CN107129471B - 有机化合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents

有机化合物、有机光电装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机化合物、有机光电装置及显示装置，具体公开了由化学式1表示的有机化合物、包含该有机化合物的有机光电装置以及包括该有机光电装置的显示装置。

Description

有机化合物、有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求对于2016年2月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0023669号的优先权和权益，其全部内容通过引证结合于本文。
技术领域
本申请公开了有机化合物、有机光电装置及显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转换成光能，反之亦然的装置。
依据其驱动原理，有机光电装置可以分类如下。一种是光电装置，其中由光能生成激子，被分离成电子和空穴，并被传输到不同的电极，以产生电能，以及另一种是发光装置，其中将电压或电流提供给电极，以从电能生成光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近已引起了注意。通过对有机发光材料施加电流，有机发光二极管将电能转换成光并具有其中在阳极和阴极之间插入有机层的结构。
有机发光二极管的性能可能受到有机层的特性的影响，以及其中，可能主要受到有机层的有机材料的特性的影响。特别是，需要开发能够增加空穴和电子迁移率以及同时增加电化学稳定性的有机材料，从而使有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一种实施方式提供了能够实现具有高效率、长寿命、和低驱动电压的有机光电装置的有机化合物。
另一种实施方式提供了包含该有机化合物的有机光电装置。
又一种实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据一种实施方式，提供了由以下化学式1表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001227490590000021
在化学式1中，
R1至R4独立地是氢或氘，
L由*-L1-L2-L3-L4-*表示，
L1至L4独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基基团、或取代或未取代的C2至C20杂亚芳基基团，条件是，L1至L4的至少一种是取代或未取代的C6至C20亚芳基基团，
Ar1是取代的C2至C20杂芳基基团，
n1是5的整数，并且
n2至n4独立地是4的整数。
另一种实施方式提供了包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层的有机光电装置，其中有机层包含该有机化合物。
又一种实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率、长寿命、和低驱动电压的有机光电装置。
附图说明
图1至4是示出根据实施方式的有机发光二极管的横截面图。
<符号说明>
100，200，300，400：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发射层
140：空穴传输层
141：空穴注入层
150：电子传输层
151：电子注入层
152：空穴阻挡层(电子传输辅助层)
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此以及本发明由权利要求的范围所限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指由氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团如三氟甲基基团、或氰基基团取代，代替取代基或化合物的至少一个氢。在本发明的一个实例中，“取代的”是指由氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基团取代，代替取代基或化合物的至少一个氢。在本发明的一个实例中，“取代的”是指由氘、C1至C10烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基基团取代，代替取代基或化合物的至少一个氢。
此外，取代的卤素、羟基基团、氨基基团、取代或未取代的C1至C20胺基团、硝基基团、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团如三氟甲基等基团、或氰基基团的两个相邻的取代基可以彼此稠合以形成环。例如，取代的C6至C30芳基基团可以与另一相邻的取代的C6至C30芳基基团稠合以形成取代或未取代的芴环。
在本说明书中，当没有另外提供具体定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自由N、O、S、P和Si组成的组杂原子、以及剩余的碳原子。
在本说明书中，“芳基基团”是指具有至少一个烃环芳香族部分、和通过单键连接的广义烃环芳香族部分以及包括直接或间接稠合的烃环芳香族部分的非芳族稠环。芳基基团可以是单环、多环、或稠合多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团的基团。
在本说明书中，“杂环基团”包括杂芳基基团、和包括选自N、O、S。P、和Si的至少一个杂原子代替环状化合物，如芳基基团、环烷基基团、稠环或它们的组合的碳原子(C)的环状基团。当杂环基团是稠环时，杂环基团的每个或整个环可以包括至少一个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代或未取代的C2至C30杂环基团是指取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的并四苯基基团、取代或未取代的芘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的对三联苯基基团、取代或未取代的间三联苯基基团、取代或未取代的屈基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的苝基基团、取代或未取代的茚基基团、取代或未取代的呋喃基基团、取代或未取代的苯硫基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的吡唑基基团、取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的噁唑基基团、取代或未取代的噻唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噻二唑基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的苯并呋喃基基团、取代或未取代的苯并苯硫基基团、取代或未未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的喹喔啉基基团、取代或未取代的萘啶基基团、取代或未取代的苯并噁嗪基基团、取代或未取代的苯并噻嗪基基团、取代或未取代的吖啶基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩噁嗪基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并苯硫基基团、取代或未取代的咔唑基团基团、它们的组合，或前述基团的结合的稠环，但不限于此。
在本说明书中，取代或未取代的亚芳基基团或取代或未取代的杂亚芳基基团是指其在上文定义并具有两个连接点的取代或未取代的芳基基团或取代或未取代的杂芳基基团，例如取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的亚蒽基基团、取代或未取代的亚菲基基团、取代或未取代的亚并四苯基基团、取代或未取代的亚芘基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、取代或未取代的亚四联苯基基团、取代或未取代的亚屈基基团、取代或未取代的亚三亚苯基基团、取代或未取代的亚苝基基团、取代或未取代的亚茚基基团、取代或未取代的亚呋喃基基团、取代或未取代的亚噻吩基基团、取代或未取代的亚吡咯基基团、取代或未取代的亚吡唑基基团、取代或未取代的亚咪唑基基团、取代或未取代的亚三唑基基团、取代或未取代的亚噁唑基基团、取代或未取代的亚噻唑基基团、取代或未取代的亚噁二唑基基团、取代或未取代的亚噻二唑基基团、取代或未取代的亚吡啶基基团、取代或未取代的亚嘧啶基基团、取代或未取代的亚吡嗪基基团、取代或未取代的亚三嗪基基团、取代或未取代的亚苯并呋喃基基团、取代或未取代的亚苯并噻吩基基团、取代或未取代的亚苯并咪唑基基团、取代或未取代的亚吲哚基基团、取代或未取代的亚喹啉基基团、取代或未取代的亚异喹啉基基团、取代或未取代的亚喹唑啉基基团、取代或未取代的亚喹喔啉基基团、取代或未取代的亚萘啶基基团、取代或未取代的亚苯并噁嗪基基团、取代或未取代的亚苯并噻嗪基基团、取代或未取代的亚吖啶基基团、取代或未取代的亚吩嗪基基团、取代或未取代的亚吩噻嗪基基团、取代或未取代的亚吩噁嗪基基团、取代或未取代的亚芴基基团、取代或未取代的亚二苯并呋喃基基团、取代或未取代的亚二苯并噻吩基基团、取代或未取代的亚咔唑基基团、它们的组合或前述基团的结合的稠环，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时给予电子以形成空穴，并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)水平的传导特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层，且在发光层中形成的空穴可以容易地传输进入阳极并在发光层中传输的能力。
此外，电子特性是指当施加电场时接收电子，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的传导特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层，并且在发光层中形成的电子可以容易地传输进入阴极并在发光层中传输的能力。
在下文中，描述了根据一种实施方式的有机化合物。
根据一种实施方式的有机化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001227490590000061
在化学式1中，
R1至R4独立地是氢或氘，
L由*-L1-L2-L3-L4-*表示，
L1至L4独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基基团、或取代或未取代的C2至C20杂亚芳基基团，条件是，L1至L4的至少一个是取代或未取代的C6至C20亚芳基基团，
Ar1是取代的C2至C20杂芳基基团，
n1是5的整数，并且
n2至n4独立地是4的整数。
由化学式1表示的有机化合物包括9,9-二苯基芴结构，具有电子特性的取代基，以及在9,9-二苯基芴结构和具有电子特性的取代基之间的连接基团(包括亚芳基基团或亚芳基基团)。连接基团可以增加化合物的柔性并对其进一步施加优异的形态特性，从而在有机光电装置中实现高效率、长寿命、和低驱动电压中起到显著的作用。
此外，具有电子特性的取代基必然包括另一取代基，从而，与具有电子特性但未被取代的的取代基相比，可以保护杂环的最弱部分并从而改善耐热性。
此外，关于在根据一种实施方式的有机化合物中的9,9-二苯基芴结构，除了其他碳原子，组成除包括连接基团的环以外的环的碳原子与氢或氘形成键，但没有其他取代基。相比于另外用氟取代的分子，这种结构可以便于具有低分子量和高能T1的分子的设计，以及最终确保材料的特性改善和耐热稳定性。
Ar1可以是取代的C2至C20杂芳基基团，且该杂芳基基团包括至少两个氮原子。
在本发明的实例中，Ar1可以是取代的嘧啶基基团、取代的三嗪基基团、取代的喹唑啉基基团、或取代的异喹唑啉基基团。在本发明的实例中，Ar1可以具体地是取代的三嗪基基团、取代的喹唑啉基基团、或取代的异喹唑啉基基团、以及取代或未取代的三嗪基。可以通过选自氘、C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C30烯丙基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合的一种来进行在Ar1的取代基的定义中描述的“取代”，并且在本发明的实施例中，可以使用取代或未取代的C6至C30芳基基团。
例如，Ar1可以由选自化学式2至化学式6的一种来表示。
Figure BDA0001227490590000071
在化学式2至6中，
R5至R12独立地是取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C20芳基基团、或取代或未取代的C2至C20杂芳基基团。
由于这些结构特性，根据一种实施方式的有机化合物可以具有优异的耐热性。
当由化学式2至6表示的取代基作为具有电子特性的取代基包含时，有机化合物可以具有-2.0eV至-1.7eV的LUMO并与不包含吡啶或氮原子的化合物相比显示优异的电子特性。
R5至R12可以独立地是取代或未取代的C6至C20芳基基团。
例如，当R5至R12独立地是取代或未取代的C6至C20芳基基团时，环或未取代的C6至C20芳基基团可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、或取代或未取代的芘基基团，但不限于此。
L可以由选自化学式L-1至化学式L-7的一种来表示。
Figure BDA0001227490590000081
在化学式L-1至化学式L-7中，
R13至R17独立地是取代或未取代的C1至C20烷基基团或取代或未取代的C6至C20芳基基团，
m1至m3和m5独立地是0至4的整数，
m4是0至3的整数。
由化学式1表示的有机化合物包括9,9-二苯基芴结构，具有电子特性的取代基，和在9,9-二苯基芴结构和具有电子特性的取代基之间的连接基团(包括亚芳基基团或亚芳基基团)。
特别是，当根据一种实施方式的有机化合物具有由化学式L-1至L-7表示的连接基团作为连接基团时，连接基团可以增加化合物的柔性或细微地调整其相应的特性，因而对其施加更加适当的形态特性，并因此在实现有机光电装置的高效率、长寿命、和低驱动电压中发挥重要作用。在本发明的一个实施例中，L可以是L-2、L-4、或L-5，并且期望地为L-2或L-4。根据一种实施方式的有机化合物可以由选自[组1]的化学式2-1至化学式2-24、化学式3-1至化学式3-24、化学式4-1至化学式4-24、化学式5-1至化学式5-23、化学式6-1至化学式6-23的一种来表示，但不限于此([组1]的具体化合物的杂原子均是“N”)。
[组1]
Figure BDA0001227490590000091
Figure BDA0001227490590000101
Figure BDA0001227490590000111
Figure BDA0001227490590000121
Figure BDA0001227490590000131
Figure BDA0001227490590000141
Figure BDA0001227490590000151
该有机化合物可以应用于有机光电装置。
该有机化合物单独或作为与其他有机化合物的混合物可以应用于有机光电装置。该有机化合物与其他有机化合物一起用作组合物。
在下文中，描述了包含该有机化合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转换成光能，反之亦然任何装置，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
有机光电装置可以包括彼此面对的阳极和阴极，在阳极和阴极之间的至少一个有机层，且有机层包含该有机化合物。
例如，有机层包括空穴传输层、电子传输层、和在空穴传输层和电子传输层之间的发射层，并且在电子传输层中可以包含该有机化合物。
例如，有机层包括空穴传输层、电子传输层、和在空穴传输层和电子传输层之间的发射层，并且在发射层中可以包含该有机化合物。
例如，有机化合物可以用作发射层中的主体。
例如，有机层进一步包括空穴传输层、电子传输层、在空穴传输层和电子传输层之间的发射层、以及在发射层和电子传输层之间的电子传输辅助层(空穴阻挡层)，且在电子传输辅助层中可以包含该有机化合物。
在本文中，参照附图，描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1至4是示出根据每种实施方式的有机发光二极管的横截面图。
参照图1，根据一种实施方式的有机发光二极管100包括阳极120和阴极110以及在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以制成自具有较大功函数的导体以帮助空穴注射，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯、和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以制成自具有较小功函数的导体以帮助电子注入并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属或它们的合金如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括有机化合物。
参照图2，根据一种实施方式的有机发光二极管200包括彼此面对的阳极120和阴极110，和在阳极120和阴极110之间的有机层105，且有机层105包括发射层130、空穴传输层140、和电子传输层150。
发射层130置于空穴传输层140和电子传输层150之间，并且可以包含所述有机化合物。
发射层130可以包含所述有机化合物作为主体，并且可以包含单独的有机化合物、至少两种有机化合物、或有机化合物和其它有机化合物的混合物。
发射层130可进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
掺杂剂以较少的量与第一主体化合物和第二主体化合物混合以引起发光，并且掺杂剂可以通常是如金属络合物的材料，其通过多次激发为三重态或更多来发光。掺杂剂可以是例如无机、有机、或有机/无机化合物,，并且可以使用它们的一种或多种。
磷光掺杂剂可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，且L和X是相同或不同的，并且是用来与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合，且L和X可以是例如二齿配位体。
可以利用干膜形成法或溶液方法来形成发射层130。干膜形成法可以是例如化学气相沉积(CVD)法、溅射、等离子镀、和离子镀，并且可以将两种或更多种化合物同时形成为薄膜或可以混合具有相同沉积温度的化合物并形成为薄膜。溶液方法可以是例如喷墨印刷、旋涂、狭缝涂覆、棒涂和/或浸涂。
参照图3，根据一种实施方式的有机发光二极管300包括彼此面对的阳极120和阴极110，和在阳极120和阴极110之间的有机层105，有机层105包括发射层130、空穴传输层140、电子传输层150、在阳极120和空穴传输层140之间的空穴注入层141、以及在阴极110和电子传输层150之间的电子注入层151，且发射层130或电子传输层150包含所述有机化合物。
参照图4，根据一种实施方式的有机发光二极管400包括阳极120和阴极110、以及在阳极120和阴极110之间的有机层105，有机层105包括发射层130、空穴传输层140、电子传输层150、在阳极120和空穴传输层140之间的空穴注入层141、以及在阴极110和电子传输层150之间的电子注入层151、以及在发射层130和电子传输层150之间的电子传输辅助层(空穴阻挡层)152，且发射层130、电子传输层150、或电子传输辅助层(空穴阻挡层)152包含所述有机化合物。
空穴注入层可以改善在作为阳极的ITO和用于空穴传输层的有机材料之间的界面性能，并应用于非平面化ITO，从而平面化ITO的表面。例如，空穴注入层可以包含具有在ITO的功函数和空穴传输层的HOMO之间的中间值，特别是期望的电导率的材料，以调节作为阳极的ITO的功函数和空穴传输层的HOMO的差。结合本发明，空穴注入层可以包含N4,N4'-联苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺)，但不限于此。此外，空穴注入层可进一步包括常规材料，例如，铜酞菁(CuPc)，芳香族胺如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-联苯基氨基苯基)苯基氨基]苯(p-DPA-TDAB)等，化合物如4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)、六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)等，聚噻吩衍生物如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸(PEDOT)作为导电聚合物。可以以
Figure BDA00012274905900001812
至
Figure BDA00012274905900001813
的厚度将空穴注入层例如涂覆在作为阳极的ITO上。
当空穴传输区包括空穴注入层时，可以通过多种方法，例如，真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)方法等的任一种，将空穴注入层形成在阳极120上。
当利用真空沉积来形成空穴注入层时，真空沉积条件可以取决于用来形成空穴注入层的材料、和待形成的空穴注入层的期望的结构和热性能而变化，并且例如，可以在100℃至500℃的温度、10-8托至10-3托的压力、和0.01至100℃/秒的沉积速率下进行真空沉积，但是沉积条件不限于此。
当利用旋涂来形成空穴注入层时，涂覆条件可以取决于用来形成空穴注入层的材料、和待形成的空穴注入层的期望的结构和热性能而变化。例如，涂覆速率可以是2000rpm至5000rpm，以及在涂覆以后在其下进行热处理以除去溶剂的温度可以是80℃至200℃，但是涂覆条件不限于此。
可以基于用于空穴注入层的上述形成条件来限定用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
空穴传输区的厚度可以是
Figure BDA0001227490590000181
至
Figure BDA0001227490590000182
例如，
Figure BDA0001227490590000183
至
Figure BDA00012274905900001814
当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可以是
Figure BDA0001227490590000184
至
Figure BDA0001227490590000185
例如
Figure BDA0001227490590000186
至
Figure BDA0001227490590000187
且空穴传输层的厚度可以是
Figure BDA0001227490590000188
至
Figure BDA0001227490590000189
例如
Figure BDA00012274905900001810
至
Figure BDA00012274905900001811
当空穴传输区、HIL、和HTL的厚度在这些范围内时，可以获得满意的空穴传输特性而没有驱动电压的大幅增加。
除如上文所述的材料之外，空穴传输区可进一步包括电荷生成材料以改善电导率。可以将电荷生成材料均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷生成材料可以是，例如，p型掺杂剂。p型掺杂剂可以是但不限于奎宁衍生物、金属氧化物、和含氰基基团的化合物的一种。例如，p型掺杂剂的非限制性实例是醌衍生物如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金属氧化物如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物如以下化合物HT-D1，但不限于此。
Figure BDA0001227490590000191
空穴传输区可进一步包括缓冲层。
缓冲层可以根据发射自发射层的光的波长补偿光的光学共振距离，因而可以提高效率。
可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法等在空穴传输区上形成发射层(EML)。当利用真空沉积或旋涂来形成发射层时，用于沉积和涂覆的条件可以类似于用于空穴注入层的形成的那些，虽然用于沉积和涂覆的条件取决于用来形成发射层的材料可以变化。
发射层可以包括基质和掺杂剂。
根据本发明的一种实施方式的有机光电装置包括单独的由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物，或由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物作为第一基质且基于咔唑的化合物作为第二基质。
基于咔唑的化合物可以具体地由化学式A表示或可以由由化学式B表示的部分和由化学式C表示的部分的组合组成。
Figure BDA0001227490590000192
Figure BDA0001227490590000201
在化学式A至化学式C中，
Ar3至Ar6独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、或取代或未取代的C2至C30杂芳基基团，
m是0或1的整数，
相邻的两个化学式B的*与两个化学式C的*结合以形成稠环且不形成化学式B的稠环的*独立地是CRb，并且
Rb和R7至R14独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团或取代或未取代的C2至C30杂芳基基团。
由化学式A表示的双咔唑可以是，例如选自[组B]的化合物，并且
由由化学式B表示的部分和由化学式C表示的部分的组合组成的吲哚并咔唑可以是例如选自[组C]的化合物。
[组B]
Figure BDA0001227490590000202
Figure BDA0001227490590000211
Figure BDA0001227490590000221
Figure BDA0001227490590000231
Figure BDA0001227490590000241
Figure BDA0001227490590000251
Figure BDA0001227490590000261
Figure BDA0001227490590000271
Figure BDA0001227490590000281
Figure BDA0001227490590000291
[组C]
Figure BDA0001227490590000292
Figure BDA0001227490590000301
可以以各种比例来使用上述第一和第二主体以制备各种组合物。例如，可以以1:99至99:1，例如，10:90至90:10的重量比来使用第一主体和第二主体。例如，该重量比可以是2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4、或5:5。当第一和第二主体满足重量比范围时，可以平衡通过第一主体的电子传输特性和通过第二主体的空穴传输特性，从而提高有机发光二极管的发光效率和寿命。
例如，所述化合物可以用作用于有机光电装置的发光材料。
在本文中，发光材料可以是作为主体的有机化合物，并且可进一步包括至少一种掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
以少量混合掺杂剂以引起光发射，且掺杂剂可以通常是如金属络合物的材料，通过多次激发为三重态或更多来发光。掺杂剂可以是，例如无机、有机、或有机/无机化合物，并且可以使用它们的一种或多种。
掺杂剂可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，以及L和X是相同或不同的，并且是用于与M形成配位化合物的配体。
M可以是，例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合，且L和X可以是例如二齿配位体。
发射层的厚度可以是
Figure BDA0001227490590000311
至
Figure BDA0001227490590000312
例如
Figure BDA0001227490590000313
至
Figure BDA0001227490590000314
当发射层的厚度是在这些范围内时，发射层可以具有改善的发射特性，而没有驱动电压的大幅增加。
接着，将电子传输区设置在发射层上。
电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一种。
例如，电子传输区可以具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此。例如，根据本发明的一种实施方式的有机发光二极管在电子传输区中包括至少两个电子传输层，且在这种情况下，接触发射层的电子传输层被定义为电子传输辅助层。
电子传输层可以具有单层或包括两种或更多种不同的材料的多层结构。
电子传输区可以包括由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。例如，电子传输区可以包括电子传输层，且电子传输层可以包括由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。更具体地，电子传输辅助层可以包括由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
电子传输区的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的形成条件参考空穴注入层的形成条件。
当电子传输区包括空穴阻挡层时，空穴阻挡层可以包括但不限于BCP、Bphen、和BAlq的至少一种。
Figure BDA0001227490590000321
空穴阻挡层的厚度可以是
Figure BDA0001227490590000322
至
Figure BDA0001227490590000323
例如
Figure BDA0001227490590000324
至
Figure BDA0001227490590000325
当空穴阻挡层的厚度是在这些范围内时，空穴阻挡层可以具有改善的空穴阻挡能力，而没有驱动电压的大幅增加。
电子传输层可以进一步包括BCP、Bphen和以下的Alq3、Balq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
Figure BDA0001227490590000326
或，电子传输层可以包括化合物ET1和ET2的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0001227490590000327
电子传输层的厚度可以是
Figure BDA0001227490590000332
至
Figure BDA0001227490590000333
例如
Figure BDA0001227490590000334
至
Figure BDA0001227490590000335
当电子传输层的厚度是在这些范围内时，电子传输层可以具有满意的电子传输能力，而没有驱动电压的大幅增加。
除上述材料之外，电子传输层可以进一步包括含金属材料。
含金属材料可以包括锂(Li)络合物、Li络合物可以包括，例如，化合物ET-D1(喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
Figure BDA0001227490590000331
此外，电子传输区可以包括电子注入层，其可以促进来自阳极的电子的注入。
电子注入层设置在电子传输层上并且可能发挥促进来自阴极的电子注入的作用并最终改善功率效率且通过使用在相关技术中使用的任何材料来形成而没有特别限制，例如，LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
电子注入层的厚度可以是
Figure BDA0001227490590000336
至
Figure BDA0001227490590000337
或
Figure BDA0001227490590000338
至
Figure BDA0001227490590000339
当电子注入层的厚度是在这些范围内时，电子注入层可以具有满意的电子注入能力，而没有驱动电压的大幅增加。
阴极设置在有机层上。用于阴极的材料可以是金属、合金、或具有低功函数的导电化合物、或它们的组合。用于阴极的材料的具体实例可以是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。为了制造顶部发射发光装置，阳极110可以由例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成为透射电极形式。
在下文中，参照实施例来更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上不被解释为限制本发明的范围。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，只要没有特别说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.。
中间体I-2的合成
第一步骤：中间体I-1的合成
通过以下反应过程来合成9-芴中间化合物。
[反应方案1]
Figure BDA0001227490590000341
将1,3-二溴苯(1.0当量)放入在1000mL圆形烧瓶中的无水THF(0.5M)中，在干冰丙酮浴中冷却，并通过滴液漏斗，将丁基锂(1.0当量，2.5M，在己烷中)缓慢加入其中。在搅拌得到的混合物1小时以后，通过滴液漏斗将溶解在无水THF(0.5M)中的芴酮(1.0当量)缓慢加入其中。在缓慢加热反应物至室温以后两小时，通过向其中添加氯化铵水溶液来完成反应。然后，在减压下除去THF，并将反应物再次溶解于二氯甲烷并用水洗涤。在除去适量的有机溶剂以后，通过柱色谱法来处理反应物以获得化合物I-1(70％的产率)。
计算的C19H13BrO:C,67.67；H,3.89；Br,23.70；O,4.74；测量值C,67.67；H,3.85；Br,23.73；O,4.76
第二步骤：中间体I-2的合成
将12.0g(35.5毫摩尔)的中间体I-1放入250mL圆形烧瓶，然后溶解于无水苯溶液。在30mL苯中稀释三氟甲磺酸(6.3mL，2当量)以后，将稀释的溶液缓慢加入反应物。在氮气流下加热和回流获得的反应物48小时。用0.5N氢氧化钠水溶液和水来洗涤反应物，在减压下适当除去苯以后，将甲醇(苯的5倍)加入其中，以获得结晶的固体，然后过滤结晶的固体以获得化合物I-2(8.5g，60％的产率)。
计算的C25H17Br:C,75.58；H,4.31；Br,20.11；测量值C,75.57；H,4.30；Br,20.13
中间体I-4的合成
通过在合成中间体I-2的第一步骤中，使用1,2-二溴苯代替1,3-二溴苯作为起始材料，并随后对其应用第二步骤，来合成中间体I-4。
[反应方案2]
Figure BDA0001227490590000351
I-3：65％的产率
计算的C19H13BrO:C,67.67；H,3.89；Br,23.70；O,4.74；测量值C,67.67；H,3.85；Br,23.73；O,4.75
I-4：50％的产率
计算的C25H17Br:C,75.58；H,4.31；Br,20.11；测量值C,75.57；H,4.31；Br,20.12
中间体I-6的合成
通过在合成中间体I-2的第一步骤中使用1,4-二溴苯代替1,3-二溴苯作为起始材料，并随后对其应用第二步骤，来合成中间体I-6。
[反应方案3]
Figure BDA0001227490590000352
I-5：80％的产率
计算的C19H13BrO:C,67.67；H,3.89；Br,23.70；O,4.74；测量值C,67.67；H,3.84；Br,23.74；O,4.75
I-6：60％的产率
计算的C25H17Br:C,75.58；H,4.31；Br,20.11；测量值C,75.57；H,4.31；Br,20.13
有机化合物的合成
合成实施例1：化合物2-1的合成
通过以下两个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物2-1。
[反应方案4]
Figure BDA0001227490590000361
第一步骤：中间体I-8的合成(硼酸化反应)
将50.0g(129毫摩尔)的中间体I-7(可商购，TCI)、36g(142毫摩尔)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、3.15g(3.9毫摩尔)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)(Pd(dppf)Cl2)、以及38g(387毫摩尔)的乙酸钾(KOAc)放入在1000mL烧瓶中的430mL(0.3M)甲苯中，然后在110℃下在氮气流下加热12小时。将得到的混合物加入1000mL甲醇，并过滤其中结晶的固体，然后通过柱色谱法处理以获得中间体I-8(47.7g，85％的产率)。
计算的C27H26BN3O2:C,74.49；H,6.02；B,2.48；N,9.65；O,7.35；测量值C,74.47；H,6.03；B,2.47；N,9.67；O,7.35
第二步骤：化合物2-1的合成
将11.9g(34.8毫摩尔)的中间体I-2、13.6g(30.0毫摩尔)的芳基硼酸酯(arylboronester)I-8、12.4g(90.0毫摩尔)的碳酸钾、和1.7g(1.5毫摩尔)的Pd(PPh3)4(四(三苯膦)钯(0))放入在1000mL烧瓶中的50mL水和100mL的四氢呋喃中，然后在70℃下在氮气流下加热12小时。将得到的混合物加入500mL甲醇，以结晶固体，然后过滤固体，溶解于二氯苯，用硅胶/硅藻土过滤，然后，在除去适量的有机溶剂以后，用甲醇再结晶，以获得化合物2-1(15.0g，80％的产率)。
计算的C46H31N3:C,88.29；H,4.99；N,6.72；测量值C,88.27；H,4.98；N,6.75
合成实施例2：化合物2-2的合成
通过以下两个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物2-2。
[反应方案5]
Figure BDA0001227490590000371
第一步骤：中间体I-10的合成(加硼反应)
根据与中间体I-8的合成相同的方法，通过使用中间体I-9(Ark Pharm,cas:77989-15-2)代替中间体I-7，来合成中间体I-10(60％的产率)。
计算的C27H26BN3O2:C,74.49；H,6.02；B,2.48；N,9.65；O,7.35；测量值C,74.47；H,6.03；B,2.47；N,9.68；O,7.34
第二步骤：化合物2-2的合成
根据与化合物2-1的合成相同的方法，通过使用中间体I-10代替中间体I-8，以合成化合物2-2(50％的产率)。
计算的C46H31N3:C,88.29；H,4.99；N,6.72；测量值C,88.27；H,4.98；N,6.75
合成实施例3：化合物2-4的合成
根据与化合物2-1的合成相同的方法，通过使用中间体I-4来合成化合物2-4。
计算的C46H31N3:C,88.29；H,4.99；N,6.72；测量值C,88.27；H,4.98；N,6.75
合成实施例4：化合物2-5的合成
根据与化合物2-1的合成相同的方法，通过使用中间体I-6来合成化合物2-5。
计算的C46H31N3:C,88.29；H,4.99；N,6.72；测量值C,88.28；H,4.98；N,6.76
合成实施例5：化合物2-7的合成
通过以下三个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物2-7。
[反应方案6]
Figure BDA0001227490590000381
第一步骤：中间体I-12的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-11(PharmaBlock,cas:1472062-94-4)和3-氯苯基硼酸来合成中间体I-12(90％的产率)。
计算的C27H18ClN3:C,77.23；H,4.32；Cl,8.44；N,10.01；测量值C,77.23；H,4.32；Cl,8.44；N,10.01
第二步骤：中间体I-13的合成
根据与合成化合物2-1的第一步骤相同的方法，通过使用中间体I-12来合成中间体I-13(70％的产率)。
计算的C33H30BN3O2:C,77.50；H,5.91；B,2.11；N,8.22；O,6.26；测量值C,77.52；H,5.91；B,2.10；N,8.21；O,6.26
第三步骤：化合物2-7的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-13来合成化合物2-7(80％的产率)。
计算的C52H35N3:C,88.99；H,5.03；N,5.99；测量值C,88.97；H,5.06；N,5.98
合成实施例6：化合物2-12的合成
通过以下三个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物2-12。
[反应方案7]
Figure BDA0001227490590000382
第一步骤：中间体I-14的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-7和3-氯苯基硼酸来合成中间体I-14(80％的产率)。
计算的C27H18ClN3:C,77.23；H,4.32；Cl,8.44；N,10.01；测量值C,77.23；H,4.32；Cl,8.44；N,10.01
第二步骤：中间体I-15的合成
根据与合成化合物2-1的第一步骤相同的方法，通过使用中间体I-14来合成中间体I-15(70％的产率)。
计算的C33H30BN3O2:C,77.50；H,5.91；B,2.11；N,8.22；O,6.26；测量值C,77.50；H,5.90；B,2.11；N,8.21；O,6.26
第三步骤：化合物2-12的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-15来合成化合物2-12(80％的产率)。
计算的C52H35N3:C,88.99；H,5.03；N,5.99；测量值C,88.99；H,5.03；N,5.99
合成实施例7：化合物3-9的合成
通过以下三个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物3-9。
[反应方案8]
Figure BDA0001227490590000391
第一步骤：中间体I-17的合成
将30.1g(100毫摩尔)的中间体I-16(Aurora Building Blocks,cas:1155152-53-6)、25.6g(210毫摩尔)的苯基硼酸、41.5g(300毫摩尔)的碳酸钾、和3.5g(3.0毫摩尔)的Pd(PPh3)4(四(三苯膦)钯(0))放入在1000mL烧瓶中的200mL的四氢呋喃和100mL水中，然后在70℃下在氮气流下加热12小时。将得到的混合物加入600mL甲醇以结晶固体，并过滤固体，溶解于二氯苯，用硅胶/硅藻土过滤，然后，在除去适量的有机溶剂以后，用甲醇再结晶，以获得中间体I-17(27.4g，80％的产率)。
计算的C22H15ClN2:C,77.08；H,4.41；Cl,10.34；N,8.17；测量值C,77.06；H,4.43；Cl,10.34；N,8.17
第二步骤：中间体I-18的合成
根据与合成化合物2-1的第一步骤相同的方法，通过使用中间体I-17来合成中间体I-18(75％的产率)。
计算的C28H27BN2O2:C,77.43；H,6.27；B,2.49；N,6.45；O,7.37；测量值C,77.44；H,6.26；B,2.48；N,6.46；O,7.37
第三步骤：化合物3-9的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-18来合成化合物3-9(80％的产率)。
计算的C47H32N2:C,90.35；H,5.16；N,4.48；测量值C,90.34；H,5.17；N,4.49
合成实施例8：化合物3-14的合成
通过以下三个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物3-14。
[反应方案9]
Figure BDA0001227490590000401
第一步骤：中间体I-19的合成
将8g(30毫摩尔)的中间体I-18、4.2mL(36毫摩尔)的1-溴-3-氯苯、13.7g(90毫摩尔)的碳酸钾、和1.15g(1.0毫摩尔)的Pd(PPh3)4(四(三苯膦)钯(0))加入在1000mL烧瓶中的100mL的四氢呋喃和50mL水，然后在70℃下在氮气流下加热12小时。将得到的混合物加入500mL甲醇以结晶固体，并过滤固体，溶解于二氯苯，用硅胶/硅藻土过滤，然后，在除去一定量的有机溶剂以后，用甲醇再结晶，以获得中间体I-19(9.1g，70％的产率)。
第二步骤：中间体I-20的合成
根据与合成化合物2-1的第一步骤相同的方法，通过使用中间体I-19来合成中间体I-20(75％的产率)。
计算的C34H31BN2O2:C,80.00；H,6.12；B,2.12；N,5.49；O,6.27；测量值C,80.00；H,6.13；B,2.12；N,5.49；O,6.26
第三步骤：化合物3-14的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-20来合成化合物3-14(80％的产率)。
计算的C53H36N2:C,90.83；H,5.18；N,4.00；测量值C,90.84；H,5.17；N,4.00
合成实施例9：化合物4-9的合成
根据与合成实施例7的化合物3-9的合成相同的方法，通过使用中间体I-21(Aurora Building Blocks,cas:145903-35-1)，来合成化合物4-9。
[反应方案10]
Figure BDA0001227490590000411
计算的C47H32N2:C,90.35；H,5.16；N,4.48；测量值C,90.34；H,5.17；N,4.47
合成实施例10：化合物4-14的合成
根据与化合物2-12的合成相同的方法，通过使用中间体I-24(Apichemical,cas:1262866-93-2)来合成化合物4-14。
计算的C53H36N2:C,90.83；H,5.18；N,4.00；测量值C,90.84；H,5.17；N,4.00
合成实施例11：化合物5-1的合成
通过以下三个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物5-1。
[反应方案11]
Figure BDA0001227490590000421
第一步骤：中间体I-25的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-24(Apichemical,cas:1262866-93-2)和3-氯苯基硼酸，来合成中间体I-25(90％的产率)。
计算的C20H13ClN2:C,75.83；H,4.14；Cl,11.19；N,8.84；测量值C,75.84；H,4.16；Cl,11.17；N,8.85
第二步骤：中间体I-26的合成
根据与合成化合物2-1的第一步骤相同的方法，通过使用中间体I-25，来合成中间体I-26(70％的产率)。
计算的C32H29BN2O2:C,79.34；H,6.03；B,2.23；N,5.78；O,6.61；测量值C,79.33；H,6.03；B,2.23；N,5.78；O,6.62
第三步骤：化合物5-1的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-26，来合成化合物5-1(80％的产率)。
计算的C51H34N2:C,90.77；H,5.08；N,4.15；测量值C,90.77；H,5.08；N,4.14
合成实施例12：化合物5-13的合成
通过以下三个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物5-13。
[反应方案12]
Figure BDA0001227490590000422
第一步骤：中间体I-29的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-27(Apichemical,cas:29874-83-7)和中间体I-28(Oakwood Chemical,cas:844856-42-4)的3-溴-3'-氯联苯，来合成中间体I-29(80％的产率)。
计算的C26H17ClN2:C,79.48；H,4.36；Cl,9.02；N,7.13；测量值C,79.48；H,4.35；Cl,9.02；N,7.14
第二步骤：中间体I-30的合成
根据与合成化合物2-1的第一步骤相同的方法，通过使用中间体I-29，来合成中间体I-30(70％的产率)。
计算的C32H29BN2O2:C,79.34；H,6.03；B,2.23；N,5.78；O,6.61；测量值C,79.34；H,6.03；B,2.23；N,5.77；O,6.61
第三步骤：化合物5-13的合成
根据与合成化合物2-1的相同的方法，通过使用中间体I-30，来合成化合物5-13(77％的产率)。
计算的C51H34N2:C,90.77；H,5.08；N,4.15；测量值C,90.77；H,5.08；N,4.14
合成实施例13：化合物6-9的合成
通过以下四个步骤来合成作为本发明的一个具体实例的化合物6-9。
[反应方案13]
Figure BDA0001227490590000431
第一步骤：中间体I-32的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-31(TCI)和3-氯苯基硼酸(1当量)，来合成中间体I-32(80％的产率)。在这里，出来将温度改变为60℃外，在相同条件下进行反应。
计算的C14H8Cl2N2:C,61.12；H,2.93；Cl,25.77；N,10.18；测量值C,61.12；H,2.93；Cl,25.77；N,10.18
第二步骤：中间体I-33的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-32和4-联苯基硼酸，来合成中间体I-33(60％的产率)。
计算的C26H17ClN2:C,79.48；H,4.36；Cl,9.02；N,7.13；测量值C,79.48；H,4.36；Cl,9.03；N,7.13
第三步骤：中间体I-34的合成
根据与合成中间体I-33的第一步骤相同的方法合成中间体I-34(80％的产率)。
计算的C32H29BN2O2:C,79.34；H,6.03；B,2.23；N,5.78；O,6.61；测量值C,79.34；H,6.03；B,2.23；N,5.78；O,6.61
第四步骤：化合物6-9的合成
根据与合成化合物2-1的第二步骤相同的方法，通过使用中间体I-34，来合成.化合物6-9(75％的产率)。
计算的C51H34N2:C,90.77；H,5.08；N,4.15；测量值C,90.78；H,5.07；N,4.15
参照实施例化合物的合成
参照化合物1(取决于有无连接基团的效果)
Figure BDA0001227490590000441
[反应方案14]
Figure BDA0001227490590000442
根据与合成实施例1的化合物2-1相同的方法合成参照化合物1(60％的产率)。
计算的C40H27N3:C,87.40；H,4.95；N,7.64；测量值C,87.41；H,4.95；N,7.64
参照化合物2(在9,9-二苯基芴中取代烷基的效果)
Figure BDA0001227490590000451
[反应方案15]
Figure BDA0001227490590000452
根据与合成实施例的中间体I-2和化合物2-1相同的方法合成参照化合物2(30％的产率)。
计算的C50H39N3:C,88.07；H,5.77；N,6.16；测量值C,88.08；H,5.76；N,6.15
参照化合物3(具有电子特性的Ar1取代基且没有另外的取代基如芳基等的效果)
Figure BDA0001227490590000453
[反应方案16]
Figure BDA0001227490590000454
通过用于化合物2-1的合成的铃木反应(Suzuki reaction)，通过使用参照化合物1的中间体和2-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪(Aurora Building Blocks,cas:1369015-30-4)，来合成参照化合物3(65％的产率)。
计算的C34H23N3:C,86.23；H,4.90；N,8.87；测量值C,86.24；H,4.89；N,8.87
有机发光二极管1的制造：单独的主体
实施例1
通过使用按照合成实施例1的化合物2-1作为主体以及Ir(PPy)3作为掺杂剂，来制造有机发光二极管。
将
Figure BDA0001227490590000461
厚ITO用作阳极，以及
Figure BDA0001227490590000462
厚的铝(Al)用作阴极。具体地，用以下方法来制造有机发光二极管：将具有15Ω/cm2的薄膜电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，分别在丙酮、异丙醇、和纯水中超声波清洗它15分钟，然后UV臭氧清洗它30分钟。
在650×10-7Pa的真空度下，以0.1至0.3nm/s的沉积速率，通过沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-联苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)，在基板上形成
Figure BDA0001227490590000463
厚空穴传输层。随后，根据合成实施例1，在和上述相同的真空沉积条件下，通过使用化合物2-1，来形成作为发射层的
Figure BDA0001227490590000464
厚的膜，以及在此处，同时沉积作为磷光掺杂剂的Ir(PPy)3。此处，基于100wt％的发射层的总量，通过调节沉积速率，来以10wt％的量沉积磷光掺杂剂。
在和上述相同的真空沉积条件下，通过沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)，在发射层上形成作为空穴阻挡层的
Figure BDA0001227490590000465
厚的膜。随后，在和上述相同的真空沉积条件下，通过沉积Alq3来形成作为电子传输层的
Figure BDA0001227490590000466
厚的膜。在电子传输层上，依次沉积LiF和Al作为阴极，从而制造有机光电装置。
有机光电装置具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物2-1(90wt％)+Ir(PPy)3(10wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的结构。
实施例2至8
根据与实施例1相同的方法，通过分别使用合成实施例2至7和9的化合物2-2、2-4、2-5、2-7、2-12、3-9、和4-9代替合成实施例1的化合物2-1，来制造按照实施例2至8的有机发光二极管。
比较实施例1
除使用具有以下结构的CBP代替合成实施例1的化合物2-1外，根据与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管。
参照实施例1至3
除分别使用根据参照实施例的参照化合物1至3代替根据合成实施例1的化合物2-1之外，根据与实施例1相同的方法来制造按照参照实施例1至3的有机发光二极管。
在有机发光二极管中使用的NPB、BAlq、CBP、和Ir(PPy)3分别具有以下结构。
Figure BDA0001227490590000471
评估
测量根据实施例1至8、比较实施例1、和参照实施例1至3的每种有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化、和发光效率。
具体测量方法如下，且结果示于表1中。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
在将电压从0V增加至10V的同时通过使用电流电压表(Keithley 2400)测量获得的有机发光二极管关于在单元装置中流过的电流值，且将测得的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0增加V至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)来测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度、和电压(V)来计算相同的电流密度(10mA/cm2)下电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在将亮度(cd/m2)保持为5000cd/m2的同时，通过测量电流效率(cd/A)减少到90％的时间，来获得寿命。
[表1]
Figure BDA0001227490590000481
参照表1，相比与根据比较实施例1和参照实施例1至3的有机发光二极管，根据实施例1至8的有机发光二极管显示相当的或优异的效率和改善的寿命特性。特别是，相比于根据参照实施例1的有机发光二极管，根据实施例2至6的有机发光二极管显示优异的驱动电压且同时优异的效率和寿命，其是引入连接基的积极效果。
如上文所述，当在具有9,9-二苯基芴结构和电子特性的取代基中包括连接基时，连接基团可以增加化合物的柔性，因而对其施加优异的形态特性，其可以发挥实现有机光电装置的高效率、长寿命、和低驱动电压的重要作用。
此外，具有电子特性的取代基必然包括另一取代基，因而可以保护杂环的最弱部分，相比于具有电子特性但未被取代的取代基获得耐热性增加效果。此外，相比于烷基取代，具有电子特性并包括另一取代基的取代基显示优异的耐热稳定性，并且，除热和电稳定性之外，还显着改善装置的寿命。这就是为什么实施例1至8相比参照实施例2和3优异的原因。
有机发光二极管2的制造：混合的主体
实施例9
用蒸馏水超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)作为
Figure BDA0001227490590000491
厚薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤以后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等来超声波洗涤玻璃基板并干燥，然后，移动到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移动到真空沉积器。将该获得的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A，在ITO基板上形成
Figure BDA0001227490590000492
厚的空穴注入层，以及通过沉积化合物B至
Figure BDA00012274905900004915
厚和化合物C至
Figure BDA0001227490590000493
厚，在注入层上形成空穴传输层。通过真空沉积根据合成实施例1的化合物2-1和根据合成实施例26的化合物B-1两者作为第二主体化合物同时作为主体，以及三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[Ir(ppy)3]以10wt％的掺杂量作为掺杂剂，来在空穴传输层上形成
Figure BDA0001227490590000494
厚的发射层。在本文中，以1:1比率来使用化合物2-1和化合物B-1。
随后，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq以在发射层上形成
Figure BDA0001227490590000495
厚的电子传输层，以及随后在电子传输层上真空沉积Liq
Figure BDA0001227490590000496
和Al
Figure BDA0001227490590000497
以形成阴极，来制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有以下五层有机薄膜的层状结构，具体地，
ITO/化合物A
Figure BDA0001227490590000498
/化合物B
Figure BDA0001227490590000499
/化合物C
Figure BDA00012274905900004910
/EML[化合物1：B-1:Ir(ppy)3＝45wt％:45wt％:10wt％]
Figure BDA00012274905900004911
/化合物D:Liq
Figure BDA00012274905900004912
/Liq
Figure BDA00012274905900004913
/Al
Figure BDA00012274905900004914
的结构。
化合物A：N4,N4'-联苯基-N4,N4'-二(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例10
除以1:1的重量比来使用化合物2-1和化合物B-31之外，根据与实施例9相同的方法来制造有机发光二极管。
实施例11
除以1:1的重量比来使用化合物2-7和化合物B-31之外，根据与实施例9相同的方法来制造有机发光二极管。
实施例12
除以1:1的重量比来使用化合物2-12和化合物B-31之外，根据与实施例9相同的方法来制造有机发光二极管。
实施例13
除以1:1的重量比来使用化合物2-1和化合物C-1之外，根据与实施例9相同的方法来制造有机发光二极管。
实施例14
除以1:1的重量比来使用化合物3-9和化合物B-31之外，根据与实施例9相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实施例2
除使用CBP作为单一主体之外，根据与实施例9相同的方法来制造有机发光二极管。
参照实施例4至6
除使用参照化合物1至3作为单一主体之外，根据与实施例9相同的方法来制造按照根据参照实施例4至6的每种有机发光二极管。
评估
根据实施例9至14、比较实施例2、和参照实施例4至6的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
除“(4)寿命的测量”外，具体测量方法如上所述，且结果示于表2中。
(4)寿命的测量
在将亮度(cd/m2)保持为6000cd/m2的同时，通过测量电流效率(cd/A)减少到97％的时间来获得寿命。
[表2]
Figure BDA0001227490590000511
参照表2，相比于根据比较实施例2和参照实施例4至6的有机发光二极管，根据实施例9至14的有机发光二极管显示显着改善的发光效率和寿命特性。
有机发光二极管3的制造
实施例15
用蒸馏水来洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)作为
Figure BDA0001227490590000512
厚薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤以后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等来超声波洗涤玻璃基板，并干燥，移动到等离子体清洁器，用氧等离子体清洗10分钟，然后移动到真空沉积器。将该获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上，通过真空沉积化合物A来形成
Figure BDA0001227490590000513
厚的空穴注入层，并通过通过沉积化合物B至
Figure BDA0001227490590000514
厚和化合物C至
Figure BDA0001227490590000515
厚，来在注入层上形成空穴传输层。然后，通过真空沉积BH113和BD370(Dealer:SFC Inc.)作为蓝色荧光发光主体和以5wt％的掺杂剂浓度的掺杂剂，在其上形成
Figure BDA0001227490590000516
厚的发射层。在发射层上，真空沉积化合物2-1以形成
Figure BDA0001227490590000517
厚的电子传输辅助层。可以通过使用单独的由化学式I表示的材料或混合该材料与组B、C、D、和E的化合物来形成电子传输辅助层。通过以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq来在电子传输辅助层上形成
Figure BDA0001227490590000521
厚的电子传输层，并通过依次真空沉积Liq至
Figure BDA0001227490590000522
厚和Al至
Figure BDA0001227490590000523
厚，来在电子传输层上形成阴极，从而制造有机发光二极管。有机发光二极管具有5层有机薄膜层的结构，以及具体地，ITO/化合物A
Figure BDA0001227490590000524
/化合物B
Figure BDA0001227490590000525
/化合物C
Figure BDA0001227490590000526
/EML[BH113:BD370＝95:5(wt:wt)]
Figure BDA0001227490590000527
/化合物2-1
Figure BDA0001227490590000528
/化合物D:Liq
Figure BDA0001227490590000529
Figure BDA00012274905900005210
/Al
Figure BDA00012274905900005211
(化合物A、B、C和D与在有机发光二极管2中使用的化合物相同)
实施例16至23
除分别使用化合物2-2、化合物2-4、化合物2-12、化合物3-14、化合物4-14、化合物5-1、化合物5-13、和化合物6-9代替化合物2-1之外，根据与实施例15相同的方法来制造实施例16至23的有机发光二极管。
参照实施例7
除使用参照化合物1代替化合物2-1之外，根据与实施例15相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实施例3
除不使用电子传输辅助层之外，根据与实施例15相同的方法来制造有机发光二极管。
评估
测量根据实施例15至23、参照实施例7、和比较实施例3的每种有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化、和发光效率。
除“(4)寿命的测量”之外，具体测量方法如上所述，且结果示于表3中。
(4)寿命的测量
根据实施例15至实施例23、参照实施例7、和比较实施例3的有机发光二极管的T97寿命测量为，在发射具有750cd/m2的光作为初始亮度(cd/m2)并用Polanonix寿命测量系统来测量它们取决于时间的亮度降低后，相对于初始亮度(cd/m2)，它们的亮度下降到97％时的时间。
[表3]
Figure BDA0001227490590000531
参照表3，相比于比较实施例3的有机发光二极管，实施例15至23的有机发光二极管同时显示改善的发光效率和寿命特性。此外，相比于参照实施例7的有机发光二极管，实施例15至23的有机发光二极管显示大大改善的寿命特性。
虽然已连同目前被认为是实用的示例性实施方式一起描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施方式应当被理解为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (9)

1.一种由化学式1表示的有机化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002941001150000011
其中，在化学式1中，
R1至R4独立地是氢或氘，
n1是5，以及
n2至n4独立地是4，
Ar1由选自化学式2至化学式6的一种表示：
Figure FDA0002941001150000012
其中，在化学式2至化学式6中，
R5至R12独立地是C6至C20芳基基团，
其中，L由选自化学式L-1至化学式L-7的一种表示：
Figure FDA0002941001150000021
其中，在化学式L-1至化学式L-7中，
R13至R17独立地是C1至C20烷基基团或C6至C20芳基基团，
m1至m3以及m5独立地是0至4的整数，并且
m4是0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述C6至C20芳基基团是苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、三亚苯基基团、或芘基基团。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自化学式2-1至化学式2-24、化学式3-1至化学式3-24、化学式4-1至化学式4-24、化学式5-1至化学式5-23、以及化学式6-1至化学式6-23：
Figure FDA0002941001150000031
Figure FDA0002941001150000041
Figure FDA0002941001150000051
Figure FDA0002941001150000061
Figure FDA0002941001150000071
Figure FDA0002941001150000081
Figure FDA0002941001150000091
Figure FDA0002941001150000101
4.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求3中任一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括
空穴传输层、电子传输层，以及
在所述空穴传输层和所述电子传输层之间的发射层，并且
所述有机化合物包含在所述发射层中。
6.根据权利要求5所述的有机光电装置，其中，所述有机化合物用作所述发射层中的主体材料。
7.根据权利要求6所述的有机光电装置，其中，所述发射层包括所述有机化合物和第二有机化合物作为主体材料，并且所述第二有机化合物包含由化学式A表示的a化合物以及由化学式B表示的部分和化学式C表示的部分的组合组成的a化合物中的至少一种：
[化学式A]
Figure FDA0002941001150000111
Figure FDA0002941001150000112
其中，在化学式A至C中，
Ar3至Ar6独立地是C6至C30芳基基团、或C2至C30杂芳基基团，
m是0或1的整数，
化学式B的相邻的两个*与化学式C的两个*结合以形成稠环并且不形成化学式B的稠环的*独立地是CRb，并且
Rb和R7至R14独立地是氢、氘、C1至C10烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团。
8.根据权利要求4所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括
空穴传输层，
电子传输层，
在所述空穴传输层和所述电子传输层之间的发射层，以及
在所述发射层和所述电子传输层之间的电子传输辅助层或空穴阻挡层，并且所述有机化合物包含在所述电子传输辅助层中。
9.一种包括权利要求4所述的有机光电装置的显示装置。
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