KR20220008985A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 Download PDF

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KR20220008985A
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이예슬
이효영
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Abstract

일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하여 고효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00065

Description

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 다환 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 발광 효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자 및 이에사용되는 다환 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 제1 전극, 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극, 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들을 포함하고, 상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 다환 화합물을 포함하고, 상기 다환 화합물은 단일 결합으로 연결된 제1 벤젠고리와 제2 벤젠고리, 상기 단일 결합을 기준으로 상기 제1 벤젠고리의 오쏘(ortho)위치에 치환된 제1 카바졸계 화합물, 상기 단일 결합을 기준으로 상기 제2 벤젠고리의 메타(meta)위치에 치환된 제2 카바졸계 화합물, 상기 제1 카바졸계 화합물과 상기 제2 카바졸계 화합물 중 적어도 하나에 치환된 제3 카바졸계 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 제1 카바졸계 화합물과 상기 제2 카바졸계 화합물은 상기 단일 결합을 기준으로 반대에 위치하는 것일 수 있다.
상기 기능층들은 정공수송영역, 발광층, 및 전자수송영역 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
상기 발광층은 호스트(host) 및 도펀트(dopant)를 포함하고, 상기 호스트는 상기 다환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제1 내지 제3 카바졸계 화합물들은 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기 중 적어도 하나의 치환기로 치환된 카바졸기일 수 있다.
상기 제1 내지 제3 카바졸계 화합물들은 각각 독립적으로 하기 C1 내지 C10중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
Figure pat00001
일 실시예는 제1 전극, 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층을 포함하고, 상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서 m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 1 이상이며, c, e, g 및 h는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, d 및 f 는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고, Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 CRb 또는 N이며, Ra, Rb, 및 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00003
[화학식 2-2]
Figure pat00004
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, m, n, c 내지 h, R1 내지 R6 및 Y1 내지 Y8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00005
[화학식 3-2]
Figure pat00006
[화학식 3-3]
Figure pat00007
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, X1, X2, R1 내지 R6, Y1 내지 Y8, 및 c 내지 h는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 청색 발광 재료일 수 있다.
상기 다환 화합물은 인광 발광 또는 열활성 지연 형광 발광하는 것일 수 있다.
다른 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00008
상기 화학식 1에서 m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 1 이상이며, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고, Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 CRb 또는 N이며 Ra, Rb, 및 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, c, e, g 및 h는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, d 및 f 는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00009
[화학식 2-2]
Figure pat00010
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, m, n, R1 내지 R6, c 내지 h 및 Y1 내지 Y8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00011
[화학식 3-2]
Figure pat00012
[화학식 3-3]
Figure pat00013
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, c 내지 h, X1, X2, R1 내지 R6, 및 Y1 내지 Y8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 c 내지 h가 1 이상이고, 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 중수소 원자일 수 있다.
상기 다환 화합물은 청색발광 재료일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 일 실시예의 다환 화합물을 포함하여 청색 파장 영역에서 고효율 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기(quinquephenyl), 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "
Figure pat00018
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 정공 수송 영역(HTR) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 다환 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 다환 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine)), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
전자 저지층(EBL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 다환 화합물은 단일 결합으로 연결된 제1 벤젠고리와 제2 벤젠고리, 단일 결합을 기준으로 제1 벤젠고리의 오쏘(ortho)위치에 치환된 제1 카바졸계 화합물, 제2 벤젠고리의 메타(meta)위치에 치환된 제2 카바졸계 화합물 및 제1 카바졸계 화합물과 제2 카바졸계 화합물 중 적어도 하나에 치환된 제3 카바졸계 화합물을 포함한다. 다시 말해, 단일 결합으로 연결된 제1 벤젠고리와 제2 벤젠고리는 바이페닐(biphenyl)일 수 있다. 제1 카바졸계 화합물 및 제2 카바졸계 화합물은 단일 결합을 축으로 하여 반대에 위치할 수 있다. 다만 이는 예시적인 것일 뿐, 이에 한정되지 않는다.
적어도 하나의 제3 카바졸계 화합물은 제1 카바졸계 화합물 또는 제1 카바졸계 화합물에 치환될 수 있다. 예를 들어, 제3 카바졸계 화합물은 제1 카바졸계 화합물에만 치환되거나, 제2 카바졸계 화합물에만 치환되거나, 또는 제1 카바졸계 화합물 및 제2 카바졸계 화합물에 모두 치환될 수 있다. 제1 및 2 카바졸계 화합물 각각에 치환된 제3 카바졸계 화합물은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 하기 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00019
상기 화학식 1에서 m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 1 이상일수 있다. 예를 들어, m과 n은 모두 0 이거나, m과 n은 모두 1이거나, 또는 m 또는 n 중 어느 하나가 0이고 나머지 하나는 1일 수 있다.
X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N일 수 있다. X1 및 X2 가 모두 CRa이거나, X1 및 X2 가 모두 질소이거나, X1 및 X2 중 어느 하나가 질소이고 다른 하나가 CRa일 수 있다.
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 CRb 또는 N일 수 있다. Y1 내지 Y8가 모두 CRb이거나, Y1 내지 Y4 중 어느 하나가 질소이고 Y5 내지 Y8가 모두 CRb이거나, Y1 내지 Y4 내지 Y4가 모두 CRb이고 Y5 내지 Y8 중 어느 하나가 질소이거나 또는 Y1 내지 Y4 중 어느 하나가 질소이고 Y5 내지 Y8 중 어느 하나가 질소일 수 있다.
화학식 1에서 c, e, g 및 h는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, d 및 f 는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다.
이하 화학식 1로 표시되는 다환 화합물에 포함된 카바졸기는 바이페닐기의 단일 결합을 기준으로 제1 벤젠고리의 오쏘 위치에 치환된 제1 카바졸기, 제2 벤젠고리의 메타 위치에 치환된 제2 카바졸기 및 바이페닐기에 결합된 카바졸기에 추가적으로 치환된 제3 카바졸기로 정의한다.
제1 카바졸기 및 제2 카바졸기는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기 또는 1개 이상 8개 이하의 치환기가 치환된 카바졸기 일 수 있다. 제3 카바졸기들은 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기 또는 1개 내지 4개의 치환기가 치환된 카바졸기 일 수 있다. 예를 들어, 상기 c 내지 h가 1 이상이고, 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 중수소 원자인 다환 화합물일 수 있다. 다만 이는 예시적인 것일 뿐 본 발명은 이에 제한되지는 않는다.
Ra, Rb, 및 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
제1 카바졸기 내지 제3 카바졸기는 각각 독립적으로 C1 내지 C10 중 어느 하나로 표시되는 카바졸계 화합물일 수 있다.
Figure pat00020
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 다환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화학식 2-1 내지 화학식 2-3은 화학식 1에서 제1 카바졸기 및 제2 카바졸기의 1번 탄소 자리의 원자의 종류에 따라 구별되는 실시예들을 나타낸 것이다, 즉 화학식 2-1은 화학식 1의 제1 카바졸기의 X1과 제2 카바졸기의 X2가 모두 CRa이고, 화학식 2-2는 화학식 1의 제1 카바졸기의 X1은 N이고 제2 카바졸기의 X2가 CRa인 것을 나타내고, 화학식 2-3은 화학식 1의 제1 카바졸기의 X1은 CRa이고 제2 카바졸기의 X2가 모두 N인 것을 나타낸다.
[화학식 2-1]
Figure pat00021
[화학식 2-2]
Figure pat00022
[화학식 2-3]
Figure pat00023
.
화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, R1 내지 R6, c 내지 h, m 내지 n 및 Y1 내지 Y8에 대해서는 상술한 화학식 1 에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 다환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화학식 3-1 내지 화학식 3-3은 화학식 1에서 제3 카바졸기가 제1 카바졸기 및 제2 카바졸기 중 적어도 어느 하나에 치환된 구조를 나타낸 것이다, 즉 화학식 3-1 내지 화학식 3-3은 화학식 1의 제1 카바졸기에 제3 카바졸기가 치환되거나, 제2 카바졸기에 제3 카바졸기가 치환되거나 또는 제1 및 제2 카바졸기에 각각 독립적으로 제3 카바졸기가 치환된 것일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00024
[화학식 3-2]
Figure pat00025
[화학식 3-3]
Figure pat00026
.
일 실시예에서 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 청색 발광 재료로 사용될 수 있다.
일 실시예에서, 상술한 다환 화합물은 호스트로 사용될 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML)에 호스트 및 도펀트를 포함하고, 호스트는 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 발광층은 청색광을 방출할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 일 실시예의 다환 화합물 이외에 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(N-vinylcarbazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
또한, 일 실시예에서 발광층(EML)은 일 실시예의 다환 화합물 이외에 도펀트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 공지의 인광 도펀트 물질을 더 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)를 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2
Figure pat00027
), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(Ⅲ)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 발광층(EML)은 공지의 인광 호스트 물질을 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, BCPDS(bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane)를 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)이 청색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 청색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 페릴렌(perylene) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되어 제공되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예에 따른 다환 화합물을 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(8-hydroxyl-Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, Yb 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgAg)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 다층 또는 단층을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 이외에 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5를 포함할 수 있다.
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며, 캡핑층(CPL)은 아민 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)은 하기 화합물 CPL1 및 화합물 CPL2 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00033
Figure pat00034
한편, 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 550nm 이상 660nm 이하의 파장 범위의 광에 대해서 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
상술한 일 실시예의 다환 화합물은 발광층(EML) 이외의 기능층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 다환 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 단일 결합으로 연결된 제1 벤젠고리와 제2 벤젠고리를 포함하고, 단일 결합을 기준으로 제1 벤젠고리의 오쏘 위치와 제2 벤젠고리의 메타 위치 각각에 치환된 카바졸기를 포함하여, 높은 결합에너지와 높은 삼중항 에너지를 나타낼 수 있다. 바이페닐이기의 각 벤젠고리에 치환된 카바졸기들 중 적어도 어느 하나에 카바졸기가 치환됨으로써 정공 수송능력이 개선될 수 있다. 또한 유기 전계 발광소자의 발광층에 일 실시예의 다환 화합물을 사용하여 발광 효율 특성 및 수명을 향상시킬 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 화합물 및 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 일 실시예의 화합물의 합성
먼저, 일 실시예에 따른 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 OO의 합성방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 화합물들의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
1-1. 화합물 1의 합성
본 발명의 일 실시예의 다환 화합물 1은, 예를 들어 하기의 반응식 1에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00035
(화합물 1의 합성)
상기 9-(3-Bromophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 2g, 상기 2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 1.18g, 2M potassium carbonate (K2CO3) 수용액 4.1mL, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4) 0.24g을 tetrahydrofuran (THF) 20mL에 넣고, 90℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 용액을 추출하고 얻어진 유기층을 건조하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제 후, 승화정제를 진행하여 화합물 1을 2.5g(수율 94%) 얻었다. 상기 화합물 1을 LC-MS로 확인하였다. (C48H31N3 : M+1 649.25)
1-2. 화합물 3의 합성
본 발명의 일 실시예의 다환 화합물 3은, 예를 들어 하기의 반응식 2에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00036
(화합물 3의 합성)
상기 9-(3-Bromophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 2g, 상기 (2-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 1.64g, 2M potassium carbonate (K2CO3) 수용액 4.1mL, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4) 0.24g을 tetrahydrofuran (THF) 20mL에 넣고, 90℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 용액을 추출하고 얻어진 유기층을 건조하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제 후, 승화정제를 진행하여 화합물 3을 2.9g(수율 93%) 얻었다. 상기 화합물 3을 LC-MS로 확인하였다. (C56H47N3 : M+1 762.01)
1-3. 화합물 6의 합성
본 발명의 일 실시예의 다환 화합물 6은, 예를 들어 하기의 반응식 3에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00037
(중간체 6-1의 합성)
상기 9-(9H-carbazol-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 3g, 상기 1-Bromo-3-iodobenzene 3.05g, Potassium phosphate tribasic (K3PO4) 5.73g, Copper(I) iodide (CuI) 3.42g, ethylenediamine 0.3mL, Toluene 40mL 용매에 넣고 110℃에서 반응시켜 정제 후, 중간체 6-1을 4g (수율 91%) 얻었다. 상기 중간체 6-1을 LC-MS로 확인하였다. (C29H18BrN3 : M+1 488.39)
(화합물 6의 합성)
상기 9-(9-(3-bromophenyl)-9H-carbazol-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 2g, 상기 (2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 1.18g, 2M potassium carbonate (K2CO3) 수용액 4.1mL, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4) 0.24g을 tetrahydrofuran (THF) 20mL에 넣고, 90℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 용액을 추출하고 얻어진 유기층을 건조하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제 후, 승화정제를 진행하여 화합물 6을 2.2g(수율 82%) 얻었다. 상기 화합물 6을 LC-MS로 확인하였다. (C47H30N4 : M+1 650.79)
1-4. 화합물 35의 합성
본 발명의 일 실시예의 다환 화합물 35는, 예를 들어 하기의 반응식 4에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 4]
Figure pat00038
(화합물 35의 합성)
상기 9-(2-bromophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 2g, 상기 (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 1.18g, 2M potassium carbonate (K2CO3) 수용액 4.1mL, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4) 0.24g을 tetrahydrofuran (THF) 20mL에 넣고, 90℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 용액을 추출하고 얻어진 유기층을 건조하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제 후, 승화정제를 진행하여 화합물 35를 2.4g(수율 90%) 얻었다. 상기 화합물 35를 LC-MS로 확인하였다. (C48H31N3 : M+1 649.8)
1-5. 화합물 37의 합성
본 발명의 일 실시예의 다환 화합물 37은, 예를 들어 하기의 반응식 5에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 5]
Figure pat00039
(화합물 37의 합성)
상기 9-(2-bromophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 2g, 상기 (3-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 1.64g, 2M potassium carbonate (K2CO3) 수용액 4.1mL, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4) 0.24g을 tetrahydrofuran (THF) 20mL에 넣고, 90℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 용액을 추출하고 얻어진 유기층을 건조하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제 후, 승화정제를 진행하여 화합물 37을 2.9g(수율 93%) 얻었다. 상기 화합물 37을 LC-MS로 확인하였다. (C56H47N3 : M+1 762.01)
1-6. 화합물 52의 합성
본 발명의 일 실시예의 다환 화합물 52는, 예를 들어 하기의 반응식 6에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 6]
Figure pat00040
(중간체 52-1의 합성)
상기 9-(9H-carbazol-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 3g, 상기 1-Bromo-2-fluorobenzene 2.36g, Potassium phosphate tribasic (K3PO4) 3.82g을 Dimethlformamide (DMF) 40mL 용매에 넣고 160℃에서 반응시켜 정제 후, 중간체 52-1을 4g (수율 91%) 얻었다. 상기 중간체 52-1을 LC-MS로 확인하였다. (C29H18BrN3 : M+1 488.39)
(화합물 52의 합성)
상기 9-(9-(2-bromophenyl)-9H-carbazol-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 2g, 상기 (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 1.18g, 2M potassium carbonate (K2CO3) 수용액 4.1mL, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4) 0.24g을 tetrahydrofuran (THF) 20mL에 넣고, 90℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 용액을 추출하고 얻어진 유기층을 건조하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제 후, 승화정제를 진행하여 화합물 52를 2.4g(수율 89%) 얻었다. 상기 화합물 52를 LC-MS로 확인하였다. (C47H30N4 : M+1 650.79)
1-7. 화합물 69의 합성
본 발명의 일 실시예의 다환 화합물 69는, 예를 들어 하기의 반응식 7에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 7]
Figure pat00041
(화합물 69의 합성)
상기 9-(2-bromophenyl)-9H-3,9'-bicarbazole 2g, 상기 (3-(9H-[3,9'-bicarbazol]-9-yl)phenyl)boronic acid 1.86g, 2M potassium carbonate (K2CO3) 수용액 4.1mL, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4) 0.24g을 tetrahydrofuran (THF) 20mL에 넣고, 90℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 용액을 추출하고 얻어진 유기층을 건조하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제 후, 승화정제를 진행하여 화합물 69를 3g(수율 90%) 얻었다. 상기 화합물 69를 LC-MS로 확인하였다. (C60H38N4 : M+1 814.99)
2. 유기 전계 발광 소자의 제작과 평가
일 실시예의 화합물을 발광층에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대한 평가를 아래의 방법으로 진행하였다. 소자 평가를 위한 유기 전계 발광 소자 제작 방법은 아래에 기재하였다.
(유기 전계 발광 소자의 제작)
제1 전극(애노드)는 코닝(corning) 15 Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7 mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다. 상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지의 화합물 NPD를 진공 증착하여 300Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 TCTA를 200Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부 정공수송층 화합물 CzSi를 100Å의 두께로 진공 증착하였다. 발광층은 일 실시예의 다환 화합물과 도펀트로 재료인 Ir(pmp)3를 중량비 92:8로 공증착하여 250 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 전자 수송층 화합물로써 TSPO1을 200Å의 두께로 형성한 후, 전자 주입층 화합물로써 TPBI를 300Å의 두께로 증착하였다. 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착 하고, Al를 3000Å의 두께로 진공 증착 하여 LiF/Al의 제2 전극(캐소드)을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조 하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3에서 제작된 유기 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 전류 밀도 10mA/㎠에서의 구동 전압, 발광 효율 및 최대 외부 양자 효율(EQE)을 측정하였다. 유기 발광 소자의 구동 전압은 소스 미터(Keithley Instrument사, 2400 series)를 이용하여 측정하였으며, 최대 외부 양자 효율은 하마마츠 포토닉스 사의 외부 양자 효율 측정 장치 C9920-2-12를 사용하여 측정하였다. 최대 외부 양자 효율 평가에 있어서 파장 감도의 교정을 한 휘도계를 이용하여 휘도/전류 밀도를 측정하고, 완전확산 반사면을 상정한 각도 휘도 분포(Lambertian)을 가정하여 최대 외부 양자 효율을 환산하였다. 유기 발광 소자의 특성 평가 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
발광재료 구동전압(V) 효율(Cd/A) 최대 양자 효율(%) 발광색
실시예 1 1 4.2 25.8 24.5 청색
실시예 2 3 4.9 23.7 22.0 청색
실시예 3 6 4.8 21.4 21.5 청색
실시예 4 35 4.3 25.4 23 청색
실시예 5 37 4.8 24.2 21.8 청색
실시예 6 52 4.8 21.6 21.3 청색
실시예 7 69 4.4 24.3 22.2 청색
비교예1 화합물A 5.0 18.9 16.4 청녹색
비교예2 화합물B 5.2 18.6 17.1 청색
비교예3 화합물C 5.0 15.2 16.8 청색
[비교예 1 내지 3]
Figure pat00042
상기 표 1의 실험결과를 참조하면, 일 실시예에 따른 다환 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 호스트 재료로 사용한 경우 비교예에 비해 교효율 및 장수명을 달성할 수 있다. 구체적으로 실시예 1 내지 7은 비교예 1 내지 3에 비해 고효율 및 장수명 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
실시예의 다환 화합물들의 경우 비교예 화합물들과 비교하여 바이페닐 중 하나의 페닐기에는 오쏘 위치에, 다른 하나의 페닐기에는 메타위치에 카바졸기가 치환됨으로써, 우수한 발광 효율 특성 및 장수명 특성을 나타내는 것으로 생각된다.
실시예 1 내지 7과 비교예들을 비교하면, 비교예 1은 바이페닐의 두 개의 페닐기 모두 메타 위치에 카바졸기가 치환되어 있는 점, 비교예 2는 바이페닐 중 하나의 페닐기는 메타 위치에 카바졸기가 치환되어 있으나 다른 하나의 페닐기는 다른 치환기가 치환되어 있는 점, 비교예 3은 바이페닐에 카바졸기 외 다른 치환기가 더 치환되어 있는 점에서 실시예 1 내지 7과 차이가 있다. 그 결과 비교예들은 실시예에 비해 높은 구동전압, 낮은 발광 효율 및 단수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
따라서 실시예들은 비교예 화합물들과 비교하여 바이페닐 중 하나의 페닐기에는 오쏘 위치에, 다른 하나의 페닐기에는 메타위치에 카바졸기가 치환됨으로써, 우수한 발광 효율 특성 및 장수명 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
일 실시예에 따른 다환 화합물은, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 사용되어 유기 전계 발광 소자의 고효율을 달성시킬 수 있다.
일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는, 일 실시예의 다환 화합물을 포함함으로써 고효율을 달성할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들; 을 포함하고,
    상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 다환 화합물을 포함하고,
    상기 다환 화합물은
    단일 결합으로 연결된 제1 벤젠고리와 제2 벤젠고리;
    상기 단일 결합을 기준으로 상기 제1 벤젠고리의 오쏘(ortho)위치에 치환된 제1 카바졸계 화합물;
    상기 단일 결합을 기준으로 상기 제2 벤젠고리의 메타(meta)위치에 치환된 제2 카바졸계 화합물; 및
    상기 제1 카바졸계 화합물과 상기 제2 카바졸계 화합물 중 적어도 하나에 치환된 제3 카바졸계 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 카바졸계 화합물과 상기 제2 카바졸계 화합물은 상기 단일 결합을 기준으로 반대에 위치하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 기능층들은 정공수송영역, 발광층, 및 전자수송영역 포함하고,
    상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 발광층은 청색광을 방출하는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트(host) 및 도펀트(dopant)를 포함하고,
    상기 호스트는 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 내지 제3 카바졸계 화합물들은 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는
    중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기 중 적어도 하나의 치환기로 치환된 카바졸기인 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1 내지 제3 카바졸계 화합물들은 각각 독립적으로 하기 C1 내지 C10중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00043
    .
  8. 제1항에 있어서,
    상기 다환 화합물은 하기 화합물군 1의 다환 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046
  9. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들; 을 포함하고,
    상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00047

    상기 화학식 1에서
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 1 이상이며,
    c, e, g 및 h는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    d 및 f 는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고,
    Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 CRb 또는 N이며
    Ra, Rb, 및 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 유기 발광 전계 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00048

    [화학식 2-2]
    Figure pat00049

    상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, m, n, c 내지 h, R1 내지 R6 및 Y1 내지 Y8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 전계 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00050

    [화학식 3-2]
    Figure pat00051

    [화학식 3-3]
    Figure pat00052

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, X1, X2, R1 내지 R6, Y1 내지 Y8, 및 c 내지 h는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  12. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 청색 발광 재료인 유기 전계 발광 소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 다환 화합물은 인광 발광 또는 열활성 지연 형광 발광하는 유기 전계 발광 소자.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화합물군 1의 다환 화합물들 중 어느 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055
  15. 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00056

    상기 화학식 1에서
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, m+n은 1 이상이며,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고,
    Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 CRb 또는 N이며
    Ra, Rb, 및 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    c, e, g 및 h는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    d 및 f 는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00057

    [화학식 2-2]
    Figure pat00058

    상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, m, n, R1 내지 R6, c 내지 h 및 Y1 내지 Y8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00059

    [화학식 3-2]
    Figure pat00060

    [화학식 3-3]
    Figure pat00061

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, c 내지 h, X1, X2, R1 내지 R6, 및 Y1 내지 Y8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 c 내지 h가 1 이상이고, 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 중수소 원자인 다환 화합물.
  19. 제15항에 있어서,
    상기 다환 화합물은 청색발광 재료인 다환 화합물.
  20. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 1은 화합물군 1에 표시된 다환 화합물 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
    [화합물군 1]
    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064
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