CN102482216B - 具有咔唑环结构的化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
具有咔唑环结构的化合物及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102482216B CN102482216B CN201080038443.XA CN201080038443A CN102482216B CN 102482216 B CN102482216 B CN 102482216B CN 201080038443 A CN201080038443 A CN 201080038443A CN 102482216 B CN102482216 B CN 102482216B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- represent
- layer
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 119
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 58
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 111
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 6
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 40
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- -1 aromatic amines compound Chemical class 0.000 description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 28
- 239000010408 film Substances 0.000 description 26
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 20
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical class [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 18
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 15
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 13
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 11
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 10
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 7
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 7
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 4
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYGGOFSDWWYNJD-UHFFFAOYSA-N 9-carbazol-9-ylcarbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 WYGGOFSDWWYNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC1=C(C=CC=C)c2ccccc2*1*N* Chemical compound CC1=C(C=CC=C)c2ccccc2*1*N* 0.000 description 3
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 3
- 208000032825 Ring chromosome 2 syndrome Diseases 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMASFSDWVSMSY-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-2-methylphenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C=1C=C(CC2C(NC(=O)S2)=O)C(C)=CC=1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZAMASFSDWVSMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 238000000637 aluminium metallisation Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000002186 photoelectron spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 150000003921 pyrrolotriazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 1
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 description 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 1
- ZZPNDIHOQDQVNU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OB(O)OC1(C)C ZZPNDIHOQDQVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[6-methoxy-2-(2-methoxyimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-1-benzofuran-4-yl]oxymethyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]morpholine Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(=C(S1)C)N=C1N1CCOCC1 MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGKHPUYVLQGBIT-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene 9-phenylcarbazole Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 IGKHPUYVLQGBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical class C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- MTZGOHXDWROTMF-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound COc(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 MTZGOHXDWROTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFNYQHRNTONQFL-UHFFFAOYSA-N [O].C1(=C(C=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C=1C(=CC=CC1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [O].C1(=C(C=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C=1C(=CC=CC1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 NFNYQHRNTONQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOUHJVRPRGZHJ-UHFFFAOYSA-N [O].C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound [O].C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 WFOUHJVRPRGZHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQTAXZVXOYPGDI-UHFFFAOYSA-N [O].C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45 Chemical compound [O].C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45 MQTAXZVXOYPGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMGZCOKSYOUNY-UHFFFAOYSA-N [O].C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 Chemical compound [O].C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 DQMGZCOKSYOUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYRHBDVSMINOTQ-UHFFFAOYSA-N aniline;ethene Chemical compound C=C.NC1=CC=CC=C1 IYRHBDVSMINOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- VVUBWCWVDFCEOP-UHFFFAOYSA-N benzene;styrene Chemical class C1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VVUBWCWVDFCEOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 1
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 1
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Abstract
本发明提供一种有机化合物,其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性:空穴注入-传输性能优异,具有电子阻挡能力,在薄膜状态下的稳定性高、发光效率高;进而提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。所述化合物为下述通式所示的具有咔唑环结构的化合物。所述有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层,其特征在于,该化合物被用作至少一个有机层的构成材料。
Description
技术领域
本发明涉及适合于有机电致发光器件的化合物和该器件,所述有机电致发光器件是适用在各种显示装置上的自发光器件,详细而言,涉及具有咔唑环结构的化合物和使用了该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件为自发光性器件,所以比液晶器件明亮且可视性优异,能够进行清晰的显示,所以对其进行了积极的研究。
在1987年,Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通过开发具有层叠结构的器件而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用,在所述的层叠结构中将各种职能分配到各材料。他们通过将能够传输电子的荧光体、三(8-羟基喹啉)铝(以下,简称为Alq3)和能够传输空穴的芳香族胺化合物进行层叠,使两者的电荷注入到荧光体的层中以发光,由此在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如,参照专利文献1和专利文献2)。
至今为止,为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良,通过电致发光器件已经实现了高效率和耐久性,在所述电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极顺次设置在基板上,以进一步划分各种职能(例如,参照非专利文献1)。
另外,为了进一步提高发光效率而尝试利用了三重态激子,并研究了磷光发光体的利用(例如,参照非专利文献2)。
发光层也可以通过在通常被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体、磷光发光体来制作。如上述的讲习会预稿集中记载的那样,有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率、耐久性等各种特性造成很大影响。
在有机电致发光器件中,从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光,但通过提高空穴注入性,提高阻挡从阴极注入的电子的电子阻挡性,进而限制发光层内生成的激子,从而使空穴与电子的再结合概率提升,能够得到高发光效率。因此,空穴传输材料发挥的作用是重要的,需要一种空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴传输材料。
作为现有的有机电致发光器件中使用的空穴传输材料,已知有专利文献1及专利文献2所示的芳香族胺衍生物。这些化合物之中,已知有具有空穴的迁移率为10-3cm/Vs以上这样优异迁移率的化合物,但由于其电子阻挡性不充分,因此导致电子的一部分穿过发光层,无法期待其发光效率的提升。
作为改良了这些的化合物,提出了用下述化学式表示的、具有取代咔唑结构的芳基胺化合物(例如,化合物A及化合物B)(例如,参照专利文献3及4)。
(化合物A)
(化合物B)
然而,对于空穴注入层或空穴传输层中使用了这些化合物的器件而言,虽然其发光效率等得到改良,但还不能说充分,另外,低电压、电流效率也不能说充分,因此寻求更高的发光效率化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平8-48656号公报
专利文献2:日本专利第3194657号公报
专利文献3:日本特开2006-151979号公报
专利文献4:WO2008/62636号公报
非专利文献
非专利文献1:应用物理学会第9次讲习会预稿集55~61页(2001)
非专利文献2:应用物理学会第9次讲习会预稿集23~31页(2001)
非专利文献3:Helvetica Chimica Acta.,vol.89,1123(2006)
非专利文献4:J.Org.Chem.,60,7508(1995)
非专利文献5:Synth.Commun.,11,513(1981)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种有机化合物,其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性:空穴的注入-传输性能优异,具有电子阻挡能力,在薄膜状态下的稳定性高,发光效率高。本发明的目的还在于提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。
作为本发明所要提供的有机化合物应具备的物理特性,可列举出:(1)空穴的注入特性良好,(2)空穴的迁移率大,(3)电子阻挡能力优异,(4)薄膜状态稳定,(5)耐热性优异。另外,作为本发明所要提供的有机电致发光器件应具备的物理特性,可列举出:(1)发光效率和电力效率高,(2)发光起始电压低,(3)实用驱动电压低。
用于解决问题的方案
因此,为了实现上述目的,本发明人等着眼于芳香族叔胺结构具有高空穴传输能力、咔唑环结构的电子阻止性优异、以及两者的结构的耐热性和薄膜稳定性优异这三方面,设计了具有咔唑环结构的化合物并对其进行化学合成,试制了使用该化合物的各种有机电致发光器件,深入地进行了器件的特性评价,结果完成了本发明。
即,本发明提供下述通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物和有机电致发光器件,所述有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层,其特征在于,该化合物被用作至少一个有机层的构成材料。
(式中,R1、R2可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r1表示0或1~3的整数,r2表示0或1~4的整数,A1、A2可以彼此相同或不同,A1表示下述通式(2)或(3)所示的1价基团,A2表示下述通式(2)~(7)所示的1价基团,B表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团,C表示单键、或者取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。其中,A1和A2不同时为下述通式(2)。)
(式中,R3、R4可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r3表示0或1~4的整数,r4表示0或1~3的整数,Ar1表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基。)
(式中,R5、R6可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r5表示0或1~4的整数,r6表示0或1~5的整数,Ar2表示取代或未取代的芳香族烃基,取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基。)
(式中,R7、R8可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r7、r8可以彼此相同或不同地表示0或1~4的整数。)
(式中,Ar3、Ar4可以彼此相同或不同地表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,这些基团也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
(式中,R9、R10可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r9表示0或1~4的整数,r10表示0或1~3的整数,Ar5表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,D表示取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子。)
(式中,R11、R12可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r11、r12可以彼此相同或不同地表示0或1~3的整数,Ar6表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基,W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子。此处,W、X、Y、Z中仅任一者为氮原子,此时的氮原子上不具有取代基R12)
作为通式(1)~(7)中的R1~R12所示的“可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基”、“可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5~10的环烷基”、“碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基”,具体地可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基(adamantyl)、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
作为通式(1)~(7)中的R1~R12所示的“具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5~10的环烷基”、“具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”,具体地可列举出氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶并吲哚基,这些取代基也可以被进一步取代。
作为通式(1)~(7)中的R1~R12所示的“可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基”、“可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基”中的“碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基”、“碳原子数5~10的环烷氧基”,具体地可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。
作为通式(1)~(7)中的R1~R12所示的“具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基”、“具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基”中的“取代基”,具体地可列举出氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶并吲哚基,这些取代基也可以被进一步取代。
作为通式(1)~(7)中的R1~R12、Ar1~Ar6所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基”,具体地可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、茀基(fluoranthenyl)、苯并菲(triphenylenyl)、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔啉基等。
作为通式(1)~(7)中的R1~R12、Ar1~Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基”中的“取代基”,具体地可列举出氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数5~10的环烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数5~10的环烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯乙烯基、苯氧基、甲苯氧基、苄氧基、苯乙氧基那样的基团,这些取代基也可以被进一步取代。另外,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)~(7)中的R1~R12所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”,具体地可列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基(perylenyloxy)等。
作为通式(1)~(7)中的R1~R12所示的“取代芳氧基”中的“取代基”,具体地可列举出氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数5~10的环烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数5~10的环烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯乙烯基、苯氧基、甲苯氧基、苄氧基、苯乙氧基那样的基团,这些取代基也可以被进一步取代。另外,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的B、C所示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”、“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“芳香族烃的2价基团”、“芳香族杂环的2价基团”、“稠合多环芳香族的2价基团”,具体地可列举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚菲酚基、亚茚基、亚芘基、亚苝基、亚茀基(fluoranthenylene)、亚苯并菲、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚萘啶基、亚菲咯林基、亚吖啶基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基等。
作为通式(1)中的B、C所示的“取代芳香族烃的2价基团”、“取代芳香族杂环的2价基团”、“取代稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代基”,具体地可列举出氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、碳原子数5~10的环烷基、碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、碳原子数5~10的环烷氧基、苯基、萘基、蒽基、苯乙烯基、苯氧基、甲苯氧基、苄氧基、苯乙氧基那样的基团,这些取代基也可以被进一步取代。另外,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
另外,所述通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物之中,下述通式(1a)、(1b)、(1c)及(1d)所示的具有咔唑环结构的化合物优选用于有机电致发光器件。
(式中,R1、R2、R3、R4可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r1、r4可以彼此相同或不同地表示0或1~3的整数,r2、r3可以彼此相同或不同地表示0或1~4的整数,Ar1、Ar3、Ar4可以彼此相同或不同地表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基。此处,Ar3与Ar4也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
(式中,R1、R2、R3、R4可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r1、r4可以彼此相同或不同地表示0或1~3的整数,r2、r3可以彼此相同或不同地表示0或1~4的整数,Ar1、Ar3、Ar4可以彼此相同或不同地表示取代或未取代的芳香族烃基,取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基。此处,Ar3与Ar4也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
(式中,R1、R2、R5、R6可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r1表示0或1~3的整数,r2、r5可以彼此相同或不同地表示0或1~4的整数,r6表示0或1~5的整数,Ar2、Ar3、Ar4可以彼此相同或不同地表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基。此处,Ar3与Ar4也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
(式中,R1、R2、R5、R6可以彼此相同或不同地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、取代或未取代的芳氧基,这些取代基也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。r1表示0或1~3的整数,r2、r5可以彼此相同或不同地表示0或1~4的整数,r6表示0或1~5的整数,Ar2、Ar3、Ar4可以彼此相同或不同地表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基。此处,Ar3与Ar4也可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物是新型的化合物,与以往的空穴传输材料相比,具有优异的电子阻挡能力,且薄膜状态稳定。
本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物,能够作为有机电致发光器件(以下,简称为有机EL器件。)的空穴注入层和/或空穴传输层的构成材料来使用。通过使用与以往的材料相比,空穴的注入性高、迁移率大、电子阻挡性高、且对电子的稳定性高的材料,具有以下作用:可以限制发光层内生成的激子,使空穴与电子的再结合概率提升,得到高发光效率,并且驱动电压降低,有机EL器件的耐久性提高。
本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物,也能够作为有机EL器件的电子阻挡层的构成材料来使用。通过使用具有优异的电子阻挡能力并且空穴传输性比以往的材料更优异、且薄膜状态的稳定性高的材料,从而具有以下作用:具有高发光效率,且驱动电压降低,电流耐性得到改善,有机EL器件的最大发光亮度提高。
本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物,也可以作为有机EL器件的发光层的构成材料来使用。使用与以往的材料相比空穴传输性优异且带隙宽的本发明的材料作为发光层的主体材料,并使该主体材料担载被称作掺杂物的荧光发光体、磷光发光体而作为发光层来使用,从而具有以下作用:能够实现驱动电压降低、发光效率得以改善的有机EL器件。
本发明的有机EL器件由于使用具有咔唑环结构的化合物,所以能够实现高效率、高耐久性。所述化合物具有以下优异特性:与以往的空穴传输材料相比空穴的迁移率更大,具有优异的电子阻挡能力,且薄膜状态稳定。
发明的效果
本发明的具有咔唑环结构的化合物作为有机EL器件的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或发光层的构成材料是有用的,其电子阻挡能力优异,薄膜状态稳定,耐热性优异。本发明的有机EL器件的发光效率和电力效率高,由此能够降低器件的实用驱动电压。能够降低发光起始电压,改良耐久性。
附图说明
图1是本发明实施例1的化合物(化合物8)的1H-NMR谱图。
图2是本发明实施例2的化合物(化合物13)的1H-NMR谱图。
图3是本发明实施例3的化合物(化合物14)的1H-NMR谱图。
图4是本发明实施例4的化合物(化合物22)的1H-NMR谱图。
图5是本发明实施例5的化合物(化合物26)的1H-NMR谱图。
图6是本发明实施例6的化合物(化合物38)的1H-NMR谱图。
图7是表示实施例9~12,比较例1、2的EL器件构成的图。
图8是实施例13、14,比较例3的EL器件构成的图。
附图标记说明
1玻璃基板
2透明阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6空穴阻挡层
7电子传输层
8电子注入层
9阴极
具体实施方式
本发明的具有咔唑环结构的化合物是新型的化合物,这些化合物可通过例如以下方式来合成。首先,通过利用N-溴代琥珀酰亚胺等使对应的9位被芳基取代了的咔唑进行溴化,合成3-溴-9-芳基咔唑(例如,参照非专利文献3),通过使该溴体与频那醇硼烷、联硼酸频那醇酯(Bis(pinacolato)diboron)等反应合成的硼酸或硼酸酯(例如,参照非专利文献4)与各种卤代-9H-咔唑进行Suzuki偶联等交联反应(例如,参照非专利文献5),能够合成(N-芳基-9’H-咔唑-3’-基)-9H-咔唑。进而,通过(N-芳基-9’H-咔唑-3’-基)-9H-咔唑与被各种二芳基氨基取代了的芳基卤化物的乌尔曼反应等缩合反应,能够合成具有咔唑环结构的化合物。
在通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物之中,优选的化合物的具体实例如下所示,但是本发明不受限于这些化合物。
(化合物8)
(化合物9)
(化合物10)
(化合物11)
(化合物12)
(化合物13)
(化合物14)
(化合物15)
(化合物16)
(化合物17)
(化合物18)
(化合物19)
(化合物20)
(化合物21)
(化合物22)
(化合物23)
(化合物24)
(化合物25)
(化合物26)
(化合物27)
(化合物28)
(化合物29)
(化合物30)
(化合物31)
(化合物32)
(化合物33)
(化合物34)
(化合物35)
(化合物36)
(化合物37)
(化合物38)
(化合物39)
(化合物40)
(化合物41)
(化合物42)
(化合物43)
(化合物44)
(化合物45)
(化合物46)
(化合物47)
(化合物48)
(化合物49)
(化合物50)
(化合物51)
(化合物52)
(化合物53)
(化合物54)
(化合物55)
(化合物56)
(化合物57)
(化合物58)
(化合物59)
(化合物60)
(化合物61)
(化合物62)
(化合物63)
(化合物64)
(化合物65)
(化合物66)
(化合物67)
(化合物68)
(化合物69)
(化合物70)
(化合物71)
(化合物72)
(化合物73)
(化合物74)
(化合物75)
(化合物76)
(化合物77)
(化合物78)
(化合物79)
(化合物80)
(化合物81)
(化合物82)
(化合物83)
(化合物84)
(化合物85)
这些化合物的纯化通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶或晶析法等而进行。化合物的鉴定通过NMR分析而进行。作为物性值,进行玻璃化转变点(Tg)和功函数的测定。玻璃化转变点(Tg)是薄膜状态的稳定性的指标,功函数是空穴传输性的指标。
玻璃化转变点(Tg)使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(Bruker AXS K.K.制,DSC3100S)求得。
关于功函数,在ITO基板上制作100nm的薄膜,使用理研计器制的大气中光电子能谱装置AC-3型进行测定。
作为本发明的有机EL器件的结构,可列举出在基板上依次由阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、阴极构成的结构;此外,在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构;在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中,能够省略几层有机层,例如也可以在基板上形成依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极的构成。
作为有机EL器件的阳极,可以使用ITO、金那样的功函数大的电极材料。作为本发明的空穴注入层,除了使用本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物之外,还可以使用以铜酞菁为代表的卟啉化合物、星状(starburst)的三苯基胺衍生物、各种三苯基胺四聚体等材料或者涂布型的高分子材料。除了蒸镀法之外,这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
作为本发明的空穴传输层,除了使用本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物之外,还可以使用N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(以下,简称为TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(以下,简称为NPD)、N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、各种三苯基胺三聚体及四聚体等。它们可以单独成膜而作为单层使用,也可以与其它材料混合后成膜而作为单层使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。另外,空穴的注入-传输层可以使用聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(以下,简称为PEDOT)/聚(聚苯乙烯磺酸盐)(以下,简称为PSS)等涂布型的高分子材料。除了蒸镀法之外,这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
作为本发明的电子阻挡层,除了使用本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物之外,还可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下,简称为TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(以下,简称为mCP)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基与三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。
作为本发明的发光层,除了使用以Alq3为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物,还可以使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯乙烯(polyparaphenylene vinylene)衍生物等。另外,发光层可以由主体材料和掺杂物材料构成,作为主体材料,除了本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物之外,还可以在上述发光材料的基础上,使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外,作为掺杂物材料,可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯(aminostyryl)衍生物等。它们可以单独成膜而作为单层使用,也可以与其它材料混合后成膜而作为单层使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。除了蒸镀法之外,这些材料还可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
另外,作为发光材料可以使用磷光发光材料。作为磷光发光体,可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体,FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体,Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等,就此时的主体材料而言,作为空穴注入-传输性的主体材料,可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯基(以下,简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等、以及本发明的通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物。作为电子传输性的主体材料,可以使用2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下,简称为TPBI)等,由此,能够制作高性能的有机EL器件。
作为本发明的空穴阻挡层,除了使用浴铜灵(以下,简称为BCP)等菲咯啉衍生物、羟基喹啉衍生物的金属络合物之外,还可以使用各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等。这些材料也可以兼作电子传输层的材料。
作为本发明的电子传输层,除了使用以Alq3为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物之外,还可以使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳化二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅基化合物衍生物等。它们可以单独成膜而作为单层使用,也可以与其它材料混合后成膜而作为单层使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合成膜的层之间的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。除了蒸镀法之外,这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
作为本发明的电子注入层,可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐,氟化镁等碱土金属盐,氧化铝等金属酸化物等。
作为本发明的阴极,可以将铝那样的功函数低的电极材料,镁银合金、镁铟合金、铝镁合金那样的功函数更低的合金作为电极材料而使用。
以下,通过实施例对本发明的实施方式进行更具体地说明,但本发明并不限定于以下的实施例。
[实施例1]
<二苯基-〔4’-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)联苯基-4-基〕胺(化合物8)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入3-溴-9H-咔唑3.6g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-9H-咔唑6.0g、甲苯40ml、乙醇10ml、2M碳酸钾水溶液11ml,边照射超声波边通入氮气30分钟。加入四(三苯基膦)钯0.85g加热,在74℃下搅拌3.5小时。加入甲苯100ml,加热,在80℃下再搅拌1小时后,冷却至50℃,过滤除去不溶物,通过在减压下浓缩滤液获得黄白色的粗制品。向粗制品中加入甲苯300ml,溶解,使用NH硅胶16.11g进行吸附纯化后,在减压下浓缩获得白色粉体。将白色粉末一边加热一边利用醋酸乙酯35mL进行分散清洗,从而使其纯化,得到9-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基1.96g(收率32.7%)的白色粉体。
向氮气置换了的反应容器中加入9-苯基-9H,9’H-3,3’联咔唑1.80g、正(4’-碘-联苯基-4-基)-二苯基胺1.88g、亚硫酸氢钠0.07g、铜粉0.013g、3,5-二(叔丁基)水杨酸0.05g、碳酸钾0.87g、十二烷基苯20ml,加热,在210℃下搅拌4小时。冷却至90℃,加入甲苯30ml提取后,在减压下浓缩,从正己烷20ml中进行结晶化,从而得到淡黄白色粉体。对淡黄白色粉体使用甲苯/甲醇进行重结晶,将这样进行的纯化重复2次,从而得到二苯基-〔4’-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)联苯基-4-基〕胺(化合物8)2.34g(收率76.5%)的白色粉体。
对于所得白色粉体,使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图1。
在1H-NMR(THF-d8)中检测到以下37个氢信号。δ(ppm)=8.56(2H)、8.27(2H)、7.91(2H)、7.82(2H)、7.65-7.71(8H)、7.47-7.65(4H)、7.37-7.42(3H)、7.25-7.29(6H)、7.13-7.17(6H)、7.03(2H)。
[实施例2]
<联苯基-4-基-〔4’-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)联苯基-4-基〕-苯基胺(化合物13)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入9-(4-溴苯基)-9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑11g、联苯基-4-基-〔4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)苯基〕-苯基胺9g、甲苯130ml、乙醇30ml、2M碳酸钾水溶液30ml,边照射超声波边通入氮气30分钟。加入三苯基膦0.67g,加热,在70℃下搅拌6小时。冷却至室温,采取有机层后,利用饱和食盐水100ml进行清洗,利用硫酸镁进行脱水,然后在减压下浓缩,从而得到粗制品。将粗制品通过硅胶柱色谱进行纯化,得到联苯基-4-基-〔4’-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)联苯基-4-基〕-苯基胺(化合物13)14.6g(收率74%)的白色粉体。
对于所得白色粉体,使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图2。
在1H-NMR(THF-d8)中检测到以下41个氢信号。δ(ppm)=8.57(2H)、8.27(2H)、7.92(2H)、7.83(2H)、7.18-7.72(32H)、7.06(1H)。
[实施例3]
<双(联苯基-4-基)-〔4’-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)联苯基-4-基〕胺(化合物14)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入9-(4-溴苯基)-9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基11g、双(联苯基-4-基)-〔4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)苯基〕胺12g、甲苯140ml、乙醇35ml、2M碳酸钾水溶液29ml,边照射超声波边通入氮气30分钟。加入三苯基膦0.68g,加热,在70℃下搅拌8小时。冷却至室温,采取有机层后,利用饱和食盐水150ml进行清洗,利用硫酸镁进行脱水,然后在减压下浓缩,从而得到粗制品。将粗制品通过硅胶柱色谱进行纯化,得到双(联苯基-4-基)-〔4’-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)联苯基-4-基〕胺(化合物14)12.2g(收率71%)的白色粉体。
对于所得白色粉体,使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图3。
在1H-NMR(THF-d8)中检测到以下45个氢信号。δ(ppm)=8.57(2H)、8.27(2H)、7.92(2H)、7.82(2H)、7.24-7.63(37H)。
[实施例4]
<二苯基-〔2-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)9,9-二甲基芴-7-基〕胺(化合物22)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入9-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基1.0g、N-(2-溴-9,9-二甲基芴-7-基)-二苯基胺1.08g、亚硫酸氢钠0.04g、铜粉0.008g、3,5-二(叔丁基)水杨酸0.031g、碳酸钾0.51g、十二烷基苯5ml,加热,在215℃下搅拌11小时。冷却至100℃,加入甲苯50ml提取后,在减压下浓缩,从正己烷10ml中进行结晶化,从而得到茶色的粗晶。向该粗晶中加入甲苯30ml,溶解,重复进行使用硅胶8.7g的吸附纯化2次,得到茶褐色的粗制品。利用醋酸乙酯/正己烷的混合溶剂对粗制品进行分散清洗,接着重复进行利用醋酸乙酯的分散清洗,进而使其在甲苯/甲醇的混合溶剂中晶析,从而得到白色粉体。对所得粉体利用醋酸乙酯进行分散清洗、利用甲醇进行分散清洗后,在减压下干燥,从而得到二苯基-〔2-(9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]联咔唑基-9-基)9,9-二甲基芴-7-基〕胺(化合物22)0.87g(收率46.3%)的白色粉体。
对于所得白色粉体,使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图4。
在1H-NMR(THF-d8)中检测到以下41个氢信号。δ(ppm)=8.53(2H)、8.23(2H)、7.90(1H)、7.78(2H)、7.67-7.71(2H)、7.60-7.62(4H)、7.33-7.55(8H)、7.26(1H)、7.20-7.24(6H)、7.10(4H)、6.96-7.03(3H)、1.47(6H)。
[实施例5]
<二苯基-[4’-{3-〔(二苯基氨基)苯基-4-基〕-9H-咔唑基-9-基}联苯基-4-基]胺(化合物26)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入与实施例1同样地合成的3-〔(二苯基氨基)苯基-4-基〕-9H-咔唑1.5g、N-(4’-碘-联苯基-4-基)-二苯基胺1.63g、亚硫酸氢钠0.06g、铜粉0.012g、3,5-二(叔丁基)水杨酸0.05g、碳酸钾0.76g、十二烷基苯10ml,加热,在205℃下搅拌6.5小时。冷却至90℃,加入甲苯50ml提取后,在减压下浓缩,从正己烷30ml中进行结晶化,从而得到淡黄色的粗制品。对粗制品利用醋酸乙酯/正己烷的混合溶剂进行重结晶,利用醋酸乙酯进行分散清洗,接着利用甲醇进行分散清洗,从而得到二苯基-[4’-{3-〔(二苯基氨基)苯基-4-基〕-9H-咔唑基-9-基}联苯基-4-基]胺(化合物26)2.16g(收率81.2%)的白色粉体。
对于所得白色粉体,使用NMR进行结构鉴定。1H-NMR测定结果示于图5。
在1H-NMR(THF-d8)中检测到以下39个氢信号。δ(ppm)=8.43(1H)、8.22(1H)、7.89(2H)、7.64-7.68(7H)、7.46-7.53(2H)、7.39(1H)、7.24-7.29(9H)、7.11-7.17(12H)、6.98-7.05(4H)
[实施例6]
<二苯基-[2-{3-〔(二苯基氨基)苯基-4-基〕-9H-咔唑基-9-基}-9,9-二甲基芴-7-基]胺(化合物38)的合成>
向氮气置换了的反应容器中加入与实施例1同样地合成的3-〔(二苯基氨基)苯基-4-基〕-9H-咔唑1.03g、N-(2-溴-9,9-二甲基芴-7-基)-二苯基胺1.1g、亚硫酸氢钠0.04g、铜粉0.008g、3,5-二(叔丁基)水杨酸0.031g、碳酸钾0.52g、十二烷基苯8ml,加热,在210~215℃下搅拌26小时。冷却至90℃,加入甲苯30ml提取后,在减压下浓缩,得到红褐色的粗制品。将粗制品通过硅胶柱色谱进行纯化,进而利用醋酸乙酯/正己烷的混合溶剂进行晶析,接着利用甲醇进行分散清洗,从而得到二苯基-[2-{3-〔(二苯基氨基)苯基-4-基〕-9H-咔唑基-9-基}-9,9-二甲基芴-7-基]胺(化合物38)1.49g(收率77.6%)的淡黄色粉体。
对于所得淡黄色粉体,使用NMR进行结构鉴定。1H--NMR测定结果示于图6。
在1H-NMR(THF-d8)中检测到以下43个氢信号。δ(ppm)=8.43(1H)、8.22(1H)、7.93(1H)、7.65-7.73(5H)、7.55(1H)、7.48(1H)、7.45(1H)、7.38(1H)、7.23-7.30(10H)、7.11-7.17(10H)、7.06(1H)、6.98-7.02(4H)、1.50(6H)
[实施例7]
对于本发明的化合物,通过高灵敏度差示扫描量热计(Bruker AXS K.K.制、DSC3100S)求出玻璃化转变点。
本发明的化合物具有100℃以上的玻璃化转变点,这表示本发明的化合物的薄膜状态稳定。
[实施例8]
使用本发明的化合物,在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜,采用大气中光电子能谱装置(理研计器制,AC-3型)测定功函数。
这样可知:与NPD、TPD等通常的空穴传输材料所具有的功函数5.4eV相比,本发明的化合物显示良好的能级,具有良好的空穴传输能力。
[实施例9]
有机EL器件如下制作:如图7所示,在玻璃基板1上预先形成作为透明阳极2的ITO电极,在其上依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9。
具体而言,将形成有膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1用有机溶剂清洗后,通过氧等离子体处理来清洗表面。然后,将该带ITO电极的玻璃基板安装到真空蒸镀机内,减压至0.001Pa以下。接着,按照覆盖透明阳极2的方式,蒸镀下述结构式的化合物86,形成膜厚达20nm的空穴注入层3。在该空穴注入层3上蒸镀本发明实施例1的化合物,形成膜厚达40nm的空穴传输层4。在该空穴传输层4上,以蒸镀速度比为化合物87∶化合物88=5∶95的蒸镀速度二元蒸镀下述结构式的化合物87和下述结构式的化合物88,形成膜厚达30nm的发光层5。在该发光层5上,蒸镀Alq3,形成膜厚达30nm的电子传输层7。在该电子传输层7上,蒸镀氟化锂,形成膜厚达0.5nm的电子注入层8。最后,蒸镀铝形成膜厚达150nm的阴极9。对于所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。
将对使用本发明的实施例1的化合物(化合物8)而制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
(化合物86)
(化合物87)
(化合物88)
[实施例10]
将实施例9的空穴传输层4的材料替换成本发明实施例4的化合物(化合物22),在与实施例9同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[实施例11]
将实施例9的空穴传输层4的材料替换成本发明实施例5的化合物(化合物26),在与实施例9同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[实施例12]
将实施例9的空穴传输层4的材料替换成本发明实施例6的化合物(化合物38),在与实施例9同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[比较例1]
为了进行比较,将实施例9的空穴传输层4的材料替换成上述化合物B,在与实施例9同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[比较例2]
为了进行比较,将实施例9的空穴传输层4的材料替换成下述结构式的化合物89,在与实施例9同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
(化合物89)
表1
如表1所示那样,关于流通电流密度为10mA/cm2的电流时的驱动电压,化合物B为5.62V,化合物89为4.87V,与此相对,本发明的实施例1的化合物(化合物8)为4.70V这样的低电压。另外,与化合物B相比,实施例4~6的化合物(化合物22、化合物26、化合物38)均为低电压。而且,对于电力效率而言,化合物B为5.061m/W,化合物89为5.061m/W,与此相对,本发明的实施例1的化合物(化合物8)有所提高,为5.391m/W,实施例4~6的化合物(化合物22、化合物26、化合物38)均大幅提高,为5.69~6.411m/W。
从以上的结果可以明确:使用了本发明的具有咔唑环结构的化合物的有机EL器件与已知的使用了上述化合物B的有机EL器件相比,可以实现电力效率的提高,实用驱动电压的降低。
使用与上述相同的有机EL器件,对发光起始电压进行了测定,结果如以下所示。
其结果可知,与使用了化合物B的比较例1、使用了化合物89的比较例2相比,实施例9的发光起始电压为低电压。
[实施例13]
有机EL器件如下制作:如图8所示,在玻璃基板1上预先形成作为透明阳极2的ITO电极,在其上依次蒸镀空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9。
具体而言,将形成有膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1用有机溶剂清洗后,通过氧等离子体处理来清洗表面。然后,将该带ITO电极的玻璃基板安装到真空蒸镀机内,减压至0.001Pa以下。接着,按照覆盖透明阳极2的方式,蒸镀本发明实施例1的化合物(化合物8),形成膜厚达50nm的空穴传输层4。在该空穴传输层4上,以组成比为TPBI∶Ir(ppy)3=92∶8的蒸镀速度二元蒸镀TPBI和Ir(ppy)3,形成膜厚达20nm的发光层5。在该发光层5上,蒸镀BCP,形成膜厚达10nm的空穴阻挡层6。在该空穴阻挡层6上,蒸镀Alq3,形成膜厚达30nm的电子传输层7。在该电子传输层7上,蒸镀氟化锂,形成膜厚达0.5nm的电子注入层8。最后,蒸镀铝形成膜厚达150nm的阴极9。对这样制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。
将对使用了本发明的实施例1的化合物8制作的有机EL器件流通电流密度为10mA/cm2的电流时的发光特性的测定结果一并示于表2。
[实施例14]
将实施例13中的空穴传输层4的材料替换为本发明实施例6的化合物(化合物38),在与实施例13同样的条件下制作了有机EL器件。对所制作的有机EL器件,在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表2中。
[比较例3]
为了进行比较,将实施例13的空穴传输层4的材料替换成上述化合物89,在与实施例13同样的方法下制作了有机EL器件。将对所制作的有机EL器件流通电流密度为10mA/cm2的电流时的发光特性的测定结果一并示于表2。
表2
如表2所示那样,关于流通电流密度为10mA/cm2的电流时的驱动电压,化合物89为5.89V,与此相对,本发明的实施例1的化合物(化合物8)为5.35V、实施例6的化合物(化合物38)为5.30V,均为低电压。而且,对于电力效率而言,化合物89为10.131m/W,与此相对,本发明的实施例1的化合物(化合物8)大幅提高,为18.301m/W,实施例6的化合物(化合物38)大幅提高,为16.821m/W。
从以上的结果可以明确:使用了本发明的具有咔唑环结构的化合物的磷光性的有机EL器件与已知的使用了上述化合物89的磷光性的有机EL器件相比,可以实现电力效率的提高,实用驱动电压的降低。
产业上的可利用性
本发明的具有咔唑环结构的化合物,由于其空穴传输能力高,电子阻挡能力优异,薄膜状态稳定,所以作为有机EL器件用的化合物是优异的。通过使用该化合物制作有机EL器件,能够得到高发光效率及电力效率,并且能够降低实用驱动电压,改善耐久性。例如能够在家庭电器制品、照明的用途中展开。
Claims (14)
1.下述通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物,
式(1)中,r1、r2表示0,A1、A2可以彼此相同或不同,A1表示下述通式(2)或(3)所示的1价基团,A2表示下述通式(2)、(3)或(5)所示的1价基团,B表示被碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基取代的亚芴基,C表示单键;其中,A1和A2不同时为下述通式(2),
式(2)中,r3、r4表示0,Ar1表示苯基,
式(3)中,r5、r6表示0,Ar2表示苯基,
式(5)中,Ar3、Ar4表示苯基。
2.根据权利要求1所述的具有咔唑环结构的化合物,在所述通式(1)中A1为所述通式(2)所示的1价基团。
3.根据权利要求1所述的具有咔唑环结构的化合物,在所述通式(1)中A2为所述通式(2)所示的1价基团。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的具有咔唑环结构的化合物,在所述通式(1)中A2为所述通式(3)所示的1价基团。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的具有咔唑环结构的化合物,在所述通式(1)中A2为所述通式(5)所示的1价基团。
6.根据权利要求5所述的具有咔唑环结构的化合物,其为下述通式(1b)所示的化合物,
式(1b)中,r1~r4表示0,Ar1、Ar3、Ar4表示苯基。
7.根据权利要求1所述的具有咔唑环结构的化合物,在所述通式(1)中A1为所述通式(3)所示的1价基团。
8.根据权利要求7所述的具有咔唑环结构的化合物,在所述通式(1)中A2为所述通式(5)所示的1价基团。
9.根据权利要求8所述的具有咔唑环结构的化合物,其为下述通式(1d)所示的化合物,
式(1d)中,r1、r2、r5、r6表示0,Ar2、Ar3、Ar4表示苯基。
10.一种有机电致发光器件,具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层,其特征在于,下述通式(1)所示的具有咔唑环结构的化合物被用作至少一个有机层的构成材料,
式(1)中,r1、r2表示0,A1、A2可以彼此相同或不同,A1表示下述通式(2)或(3)所示的1价基团,A2表示下述通式(2)、(3)或(5)所示的1价基团,B表示被碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基取代的亚芴基,C表示单键;其中,A1和A2不同时为下述通式(2),
式(2)中,r3、r4表示0,Ar1表示苯基,
式(3)中,r5、r6表示0,Ar2表示苯基,
式(5)中,Ar3、Ar4表示苯基。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层为空穴传输层,上述通式(1)所示的化合物在该空穴传输层中被用作至少一个构成材料。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层为电子阻挡层,上述通式(1)所示的化合物在该电子阻挡层中被用作至少一个构成材料。
13.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层为空穴注入层,上述通式(1)所示的化合物在该空穴注入层中被用作至少一个构成材料。
14.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层为发光层,上述通式(1)所示的化合物在该发光层中被用作至少一个构成材料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009-197656 | 2009-08-28 | ||
JP2009197656 | 2009-08-28 | ||
PCT/JP2010/005237 WO2011024451A1 (ja) | 2009-08-28 | 2010-08-25 | カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102482216A CN102482216A (zh) | 2012-05-30 |
CN102482216B true CN102482216B (zh) | 2014-11-19 |
Family
ID=43627571
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201080038443.XA Active CN102482216B (zh) | 2009-08-28 | 2010-08-25 | 具有咔唑环结构的化合物及有机电致发光器件 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9732036B2 (zh) |
EP (1) | EP2471771B1 (zh) |
JP (1) | JP6049998B2 (zh) |
KR (1) | KR101853143B1 (zh) |
CN (1) | CN102482216B (zh) |
TW (1) | TWI469966B (zh) |
WO (1) | WO2011024451A1 (zh) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9306175B2 (en) | 2009-10-23 | 2016-04-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
WO2011162162A1 (ja) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
CN102958915A (zh) * | 2010-06-30 | 2013-03-06 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有咔唑环结构的化合物及有机电致发光器件 |
KR101478000B1 (ko) * | 2010-12-21 | 2015-01-05 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
EP2674429B1 (en) | 2011-02-07 | 2020-12-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
US10147888B2 (en) * | 2011-02-07 | 2018-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
KR101978165B1 (ko) | 2011-03-14 | 2019-05-14 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
KR20140009393A (ko) | 2011-03-24 | 2014-01-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카바졸 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
KR101354638B1 (ko) * | 2011-06-20 | 2014-01-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20130025087A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광 화합물 |
WO2013084881A1 (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9530969B2 (en) | 2011-12-05 | 2016-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
CN104093696B (zh) | 2012-02-10 | 2017-03-29 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物、有机电致发光元件和电子设备 |
JP5397568B1 (ja) | 2012-02-15 | 2014-01-22 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
CN103827257B (zh) * | 2012-02-27 | 2017-05-10 | 株式会社Lg化学 | 有机发光二极管 |
WO2013180241A1 (ja) * | 2012-06-01 | 2013-12-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
KR101401631B1 (ko) * | 2012-07-23 | 2014-06-02 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
JPWO2014024750A1 (ja) * | 2012-08-09 | 2016-07-25 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
KR101497138B1 (ko) * | 2012-08-21 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
US9966539B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR101483933B1 (ko) * | 2012-10-17 | 2015-01-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102308903B1 (ko) | 2014-06-17 | 2021-10-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6446254B2 (ja) * | 2014-12-15 | 2018-12-26 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | カルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016152605A1 (ja) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP7018895B2 (ja) * | 2016-11-16 | 2022-02-14 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20210039565A (ko) | 2019-10-02 | 2021-04-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
KR20230078941A (ko) | 2020-09-30 | 2023-06-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6313047A (ja) * | 1986-07-04 | 1988-01-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS6313048A (ja) * | 1986-07-04 | 1988-01-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3674133B2 (ja) * | 1996-03-18 | 2005-07-20 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP3792027B2 (ja) * | 1997-11-20 | 2006-06-28 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US6660410B2 (en) * | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
JP2003133075A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-05-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
US6750608B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-06-15 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
JP4177707B2 (ja) | 2003-03-27 | 2008-11-05 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2005267871A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Seiko Epson Corp | 有機エレクトロルミネッセンス装置及び電子機器 |
US8198801B2 (en) * | 2004-03-19 | 2012-06-12 | Lg Chem, Ltd. | Materials for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
JP2007110097A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
KR100830332B1 (ko) | 2005-11-30 | 2008-05-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 |
JP5055818B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007148660A1 (ja) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2518045A1 (en) | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP5119775B2 (ja) * | 2007-07-11 | 2013-01-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009076817A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-09 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
US8106391B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-01-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic EL device |
KR20090048299A (ko) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자 |
WO2009081857A1 (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5381719B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2014-01-08 | コニカミノルタ株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20090112137A (ko) | 2008-04-23 | 2009-10-28 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광소자 |
JPWO2010095621A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2012-08-23 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101506999B1 (ko) | 2009-11-03 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP5261611B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2013-08-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20110122051A (ko) | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
WO2012077902A2 (ko) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
-
2010
- 2010-08-25 JP JP2011528645A patent/JP6049998B2/ja active Active
- 2010-08-25 EP EP10811508.0A patent/EP2471771B1/en active Active
- 2010-08-25 WO PCT/JP2010/005237 patent/WO2011024451A1/ja active Application Filing
- 2010-08-25 KR KR1020127007872A patent/KR101853143B1/ko active IP Right Grant
- 2010-08-25 US US13/391,956 patent/US9732036B2/en active Active
- 2010-08-25 CN CN201080038443.XA patent/CN102482216B/zh active Active
- 2010-08-27 TW TW99128846A patent/TWI469966B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9732036B2 (en) | 2017-08-15 |
KR20120065372A (ko) | 2012-06-20 |
JP6049998B2 (ja) | 2016-12-21 |
TW201120004A (en) | 2011-06-16 |
TWI469966B (zh) | 2015-01-21 |
EP2471771A4 (en) | 2013-01-16 |
KR101853143B1 (ko) | 2018-04-27 |
CN102482216A (zh) | 2012-05-30 |
WO2011024451A1 (ja) | 2011-03-03 |
JPWO2011024451A1 (ja) | 2013-01-24 |
EP2471771A1 (en) | 2012-07-04 |
EP2471771B1 (en) | 2016-11-16 |
US20120175599A1 (en) | 2012-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102482216B (zh) | 具有咔唑环结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN102598343B (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN103038215B (zh) | 具有茚并咔唑环结构的化合物和有机电致发光器件 | |
TWI572604B (zh) | A compound having a substituted anthracycline structure and a pyridine indole (PYRIDOINDOLE) ring structure and an organic electroluminescent element | |
US9564600B2 (en) | Compound having an indolocarbazole ring structure and organic electroluminescent device | |
CN102781906B (zh) | 具有三苯胺结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN102933552A (zh) | 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物和有机电致发光器件 | |
TW201345877A (zh) | 新穎之聯三伸苯衍生物及使用該衍生物的有機電致發光元件 | |
CN102958915A (zh) | 具有咔唑环结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN102781918A (zh) | 被取代了的吡啶化合物以及有机电致发光器件 | |
KR20120009761A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
CN102576813A (zh) | 有机电致发光器件 | |
JP6942724B2 (ja) | 置換トリアリールアミン構造単位を含む高分子量化合物 | |
WO2020246404A1 (ja) | 置換トリアリールアミン構造単位を含む高分子量化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2014024446A1 (ja) | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN103619821A (zh) | 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物以及有机电致发光器件 | |
CN101965333A (zh) | 取代的联吡啶化合物和有机电致发光器件 | |
KR101966468B1 (ko) | 치환된 비피리딜기와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
CN111902412B (zh) | 具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件 | |
TW201506127A (zh) | 二咔唑衍生物及有機電致發光元件 | |
WO2014024447A1 (ja) | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN107868035B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 | |
CN103391922A (zh) | 具有被取代的邻三联苯结构的化合物以及有机电致发光器件 | |
JP6126577B2 (ja) | 置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TWI598340B (zh) | 具有吖啶滿環結構之化合物及有機電致發光元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |