KR20210064485A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20210064485A
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예지명
고효민
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Abstract

일 실시예의 유기 발광 소자는 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역, 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극을 포함하고, 정공 수송 영역에 있어서 발광층 하측에 직접 배치되고 제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층 및 제1 굴절률보다 큰 제2 굴절률을 갖고 제1 정공 수송층 하측에 배치된 제2 정공 수송층을 포함하여 개선된 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 발명은 굴절률이 서로 다른 복수의 정공 수송층들을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
텔레비전, 휴대 전화, 태블릿 컴퓨터, 내비게이션, 게임기 등과 같은 멀티 미디어 장치에 사용되는 다양한 표시 장치들이 개발되고 있다. 이러한 표시 장치에서는 마주하는 전극들 사이에 배치된 발광층에 유기 화합물 또는 양자점등을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 소자를 사용하고 있다.
유기 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 발광 소자의 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 발광 소자의 재료 및 구조에 대한 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 발광 효율을 나타내는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상측에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상측에 배치된 발광층; 상기 발광층 상측에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상측에 배치된 제2 전극; 을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층; 및 상기 제1 굴절률 보다 큰 제2 굴절률을 갖고, 상기 제1 정공 수송층 하측에 배치된 제2 정공 수송층; 을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 제1 정공 수송층은 상기 발광층에 하측에 직접 배치될 수 있다.
상기 제1 정공 수송층의 두께 T1과 상기 제2 정공 수송층의 두께 T2의 비는 하기 식 1의 관계를 만족할 수 있다.
[식 1]
1 ≤ T2/T1 ≤ 3
상기 제1 굴절률과 상기 제2 굴절률의 차이의 최소값은 0.2일 수 있다.
상기 제1 굴절률은 1.2 이상 1.7 이하이고, 상기 제2 굴절률은 1.7 이상 1.9 이하일 수 있다.
상기 제1 정공 수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 이상 30 이하의 알킬기이고,
n은 1 이상 3 이하의 정수이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로고리기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기일 수 있다. 상기 제2 정공 수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 10 이하의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
p 및 s는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
q 및 r은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 정공 수송 영역은 상기 제2 정공 수송층 하측에 배치된 제3 정공 수송층을 더 포함하고, 상기 제3 정공 수송층은 p-도펀트를 포함하는 것일 수 있다.
상기 발광층은 중심 파장이 430nm 이상 470nm 이하의 광을 방출하는 것일 수 있다.
다른 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 굴절률이 서로 다른 복수의 정공 수송층들을 포함하고, 상기 복수의 정공 수송층들 중 상기 발광층 하측에 직접 배치된 층은 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 이상 30 이하의 알킬기이고,
n은 1 이상 3 이하의 정수이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로고리기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층; 및 상기 제1 굴절률보다 큰 제2 굴절률을 갖고, 상기 제1 정공 수송층 하측에 배치되는 제2 정공 수송층; 을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 유기 발광 소자는 굴절률이 상이한 복수의 정공 수송층들을 포함하여 발광 효율이 개선된 소자 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 일부를 나타낸 단면도이다.
도 5는 정공 수송층 두께 변화 및 적층 순서에 따른 발광 효율을 나타낸 그래프이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예의 유기 발광 소자에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 3을 참조하면, 일 실시예의 유기 발광 소자(10, 10a)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR)이 배치될 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 발광 소자(10a)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 정공 수송 영역(HTR)이 제1 정공 수송층(HTL-1) 내지 제3 정공 수송층(HTL-3)을 포함하고, 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 발광 소자(10a)의 단면도를 나타낸 것이다.
일 실시예의 유기 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 일 실시예에 따르면, 정공 수송 영역(HTR)은 굴절률이 상이한 복수의 정공 수송층들(HTL-1, HTL-2, HTL-3)을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 정공 수송층들은 제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층(HTL-1), 및 제1 굴절률 보다 큰 제2 굴절률을 갖고, 제1 정공 수송층(HTL-1) 하측에 배치된 제2 정공 수송층(HTL-2)을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 정공 수송층들 중에서 발광층(EML)에 인접한 층은 후술하는 일 실시예의 플루오렌 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 유기 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 굴절률이 서로 다른 복수의 정공 수송층들(HTL-1, HTL-2, HTL-3)을 포함하고, 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(미도시) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1800Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조일 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)으로 이루어진 다층 구조를 가질 수도 있고, 복수의 정공 주입 물질 및 복수의 정공 수송 물질로 이루어진 다층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(미도시)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
본 명세서에서, “치환 또는 비치환된”은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 또는 분지쇄일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기, 아릴 아미노기, 또는 헤테로아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하, 또는 2 이상 20 이하일 수 있다. 헤테로 고리기의 예로는, 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기 및 아릴 옥시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 60 이하 또는 1 이상 30 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 정공 수송 영역(HTR)은 제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층(HTL-1) 및 제1 굴절률보다 큰 제2 굴절률을 갖고, 제1 정공 수송층(HTL-1) 하측에 배치된 제2 정공 수송층(HTL-2)을 포함하는 것일 수 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 제2 정공 수송층(HTL-2) 하측에 배치된 제3 정공 수송층(HTL-3)을 더 포함하는 것일 수 있다. 즉, 제1 정공 수송층(HTL-1)은 발광층(EML) 및 제2 정공 수송층(HTL-2) 사이에 배치되는 것일 수 있다. 일 실시예의 제1 정공 수송층(HTL-1)은 발광층(EML) 하측에 직접 배치되고, 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00004
화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 이상 30 이하의 알킬기일 수 있고, n은 1 이상 3 이하의 정수일 수 있다. 예를 들어, n은 2일 수 있다.
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로고리기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 이상 10 이하의 알킬기로, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. Ar1 내지 Ar4는 모두 동일하거나 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, R1 및 R2는 헥실기일 수 있다. Ar1 내지 Ar4는 모두 카바졸기 또는 모두 비페닐기일 수 있다.
일 실시예의 플루오렌 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 플루오렌 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 유기 발광 소자(10, 10a)는 화합물군 1에 표시된 플루오렌 화합물들 중 적어도 하나의 플루오렌 화합물을 제1 정공 수송층(HTL-1)에 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00005
.
한편 제1 정공 수송층(HTL-1) 재료로, 아크릴(acrylic), 폴리이미드(polyimide), 폴리아미드(polyamide), 및 Alq3[Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium] 등이 더 사용될 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 따르면, 제2 정공 수송층(HTL-2)은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00006
화학식 2에서, Ar1 및 Ar2는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다. L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 10 이하의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, a 및 b는 0인 경우에 c는 1일 수 있고, L3은 아릴렌기 또는 헤테로 아릴렌기 일 수 있다.
p 및 s는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있고, q 및 r은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. 예를 들어, p 내지 s가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R3 내지 R6은 모두 동일하거나 또는 서로 상이한 것일 수 있다.
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
일 실시예의 화학식 2로 표시되는 화합물은 화합물군 2의 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 유기 발광 소자(10, 10a)는 화합물군 2의 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 제2 정공 수송층(HTL-2)에 포함할 수 있다.
[화합물군 2]
Figure pat00007
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Figure pat00040
Figure pat00041
.
일 실시예에 따르면 제1 굴절률과 제2 굴절률의 차이는 0.2 이상일 수 있다. 제1 굴절률은 1.2 이상 1.7 이하일 수 있다. 제1 굴절률 보다 큰 제2 굴절률은 1.7 이상 1.9 이하일 수 있다. 예를 들어, 제1 정공 수송층(HTL-1)의 굴절률은 1.6 이고, 제2 정공 수송층(HTL-2)의 굴절률은 1.9 일 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
제1 정공 수송층(HTL-1)의 두께(T1)과 제2 정공 수송층(HTL-2)의 두께(T2)는 식 1의 관계를 만족하는 것일 수 있다.
[식 1]
1 ≤ T2/T1 ≤ 3
제2 정공 수송층(HTL-2)의 두께(T2)는 제1 정공 수송층(HTL-1)의 두께(T1)와 동일하거나 또는 제1 정공 수송층(HTL-1)의 두께(T1)의 최대 3배일 수 있다. 예를 들어, 제1 정공 수송층(HTL-1)의 두께는 약 100Å 내지 약 3200Å인 것일 수 있고, 제2 정공 수송층(HTL-2)의 두께는 약 100Å 내지 약 1600Å인 것일 수 있다.
한편, 제2 정공 수송층(HTL-2)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
한편, 제3 정공 수송층(HTL-3)은 전술한 화합물 2 및 P-도펀트를 포함하는 층일 수 있다. 예를 들어, P-도펀트는 화합물 3일 수 있다.
[화합물 3]
Figure pat00042
또한, P-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, P-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7’,8,8’-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 또는 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(미도시) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(미도시)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 발광 소자(10, 10a)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 페릴렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
도 1 내지 도 3에 도시된 일 실시예의 유기 발광 소자(10, 10a)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료 및 공지의 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PVK(poly(N-vinylcarbazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 A로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00043
화학식 A에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리 또는 불포화탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
화학식 A에서 c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 A는 하기 화합물 3-1 내지 화합물 3-16 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1,1-dipyrene, 1,4-dipyrenylbenzene, 1,4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene), 크리센 및 그 유도체(예를 들어, N6,N6,N12,N12-tetrakis(3,4-dimethylphenyl)-3-isopropylchrysene-6,12-diamine) 등을 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 3에 도시된 일 실시예의 유기 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(미도시), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(미도시)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(미도시)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(미도시)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 반투과형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 반투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 발광 소자(10a)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
도 5는 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(10a)에 제1 굴절률이 1.6인 제1 정공 수송층(HTL-1) 및 제2 굴절률이 1.9인 제2 정공 수송층(HTL-2)을 적용하여 각각의 발광 효율을 나타낸 그래프이다.
EA는 제2 정공 수송층(HTL-2)이 발광층(EML)에 인접하게 배치된 것이고, EB는 제1 정공 수송층(HTL-1)이 발광층(EML)에 인접하게 배치된 것이다.
EA는 제1 정공 수송층(HTL-1) 상에 제2 정공 수송층(HTL-2)이 배치되고, 제2 정공 수송층(HTL-2) 상에 발광층(EML)이 배치된 유기 발광 소자이다. 이와 달리, EB는 제2 정공 수송층(HTL-2) 상에 제1 정공 수송층(HTL-1)이 배치되고, 제1 정공 수송층(HTL-1) 상에 발광층(EML)이 배치된 유기 발광 소자이다.
EA의 점 A는 제1 정공 수송층(HTL-1) 없이 제2 정공 수송층(HTL-2)만 있는 것이고, EB의 점 C는 제2 정공 수송층(HTL-2) 없이 제1 정공 수송층(HTL-1)만 있는 것이다. 제1 정공 수송층(HTL-1)만을 적용한 점 C의 경우, 제2 정공 수송층(HTL-2)만을 적용한 점 A보다 개선된 발광 효율을 나타내고 있다. 또한, 제1 정공 수송층(HTL-1) 하측에 제2 정공 수송층(HTL-2)이 직접 배치된 점 B의 경우, 점 C보다 높은 발광 효율을 나타내고 있다.
표 1은 도 5에 도시된 점 A, 점 B, 및 점 C에서의 발광 효율의 상대적인 값을 나타낸 것이다.
구 분 점 A 점 B 점 C
효율 100% 116% 109%
점 A에서의 발광 효율을 100%로 하여, 점 B와 점 C에서의 상대적인 발광 효율을 나타낸 것이다. 상술한 바와 같이 제1 정공 수송층(HTL-1)을 포함하는 점 B 및 점 C의 경우, 발광 효율이 개선된 것을 알 수 있다. 또한, 제1 정공 수송층(HLT-1) 하측에 제2 정공 수송층(HTL-2)이 직접 배치된 점 B에서 발광 효율의 개선 정도가 더 우수한 것을 확인할 수 있다.
다시 도 4를 참조하면, 도 3의 AA 영역을 확대하여 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 발광층(EML) 및 제1 정공 수송층(HTL-1)의 계면(EH)에서 전반사가 일어나는 모습을 표현한 것이다. 발광층(EML)에서 발생되어 정공 수송 영역(HTR) 측으로 입사되는 광(X)이 발광층(EML)과 정공 수송 영역(HTR)의 계면(EH)에서 전반사되는 것을 나타낸 것이다. 제1 정공 수송층(HTL-1)의 제1 굴절률이 낮아질수록 계면(EH)에 수직한 선(W)과 입사하는 빛(X) 사이의 각도(α)가 커지게 되고, 각도(α)가 커질수록 전반사되어 상부로 향하는 광(Y)의 양이 늘어날 수 있다.
발광층(EML) 하측에 상대적으로 낮은 제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층(HTL-1)이 직접 배치되어, 굴절률 차이로 인해 발광층(EML)과 제1 정공 수송층(HTL-1) 사이에서 빛의 전반사가 일어날 확률이 높아질 수 있다. 발광층(EML)과 제1 정공 수송층(HTL-1) 사이에서 빛의 전반사가 많아지는 경우에 제1 전극(EL1)으로 향하는 빛의 비율이 줄어들게 되고, 내부에서 소멸되는 빛의 양이 감소하게 될 수 있다. 소멸되는 빛의 양이 감소하고, 외부로 방출되는 빛의 양이 증가하게 되면 유기 발광 소자(10, 10a)의 발광 효율 개선 효과를 얻을 수 있다. 또한, 제2 정공 수송층(HTL-2)이 배치되어, 제1 정공 수송층(HTL-1)의 전기적 특성을 보완해주고 제1 전극(EL1)쪽으로 들어간 빛이 방출될 수 있다.
일 실시예의 유기 발광 소자는 상술한 일 실시예의 플루오렌 화합물을 발광층 하측에 직접 배치되는 제1 정공 수송층에 포함하고, 제1 정공 수송층은 1.2 이상 1.7 이하의 제1 굴절률을 갖는 것일 수 있다. 또한, 제1 굴절률 보다 큰 제2 굴절률을 갖는 제2 정공 수송층을 제1 정공 수송층 하측에 더 포함하여 유기 발광 소자의 개선된 발광 효율을 나타내는 것일 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
HTL-1: 제1 정공 수송층 HTL-2: 제2 정공 수송층
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상측에 배치된 정공 수송 영역;
    상기 정공 수송 영역 상측에 배치된 발광층;
    상기 발광층 상측에 배치된 전자 수송 영역; 및
    상기 전자 수송 영역 상측에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은
    제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층; 및
    상기 제1 굴절률 보다 큰 제2 굴절률을 갖고, 상기 제1 정공 수송층 하측에 배치된 제2 정공 수송층; 을 포함하는 유기 발광 소자.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송층은 상기 발광층 하측에 직접 배치된 유기 발광 소자.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송층의 두께 T1과 상기 제2 정공 수송층의 두께 T2의 비는 하기 식 1의 관계를 만족하는 유기 발광 소자:
    [식 1]
    1 ≤ T2/T1 ≤ 3
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 굴절률과 상기 제2 굴절률의 차이는 0.2 이상인 유기 발광 소자.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 제1 굴절률은 1.2 이상 1.7 이하이고,
    상기 제2 굴절률은 1.7 이상 1.9 이하인 유기 발광 소자.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00050

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 이상 30 이하의 알킬기이고,
    n은 1 이상 3 이하의 정수이고,
    Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로고리기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
  7. 제 6항에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기인 유기 발광 소자.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 플루오렌 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나인 유기 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00051
    .
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 제2 정공 수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00052

    상기 화학식 2에서,
    Ar1 및 Ar2는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 10 이하의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    p 및 s는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
    q 및 r은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 2의 화합물들 중 어느 하나인 유기 발광 소자:
    [화합물군 2]
    Figure pat00053
    Figure pat00054
    Figure pat00055
    Figure pat00056
    Figure pat00057
    Figure pat00058
    Figure pat00059
    Figure pat00060
    Figure pat00061
    Figure pat00062
    Figure pat00063
    Figure pat00064
    Figure pat00065
    Figure pat00066
    Figure pat00067
    Figure pat00068
    Figure pat00069
    Figure pat00070
    Figure pat00071
    Figure pat00072
    Figure pat00073
    Figure pat00074
    Figure pat00075
    Figure pat00076
    Figure pat00077
    Figure pat00078
    Figure pat00079
    Figure pat00080
    Figure pat00081
    Figure pat00082
    Figure pat00083
    Figure pat00084
    Figure pat00085
    Figure pat00086
    Figure pat00087
    .
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 상기 제2 정공 수송층 하측에 배치된 제3 정공 수송층을 더 포함하고,
    상기 제3 정공 수송층은 p-도펀트를 포함하는 유기 발광 소자.
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층과 상기 제1 정공 수송층의 굴절률 차이는 0.2 이상인 유기 발광 소자.
  13. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상측에 배치된 정공 수송 영역;
    상기 정공 수송 영역 상측에 배치된 발광층;
    상기 발광층 상측에 배치된 전자 수송 영역; 및
    상기 전자 수송 영역 상측에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 굴절률이 서로 다른 복수의 정공 수송층들을 포함하고,
    상기 복수의 정공 수송층들 중 상기 발광층에 인접한 층은 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00088

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 이상 30 이하의 알킬기이고,
    n은 1 이상 3 이하의 정수이고,
    Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로고리기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
  14. 제 12항에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기인 유기 발광 소자.
  15. 제 12항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은
    제1 굴절률을 갖는 제1 정공 수송층; 및
    상기 제1 굴절률보다 큰 제2 굴절률을 갖고, 상기 제1 정공 수송층 하측에 배치되는 제2 정공 수송층; 을 포함하는 유기 발광 소자.
  16. 제 14항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송층의 두께 T1과 상기 제2 정공 수송층의 두께 T2의 비는 하기 식 1의 관계를 만족하는 유기 발광 소자:
    [식 1]
    1 ≤ T2/T1 ≤ 3
  17. 제 14항에 있어서,
    상기 제1 굴절률과 상기 제2 굴절률 차이의 최소값은 0.2인 유기 발광 소자.
  18. 제 16항에 있어서,
    상기 제1 굴절률은 1.7 이상 1.9 이하이고,
    상기 제2 굴절률은 1.2 이상 1.7 이하인 유기 발광 소자.
  19. 제 14항에 있어서,
    상기 제2 정공 수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00089

    상기 화학식 2에서,
    Ar1 및 Ar2는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 10 이하의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    p 및 s는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
    q 및 r은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
  20. 제 13항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 상기 제2 정공 수송층 하측에 배치되는 제3 정공 수송층을 포함하고
    상기 제3 정공 수송층은 p-도펀트를 포함하는 유기 발광 소자.
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