CN115057849B - 一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件。本发明化合物以三芳胺为中心，且三芳胺上至少连接一个含氘原子的二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团，增强了电荷注入的能力。本发明化合物应用于空穴传输层中，可以有效提高有机发光器件的发光效率，并且可以增加有机发光器件的使用寿命，从而增强器件的耐久性。特别是当二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的苯环上的氢都引入氘原子时，化合物的空穴传输性能以及热稳定性提升效果更佳，氘原子的占比可大大降低。可广泛应用于信息显示技术领域，如手机、平板电脑、电视、可穿戴设备、VR、车辆显示器和车尾灯等。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电压的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机发光器件具有十分广阔的应用前景。
为了制作高性能的有机发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，在有机发光器件发光的过程中，空穴传输材料作为一种重要的功能材料，对空穴的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。一般要求具有较高的空穴迁移率；良好的成膜性和热稳定性；相对较小的电子亲和能，有利于阻挡电子注入；相对较低的电离能，有利于空穴注入；较好的电化学稳定性；高的空穴迁移率，利于空穴传输；具有和发光层相匹配的能级结构。
有机发光器件中，空穴传输层用来增强器件的空穴传输能力，使其具备合适的HOMO轨道能级，降低空穴在注入过程中的能量势垒，以保证空穴在各功能层间有效的注入和传输，同时将电子阻挡在发光层内，实现载流子间的最大复合，提高发光效率；能级匹配也可以降低器件工作时产生的焦耳热，从而提高器件的寿命；但是器件内部载流子注入不平衡、出光效率低，一直是困扰业界的主要难题，所以通过调整材料的结构，能够促进载流子注入平衡，提高材料的成膜性和薄膜的热稳定性，使器件的发光效率和使用寿命整体得到提升，是急需解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于，在现有技术的基础上，以产业化为目标，提供一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，使用该三芳胺类有机化合物制备的有机发光器件，应用于空穴传输层或发光辅助层(第二空穴传输层)来开发具有高效率和长寿命的有机发光器件，其分子结构通式如式Ⅰ所示：
其中，所述R0选自氢或氘，且至少一个R0选自氘；
所述X1选自O、S；
所述环A选自空、苯环、萘环中的一种；
所述r选自1、2、3、4、5、6或7；
所述L0选自如下基团中的一种：
所述Rr选自氢、氘、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；所述r1选自0、1、2、3或4；所述r2选自0、1、2或3；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述r4选自0、1、2、3、4、5或6；
所述X2选自O、S、N(Rz)中的任意一种，所述Rz选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C25的芳香族环与C3～C25的脂肪族环的稠环基中的任意一种，或Rz可以为键合的连接的位点；
所述Ar0选自如下所示基团中的一种：
所述R1、R2独立地选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基；所述“取代或未取代的”中取代基选自C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、苯基、萘基中的一种以上；或R1、R2中的任意一者可以为键合的连接的位点；
所述Rm、Rn彼此相同或不同，并且独立地选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基中的一种；
所述m1选自0、1、2、3、4或5；当m1大于1时，每个Rm相同或不同，相邻Rm可以键合起来形成苯环或萘环结构；所述n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，每个Rn相同或不同，相邻Rn可以键合起来形成苯环或萘环结构；所述n2选自0、1、2、3或4；当n2大于1时，每个Rn相同或不同，相邻Rn可以键合起来形成苯环或萘环结构；
所述Ra选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a选自0、1、2、3或4；当a大于1时，每个Ra相同或不同，相邻Ra可以键合起来形成苯环或萘环结构；
所述Rb、Rc独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述b选自0、1、2、3或4；当b大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成苯环或萘环结构；所述c选自0、1、2、3或4；当c大于1时，每个Rc相同或不同，相邻Rc可以键合起来形成苯环或萘环结构；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基中的一种；其中，上述“取代或未取代的”中的取代基选自C1～C15的烷基、C3～C15的环烷基、C6～C25的芳基、C2～C20的杂芳基组成的组中的一种以上；
所述*为连接键。
本发明还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层中含有本发明所述的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明的有益效果：
本发明提供一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，本发明化合物以三芳胺为中心，三芳胺上连接至少一个含氘原子的二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团，当二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的苯环上的氢引入氘原子时，由于碳与氘之间的键合强度高于碳与氢之间的键合强度，这意味着碳-氘化学键比碳-氢化学键更牢固且更稳定，因此具有更好的热稳定性，进而提高器件的使用寿命；并且本发明化合物具备适当的HOMO能级，能更好地与相邻的发光层或其他有机层匹配，一方面降低了空穴传输的阻力，另一方面能够减少激子从发光层向空穴传输层移动，从而避免界面发光，进一步提高器件的发光效率；另外本发明化合物仅在二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的苯环上的氢引入全部或部分氘原子时，与氘代率高的化合物相比，达到相当的技术效果(使用寿命)，降低了化合物中氘原子的占比，大大降低了生产成本。
本发明提供的化合物作为空穴传输层应用于器件中，器件的性能显著提升，表现出发光效率高、使用寿命长的优点，且制备化合物时减少了氘原子的引入，降低了生产成本，能够满足工业化需求。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。以氢原子为例，所有天然存在的化合物的每个氢原子均包含约0.0156原子％氘。
本发明中，“H”或“氢”的使用是指化学结构中的氢原子包含不多于天然丰度的氘原子或氚原子，例如，不超过0.0156原子％的氘。“D”或“氘”是指氘含量的丰度在天然丰度以上，例如超过0.1原子％、超过1原子％、超过10原子％的任意值，例如其中约95原子％为氘。
本发明中，省略未画出的氢原子表示“H”或“氢”。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的碳原子数大于三的链状烷基包括其异构体，例如，丙基包括正丙基、异丙基，丁基包括正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。以此类推。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的杂环烷基是指环烷基中的至少一个母核碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子包括但不限于如下所述原子，N、O、S、Si、B、P等。优选具有3至30个碳原子，进一步优选为3至15个碳原子，还优选为3至10个碳原子。所述杂环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，氮丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、氮杂环庚烷基、高哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基等。
本发明所述的脂肪环是指具有脂肪族性质的环烃，分子中含有闭合的碳环，优选具有3至60个碳原子，更优选3至30个碳原子，进一步优选3至18个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至7个碳原子。其可形成单环烃或多环烃，可以是完全不饱和或者部分不饱和，具体实例可包含环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯等，但不限于此。多个单环烃还可用多种方式连接：分子中两个环可以共用一个碳原子形成螺环；环上两个碳原子之间可以用碳桥连接形成桥环；几个环也可以互相连接形成笼状结构。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基(优选2-萘基)、蒽基(优选2-蒽基)、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、螺二芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，所述烯基包括单烯基、二烯基、多烯基等。优选具有2至60个碳原子，更优选2至30个碳原子，特别优选2至15个碳原子，最优选2至6个碳原子。所述烯基的实例包括乙烯基、乙烯基、丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基等，但不限于此。上述烯基优选为乙烯基。
本发明所述的芳香族环与脂肪族环的稠和环是指分子中含有一个或多个芳香族环以及含有一个或多个脂肪族环切彼此之间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的环，芳香族环优选6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，脂肪族环优选3～30个碳原子，更优选C3～C18个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至7个碳原子，实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等，但不限于此。优选的，所述芳基与环烷基形成的稠环基团中键合位点可以在芳香族环上，也可以在脂肪族环上；更优选的，键合位点在芳香族环上。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或者稠环亚芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等，但不限于此。上述亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚芴基、亚苯基芴基。
本发明所述“未取代的…”诸如未取代的烷基、未取代的环烷基、未取代的杂环烷基、未取代的芳基、未取代的杂芳基、未取代的烯基、未取代的亚芳基等是指所述基团中的“氢”(H)未被替换为包括氘在内的其他基团。
本发明所述“取代的…”诸如取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的烯基、取代的亚芳基等是指被独立地选自氘基、氚基、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C3～C6环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C2～C15杂芳基、取代或未取代的胺基等但不限于此的基团单取代或多取代，优选被选自氘基、氚基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基的基团单取代或多取代。另外，上述取代基还可被一个或多个氘、卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基所述的取代基取代。
除非另有说明，否则本文所用的术语“环”是指由具有3至60个碳原子的脂族环或具有6至60个碳原子的芳族环或具有2至60个碳原子的杂环或其组合组成的稠合环，它包含饱和或不饱和环。
本发明所述的键合起来形成环状结构是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、环戊烯、环己烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种三芳胺类有机化合物，其分子结构通式如式Ⅰ所示：
其中，所述R0选自氢或氘，且至少一个R0选自氘；
所述X1选自O、S；
所述环A选自空、苯环、萘环中的一种；
所述r选自1、2、3、4、5、6或7；
所述L0选自如下基团中的一种：
所述Rr选自氢、氘、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；所述r1选自0、1、2、3或4；所述r2选自0、1、2或3；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述r4选自0、1、2、3、4、5或6；
所述X2选自O、S、N(Rz)中的任意一种，所述Rz选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C25的芳香族环与C3～C25的脂肪族环的稠环基中的任意一种，或Rz可以为键合的连接的位点；
所述Ar0选自如下所示基团中的一种：
所述R1、R2独立地选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基；所述“取代或未取代的”中的取代基选自C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、苯基、萘基中的一种以上；或R1、R2中的任意一者可以为键合的连接的位点；
所述Rm、Rn彼此相同或不同，并且独立地选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基中的一种；
所述m1选自0、1、2、3、4或5；当m1大于1时，每个Rm相同或不同，相邻Rm可以键合起来形成苯环或萘环结构；所述n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，每个Rn相同或不同，相邻Rn可以键合起来形成苯环或萘环结构；所述n2选自0、1、2、3或4；当n2大于1时，每个Rn相同或不同，相邻Rn可以键合起来形成苯环或萘环结构；
所述Ra选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a选自0、1、2、3或4；当a大于1时，每个Ra相同或不同，相邻Ra可以键合起来形成苯环或萘环结构；
所述Rb、Rc独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述b选自0、1、2、3或4；当b大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成苯环或萘环结构；所述c选自0、1、2、3或4；当c大于1时，每个Rc相同或不同，相邻Rc可以键合起来形成苯环或萘环结构；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基中的一种；其中，上述“取代或未取代的”中的取代基选自C1～C15的烷基、C3～C15的环烷基、C6～C25的芳基、C2～C20的杂芳基组成的组中的一种以上；
所述*为连接键。
优选的，上述“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立地选自由氘、氚、氰基、C1～C15的烷基、C3～C15的环烷基、C6～C25的芳基、C2～C20的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代。
优选的，所述至少一个R0选自氘。
优选的，所述至少一个R0选自氘，同时a大于0且至少一个Ra选自氘。
优选的，所述至少一个R0选自氘，同时L0中至少含有一个氘。
优选的，所述至少一个R0选自氘，同时a大于0且至少一个Ra选自氘，以及L0中至少含有一个氘。
优选的，所述R0选自氘，同时a大于0且至少一个Ra选自氘。
优选的，所述R0选自氘，同时L0中至少含有一个氘。
优选的，所述R0选自氘，同时a大于0且至少一个Ra选自氘，以及L0中至少含有一个氘。
最优选的，所述R0选自氘，同时a大于0且Ra选自氘。
优选的，所述“至少一个”包括一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个…。
优选的，所述“至少一个R0”包括一个R0、两个R0、三个R0、四个R0、五个R0、六个R0或七个R0。
优选的，所述“至少一个R0”包括至少一个R0、至少两个R0、至少三个R0。
优选的，所述“至少一个R0”包括至多四个R0、至多五个R0、至多六个R0或至多七个R0。
优选的，所述环A选自空、苯环中的一种。
更优选的，所述环A选自空。
优选的，当环A环选自空时，r选自3，R0选自氘。
优选的，当环A环选自苯环时，r选自5，R0选自氘。
优选的，当环A环选自萘环时，r选自7，R0选自氘。
优选的，当a选自2、3或4，其中至多有一个或至多有两个Ra选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基。
优选的，所述选自如下基团中的一种：
所述Rb、Rc、Rd独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基，上述基团可以被一个或多个苯、萘所取代；
所述b选自0、1、2、3或4；所述b1选自0、1、2、3、4、5或6；所述b2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述c选自0、1、2或3；c1选自0、1、2、3或4；c2选自0、1、2、3、4或5；
所述d1选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d2选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述d3选自0、1、2、3、4或5；所述d4选自0、1、2、3或4；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11。
优选的，所述式b-1选自如下所示基团中的任意一种：
所述Rm彼此相同或不同，并且独立地选自氢、或者取代或未取代的如下基团中的一种：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、氮丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、氮杂环庚烷基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基、恶唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基中的一种；其中所述“取代或未取代的”中的取代基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种以上，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；
所述m1选自0、1、2、3、4或5；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2或3；所述m4选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述m5选自0、1或2；所述m6选自0、1、2、3、4、5或6。
优选的，所述R1、R2相互独立的选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基；所述“取代或未取代的”中的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、萘基中的一种以上；
或者所述R1、R2可以连接成下列结构中的螺环结构中的任意一种：
所述Rp选自氢或者取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、9-苯基咔唑基，所述“取代或未取代的”中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基中的一种以上，或者相邻Rp可以键合起来形成苯环或萘环；
所述R0选自苯基、甲苯基、萘基、联苯基、三联苯基中的一种；p1选自0、1、2、3或4。
优选的，所述式b-2选自如下所示基团中的任意一种：
所述Rn选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基中的一种，或者相邻的两个Rn基团键合起来形成苯环；
n1选自0、1、2、3或4；n2选自0、1、2或3；n3选自0、1、2、3、4或5；n4选自0、1、2、3、4、5或6；n5选自0、1、2、3、4、5、6或7。
优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
所述Rq选自氢、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3、4或5；所述q3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述q4选自0、1、2、3、4、5或6。
优选的，所述Rq选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基中的一种。
进一步优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
更优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
优选的，所述Rr选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基中的一种。
更优选的，所述L0选自单键或如下所示基团中的一种：
优选的，Ar1、Ar2、L2、L3和未被氘取代。
最优选的，所述三芳胺类有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
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本发明式I所述的三芳胺类有机化合物的制备方法，可通过本领域常规的偶联反应即可制备得到，例如可通过如下合成路线制备得到，但本发明不限于此：
方案1、当-L1-Ar0连接胺时，
方案2、当-L1-Ar0连接卤素时，
本发明式I所述的三芳胺类有机化合物的制备方法，可通过本领域常规的布赫瓦尔德反应得到，即在氮气气氛下，卤素化合物a与胺化合物b通过布赫瓦尔德反应得到中间体A，或者卤素化合物a’与胺化合物b’通过布赫瓦尔德反应得到中间体A，再与卤素化合物c发生布赫瓦尔德反应，并在相应的催化剂、有机碱、配体、溶液以及相应温度下反应获得式Ⅰ化合物，其中X1、X2、X3选自Cl、Br或I。
本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到本发明所述的式Ⅰ表示的三芳胺类有机化合物。本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
本发明还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层中含有本发明所述的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机物层包含空穴传输区和电子传输区，空穴传输区位于阳极和发光层之间，空穴传输区中含有本发明所述的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述空穴传输区包括空穴传输层，空穴传输层位于阳极和发光层之间，空穴传输层中含有本发明所述的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述空穴传输区包括空穴传输层和发光辅助层(第二空穴传输层)，发光辅助层位于阳极和空穴传输层之间，发光辅助层中含有本发明所述的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
根据发射出光的方向划分，本发明提供的有机发光二极管可以制成顶发射极器件、底发射极器件、双面发射器件中的任意一种；根据衬底划分，本发明提供的有机发光二极管可以制成以刚性玻璃基板为衬底的器件，也可以制成以柔性基板为衬底的器件。
本发明的有机发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本发明的有机发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本发明的有机发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
优选的，本发明所述的有机发光器件选自如下结构，但不限于此：
(1)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阴极/覆盖层；(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阴极；(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阴极；(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极；(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极；(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极；(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极；(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极；(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极；(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极；(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极/覆盖层；(19)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极；(20)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；(21)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极；(22)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；(23)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层；(24)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；(25)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；(26)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；(27)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；(28)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阴极；(29)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层/阴极；(30)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阴极/覆盖层；(31)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/阴极；(32)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层/阴极；(33)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/阴极/覆盖层；(34)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极/覆盖层；(35)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极；(36)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极；(37)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
然而，有机发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机层。例如，所述电子传输层与所述电子注入层之间还可以增加电子缓冲层；还可以将具有相同功能的有机层制成两层以上的层叠结构，例如，在所述电子传输层中还可以具有第一电子传输层和第二电子传输层。
本发明的发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。当基板不透明时，与其相对的电极优选为透明或者半透明的。
本发明的阳极材料可以选用已知的氧化铟锡(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、低温多晶硅(LTPS)等透明导电材料，也可以选自银及其合金、铝及其合金等金属材料，还可以选自聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)等有机导电材料，以及上述材料的多层结构等。阳极可具有单层结构，或包括两层或更多层的多层结构。例如，阳极可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是阳极的结构不限于此。优选的，本发明所述阳极采用透明的ITO基板。阳极可通过将用于形成阳极的材料沉积或喷射在基板上而形成。
空穴传输区可包括多个不同材料的单层结构，空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构，或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，其中各个结构的层按叙述的顺序从阳极相继堆叠，但是空穴传输区的结构不限于此。
本发明的空穴注入层的材料可以包括含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁铜(II)(简称:CuPc)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(简称:HAT-CN)、4,4’,4”-三{N,N-二苯基氨基}三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)等。可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层或多层结构，除了以上材料及其组合之外，还可选择其他已知的适合做空穴注入层的材料。
本发明的空穴传输层中可包括一层或多层材料沉积而成，例如空穴传输层可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。空穴传输层可形成10nm至150nm的层厚度(例如，多层结构的总层厚度)。空穴传输材料的可以选择1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(简称:Spiro-TAD)等。优选的，空穴传输层材料选用本发明所述的三芳胺类有机化合物任意一种或至少两种的组合。
本发明发光层包括主体材料和掺杂剂材料，经由荧光或磷光发光。发光层可形成10nm至60nm范围内的层厚度。发光层可形成为具有发射特定颜色光的层。例如，发光层可形成为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。
本发明的主体材料选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及其组合之外，发光层主体材料还可选择其他已知的适合做发光层的材料。
在发光层为蓝色发光层的情况下，可以使用适合的蓝色掺杂剂。例如，苝及其衍生物、铱(Ir)络合物诸如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶(pyridinate)]吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)可用作蓝色掺杂剂。在发光层为红色发光层的情况下，可以使用适合的红色掺杂剂。例如，红荧烯及其衍生物、4-二氰基亚甲基-2-(对二甲氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物、铱络合物诸如双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮化物)合铱(III)(Ir(piq)2(acac)、锇(Os)络合物、铂络合物等可用作红色掺杂剂。在发光层为绿色发光层时，可以使用适合的绿色掺杂剂。例如，可以使用香豆素及其衍生物、铱络合物诸如三(2-苯基吡啶)合铱(III)(Ir(ppy)3)等。
作为发光层主体材料和发光层客体材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层客体材料掺杂质量百分比为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
本发明的电子传输层中可以包括第一电子传输层材料和第二电子传输层材料。电子传输层可形成15nm至50nm范围内的层厚度。电子传输层材料可选自三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,2,4-三唑衍生物(TAZ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-(对苯基苯酚根)-合铝(BAlq)、双(10-羟基苯并喹啉)铍(BeBq2)、8-羟基喹啉锂(LiQ)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽)等。其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。除了以上材料之外，还可选择其他已知的适合做电子传输层的材料。
本发明的电子注入材料可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
本发明的阴极材料，可使用例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)形成。阴极可形成为具有约20nm或更小的厚度的材料的薄膜，且可使用ITO、IZO等形成为透射型电极。可通过蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制备，膜厚通常为10nm～1μm，优选50～200nm。
本发明的覆盖层材料可选择Alq3、TPBi等，还可选择其他已知的适合做覆盖层的材料，也可选择本发明所述的三芳胺类有机化合物。
有机发光器件中各层的制备形成方法，没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：化合物2的制备
合成c-2
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入a-2(17.79g，70.00mmol)、b-2(10.95g，70.00mmol)、K2CO3(19.35g，140.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g，0.70mmol)，加入350mL甲苯/乙醇/水(2：1：1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流3h。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯：乙醇＝20：3重结晶，得到c-2(17.00g，产率85％)。HPLC检测固体纯度≧99.46％。质谱m/z：285.0947(理论值：285.0938)。
合成中间体A-2
在氮气保护下，将d-2(17.97g，45.00mmol)、e-2(7.62g，45.00mmol)、NaOt-Bu(6.73g，70.00mmol)溶于400ml甲苯，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.13g，0.60mmol)、P(t-Bu)3(0.12g，0.60mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流4.5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂。用甲苯/甲醇(体积比20：1)重结晶，得到中间体A-2(17.99g，产率82％)，HPLC检测固体纯度≧99.63％。质谱m/z：487.1948(理论值：487.1936)。
合成化合物2
在氮气保护下，将中间体A-2(14.63g，30.00mmol)、c-2(8.57g，30.00mmol)、NaOt-Bu(4.81g，50.00mmol)溶于300ml甲苯，搅拌下加入Pd2(dba)3(0.41g，0.45mmol)、X-Phos(0.21g，0.45mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流6.5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂。用甲苯重结晶，得到化合物2(16.36g，产率74％)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：736.3119(理论值：736.3107)。理论元素含量(％)C54H28D7NO2：C,88.01；H,5.74；N,1.90。实测元素含量(％)：C,88.06；H,5.72；N,1.89。
合成实施例2：化合物14的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-14，d-2替换为等摩尔的d-14，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物14(13.86g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：584.2473(理论值：584.2481)。理论元素含量(％)C42H20D7NO2：C,86.27；H,5.86；N,2.40。实测元素含量(％)：C,86.31；H,5.87；N,2.38。
合成实施例3：化合物28的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-14，b-2替换为等摩尔的b-28，d-2替换为等摩尔的d-14，e-2替换为等摩尔的e-28，c-2替换为等摩尔的c-28，得到化合物28(14.94g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：646.3505(理论值：646.3515)。理论元素含量(％)C46H26D11NO2：C,85.41；H,7.48；N,2.17。实测元素含量(％)：C,85.43；H,7.44；N,2.15。
合成实施例4：化合物58的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-58，d-2替换为等摩尔的d-58，e-2替换为等摩尔的e-58，c-2替换为等摩尔的c-58，得到化合物58(15.52g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：680.2557(理论值：680.2543)。理论元素含量(％)C50H28D3NO2：C,88.21；H,5.03；N,2.06。实测元素含量(％)：C,88.25；H,5.01；N,2.05。
合成实施例5：化合物66的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-66，e-2替换为等摩尔的e-66，c-2替换为等摩尔的c-58，得到化合物66(13.76g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：580.2215(理论值：580.2230)。理论元素含量(％)C42H24D3NO2：C,86.87；H,5.21；N,2.41。实测元素含量(％)：C,86.82；H,5.24；N,2.40。
合成实施例6：化合物72的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-72，b-2替换为等摩尔的b-72，d-2替换为等摩尔的d-72，e-2替换为等摩尔的e-72，c-2替换为等摩尔的c-72，得到化合物72(18.64g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：874.3590(理论值：874.3579)。理论元素含量(％)C62H34D9NO2S：C,85.09；H,5.99；N,1.60。实测元素含量(％)：C,85.11；H,5.96；N,1.64。
合成实施例7：化合物78的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-78，b-2替换为等摩尔的b-78，d-2替换为等摩尔的d-78，e-2替换为等摩尔的e-78，c-2替换为等摩尔的c-78，得到化合物78(18.30g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：846.2772(理论值：846.2784)。理论元素含量(％)C62H34D3NOS：C,87.91；H,4.76；N,1.65。实测元素含量(％)：C,87.96；H,4.74；N,1.63。
合成实施例8：化合物101的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-101，e-2替换为等摩尔的e-101，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物101(16.85g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：758.3882(理论值：758.3890)。理论元素含量(％)C55H38D7NO2：C,87.03；H,6.90；N,1.85。实测元素含量(％)：C,87.04；H,6.94；N,1.82。
合成实施例9：化合物105的制备
根据合成实施例1的方法，将b-2替换为等摩尔的b-105，d-2替换为等摩尔的d-105，e-2替换为等摩尔的e-105，c-2替换为等摩尔的c-105，得到化合物105(19.93g)，HPLC检测固体纯度≧99.89％。质谱m/z：948.4565(理论值：948.4579)。理论元素含量(％)C70H36D13NO2：C,88.57；H,6.58；N,1.48。实测元素含量(％)：C,88.55；H,6.61；N,1.44。
合成实施例10：化合物120的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-120，e-2替换为等摩尔的e-120，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物120(15.35g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：700.3098(理论值：700.3107)。理论元素含量(％)C51H28D7NO2：C,87.40；H,6.04；N,2.00。实测元素含量(％)：C,87.45；H,6.02；N,1.99。
合成实施例11：化合物121的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-121，d-2替换为等摩尔的d-121，e-2替换为等摩尔的e-121，c-2替换为等摩尔的c-121，得到化合物121(18.26g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：856.4119(理论值：856.4108)。理论元素含量(％)C63H48D3NO2：C,88.28；H,6.35；N,1.63。实测元素含量(％)：C,88.26；H,6.38；N,1.59。
合成实施例12：化合物167的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-167，d-2替换为等摩尔的d-167，e-2替换为等摩尔的e-167，c-2替换为等摩尔的c-167，得到化合物167(18.71g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：890.3360(理论值：890.3348)。理论元素含量(％)C65H34D7NOS：C,87.61；H,5.43；N,1.57。实测元素含量(％)：C,87.57；H,5.46；N,1.59。
合成实施例13：化合物191的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-14，b-2替换为等摩尔的b-191，d-2替换为等摩尔的d-191，e-2替换为等摩尔的e-101，c-2替换为等摩尔的c-191，得到化合物191(17.99g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：832.3910(理论值：832.3922)。理论元素含量(％)C61H24D15NO2：C,87.95；H,6.53；N,1.68。实测元素含量(％)：C,87.92；H,6.50；N,1.72。
合成实施例14：化合物222的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-222，e-2替换为等摩尔的e-222，得到化合物222(16.58g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：746.2941(理论值：746.2951)。理论元素含量(％)C55H26D7NO2：C,88.44；H,5.40；N,1.88。实测元素含量(％)：C,88.41；H,5.44；N,1.90。
合成实施例15：化合物229的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-229，e-2替换为等摩尔的e-222，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物229(17.53g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：822.3272(理论值：822.3264)。理论元素含量(％)C61H30D7NO2：C,89.02；H,5.39；N,1.70。实测元素含量(％)：C,89.01；H,5.43；N,1.72。
合成实施例16：化合物246的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-246，e-2替换为等摩尔的e-101，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物246(18.56g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：858.4194(理论值：858.4203)。理论元素含量(％)C63H42D7NO2：C,88.08；H,6.57；N,1.63。实测元素含量(％)：C,88.04；H,6.59；N,1.66。
合成实施例17：化合物292的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-292，e-2替换为等摩尔的e-101，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物292(17.57g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：824.3430(理论值：824.3420)。理论元素含量(％)C61H32D7NO2：C,88.81；H,5.62；N,1.70。实测元素含量(％)：C,88.80；H,5.64；N,1.74。
合成实施例18：化合物317的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-317，得到化合物317(17.87g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：584.2499(理论值：584.2481)。理论元素含量(％)C42H20D7N2O：C,86.27；H,5.86；N,2.40。实测元素含量(％)：C,86.22；H,5.83；N,2.47。
合成实施例19：化合物328的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-328，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物328(16.34g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：735.3258(理论值：735.3267)。理论元素含量(％)C54H29D7N2O：C,88.13；H,5.89；N,3.81。实测元素含量(％)：C,88.16；H,5.86；N,3.85。
合成实施例20：化合物331的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-331，e-2替换为等摩尔的e-331，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物331(18.62g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：861.3750(理论值：861.3737)。理论元素含量(％)C64H35D7N2O：C,89.17；H,5.73；N,3.25。实测元素含量(％)：C,89.12；H,5.75；N,3.27。
合成实施例21：化合物346的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-58，b-2替换为等摩尔的b-346，d-2替换为等摩尔的d-346，e-2替换为等摩尔的e-346，c-2替换为等摩尔的c-346，得到化合物346(19.62g)，HPLC检测固体纯度≧99.90％。质谱m/z：933.3782(理论值：933.3798)。理论元素含量(％)C70H43D3N2O：C,90.00；H,5.29；N,3.00。实测元素含量(％)：C,90.03；H,5.27；N,2.96。
合成实施例22：化合物366的制备
合成中间体B-366
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入f-366(40.26g，140.00mmol)、g-366(17.07g，140.00mmol)、K2CO3(33.17g，240.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)，加入700mL甲苯/乙醇/水(2：1：1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流4h。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯：乙醇＝10：1重结晶，得到合成中间体B-366(33.49g，产率84％)。HPLC检测固体纯度≧99.35％。质谱m/z：284.0889(理论值：284.0875)。
合成中间体C-366
在氮气氛下，向中间体B-366(28.48g，100.0mmol)中添加400mL脱水四氢呋喃，反应液冷却至-40℃。缓慢添加1.6M的正丁基锂的己烷溶液63mL(100.0mmol)，反应溶液搅拌并加热至0℃后，将反应溶液再次冷却至-78℃，滴加硼酸三甲酯(26.0g，250.0mmol)的50ml脱水四氢呋喃溶液，将反应溶液室温搅拌5小时。添加1M盐酸200mL，搅拌1小时后，除去水层，有机层用MgSO4进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到合成中间体C-366(22.94g，产率78％)。HPLC检测固体纯度≧99.38％。质谱m/z：294.1350(理论值：294.1334)。
合成c-366
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入h-366(13.40g，70.00mmol)、中间体C-366(20.59g，70.00mmol)、K2CO3(19.35g，140.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g，0.70mmol)，加入400mL甲苯/乙醇/水(2：1：1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流4h。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到c-366(18.44g，产率73％)。HPLC检测固体纯度≧99.49％。质谱m/z：360.1197(理论值：360.1188)。
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-366，e-2替换为等摩尔的e-366，c-2替换为等摩尔的c-366，得到化合物366(19.26g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：916.4289理论值：916.4300)。理论元素含量(％)C68H44D6N2O：C,89.05；H,6.15；N,3.05。实测元素含量(％)：C,89.03；H,6.19；N,3.07。
合成实施例23：化合物403的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-14，b-2替换为等摩尔的b-403，d-2替换为等摩尔的d-403，e-2替换为等摩尔的e-403，c-2替换为等摩尔的c-403，得到化合物403(17.84g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：825.3724(理论值：825.3737)。理论元素含量(％)C61H35D7N2O：C,88.69；H,5.98；N,3.39。实测元素含量(％)：C,88.65；H,6.01；N,3.42。
合成实施例24：化合物412的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-412，e-2替换为等摩尔的e-412，c-2替换为等摩尔的c-14，得到化合物412(16.99g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：775.3595(理论值：775.3580)。理论元素含量(％)C57H33D7N2O：C,88.22；H,6.10；N,3.61。实测元素含量(％)：C,88.27；H,6.07；N,3.60。
合成实施例25：化合物419的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-58，b-2替换为等摩尔的b-419，d-2替换为等摩尔的d-419，e-2替换为等摩尔的e-419，c-2替换为等摩尔的c-419，得到化合物419(19.41g)，HPLC检测固体纯度≧99.90％。质谱m/z：923.3968(理论值：923.3955)。理论元素含量(％)C69H45D3N2O：C,89.68；H,5.56；N,3.03。实测元素含量(％)：C,89.65；H,5.59；N,3.07。
合成实施例26：化合物432的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-432，e-2替换为等摩尔的e-101，c-2替换为等摩尔的c-419，得到化合物432(18.04g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：834.2976(理论值：834.2962)。理论元素含量(％)C61H34D3NO3：C,87.75；H,4.83；N,1.68。实测元素含量(％)：C,87.71；H,4.86；N,1.66。
合成实施例27：化合物448的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-448，b-2替换为等摩尔的b-448，d-2替换为等摩尔的d-448，e-2替换为等摩尔的e-448，c-2替换为等摩尔的c-448，得到化合物448(17.69g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：818.2817(理论值：818.2807)。理论元素含量(％)C58H30D7NS2：C,85.05；H,5.41；N,1.71。实测元素含量(％)：C,85.07；H,5.37；N,1.69。
合成实施例28：化合物483的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-317，b-2替换为等摩尔的b-483，d-2替换为等摩尔的d-483，e-2替换为等摩尔的e-483，c-2替换为等摩尔的c-483，得到化合物483(17.10g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：780.2848(理论值：780.2856)。理论元素含量(％)C58H32D3NO2：C,89.20；H,4.90；N,1.79。实测元素含量(％)：C,89.25；H,4.88；N,1.77。
合成实施例29：化合物500的制备
根据合成实施例1的方法，将d-2替换为等摩尔的d-500，e-2替换为等摩尔的e-500，c-2替换为等摩尔的c-58，得到化合物500(16.97g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：774.2776(理论值：774.2784)。理论元素含量(％)C56H34D3NOS：C,86.79；H,5.20；N,1.81。实测元素含量(％)：C,86.75；H,5.23；N,1.80。
合成实施例30：化合物505的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-167，b-2替换为等摩尔的b-72，d-2替换为等摩尔的d-505，e-2替换为等摩尔的e-505，c-2替换为等摩尔的c-505，得到化合物505(16.45g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：740.2890(理论值：740.2879)。理论元素含量(％)C53H28D7NOS：C,85.91；H,5.71；N,1.89。实测元素含量(％)：C,85.89；H,5.73；N,1.93。
合成实施例31：化合物542的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-542，b-2替换为等摩尔的b-542，d-2替换为等摩尔的d-542，e-2替换为等摩尔的e-542，c-2替换为等摩尔的c-542，得到化合物542(19.15g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：898.3418(理论值：898.3433)。理论元素含量(％)C64H38D7NS2：C,85.48；H,5.83；N,1.56。实测元素含量(％)：C,85.53；H,5.79；N,1.58。
合成实施例32：化合物608的制备
根据合成实施例1的方法，将a-2替换为等摩尔的a-167，b-2替换为等摩尔的b-608，d-2替换为等摩尔的d-191，e-2替换为等摩尔的e-101，c-2替换为等摩尔的c-608，得到化合物608(18.03g)，HPLC检测固体纯度≧99.89％。质谱m/z：748.3118(理论值：748.3107)。理论元素含量(％)C55H28D7NO2：C,88.21；H,5.65；N,1.87。实测元素含量(％)：C,88.29；H,5.60；N,1.82。
蓝色有机发光器件(空穴传输层)
[对比实施例1-3]器件制备实施例：
对比实施例1：利用真空热蒸镀的方法制备有机发光器件。实验步骤为：将ITO基板放在蒸馏水中清洗3次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后，120℃烘干干燥，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上以逐层真空蒸镀的方式蒸镀空穴注入层1-TNATA/60nm、蒸镀空穴传输层HT-1/30nm、蒸镀主体ADN：掺杂TBPe(质量比98：2混合)/24nm、然后蒸镀电子传输层Alq3与Liq(质量比为1:1)/25nm、电子注入层LiF/1nm、阴极Al/100nm。并将该器件密封于手套箱中，从而制备了有机发光器件。按照上述步骤完成有机发光器件的制作后，测量器件的光电性能，相关材料的分子结构式如下所示：
对比实施例2：将对比实施例1中的空穴传输层材料HT-1换成HT-2，用与对比实施例1相同的方式来制造对比实施例2的有机发光器件。
对比实施例3：将对比实施例1中的空穴传输层材料HT-1换成HT-3，用与对比实施例1相同的方式来制造对比实施例3的有机发光器件。
[实施例1-32]
实施例1-32：将有机发光器件的空穴传输层材料HT-1依次换成本发明的化合物2、14、28、58、66、72、78、101、105、120、121、167、191、222、229、246、292、317、328、331、346、366、403、412、419、432、448、483、500、505、542、608，其他步骤均与对比实施例1相同。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。所得有机发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
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注：T90指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到90％所用的时间。
由表1的结果可以看出，本发明的三芳胺类有机化合物应用于有机发光器件中，作为空穴传输层材料，与比较实施例1-3相比，可以看出器件的性能显著提升，表现出发光效率高、使用寿命长的优点，特别是当二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的苯环上的氢都引入氘原子时，化合物的空穴传输性能以及热稳定性提升效果更佳，同时氘原子占比可大大降低。
红色有机发光器件(第二空穴传输层)
[对比实施例4-6]器件制备实施例：
对比实施例4：利用真空热蒸镀的方法制备有机发光器件。实验步骤为：将ITO透明基板放在蒸馏水中清洗3次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后，120℃烘干干燥，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明基板电极上以逐层真空蒸镀的方式蒸镀空穴注入层1-TNATA/60nm、蒸镀第一空穴传输层DPFL-NPB/60nm、蒸镀第二空穴传输层HT-1/20nm、蒸镀发光层主体CBP：Ir(piq)2(acac)(质量比98：2混合)/24nm、然后蒸镀电子传输层Alq3与Liq(质量比为1:1)/29nm、电子注入层LiF/1nm、阴极Al/100nm。并将该器件密封于手套箱中，从而制备了有机发光器件。按照上述步骤完成有机发光器件的制作后，测量器件的光电性能，相关材料的分子结构式如下所示：
对比实施例5：将对比实施例4中的第二空穴传输层材料HT-1换成HT-2，用与对比实施例4相同的方式来制造对比实施例5的有机发光器件。
对比实施例6：将对比实施例4中的第二空穴传输层材料HT-1换成HT-3，用与对比实施例4相同的方式来制造对比实施例6的有机发光器件。
[实施例33-64]
实施例33-64：将有机发光器件的第二空穴传输层材料依次换成本发明的化合物2、14、28、58、66、72、78、101、105、120、121、167、191、222、229、246、292、317、328、331、346、366、403、412、419、432、448、483、500、505、542、608，其他步骤均与对比实施例3相同。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机发光器件的驱动电压及发光效率。所得有机发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表2]发光器件的发光特性测试
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由表2的结果可以看出，本发明的三芳胺类有机化合物应用于有机发光器件中，作为第二空穴传输层材料，与对比实施例4-6相比，显著改善了有机发光器件的发光效率和使用寿命，是性能良好的有机发光材料，特别是当二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的苯环上的氢都引入氘原子原子时，化合物的空穴传输性能以及热稳定性提升效果更佳，同时氘原子占比可大大降低。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (3)
1.一种三芳胺类有机化合物，其特征在于，所述三芳胺类有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
2.一种有机发光器件，包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间，其特征在于，所述有机物层中含有权利要求1所述的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求2所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层中含有权利要求1所述的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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