CN116589366B - 一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN116589366B
CN116589366B CN202310869575.6A CN202310869575A CN116589366B CN 116589366 B CN116589366 B CN 116589366B CN 202310869575 A CN202310869575 A CN 202310869575A CN 116589366 B CN116589366 B CN 116589366B
Authority
CN
China
Prior art keywords
auxiliary material
layer
emitting auxiliary
compound
light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202310869575.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN116589366A (zh
Inventor
汪康
徐佳楠
李贺
赵贺
段晓伟
张鹤
段小亮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN202310869575.6A priority Critical patent/CN116589366B/zh
Publication of CN116589366A publication Critical patent/CN116589366A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN116589366B publication Critical patent/CN116589366B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件，本发明属于有机光电材料领域，所述发光辅助材料具有式1所示结构，所述发光辅助材料能够使得器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

Description

一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种基于有机材料的电致发光特性的光电子器件，在照明和新一代平板显示领域有重要的应用价值。与传统显示和照明技术相比，具有明显优势，如无需背光源、轻薄、低能耗、响应速度快、柔性可弯曲以及对运动图像的显示更清晰无拖影等，可以从多个方面满足人们对信息显示系统的性能要求。
OLED呈现多层犹如“三明治”夹层式结构特点，具体包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，包括：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。在现阶段研究中，为减小HTL和EML之间的势垒，降低OLED的驱动电压，通常在二者之间设置发光辅助层以提高空穴的利用率，从而提升OLED发光效率、增强其稳定性和寿命。
近年来，关于发光辅助层材料的研究已经开展较多，但器件性能优异的材料却少有发现，特别是在提高发光效率及增长器件寿命方面。因此，对于OLED发光辅助材料的研究仍有很大发展空间，寻找与当前或未来OLED技术相匹配发展的发光辅助材料是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机发光辅助材料，所述有机发光辅助材料具有式1所示结构：
其中，Ar2选自氢，未经取代的苯基，未经取代的萘基，未经取代的菲基，未经取代的二苯并呋喃基，未经取代的二苯并噻吩基，未经取代的9,9-二甲基芴基；
n为1、2或3；
当n为2或3时其上的Ar2相同或不同；
Ar1选自以下结构中的任意一种：
；
其中，*表示连接位点。
优选地，所述有机发光辅助材料为具有如下任意一种结构的化合物：
其中，
R和Ar'独立地选自氢或苯基；
m选自1或2；当m为2时其上的两个Ar'相同或不同。
优选地，所述有机发光辅助材料为如下化合物中的任意一种，但不仅限于此：
。
在本发明中，所述有机发光辅助材料的制备方法如下：
合成路线
氮气保护下，在圆底烧瓶中将反应物a(1.0eq，eq代表当量)和反应物b(1.2-1.5eq)完全溶解在二甲苯中之后，向其中添加碱(2.0-2.5eq)、钯催化剂(0.01-0.05eq)、膦配体(0.02-0.15eq)，然后将所得物加热至130-140℃，并搅拌8-12小时。使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并用管柱色谱法纯化，得到式1。
其中，反应物b可以从已知原料中获取或通过以下方式合成：
氮气保护下，在圆底烧瓶中将化合物b1(1.0eq)和化合物b2(0.4-0.5eq)完全溶解在二甲苯中之后，向其中添加碱(2.0-2.5eq)、钯催化剂(0.01-0.05eq)、膦配体(0.02-0.15eq)，然后将所得物加热至130-140℃，并搅拌8-12小时。使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并用管柱色谱法纯化，得到化合物b。
或将化合物b1和化合物b2分别替换为化合物b2'和化合物b1'也可得到化合物b。
其中，Hal选自Cl、Br或I；Ar1、Ar2和n具有如上述所给定义；
碱可以为：K2CO3，K3PO4，Na2CO3，CsF，Cs2CO3或t-BuONa(叔丁醇钠)中的任意一种或至少两种的组合。
钯催化剂可以为：Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)、PdCl2(二氯化钯)、PdCl2(dppf)(1,1'-二(二苯膦基)二茂铁氯化钯)、Pd(OAc)2(醋酸钯)、Pd(PPh3)2Cl2(双(三苯基膦)二氯化钯)或NiCl2(dppf)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍)中的任意一种或至少两种的组合。
膦配体可以为：P(t-Bu)3(三叔丁基膦)、X-phos(2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯)、PET3(三乙基膦)、PMe3(三甲基膦)、PPh3(三苯基膦)、KPPh2(二苯基膦酸钾)或P(t-Bu)2Cl(二叔丁基氯化膦)。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及至少一层设置在所述阳极和阴极之间的有机物层，所述有机物层包括发光辅助层，所述发光辅助层包括如上所述的有机发光辅助材料。
优选地，所述有机物层还包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)或盖帽层(CPL)中的任意一种或至少两种的组合。
阳极由具有较高功函数以帮助空穴注入的导体制成，所述导体如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。金属可以选用镍、铂、钒、铬、铜、锌、金、银或其合金；金属氧化物可以选用氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌；金属与氧化物的组合可以选用ZnO与A1的组合或SnO2与Sb的组合或ITO与Ag的组合；导电聚合物可以选用聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
空穴注入层与空穴传输层在已被供给电场的电极间效率良好地注入或传输来自阳极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。空穴注入层优选为p掺杂的空穴注入层；空穴传输材料可以选自芳基胺系衍生物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
空穴输送层和发光层之间加入发光辅助层(多层空穴输送层)，该层的作用为使来自阳极的空穴平稳移动到发光层，并阻挡来自阴极的电子。
发光层为由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下示出强的发光效率的化合物。发光层可为单层或多层，可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料和掺杂材料的使用量只要配合各自的材料特性来决定即可。作为掺杂方法，既可通过与主体材料共蒸镀实现，也可与主体材料混合后同时蒸镀形成。
电子传输层与电子注入层在已被供给电场的电极间效率良好地传输或注入来自阳阴极的电子。优选电子亲和力大、电子迁移率大、稳定性优异且不易产生陷阱的杂质物质。
阴极为可将电子效率良好地注入的物质，可选用与阳极相同的材料。若选用一些有助电子高效注入的低功函数的金属，通常需掺杂微量的锂、铯或镁等以避免其在大气中的不稳定情况。
除本发明所述的发光辅助层中包含式1化合物，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。
另一方面，本发明提供一种显示面板，所述显示面板包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明所述显示面板包括但不限于平板显示器、计算机监视器、医用监护仪、电视机、广告牌、用于内部或外部照明和/或信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话机、手机、相簿、个人数字助理(PDA)、可穿戴装置、笔记本电脑、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器、三维显示器、虚拟现实或增强现实显示器、车辆、包括平铺在一起的多个显示器的视频墙、剧场或场馆屏幕、光疗装置和标志等。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的发光辅助材料能够使得器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
附图说明
图1为实施例1中反应物b-26的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1中化合物26的核磁共振氢谱图。
图3为实施例2中化合物38的核磁共振氢谱图。
图4为实施例3中化合物43的核磁共振氢谱图。
图5为实施例4中反应物b-135的核磁共振氢谱图。
图6为实施例4中化合物135的核磁共振氢谱图。
图7为实施例5中化合物191的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中反应物b2和反应物b2'中芳胺含有两个可取代的氢，根据反应位阻及原料比例可控制被取代氢的个数，通过控制反应条件以制备中间体，并通过柱层析、萃取和过滤等方法，除去副产物，得到目标化合物。相应的合成方法也可参见CN113651785A、CN115304492A及KR1020190035567A。
实施例1：
氮气保护下，在圆底烧瓶中将化合物b2'-26(20mmol，CAS：2086312-08-3)和化合物b1'-26(10mmol)完全溶解在二甲苯(200mL)中之后，向其中添加叔丁醇钠(45mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.5mmol)、三叔丁基膦(1.0mmol)，然后将所得物加热至135℃，并搅拌10小时。使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并用管柱色谱法纯化，得到反应物b-26(质量为3.33g，产率：73%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=455.76，质谱仪型号为WatersXEVOTQD，低精度，采用ESI源进行测试)。
反应物b-26的核磁共振氢谱如图1所示。
氮气保护下，在圆底烧瓶中将反应物a-26(20mmol，CAS：2291978-33-9)和反应物b-26(30mmol)完全溶解在二甲苯(200mL)中之后，向其中添加叔丁醇钠(45mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.5mmol)、三叔丁基膦(1.0mmol)，然后将所得物加热至135℃，并搅拌10小时。使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并用管柱色谱法纯化，得到化合物26(质量为9.52g，产率：67%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=710.12)。
化合物26的核磁共振氢谱如图2所示。
表征：
HPLC纯度：＞99.8%。
元素分析：
理论值：C,91.35;H,6.67;N,1.97
测试值：C,91.28;H,6.74;N,2.01。
实施例2：
合成方法与用量均与合成化合物26的方法相同将反应物b-26替换为反应物b-38(CAS：2759914-47-9)即可得化合物38。(质量为9.15g，产率：61%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=750.16)。
化合物38的核磁共振氢谱如图3所示。
表征：
HPLC纯度：＞99.8%。
元素分析：
理论值：C,91.28;H,6.85;N,1.87
测试值：C,91.19;H,6.93;N,1.91。
实施例3：
合成方法与用量均与合成化合物26的方法相同将反应物a-26和反应物b-26分别替换为反应物a-43(CAS：1548450-68-5)和反应物b-43(CAS：2412489-63-3)即可得化合物43(质量为8.63g，产率：64%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=674.07)。
化合物43的核磁共振氢谱如图4所示。
表征：
HPLC纯度：＞99.8%。
元素分析：
理论值：C,90.89;H,7.03;N,2.08
测试值：C,90.81;H,7.11;N,2.10。
实施例4：
合成方法与用量均与反应物b-26的方法相同将反应物b1'-26和反应物b2'-26分别替换为反应物b2'-135(CAS：2086311-96-6)和反应物b1'-135(CAS：2468082-81-5)即可得反应物b-135(质量为4.29g，产率：69%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=621.97)。
反应物b-135的核磁共振氢谱如图5所示。
合成方法与用量均与合成化合物26的方法相同将反应物a-26和反应物b-26分别替换为反应物a-43和反应物b-135即可得化合物135。(质量为10.34g，产率：59%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=876.30)。
化合物135的核磁共振氢谱如图6所示。
表征：
HPLC纯度：＞99.8%。
元素分析：
理论值：C,90.48;H,6.10;N,1.60;O,1.83
测试值：C,90.41;H,6.16;N,1.62;O,1.87。
实施例5：
合成方法与用量均与合成化合物26的方法相同将反应物b-26替换为反应物b-191(CAS：2759914-49-1)即可得化合物191(质量为9.75g，产率：62%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=786.21)。
化合物191的核磁共振氢谱如图7所示。
表征：
HPLC纯度：＞99.8%。
元素分析：
理论值：C,91.68;H,6.54;N,1.78
测试值：C,91.57;H,6.62;N,1.83。
实施例6-97
参照实施例1至5的合成方法完成对如下化合物的合成，其分子式和质谱如下表1所示。
表1分子式和质谱
另外，需要说明，本发明实施例中的质谱仪型号为WatersXEVOTQD，低精度，采用ESI源进行测试；本发明其他化合物参照上述所列举的实施例的合成方法即可获得，所以在此不再一一例举。
以下结合具体实施例对本发明提供的一种有机电致发光组合物和有机电致发光器件进行具体说明。
器件实施例1:红光有机电致发光器件制备
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO-Ag-ITO玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm。
c、HTL：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀120nm的HT-1作为空穴传输层。
d、Prime：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀85nm的本发明化合物26作为发光辅助层。
e、EML：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为40nm的主体材料(Host-1)和掺杂材料(Dopant-1)作为发光层，其中Host-1和Dopant-1的蒸镀速率比为97：3。
f、HBL：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的HB-1空穴阻挡层。
g、ETL：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-1和Liq作为电子传输层。其中ET-1和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银13nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、CPL：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL-1，作为光取出层。
k、将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
器件中所述的化合物结构式如下：
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用化合物43、135、191、1、3、5、7、10、18、25、28、49、51、57、69、72、82、83、88、92、99、100、104、119、124、131、134、138、144、152、153、159、166、172、176、177、184、193、194、195、196、197、198、199、200、208、210、211、215、217、222、227、232、240、243、244替代化合物26，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2-器件实施例57。
器件对比例1-器件对比例9：
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备器件对比例1-器件对比例9的有机电致发光器件，区别在于将器件实施例1中的化合物26分别替换为对比化合物1-对比化合物9，形成发光辅助层。其中，对比化合物1-对比化合物9的结构式如下：
在6000(nits)亮度下对上述器件实施例1-器件实施例57以及器件对比例1-器件对比例9得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2
由表2可以看出，使用本发明提供的有机发光辅助材料制备的红光OLED器件实施例1-器件实施例57与器件对比例1-器件对比例9提供的现有的OLED器件比较，符合本发明通式的系列结构在器件的寿命方面表现优异，较对比例增加了90h-232h，发光效率较对比例提升了4.58%-17.61%。同时，符合本发明通式的化合物相对于对比例在驱动电压方面也有所改善。
本发明的有机发光辅助材料制备的红光OLED器件其驱动电压低至3.52V以下，发光效率高达56cd/A以上，寿命在1540h以上。
其中，对比化合物4与本发明提供的实施例39中化合物193相比，其在芳胺的一个萘基苯基上又引入联苯基，并且键合位置为联苯基上苯基的邻位，导致对比化合物4的空间位阻极大，使得其分子自身空间构象杂乱，易形成载流子陷阱，使分子堆积不致密进而影响空穴传输，升高驱动电压，减低器件寿命。从表2中可知，其驱动电压较化合物193提高0.06eV，发光效率降低5%，寿命减少127h。对比化合物5与本发明提供的实施例40中化合物194与上述情况类似，且对比化合物5中引入的9-苯基芴基分子量过大，使得蒸镀温度高，器件寿命短，从表2中，可知化合物194较对比化合物5寿命提升157h。
器件实施例58:绿光有机电致发光器件制备
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO-Ag-ITO玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-2和P-dopant，所述HT-2和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm。
c、HTL：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-2作为空穴传输层。
d、Prime：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀40nm的本发明化合物38作为发光辅助层。
e、EML：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的双主体材料(Host-2和Host-3)和掺杂材料(Dopant-2)作为发光层，其中Host-2和Host-3为50:50。其中双主体材料和Dopant-2的蒸镀速率比为90：10。
f、HBL：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的HB-2空穴阻挡层。
g、ETL：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-2和Liq作为电子传输层。其中ET-2和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银13nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、CPL：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为65nm的CPL-2，作为光取出层。
k、将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
器件中所述的化合物结构式如下：
参照上述器件实施例58提供的方法，分别选用化合物43、135、3、7、9、14、25、33、40、46、53、55、56、60、76、88、91、92、94、95、103、114、116、121、122、129、137、140、145、152、159、165、166、168、171、172、175、184、193、194、195、196、198、200、201、202、211、213、215、219、220、221、229、235、247、249、251、257、262替代化合物38，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例59-器件实施例117。
器件对比例10-器件对比例18：
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备器件对比例10-器件对比例18的有机电致发光器件，区别在于将应用例58中的化合物38分别替换为对比化合物1-对比化合物9，形成发光辅助层。
在15000(nits)亮度下对上述器件实施例58-器件实施例117以及器件对比例10-器件对比例18得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表3：
表3
由表3可以看出，使用本发明实施例提供的有机发光辅助材料制备的绿光OLED器件实施例58-器件实施例117与器件对比例10-器件对比例18提供的现有的OLED器件比较，符合本发明通式的系列结构在器件的寿命方面表现优异，较对比例提升了45h-151h，发光效率较对比例增加了3.19%-9.19%。同时，符合本发明通式的化合物相对于对比例在驱动电压方面也有所改善。
本发明的有机发光辅助材料制备的绿光OLED器件其驱动电压低至3.63V以下，发光效率高达161cd/A以上，寿命在880h以上。
其中，对比化合物1和对比化合物2与本发明提供的实施例61中化合物3结构较为相近，区别仅为芳胺中的一个基团不同，对比化合物1为9,9-二苯基芴基，对比化合物2为螺二芴基团，相较于本发明化合物3二者空间位阻较大，存在分子自身空间构象杂乱，使分子堆积不致密进而影响空穴传输；此外，本发明化合物3中芴基的9位一个苯基取代和一个甲基相对于对比化合物1和对比化合物2分子延展性好，分子流动性大，有利于空穴传输，从而提高发光效率，降低驱动电压。由表3可知，本发明化合物3驱动电压较对比化合物1和对比化合物2分别降低0.22eV和0.28eV，发光效率提升5%。
对比化合物3相较与本发明化合物3其分子空间扭转小，分子间相互作用力大，导致器件寿命差；同时共轭面小，不利于空穴传输，使得发光效率低。
对比化合物6与本发明提供的实施例99中化合物195结构较为相近，采用Gaussian16程序在B3LYP/6-31G(d)计算水平下对化合物195和对比化合物6进行优化，可知对比化合物6的HOMO能级为4.87eV，化合物195的HOMO能级为4.76eV，说明对比化合物6的HOMO能级更深，因此其传输空穴能力差，易导致空穴在发光辅助层与发光层间堆积，发光效率差。从表3可知，化合物195较对比化合物6的发光效率提升6.25%。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机发光辅助材料，其特征在于，所述有机发光辅助材料具有式1所示结构：
；
其中，Ar2选自氢，未经取代的苯基，未经取代的萘基，未经取代的菲基，未经取代的二苯并呋喃基，未经取代的二苯并噻吩基，未经取代的9,9-二甲基芴基；
n为1、2或3；
当n为2或3时其上的Ar2相同或不同；
Ar1选自以下结构中的任意一种：
；
；
其中，*表示连接位点。
2.根据权利要求1所述的有机发光辅助材料，其特征在于，所述有机发光辅助材料为具有如下任意一种结构的化合物：
；
；
其中，
R和Ar'独立地选自氢或苯基；
m选自1或2；当m为2时其上的两个Ar'相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机发光辅助材料，其特征在于，所述有机发光辅助材料为如下化合物中的任意一种：
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
；
。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的发光辅助材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
反应物a与反应物b反应得到式1所示发光辅助材料，反应式如下：
。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应物a与反应物b的摩尔比为1:1.2-1.5。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应在钯催化剂存在下进行，所述钯催化剂选自三(二亚苄基丙酮)二钯）四(三苯基膦)钯、二氯化钯、1,1'-二(二苯膦基)二茂铁氯化钯、醋酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯或1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍中的任意一种或至少两种的组合，所述钯催化剂与反应物a的摩尔比为0.01-0.05:1；
所述反应在膦配体存在下进行，所述膦配体选自三叔丁基膦、2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯、三乙基膦、三甲基膦、三苯基膦、二苯基膦酸钾或二叔丁基氯化膦中的任意一种或至少两种的组合，所述膦配体与反应物a的摩尔比为0.02-0.15:1；
所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质选自K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF、Cs2CO3或叔丁醇钠中的任意一种或至少两种的组合；所述碱性物质与中间体DI的摩尔比为2.0-2.5:1。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为130-140℃，反应时间为8-12h；
所述反应的溶剂为二甲苯。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光辅助层，所述发光辅助层包括如权利要求1-3中任一项所述的发光辅助材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或盖帽层中的任意一种或至少两种的组合。
10.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
CN202310869575.6A 2023-07-17 2023-07-17 一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件 Active CN116589366B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310869575.6A CN116589366B (zh) 2023-07-17 2023-07-17 一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310869575.6A CN116589366B (zh) 2023-07-17 2023-07-17 一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN116589366A CN116589366A (zh) 2023-08-15
CN116589366B true CN116589366B (zh) 2023-12-26

Family

ID=87608564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310869575.6A Active CN116589366B (zh) 2023-07-17 2023-07-17 一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116589366B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107093675A (zh) * 2015-12-23 2017-08-25 三星显示有限公司 有机发光器件
CN113717058A (zh) * 2021-09-17 2021-11-30 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113773209A (zh) * 2021-09-28 2021-12-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
WO2022186645A1 (ko) * 2021-03-05 2022-09-09 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
CN115260042A (zh) * 2022-05-20 2022-11-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料
CN115304492A (zh) * 2021-05-06 2022-11-08 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN116332773A (zh) * 2023-05-30 2023-06-27 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107093675A (zh) * 2015-12-23 2017-08-25 三星显示有限公司 有机发光器件
WO2022186645A1 (ko) * 2021-03-05 2022-09-09 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
CN115304492A (zh) * 2021-05-06 2022-11-08 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN113717058A (zh) * 2021-09-17 2021-11-30 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113773209A (zh) * 2021-09-28 2021-12-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN115260042A (zh) * 2022-05-20 2022-11-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料
CN116332773A (zh) * 2023-05-30 2023-06-27 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN116589366A (zh) 2023-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2256842B1 (en) Organic electroluminescent device
EP2541635B1 (en) Organic electroluminescent element
CN116332773B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN116836136B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN116283909B (zh) 一种有机电子传输材料及其制备方法与应用
CN110526901A (zh) 一种有机发光材料及其制备有机电致发光器件的应用
CN115872959A (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法、应用和发光器件
CN116253723A (zh) 一种蓝光发光辅助材料及其制备方法和应用
CN116462593B (zh) 一种有机发光辅助材料及其制备方法与其在有机电致发光器件中的应用
CN116063293B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN117164570A (zh) 电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN113321649B (zh) 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件
KR20190085880A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN116589366B (zh) 一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件
CN112480133A (zh) 一种以苯并螺蒽为核心的化合物及其应用
CN117003729B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN117024387B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件
CN117285492B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN117777038B (zh) 一种有机电致发光材料及其制备方法、有机电致发光器件
CN110655471A (zh) 一种以螺二苯并环庚烯芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN116496294B (zh) 主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件
CN114044779B (zh) 一种含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料及其应用
KR101915648B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 장치
CN116143737A (zh) 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途
CN117946086A (zh) 一种磷光主体材料及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant