CN113929613A - 有机电致发光元件和用于有机电致发光元件的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了多环化合物和包括其的有机电致发光元件。有机电致发光元件包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层，其中发射层包括由式1表示的多环化合物。有机电致发光元件可展示高效率和/或长使用寿命：式1
Description
相关申请的交叉引用
本专利申请要求于2020年7月14日提交的韩国专利申请第10-2020-0086868号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光元件和在其中使用的多环化合物，例如，涉及用作发光材料的多环化合物和包括其的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光显示器作为图像显示装置正在被积极开发。与液晶显示器等不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的有机发光材料发射光以实现显示。
在有机电致发光元件在显示器上的应用中，期望有机电致发光元件具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命，并且期望用于能够稳定地达到要求的有机电致发光元件的材料的持续发展。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及展示期望的或卓越的发光效率的有机电致发光元件，以及其中使用的多环化合物。
本公开的一个或多个示例实施方式提供了有机电致发光元件，其包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的多个功能层，其中多个功能层中的至少一个包括多环化合物，并且多环化合物包括：通过单键连接的第一苯环和第二苯环，相对于单键在第一苯环的邻位上取代的第一咔唑基，相对于单键在第二苯环的间位上取代的第二咔唑基，以及在第一咔唑基和第二咔唑基中的至少一个上取代的第三咔唑基。
在实施方式中，第一咔唑基可相对于单键在与第二咔唑基相对的位置上。
在实施方式中，多个功能层可包括空穴传输区、发射层和电子传输区，并且发射层可包括多环化合物。
在实施方式中，发射层可发射蓝光。
在实施方式中，发射层可包括主体和掺杂剂，并且主体可包括多环化合物。
在实施方式中，第一咔唑基至第三咔唑基可各自独立地为未取代的咔唑基或者被选自以下的至少一种取代的咔唑基：氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基以及取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，第一咔唑基至第三咔唑基可各自独立地由选自式C1至式C10中的一个表示。
在实施方式中，有机电致发光元件包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的多个功能层，其中多个功能层中的至少一个包括由式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，“m”和“n”各自独立地为0或1，“m+n”(例如，m和n的总和)为1或更大，“c”、“e”、“g”和“h”各自独立地为选自0至4的整数，“d”和“f”各自独立地为选自0至3的整数，X1和X2各自独立地为CRa或N，Y1至Y8各自独立地为CRb或N，并且Ra、Rb和R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由选自式2-1至式2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中，“m”、“n”、“c”至“h”、R1至R6和Y1至Y8可各自独立地与式1中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由选自式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在式3-1至式3-3中，X1、X2、R1至R6、Y1至Y8和“c”至“h”可各自独立地与式1中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可为蓝色发光材料。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可发射磷光或热激活延迟荧光。
在本公开的实施方式中，多环化合物由式1表示。
式1
在式1中，“m”和“n”各自独立地为0或1，“m+n”为1或更大，X1和X2各自独立地为CRa或N，Y1至Y8各自独立地为CRb或N，Ra、Rb和R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，“c”、“e”、“g”和“h”各自独立地为选自0至4的整数，且“d”和“f”各自独立地为选自0至3的整数。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由选自式2-1至式2-3中的一个表示。
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中，“m”、“n”、R1至R6、“c”至“h”和Y1至Y8可各自独立地与式1中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由选自式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在式3-1至式3-3中，“c”至“h”、X1、X2、R1至R6和Y1至Y8可各自独立地与式1中限定的相同。
在实施方式中，“c”至“h”可各自为1或更大，选自R1至R6中的至少一个可为氘原子。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可为蓝色发光材料。
附图说明
所附附图被包括在内以提供对本公开的进一步理解，并且被结合在本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光元件的横截面视图；
图2为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光元件的横截面视图；
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光元件的横截面视图；并且
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光元件的横截面视图。
具体实施方式
本公开可以具有各种修改，并且可以不同的形式体现，并且将参考所附附图详细描述某些示例实施方式。然而，应当理解，本公开并非旨在限于本文描述的示例实施方式，而是包括本公开的精神和范围内包括的所有修改、等同方式和替代方式。
在描述每个附图时，相同的附图标记始终指相同的元件，并且可不提供对其的重复描述。在所附附图中，为了清楚示出，部件的尺寸可以放大的比例显示。
术语第一、第二等可在本文用于描述各种组件，并且这些组件不受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个组件与另一个组件。例如，在不背离本公开的范围的情况下，第一组件可替代地被称为第二组件，并且类似地，第二组件可替代地被称为第一组件。单数形式“一个(a)”、“一个(an)”和“该(the)”也旨在包括复数形式，除非上下文另外清楚地指示。
应理解，在本申请中，术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”、“包含(comprising)”和/或“具有(have)”等旨在指示本文描述的特征、数字、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在或添加。
如本文使用的，当在元素的列表之前时，比如“至少一个……”、“一个……”和“选自……”的表达修饰元素的整个列表，而不是修饰列表的单个元素。如本文使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关列出的项目的任何和所有组合。此外，当描述本公开的实施方式时，“可”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。
在本申请中，当比如层、膜、区或板的部件被称为在另一部件“上”或“上面”时，它可以“直接在”另一部件上，或者也可存在中间部件。相反，当元件被称为“直接在另一元件上”或“直接在另一个元件上面”等时，不存在中间元件。当比如层、膜、区或板的部件被称为在另一部件“之下”或“下面”时，它可“直接在另一部件之下”，或者也可存在中间部件。当部件被称为设置在另一部件“上”时，它可以设置在上部上，或者也可以设置在下部上。
在描述中，术语“取代的或未取代的”指示基团可未被取代，或者被选自由以下组成的组中的至少一个取代基取代：氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基。在一些实施方式中，列出的取代基中的每一个可进一步被取代或未被取代。例如，联苯基可被解释为指定的芳基，或者被苯基取代的苯基。氧基可包括烷氧基和芳氧基，并且硫基可包括烷硫基和芳硫基。
在描述中，卤原子可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中，烷基可为直链、支链或环状基团。烷基的碳数可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在描述中，术语“芳基”指衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基的成环碳原子的数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的示例包括但不限于苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等。
在描述中，芴基可被取代(例如，在9H位)，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下，但不限于此：
在描述中，杂芳基可包括硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的一个或多个作为杂原子。当杂芳基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例包括但不限于噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡啶、联吡啶、嘧啶、三嗪、三唑、吖啶基、哒嗪、吡嗪基、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、吩噁嗪、酞嗪、吡啶并嘧啶、吡啶并吡嗪、吡嗪并吡嗪、异喹啉、吲哚、咔唑、N-芳基咔唑、N-杂芳基咔唑、N-烷基咔唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩并噻吩、苯并呋喃、菲咯啉、噻唑、异噁唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、吩噻嗪、二苯并噻咯、二苯并呋喃等。
在描述中，术语“甲硅烷基”包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例包括但不限于三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在描述中，术语“直接连接”可指单键。
在描述中，“-*”指示要连接的位置(例如，连接到另一基团或部分)。
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光元件的横截面视图。根据实施方式的有机电致发光元件10可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图1比较，图2显示了实施方式的有机电致发光元件10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1比较，图3显示了实施方式的有机电致发光元件10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
图1至图4为示意性显示根据本公开的实施方式的有机电致发光元件的横截面视图。参见图1至图4，在有机电致发光元件10中的每一个中，第一电极EL1和第二电极EL2彼此面对设置，并且发射层EML在第一电极EL1和第二电极EL2之间。
在一些实施方式中，除了发射层EML之外，有机电致发光元件10可进一步包括第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如，实施方式的有机电致发光元件10可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光元件10可包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的有机电致发光元件10可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中包括实施方式的多环化合物(下面描述)。然而，本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光元件10可在空穴传输区HTR和电子传输区ETR中的至少一个中包括多环化合物，空穴传输区HTR和电子传输区ETR在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层(除了发射层EML之外)中，或者在一些实施方式中，根据实施方式的多环化合物可包括在设置在第二电极EL2上的封盖层CPL中。
与图1比较，图2显示了实施方式的有机电致发光元件10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1比较，图3显示了实施方式的有机电致发光元件10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图2比较，图4显示了实施方式的有机电致发光元件10的横截面视图，包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
第一电极EL1可具有导电性(例如，可导电)。第一电极EL1可使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极。在一些实施方式中，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可包括透明的金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti，或其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有包括多个层的结构，多个层包括使用上面材料形成的反射层或透反射层，以及使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可为约
至约
例如，约
至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为，例如，约
至约
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单个层结构，使用多种不同材料形成的单个层结构，或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层结构，或者可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单个层结构，或者从第一电极EL1起依次堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL结构。然而，本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可使用任何适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
空穴注入层HIL可包括，例如，酞菁化合物(比如酞菁铜)、N1,N1’-([1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可进一步包括，例如，咔唑类衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、氟类衍生物、三苯胺类衍生物(比如N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD))、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
电子阻挡层EBL可包括，例如，咔唑类衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、芴类衍生物、三苯胺类衍生物(比如N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD))、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)，4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9’-联咔唑(CCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)或1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可为，例如，约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可为约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可为约
至约
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下实现令人满意的空穴传输特性。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可基本上均匀或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种，但不限于此。例如，p-掺杂剂的非限制性示例包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可补偿由发射层EML发射的光的波长的共振距离以增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料也可包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有，例如，约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可具有使用单种材料形成的单个层结构，使用多种不同材料形成的单个层结构，或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可包括实施方式的多环化合物。实施方式的多环化合物包括通过单键连接的第一苯环和第二苯环，在相对于单键的第一苯环的邻位上取代的第一咔唑基，在相对于单键的第二苯环的间位上取代的第二咔唑基，以及在第一咔唑基和第二咔唑基中的至少一个上取代的第三咔唑基。换句话说，通过单键连接的第一苯环和第二苯环可为联苯结构。第一咔唑基和第二咔唑基可相对于作为轴的单键彼此相对(例如，当多环化合物在能量稳定的构象中时，第一咔唑基和第二咔唑基可以相对于联苯基的单键的中心轴在化合物的相对侧上)。然而，本公开的实施方式不限于此。
至少一个第三咔唑基可在第一咔唑基或第二咔唑基上取代。例如，第三咔唑基可仅在第一咔唑基上取代，仅在第二咔唑基上取代，或者在第一咔唑基和第二咔唑基上都取代(例如，同时)。分别在第一咔唑基和第二咔唑基上取代的第三咔唑基可彼此相同或不同。
实施方式的有机电致发光元件10的发射层EML可包括由式1表示的实施方式的多环化合物：
式1
在式1中，“m”和“n”可各自独立地为0或1，且“m+n”可为1或更大(例如，m和n中的至少一个为1)。例如，“m”和“n”均可为1(例如，同时)，或者“m”和“n”中的一个可为0，且另一个可为1。
X1和X2可各自独立地为CRa或N。X1和X2均可为CRa，X1和X2均可为N，或者X1和X2中的一个可为N，且另一个可为CRa。
Y1至Y8可各自独立地为CRb或N。所有的Y1至Y8可为CRb，Y1至Y4中的至少一个可为N且所有的Y5至Y8可为CRb，所有的Y1至Y4可为CRb且Y5至Y8中的至少一个可为N，或者Y1至Y4中的至少一个可为N且Y5至Y8中的至少一个可为N。
在式1中，“c”、“e”、“g”和“h”可各自独立地为选自0至4的整数，且“d”和“f”可各自独立地为选自0至3的整数。
下文，包括在由式1表示的多环化合物中的咔唑基定义为当咔唑基相对于联苯基的单键在第一苯环的邻位上取代时的第一咔唑基，当咔唑基相对于联苯基的单键在第二苯环的间位上取代时的第二咔唑基，以及当咔唑基在与联苯基键合的咔唑基上(例如，在第一咔唑基或第二咔唑基上)另外取代时的第三咔唑基。
第一咔唑基和第二咔唑基可各自独立地为未取代的咔唑基或包括1至8个取代基的咔唑基。(多个)第三咔唑基可各自独立地为未取代的咔唑基或包括1至4个取代基的咔唑基。例如，在多环化合物中，“c”至“h”可各自为1或更大，且R1至R6中的至少一个可为氘原子。然而，本公开的实施方式不限于此。
Ra、Rb和R1至R6可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。然而，本公开的实施方式不限于此。
第一咔唑基至第三咔唑基可各自独立地由选自式C1至式C10中的一个表示：
由式1表示的实施方式的多环化合物可由选自式2-1至式2-3中的一个表示。式2-1至式2-3表示式1的示例(结构)，其中规定了在第一咔唑基和第二咔唑基的1-碳位点的原子的类型。例如，式2-1表示式1中第一咔唑基的X1和第二咔唑基的X2均为CRa的情况，式2-2表示式1中第一咔唑基的X1为N且第二咔唑基的X2为CRa的情况，并且式2-3表示式1中第一咔唑基的X1为CRa且第二咔唑基的X2为N的情况。
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中，R1至R6、“c”至“h”、“m”、“n”和Y1至Y8可各自独立地与式1中描述的相同。
由式1表示的实施方式的多环化合物可由选自式3-1至式3-3中的一个表示。式3-1至式3-3表示式1的示例(结构)，其中规定了第三咔唑基(例如，在第一咔唑基和第二咔唑基中的至少一个上)的取代位置。例如，式3-1至式3-3是式1的多环化合物，其中第三咔唑基在第一咔唑基上取代，第三咔唑基在第二咔唑基上取代，或者第三咔唑基在第一咔唑基和第二咔唑基中的每一个上取代(例如，第三咔唑基在第一咔唑基上取代，且第四咔唑基在第二咔唑基上取代)。
式3-1
式3-2
式3-3
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可用作蓝色发光材料。
在实施方式中，上述的多环化合物可用作主体。例如，实施方式的有机电致发光元件10可包括主体和掺杂剂，并且主体可包括上述的实施方式的多环化合物。
在实施方式的有机电致发光元件10中，发射层可发射蓝光。
在实施方式中，除了实施方式的多环化合物之外，发射层EML可进一步包括本领域中任何适当的材料作为主体材料。例如，发射层EML可包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑基-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料，但不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑基-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等可用作主体材料。
在一些实施方式中，除了实施方式的多环化合物之外，发射层EML可进一步包括本领域中任何适当的材料作为掺杂剂材料。例如，发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和其衍生物(例如，1,1’-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
发射层EML可进一步包括任何适当的磷光掺杂剂材料。例如，包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属复合物可用作磷光掺杂剂。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2’)吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，发射层EML可进一步包括任何适当的磷光主体材料，例如，双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基甲硅烷(BCPDS)。
当发射层EML发射蓝光时，发射层EML可进一步包括荧光(荧光的)材料，其包括选自由以下组成的组中的一种：螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-芳烃(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)类聚合物。当发射层EML发射蓝光时，包括在发射层EML中的掺杂剂可选自，例如，有机金属复合物或金属复合物(比如(4,6-F2ppy)2Irpic)以及苝和其衍生物。
在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光元件10可包括多个发射层EML。多个发射层EML可按描述的顺序堆叠并提供。例如，包括多个发射层EML的有机电致发光元件10可发射白光。包括多个发射层EML的有机电致发光元件10可为具有串联结构的有机电致发光元件。当有机电致发光元件10包括多个发射层EML时，至少一个发射层EML可包括上述的根据实施方式的多环化合物。
在如图1至图4中显示的有机电致发光元件10中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单个层结构，使用多种不同材料形成的单个层结构，或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有使用多种不同材料形成的单个层结构，或者从发射层EML起依次堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL结构，但不限于此。电子传输区ETR的厚度可为，例如，约
至约
电子传输区ETR可使用任何适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，并且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)和其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约
至约
例如，约
至约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子传输特性。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可由以下形成或可使用以下：金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或CuI)、镧系金属(比如Yb)、金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)或8-羟基-喹啉锂(LiQ)。然而，本公开的实施方式不限于此。电子注入层EIL也可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可具有约4eV或更大的能带隙。在一些实施方式中，绝缘有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约
至约
或者约
至约
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子注入特性。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可包括，例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可由透明的金属氧化物组成，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF、钼(Mo)、钛(Ti)、镱(Yb)，其化合物或其混合物(例如，AgMg、AgYb或MgAg)。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，其包括使用上述材料形成的反射层或透反射层，以及使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透射导电层。
在一些实施方式中，第二电极EL2可连接至辅助电极。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可减小。
在一些实施方式中，封盖层CPL可进一步设置在实施方式的有机电致发光元件10的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括(例如，为)多个层或单个层。
在实施方式中，封盖层CPL可为有机层或无机层。例如，当封盖层CPL包括无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物比如LiF，碱土金属化合物比如MgF2、SiON、SiNx、SiOy等。
例如，当封盖层CPL包括有机材料时，有机材料可包括2,2’-二甲基-N,N’-二-[(1-萘基)-N,N’-二苯基]-1,1’-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、环氧树脂或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)。然而，本公开的实施方式不限于此。除了上述的材料之外，封盖层CPL可包括化合物P1至化合物P5中的一种或多种。
然而，本公开的实施方式不限于此，并且封盖层CPL可包括胺化合物。例如，封盖层CPL可包括化合物CPL1或CPL2。
在一些实施方式中，封盖层CPL可具有1.6或更大的折射率。例如，对于550nm至660nm的波长范围内的光，封盖层CPL可具有1.6或更大的折射率。
上述的实施方式的多环化合物可作为用于有机电致发光元件10的材料包括在除发射层EML之外的功能层中。根据本公开的实施方式的有机电致发光元件10可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中，或在设置在第二电极EL2上的封盖层CPL中包括上述的多环化合物。
实施方式的多环化合物可包括通过单键连接的第一苯环和第二苯环，以及相对于单键分别在第一苯环的邻位上和第二苯环的间位上取代的咔唑部分，因此可展示高结合能和/或高三重态能。另外的咔唑基可在联苯的每个苯环上的至少一个咔唑部分上取代，以提高空穴传输能力。实施方式的多环化合物可用于有机电致发光元件的发射层中，以提高发光效率特性和使用寿命。
下文，将参考实施方式和比较实施方式更详细地描述根据本公开的实施方式的多环化合物和包括实施方式的多环化合物的实施方式的有机电致发光元件。仅示出以下示例以帮助理解本公开，并且本公开的范围不限于此。
实施例
1.合成实施方式的化合物
首先，将通过示出化合物1、3、6、35、37、52和69的合成方法更详细地解释根据实施方式的化合物的合成方法。下面解释的化合物的合成方法仅为示例，并且根据本公开的实施方式的化合物的合成方法不限于此。
1-1.合成化合物1
根据本公开的实施方式的多环化合物1可通过例如反应方案1合成：
反应方案1
合成化合物1
将9-(3-溴苯基)-9H-3,9’-联咔唑(2g)、(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.18g)、2M碳酸钾(K2CO3)溶液(4.1mL)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.24g)添加至20mL的四氢呋喃(THF)，并在约90℃搅拌约12小时。反应完成后，萃取反应溶液以获得有机层，并干燥所得的有机层。分离残余物并通过柱色谱纯化，随后升华纯化以获得2.5g的化合物1(94％产率)。通过LC-MS确认化合物1。(C48H31N3：M+1 649.25)
1-2.合成化合物3
根据本公开的实施方式的多环化合物3可通过例如反应方案2合成：
反应方案2
合成化合物3
将9-(3-溴苯基)-9H-3,9’-联咔唑(2g)、(2-(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.64g)、2M碳酸钾(K2CO3)溶液(4.1mL)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.24g)添加至20mL的四氢呋喃(THF)，并在约90℃搅拌约12小时。反应完成后，萃取反应溶液以获得有机层，并干燥所得的有机层。分离残余物并通过柱色谱纯化，随后升华纯化以获得2.9g的化合物3(93％产率)。通过LC-MS确认化合物3。(C56H47N3：M+1 762.01)
1-3.合成化合物6
根据本公开的实施方式的多环化合物6可通过例如反应方案3合成：
反应方案3
合成中间体6-1
将9-(9H-咔唑-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(3g)、1-溴-3-碘苯(3.05g)、磷酸三钾(K3PO4)(5.73g)、碘化亚铜(I)(CuI)(3.42g)和乙二胺(0.3mL)添加至40ml的甲苯溶剂，并且将混合物在约110℃反应，然后纯化以获得4g的中间体6-1(91％产率)。通过LC-MS确认中间体6-1。(C29H18BrN3：M+1 488.39)
合成化合物6
将9-(9-(3-溴苯基)-9H-咔唑-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(中间体6-1)(2g)、(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.18g)、2M碳酸钾(K2CO3)溶液(4.1mL)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.24g)添加至20mL的四氢呋喃(THF)，并在约90℃搅拌约12小时。反应完成后，萃取反应溶液以获得有机层，并干燥所得的有机层。分离残余物并通过柱色谱纯化，随后升华纯化，以得到2.2g的化合物6(82％产率)。通过LC-MS确认化合物6。(C47H30N4：M+1650.79)
1-4.合成化合物35
根据本公开的实施方式的多环化合物35可通过例如反应方案4合成：
反应方案4
合成化合物35
将9-(2-溴苯基)-9H-3,9’-联咔唑(2g)、(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.18g)、2M碳酸钾(K2CO3)溶液(4.1mL)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.24g)添加至20mL的四氢呋喃(THF)，并在约90℃搅拌约12小时。反应完成后，萃取反应溶液以获得有机层，并干燥所得的有机层。分离残余物并通过柱色谱纯化，随后升华纯化以获得2.4g的化合物35(90％产率)。通过LC-MS确认化合物35。(C48H31N3：M+1 649.8)
1-5.合成化合物37
根据本公开的实施方式的多环化合物37可通过例如反应方案5合成：
反应方案5
合成化合物37
将9-(2-溴苯基)-9H-3,9’-联咔唑(2g)、(3-(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.64g)、2M碳酸钾(K2CO3)溶液(4.1mL)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.24g)添加至20mL的四氢呋喃(THF)，并在约90℃搅拌约12小时。反应完成后，萃取反应溶液以获得有机层，并干燥所得的有机层。分离残余物并通过柱色谱纯化，随后升华纯化以获得2.9g的化合物37(93％产率)。通过LC-MS确认化合物37。(C56H47N3：M+1762.01)
1-6.合成化合物52
根据本公开的实施方式的多环化合物52可通过例如反应方案6合成：
反应方案6
合成中间体52-1
将9-(9H-咔唑-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(3g)、1-溴-2-氟苯(2.36g)和磷酸三钾(K3PO4)(3.82g)添加至40mL的二甲基甲酰胺(DMF)溶剂，并且混合物在约160℃反应，然后纯化以获得4g的中间体52-1(91％产率)。通过LC-MS确认中间体52-1。(C29H18BrN3：M+1488.39)
合成化合物52
将9-(9-(2-溴苯基)-9H-咔唑-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(中间体52-1)(2g)、(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.18g)、2M碳酸钾(K2CO3)溶液(4.1mL)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.24g)添加至20mL的四氢呋喃(THF)，并在约90℃搅拌约12小时。反应完成后，萃取反应溶液以获得有机层，并干燥所得的有机层。分离残余物并通过柱色谱纯化，随后升华纯化以提供2.4g的化合物52(89％产率)。通过LC-MS确认化合物52。(C47H30N4：M+1650.79)
1-7.合成化合物69
根据本公开的实施方式的多环化合物69可通过例如反应方案7合成：
反应方案7
合成化合物69
将9-(2-溴苯基)-9H-3,9’-联咔唑(2g)、(3-(9H-[3,9’-联咔唑]-9-基)苯基)硼酸(1.86g)、2M碳酸钾(K2CO3)溶液(4.1mL)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.24g)添加至20mL的四氢呋喃(THF)，并在约90℃搅拌约12小时。反应完成后，萃取反应溶液以获得有机层，并干燥所得的有机层。分离残余物并通过柱色谱纯化，随后升华纯化以获得3g的化合物69(90％产率)。通过LC-MS确认化合物69。(C60H38N4：M+1 814.99)
2.制造和评估有机电致发光元件
通过下面方法评估实施方式的有机电致发光元件，其在发射层中包括实施方式的化合物。下面描述用于制造有机电致发光元件的方法以评估该元件。
制造有机电致发光元件
对于第一电极(阳极)，将由康宁公司制得的约15Ω/cm2(约
)的ITO玻璃基板切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯水通过超声波清洁约五分钟，然后用紫外射线辐射约30分钟并且暴露于臭氧并清洁。将玻璃基板安装在真空沉积设备上。在基板的上部上，首先将NPD真空沉积以形成
厚的空穴注入层，然后将TCTA作为空穴传输化合物真空沉积以形成
厚的空穴传输层。在空穴传输层的上部上，将空穴传输层化合物CzSi真空沉积至约
的厚度。将实施方式的多环化合物与作为掺杂剂材料的Ir(pmp)3以约92:8的重量比共沉积，以形成
厚的发射层。然后，使用TSPO1作为电子传输层化合物形成具有约
的厚度的层，并且将TPBi作为电子注入层化合物沉积至约
的厚度。在电子注入层的上部上，将LiF沉积以形成
厚，并将Al真空沉积以形成
厚的LiF/Al第二电极(阴极)，第二电极形成在电子注入层上，从而制造有机电致发光元件。
评估有机电致发光元件的特性
为了评估在实施例1至实施例7和比较例1至比较例3中制造的有机电致发光元件的特性，测量了每个有机电致发光元件在约10mA/cm2的电流密度下的驱动电压、发光效率和最大外部量子效率(EQE)。通过使用源表(Keithley Instrument Inc.，2400系列)测量有机电致发光元件的驱动电压，并且通过使用外部量子效率测量设备C9920-2-12(由Hamamatsu Photonics，Inc制造)测量最大外部量子效率。在评估最大外部量子效率中，使用对波长灵敏度校准的亮度计测量亮度/电流密度，并且假设角亮度分布(Lambertian)计算最大外部量子效率，该角亮度分布假设了理想的漫反射表面。有机电致发光元件特性的评估结果显示在表1中。
表1
| 发光材料 | 驱动电压(V) | 效率(Cd/A) | 外部量子效率(％) | 发射颜色 | |
| 实施例1 | 1 | 4.2 | 25.8 | 24.5 | 蓝色 |
| 实施例2 | 3 | 4.9 | 23.7 | 22.0 | 蓝色 |
| 实施例3 | 6 | 4.8 | 21.4 | 21.5 | 蓝色 |
| 实施例4 | 35 | 4.3 | 25.4 | 23 | 蓝色 |
| 实施例5 | 37 | 4.8 | 24.2 | 21.8 | 蓝色 |
| 实施例6 | 52 | 4.8 | 21.6 | 21.3 | 蓝色 |
| 实施例7 | 69 | 4.4 | 24.3 | 22.2 | 蓝色 |
| 比较例1 | 化合物A | 5.0 | 18.9 | 16.4 | 蓝色至绿色 |
| 比较例2 | 化合物B | 5.2 | 18.6 | 17.1 | 蓝色 |
| 比较例3 | 化合物C | 5.0 | 15.2 | 16.8 | 蓝色 |
比较例1至比较例3
参见表1的实验结果，当根据实施方式的多环化合物用作用于有机电致发光元件的发射层的主体材料时，与比较例相比，实现了低驱动电压、高效率和长使用寿命。特别地，可以看出，与比较例1至3相比，实施例1至7各自展示了高效率和长使用寿命特性。
据信，与比较例化合物相比，实施例中的多环化合物通过具有在联苯中的一个苯基的邻位上取代的咔唑基和在另一个苯基的间位上取代的咔唑基，展示了期望的或卓越的发光效率和长使用寿命特性
将实施例1至实施例7与比较例进行比较，比较例1与实施例1至7的不同之处在于咔唑基在联苯的两个苯基的间位处取代；比较例2与实施例1至7的不同之处在于咔唑基不是在联苯处取代，而是在独立的苯基处取代，并且比较例3与实施例1至7的不同之处在于，除了咔唑基之外，其他取代基(例如，多个氰基)也在联苯中取代。因此，可以看出，与实施例相比，比较例展示了高驱动电压、低发光效率和短使用寿命特性。
因此，可以证实，与比较例化合物相比，实施例展示了期望的或卓越的发光效率和长使用寿命特性，这是因为每个实施例在联苯中具有在一个苯基的邻位上取代的咔唑基和在另一个苯基的间位上取代的咔唑基。
根据实施方式的多环化合物可用作用于有机电致发光元件的发射层的材料，以实现有机电致发光元件的高效率。
根据实施方式的有机电致发光元件可包括实施方式的多环化合物，从而实现高效率。
实施方式的有机电致发光元件可包括实施方式的多环化合物，从而在蓝色波长区中展示高效率特性。
如本文使用的，术语“基本上”、“约”和类似术语被用作近似术语，而不是程度术语，并且旨在说明本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
本文叙述的任何数值范围旨在包括涵盖在叙述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括叙述的最小值1.0和叙述的最大值10.0之间(并包括二者)的所有子范围，即最小值等于或大于1.0且最大值等于或小于10.0，比如，例如2.4至7.6。本文叙述的任何最大数值限制旨在包括其中涵盖的所有较低数值限制，而本说明书中叙述的任何最小数值限制旨在包括其中涵盖的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确叙述涵盖在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
实施方式的多环化合物可提高有机电致发光元件的发光效率。
尽管已经描述了本公开的示例实施方式，但是应当理解，本公开不应限于这些示例实施方式，而是本领域普通技术人员可在如所附权利要求及其等同方式限定的本公开的精神和范围内进行各种改变和修改。
Claims (15)
1.一种由式1表示的多环化合物：
式1
其中，在式1中，
m和n各自独立地为0或1，且m+n为1或更大，
X1和X2各自独立地为CRa或N，
Y1至Y8各自独立地为CRb或N，
Ra、Rb和R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，
c、e、g和h各自独立地为选自0至4的整数，并且
d和f各自独立地为选自0至3的整数。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由选自式2-1至式2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
其中，在式2-1至式2-3中，m、n、R1至R6、c至h和Y1至Y8各自独立地与式1中限定的相同。
3.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由选自式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
其中，在式3-1至式3-3中，c至h、X1、X2、R1至R6和Y1至Y8各自独立地与式1中限定的相同。
4.如权利要求1所述的多环化合物，其中c至h各自为1或更大，并且选自R1至R6中的至少一个为氘原子。
5.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物为蓝色发光材料。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由选自由化合物组1表示的多环化合物中的一个表示：
化合物组1
7.一种有机电致发光元件，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的多个功能层，
其中所述多个功能层中的至少一个包括根据权利要求1至6中任一项所述的由式1表示的所述多环化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述由式1表示的多环化合物为蓝色发光材料。
9.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述由式1表示的多环化合物发射磷光或热激活延迟荧光。
10.一种有机电致发光元件，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的多个功能层；
其中所述多个功能层中的至少一个包括多环化合物，所述多环化合物包括：
通过单键连接的第一苯环和第二苯环；
相对于所述单键在所述第一苯环的邻位上取代的第一咔唑基；
相对于所述单键在所述第二苯环的间位上取代的第二咔唑基；以及
在所述第一咔唑基和所述第二咔唑基中的至少一个上取代的第三咔唑基。
11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其中所述第一咔唑基相对于所述单键在与所述第二咔唑基相对的位置上。
12.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其中所述多个功能层包括空穴传输区、发射层和电子传输区，并且
其中所述发射层包括所述多环化合物。
13.如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中所述发射层发射蓝光。
14.如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中所述发射层包括主体和掺杂剂，并且所述主体包括所述多环化合物。
15.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其中所述第一咔唑基至所述第三咔唑基各自独立地为未取代的咔唑基或者被选自以下的至少一种取代的咔唑基：氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基以及取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
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