CN104418794B - 杂环化合物、有机发光装置和平板显示装置 - Google Patents
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Abstract
杂环化合物、包括所述杂环化合物的有机发光装置和包括所述有机发光装置的平板显示装置,所述杂环化合物由下面的通式1表示:<通式1>其中,R1至R16、X、A和B如说明书中所定义。
Description
相关申请的交叉引用
2013年8月22日向韩国知识产权局提交的名称为“杂环化合物和包括该化合物的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2013-0099919号的全部内容通过引用合并于此。
技术领域
实施方式涉及杂环化合物和包括所述杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发光装置,具有例如宽视角、优异的对比度、快的响应时间、优异的亮度、驱动电压和快的响应速度的特性,并且OLED可提供彩色的图像。
OLED可具有包括例如阳极,以及依次堆叠在阳极上的空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。例如,HTL、EML和ETL可为由有机化合物形成的有机薄膜。
如下所述操作具有上述结构的OLED。
当在阳极和阴极之间施加电压时,由阳极注入的空穴可通过HTL移动到EML,并且由阴极注入的电子可通过ETL迁移到EML。载体(例如空穴和电子)可在EML中重新结合以产生激子。当激子由激发态跃迁到基态时,便发出光。
发明内容
实施方式涉及杂环化合物及包括所述杂环化合物的有机发光装置。
可通过提供由下面通式1表示的杂环化合物而实现所述实施方式。
<通式1>
在通式1中,R1至R16各自独立地为氢或氘,X、A和B各自独立地为单键、取代或未取代的C6~C60亚芳基、取代或未取代的C2~C60杂亚芳基和取代或未取代的C6~C60稠合的多环二价连接体,除了X、A和B不同时为单键以外。
在上面通式1中,X、A和B可各自独立地为单键或由下面通式2a至2f表示的基团中的一种:
其中,在通式2a至2f中,Q1可为-CR31R32-、-SiR41R42-、-O-、-S-或-NR51-;Q2可为O或S;Y1和Y2可各自独立地为CH或N;R31、R32、R41、R42、R51和Z1各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基、取代或未取代的C6~C20稠合的多环基团、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基,并且在多个Z1的情况下,每个Z1彼此相同或不同;p可为1至4的整数;并且*表示结合位点。
通式2a至2f的R31、R32、R41、R42、R51和Z1各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基、取代或未取代的C6~C20稠合的多环基团或卤素基团。
X、A或B中的至少一个可为由通式2d表示的基团,并且通式2d的Q1可为-CR31R32-或-NR51-。
通式1中的R1至R16可为氢。
由通式1表示的化合物可为下面化合物1、8、18、28、39、46、56或63中的一种:
可通过提供有机发光装置而实现实施方式,所述有机发光装置包括:第一电极,第二电极,和在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中,所述有机层包括根据实施方式的化合物。
所述有机层可包括发光层。
所述有机层可包括绿色发光层或红色发光层。
所述有机层可包括发光层,并且进一步包括电子注入层、电子传输层、同时具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的一种,并且所述发光层可包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
所述有机层可包括发光层,并且进一步包括电子注入层、电子传输层、同时具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的一种,并且所述发光层的红色层、绿色层、蓝色层或白色层中的任一层可包括磷光性化合物。
所述有机层可包括空穴注入层、空穴传输层或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的一种,并且所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可包括产生电荷的材料。
所述产生电荷的材料可为p型掺杂剂。
所述p型掺杂剂可包括醌衍生物。
所述p型掺杂剂可包括金属氧化物。
所述p型掺杂剂可包括含氰基的化合物。
所述有机层可包括电子传输层,所述电子传输层包括电子传输材料和金属络合物。
所述金属络合物可包括8-羟基喹啉锂或下面的化合物203:
<化合物203>
可使用湿法工艺形成包括所述杂环化合物的所述有机层。
可通过提供平板显示装置而实现实施方式,所述平板显示装置包括根据实施方式的有机发光二极管,其中所述有机发光二极管的第一电极电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。
附图说明
通过参照附图详细描述示例性实施方式,特征对本领域技术人员来说将显而易见,附图中:
图1描述了根据实施方式的有机发光装置的结构示意图。
具体实施方式
现将参照附图在下文中更全面地说明示例性实施方式;然而,它们可以不同的形式实施,并不应解释为限于文中说明的实施方式。更确切地说,提供这些实施方式以使本公开全面和完整,并将向本领域技术人员充分传达各种示例性实施方式。
在附图中,为了图示清晰,可放大层和区域的尺寸。同样的附图标记始终表示同样的元件。
如文中使用,术语“和/或”包括一个或多个相关的列出的项目的任意和全部组合。当例如“…..的至少一种”的表达位于一列项目的适当位置时,其修饰整列项目,而非项目列表的单个项目。
根据实施方式的化合物可由下面的通式1来表示:
<通式1>
在通式1中,
R1至R16可各自独立地为氢或氘,
X、A和B可各自独立地为单键、取代或未取代的C6~C60亚芳基、取代或未取代的C2~C60杂亚芳基和取代或未取代的C6~C60稠合的多环二价连接体。在实现方式中,X、A和B可不同时为单键。
用在有机发光装置(OLED)中的典型磷光性材料三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)发射在CIE 0.30和0.63的光谱,并且量子效率的最大功率效率为6%。然而,这样的OLED可具有低的效率、短的寿命及低的稳定性。因此,这样的OLED可能不适于高效率和高品质的显示器。因此,已经考虑在低压具有高效率和长寿命的磷光性材料和包括所述磷光性材料的OLED。
由通式1表示的根据实施方式的化合物可起用于OLED的发光材料的作用。同样,由通式1表示的化合物可具有高的玻璃化转变温度(Tg)和高的熔点。因此,包括使用根据实施方式的化合物制备的层的OLED在电致发光的过程中可具有对焦耳热(在有机层之间或有机层与金属电极之间产生)的提高的耐热性,及对高温环境的提高的耐受性。使用根据实施方式的杂环化合物制造的OLED在维护和操作的过程中可具有高的耐久性。
将更详细地说明通式1的化合物的取代基。
根据实施方式,在上面通式1中,X、A和B可各自独立地为单键或下面通式2a至2f中的一种:
在通式2a至2f中,
Q1可为-CR31R32-、-SiR41R42-、-O-、-S-或-NR51-;
Q2可为O或S;
Y1和Y2可各自独立地为CH或N;
R31、R32、R41、R42、R51和Z1可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基、取代或未取代的C6~C20稠合的多环基团、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基。当有多个Z1时,每个Z1可彼此相同或不同。p可为1至4的整数;并且*表示结合位点或键。
在实现方式中,在上面通式1中,R1至R16可为氢。
在实现方式中,在上面通式2a至2f中,R31、R32、R41、R42、R51和Z1可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基、取代或未取代的C6~C20稠合的多环基团、或卤素基团。例如,X、A或B中的至少一个可为由通式2a、2b、2d或2f中的一个表示的基团,和/或者Q1可为-CR31R32-或-NR51-。
在实现方式中,X、A或B中的至少一个可为由通式2d表示的基团,并且在通式2d中,Q1可为-CR31R32-或-NR51-。
下文,如下说明文中使用的取代基的代表性取代基(碳数目限定的取代基为非限制性的,并且不限制取代基的性能,并且本说明书中未描述的取代基的定义与常规定义相同)。
未取代的C1~C60烷基可具有线性或支链形式,并且未取代的C1~C60烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基等。当取代时,C1~C60烷基的至少一个氢原子可被氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、或C1~C10烷基、C1~C10烷氧基、C2~C10烯基、C2~C10炔基、C6~C16芳基或C2~C16杂芳基取代。
未取代的C2~C60烯基为在未取代的C2~C60烷基的中间或者末端具有至少一个碳碳双键的C2~C60烷基。未取代的C2~C60烯基的实例为乙烯基、丙烯基和丁烯及。当取代时,C2~C60烯基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基相关的取代基取代。
未取代的C2至C60炔基为未取代的C2~C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的C2~C60烷基。未取代的C2至C60炔基的实例为乙炔、丙炔、苯基乙炔、异丙基乙炔、叔丁基乙炔和二苯基乙炔。当取代时,C2至C60炔基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基相关的取代基取代。
未取代的C3~C60环烷基表示环状C3至C60烷基。当取代时,环烷基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基相关的取代基取代。
未取代的C1~C60烷氧基为具有-OA的结构的基团(其中,A为如上所述的未取代的C1~C60烷基),并且烷氧基的非限制性实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。当取代时,烷氧基的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基相关的取代基取代。
未取代的C6~C60芳基或未取代的C6~C60亚芳基表示具有至少一个环的碳环芳香体系,并且当有两个或更多个环时,所述两个或更多个环可彼此稠合或通过单键彼此连接。文中使用的术语“芳基”包括芳香体系,例如苯基、萘基和蒽基。当取代时,芳基或亚芳基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基相关的取代基取代。
取代或未取代的C6~C60芳基的实例包括苯基,C1~C10烷基苯基(例如乙基苯基),联苯基,C1~C10烷基联苯基,C1~C10烷氧基联苯基,邻-、间-和对-甲苯基,邻-、间-和对-枯烯基,均三甲苯基,苯氧基苯基,(α,α-二甲基苯)苯基,(N,N′-二甲基)氨基苯基,(N,N′-二苯基)氨基苯基,戊搭烯基,茚基,萘基,C1至C10烷基萘基(例如甲基萘基),C1至C10烷氧基萘基(例如甲氧基萘基),蒽基,薁基,苊基(acenaphthylenyl),菲那基(phenalenyl),芴基,蒽醌基,甲基蒽基,菲基,三亚苯基(triphenylene group),芘基,基,乙基基,苉基,苝基,戊芬基,并五苯基,四邻亚苯基,己芬基,并六苯基,玉红省基,蔲基,三亚萘基,庚芬基、并七苯基,吡蒽基和卵苯基。
未取代的C2~C60杂芳基或未取代的C2~C60杂亚芳基可包含1、2、3或4个选自N、O、P和S的杂原子。当有两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合或通过单键彼此连接。未取代的C2~C60杂芳基的实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。当取代时,杂芳基或杂亚芳基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基相关的取代基取代。
未取代的C6~C60芳氧基为由-OA1表示的基团,其中A1可为C6~C60芳基。未取代的C6~C60芳氧基的实例包括苯氧基。当取代时,芳氧基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基中相关的取代基取代。
未取代的C6~C60芳硫基为由-SA1表示的基团,其中A1可为C6~C60芳基。芳硫基的实例包括苯硫基和萘硫基。当取代时,芳硫基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基中相关的取代基取代。
未取代的C6~C60稠合的多环基团或未取代的C6~C60稠合的多环二价连接体是指包含两个或更多个环的取代基,其中至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合,或者是指在环中包括不饱和基团但是不能具有共轭结构的取代基。因此,未取代的C6~C60稠合的多环基团与芳基或杂芳基的区别在于C6~C60稠合的多环基团不具有全部的芳香性。当取代时,稠合的多环基团或稠合的多环二价连接体中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1~C60烷基中相关的取代基取代。
根据实施方式,由通式1表示的化合物可包括下面化合物1至化合物65中的一种:
根据实施方式的有机发光二极管可包含第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间的有机层。该有机层可包含由上述通式1表示的化合物。
有机层可包含选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层(下文为“H功能层”)、缓冲层、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL),以及同时具有电子注入和电子传输能力的功能层(下文为“E功能层”)中的至少一层。
例如,有机层可包括发光层。例如,发光层可为绿色发光层或红色发光层。
根据实施方式,有机层可包括,例如EIL、ETL、EML、HIL、HTL或H功能层。EML可包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
在实现方式中,有机层可包括,例如EIL、ETL、EML、HIL、HTL或H功能层。EML的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的任何一层可包含磷光性化合物。HIL、HTL或H功能层可包含产生电荷的材料。该产生电荷的材料可为p型掺杂剂。所述p型掺杂剂可包括,例如醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
在实现方式中,有机层可包括ETL,并且ETL可包含,例如传输电子的有机化合物和金属络合物。金属络合物可包括,例如锂Li络合物。
如文中使用,术语“有机层”是指置于第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。
有机层包含EML,并且EML可包含根据实施方式的化合物。在实现方式中,有机层可包含HIL、HTL和H功能层中的至少一种,并且HIL、HTL和H功能层中的至少一种可包含根据实施方式的化合物。
图1描述了根据实施方式的有机发光二极管的结构示意图。下面,将参照图1说明根据实施方式的有机发光二极管的结构及其制造方法:
基板(未显示)可为用于有机发光二极管的合适的基板。在实现方式中,基板可为具有高的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、处理简便性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
可通过在基板的表面上沉积或溅射形成第一电极的材料而形成第一电极。当第一电极为阳极时,具有高功函的材料可用作形成第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极可为反射电极或透射电极。透明且导电的材料(例如ITO、IZO、SnO2和ZnO)可用于形成第一电极。可用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成作为反射电极的第一电极。
第一电极可具有单层结构或包含至少两层的多层结构。例如,第一电极可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。
有机层可设置在第一电极上。
有机层可包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层(未显示)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)。
可通过各种方法(例如真空沉积、旋涂、浇铸或朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积在第一电极上形成HIL。
当用真空沉积形成HIL时,真空沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL的期望结构和热学性质而变化。例如,真空沉积可在约100℃至约500℃的温度、约10-8托至约10-3托的压力和约至约的沉积速度下进行。然而,沉积条件不限于此。
当用旋涂形成HIL时,涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL的期望结构和热学性质而变化。例如,涂覆速率可在约2000rpm至约5000rpm的范围内,且涂覆后进行热处理以去除溶剂的温度可在约80℃至约200℃的范围内。然而,涂覆条件不限于此。
HIL可由任何已知的空穴注入材料形成。空穴注入的材料的实例为N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD);酞菁化合物,例如酞菁铜;4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA);N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS):
HIL的厚度可为约至约例如约至约当HIL的厚度在这些范围内时,HIL可具有良好的空穴注入能力,而基本不增加驱动电压。
然后,可通过使用真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积等在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂形成HTL时,虽然用于沉积和涂布的条件可根据用于形成HTL的化合物而变化,但用于沉积和涂布的条件可与用于HIL形成的条件相似。
合适的空穴传输材料可用作空穴传输材料。空穴传输材料的非限制性实例可包括诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑的咔唑衍生物;N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯-[1,1’-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和N,N’-二(1-萘基-N,N’-二苯基联苯胺)(NPB)。
HTL的厚度可为约至约例如约至约当HTL的厚度在这些范围内时,HTL可具有良好的空穴传输能力,而基本不增加驱动电压。
H功能层(同时具有空穴注入和空穴传输能力)可包含来自HIL材料和HTL材料的每个组中的一种或多种材料。H功能层的厚度可为约至约例如约至约当H功能层的厚度在这些范围内时,H功能层可具有良好的空穴注入和空穴传输能力,而基本不增加驱动电压。
HIL、HTL和H功能层中的至少一种可包含由以下通式300表示的化合物和由以下通式350表示的化合物中的至少一种:
<通式300>
<通式350>
在通式300和350中,Ar11和Ar12可各自独立地为取代或未取代的C5~C60亚芳基,Ar21和Ar22可各自独立地为取代或未取代的C5~C60芳基。
在通式300中,e和f可各自独立地可为0至5的整数,或0、1或2。例如,e可为1,且f可为0,但是它们不限于此。
在上面通式300和通式350中,R51至R58、R61至R69和R71至R72可各自独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1~C60烷基、取代或未取代的C2~C60烯基、取代或未取代的C2~C60炔基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或未取代的C3~C60环烷基、取代或未取代的C5~C60芳基、取代或未取代的C5~C60芳氧基、或取代或未取代的C5~C60芳硫基。例如,R51至R58、R61至R69和R71至R72可各自独立地为氢;氘;卤素原子;羟基;氰基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧酸基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸基或其盐;C1~C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基);C1~C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基);被氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的至少一种取代的C1~C10烷基和C1~C10烷氧基;苯基;萘基;蒽基;芴基;芘基;和被氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1~C10烷基和C1~C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基中的一种,但是它们不限于此。
在通式300中,R59可为苯基;萘基;蒽基;联苯基;吡啶基;和被氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1~C20烷基和取代或未取代的C1~C20烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基和吡啶基中的一种。
根据实施方式,由上面通式300表示的化合物可为由以下通式300A表示,但是不限于此:
<通式300A>
在通式300A中,R51、R61、R62和R59的详细描述与上述相同。
例如,HIL、HTL和H功能层中的至少一种可包含以下化合物301至320中的至少一种,但不限于此。
HIL、HTL和H功能层中的至少一种除了包含合适的空穴传输材料和/或合适的同时具有空穴注入和空穴传输能力的材料以外,可进一步包含产生电荷的材料以助于改善膜的导电性等。
产生电荷的材料可为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可包括,例如醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的一种,但不限于此。产生电荷的材料的非限制性实例可包括醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-CTNQ)等;金属氧化物,如氧化钨和氧化钼;和含氰基的化合物,如以下化合物200。
<化合物200> <F4-TCNQ>
当HIL、HTL或H功能层进一步包含产生电荷的材料时,产生电荷的材料可多样地变化,例如均匀地分散或非均匀地分布在H功能层中。
缓冲层可置于HIL、HTL和H功能层中的至少一层与EML之间。缓冲层根据从EML发出的光的波长可补偿光的光学谐振距离,从而可助于提高OLED的效率。缓冲层可包含合适的空穴注入材料或空穴传输材料。在实现方式中,缓冲层可包含与在缓冲层下面的HIL、HTL和H功能层中包含的材料中的一种相同的材料。
然后,可通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积等在HTL、H功能层或缓冲层上形成EML。当用真空沉积或旋涂形成EML时,虽然用于沉积和涂布的条件可根据用于形成EML的化合物而变化,但是沉积和涂布的条件可与用于HIL形成的条件相似。
可使用根据实施方式的化合物或各种合适的主体和掺杂剂形成EML。掺杂剂可同时包括合适的荧光性掺杂剂和磷光性掺杂剂。
例如,Alq3、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-(萘-2-基)蒽(TBADN)、E3、二苯乙烯基芳烃(distyryl arylene,DSA)、dmCBP(参见以下化学式)和以下化合物501至509作为合适的主体,但主体不限于此。
在实施方式中,由下面通式400表示的蒽类化合物可用作主体:
<通式400>
在通式400中,Ar111和Ar112可各自独立地为取代或未取代的C5~C60亚芳基;Ar113至Ar116可各自独立地为取代或未取代的C1~C10烷基、或者取代或未取代的C5~C60芳基;并且,g、h、i和j各自独立地为0至4的整数。
例如,在上面通式400中,Ar111和Ar112可为亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基;或者被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基,但是它们不限于此。
在以上通式400中,g、h、i和j可各自独立地为0、1或2。
在以上通式400中,Ar113至Ar116可各自独立地为被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的C1~C10烷基;苯基;萘基;蒽基;芘基;菲基;芴基;被氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1~C60烷基、C2~C60烯基、C2~C60炔基、C1~C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基;和
但是它们不限于此。
例如,由以上通式400表示的蒽类化合物可为下面化合物的任一种,但不限于此。
在实现方式中,由通式401表示的蒽类化合物可用作主体:
<通式401>
在上面通式401中,Ar122至Ar125的详细描述如上面通式400的Ar113的描述。
在上面通式401中,Ar126和Ar127各自独立地为C1~C10烷基(例如,甲基、乙基或丙基)。
在通式401中,k和l可各自独立地为0至4的整数,例如,k和l可各自独立地为0、1或2的整数。
例如,由以上通式401表示的蒽类化合物可为下面化合物中的一种,但不限于此:
当有机发光二极管为全色有机发光二极管时,EML可被图案化成红色EML、绿色EML和蓝色EML。
红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一种可包含下面的掺杂剂(ppy=苯基吡啶)。
例如,下面的化合物可用作红色掺杂剂,但是它们不限于此。
例如,下面的化合物可用作绿色掺杂剂,但是所述化合物不限于此。
可包含在EML中的掺杂剂可为如下描述或显示的Pd-络合物或Pt-络合物,但是掺杂剂不限于此:
在实现方式中,可包含在EML中的掺杂剂可为如下描述或显示的Os络合物,但是所述掺杂剂不限于此:
当EML同时包含主体与掺杂剂时,基于100重量份的主体,掺杂剂在MEL中的量可为约0.01至约15重量份。但是掺杂剂的量不限于于此。
EML的厚度可为约至约例如,约至约当EML的厚度在这些范围内时,EML可具有良好的发光能力,而基本不增加驱动电压。
然后,可通过各种方法(例如真空沉积、旋涂或浇铸)在EML上形成ETL。当用真空沉积或旋涂形成ETL时,虽然沉积和涂布的条件可根据用于形成ETL的化合物而变化,但是沉积和涂布的条件可与用于HIL形成的条件相似。
ETL的材料可包括根据实施方式的化合物或能稳定地传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的合适的材料。
用于形成ETL的材料的非限制性实例可包括喹啉衍生物,例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、化合物201和化合物202,但是它们不限于此。
<化合物201> <化合物202>
ETL的厚度可为约至约例如,约至约当ETL的厚度在这些范围内时,ETL可具有令人满意的电子传输能力,而基本不增加驱动电压。
在实现方式中,除了合适的传输电子的有机化合物以外,ETL可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包含Li络合物。Li络合物的非限制性实例可包括8-羟基喹啉锂(LiQ)和以下化合物203。
<化合物203>
然后,促进电子由阴极注入的EIL可形成在ETL上。可使用合适的电子注入材料形成EIL。
用于形成EIL的材料的非限制实例可包括EIL材料(例如LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO)。虽然用于沉积和涂布的条件可根据用于形成EIL的化合物而变化,但是用于形成EIL的沉积和涂布的条件可与用于HIL形成的条件相似。
EIL的厚度可为约至约例如,约至约当EIL的厚度在这些范围内时,EIL可具有令人满意的电子注入能力,而基本不增加驱动电压。
第二电极可设置在有机层上。第二电极可为阴极,该阴极为电子注入电极,其中,用于形成第二电极的材料可为金属、合金、导电化合物(具有低功函)或它们的混合物。在实现方式中,第二电极可由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成,并可形成为薄膜型透射电极。在实现方式中,为制造顶部发光的发光装置,透射电极可由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。
虽然已经参照图1说明了OLED,但是OLED不限于此。
当磷光性掺杂剂用在EML中时,可使用真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积等在ETL和EML之间或H功能层和EML之间形成HBL,以助于防止三线态激子或空穴扩散至ETL中。当使用真空沉积或旋涂形成HBL时,虽然用于沉积和涂布的条件可根据用于形成HBL的材料而变化,但是用于沉积和涂布的条件可与用于HIL形成的条件相似。可使用合适的空穴阻挡材料,并且合适的空穴阻挡材料的非限制性实例可包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物等。在实施方式中,下面显示的BCP可用作空穴阻挡材料。
HBL的厚度可为约至约例如约至约当HBL的厚度在这些范围内时,HBL可具有改善的空穴阻挡能力,而基本不增加驱动电压。
根据实施方式的有机发光二极管可包含在各种形式的平板显示装置中,例如无源矩阵有机发光显示装置和有源矩阵有机发光装置。当有机发光装置包含在有源矩阵有机发光显示装置中时,第一电极(在基板的一侧上)可电连接至作为像素电极的薄膜晶体管的源极或漏极。在实现方式中,有机发光二极管可包括在能够在平板显示装置的两侧上显示的平板显示装置。
在实现方式中,可通过使用根据实施方式的化合物的沉积方法或通过包括涂覆所述制备为溶液的化合物的湿法而形成有机发光二极管的有机层。
提供下面的实施例和对比例用以突出一个或多个实施方式的特征,但应理解实施例和对比例不解释为限制实施方式的范围,并且对比例不被解释为在实施方式的范围之外。此外,应理解实施方式不限于实施例和对比例中说明的具体的细节。
[实施例]
合成例:合成化合物1:
合成中间体1-1
将10.0 g(55.4 mmol)的9,10-二氢菲、21.8 g(121.0 mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺和0.5 g(2.7 mmol)的对甲苯磺酸溶解于30 mL的乙腈中,以制备反应溶液,然后在50℃的温度搅拌反应溶液12个小时。在冷却反应溶液至室温(例如环境温度)后,搅拌反应溶液30分钟,然后结晶从中析出。通过使用减压过滤器收集晶体,然后用甲醇清洗晶体,以获得8.4g的中间体I-1的灰色晶体(产率45%)。通过液相色谱-质谱(LC-MS)观察生成的化合物。C14H10Br2 M+336.9
合成中间体1-2
将5.0 g(15.0 mmol)的中间体1-1完全溶解于50 mL的二氯甲烷中,以制备混合物,然后将1.7 g(30.0 mmol)的硝酸在室温下加入到所述混合物中,然后将1.5 g(15.0mmol)的硫酸逐滴缓慢加到所述混合物中,然后在30℃的温度下搅拌所述混合物6个小时。在完成上述反应后,混合物冷却至室温,然后将50 mL的甲醇加到所述混合物中,然后搅拌所述混合物2个小时,以析出晶体。通过使用减压过滤器收集晶体,然后用甲醇清洗晶体,以获得5.2 g的中间体I-2的黄色晶体(产率90%)。通过LC-MS观察生成的化合物。C14H9Br2NO2 M+381.9
合成中间体1-3
将4.6 g(12.0 mmol)的中间体1-2溶解于30 mL的邻二氯苯中,并加热以完全溶解中间体1-2,以制备反应溶液,然后将4.7 g(18.0 mmol)的三苯基膦加入到所述反应溶液中,然后在180℃的温度下搅拌所述反应溶液3个小时。在冷却所述反应溶液至室温后,从反应溶液蒸发溶剂,以获得残留物,然后通过使用硅胶柱色谱法分离并纯化残留物,以制备分离物(isolate),然后用甲醇清洗所述分离物以获得2.9 g的中间体1-3的白色结晶(产率70%)。通过LC-MS观察生成的化合物。C14H9Br2N M+349.9
合成中间体1-4
在室温下溶解10 g(28.5 mmol)的中间体1-3和0.03 g(0.28 mmol)的Pd/c(10%)于100 ml的乙醇以制备反应溶液后,提高反应溶液的温度至50℃,然后逐滴加入5.48g(171mmol)的肼到反应溶液中,然后搅拌所述反应溶液24个小时。在冷却反应溶液至室温后,用丙酮洗涤所述反应溶液,然后将100 ml的冰水加到反应溶液中,以获得3.63 g的中间体1-4的白色结晶(产率66%)。通过LC-MS观察生成的化合物。C14H11NM+194.1
合成中间体1-5
在氧气的存在下溶解4.89g(25.3mmol)的中间体1-4于100 ml的甲苯中,以制备反应溶液后,将1.57 g(7.6 mmol)的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和0.52 g(7.6 mmol)的NaNO2在室温下加到反应溶液中。在110℃的温度下搅拌反应溶液6个小时后,并且上述反应完成后,冷却反应溶液至室温,然后从反应溶液蒸发溶剂,以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法分离并纯化获得的残留物,以获得4.35 g的中间体1-5(产率90%)。通过LC-MS观察生成的化合物。C20H12IN M+192.3
合成化合物1
将1.91 g(10.0 mmol)的中间体I-5、8.53 g(21.0 mmol)的化合物1-A、0.4 g(2.0mmol)的1,10-菲咯啉、0.4 g(4.0 mmol)的CuI和8.2 g(60.0 mmol)的K2CO3溶解于60mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,以制备反应溶液,然后在80℃的温度下搅拌反应溶液24个小时。在冷却反应溶液至室温后,用30 mL的水和40 mL的乙醚提取反应溶液三次,以收集有机层。用硫酸镁干燥所述收集的有机层,然后从其中蒸发溶剂,以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法分离并纯化获得的残留物,以获得5.32g的化合物1(产率75%)。通过质谱/快速原子轰击(MS/FAB)和1H NMR观察生成的化合物。
合成例2:合成化合物8:
除了使用化合物8-A代替化合物1-A以外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成化合物8。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。
合成例3:合成化合物18:
合成中间体I-18
除了使用9H-咔唑代替中间体1-5,使用2-溴-4,6-二苯基嘧啶代替化合物1-A以外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成中间体I-18。通过LC-MS观察合成的化合物。C28H19N3 M+398.2
合成中间体18-A
将14.7 g(37.1 mmol)的中间体I-18完全溶解于100 ml的二氯甲烷中,然后以1/5的部分(“1/5的部分”指的是以碘和KIO3的总重量的1/5加入)加入9.42 g(37.1mmol)的碘和4.76 g(22.0 mmol)KIO3,以制备反应溶液。在搅拌反应溶液6个小时后,用甲醇洗涤反应溶液,以获得18.8 g的中间体18-A(产率78%)。通过LC-MS观察生成的化合物。C28H17I2N3 M+649.56
合成化合物18
除了使用中间体18-A代替化合物1-A以外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成化合物18。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。
合成例4:合成化合物28:
除了使用中间体28-A代替化合物1-A以外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成化合物28。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。
合成例5:合成化合物39:
合成中间体39-A
将1.46 g(5.09 mmol)的2,6-二溴萘、0.75 g(2.99 mmol)的(6-溴萘-2-基)硼酸、0.29 g(0.25 mmol)的四(三苯基膦)合钯(Pd(PPh3)4)和0.62 g(4.48 mmol)的K2CO3溶解于60 ml的THF/H2O(2/1的体积比)混合溶液中,以制备反应溶液,然后在70℃的温度下搅拌反应溶液5个小时。在冷却反应溶液至室温后,加入40 ml的水到反应溶液中,并用50 ml的乙醚提取所述反应溶液三次,以收集有机层。用硫酸镁干燥所述收集的有机层,然后从其中蒸发溶剂,以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法分离并纯化获得的残留物,以获得0.91 g的中间体39-A(产率74%)。通过LC-MS观察生成的化合物。C20H12Br2 M+410.56
合成化合物39
除了使用中间体39-A代替化合物1-A以外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成化合物39。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。
合成例6:合成化合物46:
合成中间体46-A
除了使用4-溴-碘苯代替2,6-二溴萘,并且使用(10-溴蒽-9-基)硼酸代替(6-溴萘-2-基)硼酸之外,以与合成例5中合成中间体39-A相同的方式合成中间体46-A。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。通过LC-MS观察合成的化合物。C20H12Br2 M+410.54
合成化合物46
除了使用中间体46-A代替化合物1-A之外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成化合物46。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。
合成例7:合成化合物56:
合成中间体56-A
除了2-溴-5-碘苯代替2,6-二溴萘,并且使用(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替(6-溴萘-2-基)硼酸以外,以与合成例5中合成中间体39-A相同的方式合成中间体56-A。通过LC-MS观察合成的化合物。C20H15Br2N M+427.99
合成化合物56
除了使用中间体56-A代替化合物1-A以外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成化合物56。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。
合成例8:合成化合物63:
合成中间体63-A
除了使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替2,6-二溴萘之外,以与合成例5中合成中间体39-A相同的方式合成中间体63-A。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。通过LC-MS观察合成的化合物。C28H18BrN M+448.1
合成中间体63-B
将16 g(37.1 mmol)的中间体63-A完全溶解于100 ml的二氯甲烷中,然后以1/5的部分(“1/5的部分”指的是以碘和KIO3的总重量的1/5加入)加入3.58 g(14.1 mmol)的碘和2.38 g(11.13 mmol)KIO3,以制备反应溶液。在搅拌反应溶液6个小时后,用甲醇洗涤反应溶液,以获得11.7 g的中间体63-B(产率55%)。通过LC-MS观察生成的化合物。C28H17BrIN M+573.99
合成化合物63
除了使用中间体63-A代替化合物1-A以外,以与合成例1中合成化合物1相同的方式合成化合物63。通过MS/FAB和1H NMR观察合成的化合物。
通过使用与上述合成路径相同的合成方法,并且使用合适的中间体材料合成另外的化合物。下表1显示了合成的上述化合物的1H NMR和MS/FAB结果。
鉴于上述合成路径和原料可考虑除了表1中列出的化合物以外的其它化合物。
[表1]
实施例1
作为阳极,其上沉积有的ITO/Ag/ITO的基板切割成50 mm×50mm×0.5 mm的尺寸,然后用异丙醇和蒸馏水超声清洗该基板5分钟,然后UV照射并暴露于臭氧用于清洁约30分钟。然后,玻璃基板装入真空沉积装置。
在基板上以的厚度沉积作为空穴注入材料的2-TNATA,并且其上真空沉积作为空穴传输化合物的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(其为空穴传输化合物),以形成具有的厚度的HTL。
化合物1用作绿色磷光性材料,并且Ir(ppy)3用作掺杂剂,并且在HTL上以91:9的重量比同时真空沉积它们,以形成具有的厚度的EML。然后,在EML上以的厚度真空沉积作为空穴阻挡化合物的BCP,以形成HBL。然后,在HBL上以的厚度真空沉积Alq3,以形成ETL,并且以的厚度真空沉积卤化的碱金属LiF,以形成EIL,然后以的厚度真空沉积重量比为90:10的Mg和Ag,以形成电极,从而制造有机发光二极管。
OLED呈现5.3 V的驱动电压、5,210 cd/m2的发光亮度、52.1 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下60个小时的半衰期。
实施例2
除了当形成EML时使用化合物8代替化合物1以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现5.5 V的驱动电压、5,392 cd/m2的发光亮度、53.9 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下69个小时的半衰期。
实施例3
除了当形成EML时使用化合物28代替化合物1以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现5.5 V的驱动电压、5,011 cd/m2的发光亮度、50.1 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下51个小时的半衰期。
实施例4
除了当形成EML时使用化合物39代替化合物1以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现5.2 V的驱动电压、5,561 cd/m2的发光亮度、55.6 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下55个小时的半衰期。
实施例5
当在实施例1中形成HTL时,以的厚度真空沉积空穴传输材料4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(下文NPB)。除了使用化合物18用作红色磷光性主体,并且与双(2-(2′-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶根合-N,C3′)乙酰丙酮化物合铱(BtpIr)以94:6的重量比共沉积形成具有的厚度的EML以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现5.5 V的驱动电压、2,420 cd/m2的发光亮度、24.2 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下103个小时的半衰期。
实施例6
除了当形成EML时使用化合物46代替化合物18以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现5.4 V的驱动电压、2,560 cd/m2的发光亮度、25.0 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下100个小时的半衰期。
实施例7
除了当形成EML时使用化合物56代替化合物18以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现5.5 V的驱动电压、2,390 cd/m2的发光亮度、23.9 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下109个小时的半衰期。
实施例8
除了当形成EML时使用化合物63代替化合物18以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现5.3 V的驱动电压、2,350 cd/m2的发光亮度、23.5 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下115个小时的半衰期。
对比例1
除了当形成EML时使用绿色磷光性主体4,4′-N,N′-二咔唑联苯(CBP)代替化合物1以外,以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED呈现6.5 V的驱动电压、3,210 cd/m2的发光亮度、32.1 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下32个小时的半衰期。
对比例2
除了当形成EML时使用红色磷光性主体4,4′-N,N′-二咔唑联苯(CBP)代替化合物18以外,以与实施例5相同的方式制造OLED。
OLED呈现6.8 V的驱动电压、1,643 cd/m2的发光亮度、16.4 cd/A的发光效率、以及在10 mA/cm2的电流密度下45个小时的半衰期。
作为使用具有通式1的结构的化合物作为EML的绿色和红色磷光性材料的结果,与另一种材料CBP相比,OLED呈现驱动电压的显著改善,和具有改善效率的优异的I-V-L特性。例如,OLED的寿命的改善是优异的,从而显著地改善了OLED的寿命。下表2总结了OLED的代表特征和寿命。
表2
如上所述,根据实施方式,由上面通式1表示的杂环化合物可呈现优异的发光能力,所以杂环化合物可有用地作为适于例如红色、绿色、蓝色和白色的全部颜色的荧光装置和磷光装置的发光材料。通过使用杂环化合物,可制造具有高的效率、低的电压、高的亮度和长的寿命的OLED。
实施方式可提供具有优异的电稳定性、高的电荷传输能力或发光能力、高的玻璃化转变温度,并能够防止结晶的材料。
实施方式可提供具有优异的电性能、高的电荷传输能力、高的发光能力和高的玻璃化转变温度的材料。所述材料可具有适于例如红色、绿色、蓝色和白色的全部颜色的荧光装置和磷光装置的电子传输材料或电子注入材料的用途。
实施方式可提供具有高的效率、低的驱动电压和长的寿命的有机发光装置。
文中已经公开了示例性实施方式,虽然使用了具体的术语,但它们仅以一般和说明的意义进行解释,而不为了限制的目的。在一些例子中,自本申请的申请时起,对本领域普通技术人员显而易见的是,除非另外特别指出,结合具体实施方式的特征、特性和/或要素可单独应用,或者与结合其它实施方式说明的特征、特性和/或要素结合应用。因此,本领域技术人员将理解在不背离下面权利要求书提出的本发明的精神和范围的情况下,可作出形式和细节的各种改变。
Claims (19)
1.一种杂环化合物,所述杂环化合物由下面的通式1表示:
<通式1>
在通式1中,
R1至R16各自独立地为氢或氘,
X、A和B各自独立地为单键或由下面通式2a至2f表示的基团中的一种:
其中,在通式2a至2f中,
Q1为-CR31R32-、-SiR41R42-、-O-、-S-或-NR51-;
Q2为O或S;
Y1和Y2各自独立地为CH或N;
R31、R32、R41、R42、R51和Z1各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基、取代或未取代的C6~C20稠合的多环基团、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基,并且在多个Z1的情况下,每个Z1彼此相同或不同;
P为1至4的整数;并且
*表示结合位点,
前提条件是X、A和B不同时为单键,
其中,“取代或未取代的”中的“取代的”是指其中的至少一个氢原子被氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1~C10烷基、C1~C10烷氧基、C2~C10烯基、C2~C10炔基、C6~C16芳基或C2~C16杂芳基取代。
2.如权利要求1所述的杂环化合物,其中,通式2a至2f的R31、R32、R41、R42、R51和Z1各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基、取代或未取代的C6~C20稠合的多环基团或卤素基团。
3.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
X、A或B中的至少一个为由通式2d表示的基团,并且
通式2d的Q1为-CR31R32-或-NR51-。
4.如权利要求1所述的杂环化合物,其中,通式1中的R1至R16为氢。
5.如权利要求1所述的杂环化合物,其中,由通式1表示的化合物为下面化合物1、8、18、28、39、46、56或63中的一种:
6.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中,所述有机层包括如权利要求1至5任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的有机发光装置,其中,所述有机层包括发光层。
8.如权利要求6所述的有机发光装置,其中,所述有机层包括绿色发光层或红色发光层。
9.如权利要求6所述的有机发光装置,其中:所述有机层包括发光层,并且进一步包括电子注入层、电子传输层、同时具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的一种,并且
所述发光层包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
10.如权利要求6所述的有机发光装置,其中:
所述有机层包括发光层,并且进一步包括电子注入层、电子传输层、同时具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的一种,并且
所述发光层的红色层、绿色层、蓝色层或白色层中的任一层包括磷光性化合物。
11.如权利要求10所述有机发光装置,其中:
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的一种,并且
所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层包括产生电荷的材料。
12.如权利要求11所述有机发光装置,其中,所述产生电荷的材料为p型掺杂剂。
13.如权利要求12所述有机发光装置,其中,所述p型掺杂剂包括醌衍生物。
14.如权利要求12所述有机发光装置,其中,所述p型掺杂剂包括金属氧化物。
15.如权利要求12所述有机发光装置,其中,所述p型掺杂剂包括含氰基的化合物。
16.如权利要求6所述有机发光装置,其中,所述有机层包括电子传输层,所述电子传输层包括电子传输材料和金属络合物。
17.如权利要求16所述有机发光装置,其中,所述金属络合物包括8-羟基喹啉锂或下面的化合物203:
<化合物203>
18.如权利要求6所述有机发光装置,其中,使用湿法工艺形成包括所述杂环化合物的所述有机层。
19.一种平板显示装置,包括如权利要求6至18任一项所述的有机发光装置,其中,所述有机发光装置的第一电极电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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