JP5808865B2 - 有機発光素子 - Google Patents

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Description

本出願は、２０１２年２月２７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１２−００１９９５９号の出願日の利益を主張し、その内容すべては本明細書に含まれる。
本発明は有機発光素子に関し、より具体的には、低電圧、高効率、長寿命特性に優れており、製作工程が単純な有機発光素子に関する。
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換する例の１つである。有機発光現象の原理は次のとおりである。正極と負極の間に有機物層を位置させたとき、２つの電極の間に電圧をかければ、負極と正極からそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔が再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちながら光が出るようになる。このような原理を利用する有機発光素子は、一般的に負極と正極、およびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成されることができる。
有機発光素子で使用される物質としては、純粋有機物質または有機物質と金属が錯物をなす錯物化合物が大部分を占めており、用途によっては正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分されることができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としてはｐ−タイプの性質をもつ有機物質、すなわち、容易に酸化し、酸化時に電気化学的に安定した状態をもつ有機物が主に使用されている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としてはｎ−タイプ性質をもつ有機物質、すなわち、容易に還元し、還元時に電気化学的に安定した状態をもつ有機物が主に使用されている。発光層物質としてはｐ−タイプ性質とｎ−タイプ性質を同時にもつ物質、すなわち、酸化と還元状態ですべて安定した形態をもつ物質が好ましく、エキシトンが形成されたとき、これを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。
上述した以外にも、有機発光素子で使用される物質は、次のような性質を追加でもつことが好ましい。
最初に、有機発光素子で使用される物質は、熱的安全性が優れたものが好ましい。有機発光素子内では、電荷の移動によるジュール熱（ｊｏｕｌｅ ｈｅａｔｉｎｇ）が発生するためである。現在、正孔輸送層物質として主に使用されているＮＰＢは、ガラス転移温度が１００℃以下の値をもつため、高い電流を必要とする有機発光素子では使用が困難であるという問題がある。
次に、低電圧駆動が可能な高効率の有機発光素子を得るためには、有機発光素子内に注入された正孔または電子が円滑に発光層に伝達されると同時に、注入された正孔と電子が発光層の外に出ないようにしなければならない。このために、有機発光素子に使用される物質は、適切なバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）とＨＯＭＯまたはＬＵＭＯエネルギー準位をもたなければならない。現在、溶液塗布法によって製造される有機発光素子で正孔輸送物質として使用されるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの場合、発光層物質として使用される有機物のＬＵＭＯエネルギー準位に比べてＬＵＭＯエネルギー準位が低いため、高効率かつ長寿命の有機発光素子の製造に困難がある。
この他にも、有機発光素子で使用される物質は、化学的安全性、電荷移動度、電極や隣接した層との界面特性などが優れていなければならない。すなわち、有機発光素子で使用される物質は、水分や酸素による物質の変形が少なければならない。また、適切な正孔または電子移動度をもつことにより、有機発光素子の発光層で正孔と電子の密度が均衡をなすようにし、エキシトン形成を極大化できなければならない。さらに、素子の安全性のために、金属または金属酸化物を含んだ電極との界面を良好にしなければならない。
上述した有機発光素子がもつ優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定かつ効率的な材料によって後押しされることが先行されなければならないが、安定かつ効率的な有機発光素子用の有機物層材料の開発が未だに十分ではない状態であり、したがって、新たな材料の開発が継続して求められている。
本発明は、低電圧、高効率、長寿命特性などが優れているだけでなく、製作工程が単純な有機発光素子を提供しようとする。
上述した目的を達成するめに、本発明は
正極、負極、および前記正極と負極の間に配置された１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
前記有機物層は発光層を含み、
前記正極と発光層の間には、下記化学式１で表示される化合物を含む有機物層と下記化学式２で表示される化合物を含む有機物層を含む有機発光素子を提供する。
Figure 0005808865
 前記化学式１において、
ＣＹ１およびＣＹ２は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的にベンゼン環またはナフタレン環を示し、
Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的に水素；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、および置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ４は置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のターフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、および置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ｌは置換または非置換の炭素数６〜３０のアリレン基であり、
Figure 0005808865
 前記化学式２において、
ＣＹ３〜ＣＹ４は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的にベンゼン環またはナフタレン環を示し、
Ａｒ５〜Ａｒ８は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的に水素；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；および置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ７およびＡｒ８のうちの少なくとも１つは、置換または非置換のフルオレン基、または置換または非置換のナフチル基であり、
Ｌは置換または非置換の炭素数６〜３０のアリレン基である。
本発明に係る有機発光素子は、前記化学式１で表示される化合物を含むエキシトン遮断層を含み、エキシトンが発光層内に閉じこめられて発光漏水を防ぐため、優れた発光効率をもつ有機電界発光素子を実現することができる効果がある。これにより、従来技術に比べて製作工程が単純で経済的なだけでなく、低電圧、高効率、長寿命の有機発光素子を実現することができる。
基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
以下、本発明をさらに具体的に説明する。
有機発光素子において、発光層の形成時に、三重項エキシトンは拡散距離が１００ｎｍ以上と長いため、厚さが２０〜３０ｎｍである発光層を脱するようになって発光効率が大きく低下することがあるため、適切なエキシトン遮断層を使用して三重項エキシトンを発光層に閉じこめることが好ましい。
本発明に係る有機発光素子は、正極、負極、および前記正極と負極の間に配置された１層以上の有機物層を含み、前記有機物層は発光層を含み、前記正極と発光層の間には、前記化学式１で表示される化合物を含む有機物層と前記化学式２で表示される化合物を含む有機物層を含むことを特徴とする。
本発明に係る有機発光素子において、前記正極と発光層の間には正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式２で表示される化合物を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子において、前記正極と発光層の間には電子遮断層を含み、前記電子遮断層が前記化学式１で表示される化合物を含むことができる。このとき、前記電子遮断層は、前記発光層と接する有機物層であることができる。
本発明に係る有機発光素子において、前記電子遮断層は前記化学式１で表示される化合物を含むことにより、エキシトン遮断層の役割を行うことができる。
本発明に係る有機発光素子において、前記化学式１および２の置換基をより具体的に説明すれば下記のとおりである。
前記化学式１において、Ａｒ４は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のターフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、および置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される。すなわち、前記Ａｒ４の定義のうち、置換または非置換のフルオレン基、および置換または非置換のナフタレン基は除外される。
前記ハロゲン基としては、フッ素、塩素、ブロム、ヨウ素などを挙げることができるが、これにのみ限定されるものではない。
前記アルキル基は直鎖または分岐鎖であることができ、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基などがあるが、これにのみ限定されるものではない。
前記アルケニル基は直鎖または分岐鎖であることができ、具体的な例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が連結したアルケニル基があるが、これにのみ限定されるものではない。
前記アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などを挙げることができるが、これにのみ限定されるものではない。
前記アリール基は単環式または多環式であることができる。単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベンなどを挙げることができ、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、フェニレニル基、クリセニル基、フルオレン基などを挙げることができるが、これにのみ限定されるものではない。
前記ヘテロアリール基は異種原子としてＯ、Ｎ、Ｓ、またはＰを含む環基であって、ヘテロ環期の例としては、カバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサチアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基などがあり、下記構造式のような化合物が好ましいが、これにのみ限定されるものではない。
Figure 0005808865
また、本明細書において「置換または非置換の」という用語は、重水素、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、アリールアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、カバゾール基、アリールアミン基、アリール基に置換または非置換のフルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された１つ以上の置換基に置換されるか、またはいずれの置換基ももたないことを意味する。
前記化学式１および２のＣＹ１〜ＣＹ４、Ｌ、およびＡｒ１〜Ａｒ８には追加の置換基にさらに置換されることができ、これらの具体的な例としては、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、アリールアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、カバゾール基、アリールアミン基、アリール基に置換または非置換のフルオレニル基、ニトリル基などを挙げることができるが、これにのみ限定されるものではない。
前記化学式１において、ＣＹ１およびＣＹ２が同時にベンゼン環である場合には、Ａｒ３は水素またはフェニル基であり、Ａｒ４はフェニル基またはビフェニル基であることが好ましいが、これにのみ限定されるものではない。
前記化学式１において、ＣＹ１およびＣＹ２が同時にベンゼン環である場合には、Ｌはビフェニル基であることが好ましいが、これにのみ限定されるものではない。
前記化学式１で表示される化合物は、下記化学式３〜５のいずれか１つで表示されることができる。
Figure 0005808865
Figure 0005808865
Figure 0005808865
 前記化学式３〜５において、
Ａｒ１〜Ａｒ４、およびＬは、前記化学式１における定義と同じであり、
Ａｒ７およびＡｒ８のうちの少なくとも１つはフェニル基であり、残りは水素、置換または非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、またはフェニル基である。
前記化学式１で表示される化合物は、好ましくは下記構造式からなる群から選択されることができるが、これにのみ限定されるものではない。
Figure 0005808865
Figure 0005808865
Figure 0005808865
Figure 0005808865
Figure 0005808865
前記化学式２で表示される化合物は、好ましくは下記構造式からなる群から選択されることができるが、これにのみ限定されるものではない。
Figure 0005808865
Figure 0005808865
Figure 0005808865
本発明に係る有機発光素子は、上述した化合物を利用して１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されることができる。
前記化学式１および２で表示される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけではなく溶液塗布法によって有機物層に形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は単層構造でなされることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造でなされることもできる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造をもつことができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されるものではなく、さらに少ない数の有機物層を含むことができる。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１に示すような構造をもつことができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板１上に正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および負極４が順に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表示される化合物は、前記正孔輸送層６に含まれることができる。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用し、基板上に金属または電導性をもつ金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として使用することができる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を生成することもできる。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であることもできるが、これに限定されるものはなく、単層構造であることができる。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を使用し、蒸着法ではない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法により、さらに少ない数の層で製造することができる。
前記正極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物の）、ポリ［３、４−（エチレン−１、２−ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような電導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易なように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で正極から正孔を適切に注入することができる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポピリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系列の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系列の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系列の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系列の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物の系列の電導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が適する。具体的な例としては、アリールアミン系列の有機物、電導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送して結合させることによって可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率に優れた物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯物（Ａｌｑ３）；カルバゾール系列化合物；二量体スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンゾイミダゾール系列の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系列の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
特に、本発明に係る有機発光素子において、前記発光層は、ブルー蛍光物質またはグリーン燐光物質を含むことが好ましい。
前記電子輸送物質としては、負極から電子を適切に注入して発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適する。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯物；Ａｌｑ３を含んだ錯物；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料に応じて前面発光型、後面発光型、または両面発光型であることができる。また、本発明に係る有機発光素子は、下部電極が正極であって上部電極が負極である正構造あってもよく、下部電極が負極であって上部電極が正極である逆構造であってもよい。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとし、有機電子素子でも有機発光素子に適用されるものと類似の原理で作用することができる。
本発明に係る有機発光素子は、前記化学式１で表示される化合物を含むエキシトン遮断層を含み、エキシトンが発光層内に閉じこめられて発光漏水を防ぐことができるため、優れた発光効率をもつ有機電界発光素子を実現することができる効果がある。これにより、従来技術に比べて製作工程が単純で経済的なだけでなく、低電圧、高効率、長寿命の有機発光素子を実現することができる。
以下、本発明の理解を助けるための好ましい実施例を提示する。しかし、下記実施例は本発明を例示するためのものに過ぎず、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
＜実施例＞
＜実施例１＞有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１、０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸溜水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次に渡ってろ過した蒸溜水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間乾式洗浄した後、真空蒸着器に基板を移送させた。
上述したように準備したＩＴＯ透明電極の上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴとする）を１００Åの厚さで熱真空蒸着して薄膜を形成した。この薄膜によって基板と正孔注入層の間の界面特性を向上させることができる。次に、前記薄膜の上に化学式ＨＴ−１の化合物を８００Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に下記化学式ＥＢ−４の化合物を２００Åの厚さで蒸着して電子遮断層を形成した。次に、化学式ＰＨ−１の化合物に化学式ＰＤ−１の化合物を１０重量％ドーピングして厚さ３００Åの発光層を形成した。その上に化学式ＨＢ−１の化合物を５０Åの厚さで蒸着して正孔遮断層を形成し、続いて化学式ＥＴ−１の電子輸送層物質を３００Åの厚さで蒸着して電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上に順に１２Åの厚さのリチウムフロライド（ＬｉＦ）と２、０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成した。
前記の過程において、有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃを維持した。また、負極のリチウムフロライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は１〜３×１０−７を維持した。
Figure 0005808865
＜実施例２＞有機発光素子の製造
前記実施例１で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を下記化学式ＥＢ−５の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜実施例３＞有機発光素子の製造
前記実施例１で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を下記化学式ＥＢ−６の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
 ［ＥＢ−６
＜実施例４＞有機発光素子の製造
前記実施例１で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を下記化学式ＥＢ−７の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜実施例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を下記化学式ＨＴ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜実施例６＞有機発光素子の製造
前記実施例２で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜実施例７＞有機発光素子の製造
前記実施例３で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜実施例８＞有機発光素子の製造
前記実施例４で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜実施例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を下記化学式ＨＴ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜実施例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例２で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜実施例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例３で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜実施例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例４で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９０％となる時間（ＬＴ９０）を測定した。その結果を下記表１に示した。
Figure 0005808865
＜比較例１＞有機発光素子の製造
前記実施例１で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を下記化学式ＥＢ−１の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜比較例２＞有機発光素子の製造
前記実施例１で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を下記化学式ＥＢ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜比較例３＞有機発光素子の製造
前記実施例１で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を下記化学式ＥＢ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜比較例４＞有機発光素子の製造
前記実施例５で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−１の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例５＞有機発光素子の製造
前記実施例５で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例６＞有機発光素子の製造
前記実施例５で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例７＞有機発光素子の製造
前記実施例９で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−１の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例８＞有機発光素子の製造
前記実施例９で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例９＞有機発光素子の製造
前記実施例９で電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を下記化学式ＨＴ−４の化合物に置換し、電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−１の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜比較例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−４の化合物に置換し、電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−４の化合物に置換し、電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を下記化学式ＨＴ−５の化合物に置換し、電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−１の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
Figure 0005808865
＜比較例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−５の化合物に置換し、電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−２の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−５の化合物に置換し、電子遮断層として使用した化学式ＥＢ−４の化合物を化学式ＥＢ−３の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−４の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例２で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−４の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例３で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−４の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例４で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−４の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例１で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−５の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例２で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−５の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例２２＞有機発光素子の製造
前記実施例３で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−５の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
＜比較例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例４で正孔伝達層として使用した化学式ＨＴ−１の化合物を化学式ＨＴ−５の化合物に置換したことを除いては、同じ素子を製作した。
上述した方法で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９０％となる時間（ＬＴ９０）を測定した。その結果を下記表２に示した。
Figure 0005808865
実施例１〜１２の有機発光素子は、発光効率が高く、素子寿命が改善されることを確認することができ、これを通じてフルオレン基またはナフチレン基がアミンに直接連結する構造をもつ正孔伝達層材料とフルオレン基またはナフタレン基は、アミンに直接連結しない構造をもつ電子遮断層材料の組み合わせ通じて素子の発光および寿命特性を改善することができることを確認することができる。

Claims (7)

  1. 正極、負極、および前記正極と負極の間に配置された１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層は発光層を含み、
    前記正極と発光層の間には、下記化学式１で表示される化合物を含む有機物層と下記化学式２で表示される化合物を含む有機物層を含み、
    前記化学式２で表示される化合物を含む有機物層が、正孔輸送層であり、
    前記化学式１で表示される化合物を含む有機物層が、電子遮断層である、有機発光素子。
    Figure 0005808865
     前記化学式１において、
    ＣＹ１およびＣＹ２は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的にベンゼン環またはナフタレン環を示し、
    Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的に水素；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；および置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    Ａｒ４は置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のターフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、および置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    Ｌは置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
    Figure 0005808865
     前記化学式２において、
    ＣＹ３〜ＣＹ４は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的にベンゼン環またはナフタレン環を示し、
    Ａｒ５〜Ａｒ８は互いに同一であるか異なり、それぞれ独立的に水素；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；および置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    Ａｒ７およびＡｒ８のうちの少なくとも１つは、置換または非置換のフルオレン基であり、
    Ｌは置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基である。
  2. 前記電子遮断層は、前記発光層と接する有機物層であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 前記化学式１のＣＹ１およびＣＹ２が同時にベンゼン環であり、Ａｒ３は水素またはフェニル基であり、Ａｒ４はフェニル基またはビフェニル基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  4. 前記化学式１のＣＹ１およびＣＹ２が同時にベンゼン環であり、Ｌはビフェニレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  5. 前記化学式１で表示される化合物は、下記化学式３〜５のいずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
     前記化学式３〜５において、
    Ａｒ１〜Ａｒ４、およびＬは前記化学式１における定義と同じであり、
    Ａｒ７およびＡｒ８のうちの少なくとも１つはフェニル基であり、残りは水素、置換または非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、またはフェニル基である。
  6. 前記化学式１で表示される化合物は、下記構造式からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
  7. 前記化学式２で表示される化合物は、下記構造式からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
    Figure 0005808865
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