CN105175405A - 一种oled材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种OLED材料及其应用，所述OLED材料具有符合式(1)所示的分子结构，其中，Ar1为含有取代基或不含取代基的芳香基团，Ar2为化学单键或不含取代基的芳香基团，X为O原子或S原子。本发明提供的OLED材料的热稳定性好，具良好的空穴传输能力，用作有机电致器件的空穴传输层，可显著提高器件的效率。

Description

一种OLED材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种OLED材料及其应用，属于有机光电材料技术领域。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为一种有着巨大应用前景的显示技术，受到人们越来越多的关注。由于其固有的特性，如自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点，使其成为下一代显示技术的最有利竞争者。自从20世纪80年代发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如用于相机、计算机、手机、电视机显示器等，由于各界多年来的持续投入和不懈努力，有机电致发光技术已经有了极大地发展。尽管如此，寿命短、效率低等诸多问题，依旧制约着有机电致发光器件的发展，这些问题的解决有待人们作进一步的探索。
大多数高性能的有机电致发光器件都倾向于多层器件结构，包括空穴传输层、电子传输层和发光层，有些还具有空穴和电子的注入层。
空穴传输层的基本作用是提高空穴在器件中的传输速率，并有效的将电子阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，同时降低空穴在注入过程中的势垒，提高空穴注入效率。选择的空穴传输材料应该具有如下特点：1、具有较高的热稳定性；2、较小的电离能，易给出电子；3、较大的空穴传输速率；4、良好的成膜性。
目前，传统的空穴传输材料主要有TPD、NPB、TAPC、TCTA等，其中NPB是应用较为广泛的一种空穴传输材料，目前应用的这些空穴传输材料都有其适用范围和固有缺点，因此，进一步开发稳定的、高效的空穴传输材料也显得很有必要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种OLED材料及其应用，具体涉及一种含吩噁嗪或吩噻嗪双取代基团的咔唑类小分子有机化合物，并涉及该材料在有机电致发光领域的应用。该材料的热稳定性好，具良好的空穴传输能力，用作有机电致器件的空穴传输层，可显著提高器件的效率。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种OLED材料，具有符合式(1)所示的分子结构，
其中，Ar1为含有取代基或不含取代基的芳香基团；Ar2为化学单键或不含取代基的芳香基团；X为O原子或S原子。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述Ar1为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、联苯、三亚苯、9,9-二甲基芴、二苯并呋喃、二苯并噻唑中的任意一种。
进一步，所述Ar2中，不含取代基的芳香基团为不含取代基的苯环、不含取代基的萘环、不含取代基的联苯中的任意一种。
本发明还提供一种上述的OLED材料的应用，所述OLED材料在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料。
本发明的有益效果是：
本发明的空穴传输材料应用于有机电致发光中，显著提高了器件的效率，其在有机电致发光器件的应用上有着诱人的前景。该材料的主要优点在于:
1、该材料采用咔唑为母核，是一种含有吩噁嗪或吩噻嗪结构的新型的OLED材料。吩噁嗪或吩噻嗪分子含有富电子的S、O和N原子，而表现出良好的空穴传输能力，同时，S、O和N原子的存在使得吩噁嗪或吩噻嗪分子并不是共轭的大平面结构，而是以S、O和N原子为轴成一定角度的蝶形结构，这种分子结构的非平面性可以有效的阻止导致有机电致发光器件量子效率降低的π键聚集和分子间激基复合物的形成。
2、该材料具有很好的热稳定性，其中C01分解温度高于380℃，玻璃化转变温度高达170℃；
3、该材料的HOMO能级在6.3eV左右，具有空穴阻挡的功能；
4、用该材料制备空穴传输层制备的标准器件，与NPB作为空穴传输层制作的OLED器件相比，器件的启亮电压降低了0.4-0.8v，器件的最大亮度增加了15％-30％。
本发明提供的OLED材料的制备方法如下：
以C01为例，其合成路线如下所示，本发明中其它目标化合物的合成方法，与C01的合成方法类似，具体合成方法详见后文实施例。
下列化合物C01～C36，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，以下化合物结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(本发明提供的材料或作为对比例的NPB)、同时作为发光层和电子传输层的Alq3、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示。
应当理解，本发明中制作OLED器件的目的，只是为了更好地说明，本发明中所述材料所具有的空穴传输能力，而并非是对本发明所述材料应用范围的限制。
附图说明
图1为本发明所制备的有机电致发光器件的结构示意图，由下层至上层，依次为ITO导电玻璃衬底(101)、空穴传输层(102)、发光层和电子传输层(103)、电子注入层(104)和阴极层(105),其中，空穴传输层(102)涉及到本发明所述的OLED材料。
图2为实施例5中，以化合物C01作为有机电致发光器件一的空穴传输层，器件一的电压-电流密度曲线；
图3为实施例5中，以化合物C01作为有机电致发光器件一的空穴传输层，器件一的电压-亮度曲线；
图4为实施例5中，以化合物C01作为有机电致发光器件一的空穴传输层，器件一的电流密度-电流效率曲线；
图5为实施例5中，以化合物C01作为有机电致发光器件一的空穴传输层，器件一在亮度为100cd/m2时的电致发光光谱图；
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
中间体制备实施例：
中间体a的制备
在氮气保护下，于1L三口瓶中将N-苯基咔唑(48.6g，0.2mol)溶解在500mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，控温20～25℃向反应体系缓缓加入NBS(N-溴代丁二酰亚胺，78.3g，0.44mol)固体，0.5h加毕。反应体系于20～25℃保温搅拌24小时。反应完毕后向反应体系中加入亚硫酸钠的水溶液(500mL,0.05mol/L)，淬灭反应，抽滤得到滤饼，经去离子水洗后，用甲苯或无水乙醇进行结晶，得到白色固体，即为3,6-二溴-N-苯基咔唑，收率90％。MS(m/z)：[M+]＝399.92，分子式C18H11Br2N，理论值398.93。
中间体b的制备
在氮气保护下，将上步得到的中间体a(20.05g，0.05mol)和对溴苯硼酸(20.08g，0.1mol)投入到200g甲苯与50gTHF的混合溶剂中，然后投入碳酸钾的水溶液(300mL，1mol/L)，最后投入催化剂Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)。反应体系升温至60-65℃搅拌24小时。反应完毕后向反应体系中加入100mL水，淬灭反应，滤掉不溶物，得到滤液，经去离子水洗后，减压浓干，粗品用乙酸乙酯或石油醚进行结晶，得到白色固体，即为中间体b，收率75％。MS(m/z)：[M+]＝551.89，分子式C30H19Br2N，理论值550.99。
中间体c的制备
在氮气保护下，于1L三口瓶中将N-([1,1′-二苯]-4-基)咔唑(63.88g，0.2mol)溶解在500mLDMF中，控温20～25℃向反应体系缓缓加入NBS(78.3g，0.44mol)固体，0.5h加毕。反应体系于20～25℃保温搅拌24小时。反应完毕后向反应体系中加入亚硫酸钠的水溶液(500mL,0.05mol/L)，淬灭反应，抽滤得到滤饼，经去离子水洗后，用甲苯或无水乙醇进行结晶得到类白色固体，即为中间体c，收率93％。MS(m/z)：[M+]＝475.92，分子式C24H15Br2N，理论值474.96。
中间体d的制备
在氮气保护下，将上步得到的中间体c(23.86g，0.05mol)和对溴苯硼酸(20.08g，0.1mol)投入到200g甲苯与50gTHF的溶液中，然后投入碳酸钾的水溶液(300mL，1mol/L)，最后投入催化剂Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)。反应体系升温至60-65℃搅拌24小时。反应完毕后向反应体系中加入100mL水，淬灭反应，滤掉不溶物，得到滤液，经去离子水洗后，减压浓干，粗品用乙酸乙酯或石油醚进行结晶,得到白色固体，即为中间体d，收率78％。MS(m/z)：[M+]＝628.13，分子式C36H23Br2N，理论值627.02。
实施例1空穴传输材料C01的制备
在氮气保护下，将中间体制备实施例中得到的中间体a(3.61g，9mmol)和吩噁嗪(4.12g，22.5mmol)溶解到50mLNMP(N-甲基吡咯烷酮)中，然后投入催化剂铜(1.72g，27mmol)和缚酸剂碳酸钾(4.97g，36mmol)。体系升温至回流搅拌48小时，自然降温至20～25℃后加入100mL水淬灭反应，产物经过滤后得到粗品。
将粗品用硅胶柱层析，洗脱剂为二氯甲烷：正己烷＝1:7(V/V)，得到类白色粉末，将所得粉末采用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度225℃,得到化合物C01，收率63％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C42H27N3O2，理论值605.6827，测试值605.6824。元素分析(C42H27N3O2)，理论值C：83.29，H：4.49，N：6.94，O：5.28，实测值C：83.28，H：4.47，N：6.96，O：5.29。
实施例2空穴传输材料C15的制备
在氮气保护下，将中间体制备实施例中得到的中间体a(3.61g，9mmol)和吩噻嗪(4.48g，22.5mmol)溶解到50mLNMP中，然后投入催化剂铜(1.72g，27mmol)和缚酸剂碳酸钾(4.97g，36mmol)。体系升温至回流搅拌48小时，自然降温至20～25℃后加入100mL水淬灭反应，产物经过滤后得到粗品。
硅胶柱层析，洗脱剂为二氯甲烷：正己烷＝1:7(V/V)，得到类白色粉末，将所得粉末采用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度250℃,得到化合物C15，收率58％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C42H27N3S2，理论值637.8139，测试值637.8141。元素分析(C42H27N3S2)，理论值C：79.09，H：4.27，N：6.59，O：10.05，实测值C：79.10，H：4.29，N：6.57，O：10.04。
实施例3空穴传输材料C18的制备
在氮气保护下，将中间体制备实施例中得到的中间体d(5.66g，9mmol)和吩噻嗪(4.48g，22.5mmol)溶解到150mLNMP中，然后投入催化剂铜(1.72g，27mmol)和缚酸剂碳酸钾(4.97g，36mmol)。体系升温至回流搅拌48小时，自然降温至20～25℃后加入100mL水淬灭反应，产物经过滤后得到粗品。
硅胶柱层析，洗脱剂为二氯甲烷：正己烷＝1:7(V/V)，得到类白色粉末，将所得粉末采用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度350℃,得到化合物C18，收率49％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C60H39N3S2，理论值866.1018，测试值866.1015。元素分析(C60H39N3S2)，理论值C：83.21，H：4.54，N：4.85，O：7.40，实测值C：83.23，H：4.55，N：4.84，O：7.38。
实施例4空穴传输材料C29的制备
在氮气保护下，将中间体制备实施例中得到的中间体b(4.98g，9mmol)和吩噁嗪(4.12g，22.5mmol)溶解到80mLNMP中，然后投入催化剂铜(1.72g，27mmol)和缚酸剂碳酸钾(4.97g，36mmol)。体系升温至回流搅拌48小时，自然降温至20～25℃后加入100mL水淬灭反应，产物经过滤后得到粗品。
硅胶柱层析，洗脱剂为二氯甲烷：正己烷＝1:7(V/V)，得到类白色粉末，将所得粉末采用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度300℃,得到化合物C29，收率53％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C54H35N3O2，理论值757.8746，测试值757.8743。元素分析(C54H35N3O2)，理论值C：85.58，H：4.65，N：5.54，O：4.22，实测值C：85.57，H：4.66，N：5.53，O：4.23。
有机电致发光器件实施例：
本发明选取化合物C01、化合物C15、化合物C18、化合物C29制作有机电致发光器件，并选择商品化的空穴传输材料NPB作为对比例，下面结合图1叙述，有机电致发光器件从下至上依次为ITO导电玻璃衬底101、空穴传输层102、发光层和电子传输层103、电子注入层104和阴极层105。应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
实施例5化合物C01在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件一：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层化合物C01(实施例1制备)，厚度为50nm；
c)在空穴传输层C01之上，真空蒸镀同时作为发光层和电子传输层的Alq3，厚度为60nm；
d)在Alq3之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
e)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件一的结构为ITO/化合物C01(50nm)/Alq3(60nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，真空蒸镀过程中，压力<1.0X10-3Pa，以化合物C01作为器件一的空穴传输层，器件一的电压-电流密度曲线如图2所示，电压-亮度曲线如图3所示，电流密度-电流效率曲线如图4所示，器件一的启亮电压为3.4V，最大亮度12000cd/m2，最大电流效率1.1cd/A，图5为器件一在亮度为100cd/m2时的电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.35,0.54)。
实施例6-实施例8化合物C15,C18，C29在有机电致发光器件中的应用
分别以化合物C15(实施例2制备),C18(实施例3制备),C29(实施例4制备)代替化合物C01，按照实施例5所述方法，制备有机电致发光器件二至有机电致发光器件四，器件二至器件四的结构为ITO/化合物C05,C18,C29(50nm)/Alq3(60nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件一至器件四的启亮电压、最大电流效率、色纯度等光电数据列于后文表1中。
对比例1以NPB为空穴传输层的对比例
以化合物NPB代替化合物C01，按照实施例5所述方法，制备有机电致发光器件五，器件五的结构为ITO/NPB(50nm)/Alq3(60nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件一至器件五的启亮电压、最大电流效率、色纯度等光电数据如下表1所示。
表1器件一至器件五光电数据表
以上所述仅为本发明的实施例，并不是对本发明的限制。本发明旨在提供一种具有吩噁嗪或吩噻嗪双取代基的咔唑类有机电致发光材料，以本发明所提供的材料制作的OLED器件，器件结构和性能有进一步提升的空间，如搭配其它颜色的发光层材料，制作红光器件或蓝光器件，使用其它的电子传输材料，或者在器件结构中添加其它的功能层，来进一步提升器件性能等，类似改进都应该被理解为，属于本发明的保护范畴。

Claims (4)

1.一种OLED材料，其特征在于，具有符合式(1)所示的分子结构，
其中，Ar1为含有取代基或不含取代基的芳香基团；Ar2为化学单键或不含取代基的芳香基团；X为O原子或S原子。
2.根据权利要求1所述的OLED材料，其特征在于，所述Ar1为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、联苯、三亚苯、9,9-二甲基芴、二苯并呋喃、二苯并噻唑中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的OLED材料，其特征在于，所述Ar2中，不含取代基的芳香基团为不含取代基的苯环、不含取代基的萘环、不含取代基的联苯中的任意一种。
4.一种如权利要求1-3任一所述的OLED材料的应用，其特征在于，所述OLED材料在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料。
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