JP6399527B2

JP6399527B2 - 有機発光素子

Info

Publication number: JP6399527B2
Application number: JP2016569446A
Authority: JP
Inventors: フー、ジュンゴウ; フーンリー、ドン
Original assignee: エルジー・ケム・リミテッド
Priority date: 2014-09-12
Filing date: 2014-10-21
Publication date: 2018-10-03
Anticipated expiration: 2034-10-21
Also published as: EP3192848A1; EP3192848B1; KR101641781B1; TW201611368A; CN105612237A; EP3192848A4; KR20160031370A; US10050206B2; WO2016039500A1; JP2017532754A; KR20160031426A; TWI555252B; US20160218288A1; CN105612237B

Description

本明細書は２０１４年９月１２日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１２０９４４号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。

本明細書は有機発光素子に関する。

有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の１つである。有機発光現象の原理は以下のとおりである。

アノードとカソードとの間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電圧を印加すれば、カソードとアノードから各々電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちて光が出るようになる。このような原理を用いる有機発光素子は、一般的に、カソードとアノードおよびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成されることができる。

有機発光素子で用いられる物質としては純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大半を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としてはｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としてはｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としてはｐ−タイプ性質とｎ−タイプ性質を同時に有した物質、すなわち、酸化と還元の状態で全て安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。

当技術分野では高効率の有機発光素子の開発が求められている。

ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ５１、ｐ．９１３、１９８７

本明細書の目的は高い発光効率の有機発光素子を提供することにある。

本明細書は、アノード、カソード、前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、下記化学式１で表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、および下記化学式２で表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子を提供する。
［化学式１］

化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上の整数である場合、２以上のＬ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
［化学式２］

前記化学式２において、
Ｃｙ３およびＣｙ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｎは１〜３の整数であり、
ｎが２以上の整数である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。

本明細書の一実施状態による有機発光素子は低駆動電圧および／または高効率を提供する。

本明細書の一実施状態による有機発光素子の例を示すものである。本明細書の一実施状態による有機発光素子の例を示すものである。

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。

本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。

本明細書の一実施状態による有機発光素子は、化学式１で表される化合物を含む有機物層および化学式２で表される化合物を含む有機物層を同時に含む。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層または電子輸送と電子注入を同時にする層である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層である。

本明細書の他の実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子注入および電子輸送層である。具体的には、本明細書の一実施状態による有機発光素子において電子注入層が備えられていない場合には、化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子注入と電子輸送層の役割を同時にすることができる。

また、本明細書の他の実施状態によれば、前記有機発光素子は、カソードと発光層との間に前記化学式１で表される化合物を含む有機物層のみを含むことができる。他の実施状態において、前記有機発光素子は、カソードと化学式１で表される化合物を含む有機物層との間；または発光層と化学式１で表される化合物を含む有機物層との間に追加の有機物層をさらに含むことができる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層である。

従来には、電子輸送物質としては、ｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられていた。しかし、酸化時に電気化学的に不安定であるということで新しい電子輸送物質の研究が持続してきた。

本明細書の一実施状態による前記化学式１で表される化合物は、ｐ−タイプ性質（Ｃｙ１およびＣｙ２を含む環状基）とｎ−タイプ性質（Ｘ１〜Ｘ３を含む環状基）を同時に有するバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）タイプを有し、酸化と還元の状態で全て安定した状態を有する。よって、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率が高いという効果を示す。

本明細書の一実施状態による有機発光素子のように、前記ｐ−タイプおよびｎ−タイプの両性の性質を同時に有する前記化学式１で表される化合物を電子輸送層として用い、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層を電子遮断層として用いる場合には効率の上昇を極大化することができる。

これは、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層が電子遮断層として用いられる場合、生成されたエキシトンが発光層内に閉じ込められて発光漏れが防止されるので、優れた発光効率を有する有機発光素子を実現できるという効果がある。この時、発光層と隣接している電子輸送層が純粋なｎ−タイプである時よりｐ−タイプとｎ−タイプを全て含むバイポーラタイプである時、漏れる正孔だけでなく、生成されたエキシトンを効果的に発光層内に閉じ込めることができ、エキシトン、すなわち正孔−電子対の化学的な攻撃から安定した形態を維持することができるので、効率だけでなく、寿命を極大化できるという長所がある。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は前記発光層と接して備えられる。この場合、化学式２で表される化合物を含む有機物層の電子遮断層としての効果を極大化することができる。

本明細書の一実施状態によれば、前記有機発光素子は、前記発光層と前記カソードとの間に電子注入層および電子輸送層からなる群から１または２層以上をさらに含む。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層であり、前記電子輸送層と前記カソードとの間に備えられた電子注入層をさらに含む。

本明細書の一実施状態によれば、前記有機発光素子は、前記発光層と前記アノードとの間に正孔注入層、正孔輸送層および電子遮断層からなる群から１または２以上をさらに含む。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層であり、前記電子遮断層とアノードとの間に備えられた正孔輸送層をさらに含む。

本明細書において置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。

前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。

本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換の複素環基からなる群から選択された１または２以上の置換基で置換されたか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

本明細書において、

は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。

本明細書において、ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で１または２置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０が好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０が好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アミン基は−ＮＨ_２；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択されることができ、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５が好ましい。具体的に、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４が好ましい。具体的に、多環式アリール基としてはナフチル基、トリフェニレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、

および

などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。

本明細書において、複素環基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０が好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよい。

本明細書において、前記ヘテロアリール基は前述した複素環基の例示の中から選択されることができる。

本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されることができる。

本明細書において、芳香族環は単環もしくは多環であってもよく、１価でないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。

本明細書において、複素環は脂肪族環または芳香族環であってもよく、前記脂肪族または芳香族環のうち少なくとも１つの炭素原子がＮ、Ｏ、またはＳ原子で置換されたものを意味し、単環もしくは多環であってもよく、１価でないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮである。

本明細書の一実施状態において、Ｘ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３はＣＨであってもよい。

本明細書の一実施状態において、Ｘ２はＮであり、Ｘ１およびＸ３はＣＨであってもよい。

本明細書の一実施状態において、Ｘ３はＮであり、Ｘ１およびＸ２はＣＨであってもよい。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも２つはＮである。

本明細書の一実施状態において、Ｘ１およびＸ２はＮであってもよい。この場合、Ｘ３はＣＨである。

本明細書の一実施状態において、Ｘ１およびＸ３はＮであってもよい。この場合、Ｘ２はＣＨである。

本明細書の一実施状態において、Ｘ２およびＸ３はＮであってもよい。この場合、Ｘ１はＣＨである。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３はＮである。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環の複素環である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環の複素環である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してベンゼン環；またはナフタレン環である。

本明細書の一実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のベンゼン環であり、前記Ｃｙ３およびＣｙ４のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のベンゼン環である。

本明細書の一実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のベンゼン環である。

また１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ３およびＣｙ４のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のベンゼン環である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−１〜１−４のうちいずれか１つで表される。
［化学式１−１］

［化学式１−２］

［化学式１−３］

［化学式１−４］

前記化学式１−１〜１−４において、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１およびＡｒ２は化学式１で定義したものと同様であり、
Ｚ１は重水素であり、
ｐ'は０〜８の整数であり、
ｐは０〜１０の整数である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式１−５で表される。
［化学式１−５］

前記化学式１−５において、Ｃｙ１、Ｃｙ２、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１およびＡｒ２は前述した一実施状態による化学式１での定義と同様である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環のアリーレン基である。この場合、Ｃｙ１およびＣｙ２を含む構造とＸ１〜Ｘ３を含む構造間の相互作用を助けて、バイポーラタイプを安定するようにすることができる。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜２４の単環のアリーレン基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；または置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記ｍは１である。

他の実施状態によれば、前記ｍは２である。

また１つの実施状態によれば、前記ｍは３である。

また他の実施状態によれば、前記ｍは４である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１はフェニレン基；ビフェニレン基；ターフェニレン基；またはクォーターフェニレン基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、Ｌ１はフェニレン基；またはビフェニレン基であり、前記ｍは１または２であり、前記ｍが２である場合、Ｌ１は互いに同一であるかまたは異なる。

本明細書の一実施状態において、前記（Ｌ１）_ｍは下記化学式３で表される。
［化学式３］

化学式３において、
前記Ｒは置換基であり、
ａは１〜４の整数であり、
ａが２〜４の整数である場合、２〜４のＲは互いに同一であるかまたは異なり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２〜４の整数である場合、２〜４の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。

前記置換基Ｒは前述した置換基の例示の中から選択されることができる。

本明細書の一実施状態により、前記（Ｌ１）_ｍが前記化学式３である場合、Ｃｙ１およびＣｙ２を含む環とＸ１〜Ｘ３を含む環を直線型（ｌｉｎｅａｒ）に連結し、ｐ−タイプとｎタイプを構造的に連結させて相互作用を高め、バイポーラタイプで安定的に作用することができる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−６〜１−９のうちいずれか１つで表される。
［化学式１−６］

［化学式１−７］

［化学式１−８］

［化学式１−９］

前記化学式１−６〜１−９において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成し、
Ｒは置換基であり、
ａは１〜４の整数であり、
ａが２〜４の整数である場合、２〜４のＲは互いに同一であるかまたは異なり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２〜４の整数である場合、２〜４の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成する。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成する。

前記フェニル基と結合して環を形成するということはフェニル基とＡｒ５またはＡｒ６が互いに結合して縮合環を形成することを意味し、この場合、Ｘ１〜Ｘ３を含む構造は多環の環で置換されることができる。本明細書において、前記環は脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環および芳香族複素環などであってもよい。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、フェニル基と結合して、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のトリフェニレン環、置換もしくは非置換のフルオレン環；または置換もしくは非置換のフェナントレン環を形成する。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してメチル基；トリフェニルメチル基；フェニル基；ナフチル基；またはビフェニル基であるか、フェニル基と結合して、ナフタレン環；トリフェニレン環；フェニル基で置換されたフルオレン環；またはフェナントレン環を形成する。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のフェナントレニル基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；フルオレニル基；またはフェナントレニル基であり、
前記フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基およびフェナントレニル基は置換もしくは非置換のアルキル基および置換もしくは非置換のアリール基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換される。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；トリフェニルメチル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェニル基で置換されたフェニル基；テルフェニル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；フェニル基で置換されたフルオレニル基；およびフェナントレニル基からなる群から選択される。

本明細書の一実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して下記置換基のうちいずれか１つである。

前記

は化学式１中のＸ１〜Ｘ３を含む環と連結される部位である。

本明細書の一実施状態によれば、前記ｐ'は０である。

一実施状態によれば、前記ｐは０である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化合物のうちいずれか１つで表される。

一実施状態によれば、前記化学式１−１で表される化合物は下記表１から表５に示される下記化学式１−１−１〜１−１−３７のうちいずれか１つで表される。

また１つの実施状態によれば、前記化学式１−２で表される化合物は下記表６に示される下記化学式１−２−１〜１−２−８のうちいずれか１つで表される。

また１つの実施状態によれば、前記化学式１−３で表される化合物は下記表７に示される下記化学式１−３−１〜１−３−８のうちいずれか１つで表される。

また他の実施状態によれば、前記化学式１−４で表される化合物は下記表８に示される下記化学式１−４−１〜１−４−８のうちいずれか１つで表される。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、前記Ｃｙ３およびＣｙ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環の複素環である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ３およびＣｙ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環の複素環である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ３およびＣｙ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ３およびＣｙ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してベンゼン環；またはナフタレン環である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２で表される化合物は下記化学式２−１〜２−４のうちいずれか１つで表される。
［化学式２−１］

［化学式２−２］

［化学式２−３］

［化学式２−４］

前記化学式２−１〜２−４において、
Ｌ２、ｎ、Ａｒ３およびＡｒ４は前記化学式２で定義したものと同様であり、
Ｚ２は重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基であり、
ｑ'は０〜８の整数であり、
ｑは０〜１０の整数であり、
ｑ'およびｑが各々２以上である場合、２以上のＺ２は互いに同一であるかまたは異なる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、前記Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ２は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記ｎは１である。

また１つの実施状態によれば、前記ｎは２である。

また１つの実施状態によれば、前記ｎは３である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ２はフェニレン基；ビフェニレン基；またはターフェニレン基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ２はフェニレン基；またはビフェニレン基であり、前記ｎは１または２であり、前記ｎが２である場合、Ｌ２は互いに同一であるかまたは異なる。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、前記Ｚ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。

また１つの実施状態によれば、前記Ｚ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｚ２は置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｚ２はフェニル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記ｑは１である。

また１つの実施状態によれば、前記ｑは０である。

また他の実施状態によれば、前記ｑ'は１である。

本明細書の一実施状態によれば、前記ｑは０である。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；または置換もしくは非置換のトリフェニレニル基である。

本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；フェニル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換されたビフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；またはトリフェニレニル基である。

本明細書の一実施状態によれば、前記Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して下記置換基のうちいずれか１つである。

本明細書において、前記

は化学式２においてＮ原子と結合する部位を意味する。

本明細書の一実施状態において、前記化学式２で表される化合物は下記化合物のうちいずれか１つで表される。

また１つの実施状態によれば、前記化学式２−１で表される化合物は下記表９から表１１に示される下記化学式２−１−１〜２−１−１７のうちいずれか１つで表される。

また１つの実施状態によれば、前記化学式２−２で表される化合物は下記表１１に示される下記化学式２−２−１または２−２−２で表される。

また１つの実施状態によれば、前記化学式２−３で表される化合物は下記表１１に示される下記化学式２−３−１で表される。

また他の実施状態によれば、前記化学式２−４で表される化合物は下記表１１に示される下記化学式２−４−１〜２−４−５のうちいずれか１つで表される。

本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層であって、前記化学式１で表される化合物は前記化学式１−１−１９で表され、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層であって、前記化学式２で表される化合物は前記化学式２−１−１７で表される。

本明細書の有機発光素子は、電子輸送層および電子遮断層を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層およびカソードを順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌＶａｐｏｒＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層および電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。このような方法の他にも、基板上にアノード物質から有機物層、カソード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。

本明細書の有機発光素子の有機物層は１層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。

本明細書の一実施状態において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層および正孔遮断層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含むことができる。

例えば、本明細書の有機発光素子の構造は図１および図２に示すような構造を有してもよいが、これらのみに限定されるものではない。

図１には基板１０１上にアノード２０１、正孔輸送層３０１、電子遮断層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１およびカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図１において、前記電子遮断層４０１には化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１には前記化学式１で表される化合物が含まれる。

図２には基板１０１上にアノード２０１、正孔輸送層３０１、電子遮断層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１、電子注入層８０１およびカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図２において、前記電子遮断層４０１には前記化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。また、前記電子遮断層４０１には前記化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子注入層８０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。また、前記電子遮断層４０１には化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１および前記電子注入層８０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。

図１および図２は本明細書の実施状態による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または他の物質からなってもよい。

前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔｏｃｃｕｐｉｅｄｍｏｌｅｃｕｌａｒｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系の化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記発光層はホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

ドーパント材料としては有機化合物、金属または金属化合物がある。

ドーパント材料としての有機化合物としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物などが挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどが挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。また、金属または金属化合物としては一般的な金属または金属化合物を用いることができ、具体的には金属錯体を用いることができる。前記金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的にはフルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記正孔遮断層は正孔の陰極到達を阻止する層であり、一般的に正孔注入層と同様の条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍｃｏｍｐｌｅｘ）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。

また、本明細書に係る有機発光素子は、下部電極がアノードで、上部電極がカソードである正構造（ｎｏｒｍａｌｔｙｐｅ）であってもよく、下部電極がカソードで、上部電極がアノードである逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄｔｙｐｅ）であってもよい。

本明細書の一実施状態による構造は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるものと類似する原理で作用することができる。

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。但し、本明細書による実施例は色々な他の形態に変形できるものであって、本明細書の範囲が下記に記述する実施例に限定されるものではない。本明細書の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

＜実施例１＞有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ７０５９ｇｌａｓｓ）を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間乾式洗浄した後に真空蒸着機に基板を移送した。

上記のように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴという）を１００Å厚さで熱真空蒸着して薄膜を形成した。この薄膜によって基板と正孔注入層間の界面特性を向上させることができる。次に、前記薄膜上に化学式ＨＴ−１の化合物を８００Å厚さで蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に前記化学式２−１−１７の化合物を６００Å厚さで蒸着して電子遮断層を形成した。

次に、化学式ＰＨ−１の化合物に化学式ＰＤ−１の化合物を２重量％ドーピングして厚さ４００Åの発光層を形成した。前記発光層上に前記化学式１−１−１の電子輸送層物質とリチウムキノレート（ＬｉＱ、ＬｉｔｈｉｕｍＱｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。

前記過程で有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃに維持した。また、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は１〜３×１０^−７に維持した。
［ＨＡＴ］

［ＬｉＱ］

［ＨＴ−１］

［ＰＨ−１］

［ＰＤ−１］

＜実施例２＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１−１７の代わりに化学式２−１−１２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１−１７の代わりに化学式２−１−１１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１−１７の代わりに化学式２−１−１４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例６＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例７＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例８＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例２２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜実施例２４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−１］

＜比較例２＞有機発光素子の製造
実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−２］

＜比較例６＞有機発光素子の製造
実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例７＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例８＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−３］

＜比較例１０＞有機発光素子の製造
実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−４］

＜比較例１４＞有機発光素子の製造
実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−５］

＜比較例１８＞有機発光素子の製造
実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−６］

＜比較例２２＞有機発光素子の製造
実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１−１７の代わりに下記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＢ−１］

＜比較例２６＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２７＞有機発光素子の製造
実施例９において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２８＞有機発光素子の製造
前記実施例１３において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例２９＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３０＞有機発光素子の製造
前記実施例２１において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例２１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１−１７の代わりに下記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
［ＥＢ−２］

＜比較例３２＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３３＞有機発光素子の製造
実施例９において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３４＞有機発光素子の製造
前記実施例１３において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３５＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３６＞有機発光素子の製造
前記実施例２１において前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例２１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−１の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−１の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例３９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−２の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４０＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−２の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−３の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４２＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−３の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−４の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−４の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−５の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４６＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−５の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−６の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−６の化合物を用い、前記化学式２−１−１７の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

＜比較例４９＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において化学式２−１−１７を含む電子遮断層を形成せず、ＨＴ−１の化合物を１，４００Å厚さで蒸着して正孔輸送層を形成したことを除いては、実施例１７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。

前述した方法によって製造された有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度において駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度において初期輝度に対比して９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１２から表１４に示す。

前記表１２〜１４から分かるように、本願明細書の一実施状態により、化学式１で表される化合物を電子輸送物質として用いた有機発光素子の場合、従来の電子輸送物質を用いた場合より高効率、低駆動電圧および長寿命を有することを確認することができる。

これは、化学式１で表される化合物はｐ−タイプとｎ−タイプを全て有するバイポーラタイプであるので、正孔漏れを防止し、発光層内でエキシトンを効果的に閉じ込めることができるためである。

１０１・・・基板
２０１・・・アノード
３０１・・・正孔輸送層
４０１・・・電子遮断層
５０１・・・発光層
６０１・・・電子輸送層
７０１・・・カソード
８０１・・・電子注入層

Claims

アノード、
カソード、
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、
下記化学式１−２〜１−４のうちいずれか１つで表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、および
下記化学式２で表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子：
［化学式１−２］

［化学式１−３］

［化学式１−４］

化学式１−２〜１−４において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上の整数である場合、２以上のＬ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
Ｚ１は重水素であり、
ｐは０〜１０の整数であり、
［化学式２］

前記化学式２において、
Ｃｙ３およびＣｙ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ２は置換もしくは非置換のビフェニレン基または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎは１〜３の整数であり、
ｎが２以上の整数である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
アノード、
カソード、
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、
下記化学式１−１〜１−４のうちいずれか１つで表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、および
下記化学式２−３で表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子：
［化学式１−１］

［化学式１−２］

［化学式１−３］

［化学式１−４］

化学式１−１〜１−４において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上の整数である場合、２以上のＬ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
Ｚ１は重水素であり、
ｐ'は０〜８の整数であり、
ｐは０〜１０の整数であり、
［化学式２−３］

前記化学式２−３において、
Ｚ２は重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基であり、
ｑは０〜１０の整数であり、
Ｌ２は置換もしくは非置換のビフェニレン基または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎは１〜３の整数であり、
ｎが２以上の整数である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
前記化学式１−２〜１−４のうちいずれか１つで表される化合物が、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層に含まれる請求項２に記載の有機発光素子。
前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層は、電子輸送層、電子注入層または電子輸送および電子注入を同時にする層である、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層は電子遮断層である、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層は前記発光層と接して備えられる、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記有機発光素子は、前記発光層と前記カソードとの間に電子注入層および電子輸送層からなる群から１または２層以上をさらに含む、請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記有機発光素子は、前記発光層と前記アノードとの間に正孔注入層、正孔輸送層および電子遮断層からなる群から１または２層以上をさらに含む、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；または置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基である、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のフェナントレニル基である、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Ｘ１〜Ｘ３はＮである、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層に含まれる化合物は下記表１から表８に示される下記化合物のうちいずれか１つで表される、請求項２、および、請求項２に従属する場合における請求項３から請求項１１のいずれか一項に記載の有機発光素子：
前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層に含まれる化合物は、下記表９から表１１に示される化合物のうちいずれか１つで表される、請求項１、および、請求項１に従属する場合における請求項４から請求項１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；または置換もしくは非置換のトリフェニレニル基である、請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記化学式２で表される化合物は下記化学式２−１〜２−４のうちいずれか１つで表される、請求項１、並びに、請求項１に従属する場合における請求項４から請求項１１、請求項１３、および、請求項１４のいずれか一項に記載の有機発光素子：
［化学式２−１］

［化学式２−２］

［化学式２−３］

［化学式２−４］

前記化学式２−１〜２−４において、
Ｌ２、ｎ、Ａｒ３およびＡｒ４は前記化学式２で定義したものと同様であり、
Ｚ２は重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基であり、
ｑ'は０〜８の整数であり、
ｑは０〜１０の整数であり、
ｑ'およびｑが各々２以上である場合、２以上のＺ２は互いに同一であるかまたは異なる。
Ｚ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である、請求項１５に記載の有機発光素子。
Ｃｙ３およびＣｙ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環である、請求項１、並びに、請求項１に従属する場合における請求項４から請求項１１、および、請求項１３から請求項１６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
Ｃｙ３およびＣｙ４のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のベンゼン環である、請求項１、並びに、請求項１に従属する場合における請求項４から請求項１１、および、請求項１３から請求項１７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層に含まれる化合物は下記表１２から表１４に示される下記化合物のうちいずれか１つで表される、請求項１、並びに、請求項１に従属する場合における請求項４から請求項１１、および、請求項１３から請求項１８のいずれか一項に記載の有機発光素子：
前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層に含まれる化合物は下記化学式２−３−１に示される下記化合物である、請求項２、並びに、請求項２に従属する場合における請求項３から請求項１２、および、請求項１４のいずれか一項に記載の有機発光素子。