TWI601711B - 用於有機發光裝置之化合物以及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

用於有機發光裝置之化合物以及包含其之有機發光 裝置
相關申請案之交互參照。
本申請案主張於2012年7月11日向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請案第10-2012-0075742號之優先權及效益，其全部內容於此併入以作為參考。
本發明關於用於有機發光裝置的化合物，以及包含此化合物之有機發光裝置。
有機發光裝置(OLEDs)為自發光裝置，具有廣視角、優良的對比度、快速反應、高亮度、以及絕佳的驅動電壓特性等優點。而且，OLED可提供多色的圖像。
典型的OLED含有包含基板之結構，且陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)以及陰極依序堆疊在基板上。就這一點而言，電洞傳輸層、發射層及電子傳輸層為有機化合物形成的有機薄膜。
具有上述結構的OLED之操作原理如下所述。
當在陽極與陰極之間施加電壓，從陽極注入的電洞 會經由電洞傳輸層移至發射層，且從陰極注入的電子會經由電子傳輸層移至發射層。電洞與電子在發射層裡的再結合以產生激子。當激子從激發態降至基態時，光就會發射。
影響OLED發光效率主要的因素為發光材料。當前使用之發光材料包含螢光材料或磷光材料，但這些材料無法在效率、驅動電壓及壽命方面令人滿意。
本發明的實施例係針對用於具有改良特性的有機發光裝置之新型化合物，以及包含此化合物的高效率、低電壓、高亮度(high-luminance)、及長壽命的有機發光裝置。此新型化合物具有改良的電氣特性、良好的電荷傳輸能力、改良的發光能力、以及足夠高以防止結晶的玻璃轉移溫度(Tq)。此新型化合物適合作為用於任何顏色的螢光或磷光裝置的電子傳輸材料，或作為相較於現存的基質材料(host material)具有較高發光效率及較長壽命的紅光、綠光、藍光或白光的發光材料。此新型化合物亦具有適當的色座標(color coordinate)。
根據本發明的一態樣，用於有機發光裝置的化合物以下列化學式1來表示。
化學式1中，R1、R2、R3、R4及R5分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
A及B分別獨立地為鍵結；具有經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基之二價連結基；或是具有至少兩個選自經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基之連結基的連結基。然而，A及B並不皆為伸苯基或鍵結。
根據本發明的另一態樣，有機發光裝置包含第一電極、第二電極及介於第一電極與第二電極之間的有機層。有機層包含上述化學式1的化合物。
根據本發明的另一態樣，平板顯示裝置包含上述有機發光裝置，其中有機發光裝置的第一電極電性連結至薄膜電晶 體的源極電極或汲極電極。
本發明的上述及其他特徵及優點將藉由參照其後詳細的敘述時一併考量其附圖而變得更明顯，其中：第1圖為根據本發明之實施例的有機發光裝置結構的示意圖。
這裡使用的名詞「及/或」包含一或多個相關條列項目的任何及所有組合。如「其中至少一個」的措辭，當前綴於一系列的元件時，係修飾整個系列的元件，而非修飾系列裡的個別元件。
根據本發明的一態樣，有機發光化合物以下列化學式1表示。
化學式1中，R1、R2、R3、R4及R5分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60 芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。
A及B分別獨立地為鍵結；具有經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基之二價連結基；或是具有至少兩個選自經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基之連結基的連結基。然而，A及B不皆為伸苯基或鍵結。
根據本發明的實施例，化學式1的化合物與現存摻質材料比較時，可具有較高的發光效率及改良的壽命特性。因此，使用該化合物製造之有機發光裝置，可具有較長的壽命以及具有改良的電力消耗之較高的功率。
將詳細敘述化學式1的化合物之取代基。
在一些實施例中，上述化學式1裡的R1、R2、R3、R4及R5可分別獨立地為氫原子、氘原子、氰基、鹵原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C6-C40芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。Ar1及Ar2可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。A及B可分別獨立地為鍵結；具有經取代或未經取代之C6-C38伸芳基、經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基之二價連結基；或是具有至少兩個選自經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之 C6-C60縮合多環基之連結基的連結基。
在一些實施例中，化學式1裡的R4及R5可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基或是經取代或未經取代之C6-C30芳基。
在一些實施例中，化學式1裡的R1、R2、R3、R4及R5可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵基、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、或是以下列化學式2a至2e的其中之一表示的基團。
上述化學式2a至2e中，Y1、Y2、及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的連結基(linking group)。
Q為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的連結基。
Z1、Z2、R20、R21、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代 或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵基、氰基、硝基、氫氧基、或羧基。
p是1至9的整數。
*表示鍵結位置。
在一些其他實施例中，上述化學式1中的A及B可分別獨立地為鍵結、以下列化學式3a至3e的其中之一表示之基團、或具有至少兩個以化學式3a至3e表示之基團互相連結的連結基(*表示鍵結位置)。
化學式3a至3e中，Y1、Y2及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的連結基。
Q為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的連結基。
R20、R21、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經 取代之C6-C20縮合多環基、鹵基、氰基、硝基、氫氧基或羧基。
在一些實施例中，化學式1裡的Ar1及Ar2可分別獨立地為以下列化學式4a至4e的其中之一表示之基團。
化學式4a至4e中，Y1、Y2及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的連結基。
Q為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的連結基。
Z1、Z2、R20、R21、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵基、氰基、硝基、氫氧基或羧基。相鄰的R30及R31基團可選擇性地連結成一個環。
p是1至9的整數。
*表示鍵結位置。
在一些其他實施例中，上述化學式1中Ar1及Ar2 可連結在一起以形成一個環。
以下，現將詳細地描述參照化學式對取代基的敘述。就這一點而言，在取代基中碳原子的數目只用於說明的目的而呈現，且並不限制取代基的特性。
於此使用的未經取代之C1-C60烷基可為線型或分支型。烷基的例示包含但不限於甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl group)、第二丁基(sec-butyl group)、戊基、異戊基(iso-amyl group)、己基、庚基、辛基、壬基及十二烷基。為得到經取代之C1-C60烷基，烷基中至少有一個氫原子可被重氫原子、鹵原子、氫氧基、硝基、氰基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基、C4-C16雜芳基所取代。
未經取代之C2-C60烯基代表具有至少一個碳-碳雙鍵位於烷基的中心或尾端之不飽和烷基。烯基之例示包含但不限於乙烯基、丙烯基、丁烯基等。為得到經取代之C2-C60烯基，未經取代之烯基中至少有一個氫原子可被上述針對烷基的取代基所取代。
未經取代之C2-C60炔基代表具有至少一個碳-碳三鍵位於烷基的中心或尾端之烷基。未經取代之C2-C60炔基的非限制性例示包含乙炔(acetylene)、丙炔(propyne)、苯乙炔(phenylacetylene)、萘乙炔(naphthylacetylene)、異丙基乙炔(isopropylacetylene)、第三丁基乙炔(t-butylacetylene)及二苯乙炔(diphenylacetylene)。為得到經取代之C2-C60炔基，炔基中至少有一個氫原子可被上述針對烷基的取代基所取代。
未經取代之C3-C60環烷基代表一個C3-C60環狀的烷 基。為得到經取代之C3-C60環烷基，環烷基中至少有一個氫原子可被上述針對C1-C60烷基的取代基所取代。
未經取代之C1-C60烷氧基代表具有-OA結構的基團，其中A為如上述之未經取代之C1-C60烷基。未經取代之C1-C60烷氧基的非限制性例示包含甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、異丙氧基(isopropyloxy group)、丁氧基(butoxy group)及戊氧基(pentoxy group)。為得到經取代之C1-C60烷氧基，烷氧基中至少有一個氫原子可被上述針對烷基取代基所取代。
未經取代之C6-C60芳基代表含有至少一個環的碳環芳香族系統。當基團含有至少兩個環時，他們可互相融合，或是以一單鍵來彼此連結。「芳」這個詞指芳香族系統，像是苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)或蒽基(anthracenyl)。為得到經取代之C6-C60芳基，芳基中至少有一個氫原子可被上述針對未經取代之C1-C60烷基的取代基所取代。
經取代或未經取代之C6-C60芳基的非限制性例示包含苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基(ethylphenyl group))、鹵苯基(例如，鄰-、間-、及對-氟苯基(o-,m-,and p-fluorophenyl groups)、二氯苯基(dichlorophenyl groups))、氰苯基(cyanophenyl group)、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、鹵聯苯基(halobiphenyl group)、氰聯苯基(cyanobiphenyl group)、C1-C10烷基聯苯基(alkyl biphenyl group)、C1-C10烷氧基聯苯基(alkoxybiphenyl group)、鄰-、間-、及對-甲苯基(o-、m-、and p-toryl groups)、鄰-、間-、及對-異丙苯基(o-、m-、and p-cumenyl groups)、間三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)氨基苯基 ((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)氨基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、鹵萘基(例如，氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、氰萘基(cyanonaphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、並環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthyl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)以及莪基(ovalenyl group)。
這裡使用的未經取代之C3-C60雜芳基包含一、二、或三個選自N、O、P或S的雜原子。當基團包含至少兩個環時，他們可互相融合，或是以一單鍵來彼此連結。未經取代之C3-C60雜芳基的非限制性例示包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group、吡啶基(pyridyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉 基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)以及二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)。此外，為得到經取代之C3-C60雜芳基，雜芳基中至少有一個氫原子可被上述針對未經取代之C1-C60烷基的取代基所取代。
未經取代之C6-C60芳氧基(aryloxy group)為以-OA1表示的基團，其中A1可為C6-C60芳基。芳氧基的例示為苯氧基(phenoxy group)。為得到經取代之C6-C60芳氧基，芳氧基中至少有一個氫原子可被上述針對未經取代之C1-C60烷基的取代基所取代。
未經取代之C6-C60芳硫基(arylthio group)以-SA1來表示，其中A1可為C6-C60芳基。芳硫基的非限制性例示包含苯硫酚基(benzenethio group)以及萘硫基(naphthylthio group)。為得到經取代之C6-C60芳硫基，芳硫基中至少有一個氫原子可被上述針對未經取代之C1-C60烷基的取代基所取代。
這裡使用的未經取代之C6-C60縮合多環基(condensed polycyclic group)，屬於包含其中至少有一個芳香環，及/或至少一個非芳香環互相融合之至少兩個環的取代基，或者指在環上具有未飽和基，可能不形成共軛結構的取代基。未經取代之C6-C60縮合多環基與芳基或雜芳基之不同在於其屬於非芳香族。
以化學式1表示的化合物的非限制性例示包含以下列化學式表示的化合物1至91。
根據本發明之另一態樣，有機發光裝置包含第一電極、第二電極及介於第一電極與第二電極之間的有機層。有機層包含上述化學式1的化合物。
有機層可包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層(以下稱為「H-功能層」)、緩衝層、電子阻擋層(electron blocking layer)、發射層、電洞阻擋層(hole blocking layer)、電子傳輸層、電子注入層、及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層(以下稱為「E-功能層」)中的至少一層。
在一些實施例中，有機層可為發射層，且化學式1 的化合物可用作為在螢光或磷光裝置中的基質或是摻質。
在一些實施例中，有機發光裝置可包含電子注入層、電子傳輸層、發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層。發射層可包含上列化學式1的化合物以及蒽系化合物、芳胺系化合物或是苯乙烯基系化合物。
在一些其他實施例中，有機發光裝置可包含電子注入層、電子傳輸層、發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層。發射層中的紅色發射層、綠色發射層、藍色發射層或白色發射層其中至少一個可包含磷光化合物。電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層其中至少一個可包含電荷生成材料。在一些實施例中，電荷生成物質可為p摻質，且p摻質可為醌的衍生物、金屬氧化物或含氰基的化合物。
在一些實施例中，有機層可包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含電子傳輸有機化合物與金屬錯合物。金屬錯合物可為鋰(Li)的錯合物。
這裡使用「有機層」的名稱，意指設置在有機發光裝置的第一及第二電極之間的單層及/或複數層。
有機層可包含發射層，且發射層可包含上述化學式1的化合物。有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層(以下稱為「H-功能層」)中的至少之一。該至少之一的電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層可包含化學式1的化合物。
在發射層中化學式1的化合物可作為螢光摻質。舉 例來說，化學式1的化合物可作為藍色螢光摻質，發出藍色的光。在發射層中化學式1的化合物可作為螢光或磷光基質，發出紅光、綠光、或藍光。
第1圖為根據本發明實施例之有機發光裝置的示意圖。以下，根據本發明實施例之有機發光裝置的結構與製造此裝置的方法將參照第1圖來敘述。
基板(未繪出)可為任何傳統上使用於有機發光裝置的基板。在一些實施例中，基板可為具有高機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於操作性以及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極可藉由將第一電極形成材料沉積(deposition)或濺鍍(sputtering)於基板上形成。當第一電極為陽極時，具有高功函數的材料可用作為第一電極形成材料，以促進電洞注入。第一電極可為反射電極或穿透電極。合適的第一電極形成材料包含可穿透的及可傳導的材料，如ITO、IZO、SnO2及ZnO。第一電極可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等來形成反射電極。
第一電極可具有單層結構或包含至少兩層的多層結構。舉例來說，第一電極可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但不限於此。
有機層形成於第一電極上。
有機層可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、緩衝層(未顯示)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)或電子注入層(EIL)。
電洞注入層(HIL)可藉由真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)、蘭穆爾-布羅傑沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)等形成於第一電極上。
當電洞注入層以真空沉積形成時，真空沉積條件可根據用以形成電洞注入層之材料化合物、要求的電洞注入層結構及熱特性而有所變化。舉例來說，真空沉積可以溫度約100℃至500℃、壓力約10-8torr至10-3torr以及沉積速度約0.01埃/sec至100埃/sec來形成。然而，沉積條件並不限於此。
當電洞注入層以旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據用以形成電洞注入層之材料化合物、要求的電洞注入層結構及熱特性而有所變化。舉例來說，塗佈速度可為約2000rpm至5000rpm的範圍，在塗佈完後移除溶劑的熱處理溫度可為約80℃至200℃的範圍。然而，塗佈條件並不限於此。
電洞注入層可用任何一般用於形成電洞注入層的材料來形成。可用於形成電洞注入層的材料的例示包含但不限於N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4'-二氨(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、酞菁化合物如銅酞菁(copper phthalocyanine)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯氨(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯氨/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基 噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯氨/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid,Pani/CSA)、以及聚苯氨/聚(4-苯乙烯磺酸)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate,PANI/PSS)：
電洞注入層的厚度可為約100埃至10000埃，在某些實施例中，可為約100埃至1000埃。當電洞注入層的厚度在這範圍內時，電洞注入層可在不大幅(substantially)增加驅動電壓下具有良好的電洞注入能力。
接下來，電洞傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層以真空沉積或旋轉塗佈形成時，其用以沉積及塗佈之條件可相似於用以形成電洞注入層的條件，然而其沉積及塗佈條件可根據用來形成電洞傳輸層的化合物之材料不同而有所變化。
電洞傳輸層可以傳統用來形成電洞傳輸層的任何材料來形成。合適之電洞傳輸層形成材料的非限制性例示包含如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)之咔唑(carbazole)衍生物、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二氨 (N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯氨(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、以及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)。
電洞傳輸層(HTL)的厚度可為約50埃至2000埃，且在某些實施例中，可為約100埃至1500埃。當電洞傳輸層的厚度在這範圍內時，電洞傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞傳輸能力。
H-功能層(兼具電洞注入與電洞傳輸性能)可包含至少一電洞注入層材料以及至少一電洞傳輸層材料。H-功能層的厚度可為約50埃至約10000埃，在一些實施例中，可為約100埃至約1000埃。當H-功能層的厚度在這範圍內時，H-功能層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞注入與傳輸性能。
在一些實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一可包含下列化學式300的化合物及下列化學式350的化合物中的至少之一。
化學式300及350中，Ar11及Ar12可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基，而Ar21及Ar22可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基。
化學式300中，e及f可分別獨立地為0至5的整數，舉例來說，可為0、1或2。在非限制性的實施例中，e可為1，而f可為0。
化學式300及350中，R51至R58、R61至R69、及R71至R72可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基 或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基及經取代或未經取代之C6-C60芳硫基的其中之一。在一些非限制性的實施例中，R51至R58、R61至R69、R71及R72可分別獨立地為氫原子；氘原子；鹵原子；氫氧基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基(舉例來說，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(舉例來說，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧；苯基(phenyl group)；萘基(naphthyl group)；蒽基(anthryl)；茀基(fluorenyl group)；芘基(pyrenyl group)；或經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基的其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、茀基或芘基的其中之一。
化學式300中，R59可獨立地為苯基、萘基、蒽基、聯苯基(biphenyl group)或吡啶基(pyridyl group)；或是經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基或經取代或未經取代之C1-C20烷氧基的其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基。
在一實施例中，化學式300的化合物可為以下列化學式300A表示的化合物。
化學式300A
化學式300A中的R51、R61、R62及R59為如上定義，因此這裡將不提供其詳細的敘述。
在一些非限制性的實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一可包含以下列化學式301至320表示的化合物的其中之一。
除了如上所述的電洞注入材料、電洞傳輸材料及/或兼具電洞注入與電洞傳輸性能的材料以外，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一可更包含電荷生成材料以改良層的導電性。
舉例來說，電荷生成材料可為p摻質。p摻質可選自醌的衍生物、金屬氧化物及具氰基的化合物，但不限於此。p摻質非限制性的例示包含醌衍生物，如四氰醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane,TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二 甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane,F4-TCNQ)等；金屬氧化物，如氧化鎢(tungsten oxide)、氧化鉬(molybdenum oxide)等；及含氰化合物，如下列化合物200所示。
當電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷生成材料，電荷生成材料可為勻相地散佈或非勻相地分佈在層中。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層、及H-功能層其中至少一層與發射層之間。緩衝層可根據從發射層發射出來的光之波長補償光的光學共振距離(optical resonance distance)，從而可增加效率。緩衝層可包含任何已知的電洞注入材料或電洞傳輸材料。在一些其他實施例中，緩衝層可包含與包含在位於緩衝層下方的電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層的其中之一之材料相同的材料。
接著，發射層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。當發射層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，然而條件可根據使用以形成發射層的材料而有所不同。
發射層可包含化學式1的化合物。
除了上述化學式1的化合物以外，發射層可更包含基質。
基質的例示包含Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-第三丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene,TBADN)、E3、二苯乙烯亞芳基(distyrylarylene,DSA)、dmCBP(參照下列化學式)以及下列501至509的化合物，但不限於此。
在一些實施例中，以下列化學式400表示的蒽系化合物可用作為基質。
化學式400中，Ar111及Ar112分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。Ar113至Ar116分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基。並且，g、h、i及j分別獨立地為0至4的整數。
在一些非限制性的實施例中，化學式400中的Ar111及Ar112可分別獨立地為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、或伸芘基(pyrenylene group)；或是經苯基、萘基或蒽基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸茀基(fluorenylene group)或伸茚基。
上述化學式400中，g、h、i及j可分別獨立地為0、1或2。
在一些非限制性的實施例中，化學式400中的Ar113至Ar116可分別獨立地為經苯基、萘基或蒽基中的至少之一取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；茀基：經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60 烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或茀基中的至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基；或
舉例來說，上述化學式400的蒽系化合物可為以下列化學式的其中之一表示之化合物，但不限於此。
在一些實施例中，以下列化學式401表示的蒽系化合物可用作為基質。
化學式401中Ar122至Ar125與化學式400中Ar113相似，因此在這裡將不提供其詳細敘述。
上述化學式401中的Ar126及Ar127可分別獨立地為C1-C10烷基，舉例來說，甲基、乙基或丙基。
化學式401中，k及l可分別獨立地為0至4的整數，舉例來說，0、1或2。
舉例來說，上述化學式401之蒽系化合物可為以下列化學式的其中之一表示的化合物，但不限於此。
當有機發光裝置為全彩色的有機發光裝置，發射層可圖樣化成紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層。發射層可更包含化學式1的化合物作為藍光螢光基質。
紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層其中至少之一可包含如下論述之摻質(ppy等於苯砒啶(phenylpyridine))。
藍色摻質的非限制性例示包含以下列化學式表示的化合物。
紅色摻質的非限制性例示包含以下列化學式表示的化合物。
綠色摻質的非限制性例示包含以下列化學式表示的化合物。
可用於發射層中的摻質的非限制性例示包含以下列 化學式表示的鉑(Pt)錯合物。
可用於發射層中的摻質的非限制性例示包含以下列化學式表示的鋨(Os)錯合物。
當發射層同時包含基質與摻質，摻質的量可為以基質為100重量分為基礎，為約0.01重量份至約15重量份。然而，摻質的量不限於這範圍。
發射層的厚度可為約100埃至約1000埃，舉例來說，約200埃至約600埃。當發射層的厚度在這些範圍內時，發射層可在不大幅增加驅動電壓下，具有良好的發光。
接下來，電子傳輸層可以真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等形成於發射層上。當電子傳輸層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，雖然沉積或塗佈條件可根據用以形成發射層的材料而有所不同。用以形成電子傳輸層的材料可為任可平穩地傳輸由電子注入電極(陰極)注入的電子之材料。形成電子傳輸層的材料之例示包含但不限於喹啉(quinoline)衍生物，如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolato)aluminum,Alq3)、TAZ、BAlq、雙(10-羥基苯並喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate),Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、化合物201以及化合物202。
發射層的厚度可為於約100埃至約1000埃的範圍，舉例來說，約150埃至約500埃。當發射層的厚度在這些範圍內時，發射層可在不大幅增加驅動電壓下，具有滿意的電子傳輸能力。
在一些實施例中，除了電子傳輸有機化合物以外，電子傳輸層可更包含含金屬的材料。
含金屬的材料可包含鋰(Li)錯合物。鋰錯合物的非限制性例示包含羥基喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)以及下列的化合物203。
接下來，促進來自陰極的電子注入的電子注入層，可形成於電子傳輸層上。任何合適的電子注入材料可用於形成電子注入層。
用以形成電子注入層的材料之例示包含氟化鋰 (LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)以及氧化鋇(BaO)。形成電子注入層的沉積或塗佈條件可相似於用以形成電洞注入層的形成條件，雖然沉積或塗佈條件可根據用以形成電子注入層的材料而有所不同。
電子注入層的厚度可為約1埃至約100埃，舉例來說，約3埃至約90埃。當電子注入層的厚度在這些範圍內時，電子注入層可在不大幅增加驅動電壓下具有令人滿意的電子注入能力。
最後，第二電極設置於有機層上。第二電極可為陰極，也就是電子注入電極。用以形成第二電極的材料可為金屬、合金、導電的化合物(其中的每一個皆具有低的功函數)或其混合物。就這一點而言，第二電極可以鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等形成，且可形成為薄膜型式的穿透電極。在一些實施例中，為製造頂發光型發光裝置(top-emission light-emitting device)，穿透電極可以氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)形成。
縱然第1圖的有機發光裝置上面有敘述，本發明並不限於此。
當磷光摻質用在發射層時，電洞阻擋層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等形成在電子傳輸層與發射層之間或E-功能層與發射層之間，以防止三重激子或電洞擴散進入電子傳輸層。當電洞阻擋層以真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可相似於用以形成電洞注入層的形成條件，雖然其沉積或塗佈條件可根據用來形成電洞阻擋層的材料不 同而有所變化。可使用任何已知的電洞阻擋材料。電洞阻擋材料的非限制性例示包含噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)以及啡啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例來說，以下列化學式表示的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline,BCP)可用於作為形成電洞阻擋層(HBL)的材料。
電洞阻擋層的厚度可於為約20埃至約1000埃的範圍，舉例來說，約30埃至約300埃。當電洞阻擋層的厚度在這範圍內時，電洞阻擋層可在不大幅增加驅動電壓下具有改良的電洞阻擋能力。
根據本發明的實施例，有機發光裝置可包含在各式各樣的平板顯示裝置裡，如在被動矩陣(passive matrix)有機發光顯示裝置裡，或是在主動矩陣(active matrix)有機發光顯示裝置裡。特別是，當有機發光裝置包含在具有薄膜電晶體的主動矩陣有機發光顯示裝置裡，基板上的第一電極可作為像素電極，且電性連結至薄膜電晶體的源極電極或汲極電極。此外，有機發光裝置亦可包含在具有雙面螢幕的平板顯示裝置。
在一些實施例中，有機發光裝置的有機層可藉由使用沉積法以化學式1的化合物來形成，或可使用塗佈化學式1的 化合物之溶液的濕製程來形成。
以下，本發明將參照下列合成範例及其他範例而闡述。然而，這些範例目的只用於說明而呈現，並不意味著限制本發明的範圍。
範例 合成範例1：中間物I-1的合成(合成路徑1)
中間物I-1的合成
將2.971g(10mmol)的2-溴-4,4-二甲基-環戊菲(2-bromo-4,4-dimethyl-cyclopentaphenanthrene)、2.200g(11mmol)的4-溴苯硼酸(4-bromophenyl boronic acid)、0.577g(0.5mmol)的四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium,Pd(PPh3)4)、及1.658g(12mmol)的碳酸鉀溶於100ml的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)與水(體積比2：1)的混合液中，以得到一溶液，再將溶液在約80℃下攪拌5小時。反應溶液冷卻至室溫，加40ml的水於其中，接下來用50ml的乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂(magnesium sulfate)乾燥，並蒸發溶劑。殘餘物以矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離，得到2.132g(5.73mmol)的中間物I-1(產率57.3%)。此化合物使用質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。[計算值372.05，測量值373.22]
合成範例2：中間物I-4的合成(合成路徑2)
中間物I-2的合成
將3.566g(30mmol)的鄰甲苯胺(o-toluenamine)、3.420g(20mmol)的2-溴甲苯(2-bromotoluene)、0.915g(0.1mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium,Pd2(dba)3)、0.202g(0.1mmol)的PtBu3及2.883g(30mmol)的KOtBu溶於100ml的甲苯，得到一溶液，再將溶液在約85℃下攪拌4小時。反應溶液冷卻至室溫，接下來用100ml的水與100ml的乙醚萃取三次。收集有機相，使用硫酸鎂乾燥並蒸發溶劑。殘餘物以矽膠管柱層析分離，得到3.349g(17mmol)的中間物I-2(產率79%)。此化合物使用質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。[計算值107.28，測量值198.10]
中間物I-3的合成
使用3.349g(17mmol)的中間物I-2及7.291g(25.5mmol)的2,6-二溴萘(2,6-dibromonaphthalene)，以與合成中間物I-2同樣的方法合成4.812g(12mmol)的中間物I-3(產率70.5%)。此化合物使用質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。[計算值401.08，測量值402.20]
中間物I-4的合成
使用4.010g(10mmol)的中間物I-3及2.310g(15mmol)的乙烯硼酸頻哪醇酯(vinylboronic acid pinacol ester)，以與合成中間物I-1同樣的方法合成2.135g(7.1mmol)的中間物I-4(產率71%)。此化合物使用質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。[計算值349.47，測量值350.10]。
合成範例3：中間物I-5的合成(合成路徑3)
將0.744g(2mmol)的中間物I-1、0.700g(2mmol)的中間物I-4、0.022g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.030g(0.1mmol)的三(鄰甲苯基)膦(tri(o-tolyl)phosphine,(p-tolyl)3P))、及0.202g(2mmol)的三乙基氨(Et3N)溶於10ml的二甲基乙醯胺(dimethylacetamide,DMAc)，得到一溶液，再將溶液在約85℃下攪拌4小時。反應溶液冷卻至室溫，接下來用30ml的水與30ml的乙醚萃取三次。收集有機相，使用硫酸鎂乾燥並蒸發溶劑。殘餘物以矽膠管柱層析分離，得到1.284g(1.2mmol)的中間物I-5(產率60%)。此化合物使用質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。[計算值641.31，測量值642.20]
合成範例4：化合物50的合成(合成路徑4)
將1.282g(1.2mmol)的中間物I-5、0.081g(0.08mmol)的(羰基)氯(氫化)三(三苯基膦)釕((carbonyl)chloro(hydrido)tris(triphenylphosphine)ruthenium(II),[(Ph3)P]3Ru(CO)(Cl)H))及0.56g(28.0mmol)的重水(D2O)溶於30ml的1,4-二氧陸圜(1,4-dioxane)，得到一溶液，再將溶液在約80℃下攪拌12小時。反應溶液冷卻至室溫，接下來移除溶劑並用50ml的水與50ml的二氯甲烷萃取三次。收集有機相，且使用硫酸鎂乾燥並蒸發溶劑。殘餘物以矽膠管柱層析分離，得到1.201g(2.12mmol)的化合物50(產率94%)。此化合物使用質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。[計算值643.32，測量值644.44]
化合物1、2、4、7、9-10、12、19、22-23、26、28、29、33、41、45、48-49、50、53-54、60、61-63、66、69、75、80-81、83-84、86及90使用合適的原料，以與合成路徑1、2、3、或4同樣的方法來合成，並且使用核磁共振光譜儀(1H NMR)與質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定，結果如下表1。
舉例來說，藉由合成路徑2使用4-溴三苯基氨(4-bromotriphenylamine)取代中間物I-3，且再藉由與合成路徑3相同的路徑，但是要使用2-溴-4,4-二甲基-環戊菲(2-bromo-4,4-dimethyl-cyclopentaphenanthrene)，合成出化合物1。
根據上述的合成路徑與原料，表1的其他化合物之合成路徑及原料，對所屬技術領域具有通常知識者為顯而易見。
範例1
為製造陽極，切割15Ω/cm2(500埃)之康寧(corning)氧化銦錫(ITO)玻璃基板成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，然後浸入異丙醇與純水中，用音波震盪各5分鐘，再以紫外線照射30分鐘淨化，再曝露至臭氧中。生成的玻璃基板裝入真空沉積裝置裡。
接下來，真空沉積為電洞注入層材料之2-TNATA在玻璃基板上，以形成具有約600埃厚度的電洞注入層。再來，真空沉積為電洞傳輸化合物之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨]-二苯 基(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPB)在電洞注入層上，以形成具有約300埃厚度的電洞傳輸層。
為藍光螢光基質的9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)，及為藍光螢光摻質的化合物1，以98：2之重量比共沉積在電洞傳輸層上，以形成具有300埃厚度的發射層。
再來，Alq3沉積在發射層上，以形成具有300埃厚度的電子傳輸層，再來為經鹵化的鹼金屬氟化鋰(LiF)沉積在電子傳輸層上，以形成具有10埃厚度的電子注入層。然後，真空沉積鋁在電子注入層上，以形成具有3000埃厚度的陰極，從而形成氟化鋰/鋁電極，並完成有機發光裝置的製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約6.13V的驅動電壓，亮度為3140cd/m2，發光效率為6.28cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為334小時。
範例2
除了使用化合物23取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約6.27V的驅動電壓，亮度為3425cd/m2，發光效率為6.85cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為328小時。
範例3
除了使用化合物33取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約5.96V的驅動電壓，亮度為3155cd/m2，發光效率為6.31cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為273小時。
範例4
除了使用化合物50取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約6.22V的驅動電壓，亮度為3380cd/m2，發光效率為6.76cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為347小時。
範例5
除了使用化合物69取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約6.29V的驅動電壓，亮度為3410cd/m2，發光效率為6.82cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為308小時。
範例6
除了使用化合物80取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約6.12V的驅動電壓，亮度為3405cd/m2，發光效率為6.81cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為258小時。
範例7
除了使用化合物84取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約6.25V的驅動電壓，亮度為3530cd/m2，發光效率為7.06cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為315小時。
比較例1
除了使用藍光螢光摻質4,4'-雙[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基)聯苯(4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl,DPAVBi)取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約7.35V的驅動電壓，亮度為2065cd/m2，發光效率為4.13cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為145小時。
比較例2
除了使用化合物1000取代化合物1以形成發射層，有機發光裝置以上述範例1相同的方法製造。
有機發光裝置在50mA/cm2之電流密度具有約6.34V的驅動電壓，亮度為3108cd/m2，發光效率為6.21cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為290小時。
1000
範例1至7與比較例1及2的有機發光裝置之特性及壽命顯示於下表2。
使用根據本發明之實施例之以化學式1表示的化合物作為用於發射層的藍色摻質製造出的有機發光裝置，與使用廣為人知的材料DPAVBi製造出的裝置相比，具有較低的驅動電壓以及非常高的I-V-L特性。尤其是，根據本發明之實施例的有機發光裝置具有顯著地改善之壽命。
上述化學式1的新型化合物可用於作為具有高發光特性的螢光裝置的藍色摻質。因此，具有高效率、低驅動電壓、高亮度以及長壽命的有機發光裝置可藉由使用這些化合物製造出來。
化學式1的化合物可具有高玻璃轉移溫度(glass transition temperature,Tg)或熔點。因此，化學式1的化合物具有高抗熱性，以對抗當光發射時，有機層之間或是有機層與金屬電極之間生成的焦耳熱，且在高溫環境下具有高的耐用度。使用上述化學式1的化合物製造之有機發光裝置在儲存或操作時可具有高耐用度。
雖然本發明已參照其例示性實施例而說明及闡述，其將為所屬技術領域具有通常知識者所理解的是，在不脫離由下列申請專利範圍及其等值所定義之本發明的精神與範疇下可對所述實施例進行各種形式與細節的變更。

Claims (20)

  1. 一種以化學式1所表示之用於有機發光裝置的化合物： 其中R1、R2、R3、R4及R5係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵基、氰基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；並且B獨立地為鍵結；包含經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基之二價連結基、或是包含至少兩個選自經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基之連結基的連結基，且A獨立地為鍵結或以下列化學式3a表示之基團： 其中Y1、Y2及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的連結基；R20及R21分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵基、氰基、硝基、氫氧基或羧基；以及*表示鍵結位置，但是A及B並不皆為伸苯基或鍵結。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1、R2、R3、R4及R5分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵基、氰基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基；Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基；並且B獨立地為鍵結、或包含經取代或未經取代之C6-C30伸芳基、經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基之二價連結基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R4至R5分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基或經取代或未經取代之C6-C30芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1、R2、R3、R4及R5分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵基、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基或以化學式2a至2e的其中之一表示的基團： 其中：Y1、Y2及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的連結基；Q為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的連結基；Z1、Z2、R20、R21、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵基、氰 基、硝基、氫氧基或羧基；p為1至9的整數；且*表示鍵結位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中B獨立地為鍵結、以化學式3a至3e表示之基團、或其包含至少兩個以化學式3a至3e表示的基團互相連結之連結基： 其中，Y1、Y2及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的連結基；Q為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的連結基；R20、R21、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵基、氰基、硝基、 氫氧基或羧基，且*表示鍵結位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1及Ar2分別獨立地為以化學式4a至4e的其中之一表示的基團： 其中，Y1、Y2及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的連結基；Q為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的連結基；Z1、Z2、R20、R21、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵基、氰基、硝基、氫氧基或羧基，其中相鄰的R30基團及R31基團可任意地連接以形成環； p為1至9的整數；且*表示鍵結位置。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1中之Ar1及Ar2連結以形成環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1的化合物為化合物1至91的其中之一。
  9. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極；及一有機層，介於該第一電極與該第二電極間，該有機層包含根據申請專利範圍第1項用於有機發光裝置的化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層，而以化學式1表示的該化合物為用於一螢光裝置或一磷光裝置的一基質或一摻質。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的一功能層。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一藍色發射層。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一藍色發射層，且化學式1的該化合物為一藍色螢光摻質。
  14. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置包含一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、或兼具電洞注入及傳輸性能的一功能層；該發射層、該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入及傳輸性能的該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物；且該發射層包含蒽化合物、芳胺化合物或苯乙烯基化合物。
  15. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置包含一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的一功能層；且該發射層中一紅色發射層、一綠色發射層、一藍色發射層或一白色發射層中的至少之一包含一磷光化合物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的該功能層中的至少之一更包含一電荷生成材料。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該電荷生成材料為一p摻質，且該p摻質為醌衍生物、金屬氧化物或含氰基的化合物。
  18. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層更包含一電子傳輸層，且該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一金屬錯合物。
  19. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層係使用濕製程以化學式1表示的該化合物來形成。
  20. 一種平板顯示裝置，包含如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置的該第一電極係電性連接至一薄膜電晶體的一源極電極或一汲極電極。
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