WO2019198806A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 Download PDF

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良尚 白崎
増田　哲也
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element using the compound, an organic electroluminescence element, and an electronic apparatus.
  • an organic electroluminescence element (organic EL element) is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element When a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited. Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and promotes recombination of electrons and holes is important in obtaining a high-performance organic EL device. Further, in recent years, there has been a demand for a compound that satisfies high element efficiency and sufficient element lifetime for the further spread of smart phones, organic EL televisions, organic EL lighting, etc. using organic EL elements.
  • Patent Document 1 discloses a pyrimidine compound used in an organic EL element.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element having a further improved lifetime and a novel compound that realizes such an organic EL element.
  • the present inventors have found that the compound represented by the following formula (1) realizes an organic EL device having a further improved lifetime. Further, by using a compound having these characteristics, it has been found that a long-life organic EL device can be obtained without greatly reducing the external quantum efficiency, and as a result, the above-described problems can be solved. completed.
  • L 1 and L 2 each independently represent a single bond or a divalent or trivalent residue of a compound selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene.
  • the residue is unsubstituted or has a substituent B.
  • the substituent B is selected from the group in which the substituent A is selected and the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is excluded.
  • L 3 represents a single bond or a p-phenylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the heteroaryl group includes a pyridyl group, a quinolyl group, and the like.
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • Compound (1) realizes an organic EL device having a further improved lifetime without greatly reducing the external quantum efficiency.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the compound (1) is preferably represented by the following formula (1-1).
  • compound (1) is represented by any of the following formulas (1-2a) to (1-5).
  • R 6 is preferably a single bond bonded to * a. More preferably, the compound (1) is represented by formula (1-2a), formula (1-3a), formula (1-4), formula (1-4a), formula (1-5), and more preferably Is represented by Formula (1-5).
  • the halogen atom that can be the substituent A examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group includes, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group or dodecyl group, preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group , Isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group.
  • the cycloalkyl group is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or a cycloheptyl group. Yes, preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group.
  • the aryl part of the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms has 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 25 carbon atoms.
  • the alkyl moiety is selected from alkyl groups having 1-30 carbon atoms, preferably 1-18 carbon atoms, more preferably 1-8 carbon atoms.
  • the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms is, for example, a benzyl group, a phenethyl group, or a phenylpropyl group, and a benzyl group is preferable.
  • the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms includes an isomer group.
  • the alkyl part of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is the above substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 alkyl groups.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group, or a methoxy group, preferably an ethoxy group or a methoxy group, and more preferably a methoxy group.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group.
  • the aryl part of the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms has 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 Is selected from ⁇ 25, more preferably 6-18 aryl groups.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a terphenyloxy group, a biphenyloxy group, or a phenoxy group, preferably a biphenyloxy group or a phenoxy group, more preferably a phenoxy group. is there.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group.
  • the substituent that the mono-, di-, or tri-substituted silyl group that can be the substituent A has an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and the ring-forming carbon number 6 Selected from ⁇ 30, preferably 6-25, more preferably 6-18 aryl groups.
  • Tri-substituted silyl groups are preferred, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, Or a tolyl silyl group is more preferable.
  • the mono, di or tri substituted silyl groups, if present, include isomeric groups.
  • the haloalkyl group is at least one of alkyl groups having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms. It is a group obtained by substituting one hydrogen atom, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, or all hydrogen atoms with halogen atoms.
  • the halogen atom is selected from a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and is preferably a fluorine atom.
  • the haloalkyl group is preferably a fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, such as a heptafluoropropyl group, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, Alternatively, a trifluoromethyl group is more preferable, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a trifluoromethyl group is more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • the haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group.
  • the aryl group preferably has 6 to 18 ring carbon atoms, more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group is preferable, and a phenyl group
  • benzofuranyl group isobenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group (9- A carbazolyl group, or a 1-, 2-, 3-, or 4-carbazolyl group).
  • Substituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring atoms include, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl Group, a phenyl dibenzofuranyl group, or a phenyl dibenzothiophenyl group (phenyl dibenzothienyl group, the same shall apply hereinafter).
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms includes an isomeric group.
  • the substituent A When the substituent A has a substituent, the substituent is selected from the group in which the substituent A is selected from the group in which the substituted group is excluded.
  • the phosphine oxide group substituted with an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, which can be the substituent A, is a group represented by the following formula (2).
  • Ar each independently represents an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a more preferred phosphine oxide group has a structure of any one of the following formulas (2-1) to (2-3).
  • L 1 and L 2 each independently represent a single bond or a divalent or trivalent residue of a compound selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene.
  • the residue is unsubstituted or has a substituent B.
  • the substituent B is selected from the group obtained by removing the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms from the group from which the substituent A is selected.
  • L 3 represents a single bond or a p-phenylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and in the substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • the heteroaryl group includes a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a phenanthrolinyl group, an acridinyl group, a phenazinyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a phenoxazinyl group, a phenothiazinyl group, an azacarbazolyl group, a xanthenyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group, dibenzo
  • n and n each independently represent an integer of 1 or 2. However, m is 1 when L 1 is a single bond, and n is 1 when L 2 is a single bond.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom or a group selected from the group in which the substituent A is selected.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, or a divalent or divalent compound selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene. A trivalent residue is shown, and the residue is unsubstituted.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. It is preferable that Ar 1 and Ar 2 represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms because the electron affinity Af of the compound molecule can be easily adjusted.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, or a divalent or divalent compound selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene. A trivalent residue is shown, and the residue is unsubstituted.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted phenyl, biphenyl, terphenyl, quarterphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, benzophenanthryl, pyrenyl.
  • L 1 and L 2 each independently represent a single bond or a divalent or trivalent residue of a compound selected from benzene, biphenyl and naphthalene, Unsubstituted.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a group selected from a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group, an anthryl group, a benzochrysenyl group, and a fluoranthenyl group. .
  • one of -L 1- (Ar 1 ) m and -L 2- (Ar 2 ) n is a phenyl group or a biphenyl group
  • Ar 1 in the other or Ar 2 is a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group, an anthryl group, a benzocrisenyl group, or a fluoranthenyl group.
  • the substituent A and the substituent B are each independently selected from an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • R 1 R 4 and R are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • one of R 5 and R 6 Is a single bond bonded to * a
  • the other is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 4 and R each represent a hydrogen atom
  • one of R 5 and R 6 is a single bond bonded to * a
  • the other is a hydrogen atom
  • L 1 , L 2 is each independently a single bond or the above-mentioned residue
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or the above-mentioned unsubstituted hetero Is an aryl group
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond or a group selected from a phenylene group, a biphenylene group, and a terphenylene group.
  • L 3 is a single bond.
  • X in the formulas (1) to (1-5) is a sulfur atom.
  • the compound (1) is represented by the following formula (1-6).
  • Two of Y 1 to Y 3 represent nitrogen atoms and the remaining one represents CR, or three of Y 1 to Y 3 represent nitrogen atoms.
  • R in CR when not a nitrogen atom is a hydrogen atom.
  • L 1 and L 2 each independently represent a divalent residue of a compound selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, and fluorene.
  • the substituent A and the substituent B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 3, m, n and * a is the same as L 3, m, n and * a of formula (1).
  • compound (1) is represented by formula (1-7).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, anthryl group, benzocrisenyl group, and fluoranthenyl group.
  • Group. L 1 and L 2 are each independently a single bond or a divalent residue of a compound selected from benzene, biphenyl and naphthalene.
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • One of R 5 and R 6 is a single bond bonded to * a, and the other is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the substituent A and the substituent B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • * A is the same as * a in formula (1).
  • compound (1) is represented by the following formula (1-8a) or formula (1-8b).
  • formula (1-8a) and the formula (1-8b) Y 1 to Y 3 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , R 1 to R 4 , m and n are the same as those in the formula (1).
  • X, Y 1 to Y 3 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , R 1 to R 4 , m and n are the same.
  • R 5 in formula (1-8a) and R 6 in formula (1-8b) represent a hydrogen atom or a group selected from the group in which substituent A is selected.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted pyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group.
  • phenanthrolinyl group carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dinaphthofuranyl group, dibenzothienyl group, naphthobenzothienyl group, dinaphthothienyl group, spirofluorene-xanthenyl group, spiro Fluorene-acridinyl group and spiro Fluorene - a heteroaryl group selected from India lower chestnut isoxazolidinyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted pyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, phenant, A heteroaryl group selected from a rolinyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothienyl group.
  • the compound (1) is represented by the following formula (1-10).
  • formula (1-10) X, Y 1 to Y 3 , Ar 2 , L 2 , L 3 , R 1 to R 6 , * a, and n are X, Y 1 to Y 3 , Ar 2 , L 2 in the formula (1). , L 3 , R 1 to R 6 , * a, and n.
  • the compound (1) is represented by the following formula (1-12).
  • X, Y 1 to Y 3 , Ar 1 , L 1 , L 3 , R 1 to R 6 , * a, m, and n are X, Y 1 to Y 3 , Ar 1 , The same as L 1 , L 3 , R 1 to R 6 , * a, m, and n.
  • Y, R 17 ⁇ R 24, and, * r is in the formula (1-11), Y, R 17 ⁇ R 24, and are the same as * r.
  • L 21 represents a single bond or a phenylene group.
  • the phenylene group may be any of o-phenylene group, p-phenylene group and m-phenylene group, and p-phenylene group is preferred.
  • One of R 12 to R 16 is bonded to * y.
  • R 12 to R 16 that are not bonded to y are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • n in the above formula (1-11) or formula (1-12) is 2.
  • the compound (1) is represented by the following formula (1-13).
  • formula (1-13) X, Y 1 to Y 3 , Ar 1 , L 3 , R 1 to R 6 , * a, and m are X, Y 1 to Y 3 , Ar 1 , L 3 , R 1 in the formula (1). Same as ⁇ R 6 , * a and m.
  • One of R 12 to R 16 is bonded to * y, and the other is bonded to * z.
  • R 12 to R 16 that are not bonded to * y and * z are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 17 to R 32 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the compound (1) is represented by the following formula (1-14).
  • L 1 represents a divalent or trivalent residue of a compound selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene. The residue is unsubstituted or has the substituent B.
  • X, Y 1 to Y 3 , Ar 1 , Ar 2 , L 2 , L 3 , R 1 to R 6 , * a, and n are X, Y 1 to Y 3 , Ar 1 in formula (1).
  • a 1 is selected from the group in which the substituent B is selected.
  • p is an integer of 1 or more.
  • the compound (1) is represented by the following formula (1-15).
  • L 11 represents a divalent or trivalent residue of a compound selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene, which contains at least the benzene ring to which Ar 1 is connected at the ortho position. Show. The residue is unsubstituted or has the substituent B.
  • X, Y 3, Ar 1, Ar 2, L 2, L 3, m and n in the formula (1), X, Y 3 , Ar 1, Ar 2, L 2, L 3, the same as m and n It is.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the aryl group is anthracene or phenanthrene.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group is a condensed ring in which three or more benzene rings are condensed, and Ar 1 is a substituted or unsubstituted ring.
  • the production method of compound (1) is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce the compound (1) by the method described in the following examples or by a method obtained by modifying the method with reference to a known synthesis method. Can do.
  • the organic EL element includes a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode.
  • the organic layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic layers includes the compound (1).
  • the organic layer containing the compound (1) include a hole transport zone (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, Examples include, but are not limited to, a light emitting layer, a space layer, and an electron transport zone (an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like) provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the compound (1) is preferably used as a material for an electron transport zone or a light-emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably for an electron transport zone, and still more preferably for an electron transport layer.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among these, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • B (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • F (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • G (hole injection layer /) hole injection
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • the laminated light emitting unit (f) hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescence.
  • the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a light emitting layer 5.
  • a hole transport zone 6 hole injection layer, hole transport layer, etc.
  • an electron transport zone 7 electron injection layer, electron transport layer
  • FIG. 2 is a schematic view showing another configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 11 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 includes the light emitting layer 5.
  • the hole transport zone disposed between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed by the first hole transport layer 6a and the second hole transport layer 6b.
  • the electron transport zone disposed between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed by the first electron transport layer 7a and the second electron transport layer 7b.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • the metal formed on the substrate is preferably made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt. % And a target containing 0.1 to 1 wt% of zinc oxide can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode. Therefore, a material generally used as an electrode material (for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) can be used.
  • a material generally used as an electrode material for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements which are materials having a low work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injecting layer is a layer containing a material having a high hole injecting property (hole injecting material).
  • the hole injecting material can be used alone or in combination for a hole injecting layer.
  • Hole injection materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide Products, manganese oxides, and the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K) in combination with another compound.
  • HAT hexaazatriphenylene
  • the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material).
  • Hole transport materials can be used alone or in combination.
  • the hole transporting material for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • aromatic amine compound for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N′-bis (3-methylphenyl) -N , N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N -Diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ', 4 "-tris [N- (3-methylphenyl) -
  • carbazole derivative examples include 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) can be given.
  • CBP 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), and 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the dopant material of a light emitting layer is a layer containing material (dopant material) with high luminescent property, A various material can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent light-emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
  • iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
  • Tris (acetylacetonate) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • Tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionate) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • tris [1- (2-thenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu ( A rare earth metal complex such as TTA) 3 (Phen)) emits light from a rare earth metal ion (electron transition between different multiplicity), and thus can be used as a phosphorescent material.
  • the light-emitting layer may have a configuration in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material).
  • the host material it is preferable to use a material having a lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives
  • An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Almq3)
  • bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq )
  • Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnPBO
  • bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnBTZ
  • anthracene compound in the case of a blue fluorescent element, it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
  • the electron transport zone is composed of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like. It is preferable that the compound (1) is included in any one of these layers, and it is more preferable that the compound (1) is included in the electron transport layer.
  • any layer in the electron transport zone, particularly the electron transport layer is preferably an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide. , Alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, organic complexes containing alkali metals, organic complexes containing alkaline earth metals, and organic complexes containing rare earth metals 1 or more selected from.
  • the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
  • the compound (1) or a combination of the compound (1) and another electron transport material can be used.
  • Other electron transporting materials include, for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) A polymer compound can be used.
  • Examples of the metal complex include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • Alq tris (8-quinolinolato) aluminum
  • Almq3 tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum
  • heteroaromatic compound for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(Pt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenzo
  • polymer compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above material is a material having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that materials other than those described above may be used for the electron-transport layer as long as the material has a higher electron-transport property than the hole-transport property.
  • the compound (1) may be contained in one or both of the first electron transport layer and the second electron transport layer, provided that the first electron The compound (1) contained in the transport layer is different from the compound (1) contained in the second electron transport layer.
  • the compound (1) is preferably contained in the second electron transport layer, and in another embodiment, the compound (1) is preferably contained in the first electron transport layer. In this aspect, the compound (1) is preferably contained in the first electron transport layer and the second electron transport layer.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • a material having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an electron transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
  • a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any material that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the compound having a benzothiophene skeleton or a benzofuran skeleton has a deeper electron affinity of 0.1 eV or more than the compound having a benzene ring at the same position. (Absolute value is increased).

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Abstract

寿命がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を実現する新規材料であって、式（１）で表される化合物。（式（１）において、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ６、及び、＊ａは明細書において定義したとおりである。）

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
　本発明は、化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を促進する化合物の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォーン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、高効率と同時に十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある
　例えば特許文献１は、有機ＥＬ素子で用いるピリミジン化合物を開示している。
韓国公開１０－２０１７－０８６２１１号公報
　従来、有機ＥＬ素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物は、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現することを見出した。また、これらの特性を有する化合物を用いることにより、外部量子効率を大きく低下させることなく、長寿命の有機ＥＬ素子が得られ、その結果として、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。
　一態様において、本発明は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［式（１）において、
　Ｙ１～Ｙ３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ１～Ｙ３の３つが窒素原子を示す。Ｒは、水素原子、又は、置換基Ａを示す。該置換基Ａは、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６～３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基から選択される。
　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、置換基Ｂを有する。該置換基Ｂは、前記置換基Ａが選択される群から、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を除いた群から選択される。
　Ｌ３は、単結合又はｐ－フェニレン基を示す。
　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、該ヘテロアリール基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、キサンテニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、アザジベンゾチエニル基、アザナフトベンゾチエニル基、スピロキサンテン-フルオレニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基及びスピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択される。Ａｒ１、Ａｒ２が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリールである場合の当該置換基は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。
　ｍとｎは、それぞれ独立に、１又は２の整数を示す。但し、Ｌ１が単結合のときｍは１であり、Ｌ２が単結合のときｎは１である。
　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
　Ｒ５及びＲ６の一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。］
　他の態様において、本発明は、化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　化合物（１）は、外部量子効率を大きく低下させることなく、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現する。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を
含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
　本発明の一態様に係る化合物（１）は式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明の一態様において、化合物（１）は、好ましくは下記式（１－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－２ａ）～式（１－５）のいずれかにより表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１）において、Ｒ６が＊ａに結合する単結合であることが好ましい。より好ましくは、化合物（１）は、式（１－２ａ）、式（１－３ａ）、式（１－４）、式（１－４ａ）、式（１－５）で表され、さらに好ましくは、式（１－５）で表される。
　以下、式（１）、式（１－１）、式（１－２ａ）、式（１－２ｂ）、式（１－３ａ）、式（１－３ｂ）、式（１－４）、式（１－４ａ）、式（１－４ｂ）、及び、式（１－５）（以下、式（１）～式（１－５）と記載する）の各記号を説明する。
　Ｙ１～Ｙ３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ１～Ｙ３の３つが窒素原子を示す。Ｒは、水素原子、又は、置換基Ａを示す。該置換基Ａは、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６～３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基から選択される。
　置換基Ａとなり得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、当該アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、当該シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　前記環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、当該炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は、環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
　前記炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、当該炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
　前記炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、当該環形成炭素数６～３０アリールオキシ基のアリール部位は環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
　前記環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
　置換基Ａとなり得る、モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基において、当該ハロアルキル基は、炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をハロゲン原子で置換して得られる基である。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれ、好ましくはフッ素原子である。該ハロアルキル基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　前記炭素数１～３０のハロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、当該アリール基は、好ましくは環形成炭素数が６～１８、より好ましくは６～１０であり、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、又は、ベンゾトリフェニレニル基である。
　フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、又は、ナフチル基がより好ましい。
　置換基Ａとなり得る、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、当該ヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、物理的に可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
　該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　上記置換基Ａが置換基を有する場合の置換基は、上記置換基Ａが選択される群から、置換された基を除いた群から選択される。
　上記置換基Ａとなり得る、環形成炭素数６～３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基とは、下記式（２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（２）において、Ａｒは、それぞれ独立に、環形成炭素数６～３０のアリール基を示す。より好ましいホスフィンオキシド基は下記式（２－１）～式（２－３）のいずれかの構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、置換基Ｂを有する。該置換基Ｂは、前記置換基Ａが選択される群から置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を除いた群から選択される。
　Ｌ３は、単結合又はｐ－フェニレン基を示す。
　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、該置換もしくは無置換のヘテロアリール基において、当該ヘテロアリール基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、キサンテニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、アザジベンゾチエニル基、アザナフトベンゾチエニル基、スピロキサンテン-フルオレニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基及びスピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択される。Ａｒ１、Ａｒ２が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリールである場合の当該置換基は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。
　ｍとｎは、それぞれ独立に、１又は２の整数を示す。但し、Ｌ１が単結合のときｍは１であり、Ｌ２が単結合のときｎは１である。
　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
　Ｒ５及びＲ６の一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
　本発明の好ましい一態様において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、当該残基は無置換である。また、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示すものである。Ａｒ１、Ａｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示す場合、化合物分子の電子親和力Ａｆの調整が容易になるため、好ましい。
　本発明の好ましい一態様において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、当該残基は無置換である。また、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基及びベンゾフルオランテニル基から選択される基である。
　本発明の好ましい一態様において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、当該残基は無置換である。また、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。
　本発明の好ましい一態様において、式（１）における、－Ｌ１－（Ａｒ１）ｍ及び－Ｌ２－（Ａｒ２）ｎの一方が、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ１又はＡｒ２が、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である。
　本発明の好ましい一態様において、置換基Ａ及び置換基Ｂは、それぞれ独立に、炭素数１～３０の無置換アルキル基及び環形成炭素数６～３０の無置換アリール基から選択され、Ｒ１～Ｒ４及びＲは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６～３０の無置換アリール基であり、Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１～３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６～３０の無置換アリール基である。
　本発明の好ましい一態様において、Ｒ１～Ｒ４及びＲは、水素原子を示し、Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子であり、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は無置換の前記残基であり、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、無置換の炭素数６～３０のアリール基、又は、無置換の前記ヘテロアリール基である
　本発明の好ましい一態様において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、フェニレン基、ビフェニレン基、及び、ターフェニレン基から選択される基である。
　本発明の好ましい一態様において、Ｌ３は単結合である。
　本発明の好ましい一態様において、前記式（１）～式（１－５）におけるＸが硫黄原子である。また、本発明の好ましい一態様において、化合物（１）は下記式（１－６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
式（１－６）において、
　Ｙ１～Ｙ３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ１～Ｙ３の３つが窒素原子を示す。Ｙ１～Ｙ３のうち、窒素原子でない場合のＣＲにおけるＲは水素原子である。
　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及び、フルオレンから選択される化合物の２価の残基を示す。
　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｌ３、ｍ、ｎ及び＊ａは、式（１）のＬ３、ｍ、ｎ及び＊ａと同じである。
　本発明の好ましい一態様において、化合物（１）は式（１－７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
式（１－７）において、
　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。
　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル及びナフタレンから選択される化合物の２価の残基である。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　＊ａは、式（１）の＊ａと同じである。
　本発明の好ましい一態様において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基又はビフェニレン基であり、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。
　本発明の好ましい一態様において、－Ｌ１－（Ａｒ１）ｍ、及び、－Ｌ２－（Ａｒ２）ｎの一方は、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ１又はＡｒ２は、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－８ａ）又は式（１－８ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記式（１－８ａ）及び式（１－８ｂ）において、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ４、ｍ及びｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ４、ｍ及びｎと同じである。式（１－８ａ）におけるＲ５、及び、式（１－８ｂ）におけるＲ６は、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
　本発明の一態様において、前記の式（１）、式（１－１）、式（１－２ａ）、式（１－２ｂ）、式（１－３ａ）、式（１－３ｂ）、式（１－４）、式（１－４ａ）、式（１－４ｂ）、式（１－５）、式（１－６）、式（１－７）、式（１－８ａ）、及び、（１－８ｂ）（以下、式（１）～式（１－８ｂ）と記載する）において、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基、及び、スピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択されるヘテロアリール基を示す。
　本発明の一態様において、前記式（１）～式（１－８ｂ）において、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及び、ジベンゾチエニル基から選択されるヘテロアリール基を示す。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－９）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
式（１－９）において、
　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ及びｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ及びｎと同じである。
　Ｒ７～Ｒ１１のうち一つは＊ｘに結合する。＊ｘに結合しないＲ７～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ１２～Ｒ１６のうち一つは＊ｙに結合する。＊ｙに結合しないＲ１２～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１０）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
式（１－１０）において、
　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎと同じである。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
式（１－１１）において、
　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎと同じである。
　Ｙは、酸素原子、硫黄原子ＣＲ５０Ｒ５１、又は、ＮＲ５２を示す。
　Ｒ５０、Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ５２は、＊ｒに結合する単結合、又は、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ１７～Ｒ２４、及び、Ｒ５２のうち一つが＊ｒに結合する。＊ｒに結合しないＲ１７～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
式（１－１２）において、
　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎと同じである。
　Ｙ、Ｒ１７～Ｒ２４、及び、＊ｒは、式（１－１１）における、Ｙ、Ｒ１７～Ｒ２４、及び、＊ｒと同じである。
　Ｌ２１は、単結合、又は、フェニレン基を示す。フェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基のいずれでもよく、ｐ－フェニレン基が好ましい。
　Ｒ１２～Ｒ１６のうち一つは＊ｙに結合する。＊ｙに結合しないＲ１２～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　本発明の好ましい一態様において、上記式（１－１１）又は式（１－１２）におけるｎは２である。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
式（１－１３）において、
　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｍは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｍと同じである。
　Ｒ１２～Ｒ１６のうち一つは＊ｙに結合し、もう一つは＊ｚに結合する。＊ｙ、＊ｚに結合しないＲ１２～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ１７～Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
式（１－１４）において、
　Ｌ１は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、前記置換基Ｂを有する。
　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎと同じである。
　Ａ１は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。
　ｐは１以上の整数である。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
式（１－１５）において、
　Ｌ１１は、少なくともオルト位にＡｒ１が接続するベンゼン環を含む、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、前記置換基Ｂを有する。
　Ｘ、Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、ｍ及びｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、ｍ及びｎと同じである。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
式（１－１６）において、
　Ｌ１２は、単結合、又は、フェニレン基を示す。フェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基のいずれでもよい。
　Ｒ７～Ｒ１１のうち一つは＊ｓに結合する。＊ｓに結合しないＲ７～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｒ３３～Ｒ４０は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
　Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、及び、ｎと同じである。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１－１７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
式（１－１７）において、
　Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ１～Ｌ３、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ１～Ｌ３、及び、ｎと同じである。
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のヘテロアリール基である。Ａｒ３が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリール基である場合の当該置換基は、前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
　Ｒ３３～Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
　Ｒ３７～Ｒ４０のうち一つは＊ｔに結合する。＊ｔに結合しないＲ３７～Ｒ４０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　上記式（１－９）、式（１－１１）、式（１－１２）、式（１－１３）において、Ｒ７～Ｒ３２がとり得る、炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基である。
　また、上記式（１－９）、式（１－１１）、式（１－１２）、式（１－１３）において、Ｒ７～Ｒ３２がとり得る、環形成炭素数６～３０のアリール基は、好ましくは環形成炭素数が６～１８、より好ましくは６～１０であり、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、又は、ベンゾトリフェニレニル基である。
　上記式（１－１７）において、Ａｒ３がとり得る、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の当該アリール基は、好ましくは環形成炭素数が６～１８、より好ましくは６～１０であり、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、又は、ベンゾトリフェニレニル基である。
　上記式（１－１７）において、Ａｒ３がとり得る、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のヘテロアリール基において、当該環形成炭素数５～３０のヘテロアリール基は、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、物理的に可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
　該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基である。　上記Ａｒ３が置換基を有する場合の置換基は、上記置換基Ａが選択される群から、置換された基を除いた群から選択される。
　本発明の一態様において、Ｒ５又はＲ６のうち＊ａに結合しないものには、窒素原子を含む基が直接又は連結基を介して結合しない。
　本発明の一態様において、Ｒ５に結合する基の構造と、Ｒ６に結合する基の構造とが異なる。
　本発明の一態様において、＊ａに結合しないＲ５及びＲ６は無置換である。
　本発明の一態様において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一方は、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
　本発明の一態様において、－Ｌ１－（Ａｒ１）ｍ及び－Ｌ２－（Ａｒ２）ｎのうち少なくとも一方は、ピリジン環を含まない。
　本発明の一態様において、Ａｒ２が置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　本発明の一態様において、Ａｒ２が、置換もしくは無置換のアリール基であり、該アリール基はベンゼン環が３個以上縮合した縮合環である。
　本発明の一態様において、Ａｒ２が、置換基Ａを有するアリール基であり、該アリール基はベンゼン環が３個以上縮合した縮合環である。
　本発明の一態様において、Ａｒ２が、置換もしくは無置換のアリール基であり、該アリール基はベンゼン環が３個以上連続的に結合した縮合環であり、両端以外のベンゼン環がＬ２と結合する単結合を有する。
　本発明の一態様において、Ａｒ２が、置換もしくは無置換のアリール基であり、該アリール基はアントラセン又はフェナントレンである。
　本発明の一態様において、Ａｒ２が、置換もしくは無置換のアリール基であり、該アリール基はベンゼン環が３個以上縮合した縮合環であり、かつ、Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　本発明の一態様において、－Ｌ１－Ａｒ１及び－Ｌ２－Ａｒ２が、同じ構造を有しており、かつ、ヘテロ原子を含まない。
　本発明の一態様において、Ｒ２１～Ｒ２４のいずれか１つが＊ｒに結合し、好ましくは、Ｒ２２～Ｒ２４のいずれか１つが＊ｒに結合し、より好ましくは、Ｒ２２又はＲ２４が＊ｒに結合する。
　本発明の一態様において、ＹがＮＲ５２であり、Ｒ５２が＊ｒに結合する単結合である。
　本発明に係る化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
有機ＥＬ素子用材料
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
　化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の電子輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは電子輸送帯域の材料、更に好ましくは電子輸送層の材料として用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。正孔注入性材料を単独で又は複数組み合わせて正孔注入層に用いることができる。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を他の化合物と組み合わせて用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
（上記式（Ｋ）において、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシ基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。正孔輸送材料を単独又は複数組み合わせて用いることができる。正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等から構成される。これらのいずれかの層に上記化合物（１）を含むことが好ましく、特に電子輸送層に上記化合物（１）を含むことがより好ましい。また、電子輸送帯域のいずれかの層、特に電子輸送層は、好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１以上を含有する。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、化合物（１）や、化合物（１）と他の電子輸送性材料とを組み合わせて用いることができる。他の電子輸送性材料としては、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。
　２層構造の電子輸送層において、化合物（１）は第１電子輸送層と第２電子輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１電子輸送層に含まれる化合物（１）と第２電子輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
　本発明の一態様においては、化合物（１）が第２電子輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第１電子輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１電子輸送層と第２電子輸送層に含まれるのが好ましい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。なお、ここで言う「キャリア」とは、物質中の電荷担体の意味である。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜化合物のＡｆ値の算出１＞
　実施例化合物１～１０（上記具体例に挙げた化合物。以下に再掲）、及び、下記比較化合物Ｃ１～Ｃ６の化学構造式について、量子化学計算プログラム（Gaussian 09, Revision E (Gaussian Inc.); 計算手法: B3LYP/6-31G*（理論にはB3LYP、基底関数に6-31G*を使用したことを意味する））を用いて、電子親和力（Ａｆ）を算出した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
　実施例１～１０の化合物１～１０は、比較例１～６の比較化合物Ｃ１～Ｃ６に比べて電子親和力（Ａｆ）の値が大きいことがわかる。炭素よりも電気陰性度の高い硫黄や酸素を含む５員環とベンゼン環とを含む縮合環を、直接もしくはｐ－フェニレン基を介してトリアジン骨格やピリミジン骨格に連結することで、化合物分子全体の電子親和力を概して深くすることができる。さらに、上記縮合環における硫黄や酸素の近傍にトリアジン骨格やピリミジン骨格を配置することにより、化合物の電子親和力がより一層深くなるものと推測される。特に、式（１）のＲ６が＊ａに結合する場合に、さらに電子親和力を深くすることができる。電子親和力が深くなることによって、発光層への電子注入が抑制されることになる。その結果、素子寿命が向上するものと考えられる。
＜化合物の合成＞
合成例１　化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
（１－１）中間体Ａの合成
　アルゴン雰囲気下、９，９－ジフェニル－４－ブロモ－フルオレン（１０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を－７８℃に冷却し、１．６Ｍのノルマルブチルリチウム溶液（１６ｍＬ）を３０分間かけて滴下した後、－７８℃でさらに１時間撹拌した。この溶液を、－７８℃に冷却した１－フェニル－３，５－ジクロロトリアジン（５．７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液に１時間かけて滴下し、その後－７８℃で３時間撹拌した。室温に戻し、水（５０ｍＬ）を加えた。反応液を減圧下溶媒留去し、得られた固体をジクロロメタン（８０ｍＬ）で洗浄し、中間体Ａを得た（６．１ｇ、収率４８％）。
（１－２）化合物４の合成
　アルゴン雰囲気下、（１－１）で得られた中間体Ａ（３．０ｇ）、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－ボロン酸（２．１ｇ）、２Ｎ炭酸カリウム水溶液（５．０ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）をジメトキシエタン（５０ｍＬ）に加え、２時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行った後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物４を得た（１．６ｇ、収率４３％）。化合物４の分子量は６０５．７６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６０６であったことから、化合物４と同定した。
合成例２（化合物５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　アルゴン雰囲気下、２，４－ビス（１，１’-ビフェニル－４－イル）－６－クロロ－１，３，５-トリアジン（日本国特許５７９５８９６Ｂ２記載の手法で合成）（８．６ｇ）、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－ボロン酸（３．８ｇ）、２Ｍリン酸三カリウム水溶液（２６ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１９ｇ）を１，４－ジオキサン（２１５ｍＬ）に加え、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却して析出した固体をろ取した。固体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物５を得た（８．７ｇ、収率８２％）。化合物５の分子量は５１７．６５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５１７であったことから、化合物５と同定した。
合成例３（化合物６の合成）
（１）中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　アルゴン雰囲気下、２－（４－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン（８．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７．４ｇ）、酢酸カリウム（５．４ｇ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（１．１ｇ）を１，４-ジオキサン（８０ｍＬ）に加え、４時間加熱還流した。反応液をジクロロメタン（４００ｍＬ）で抽出し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体Ｂを得た（８．４ｇ、収率９０％）。
（２）化合物６の合成
　化５と同様の方法で、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－ボロン酸を中間体Ｂに変更して上記の構造式で示される化合物６を合成した（収率８７％）。化合物６の分子量は５９３．７５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５９３であったことから、化合物６と同定した。
合成例４（化合物７の合成）
　化合物５と同様の方法で、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－ボロン酸をベンゾ［ｂ］フラン－２－ボロン酸に変更して上記の構造式で示される化合物７を合成した（収率９３％）。化合物７の分子量は５０１．５９であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５０１であったことから、化合物７と同定した。
合成例５（化合物８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　アルゴン雰囲気下、９－（１，１’－ビフェニル）－２－イル－１０－ブロモアントラセン（１０ｇ）と４－クロロフェニルボロン酸（４．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５７ｇ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３７ｍＬ）をジメトキシエタン（２００ｍＬ）に加え、１０時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、溶剤を減圧留去した。得られた残渣をメタノールで洗浄し、中間体Ｃを得た（１０ｇ、収率８９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｃ（１１ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６．２ｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０．９ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．９６ｇ）および酢酸カリウム（７．２ｇ）を１，４－ジオキサン（２５０ｍＬ）中に加え、３時間加熱還流した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｄを得た（１３ｇ、収率１００％）。
（３）中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１０．０ｇ）、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－ボロン酸（８．７ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３１０ｍｇ）を加え容器内をアルゴン置換した。これにトルエン（２２１ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、５５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で５．５時間６０℃で加熱撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え析出した固体を濾集した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｅを得た（７．６ｇ、収率５３％）。
（４）化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（２．４ｇ）、中間体Ｅ（１．２ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０９ｇ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１ｍＬ）をジメトキシエタン（５０ｍＬ）に加え、３時間加熱還流した。溶剤を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物８を得た（２．３ｇ、収率８９％）。化合物８の分子量は６９３．８７であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６９３であったことから、化合物８と同定した。
合成例６（化合物９の合成）
（１）中間体Ｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　２－アセチルベンゾ［ｂ］チオフェン（５.０ｇ）と、３，５－ジフルオロベンズアルデヒド（４．０ｇ）を加えアルゴン置換を行った。次いで、エタノール（２８０ｍＬ）と水酸化ナトリウム（２．８ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３時間攪拌した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩（４．４ｇ）、水酸化ナトリウム（１．４ｇ）を加え、３時間８０℃で加熱した。反応液を室温に戻し、析出した固体を濾集し、水とメタノールとｎ－ヘキサンで洗浄して中間体Ｆを得た（４．２ｇ、収率３７％）。
（２）化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　中間体Ｆ（３．７ｇ）、カルバゾール（６．２ｇ）、リン酸三カリウム（７．８ｇ）を加えアルゴン置換を行った。Ｎ－メチルピロリドン（１８５ｍL）を加え１１時間１８０℃で加熱撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え析出した固体を濾集した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物８を得た（４．５ｇ、収率７０％）。化合物９の分子量は６９４．８６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６９４であったことから、化合物９と同定した。
合成例７（化合物１０の合成）
（１）中間体Ｇの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　中間体E（３．５ｇ）、３－クロロフェニルボロン酸（２．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５０ｍｇ）を加えて容器内をアルゴン置換した。その後、トルエン（１０８ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１３．５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下、４．５時間７０℃で加熱撹拌した。反応液を濃縮し、メタノールを加え析出した固体を濾集し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Ｇを得た（４．０ｇ、収率９３％）。
（３）化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　中間体Ｇ（３．０ｇ）、２－［３－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）フェニル］－４，４，５，５，－テトラメチルー１，３，２－ジオキサボロラン（３．３ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（０．４９ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２８ｇ）、リン酸三カリウム（９．６ｇ）を加え容器内をアルゴン置換した。その後１，４－ジオキサン（７５ｍＬ）を加えアルゴン雰囲気下で７時間加熱還流させた。反応液を室温に戻し、水を加え析出した固体を濾集し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物９を得た（３．３ｇ、収率７２％）。化合物９の分子量は６３３．８１であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６３３であったことから、化合物１０と同定した。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
（製造実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＴ－１と下記化合物ＨＩとを共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＩの正孔注入層中の濃度は３．０質量％であった。
　次に、この正孔注入層上に、下記化合物ＨＴ－１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ－２（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、下記化合物ＢＨ（ホスト材料）と下記化合物ＢＤ（ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤの発光層中の濃度は４．０質量％であった。
　次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層の上に、合成例１で合成した化合物４（第２電子輸送層材料）と下記化合物Ｌｉｑとを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。第２電子輸送層における化合物４とＬｉｑの濃度は５０．０質量％であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　製造実施例１の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/化合物4:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、その層における、右側に記載した化合物の割合（質量％）を示す。下記製造比較例１、２の対応する記載についても同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（製造実施例２）
　製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記化合物５を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　製造実施例２の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/化合物5:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
（製造実施例３）
　製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記化合物６を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　製造実施例３の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/化合物6:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
（製造実施例４）
　製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記化合物７を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　製造実施例４の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/化合物7:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
（製造実施例５）
　製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記化合物８を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　製造実施例５の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/化合物8:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
（製造比較例１）
　製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記比較化合物Ｃ５を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　製造比較例１の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/比較化合物C5:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
（製造比較例２）
　製造実施例１の第２電子輸送層に用いた化合物４に代えて、上記比較化合物Ｃ６を第２電子輸送層材料として用いた以外は製造実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　製造比較例２の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI(10:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/BH:BD(25:4%)/ET-1(5)/比較化合物C6:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(80)
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し，外部量子効率の評価を行った。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９０％寿命（ＬＴ９０）の評価を行った。ここで９０％寿命（ＬＴ９０）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９０％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。
＜化合物の評価＞
　化合物の電子親和力（Ａｆ）は、種々の電気化学的測定により求めた、それぞれの化合物の酸化還元電位から算出することができる。Ａｆは、Djulovich, Mayo, Forrest, Thompson, Organic Electronics, 10 (2009) p.515-520に記載される手順に準じて、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶媒中で測定した化合物の第一還元電位（Ｅｒｅ［Ｖ］）と、内部標準として同様に測定したフェロセンの第一酸化電位（Ｅｆｃ［Ｖ］）から、下記数式（Ａ）によって算出することができる。
　Ａｆ［ｅＶ］＝ －（－１．１９×（Ｅｒｅ－Ｅｆｃ）－４．７８）　…　（Ａ）
　ここで、酸化還元電位は、サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）や微分パルスボルタンメトリー（ＤＰＶ）などの手法により測定することができる。本願においては、各化合物の酸化還元電位を、以下に示す手順でＤＰＶ測定により測定した。
　ＤＰＶ測定には、電気化学アナライザー（エー・エル・エス社製、型番：ＡＬＳ ８５２Ｄ）を用いた。ＤＰＶ測定における溶液は以下のように調製した。ＤＭＦを溶媒とし、この溶媒に支持電解質としてテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロリン酸を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解し、さらに測定対象の化合物を１．０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解し、さらに内部標準としてフェロセンを１．０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解して、ＤＰＶ測定用の溶液を調製した。
　ＤＰＶ測定において、補助電極には白金電極を、作用電極にはグラッシーカーボン電極を、参照電極には銀／塩化銀電極をそれぞれ用いた。ＤＰＶ測定の測定条件は、ステップ毎の電圧増加０．０１Ｖ、パルス電圧０．０２５Ｖ、パルス幅０．０５秒、パルス時間０．２秒、電位測定時間０．０２秒とした。
　上記測定条件で測定した、測定対象の化合物の第一還元電位をＥｒｅとし、フェロセンの第一酸化電位をＥｆｃとして、上記数式（Ａ）を用いてそれぞれの化合物のＡｆを算出した。
　結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
　表２から明らかなように、特定の構造を有する式（１）に包含される、製造実施例１～５の化合物４～８を有機ＥＬ素子の電子輸送材料として用いることにより、製造比較例１、２の比較化合物Ｃ５、Ｃ６では実現されない、外部量子効率を高く保ちつつ長寿命化を達成し得る有機ＥＬ素子が得られることが分かる。
　本発明の材料は、比較化合物Ｃ５のように、トリアジン骨格に連結する基をアリール基ではなく、硫黄や酸素を含む５員環とベンゼン環とを含む縮合環とすることで、化合物分子全体の電子親和力が深くなり、その結果として、寿命が向上するものと考えられる。実測した電子親和力Ａｆの絶対値が小さいほど、素子の寿命が顕著に低下しており、化学構造に基づいてソフトウェアで算出した電子親和力の結果とも合致している。
　＜化合物のＡｆ値の算出２＞
　上記化合物１、２、４～１０のベンゾチオフェン骨格又はベンゾフラン骨格をベンゼン環に変更した化合物について、上述した量子化学計算プログラムを用いて、電子親和力（Ａｆ）を算出した。その結果を化合物１、２、４～１０のＡｆの計算値とともに表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　表３から明らかなように、いずれの化合物についても、同じ個所にベンゼン環を有する化合物よりも、ベンゾチオフェン骨格又はベンゾフラン骨格を有する化合物の方が、化合物全体の電子親和力が０．１ｅＶ以上深くなっている（絶対値が大きくなっている）ことがわかる。
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　第１正孔輸送層
　６ｂ　第２正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット
 

Claims (41)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）において、
    　Ｙ１～Ｙ３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ１～Ｙ３の３つが窒素原子を示す。
    　Ｒは、水素原子、又は、置換基Ａを示す。
    　該置換基Ａは、
    　シアノ基、
    　ハロゲン原子、
    　環形成炭素数６～３０のアリール基で置換されたホスフィンオキシド基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基から選択される。
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、置換基Ｂを有する。該置換基Ｂは、前記置換基Ａが選択される群から、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を除いた群から選択される。
    　Ｌ３は、単結合又はｐ－フェニレン基を示す。
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、該置換もしくは無置換のヘテロアリール基において、当該ヘテロアリール基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、キサンテニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、ジナフトチエニル基、アザジベンゾチエニル基、アザナフトベンゾチエニル基、スピロキサンテン-フルオレニル基、スピロフルオレン-キサンテニル基、スピロフルオレン-アクリジニル基及びスピロフルオレン-インドロアクリジニル基から選択される。
    　Ａｒ１、Ａｒ２が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリール基である場合の当該置換基は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。
    　ｍとｎは、それぞれ独立に、１又は２の整数を示す。但し、Ｌ１が単結合のときｍは１であり、Ｌ２が単結合のときｎは１である。
    　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
    　Ｒ５及びＲ６の一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。］
  2. 　下記式（１－１）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式（１－１）における、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａは、式（１）における、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａと同じである。］
  3. 　下記式（１－２ａ）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式（１－２ａ）における、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ１～Ｒ５は、式（１）における、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ１～Ｒ５と同じである。］
  4. 　下記式（１－３ａ）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［式（１－３ａ）における、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ１～Ｒ５は、式（１）における、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ１～Ｒ５と同じである。］
  5. 　下記式（１－４）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［式（１－４）における、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａは、式（１）における、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ６及び＊ａと同じである。］
  6. 　下記式（１－４ａ）で表される請求項５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［式（１－４ａ）における、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ５及び＊ａは、式（１）における、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ５及び＊ａと同じである。］
  7. 　下記式（１－５）で表される請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［式（１－５）における、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ１～Ｒ５は、式（１）における、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｎ、Ｘ及びＲ１～Ｒ５と同じである。］
  8. 　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、該残基は無置換であり、
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示す、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、該残基は無置換であり、
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基及びベンゾフルオランテニル基から選択される基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示し、該残基は無置換であり、
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　－Ｌ１－（Ａｒ１）ｍ及び－Ｌ２－（Ａｒ２）ｎの一方が、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ１又はＡｒ２が、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　前記置換基Ａ及び置換基Ｂは、それぞれ独立に、炭素数１～３０の無置換アルキル基及び環形成炭素数６～３０の無置換アリール基から選択され、
    　Ｒ１～Ｒ４及びＲは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６～３０の無置換アリール基であり、
    　Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１～３０の無置換アルキル基、又は、環形成炭素数６～３０の無置換アリール基である請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 　Ｒ１～Ｒ４及びＲは、水素原子を示し、
    　Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は水素原子であり、
    　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は無置換の前記残基であり、
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、無置換の前記ヘテロアリール基である請求項１２に記載の化合物。
  14. 　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、フェニレン基、ビフェニレン基、及び、ターフェニレン基から選択される基である請求項１～１０、１２及び１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　下記式（１－６）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ［式（１－６）において、
    　Ｙ１～Ｙ３の２つは窒素原子を示し残りの１つはＣＲを示すか、又は、Ｙ１～Ｙ３の３つが窒素原子を示す。Ｙ１～Ｙ３のうち、窒素原子でない場合のＣＲにおけるＲは水素原子である。
    　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及び、フルオレンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子であるか、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｌ３、ｍ、ｎ及び＊ａは、式（１）のＬ３、ｍ、ｎ及び＊ａと同じである。］
  16. 　下記式（１－７）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［式（１－７）において、
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である。
    　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、ベンゼン、ビフェニル及びナフタレンから選択される化合物の２価の残基である。
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ５及びＲ６のうち一方は＊ａに結合する単結合、他方は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　前記置換基Ａ及び前記置換基Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　＊ａは、式（１）の＊ａと同じである。］
  17. 　Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基又はビフェニレン基であり、
    　Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基、及び、フルオランテニル基から選択される基である、請求項１６に記載の化合物。
  18. 　－Ｌ１－（Ａｒ１）ｍ、及び、－Ｌ２－（Ａｒ２）ｎの一方は、フェニル基又はビフェニル基であり、他方におけるＡｒ１又はＡｒ２は、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ベンゾクリセニル基又はフルオランテニル基である、請求項１６に記載の化合物。
  19. 　下記式（１－９）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    ［式（１－９）において、
    　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ及びｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ及びｎと同じである。
    　Ｒ７～Ｒ１１のうち一つは＊ｘに結合する。＊ｘに結合しないＲ７～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ１２～Ｒ１６のうち一つは＊ｙに結合する。＊ｙに結合しないＲ１２～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。］
  20. 　下記式（１－１０）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    ［式（１－１０）において、
    　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎと同じである。］
  21. 　下記式（１－１１）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（１－１１）において、
    　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎと同じである。
    　Ｙは、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ５０Ｒ５１、又は、ＮＲ５２を示す。
    　Ｒ５０、Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ５２は、＊ｒに結合する単結合、又は、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ１７～Ｒ２４、及び、Ｒ５２のうち一つが＊ｒに結合する。＊ｒに結合しないＲ１７～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。］
  22. 　下記式（１－１２）で表される請求項２１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    ［式（１－１２）において、
    　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、ｍ、及び、ｎと同じである。
    　Ｙ、Ｒ１７～Ｒ２４、及び、＊ｒは、式（１－１１）における、Ｙ、Ｒ１７～Ｒ２４、及び、＊ｒと同じである。
    　Ｌ２１は、単結合、又は、フェニレン基を示す。
    　Ｒ１２～Ｒ１６のうち一つは＊ｙに結合する。＊ｙに結合しないＲ１２～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。］
  23. 　ｎが２である請求項２１又は２２に記載の化合物。
  24. 　下記式（１－１３）で表される請求項２１～２３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    ［式（１－１３）において、
    　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｍは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｍと同じである。
    　Ｒ１２～Ｒ１６のうち一つは＊ｙに結合し、もう一つは＊ｚに結合する。＊ｙ、＊ｚに結合しないＲ１２～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ１７～Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。］
  25. 　下記式（１－１４）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    ［式（１－１４）において、
    　Ｌ１は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、前記置換基Ｂを有する。
    　Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ６、＊ａ、及び、ｎと同じである。
    　Ａ１は、前記置換基Ｂが選択される群から選択される。
    　ｐは１以上の整数である。］
  26. 　下記式（１－１５）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    ［式（１－１５）において、
    　Ｌ１１は、少なくともオルト位にＡｒ１が接続するベンゼン環を含む、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される化合物の２価又は３価の残基を示す。該残基は無置換であるか、前記置換基Ｂを有する。
    　Ｘ、Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、及び、ｍ、は、式（１）における、Ｘ、Ｙ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、及び、ｍと同じである。］
  27. 　下記式（１－１６）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    ［式（１－１６）において、
    　Ｌ１２は、単結合、又は、フェニレン基を示す。
    　Ｒ７～Ｒ１１のうち一つは＊ｓに結合する。＊ｓに結合しないＲ７～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｒ３３～Ｒ４０は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
    　Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、及び、ｎと同じである。］
  28. 　下記式（１－１７）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    ［式（１－１７）において、
    　Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ１～Ｌ３、及び、ｎは、式（１）における、Ｘ、Ｙ３、Ａｒ２、Ｌ１～Ｌ３、及び、ｎと同じである。
    　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のヘテロアリール基である。Ａｒ３が置換基を有する前記アリール基又は置換基を有する前記ヘテロアリール基である場合の当該置換基は、前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
    　Ｒ３３～Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ａが選択される群から選択される基を示す。
    　Ｒ３７～Ｒ４０のうち一つは＊ｔに結合する。＊ｔに結合しないＲ３７～Ｒ４０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、又は、環形成炭素数６～３０のアリール基である。］
  29. 　前記式（１）におけるＸが硫黄原子である請求項１～１４、１９～２９のいずれか１項に記載の化合物。
  30. 　Ｌ３が単結合である請求項１、３、５、６、１９～２８のいずれか１項に記載の化合物。
  31. 　Ｒ５又はＲ６のうち＊ａに結合しないものには、窒素原子を含む基が直接又は連結基を介して結合しない、請求項１～３０のいずれか１項に記載の化合物。
  32. 　Ｒ５に結合する基の構造と、Ｒ６に結合する基の構造とが異なる、請求項１～３１のいずれか１項に記載の化合物。
  33. 　＊ａに結合しないＲ５及びＲ６は無置換である、請求項１～３２のいずれか１項に記載の化合物。
  34. 　Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一方は、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項１～３３のいずれか１項に記載の化合物。
  35. 　－Ｌ１－（Ａｒ１）ｍ及び－Ｌ２－（Ａｒ２）ｎのうち少なくとも一方は、ピリジン環を含まない、請求項１～３３のいずれか１項に記載の化合物。
  36. 　請求項１～３５のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  37. 　陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に有機層を有し、該有機層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも１層が請求項１～３５のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 　前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が前記化合物を含む、請求項３７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 　前記電子輸送帯域が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１以上を含有する請求項３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  40. 　前記電子輸送帯域が第一電子輸送層及び第二電子輸送層を含み、該第一電子輸送層及び該第二電子輸送層の一方又はその双方が前記化合物を含む、請求項３８又は３９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  41. 　請求項３７～４０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
     
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