KR20100118258A - 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, X는 N, P, B 또는 P(=O)이다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
도판트, 유기 발광 화합물, 유기 전계 발광 소자
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, X는 N, P, B 또는 P(=O)이다.]
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있으며, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자는 전자 주입 전극(음극) 과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 EL 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 EL 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 유기 EL 소자에서 발광 효율, 수명 등의 성능을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료로서, 이러한 발광 재료에 요구되는 몇 가지 특성으로는 고체상태에서 발광 양자 수율이 커야하고, 전자와 정공의 이동도가 높아야 하며, 진공 증착시 쉽게 분해되지 않아야 하고, 균일한 박막을 형성, 안정해야한다. 유기EL소자는 보통 anode/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/cathode로 구성되는데 발광층(EML)을 어떻게 형성하느냐에 따라 청색, 녹색, 적색의 유기 전기 발광 소자를 각각 구현할 수가 있다. 발광재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데 일반적으로 EL 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트에 도판트를 도핑하여 발광층을 만드는 것으로 알려져 있다. 최근에 고효율, 장수명 유기 EL 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있으며, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
한편, 종래 청색 재료의 경우, 이데미쓰-고산의 디페닐비닐-비페닐(DPVBi, 화합물 a) 이후로 많은 재료들이 개발되어 상업화되어 있으며, 이데미쓰-고산의 청색 재료 시스템과 코닥의 디나프틸안트라센(dinaphthylanthracen; DNA, 화합물 b), 테트라(t-부틸)페릴렌(tetra(t-butyl)perlyene, 화합물 c) 시스템 등이 알려져 있으나, 아직도 많은 연구 개발이 이루어져야 할 것으로 판단된다.
현재까지 가장 효율이 좋다고 알려진 이데미쓰-고산의 디스트릴(distryl)화합물의 시스템은 파워 효율의 경우, 6 lm/W이고, 소자 수명이 30,000 시간 이상으로 좋기는 하나, 구동 시간에 따른 색순도의 저하로 인하여 풀컬러 디스플레이에 적용했을 때, 수명이 불과 수천시간에 불과하다. 청색 발광은 발광 파장이 장파장 쪽으로 조금만 이동해도 발광 효율 측면에서는 유리해지나, 순청색을 만족시키지 못해 고품위의 디스플레이에는 적용이 쉽지 않은 문제점을 갖고 있으며, 색순도, 효율 및 열안정성에 문제가 있어 연구 개발이 시급한 부분이라고 하겠다.
이처럼 종래의 재료들은 호스트-도판트 박막층을 구성하지 않고 단일층으로 구성되어져 있으며, 색순도 및 효율 측면에서 상용화가 어려운 것으로 판단되며, 장수명에 대한 신뢰성 있는 데이터도 미비한 상황이다.
따라서 본 발명의 목적은 첫째로, 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며, 적절한 색좌표를 갖는 우수한 골격의 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며 둘째로, 상기 유기 발광 화합물을 발광 재료로서 채용하는 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, X는 N, P, B 또는 P(=O)이고;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 -L1-L2-이고;
L1 및 L2는 서로 독립적으로 화학결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7 원의 헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아다만틸렌, 치환 또는 비치환된 (C7-C30)바이시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐렌, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐렌, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아르(C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬렌티오, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬렌옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴렌옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴렌티오, -O- 또는 -S-이며, 단 L1과 L2는 동시에 화학결합이 아니고;
R1, R2 및 Ar3 내지 Ar6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이 하나이상 융합된 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아다만틸, 치환 또는 비치환된(C7-C30)바이시클로알킬, 시아노, NR11R12, BR13R14, PR15R16, P(=O)R17R18[R11 내지 R18은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬티오, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴티오, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐, 
또는 
이거나, 인접한 치환체와 치환 또는 비치환된 방향족고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C4-C30)알킬렌으로 연결되어 지환족 고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고, 상기 알킬렌의 탄소원자는 질소, 황 또는 산소로 치환될 수 있고;
W는 -(CR31R32)m-, -(R31)C=C(R32)-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)- 또는 -B(R38)-이고, R21 내지 R23 및 R31 내지 R38은 상기 R1, R2 및 Ar3 내지 Ar6에서의 정의와 동일하며;
상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;
m은 1 또는 2의 정수이다.]
또한, 상기 
및 
는 구체적으로 하기 구조로 예시될 수 있다.
[R23 및 R31 내지 R38는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이거나, 상기 R31 내지 R38는 각각 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.]
본 발명에 기재된 “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 「아릴」은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트리페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함하며, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 「헤테로아릴」은 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠 환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본 발명에서의 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴이 단일결합으로 연걸된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴 그룹을 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀릴 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 발명에 기재되어 있는 “(C1-C30)알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오” 등의 알킬은 탄소수 1 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 1 내지 10개로 제한될 수 있다. “(C6-C30)아릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오”등의 아릴은 탄소수 6 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 6 내지 12개로 제한될 수 있다. “(C3-C30)헤테로아릴”의 헤테로아릴은 탄소수 4 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 4 내지 12개로 제한될 수 있다. “(C3-C30)시클로알킬”의 헤테로아릴은 탄소수 3 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 3 내지 7개로 제한될 수 있다. “(C2-C30)알케닐 또는 알키닐”의 알케닐 또는 알키닐은 탄소수 2 내지 20개로 제한될 수 있고, 탄소수 2 내지 10개로 제한될 수 있다.
또한 본 발명에 기재되어 있는 “치환 또는 비치환”이라는 기재는 상기 L1, L2, R1, R2 및 Ar3 내지 Ar6의 치환기가 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, NR41R42, BR43R44, PR45R46, P(=O)R47R48[R41 내지 R48은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이다.], (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, (C1-C30)알킬카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴옥시카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐옥시, (C1-C30)알킬카보닐옥시, (C6-C30)아릴카보닐옥시, (C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환되거나, 서로 인접한 치환체가 연결되어 고리를 형성하는 것을 의미한다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 -L1-L2-이고; L1 및 L2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬이고; Ar3 내지 Ar6는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 치환 또는 비치환된 방향족고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C4-C30)알킬렌으로 연결되어 지환족 고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고, 상기 알킬렌의 탄소원자는 질소, 황 또는 산소로 치환될 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 페닐렌, 나프틸렌, 안트라세닐렌, 비페닐렌, 플루오레닐렌, 트리페닐레닐렌, 플루오란테닐렌, 크리세닐렌, 터페닐렌, 페난트릴렌, 피레닐렌, 퍼릴레닐렌, 인데노플루오렌 등의 아릴렌, 피리디닐렌, 피라지닐렌, 퓨릴렌, 티에닐렌, 셀레노페닐렌, 디벤조티에닐렌, 디벤조퓨릴렌, 퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 페난트롤리닐렌 등의 헤테로아릴렌 또는 -L1-L2-로부터 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 화학식 1에서와 같이 치환되거나 비치환될 수 있다.
상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로 페닐렌, 나프틸렌, 안트라세닐렌, 비페닐렌, 플루오레닐렌, 트리페닐레닐렌, 플루오란테닐렌, 크리세닐렌, 터페닐렌, 페난트릴렌, 피레닐렌, 퍼릴레닐렌, 인데노플루오렌 등의 아릴렌, 피리디닐렌, 피라지닐렌, 퓨릴렌, 티에닐렌, 셀레노페닐렌, 디벤조티에닐렌, 디벤조퓨릴렌, 퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 페난트롤리닐렌 등의 헤테로아릴렌으로부터 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 화학식 1에서와 같이 치환되거나 비치환될 수 있다.
상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 에틸헥실, 헵틸, 옥틸 등의 알킬, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 바이페닐, 페난트릴, 터페닐, 피레닐, 퍼릴레닐, 스피로바이플루오레닐, 플루오란테닐, 크리세닐, 트리페닐레닐 등의 아릴, 디벤조티에닐, 디벤조퓨릴, 카바졸릴, 피리딜, 퓨릴, 티에닐, 퀴놀릴, 트리아지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴녹살리닐, 페난트롤리닐 등의 헤테로아릴 또는 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등 의 시클로알킬로부터 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 화학식 1에서와 같이 치환되거나 비치환될 수 있다.
상기 Ar3 내지 Ar6는 서로 독립적으로 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 바이페닐, 페난트릴, 터페닐, 피레닐, 퍼릴레닐, 스피로바이플루오레닐, 플루오란테닐, 크리세닐, 트리페닐레닐 등의 아릴 또는 디벤조티에닐, 디벤조퓨릴, 카바졸릴, 피리딜, 퓨릴, 티에닐, 퀴놀릴, 트리아지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴녹살리닐, 페난트롤리닐 등의 헤테로아릴로부터 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 화학식 1에서와 같이 치환되거나 비치환될 수 있다. 또한, 상기 Ar5와 Ar6는 방향족고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 연결되어 고리를 형성하는 경우 
는 하기 구조에서 선택되나, 이에 한정되지는 않는다.
[X는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고; R51 내지 R55은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬 또는 (C6-C30)아릴이거나, R51과 R52는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예 시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 제조될 수 있다.
[반응식 1]
[상기 반응식 1에서 X, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, R1 및 R2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
본 발명은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 유기 발광 화합물은 발광층의 도판트 물질로 사용되어진다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 하나 이상의 유기 발광 화합물 이외에 하나 이상의 호스트를 더 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기 발광 소자에 적용되는 호스트는 특별히 제한되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 호스트는 하기 화학식 2 또는 3의 화합물로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
(Ar11)a-Y-(Ar12)b
[화학식 3]
(Ar13)c-Z-(Ar14)d
[상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Y는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (C4-C30)헤테로아릴렌이고;
Z는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌이며;
Ar11 내지 Ar14은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, NR61R62, BR63R64, PR65R66, P(=O)R67R68[R61 내지 R68은 서로 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 또는 (C3-C30)헤테로아릴이다.], (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1 -C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, (C1-C30)알킬카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴옥시카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐옥시, (C1-C30)알킬카보닐옥시, (C6-C30)아릴카보닐옥시, (C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 더 치환되거나, 서로 인접한 치환체가 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
a, b c, 및 d는 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.]
상기 화학식 2 또는 3의 호스트 화합물은 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하고, 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물은 출원번호 제10-2008-0123276호, 제10-2008-0107606호 또는 제10-2008-0118428호에 예시되어 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화합물을 더 포함할 수도 있고, 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물층에 상기 유기 발광 화합물 이외에 적색, 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 유기 전계 발광 소자를 형성할 수 있다. 상기 청색, 녹색 또는 적색 발광을 하는 화합물은 출원번호 제10-2008-0123276호, 제10-2008-0107606호 또는 제10-2008-0118428호에 예시되어 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 구 동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드로서는 예컨대 SiOx(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등을 바람직하게 들 수 있으며, 할로겐화 금속으로서는 예컨대 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등을 바람직하게 들 수 있으며, 금속 산화물로서는 예컨대 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등을 바람직하게 들 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제작할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[제조예 1]화합물 5의 제조
화합물
1-1
의 제조
2,7-디브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 5.4 g(15.5 mmol)을 THF 200 mL에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. 10분 후 n-BuLi 7.4 mL(18.6 mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 첨가하고 30분 교반시켰다. 디메시틸보론플루오라이드(Dimesitylboronfluoride) 5 g(18.6mmol)을 THF 30 mL에 녹여 위 플라스크에 천천히 교반시키고 12시간 교반시켰다. 반응이 끝나면 EA로 추출하고, 무수 MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합 물 1-1 5 g(9.6 mmol, 63%)를 얻었다.
화합물
1-2
의 제조
화합물 1-1 4 g(10.1 mmol)을 THF 40 mL에 녹인 후 78℃로 냉각시켰다. 10분 후 n-BuLi 4.4 mL(10.97 mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 첨가하고 1시간동안 교반시킨다. DMF 0.8 5mL(10.97mmol)을 천천히 첨가한 후 1시간동안 교반시켰다. 1M HCl을 첨가하고 EA로 추출하고, 무수 MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 2 g(4.57 mmol, 61%)를 얻었다.
화합물
2-1
의 제조
4-(디페닐아미노)벤즈알데히드 2.0 g(7.32 mmol), NaBH4 1.11 g( 9.3 mmol)을 넣고 에탄올 50mL로 녹인 뒤 3시간 동안 78℃로 환류시켰다. 반응이 종결되면 플라스크에 담긴 용액을 얼음물에 부어넣고 에테르로 추출하였다. 무수 MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1 2 g(7.26 mmol, 99.2%)를 얻었다.
화합물
2-2
의 제조
화합물 2-1 507 mg(1.84 mmol)을 넣고 트리에틸포스파이트 2.5 mL로 녹인다. 0℃로 냉각 후 요오드(I2) 468 mg(1.84 mmol)을 첨가하고 30분간 교반시켰다. 서서히 상온으로 온도를 올리며 12시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결되면 트리에틸포스파이트를 진공증류장치로 제거하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2 683 mg(1.73 mmol, 93.9%)을 얻었다.
화합물
5
의 제조
250mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 1-2 683 mg(1.73 mmol)과 화합물2-2 574 mg(1.73 mmol)을 넣고 진공 건조시킨 뒤 질소가스를 채웠다. THF 10mL를 상기 플라스크에 넣어 화합물들을 녹이고 0℃로 냉각시킨 뒤 t-BuO-K+ 3.46 mL(3.46 mmol, 1.0M in THF)를 천천히 첨가하고 10분간 교반시켰다. 온도를 실온으로 올린 뒤 1시간동안 교반시켰다. 반응이 끝나면 과량의 증류수를 넣고 형성되는 침전물을 걸렀다. 걸러진 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5 300 mg(0.421 mmol, 30%)을 얻었다.
상기 제조예 1의 방법을 이용하여 유기 발광 화합물 1 내지 화합물 55을 제조하였으며, 표 1에 제조된 유기 발광 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB를 나타내었다.
[표 1]
[실시예 1] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다.
우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음 파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 구조의 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기구조 N,N'-bis(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민 (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다.
정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 하기 구조의 화합물 디나프틸안트라센(DNA)를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 본 발명에 따른 화합물 1를 각각 넣은 후, 두 셀을 같이 가열, DNA의 증착속도 비율을 2 내지 5 중량%로 증착함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 상기 발광층 위에 전자전달층으로써 하기 구조의 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(III) (Alq)를 20 nm 두께로 증착한 다음, 전자주입층으로 하기 구 조의 화합물 리튬퀴놀레이트 (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 발광재료로 사용하였다.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자의 발광 특성
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층 및 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 DNA를 넣고, 또 다른 셀에는 청색 발광 재료인 하기 구조의 화합물 A를 각각 넣은 후, 증착 속도를 100:1 로 하여 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작 하였다.
상기 실시예 1과 비교예 1에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 발광 효율을 각각 1,000 cd/m2 에서 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 재료를 청색 발광 소자에 적용한 결과, 비교예 1 대비 동등이상의 색을 가지면서 발광효율이 현저히 개선됨을 확인할 수 있었다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,X는 N, P, B 또는 P(=O)이고;Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 -L1-L2-이고;L1 및 L2는 서로 독립적으로 화학결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아다만틸렌, 치환 또는 비치환된 (C7-C30)바이시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐렌, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐렌, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아르(C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬렌티오, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬렌옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴렌옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴렌티오, -O- 또는 -S-이며, 단 L1과 L2는 동시에 화학결합이 아니고;R1, R2 및 Ar3 내지 Ar6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이 하나이상 융합된 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족고리가 하나이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아다만틸, 치환 또는 비치환된(C7-C30)바이시클로알킬, 시아노, NR11R12, BR13R14, PR15R16, P(=O)R17R18[R11 내지 R18은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴이다.], 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬옥시, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬티오, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴티오, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된(C2-C30)알키닐,또는
이거나, 인접한 치환체와 치환 또는 비치환 된 방향족고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C4-C30)알킬렌으로 연결되어 지환족 고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고, 상기 알킬렌의 탄소원자는 질소, 황 또는 산소로 치환될 수 있고;
W는 -(CR31R32)m-, -(R31)C=C(R32)-, -N(R33)-, -S-, -O-, -Si(R34)(R35)-, -P(R36)-, -P(=O)(R37)-, -C(=O)- 또는 -B(R38)-이고, R21 내지 R23 및 R31 내지 R38은 상기 R1, R2 및 Ar3 내지 Ar6에서의 정의와 동일하며;상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;m은 1 또는 2의 정수이다.] - 제 1항에 있어서,상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 -L1-L2-이고; L1 및 L2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬이고; Ar3 내지 Ar6는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된(C3-C30)헤테로 아릴이거나, 인접한 치환체와 치환 또는 비치환된 방향족고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C4-C30)알킬렌으로 연결되어 지환족 고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고, 상기 알킬렌의 탄소원자는 질소, 황 또는 산소로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 L1, L2, R1, R2 및 Ar3 내지 Ar6의 치환기는 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, NR41R42, BR43R44, PR45R46, P(=O)R47R48[R41 내지 R48은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이다.], (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, (C1-C30)알킬카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴옥시카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐옥시, (C1-C30)알킬카보닐옥시, (C6-C30)아릴카보닐옥시, (C6-C30)아릴옥시카 보닐옥시, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환되거나, 서로 인접한 치환체가 연결되어 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 3항에 있어서,하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항 내지 제 4항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 5항에 있어서,상기 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 상기 유기 발광 화합물 하나 이상과 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물에서 선택되는 호스트 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.[화학식 2](Ar11)a-Y-(Ar12)b[화학식 3](Ar13)c-Z-(Ar14)d[상기 화학식 2 및 화학식 3에서, Y는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (C4-C30)헤테로아릴렌이고; Z는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌이며; Ar11 내지 Ar14은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, NR61R62, BR63R64, PR65R66, P(=O)R67R68[R61 내지 R68은 서로 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 또는 (C3-C30)헤테로아릴이다.], (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1 -C30)알킬(C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬옥시, (C1-C30)알킬티오, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C1-C30)알콕시카보닐, (C1-C30)알킬카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴옥시카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐옥시, (C1-C30)알킬카보닐옥시, (C6-C30)아릴카보닐옥시, (C6-C30)아릴옥시카보닐옥시, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 더 치환되거나, 서로 인접한 치환체가 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; a, b c, 및 d는 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.]
- 제 6항에 있어서,상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 6항에 있어서,상기 유기물층에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 6항에 있어서,상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 6항에 있어서,상기 유기물층에 적색, 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기화합물층 하나 이상을 더 포함하여 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |