CN114773355B - 一种含n有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种以N杂大环结构为中心骨架的含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构。所述含N有机化合物可作为发光主体材料(Host)应用于有机光电装置中，可以提升OLED器件效率、寿命，降低驱动电压。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种含N有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
现在使用的磷光材料存在寿命不够长，效率不够高及驱动电压比较高的缺陷，是目前亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含N有机化合物及其电致发光的应用，可以有效提高OLED器件效率、寿命，降低驱动电压。
本发明提供了一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Y选自O或S；
L选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基；
R1选自取代或未取代的芳基或杂芳基。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供了一种以N杂大环结构为中心骨架的含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构。所述含N有机化合物可作为发光主体材料(Host)应用于有机光电装置中，可以提升OLED器件效率、寿命，降低驱动电压。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Y选自O或S；
L选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基；
R1选自取代或未取代的芳基或杂芳基。
可选的，所述Y、R1的取代基独立的选自氘、氰基、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的芳基或杂芳基。
可选的，所述Y、R1的取代基独立的选自氘、氰基、卤素、C1～C5的烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基中的一个或多个；
上述取代基可进一步被氘、氰基、卤素、C1～C5烷基或苯基中的一个或多个取代。
可选的，上述C1～C5烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或异戊基。
可选的，所述L选自单键、取代或未取代的单环芳基、2～3个环稠合形成的稠合芳基、2～3个环通过单键连接形成的芳基、单环杂芳基、2～3个环稠合形成的稠合杂芳基。
上述稠合形成稠合杂芳基的环可以是单环芳基或单环杂芳基，且至少包括一个单环杂芳基。上述单环杂芳基为五元环或六元环，其杂原子可以为N、O、S、Si中的一个或多个。
可选的，所述稠合形成稠合杂芳基的单环芳基为苯基。
可选的，所述稠合形成稠合杂芳基的单环杂芳基包括但不限于吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吡喃基等。
可选的，所述L选自单键、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲基、菲啰啉基或咔唑基；
所述L的取代基选自氘、氰基、卤素、C1～C5的烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基中的一个或多个；
上述取代基可进一步被氘、氰基、卤素、C1～C5烷基或苯基中的一个或多个取代。
可选的，所述L选自单键或以下任一结构：
#表示连接位置。
上述结构式中，单键表示甲基。
可选的，所述R1选自取代或未取代的单环芳基、2～3个环稠合形成的稠合芳基、2～3个环通过单键连接形成的芳基、单环杂芳基、2～3个环稠合形成的稠合杂芳基。
上述稠合形成稠合杂芳基的环可以是单环芳基或单环杂芳基，且至少包括一个单环杂芳基。上述单环杂芳基为五元环或六元环，其杂原子可以为N、O、S、Si中的一个或多个。
可选的，所述稠合形成稠合杂芳基的单环芳基为苯基。
可选的，所述稠合形成稠合杂芳基的单环杂芳基包括但不限于吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吡喃基等。
可选的，所述R1选自取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、蒽基、菲基、芘基、咔唑基、吖啶基、菲啰啉基、三芳胺基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；
所述R1的取代基选自氘、氰基、卤素、C1～C5的烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基中的一个或多个；
上述取代基可进一步被氘、氰基、卤素、C1～C5烷基或苯基中的一个或多个取代。
可选的，所述R1选自以下任一结构：
#表示连接位置。
上述结构式中，单键表示甲基。
可选的，所述含N有机化合物，具有以下任一结构：
/>
本发明提供的上述含N有机化合物具有适宜的玻璃化温度Tg和良好的热稳定性以及成膜性，利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率，作为磷光HOST材料应用于有机电致发光器件中，可以降低驱动电压，提高器件的发光效率和寿命，在电致发光技术领域中可得到较好的应用。
本发明提供了上述含N有机化合物的制备方法，路线如下：
然后通过取代反应连接L和R1。
Y选自O或S。
在本发明的一些具体实施例中，上述制备过程具体包括以下步骤：
1)C的合成：已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，在反应瓶中加入乙醇和甲苯混合液，然后依次加入反应物A、反应物B、四(三苯基膦)钯、Na2CO3，进行反应。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水硫酸镁干燥，收集滤液、移除溶剂进行柱层析纯化，得到中间体C。
2)E的合成：已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，在反应瓶中加入乙醇和甲苯混合液，然后依次加入反应物C、反应物D、四(三苯基膦)钯、Na2CO3，进行反应。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水硫酸镁干燥，收集滤液、移除溶剂进行柱层析纯化，得到中间体E。
3)F的合成：已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，在反应瓶中加入二氯甲烷，然后加入中间体E，随后加入氯化铁，搅拌混合物。在混合物中加入甲醇，分离有机层移除溶剂，进行柱层析纯化，得到产物F。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N有机化合物。
可选的，所述含N有机化合物作为磷光HOST材料。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
母核制备：
1)C的合成：已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，在反应瓶中加入70mL乙醇和140mL甲苯混合液，然后依次加入60mmol反应物A、65mmol反应物B、1.2mmol四(三苯基膦)钯、2M Na2CO3 130mmol，升温到90℃，反应14小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水硫酸镁干燥，收集滤液、移除溶剂进行柱层析纯化，得到中间体C。
2)E的合成：已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，在反应瓶中加入100mL乙醇和200mL甲苯混合液，然后依次加入80mmol反应物C、74mmol反应物D、1.4mmol四(三苯基膦)钯、2M Na2CO3 150mmol，升温到90℃，反应10小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水硫酸镁干燥，收集滤液、移除溶剂进行柱层析纯化，得到中间体E。
3)F的合成：已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，在反应瓶中加入420mL二氯甲烷，然后加入26mmol中间体E，随后加入130mmol氯化铁，搅拌混合物1小时。在混合物中加入50mL甲醇，分离有机层移除溶剂，进行柱层析纯化，得到产物F。
实施例1
已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，将30mmol的F-M6和33mmol的反应物h6溶解于乙醇和甲苯混合液后，加入65mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。回流状态下，加入0.55mmol催化剂四(三苯基膦)钯，加热搅拌10小时。反应结束后，将温度降至室温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到产物M6。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C29H15N3O:421.12，实测值：421.37。
化合物元素分析结果：计算值：C29H15N3O(％):C,82.65；H,3.59；N,9.97；O,3.80；测试值：C,82.66；H,3.58；N,9.96；O,3.80。
实施例2
已脱气并用氮气多次置换的氮气氛围下，将30mmol的F-M6和33mmol的反应物h10溶解于乙醇和甲苯混合液后，加入65mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。回流状态下，加入0.55mmol催化剂四(三苯基膦)钯，加热搅拌10小时。反应结束后，将温度降至室温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到产物M10。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C37H21N3O:523.17，实测值：523.45。
化合物元素分析结果：计算值：C37H21N3O(％):C,84.88；H,4.04；N,8.03；O,3.06；测试值：C,84.86；H,4.05；N,8.04；O,3.05。
实施例3
化合物M25的合成方法与M6的合成方法相似，区别在于，将反应中的F-M6、h6分别替换为等摩尔量的F-M25、h25；
MALDI-TOF：m/z：计算值：C42H24N4O:600.20，实测值：600.52。
化合物元素分析结果：计算值：C42H24N4O(％):C,83.98；H,4.03；N,9.33；O,2.66；测试值：C,83.96；H,4.04；N,9.34；O,2.65。
实施例4
化合物M72的合成方法与M6的合成方法相似，区别在于，将反应中的F-M6、h6分别替换为等摩尔量的F-M25、h72；
MALDI-TOF：m/z：计算值：C36H15D5N4O:529.19，实测值：529.51。
化合物元素分析结果：计算值：C36H15D5N4O(％):C,81.64；H,4.76；N,10.58；O,3.02；测试值：C,81.65；H,4.77；N,10.57；O,3.00。
实施例5
化合物N11的合成方法与M6的合成方法相似，区别在于，将反应中的F-M6、h6分别替换为等摩尔量的F-N11、h11；
MALDI-TOF：m/z：计算值：C36H20N4S:540.14，实测值：540.48。
化合物元素分析结果：计算值：C36H20N4S(％):C,79.98；H,3.73；N,10.36；S,5.93；测试值：C,79.96；H,3.74；N,10.37；S,5.93。
实施例6
化合物N19的合成方法与M6的合成方法相似，区别在于，将反应中的F-M6、h6分别替换为等摩尔量的F-N19、h19；
MALDI-TOF：m/z：计算值：C43H25N5S:643.18，实测值：643.43。
化合物元素分析结果：计算值：C43H25N5S(％):C,80.23；H,3.91；N,10.88；S,4.98；测试值：C,80.21；H,3.92；N,10.89；S,4.97。
实施例7
化合物N45的合成方法与M6的合成方法相似，区别在于，将反应中的F-M6、h6分别替换为等摩尔量的F-N11、h45；
MALDI-TOF：m/z：计算值：C39H21N3S:563.15，实测值：563.29。
化合物元素分析结果：计算值：C39H21N3S(％):C,83.10；H,3.76；N,7.45；S,5.69；测试值：C,83.13；H,3.75；N,7.44；S,5.69。
实施例8
化合物N70的合成方法与M6的合成方法相似，区别在于，将反应中的F-M6、h6分别替换为等摩尔量的F-N19、h70；
MALDI-TOF：m/z：计算值：C33H15D4N3S:493.15，实测值：493.38。
化合物元素分析结果：计算值：C33H15D4N3S(％):80.30；H,4.69；N,8.51；S,6.50；测试值：80.32；H,4.68；N,8.51；S,6.48。
器件实施例1
本实施例提供一种OLED器件，如图1所示，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，包括依次层叠的基板1，阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8与盖帽层9。其中氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极15nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将通过磁控溅射所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层2上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层3；
(3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层4，厚度为95nm；
(4)在第二空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，采用本发明提供的有机化合物M6和化合物Q作为主体材料(M6与Q的质量比为4：6)，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，主体材料和Ir(piq)2(acac)的质量比为97:3，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层6，厚度为35nm；
(6)在第一电子传输层6上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层7，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极作为阴极8，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为15nm；
(8)在阴极8上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层)9使用。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
器件实施例2～10
将器件实施例1中步骤(4)中的有机化合物M6分别替换为等量的化合物M10、M25、M72、N11、N19、N45、N70、M40或N76，其他制备步骤同器件实施例1。
器件对比例
一种OLED器件，其与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的主体材料用等量的对比化合物MN替换；其它原料及制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作启亮电压和电流效率(Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95；具体数据如表1所示。
表1OLED器件的性能评价结果
从表1可以看出，相较于器件对比例(REF)的有机电致发光器件，实施例1-10的有机电致发光器件性能得到大幅提升。主要体现为器件的驱动电压降低了4.0％以上，效率提升了7.4％以上，而器件的LT95寿命提升了6.7％以上。这可能得益于本发明化合物特殊的结构，可实现HOMO、LUMO能级的较小重叠，实现较小的ΔEST，从而实现较高效的RISC(反系间窜越)过程，达到较高的发光效率。本发明化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更加稳定，有利于OLED器件的制备和获得更长寿命，是一种性能优异的发光材料。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (9)
1.一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Y选自O或S；
所述L选自单键、取代或未取代的单环芳基、联苯基、萘基、菲基、单环杂芳基、2～3个环稠合形成的稠合杂芳基；所述稠合形成稠合杂芳基的环是单环芳基或单环杂芳基，且至少包括一个单环杂芳基；所述单环杂芳基为五元环或六元环，所述单环杂芳基的杂原子选自N、O、S、Si中的一个或多个；所述单环芳基为苯基；
所述R1选自取代或未取代的单环芳基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、单环杂芳基、2～3个环稠合形成的稠合杂芳基；所述稠合形成稠合杂芳基的环是单环芳基或单环杂芳基，且至少包括一个单环杂芳基；所述单环杂芳基为五元环或六元环，所述单环杂芳基的杂原子选自N、O、S、Si中的一个或多个；所述单环芳基为苯基；
所述L、R1的取代基独立的选自氘、氰基、卤素、C1～C5的烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基中的一个或多个；
上述取代基可进一步被氘、氰基、卤素、C1～C5烷基或苯基中的一个或多个取代。
2.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲基、菲啰啉基或咔唑基；
所述L的取代基选自氘、氰基、卤素、C1～C5的烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基中的一个或多个；
上述取代基可进一步被氘、氰基、卤素、C1～C5烷基或苯基中的一个或多个取代。
3.根据权利要求2所述的含N有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或以下任一结构：
#表示连接位置。
4.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R1选自取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、蒽基、菲基、芘基、咔唑基、吖啶基、菲啰啉基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；
所述R1的取代基选自氘、氰基、卤素、C1～C5的烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基中的一个或多个；
上述取代基可进一步被氘、氰基、卤素、C1～C5烷基或苯基中的一个或多个取代。
5.根据权利要求4所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R1选自以下任一结构：
#表示连接位置。
6.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
7.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-6任一项所述的含N有机化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，所述含N有机化合物作为磷光HOST材料。
9.一种显示面板，包括权利要求7～8任一项所述的有机发光器件。
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