CN108191842A - 一种三嗪类oled材料、及其制备方法和应用 - Google Patents

一种三嗪类oled材料、及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料领域，尤其涉及一种三嗪类OLED材料、及其制备方法和应用，包括具有符合式(1)所示的分子结构：其中，Ar1为C5‑C30的吡啶或咔唑类取代基中的一种，Ar2为C4‑C30的噻吩类取代基中的一种；Ar3为C4‑C30呋喃类取代基中的一种，R为连接键或为C6‑C30的芳香类取代基中的一种；本发明三嗪类OLED材料具有较高的玻璃化温度及优良的光电性能，作为发光层材料使用时，其可有效提高器件的发光效率，作为电子传输层与空穴传输层材料使用时，能明显的降低器件的驱动电压，提高器件效率，其制备方法简单，市场前景广。

Description

一种三嗪类OLED材料、及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，尤其涉及一种三嗪类OLED材料、及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
本发明为了解决上述技术问题提供一种三嗪类OLED材料、及其制备方法和应用，该三嗪类OLED材料具有较高的玻璃化温度及优良的光电性能，作为发光层材料使用时，其可有效提高器件的发光效率，作为电子传输层与空穴传输层材料使用时，能明显的降低器件的驱动电压，提高器件效率，其制备方法简单，市场前景广。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种三嗪类OLED材料，包括具有符合式(1)所示的分子结构：
其中，Ar1为C5-C30的吡啶或咔唑类取代基中的一种，Ar2为C4-C30的噻吩类取代基中的一种；Ar3为C4-C30呋喃类取代基中的一种，R为连接键或为C6-C30的芳香类取代基中的一种。
本发明的有益效果是：本发明的一种三嗪类OLED材料具有较高的玻璃化温度及优良的光电性能，作为发光层材料使用时，其可有效提高器件的发光效率，作为电子传输层与空穴传输层材料使用时，能明显的降低器件的驱动电压，提高器件效率，其制备方法简单，市场前景广。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述Ar1选自结构式之一：
进一步，所述Ar2选自结构式之一：
进一步，所述Ar3选自结构式之一：
进一步，所述R选自结构式之一：
下列所示化合物TM-1～TM-18，属于本发明一种三嗪类OLED材料，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物的具体结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制：
中的一种。
本发明提供一种三嗪类OLED材料的制备方法，包括以下步骤：
A、将原料A与原料B加入THF溶剂中反应，反应后得到中间体C，其反应方程式为：
B、将中间体C与原料D加入THF溶剂中反应，反应后得到中间体E，其反应方程式为：
C、将中间体E与原料F加入THF溶剂中反应，反应后即得目标产物，其反应方程式为：
进一步，在步骤A中，所述原料A与原料B的摩尔比为1：(0.8-1.1)，原料A与步骤A中的THF的质量比为1：(5-30)，其反应温度为-20℃至10℃，反应时间为5-35h；
在步骤B中，所述中间体C与所述原料D的摩尔比为1：(0.8-1.1)，所述中间体C与步骤B中的THF的质量比为1：(5-30)，其反应温度为10℃-50℃，反应时间为5-35h；
在步骤C中，所述中间体E与原料F的摩尔比为1：(0.8-1.1)，所述中间体E与步骤C中的THF的质量比为1：(5-30)，其反应温度为30℃-70℃，反应时间为5-35h。
本发明一种三嗪类OLED材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明还一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层、空穴传输层与电子传输层，所述发光层、空穴传输层和/或电子传输层含有上述所述一种三嗪类OLED材料。
附图说明
图1为本发明所制备的有机电致发光器件的结构示意图。
附图中，各标号所代表的部件列表如下：
1、透明基板层，2、ITO层，3、空穴注入层，4、空穴传输/电子阻挡层，5、发光层，6、电子传输/空穴阻挡层，7、电子注入层，8、阴极反射电极层。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
为方便引用，将化合物TM-1至TM-18的结构式与制备实施例中的化合物对应，例如：表一 结构式与实施例对应表
结构式 实施例
TM-1 实施例一
TM-2 实施例二
TM-3 实施例三
TM-4 实施例四
TM-5 实施例五
TM-6 实施例六
TM-7 实施例七
TM-8 实施例八
TM-9 实施例九
TM-10 实施例十
TM-11 实施例十一
TM-12 实施例十二
TM-13 实施例十三
TM-14 实施例十四
TM-15 实施例十五
TM-16 实施例十六
TM-17 实施例十七
TM-18 实施例十八
以实施例一为例，合成路线如下：
实施例一
步骤1)中间体-1的制备：
投入18.4g(0.1mol)三氯三嗪、200.0gTHF(四氢呋喃)，降温至-5℃，滴加116.5g(质量浓度20％的THF溶液0.09mol)3-(2-吡啶基)苯基溴化镁格氏试剂，控温-5℃，保温反应9h，加入50.0g水、50.0g甲苯，分层，有机相干燥脱溶剂，经柱层析制得14.2g(0.047mol)中间体-1；
步骤2)中间体-2的制备：
投入14.2g(0.047mol)中间体-1、0.5g(0.47mmol)四三苯基磷钯、250.0gTHF，升温至40℃，滴加52.5g(质量浓度20％的THF溶液0.042mol)3-(2-呋喃基)苯基溴化镁格氏试剂，控温40℃，保温反应15h，加入50.0g水、50.0g甲苯，分层，有机相干燥脱溶剂，经柱层析制得14.1g(0.034mol)中间体-2；
步骤3)产品TM-1的制备：
投入14.1g(0.034mol)中间体-2、350.0gTHF，升温至60℃，45.0g(质量浓度20％的THF溶液0.034mol)滴加3-(2-噻吩基)苯基溴化镁格氏试剂，控温70℃，保温反应25h，加入50.0g水、50.0g甲苯，分层，有机相干燥脱溶剂，经柱层析制得15.6g(0.029mol)产品TM-1精品。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C34H22N4OS，检测值[M+1]+＝535.72,计算值534.63。
化合物结构式TM-1的升华，称取10.0g化合物结构TM-1的精品，于真空升华仪中，升华参数为升华真空度2×10-5Pa,升华三区温度为280℃，升华二区温度为170℃，升华一区温度为125℃，所设温度均为梯度升温，每15min升高50℃，升高至目标温度后，保温升华5.0h，升华共得到精品9.0g，HPLC：99.9％，升华收率为90.0％。
实施例二-实施例十八的制备
实施例二-实施例十二的反应式如下：
实施例二至实施例十八与实施例一实验过程均相同，将原料按照下表进行更换，即可得到实施例二-实施例十八：实施例与原料对应表格如下：
表二
按照化合物样品制备的实施例1中所述的方法制备有机光电材料(实施例一至实施例十二)，相关化合物HPLC-MSMS数据如下表：
表三 HPLC-MS检测数据
有机电致发光器件可按照本领域方法制备，具体方法为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(氧化铟锡)衬底上依次蒸镀MoO3，空穴传输层，发光层，BCP，电子传输层，1nm的LiF和120nm的Al。用该方法制得如图1所示的器件，按照作为器件的不同功能层可分为：作为发光层的实施例一、实施例二、实施例三、实施例四；作为空穴传输层的实施例五、实施例六、实施例七、实施例八、实施例九、实施例十、实施例十一；作为电子传输层的实施例十二、实施例十三、实施例十四、实施例十五、实施例十六、实施例十七、实施例十八。
作为发光层的实施例
其中acac此化合物为一种物质，CAS号为435294-03-4，英文名称为：Bis(1-phenyl-isoquinoline)(Acetylacetonato)iridium(III)
器件实施例一
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/本发明实施例制备的化合物结构TM-1：Ir(piq)2(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例二
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/化合物结构TM-2：Ir(piq)2(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例三
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/化合物结构TM-3：Ir(piq)2(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例四
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/化合物结构TM-4：Ir(piq)2(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
作为空穴传输层的实施例
器件实施例五
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构TM-5(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例六
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构TM-6(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例七
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构TM-7(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例八
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构TM-8(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例九
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构TM-9(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构TM-10(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十一
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构TM-11(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
作为电子传输层的实施例
器件实施例十二
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构TM-12(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十三
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构TM-13(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十四
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构TM-14(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十五
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构TM-15(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十六
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构TM-16(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十七
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构TM-17(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件实施例十八
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构TM-18(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件比较例一
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的keithley源测量系统(keithley236sourcemeasureunit)完成的，器件的性能数据见表四。
表四 器件的性能数据
以本发明的化合物作为主体材料所制得的器件实施例一至器件实施例四，均发射红光，最高电流效率达到7.4cd/A，最高亮度可达12703cd/m2,本发明的器件在亮度、效率等方面都有明显的优势。作为空穴传输材料使用时，驱动电压可降至4.9v，最高功率效率可达到5.7lm/w；作为电子传输材料使用时，驱动电压可降至4.7v,最高功率效率可达到5.6lm/w。与器件比较例中驱动电压为5.8v，最高功率效率为4.5lm/w，能明显降低器件的驱动电压，提高器件效率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种三嗪类OLED材料，其特征在于，包括具有符合式(1)所示的分子结构：
其中，Ar1为C5-C30的吡啶或咔唑类取代基中的一种，Ar2为C4-C30的噻吩类取代基中的一种；Ar3为C4-C30呋喃类取代基中的一种，R为连接键或为C6-C30的芳香类取代基中的一种。
2.根据权利要求1所述一种三嗪类OLED材料，其特征在于，所述Ar1选自结构式之一：
3.根据权利要求1所述一种三嗪类OLED材料，其特征在于，所述Ar2选自结构式之一：
4.根据权利要求1所述一种三嗪类OLED材料，其特征在于，所述Ar3选自结构式之一：
5.根据权利要求1所述一种三嗪类OLED材料，其特征在于，所述R选自结构式之一：
6.根据权利要求1所述一种三嗪类OLED材料，其特征在于，其具体结构为：
中的一种。
7.一种如权利权利1-6所述一种三嗪类OLED材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、将原料A与原料B加入THF溶剂中反应，反应后得到中间体C，其反应方程式为：
B、将中间体C与原料D加入THF溶剂中反应，反应后得到中间体E，其反应方程式为：
C、将中间体E与原料F加入THF溶剂中反应，反应后即得目标产物，其反应方程式为：
8.根据权利要求7所述一种三嗪类OLED材料的制备方法，其特征在于，在步骤A中，所述原料A与原料B的摩尔比为1：(0.8-1.1)，原料A与步骤A中的THF溶剂的质量比为1：(5-30)，其反应温度为-20℃至10℃，反应时间为5-35h；
在步骤B中，所述中间体C与所述原料D的摩尔比为1：(0.8-1.1)，所述中间体C与步骤B中的THF的质量比为1：(5-30)，其反应温度为10℃-50℃，反应时间为5-35h；
在步骤C中，所述中间体E与原料F的摩尔比为1：(0.8-1.1)，所述中间体E与步骤C中的THF的质量比为1：(5-30)，其反应温度为30℃-70℃，反应时间为5-35h。
9.一种如权利要求1-6任一项所述一种三嗪类OLED材料在制备有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层、空穴传输层与电子传输层，所述发光层、空穴传输层和/或电子传输层含有权利要求1-6任一项所述一种三嗪类OLED材料。
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