CN117486903A - 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光材料技术领域。本发明提供的杂环化合物具有合适的HOMO、LUMO能级和较高的三线态能级；此外，本发明提供的杂环化合物还具有具备较好的成膜性与较好的稳定性，将其应用于有机电致发光器件中作为发光层的主体材料时，可以改善电子和空穴的传输平衡，提高激子在发光层内的复合几率，可以有效提升器件的光电性能，具体表现为，能够降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,简称OLED)，因其具有效率高、亮度高、驱动电压低、柔性好、视角宽、响应速度快、高分辨率、材料选择范围宽等众多优点，使得OLED技术在当今的显示和照明等众多领域应用愈加广泛，已逐渐取代LCD。
有机电致发光器件的发光原理为：在外加电场的作用下，阳极材料产生的空穴和阴极材料产生的电子分别被注入到OLED器件中，复合形成激子；激子将能量传递给发光层中的有机发光分子，这些分子因获得能量从基态跃迁到激发态；处于激发态的分子很不稳定，又会以辐射跃迁的方式回到基态，在跃迁的过程中，能量以光能的形式释放出来，产生电致发光现象。有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层通常包括空穴传输区域、电子传输区域以及发光层等。其中空穴传输区域可分为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层；电子传输区域可分为电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层；发光层多采用主客体掺杂的方式，分为主体材料和客体材料。
有机发光材料是OLED面板的关键核心材料，直接决定了面板的发光特性，对器件的整体性能有着至关重要的影响；虽然有机发光材料的市场潜力巨大，但是在OLED面板产业链中，其技术壁垒也是最高的领域之一。目前的发光材料大多具有主体材料能级和相邻功能层不匹配以及主客体材料三线态能级不匹配等问题，这些问题严重影响了OLED的性能的提升。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件。具体的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物由式I-1或I-2所示的结构表示：
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式II所示的基团，其余的选自氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述Y选自O或S；
所述环E选自下列基团中的任意一种：
所述x相同或不同地选自CH或N；且所述x中至少两个选自N；键合处的x选自C；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述a选自0、1或2；当存在两个R1时，两个R1之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1或2；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述环A、环B、环C独立地选自取代或未取代C6～C20的芳基、取代或未取代C4～C20的杂芳基；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个及以上的电极的外侧，所述有机物层包含所述杂环化合物中的至少一种。
有益效果
本发明提供的杂环化合物具有合适的HOMO、LUMO能级和较高的三线态能级；此外，本发明提供的杂环化合物还具有具备较好的成膜性与较好的稳定性，将其应用于有机电致发光器件中作为发光层的主体材料时，可以改善电子和空穴的传输平衡，提高激子在发光层内的复合几率，可以有效提升器件的光电性能，具体表现为，能够有效降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
在说明书中，“*-”意指与另一取代基连接的部分。“*-”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或多个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示 可表示以此类推。
本发明中“相邻两个基团之间连接行成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的芳香族环、杂芳族环、脂肪族环或脂肪族杂环。所述脂肪族环、所述脂肪族杂环可以为饱和的环也可以为不饱和的环，具体的所连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、螺环或稠合环。进一步的，所连接形成的环可有如下情况：例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团，氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C2～C15的烯基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此。所述取代基优选如下基团：氘、氚、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三氟乙基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、菲啰啉基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的，两个相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团的总称，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述烷基可以是取代或未取代的。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去少掉一个氢原子而成的一价基团，可为环烷基、环烯基等，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至7个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同地选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C2～C15的烯基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C15的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基。所述烷基的碳原子数优选为1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选为3至30个，再优选6至20个，最优选为6至12个。所述杂芳基的碳原子数优选为3至30个，再优选3至20个，最优选为4至12个。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基等，但不限于此。实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后得到的一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。芳基可以是取代或未取代的。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、芴基、9,9’-螺二芴基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的一价基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，还优选2至12个碳原子，最优选2至8个碳原子。所述杂芳基可以是取代或未取代的。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基等。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等，但不限于此。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合环基是指芳环与脂肪环(环烷基、环烯基、环炔基)稠合在一起后去掉一个氢原子后而成的一价基团。芳香族环优选6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，脂肪族环优选3至15个碳原子，还优选3至10个碳原子，最优选3至7个碳原子，实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环优选具有3至15个碳原子，更优选具有3至10个碳原子，特别优选具有3至7个碳原子。所述杂芳环优选具有2至30个碳原子，更优选具有2至20个碳原子，特别优选具有2至12个碳原子。实例可包含下列基团，吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环庚烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳核碳上去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基的意思是碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。所它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的脂环和芳环的稠合环基的说明。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的脂环和杂芳环的稠合环基的说明。
本发明提供了一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式I-1或I-2所示的结构表示：
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式II所示的基团，其余的选自氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述Y选自O或S；
所述环E选自下列基团中的任意一种：
所述x相同或不同地选自CH或N；且所述x中至少两个选自N；键合处的x选自C；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述a选自0、1或2；当存在两个R1时，两个R1之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1或2；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述环A、环B、环C独立地选自取代或未取代C6～C20的芳基、取代或未取代C4～C20的杂芳基；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
优选的，所述环A、环B、环C独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的噌啉基中的任意一种。
更优选的，所述环B选自下列基团中的任意一种：
所述Rc相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合。
所述e1选自1或2；所述e2选自1、2、3或4；所述e3选自1、2、3、4、5或6；所述e4选自1；所述e5选自1、2或3；当存在两个或多个Rc时，两个或多个Rc之间彼此相同或不同。
优选的，所述Rc中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
更优选的，所述环A、环C独立地选自下列基团中的任意一种：
所述Rd相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或者其组合。或相邻的两个Rd之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述f1选自0、1、2、3或4；所述f2选自0、1、2、3、4、5或6；所述f3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述f4选自0、1、2或3；所述f5选自0、1或2；所述f6选自0、1、2、3、4或5；所述f7选自0、1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个Rd时，两个或多个Rd之间彼此相同或不同。
优选的，所述Rd中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述式II选自下列基团中的任意一种：
所述Y选自O或S；
所述x相同或不同地选自CH或N；且所述x中至少两个选自N；键合处的x选自C；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C8的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述a选自0、1或2；当存在两个R1时，两个R1之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1或2；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；所述b4选自0或1；所述b5选自0、1、2或3；所述b6选自0、1、2、3、4或5；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同。
再优选的，所述式II选自下列基团中的任意一种：
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；
所述a选自0、1或2；当存在两个R1时，两个R1之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1或2；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；所述b4选自0或1；所述b5选自0、1、2或3；所述b6选自0、1、2、3、4或5；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar1或Ar2不为式II时，选自下列基团及其组合中的任意一种：
所述y相同或不同地选自N或CH；
所述y1相同或不同地选自N或CH；且所述y1中至多一个选自N；
所述环G选自取代或未取代的C3～C10脂环基；
所述Y1、Y2独立地选自单键、O、S、N(R4)或C(R5)2；
所述Y3选自O、S或N(R6)；所述Y4选自O、S或N(R7)；
所述R3、R5独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R3之间、相邻的两个R5之间可以相互连接形成取代或未取代的环；或两个R5中任意一个可以直接与L1或L2键合；
所述R4、R6、R7独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或R4、R6、R7可以直接与L1或L2键合；
所述c1选自0、1、2、3、4或5；所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述c4选自0、1、2或3；所述c5选自0、1、2、3或4；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar1或Ar2不为式II时，选自下列基团及其组合中的任意一种：
所述R3、R5独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；或相邻的两个R3之间可以相互连接形成取代或未取代的环；或两个R5中任意一个可以直接与L1或L2键合；
所述R4、R6、R7独立地选自或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；或R4、R6、R7可以直接与L1或L2键合；
所述Ra相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基；
所述c1选自0、1、2、3、4或5；所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述c4选自0、1、2或3；所述c5选自0、1、2、3或4；所述c6选自0、1或2；所述c7选自0、1、2、3、4、5、或6；所述c8选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13或14；当存在两个或多个R3、Ra时，两个或多个R3、Ra之间彼此相同或不同。
优选的，所述R3、R4、R5、R6、R7、Ra中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、氟、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基中的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述L1、L2选自单键或下列基团及其组合中的任意一种：
所述z相同或不同地选自N或CH；
所述W选自O、S、N(R9)或C(R10)2；
所述R8、R10独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R8之间、相邻的两个R10之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述R9选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述Rb相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述d1选自0、1、2、3或4；所述d2选自0、1、2或3；所述d3选自0、1或2；所述d4选自0、1、2、3、4、5或6；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R8、Rb时，两个或多个R8、Rb之间彼此相同或不同。
再优选的，所述L1、L2选自单键或下列基团或其组合中的任意一种：
所述R8、R10独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；
所述R9选自或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；
所述Rb相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基；
所述d1选自0、1、2、3或4；所述d2选自0、1、2或3；所述d3选自0、1或2；所述d4选自0、1、2、3、4、5或6；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述d6选自0、1、2、3、4或5；所述d7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述d8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；当存在两个或多个R8、Rb时，两个或多个R8、Rb之间彼此相同或不同。
优选的，所述R8、R9、R10、Rb中“取代或未取代的”的取代基选自氘、氚、氟、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基中的一种或一种以上，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
最优选的，所述杂环化合物选自下列结构中的任意一种：
以上列举了本发明式I-1或式I-2所述杂环化合物一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式I-1或I-2所示的结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个及以上的电极的外侧，所述有机物层中包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
本发明所述的有机电致发光器件至少包含阳极、阴极以及有机物层。一个有机电致发光器件中可以包含一个或多个有机物层，且所述有机物层可以位于所述阳极与阴极之间，也可以位于所述阳极或阴极中至少一个电极的外侧。具体的，位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中多的一种或一种以上；所述位于所述阳极或阴极中至少一个电极的外侧的有机物层包含覆盖层。上述各个功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以仅由一种材料组成也可以由多种材料组成。
优选的，所述有机物层位于所述阳极和阴极之间，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。
优选的，所述发光层包含主体材料及掺杂材料，所述主体材料包含本发明所述的杂环化合物中的至少一种。
本发明所述有机物层可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及覆盖层等。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ITO-Ag-ITO；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。
本发明所述的空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料。具体实例可包括：银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料优选具有高空穴迁移率的材料。具体实例包括：二苯胺类化合物，三苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)等，但不限于此。
本发明所述的发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料。
所述发光层主体材料除了可选自本发明所述的杂环化合物外，还可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基硅基)-9H-咔唑(CZSi)、9,9'-(2,6-吡啶二基二-3,1-亚苯)双-9H-咔唑(26DCZPPY)、9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、9-(5-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑(CPPyC)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、9,9-二甲基-N，N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(EFIN)、10-(4'-(二苯氨基)联苯-4-基)吖啶-9(10H)-酮(ADBP)、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、1-(7-[9,9'-联蒽]-10-基-9,9-二辛基-9H-芴-2-基)芘(BAnF8Pye)、9,9,9',9'-四(4-甲基苯基)-2,2'-联-9H-芴(BDAF)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(BeBq2)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等，但不限于此。
所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层材料优选具有较低的能级、较宽的带隙，以及具备空穴阻挡能力的材料。具体实例包括：菲咯啉类衍生物、稀土类衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
本发明所述的电子传输材料优选具有高电子迁移率的材料。具体实例包括：咪唑类，三唑类，菲罗啉衍生物、喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等，但不限于此。
本发明所述的电子注入材料优选与临近功能层材料势垒相差较小的材料，同时具有较好的电子注入能力。具体实例包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。
本发明所述的阴极材料优选具有低功函数的材料，在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等，但不限于此。
本发明所述的覆盖层材料优选使用提高光耦合的材料。具体实例包括：芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三唑衍生物、氟化锂等，但不限于此。覆盖层可以同时形成在阳极的外侧和阴极的外侧，或者可配置在阳极的外侧或阴极的外侧，优选的，本发明所述的覆盖层配置在阴极的外侧。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
对于本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域和照明领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如手机、平板电脑、平板电视、智能手表、VR、车载系统、数码照相机、可穿戴设备等。
合成实施例
原料与试剂说明：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
本发明所述的杂环化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应、碳氮偶联反应等，本发明式I-1或I-2所示的杂环化合物例如可以采用如下所示的合成路线进行制备。
合成路线1：
合成路线2：
所述Xa、Xb、Xc、Xd、Xe独立地选自I、Br、Cl中的任意一种。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类、位置以及数量可以根据本领域已知的技术改变。
合成实施例1：原料b-1的制备：
中间体M-1的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入c-1(20.76g，90.00mmol)、B2Pin2(25.40g，100.00mmol)、K2CO3(27.64g，200.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1.00mmol)、DMF(400mL)，在回流的条件下搅拌4h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，将所得固体用乙酸乙酯重结晶，干燥得到中间体M-1(24.65g，85％)；HPLC纯度≧99.67％。质谱m/z：322.1475(理论值：322.1489)。
原料b-1的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入M-1(19.33g，60.00mmol)、d-1(11.49g，60.00mmol)、K2CO3(16.59g，120.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g，0.70mmol)，300mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，在回流的条件下搅拌5h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯：乙醇＝10:1重结晶，干燥得到原料b-1(15.27g，83％)；HPLC纯度≧98.85％。质谱m/z：306.0549(理论值：306.0560)。
将原料进行相应的替换，按照合成实施例1原料b-1的制备方法，即可制备原料b，原料如下表所示：
合成实施例2：化合物1的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-1(13.30g，30.00mmol)、b-1(12.26g，40.00mmol)、铜粉(2.54g，40.00mmol)、18-冠醚-6(0.79g，3.00mmol)、K2CO3(5.53g，40.00mmol)、和DMF(150ml)，在回流的条件下搅拌24小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到化合物1(13.56g，产率75％)；HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：602.2120(理论值：602.2107)。理论元素含量(％)C42H26N4O：C,83.70；H,4.35；N,9.30。实测元素含量(％)：C,83.66；H,4.37；N,9.28。
合成实施例3：化合物8的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-8、b-8，得到化合物8(14.49g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：652.2278(理论值：652.2263)。理论元素含量(％)C46H28N4O：C,84.64；H,4.32；N,8.58。实测元素含量(％)：C,84.67；H,4.28；N,8.56。
合成实施例4：化合物10的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-10、b-10，得到化合物10(13.15g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：576.1941(理论值：576.1950)。理论元素含量(％)C40H24N4O：C,83.31；H,4.20；N,9.72。实测元素含量(％)：C,83.29；H,4.18；N,9.73。
合成实施例5：化合物17的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-17、b-17，得到化合物17(13.85g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：615.1682(理论值：615.1695)。理论元素含量(％)C41H21N5O2：C,79.99；H,3.44；N,11.38。实测元素含量(％)：C,80.03；H,3.47；N,11.33。
合成实施例6：化合物25的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-25、b-25，得到化合物25(14.80g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：666.2433(理论值：666.2420)。理论元素含量(％)C47H30N4O：C,84.66；H,4.54；N,8.40。实测元素含量(％)：C,84.69；H,4.56；N,8.39。
合成实施例7：化合物75的制备
A-75的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入e-75(25.21g，125.00mmol)、f-37(45.39g，165.00mmol)、铜粉(10.49g，165.00mmol)、18-冠醚-6(3.30g，12.50mmol)、碳酸钾(22.80g，165.00mmol)和DMF(500ml)，在回流的条件下搅拌10小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到A-75(37.61g，产率76％)；HPLC检测固体纯度≧99.75％。
B-75的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-75(35.63g，90.00mmol)、联硼酸频那醇酯(25.39g，100.00mmol)、1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(0.88g，1.20mmol)、乙酸钾(29.44g，300.00mmol)、DMF(400ml)，在回流的条件下搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯：甲醇＝5：1重结晶，干燥得到B-75(35.53g，81％)；HPLC检测固体纯度≧99.68％。
C-75的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-75(34.12g，70.00mmol)、g-75(17.17g，85.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.87g，0.75mmol)、碳酸钾(20.73g，150.00mmol)、THF(400ml)以及水(200ml)，在回流的条件下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯：甲醇＝10：1重结晶，干燥得到C-75(26.01g，77％)；HPLC检测固体纯度≧99.79％。
D-75的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入C-75(24.12g，50.00mmol)、三苯基膦(32.79g，125.00mmol)、邻二氯苯(200ml)，在回流的条件下搅拌14小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯：乙醇＝10：1重结晶，干燥得到D-75(16.89g，75％)；HPLC检测固体纯度≧99.89％。
化合物75的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入D-75(13.52g，30.00mmol)、h-75(7.39g，40.00mmol)、铜粉(2.54g，40.00mmol)、18-冠醚-6(0.79g，3.00mmol)、K2CO3(5.53g，40.00mmol)、和DMF(150ml)，在回流的条件下搅拌24小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到化合物75(13.47g，产率75％)；HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：598.2175(理论值：598.2189)。理论元素含量(％)C39H30N4OSi：78.23；H,5.05；N,9.36。实测元素含量(％)：78.25；H,5.08；N,9.34。
合成实施例8：化合物81的制备
按照合成实施例7的制备方法，将f-75、h-75依次替换为等摩尔的f-81、h-81，得到化合物81(15.64g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：723.3034(理论值：723.3046)。理论元素含量(％)C51H29D5N4O：C,84.62；H,5.43；N,7.74。实测元素含量(％)：C,84.59；H,5.45；N,7.71。
合成实施例9：化合物110的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-110、b-110，得到化合物110(15.36g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：710.3056(理论值：710.3046)。理论元素含量(％)C50H38N4O：C,84.48；H,5.39；N,7.88。实测元素含量(％)：C,84.53；H,5.42；N,7.85。
合成实施例10：化合物116的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1替换为等摩尔的a-116，得到化合物116(16.08g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：754.2750(理论值：754.2733)。理论元素含量(％))C54H34N4O：C,85.92；H,4.54；N,7.42。实测元素含量(％)：C,85.88；H,4.52；N,7.45。
合成实施例11：化合物120的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-120、b-120，得到化合物120(14.49g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：652.2274(理论值：652.2263)。理论元素含量(％)C46H28N4O：C,84.64；H,4.32；N,8.58。实测元素含量(％)：C,84.65；H,4.35；N,8.60。
合成实施例12：化合物154的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-154(9.19g，30.00mmol)、b-154(18.45g，80.00mmol)、铜粉(2.54g，80.00mmol)、18-冠醚-6(0.79g，3.00mmol)、K2CO3(5.53g，80.00mmol)、和DMF(300ml)，在回流的条件下搅拌24小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，干燥得到化合物154(15.22g，产率73％)；HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：694.2129(理论值：694.2117)。理论元素含量(％)C46H26N6O2：C,79.53；H,3.77；N,12.10。实测元素含量(％)：C,79.55；H,3.80；N,12.06。
合成实施例13：化合物158的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-158、b-158，得到化合物158(13.61g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：604.2244(理论值：604.2263)。理论元素含量(％)C42H28N4O：C,83.42；H,4.67；N,9.27。实测元素含量(％)：C,83.38；H,4.70；N,9.31。
合成实施例14：化合物173的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1替换为等摩尔的a-173，得到化合物173(14.49g)，HPLC纯度≧99.99％。质谱m/z：652.2277(理论值：652.2263)。理论元素含量(％)C46H28N4O：C,84.64；H,4.32；N,8.58。实测元素含量(％)：C,84.69；H,4.29；N,8.61。
合成实施例15：化合物193的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-193、b-193，得到化合物193(15.72g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：737.3152(理论值：737.3141)。理论元素含量(％)C52H23D9N4O：C,84.64；H,5.60；N,7.59。实测元素含量(％)：C,84.66；H,5.57；N,7.62。
合成实施例16：化合物199的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-199、b-199，得到化合物199(16.95g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：818.2695(理论值：818.2682)。理论元素含量(％)C58H34N4O2：C,85.07；H,4.18；N,6.84。实测元素含量(％)：C,85.11；H,4.22；N,6.79。
合成实施例17：化合物209的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-209、b-209，得到化合物209(14.82g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：676.2252(理论值：676.2263)。理论元素含量(％)C48H28N4O：C,85.19；H,4.17；N,8.28。实测元素含量(％)：C,85.21；H,4.14；N,8.31。
合成实施例18：化合物220的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-220、b-220，得到化合物220(16.57g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：788.3468(理论值：788.3453)。理论元素含量(％)C56H36D4N4O：C,85.25；H,5.62；N,7.10。实测元素含量(％)：C,85.26；H,5.64；N,7.12。
合成实施例19：化合物229的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-229、f-229、b-1，得到化合物229(16.48g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：784.2310(理论值：784.2297)。理论元素含量(％)C54H32N4OS：C,82.63；H,4.11；N,7.14。实测元素含量(％)：C,82.65；H,4.08；N,7.19。
合成实施例20：化合物237的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-237、b-237，得到化合物237(14.76g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：673.2479(理论值：673.2495)。理论元素含量(％)C46H19D7N4O2：C,82.00；H,4.93；N,8.32。实测元素含量(％)：C,81.97；H,4.95；N,8.36。
合成实施例21：化合物254的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-254、b-254，得到化合物254(13.56g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：602.2121(理论值：602.2107)。理论元素含量(％)C42H26N4O：C,83.70；H,4.35；N,9.30。实测元素含量(％)：C,83.65；H,4.38；N,9.27。
合成实施例22：化合物265的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-265、b-265，得到化合物265(17.57g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：848.2775(理论值：848.2763)。理论元素含量(％)C57H35F3N4O：C,80.65；H,4.16；N,6.60。实测元素含量(％)：C,80.67；H,4.15；N,6.56。
合成实施例23：化合物279的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-279、b-279，得到化合物279(15.74g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：738.2464(理论值：738.2453)。理论元素含量(％)C50H34N4OS：C,81.28；H,4.64；N,7.58。实测元素含量(％)：C,81.31；H,4.66；N,7.55。
合成实施例24：化合物319的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-319、b-319，得到化合物319(13.17g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：577.1918(理论值：577.1903)。理论元素含量(％)C39H23N5O：C,81.09；H,4.01；N,12.12。实测元素含量(％)：C,81.13；H,3.99；N,12.13。
合成实施例25：化合物330的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-330、f-330、h-330，得到化合物330(14.51g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：653.2202(理论值：653.2216)。理论元素含量(％)C45H27N5O：C,82.68；H,4.16；N,10.71。实测元素含量(％)：C,82.65；H,4.18；N,10.69。
合成实施例26：化合物336的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-336、b-336，得到化合物336(13.00g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：577.1887(理论值：577.1903)。理论元素含量(％)C39H23N5O：C,81.09；H,4.01；N,12.12。实测元素含量(％)：C,81.12；H,4.05；N,12.08。
合成实施例27：化合物362的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-362、b-362，得到化合物362(13.90g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：617.1692(理论值：617.1674)。理论元素含量(％)C41H23N5S：C,79.72；H,3.75；N,11.34。实测元素含量(％)：C,79.69；H,3.77；N,11.36。
合成实施例28：化合物365的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-365、b-365，得到化合物365(14.29g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：643.1819(理论值：643.1831)。理论元素含量(％)C43H25N5S：C,80.23；H,3.91；N,10.88。实测元素含量(％)：C,80.27；H,3.88；N,10.90。
合成实施例29：化合物376的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-376、b-376，得到化合物376(16.15g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：768.2357(理论值：768.2348)。理论元素含量(％)C54H32N4S：C,84.35；H,4.19；N,7.29。实测元素含量(％)：C,84.34；H,4.21；N,7.32。
合成实施例30：化合物395的制备
按照合成实施例12的制备方法，将a-154、b-154依次替换为等摩尔的a-395、b-395，得到化合物395(16.06g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：764.1392(理论值：764.1377)。理论元素含量(％)C44H22F2N8S2：C,69.10；H,2.90；N,14.65。实测元素含量(％)：C,69.13；H,2.88；N,14.68。
合成实施例31：化合物419的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-419、b-419，得到化合物419(16.79g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：810.2831(理论值：810.2817)。理论元素含量(％)C57H38N4S：C,84.42；H,4.72；N,6.91。实测元素含量(％)：C,84.39；H,4.74；N,6.88。
合成实施例32：化合物445的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-445、f-445、h-445，得到化合物445(16.57g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：788.2166(理论值：788.2158)。理论元素含量(％)C52H29FN6S：C,79.17；H,3.71；N,10.65。实测元素含量(％)：C,79.19；H,3.68；N,10.62。
合成实施例33：化合物500的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-500、f-500、h-500，得到化合物500(15.33g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：709.1952(理论值：709.1936)。理论元素含量(％)C47H27N5OS：C,79.53；H,3.83；N,9.87。实测元素含量(％)：C,79.55；H,3.85；N,9.86。
合成实施例34：化合物503的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-503、b-503，得到化合物503(14.78g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：674.2515(理论值：674.2504)。理论元素含量(％)C46H34N4S：C,81.87；H,5.08；N,8.30。实测元素含量(％)：C,81.90；H,5.12；N,8.25。
合成实施例35：化合物507的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-507、f-507、h-507，得到化合物507(14.63g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：658.2177(理论值：658.2191)。理论元素含量(％)C45H30N4S：C,82.04；H,4.59；N,8.50。实测元素含量(％)：C,82.07；H,4.61；N,8.47。
合成实施例36：化合物517的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-517、b-517，得到化合物517(14.91g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：671.2239(理论值：671.2223)。理论元素含量(％)C46H25D3N4S：C,82.24；H,4.65；N,8.34。实测元素含量(％)：C,82.26；H,4.67；N,8.31。
合成实施例37：化合物560的制备
按照合成实施例12的制备方法，将a-154、b-154依次替换为等摩尔的a-560、b-560，得到化合物560(13.89g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：625.1163(理论值：625.1143)。理论元素含量(％)C37H19N7S2：C,71.02；H,3.06；N,15.67。实测元素含量(％)：C,71.06；H,3.10；N,15.62。
合成实施例38：化合物562的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-562、f-562、h-562，得到化合物562(17.20g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：830.2917理论值：830.2899)。理论元素含量(％)C56H42N4SSi：C,80.93；H,5.09；N,6.74。实测元素含量(％)：C,80.95；H,5.12；N,6.72。
合成实施例39：化合物572的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-572、b-572，得到化合物572(14.29g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：643.1817(理论值：643.1831)。理论元素含量(％)C43H25N5S：C,80.23；H,3.91；N,10.88。实测元素含量(％)：C,80.21；H,3.89；N,10.91。
合成实施例40：化合物581的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-581、b-376，得到化合物581(14.65g)，HPLC纯度≧99.99％。质谱m/z：668.2027(理论值：668.2035)。理论元素含量(％)C46H28N4S：C,82.61；H,4.22；N,8.38。实测元素含量(％)：C,82.57；H,4.19；N,8.43。
合成实施例41：化合物591的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-581、b-591，得到化合物591(14.74g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：672.2271(理论值：672.2286)。理论元素含量(％)C46H24D4N4S：C,82.12；H,4.79；N,8.33。实测元素含量(％)：C,82.15；H,4.82；N,8.29。
合成实施例42：化合物595的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-595、b-595，得到化合物595(14.76g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：673.2363(理论值：673.2349)。理论元素含量(％)C46H23D5N4S：C,81.99；H,4.94；N,8.31。实测元素含量(％)：C,82.01；H,4.95；N,8.26。
合成实施例43：化合物601的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-601、b-601，得到化合物601(13.61g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：604.2465(理论值：604.2475)。理论元素含量(％)C40H12D12N4S：C,79.44；H,6.00；N,9.26。实测元素含量(％)：C,79.40；H,5.98；N,9.30。
合成实施例44：化合物626的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-626、b-503，得到化合物626(16.69g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：794.2516(理论值：794.2504)。理论元素含量(％)C56H34N4S：C,84.61；H,4.31；N,7.05。实测元素含量(％)：C,84.63；H,4.34；N,7.03。
合成实施例45：化合物641的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-229、f-641、h-641，得到化合物641(16.74g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：796.2423理论值：796.2409)。理论元素含量(％)C54H32N6S：C,81.38；H,4.05；N,10.55。实测元素含量(％)：C,81.35；H,4.06；N,10.59。
合成实施例46：化合物659的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-659、c-503，得到化合物659(16.23g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：761.2568(理论值：761.2551)。理论元素含量(％)C52H27D4N5S：C,81.97；H,4.63；N,9.19。实测元素含量(％)：C,81.95；H,4.64；N,9.22。
合成实施例47：化合物672的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-672、b-672，得到化合物672(12.40g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：543.1534(理论值：543.1518)。理论元素含量(％)C35H21N5S：C,77.33；H,3.89；N,12.88。实测元素含量(％)：C,77.35；H,3.92；N,12.87。
合成实施例48：化合物724的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-724、b-724，得到化合物724(13.54g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：593.1659(理论值：593.1674)。理论元素含量(％)C39H23N5S：C,78.90；H,3.90；N,11.80。实测元素含量(％)：C,78.93；H,3.88；N,11.83。
合成实施例49：化合物757的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-757、b-757，得到化合物757(16.16g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：758.2158(理论值：758.2140)。理论元素含量(％)C52H30N4OS：C,82.30；H,3.98；N,7.38。实测元素含量(％)：C,82.25；H,4.02；N,7.41。
合成实施例50：化合物763的制备
按照合成实施例2的制备方法，将a-1、b-1依次替换为等摩尔的a-763、b-763，得到化合物763(14.65g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：668.2047(理论值：668.2035)。理论元素含量(％)C46H28N4S：C,82.61；H,4.22；N,8.38。实测元素含量(％)：C,82.57；H,4.25；N,8.42。
合成实施例51：化合物777的制备
按照合成实施例7的制备方法，将e-75、f-75、h-75依次替换为等摩尔的e-777、b-120、f-641，得到化合物777(15.35g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：710.1872理论值：710.1889)。理论元素含量(％)C46H26N6OS：C,77.73；H,3.69；N,11.82。实测元素含量(％)：C,77.75；H,3.73；N,11.79。
[器件实施例1]
首先，将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，干燥后转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在该空穴注入层上蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为50nm，然后在空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物1、H2-1和GD-1的混合物(质量比为46:46:8)形成发光层，蒸镀厚度为40nm，在发光层上蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm，在该电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极，蒸镀厚度为15nm，然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为60nm，从而制备有机电致发光器件1(有机电致发光器件制备过程中各功能层材料结构式如下)。
[器件实施例2～30]
将实施例1发光层中的化合物1分别替换成化合物10、化合物25、化合物81、化合物116、化合物154、化合物158、化合物173、化合物193、化合物209、化合物220、化合物229、化合物265、化合物319、化合物336、化合物365、化合物395、化合物445、化合物503、化合物517、化合物560、化合物562、化合物581、化合物591、化合物595、化合物601、化合物626、化合物659、化合物724、化合物763，其他步骤相同，制备有机电致发光器件2～30。
[对比器件实施例1]
将实施例1发光层中的化合物2分别替换成对比化合物1，其他步骤相同，制备对比器件1。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压及发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
本发明器件实施例1～30，对比器件实施例1所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
通过表1结果可知，相较于对比器件而言，将本发明所述的杂环化合物用作有机电致发光器件发光层的主体材料时，器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命。
[器件实施例31]
首先，将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，干燥后转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在该空穴注入层上蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为60nm，然后在空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物8、H2-1和RD-1的混合物(质量比为47:47:6)形成发光层，蒸镀厚度为35nm，然后在发光层上蒸镀ET-1与Liq(质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为35nm，在该电子传输层蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(质量比为1:9)作为阴极，蒸镀厚度为10nm，然后在阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为65nm，从而制备有机电致发光器件31。
[器件实施例32～60]
将实施例31发光层中的化合物8分别替换成化合物17、化合物75、化合物110、化合物120、化合物154、化合物173、化合物193、化合物199、化合物220、化合物237、化合物254、化合物279、化合物330、化合物362、化合物376、化合物419、化合物500、化合物507、化合物517、化合物560、化合物572、化合物581、化合物591、化合物595、化合物601、化合物641、化合物672、化合物757、化合物777，其他步骤相同，制备有机电致发光器件32～60。
[对比器件实施例2]
将实施例31发光层中的化合物8分别替换成对比化合物1，其他步骤相同，制备对比器件2。
本发明器件实施例31～60，对比器件实施例2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
通过表2结果可知，相较于对比器件而言，将本发明所述的杂环化合物用作有机电致发光器件发光层的主体材料时，器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式I-1或式I-2所示的结构表示：
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式II所示的基团，其余的选自氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述Y选自O或S；
所述环E选自下列基团中的任意一种：
所述x相同或不同地选自CH或N；且所述x中至少两个选自N；键合处的x选自C；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述a选自0、1或2；当存在两个R1时，两个R1之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1或2；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述环A、环B、环C独立地选自取代或未取代C6～C20的芳基、取代或未取代C4～C20的杂芳基；
所述L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述环A、环B、环C独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的噌啉基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式II选自下列基团中的任意一种：
所述Y选自O或S；
所述x相同或不同地选自CH或N；且所述x中至少两个选自N；键合处的x选自C；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C8的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述a选自0、1或2；当存在两个R1时，两个R1之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1或2；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；所述b4选自0或1；所述b5选自0、1、2或3；所述b6选自0、1、2、3、4或5；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式II选自下列基团中的任意一种：
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；
所述a选自0、1或2；当存在两个R1时，两个R1之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1或2；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；所述b4选自0或1；所述b5选自0、1、2或3；所述b6选自0、1、2、3、4或5；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2不为式II时，选自下列基团及其组合中的任意一种：
所述y相同或不同地选自N或CH；
所述y1相同或不同地选自N或CH；且所述y1中至多一个选自N；
所述环G选自取代或未取代的C3～C10脂环基；
所述Y1、Y2独立地选自单键、O、S、N(R4)或C(R5)2；
所述Y3选自O、S或N(R6)；所述Y4选自O、S或N(R7)；
所述R3、R5独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R3之间、相邻的两个R5之间可以相互连接形成取代或未取代的环；或两个R5中任意一个可以直接与L1或L2键合；
所述R4、R6、R7独立地选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或R4、R6、R7可以直接与L1或L2键合；
所述c1选自0、1、2、3、4或5；所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述c4选自0、1、2或3；所述c5选自0、1、2、3或4；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2不为式II时，选自下列基团中的任意一种：
所述R3、R5独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；或相邻的两个R3之间可以相互连接形成取代或未取代的环；或两个R5中任意一个可以直接与L1或L2键合；
所述R4、R6、R7独立地选自或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；或R4、R6、R7可以直接与L1或L2键合；
所述Ra相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基；
所述c1选自0、1、2、3、4或5；所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述c4选自0、1、2或3；所述c5选自0、1、2、3或4；所述c6选自0、1或2；所述c7选自0、1、2、3、4、5、或6；所述c8选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13或14；当存在两个或多个R3、Ra时，两个或多个R3、Ra之间彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L1、L2选自单键或下列基团及其组合中的任意一种：
所述z相同或不同地选自N或CH；
所述W选自O、S、N(R9)或C(R10)2；
所述R8、R10独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；或相邻的两个R8之间、相邻的两个R10之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述R9选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述Rb相同或不同地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C8的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述d1选自0、1、2、3或4；所述d2选自0、1、2或3；所述d3选自0、1或2；所述d4选自0、1、2、3、4、5或6；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R8、Rb时，两个或多个R8、Rb之间彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物选自下列化合物中的任意一种：
9.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个及以上的电极的外侧，其特征在于，所述有机物层中包含权利要求1～8任一项所述的杂环化合物中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含权利要求1至8任一项所述的杂环化合物中的至少一种。
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