KR20210038761A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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박윤지
배성수
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Abstract

일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 제1 발광층은 제1 호스트 및 안트라센계 화합물을 포함하는 제1 도펀트를 포함하며, 제2 발광층은 화학식 H-1로 표시되는 제2 호스트 및 유기 금속 화합물을 포함하는 제2 도펀트를 포함하며, 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 서로 인접하게 배치되어, 높은 발광 효율과 장수명 특성을 나타낼 수 있다.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이며, 보다 상세하게는 복수의 발광층을 포함한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 이중 발광층을 이용하여 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하는 이중 발광층에 대한 기술이 개발되고 있으며, 각각의 발광층에 사용되는 재료의 조합에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 수명 특성과 우수한 발광 효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 및 안트라센계 화합물을 포함하는 제1 도펀트를 포함하고, 상기 제2 발광층은 하기 화학식 H-1로 표시되는 제2 호스트 및 상기 제1 도펀트와 상이하고, 유기 금속 화합물을 포함하는 제2 도펀트를 포함하며, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 서로 인접한다.
[화학식 H-1]
Figure pat00001
상기 화학식 H-1에서, Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이며, L은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, a 내지 c 는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이다.
본 발명의 일 실시예예서, 상기 제2 호스트는 하기 화학식 H-1a로 표시될 수 있다.
[화학식 H-1a]
Figure pat00002
상기 화학식 H-1a에 있어서, Ar3, R1, R2, L 및 a 내지 c는 화학식 H-1에서 정의한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 제1 도펀트는 하기 화학식 D-1으로 표시될 수 있다.
[화학식 D-1]
Figure pat00003
상기 화학식 D-1에서, R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이며, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 셀레늄기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다.
본 발명의 일 실시예예서, 상기 제1 도펀트는 하기 화학식 D-1a, D-1b 또는 D-1c로 표시될 수 있다.
[화학식 D-1a]
Figure pat00004
[화학식 D-1b]
Figure pat00005
[화학식 D-1c]
Figure pat00006
상기 화학식 D-1a, D-1b 및 D-1c에서, Ar11, Ar12, R11 내지 R18, m 및 n은 화학식 D-1에서 정의한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시예에서, 제2 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 또는 금(Au)을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 제1 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)은 2.0eV 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 제1 발광층의 두께는 1 nm 이상 10 nm 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 제2 발광층은 상기 제1 발광층 및 상기 제1 전극 사이에 배치될 수 있다.
본 발명의 일 실시예예서, 상기 제1 발광층은 제2 발광층에 접할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 제1 도펀트는 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 제2 호스트는 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2]
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 발광층을 포함하여 고효율, 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
도 1a 및 도 1b는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도들이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 이에 포함된 일 실시예의 화합물에 대하여 설명한다.
도 1a, 도 1b, 도2, 도3 및 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도들이다. 도 1a 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)이 배치될 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)의 적층 순서는 제한되지 않는다.
예를 들어, 도 1a와 같이, 제2 발광층(EML2)은 제1 발광층(EML1) 및 제1 전극(EL1) 사이에 형성될 수 있다. 또는, 도 1b에 도시된 바와 같이 제2 발광층(EML2)은 제1 발광층(EML1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 형성될 수 있다. 이하 본 명세서에서는, 제2 발광층(EML2)이 제1 발광층(EML1) 및 제1 전극(EL1) 사이에 형성된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)를 기준으로 설명한다.
한편, 도 1a 내지 도 4에 도시된 바와 같이, 일 실시예에서 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)은 서로 인접하게 배치될 수 있다. 구체적으로, 제1 발광층(EML1)은 제2 발광층(EML2)에 접할 수 있다. 이하 본 명세서에서는, 제1 발광층(EML1)이 제2 발광층(EML2)에 접하는 유기 전계 발광 소자(10)를 기준으로 설명한다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 발광층(EML2), 제1 발광층(EML1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)에 후술하는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 정공 수송 영역(HTR) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1a와 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1a와 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, 및 CuI, RbI 등과 같은 무기금속화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML1, EML2)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 발광층(EML1)은 제1 호스트 및 제1 도펀트를 포함하는 것일 수 있다. 제1 도펀트는 형광 도펀트일 수 있다. 제2 발광층(EML2)은 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함하는 것일 수 있다. 제2 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로고리는 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함한다. 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알케닐기는, 탄소수 2이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알키닐기는, 탄소수 2 이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알키닐기의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기, 또는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기일 수 있다. 탄화수소 고리기의 고리 형성 탄소수 5 이상 60 이하, 5 이상 30 이하, 또는 5 이상 20이하일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로고리기는 지방족 헤테로고리기 및 방향족 헤테로고리기를 포함한다. 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 보릴기는 알킬 보릴기 및 아릴 보릴기를 포함한다. 보릴기의 예로는 트리메틸보릴기, 트리에틸보릴기, t-부틸디메틸보릴기, 트리페닐보릴기, 디페닐보릴기, 페닐보릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기, 아릴 아민기, 또는 헤테로아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민노기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 알킬 티오기, 알킬 설폭시기, 알킬 아릴기, 알킬 아미노기, 알킬 보릴기, 알킬 실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴 옥시기, 아릴 티오기, 아릴 설폭시기, 아릴 아미노기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기, 아릴 셀레늄기, 아릴 알킬기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "
Figure pat00032
" 또는 "
Figure pat00033
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제1 발광층(EML1)의 제1 호스트는 호스트 물질로 당 기술 분야에 알려진 일반적인 재료를 제한 없이 채용할 수 있다. 예를 들어, DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene), 1,3-di(9H-carbazol-9-yl)benzene, 3-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)benzofuro[2,3-b]pyridine 및 5-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3,9-diphenyl-9H-carbazole 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane) 등을 호스트 재료로 더 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 발광층(EML1)은 제1 도펀트로안트라센계 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 도펀트는 하기 화학식 D-1으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 D-1]
Figure pat00034
화학식 D-1에서, R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R11 내지 R18은 수소 원자, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기 등일 수 있는 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, L11 및 L12는 치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환된 보릴기, 치환된 실릴기일 수 있다. 구체적으로, L11 및 L12는 카바졸기일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 아릴 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 및 치환 또는 비치환된 아릴 셀레늄기일 수 있다. 구체적으로, 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다. 다만 실시예가 이에 제한 되는 것은 아니다.
m 및 n은 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. 예를 들어, m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2일 수 있다. 한편, m 및 n이 각각 2 이상의 정수인 경우 복수의 Ar11 및 복수의 Ar12는 모두 동일하거나 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
화학식 D-1으로 표시되는 제1 도펀트는 하기 화학식 D-1a 내지 D-1c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 D-1a]
Figure pat00035
[화학식 D-1b]
Figure pat00036
[화학식 D-1c]
Figure pat00037
화학식 D-1a 내지 D-1c에서, R11 내지 R18, Ar11 및 Ar12, m 및 n에 대한 설명은 화학식 D-1에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제2 발광층(EML2)은 제2 호스트로 하기 화학식 H-1으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 H-1]
Figure pat00038
화학식 H-1에서, Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리 또는 치환 또는 비치환된 피리미딘고리일 수 있다. 다만 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, Ar3는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 아릴 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기일 수 있다. 다만 실시예가 이에 제한되는 것은 아니다.
L은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, 치환 또는 비치환된 실릴기는 메틸기로 치환된 실릴기일 수 있다. 치환 또는 비치환된 보릴기는 메시틸렌(mesitylene)으로 치환된 보릴기일 수 있다. 치환 또는 비치환된 아릴렌기는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 피리딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진일수 있다. 다만 실시예가 이에 제한되는 것은 아니다.R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R1 및 R2는 치환 또는 비치환된 카바졸기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 예를 들어, R1 및 R2 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, R1은 R1과 인접한 L과 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, R1은 N이고, L은 C인 경우
Figure pat00039
와 같은 고리를 형성할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되지 않는다.
a 내지 c 는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수일 수 있다. 예를 들어, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R1, 복수의 R2 및 복수의 L 각각은 모두 동일하거나 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
화학식 H-1으로 표시되는 제2 호스트는 하기 화학식 H-1a으로 표시될 수 있다.
[화학식 H-1a]
Figure pat00040
상기 화학식 H-1a에 있어서, Ar3, R1, R2, L 및 a 내지 c에 대한 설명은 화학식 H-1에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 발광층(EML2)의 제2 도펀트는 인광 발광 도펀트일 수 있다. 제2 도펀트는 유기 금속 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제2 도펀트는 이리듐(IR), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 또는 금(Au)을 포함할 수 있다.
그러나 실시예는 이에 제한되지 않고, 제2 도펀트는 인광 도펀트 물질로 당 기술 분야에 알려진 일반적인 재료를 제한 없이 채용할 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)를 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2'), FIr6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(III))), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 발광층(EML1)에 제1 호스트 및 상술한 화학식 D-1으로 표시되는 제1 도펀트를 포함할 수 있다. 제1 도펀트는 안트라센 유도체를 포함할 수 있다. 제1 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)은 2.0eV 이하일 수 있다.
제2 발광층(EML2)은 상술한 화학식 H-1으로 표시되는 제2 호스트 및 제2 도펀트를 포함할 수 있다. 제2 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다. 일 실시예예 따른 제2 발광층(EML2)는 녹색 인광 발광하는 것일 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층은 인접하게 배치될 수 있다. 구체적으로, 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)는 서로 접할 수 있다. 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)이 서로 접함에 따라, 발광층(EML1, EML2)에서 발생한 여기자는 서로 이동할 수 있다.
예를 들어, 제1 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)이 2.0eV 이하인 경우, 발광층(EML1, EML2)에서 생성된 여기자의 에너지 중 일부는 제1 도펀트의 T1 레벨로 이동할 수 있다.
일 실시예예서, 제1 발광층(EML1)의 두께는 약 1 nm 이상 10 nm 이하일 수 있다. 예를 들어, 제1 발광층(EML1)의 두께는 3 nm일 수 있다. 제2 발광층(EML2)의 두께는 10 nm 이상 100 nm 이하일 수 있다. 예를 들어, 제2 발광층(EML2)의 두께는 40 nm일 수 있다. 제2 발광층(EML2)의 두께에 비해 제1 발광층(EML1)의 두께를 얇게 조절함에 따라, 제1 발광층(EML1)은 제2 발광층(EML2)에 비해 발광하는 정도가 작을 수 있다. 즉, 제1 발광층(EML1)의 제1 도펀트로 이동한 여기자는 제1 발광층(EML1)에서 발광하지 않고 트랩(trap)될 수 있으며, 유기 전계 발광 소자(10)에서 실질적으로 발광하는 층은 제2 발광층(EML2)일 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 실질적으로 발광하는 제2 발광층(EML2)에 인접하도록 박막의 제1 발광층(EML1)을 배치하여, 생성된 여기자의 농도를 조절할 수 있고, 이에 따라 유기 전계 발광 소자(10) 전체의 열화를 방지하고 수명을 향상시킬 수 있다.
일 실시예에서 화학식 D-1으로 표시되는 제1 도펀트는 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 제1 발광층(EML1)은 제1 도펀트 물질로 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
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Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
일 실시예예서 화학식 H-1으로 표시되는 제2 호스트는 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2]
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 발광층(EML1)에 사용되는 제1 도펀트 및 제2 발광층(EML2)에 사용되는 제2 호스트를 조합하여, 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML1, EML2)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 바와 같이 제1 발광층(EML1)의 제1 도펀트 및 제2 발광층(EML2)의 제2 호스트 조합을 최적화하여 우수한 발광 효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 녹색 파장 영역에서 고효율 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
(유기 전계 발광 소자의 제작)
실시예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자는 ITO 유리기판을 약 50 mm x 50 mm x 0.5 mm크기로 잘라서 이소프로필 알콜과 증류수를 이용하여 각각 15분간 초음파 세정 후 약 30분간 자외선 조사 후 오존에 노출시켜 세정한 후, 진공 증착 장치에 설치하였다. 이후, HTM-01로 약 70 nm 두께의 정공 주입층을 형성하고, TCTA로 약 10 nm 의 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 이후 일 실시예에 따른 제2 호스트 및 제2 도펀트를 공증착하여 약 40 nm의 제2 발광층을 형성하고, 제1 호스트 및 제1 도펀트를 공증착하여 약 5 nm의 제1 발광층을 형성한다.
하기 화합물 ETM-01으로 약 30 nm 두께의 전자 수송층을 형성하였다. LiF로 1 nm 전자주입층, 이후 Al로 200 nm 두께의 제2 전극을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다.
유기 전계 발광 소자의 제조에 사용된 각 층의 물질은 하기와 같다.
[기능층 화합물]
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
[실시예 화합물]
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
[제1 도펀트 비교예 화합물]
Figure pat00078
실시예 및 비교예에 사용된 발광층 재료의 조합은 아래 표 1에 나타내었다.
소자
작성예
제1 호스트 제1 도펀트 제2 호스트 제2 도펀트
실시예 1 HT-01 DP-07 HT-24 GP-01
실시예 2 HT-01 DP-09 HT-24 GP-01
실시예 3 HT-01 DP-18 HT-24 GP-01
실시예 4 HT-01 DP-36 HT-24 GP-01
실시예 5 HT-10 DP-07 HT-29 GP-01
실시예 6 HT-10 DP-09 HT-29 GP-01
실시예 7 HT-10 DP-18 HT-29 GP-01
실시예 8 HT-10 DP-36 HT-29 GP-01
실시예 9 HT-10 DP-07 HT-30 GP-01
실시예 10 HT-10 DP-09 HT-30 GP-01
실시예 11 HT-10 DP-18 HT-30 GP-01
실시예 12 HT-10 DP-36 HT-30 GP-01
비교예 1 - - HT-24 GP-01
비교예 2 HT-01 DP-07 - -
비교예 3 HT-01 DP-C HT-24 GP-01
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 특성 평가는 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하여 진행하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 구동 전압, 발광 효율 및 수명을 측정하였다. 표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류 밀도 10mA/cm2, 휘도 13500cd/m2 때의 발광 효율(%)을 나타내었다. 또한, 휘도 13500cd/m2 기준에서 95% 수준까지 휘도가 감소하는데 걸리는 시간인 소자 수명을 나타내었다. 소자 수명은 10mA/cm2의 전류 밀도에서 연속 구동하여 측정 하였다. 또한, 실시예 및 비교예의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계로 측정하였다. 측정된 휘도 스펙트럼으로부터 최대 발광 파장인 발광 피크를 측정하였다.
소자 작성예 소자 수명(%) 발광 효율(%) 구동 전압(V)
실시예 1 120 110 4.7
실시예 2 112 105 4.5
실시예 3 100 103 4.8
실시예 4 109 108 4.5
실시예 5 121 101 4.4
실시예 6 115 100 4.4
실시예 7 106 112 4.3
실시예 8 107 115 4.5
실시예 9 111 103 4.6
실시예 10 112 105 4.7
실시예 11 109 109 4.7
실시예 12 119 120 4.8
비교예 1 100 100 5.0
비교예 2 70 50 5.3
비교예 3 90 95 5.1
표 2의 결과를 참조하면, 일 실시예에 따른 제1 호스트, 제2 호스트, 제1 도펀트 및 제2 도펀트의 조합에 따라 발광 소자 효율 및 소자 수명이 향상되고 낮은 구동전압을 가지는 것을 확인할 수 있다. 실시예 1 내지 12와 비교예 1 내지 3의 결과를 참조하면, 실시예들의 경우 우수한 발광 효율 및 장수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.실시예 1 및 비교예 1 및 2의 결과를 참조하면, 실시예 1의 경우 비교예 1 및 2에 비하여 발광 효율, 소자 수명 및 구동 전압 중 두 가지 이상이 우수한 소자 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 복수의 발광층을 모두 포함하는 경우가 하나의 발광층만 포함한 경우에 비하여 우수한 소자 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 복수의 발광층을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 경우 제1 발광층(EML1)에서 여기자의 농도를 조절하여 소자의 열화를 방지하고, 제2 발광층(EML2)에서 효율적으로 인광 발광함에 따라 소자의 수명 및 효율이 향상될 수 있다.
실시예 1 내지 12와 비교예 3의 결과를 참조하면, 실시예들의 경우 비교예에 비하여 발광 효율, 소자 수명 및 구동 전압이 모두 우수한 소자 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 제1 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)이 2.0eV 이하인 경우, 발광층(EML1, EML2)에서 생성된 여기자의 에너지가 제1 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)로 이동하고, 발광되는 여기자의 농도가 조절되어 소자 수명 및 구동 전압이 모두 향상되는 것을 확인할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 발광층(EML1) 및 제2 발광층(EML2)을 포함하고, 제1 발광층(EML1)의 제1 호스트 및 제1 도펀트와 제2 발광층(EML2)의 제2 호스트, 제2 도펀트 재료를 조합하여 우수한 발광 효율 및 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)이 2.0eV 이하인 제1 도펀트를 포함하여 소자의 여기자 농도를 조절하고 높은 발광 효율과 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML1 : 제1 발광층 EML2: 제2 발광층
ETR : 전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고,
    상기 제1 발광층은 제1 호스트 및 안트라센계 화합물을 포함하는 제1 도펀트를 포함하고,
    상기 제2 발광층은 하기 화학식 H-1로 표시되는 제2 호스트 및 상기 제1 도펀트와 상이하고, 유기 금속 화합물을 포함하는 제2 도펀트를 포함하며,
    상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 서로 인접한 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 H-1]
    Figure pat00079

    상기 화학식 H-1에서,
    Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이며,
    L은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
    a 내지 c 는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 화학식 H-1a로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 H-1a]
    Figure pat00080

    상기 화학식 H-1a에 있어서, Ar3, R1, R2, L 및 a 내지 c는 화학식 H-1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 제1 항에 있어서, 상기 제1 도펀트는 하기 화학식 D-1으로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 D-1]
    Figure pat00081

    상기 화학식 D-1에서,
    R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
    L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이며,
    Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 셀레늄기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트는 하기 화학식 D-1a, D-1b 또는 D-1c로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 D-1a]
    Figure pat00082

    [화학식 D-1b]
    Figure pat00083

    [화학식 D-1c]
    Figure pat00084

    상기 화학식 D-1a, D-1b 및 D-1c에서, Ar11, Ar12, R11 내지 R18, m 및 n은 화학식 D-1에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 또는 금(Au)을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)은 2.0eV 이하인 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 발광층의 두께는 1 nm 이상 10 nm 이하인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 발광층은 상기 제1 발광층 및 상기 제1 전극 사이에 배치되는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 제2 발광층에 접하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트는 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092
    Figure pat00093
    Figure pat00094
    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097
    .
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 2]
    Figure pat00098

    Figure pat00099
    Figure pat00100
    Figure pat00101
    Figure pat00102
    Figure pat00103
    Figure pat00104
    Figure pat00105
    Figure pat00106
    Figure pat00107
    Figure pat00108
    Figure pat00109
    .
  12. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고,
    상기 제1 발광층은 제1 호스트 및 하기 화학식 D-1으로 표시되는 제1 도펀트를 포함하고,
    상기 제2 발광층은 하기 화학식 H-1으로 표시되는 제2 호스트 및 상기 제1 도펀트와 상이한 제2 도펀트를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 D-1] [화학식 H-1]
    Figure pat00110
    Figure pat00111

    상기 화학식 D-1에서,
    R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
    L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이며,
    Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 셀레늄기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
    상기 화학식 H-1에서,
    Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이며,
    L은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
    a 내지 c 는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이다.
  13. 제12 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트는 하기 화학식 D-1a, D-1b 또는 D-1c로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 D-1a]
    Figure pat00112

    [화학식 D-1b]
    Figure pat00113

    [화학식 D-1c]
    Figure pat00114

    상기 화학식 D-1a, D-1b 및 D-1c에서, Ar11, Ar12, R11 내지 R18, m 및 n은 화학식 D-1에서 정의한 바와 동일하다.
  14. 제12 항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 화학식 H-1a로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 H-1a]
    Figure pat00115

    상기 화학식 H-1a에 있어서, Ar3, R1, R2, L 및 a 내지 c는 화학식 D-2에서 정의한 바와 동일하다.
  15. 제12 항에 있어서,
    상기 제2 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 또는 금(Au)을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  16. 제12 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨(T1 level)은 2.0eV 이하인 유기 전계 발광 소자.
  17. 제12 항에 있어서,
    상기 제1 발광층의 두께는 1 nm 이상 10 nm 이하인 유기 전계 발광 소자.
  18. 제12 항에 있어서,
    상기 제2 발광층은 상기 제1 발광층 및 상기 제1 전극 사이에 배치되는 유기 전계 발광 소자.
  19. 제12 항에 있어서,
    상기 제1 도펀트는 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118
    Figure pat00119
    Figure pat00120
    Figure pat00121
    Figure pat00122
    Figure pat00123
    Figure pat00124
    Figure pat00125
    Figure pat00126
    Figure pat00127
    Figure pat00128
    .
  20. 제12 항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 2]
    Figure pat00129
    Figure pat00130
    Figure pat00131
    Figure pat00132
    Figure pat00133
    Figure pat00134
    Figure pat00135
    Figure pat00136
    Figure pat00137
    Figure pat00138
    Figure pat00139
    Figure pat00140
    .
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