KR101596547B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR101596547B1
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Abstract

본 발명은 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지 되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 또한, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층을 포함함으로써 별도의 전자 주입층이 없는 경우에도 전자 주입, 빛 수송 특성이 우수하며, 이에 따라 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 출원은 2012년 2월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2012-0019963호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 저전압, 고효율, 장수명 특성이 우수하고 제작공정이 단순한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공 주입 물질이나 정공 수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자 주입 물질이나 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공 수송층 물질로 주로 사용되는 NPB는 유리 전이 온도가 100℃ 이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에서는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공 수송 물질로 사용되는 PEDOT : PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
대한민국 공개특허공보 제10-2011-0027635호
본 발명은 저전압, 고효율, 장수명 특성 등이 우수할 뿐만 아니라, 제작공정이 단순한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은
양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 양극과 발광층 사이에는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고,
상기 음극과 발광층 사이에는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013017612577-pat00001
상기 화학식 1에서,
CY1 및 CY2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 나타내고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
[화학식 2]
Figure 112013017612577-pat00002
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 단 R1 및 R2가 동시에 수소인 경우는 제외하며,
Ar5는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X는 NR4, S 또는 O 이며,
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
[화학식 3]
Figure 112013017612577-pat00003
상기 화학식 3에서,
Ar6 및 Ar7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지 되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층을 포함함으로써 별도의 전자 주입층이 없는 경우에도 전자 주입, 빛 수송 특성이 우수하며, 이에 따라 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
유기 발광 소자에 있어서, 발광층의 형성시 삼중항 엑시톤은 확산거리가 100nm 이상으로 길기 때문에 두께가 20 ~ 30nm인 발광층을 벗어나게 되어 발광 효율이 크게 떨어질 수 있기 때문에 적절한 엑시톤 차단층을 사용하여 삼중항 엑시톤을 발광층에 가두는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 양극과 발광층 사이에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고, 상기 음극과 발광층 사이에는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 발광층에는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 양극과 발광층 사이에는 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 양극과 발광층 사이에는 정공 수송층 및 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
이 때, 상기 전자 차단층은 상기 발광층과 접하는 유기물층일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 전자 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 엑시톤 차단층의 역할을 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 음극과 발광층 사이에는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 다른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 음극과 발광층 사이에는 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 발광층 사이에서 발광층과 접하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 음극과 발광층 사이에서 발광층과 접하는 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 엑시톤 차단층의 역할을 수행하여 발광층 내에 엑시톤이 가두어져 발광 누수가 방지될 수 있으므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 이와 동시에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 수송층의 역할을 수행하여 유기 발광 소자의 발광 효율, 수명 등을 보다 우수하게 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 내지 3의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 화학식 1에서, Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉, 상기 Ar4의 정의 중 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 및 치환 또는 비치환된 나프탈렌기는 제외된다.
상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 연결된 알케닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 포함하는 고리기로서, 헤테로고리기의 예로는 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 아크리딜기 등이 있으며, 하기 구조식과 같은 화합물들이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013017612577-pat00004
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 화학식 1 내지 3의 CY1, CY2, Ar1 내지 Ar7, L, 및 R1 내지 R6에는 추가의 치환기로 더 치환될 수 있고, 이들의 구체적인 예로는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서, CY1 및 CY2가 동시에 벤젠 고리인 경우에는 Ar3은 수소 또는 페닐기이고, Ar4는 페닐기 또는 바이페닐기인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서, CY1 및 CY2가 동시에 벤젠 고리인 경우에는 L은 바이페닐기인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112013017612577-pat00005
[화학식 5]
Figure 112013017612577-pat00006
[화학식 6]
Figure 112013017612577-pat00007
상기 화학식 4 내지 6에서,
Ar1 내지 Ar4, 및 L은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
Ar8 및 Ar9 중 적어도 하나는 페닐기이고, 나머지는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 페닐기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013017612577-pat00008
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Figure 112013017612577-pat00010
Figure 112013017612577-pat00011
Figure 112013017612577-pat00012
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013017612577-pat00013
Figure 112013017612577-pat00014
Figure 112013017612577-pat00015
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Figure 112013017612577-pat00017
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상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013017612577-pat00019
Figure 112013017612577-pat00020
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Figure 112013017612577-pat00058
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 7로 표시되는 도펀트 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112013017612577-pat00059
상기 화학식 7에서,
L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
R7 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 서로 인접한 기는 결합하여 방향족 축합고리기 또는 헤테로방향족 축합고리기를 형성할 수 있다.
상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013017612577-pat00060
Figure 112013017612577-pat00061
상기 구조식에서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, 이들 중 서로 인접한 기는 결합하여 방향족 축합고리기 또는 헤테로방향족 축합고리기를 형성할 수 있으며,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
특히, 본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 블루 형광 물질 또는 그린 인광 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 양극이고 상부전극이 음극인 정구조일 수 있고, 하부전극이 음극이고 상부전극이 양극인 역구조일 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지 되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층을 포함함으로써 별도의 전자 주입층이 없는 경우에도 전자 주입, 빛 수송 특성이 우수하며, 이에 따라 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 실시예 1> 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며 증류수로는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 건식 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 화합물인 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene: 이하 HAT라 함)을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 박막을 형성하였다. 이 박막에 의하여 기판과 정공 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 수 있다. 이어서, 상기 박막 위에 화학식 HT-1의 화합물을 800Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 화학식 EB-4의 화합물을 200Å의 두께로 증착하여 전자 차단층을 형성하였다. 이어서, 화학식 BH-1의 화합물에 화학식 BD-1의 화합물을 4 중량% 도핑하여 두께 200Å의 발광층을 형성하였다. 그 위에 화학식 ET-1의 전자 수송층 물질을 300Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.3 ~ 0.8 Å/sec로 유지하였다. 또한, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 1.5 ~ 2.5 Å/sec의 증착 속도를 유지하였다. 증착시 진공도는 1 ~ 3 × 10-7로 유지하였다.
Figure 112013017612577-pat00062
< 실시예 2> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-5의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[EB-5]
Figure 112013017612577-pat00063
< 실시예 3> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-6의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[EB-6]
Figure 112013017612577-pat00064
< 실시예 4> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-7의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[EB-7]
Figure 112013017612577-pat00065
상술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(LT90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112013017612577-pat00066
< 비교예 1> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-1의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[EB-1]
Figure 112013017612577-pat00067
< 비교예 2> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[EB-2]
Figure 112013017612577-pat00068
< 비교예 3> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-3의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[EB-3]
Figure 112013017612577-pat00069
< 비교예 4> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 전자 전달층으로 사용한 화학식 ET-1의 화합물을 하기 화학식 ET-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[ET-2]
Figure 112013017612577-pat00070
< 비교예 5> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 2에서 전자 전달층으로 사용한 화학식 ET-1의 화합물을 화학식 ET-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
< 비교예 6> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 3에서 전자 전달층으로 사용한 화학식 ET-1의 화합물을 화학식 ET-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
< 비교예 7> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 4에서 전자 전달층으로 사용한 화학식 ET-1의 화합물을 화학식 ET-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
< 비교예 8> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 정공 전달층으로 사용한 HT-1의 화합물을 하기 화학식 HT-2의 화합물로 치환하고, 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 화학식 EB-1의 화합물로 치환하고, 전자 전달층으로 사용한 화학식 ET-1의 화합물을 화학식 ET-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
[HT-2]
Figure 112013017612577-pat00071
< 비교예 9> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 정공 전달층으로 사용한 HT-1의 화합물을 화학식 HT-2의 화합물로 치환하고, 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 화학식 EB-2의 화합물로 치환하고, 전자 전달층으로 사용한 화학식 ET-1의 화합물을 화학식 ET-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
< 비교예 10> 유기 발광 소자의 제조
상기 실시예 1에서 정공 전달층으로 사용한 HT-1의 화합물을 화학식 HT-2의 화합물로 치환하고, 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 화학식 EB-3의 화합물로 치환하고, 전자 전달층으로 사용한 화학식 ET-1의 화합물을 화학식 ET-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.
상술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(LT90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure 112013017612577-pat00072
실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자가 발광 효율이 높고, 소자 수명이 개선되는 것을 확인할 수 있고, 이를 통하여 플루오렌기 또는 나프탈렌기가 아민에 직접 연결되지 않는 구조를 갖는 전자 차단층 재료와 안트라센 유도체의 발광층 재료, 안트라센 유도체의 전자 전달층 재료와의 조합을 통해 유기 발광 소자의 발광 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.

Claims (14)

  1. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 양극과 발광층 사이에는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고,
    상기 음극과 발광층 사이에는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며,
    상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 7로 표시되는 도펀트 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure 112015098770135-pat00134

    상기 화학식 1에서,
    CY1 및 CY2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 나타내고,
    Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이며,
    Ar4는 페닐기; 또는 바이페닐기이고,
    L은 바이페닐렌기이며,
    [화학식 2]
    Figure 112015098770135-pat00135

    상기 화학식 2에서,
    R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 나프틸기이고, 단 R1 및 R2가 동시에 수소인 경우는 제외하고,
    Ar5는 페닐렌기이며,
    X는 NR4이고,
    R4는 페닐기이며,
    [화학식 3]
    Figure 112015098770135-pat00136

    상기 화학식 3에서,
    Ar6 및 Ar7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 페난트레닐기이고,
    상기 R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 페닐기이며,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    [화학식 7]
    Figure 112015098770135-pat00137

    상기 화학식 7에서,
    R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 알킬기로 치환된 실리콘기이며,
    a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 양극과 발광층 사이에는 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 양극과 발광층 사이에는 정공 수송층 및 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 청구항 2 또는 3에 있어서, 상기 전자 차단층은 상기 발광층과 접하는 유기물층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 음극과 발광층 사이에는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 음극과 발광층 사이에는 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 CY1 및 CY2가 동시에 벤젠 고리이고, Ar3은 수소 또는 페닐기이며, Ar4는 페닐기 또는 바이페닐기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 CY1 및 CY2가 동시에 벤젠 고리이고, L은 바이페닐렌기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure 112015098770135-pat00076

    [화학식 5]
    Figure 112015098770135-pat00077

    [화학식 6]
    Figure 112015098770135-pat00078

    상기 화학식 4 내지 6에서,
    Ar1 내지 Ar4, 및 L은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    Ar8 및 Ar9 중 적어도 하나는 페닐기이고, 나머지는 수소; 또는 페닐기이다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    Figure 112015098770135-pat00138

    Figure 112015098770135-pat00139

    Figure 112015098770135-pat00140

    Figure 112015098770135-pat00141
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    Figure 112015098770135-pat00142
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    Figure 112015098770135-pat00143
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