TW201508000A - 雜環化合物與包括該化合物之有機發光裝置 - Google Patents

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Soo-Yon Kim
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Sang-Hyun Han
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Abstract

一種雜環化合物與一種包括該化合物之有機發光二極體，該雜環化合物係由以下式1表示： □

Description

雜環化合物與包括該化合物之有機發光裝置 【優先權聲明】
本案主張韓國專利申請案第10-2013-0099919號之優先權，其於2013年8月22日向韓國智慧財產局申請，且標題為「Heterocyclic Compound and Organic Light-Emitting Device Comprising The Same」，全文併於此處以供參考。
具體實施態樣係關於雜環化合物與包括該化合物之有機發光裝置。
有機發光裝置(OLEDs)係自發射(self-emitting)裝置，其且有諸如廣視角、優異對比、迅速反應時間的優點、以及優異亮度、驅動電壓、以及快速反應速度特徴，且可提供多色彩的圖像。
一種OLED可具有結構包括，例如，陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、以及陰極，其依續堆疊於陽極上。例如，HTL、EML、與ETL可為有機化合物形成的有機薄膜。
一種具有上述結構之OLED如下說明操作。
當電壓施加於陽極與陰極之間時，自陽極注入之電洞可經HTL移動至EML，且自陰極注入之電子可經ETL移動至EML。載子(例如，電洞與電子)可於EML中結合而產生激子。當激子自激發態落回基態時，發射光線。
具體實施態樣係針對雜環化合物與包括其之有機發光裝置。
可藉由提供由以下式1表示之雜環化合物而實現具體實施態樣：
在式1中，R1至R16係各自獨立為氫或氘，X、A、與B係各自獨立為單鍵、經或未經取代的C6至C60伸芳基基團、經或未經取代的C2至C60的伸雜芳基基團、以及經或未經取代的C6至C60縮合多環二價連接體(condensed polycyclic divalent connector)，但，X、A、及B並非同時為單鍵。
在以上式1中，X、A、及B可各自獨立為單鍵或以下式2a至2f表示的基團之一者：
其中，在式2a至2f中，Q1可為-CR31R32-、-SiR41R42-、-O-、-S-、或-NR51；Q2可為O或S；Y1與Y2可各自獨立為CH或N；R31、R32、R41、R42、R51、及Z1係各自獨立為氫、氘、經或未經取代的C1至C20烷基基團、經或未經取代的C6至C20芳基基團、經或未經取代的C2至C20雜芳基基團、經或未經取代的C6至C20縮合多環基團、鹵素基團、氰基基團、硝基基團、羥基基團、或羧基基團，且，在複數個Z1的情形下，各個Z1可彼此相同或不同；p可為1至4的整數；以及*表示接連位置。
式2a至2f之R31、R32、R41、R42、R51與Z1可各自獨立為氫、氘、經或未經取代的C1至C20烷基基團、經或未經取代的C6至C20芳基基團、經或未經取代的C2至C20雜芳基基團、經或未經取代的C6至C20縮合多環基團、或鹵素基團。
X、A、及B之至少一者可為式2d表示之基團，以及式2d的Q1可為-CR31R32-或-NR51。
式1中R1至R16可為氫。
該式1表示的化合物可為以下化合物1、8、18、28、39、46、56、及63之一者：
可藉由提供一種有機發光裝置實現具體實施態樣，該有機發光裝置包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，位於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包括一根據具體實施態樣的雜環化合物。
該有機層可包括發射層。
該有機層可包括綠色發射層或紅色發射層。
該有機層可包括發射層、以及進一步包括電子注射層、電子傳輸層、以及同時具有電子注射與電子傳輸能力的功能層、電洞注射層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注射與電洞傳輸能力的功能層之一者，且該發射層可包括蒽系化合物、芳胺系化合物、或苯乙烯基系化合物。
該有機層可包括發射層、以及進一步包括電子注射層、電子傳輸層、以及同時具有電子注射與電子傳輸能力的功能層、電洞注射層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注射與電洞傳輸能力的功能層之一者；以及該發射層之紅色層、綠色層、藍色層、及白色層之任一層可包括磷光化合物。
該有機層可包括電洞注射層、電洞傳輸層、以及同時具有電洞注射與電洞傳輸能力的功能層，且該電洞注射層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注射與電洞傳輸能力的功能層可包括電荷產生材料。
該電荷產生材料可為p-摻雜劑。
該p-摻雜劑可包括醌衍生物(quinone derivative)。
該p-摻雜劑可包括金屬氧化物。
該p-摻雜劑可包括含氰基團之化合物。
該有機層可包括電子傳輸層，該電子傳輸層包括電子傳輸材料與金屬錯合物。
該金屬錯合物可包括喹啉鋰鹽(lithium quinolate)或以下化合物203：
包括該雜環化合物的該有機層可使用溼製程(wet process)形成。
可藉由提供一種平面顯示裝置實現具體實施態樣，該平面裝置，包含如具體實施態樣所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置的第一電極係電性連接至薄膜電晶體的源極或汲極。
EIL‧‧‧電子注入層
ETL‧‧‧電子傳輸層
EML‧‧‧發射層
HTL‧‧‧電洞傳輸層
HIL‧‧‧電洞注入層
藉由參考所附圖式詳細說明例示性具體實施態樣，本領域通常知識者將明瞭特徴：第1圖繪示根據具體實施態樣之有機發光裝置之結構的示意圖。
下文將參考附圖更完整地說明例示性具體實施態樣；然而，其可以不同形式具體實施且應不限於在此提出的具體實施態樣。而是，提供此等具體實施態樣，從而徹底且完整地揭 露，且將完全地傳達例示性具體實施態樣給本領域通常知識者。
在圖式中，為了繪示的清晰，可誇示層與區域的尺寸。相似的元件符號總是代表相似的元件。
如在此所使用，用語「及/或」包括相關列舉項目中至少一者之任一種與所有的組合。諸如「至少一者」的用語，當在一列元件之後時，係描述該列元件整體，而並非描述該列的各別元件。
根據具體實施態樣之一種化合物可由以下式1表示。
在式1中，R1至R16可各自獨立為氫或氘，X、A、與B係各自獨立為單鍵、經或未經取代的C6至C60伸芳基基團、經或未經取代的C2至C60的伸雜芳基基團、以及經或未經取代的C6至C60縮合多環二價連接體(condensed polycyclic divalent connector)，其條件為，X、A、及B並非同時為 單鍵。
參(2-苯基吡啶)銥(Tris(2-phenylpyridine)iridium，Ir(ppy)3)係用於有機發光裝置(OLED)之代表性磷光材料，放射光譜在CIE 0.30與0，63，且最佳能量效率為6%量子效率。然而，此類OLED可能具有低的效率、短的生命週期、以及低的穩定性。因此，此類OLED並不適合用於高效率與高品質的顯示器。據此，已考量具有高效率與在低電壓下長生命週期的磷光材料，以及包括該磷光材料的OLED。
由式1表示與根據具體實施態樣之化合物可用作OLED中發光材料。亦是，由式1表示之化合物可具有高玻璃轉移溫度(Tg)與高熔點。據此，包括根據具體實施態樣使用該化合物製備之層的OLED可具有增進對焦耳熱(Joule heat)的耐熱性以及增進對在電致發光期間高溫環境下的耐久性，該焦耳熱可產生於有機層之間或有機層與金屬電極之間。根據具體實施態樣藉由使用雜環化合物製造的OLED在儲存與運作期間具有高的耐久性。
將更加詳細地描述式1化合物的取代基。
根據具體實施態樣，以上式1中，X、A、及B可各自獨立為單鍵或以下式2a至2f表示的基團之一者。
在式2a至2f中，Q1可為-CR31R32-、-SiR41R42-、-O-、-S-、或-NR51；Q2可為O或S；Y1與Y2可各自獨立為CH或N；R31、R32、R41、R42、R51、及Z1可各自獨立為氫、氘、經或未經取代的C1至C20烷基基團、經或未經取代的C6至C20芳基基團、經或未經取代的C2至C20雜芳基基團、經或未經取代的C6至C20縮合多環基團、鹵素基團、氰基基團、硝基基團、羥基基團、或 羧基基團。在複數個Z1的情形下，各個Z1可彼此相同或不同；p可為1至4的整數；以及*表示接連位置。
在一實施態樣中，以上式1中，R1至R16可為氫。
在一實施態樣中，以上式2a至2f中，R31、R32、R41、R42、R51與Z1可各自獨立為氫、氘、經或未經取代的C1至C20烷基基團、經或未經取代的C6至C20芳基基團、經或未經取代的C2至C20雜芳基基團、經或未經取代的C6至C20縮合多環基團、或鹵素基團。例如，X、A、及B之至少一者可為式2a、2b、2d、及2f之至少一者表示之基團，及/或Q1可為-CR31R32-或-NR51。
在一實施態樣中，X、A、及B之至少一者可為式2d表示之基團，以及式2d的Q1可為-CR31R32-或-NR51。
下文中，接著描述在此使用的取代基之代表性的取代基(限制取代基之碳數係非限制性的，且並不限制取代基的性質；在本說明書中未描述的取代基定義係與一般定義相同)。
未經取代的C1至C60烷基基團可為線型或枝狀。未經取代的C1至C60烷基基團之非限制性的實施例可包含甲基、乙基、丙基、異丁基、二級丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、及類似基團。經取代時，C1至C60烷基基團的至少一個氫原子可被以下群組取代：氘原子、鹵素原子、羥基基團、硝基基團、氰基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙基團、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、或是C1至C10烷基基團、C1至C10烷氧基基團、C2至C10烯基基團、C2至C10炔基基團、C6至C16芳基基團、或C2至C16雜芳基基團。
未經取代的C2至C60烯基基團係指具有至少一個碳- 碳雙鍵於烷基的中間或末端的C2至C60烷基基團。C2至C60烯基基團的實施例為乙烯基、丙烯基、及丁烯基。經取代時，C2至C60烯基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取代基取代。
未經取代的C2至C60炔基基團係指具有至少一個碳-碳參鍵於烷基的中間或末端的C2至C60烷基基團。未經取代的C2至C60炔基基團的非限制性實施例為乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、異丙基乙炔基、三級丁基乙炔基、及二苯乙炔基。經取代時，C2至C60炔基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取代基取代。
未經取代的C3至C60環烷基基團代表環形式的C3至C60烷基基團。經取代時，該環烷基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取代基取代。
未經取代的C1至C60烷氧基基團具有-OA結構的基團，其中A係如前述的未經取代的C1至C60烷基基團；且該未經取代的烷氧基的非限制性實施例為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、及戊氧基。經取代時，該烷氧基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取代基取代。
未經取代的C6至C60芳基基團表示具有至少一個環的碳環芳香系統，且當具有二或多個環時，該等二或多個環可以互相稠合(fuse)或是互相以單鍵連接。用語「芳基」係指一芳香系統，例如苯基、萘基、或蒽基。經取代時，該芳基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取 代基取代。
經取代或未經取代的C6至C60芳基基團的非限制性實施例包括苯基基團；C1至C10烷基苯基基團(例如乙基苯基基團)；聯苯基基團；C1至C10烷基聯苯基基團；C1至C10烷氧基聯苯基基團；鄰-、間-、及對-甲苯基基團；鄰-、間-、及對-異丙苯基基團；2,4,6-三甲苯基基團(mesityl group)；苯氧基苯基基團；(α,α-二甲基苯)苯基基團；(N,N’-二甲基)胺苯基基團；(N,N’-二苯基)胺苯基基團；并環戊二烯基(pentalenyl group)；茚基基團；萘基基團；C1-C10烷基萘基基團(例如甲基萘基基團)；C1至C10烷氧基萘基基團(例如甲氧基萘基基團)；蒽基基團(anthracenyl group)；薁基基團(azulenyl group)；苊基基團(acenaphthylenyl group)；萉基基團(phenalenyl group)；茀基基團；蒽醌基基團(anthraquinolyl group)；甲蒽基基團(methylanthryl group)；菲基基團；聯伸三苯基基團(triphenylene group)；芘基基團(pyrenyl group)；基基團(chrysenyl group)；乙基基基團(ethyl-chrysenyl group)；苉基基團(picenyl group)；苝基基團(perylenyl group)；異稠五苯基基團(pentaphenyl group)；稠五苯基基團(pentacenyl group)；聯四苯基基團(tetraphenylenyl group)；異稠六苯基基團(hexaphenyl group)；稠六苯基基團(hexacenyl group)；茹基基團(rubicenyl group)；蔻基基團(coronelyl group)；三萘基基團(trinaphthylenyl group)；異稠七苯基基團(heptaphenyl group)；稠七苯基基團(heptacenyl group)；苒基基團(pyranthrenyl group)；以及莪基基團(ovalenyl group)。
本文所使用之未經取代的C2至C60雜芳基基團可包括 1、2、3或4個選自N、O、P、及S的雜原子；當具有二或多個環時，該等二或多個環可以互相稠合或是互相以單鍵連接。未經取代的C2至C60雜芳基基團的非限制性實施例包括吡唑基基團、咪唑基基團、唑基基團、噻唑基基團、三唑基基團、四唑基基團、二唑基基團(oxadiazolyl group)、吡啶基基團(pyridinyl group)、嗒基基團(pyridazinyl group)、嘧啶基基團、三基基團、咔唑基基團、吲哚基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、以及二苯并噻吩基基團。經取代時，該雜芳基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取代基取代。
未經取代的C6至C60芳氧基基團係由-OA1表示的基團，其中A1係C6至C60芳基基團。芳氧基基團的實施例可包括苯氧基基團。經取代時，該芳氧基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取代基取代。
未經取代的C6至C60芳硫基基團係由-SA1表示的基團，其中A1係C6至C60芳基基團。芳硫基基團的實施例可包括苯硫基基團與萘硫基基團。經取代時，該芳硫基基團之至少一個氫原子可經以上描述與經取代C1至C60烷基基團相關聯的取代基取代。
未經取代的C6至C60縮合多環基團係指包括二或多個環的取代基，其中至少一個芳香環及/或至少一個非芳香環係互相稠合；或指其環中具有不飽和基團但不會形成共軛結構的取代基。因此，該未經取代的C6至C60縮合多環基團與芳基基團或雜芳基基團不同，未經取代的C6至C60縮合多環基團並不具有整體芳香性。
根據具體實施態樣，由式1表示的化合物可包括下述化合物1至65之一者。
根據具體實施態樣之一種有機發光二極體，可包括：第一電極；第二電極；以及一有機層，位於該第一電極與該第二電極之間。該有機層可包括由以上式1所表示的雜環化合物。
該有機層可包括選自電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層(下文稱「H-功能層」)、緩衝層、電子阻隔層(EBL)、發射層(EML)、電洞阻隔層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、以及同時具有電子注入及電子傳輸能力的功能層(下文稱「E-功能層」)的至少一層。
例如，該有機層可包括該發射層。例如，該發射層可為綠色發射層或紅色發射層。
根據具體實施態樣，該有機層可包括，例如EIL、ETL、EML、HIL、HTL、或H-功能層。該EML可包括蒽系化合物、芳胺系化合物、或苯乙烯基系化合物。
在一實施態樣中，該有機層可包括，例如，EIL、ETL、EML、HIL、HTL、或H-功能層。EML中的紅色層、綠色層、藍色層、以及白色層之任一層可包括磷光化合物。HIL、HTL、或H- 功能層可包括電荷產生材料。該電荷產生材料可為p-摻雜劑。p-摻雜劑可包括，例如，醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物、或含氰基的化合物。
在一實施態樣中，該有機層可包括ETL，該ETL可包括，例如電子傳輸有機化合物及金屬錯合物。該金屬錯合物可包括，例如，Li錯合物。
如在此使用，用語「有機層」係指設置於第一電極與第二電極之間的單層及/或複數層。
該有機層可包括EML，且該EML可包括根據具體實施態樣的化合物。在一實施態樣中，該有機層可包括HIL、HTL、及H-功能層的至少一者；且HIL、HTL、及H-功能層的至少一者可包含根據具體實施態樣的化合物。
第1圖繪示根據具體實施態樣之有機發光二極體之結構的示意圖。下文中，根據具體實施態樣之製造有機發光二極體的方法與結構將參考下述第1圖詳細地說明：基材(未示出)可為用於有機發光二極體的合適基材。在一實施態樣中，該基材可為玻璃基材或透明塑膠基材，具有強機械強度、熱穩定度、透明度、表面平滑度、容易處理、及防水性。
可藉由沉積或濺鍍第一電極形成材料於該基材的表面上而形成第一電極。當該第一電極為陽極時，具有高工作函數的材料可用作該第一電極形成材料俾便電洞注入。該第一電極可為反射電極或透明電極。透明且導電的材料，例如ITO、IZO、SnO2、及ZnO可用以形成該第一電極。該第一電極可使用鎂(Mg)、 鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)、或相似物以形成為反射電極。
該第一電極可具有單層結構或是包括至少二個層的多層結構。舉例而言，該第一電極可為ITO/Ag/ITO的三層結構，但不限於此。
有機層可沉積於該第一電極上。
有機層可包括電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、緩衝層(未示出)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、或電子注入層(EIL)。
HIL可藉由真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(Langmuir-Blodgett；LB)沉積、或相似方法形成於第一電極上。
當HIL係使用真空沉積而形成時，可根據用以形成HIL的材料以及待形成HIL的所欲結構與熱性質，改變真空沉積的條件。舉例而言，真空沉積可於約100℃至約500℃的溫度、約10-8托(torr)至約10-3托的壓力、以及約0.01埃(Å)/秒至約100埃/秒的沉積速率下進行。然而，沉積條件並不限於此。
當HIL係使用旋轉塗佈而形成時，可根據用以形成HIL的材料以及待形成HIL的所欲結構與熱性質，改變塗佈的條件。舉例而言，塗佈速率可為約2000rpm至約5000rpm，且塗佈之後用以移除溶劑而進行熱處理之溫度範圍可為約80℃至約200℃。然而，塗佈條件並不限於此。
HIL可由任何習知電洞注射材料形成。電洞注射材料之非限制性的實施例係N,N'-二苯基-N,N'-雙-〔4-(苯基-間-甲 苯基-胺)-苯基〕-聯苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine，DNTPD)、酞青素(phthalocyanine)化合物例如銅酞青(copper phthalocyanine)、4,4',4"-參(3-甲苯基苯胺)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine，NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid，PANI/CSA)、以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)，PANI/PSS)：
HIL的厚度可為約100埃至約10,000埃，例如，約100埃至約1,000埃。當HIL厚度在此範圍內，HIL可具有良好的電洞注入能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
之後，HTL可使用真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、LB 沉積、或相似方法形成於HIL上。當HTL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成HTL的材料而改變。
合適的電洞傳輸材料可用作電洞傳輸材料。電洞傳輸材料的非限制性實施例可包含咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑及聚乙烯咔唑、N,N'-雙(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-〔1,1-聯苯基〕-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine，TPD)、4,4’,4”-參(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)、以及N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine，NPB)。
HTL的厚度可為約50埃至約2,000埃，例如，可為約100埃至約1,500埃。當HTL厚度在此範圍內，HTL可具有良好的電洞傳輸能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
H-功能層(同時具有電洞注入及電洞傳輸能力)可包含HIL材料及HTL材料之各自群組的一或多種材料。H-功能層的厚度可為約500埃至約10,000埃，例如，可為約100埃至約1,000埃。當H-功能層厚度在此範圍內，H-功能層可具有良好的電洞注 入與傳輸能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
HIL、HTL、及H-功能層的至少一者可包括由下列式300表示之化合物或由下列式350表示之化合物的至少一者：
於式300與350中，Ar11、Ar12、Ar21、Ar22可各自獨立為經取代或未經取代的C5至C60伸芳基基團。
於式300中，e與f可各自獨立為0至5的整數，較 佳為0、1、或2。例如，e可為1，且f可為0。
於前述式300與350中，R51至R58、R61至R69、以及R71至R72可各自獨立為氫、氘、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙基團、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸或其鹽、經取代或未經取代的C1至C60烷基基團、經取代或未經取代的C2至C60烯基基團、經取代或未經取代的C2至C60炔基基團、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基基團、經取代或未經取代的C3至C60環烷基基團、經取代或未經取代的C5至C60芳基基團、經取代或未經取代的C5至C60芳氧基基團、或經取代或未經取代的C5至C60芳硫基基團。例如，R51至R58、R61至R69、以及R71至R72可各自獨立為以下其中一者：氫、氘、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙基團、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸或其鹽；C1至C10烷基基團(如甲基基團、乙基基團、丙基基團、丁基基團、戊基基團、及己基基團)；C1至C10烷氧基基團(例如，甲氧基基團、乙氧基基團、丙氧基基團、丁氧基基團、及戊氧基基團)；C1至C10烷基基團及C1至C10烷氧基基團，其係經氘、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙基團、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸或其鹽的至少一者所取代；苯基基團、萘基基團、蒽基基團、茀基基團、芘基基團；以及苯基基團、萘基基團、蒽基基團、茀基基團、芘基基團，各經氘、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙基團、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸或其鹽、C1至 C10烷基基團、及C1至C10烷氧基基團的至少一者所取代，但不限於此。
於式300中，R59可為以下其中一者：苯基基團、萘基基團、蒽基基團、聯苯基基團、吡啶基基團；以及苯基基團、萘基基團、蒽基基團、聯苯基基團、及吡啶基基團，各經氘、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙基團、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸或其鹽、經取代或未經取代的C1至C20烷基基團、及經取代或未經取代的C1至C20烷氧基基團的至少一者所取代。
根據具體實施態樣中，由式300表示之化合物可為下列式300A表示的化合物，但不限於此：
於式300A中，R51、R60、R61、及R59係如上述所說明。
例如，HIL、HTL、及H-功能層的至少一者可包括由下列式301至320表示之化合物的至少一者，但不限於此：
HIL、HTL、及H-功能層的至少一者除包含如前述合適的電洞傳輸材料、及/或同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的材料之外，可更包括電荷產生材料以助於增進薄膜及類似物的導電度。
該電荷產生材料可為，例如，p-摻雜物。該p-摻雜物可包括醌衍生物、金屬氧化物、或含氰基的化合物其中一者，但不限於此。該電荷產生材料的非限制性實施例包括醌衍生物，例如四氰基對苯二醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4-TCNQ)、及相似物；金屬氧化物例如氧化鎢、氧化鉬、及相似物；以及含氰基的化合物，例如下列化合物200。
當HIL、HTL、或H-功能層進一步包括電荷產生材料時，該電荷產生材料可為各種改質，例如均質(homogeneously)散布或非均質(heterogeneously)分布於H-功能層中。
緩衝層可插入於HIL、HTL、與H-功能層之至少一者與EML之間。緩衝層可根據EML所發射光的波長而協助補償光的光學共振距離，而可協助增加OLED的效率。緩衝層可包括適合的電洞注入材料或電洞傳輸材料。在一實施態樣中，緩衝層可包括與位於緩衝層下的HIL、HTL、及H-功能層中所包括材料其中一者相同的材料。
之後，EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、LB沉積、或相似方法形成於HTL、H-功能層、或緩衝層上。當EML係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成EML的材料而改變。
藉由使用根據具體實施態樣或各種合適之基質(host)與摻雜劑而形成該EML。該摻雜劑可包括合適的螢光摻雜劑或磷光摻雜劑。
例如，作為合適的基質，可使用Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP)、聚(正乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole)，PVK)、9,10-二(伸萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、TCTA、1,3,5-參(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene，TBADN)、E3、二苯乙烯伸芳基(distyrylarylene，DSA)、dmCBP(參見下式)、以及下列化合物501至509，但該基質不限於此。
在一實施態樣中，作為基質，可使用由下列式400表示的蒽系化合物。
於式400中，Ar111及Ar112可各自獨立為經取代或未經取代的C5至C60伸芳基；Ar113至Ar116可各自獨立為經取代或未經取代的C1至C10烷基、或經取代或未經取代的C5至C60芳基；且g、h、i、及j可各自獨立為0至4的整數。
例如，於式400中，Ar111及Ar112可各自獨立為伸苯基基團、伸萘基基團、伸菲基基團、伸芘基基團；或伸苯基基團、伸萘基基團、伸菲基基團、茀基基團、或伸芘基基團，其係經苯基基團、萘基基團、及蒽基基團的至少一者所取代，但不限於此。
於前述式400中，g、h、i、及j可各自獨立為0、1、或2。
於式400中，Ar113至Ar116可各自獨立為以下其中一者：C1至C10烷基基團，其係經苯基基團、萘基基團、及蒽基基團的至少一者所取代；苯基基團；萘基基團；蒽基基團；芘基基團；菲基基團；茀基基團；苯基基團、萘基基團、蒽基基團、芘基基團、菲基基團、及茀基基團，其係經氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、脒基基團、聯胺基團、腙基團、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 至C60烷基基團、C2至C60烯基基團、C2至C60炔基基團、C1至C60烷氧基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、芘基基團、菲基基團、及茀基基團的至少一者所取代；以及 ，但不限於此。
舉例而言，前述式400之蒽系化合物可為由下列化合物之一者，但不限於此：
在一實施態樣中，作為基質，可使用由下列式401表示之蒽系化合物：
上式401中，Ar122至Ar125的詳細說明如前述式400中的Ar113的說明。
上式401中，Ar126及Ar127可各自獨立為C1至C10烷基基團，例如甲基基團、乙基基團、或丙基基團。
於式401中，k與l可各自獨立為0至4的整數，例如，k與l可各自獨立為0、1、或2。
舉例而言，由上式401表示的蒽系化合物可為由下列化合物之一者，但不限於此：
當有機發光二極體為全彩有機發光二極體時，發射層可圖樣化為紅色EML、綠色EML、及藍色EML。
該紅色EML、綠色EML、及藍色EML的至少一者可包括下列摻雜物(ppy為苯基吡啶)。
例如，可使用以下化合物作為紅色摻雜劑，但其不限於此。
例如，可使用以下化合物作綠色摻雜劑，但該化合物不限於此。
可包括在EML中的摻雜劑可為如下所說明或顯示的Pd-錯合物或Pt-錯合物，但該摻雜劑不限於此：
在一實施態樣中，可包括在EML中的摻雜劑可為如下所說明或顯示的Os-錯合物，但該摻雜劑不限於此：
當EML包括基質與摻雜物時，在EML中摻雜物的量可為約0.01至約15重量份，以100重量份的基質計；然而，該量並不限於此。
EML的厚度可為約100埃至約1,000埃，例如約200埃 至約600埃。當EML厚度在此範圍內，EML可具有良好的發光能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
接著，ETL可藉由多種方法之任一種形成於EML上，例如，真空沉積、旋轉塗佈、鑄造。當使用真空沉積或旋轉塗佈形成ETL時，該沉積與塗佈的條件可相似於形成HIL，然而該沉積與塗佈的條件可根據用於形成ETL的化合物而改變。
ETL的材料可包括根據具體實施態樣的化合物或一合適材料，該合適材料可穩定傳輸由電子注入電極(陰極)所注入的電子。
形成ETL材料的非限制性實施例可包括參(8-喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum，Alq3)、TAZ、BAlq、雙(苄-10-喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate)，Bebq2)、9,10-二(伸萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、化合物201、及化合物202，但不限於此。
ETL的厚度可為約100埃至約1,000埃，例如，為約150埃至約500埃。當ETL厚度在此範圍內，ETL可具有滿意的電子傳輸能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
在一實施態樣中，除包含合適的電子傳輸有機化合物之外，ETL可更包括含有金屬的材料。
該含有金屬的材料可包括Li錯合物。非限制性的鋰錯合物可包括喹啉鋰(LiQ)及下列化合物203：〈化合物203〉
之後，促進電子由陰極注入的EIL可形成於ETL上。可使用任何合適的電子注入材料以形成EIL。
用於形成EIL的材料之非限制性實施例可包括EIL材料，例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O、及BaO。形成EIL的沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成EIL的材料而改變。
EIL的厚度可為約1埃至約100埃，例如，約3埃至約90埃。當EIL厚度在此範圍內，EIL可具有滿意的電子注入能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
第二電極可沉積在該有機層上。該第二電極可為陰極，作為電子注入電極。用以形成第二電極的材料可為金屬、合金、導電化合物，其具有低工作函數；或是其混合物。在一實施態樣中，該第二電極可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或相似物形成，且可形成為薄膜形式的透明電極。在一實施態樣中，為製造頂部發射發光裝置，透明電極可由銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)形成。
雖然已參考第1圖說明OLED，該OLED不限於此。
當EML中使用磷光摻雜物時，HBL可使用真空沉 積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於ETL與EML之間或是E-功能層與EML之間，以避免三重態激子或電洞擴散進入ETL。當HBL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成，沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成HBL的材料而改變。可使用適合的電洞阻隔材料；適合的電洞阻隔材料的非限制性例子可包括二唑衍生物、三唑衍生物、以及啡啉衍生物。在一實施態樣中，由以下表示的BCP可用作形成電洞阻隔的材料。
HBL的厚度可為約20埃至約1,000埃，例如，約30埃至約300埃。當HBL厚度在此範圍內，HBL可具有增進的電洞阻隔能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
根據具體實施態樣，有機發光二極體可包括於多種形式的平板顯示裝置中，例如被動式矩陣有機發光顯示裝置及主動式矩陣有機發光顯示裝置。當有機發光裝置被包括於一主動式矩陣有機發光顯示裝置中時，第一電極(其位於基材的一邊上)可電性連接至薄膜電晶體的源極或汲極而作為畫素電極。在一實施態樣中，有機發光二極體亦可包括能在其兩面顯示的平板顯示裝置中。
在一實施態樣中，有機發光二極體的有機層可藉由 使用根據具體實施態樣之化合物的沉積方法、或涉及塗覆製備為溶液之該化合物的溼方法(wet method)而形成。
提供下述實施例與比較實施例以突顯一或多個具體實施態樣的特徴，惟將理解的是，該等實施例與比較實施例不應被視為限制具體實施態樣範圍，比較實施例亦非視為於具體實施態樣的範圍外。再者，將理解的是，具體實施態樣係不限於實施例與比較實施例中說明的特定細節。
〔實施例〕
合成實施例1：化合物1的合成
中間物1-1的合成
10.0公克(55.4毫莫耳)的9,10-二氫菲醌(9,10-dihydrophenanthrene)、21.8公克(121.0毫莫耳)的N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide)、與0.5公克(2.7毫莫耳)的p-TsOH溶解於30毫升的乙腈中以製備反應溶液，且隨後在50℃溫度下攪 拌該反應溶液12小時。在該反應溶液冷卻至室溫(例如，環境溫度)後，攪拌該反應溶液30分鐘且隨後晶體自其中沉澱。藉由使用減壓抽濾蒐集該晶體，且隨後經甲醇清洗該晶體以獲得中間物1-1的灰色晶體8.4公克(產率45%)。製造的化合物經液相層析光譜-質譜(LC-MS)觀測。C14H10Br2 M+ 336.9
中間物1-2的合成
5.0公克(15.0毫莫耳)之中間物1-1完整溶解於50毫升二氯甲烷中以製備混合物，接著在室溫下加入1.7公克(30.0毫莫耳)的硝酸至該混合物中，且隨後1.5公克(15.0毫莫耳)之硫酸緩慢滴入該混合物中，接著在30℃的溫度下攪拌該混合物6小時。在以上反應完成後，冷卻混合物至室溫，且隨後加入50毫升的甲醇至該混合物中，接著攪拌該混合物2小時以沉澱晶體。藉由使用減壓抽濾蒐集該晶體，且隨後經甲醇清洗該晶體以獲得中間物1-2的黃色晶體5.2公克(產率90%)。製造的化合物經LC-MS觀測。C14H9Br2NO2 M+ 381.9
中間物1-3的合成
4.6公克(12.0毫莫耳)之中間物1-2溶解且加熱於30毫升鄰-二氯苯中以完全溶解中間物1-2以製備反應溶液，接著加入4.7公克(18.0毫莫耳)的三苯基膦(triphenylphosphine)至該反應溶液中，接著在180℃的溫度下攪拌該反應溶液3小時。在冷卻該反應溶液至室溫後，從反應溶液中蒸發溶劑以獲得餘留物，且隨後分離且藉由矽膠管柱層析分離該餘留物以製備分離物，接著經甲醇清洗該分離物以獲得中間物1-3的白色晶體2.9公克(產率70%)。製造的化合物經LC-MS觀測。C14H9Br2N M+ 349.9
中間物1-4的合成
在室溫下溶解10公克(28.5毫莫耳)中間物1-3與0.03公克(0.28毫莫耳)的Pd/c(10%)於100毫升乙醇中以製備反應溶液，增加反應溶液的溫度至50℃，且隨後5.48公克(171亳莫耳)之聯胺滴入至該反應溶液中，接著攪拌該反應溶液24小時。在該反應溶液冷卻至室溫後，經丙酮清洗該反應溶液，且加入100毫升冰水至該反應溶液以獲得中間物1-4的白色晶體3.63公克(產率66%)。製造的化合物經LC-MS觀測。C14H11N M+ 194.1
中間體1-5的合成
在氧氣存在下，4.89公克(25.3毫莫耳)的中間物1-4溶解於100毫升的甲苯中以製備反應溶液，在室溫下將1.57公克(7.6亳莫耳)的2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌以及0.52公克(7.6毫莫耳)的NaNO2加入至該反應溶液。在110℃溫度下攪拌該反應溶液6小時後，且在上述反應完成後，冷卻該反應溶液至室溫，且隨後從該反應溶液中蒸發溶劑以獲得餘留物。藉由使用矽膠管柱層析分離且純化所獲餘留物以獲得4.35公克(產率90%)的中間體1-5。製造的化合物經LC-MS觀測。C20H12IN M+ 192.3
化合物1的合成
1.91公克(10.0毫莫耳)的中間物1-5、8.53公克(21.0毫莫耳)的化合物1-A、0.4公克(2.0毫莫耳)的1,10-啡啉(1,10-phenanthroline)、0.4公克(4.0毫莫耳)的CuI、以及8.2公克(60.0毫莫耳)的K2CO3溶解於60毫升的N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide，DMF)以製備反應溶液，接著在80℃的溫度下攪拌該反應溶液24小時。在冷卻該反應溶液至室溫後， 該反應溶液經30毫升水與4毫升乙醚萃取三次而蒐集有機層。以硫酸鎂乾燥該蒐集的有機層且從其中蒸發溶劑以獲得餘留物。藉由使用矽膠管柱層析分離且純化所獲得的餘留物以獲得5.32公克(產率75%)的化合物1。合成的化合物經質譜/快速原子撞擊(MS/FAB)以及1H NMR觀測。
合成實施例2：化合物8的合成：
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物8，除了以化合物8-A代替化合物1-A。合成的化合物經質譜/快速原子撞擊(MS/FAB)以及1H NMR觀測。
合成實施例3：化合物18的合成：
中間物I-18的合成
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物8，除了使用9H-咔唑取代中間物1-5、使用2-溴-4,6-二苯基嘧啶取代化合物1-A。合成的化合物經LC-MS觀測。C28H19N3 M+ 398.2
中間物18-A的合成
14.7公克(37.1毫莫耳)的中間物I-18完全地溶解於100毫升二氯甲烷、且隨後9.42公克(37.1毫升)的碘(iodine)與4.76公克(22.0毫莫耳)的KIO3以1/5份加入反應溶液。在攪拌該反應溶液6小時後，該反應溶液經甲醇清洗以獲得18.8公克(產率78%)的中間體18-A。合成的化合物經LC-MS觀測。C28H17I2N3 M+ 649.56
化合物18的合成
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物18，除了使用中間物18-A取代化合物1-A。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。
合成實施例4：化合物28的合成：
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物28，除了使用化合物28-A取代化合物1-A。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。
合成實施例5：化合物39的合成：
中間物39-A的合成
1.46公克(5.09毫莫耳)的2,6-二溴萘(2,6-dibromonaphthalene)、0.75公克(2.99毫莫耳)的(6-溴伸萘-2-基)硼酸((6-bromonaphthalene-2-yl)boronic acid)、0.29公克(0.25毫莫耳)的肆(三苯基膦)鉛(tetrakis(triphenylphosphine)palladium，(Pd(PPh3)4)、以及0.62公克(4.48毫莫耳)的K2CO3溶解於60毫升的THF/H2O混合溶液(體積比2/1)以製備反應溶液，隨後藉由在70℃溫度下攪拌該反應溶液5小時。在冷卻該反應溶液至室溫後，40毫升水加入至該反應溶液，且經50毫升乙醚萃取三次而蒐集有機層。以硫酸鎂乾燥該蒐集的有機層且從其中蒸發溶劑以獲得餘留物。藉由使用矽膠管柱層析分離且純化所獲得的餘留物以獲得0.91公克(產率74%)的化合物39-A。合成的化合物經LC-MS觀測。C20H12Br2 M+ 410.56
化合物39的合成
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物39，除了使用中間物39-A取代化合物1-A。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。
合成實施例6：化合物46的合成：
中間物46-A的合成
以與合成實施例5化合物39-A的合成之相同方式合成化合物46-A，除了使用4-溴-碘苯取代2,6-二溴萘、以及使用(10-溴蒽-9-基)硼酸((10-bromoanthracene-9-yl)boronic acid)取代(6-溴萘-2-基)硼酸((6-bromonaphthalene-2-yl)boronic acid)。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。合成的化合物經LC-MS觀測。C20H12Br2 M+ 410.54
化合物46的合成
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物46，除了使用中間物46-A取代化合物1-A。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。
合成實施例7：化合物56的合成：
中間物56-A的合成
以與合成實施例5化合物39-A的合成之相同方式合成化合物56-A，除了使用2-溴-5-碘吡啶(2-bromo-5-iodopyridine)取代2,6-二溴萘、以及使用(7-溴-9,9-二甲基-9H-茀-2-基)硼酸((7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)boronic acid)取代(6-溴萘-2-基)硼酸。合成的化合物經LC-MS觀測。C20H15Br2N M+ 427.99
化合物56的合成
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物56，除了使用中間物56-A取代化合物1-A。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。
合成實施例8：化合物63的合成：
中間物63-A的合成
以與合成實施例5化合物39-A的合成之相同方式合成化合物63-A，除了使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑(3-iodo-9-phenyl-9H-carbazole)取代2,6-二溴萘。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。合成的化合物經LC-MS觀測。C28H18BrN M+ 448.1
中間物63-B的合成
16公克(37.1毫莫耳)中間物63-A完全溶解於100毫升二氯甲烷，且隨後3.58公克(14.1毫莫耳)碘與2.38公克(11.13 毫莫耳)的KIO3以1/5份加入反應溶液。在攪拌該反應溶液6小時後，該反應溶液經甲醇清洗以獲得11.7公克(產率55%)的中間物63-B。合成的化合物經LC-MS觀測。C28H17BrIN M+ 573.99
化合物63的合成
以與合成實施例1中化合物1的合成之相同方式合成化合物63，除了使用中間物63-A取代化合物1-A。合成的化合物經MS/FAB以及1H NMR觀測。
藉由使用上述合成途徑之相同合成方法、以及使用不同的中間物材料合成另外的化合物。以下表1顯示上述合成化合物的1H NMR與MS/FAB結果。
不同於以下表1所列化合物之化合物可參考上述反應途徑與原料。
實施例1
作為陽極，將基材(其上沉積有70/1,000/70埃的ITO/Ag/ITO)切成50毫米×50毫米×0.5毫米尺寸，且隨後使用異丙醇與蒸餾水超音波振盪清洗該基材5分鐘，接著藉由UV輻照與曝於臭氧以清潔約30分鐘。該玻璃基材隨後載入真空沉積裝置。
2-TNATA以600埃的厚度真空沉積於該基材上作電洞注射材料，且4,4'-雙〔N-(1-萘基)-N-苯基胺基〕聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl amino]biphenyl，NPB)(其為電洞傳輸化合物)真空沉積於其上作為電洞傳輸化合物，以形成具有1,000埃厚度的HTL。
使用化合物1作為綠磷光基質，且使用Ir(ppy)3作為摻雜劑，其同時以91：9之重量比真空沉積於HTL上以形成具有250埃厚度的EML。接著，作為電洞阻隔化合物，BCP以50埃的厚度真空沉積於該EML上，而形成HBL。接著，Alq3以350埃的厚度真空沉積於該HBL而形成ETL，且LiF(其為鹵化的鹼金屬)以10埃的厚度真空沉積而形成EIL，且隨後Mg與Ag以90：10的重量比且以120埃的厚度真空沉積以形成電極，而製造有機發光二極體。
該OLED展現5.3伏特(V)的驅動電壓、5,210燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、52.1燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為60小時。
實施例2
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用化合物8取代化合物1。
該OLED展現5.5伏特(V)的驅動電壓、5,392燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、53.9燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為69小時。
實施例3
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用化合物28取代化合物1。
該OLED展現5.5伏特(V)的驅動電壓、5,011燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、50.1燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半 生期為51小時。
實施例4
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用化合物39取代化合物1。
該OLED展現5.2伏特(V)的驅動電壓、5,561燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、55.6燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為55小時。
實施例5
在實施例1中當形成HTL時，4,4’-雙〔N-(1-萘基)-N-苯基胺基〕聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，下文稱NPB)(其為電洞傳輸材料)係以1,350埃的厚度真空沉積。以與實施例1相同方式製造OLED，除了使用化合物18取代化合物1作紅色磷光基質、且雙(2-(2’-苯并〔4,5-a〕噻吩基)吡啶根-N,C3’)乙醯丙酮銥(bis(2-(2’-benzo[4,5-a]thienyl)pyridinato-N,C3’)iridium acetylacetonate，BtpIr)以94：6之重量比共沉積以形成厚度為400埃的EML。
該OLED展現5.5伏特(V)的驅動電壓、2,420燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、24.2燭光/安培(cd/A)的發 光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為103小時。
實施例6
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用化合物46取代化合物18。
該OLED展現5.4伏特(V)的驅動電壓、2,560燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、25.0燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為100小時。
實施例7
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用化合物56取代化合物18。
該OLED展現5.5伏特(V)的驅動電壓、2,390燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、23.9燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為109小時。
實施例8
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用化合物63取代化合物18。
該OLED展現5.3伏特(V)的驅動電壓、2,350燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、23.5燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為115小時。
比較實施例1
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用4,4’-N,N’-二咔唑基聯苯(4,4’-N,N’-dicarbazolbiphenyl，CBP)(其為綠色磷光基質)取代化合物18。
該OLED展現6.5伏特(V)的驅動電壓、3,210燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、32.1燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為32小時。
比較實施例2
以與實施例1相同方式製造OLED，除了當形成EML時，使用4,4’-N,N’-二咔唑基聯苯(CBP)(其為紅色磷光基質)取代化合物18。
該OLED展現6.8伏特(V)的驅動電壓、1,643燭光/平方公尺(cd/m2)的發光亮度、16.4燭光/安培(cd/A)的發光效率、以及在10毫安培/平方公分(mA/cm2)的電流密度下半生期為45小時。
由於使用具有式1結構之化合物作為EML的綠色與紅色磷光材料，相較於CBP(其係另一種材料)，該等OLED展現在驅動電壓上實質的改良與具改良效率之優異的I-V-L特性。例如，對OLED生命週期的優異改良，從而實質增加OLED的生命週期。OLED的代表特徴與生命週期總結於以下表2。
如上所述，根據具體實施態樣，由以上式1表示之雜環化合物可展現優異發光能力且因此，該雜環化合物可有效作為適合於螢光與磷光裝置之諸如紅色、綠色、藍色、及白色之全色彩的發射材料。藉由使用該雜環化合物，可製造具有高效率、低電壓、高亮度、及長生命週期的OLED。
具體實施例可提供一種材料，其具有優異電性穩定性、高電荷傳輸能力或發光能力、高玻璃轉化溫度、以及能避免結晶。
具體實施態樣可提供一種材料，其具有優異電性性質、高電荷-傳輸能力、發光能力、及高玻璃轉化溫度。該材料可有效作為適合於螢光與磷光裝置之諸如紅色、綠色、藍色、及白 色之全色彩的發射材料。
該具體實施態樣可提供一種有機發光裝置，其具有高效率、低驅動電壓、以及長生命週期。
例示性具體實施態樣已在此揭露，雖使用特定用語，其係用於且僅解釋為一般性且描述性的概念，且不作限制之目的。在部分實例中，參照本專利申請案的申請文件，本領域通常知識者將清楚，除非明確特定指示，涉及特定具體實施態樣之特點、特徴、及/或元件可單獨地或與涉及其他具體實施態樣之特點、特徴、及/或元件結合地使用。據此，本領域通常知識者將理解的是，在不背離如下述所載之申請專利範圍本發明的精神與範圍下，可作出形式上與細節上的各種變化。

Claims (10)

  1. 一種由以下式1表示的雜環化合物， 在式1中，R1至R16係各自獨立為氫或氘，X、A、與B係各自獨立為單鍵、經或未經取代的C6至C60伸芳基基團、經或未經取代的C2至C60的伸雜芳基基團、以及經或未經取代的C6至C60縮合多環二價連接體(condensed polycyclic divalent connector)，其條件為，X、A、及B並非同時為單鍵。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中，在式1中，X、A、及B係各自獨立為單鍵或以下式2a至2f表示的基團之一者： 其中，在式2a至2f中，Q1係-CR31R32-、-SiR41R42-、-O-、-S-、或-NR51；Q2係O或S；Y1與Y2係各自獨立為CH或N；R31、R32、R41、R42、R51、及Z1係各自獨立為氫、氘、經或未經取代的C1至C20烷基基團、經或未經取代的C6至C20芳基基團、經或未經取代的C2至C20雜芳基基團、經或未經取代的C6至C20縮合多環基團、鹵素基團、氰基基團、硝基基團、羥基基團、或羧基基團，且，在複數個Z1的情形下，各個Z1係彼此相 同或不同；p係1至4的整數；以及*表示接連位置。
  3. 如請求項2所述的雜環化合物，其中式2a至2f之R31、R32、R41、R42、R51與Z1係各自獨立為氫、氘、經或未經取代的C1至C20烷基基團、經或未經取代的C6至C20芳基基團、經或未經取代的C2至C20雜芳基基團、經或未經取代的C6至C20縮合多環基團、或鹵素基團。
  4. 如請求項2所述的雜環化合物，其中：X、A、及B之至少一者係式2d表示之基團，以及式2d的Q1係-CR31R32-或-NR51。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中式1中R1至R16係氫。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中該式1表示的化合物係以下化合物1、8、18、28、39、46、56、及63之一者：
  7. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，位於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包括如請求項1所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中該有機層包括一發射層。
  9. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中包括該雜環化合物的該有機層係使用溼製程(wet process)形成。
  10. 一種平面顯示裝置，包含如請求項7所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置的第一電極係電性連接至一薄膜電晶體的源極或汲極。
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