KR102086556B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

유기 발광 소자가 제공된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting diode}
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 형성되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 상기 제2전극로부터 주입된 전자는 전자 수송층을 경유하여 발광층으로 이동할 수 있다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 구조의 유기 발광 소자를 제공한다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 청색 발광층;
상기 제1전극과 상기 청색 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역;
상기 청색 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역; 및
상기 청색 발광층과 상기 정공 수송 영역 사이에 개재된 중간층;을 포함하고,
상기 중간층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함하고,
상기 중간층의 두께는 5nm 내지 20nm이고,
상기 청색 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 제4화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
<화학식 1>
Figure 112013070419212-pat00001
<화학식 4>
Figure 112013070419212-pat00002
상기 화학식 1 및 4 중,
Ar11, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
c1은 1 내지 5의 정수이고;
R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
R11, R12 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
c2 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
A1은 안트라센 또는 파이렌이고,
g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이되, 단, g, h, I 및 j가 모두 0인 경우는 제외된다.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고휘도 및 고효율을 갖는다. 상기 유기 발광 소자를 채용함으로써 고품위 디스플레이 장치를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1의 유기 발광 소자는 제1전극, 정공 수송 영역, 중간층, 청색 발광층, 전자 수송 영역 및 제2전극이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 1 중 제1전극은 정공을 주입하는 애노드이고, 제2전극은 전자를 주입하는 캐소드이다.
도 1에는 도시되어 있지 않으나, 제1전극 하부 또는 제2전극 상부에 기판이 추가로 구비될 수 있다.
상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극은, 제1전극 하부에 기판이 구비되어 있을 경우, 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극 재료로는, 정공 주입이 용이하도록, 높은 일함수를 갖는 물질이 선택될 수 있다.
상기 제1전극은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 상기 제1전극 하부에 기판이 구비되어 있고, 상기 제1전극이 반사형 전극일 경우, 도 1의 유기 발광 소자는 전면 발광형 유기 발광 소자일 수 있고, 상기 제1전극 하부에 기판이 구비되어 있고, 상기 제1전극이 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 경우, 도 1의 유기 발광 소자는 배면 발광형 또는 양면 발광형 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 상기 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극은 단일층 또는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 제1전극에 대향되어 제2전극이 형성되어 있다. 상기 제2전극용 물질로는, 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 제2전극용 물질로서, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 전면 발광형 유기 발광 소자 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용함으로써, 투과형 제2전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에는 청색 발광층이 구비되어 있고, 상기 제1전극과 청색 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비되어 있고, 상기 청색 발광층과 상기 제2전극 사이에는 전자 수송 영역이 구비되어 있고, 상기 청색 발광층과 상기 정공 수송 영역 사이에는 중간층이 개재되어 있다.
상기 정공 수송 영역은 i) 정공 수송층 및 ii) 상기 정공 수송층과 상기 제1전극 사이에 개재된 정공 주입층을 포함할 수 있다.
한편, 상기 전자 수송 영역은 i) 전자 수송층 및 ii) 상기 전자 수송층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 주입층을 포함할 수 있다.
도 1의 유기 발광 소자에서, 정공은 제1전극을 통해 주입되어 정공 수송 영역 및 중간층을 경유하여 청색 발광층으로 이동하고, 전자는 제2전극을 통해 주입되어 전자 수송 영역을 경유하여 청색 발광층으로 이동한다. 청색 발광층에 도달한 정공과 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하고, 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
상기 청색 발광층은 형광 방출 메커니즘에 의하여 청색광을 방출하는 발광층이다. 상기 청색 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 제4화합물을 포함한다:
<화학식 4>
Figure 112013070419212-pat00003
상기 화학식 4 중 Ar111 내지 Ar116에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, A1은 안트라센 또는 파이렌이고, g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이되, 단, g, h, I 및 j가 모두 0인 경우는 제외된다.
상기 제4화합물은 상기 청색 발광층 중 호스트의 역할을 할 수 있다. 상기 청색 발광층은 상기 제4화합물 외에 도펀트를 더 포함할 수 있다.
도 1의 유기 발광 소자 중 중간층은 상기 청색 발광층 및 상기 정공 수송 영역에 직접(directly) 접촉한다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 정공 주입층은, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층 재료로서, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013070419212-pat00004
Figure 112013070419212-pat00005
Figure 112013070419212-pat00006
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 제1전극 상부(정공 주입층을 형성한다면, 정공 주입층 상부)에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층을 형성함으로써, 정공 수송 영역을 형성한 후, 중간층 및 청색 발광층을 차례로 각각 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층, 중간층 및 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는, 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층은 상기 정공 수송층 재료로서, N-페닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 제3화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112013070419212-pat00007
<화학식 3>
Figure 112013070419212-pat00008
상기 화학식 2 중,
Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고;
R1 내지 R8는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
b1 및 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
b2 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역이 제1전극으로부터 차례로 적층된 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함할 경우, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 3으로 표시되는 제3화합물을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 및 3에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 정공 수송 영역의 두께는 100Å 내지 약 20000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 중간층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함한다:
<화학식 1>
Figure 112013070419212-pat00009
상기 화학식 1 및 4 중,
Ar11, Ar111 및 Ar112는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
c1은 1 내지 5의 정수이고;
R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
R11, R12 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
c2 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 1에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 중간층의 두께는 5nm 내지 20nm의 범위이다.
예를 들어, 상기 중간층의 두께는 8nm 내지 11nm일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함한 중간층의 HOMO 값은 정공 수송 영역의 HOMO 값과 발광층 중 호스트의 HOMO 값 사이의 수치를 갖는다. 따라서, 상기 중간층에 의하여 정공 전달 속도가 효과적으로 제어되어, 상기 중간층을 포함한 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 가질 수 있다. 또한, 상술한 바와 같은 두께 범위를 갖는 중간층을 포함함으로써, 구동 전압 상승없는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 2 및 4 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 벤조카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 벤조카바졸일기;
중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 2 및 4 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11, Ar21, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 하기 화학식 10-1 내지 10-24 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013070419212-pat00010
Figure 112013070419212-pat00011
Figure 112013070419212-pat00012
상기 화학식 10-1 내지 10-24 중,
Y1은 O, S, C(R21)(R22) 또는 N(R23)이고;
Z1, Z2 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
d1은 1 내지 4의 정수이고;
d2는 1 내지 3의 정수이고;
d3는 1 내지 6의 정수이고;
d4는 1 내지 8의 정수이고;
d5는 1 또는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 Z1, Z2 및 R21 내지 R23은, 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 10-1 내지 10-24 중, d1은 1 내지 4의 정수이고; d2는 1 내지 3의 정수이고; d3는 1 내지 6의 정수이고; d4는 1 내지 8의 정수이고; d5는 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, d1, d2, d3 및 d4는 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2 및 4 중 Ar1 내지 Ar3, Ar11, Ar21, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 하기 화학식 11-1 내지 11-11 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013070419212-pat00013
상기 화학식 2 중, a1는 Ar1의 개수를 나타내고, a2는 Ar2의 개수를 나타내고, a3는 Ar3의 개수를 나타낸다. a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수, 예를 들면, 0 내지 3의 정수일 수 있다. a1 및/또는 a2가 0일 경우, 화학식 1의 "카바졸" 및/또는 "플루오렌"은 "N"과 직접 연결될 수 있다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a3가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 4 중 g는 Ar111의 개수를 나타내고, h는 Ar112의 개수를 나타내고, i는 Ar115의 개수를 나타내고, j는 Ar116의 개수를 나타낸다. g가 2 이상일 경우 복수의 Ar111은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. h가 2 이상일 경우 복수의 Ar112는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. i가 2 이상일 경우 복수의 Ar115는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. j가 2 이상일 경우 복수의 Ar116은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 i) a1 = 0 & a2 = 0이거나; ii) a1 = 1 & a2 = 0이거나; iii) a1 = 2 & a2 = 0이거나; iv) a1 = 0 & a2 = 1이거나; v) a1 = 0 & a2 = 2이거나; vi) a1 = 1 & a2 = 1일 수 있다.
화학식 1 중 c1은 Ar11의 개수를 나타낸다. c1은 1 내지 5의 정수, 예를 들면, 1, 2 또는 3이다. c1이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1,2 및 4 중,
R1, R2, R4 내지 R8, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
R3, R11, R12 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된다.
상기 화학식 1, 2 및 4 중, R1 내지 R8, R11 내지 R14 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기;
중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 2 및 4 중 R3 내지 R8, R11 내지 R14 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 하기 화학식 12-1 내지 12-22 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112013070419212-pat00014
Figure 112013070419212-pat00015
Figure 112013070419212-pat00016
상기 화학식 12-20 내지 12-22 중,
Y2는 O, S, C(R25)(R26) 또는 N(R27)이고;
Z11 내지 Z14 및 R25 내지 R27은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
-N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
e1은 1 내지 5의 정수이고;
e2는 1 내지 7의 정수이고;
e3는 1 내지 3의 정수이고;
e4는 1 내지 4의 정수이고;
e5는 1 또는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2 및 4 중 R3 내지 R8, R11 내지 R14 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 하기 화학식 13-1 내지 13-19 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013070419212-pat00017
Figure 112013070419212-pat00018
상기 화학식 13-1 내지 13-19 중 Z11a, 내지 Z11c에 대한 설명은 각각 상기 Z11에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 13-1 내지 13-19 중, Z11a, 내지 Z11c, R25 및 R26은 서로 독립적으로,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2 중 b1은 R5의 개수를 나타내고, b2는 R6의 개수를 나타내고, b3는 R7의 개수를 나타내고, b4는 R8의 개수를 나타내고, 화학식 1 중 c2는 R13의 개수를 나타내고, c3는 R14의 개수를 나타낸다. 상기 b1, b4, c2 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고, b2 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 제2화합물은 하기 화학식 2A(1) 또는 2B(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2A(1)>
Figure 112013070419212-pat00019
<화학식 2B(1)>
Figure 112013070419212-pat00020
상기 화학식 2A(1) 및 2B(1) 중 R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar3, a1, a2 및 a3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 701 내지 715 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013070419212-pat00021
Figure 112013070419212-pat00022
Figure 112013070419212-pat00023
한편, 상기 제2화합물은 하기 화합물 309 내지 320 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013070419212-pat00024
상기 화학식 3 중, R121 내지 R124는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제3화합물은 하기 화합물 301 내지 308 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013070419212-pat00025
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4 중,
Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및 페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기, 및 파이레닐렌기; 중에서 선택되고;
Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및
Figure 112013070419212-pat00026
; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013070419212-pat00027
Figure 112013070419212-pat00028
Figure 112013070419212-pat00029
Figure 112013070419212-pat00030
Figure 112013070419212-pat00031
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 상기 치환된 C6-C60아릴렌기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 상기 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 상기 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 상기 치환된 C6-C60아릴기, 상기 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 상기 치환된 C2-C60알케닐기, 상기 치환된 C2-C60알키닐기, 상기 치환된 C1-C60알콕시기, 상기 치환된 C6-C60아릴옥시기 및 상기 치환된 C6-C60아릴싸이오기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀리닐기, 메틸안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
상기 정공 수송 영역 및 중간층 중 적어도 하나는, p-도펀트를 더 포함할 수 있다.
추가의 p-도펀트 함량은 정공 수송 영역 및 중간층 각각의 총 중량 100중량%에 대하여, 0.1중량% 내지 20중량%, 예를 들면, 0.5중량% 내지 15중량%의 범위에서 선택될 수 있다. 추가의 p-도펀트 함량이 상술한 바와 같음 범위를 만족할 경우, 제1전극에서 청색 발광층으로의 정공 과다 주입이 방지되어, 유기 발광 소자의 수명이 향상될 수 있다.
상기 p-도펀트는, 정공 수송을 촉진시키는 임의의 물질 중에서 선택될 수 있다.
예를 들면, 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
Figure 112013070419212-pat00032
Figure 112013070419212-pat00033
상기 청색 발광층은 호스트로서, 상술한 바와 같은 화학식 4로 표시되는 제4화합물 외에, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 청색광을 방출하는 청색 형광 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트로서, 하기 화학식 500으로 표시되는 아민계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 500>
Ar200-[N(Ar201)(Ar202)]x1
상기 화학식 500 중,
Ar200은 안트라센, 파이렌, 크라이센, 페난쓰렌 및 벤조플루오렌; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된, 안트라센, 파이렌, 크라이센, 페난쓰렌 및 벤조플루오렌; 중에서 선택되고;
Ar201 및 Ar202에 대한 설명은 서로 독립적으로, Ar11에 대한 설명을 참조하고;
x1은 1 내지 3의 정수, 예를 들면, 1 또는 2이다.
예를 들면, 상기 화학식 500 중 Ar201 및 Ar202는 서로 독립적으로, 상기 화학식 12-1 내지 12-22 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 청색 발광층이 호스트(제4화합물) 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 청색 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 전자 수송층을 포함할 경우, 상기 청색 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 제2전극로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ(하기 화학식 참조), BAlq(하기 화학식 참조), 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), DNA(상기 화학식 참조), 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013070419212-pat00034
Figure 112013070419212-pat00035
<화합물 201> <화합물 202>
Figure 112013070419212-pat00036
Figure 112013070419212-pat00037
Figure 112013070419212-pat00038
BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
Figure 112013070419212-pat00039
상기 전자 수송 영역이 전자 주입층을 포함할 경우, 상기 전자 주입층은 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 공지된 전자 주입층 재료를 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 주입층 상부에는 제2전극이 형성되어 있다. 상기 제2전극 형성용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 발광층과 전자 수송층 사이에는, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)이 형성될 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
Figure 112013070419212-pat00040
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압, 휘도 및 색순도를 평가하기 위하여 OLED 1을 하기 방법에 따라 제작하였다:
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 30분이상 초음파 세정한 후, 10분 동안 UV 오존 세정하였다. ITO 상에, 화합물 301을 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 진공 증착하여 550Å 두께의 정공 수송층을 형성하여 정공 수송 영역을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송 영역 상부에 화합물 701을 진공 증착하여 50Å(5nm) 두께의 중간층을 형성하고, 상기 중간층 상부에 화합물 H1과 화합물 D1(화합물 D1 중 TMS는 트리메틸실릴기를 나타냄)을 200 : 3의 중량비로 공증착하여, 200Å 두께의 청색 발광층을 형성하였다. 상기 청색 발광층 상에 화합물 201을 300Å 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 Mg 및 Ag를 120Å 두께로 진공 증착하여 제2전극을 순차적으로 형성함으로써, OLED 1을 제작하였다.
Figure 112013070419212-pat00041
Figure 112013070419212-pat00042
Figure 112013070419212-pat00043
Figure 112013070419212-pat00044
Figure 112013070419212-pat00045
OLED 2 내지 5은, 중간층의 두께를 각각 10nm, 20nm, 30nm 및 3nm로 변경하였다는 점을 제외하고는 상기 OLED 1과 동일한 방법을 이용하여 제작하였다.
한편, OLED 6은 중간층을 형성하지 않았다는 점을 제외하고는, 상기 OLED 1과 동일한 방법을 이용하여 제작하였다.
상기 OLED 1 내지 6의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도 및 색순도를 전류 전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하여, 휘도게 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다:
중간층
두께		 구동 전압
(V)		 전류 밀도
(mA/cm2)		 휘도
(cd/A)		 CIE_x CIE_y
OLED 1 5nm 5.4 15.2 4.4 0.139 0.052
OLED 2 10nm 5.6 15.3 4.3 0.139 0.050
OLED 3 20nm 5.7 15.3 4.2 0.139 0.050
OLED 4 30nm 6.3 19.2 3.9 0.138 0.060
OLED 5 3nm 6.6 19.6 3.8 0.135 0.062
OLED 6 중간층 형성하지 않음 5.4 17.4 3.6 0.140 0.049
상기 표 1로부터, OLED 1 내지 3의 구동 전압은 OLED 4 및 5의 구동 전압보다 낮고, OLED 1 내지 3의 휘도는 OLED 6의 휘도보다 높음을 확인할 수 있다.

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 청색 발광층;
    상기 제1전극과 상기 청색 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역;
    상기 청색 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역; 및
    상기 청색 발광층과 상기 정공 수송 영역 사이에 개재된 중간층;을 포함하고,
    상기 중간층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함하고,
    상기 중간층의 두께는 5nm 내지 20nm이고,
    상기 중간층은 상기 청색 발광층 및 상기 정공 수송 영역 각각에 접촉하고,
    상기 청색 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 제4화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
    <화학식 1>
    Figure 112019084211527-pat00046

    <화학식 4>
    Figure 112019084211527-pat00047

    상기 화학식 1 및 4 중,
    Ar11, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
    c1은 1 내지 5의 정수이고;
    R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    R11, R12 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    c2 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
    A1은 안트라센 또는 파이렌이고,
    g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이되, 단, g, h, I 및 j가 모두 0인 경우는 제외된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 청색 발광층은 형광 방출 메커니즘에 의하여 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 중간층의 두께는 8nm 내지 11nm인, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 4 중 Ar11, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
    페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 벤조카바졸일기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐렌기(phenylene), 펜타레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵타레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 벤조카바졸일기;
    중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 4 중 Ar11, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 하기 화학식 10-1 내지 10-24 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112013070419212-pat00048

    Figure 112013070419212-pat00049

    Figure 112013070419212-pat00050

    상기 화학식 10-1 내지 10-24 중,
    Y1은 O, S, C(R21)(R22) 또는 N(R23)이고;
    Z1, Z2 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 및
    -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
    d1은 1 내지 4의 정수이고;
    d2는 1 내지 3의 정수이고;
    d3는 1 내지 6의 정수이고;
    d4는 1 내지 8의 정수이고;
    d5는 1 또는 2이다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 Z1, Z2 및 R21 내지 R23은, 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
    -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기임); 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 4 중 Ar11, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 하기 화학식 11-1 내지 11-11 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112013070419212-pat00051
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 4 중 R11 내지 R14 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
    페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기;
    중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 4 중 R11 내지 R14 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 하기 화학식 12-1 내지 12-22 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112013070419212-pat00052

    Figure 112013070419212-pat00053

    Figure 112013070419212-pat00054

    상기 화학식 12-20 내지 12-22 중,
    Y2는 O, S, C(R25)(R26) 또는 N(R27)이고;
    Z11 내지 Z14 및 R25 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고;
    e2는 1 내지 7의 정수이고;
    e3는 1 내지 3의 정수이고;
    e4는 1 내지 4의 정수이고;
    e5는 1 또는 2이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 4 중 R11 내지 R14 및 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 하기 화학식 13-1 내지 13-19 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112013070419212-pat00055

    Figure 112013070419212-pat00056

    상기 화학식 13-1 내지 13-19 중, Z11a, 내지 Z11c, R25 및 R26은 서로 독립적으로,
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
    중에서 선택된다.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 13-1 내지 13-19 중, Z11a, 내지 Z11c, R25 및 R26은 서로 독립적으로,
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기;
    중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물이 하기 화합물 701 내지 715 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure 112013070419212-pat00057

    Figure 112013070419212-pat00058

    Figure 112013070419212-pat00059
  14. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역이, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 및 TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)) 중 선택된 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역이 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 제3화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 2>
    Figure 112013070419212-pat00060

    <화학식 3>
    Figure 112013070419212-pat00061

    상기 화학식 2 중,
    Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
    a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고;
    R1 내지 R8는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고;
    b1 및 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
    b2 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
    상기 화학식 3 중
    R121 내지 R124는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기 중에서 선택된다.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 제2화합물이 하기 화학식 2A(1) 또는 2B(1)로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 2A(1)>
    Figure 112013070419212-pat00062

    <화학식 2B(1)>
    Figure 112013070419212-pat00063

    상기 화학식 2A(1) 및 2B(1) 중 R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar3, a1, a2 및 a3에 대한 설명은 제15항에 기재된 바와 동일하다.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 제2화합물이 하기 화합물 309 내지 320를 포함하고, 상기 제3화합물이 하기 화합물 301 내지 308를 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure 112019084211527-pat00064

    Figure 112019084211527-pat00065
  18. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은, i) 정공 수송층 및 ii) 상기 정공 수송층과 상기 제1전극 사이에 개재된 정공 주입층을 포함한, 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 4 중,
    Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및 페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기, 및 파이레닐렌기; 중에서 선택되고;
    Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
    페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기;
    페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및
    Figure 112013070419212-pat00066
    ; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 청색 발광층이 도펀트를 더 포함하고, 상기 도펀트는 하기 화학식 500으로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 500>
    Ar200-[N(Ar201)(Ar202)]x1
    상기 화학식 500 중,
    Ar200은 안트라센, 파이렌, 크라이센, 페난쓰렌 및 벤조플루오렌; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된, 안트라센, 파이렌, 크라이센, 페난쓰렌 및 벤조플루오렌; 중에서 선택되고;
    Ar201 및 Ar202은 서로 독립적으로, 하기 화학식 12-1 내지 12-22 중 하나로 표시되고;
    x1은 1 또는 2이다:
    Figure 112013070419212-pat00067

    Figure 112013070419212-pat00068

    Figure 112013070419212-pat00069

    상기 화학식 12-20 내지 12-22 중,
    Y2는 O, S, C(R25)(R26) 또는 N(R27)이고;
    Z11 내지 Z14 및 R25 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 및 이소퀴놀리닐기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, 상기 Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고;
    e2는 1 내지 7의 정수이고;
    e3는 1 내지 3의 정수이고;
    e4는 1 내지 4의 정수이고;
    e5는 1 또는 2이다.
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