CN117142962A - 一种含芴的有机化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种三胺化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明提供一种含芴的有机化合物及其有机发光器件，本发明化合物以三芳胺为中心，连接芴类、苯、联苯或萘等简单芳基基团，并连接苯并五元脂肪环，在苯并五元饱和脂肪环另外一侧连接取代基团，该取代基团的引入能够调整分子的HOMO能级，更好地与相邻的功能层匹配，使电子和空穴更好的结合，增强空穴传输效率，从而提高有机发光器件空穴传输性能以及热稳定性。应用于有机发光器件中，可以有效地提高器件的发光效率和使用寿命。可广泛应用于信息显示技术领域，如手机、平板电脑、电视、可穿戴设备、VR、车辆显示器和车尾灯等。

Description

一种含芴的有机化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含芴的有机化合物及其有机发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes,OLEDs)又称为有机发光半导体，是新一代的全固态平板显示技术，目前已经逐步进入日常的生活之中，如智能手机，智能手表，便携式笔记本等等，均已经采用了OLED显示技术。与其它显示技术相比，OLED显示技术具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、质量轻、厚度薄、器件制程相对简单等特点。OLED较以往显示技术更显著的特点是可以制造弯折或卷曲的显示屏幕，所以开发合适的有机薄膜材料一直是OLED行业的研究重点。
目前对OLED的研究已经十分深入，通常的OLED的器件结构是在阳极和阴极间加入有机功能层，这些功能层包括空穴注入层，空穴传输层，发光区，电子传输层，电子注入层，覆盖层。有时为了平衡电子或空穴的传输速率，还会空穴传输层与发光层之间加入电子阻挡层，或在电子传输层与发光层间加入空穴阻挡层。通过一定的能级搭配，可以使空穴和电子聚集于发光主体层内发生碰撞，使发光材料激发发光。但是目前还需要对OLED显示的性能，如驱动电压、效率、显示寿命等进行进一步的提高，达到更加实用的目的。需要持续努力地开发具有低电压驱动、高效率、高亮度及长寿命的有机发光器件。
因此，开发一种性能优异，且能够用于有机发光器件中的化合物非常有必要。
发明内容
本发明的目的在于，在现有技术的基础上，以产业化为目标，提供一种含芴的有机化合物及其有机发光器件，使用该含芴的有机化合物制备的有机发光器件，应用于空穴传输层或辅助空穴传输层(第二空穴传输层)来开发具有高效率和长寿命的有机发光器件，其分子结构通式如式Ⅰ所示：
其中，所述R选自*-L-A，
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基中的一种；
所述A选自如下基团中的一种：
所述X选自O、S、C(Rx)(Ry)、N(Rz)中的任意一种，
所述Rx、Ry独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或Rx、Ry之间可以相互结合形成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；或Rx、Ry中的任意一者可以为键合的连接的位点；
所述Rz选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或Rz为键合的连接的位点；
所述Rp选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者相邻Rp可以键合起来形成苯环；
所述p1选自0、1、2或3；p2选自0、1、2、3或4；p3选自0、1、2、3、4或5；p4选自0、1、2、3、4、5、6或7；p5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；p6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；p7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；
所述n选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述Ar2选自式b-1或选自式b-2所示基团；
所述Ar1选自式a-1或选自式a-2所示基团，或Ar1选自式b-1或选自式b-2所示基团：
所述Rb彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种；
所述a1选自0、1、2、3、4或5；
所述a2选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基，或者R1、R2可以连接成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；
所述Ra彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种；
所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚氘代苯基、亚氘代萘基、亚吡啶基中的一种；
所述b选自0、1、2、3或4；当b大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成环状结构；所述m选自0、1、2或3；当m大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成环状结构；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基、取代或未取代的C2～C20的亚杂芳基中的一种；
所述*为连接键；
其中，上述“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立地选自由氘、氚、氰基、C1～C15的烷基、C3～C15的环烷基、C6～C25的芳基、C2～C20的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代。
本发明还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层中含有本发明所述的含芴的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含芴的有机化合物及其有机发光器件，本发明化合物以三芳胺为中心，连接芴类、苯、联苯或萘等简单芳基基团，并连接苯并五元饱和脂肪环，苯并五元饱和脂肪环与苯并六元饱和脂肪环相比空穴传输效果更加优异，尤其是在苯并五元饱和脂肪环另外一侧连接取代基团，该取代基团的引入能够调整分子的HOMO能级，更好地与相邻的功能层匹配，使电子和空穴更好的结合，增强空穴传输效率，从而提高有机发光器件空穴传输性能以及热稳定性。应用于有机发光器件中，可以有效地提高器件的发光效率和使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示/>可表示可表示以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴和碘。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指—Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。优选的取代甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。上述甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的碳原子数大于三的链状烷基包括其异构体，例如，丙基包括正丙基、异丙基，丁基包括正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。以此类推。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基(优选2-萘基)、蒽基(优选2-蒽基)、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、螺二芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，所述烯基包括单烯基、二烯基、多烯基等。优选具有2至60个碳原子，更优选2至30个碳原子，特别优选2至15个碳原子，最优选2至6个碳原子。所述烯基的实例包括乙烯基、丁二烯基等，但不限于此。上述烯基优选为乙烯基。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或者稠环亚芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等，但不限于此。上述亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚芴基、亚苯基芴基。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子。优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述亚杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述亚杂芳基可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或者稠环亚杂芳基。所述单环亚杂芳基包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基等，但不限于此；所述多环亚杂芳基包括亚联吡啶基、亚联嘧啶基、亚苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环亚杂芳基包括亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吲哚基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚9,10-二氢吖啶基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚苯并二苯并呋喃基、亚咔唑基、亚吖啶基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁噻基。
本发明所述“取代的…”诸如取代的甲硅烷基、取代的烷基、取代的环烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基等是指被独立地选自氘基、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C3～C6环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C2～C15杂芳基、取代或未取代的胺基等但不限于此的基团单取代或多取代，优选被选自氘基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基的基团单取代或多取代。另外，上述取代基还可被一个或多个氘、卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基所述的取代基取代。
本发明所述的脂族是指具有1至60个碳原子的脂族烃，可以是完全不饱和或者部分不饱和。
本发明所述的脂族环是指具有脂肪族性质的环烃，分子中含有闭合的碳环，可以是3-18个优选3-12个、更优选3-7个碳原子形成的单环烃或多环烃，可以是完全不饱和或者部分不饱和，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、环庚烯等，但不限于此。多个单环烃还可用多种方式连接：分子中两个环可以共用一个碳原子形成螺环；环上两个碳原子之间可以用碳桥连接形成桥环；几个环也可以互相连接形成笼状结构。
除非另有说明，否则本文所用的术语“环”是指由具有3至60个碳原子的脂族环或具有6至60个碳原子的芳族环或具有2至60个碳原子的杂环或其组合组成的稠合环，它包含饱和或不饱和环。
本发明所述的键合起来形成环状结构是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、环戊烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种含芴的有机化合物，其分子结构通式如式Ⅰ所示：
其中，所述R选自*-L-A，
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基中的一种；
所述A选自如下基团中的一种：
所述X选自O、S、C(Rx)(Ry)、N(Rz)中的任意一种，
所述Rx、Ry独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或Rx、Ry之间可以相互结合形成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；或Rx、Ry中的任意一者可以为键合的连接的位点；
所述Rz选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或Rz为键合的连接的位点；
所述Rp选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者相邻Rp可以键合起来形成苯环；
所述p1选自0、1、2或3；p2选自0、1、2、3或4；p3选自0、1、2、3、4或5；p4选自0、1、2、3、4、5、6或7；p5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；p6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；p7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；
所述n选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述Ar2选自式b-1或选自式b-2所示基团；
所述Ar1选自式a-1或选自式a-2所示基团，或Ar1选自式b-1或选自式b-2所示基团：
所述Rb彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种；
所述a1选自0、1、2、3、4或5；
所述a2选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基，或者R1、R2可以连接成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；
所述Ra彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种；
所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚氘代苯基、亚氘代萘基、亚吡啶基中的一种；
所述b选自0、1、2、3或4；当b大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成环状结构；所述m选自0、1、2或3；当m大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成环状结构；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基、取代或未取代的C2～C20的亚杂芳基中的一种；
所述*为连接键；
其中，上述“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立地选自由氘、氚、氰基、C1～C15的烷基、C3～C15的环烷基、C6～C25的芳基、C2～C20的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代。
优选的，所述选自如下所示基团中的一种：
优选的，所述选自如下所示基团中的一种：
优选的，所述R选自*-L-A，所述L选自单键、亚苯基、亚甲苯基、亚萘基、亚氘代萘基、亚氘代苯基、亚联苯基、亚氘代联苯基、亚三联苯基、亚氘代三联苯基中的一种；
所述A选自如下基团中的一种：
其中，X选自O、S、NR或如下片段中的任意一种：
所述R选自取代的甲硅烷基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、9-苯基咔唑基、四氢萘基、二氢萘基、茚满基、茚基，并且以上基团还可被氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环己基、氘代环戊基、氘代环丁基、氘代环丙基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代萘基、氘代联苯基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一个或多个取代；
所述Rp选自氢、氘、氚或取代或未取代的如下基团：取代的甲硅烷基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、坎烷基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、9-苯基咔唑基，取代基为氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环己基、氘代环戊基、氘代环丁基、氘代环丙基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代萘基、氘代联苯基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一个或多个取代，或者相邻Rp可以键合起来形成苯环或萘环；
所述p1选自0、1、2或3；p2选自0、1、2、3或4；p3选自0、1、2、3、4或5；p4选自0、1、2、3、4、5、6或7；p5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；p6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；p7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；p8选自0、1或2；p9选自0、1、2、3、4、5或6；p10选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；p11选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；p12选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；p13选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
再优选的，所述Rp彼此相同或不同地选自氢、氘、氚、取代的甲硅烷基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基、坎烷基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代正丁基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环丁基、氘代环戊基、氘代环已基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代坎烷基或如下所示基团：
进一步优选的，所述Rp彼此相同或不同地选自氢、氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基、坎烷基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代正丁基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环丁基、氘代环戊基、氘代环已基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代坎烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基的一种或多种。
最优选的，所述A选自如下基团中的一种：
/>
/>
/>
所述R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、二氢萘基、茚满基、茚基，并且以上基团还可被氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基、氘代苯基、氘代萘基、氘代联苯基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一个或多个取代。
优选的，所述式a-1或式a-2选自如下所示基团中的任意一种：
所述Rb彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚或者取代或未取代的如下基团中的一种：取代的甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、坎烷基、降冰片烷基、异坎烷基、葑烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、氮丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、氮杂环庚烷基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基、恶唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基中的一种；其中所述“取代或未取代的”中的取代基选自氘、氚、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、坎烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；
所述a1选自0、1、2、3、4或5；所述a2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a3选自0、1、2或3；所述a4选自0、1、2、3或4；所述a5选自0、1或2；所述a6选自0、1、2、3、4、5或6。
优选的，所述式b-1或式b-2选自如下所示基团中的任意一种：
/>
所述Ra选自氢、氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环己基、氘代环戊基、氘代环丁基、氘代环丙基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、四氢萘基、二氢萘基、茚满基、茚基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一种，或者相邻的两个Ra基团键合起来形成苯环；
a选自0、1、2或3；b选自0、1、2、3或4；c选自0、1、2、3、4或5；e选自0、1、2、3、4、5或6；d选自0、1、2、3、4、5、6或7；f选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；g选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；h选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；i选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11。
优选的，所述Ar1、Ar2、L1、L2中至少有一个基团中含有一个或多个氘原子或氚原子。
优选的，所述Ar1中含有一个或多个氘原子或氚原子。
优选的，所述Ar2中含有一个或多个氘原子或氚原子。
优选的，所述L1中含有一个或多个氘原子或氚原子。
优选的，所述L2中含有一个或多个氘原子或氚原子。
优选的，如下所示基团中含有一个或多个氘原子或氚原子。
优选的，所述Ar1、Ar2、L1、L2中的至少两个基团中含有一个或多个氘原子或氚原子。
优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
所述Ru、Rv独立地选自氢、氘、氚、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或Ru、Rv之间可以相互结合形成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；
Rw选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rq选自氢、氘、氚、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3、4、5或6；所述q3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
进一步优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
更优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
/>
优选的，所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环己基、氘代环戊基、氘代环丁基、氘代环丙基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基或如下所示基团中的一种：
最优选的，所述含芴的有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
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/>
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本发明式I所述的含芴的有机化合物的制备方法，可通过本领域常规的偶联反应即可制备得到，例如可通过如下合成路线制备得到，但本发明不限于此：
在氮气气氛下，胺化合物a与卤素化合物b通过布赫瓦尔德反应得到中间体A，再与卤素化合物c发生布赫瓦尔德反应，并在相应的催化剂、有机碱、配体、溶液以及相应温度下反应获得式Ⅰ相应化合物，其中卤素化合物X0、X1如含有Cl、Br或I的化合物。
本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到。本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。本发明所述化合物合成步骤少、方法简单，有利于工业化生产。
本发明还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层中含有本发明所述的含芴的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层中含有本发明所述的含芴的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层和/或第二空穴传输层中含有本发明所述的含芴的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层中含有本发明所述的含芴的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，本发明所述的覆盖层可为单层结构、两层结构或者多层结构，本发明所述的覆盖层材料至少一种选自本发明所述的含芴的有机化合物，或含有本领域技术人员所熟知的常规的覆盖层材料。
本发明的发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。当基板不透明时，与其相对的电极优选为透明或者半透明的。
阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层，常使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。例如，使用含有氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合体的氧化铟锡(简称:ITO)、氧化铟锌(简称:IZO)等导电性无机化合物制成的膜(NESA等)或使用金、铂、银、铜等，作为其制作方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。另外，作为该阳极，可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有机的透明导电膜。予以说明，可以将阳极形成2层以上的积层结构，如ITO/Ag/ITO，优选的，本发明所述阳极采用透明的ITO基板。
空穴注入层是提高空穴从阳极注入空穴传输层和发光层的效率。本发明的空穴注入材料可以采用钼氧化物、银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、钌氧化物、镍氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物，酞菁类化合物、含有多氰基的共轭有机材料等低分子有机化合物，但不限于此。优选的，本发明所述空穴注入层选自4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(简称:2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(简称:HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、酞菁铜(II)(简称:CuPc)、N,N'-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-联苯-4,4'-二胺(简称:DNTPD)等，其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层或多层结构，除了以上材料及其组合之外，空穴注入层材料还可包括其他已知的适合做空穴注入层的材料。
空穴传输层为具有传输空穴的功能的层，空穴传输层中可以包括第一空穴传输层材料和第二空穴传输层材料。本发明的空穴传输材料优选具有较好的空穴传输性能的材料，可以选择芳香族胺类衍生物、咔唑衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、苯乙烯类化合物、丁二烯类化合物等小分子材料以及聚对苯撑衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物等聚合物材料，但不限于此。优选的，本发明所述空穴传输层选自如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(苯基)-2,7-二氨基-9,9-二苯基-芴(DPFL-NPB)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,7-二氨基-9,9-螺二芴(Spiro-NPB)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、聚乙烯基咔唑(PVC)等，其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构，除了以上材料及其组合之外，空穴传输层还可包括其他已知的适合做空穴传输层的材料。优选的，空穴传输层选用本发明所述的含芴的有机化合物任意一种或至少两种的组合。
发光层为具有发光功能的层。关于本发明有机发光器件的发光层，发光材料可使用红色发光材料、绿色发光材料、或蓝色发光材料，如果需要，也可将两种或更多种发光材料进行混合使用。此外，作为发光材料，可以仅为主体材料，也可以是主体材料和掺杂材料的混合物，优选发光层由主体材料和掺杂材料混合使用。
优选的，本发明所述主体材料选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及其组合之外，发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。
所述蓝色发光层客体选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(简称:DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(简称:TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(简称:BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(简称:DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(简称:Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(简称:FIrpic)等，除了以上材料及其组合之外，蓝色发光层客体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。所述绿色发光层客体选自三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等，除了以上材料及其组合之外，绿色发光层客体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。所述红色发光层客体可以选自9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等。除了以上材料之外，红色发光层客体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。
作为发光层主体材料和发光层客体材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层客体材料掺杂质量百分比为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
电子传输层为具有传输电子的功能的层，起到注入电子和平衡载流子的作用，电子传输层中可以包括第一电子传输层材料和第二电子传输层材料。本发明所述的电子传输材料，可选自公知的噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、联对苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物，其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。除了以上材料之外，电子传输层材料还可包括其他已知的适合做电子传输层的材料。
电子注入层材料是辅助电子从阴极注入到有机层的材料。该材料的最佳选择通常为抗腐蚀性的高功函数的金属为阴极，常用的材料为Al和Ag。电子注入材料发展到目前，包括两类；一类是碱金属化合物，如氧化锂(Li2O)、氧化锂硼(LiBO2)、碳酸铯(Cs2CO3)、硅酸钾(K2SiO3)等，最佳厚度一般为0.3～1.0nm，此类化合物组成的器件能够降低驱动电压并提高器件效率。此外，碱金属的醋酸盐类化合物(CH3COOM，其中M为Li、Na、K、Rb、Cs)也具有相似的效果。另一类是碱金属氟化物(MF，其中M为Li、Na、K、Rb、Cs)，如果用Al做阴极材料，这些材料的最佳厚度通常小于1.0nm。优选的，本发明所述的电子注入层可以选自LiF。
阴极材料，为了将电子注入到电子注入/输送层或者发光层，通常优选功函数小的金属材料。可以使用例如，锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属以及它们中的2种以上形成的合金、或者它们中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上形成的合金、石墨或者石墨层间化合物等。作为合金，可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。予以说明，可以将阴极形成2层以上的积层结构。该阴极可以通过将这些电极物质用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制备。其中，当从阴极取出发光层的发光时，优选阴极的光透过率大于10％。还优选阴极的片材电阻率为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选50～200nm。
覆盖层材料是为了减少OLED器件中的全发射损失和波导损失，提高光取出效率。本发明的覆盖层材料可采用Alq3、TPBi或本发明所述的所述的含芴的有机化合物任意一种或至少两种的组合。
作为空穴传输层和电子传输层的膜厚，其最佳可根据所用的材料而不同，只要按照能使驱动电压和发光效率达到适度的值的条件来选择即可，但是必须至少不会导致发生针孔的厚度，如果过厚，则器件的驱动电压提高，是不理想的。因此该空穴传输层和电子传输层的膜厚例如为1nm～1um，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
有机发光器件中各层的制备形成方法，没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于信息显示技术、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如手机、平板电脑、电视、可穿戴设备、VR、智能手表、数码相机、车辆显示器和车尾灯等。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
中间体的合成
中间体c-1的制备
合成中间体M-1
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-1(17.48g，75mmol)，联硼酸频那醇酯(19.05g，75mmol)，Pd(dppf)Cl2(0.58g，0.80mmol)，KOAc(10.80g，110mmol)，DMF(200mL)，加热反应4小时，反应结束后，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，分液，用蒸馏水洗涤有机相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体M-1(15.76g，收率81％)；HPLC纯度≥98.73％。质谱m/z：280.1628(理论值：280.1635)。
合成中间体c-1
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体M-1(14.01g，50mmol)、原料n-1(11.58g，50mmol)、碳酸钾(10.37g，75mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g，0.50mmol)，加入300mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体c-1(11.74g，产率77％)。HPLC纯度≥99.44％。质谱m/z：304.1027(理论值：304.1019)。
根据上述方法，将原料m和原料n进行等摩尔的替换，合成了下列中间体c：
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[实施例1]化合物1的合成
合成中间体A-1
在氮气保护下，将a-1(13.33g，40mmol)、b-1(16.30g，40mmol)、叔丁醇钠(6.73g，70mmol)溶于250ml甲苯，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.10g，0.46mmol)、P(t-Bu)3(0.09g，0.46mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流4h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂。用甲苯/甲醇(体积比10:1)重结晶，得到中间体A-1(20.85g，79％)，HPLC检测固体纯度≧99.73％。
合成化合物1
在氮气保护下，将c-1(9.14g，30mmol)、中间体A-1(19.80g，30mmol)、叔丁醇钠(4.32g，45mmol)溶于200ml甲苯，搅拌下加入Pd2(dba)3(0.41g，0.45mmol)、X-Phos(0.21g，0.45mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流5h。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂。用甲苯重结晶，得到化合物1(21.16g，76％)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：927.4817(理论值：927.4804)。理论元素含量(％)C71H61N：C,91.87；H,6.62；N,1.51。实测元素含量(％)：C,91.93；H,6.58；N,1.49。
[实施例2]化合物3的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的b-3替换b-1，等摩尔的c-3替换b-1，合成化合物3(20.33g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：927.4815(理论值：927.4804)。理论元素含量(％)C71H61N：C,91.87；H,6.62；N,1.51。实测元素含量(％)：C,91.85；H,6.65；N,1.56。
[实施例3]化合物12的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-12替换a-1，等摩尔的b-12替换b-1，等摩尔的c-12替换c-1，合成化合物12(22.40g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：932.5111(理论值：932.5118)。理论元素含量(％)C71H56D5N：C,91.37；H,7.13；N,1.50。实测元素含量(％)：C,91.32；H,7.16；N,1.53。
[实施例4]化合物15的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-12替换a-1，等摩尔的b-15替换b-1，等摩尔的c-15替换c-1，合成化合物15(20.84g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：878.4598(理论值：878.4586)。理论元素含量(％)C67H42D9N：C,91.53；H,6.88；N,1.59。实测元素含量(％)：C,91.59；H,6.84；N,1.64。
[实施例5]化合物37的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-37替换a-1，等摩尔的b-37替换b-1，等摩尔的c-37替换c-1，合成化合物37(19.47g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：864.4481(理论值：864.4492)。理论元素含量(％)C66H48D5N：C,91.62；H,6.76；N,1.62。实测元素含量(％)：C,91.57；H,6.79；N,1.56。
[实施例6]化合物54的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-54替换a-1，等摩尔的b-54替换b-1，等摩尔的c-54替换c-1，合成化合物54(19.71g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：965.4977(理论值：965.4961)。理论元素含量(％)C74H63N：C,91.98；H,6.57；N,1.45。实测元素含量(％)：C,92.04；H,6.53；N,1.51。
[实施例7]化合物110的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-110替换a-1，等摩尔的b-110替换b-1，等摩尔的c-110替换c-1，合成化合物110(20.99g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：998.4626(理论值：998.4617)。理论元素含量(％)C77H46D7N：C,92.55；H,6.05；N,1.40。实测元素含量(％)：C,92.59；H,6.02；N,1.45。
[实施例8]化合物137的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的b-137替换b-1，等摩尔的c-137替换c-1，合成化合物137(21.48g)，HPLC检测固体纯度≧99.90％。质谱m/z：1007.4139(理论值：1007.4127)。理论元素含量(％)C77H53NO：C,91.73；H,5.30；N,1.39。实测元素含量(％)：C,91.79；H,5.26；N,1.45。
[实施例9]化合物256的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的b-256替换b-1，等摩尔的c-256替换c-1，合成化合物256(19.92g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1020.5327(理论值：1020.5338)。理论元素含量(％)C78H48D11N：C,91.72；H,6.91；N,1.37。实测元素含量(％)：C,91.66；H,6.96；N,1.31。
[实施例10]化合物273的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-273替换a-1，等摩尔的b-273替换b-1，等摩尔的c-273替换c-1，合成化合物273(20.42g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1030.5289(理论值：1030.5274)。理论元素含量(％)C79H58D5N：C,92.00；H,6.64；N,1.36。实测元素含量(％)：C,92.04；H,6.61；N,1.41。
[实施例11]化合物290的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-290替换a-1，等摩尔的b-290替换b-1，等摩尔的c-290替换c-1，合成化合物290(19.92g)，HPLC检测固体纯度≧99.89％。质谱m/z：921.4223(理论值：921.4211)。理论元素含量(％)C71H39D8N：C,92.47；H,6.01；N,1.52。实测元素含量(％)：C,92.53；H,6.04；N,1.48。
[实施例12]化合物407的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-407替换a-1，用等摩尔的b-407替换b-1，等摩尔的c-407替换c-1，合成化合物407(23.05g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1145.5731(理论值：1145.5745)。理论元素含量(％)C88H55D10N：C,92.19；H,6.59；N,1.22。实测元素含量(％)：C,92.14；H,6.64；N,1.17。
[实施例13]化合物409的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-409替换a-1，等摩尔的b-409替换b-1，等摩尔的c-409替换c-1，合成化合物409(21.63g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：973.4662(理论值：973.4648)。理论元素含量(％)C75H59N：C,92.46；H,6.10；N,1.44。实测元素含量(％)：C,92.52；H,6.07；N,1.48。
[实施例14]化合物512的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-512替换a-1，等摩尔的b-512替换b-1，等摩尔的c-512替换c-1，合成化合物512(20.95g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：996.5352(理论值：996.5338)。理论元素含量(％)C76H48D11N：C,91.52；H,7.07；N,1.40。实测元素含量(％)：C,91.56；H,7.04；N,1.45。
[实施例15]化合物513的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-513替换a-1，等摩尔的b-513替换b-1，等摩尔的c-513替换c-1，合成化合物513(21.33g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：935.4481(理论值：935.4491)。理论元素含量(％)C72H57N：C,92.37；H,6.14；N,1.50。实测元素含量(％)：C,92.40；H,6.09；N,1.47。
[实施例16]化合物533的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-533替换a-1，等摩尔的b-533替换b-1，等摩尔的c-533替换c-1，合成化合物533(22.62g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：1125.5292(理论值：1125.5274)。理论元素含量(％)C87H67N：C,92.76；H,6.00；N,1.24。实测元素含量(％)：C,92.81；H,5.96；N,1.27。
[实施例17]化合物550的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-550替换a-1，等摩尔的b-550替换b-1，等摩尔的c-550替换c-1，合成化合物550(18.19g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：853.4434(理论值：853.4444)。理论元素含量(％)C64H47D5N2：C,89.99；H,6.73；N,3.28。实测元素含量(％)：C,89.96；H,6.76；N,3.24。
[实施例18]化合物556的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-556替换a-1，等摩尔的b-556替换b-1，等摩尔的c-556替换c-1，合成化合物556(19.91g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：947.4499(理论值：947.4491)。理论元素含量(％)C73H57N：C,92.46；H,6.06；N,1.48。实测元素含量(％)：C,92.50；H,6.03；N,1.53。
[实施例19]化合物558的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-558替换a-1，等摩尔的b-558替换b-1，等摩尔的c-558替换c-1，合成化合物558(18.11g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：826.3957(理论值：826.3941)。理论元素含量(％)C62H38D7NO：C,90.04；H,6.34；N,1.69。实测元素含量(％)：C,90.08；H,6.30；N,1.73。
[实施例20]化合物566的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-566替换a-1，等摩尔的b-566替换b-1，等摩尔的c-566替换c-1，合成化合物566(19.51g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：955.4923(理论值：955.4914)。理论元素含量(％)C72H53D5N2：C,90.43；H,6.64；N,2.93。实测元素含量(％)：C,90.49；H,6.60；N,2.97。
[实施例21]化合物569的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-569替换a-1，等摩尔的b-569替换b-1，等摩尔的c-569替换c-1，合成化合物569(20.20g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：947.4121(理论值：947.4127)。理论元素含量(％)C72H53NO：C,91.20；H,5.63；N,1.48。实测元素含量(％)：C,91.27；H,5.60；N,1.42。
[实施例22]化合物575的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-575替换a-1，等摩尔的b-575替换b-1，等摩尔的c-575替换c-1，合成化合物575(20.08g)，HPLC检测固体纯度≧99.89％。质谱m/z：956.5125(理论值：956.5118)。理论元素含量(％)C73H56D5N：C,91.59；H,6.95；N,1.46。实测元素含量(％)：C,91.54；H,6.97；N,1.49。
[实施例23]化合物579的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的b-579替换b-1，等摩尔的c-579替换c-1，合成化合物579(19.37g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：717.3407(理论值：717.3396)。理论元素含量(％)C55H43N：C,92.01；H,6.04；N,1.95。实测元素含量(％)：C,92.05；H,6.02；N,1.93。
[实施例24]化合物580的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的b-3替换b-1，等摩尔的c-579替换c-1，合成化合物580(19.45g)，HPLC检测固体纯度≧99.99％。质谱m/z：717.3388(理论值：717.3396)。理论元素含量(％)C55H43N：C,92.01；H,6.04；N,1.95。实测元素含量(％)：C,92.03；H,6.03；N,1.94。
[实施例25]化合物596的合成
使用与合成实施例1相同的方法，用等摩尔的a-12替换a-1，等摩尔的b-596替换b-1，等摩尔的c-596替换c-1，合成化合物596(19.64g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：787.3650(理论值：787.3634)。理论元素含量(％)C58H49NSi：C,88.39；H,6.27；N,1.78。实测元素含量(％)：C,88.41；H,6.24；N,1.79。
绿色有机发光器件(空穴传输层)
[对比实施例1-3]器件制备实施例：
对比实施例1：利用真空热蒸镀的方法制备有机发光器件。实验步骤为：将ITO基板放在蒸馏水中清洗3次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后，120℃烘干干燥，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上以逐层真空蒸镀的方式蒸镀空穴注入层CuPC/25nm、蒸镀空穴传输层HT-1/80nm、蒸镀主体m-CBP：掺杂Ir(ppy)2acac(质量比95％：5％混合)/23nm、然后蒸镀电子传输层TMPYPB与Liq(掺杂比为质量1:1)/27nm、电子注入层LiF/1nm、阴极Al/133nm。并将该器件密封于手套箱中，从而制备了有机发光器件。按照上述步骤完成有机发光器件的制作后，测量器件的光电性能，相关材料的分子结构式如下所示：
对比实施例2：将对比实施例1中的空穴传输层材料HT-1换成HT-2，用与对比实施例1相同的方式来制造对比实施例2的有机发光器件。
对比实施例3：将对比实施例1中的空穴传输层材料HT-1换成HT-3，用与对比实施例1相同的方式来制造对比实施例3的有机发光器件。
[实施例1-25]
实施例1-25：将有机发光器件的空穴传输层材料HT-1依次换成本发明的化合物1、3、12、15、37、54、110、137、256、273、290、407、409、512、513、533、550、556、558、566、569、575、579、580、596，其他步骤均与对比实施例1相同。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。所得有机发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
/>
注：T95指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到95％所用的时间；
由表1的结果可以看出，本发明的含芴的有机化合物应用于有机发光器件中，作为空穴传输层材料，与比较实施例1-3相比，表现出发光效率高、使用寿命长的优点，是性能良好的有机发光器件空穴传输材料。
红色有机发光器件(第二空穴传输层)
[对比实施例4-6]器件制备实施例：
对比实施例4：利用真空热蒸镀的方法制备有机发光器件。实验步骤为：将ITO透明基板放在蒸馏水中清洗3次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后，120℃烘干干燥，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明基板电极上以逐层真空蒸镀的方式蒸镀空穴注入层在已经准备好的ITO透明基板电极上以逐层真空蒸镀的方式蒸镀空穴注入层CuPC/25nm、蒸镀空穴传输层HT-1/30nm、蒸镀第二空穴传输层HT-1/50nm、蒸镀主体m-CBP：掺杂Ir(dmpq)2acac(质量比97％：3％混合)/24nm、然后蒸镀电子传输层TMPYPB与Liq(掺杂比为质量比1:1)/26nm、电子注入层LiF/1nm、阴极Al/135nm。并将该器件密封于手套箱中，从而制备了有机发光器件。按照上述步骤完成有机发光器件的制作后，测量器件的光电性能，相关材料的分子结构式如下所示：
对比实施例5：将对比实施例4中的第二空穴传输层材料HT-1换成HT-2，用与对比实施例4相同的方式来制造对比实施例5的有机发光器件。
对比实施例6：将对比实施例4中的第二空穴传输层材料HT-1换成HT-3，用与对比实施例4相同的方式来制造对比实施例6的有机发光器件。
[实施例26-50]
实施例26-50：将有机发光器件的第二空穴传输层材料HT-1依次换成本发明的化合物1、3、12、15、37、54、110、137、256、273、290、407、409、512、513、533、550、556、558、566、569、575、579、580、596，其他步骤均与对比实施例3相同。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机发光器件的驱动电压及发光效率。所得有机发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表2]发光器件的发光特性测试
/>
由表2的结果可以看出，本发明的含芴的有机化合物应用于有机发光器件中，尤其是作为第二空穴传输层材料，与对比实施例4-7相比，显著改善了有机发光器件的发光效率和使用寿命，是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含芴的有机化合物，其特征在于，分子结构如式Ⅰ所示：
其中，所述R选自*-L-A，
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基中的一种；
所述A选自如下基团中的一种：
所述X选自O、S、C(Rx)(Ry)、N(Rz)中的任意一种，
所述Rx、Ry独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或Rx、Ry之间可以相互结合形成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；或Rx、Ry中的任意一者可以为键合的连接的位点；
所述Rz选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或Rz为键合的连接的位点；
所述Rp选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者相邻Rp可以键合起来形成苯环；
所述p1选自0、1、2或3；p2选自0、1、2、3或4；p3选自0、1、2、3、4或5；p4选自0、1、2、3、4、5、6或7；p5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；p6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；p7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；
所述n选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述Ar2选自式b-1或选自式b-2所示基团；
所述Ar1选自式a-1或选自式a-2所示基团，或Ar1选自式b-1或选自式b-2所示基团：
所述Rb彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种；
所述a1选自0、1、2、3、4或5；
所述a2选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基，或者R1、R2可以连接成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；
所述Ra彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种；
所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚氘代苯基、亚氘代萘基、亚吡啶基中的一种；
所述b选自0、1、2、3或4；当b大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成环状结构；所述m选自0、1、2或3；当m大于1时，每个Rb相同或不同，相邻Rb可以键合起来形成环状结构；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基、取代或未取代的C2～C20的亚杂芳基中的一种；
所述*为连接键；
其中，上述“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立地选自由氘、氚、氰基、C1～C15的烷基、C3～C15的环烷基、C6～C25的芳基、C2～C20的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的一种含芴的有机化合物，其特征在于，所述选自如下所示基团中的一种：
3.根据权利要求1所述的一种含芴的有机化合物，其特征在于，所述R选自*-L-A，所述L选自单键、亚苯基、亚甲苯基、亚萘基、亚氘代萘基、亚氘代苯基、亚联苯基、亚氘代联苯基、亚三联苯基、亚氘代三联苯基中的一种；
所述A选自如下基团中的一种：
其中，X选自O、S、NR或如下片段中的任意一种：
所述R选自取代的甲硅烷基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、9-苯基咔唑基、四氢萘基、二氢萘基、茚满基、茚基，并且以上基团还可被氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环己基、氘代环戊基、氘代环丁基、氘代环丙基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代萘基、氘代联苯基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一个或多个取代；
所述Rp选自氢、氘、氚或取代或未取代的如下基团：取代的甲硅烷基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、坎烷基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、9-苯基咔唑基，取代基为氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、甲苯基、联苯基、三联苯基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环己基、氘代环戊基、氘代环丁基、氘代环丙基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代萘基、氘代联苯基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一个或多个取代，或者相邻Rp可以键合起来形成苯环或萘环；
所述p1选自0、1、2或3；p2选自0、1、2、3或4；p3选自0、1、2、3、4或5；p4选自0、1、2、3、4、5、6或7；p5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；p6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；p7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；p8选自0、1或2；p9选自0、1、2、3、4、5或6；p10选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；p11选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；p12选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；p13选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
4.根据权利要求1所述的一种含芴的有机化合物，其特征在于，所述式a-1或式a-2选自如下所示基团中的任意一种：
所述Rb彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、氚或者取代或未取代的如下基团中的一种：取代的甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、坎烷基、降冰片烷基、异坎烷基、葑烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、氮丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、氮杂环庚烷基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基、恶唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基中的一种；其中所述“取代或未取代的”中的取代基选自氘、氚、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、坎烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；
所述a1选自0、1、2、3、4或5；所述a2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a3选自0、1、2或3；所述a4选自0、1、2、3或4；所述a5选自0、1或2；所述a6选自0、1、2、3、4、5或6。
5.根据权利要求1所述的一种含芴的有机化合物，其特征在于，所述式b-1或式b-2选自如下所示基团中的任意一种：
所述Ra选自氢、氘、氚、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、环丁基、环丙基、金刚烷基、降冰片烷基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代环己基、氘代环戊基、氘代环丁基、氘代环丙基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、四氢萘基、二氢萘基、茚满基、茚基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基中的一种，或者相邻的两个Ra基团键合起来形成苯环；
a选自0、1、2或3；b选自0、1、2、3或4；c选自0、1、2、3、4或5；e选自0、1、2、3、4、5或6；d选自0、1、2、3、4、5、6或7；f选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；g选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；h选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；i选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11。
6.根据权利要求1所述的一种含芴的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、L1、L2中至少有一个基团中含有一个或多个氘原子或氚原子。
7.根据权利要求1所述的一种含芴的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
所述Ru、Rv独立地选自氢、氘、氚、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或Ru、Rv之间可以相互结合形成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；
Rw选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rq选自氢、氘、氚、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3、4、5或6；所述q3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
8.根据权利要求1所述的一种含芴的有机化合物，其特征在于，所述含芴的有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种有机发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，其特征在于，所述有机物层中含有权利要求1～8任一项所述的含芴的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求9所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层中含有权利要求1～8任一项所述的含芴的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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