价基团。
此外，作为构成杂环基的杂原子，在S、O和N等杂原子之外，还可举出Si、Ge和Se等杂原子。
作为未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~18)的2价杂环基，可举出上述例示的基团和由1价的杂环等形成的2价基团。
作为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，还包括以下基团。此外，作为成环原子数5~50的2价杂环基，还包括使以下基团为2价基团的基团。
[化5]
[化6]
(式中，X1A~X6A、Y1A~Y6A各自为氧原子、硫原子、-NZ-基、或-NH-基。Z为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或者取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。Z存在2个以上时，2个以上的Z可以相同，也可以不同。)。
作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
＜有机电致发光元件＞
本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层。
上述至少1层有机层中的至少1层包含下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物。
[化7]
(前述式(1-1)、前述式(1-2)和前述式(1-3)中，
环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环、或下述式(2)所示的苯环。
前述式(1-1)的2个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
前述式(1-2)的3个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
R1~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。)
[化8]
(前述式(2)中，
2个＊的成环碳原子的一者与由前述式(1-1)或前述式(1-2)的苯环B伸出的键合键键合，另一者与由前述式(1-3)的苯环C伸出的键合键键合。
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
n为1或2的整数。n为2时，2个R17可以相同，也可以不同。)
式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，稠合芳基环是多个芳族环稠合而得的环。因此，例如，2个芳族环用单键键合而得的联苯基不包括在稠合芳基环内。
式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所谓稠合杂环是多个杂环稠合而得的环、或杂环与芳族环稠合而得的环。
对“R1~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。
“R1~R16中相邻的2个以上的1组”为例如R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R1、R2与R3等的组合。
对于上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与后述称为“取代或未取代的”的情况中的取代基相同。
所谓“饱和或不饱和的环”，例如由R1与R2形成环时，是指由R1键合的碳原子、R2键合的碳原子、与1个以上的任意元素形成的环。具体而言，在由R1与R2形成环的情况中，由R1键合的碳原子、R2键合的碳原子、与4个碳原子形成不饱和的环时，由R1与R2形成的环为苯环。
“任意元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意元素中(例如C元素或N元素时)，不形成环的键合键可以以氢原子等为终端。
“1个以上的任意元素”优选为2个以上且15个以下、更优选为3个以上且12个以下、进一步优选为3个以上且5个以下的任意元素。
以下，“X~Y中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”这一表述是与将X取代为上述R1、将Y取代为上述R16时相同的含义。
以下对式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物进行说明。
式(1-1)中的“＊”(星号)是与式(1-3)的环A键合的键合键。式(1-1)中具有2个“＊”，2个“＊”各自与环A的稠合芳基环的成环碳原子、稠合杂环的成环原子、或式(2)所示的苯环的成环碳原子键合而构成化合物。
式(1-2)中的“＊”(星号)也是与式(1-3)的环A键合的键合键。式(1-2)中具有3个“＊”，3个“＊”各自与环A的稠合芳基环的成环碳原子、稠合杂环的成环原子、或式(2)所示的苯环的成环碳原子键合而构成化合物。
式(2)中的“＊”(星号)表示键合位置。2个＊的成环碳原子的一者与由式(1-1)或式(1-2)的苯环B伸出的键合键键合，另一者与由式(1-3)的苯环C伸出的键合键键合。
一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下述式(3)、式(4)或式(5)所示的化合物。
[化9]
(式(3)、式(4)和式(5)中，
环A’为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
R1~R7和R10~R17如式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)和式(2)中所定义。)
一个实施方式中，式(1-3)的环A和式(5)的环A’的取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环为取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的芴环。
一个实施方式中，式(1-3)的环A和式(5)的环A’的取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环的成环碳原子数例如可以为10~30、10~20或10~14，作为该稠合芳基环的具体例，可举出取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、或者取代或未取代的芴环。
一个实施方式中，式(1-3)的环A和式(5)的环A’的取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
一个实施方式中，式(1-3)的环A和式(5)的环A’的取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的含有二苯并呋喃骨架的结构(例如取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的萘并苯并呋喃、取代或未取代的二萘并呋喃等)、或者取代或未取代的含有二苯并噻吩骨架的结构(例如取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的萘并苯并噻吩、取代或未取代的二萘并噻吩等)。
一个实施方式中，式(1-3)的环A和式(5)的环A’的取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
一个实施方式中，式(1-3)的环A和式(5)的环A’的取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代的含有咔唑骨架的结构(例如取代的咔唑环)，取代基为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。上述取代基的芳基或1价杂环基不与上述咔唑环键合。
一个实施方式中，式(1-3)的环A和式(5)的环A’的取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代的含有咔唑骨架的结构(例如取代的咔唑环)，该含有咔唑骨架的结构在咔唑环的9位上具有取代基，该取代基为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，该取代基为未取代的苯基时，该未取代的苯基不与该含有咔唑骨架的结构键合。
一个实施方式中，式(5)所示的化合物中，R5与R6、R6与R7、R14与R15、和R15与R16中至少1组形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。作为该形成的环结构，可举出将环B或环C作为一端的取代或未取代的芴环结构、或将环B或环C作为一端的取代或未取代的萘环结构等。
一个实施方式中，式(5)所示的化合物中，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R10与R11、R11与R12、和R12与R13中至少1组形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。作为该形成的环结构，可举出将R1~R4键合的苯环或R10~R13键合的苯环作为一端的取代或未取代的芴环结构、或将R1~R4键合的苯环或R10~R13键合的苯环作为一端的取代或未取代的萘环结构等。
一个实施方式中，式(5)所示的化合物为下述式(5-1)~(5-3)中任一式所示的化合物。
[化10]
(式(5-1)~(5-3)中，
环A’为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
R1~R5、R7、R10~R14、R16如式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)和式(2)中所定义。
R21~R26、和R31~R36各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37如式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)和式(2)中所定义。)
一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物选自下述式(6-1)~式(6-7)所示的化合物。
[化11]
(式(6-1)~(6-7)中，
R1~R17如式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)和式(2)中所定义。
X为O、NR25、或C(R26)(R27)。
R21~R27中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21~R27各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。)
一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物选自下述式(6-8)~式(6-10)所示的化合物。
[化12]
(式(6-8)~(6-10)中，
R1~R7和R10~R16如式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)和式(2)中所定义。
R21~R26中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21~R26各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。)
一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下述式(3-2)所示的化合物。
[化13]
(式(3-2)中，
R3、R5、R6、R10、R12和R13如式(1-1)和式(1-3)中所定义。)
一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下述式(7)所示的化合物。
[化14]
(式(7)中，
R3、R5、R6、R12、R14和R15如式(1-2)和式(1-3)中所定义。)
一个实施方式中，R1~R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
一个实施方式中，R1~R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。
式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳氧基、成环碳原子数6~50的芳硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)(在此，R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的杂环基。R41~R53存在2个以上时，2个以上的R41~R53各自可以相同，也可以不同。)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况的取代基为碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价杂环基。
式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物的各取代基、称为“取代或未取代的”的情况中的取代基和卤素原子的具体例分别与前述相同。
作为式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物的具体例，可举出例如以下所示的化合物。
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
式(1-1)和(1-3)所示的化合物、以及式(1-2)和(1-3)所示的化合物例如可以按照后述实施例的反应使用与目标物相应的已知的替代反应、原料来合成。
本发明的另一个方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层。
上述至少1层有机层中的至少1层包含下述式(3-11)所示的化合物。
[化37]
(前述式(3-11)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。其中，R1~R7和R10~R16的至少1个为-N(R36)(R37)。
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
2个R17可以相同，也可以不同。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。)
对“R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。
“R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组”例如为R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R1、R2与R3等的组合。
对于上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与后述称为“取代或未取代的”的情况中的取代基相同。
所谓“饱和或不饱和的环”，例如由R1与R2形成环时，是指由R1键合的碳原子、R2键合的碳原子、和1个以上的任意元素形成的环。具体而言，在由R1与R2形成环的情况中，由R1键合的碳原子、R2键合的碳原子、与4个碳原子形成不饱和的环时，由R1与R2形成的环为苯环。
“任意元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意元素中(例如C元素或N元素时)，不形成环的键合键可以以氢原子等为终端。
“1个以上的任意元素”优选为2个以上且15个以下、更优选为3个以上且12个以下、进一步优选为3个以上且5个以下的任意元素。
以下，“X~Y中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”这一表述是与将X取代为上述R1、将Y取代为上述R16时相同的含义。
一个实施方式中，式(3-11)所示的化合物为下述式(3-12)所示的化合物。
[化38]
(前述式(3-12)中，R1~R7和R10~R16如式(3-12)中所定义。其中，R1~R7和R10~R16的任意2个为-N(R36)(R37)。)
一个实施方式中，R1~R7和R10~R16各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
一个实施方式中，R1~R7和R10~R16各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。
式(3-11)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳氧基、成环碳原子数6~50的芳硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)(在此，R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的杂环基。R41~R53存在2个以上时，2个以上的R41~R53各自可以相同，也可以不同。)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，式(3-11)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况的取代基为碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，式(3-11)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价杂环基。
式(3-11)所示的化合物的各取代基、称为“取代或未取代的”的情况中的取代基和卤素原子的具体例分别与前述相同。
一个实施方式中，式(3-11)所示的化合物为下述式(3-13)所示的化合物。
[化39]
(前述式(3-13)中，
R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R4和R10~R13、以及R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数6~18的1价杂环基。2个R17互相可以相同，也可以不同。
RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数6~18的1价杂环基。)
对“R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。
“R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组”例如为R1与R2、R2与R3、R3与R4、R1、R2与R3等的组合。
对于上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与后述称为“取代或未取代的”的情况中的取代基相同。
“饱和或不饱和的环”如上述式(3-11)中所说明。
式(3-13)所示的化合物中，R1~R4、R10~R13和R17中相邻的2个以上的1组以上可以形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，也可以不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。式(3-13)所示的化合物中，R1~R4、R10~R13和R17中相邻的2个以上的1组以上优选不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，式(3-13)所示的化合物为下述式(3-14)所示的化合物。
[化40]
(前述式(3-14)中，R17、RA、RB、RC和RD如前述式(3-13)中所定义。)
一个实施方式中，式(3-13)所示的化合物和式(3-14)所示的化合物的RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基。
一个实施方式中，式(3-13)所示的化合物和式(3-14)所示的化合物的RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
一个实施方式中，式(3-13)所示的化合物和式(3-14)所示的化合物的2个R17各自为氢原子。
式(3-13)所示的化合物和式(3-14)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价杂环基。
一个实施方式中，式(3-13)所示的化合物和式(3-14)所示的化合物中的称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
式(3-13)所示的化合物和式(3-14)所示的化合物的各取代基和称为“取代或未取代的”的情况中的取代基的具体例分别与前述相同。
本发明的另一个方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层。
上述至少1层有机层中的至少1层包含下述式(3-21)所示的化合物。
[化41]
(前述式(3-21)中，
R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R4和R10~R13、以及R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~20的1价杂环基。2个R17互相可以相同，也可以不同。
RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基。)
关于“R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”，如上述式(3-13)所说明。
对于上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与后述称为“取代或未取代的”的情况中的取代基相同。
“饱和或不饱和的环”如上述式(3-11)所说明。
式(3-21)所示的化合物中，R1~R4、R10~R13和R17中相邻的2个以上的1组以上可以形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，也可以不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。式(3-21)所示的化合物中，R1~R4、R10~R13和R17中相邻的2个以上的1组以上优选不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，式(3-21)所示的化合物为下述式(3-22)所示的化合物。
[化42]
(前述式(3-22)中，R17、RA、RB、RC和RD如前述式(3-21)中所定义。)
一个实施方式中，式(3-21)和式(3-22)所示的化合物中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
一个实施方式中，式(3-21)和式(3-22)所示的化合物中，2个R17各自为氢原子。
一个实施方式中，式(3-21)和式(3-22)所示的化合物中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
一个实施方式中，式(3-21)和式(3-22)所示的化合物中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
一个实施方式中，式(3-21)和式(3-22)所示的化合物中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基，2个R17各自为氢原子。
一个实施方式中，式(3-21)和式(3-22)所示的化合物中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基，2个R17各自为氢原子，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
一个实施方式中，式(3-21)和式(3-22)所示的化合物中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基，前述2个R17各自为氢原子，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
本发明的另一个方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层。
上述至少1层有机层中的至少1层包含下述式(3-31)或(3-32)所示的化合物。
[化43]
(式(3-31)和(3-32)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R17、和未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~20的1价杂环基。
2个R17可以相同，也可以不同。
Ar1~Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基。)
对“R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。
“R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组”是式(3-31)中例如R3与R4、R5与R6、R6与R7、R5、R6与R7等的组合，式(3-32)中，例如为R1与R2、R2与R3、R5与R6、R6与R7、R1、R2与R3等的组合。
对于上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与后述称为“取代或未取代的”的情况中的取代基相同。
“饱和或不饱和的环”如上述式(3-11)所说明。
式(3-31)或(3-32)所示的化合物中，R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上可以不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，式(3-31)或(3-32)所示的化合物由下述式(3-33)或(3-34)表示。
[化44]
(式(3-33)和(3-34)中，R5~R7、R14~R17和Ar1~Ar4如前述式(3-31)和(3-32)中所定义。)
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，Ar1~Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，2个R17各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，2个R17各自独立地为取代或未取代的苯基。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，2个R17为氢原子。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，R5~R7和R14~R16为氢原子。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，Ar1~Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基，2个R17为氢原子。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，Ar1~Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基，2个R17各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基，R5~R7和R14~R16为氢原子，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
一个实施方式中，式(3-31)~(3-34)所示的化合物中，Ar1~Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基，2个R17各自独立地为取代或未取代的苯基，R5~R7和R14~R16为氢原子，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
式(3-31)~(3-34)所示的化合物的各取代基和称为“取代或未取代的”的情况中的取代基的具体例分别与前述相同。
作为式(3-11)~(3-14)、(3-21)、(3-22)、(3-31)~(3-34)所示的化合物的具体例，可举出例如以下所示的化合物。
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
本说明书中所谓“在阴极和阳极之间配置的至少1层有机层”，在阴极和阳极之间存在1层有机层时指该层，存在多个有机层时，指其中的至少1层。
此外，所谓“至少1层有机层包含发光层”，在阴极和阳极之间存在1层有机层时，指该层为发光层，存在多个有机层时，指其中至少1层为发光层。
一个实施方式中，有机EL元件在前述阳极和前述发光层之间具有空穴传输层。
一个实施方式中，有机EL元件在前述阴极和前述发光层之间具有电子传输层。
本说明书中“在发光层和阳极之间的至少1层”，在发光层和阳极之间存在1层有机层时，指该层，存在多个有机层时，指其中的至少1层。例如，在发光层和阳极之间存在2层以上的有机层时，靠近发光层侧的有机层称为“空穴传输层”，靠近阳极侧的有机层称为“空穴注入层”。“空穴传输层”和“空穴注入层”可以各自为1层，也可以各自为2层以上，也可以一者为1层，另一者为2层以上。
同样地，所谓“在发光层和阴极之间的至少1层”，在发光层和阴极之间存在1层有机层时，指该层，存在多个有机层时，指其中的至少1层。例如，在发光层和阴极之间存在2层以上的有机层时，靠近发光层侧的有机层称为“电子传输层”，靠近阴极侧的有机层称为“电子注入层”。“电子传输层”和“电子注入层”可以各自为1层，也可以各自为2层以上，也可以一者为1层，他一者为2层以上。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含发光层，该发光层包含式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物。式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物可作为荧光发光材料发挥功能，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含发光层，该发光层包含式(3-11)所示的化合物。式(3-11)所示的化合物可作为荧光发光材料发挥功能，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含发光层，该发光层包含式(3-21)所示的化合物。式(3-21)所示的化合物可作为荧光发光材料发挥功能，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含发光层，该发光层包含式(3-31)或(3-32)所示的化合物。式(3-31)或(3-32)所示的化合物可作为荧光发光材料发挥功能，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物。式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物作为发光材料而含有，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含式(3-11)所示的化合物。式(3-11)所示的化合物作为发光材料而含有，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含式(3-21)所示的化合物。式(3-21)所示的化合物作为发光材料而含有，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，上述“至少1层有机层”包含式(3-31)或(3-32)所示的化合物。式(3-31)或(3-32)所示的化合物作为发光材料而含有，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，前述发光层还含有下述式(10)所示的化合物(以下有时称为化合物(10))。
[化66]
[式(10)中，
R101~R110中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R121)(R122)(R123)、-C(=O)R124、-COOR125、-N(R126)(R127)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或下述式(31)所示的基团。
R121~R127各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R121~R127存在2个以上时，2个以上的R121~R127各自可以相同，也可以不同。
其中，未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110的至少1个为下述式(31)所示的基团。下述式(31)存在2个以上时，2个以上的下述式(31)所示的基团各自可以相同，也可以不同。
-L101-Ar101 (31)
(式(31)中，
L101为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar101为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)]
化合物(10)的各取代基、称为“取代或未取代的”的情况中的取代基和卤素原子的具体例分别与前述相同。
以下对“R101~R110中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。
“R101~R110中相邻的2个以上的1组”是例如R101与R102、R102与R103、R103与R104、R105与R106、R106与R107、R107与R108、R108与R109、R101与R102与R103等的组合。
对于上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与式(10)中的上述称为“取代或未取代的”的情况中的取代基相同。
所谓“饱和或不饱和的环”，例如由R101与R102形成环时，是指由R101键合的碳原子、R102键合的碳原子、与1个以上的任意元素形成的环。具体而言，在由R101与R102形成环的情况中，由R101键合的碳原子、R102键合的碳原子、与4个碳原子形成不饱和的环时，由R101与R102形成的环为苯环。
“任意元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意元素中(例如C元素或N元素时)，不形成环的键合键可以以氢原子等为终端。
“1个以上的任意元素”优选为2个以上且15个以下、更优选为3个以上且12个以下、进一步优选为3个以上且5个以下的任意元素。
例如，R101与R102形成环，同时R105与R106也可以形成环。此时，式(10)所示的化合物为例如下述式(10A)所示的化合物。
[化67]
一个实施方式中，R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或式(31)所示的基团。
一个实施方式中，R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或式(31)所示的基团。
一个实施方式中，R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基、或式(31)所示的基团。
一个实施方式中，R109和R110的至少1个为式(31)所示的基团。
一个实施方式中，R109和R110各自独立地为式(31)所示的基团。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-1)所示的化合物。
[化68]
式(10-1)中，R101~R108、L101和Ar101如式(10)中所定义。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-2)所示的化合物。
[化69]
式(10-2)中，R101、R103~R108、L101和Ar101如式(10)中所定义。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-3)所示的化合物。
[化70]
式(10-3)中，
R101A~R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
L101A为单键、或者取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基。2个L101A可以相同，也可以不同。
Ar101A为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。2个Ar101A可以相同，也可以不同。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-4)所示的化合物。
[化71]
式(10-4)中，
L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R101A~R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
X11为O、S、或N(R61)。
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R62~R69的1 个是与L101键合的键合键。
未与L101键合的R62~R69中相邻的1组以上可以互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未与L101键合且未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-4A)所示的化合物。
[化72]
式(10-4A)中，
L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R101A~R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
X11为O、S、或N(R61)。
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R62A~R69A中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，R62A~R69A中相邻的2个形成下述式(10-4A-1)所示的环。
未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62A~R69A各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[化73]
(式(10-4A-1)中，
2个键合键＊各自与R62A~R69A中相邻的2个键合。
R70~R73的1个是与L101键合的键合键。
未与L101键合的R70~R73各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-6)所示的化合物。
[化74]
式(10-6)中，
L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R101A~R108A如前述式(10-4)中所定义。
R66~R69如前述式(10-4)中所定义。
X12为O或S。
一个实施方式中，前述式(10-6)所示的化合物为下述式(10-6H)所示的化合物。
[化75]
式(10-6H)中，
L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R66~R69如前述式(10-4)中所定义。
X12为O或S。
一个实施方式中，前述式(10-6)和(10-6H)所示的化合物为下述式(10-6Ha)所示的化合物。
[化76]
式(10-6Ha)中，
L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
X12为O或S。
一个实施方式中，前述式(10-6)、(10-6H)和(10-6Ha)所示的化合物为下述式(10-6Ha-1)或(10-6Ha-2)所示的化合物。
[化77]
式(10-6Ha-1)和(10-6Ha-2)中，
L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
X12为O或S。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-7)所示的化合物。
[化78]
式(10-7)中，
L101和Ar101如式(10)中所定义。
R101A~R108A如前述式(10-4)中所定义。
X11如前述式(10-4)中所定义。
R62~R69如前述式(10-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中任意1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-7H)所示的化合物。
[化79]
式(10-7H)中，
L101和Ar101如式(10)中所定义。
X11如前述式(10-4)中所定义。
R62~R69如前述式(10-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中任意1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-8)所示的化合物
[化80]
式(10-8)中，
L101和Ar101如式(10)中所定义。
R101A~R108A如前述式(10-4)中所定义。
X12为O或S。
R66~R69如前述式(10-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中任意1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，化合物(10-8)所示的化合物为下述式(10-8H)所示的化合物。
[化81]
式(10-8H)中，L101和Ar101如式(10)中所定义。
R66~R69如前述式(10-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中任意1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。优选R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中任意1组互相键合而形成未取代的苯环。
X12为O或S。
一个实施方式中，前述式(10-7)、(10-8)或(10-8H)所示的化合物中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中任意1组互相键合而形成下述式(10-8-1)或(10-8-2)所示的环，未形成前述式(10-8-1)或(10-8-2)所示的环的R66~R69不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[化82]
(式(10-8-1)和(10-8-2)中，
2个键合键＊各自与R66和R67、R67和R68、或R68和R69中的1组键合。
R80~R83各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
X13为O或S。)
一个实施方式中，化合物(10)为下述式(10-9)所示的化合物。
[化83]
式(10-9)中，
L101和Ar101如式(10)中所定义。
R101A~R108A如前述式(10-4)中所定义。
R66~R69如前述式(10-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69均不互相键合，不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
X12为O或S。
一个实施方式中，化合物(10)选自下述式(10-10-1)~(10-10-4)所示的化合物。
[化84]
式(10-10-1)~(10-10-4)中，L101A、Ar101A和R101A~R108A如前述式(10-3)中所定义。
一个实施方式中，上述式(10-10-1)~(10-10-4)所示的化合物为下述式(10-10-1H)~(10-10-4H)所示的化合物。
[化85]
式(10-10-1H)~(10-10-4H)中，L101A和Ar101A如前述式(10-3)中所定义。
式(10)所示的化合物可举出例如以下所示的化合物作为具体例。
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
一个实施方式中，发光层包含式(1-1)和(1-3)所示的化合物或式(1-2)和(1-3)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为1质量%以上且20质量%以下。
此外，一个实施方式中，发光层包含式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(10)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为80质量%以上且99质量%以下。
一个实施方式中，发光层包含式(3-11)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(3-11)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为1质量%以上且20质量%以下。
此外，一个实施方式中，发光层包含式(3-11)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(10)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为80质量%以上且99质量%以下。
一个实施方式中，发光层包含式(3-21)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(3-21)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为1质量%以上且20质量%以下。
此外，一个实施方式中，发光层包含式(3-21)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(10)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为80质量%以上且99质量%以下。
一个实施方式中，发光层包含式(3-31)或(3-32)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(3-31)或(3-32)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为1质量%以上且20质量%以下。
此外，一个实施方式中，发光层包含式(3-31)或(3-32)所示的化合物、和式(10)所示的化合物时，式(10)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为80质量%以上且99质量%以下。
以下对本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件在包含阴极和阳极的1对电极间具有有机层。有机层包含至少1层由有机化合物构成的层。或者此外，有机层层叠有由有机化合物构成的多个层。有机层在有机化合物以外还可含有无机化合物。
一个实施方式中，有机层中的至少1层为发光层。有机层例如可构成作为1层发光层，此外，也可含有有机EL元件的层构成中能够采用的其他层。作为有机EL元件的层构成中能够采用的层，没有特别限定，可举出例如在阳极和发光层之间设置的空穴传输带区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、在阴极和发光层之间设置的电子传输带区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。此外，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型。
应予说明，本说明书所述的“发光单元”是指包含有机层、该有机层中的至少1层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
此外，本说明书所述的“发光层”是具有发光功能的机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等，此外，可以为1层也可以为多层。
发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，例如可以在各发光层之间具有用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
作为单一型有机EL元件，可举出例如阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中，本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成不限定于它们。例如，有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层和阳极之间设置空穴注入层。此外，有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层和阴极之间设置电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、和电子注入层可以各自由1层构成，也可以由多个层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层和荧光发光层可以分别为彼此不同的颜色的发光层。例如，前述发光单元(f)也可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
应予说明，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间可以设置电子阻挡层。此外，在各发光层和电子传输层之间可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可举出例如阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层（接続層）、联接层（コネクター層）、或中间绝缘层。中间层是向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的层，可以由公知的材料形成。
图1中示出有机EL元件的层构成的一个例子的概要。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和在该阳极3和阴极4之间配置的发光单元(有机层)10。发光单元10具有至少1个发光层5。
在发光层5和阳极3之间可以形成空穴传输带区域(空穴注入层、空穴传输层等)6，在发光层5和阴极4之间可以形成电子传输带区域(电子注入层、电子传输层等)7。此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，将电子、空穴封闭在发光层5中，可以进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2中示出有机EL元件的层构成的另一个例子的概要。图2所示的有机EL元件11中，发光单元20中，将图1的有机EL元件1的发光单元10的空穴传输带区域6的空穴传输层、和电子传输带区域7的电子传输层分别设为2层结构。空穴传输带区域6具有阳极侧的第1空穴传输层6a、和阴极侧的第2空穴传输层6b。电子传输带区域7具有阳极侧的第1电子传输层7a、和阴极侧的第2空穴传输层7b。应予说明，关于其他符号，与图1相同，因此省略说明。
以下对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能、材料等进行说明。
(基板)
基板用作有机EL元件的支撑体。基板的波长400~700nm的可见光区域的光的透过率优选为50%以上，此外，优选平滑的基板。作为基板的材料，可举出例如钠钙玻璃、硅酸铝玻璃、石英玻璃、塑料等。此外，作为基板，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例，可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
作为阳极，例如，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阳极的材料的具体例，可举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、和这些金属的氮化物(例如氮化钛)等。
阳极通常通过利用溅射法将这些材料成膜在基板上而形成。例如，可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材，利用溅射法形成氧化铟-氧化锌。此外，例如，可以使用对氧化铟添加了氧化钨0.5~5质量%、或氧化锌0.1~1质量%的靶材，利用溅射法形成含有氧化钨、或氧化锌的氧化铟。
作为阳极的其他形成方法，可举出例如真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明，与阳极相接形成的空穴注入层可以使用容易注入空穴的材料形成而无关阳极的功函数。因此，阳极中可以使用一般的电极材料、例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体而言，也可以将锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；含有这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层，具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质，可举出例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。它们之中，优选为芳族胺化合物、受体性的化合物，更优选为受体性的化合物。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
作为受体性的化合物，例如优选具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等，作为具体例，可举出六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(简称：F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
使用受体性的化合物时，空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料，可以使用作为有机EL元件用的材料的公知材料，例如优选使用供电子性(供体性)的化合物，更优选使用上述芳族胺化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层，具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
作为空穴传输性高的物质，优选具有10-6cm2/(V・s)以上的空穴迁移率的物质，例如可举出芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为咔唑衍生物的具体例，可举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等。
作为蒽衍生物的具体例，可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等。
作为高分子化合物的具体例，可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、和聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等。
只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于空穴传输层。
空穴传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置包含空穴传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
(发光层)
发光层是包含发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料，例如可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是能从单重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为荧光发光层。此外，磷光发光性化合物是能从三重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为磷光发光层。
发光层通常含有掺杂剂材料、和用于使其高效率发光的主体材料。应予说明，掺杂剂材料根据文献也有称为客体材料、发射体（エミッター）、或发光材料的情况。此外，主体材料根据文献也有称为基质材料的情况。
1个发光层中可包含多个掺杂剂材料、和多个主体材料。此外，发光层可以为多个。
本说明书中，与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明，荧光主体和磷光主体不仅仅由分子结构而区分。所谓磷光主体是形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。关于荧光主体也是同样的。
一个实施方式中，发光层中优选包含式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物(以下有时将这些化合物称为“化合物(1)”)，更优选作为掺杂剂材料而含有。此外，化合物(1)优选作为荧光掺杂剂而在发光层中含有。
一个实施方式中，作为掺杂剂材料的发光层中的化合物(1)的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
一个实施方式中，发光层中优选包含式(3-11)所示的化合物，更优选作为掺杂剂材料而含有。此外，式(3-11)所示的化合物优选作为荧光掺杂剂而在发光层中含有。
一个实施方式中，作为掺杂剂材料的发光层中的式(3-11)所示的化合物的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
一个实施方式中，发光层中优选包含式(3-21)所示的化合物，更优选作为掺杂剂材料而含有。此外，式(3-21)所示的化合物优选作为荧光掺杂剂而在发光层中含有。
一个实施方式中，作为掺杂剂材料的发光层中的式(3-21)所示的化合物的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
一个实施方式中，发光层中优选包含式(3-31)或(3-32)所示的化合物，更优选作为掺杂剂材料而含有。此外，式(3-31)或(3-32)所示的化合物优选作为荧光掺杂剂而在发光层中含有。
一个实施方式中，作为掺杂剂材料的发光层中的式(3-31)或(3-32)所示的化合物的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
(荧光掺杂剂)
作为化合物(1)、式(3-11)所示的化合物、式(3-21)所示的化合物、和式(3-31)或(3-32)所示的化合物以外的荧光掺杂剂，可举出例如稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。它们之中，优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。
作为稠环胺衍生物，可举出例如二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、一个以上的苯并呋喃骨架缩环而得的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物，可举出例如亚甲基吡咯衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
作为蓝色系的荧光掺杂剂，可举出例如芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBAPA)等。
作为绿色系的荧光掺杂剂，可举出例如芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光掺杂剂，可举出并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
(磷光掺杂剂)
作为磷光掺杂剂，可举出例如磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。
作为重金属络合物，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇、和铂中的金属的邻位金属化络合物。
作为稀土类金属络合物，可举出例如铽络合物、铕络合物等。具体而言，可举出三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土类金属络合物由于利用不同多重态间的电子迁移从而稀土类金属离子发光，因此优选用作磷光掺杂剂。
作为蓝色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体而言，可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。
作为绿色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物等。具体而言，可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等。
(主体材料)
作为主体材料，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；萘衍生物、三亚苯基衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物等。主体材料可以组合使用多种。
作为金属络合物的具体例，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为杂环化合物的具体例，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。
作为稠合芳族化合物的具体例，可举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为荧光主体，优选比荧光掺杂剂更高的具有单重态能级的化合物，可举出例如杂环化合物、稠合芳族化合物等。作为稠合芳族化合物，例如优选为蒽衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物等。
作为磷光主体，优选为比磷光掺杂剂更高的具有三重态能级的化合物，例如，可举出金属络合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。它们之中，例如优选为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯基衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质，优选具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质，例如,可举出金属络合物、芳族杂环化合物、芳族烃化合物、高分子化合物等。
作为金属络合物，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体而言，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为芳族杂环化合物，可举出例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。具体而言，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等。
作为芳族烃化合物，可举出例如蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
作为高分子化合物的具体例，可举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)等。
只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于电子传输层。
电子传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置含有电子传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
例如，如图2所示，可以为包含阳极侧的第1电子传输层7a、和阴极侧的第2电子传输层7b的构成。
电子传输层中可以包含例如碱金属、镁、碱土金属、含它们中的2种以上的金属的合金等金属；8-喹啉醇锂(简称：Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。 碱金属、镁、碱土金属、或含它们中的2种以上的金属的合金等金属在电子传输层中含有时，其含量没有特别限定，优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。
碱金属化合物、或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物在电子传输层含有时，其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明，电子传输层为多层时的位于发光层侧的层也可以仅由这些金属化合物形成。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层，具有从阴极向发光层高效率地电子注入的功能。作为电子注入性高的物质，可举出例如碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体而言，可举出锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。还可以使用其他具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物的物质，例如Alq中含有镁的物质等。
此外，电子注入层中还可以使用包含有机化合物和供体性的化合物的复合材料。有机化合物从供体性的化合物获取电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
作为有机化合物，优选所获取的电子的传输性优异的物质，例如可以使用上述作为电子传输性高的物质的金属络合物、芳族杂环化合物等。
作为供体性的化合物，只要是能向有机化合物供给电子的物质即可，例如可举出碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体而言，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，具体而言，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料，可举出例如锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；包含这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；包含稀土类金属的合金等。
阴极通常利用真空蒸镀法、溅射法形成。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
此外，设置电子注入层时，无关功函数的大小，可以使用铝、银、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
(绝缘层)
有机EL元件由于对薄膜施加电场，因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
作为用于绝缘层的物质的具体例，可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层中也可以使用它们的混合物，此外，也可为包含这些物质的多个层的层叠体。
(间隔层)
间隔层是例如将荧光发光层和磷光发光层层叠时、为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层中、或调整载流子平衡而设置在两层间中。间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间等。
间隔层设置于多个发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。此外，从防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发，优选三重态能量为2.6eV以上。
作为间隔层中使用的物质，可举出与上述空穴传输层中使用的物质相同。
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)
可以与发光层相邻而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重)阻挡层等。
电子阻挡层是指具有阻挡电子从发光层泄漏至空穴传输层的功能的层。空穴阻挡层是指具有防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子扩散至相邻层、并将激子封闭在发光层内的功能的层。
(层形成方法)
有机EL元件的各层的形成方法只要没有另外记载，则没有特别限定。作为形成方法，可以使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法。
(膜厚)
有机EL元件的各层的膜厚只要没有另外记载，则没有特别限定。如果膜厚过小，则容易产生针眼等缺陷，不能得到充分的发光亮度。另一方面，如果膜厚过大，则需要高驱动电压，效率降低。从该观点出发，膜厚通常优选为5nm~10μm、更优选为10nm~0.2μm。
[电子设备]
本发明的一个方式涉及的电子设备具备上述本发明的一个方式涉及的有机EL元件。作为电子设备的具体例，可举出有机EL面板模块等显示部件；电视、移动电话、智能手机、个人电脑等显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等。
[新型化合物]
本发明的基于一个方式的新型化合物为下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物。
[化113]
(前述式(1-1)、前述式(1-2)和前述式(1-3)中，
环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环、或下述式(2)所示的苯环。
前述式(1-1)的2个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
前述式(1-2)的3个键合键＊各自与前述环A的前述稠合芳基环的成环碳原子、前述稠合杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。
R1~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
其中，前述环A为前述式(2)所示的苯环时，R1~R17中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；或R1~R16中相邻的2个以上的至少1组形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)
[化114]
(前述式(2)中，
2个＊的成环碳原子的一者与由前述式(1-1)或前述式(1-2)的苯环B伸出的键合键键合，另一者与由前述式(1-3)的苯环C伸出的键合键键合。
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
n为1或2的整数。n为2时，2个R17可以相同，也可以不同。)
上述新型化合物中，环A为式(2)所示的苯环时，R1~R17中的至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；或R1~R16中相邻的2个以上的至少1组形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
从该方面出发，本方式涉及的新型化合物与上述本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(1-1)和(1-3)所示的化合物、以及式(1-2)和(1-3)所示的化合物不同。另一方面，该方面以外相同。
因此，本方式涉及的新型化合物的其他实施方式涉及的结构、各取代基、制造方法与本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(1-1)和(1-3)所示的化合物、以及式(1-2)和(1-3)所示的化合物相同。此外，对于具体例，除下述化合物外是相同的。
[化115]
基于本发明的另一个方式的新型化合物为下述式(3-11)所示的化合物。
[化116]
(前述式(3-11)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。其中，R1~R7和R10~R16的至少1个为-N(R36)(R37)。
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
2个R17可以相同，也可以不同。
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。)
上述新型化合物与上述本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-11)所示的化合物相同。
因此，本方式涉及的新型化合物的其他实施方式涉及的结构、各取代基、制造方法与本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-11)所示的化合物相同。此外，对于式(3-11)所示的化合物的具体例也相同。
一个实施方式中，式(3-11)所示的化合物为下述式(3-13)所示的化合物。
[化117]
(前述式(3-13)中，
R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R4和R10~R13、以及R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基。2个R17互相可以相同，也可以不同。
RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基。)
上述新型化合物与上述本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-13)所示的化合物相同。
因此，本方式涉及的新型化合物的其他实施方式涉及的结构、各取代基、制造方法与本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-13)所示的化合物相同。此外，关于式(3-13)所示的化合物的具体例也相同。
基于本发明的另一个方式的新型化合物为下述式(3-21)所示的化合物。
[化118]
(前述式(3-21)中，
R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R4和R10~R13、以及R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~20的1价杂环基。2个R17互相可以相同，也可以不同。
RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基。)
上述新型化合物与上述本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-21)所示的化合物相同。
因此，本方式涉及的新型化合物的其他实施方式涉及的结构、各取代基、制造方法与本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-21)所示的化合物相同。此外，关于式(3-21)所示的化合物的具体例也相同。
基于本发明的另一个方式的新型化合物为下述式(3-31)或(3-32)所示的化合物。
[化119]
(式(3-31)和(3-32)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R17、和未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~20的1价杂环基。
2个R17可以相同，也可以不同。
Ar1~Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基。)
上述新型化合物与上述本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-31)和(3-32)所示的化合物相同。
因此，本方式涉及的新型化合物的其他实施方式涉及的结构、各取代基、制造方法与本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件的有机层所包含的式(3-31)和(3-32)所示的化合物相同。此外，关于式(3-31)和(3-32)所示的化合物的具体例也相同。
上述各方式涉及的新型化合物作为有机电致发光元件用材料有用。上述各方式涉及的新型化合物作为有机电致发光元件的发光层的材料有用，特别作为发光层的荧光发光材料(也称为荧光掺杂剂)有用。上述各方式的新型化合物可提高有机EL元件的发光效率。
实施例
接着，举出合成例、实施例和比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
实施例1-1
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
接着该HI膜的成膜，蒸镀化合物HT1，在HI膜上成膜为膜厚80nm的HT1膜。该HT1膜作为第1空穴传输层发挥功能。
接着HT1膜的成膜，蒸镀化合物HT2，在HT1膜上成膜为膜厚10nm的HT2膜。该HT2膜作为第2空穴传输层发挥功能。
在HT2膜上共蒸镀BH-1(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料)，以使化合物BD-1的比例(重量比)达到4%，成膜为膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀化合物HBL，形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的化合物ET，形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
如上制作有机EL元件。所使用的化合物示于以下。
[化120]
(有机EL元件的评价)
在室温下、DC(直流)恒定电流10mA/cm2驱动下测定所得有机EL元件的初始特性。电压的测定结果示于表1。
此外，以电流密度为10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-1000(コニカミノルタ株式会公司制)测定EL发光波谱。根据所得分光放射亮度波谱算出外部量子效率EQE(%)。结果示于表1。此外，表1中的数值为比较例1-1、1-2和1-3分别为100%时的相对值。
进一步以电流密度为50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，测定亮度相对于初始亮度达到95%时的时间，将所得的寿命LT95的结果示于表1。
实施例1-2~1-22、和比较例1-1~1-3
组合表1所示的掺杂剂材料和主体材料，与实施例1-1相同地制作有机EL元件进行评价。结果示于表1。
所使用的化合物示于以下。应予说明，化合物BD-1和化合物BD-2按照Dibenzo[2,3:5,6]pyrrolizino[1,7-bc]indolo[1,2,3-lm]carbazole: a new electron donor, NewJ. Chem., 2010, 34, 1243-1246所记载的合成方法合成。化合物BD-4、BD-9和BD-11~BD-14的合成利用后述方法合成。
[化121]
根据表1的结果，BD-1、BD-2、BD-4、BD-9和BD-11~BD-14通过缩环，在抑制因化合物的热振动导致的激子失活的同时化合物的稳定性也提高，因此可以说达到比BD-COM更高效率且长寿命。
实施例2-1
利用下述合成路径合成化合物1。
[化122]
化合物1-1的合成
在氩气氛围下，使3,6-二叔丁基咔唑(11.2g、40mmol)溶于氯仿(200mL)，加入N-溴代琥珀酰亚胺(7.12g)，在室温下搅拌5小时。反应结束后，将溶剂浓缩，将残渣用柱色谱纯化而得到无定形固体(14.4g)。所得固体为作为目标物的化合物1-1，质谱分析的结果为相对于分子量358、m/e=358。
化合物1-2的合成
在氩气氛围下，使化合物1-1(14.4g)、双(频哪醇合)二硼(15.2g、60mmol、1.5eq.)、PdCl2(dppf)(1.46g、2.0mmol、5%Pd)、乙酸钾(7.85g、80mmol)悬浮于二氧杂环己烷(200mL)，回流7小时。反应结束后，通过短程（Short path）硅胶柱色谱，将溶剂浓缩。将所得固体用己烷/乙酸乙酯(9：1)重结晶而得到白色固体(12.1g、收率75%)。所得固体为作为目标物的化合物1-2，质谱分析的结果为相对于分子量405、m/e=405。
化合物1-3的合成
在氩气氛围下，使二溴二碘苯(4.00g、8.20mmol)、化合物1-2(6.81g、16.8mmol、1.05eq.)、Pd(PPh3)4(474mg、0.41mmol、5%Pd)溶于1,2-二甲氧基乙烷(800mL)，向其中加入溶解有K3PO4(10.4g、49.2mmol)的水(200mL)，在50℃下加热搅拌24小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取，将溶剂浓缩。将所得固体用柱色谱纯化而得到白色固体(5.0g、收率77%)。所得固体为作为目标物的化合物1-3，质谱分析的结果为相对于分子量790、m/e=790。
化合物1的合成
在氩气氛围下，使化合物1-3(2.00g)、Pd2(dba)3(232mg)、SPhos(415mg)、NaOt-Bu(973mg)悬浮于二甲苯(200mL)，回流8小时。反应结束后，用硅胶柱色谱纯化，得到黄色固体(450mg、收率28%)。所得固体为作为目标物的化合物1，质谱分析的结果为相对于分子量628、m/e=628。
实施例2-2
利用下述合成路径合成BD-4。
[化123]
中间体1的合成
在氩气氛围下，使2-碘硝基苯(9.7g、39mmol)、5-溴-2-甲氧基苯基硼酸(9.2g、40mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4、1.1g、0.975mmol)、K3PO4(21g、97mmol)溶于乙醇(95mL)，回流8小时。反应结束后，将溶剂浓缩，将残渣用柱色谱纯化而得到黄色固体(8.8g、收率73%)。所得固体为作为目标物的中间体1，质谱分析的结果为相对于分子量308、m/e=308。
中间体2的合成
使中间体1(7.00g、22.7mmol)溶于邻二氯苯(80mL)，加入三苯基膦(14.9g、56.8mmol)，回流12小时。反应结束后，将溶剂浓缩，将残渣用柱色谱纯化而得到白色固体(5.7g、收率78%)。所得固体为作为目标物的中间体2，质谱分析的结果为相对于分子量276、m/e=276。
中间体3的合成
在氩气氛围下，使中间体2(5.7g、21mmol)、频哪醇硼烷(7.9g、62mmol)、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(PdCl2(dppf)、1.5g、2.0mmol)溶于二氧杂环己烷(250mL)，加入三乙基胺(11.5mL、83mmol)，回流5小时。反应结束后，将溶剂浓缩，将残渣用柱色谱纯化而得到黄色固体(5.0g、收率75%)。所得固体为作为目标物的中间体3，质谱分析的结果为相对于分子量323、m/e=323。
中间体4的合成
在氩气氛围下，使二溴二碘苯(2.5g、5.1mmol)、中间体3(4.97g、15.4mmol)、Pd(PPh3)4(237mg、0.205mmol)溶于甲苯(250mL)和二甲基亚砜(DMSO、50mL)，向其中加入2M Na2CO3水溶液(13mL)，在90℃下加热搅拌24小时。反应结束后，减压下去除甲苯，过滤沉淀了的固体。将该固体用甲醇和乙酸乙酯洗涤，得到白色固体(2.5g、收率75%)。所得固体为作为目标物的中间体4，质谱分析的结果为相对于分子量626、m/e=626。
中间体5的合成
在氩气氛围下，使中间体4(2.5g、3.99mmol)、CuI(76mg、0.40mmol)、L-脯氨酸(92mg、0.80mmol)、K2CO3(1.38g、10mmol)悬浮于DMSO(80mL)，在150℃下加热搅拌6小时。反应结束后，过滤沉淀了的固体。将该固体用甲醇和乙酸乙酯洗涤，得到茶色固体(1.4g、收率75%)。所得固体为作为目标物的化合物5，质谱分析的结果为相对于分子量464、m/e=464。
中间体6的合成
使中间体5(1.4g、3.0mmol)溶解于二氯甲烷(150mL)，加入1M的BBr3的二氯甲烷溶液(15mL、15mmol)，回流8小时。反应结束后，加入冰水(50mL)，过滤沉淀。将该固体用甲醇洗涤，得到白色固体(1.4g)。所得固体为作为目标物的中间体6，质谱分析的结果为相对于分子量436、m/e=436。
中间体7的合成
使中间体6(1.4g、3.2mmol)悬浮于二氯甲烷(75mL)和吡啶(75mL)，加入三氟甲磺酸酐(3.8mL、22.5mmol)，在室温下搅拌8小时。反应结束后，加入水(50mL)，过滤沉淀。将该固体用甲醇和乙酸乙酯洗涤，得到白色固体(1.8g、收率72%)。所得固体为作为目标物的中间体7，质谱分析的结果为相对于分子量700、m/e=700。
BD-4的合成
在氩气氛围下，使中间体7(1.00g、1.43mmol)、4-iPr-N-苯基苯胺(754mg、3.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、26mg、0.029mmol)、二叔丁基(1-甲基-2,2-二苯基环丙基)膦(40mg、0.11mmol)溶于二甲苯(120mL)，加入1M的双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂的四氢呋喃溶液(3.6mL、3.6mmol)，回流8小时。反应结束后进行硅藻土过滤，将馏去溶剂得到的固体用柱色谱纯化而得到黄色固体(300mg、收率26%)。所得固体为作为目标物的BD-4，质谱分析的结果为相对于分子量823、m/e=823。
实施例2-3
利用下述合成路径合成BD-5。
[化124]
BD-5的合成
在氩气氛围下，使中间体7(50mg、0.071mmol)、2-联苯硼酸(113mg、0.571mmol)、Pd2(dba)3(2.6mg、0.0028mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos、4.7mg、0.011mmol)、K3PO4(151mg、0.714mmol)溶于甲苯(3mL)和二氧杂环己烷(3mL)，在90℃下加热搅拌6小时。反应结束后，加入加热的氯苯，进行硅藻土过滤。将馏去溶剂而得到的固体用二甲氧基乙烷洗涤，得到黄色固体(18.5mg、收率37%)。所得固体为作为目标物的BD-5，质谱分析的结果为相对于分子量708、m/e=708。
实施例2-4
利用下述合成路径合成BD-6。
[化125]
中间体8的合成
在氩气氛围下，使2-氯苯胺(10.0g、46.2mmol)、3-溴-4-氯苄腈(5.89g、46.2mmol)、(4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨)(烯丙基)氯化钯(352mg、0.462mmol)、叔丁醇钠(4.44g、46.2mmol)悬浮于二氧杂环己烷(250mL)，在100℃下加热搅拌8小时。反应结束后，硅藻土过滤而馏去溶剂。将所得残渣用柱色谱纯化，得到白色固体(6.8g、收率56%)。所得固体为作为目标物的中间体8，质谱分析的结果为相对于分子量263、m/e=263。
中间体9的合成
在氩气氛围下，使中间体8(6.50g、24.7mmol)、乙酸钯(277mg、1.24mmol)、三环己基四氟硼酸鏻(910mg、2.47mmol)、碳酸钾(K2CO3、6.83g、49.4mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(DMA、250mL)，在140℃下加热搅拌5小时。反应结束后，硅藻土过滤而馏去溶剂。将所得残渣用柱色谱纯化，得到白色固体(2.5g、收率45%)。所得固体为作为目标物的中间体9，质谱分析的结果为相对于分子量226、m/e=226。
中间体10的合成
在氩气氛围下，使中间体9(1.30g、5.74mmol)、双(频哪醇合)二硼(2.91g、11.5mmol)、Pd2(dba)3(105mg、0.115mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos、0.219g、0.459mmol)、乙酸钾(1.69g、17.2mmol)溶解于二氧杂环己烷(250mL)，在100℃下加热搅拌5小时。反应结束后，通过短程柱色谱，将馏去溶剂而得到的残渣用己烷重结晶，得到白色固体(1.52g、收率83%)。所得固体为作为目标物的中间体10，质谱分析的结果为相对于分子量318、m/e=318。
中间体11的合成
在氩气氛围下，使二溴二碘苯(400mg、0.820mmol)、中间体10(535mg、1.68mmol)、Pd(PPh3)4(47mg、0.041mmol)、磷酸钾(1.05g、4.92mmol)溶于二甲氧基乙烷(80mL)和水(20mL)，在50℃下加热搅拌24小时。反应结束后，过滤沉淀。将该固体用水和甲醇洗涤，得到白色固体(365mg、收率72%)。所得固体为作为目标物的中间体11，质谱分析的结果为相对于分子量616、m/e=616。
BD-6的合成
在氩气氛围下，使中间体11(150mg、0.243mmol)、CuI(9mg、0.05mmol)、1,10-菲咯啉1水合物(48mg、0.24mmol)、K2CO3(135mg、0.974mmol)悬浮于二甲基亚砜(20mL)，在150℃下加热搅拌8小时。反应结束后，过滤沉淀了的固体。将该固体用甲醇和乙酸乙酯洗涤，得到黄色固体(50mg、收率45%)。所得固体为作为目标物的BD-6，质谱分析的结果为相对于分子量454、m/e=454。
实施例2-5
利用下述合成路径合成GD-1。
[化126]
中间体12的合成
在氩气氛围下，使2,6-二溴-9,10-双(2-萘基)蒽(3.30g、5.61mmol)、3,6-二叔丁基-1-氯-9H-咔唑(3.70g、11.8mmol)、乙酸钯(63mg、0.28mmol)、三叔丁基四氟硼酸鏻(163mg、0.561mmol)、叔丁醇钠(2.16g、22.4mmol)悬浮于甲苯(80mL)，在100℃下加热搅拌8小时。反应结束后，硅藻土过滤而馏去溶剂。将所得残渣用柱色谱纯化，得到黄色固体(3.95g、收率67%)。所得固体为作为目标物的中间体12，质谱分析的结果为相对于分子量1054、m/e=1054。
GD-1的合成
在氩气氛围下，使中间体12(3.50g、3.32mmol)、乙酸钯(37mg、0.166mmol)、三环己基四氟硼酸鏻(122mg、0.332mmol)、碳酸钾(1.84g、13.3mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(170mL)，在140℃下加热搅拌8小时。反应结束后，过滤沉淀。将该固体用加热了的氯苯洗涤，得到橙色固体(2.1g、收率65%)。所得固体为作为目标物的GD-1，质谱分析的结果为相对于分子量981、m/e=981。
实施例2-6
利用下述合成路径合成BD-7。
[化127]
中间体13的合成
使7-溴-1H-吲哚(10.0g、51.0mmol)、苯甲醛(5.41g、51.0mmol)溶解于乙腈(200mL)，搅拌的同时滴加57%氢碘酸(2mL)，在80℃下加热搅拌8小时。反应结束后，过滤析出的固体，用乙腈洗涤，得到淡黄色固体(4.60g、收率32%)。所得固体为作为目标物的中间体13，质谱分析的结果为相对于分子量568、m/e=568。
中间体14的合成
使中间体13(4.50g、7.92mmol)悬浮于乙腈，搅拌的同时加入2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ、4.49g、19.8mmol)后，在80℃下加热搅拌6小时。反应结束后，过滤沉淀。将该固体用乙腈洗涤，得到黄色固体(4.02g、收率90%)。所得固体为作为目标物的中间体14，质谱分析的结果为相对于分子量566、m/e=566。
中间体15的合成
在氩气氛围下，使中间体14(1.50g、2.65mmol)、2-氯苯基硼酸(1.24g、7.95mmol)、Pd(PPh3)4(153mg、0.132mmol)、碳酸钾(2.20g、15.9mmol)溶于二甲氧基乙烷(20mL)和水(5mL)，在80℃下加热搅拌8小时。反应结束后，过滤沉淀。将该固体用甲苯加热悬液洗涤，得到淡黄色固体(1.00g、收率60%)。所得固体为作为目标物的中间体15，质谱分析的结果为相对于分子量629、m/e=629。
BD-7的合成
在氩气氛围下，使中间体15(900mg、1.43mmol)、CuI(136mg、0.715mmol)、1,10-菲咯啉1水合物(142mg、0.715mmol)、K2CO3(790mg、5.72mmol)悬浮于N,N-二甲基甲酰胺(30mL)，在150℃下加热搅拌8小时。反应结束后，通过短程柱色谱。馏去溶剂后，将所得固体用环己酮重结晶，得到黄色固体(505mg、收率63%)。所得固体为作为目标物的BD-7，质谱分析的结果为相对于分子量556、m/e=556。
实施例2-7
利用下述合成路径合成BD-8。
[化128]
中间体16的合成
使3,6-二叔丁基-9H-咔唑(15.0g、53.7mmol)、1-溴-2-氟苯(18.8g、107mmol)、碳酸铯(35.0g、107mmol)悬浮于N,N-二甲基甲酰胺(190mL)，在150℃下加热搅拌22小时。反应结束后，加入水，过滤沉淀。将该固体用柱色谱纯化而得到白色固体(21.7g、收率93%)。所得固体为作为目标物的中间体16，质谱分析的结果为相对于分子量434、m/e=434。
中间体17的合成
在氩气氛围下，使中间体16(21.7g、50.0mmol)、烯丙基氯[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]钯(570mg、0.996mmol)碳酸钾(13.8g、100mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(250mL)，在130℃下加热搅拌11小时。反应结束后，加入水，过滤沉淀。将该固体用柱色谱纯化而得到白色固体(15.5g、收率88%)。所得固体为作为目标物的中间体17，质谱分析的结果为相对于分子量353、m/e=353。
中间体18的合成
使中间体17(4.10g、11.6mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺，搅拌的同时加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS、2.20g、12.36mmol)后，在室温下搅拌10小时。反应结束后，过滤沉淀。将该固体用柱色谱纯化，得到白色固体(4.87g、收率97%)。所得固体为作为目标物的中间体18，质谱分析的结果为相对于分子量432、m/e=432。
中间体19的合成
使2,2,6,6-四甲基哌啶(3.20g、22.7mmol)溶解于四氢呋喃，在-50℃下搅拌，同时加入正丁基锂己烷溶液(1.55M、14.6mL)，制成四甲基哌啶锂(LiTMP)。在该温度下搅拌20分钟后，冷却至-73℃，加入硼酸三异丙基酯(8.00mL、34.7mmol)。将该溶液搅拌5分钟后，滴加中间体18(4.83g、11.2mmol)的四氢呋喃(30mL)溶液。缓慢升温直至室温，同时搅拌10小时后，加入10%盐酸(100mL)，搅拌30分钟。反应结束后，加入乙酸乙酯进行萃取，收集有机层，馏去溶剂。将所得残渣用柱色谱纯化，得到黄色固体(3.62g、收率68%)。所得固体为作为目标物的中间体19，质谱分析的结果为相对于分子量476、m/e=476。
中间体20的合成
在氩气氛围下，使4-叔丁基-2,6-二碘苯胺(1.39g、3.47mmol)、中间体19(3.62g、7.60mmol)、Pd(PPh3)4(400mg、0.346mmol)、碳酸氢钠(2.30g、27.4mmol)溶于二甲氧基乙烷(50mL)和水(25mL)，在80℃下加热搅拌10小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，使有机层用硫酸镁干燥。将固体过滤去除，将馏去溶剂得到的残渣用柱色谱纯化，得到黄色固体(2.41g、收率69%)。所得固体为作为目标物的中间体20，质谱分析的结果为相对于分子量1010、m/e=1010。
BD-8的合成
在氩气氛围下，使中间体20(2.41g、2.39mmol)、Pd2(dba)3(90mg、0.098mmol)、SPhos(16mg、0.39mmol)、碳酸铯(4.7g、14.4mmol)悬浮于二甲苯(240mL)，在140℃下加热搅拌10小时。反应结束后，过滤析出固体，用水和甲醇洗涤。将该固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(1.24g、收率61%)。所得固体为作为目标物的BD-8，质谱分析的结果为相对于分子量848、m/e=848。
实施例2-8
利用下述合成路径合成BD-9。
[化129]
中间体21的合成
在氩气氛围下，使1-溴-2-氯-4-碘苯(17.0g、53.6mmol)、二苯基胺(9.07g、53.6mmol)、Pd2(dba)3(981mg、1.07mmol)、4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨(XantPhos、1.24g、2.14mmol)、NaOt-Bu(5.15g、53.6mmol)在甲苯(500mL)中回流8小时。反应结束后，进行硅藻土过滤，将浓缩而得到的残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体(13.6g、收率71%)。所得固体为作为目标物的中间体21，质谱分析的结果为相对于分子量358.6、m/e=359。
中间体22的合成
在氩气氛围下，使中间体21(13.6g、38.0mmol)、双(频哪醇合)二硼(19.3g、76.0mmol)、PdCl2(dppf)(621mg、0.761mmol)、乙酸钾(7.46g、76mmol)悬浮于二氧杂环己烷(400mL)，回流7小时。反应结束后，通过短程硅胶柱色谱，将溶剂浓缩。将所得固体用甲醇洗涤而得到白色固体(18.5g、收率71%)。所得固体为作为目标物的中间体22，质谱分析的结果为相对于分子量405.7、m/e=406。
中间体23的合成
在氩气氛围下，使二溴体(中间体14)(5.00g、8.83mmol)、硼酸酯(中间体22)(10.8g、26.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.02g、0.883mmol)溶于甲苯(250mL)和二甲基亚砜(500mL)，向其中加入2M的Na2CO3(130mL)，在100℃下加热搅拌6小时。反应结束后，通过短程硅胶柱色谱，将溶剂浓缩。将所得残渣用乙酸乙酯和甲苯洗涤，得到黄色固体(6.39g、收率75%)。所得固体为作为目标物的中间体23，质谱分析的结果为相对于分子量964.0、m/e=965。
BD-9的合成
在氩气氛围下，使中间体23(6.24g、6.47mmol)、碘化铜(I)(1.48g、7.77mmol)、1,10-菲咯啉(1.40g、7.77mmol)、碳酸钾(7.16g、51.8mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(1.2L)，在120℃下加热搅拌15小时。反应结束后，通过短程硅胶柱色谱，将溶剂浓缩。将所得残渣用氯苯重结晶，用甲苯和甲醇洗涤，得到黄色固体(4.54g、收率79%)。所得固体为作为目标物的BD-9，质谱分析的结果为相对于分子量891.1、m/e=892。
实施例2-9
利用下述合成路径合成BD-10。
[化130]
中间体24的合成
在氩气氛围下，使4-叔丁基-2-碘苯胺(2.00g、7.27mmol)、中间体19(3.00g、6.30mmol)、Pd(PPh3)4(420mg、0.364mmol)、碳酸氢钠(1.90g、22.6mmol)溶于二甲氧基乙烷(40mL)和水(20mL)，在80℃下加热搅拌10小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，将有机相用硫酸镁干燥。将固体过滤去除，将馏去溶剂得到的残渣用柱色谱纯化，得到白色固体(2.95g、收率81%)。所得固体为作为目标物的中间体24，质谱分析的结果为相对于分子量579.6、m/e=580。
中间体25的合成
使中间体24(2.95g、5.09mmol)溶解于二氯甲烷(50mL)和甲醇(20mL)，搅拌的同时加入碳酸钙(0.80g、8.0mmol)和苯甲基三甲基二氯碘酸铵(1.80g、5.17mmol)，在室温下搅拌10小时。反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，稍微搅拌后，用二氯甲烷萃取。将浓缩有机相而得到的固体用柱色谱纯化，得到白色固体(3.16g、收率88%)。所得固体为作为目标物的中间体25，质谱分析的结果为相对于分子量705.5、m/e=706。
中间体26的合成
在氩气氛围下，使碘中间体(中间体25)(3.16g、4.48mmol)、硼酸化合物A(2.00g、5.43mmol)、Pd(PPh3)4(260mg、0.225mmol)、碳酸氢钠(1.60g、19.1mmol)溶于二甲氧基乙烷(40mL)和水(20mL)，在80℃下加热搅拌10小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，将有机相用硫酸镁干燥。将固体过滤去除，将馏去溶剂得到的残渣用柱色谱纯化，得到黄色固体(3.93g、收率97%)。所得固体为作为目标物的中间体26，质谱分析的结果为相对于分子量901.8、m/e=902。
BD-10的合成
在氩气氛围下，使中间体26(3.93g、2.39mmol)、Pd2(dba)3(160mg、0.175mmol)、SPhos(290mg、0.706mmol)、碳酸铯(8.4g、26mmol)悬浮于二甲苯(360mL)，在140℃下加热搅拌10小时。反应结束后，过滤析出固体，用水和甲醇洗涤。将该固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(1.35g、收率42%)。所得固体为作为目标物的BD-10，质谱分析的结果为相对于分子量740.0、m/e=741。
实施例2-10
利用下述合成路径合成BD-11。
[化131]
中间体27的合成
在氩气氛围下，使化合物B(3.00g、6.94mmol)、4-叔丁基-苯胺(1.20g、8.04mmol)、Pd2(dba)3(60mg、0.066mmol)、三叔丁基四氟硼酸鏻(80mg、0.276mmol)、叔丁醇钠(0.94g、9.8mmol)悬浮于甲苯(25mL)，在100℃下加热搅拌10小时。反应结束后，硅藻土过滤而馏去溶剂。将所得残渣用柱色谱纯化，得到黄色固体(3.20g、收率92%)。所得固体为作为目标物的中间体27，质谱分析的结果为相对于分子量500.7、m/e=508。
中间体28的合成
使中间体27(3.20g、6.39mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(20mL)，加入分散于液体石蜡的约60%氢化钠(0.77g、19mmol)，搅拌20分钟。向该溶液中加入1,3-二氯-2-氟苯(1.6g、9.7mmol)，在50℃下加热搅拌10小时。反应结束后，过滤析出的固体并用甲醇洗涤。将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(3.44g、收率79%)。所得固体为作为目标物的中间体28，质谱分析的结果为相对于分子量645.7、m/e=646。
BD-11的合成
在氩气氛围下，使中间体28(3.44g、5.33mmol)、烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化钯(120mg、0.210mmol)、碳酸钾(2.94g、21.5mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(30mL)，在150℃下加热搅拌10小时。反应结束后，加入水并过滤固体。将所得固体用柱色谱和重结晶纯化，得到黄色固体(1.87g、收率61%)。所得固体为作为目标物的BD-11，质谱分析的结果为相对于分子量572.8、m/e=573。
实施例2-11
利用下述合成路径合成BD-12。
[化132]
中间体29的合成
在氩气氛围下，使中间体7(3.00g、4.28mmol)、2-(乙氧基羰基)苯基硼酸(2.50g、12.9mmol)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(157mg、0.214mmol)、碳酸钾(2.37g、17.1mmol)悬浮于N,N-二甲基甲酰胺(200mL)，在 130℃下加热搅拌8小时。反应结束后，加入水并过滤沉淀，用甲醇洗涤。将所得固体用柱色谱纯化而得到黄色固体(2.40g、收率80%)。所得固体为作为目标物的中间体29，质谱分析的结果为相对于分子量700.8、m/e=701。
中间体30的合成
在氩气氛围下，使中间体29(2.35g、3.35mmol)溶于四氢呋喃(300mL)，在0℃下滴加1M苯基溴化镁/THF溶液(30mL、30mmol)。滴下结束后，升温直至室温，搅拌5小时。反应结束后，加入水并用乙酸乙酯萃取。浓缩有机层，将所得固体用柱色谱纯化而得到黄色固体(2.10g、收率68%)。所得固体为作为目标物的中间体30，质谱分析的结果为相对于分子量921.1、m/e=922。
BD-12的合成
向中间体30(2.00g、2.17mmol)中加入乙酸(50mL)和浓盐酸(3mL)，在100℃下加热搅拌6小时。反应结束后，加入水并过滤固体。将所得固体用柱色谱纯化而得到黄色固体(0.82g、收率43%)。所得固体为作为目标物的BD-12，质谱分析的结果为相对于分子量885.1、m/e=886。
实施例2-12
利用下述合成路径合成BD-13。
[化133]
中间体31的合成
在氩气氛围下，使二溴体中间体13(500mg、0.88mmol)、硼酸化合物C(380mg、1.85mmol)、Pd(PPh3)4(40mg、0.035mmol)溶于甲苯(5mL)和二甲基亚砜(10mL)，向其中加入2M的Na2CO3(2mL)，在80℃下加热搅拌6小时。反应结束后，通过短程硅胶柱色谱，将溶剂浓缩。将所得残渣用乙酸乙酯和甲苯洗涤，得到黄色固体(320mg、收率50%)。所得固体为作为目标物的中间体31，质谱分析的结果为相对于分子量729.7、m/e=730。
BD-13的合成
在氩气氛围下，使中间体31(300mg、0.411mmol)、碘化铜(I)(94mg、0.49mmol)、1,10-菲咯啉(89mg、0.49mmol)、碳酸钾(450mg、3.29mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(20mL)，在120℃下加热搅拌15小时。反应结束后，通过短程硅胶柱色谱，将溶剂浓缩。将所得残渣用甲苯和甲醇洗涤，用柱色谱纯化，得到黄色固体(148mg、收率55%)。所得固体为作为目标物的BD-13，质谱分析的结果为相对于分子量656.8、m/e=657。
实施例2-13
利用下述合成路径合成BD-14。
[化134]
中间体32的合成
使3,6-二叔丁基-9H-咔唑(11.6g、41.5mmol)、1-溴-2-氟-4-碘苯(25g、83mmol)和碳酸铯(27g、83mmol)悬浮于N,N-二甲基甲酰胺(145mL)，在150℃下加热搅拌22小时。反应结束后，加入水，过滤固体。将该固体用柱色谱纯化，得到白色固体(21.5g、收率92%)。所得固体为作为目标物的中间体32，质谱分析的结果为相对于分子量560.3、m/e=561。
中间体33的合成
在氩气氛围下，使中间体32(5.00g、8.92mmol)、双(频哪醇合)二硼(3.40g、13.4mmol)、乙酸钯(40mg、0.18mmol)、三苯基膦(50mg、0.19mmol)、碘化铜(0.34g、1.79mmol)、碳酸铯(4.4g、13.5mmol)悬浮于乙腈(50mL)，在室温下搅拌20小时。反应结束后，进行硅藻土过滤，将溶剂浓缩。将所得固体用柱色谱纯化而得到白色固体(3.84g、收率77%)。所得固体为作为目标物的中间体33，质谱分析的结果为相对于分子量560.4、m/e=561。
中间体34的合成
在氩气氛围下，使碘中间体32(3.49g、6.23mmol)、硼酸中间体33(3.84g、6.85mmol)、Pd(PPh3)4(360mg、0.312mmol)、碳酸钾(2.60g、18.8mmol)溶于四氢呋喃(90mL)和水(20mL)，在80℃下加热搅拌10小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，使有机层用硫酸镁干燥。将固体过滤去除，将馏去溶剂得到的残渣用柱色谱纯化，得到白色固体(5.33g、收率99%)。所得固体为作为目标物的中间体34，质谱分析的结果为相对于分子量866.8、m/e=867。
中间体35的合成
在氩气氛围下，使中间体34(5.33g、6.15mmol)、烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化钯(140mg、0.245mmol)、碳酸钾(3.40g、24.6mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(30mL)，在130℃下加热搅拌11小时。反应结束后，加入水并过滤固体。将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(3.0g、收率69%)。所得固体为作为目标物的中间体35，质谱分析的结果为相对于分子量705.0、m/e=706。
中间体36的合成
使中间体35(3.00g、4.26mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(50mL)和二氯甲烷(150mL)，搅拌的同时加入N-溴代琥珀酰亚胺(1.67g、9.38mmol)，在室温下搅拌11小时。反应结束后，馏去二氯甲烷，向残留的有机层加入水，过滤沉淀。将该固体用柱色谱纯化，得到白色固体(3.51g、收率95%)。所得固体为作为目标物的中间体36，质谱分析的结果为相对于分子量862.8、m/e=863。
BD-14的合成
在氩气氛围下，使中间体36(3.50g、4.06mmol)、Pd2(dba)3(190mg、0.207mmol)、三叔丁基四氟硼酸鏻(240mg、0.828mmol)、叔丁醇钠(1.56g、16.3mmol)悬浮于甲苯(40mL)，加入苯胺(0.37mL、4.1mmol)。在80℃下加热搅拌22小时。反应结束后，过滤析出的固体，用甲苯、甲醇洗涤，结果得到黄色固体(2.46g、收率76%)。所得固体为作为目标物的BD-14，质谱分析的结果为相对于分子量794.1、m/e=795。
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
将本说明书所记载的文献、和作为基于本申请的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。

Claims (63)

1.有机电致发光元件，其具有阴极、
阳极、和
在所述阴极和所述阳极之间配置的至少1层有机层，
所述至少1层有机层中的至少1层包含下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物，
[化135]
所述式(1-1)、所述式(1-2)和所述式(1-3)中，
环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环、或下述式(2)所示的苯环，
所述式(1-1)的2个键合键＊各自与所述环A的所述稠合芳基环的成环碳原子、所述稠合杂环的成环原子、或所述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合，
所述式(1-2)的3个键合键＊各自与所述环A的所述稠合芳基环的成环碳原子、所述稠合杂环的成环原子、或所述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合，
R1~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同；
[化136]
所述式(2)中，
2个＊的成环碳原子的一者与由所述式(1-1)或所述式(1-2)的苯环B伸出的键合键键合，另一者与由所述式(1-3)的苯环C伸出的键合键键合，
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同，
n为1或2的整数，n为2时，2个R17可以相同，也可以不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或所述式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下述式(3)、式(4)或式(5)所示的化合物，
[化137]
所述式(3)、所述式(4)和所述式(5)中，
环A’为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环，
R1~R7和R10~R17如所述式(1-1)、所述式(1-2)、所述式(1-3)和所述式(2)中所定义。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环为取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、或者取代或未取代的芴环，所述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环为取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的芴环，所述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或所述式(1-2)和(1-3)所示的化合物选自下述式(6-1)~式(6-6)所示的化合物，
[化138]
所述式(6-1)~(6-6)中，
R1~R17如所述式(1-1)、所述式(1-2)、所述式(1-3)和所述式(2)中所定义，
X为O、NR25、或C(R26)(R27)，
R21~R27中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21~R27各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，R1~R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，R1~R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或所述式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下述式(3-2)所示的化合物，
[化139]
所述式(3-2)中，R3、R5、R6、R10、R12和R13如所述式(1-1)和所述式(1-3)中所定义。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳氧基、成环碳原子数6~50的芳硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基，
在此，R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价杂环基，R41~R53存在2个以上时，2个以上的R41~R53各自可以相同，也可以不同。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价杂环基。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、或成环原子数5~18的1价杂环基。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或所述式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下述式(3-11)所示的化合物，
[化140]
所述式(3-11)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，其中，R1~R7和R10~R16的至少1个为-N(R36)(R37)，
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
2个R17可以相同，也可以不同，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述式(3-11)所示的化合物为下述式(3-12)所示的化合物，
[化141]
所述式(3-12)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，其中，R1~R7和R10~R16中任意2个为-N(R36)(R37)，
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
2个R17可以相同，也可以不同，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
14.根据权利要求12或13所述的有机电致发光元件，其中，所述式(3-11)所示的化合物为下述式(3-13)所示的化合物，
[化142]
所述式(3-13)中，
R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R4和R10~R13、以及R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基，2个R17互相可以相同，也可以不同，
RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述式(3-13)所示的化合物为下述式(3-14)所示的化合物，
[化143]
所述式(3-14)中，R17、RA、RB、RC和RD如所述式(3-13)中所定义。
16.根据权利要求14或15所述的有机电致发光元件，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基。
17.根据权利要求14~16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
18.根据权利要求12~17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述2个R17各自为氢原子。
19.根据权利要求12~18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价杂环基。
20.根据权利要求12~19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
21.根据权利要求1~20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述至少1层有机层中的至少1层为发光层。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还包含下述式(10)所示的化合物，
[化144]
式(10)中，
R101~R110中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R121)(R122)(R123)、-C(=O)R124、-COOR125、-N(R126)(R127)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或下述式(31)所示的基团，
R121~R127各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R121~R127存在2个以上时，2个以上的R121~R127各自可以相同，也可以不同，
其中，未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110的至少1个为下述式(31)所示的基团，下述式(31)存在2个以上时，2个以上的下述式(31)所示的基团各自可以相同，也可以不同，
-L101-Ar101 (31)
式(31)中，
L101为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基，
Ar101为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
23.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-1)或(10-2)表示，
[化145]
式(10-1)中，R101~R108、L101和Ar101如所述式(10)中所定义，
式(10-2)中，R101、R103~R108、L101和Ar101如所述式(10)中所定义。
24.根据权利要求22或23所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-3)表示，
[化146]
式(10-3)中，
R101A~R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
L101A为单键、或者取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基，2个L101A可以相同，也可以不同，
Ar101A为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，2个Ar101A可以相同，也可以不同。
25.根据权利要求22或23所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-4)表示，
[化147]
式(10-4)中，
L101和Ar101如所述式(10)中所定义，
R101A~R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
X11为O、S、或N(R61)，
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
R62~R69的1个是与L101键合的键合键，
未与L101键合的R62~R69中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未与L101键合、且未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
26.根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-6)表示，
[化148]
式(10-6)中，
L101和Ar101如所述式(10)中所定义，
R101A~R108A如所述式(10-4)中所定义，
R66~R69如所述式(10-4)中所定义，
X12为O或S。
27.根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-7)表示，
[化149]
式(10-7)中，
L101和Ar101如式(10)中所定义，
R101A~R108A如所述式(10-4)中所定义，
X11如所述式(10-4)中所定义，
R62~R69如所述式(10-4)中所定义，其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中任意1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
28.根据权利要求25~27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-8)表示，
[化150]
式(10-8)中，
L101和Ar101如式(10)中所定义，
R101A~R108A如所述式(10-4)中所定义，
X12为O或S，
R66~R69如所述式(10-4)中所定义，其中，R66和R67、R67和R68、或R68和R69中任意1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
29.根据权利要求27或28所述的有机电致发光元件，其中，R66和R67、R67和R68、或R68和R69中任意1组互相键合而形成下述式(10-8-1)或(10-8-2)所示的环，
未形成所述式(10-8-1)或(10-8-2)所示的环的R66~R69不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
[化151]
式(10-8-1)和(10-8-2)中，
2个键合键＊各自与R66和R67、R67和R68、或R68和R69的1组键合，
R80~R83各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
X13为O或S。
30.根据权利要求25或26所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-9)表示，
[化152]
式(10-9)中，
L101和Ar101如式(10)中所定义，
R101A~R108A如所述式(10-4)中所定义，
R66~R69如所述式(10-4)中所定义，其中，R66和R67、R67和R68、以及R69和R67均不互相键合，不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
X12为O或S。
31.根据权利要求22或23所述的有机电致发光元件，其中，所述式(10)所示的化合物由下述式(10-4A)表示，
[化153]
式(10-4A)中，
L101和Ar101如所述式(10)中所定义，
R101A~R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
X11为O、S、或N(R61)，
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
R62A~R69A中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，R62A~R69A中相邻的2个形成下述式(10-4A-1)所示的环，
未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62A~R69A各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
[化154]
式(10-4A-1)中，
2个键合键＊各自与R62A~R69A中相邻的2个键合，
R70~R73的1个是与L101键合的键合键，
未与L101键合的R70~R73各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
32.根据权利要求21~31中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极和所述发光层之间具有空穴传输层。
33.根据权利要求21~32中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极和所述发光层之间具有电子传输层。
34.电子设备，其具备权利要求1~33中任一项所述的有机电致发光元件。
35.下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物，
[化155]
所述式(1-1)、所述式(1-2)和所述式(1-3)中，
环A为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环、或下述式(2)所示的苯环，
所述式(1-1)的2个键合键＊各自与所述环A的所述稠合芳基环的成环碳原子、所述稠合杂环的成环原子、或所述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合，
所述式(1-2)的3个键合键＊各自与所述环A的所述稠合芳基环的成环碳原子、所述稠合杂环的成环原子、或所述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合，
R1~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同，
其中，所述环A为所述式(2)所示的苯环时，R1~R17中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；或R1~R16中相邻的2个以上的至少1组形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
[化156]
所述式(2)中，
2个＊的成环碳原子的一者与由所述式(1-1)或所述式(1-2)的苯环B伸出的键合键键合，另一者与由所述式(1-3)的苯环C伸出的键合键键合，
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同，
n为1或2的整数；n为2时，2个R17可以相同，也可以不同。
36.根据权利要求35所述的化合物，其由下述式(3)、式(4)或式(5)表示，
[化157]
所述式(3)、所述式(4)和所述式(5)中，
环A’为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环，
R1~R7和R10~R17如所述式(1-1)、所述式(1-2)、所述式(1-3)和所述式(2)中所定义。
37.根据权利要求35或36所述的化合物，其中，所述取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳基环为取代或未取代的萘环或者取代或未取代的芴环，所述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
38.根据权利要求35~37中任一项所述的化合物，其由下述式(6-1)~式(6-6)表示，
[化158]
所述式(6-1)~(6-6)中，
R1~R17如所述式(1-1)、所述式(1-2)、所述式(1-3)和所述式(2)中所定义，
X为O、NR25、或C(R26)(R27)，
R21~R27中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R21~R27各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
39.根据权利要求35~38中任一项所述的化合物，其中，R1~R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
40.根据权利要求35~39中任一项所述的化合物，其中，R1~R17各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。
41.根据权利要求35~40中任一项所述的化合物，其由下述式(3-2)表示，
[化159]
所述式(3-2)中，R3、R5、R6、R10、R12和R13如所述式(1-1)和所述式(1-3)中所定义。
42.根据权利要求35~41中任一项所述的化合物，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳氧基、成环碳原子数6~50的芳硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基，
在此，R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价杂环基，R41~R53存在2个以上时，2个以上的R41~R53各自可以相同，也可以不同。
43.根据权利要求35~42中任一项所述的化合物，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
44.根据权利要求35~43中任一项所述的化合物，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价杂环基。
45.根据权利要求35所述的化合物，其由下述式(3-11)表示，
[化160]
所述式(3-11)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，其中，R1~R7和R10~R16的至少1个为-N(R36)(R37)，
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
2个R17可以相同，也可以不同，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
46.根据权利要求45所述的化合物，其由下述式(3-12)表示，
[化161]
所述式(3-12)中，
R1~R7和R10~R16中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7和R10~R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，其中，R1~R7和R10~R16中任意2个为-N(R36)(R37)，
R17为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、-N(R36)(R37)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
2个R17可以相同，也可以不同，
R31~R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R31~R37各自存在多个时，多个存在的R31~R37各自可以相同，也可以不同。
47.根据权利要求45或46所述的化合物，其由下述式(3-13)表示，
[化162]
所述式(3-13)中，
R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R4和R10~R13、以及R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基，2个R17互相可以相同，也可以不同，
RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基。
48.根据权利要求47所述的化合物，其由下述式(3-14)表示，
[化163]
所述式(3-14)中，R17、RA、RB、RC和RD如所述式(3-13)中所定义。
49.根据权利要求47或48所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基。
50.根据权利要求47~49中任一项所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
51.根据权利要求45~50中任一项所述的化合物，其中，所述2个R17各自为氢原子。
52.根据权利要求45~51中任一项所述的化合物，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价杂环基。
53.根据权利要求45~52中任一项所述的化合物，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
54.根据权利要求35所述的化合物，其由下述式(3-21)表示，
[化164]
所述式(3-21)中，
R1~R4和R10~R13中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R4和R10~R13、以及R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~20的1价杂环基，2个R17互相可以相同，也可以不同，
RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基。
55.根据权利要求54所述的化合物，其由下述式(3-22)表示，
[化165]
所述式(3-22)中，R17、RA、RB、RC和RD如所述式(3-21)中所定义。
56.根据权利要求54或55所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
57.根据权利要求54~56中任一项所述的化合物，其中，所述2个R17各自为氢原子。
58.根据权利要求54~57中任一项所述的化合物，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
59.根据权利要求54~58中任一项所述的化合物，其中，称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
60.根据权利要求54~59中任一项所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基，
所述2个R17各自为氢原子。
61.根据权利要求54~60中任一项所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基，
所述2个R17各自为氢原子，
称为“取代或未取代的”的情况中的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
62.根据权利要求54~61中任一项所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基，
所述2个R17各自为氢原子，
称为“取代或未取代的”的情况中的取代基为碳原子数1~5的烷基。
63.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求35~62所述的化合物。
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