JP5355421B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。さらに詳しくは、発光寿命が長く、高発光効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。また、本発明は、白色系有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。さらに詳しくは、発光寿命が長く、高発光効率を有する白色系有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印可することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ等による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（非特許文献１等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
Ｔａｎｇ等は、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。
この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の二層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
従来、有機ＥＬ素子に用いられる正孔注入材料として、特許文献１及び２で表されるフェニレンジアミン構造を持つ材料が知られており、広く用いられてきた。また、正孔輸送材料では、特許文献３及び４に記載のベンジジン骨格を含むアリールアミン系材料が用いられてきた。
一方、特許文献５〜７にはカルバゾールを含有するアリールアミン系化合物が開示されている。また、このような材料を正孔輸送材料に用いると発光効率が向上するという特徴があったが、同時に駆動電圧が大幅に高くなりまた、素子寿命も極端に短くなるという欠点があった。
さらに特許文献８には、陽極から発光層へ効率よく正孔を注入するために階段状にイオン化ポテンシャル値を設定した２層以上の正孔注入輸送層を用いる素子が開示されている。しかし、特許文献８に記載されている材料系では発光効率、寿命ともに不十分であった。
特開平８−２９１１１５号公報 特開２０００−３０９５６６号公報 米国特許５，０６１，５６９号明細書 特開２００１−２７３９７８号公報 米国特許６，２４２，１１５号明細書 特開２０００−３０２７５６号公報 特開平１１−１４４８７３号公報 特開平６−３１４５９４号公報 Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１，９１３（１９８７）
本発明は、低電圧、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
本発明は、低電圧、高効率、長寿命な白色系有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子等が提供される。
１． 陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層と、
前記陽極と前記発光層の間である正孔注入・輸送帯域に２以上の層と、
前記発光層と前記陰極の間である電子注入・輸送帯域に１以上の層を有し、
前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層が、カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体を含有し、
前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層以外のいずれか１層が、チオフェン誘導体、３環以上の縮合芳香族誘導体、アミン誘導（但し下記式（Ａ）で表される化合物を除く）、導電性高分子、ＣＦｘ、ＣｕＰｃ、遷移金属酸化物、フラーレン及びアクセプタ性材料からなる群から選択される１以上の材料を含有し、
前記電子注入・輸送帯域にある層がベンゾイミダゾール誘導体を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
２．前記カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体が下記式（１）で表される化合物である１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１０は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
３．前記カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体が下記式（２）で表される化合物である１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ１〜Ｒ１２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１２は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
４．前記カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体のカルバゾール骨格がモノカルバゾリル基である１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記ベンゾイミダゾール誘導体が、下記式（３）又は（４）で表される化合物である１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
（式中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ４は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ａｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ１３は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲ１３は同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ１３基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ｒ１４は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ｌ１−Ａｒ５−Ａｒ４である。）
６．前記チオフェン誘導体が下記式（ｘ）で表される化合物である１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３のうち少なくとも１つは下記式（ｙ）で表される置換基であり、前記式（ｙ）で表される置換基ではないＡｒ１１〜Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は下記式（ｚ）で表される置換基である。
Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ同じでも異なってもよい）
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１４は、核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のヘテロアリーレン基である。）
Figure 0005355421
（式中、Ｌ１２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
Ａｒ１４及びＡｒ１５は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、前記式（ｙ）で表される置換基、又は前記式（ｚ）で表される置換基である。）
７．青色発光する１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなる表示装置。
９．陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層と、
前記陽極と前記発光層の間である正孔注入・輸送帯域に１以上の層と、
前記発光層と前記陰極の間である電子注入・輸送帯域に１以上の層を有し、
前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層が、カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体を含有し、
前記電子注入・輸送帯域にある層がベンゾイミダゾール誘導体を含有する、白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体が下記式（１）で表される化合物である９に記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１０は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
１１．前記カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体が下記式（２）で表される化合物である９に記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ１〜Ｒ１２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１２は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
１２．前記カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体のカルバゾール骨格がモノカルバゾリル基である９〜１１のいずれかに記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
１３．前記ベンゾイミダゾール誘導体が、下記式（３）又は（４）で表される化合物である９〜１２のいずれかに記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005355421
（式中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ４は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ａｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ１３は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲ１３は同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ１３基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ｒ１４は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ｌ１−Ａｒ５−Ａｒ４である。）
１４．９〜１３のいずれかに記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなる表示装置。
本発明によれば、特別な構造を持つ材料を用いることにより、低電圧、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することができる。
本発明によれば、特別な構造を持つ材料を用いることにより、低電圧、高効率、長寿命な白色系有機ＥＬ素子を提供することができる。
本発明の第１の態様の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。 本発明の第２の態様の白色系有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。
以下、本発明の第１の態様の有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
本発明の第１の態様の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層を有する。そして、陽極と発光層との間である正孔注入・輸送帯域に２以上の層を有し、陰極と発光層との間である電子注入・輸送帯域に１以上の層を有する。
図１は本発明の第１の態様の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。
有機ＥＬ素子１では、基板（図示せず）上に陽極１０、正孔注入層２０、正孔輸送層３０、発光層４０、電子輸送層５０、電子注入層６０、陰極７０がこの順に積層されている。
本発明の第１の態様においては、正孔注入・輸送帯域にある層であって発光層と接する層以外のいずれか一層である正孔注入層２０、正孔注入・輸送帯域にある層であって発光層と接する層である正孔輸送層３０及び電子注入・輸送帯域にある層である電子輸送層５０及び電子注入層６０は、以下の条件（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を満たす。
（Ａ）正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層以外のいずれか１層（正孔注入層２０）がチオフェン誘導体、３環以上の縮合芳香族誘導体、アミン誘導（但し下記式（Ａ）で表される化合物を除く）、導電性高分子、ＣＦｘ、ＣｕＰｃ、遷移金属酸化物、フラーレン及びアクセプタ性材料からなる群から選択される１以上の材料を含有する。
正孔注入層２０が含有するチオフェン誘導体としては、代表的なチオフェン誘導体としてはＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Synthetic Metal，111-112，P.139(2000)）等のチオフェン含有導電性高分子化合物やアミノチオフェン（特開平４−３０４４６６号公報公報参照）等のチオフェン含有低分子化合物（特開平１０−２１９２４２号公報、特開２００３−２６７９７２号公報、特開２０００−２５２０７０号公報参照）等が挙げられる。また、チオフェン誘導体でもあるジアミン誘導体（ＵＳＰ５，０６１，５６９、特開平０８−０４８６５６号公報、特許３，５２９，７３５号公報）やチオフェン誘導体でもあるトリアミン誘導体（特許３，５６５，８７０号公報、ＷＯ２００６／１１４９２１）等が挙げられる。
正孔注入層２０が含有するチオフェン誘導体は、好ましくは下記式（ｘ）で表される化合物である。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３のうち少なくとも１つは下記式（ｙ）で表される置換基であり、前記式（ｙ）で表される置換基ではないＡｒ１１〜Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は下記式（ｚ）で表される置換基である。
Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ同じでも異なってもよい）
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１４は、核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のヘテロアリーレン基である。）
Figure 0005355421
（式中、Ｌ１２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
Ａｒ１４及びＡｒ１５は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、前記式（ｙ）で表される置換基、又は前記式（ｚ）で表される置換基である。）
核炭素数６〜５０のアリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、クリセニル基、ベンズフェナントリル基、ターフェニル基、ベンズアントラニル基、ベンゾクリセニル基、ビフェニル基、ナフタセニル基、アントラニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基又はターフェニル基である。
核炭素数６〜５０のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、アントラニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基、ピセニレン基、ピレニレン基、ペンタフェニレン基、９，９−ジメチルフルオニレン基、９，９−ジフェニルフルオニレン基、及び下記の二価の基等が挙げられる。
Figure 0005355421
上記核炭素数６〜５０のアリーレン基の具体例のうち、フェニレン基、ビフェニレン基又は９，９−ジメチルフルオニレン基である上記二価の基のいずれかであることが好ましい。
式（ｘ）で表される化合物は、好ましくはモノアミン化合物又はジアミン化合物であり、より好ましくは非対称モノアミン化合物又は非対称ジアミン化合物である。
式（ｘ）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
正孔注入層２０が含有するアミン誘導体としては、ジアミン、トリアミン、テトラアミンを用いることができ、例えば下記のテトラアミンが挙げられる。
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
正孔注入層２０が含有する導電性高分子としては、例えばＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ、ＰＶＴＰＡ２：ＴＢＰＡＨ、ＰＴＰＤＥＫ：ＴＢＰＡＨが挙げられる。
正孔注入層２０が含有する遷移金属酸化物としては、ＮｂＯ、ＬａＯ、ＮｄＯ、ＳｍＯ、ＥｕＯｘ、ＭｏＯ３、ＭｏＯ２、ＲｅＯ２、ＲｅＯ３、ＯｓＯ２、ＩｒＯ２、ＰｔＯ２、ＬｉＴｉ２Ｏ４、ＬｉＶ２Ｏ４、ＥｒｘＮｂＯ３、ＬａＴｉＯ３、ＳｒＶＯ３、ＣａＣｒＯ３、ＳｒｘＣｒＯ３、ＡｘＭｏＯ３、ＡＶ２Ｏ５（Ａ＝Ｋ，Ｃｓ，Ｒｂ，Ｓｒ，Ｎａ，Ｌｉ，Ｃａ）等を挙げることができる。これら遷移金属酸化物の中でも、好ましくはＬｉＴｉ２Ｏ４、ＬｉＶ２Ｏ４、ＥｒｘＮｂＯ３、ＬａＴｉＯ３、ＳｒＶＯ３、ＣａＣｒＯ３、ＳｒｘＣｒＯ３、ＡｘＭｏＯ３及びＡＶ２Ｏ５（Ａ＝Ｋ，Ｃｓ，Ｒｂ，Ｓｒ，Ｎａ，Ｌｉ，Ｃａ）である。
正孔注入層２０が含有するフラーレンとしては、例えばＣ６０を代表とするカーボンクラスター化合物が挙げられ、Ｃ６０以外のＣ７０、Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ８２、Ｃ８４、Ｃ９０、Ｃ９６等でもよい。
正孔注入層２０が含有するアクセプタ性材料は、好ましくは電子吸引性の置換基又は電子欠乏環を有する有機化合物である。
電子吸引性の置換基として、例えば、ハロゲン、ＣＮ−、カルボニル基、アリールホウ素基等が挙げられる。
電子欠乏環として、例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、２−イミダゾール、４−イミダゾール、３−ピラゾール、４−ピラゾール、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、３−（１，２，４−Ｎ）−トリアゾリル、５−（１，２，４−Ｎ）−トリアゾリル、５−テトラゾリル、４−（１−Ｏ，３−Ｎ）−オキサゾール、５−（１−Ｏ，３−Ｎ）−オキサゾール、４−（１−Ｓ，３−Ｎ）−チアゾール、５−（１−Ｓ，３−Ｎ）−チアゾール、２−ベンゾキサゾール、２−ベンゾチアゾール、４−（１，２，３−Ｎ）−ベンゾトリアゾール、及びベンズイミダゾールからなる群から選択される化合物等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるわけではない。
上記アクセプタ性材料は、キノジメタン誘導体であると好ましい。
キノイド誘導体は、下記式（１ａ）〜（１ｉ）に示される化合物が挙げられ、より好ましくは（１ａ）、（１ｂ）に示される化合物である。
Figure 0005355421
式（１ａ）〜（１ｉ）において、Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ水素、ハロゲン、フルオロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル基又はアリール基であり、好ましくは水素、シアノ基である。
式（１ａ）〜（１ｉ）において、Ｘは電子吸引基であり、下記式（ｊ）〜（ｐ）の構造のいずれかからなる。好ましくは、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）の構造である。
Figure 0005355421
（式中、Ｒ４９〜Ｒ５２は、それぞれ水素、フルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又は複素環であり、Ｒ５０とＲ５１が環を形成してもよい。）
式（１ａ）〜（１ｉ）において、Ｙは、−Ｎ＝又は−ＣＨ＝である。
Ｒ１〜Ｒ４８のハロゲンとして、フッ素、塩素が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のフルオロアルキル基として、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアルコキシル基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアリール基として、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
Ｒ４９〜Ｒ５２のフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基は、Ｒ１〜Ｒ４８と同様である。
Ｒ４９〜Ｒ５２の複素環は、好ましくは下記式に示す置換基である。
Figure 0005355421
Ｒ５０とＲ５１が環を形成する場合、Ｘは、好ましくは下記式に示す置換基である。
Figure 0005355421
（式中、Ｒ５１’，Ｒ５２’は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）
キノイド誘導体の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure 0005355421
アクセプターは、好ましくは薄膜形成性を有する。即ち、アクセプターを蒸着するこにより、そのままアクセプター含有層を形成できる。ここで、「薄膜を形成できる」とは基板上に真空蒸着、スピンコート等の一般的な薄膜形成方法にて平坦な薄膜を作製できることを意味する。ここで「平坦」とは、薄膜の凹凸が小さいということであり、好ましくは面粗さ（Ｒａ）が１０ｎｍ以下であり、より好ましくは面粗さ（Ｒａ）が１．５ｎｍ以下であり、さらに好ましくは面粗さ（Ｒａ）が１ｎｍ以下である。尚、面粗さは原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）により測定ができる。
上記薄膜形成性を有する有機化合物は、好ましくは非晶性の有機化合物であり、より好ましくは、非晶性のキノジメタン誘導体であり、さらに好ましくは非晶性かつＣＮ基の数が５以上のキノジメタン誘導体である。当該キノジメタン誘導体としては、上記の（ＣＮ）２−ＴＣＮＱが挙げられる。
アクセプター含有層に含まれるアクセプターの含有量は、好ましくは層全体に対して１〜１００モル％であり、より好ましくは５０〜１００モル％である。アクセプター含有層は、アクセプターの他に、正孔輸送性で光透過性のある化合物を含有できる。
また、アクセプター含有層に、ドナー含有層に電子を注入し易くする、又は陰極に正孔を輸送し易くするためにドナーを加えてもよい。このドナーは、アクセプター含有層に含まれるドナー以外の化合物又は近接する層に含まれる化合物に電子を渡すことができる化合物である。
ドナーとしては上記のドナー性金属の他、アミン化合物、ポリアミン化合物、タングステン錯体等の有機ドナー性化合物が挙げられる。
（Ｂ）正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層（正孔輸送層３０）がカルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体を含有する。正孔輸送層３０がカルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体を含有することにより、素子の駆動電圧が高電圧化せず、高い発光効率で且つ長寿命な素子とすることができる。
このカルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体は、好ましくは下記式（１）で表される化合物又は下記式（２）で表される化合物である。
Figure 0005355421
式（１）又は（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である。
Ａｒ１，Ａｒ２の芳香族炭化水素環基としては、例えばベンゼン環の単環又は２〜５縮合環からなる基が挙げられ、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。芳香族複素環基としては、例えば５又は６員環の単環又は２〜５縮合環が挙げられ、具体的にはピリジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、チエニル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が有しうる置換基としては、例えば、アルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルケニル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素数６〜１０のアリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（例えばベンジルオキシ基等の、炭素数７〜１３のアリールオキシ基）、２級又は３級アミノ基（例えばジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を有するジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；メチルフェニルアミノ基等の、炭素数７〜２０のアリールアルキルアミノ基、等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、芳香族炭化水素環基（例えばフェニル基、ナフチル基等の、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環基）、及び芳香族複素環基（例えばチエニル基、ピリジル基等の、５又は６員環の単環又は２縮合環からなる芳香族複素環基）等が挙げられる。
これらのうち、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、ハロゲン原子、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリールアミノ基が特に好ましい。
式（１）又は（２）において、Ｒ１〜Ｒ１２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１２は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。
上記Ｒ１〜Ｒ１２は具体的には、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、アルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数５〜８のシクロアルキル基）、アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基等の、炭素数７〜１３のアラルキル基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基等の、炭素数２〜７の直鎖又は分岐のアルケニル基）、シアノ基、アミノ基、特に３級アミノ基（例えばジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を有するジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；メチルフェニルアミノ基等の、炭素数７〜２０のアリールアルキルアミノ基等）、アシル基（例えばアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基等の、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の炭化水素基部分を含むアシル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数２〜７の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基）、カルボキシル基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ベンジルオキシ基等の、炭素数６〜１０のアリールオキシ基）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基）、水酸基、アミド基（例えば、メチルアミド基、ジメチルアミド基、ジエチルアミド基等の、炭素数２〜７のアルキルアミド基；ベンジルアミド基、ジベンジルアミド基等のアリールアミド基、等）、芳香族炭化水素環基（例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等の、ベンゼン環の単環又は２〜４縮合環からなる芳香族炭化水素環基）、又は芳香族複素環基（例えばカルバゾリル基、ピリジル基、トリアジル基、ピラジル基、キノキサリル基、チエニル基等の、５又は６員環の、単環又は２〜３縮合環からなる芳香族複素環基）である。
上記Ｒ１〜Ｒ１２は、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。
上記Ｒ１〜Ｒ１２の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、アルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルケニル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素数６〜１０のアリールオキシ基）、ジアルキルアミノ基（例えばジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を有するジアルキルアミノ基）、ジアリールアミノ基（ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基）、芳香族炭化水素環基（例えばフェニル基等の芳香族炭化水素環基）、芳香族複素環基（例えばチエニル基、ピリジル基等の、５又は６員環の単環からなる芳香族複素環基）、アシル基（例えばアセチル基、プロピオニル基等の、炭素数１〜６の直鎖、分岐のアシル基）、ハロアルキル基（例えばトリフルオロメチル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のハロアルキル基）、シアノ基等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン原子、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基が、より好ましい。
Ｒ１〜Ｒ１２は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。例えばＲ１〜Ｒ８は、隣り合うもの同士で結合して、Ｎ−カルバゾリル基に縮合する環を形成していてもよい。Ｒ１〜Ｒ８のうち、隣接する基同士が結合して形成する環は、通常、５〜８員環であるが、好ましくは５又は６員環、より好ましくは６員環である。また、この環は芳香族環であっても非芳香族環であってもよいが、好ましくは芳香族環である。さらに、芳香族炭化水素環であっても芳香族複素環であってもよいが、好ましくは芳香族炭化水素環である。
式（１）又は式（２）のＮ−カルバゾリル基において、Ｒ１〜Ｒ８のいずれかが結合してＮ−カルバゾリル基に結合する縮合環を形成した例としては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure 0005355421
Ｒ１〜Ｒ８は、特に好ましくは、すべて水素原子である（つまりＮ−カルバゾリル基は無置換である）場合か、或いは１つ以上がメチル基、フェニル基又はメトキシ基のいずれかであり、残りが水素原子である場合である。
カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体のカルバゾール骨格は好ましくはモノカルバゾリル基である。以下に本発明の第１の態様で用いることができるカルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体の具体例を示す。
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
（Ｃ）電子注入・輸送帯域にある層（電子輸送層５０、電子注入層６０）がベンゾイミダゾール誘導体を含有する。このベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは下記式（３）又は（４）で表される化合物である。
Figure 0005355421
式（３）又は式（４）において、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ４は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ａｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ１３は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲ１３は同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ１３基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ｒ１４は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ｌ１−Ａｒ５−Ａｒ４である。
以下、本発明の第２の態様について説明する。
本発明の第２の態様の白色系有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層を有する。そして、陽極と発光層との間である正孔注入・輸送帯域に１以上の層を有し、陰極と発光層との間である電子注入・輸送帯域に１以上の層を有する。
図２は本発明の第２の態様の白色系有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。
有機ＥＬ素子２では、基板（図示せず）上に陽極１０、正孔注入層２０、正孔輸送層３０、発光層４０、電子輸送層５０、電子注入層６０、陰極７０がこの順に積層されている。
本発明においては、正孔注入・輸送帯域にある層であって発光層と接する層である正孔輸送層３０及び電子注入・輸送帯域にある層である電子輸送層５０及び電子注入層６０は、以下の条件（Ａ’）、（Ｂ’）を満たす。
（Ａ’）正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層（正孔輸送層３０）がカルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体を含有する。正孔輸送層３０がカルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体を含有することにより、素子の駆動電圧が高電圧化せず、高い発光効率で且つ長寿命な素子とすることができる。
このカルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体は、好ましくは下記式（１）で表される化合物又は下記式（２）で表される化合物である。
Figure 0005355421
上記式（１）で表される化合物及び上記式（２）で表される化合物は、本発明の第１の態様の式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物と同様である。
（Ｂ’）電子注入・輸送帯域にある層（電子輸送層５０、電子注入層６０）がベンゾイミダゾール誘導体を含有する。このベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは下記式（３）又は（４）で表される化合物である。
Figure 0005355421
上記式（３）で表される化合物及び上記式（４）で表される化合物は、本発明の第１の態様の式（３）で表される化合物及び式（４）で表される化合物と同様である。
本発明の第２の態様の白色系有機有機ＥＬ素子において、正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層以外のいずれか１層（正孔注入層２０）がチオフェン誘導体、３環以上の縮合芳香族誘導体、アミン誘導、導電性高分子、ＣＦｘ、ＣｕＰｃ、遷移金属酸化物、フラーレン及びアクセプタ性材料からなる群から選択される１以上の材料を含有すると好ましい。
上記チオフェン誘導体等の材料は、本発明の第１の態様の正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層以外のいずれか１層の材料と同様である。
以下に本発明の第１の態様及び第２の態様に用いられる有機ＥＬ素子の代表的な構成例を示す。もちろん、本発明はこれに限定されるものではない。
（１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極（図１及び図２）
（３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（４）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極
尚、発光層が発した光は、陽極側及び陰極側の一方から、又は両側から取り出すことができる。
また、有機ＥＬ素子は、陽極−陰極間がキャビティ構造、即ち、発光層が発した光を陽極−陰極間で反射させる構造を有していてもよい。例えば、陰極が半透過半反射材料を用いて構成され、陽極の光反射面を有する構造である。この場合、陽極側の光反射面と、陰極側の光反射面との間で多重干渉させた発光が陰極側から取り出される。陽極側の光反射面と陰極側の光反射面との間の光学的距離は、取り出したい光の波長によって規定され、この光学的距離を満たすように各層の膜厚が設定される。特に、上面発光型（発光を、支持基板を通さずに素子外部に取り出す）の有機ＥＬ素子においては、このキャビティ構造を積極的に用いることにより、外部への光取り出し効率の改善や発光スペクトルの制御を行うことが可能である。
以下、本発明の第１の態様及び第２の態様の有機ＥＬ素子（以下、単に本発明の有機ＥＬ素子という場合がある）を構成する各部材について説明する。
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、光を基板の反対側から取り出すトップエミッション型の素子では、基板は必ずしも透光性である必要はない。
（陽極）
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、例えばアルミニウム（Ａｌ）、クロム（Ｃｒ）、モリブテン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）の金属及びその合金さらにはこれらの金属や合金の酸化物等、又は、酸化スズ（ＳｎＯ２）とアンチモン（Ｓｂ）との合金、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）、ＩｎＺｎＯ（インジウム亜鉛オキシド）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）とアルミニウム（Ａｌ）との合金、さらにはこれらの金属や合金の酸化物等が、単独又は混在させた状態で用いられる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
一方、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陽極は反射性電極であることが好ましい。この場合、陽極は光反射性に優れた第１層と、この上部に設けられた光透過性を有すると共に仕事関数の大きい第２層との積層構造であっても良い。
例えば、第１層はアルミニウムを主成分とする合金からなる。その副成分は、主成分であるアルミニウムよりも相対的に仕事関数が小さい元素を少なくとも一つ含むものでもよい。このような副成分としては、ランタノイド系列元素が好ましい。ランタノイド系列元素の仕事関数は、大きくないが、これらの元素を含むことで陽極の安定性が向上し、かつ陽極のホール注入性も満足する。また副成分として、ランタノイド系列元素の他に、シリコン（Ｓｉ）、銅（Ｃｕ）等の元素を含んでもよい。
第１層を構成するアルミニウム合金層における副成分の含有量は、例えば、アルミニウムを安定化させるＮｄやＮｉ、Ｔｉ等であれば、合計で約１０ｗｔ％以下であることが好ましい。これにより、アルミニウム合金層においての反射率を維持しつつ、有機電界発光素子の製造プロセスにおいてアルミニウム合金層を安定的に保ち、さらに加工精度及び化学的安定性も得ることができる。また、陽極の導電性及び基板との密着性も改善することが出来る。
第２層は、アルミニウム合金の酸化物、モリブデンの酸化物、ジルコニウムの酸化物、クロムの酸化物、及びタンタルの酸化物の少なくとも一つからなる層を例示できる。ここで、例えば、第２層が副成分としてランタノイド系元素を含むアルミニウム合金の酸化物層（自然酸化膜を含む）である場合、ランタノイド系元素の酸化物の透過率が高いため、これを含む第２層の透過率が良好となる。このため、第１層の表面において、高反射率を維持することが可能である。さらに、第２層は、ＩＴＯやＩＺＯ等の透明導電層であっても良い。これらの導電層は、陽極の電子注入特性を改善することができる。
また、陽極の基板と接する側に、陽極と基板との間の密着性を向上させるための導電層を設けて良い。このような導電層としては、ＩＴＯやＩＺＯ等の透明導電層が挙げられる。
有機ＥＬ素子を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合には、陽極は画素毎にパターニングされ、基板に設けられた駆動用の薄膜トランジスタに接続された状態で設けられている。また、この場合、陽極の上には、絶縁膜が設けられ、この絶縁膜の開口部から各画素の陽極の表面が露出されるように構成されている。
陽極は、上記の電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
発光層に用いられる材料は、長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、一般式（Ｉ）で示される材料を発光材料として用いることが望ましい。
Figure 0005355421
式中、Ａｒ’は核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環である。
具体的には、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノキサリン環、キノリン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、シロール環、ベンゾシロール環等が挙げられる。
好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ペリレン環が挙げられる。
Ｘ’は置換基である。
具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基は−ＣＯＯＺ’と表され、Ｚ’の例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。
ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
ｍは１〜５の整数、ｎは０〜６の整数である。
ｍは１〜２、ｎは０〜４が好ましい。
尚ｍ≧２の時、（ ）内のＡｒ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
またｎ≧２の時、（ ）内のＸ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
発光層に用いられる材料として、さらに好ましくは以下に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ１−Ｌ−Ａ２・・・（ＩＩ）
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換若しくは無置換のモノフェニルアントリル基又は置換若しくは無置換のジフェニルアルアントリル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｌは単結合又は二価の連結基を示す。）
他にも一般式（ＩＩＩ）に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ３−Ａｎ−Ａ４・・・（ＩＩＩ）
（式中、Ａｎは置換若しくは無置換の二価のアントラセン残基を示し、Ａ３及びＡ４は、それぞれ置換若しくは無置換の一価の縮合芳香族環基又は置換若しくは無置換の炭素数１２以上の非縮合環系アリール基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）
式（ＩＩ）で表されるアントラセン誘導体としては、例えば下記式（ＩＩ−ａ）で表されるアントラセン誘導体、
Figure 0005355421
（式中、Ｒ９１〜Ｒ１００は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ９１同士又はＲ９２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ９１同士又はＲ９２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ９３とＲ９４，Ｒ９５とＲ９６，Ｒ９７とＲ９８，Ｒ９９とＲ１００が互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１０は単結合又は−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）
又は下記式（ＩＩ−ｂ）
Figure 0005355421
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換もしくは無置換のアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の複素環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ１０１同士，Ｒ１０２同士，Ｒ１０６同士又はＲ１０７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ１０１同士，Ｒ１０２同士，Ｒ１０６同士又はＲ１０７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ１０３とＲ１０４，Ｒ１０８とＲ１０９が互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１１は単結合又は−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）で表されるアントラセン誘導体を好ましく挙げることができる。
式（ＩＩ−ａ）及び式（ＩＩ−ｂ）において、Ｒ９１〜Ｒ１１０の内のアルキル基としては炭素数１〜６のものが、シクロアルキル基としては炭素数３〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが、アルコキシル基としては炭素数１〜６のものが、アリーロキシ基としては炭素数５〜１８のものが、アリールアミノ基としては炭素数５〜１６のアリール基で置換されたアミノ基が、複素環式基としてはトリアゾール基，オキサジアゾール基，キノキサリン基，フラニル基やチエニル基等が好ましく挙げられる。
また、Ｌ１０及びＬ１１の内の−Ｎ（Ｒ）−におけるＲで示されるアルキル基としては炭素数１〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが好ましい。
後述するドーパントと共に発光層に使用できるホスト材料としては、下記（ｉ）〜（ix）で表される化合物が好ましい。
下記式（ｉ）で表される非対称アントラセン。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［ ］内は、同じでも異なっていてもよい。）
下記式（ii）で表される非対称モノアントラセン誘導体。
Figure 0005355421
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ１とＡｒ２のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１とＡｒ２は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。）
下記式(iii)で表される非対称ピレン誘導体。
Figure 0005355421
［式中、Ａｒ及びＡｒ’は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｌ及びＬ’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ又はＡｒは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記（１）又は（２）を満たす。
（１） Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２） Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
（２−１） ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２） ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１） Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、（２−２−２） Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ及びＬ’又はＡｒ及びＡｒ’のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］
下記式(iv)で表される非対称アントラセン誘導体。
Figure 0005355421
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
発光層には、さらに蛍光性化合物をドーパントとして少量添加し、発光性能を向上させることが可能である。このようなドーパントは、それぞれ長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、下記式（ＶＩ）で示される材料を発光材料のドーパント材料として用いることが望ましい。
Figure 0005355421
式中、Ａｒ４１〜Ａｒ４３は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換のスチリル基である。
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。
ｐは１〜４の整数である。
尚ｐ≧２の時、（ ）内のＡｒ４２、Ａｒ４３はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
本発明の第２の態様において、発光層４０を、異なる発光材料からなる層の積層体とする又は複数の発光材料の混合層とすることにより、白色発光させることができる。
例えば発光層４０を、第１発光層、第２発光層及び第３発光層の積層体とし、かつ第１発光層を赤色発光層とし、第２発光層を青色発光層とし、第３発光層を緑色発光層とすることにより、演色性に優れた白色発光を得ることができる。また、電荷障壁層をさらに形成することにより、素子内の３つの発光層の発光バランスの制御を容易とすることができる。
以下に代表的な発光層の構成を挙げる。
第１発光層／第２発光層
第１発光層／電荷障壁層／第２発光層
第１発光層／第２発光層／第３発光層
第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／第３発光層
第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電荷障壁層／第３発光層
第１発光層／第２発光層／電荷障壁層／第３発光層
緑色発光層のホスト材料としては、例えば縮合芳香族環誘導体を用いることができる。
上記縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペンタセン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
緑色発光層のホスト材料は、発光効率等の観点から、好ましくはジアリールアントラセン誘導体、トリアリールアントラセン誘導体又はテトラアリールアントラセン誘導体であり、より好ましくはナフチルアントラセン誘導体である、特に好ましくは置換基としてポリフェニル基を有するナフチルアントラセン誘導体である。
ここで、ポリフェニル基とは、ビフェニル、ターフェニル、クォータフェニル、クアテルフェニル、キンクフェニルから構成される置換されてもよい置換基のことである。
緑色発光層のドーパント材料は、特に限定されないが、発光効率等の観点から好ましくは芳香族アミン誘導体である。
上記芳香族アミン誘導体としては、好ましくは置換されてもよいアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体である。このような化合物として、例えば、アリールアミノ基を有する、ピレン、アントラセン、クリセンが挙げられ、特に好ましくはアリールアミノ基を有するピレン化合物である。
また、緑色発光層のドーパント材料は、好ましくはスチリルアミン化合物である。
上記スチリルアミン化合物としては、例えば、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン及びスチリルテトラアミンが挙げられる。
ここでスチリルアミンとは、置換されてもよいアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物である。上記アリールビニル基は置換されていてもよく、当該置換基としてはアリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリールアミノ基が挙げられ、これらの置換基にはさらに置換基を有してもよい。
赤色発光層のホスト材料としては、例えばナフタセン誘導体が挙げられる。
赤色発光層のドーパント材料としては、例えばペリフランテン誘導体及びピロメテン誘導体が挙げられる。
（正孔注入、輸送層）
正孔注入、輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入、輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明では、正孔注入層、正孔輸送層はそれぞれ複数層であってもよい。本発明の素子構成で用いられている上記式（１）及び式（２）の化合物は、単独で正孔輸送層を形成してもよいし、他の材料と混合して用いてもよい。
正孔注入、輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。また、芳香族アミン誘導体層、含窒素複素環誘導体層以外にも正孔輸送帯域を構成する層があってもよく、それらを形成する材料は、前記のように公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。芳香族アミン誘導体として下記式で表される化合物が考えられる。
Figure 0005355421
（Ａｒ５７〜Ａｒ６２、Ａｒ５１〜Ａｒ５３、Ａｒ５４〜Ａｒ５６は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基を表し、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒは、それぞれ０〜３の整数であり、Ａｒ５７とＡｒ５８、Ａｒ５９とＡｒ６０、Ａｒ６１とＡｒ６２はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）
Figure 0005355421
（Ａｒ７１〜Ａｒ７４は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基を表し、Ｌ１２は連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基を表し、ｘは０〜５の整数であり、Ａｒ７２とＡｒ７３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）
具体例として例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
上記のほか、正孔注入層は下記式で表されるアミン誘導体を含むことができる。
Figure 0005355421
式（２）において、Ｌ２は、置換又は無置換の炭素数１０〜４０のアリーレン基である。
好ましくは、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、２，−６−ジフェニルナフタレン−４’，４’’−エン基、２−フェニルナフタレン−２，４’−エン基、１−フェニルナフタレン−１，４’−エン基、２，７−ジフェニルフルオレニレン−４’，４’’−エン基、フルオレニレン基、９，１０−ジフェニルアントラセニレン−４’，４’’−エン基、６，１２−ジフェニルクリセニレン−４’，４’’−エン基等が挙げられる。
より好ましくは、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、２−フェニルナフタレン−２，４’−エン基、１−フェニルナフタレン−１，４’−エン基、６，１２−ジフェニルクリセニレン−４’，４’’−エン基である。
式（２）のＡｒ３〜Ａｒ６はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基を示す。
式（２）のＡｒ３〜Ａｒ６において、置換又は無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基は式（１）のＡｒ１及びＡｒ２と例の同様である。
また、置換又は無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基としては、例えば５又は６員環の単環又は２〜５縮合環が挙げられ、具体的にはピリジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、チエニル基が挙げられる。
式（２）のアミン誘導体は、好ましくは、下記式（３）で示される化合物である。
Figure 0005355421
式（３）において、Ａｒ３〜Ａｒ６は、式（２）のＡｒ３〜Ａｒ６と同様である。
式（３）において、Ｒａは置換基を表す。Ｒａの具体例は、上述した式（１）のＺ等の置換基と同様である。
ｎは２〜４の整数を表す。好ましくは２及び３である。
式（２）で表されるアミン誘導体は、さらに好ましくは、下記式（４）又は（５）で表される化合物である。
Figure 0005355421
式においてＲ１〜Ｒ５は置換基であり、具体例は式（３）のＲａと同じである。Ｒ１とＲ２及びＲ３〜Ｒ５は、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
式において、Ａｒ７〜Ａｒ１４は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基を示す。Ａｒ７〜Ａｒ１４の具体例は、式（１）のＡｒ１，Ａｒ２と同様のものが挙げられる。
Ａｒ７〜Ａｒ１４の置換基、Ｒ１〜Ｒ５として好ましくは、式（１）及び式（２）のＲ１〜Ｒ１０の置換基と同様のものが挙げられる。また、Ｒ１、Ｒ２同士が結合して置換又は無置換の環を形成したものとして、以下の構造が挙げられる。尚、Ｒ３〜Ｒ５が結合して環を形成する場合も同様である。
Figure 0005355421
Figure 0005355421
好ましくは、下記構造である。
Figure 0005355421
さらに、式（４）のＡｒ７〜Ａｒ１０の少なくとも一つ、及び式（５）のＡｒ１１〜Ａｒ１４の少なくとも一つは、好ましくは、置換又は無置換のビフェニル基である。
置換又は無置換のビフェニル基として、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｏ−ターフェニル基、４’−メチル−ビフェニル−４−イル基、４’−ｔ−ブチル−ビフェニル−４−イル基、４’−（１−ナフチル）−ビフェニル−４−イル基、４’−（２−ナフチル）−ビフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基等が挙げられる。
好ましくは、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基である。
この置換又は無置換のビフェニル基の末端にアリールアミノ基が置換されていてもよい。
以下に上記アミン誘導体の具体例を示す。
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
正孔輸送層は下記式（９）で表されるフルオレン系化合物を含むことができる。
Figure 0005355421
式中、Ｘ１は未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよいＮ−フェノキサジイル基、あるいは未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよいＮ−フェノチアジイル基を表し、Ｘ２は未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよいＮ−フェノキサジイル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよいＮ−フェノチアジイル基、あるいは−ＮＡｒ２１’Ａｒ２２’を表し（但し、Ａｒ２１’及びＡｒ２２’は未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換又は多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基又は総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基を表す）。
Ｂ１及びＢ２は水素原子、直鎖、分岐又は環状のアルキル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換又は多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基又は総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基、あるいは未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換又は多置換されていてもよいアラルキル基を表し、Ｚ１及びＺ２は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐又は環状のアルキル基、直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、あるいは未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換又は多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基又は総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基を表す。
式（９）で表される化合物において、Ｘ１は置換又は未置換のＮ−カルバゾイル基、置換又は未置換のＮ−フェノキサジイル基、あるいは置換又は未置換のＮ−フェノチアジイル基を表し、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基、Ｎ−フェノキサジイル基、あるいはＮ−フェノチアジイル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基Ｎ−フェノキサジイル基、あるいはＮ−フェノチアジイル基であり、さらに好ましくは、未置換のＮ−カルバゾイル基、未置換のＮ−フェノキサジイル基、あるいは未置換のＮ−フェノチアジイル基である。
Ｘ１の置換又は未置換のＮ−カルバゾイル基、置換又は未置換のＮ−フェノキサジイル基、あるいは置換又は未置換のＮ−フェノチアジイル基の具体例としては、例えば、Ｎ−カルバゾイル基、２−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾイル基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾイル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−イソプロポキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾイル基、３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾイル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾイル基、Ｎ−フェノキサジイル基、Ｎ−フェノチアジイル基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジイル基等を挙げることができる。一般式（１）で表される化合物において、Ｘ２は置換又は未置換のＮ−カルバゾイル基、置換又は未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換又は未置換のＮ−フェノチアジイル基、あるいは−ＮＡｒ２１’Ａｒ２２’（但し、Ａｒ２１’及びＡｒ２２’は置換又は未置換のアリール基を表す）を表す。
Ｘ２の置換又は未置換のＮ−カルバゾイル基、置換又は未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換又は未置換のＮ−フェノチアジイル基の具体例としては、例えば、Ｘ１の具体例として挙げた置換又は未置換のＮ−カルバゾイル基、置換又は未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換又は未置換のＮ−フェノチアジイル基を例示することができる。
−ＮＡｒ２１’Ａｒ２２’において、Ａｒ２１’及びＡｒ２２’は置換又は未置換のアリール基を表す。尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等の炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の複素環式芳香族基を表す。Ａｒ２１’及びＡｒ２２’は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換又は多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基又は総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換又は多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。
Ａｒ２１’及びＡｒ２２’の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
式（９）で表される化合物において、Ｂ１及びＢ２は水素原子、直鎖、分岐又は環状のアルキル基、置換又は未置換のアリール基、あるいは置換又は未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数４〜１６の置換又は未置換のアリール基、あるいは炭素数５〜１６の置換又は未置換のアラルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換又は未置換のアリール基、あるいは炭素数７〜１２の置換又は未置換のアラルキル基を表す。さらに好ましくは、Ｂ１及びＢ２は炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式アラルキル基を表す。
尚、Ｂ１及びＢ２の置換又は未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ１及びＡｒ２の具体例として挙げた置換又は未置換のアリール基を例示することができる。Ｂ１及びＢ２の直鎖、分岐又は環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
また、Ｂ１及びＢ２の置換又は未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基等のアラルキル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｚ１及びＺ２は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐又は環状のアルキル基、直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、あるいは置換又は未置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換又は未置換のアリール基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２の置換又は未置換のアリール基を表し、さらに好ましくは、水素原子である。
尚、Ｚ１及びＺ２の直鎖、分岐又は環状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｂ１及びＢ２の具体例として挙げた直鎖、分岐又は環状のアルキル基を例示することができる。また、Ｚ１及びＺ２の置換又は未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ２１’及びＡｒ２２’の具体例として挙げた置換又は未置換のアリール基を例示することができる。
Ｚ１及びＺ２のハロゲン原子、直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基等のアルコキシ基を挙げることができる。
上記式（９）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（番号１〜１００）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
・例示化合物
１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９−メチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’，４’−ジメチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’，５’−ジメチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−フルオロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（２”−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−フリル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−チエニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−フルオロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−フェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３１． ７−（３’−メチル−Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３２． ７−（３’−メトキシ−Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３３． ７−（３’−クロロ−Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３４． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン
３５． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３６． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３７． ２，７−ジ（Ｎ−フェノキサジイル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン
３８． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３９． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４０． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４１． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４２． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４３． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４４． ２，７−ジ（Ｎ−フェノチアジイル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン
４５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−メチル−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−イソプロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５４． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン
５５． ２，７−ジ（Ｎ−フェノキサジイル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン
５６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５８． ２，７−ジ（Ｎ’−カルバゾイル）−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン
５９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６０． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６２． ２，７−ジ（Ｎ’−カルバゾイル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン
６３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−シクロヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−オクチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６７． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−オクチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−エチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７０． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−シクロヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ（４’−メチルベンジル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ（４’−メトキシベンジル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８２． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８３． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８４． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン
８５． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジ（４’−メチルベンジル）−９Ｈ−フルオレン
８６． ２−（Ｎ−カルバゾイル）−７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン
８７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８８． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジ（４’’−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン
−２−アミン
９３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジ（４’’−メトキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９４． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９５． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９６． ２，７−ジ（Ｎ’−カルバゾイル）−９，９−ジ（４’−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン
９７． ２−（Ｎ−カルバゾイル）−７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン
９８． ２−（Ｎ−フェノキサジイル）−７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン
９９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９−メチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１００． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入、輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入、輸送層は正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入、輸送層を積層したものであってもよい。
尚、さらに有機半導体層を形成してもよい。この層は、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー、Ｃ６０等のフラーレン誘導体、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、ＣＦｘ、ＭｏＯ３等を用いることができる。
（電子注入、輸送層）
電子注入、輸送層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。尚、付着改善層は、電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層である。
本発明では、電子注入層、電子輸送層はそれぞれ複数層であってもよい。本発明の素子構成で用いられている上記式（３）及び式（４）の化合物は、単独で電子注入層、電子輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
電子注入、輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したＡｌｑを電子注入層として用いることができる。
一方オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
Figure 0005355421
（式中Ａｒ８１，Ａｒ８２，Ａｒ８３，Ａｒ８５，Ａｒ８６，Ａｒ８９はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ８４，Ａｒ８７，Ａｒ８８は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
Figure 0005355421
また、電子注入層、電子輸送層に用いられる材料として下記式（Ｃ）〜（Ｇ）で表される化合物が使用できる。
ＨＡｒ−Ｌ１４−Ａｒ２４−Ａｒ２５ （Ｃ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ１４は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ２４は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２５は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。
Figure 0005355421
（式中、Ｘ１１及びＹ１１は、それぞれ独立に炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸ１１とＹ１１が結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ８５〜Ｒ８８は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。
Figure 0005355421
（式中、Ｒ９１〜Ｒ９８及びＺ２は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ１２、Ｙ１２及びＺ１は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ１とＺ２の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ１は異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ１２、Ｙ１２及びＲ９２がメチル基であって、Ｒ９８が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ１がメチル基の場合を含まない。）で表されるボラン誘導体。
Figure 0005355421
［式中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、下記式（Ｇ）で示される配位子を表し、Ｌ１５は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲ’（Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ３（Ｑ４）（Ｑ３及びＱ４は、Ｑ１及びＱ２と同じ）で示される配位子を表す。］
Figure 0005355421
［式中、環Ａ２４及びＡ２５は、置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］
この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ２４及びＡ２５の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は上記化合物のほか、ホスフィンオキサイド化合物（特開２００４−２０３８２８号公報）、フェナントロリン誘導体（特開平５−３３１４５９号公報、特開平７−８２５５１号公報、特開平１０−７９２９７号公報、特開２００１−２６７０８０号公報、特開２０００１−１３１１７４号公報）を含んでもよい。
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいものは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
本発明においては、陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。これにより、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
（陰極）
陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常５ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５〜２００ｎｍである。
尚、陰極を光半透過半反射性電極とする場合は、上記の材料の膜厚を調整すればよい。
（絶縁層）
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（有機ＥＬ素子の作製例）
以上例示した材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。
次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
この正孔注入層の上に上記式（１）の化合物及び／又は上記式（２）の化合物からなる正孔輸送層を形成する。形成方法や条件は、正孔注入層を形成する場合と同様である。
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける。発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に上記式（３）の化合物及び／又は上記式（４）の化合物からなる電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
尚、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。例えば、本発明の有機ＥＬ素子に用いる上記式（１）の化合物及び／又は上記式（２）の化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
尚、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
［実施例］
以下、本発明について実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
以下、実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。有機ＥＬ素子の評価方法は下記の通りである。
（１）初期性能：素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流電流により発光させ、その時の印加電圧である電圧（Ｖ）、発光効率（Ｌ／Ｊ）を測定した。
（２）寿命：初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動し、輝度の半減期（ＬＴ５０）で評価した。
実施例１〜８及び比較例１〜３で使用した化合物は以下の通りである。
Figure 0005355421
Figure 0005355421
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、正孔注入層として膜厚１０ｎｍの化合物ＨＩ１を製膜レート１Å／ｓにて成膜した。この化合物Ｈ１膜上に、正孔輸送層として、膜厚３５ｎｍの化合物ＨＴ１を１Å／ｓにて成膜した。
さらに、この化合物Ｈ１膜上に膜厚２０ｎｍで化合物Ｌ１と化合物Ｌ２を１８：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓとした。
この膜上に電子輸送層として膜厚３０ｎｍで化合物ＥＴ１を製膜レート０．１Å／ｓ成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍ、製膜レート０．１Å／ｓで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを製膜レート１Å／ｓにて１００ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
実施例２
正孔輸送層として、化合物ＨＴ２を膜厚３５ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３
電子輸送層として、化合物ＥＴ２を膜厚３０ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例４
正孔注入層として、化合物ＨＩ２を膜厚５ｎｍ積層し、正孔輸送層として、化合物ＨＴ２を膜厚４０ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例５
正孔注入層として、ＭｏＯ３を膜厚３ｎｍ積層し、正孔輸送層として、化合物ＨＴ２を膜厚４２ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例６
正孔注入層として、Ｃ６０を膜厚３ｎｍ積層し、正孔輸送層として、化合物ＨＴ２を膜厚４２ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例７
正孔注入層としてＰＥＤＯＴ：ＰＳＳを膜厚３０ｎｍ積層し、正孔輸送層として、化合物ＨＴ２を膜厚１５ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例８
正孔注入層としてＣＦｘを膜厚３ｎｍ積層し、正孔輸送層として、化合物ＨＴ２を膜厚４２ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１
正孔輸送層として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する）を膜厚３５ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２
電子輸送層として、Ａｌｑ（８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体）を膜厚３０ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３
正孔注入層として、Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下「ＴＰＤ２３２膜」と略記する）を膜厚１０ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子について上述の方法で輝度の半減期、駆動電圧の変化を測定した。結果を表１に示す。表１から実施例１〜８の有機ＥＬ素子は、駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ輝度の半減期が長いことが確認された。
Figure 0005355421
実施例９〜１１及び比較例４〜５で使用した化合物は以下の通りである。
Figure 0005355421
Figure 0005355421
Figure 0005355421
実施例９
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、正孔注入層として化合物ＨＩ３を膜厚１０ｎｍの製膜レート０．１Å／ｓにて成膜した。この化合物ＨＩ３膜上に、正孔輸送層として、膜厚２５ｎｍの化合物ＨＴ１を１Å／ｓにて成膜した。
さらに、ＨＴ１膜の成膜に続けて、膜厚５ｎｍにて化合物ＲＨと化合物ＲＤを、化合物ＲＤが０．５重量％となるように、蒸着し成膜し、第１発光層とした。この第１発光層は赤色発光する。次いで、電荷障壁層として、膜厚５ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。電荷障壁層上に化合物Ｌ１と化合物Ｌ２を、化合物Ｌ２が７．５重量％となるように蒸着し成膜し、膜厚が１０ｎｍの青色発光層（第２発光層）とした。
さらに第３発光層として、膜厚３０ｎｍにて化合物Ｌ１と化合物ＧＤを、化合物ＧＤが１０重量％となるように、蒸着し成膜し、緑系発光層とした後、この膜上に、電子輸送層として膜厚２０ｎｍの化合物ＥＴ１を成膜した。この後、電子注入層としてＬｉＦ膜を１．６ｎｍ形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
得られた有機ＥＬ発光素子について、上記の方法で初期性能及び寿命を評価した。
また、得られた有機ＥＬ発光素子に電圧を印加したところ、発光色は白色であった。
実施例１０
正孔輸送層として、化合物ＨＴ２を膜厚２５ｎｍ積層し、さらに電荷障壁層として、化合物ＨＴ２を膜厚５ｎｍ積層した以外は、実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
また、得られた有機ＥＬ発光素子に電圧を印加したところ、発光色は白色であった。
実施例１１
電子輸送層として、化合物ＥＴ２を膜厚２０ｎｍ積層した以外は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
また、得られた有機ＥＬ発光素子に電圧を印加したところ、発光色は白色であった。
比較例４
正孔輸送層として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する）を膜厚２５ｎｍ積層とし、さらに電荷障壁層としてＮＰＤ膜を膜厚５ｎｍ積層した以外は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
比較例５
正孔輸送層として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する）を膜厚２５ｎｍ積層し、電子輸送層として、Ａｌｑ（８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体）を膜厚２０ｎｍ積層した以外は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
Figure 0005355421
本発明の有機ＥＬ素子は、青色を始めとした各色有機ＥＬ用材料として使用可能であり、各種表示素子、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として適している。
本発明の白色系有機ＥＬ素子は、高輝度、高効率、長寿命であるため、フルカラーディスプレイ、情報表示機器、車載表示機器、照明器具として極めて実用的かつ有用である。
この明細書に記載の文献内容をここに援用する。

Claims (10)

  1. 陽極と陰極と、
    前記陽極と前記陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層と、
    前記陽極と前記発光層の間である正孔注入・輸送帯域に２以上の層と、
    前記発光層と前記陰極の間である電子注入・輸送帯域に１以上の層を有し、
    前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層が、カルバゾール骨格を１つ有する芳香族アミン誘導体を含有し、
    前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層以外のいずれか１層が、チオフェン誘導体、３環以上の縮合芳香族誘導体、アミン誘導体（但し下記式（Ａ）で表される化合物を除く）、導電性高分子、ＣＦｘ、ＣｕＰｃ、遷移金属酸化物、フラーレン及びアクセプタ性材料からなる群から選択される１以上の材料を含有し、
    前記電子注入・輸送帯域にある層が下記式（３）又は（４）で表されるベンゾイミダゾール誘導体を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0005355421
    Figure 0005355421
     （式中、Ａ １ 〜Ａ ３ は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
    Ａｒ ３ は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ ４ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ ３ 及びＡｒ ４ のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
    Ａｒ ５ は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
    Ｌ １ 、Ｌ ２ 及びＬ ３ は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
    Ｒ １３ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲ １３ は同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ １３ 基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
    Ｒ １４ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ｌ １ −Ａｒ ５ −Ａｒ ４ である。）
  2. 前記カルバゾール骨格を１つ有する芳香族アミン誘導体が下記式（１）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0005355421
     （式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
    Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１０は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
  3. 前記カルバゾール骨格を１つ有する芳香族アミン誘導体が下記式（２）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0005355421
     （式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
    Ｒ１〜Ｒ１２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１２は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
  4. 前記チオフェン誘導体が下記式（ｘ）で表される化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0005355421
     （式中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３のうち少なくとも１つは下記式（ｙ）で表される置換基であり、前記式（ｙ）で表される置換基ではないＡｒ１１〜Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は下記式（ｚ）で表される置換基である。
    Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ同じでも異なってもよい）
    Figure 0005355421
     （式中、Ａｒ１４は、核炭素数６〜５０のアリール基である。
    Ｌ１１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のヘテロアリーレン基である。）
    Figure 0005355421
     （式中、Ｌ１２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
    Ａｒ１４及びＡｒ１５は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、前記式（ｙ）で表される置換基、又は前記式（ｚ）で表される置換基である。）
  5. 青色発光する請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなる表示装置。
  7. 陽極と陰極と、
    前記陽極と前記陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層と、
    前記陽極と前記発光層の間である正孔注入・輸送帯域に１以上の層と、
    前記発光層と前記陰極の間である電子注入・輸送帯域に１以上の層を有し、
    前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層が、カルバゾール骨格を１つ有する芳香族アミン誘導体を含有し、
    前記電子注入・輸送帯域にある層が下記式（３）又は（４）で表されるベンゾイミダゾール誘導体を含有する、白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0005355421
     （式中、Ａ １ 〜Ａ ３ は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
    Ａｒ ３ は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ ４ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ ３ 及びＡｒ ４ のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
    Ａｒ ５ は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
    Ｌ １ 、Ｌ ２ 及びＬ ３ は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
    Ｒ １３ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲ １３ は同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ １３ 基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
    Ｒ １４ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ｌ １ −Ａｒ ５ −Ａｒ ４ である。）
  8. 前記カルバゾール骨格を１つ有する芳香族アミン誘導体が下記式（１）で表される化合物である請求項７に記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0005355421
     （式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
    Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１０は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
  9. 前記カルバゾール骨格を１つ有する芳香族アミン誘導体が下記式（２）で表される化合物である請求項７に記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0005355421
     （式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、
    Ｒ１〜Ｒ１２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１２は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
  10. 請求項７〜９のいずれかに記載の白色系有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなる表示装置。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI2271938T1 (sl) * 2008-04-11 2014-07-31 Board Of Regents Of The University Of Texas System Postopek in naprava za ojačenje električno generirane kemiluminiscence nanodelcev
WO2009137002A2 (en) 2008-05-08 2009-11-12 Board Of Regents Of The University Of Texas System Luminescent nanostructured materials for use in electrogenerated chemiluminescence
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
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AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
JP2011222831A (ja) 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9142792B2 (en) * 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
US8586206B2 (en) 2010-06-30 2013-11-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
WO2012005009A1 (ja) 2010-07-09 2012-01-12 出光興産株式会社 イミダゾピリジン誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2012017680A1 (ja) 2010-08-05 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2617712A4 (en) 2010-08-31 2014-02-19 Idemitsu Kosan Co NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENZING DEVICE THEREWITH
GB2483269A (en) * 2010-09-02 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Organic Electroluminescent Device containing Fluorinated Compounds
EP2626346B1 (en) 2010-10-08 2018-01-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzo[k]fluoranthene derivative and organic electroluminescence element containing same
US20120273766A1 (en) 2010-10-12 2012-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
EP2643867B1 (en) 2010-11-22 2019-10-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US9349964B2 (en) * 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
KR102310048B1 (ko) * 2011-04-07 2021-10-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR101747059B1 (ko) * 2011-06-21 2017-07-11 카티바, 인크. Oled 마이크로 공동 및 버퍼 층을 위한 물질과 그 생산 방법
KR101108519B1 (ko) 2011-07-13 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 조성물 및 이를 이용하는 유기전기소자
EP2723744B1 (en) 2011-06-27 2016-03-23 Janssen Pharmaceutica, N.V. 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES
KR20130024040A (ko) * 2011-08-30 2013-03-08 삼성디스플레이 주식회사 광 발광 다이오드 및 이를 포함하는 광 발광 표시 장치
CN103827255B (zh) * 2011-12-23 2016-02-10 株式会社Lg化学 有机发光二极管及其制造方法
JP5880092B2 (ja) * 2012-02-01 2016-03-08 三菱化学株式会社 電荷輸送材料、電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
KR101586529B1 (ko) * 2012-02-27 2016-01-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101596547B1 (ko) * 2012-02-27 2016-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2013129836A1 (ko) * 2012-02-27 2013-09-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2013207139A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Kaneka Corp 発光材料および有機ｅｌ素子
ES2855575T3 (es) 2012-06-26 2021-09-23 Janssen Pharmaceutica Nv Combinaciones que comprenden compuestos de 4-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalina como inhibidores de PDE2 e inhibidores de PDE10 para su uso en el tratamiento de trastornos neurológicos o metabólicos
CA2875057C (en) 2012-07-09 2021-07-13 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazo[1,2-b]pyridazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds and their use as inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme
DE112013007782B3 (de) * 2012-08-03 2022-02-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierende Vorrichtung
CN104583202B (zh) 2012-08-21 2018-08-10 第一毛织株式会社 用于有机光电装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包括有机发光二极管的显示器
JP2014049539A (ja) * 2012-08-30 2014-03-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102102352B1 (ko) 2013-01-30 2020-06-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN103232457B (zh) * 2013-04-23 2015-09-23 苏州谷力生物科技有限公司 一种新型的基于咔唑的环番
KR102098738B1 (ko) 2013-07-09 2020-06-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9871205B2 (en) 2013-08-02 2018-01-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102086556B1 (ko) 2013-08-02 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102102705B1 (ko) * 2013-12-04 2020-04-21 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광표시장치
JP2015122459A (ja) * 2013-12-25 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機ｅｌ素子
CN103956436B (zh) * 2014-05-09 2016-04-13 江西冠能光电材料有限公司 一种有机半导体空穴传输材料
KR102502306B1 (ko) * 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR101733151B1 (ko) * 2014-08-21 2017-05-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101818581B1 (ko) * 2014-10-31 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105679945B (zh) 2014-11-18 2017-12-26 上海和辉光电有限公司 蓝光有机电致发光器件及包含该器件的显示器
KR102065817B1 (ko) 2016-06-02 2020-01-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101744248B1 (ko) * 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
CN108101897B (zh) * 2017-12-26 2021-04-16 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件
KR102174374B1 (ko) * 2018-02-21 2020-11-04 고려대학교 세종산학협력단 유기전계발광소자용 조성물, 이로부터 제조된 정공주입층 재료 및 정공주입층을 포함하는 유기전계발광소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11144873A (ja) * 1997-11-11 1999-05-28 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
WO2004080975A1 (ja) * 2003-03-13 2004-09-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005044802A (ja) * 2003-07-24 2005-02-17 Chien-Hon Shen 有機発光ダイオード
JP2006056841A (ja) * 2004-08-23 2006-03-02 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2006075648A (ja) * 2005-12-07 2006-03-23 Nitto Denko Corp 粘着シートの製造方法
WO2007125714A1 (ja) * 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL99369C (ja) 1956-06-04
NL100993C (ja) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
NL126440C (ja) 1958-08-20
NL124075C (ja) 1959-04-09
JPS3716096B1 (ja) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (ja) 1962-01-29 1964-12-01
JPS45555B1 (ja) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (ja) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
CA917980A (en) 1969-06-20 1973-01-02 J. Fox Charles Alkylaminoaromatic organic photoconductors
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (ja) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (ja) 1971-09-10 1976-04-08
GB1413352A (en) 1972-02-09 1975-11-12 Scott Paper Co Electrophotographic material
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH04304466A (ja) 1991-04-02 1992-10-27 Fuji Electric Co Ltd 有機薄膜発光素子
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3565870B2 (ja) 1992-02-25 2004-09-15 株式会社リコー 電界発光素子
JP3562652B2 (ja) 1992-04-03 2004-09-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3556258B2 (ja) 1992-12-18 2004-08-18 株式会社リコー 複数のキャリヤー注入層を有する有機薄膜ｅｌ素子
JPH0782551A (ja) 1993-09-09 1995-03-28 Nisshinbo Ind Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3306735B2 (ja) 1995-01-19 2002-07-24 出光興産株式会社 有機電界発光素子及び有機薄膜
JP2873548B2 (ja) 1995-04-21 1999-03-24 バンドー化学株式会社 新規なトリフェニルアミン化合物
JPH1079297A (ja) 1996-07-09 1998-03-24 Sony Corp 電界発光素子
JP3742176B2 (ja) 1997-02-06 2006-02-01 靖彦 城田 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
US6242115B1 (en) * 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JPH11329737A (ja) 1998-03-13 1999-11-30 Taiho Ind Co Ltd 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法
JP4542646B2 (ja) 1998-09-09 2010-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびフェニレンジアミン誘導体
JP2000252070A (ja) 1999-03-03 2000-09-14 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP4573923B2 (ja) 1999-04-27 2010-11-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP2001131174A (ja) 1999-11-02 2001-05-15 Sony Corp バソフェナントロリン化合物及びその製造方法
JP4876311B2 (ja) 2000-01-14 2012-02-15 東レ株式会社 発光素子
JP2002075648A (ja) 2000-08-29 2002-03-15 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子
JP3529735B2 (ja) 2001-02-23 2004-05-24 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP2003267972A (ja) 2002-03-11 2003-09-25 Kanagawa Acad Of Sci & Technol トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子
JP2004203828A (ja) 2002-12-26 2004-07-22 Toray Ind Inc ホスフィンオキサイド化合物およびそれを用いた発光素子用材料ならびに発光素子
WO2004063159A1 (ja) * 2003-01-10 2004-07-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI428053B (zh) * 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
US7419846B2 (en) * 2004-04-13 2008-09-02 The Trustees Of Princeton University Method of fabricating an optoelectronic device having a bulk heterojunction
CN100508238C (zh) * 2004-05-11 2009-07-01 Lg化学株式会社 有机电子器件
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
KR101267114B1 (ko) 2005-04-18 2013-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 트라이아민 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광소자
KR100713989B1 (ko) * 2005-07-15 2007-05-04 삼성에스디아이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법
WO2007039952A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101473464B (zh) 2006-06-22 2014-04-23 出光兴产株式会社 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11144873A (ja) * 1997-11-11 1999-05-28 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
WO2004080975A1 (ja) * 2003-03-13 2004-09-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005044802A (ja) * 2003-07-24 2005-02-17 Chien-Hon Shen 有機発光ダイオード
JP2006056841A (ja) * 2004-08-23 2006-03-02 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2006075648A (ja) * 2005-12-07 2006-03-23 Nitto Denko Corp 粘着シートの製造方法
WO2007125714A1 (ja) * 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

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