CN117304161A - 一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件,具体涉及有机电致发光材料技术领域。本发明所述的三芳胺类化合物具备高的空穴迁移率、良好的热稳定性、良好的成膜性,将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输层时,可以降低空穴注入过程中的能量势垒,提高空穴注入效率,使空穴传输速率与电子传输达到平衡,提高激子在发光层内的复合几率,实现载流子的最大复合,从而提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命。所以本发明化合物在OLED器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值,具备良好的产业化前景。

Description

一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,简称OLED)作为目前最具发展的新型显示技术,原因是OLED具有全固态、主动发光、高对比度、低功耗、无视角限制、响应速度快、工作范围宽、易于实现柔性显示和3D显示等特性,在显示和照明等众多领域的应用也越来越多,引起了国内外的广泛关注,逐渐成为相关行业的研究重点。
有机电致发光器件在外加电压的驱动下,电子与空穴分别从阴极和阳极注入到有机层中,并在有机层中迁移,随后,电子与空穴复合形成激子,激子通过辐射衰减实现分子发光。OLED的基本结构可分为单层、双层、三层和多层结构,然而随着OLED应用越来越广泛,单层、双层以及三层结构已经逐渐不能满足市场的需求,因此为了更好地提高器件的效率,如今OLED大多使用多层结构,具体可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等众多功能层。
空穴传输材料的主要作用是为了改善器件空穴的注入和传输的平衡,有效的将电子阻挡在发光层,实现载流子间的最大复合,提高发光效率,同时降低空穴在注入过程中的能量势垒,提高空穴的注入效率,从而提高器件的效率和寿命。但目前的空穴传输材料大多存在空穴迁移率低、成膜性和热稳定性差等问题。而在OLED材料中,空穴传输材料是不可或缺的存在,所以为了提高OLED器件的发光效率和使用寿命,空穴传输材料应具备高的空穴迁移率、良好的热稳定性、良好的成膜性。
虽然关于空穴传输材料的研究已经日益成熟,但当其应用在器件使用时仍然存在很多问题,如器件发光效率低、使用寿命短等,因此,为了全面提升有机电致发光器件的性能,亟待设计出性能优异的空穴传输材料,从而提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命。
发明内容
针对上述问题,本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件。其应用于有机电致发光器件的空穴传输区域时,能够有效地提高有机电致发光器件的发光效率,延长有机电致发光器件的使用寿命。具体的,本发明的技术方案如下:
本发明提供了一种三芳胺类化合物,所述三芳胺类化合物由式1所示结构表示:
所述A选自式2,所述B选自式3,所述C选自式3;
所述Y1选自O或S;所述Y2选自CH、O或S;
所述“--”选自无或单键;当Y2选自CH时,所述“--”选自单键;所述Y2选自O或S时,所述“--”选自无;
所述Ra、Rb、R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种;或所述相邻的两个R1之间、R2之间、R3之间、R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述x相同或不同地选自N或CH;键合处的x选自C;
所述a选自0、1、2或3;所述b选自0、1或2;所述c选自0、1、2、3、4或5;所述d选自0、1、2或3;所述e选自0、1、2、3或4;当存在两个或多个Ra、Rb、R1、R2、R3、R4时,两个或多个Ra、Rb、R1、R2、R3、R4之间彼此相同或不同;
所述La选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并环丙基、取代或未取代的亚苯并环丁基、取代或未取代的亚苯并环戊基、取代或未取代的亚苯并环己基、取代或未取代的亚苯并环庚基、取代或未取代的亚苯并环丁烯基、取代或未取代的亚苯并环戊烯基、取代或未取代的亚苯并环己烯基、取代或未取代的亚苯并环庚烯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基及其组合中的任意一种;
所述Lb、Lc独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基及其组合中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中至少一个电极的外侧,所述有机物层中含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
有益效果:
本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件,本发明所述的三芳胺类化合物具备高的空穴迁移率、良好的热稳定性、良好的成膜性,其应用于有机电致发光器件中的空穴传输层时,可以降低空穴注入过程中的能量势垒,提高空穴注入效率,使空穴传输速率与电子传输达到平衡,提高激子在发光层内的复合几率,实现载流子的最大复合,从而提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
在说明书中,“*-”指与另一取代基连接的部分。“*-”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或多个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。例如,可表示/>可表示可表示以此类推。
本发明中“相邻两个基团之间连接形成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的芳香族环、杂芳族环、脂肪族环或脂肪族杂环。所述脂肪族环、所述脂肪族杂环可以为饱和的环也可以为不饱和的环。所连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、螺环或稠合环。所连接形成的环实例可包括:苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘等,但不限于此。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团的总称,其可以为直链烷基或支链烷基,优选具有1至15个碳原子,更优选1至12个碳原子,特别优选1至6个碳原子。所述烷基可以是取代或未取代的。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此;所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等,但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去少掉一个氢原子而成的一价基团,可为环烷基、环烯基等,优选具有3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子,实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(Rm)3基团,其中每个Rm相同或不同地选自下列基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C1~C15的烯基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种。优选的,每个Rm相同或不同地选自下列基团中的一种:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基等,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后得到的一价基团的总称,其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,最优选6至14个碳原子。芳基可以是取代或未取代的。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,例如,联苯基、三联苯基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,例如,萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、荧蒽基、芴基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的一价基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子,优选具有2至30个碳原子,更优选2至20个碳原子,最优选3至15个碳原子。所述杂芳基可以是取代或未取代的。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环杂原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基等。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指芳环与脂环稠合在一起后去掉一个氢原子后而成的一价基团。芳香族环优选6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,最优选6至14个碳原子,脂肪族环优选3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子,实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称。所述脂环优选具有3至15个碳原子,更优选具有3至12个碳原子,特别优选具有3至7个碳原子。所述杂芳环优选具有2至30个碳原子,更优选具有2至20个碳原子,特别优选具有3至15个碳原子。实例可包括吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环庚烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳核碳上去掉两个氢原子,剩下二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基的意思是碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉两个氢原子,剩下二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子,剩下二价基团的总称。所它们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的脂环和芳环的稠合环基的说明。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子,剩下二价基团的总称。所它们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的脂环和杂芳环的稠合环基的说明。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时,所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团,氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C2~C15的烯基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C15的烷氧基、取代或未取代的C1~C15烷硫基、取代或未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C6~C30的芳胺基等,但不限于此。所述取代基优选如下基团:氘、氚、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、菲啰啉基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基等。此外,上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的,两个相邻的取代基可以连接形成环。
本发明提供了一种三芳胺类化合物,所述三芳胺类化合物由式1所示结构表示:
所述A选自式2,所述B选自式3,所述C选自式3;
所述Y1选自O或S;所述Y2选自CH、O或S;
所述“--”选自无或单键;当Y2选自CH时,所述“--”选自单键;所述Y2选自O或S时,所述“--”选自无;
所述Ra、Rb、R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种;或所述相邻的两个R1之间、R2之间、R3之间、R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述x相同或不同地选自N或CH;键合处的x选自C;
所述a选自0、1、2或3;所述b选自0、1或2;所述c选自0、1、2、3、4或5;所述d选自0、1、2或3;所述e选自0、1、2、3或4;当存在两个或多个Ra、Rb、R1、R2、R3、R4时,两个或多个Ra、Rb、R1、R2、R3、R4之间彼此相同或不同;
所述La选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并环丙基、取代或未取代的亚苯并环丁基、取代或未取代的亚苯并环戊基、取代或未取代的亚苯并环己基、取代或未取代的亚苯并环庚基、取代或未取代的亚苯并环丁烯基、取代或未取代的亚苯并环戊烯基、取代或未取代的亚苯并环己烯基、取代或未取代的亚苯并环庚烯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基及其组合中的任意一种;
所述Lb、Lc独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基及其组合中的任意一种。
优选的,所述式2选自下列基团中的任意一种:
所述a1选自0、1、2或3;所述a2选自0、1或2;所述a3选自0或1;所述b选自0、1或2;当存在两个或多个Ra、Rb时,两个或多个Ra、Rb之间彼此相同或不同。
优选的,所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种。
所述Ra、Rb中“取代或未取代”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、硝基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;或所述相邻的两个R1之间、R2之间、R3之间、R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R1、R2、R3、R4中“取代或未取代”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
更优选的,所述式3选自下列基团中的任意一种:
优选的,所述La选自单键或下列基团中的一种:
所述Rc相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;
所述Rd相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;
所述g1选自0、1、2、3或4;所述g2选自0、1、2或3;所述g3选自0、1或2;所述g4选自0、1、2、3、4或5;所述g5选自0、1、2、3、4、5或6;所述g6独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述g7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述g8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14;当存在两个或多个Rc、Rd时,两个或多个Rc、Rd之间彼此相同或不同。
所述Rc、Rd中“取代或未取代”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
更优选的,所述La选自单键或下列基团中的一种:
/>
/>
优选的,所述Lb、Lc独立地选自单键或下列基团中的一种:
所述z相同或不同地选自N或CH;键合处的z选自C;
所述Re相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种;或所述相邻的两个Re之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述环G选自取代或未取代的C3~C10脂环基;
所述W选自O、S、N(Rg)或C(RhRi);
所述Rg选自取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种;
所述Rh、Ri独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基及其组合中的任意一种。或Rh、Ri之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述h1选自0、1、2、3或4;所述h2选自0、1、2或3;所述h3选自0、1或2;当存在两个或多个Re、Rf时,两个或多个Re、Rf之间彼此相同或不同。
进一步优选的,所述Lb、Lc独立地选自单键或下列基团中的一种:
所述Re相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;或相邻的两个Re之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述Rf相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;
所述Rg选自取代或未取代的下列基团中的一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;
所述Rh、Ri独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、取代或未取代的下列基团中的一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;或Rh、Ri之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述h1选自0、1、2、3或4;所述h2选自0、1、2或3;所述h3选自0、1或2;所述h4选自0、1、2、3、4、5或6;所述h5独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个Re、Rf时,两个或多个Re、Rf之间彼此相同或不同。
所述Re、Rf、Rg、Rh、Ri中“取代或未取代”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上,当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
更优选的,所述Lb、Lc独立地选自单键或下列基团中的一种:
/>
最优选的,所述三芳胺类化合物选自下列结构中的任意一种:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明式1所述三芳胺类化合物一些具体结构形式,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以式1所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中至少一个电极的外侧,所述有机物层中含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及覆盖层,所述空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等功能层,所述电子传输区域包含空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等功能层,所述有机功能层可以根据实际需要相应的增加或减少。
作为本发明所述的有机物层,其可以具有单层结构和多层结构。单层结构包括含有单种材料的单个层或包括含有多种材料的单个层;多层结构包括含有多种材料的多个层。例如,所述电子传输层中还可以具有第一电子传输层和第二电子传输层。
优选的,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间,所述有机物层包含空穴传输区域,所述空穴传输区域中含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输区域包含空穴传输层,所述空穴传输层中含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第三空穴传输层位于第二空穴传输层与发光层之间,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层中的至少一层含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第一空穴传输层含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第二空穴传输层含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第三空穴传输层位于第二空穴传输层与发光层之间,所述第三空穴传输层含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层,所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第一空穴传输层和第二空穴传输层含有本发明所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定,可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍:
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。基板作为有机电致发光器件与外电路连接点,优选稳定性良好的材料,常用的基板材料有玻璃、树脂、硅、金属箔等,但不限于此。
本发明所述的阳极材料优选导电性能良好、功函数较高的材料。可包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的结合物,例如ITO-Ag-ITO;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等,但不限于此。
本发明所述的空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料。包括银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物,联苯胺类化合物,吩嗪类化合物等材料,如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等,但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料优选具有高空穴迁移率的材料,除了可使用本发明所述的三芳胺类化合物外,还包括二苯胺类化合物,三苯胺类化合物,芴类化合物和咔唑类化合物等材料,如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)等,但不限于此。
本发明所述的发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料。主体材料可以选自有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物等,具体实例有4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等,但不限于此;掺杂材料可以选自稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物、重金属配合物、磷光发光性的稀土类金属配合物等,具体实例有(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N,N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等,但不限于此。
本发明所述的电子传输层材料优选具有高电子迁移率的材料,包括喹啉类,咪唑类,邻二氮菲衍生物、三唑类、金属配合物、三嗪类、吡啶类等。喹啉类有8-羟基喹啉-锂(LiQ)等,咪唑类有1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)等,邻二氮菲衍生物有2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)等,三唑类有3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)等,金属配合物有三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)等,三嗪类有4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)等,吡啶类有1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)等,但不限于此。
本发明所述的电子注入材料优选具有较好的电子注入能力的材料。包括金属盐、金属氧化物、金属等。金属盐有氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉锂(Liq)、氟化钠(NaF)、氟化铷(RbF)、氟化铯(CsF)、磷化镁(MgP)、碳酸铯(Cs2CO3)等,金属氧化物有氧化锂(Li2O)、氧化锂硼(LiBO2)、氧化铝(Al2O3)、氧化钒(V2O5)等,金属有锂(Li)、铯(Cs)等,但不限于此。
本发明所述的阴极材料优选具有低功函数的材料。包括金属、金属合金等。金属有铝(Al)、银(Ag)、金(Au)、铅(Pb)、锂(Li)、镁(Mg),金属合金有镁银合金(Mg/Al)、锂铝合金(Li/Al)、钙/银(Ca/Ag)等,但不限于此。
本发明所述的覆盖层材料优选光取出性能优异的材料。包括金属化合物、芳胺衍生物、咔唑衍生物等。金属化合物有三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)等,芳胺衍生物有N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(NPD)等,咔唑衍生物有4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)等,但不限于此。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制,采用本领域所常用的厚度即可。
对于本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制,可以采用真空蒸镀法、气相沉积法、旋涂法、溅射法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等,但不限于此。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域,但不限于此。
合成实施例
对本发明式1所示的三芳胺类化合物的制备方法没有特别的限制,可以采用本领域的技术人员所熟知的制备方法。例如,可以采用如下所示的合成路线进行制备,但本发明不限于此:
所述Xa、Xb独立地选自I、Br、Cl中的任意一种。
原料与试剂说明:本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
仪器:质谱仪为英国沃特斯公司生产的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪;元素分析仪为德国Elementar公司生产的Vario EL cube型有机元素分析仪。
[合成实施例1]化合物5的合成
A-5的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入a-5(20.01g,60.00mmol)、b-5(23.84g,60.00mmol)、醋酸钯(0.11g,0.48mmol)、三叔丁基膦(0.19g,0.96mmol)、叔丁醇钠(6.92g,72.00mmol)以及甲苯(600ml),在回流的条件下搅拌5小时,冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用乙酸乙酯/石油醚(4:1)重结晶,得到A-5(32.36g,83%);HPLC纯度≥99.83%。质谱m/z:649.2786(理论值:649.2770)。
化合物5的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-5(19.50g,30.00mmol)、c-5(5.91g,30.00mmol)、叔丁醇钠(3.46g,36.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g,0.30mmol)、三叔丁基膦(0.12g,0.60mmol)、甲苯(200ml),在回流的条件下反应6小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,分离有机相,用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,粗产品用甲苯/乙醇(3:1)重结晶,得到化合物5(16.54g,72%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:765.3046(理论值:765.3032)。理论元素含量(%)C58H39NO:C,90.95;H,5.13;N,1.83。实测元素含量(%):C,90.92;H,5.16;N,1.88。
[合成实施例2]化合物10的合成
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根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5替换为等摩尔的a-10,得到化合物10(16.77g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:765.3023(理论值:765.3032)。理论元素含量(%)C58H39NO:C,90.95;H,5.13;N,1.83。实测元素含量(%):C,90.92;H,5.16;N,1.85。
[合成实施例3]化合物13的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5分别替换为等摩尔的a-10、b-13,得到化合物13(16.53g,产率71%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:775.3648(理论值:775.3659)。理论元素含量(%)C58H29D10NO:C,89.77;H,6.36;N,1.80。实测元素含量(%):C,89.72;H,6.33;N,1.85。
[合成实施例4]化合物28的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-5、c-5分别替换为等摩尔的A-10、c-28,得到化合物28(16.54g,产率72%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:765.3046(理论值:765.3032)。理论元素含量(%)C58H39NO:C,90.95;H,5.13;N,1.83。实测元素含量(%):C,90.91;H,5.17;N,1.86。
[合成实施例5]化合物35的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-35、b-35、c-35,得到化合物35(16.77g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:765.3048(理论值:765.3032)。理论元素含量(%)C58H39NO:C,90.95;H,5.13;N,1.83。实测元素含量(%):C,90.97;H,5.15;N,1.80。
[合成实施例6]化合物60的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-5替换为等摩尔的c-60,得到化合物60(17.18g,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:841.3356(理论值:841.3345)。理论元素含量(%)C64H43NO:C,91.29;H,5.15;N,1.66。实测元素含量(%):C,91.26;H,5.13;N,1.68。
[合成实施例7]化合物64的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-5、c-5分别替换为等摩尔的A-10、c-60,得到化合物64(17.43g,产率69%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:841.3335(理论值:841.3345)。理论元素含量(%)C64H43NO:C,91.29;H,5.15;N,1.66。实测元素含量(%):C,91.32;H,5.18;N,1.61。
[合成实施例8]化合物65的合成
c-65的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入d-65(11.34g,70.00mmol)、e-65(16.21g,70.00mmol)、四三苯基膦钯(0.81g,0.70mmol)、碳酸钾(14.51g,105.00mmol)、四氢呋喃(250ml)、水(100ml),在回流的条件下搅拌5小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,加入水,用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯:正己烷=4:1重结晶,得到c-65(15.99g,85%);HPLC检测固体纯度≧99.75%。质谱m/z:268.0669(理论值:268.0655)。
A-10的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入a-10(20.01g,60.00mmol)、b-5(23.84g,60.00mmol)、醋酸钯(0.11g,0.48mmol)、三叔丁基膦(0.19g,0.96mmol)、叔丁醇钠(6.92g,72.00mmol)以及甲苯(600ml),在回流的条件下搅拌6小时,冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用乙酸乙酯/石油醚(4:1)重结晶,得到A-10(31.97g,82%);HPLC纯度≥99.86%。质谱m/z:649.2755(理论值:649.2770)。
化合物65的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-10(19.50g,30.00mmol)、c-65(8.06g,30.00mmol)、叔丁醇钠(3.46g,36.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g,0.30mmol)、三叔丁基膦(0.12g,0.60mmol)、甲苯(200ml),在回流的条件下反应8小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,分离有机相,用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,粗产品用甲苯/乙醇(3:1)重结晶,得到化合物65(17.73g,产率67%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:881.3669(理论值:881.3658)。理论元素含量(%)C67H47NO:C,91.23;H,5.37;N,1.59。实测元素含量(%):C,91.27;H,5.40;N,1.56。
[合成实施例9]化合物66的合成
根据合成实施例8的制备方法,将等摩尔的e-65、b-5、c-65分别替换为等摩尔的e-66、b-66、c-66,得到化合物66(17.26,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:845.3583(理论值:845.3596)。理论元素含量(%)C64H39D4NO:C,90.85;H,5.60;N,1.66。实测元素含量(%):C,90.82;H,5.64;N,1.61。
[合成实施例10]化合物67的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-5、c-5分别替换为等摩尔的A-10、c-67,得到化合物67(17.43g,产率69%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:841.3354(理论值:841.3345)。理论元素含量(%)C64H43NO:C,91.29;H,5.15;N,1.66。实测元素含量(%):C,91.25;H,5.12;N,1.68。
[合成实施例11]化合物98的合成
根据合成实施例8的制备方法,将等摩尔的e-65、A-10、c-65分别替换为等摩尔的e-98、A-5、c-98,得到化合物98(17.93g,产率67%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:891.3516(理论值:891.3501)。理论元素含量(%)C68H45NO:C,91.55;H,5.08;N,1.57。实测元素含量(%):C,91.53;H,5.11;N,1.52。
[合成实施例12]化合物103的合成
根据合成实施例8的制备方法,将等摩尔的e-65、c-65分别替换为等摩尔的e-103、c-103,得到化合物103(17.20g,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:842.3281(理论值:842.3297)。理论元素含量(%)C63H42N2O:C,89.76;H,5.02;N,3.32。实测元素含量(%):C,89.74;H,5.06;N,3.35。
[合成实施例13]化合物108的合成
根据合成实施例8的制备方法,将等摩尔的e-65、c-65分别替换为等摩尔的e-108、c-108,得到化合物108(18.37g,产率65%);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:941.3669(理论值:941.3658)。理论元素含量(%)C72H47NO:C,91.79;H,5.03;N,1.49。实测元素含量(%):C,91.75;H,5.05;N,1.46。
[合成实施例14]化合物112的合成
根据合成实施例8的制备方法,将等摩尔的e-65、c-65分别替换为等摩尔的e-112、c-112,得到化合物112(18.40g,产率64%);HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:957.3983(理论值:957.3971)。理论元素含量(%)C73H51NO:C,91.50;H,5.36;N,1.46。实测元素含量(%):C,91.54;H,5.34;N,1.48。
[合成实施例15]化合物116的合成
根据合成实施例8的制备方法,将等摩尔的e-65、c-65分别替换为等摩尔的e-116、c-116,得到化合物116(18.46g,产率66%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:931.3442(理论值:931.3450)。理论元素含量(%)C70H45NO2:C,90.20;H,4.87;N,1.50。实测元素含量(%):C,90.25;H,4.85;N,1.48。
[合成实施例16]化合物123的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的b-5替换为等摩尔的b-123,得到化合物123(17.18g,产率68%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:841.3359(理论值:841.3345)。理论元素含量(%)C64H43NO:C,91.29;H,5.15;N,1.66。实测元素含量(%):C,91.32;H,5.17;N,1.64。
[合成实施例17]化合物125的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-10、b-125、c-60,得到化合物125(18.28g,产率66%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:922.3984(理论值:922.3971)。理论元素含量(%)C70H42D5NO:C,91.07;H,5.68;N,1.52。实测元素含量(%):C,91.05;H,5.64;N,1.55。
[合成实施例18]化合物142的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-142、b-123、c-60,得到化合物142(19.09g,产率64%);HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:993.3960(理论值:993.3971)。理论元素含量(%)C76H51NO:C,91.81;H,5.17;N,1.41。实测元素含量(%):C,91.85;H,5.12;N,1.43。
[合成实施例19]化合物160的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-10、b-160、c-160,得到化合物160(17.35g,产率69%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:837.3413(理论值:837.3429)。理论元素含量(%)C62H47NS:C,88.85;H,5.65;N,1.67。实测元素含量(%):C,88.81;H,5.67;N,1.64。
[合成实施例20]化合物176的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-10、b-176、c-176,得到化合物176(17.43g,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:853.3185(理论值:853.3198)。理论元素含量(%)C61H47NSSi:C,85.77;H,5.55;N,1.64。实测元素含量(%):C,85.75;H,5.58;N,1.67。
[合成实施例21]化合物196的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-10、b-196、c-196,得到化合物196(18.14g,产率66%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:915.3885(理论值:915.3899)。理论元素含量(%)C68H53NS:C,89.14;H,5.83;N,1.53。实测元素含量(%):C,89.12;H,5.86;N,1.57。
[合成实施例22]化合物205的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-5替换为等摩尔的c-205,得到化合物205(17.76g,产率69%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:857.3131(理论值:857.3116)。理论元素含量(%)C64H43NS:C,89.58;H,5.05;N,1.63。实测元素含量(%):C,89.54;H,5.07;N,1.66。
[合成实施例23]化合物251的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-10、b-251、c-160,得到化合物251(17.51g,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:857.3105(理论值:857.3116)。理论元素含量(%)C64H43NS:C,89.58;H,5.05;N,1.63。实测元素含量(%):C,89.56;H,5.09;N,1.60。
[合成实施例24]化合物263的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-5替换为等摩尔的c-263,得到化合物263(18.50g,产率66%);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:933.3415(理论值:933.3429)。理论元素含量(%)C70H47NS:C,90.00;H,5.07;N,1.50。实测元素含量(%):C,90.03;H,5.05;N,1.53。
[合成实施例25]化合物421的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的c-5替换为等摩尔的c-421,得到化合物421(17.91g,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:877.2821(理论值:877.2837)。理论元素含量(%)C63H43NS2:C,86.17;H,4.94;N,1.60。实测元素含量(%):C,86.13;H,4.97;N,1.62。
[合成实施例26]化合物429的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-5、c-5分别替换为等摩尔的a-429、c-429,得到化合物429(16.74g,产率71%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:785.2764(理论值:785.2752)。理论元素含量(%)C57H39NOS:C,87.10;H,5.00;N,1.78。实测元素含量(%):C,87.14;H,5.02;N,1.74。
[合成实施例27]化合物442的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-5、c-5分别替换为等摩尔的A-10、c-442,得到化合物442(18.53g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:845.3283(理论值:845.3294)。理论元素含量(%)C63H43NO2:C,89.44;H,5.12;N,1.66。实测元素含量(%):C,89.45;H,5.15;N,1.65。
[对比实施例1]器件制备实施例:(第一空穴传输层)
对比实施例1:首先,将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,再用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10分钟,蒸馏水清洗结束后,采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后,在加热到120℃的热板上进行干燥,干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层,蒸镀厚度为15nm,在该空穴注入层上蒸镀Ref-1作为第一空穴传输层,蒸镀厚度为25nm,在该第一空穴传输层上蒸镀HT2作为第二空穴传输层,蒸镀厚度为30nm,然后在第二空穴传输层上真空蒸镀BH-1和BD-1的混合物(质量比为95:5)形成发光层,蒸镀厚度为35nm,在发光层上蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm,在该电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm,然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极,蒸镀厚度为15nm,然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层,蒸镀厚度为55nm,从而制备有机电致发光器件(有机电致发光器件制备过程中各功能层材料结构如下)。
[实施例1~20]
将有机电致发光器件的第一空穴传输层材料依次替换成本发明化合物5、化合物10、化合物13、化合物28、化合物60、化合物64、化合物65、化合物66、化合物98、化合物108、化合物112、化合物123、化合物125、化合物142、化合物160、化合物176、化合物205、化合物251、化合物421、化合物442,其他步骤与对比实施例1相同。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明对比器件实施例1,器件实施例1~20所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
通过表1结果可知,相较于对比实施例1而言,将本发明所述的三芳胺类化合物用于有机电致发光器件中作为第一空穴传输层材料时,器件的发光效率和器件的使用寿命均有良好的表现。
[对比实施例2]器件制备实施例:(第二空穴传输层)
对比实施例2:首先,将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,再用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10分钟,蒸馏水清洗结束后,采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后,在加热到120℃的热板上进行干燥,干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm,在该空穴注入层上蒸镀HT1作为第一空穴传输层,蒸镀厚度为30nm,在该第一空穴传输层上蒸镀Ref-2作为第二空穴传输层,蒸镀厚度为35nm,然后在第二空穴传输层上真空蒸镀RH-1、RH-2和RD-1的混合物(质量比为49:49:2)形成发光层,蒸镀厚度为30nm,然后在发光层上蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层,蒸镀厚度为35nm,在该电子传输层蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm,然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极,蒸镀厚度为12nm,然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层,蒸镀厚度为65nm,从而制备有机电致发光器件(有机电致发光器件制备过程中各功能层材料结构如下)。
[实施例21~40]
将有机电致发光器件的第二空穴传输层材料依次替换成本发明化合物10、化合物13、化合物28、化合物35、化合物64、化合物65、化合物66、化合物67、化合物98、化合物103、化合物112、化合物116、化合物125、化合物160、化合物176、化合物196、化合物205、化合物251、化合物263、化合物429,其他步骤与对比实施例2相同。本发明对比器件实施例2,器件实施例21~40所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
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通过表2结果可知,相较于对比实施例2而言,将本发明所述的三芳胺类化合物用于有机电致发光器件中作为第二空穴传输层材料时,可以提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命。
[对比实施例3]器件制备实施例:(第三空穴传输层)
对比实施例3:首先,将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,再用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10分钟,蒸馏水清洗结束后,采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后,在加热到120℃的热板上进行干燥,干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm,在该空穴注入层上蒸镀HT1作为第一空穴传输层,蒸镀厚度为25nm,在该第一空穴传输层上蒸镀HT2作为第二空穴传输层,蒸镀厚度为25nm,在该第二空穴传输层上蒸镀Ref-3作为第三空穴传输层,蒸镀厚度为20nm,然后在第三空穴传输层上真空蒸镀GH-1、GH-2和GD-1的混合物(质量比为47:47:6)形成发光层,蒸镀厚度为40nm,然后在发光层上蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm,在该电子传输层蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm,然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极,蒸镀厚度为15nm,然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层,蒸镀厚度为60nm,从而制备有机电致发光器件(有机电致发光器件制备过程中各功能层材料结构如下)。
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[实施例41~50]
将有机电致发光器件的第三空穴传输层材料依次替换成本发明化合物13、化合物35、化合物66、化合物67、化合物103、化化合物116、化合物125、化合物196、化合物263、化合物429,其他步骤与对比实施例3相同。本发明对比器件实施例3,器件实施例41~50所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
表3有机电致发光器件的发光特性测试数据
通过表3结果可知,相较于对比实施例3而言,将本发明所述的三芳胺类化合物用于有机电致发光器件中作为第三空穴传输层材料时,可以显著的改善有机电致发光器件的效率和寿命。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,对于所述技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种三芳胺类化合物,其特征在于,所述三芳胺类化合物由式1所示结构表示:
所述A选自式2,所述B选自式3,所述C选自式3;
所述Y1选自O或S;所述Y2选自CH、O或S;
所述“--”选自无或单键;当Y2选自CH时,所述“--”选自单键;所述Y2选自O或S时,所述“--”选自无;
所述Ra、Rb、R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种;或所述相邻的两个R1之间、R2之间、R3之间、R4之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述x相同或不同地选自N或CH;键合处的x选自C;
所述a选自0、1、2或3;所述b选自0、1或2;所述c选自0、1、2、3、4或5;所述d选自0、1、2或3;所述e选自0、1、2、3或4;当存在两个或多个Ra、Rb、R1、R2、R3、R4时,两个或多个Ra、Rb、R1、R2、R3、R4之间彼此相同或不同;
所述La选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并环丙基、取代或未取代的亚苯并环丁基、取代或未取代的亚苯并环戊基、取代或未取代的亚苯并环己基、取代或未取代的亚苯并环庚基、取代或未取代的亚苯并环丁烯基、取代或未取代的亚苯并环戊烯基、取代或未取代的亚苯并环己烯基、取代或未取代的亚苯并环庚烯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基及其组合中的任意一种;
所述Lb、Lc独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基及其组合中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述式2选自下列基团中的任意一种:
所述a1选自0、1、2或3;所述a2选自0、1或2;所述a3选自0或1;所述b选自0、1或2;当存在两个或多个Ra、Rb时,两个或多个Ra、Rb之间彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述式3选自下列基团中的任意一种:
5.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述La选自单键或下列基团中的一种:
所述Rc相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;
所述Rd相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基及其组合中的任意一种;
所述g1选自0、1、2、3或4;所述g2选自0、1、2或3;所述g3选自0、1或2;所述g4选自0、1、2、3、4或5;所述g5选自0、1、2、3、4、5或6;所述g6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述g7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述g8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14;当存在两个或多个Rc、Rd时,两个或多个Rc、Rd之间彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述Lb、Lc独立地选自单键或下列基团中的一种:
所述z相同或不同地选自N或CH;键合处的z选自C;
所述Re相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种;或所述相邻的两个Re之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述环G选自取代或未取代的C3~C10脂环基;
所述W选自O、S、N(Rg)或C(RhRi);
所述Rg选自取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的杂芳环的稠合环基及其组合中的任意一种;
所述Rh、Ri独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基及其组合中的任意一种。或Rh、Ri之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述h1选自0、1、2、3或4;所述h2选自0、1、2或3;所述h3选自0、1或2;当存在两个或多个Re、Rf时,两个或多个Re、Rf之间彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物,其特征在于,所述三芳胺类化合物选自下列结构中的一种:
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8.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中至少一个电极的外侧,其特征在于,所述有机物层中含有权利要求1~7任一项所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间,所述有机物层包含空穴传输层,所述空穴传输层中含有权利要求1~7任一项所述的三芳胺类化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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