CN110724132B - 一种化合物、显示面板、显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料技术领域，特别是涉及一种化合物、显示面板、显示装置。根据本发明的化合物具有式(I)所示的结构：
Figure DDA0002252442860000011
其中，A为含氮杂芳香环类取代基；L选自单键、取代或未取代的C1‑C12烷基、取代或未取代的C3‑C8环烷基、取代或未取代的C1‑C8烷氧基、取代或未取代的C3‑C8杂环基、取代或未取代的C6‑C40芳基、取代或未取代的C4‑C40杂芳基中的任意一种或者一种以上。

Description

一种化合物、显示面板、显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，特别是涉及一种化合物、显示面板、显示装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理，OLED发射的光可以分为电致荧光和电致磷光两种。荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁所发射的光，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，研发新的磷光主体材料成为了一个新的方向。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种化合物、显示面板、显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure GDA0002867264860000011
其中，并苯氧杂蒽作为电子给体D，A表示电子受体，为含氮杂芳香环类取代基；
L选自单键、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C3-C8环烷基、取代或未取代的C1-C8烷氧基、取代或未取代的C3-C8杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的任意一种或者一种以上。
根据本发明的一个实施方式，L选自单键、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的任意一种或者一种以上。
根据本发明的一个实施方式，L选自以下结构中的任意一种或一种以上：
Figure GDA0002867264860000021
其中，Y选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；
每个#各自独立地表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，L选自以下结构中的任意一种或一种以上：
Figure GDA0002867264860000022
其中，每个#各自独立地表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，A选自以下基团中的至少一种：
Figure GDA0002867264860000031
其中，每个Ar各自独立地为取代或者未取代的C6-C40芳基，其取代基选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素中的一种或一种以上；
每个R各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基；
每个#各自独立地表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，每个Ar各自独立地为取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、蒽基或菲基，其取代基选自C1-C6烷基、卤素中的一种或一种以上。
根据本发明的一个实施方式，A选自以下基团中的至少一种：
Figure GDA0002867264860000032
其中，每个Ar各自独立地为取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、蒽基或菲基，其取代基选自C1-C6烷基、卤素中的一种或一种以上；
R选自氢原子或C1-C6烷基；
每个#各自独立地表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自以下中的任意一种：
Figure GDA0002867264860000051
Figure GDA0002867264860000061
Figure GDA0002867264860000071
Figure GDA0002867264860000081
Figure GDA0002867264860000091
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自H002、H009、H020、H094、H096中的任意一种。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，所述发光层的主体材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述主体材料的单重态能级S1高于所述客体材料的单重态能级S1，且主体材料的单重态能级S1与客体材料的单重态能级S1的差值小于0.8eV；所述主体材料的三重态能级T1高于所述客体材料的三重态能级T1，且主体材料的三重态能级T1与客体材料的三重态能级T1的差值小于0.4eV。
根据本发明的一个实施方式，所述发光层的主体材料为红光发光材料，所述红光发光材料的最低三重态能级T1为2.2eV。
根据本发明的一个实施方式，所述发光层的主体材料为绿光发光材料，所述绿光发光主体材料的最低三重态能级T1为2.5eV。
根据本发明的一个实施方式，所述发光层的主体材料为蓝光发光材料，所述蓝光发光主体材料的最低三重态能级T1为2.7eV。
根据本发明的一个实施方式，所述有机发光器件还包括盖帽层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、第一电子传输层、第二电子传输层中的一层或多层。
根据本发明的一个实施方式，所述盖帽层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、第一电子传输层、第二电子传输层中的至少一者的材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的又一方面，提供了一种显示装置，包括根据本发明的显示面板。
根据本发明的显示装置例如可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏等。
根据本发明的以含氧杂蒽为中心骨架的化合物用作电致发光器件的主体材料时，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，具有较高的玻璃化温度和热稳定性，容易形成良好的无定形薄膜，可以降低驱动电压；此外，该化合物可以有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
附图说明
图1为根据本发明的有机发光器件的结构示意图；
图2为手机显示屏的示意图；
其中，1-玻璃基板、2-阳极、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-第一电子传输层、7-第二电子传输层、8-阴极、9-盖帽层；100-显示屏。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
本发明提供了一种化合物、显示面板、显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure GDA0002867264860000101
Figure GDA0002867264860000111
其中，并苯氧杂蒽作为电子给体D，A表示电子受体，为含氮杂芳香环类取代基；
L选自单键、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C3-C8环烷基、取代或未取代的C1-C8烷氧基、取代或未取代的C3-C8杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的任意一种或者一种以上。
根据本发明的一个实施方式，L选自单键、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的任意一种或者一种以上。
根据本发明的以含氧杂蒽为中心骨架的化合物用作电致发光器件的主体材料时，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，具有较高的玻璃化温度和热稳定性，容易形成良好的无定形薄膜，可以降低驱动电压；此外，该化合物可以有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
本发明中，C1-C12烷基可以是例如C1-C8烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基等，例如选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基等饱和脂肪族烃基中的一种或几种。
C1-C6烷基可以例如是C1-C4烷基等，例如选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基等饱和脂肪族烃基中的一种或几种。
C3-C8环烷基可以是例如C3-C6环烷基，例如选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基等中的一种或几种。
C1-C8烷氧基可以是例如C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基，例如选自甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基等饱和脂肪族烃氧基中的一种或几种。
C3-C8杂环基可以是例如C3-C6杂环基、C5-C6杂环基，例如选自氮杂环丙烷基、四氢呋喃基、四氢吡咯基、四氢噻吩基、咪唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等中的一种或几种。
C6-C40芳基可以例如选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、9,10-苯并菲基、1,2-苯并菲基、9,9-芴基、苯三联苯基、苊烯基、苝基、芘基、茚基等芳香烃基中的一种或几种。
C4-C40杂芳基可以例如选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,3,5-三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹喔啉基、邻菲罗啉基、吩嗪基、哒嗪基中的一种或几种。
当C1-C12烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8杂环基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基具有取代基时，取代基可以例如选自烷基、环烷基、烷氧基、杂环基、芳基、杂芳基等。
本发明中，在没有特别说明的情况下，所述“取代的…”中的取代基可以为C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、卤素、氰基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种或一种以上。
C1-C10烷基例如可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、C1-C6烷基、C1-C4烷基等。
C3-C10环烷基例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、C3-C8环烷基、C3-C6环烷基等。
C2-C10烯基例如可以是乙烯基、丙烯基、丁烯基、C2-C6烯基、C2-C4烯基等。
C1-C6烷氧基例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、C1-C4烷氧基等。
卤素例如选自氟、氯、溴、碘。
因此，对于L，“取代的C1-C12烷基”、“取代的C3-C8环烷基”、“取代的C1-C8烷氧基”、“取代的C3-C8杂环基”、“取代的C6-C40芳基”、“取代的C4-C40杂芳基”中的取代基如上文所定义。
本发明中，在没有明确指出连接位置、或者在用#表示连接位置的情况下，各基团、取代基可以以任意位置相互连接，只要这种连接方式对应的化合物可以制备得到即可。
根据本发明的一个实施方式，L选自以下结构中的任意一种或一种以上：
Figure GDA0002867264860000121
其中，Y选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；
每个#各自独立地表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，L选自以下结构中的任意一种或一种以上：
Figure GDA0002867264860000122
其中，每个#各自独立地表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，A选自以下基团中的至少一种：
Figure GDA0002867264860000131
其中，每个Ar各自独立地为取代或者未取代的C6-C40芳基，其取代基选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素中的一种或一种以上；
每个R各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基；
每个#各自独立地表示连接位置。
对于Ar，取代的C6-C40芳基中，其取代基C1-C6烷基可以例如是C1-C4烷基等，例如选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基等饱和脂肪族烃基中的一种或几种；其取代基C1-C6烷氧基可以是例如C1-C4烷氧基，例如选自甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基等饱和脂肪族烃氧基中的一种或几种；其取代基卤素例如选自氟、氯、溴、碘。
根据本发明的一个实施方式，每个Ar各自独立地为取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、蒽基或菲基，其取代基选自C1-C6烷基、卤素中的一种或一种以上。
“C1-C6烷基、卤素”如上文所定义。
根据本发明的一个实施方式，A选自以下基团中的至少一种：
Figure GDA0002867264860000141
其中，每个Ar各自独立地为取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、蒽基或菲基，其取代基选自C1-C6烷基、卤素中的一种或一种以上；
R选自氢原子或C1-C6烷基；
每个#各自独立地表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自H001至H096中的任意一种。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自H002、H009、H020、H094、H096中的任意一种。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，所述发光层的主体材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述主体材料的单重态能级S1高于所述客体材料的单重态能级S1，且主体材料的单重态能级S1与客体材料的单重态能级S1的差值小于0.8eV；所述主体材料的三重态能级T1高于所述客体材料的三重态能级T1，且主体材料的三重态能级T1与客体材料的三重态能级T1的差值小于0.4eV。
根据本发明的一个实施方式，所述发光层的主体材料为红光发光材料，所述红光发光材料的最低三重态能级T1为2.2eV。
根据本发明的一个实施方式，所述发光层的主体材料为绿光发光材料，所述绿光发光主体材料的最低三重态能级T1为2.5eV。
根据本发明的一个实施方式，所述发光层的主体材料为蓝光发光材料，所述蓝光发光主体材料的最低三重态能级T1为2.7eV。
根据本发明的一个实施方式，所述有机发光器件还包括盖帽层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、第一电子传输层、第二电子传输层中的一层或多层。
根据本发明的一个实施方式，所述盖帽层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、第一电子传输层、第二电子传输层中的至少一者的材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的又一方面，提供了一种显示装置，包括根据本发明的显示面板。
根据本发明的显示装置例如可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏等。
下面对本发明化合物的制备方法进行说明。
实施例1
化合物H002的合成
Figure GDA0002867264860000151
在250ml圆底烧瓶中，将并苯氧杂蒽硼酸脂(10mmol)、2-溴-4,6-二苯基吡啶(12mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.6mmol)加入15ml四氢呋喃THF中，加入10ml 2M的K2CO3溶液，一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流18h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，将所得混合物在25ml二氯乙烷中过滤洗涤三次，最后在无水硫酸镁中干燥。将所得残余物过硅胶柱进一步分离纯化，得到产物H002。
化合物H002元素分析结构(分子式C33H21NO)：理论值：C,87.45；H,5.90；N,6.65；O,2.03。测试值：C,87.45；H,5.91；N,6.64；O,2.02。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为631.30，测试值为631.81。
实施例2
化合物H009的合成
Figure GDA0002867264860000152
在250ml圆底烧瓶中，将并苯氧杂蒽硼酸脂(10mmol)、2-溴-4,6-二苯基吖啶(12mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.6mmol)加入15ml四氢呋喃THF中，加入10ml 2M的K2CO3溶液，一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流18h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，将所得混合物在25ml二氯乙烷中过滤洗涤三次，最后在无水硫酸镁中干燥。将所得残余物过硅胶柱进一步分离纯化，得到产物H009。
化合物H009元素分析结构(分子式C32H20N2O)：理论值：C,87.17；H,5.90；N,6.63；O,2.11。测试值：C,87.45；H,5.91；N,6.64；O,2.12。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为633.31，测试值为633.75。
实施例3
化合物H094的合成
Figure GDA0002867264860000161
在250ml圆底烧瓶中，将并苯氧杂蒽硼酸脂(10mmol)、4-溴-2,6-二萘基吡啶(12mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.6mmol)加入15ml四氢呋喃THF中，加入10ml 2M的K2CO3溶液，一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流18h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，将所得混合物在25ml二氯乙烷中过滤洗涤三次，最后在无水硫酸镁中干燥。将所得残余物过硅胶柱进一步分离纯化，得到产物H094。
化合物H094元素分析结构(分子式C41H25NO))：理论值：C,85.09；H,6.44；N,1.95；O,2.22。测试值：C,85.09；H,6.43；N,1.96；O,2.22。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为719.33，测试值为719.82。
实施例4
化合物H020的合成
Figure GDA0002867264860000162
在250ml圆底烧瓶中，将并苯氧杂蒽硼酸脂(10mmol)、1-溴-4-氯苯(12mmol)和四(三苯基膦)钯(0.6mmol)加入15ml四氢呋喃THF中，加入10ml2M的K2CO3溶液，一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流18h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，将所得混合物在25ml二氯乙烷中过滤洗涤三次，最后在无水硫酸镁中干燥。将所得残余物过硅胶柱进一步分离纯化，得到中间产物H020-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H020-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H020-2。
在250ml圆底烧瓶中，加入中间产物H020-2(10mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5三嗪(12mmol)、K2CO3(76mmol)和二甲基亚砜(20ml)，在一定转速下搅拌，通入氮气，在150℃下加热回流12h。待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，将所得混合物在25ml二氯乙烷中过滤洗涤三次，最后将所得残余物过硅胶柱进一步分离纯化，得到产物H020。
化合物H020元素分析结构(分子式C37H23N3O)：理论值：C,85.45；H,5.90；N,6.69；O,2.26。测试值：C,85.45；H,5.91；N,6.68；O,2.25。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为731.30，测试值为731.81。
实施例5
化合物H096的合成
Figure GDA0002867264860000171
在250ml圆底烧瓶中，将并苯氧杂蒽硼酸脂(10mmol)、1-溴-3,5-氯-2,4,6三嗪(12mmol)和四(三苯基膦)钯(0.6mmol)加入15ml四氢呋喃THF中，加入10ml 2M的K2CO3溶液，一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流18h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，将所得混合物在25ml二氯乙烷中过滤洗涤三次，最后在无水硫酸镁中干燥。将所得残余物过硅胶柱进一步分离纯化，得到中间产物H096-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H096-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H096-2。
在250ml圆底烧瓶中，加入中间产物H096-2(10mmol)、4-溴-三苯基胺(12mmol)、K2CO3(76mmol)和二甲基亚砜(20ml)，在一定转速下搅拌，通入氮气，在150℃下加热回流12h。待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，将所得混合物在25ml二氯乙烷中过滤洗涤三次，最后将所得残余物过硅胶柱进一步分离纯化，得到产物H096。
化合物H096元素分析结构(分子式C55H37N5O)：理论值：C,88.58；H,5.52；N,5.90；O,2.15。测试值：C,88.58；H,5.51；N,5.91；O,2.15。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为948.42，测试值为948.71。
利用Gaussian软件模拟本发明所述的示例性化合物H002、H009、H020、H094和H096的相关化学性质。
表1示例性化合物的能级
Figure GDA0002867264860000181
其中，Eg表示HOMO与LUMO之差的绝对值，ET表示三线态值。
从表1可以看出，作为主体材料，H002、H009、H020、H094和H096显示出合适的HOMO与LUMO能级以及良好的三线态能级ET(＞2.20ev)，适合应用于红光(ET至少＞2.2ev)可以有效地实现主体材料与客体材料之间的能量传递且不会有电荷回传的风险。
实施例6
本实施例提供了一种有机发光器件。如图1所示，有机发光器件包括：玻璃基板1、阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)9，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、发光层5的厚度是30nm、第一电子传输层6的厚度是30nm、第二电子传输层7的厚度是5nm、阴极8的厚度是15nm和盖帽层(CPL)9的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4材料为TAPC，厚度为95nm，作为第二空穴传输层4；
4)空穴传输层4上共沉积发光层5，其中，化合物H002作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，化合物H002与Ir(ppy)3的质量比为19:1，厚度为30nm；
5)在发光层5上真空蒸镀第一电子传输层6，第一电子传输层6的材料为BPen，厚度为30nm；
6)在第一电子传输层6上真空蒸镀第二电子传输层7，第二电子传输层7的材料为Alq3，厚度为5nm；
7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极，其中，质量比Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极8；
8)在阴极8上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)9使用。
本实施例涉及的化合物及其结构如下所示。
Figure GDA0002867264860000191
Figure GDA0002867264860000201
实施例7
器件制作过程同实施例7，不同之处在于主体材料为H009，其他各层材料均相同。
实施例8
器件制作过程同实施例8，不同之处在于主体材料为H020，其他各层材料均相同。
实施例9
器件制作过程同实施例9，不同之处在于主体材料为H094，其他各层材料均相同。
实施例10
器件制作过程同实施例10，不同之处在于主体材料为H096，其他各层材料均相同。
对比例1
对比器件制作过程同实施例5，不同之处在于主体材料为NPB，其他各层材料均相同。
表2器件性能表征
Figure GDA0002867264860000211
从表2可以看出，相对于对比例中的器件，使用本发明所述化合物的发光器件具有更低的驱动电压，约下降2.5％-5.0％，可以有效降低器件的功耗；应用的器件具有更高的发光效率，约提升7％-13％左右，可以有效地提升器件的发光亮度及寿命。
显然，本领域的技术人员可以对本申请进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (9)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物为以下结构中的一种：
Figure FDA0003019357660000011
2.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其特征在于，所述发光层的主体材料包括权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的显示面板，其特征在于，所述主体材料的单重态能级S1高于所述客体材料的单重态能级S1，且主体材料的单重态能级S1与客体材料的单重态能级S1的差值小于0.8eV；所述主体材料的三重态能级T1高于所述客体材料的三重态能级T1，且主体材料的三重态能级T1与客体材料的三重态能级T1的差值小于0.4eV。
4.根据权利要求2所述的显示面板，其特征在于，所述发光层的主体材料为红光发光材料，所述红光发光材料的最低三重态能级T1为2.2eV。
5.根据权利要求2所述的显示面板，其特征在于，所述发光层的主体材料为绿光发光材料，所述绿光发光主体材料的最低三重态能级T1为2.5eV。
6.根据权利要求2所述的显示面板，其特征在于，所述发光层的主体材料为蓝光发光材料，所述蓝光发光主体材料的最低三重态能级T1为2.7eV。
7.根据权利要求2至6任一项所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括盖帽层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、第一电子传输层、第二电子传输层中的一层或多层。
8.根据权利要求7所述 的显示面板，其特征在于，所述盖帽层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、第一电子传输层、第二电子传输层中的至少一者的材料包括权利要求1至7任一项所述的化合物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求2至8任一项所述的显示面板。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111454244B (zh) * 2020-03-30 2023-06-27 厦门天马微电子有限公司 一种化合物、显示面板及显示装置
CN111423450B (zh) * 2020-04-29 2021-10-26 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
KR20210155993A (ko) * 2020-06-17 2021-12-24 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113149943B (zh) * 2021-05-10 2023-08-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件
WO2023223855A1 (ja) * 2022-05-20 2023-11-23 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8883323B2 (en) * 2010-11-22 2014-11-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP2644607A4 (en) * 2010-11-22 2014-05-28 Idemitsu Kosan Co OXYGENIC FUSIONED RING DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
US9425416B2 (en) * 2013-06-07 2016-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102269131B1 (ko) * 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101622821B1 (ko) * 2014-02-14 2016-05-19 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9871208B2 (en) * 2014-02-26 2018-01-16 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102184675B1 (ko) * 2014-03-19 2020-12-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106660966B (zh) * 2014-05-22 2020-04-10 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
KR101808677B1 (ko) * 2014-06-02 2017-12-14 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102304721B1 (ko) * 2014-11-21 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105884830B (zh) 2016-05-11 2018-06-19 中节能万润股份有限公司 一种双极性oled磷光主体材料以及包含该材料的发光器件

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