JP5781499B2 - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の別の目的は電界発光材料としてこの有機電界発光化合物を使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
R1〜R4およびAr1は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキルの1以上と縮合した置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR11R12、BR13R14、PR15R16、P(=O)R17R18[R11〜R18は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Wは−(CR51R52)m−、−(R51)C=C(R52)−、−N(R53)−、−S−、−O−、−Si(R54)(R55)−、−P(R56)−、−P(=O)(R57)−、−C(=O)−または−B(R58)−を表し、R51〜R58およびR61〜R63はR1〜R4について上述のように定義され;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;並びに
mは1または2の整数を表す。
R151〜R154は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(=O)R47R48[R41〜R48は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して隣の炭素に結合して縮合環を形成していてよく;並びに
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。
本発明の有機電界発光化合物、その製造、およびその化合物から製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図していない。
2つ口フラスコに2−ブロモ安息香酸メチル(40g、152.6mmol)、ナフタレン−1−イルボロン酸(31.5g、183.2mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム[Pd(PPh3)4](8.8g、7.62mmol)を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエン(1L)を添加し、次いで、2Mの炭酸カリウム溶液(228mL、458mmol)およびエタノール(228mL)を添加した。この混合物を還流下で100℃で5時間加熱した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物A(35g、87%)を得た。
化合物A(24g、91.49mmol)を含む1つ口フラスコが脱気されて、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(1L)を添加した後で、この混合物を−75℃で10分間攪拌した。メチルリチウム(ヘキサン中1.6M MeLi)(257mL、0.41mol)をこれに添加し、得られた混合物を−75℃で10分間攪拌し、次いで、周囲温度で3時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物B(20g、83%)を得た。
化合物B(20g、76.23mmol)を含む1つ口フラスコにAcOH(300mL)が添加され、この混合物が0℃で10分間攪拌された。H3PO4(400mL)を添加した後で、得られた混合物を周囲温度で1時間攪拌した。反応が完了したときに、NaOHを添加することにより反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物C(13.5g、72%)を得た。
化合物C(13.5g、55.25mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が0℃で10分間攪拌された。NBS(19.6g、0.11mol)がこれに添加され、得られた混合物が周囲温度で1日間攪拌された。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物D(13g、73%)を得た。
化合物D(13g、42.21mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が−78℃で10分間攪拌された。この混合物にn−BuLi(ヘキサン中2.5M)(24.1mL、60.32mmol)が添加され、得られた混合物が同じ温度で1.5時間攪拌された。ホウ酸トリメチル(6.85mL、60.32mmol)が−78℃で次いで添加された。この反応混合物を−78℃で30分間攪拌し、次いで室温で4時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物E(8g、69%)を得た。
2つ口フラスコに2−クロロアントラセン−9,10(4aH,9aH)−ジオン(50g、0.2mol)、フェニルボロン酸(37.6g、0.3mol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(9.5g、8.24mmol)を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエンが添加され、次いで2Mの炭酸カリウム溶液(500mL、1.0mol)およびエタノール(500mL)が添加された。この混合物は還流下で120℃で5時間加熱された。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物F(56g、95%)を得た。
化合物F(50g、0.17mol)を収容した1つ口フラスコに、AcOH(1L)が添加され、この混合物が10分間攪拌された。H3PO2(380g、5.76mol)およびHI(781g、6.11mol)を添加した後で、得られた混合物が150℃で1日間攪拌された。反応が完了したときに、NaOH溶液およびHClを添加することにより反応混合物が中和され、生じた固体を濾別した。この固体は酢酸エチルに添加され還流下100℃で再結晶されて、化合物G(40g、90%)を単離した。
化合物G(40g、0.15mol)を収容した1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。ジクロロメタン(500mL)を添加した後で、この混合物を0℃で10分間攪拌した。NBS(28g、0.15mol)をこれに添加し、得られた混合物を周囲温度で1日間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物H(48g、92%)を得た。
2つ口フラスコに化合物H(48g、0.14mol)、化合物E(43g、0.15mol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(8.3g、7.2mmol)を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエンが添加され、次いで2Mの炭酸カリウム溶液(720mL、1.4mol)およびエタノール(720mL)が添加された。この混合物は還流下で120℃で5時間加熱された。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物I(60g、84%)を得た。
化合物I(60g、0.12mol)を収容した1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。ジクロロメタン(600mL)を添加した後で、この混合物を0℃で10分間攪拌した。NBS(38.7g、0.21mol)をこれに添加し、得られた混合物を周囲温度で1日間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物J(60g、86%)を得た。
2つ口フラスコに化合物J(10g、17.37mmol)、フェニルボロン酸(3.1g、26.06mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.0g、0.86mmol)を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエンが添加され、次いで2Mの炭酸カリウム溶液(86mL、0.17mol)およびエタノール(86mL)が添加された。この混合物は還流下で120℃で5時間加熱された。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物1(8.5g、85%)を得た。
本発明の有機電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
本発明の電界発光材料を使用することによりOLED素子が製造された。
まず、OLED用ガラス(サムスン−コーニングにより製造)から調製された透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中に貯蔵し、その後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この化学構造は以下に示される)を入れ、次いで、このチャンバー内を10−6torrの真空まで通気させた。このセルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層の蒸着物を生じさせた
従来の電界発光材料を使用することによるOLEDの製造
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III)(Alq)が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方でクマリン545T(C545T)(この構造は以下に示される)がさらに別のセルに入れられた。ドーピングを提供するように異なる割合で2つの物質が蒸発させられた。このようにして、30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。ドーピング濃度は好ましくはAlqを基準にして1〜3重量%である。
従来の電界発光材料を使用することによるOLEDの製造
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、ジナフチルアントラセン(DNA)が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方で化合物Aがさらに別のセルに入れられた。ホストを基準にして2〜5重量%の濃度でのドーピングを提供するように異なる割合で2つの物質が蒸発させられた。このようにして、30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。
Claims (8)
- 化学式1で表される有機電界発光化合物:
R1〜R4およびAr1は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキルの1以上と縮合した置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR11R12、BR13R14、PR15R16、P(=O)R17R18[R11〜R18は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Wは−(CR51R52)m−、−(R51)C=C(R52)−、−N(R53)−、−S−、−O−、−Si(R54)(R55)−、−P(R56)−、−P(=O)(R57)−、−C(=O)−または−B(R58)−を表し、R51〜R58およびR61〜R63はR2〜R4について上述のように定義され;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
mは1または2の整数を表し;並びに
L1およびL2、R1〜R4、R11〜R18、R51〜R58、R61〜R63およびAr1のそれぞれの前記置換基は、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C30)ビシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(=O)R27R28[R21〜R28は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、もしくは置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表し、R 21 〜R 28 における前記置換基は、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C30)ビシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR 21 ’R 22 ’、BR 23 ’R 24 ’、PR 25 ’R 26 ’、P(=O)R 27 ’R 28 ’[R 21 ’〜R 28 ’は独立して、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、もしくは(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される1以上の置換基である]]、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される1以上の置換基である。 - L1およびL2、R1〜R4、R11〜R18、R51〜R58、R61〜R63およびAr1のそれぞれの置換基が、
重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C30)ビシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(=O)R27R28[R21〜R28は独立して、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1種以上の置換基によって独立に置換されている、請求項1に記載の有機電界発光化合物。 - 請求項1または2に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
- 第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含んでなる有機電界発光素子であって、
前記有機層が請求項1に記載の有機電界発光化合物の1種以上と化学式2または3で表される1種以上のドーパントとを含む、請求項3に記載の有機電界発光素子:
R151〜R154は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(=O)R47R48[R41〜R48は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して隣の炭素に結合して縮合環を形成していてよく;並びに
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。 - 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属またはその錯体をさらに含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 有機電界発光素子が白色光発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を発光する1以上の有機電界発光層を同時に含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
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