KR20210062766A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 - Google Patents
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Abstract
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제1 전극과 마주하는 제2 전극, 및 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 유기층들을 포함하고, 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 아민 화합물을 포함하고, 아민 화?d물은 플루오렌기, 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기, 및 플루오렌기에 치환된 적어도 하나의 아민기를 포함하고, 아릴기의 탄소 전부에 중수소가 치환되어 고효율 및 장수명을 나타낼 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 아민 화합물에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써 여기자를 생성하고, 생성된 여기자를 바닥 상태로 떨어뜨려 광을 발생시켜 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 정공 수송 영역의 재료의 개발에 있어서 아민 화합물에 대한 개발이 지속되고 있으나, 고효율과 장수명을 갖는 아민 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 수명이 증가된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 발광 소자에 적용되었을 때 발광 효율 및 소자 수명이 개선되는 아민 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 유기층들; 을 포함하고, 상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 아민 화합물을 포함하고, 상기 아민 화합물은 플루오렌기, 상기 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 상기 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기, 및 상기 플루오렌기에 치환된 적어도 하나의 아민기를 포함하고, 상기 아릴기의 탄소 전부에 중수소가 치환된다.
일 실시예에서, 상기 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 유기층들은 정공 수송 영역, 발광층, 및 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 아민 화합물은 상기 정공 수송 영역에 포함될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 정공 수송 영역은 정공 수송층 및 정공 주입층을 포함하고, 상기 아민 화합물은 상기 정공 수송층 또는 정공 주입층에 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X는 O, S, 또는 NAr6이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, m1, m2 및 m4는 각각 독립적으로, 0 이상 4 이하의 정수이고, m3는 0 이상 3 이하의 정수이고, Ar1은 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환된 바이페닐기고, Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이고, n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이며, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1일 수 있다.
일 실시예에서, Ar1은 하기 화학식 t1 내지 화학식 t5로 표시될 수 있다.
[화학식 t1]
[화학식 t2]
[화학식 t3]
[화학식 t4]
[화학식 t5]
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, L1, L2, R1 내지 R4, m1 내지 m4, Ar1 내지 Ar6, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5에서, R11 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, o1 내지 o4 및 o6는 각각 독립적으로, 0 이상 5 이하의 정수이고, o5는 0 이상 4 이하의 정수이고, o7은 0 이상 7 이하의 정수이고, X, R1 내지 R4, L1, L2, n1, n2, m1 내지 m4 및 Ar1는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에서, X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, n1, n2 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 X는 NAr6이고, Ar6는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 4-1 및 화학식 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-1 및 화학식 4-2에서, X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 고효율과 증가된 수명 특성을 가질 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 적용되어 유기전계 발광 소자의 고효율, 장수명에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오렌기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오렌기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오렌기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si, S, 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리기 및 방향족 헤테로 고리기를 포함한다. 방향족 헤테로 고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
지방족 헤테로 고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기, 아릴 아미노기, 또는 헤테로아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "
"는 연결되는 위치를 의미한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 일 실시예의 아민 화합물에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 정공 수송 영역(HTR)에 후술하는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 정공 수송 영역(HTR) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 발광층(EML) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)은 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 플루오렌기, 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기, 및 플루오렌기에 치환된 적어도 하나의 아민기를 포함한다. 즉, 아민 화합물은 플루오렌기를 포함하는 코어에 치환기들이 치환된 구조를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 아민 화합물은 플루오렌기의 치환기로 아릴기, 헤테로아릴기, 적어도 하나의 아민기를 포함할 수 있다. 아릴기 및 헤테로아릴기는 플루오렌기의 9번 탄소에 연결되는 것일 수 있다. 구체적으로, 플루오렌기의 9번 탄소에 치환되는 아릴기는 아릴기의 탄소 전부가 중수소로 치환된 아릴기이다. 예를 들어, 플루오렌기의 9번 탄소에 치환되는 아릴기는 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환된 바이페닐기(biphenyl)일 수 있다. 플루오렌기의 9번 탄소에 연결되는 헤테로아릴기는 디벤조헤테롤기일수 있다. 플루오렌기의 9번 탄소에 연결되는 헤테로아릴기는 3개의 고리가 축합된 축합 다환 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, 플루오렌기의 9번 탄소에 연결되는 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기 일 수 있다.
적어도 하나의 아민기는 플루오렌기의 1번 내지 8번 탄소 중 어느 하나의 탄소에 연결되는 것일 수 있다. 일 실시예에서, 아민기는 3차 아민일 수 있다. 구체적으로, 아민기는 질소에 플루오렌기가 연결되고, 더하여 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로 아릴기가 2개 치환된 것일 수 있다. 구체적으로, 아민기의 질소에 비치환된 페닐기, 비치환된 바이페닐기, 비치환된 나프틸기가 치환될 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X는 O, S, 또는 NAr6이다. 즉, 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이다. 예를 들어, 직접결합일 수 있다.
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이며, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1이다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 치환된 아민기를 1개 또는 2개 포함할 수 있다.
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R4는 각각 수소 원자일 수 있다.
m1, m2 및 m4는 각각 독립적으로, 0 이상 4 이하의 정수이고, m3는 0 이상 3 이하의 정수이다. 예를 들어, m1 내지 m4는 0일 수 있다.
Ar1은 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환된 바이페닐기이다. 예를 들어, Ar1은 하기 화학식 t1 내지 화학식 t5로 표시될 수 있다.
[화학식 t1]
[화학식 t2]
[화학식 t3]
[화학식 t4]
[화학식 t5]
Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이다. 예를 들어, Ar2 내지 Ar4 및 Ar-6는 비치환된 페닐기일 수 있다. Ar5는 비치환된 페닐기, 비치환된 바이페닐기, 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 화학식 1-3은 화학식 1에서 X를 구체화한 화학식이다. 구체적으로, 화학식 1-1 내지 화학식 1-3은 순서대로 X가 O, S, NAr6인 것을 구체화한 화학식이다. 즉, 화학식 1-1은 아민 화합물이 디벤조퓨란기를 포함하는 것을 구체화한 화학식이다. 화학식 1-2는 아민 화합물이 디벤조티오펜기를 포함하는 것을 구체화한 화학식이다. 화학식 1-3은 아민 화합물이 카바졸기를 포함하는 것을 구체화한 화학식이다.
화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, L1, L2, R1 내지 R4, m1 내지 m4, Ar1 내지 Ar6, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
화학식 2-1 내지 화학식 2-5는 화학식 1에서 Ar2 내지 Ar5를 구체화한 화학식이다. 구체적으로, 화학식 2-1은 Ar2 내지 Ar5가 페닐기인 것을 구체화한 화학식이다. 화학식 2-2 및 화학식 2-3은 Ar2 내지 Ar4가 페닐기이고, Ar5가 바이페닐기인 것을 구체화한 화학식이다. 화학식 2-2 및 화학식 2-3은 Ar5가 바이페닐기일 때, 바이페닐기의 2개의 페닐기를 연결하는 단일결합을 기준으로 각각 파라(para-) 및 오쏘(ortho-) 위치에 질소가 연결되는 것을 구체화한 화학식이다. 화학식 2-4 및 화학식 2-5는 Ar2 내지 Ar4가 페닐기이고, Ar5가 나프틸기인 것을 구체화한 화학식이다.
화학식 2-1 내지 화학식 2-5에서, R11 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R11 내지 R17은 수소 원자일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니다.
o1 내지 o4 및 o6는 각각 독립적으로, 0 이상 5 이하의 정수이다. o5는 0 이상 4 이하의 정수이다. o7은 0 이상 7 이하의 정수이다. 예를 들어, o1 내지 o7은 0일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니다.
화학식 2-1 내지 화학식 2-5에서, X, R1 내지 R4, L1, L2, n1, n2, m1 내지 m4 및 Ar1는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
화학식 3-1은 화학식 1에서 아민기가 플루오렌기에 치환되는 위치를 구체화한 화학식이다. 화학식 3-1에서, 2개의 아민기는 플루오렌기의 3번 탄소 및 6번 탄소에 각각 연결될 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니다.
화학식 3-1에서 X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, n1, n2 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 4-1 및 화학식 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
화학식 4-1은 화학식 1에서 n1이 0이고, n2가 1인 것을 구체화한 것이다. 일 실시예의 아민 화합물은 플루오렌기에 치환된 1개의 아민기를 포함할 수 있다.
화학식 4-2는 화학식 1에서 n1 및 n2가 1인 것을 구체화한 것이다. 즉 일 실시예의 아민 화합물은 플루오렌기에 치환된 2개의 아민기를 포함할 수 있다.
화학식 4-1 및 화학식 4-2에서, X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송 영역(HTR)은 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 재료로 포함할 수 있다. 구체적으로, 정공 수송층(HTL), 또는 정공 주입층(HIL)은 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 재료로 포함할 수 있다. 다만 실시예가 이에 한정되지 않는다.
정공 수송 영역(HTR)은 상술한 화합물군 1의 아민 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)은 상술한 아민 화합물 이외에 공지의 물질을 더 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 A로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 A]
화학식에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리 또는 불포화탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
화학식에서 c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식은 하기 화합물 4-1 내지 화합물 4-6 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TcTa(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(N-vinylcarbazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TcTa(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene), 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl (DPAVBi)등을 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 공지의 인광 도펀트 물질을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)를 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2'), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 다만 실시예가 이에 한정되지 않는다.
한편, 발광층(EML)은 공지의 인광 호스트 물질을 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, BCPDS(bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane)를 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)이 적색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, PBD:Eu(DBM)3(Phen)(tris(dibenzoylmethanato)phenanthoroline europium) 또는 퍼릴렌(Perylene)을 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 적색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)과 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 아민 화합물(organometallic complex), 루브렌(rubrene) 및 그 유도체 및 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(DCM) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 녹색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 녹색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 아민 화합물(organometallic complex) 및 쿠머린(coumarin) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 청색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 청색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 아민 화합물(organometallic complex), 페릴렌(perlene) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI 와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR) 이외의 유기층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 아민 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 유기층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 아민 화합물에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
(아민 화합물의 합성)
본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물은 예를 들어, 하기와 같이 합성할 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물의 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 화합물 4의 합성
[반응식 1]
dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid (2.28g)과 Pd(PPh3)4 (0.56g), K2CO3 (3.45g) 및 benzoyl-d5 chloride (1.88g) 을 THF/H2O (100ml/25ml)에 녹인 후, 80℃에서 12시간동안 교반하였다. 이 반응액을 상온으로 온도를 낮춘 후 물로 반응을 종결시키고 에틸 에테르로 3회 추출하였다. 분리한 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조 및 감압 증류하여 얻은 잔사를 컬럼 크로마토그래피법으로 분리 및 정제하여 화합물 4-1 (1.85g, 수율: 63%)을 얻었다.
1-2. 중간체 화합물 4-2의 합성
화합물 2,3'-dibromo-1,1'-biphenyl (3.12g)를 THF (50ml)에 녹인 후 -78℃에서 2.5M n-BuLi (4.8ml)를 적가한다. 화합물 4-1 (2.93g)을 THF (50ml)에 녹인 후, 제조한 용액에 적가한다. -78℃에서 1시간 교반 후, 상온에서 2시간 교반한다. 물로 반응을 종결시키고 에틸 에테르로 3회 추출하였다. 분리한 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조 및 감압 증류하여 얻은 잔사를 컬럼 크로마토그래피법으로 분리 및 정제하여 화합물 4-2 (4.07g, 수율: 60%)을 얻었다.
1-3. 화합물 4의 합성
화합물 4-2 (5.08g)와 diphenylamine (1.69g), Pd2(dba)3 (0.46g), P(t-Bu)3 (0.21g) 및 NaOtBu (2.44g)를 toluene (50ml)에 녹인 후 80℃에서 1시간동안 교반하였다. 이 반응액을 상온으로 온도를 낮춘 후 물로 반응을 종결시키고 에틸 에테르로 3회 추출하였다. 분리한 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조 및 감압 증류하여 얻은 잔사를 컬럼 크로마토그래피법으로 분리 및 정제하여 화합물 4 (4.24g, 수율: 71%)를 얻었다.
2. 화합물 24의 합성
[반응식 2]
benzoyl-d5 chloride 대신 2-naphthoyl-d7 chloride (1.97g) 을 사용한 것을 제외하고는 화합물 4와 동일한 합성방법으로 화합물 24 (4.98g, 수율: 77%)를 얻었다.
3. 화합물 64의 합성
[반응식 3]
4. 화합물 84의 합성
[반응식 4]
5. 화합물 124의 합성
[반응식 5]
6. 화합물 144의 합성
[반응식 6]
benzoyl-d5 chloride 대신 2-naphthoyl-d7 chloride (1.97g) 을 사용한 것을 제외하고는 화합물 124와 동일한 합성방법으로 화합물 144 (4.31g, 수율: 61%)를 얻었다.
7. 화합물 184의 합성
[반응식 7]
8. 화합물 204의 합성
[반응식 8]
9. 화합물 244의 합성
[반응식 9]
10. 화합물 264의 합성
[반응식 10]
상기 합성된 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB을 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 번호 | 1H NMR | MS/FAB |
| 화합물 4 | 8.45(d, 1H), 8.35(d,1H), 7.93-7.90 (dd, 2H), 7.62-7.49 (m, 6H), 7.38 (dd, 1H), 7.28-7.24 (m, 6H), 7.08-7.00(m, 7H) | 597.23 |
| 화합물 24 | 8.45(d, 1H), 8.35(d,1H), 7.93-7.90 (dd, 2H), 7.62-7.49 (m, 6H), 7.38 (dd, 1H), 7.28-7.24 (m, 6H), 7.08-7.00(m, 7H) | 649.26 |
| 화합물 64 | 7.98(d, 1H), 7.90-7.88(d,2H), 7.62 (s, 1H), 7.55-7.50 (m, 3H), 7.38-7.24 (m, 9H), 7.09-7.00 (m, 8H) | 581.26 |
| 화합물 84 | 7.98(d, 1H), 7.90-7.88(d,2H), 7.62 (s, 1H), 7.55-7.50 (m, 3H), 7.38-7.24 (m, 9H), 7.09-7.00 (m, 8H) | 633.28 |
| 화합물 124 | 8.45(d, 1H), 8.19(d, 1H) 7.90(d,1H), 7.62-7.50 (m, 10H), 7.38 (dd, 1H), 7.28-7.20 (m, 7H), 7.08-6.98 (m, 8H) | 656.30 |
| 화합물 144 | 8.45(d, 1H), 8.19(d, 1H) 7.90(d,1H), 7.62-7.50 (m, 10H), 7.38 (dd, 1H), 7.28-7.20 (m, 7H), 7.08-6.98 (m, 8H) | 708.33 |
| 화합물 184 | 8.45(d, 1H), 8.35(d,1H), 7.93 (s, 1H), 7.62-7.49 (m, 7H), 7.28-7.24 (m, 9H), 7.08-7.00(m, 14H) | 764.31 |
| 화합물 204 | 8.45(d, 1H), 8.35(d,1H), 7.93 (s, 1H), 7.62-7.49 (m, 7H), 7.28-7.24 (m, 9H), 7.08-7.00(m, 14H) | 816.34 |
| 화합물 244 | 7.98(d, 1H), 7.88(d,1H), 7.62 (s, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.39-7.24 (m, 11H), 7.09-7.00 (m, 15H) | 748.33 |
| 화합물 264 | 7.98(d, 1H), 7.88(d,1H), 7.62 (s, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.39-7.24 (m, 11H), 7.09-7.00 (m, 15H) | 800.36 |
(아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가)
일 실시예의 아민 화합물의 발광 특성, 및 일 실시예의 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대한 평가를 아래의 방법으로 진행하였다. 소자 평가를 위한 유기 전계 발광 소자 제작 방법은 아래에 기재하였다.
상술한 화합물 4, 24, 64, 84, 124, 144, 184, 204, 244 및 264의 아민 화합물을 정공 수송 영역 재료로 사용하여 실시예 1 내지 실시예 10의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 비교예 1 내지 비교예 4는 비교예 화합물 C1, C2, C3 및 C4를 정공 수송 영역 재료로 각각 사용하여 제작된 유기 전계 발광 소자이다.
실시예 1 내지 실시예 10, 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 사용한 화합물은 다음과 같다.
[실시예 화합물]
[비교예 화합물]
(유기 전계 발광 소자의 제작)
일 실시예의 아민 화합물 및 비교예 화합물을 정공 수송 영역에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다.
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 상기 ITO 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 유리 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 청색 형광 호스트로서 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene(이하, DNA)와 청색 형광 도펀트로서 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl (이하, DPAVBi)를 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자 수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착한 후, 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 캐소드 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
유기 전계 발광 소자의 제조에 사용된 각 층의 물질은 하기와 같다.
[기능층 화합물]
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 특성 평가는 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하여 진행하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 구동 전압, 휘도, 효율, 발광 파장, 및 수명(T80, 단위: 시간)을 측정하였다. 표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 구동 전압(V), 전류 밀도 50mA/cm2 일 때의 전류 효율(cd/A) 및 휘도(cd/m2)를 나타내었다. 또한, 휘도 5000nit 기준에서 50% 수준까지 휘도가 감소하는데 걸리는 시간인 반감 수명을 나타내었다. 반감 수명은 100mA/cm2의 전류밀도에서 연속 구동하여 측정 하였다. 또한, 실시예 및 비교예의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계로 측정하였다. 측정된 휘도 스펙트럼으로부터 최대 발광 파장인 발광 피크를 측정하였다.
| 소자 작성예 |
정공수송재료 | 구동전압 (V) |
전류밀도 (㎃/㎠) |
휘도 (cd/㎡) |
효율 (cd/A) |
발광색 | 반감수명 (hr @100㎃/㎠) |
| 비교예 1 | 비교예 1 | 4.71 | 50 | 3145 | 6.29 | 청색 | 320 |
| 비교예 2 | 비교예 2 | 4.63 | 50 | 3150 | 6.30 | 청색 | 342 |
| 비교예 3 | 비교예 3 | 4.86 | 50 | 3270 | 6.54 | 청색 | 351 |
| 비교예 4 | 비교예 4 | 4.82 | 50 | 3105 | 6.21 | 청색 | 333 |
| 실시예 1 | 화합물 4 | 4.35 | 50 | 3705 | 7.41 | 청색 | 375 |
| 실시예 2 | 화합물 24 | 4.15 | 50 | 3480 | 6.96 | 청색 | 374 |
| 실시예 3 | 화합물 64 | 4.36 | 50 | 3740 | 7.48 | 청색 | 381 |
| 실시예 4 | 화합물 84 | 4.24 | 50 | 3520 | 7.04 | 청색 | 388 |
| 실시예 5 | 화합물 124 | 4.15 | 50 | 3640 | 7.28 | 청색 | 369 |
| 실시예 6 | 화합물 144 | 4.13 | 50 | 3900 | 7.80 | 청색 | 394 |
| 실시예 7 | 화합물 184 | 4.00 | 50 | 3610 | 7.22 | 청색 | 379 |
| 실시예 8 | 화합물 204 | 4.21 | 50 | 3430 | 6.86 | 청색 | 398 |
| 실시예 9 | 화합물 244 | 4.36 | 50 | 3455 | 6.91 | 청색 | 378 |
| 실시예 10 | 화합물 264 | 4.45 | 50 | 3280 | 6.56 | 청색 | 380 |
표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물을 유기 전계 발광 소자(10)의 정공 수송층(HTL)에 적용한 경우, 소자의 고효율, 고휘도, 저구동전압 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다.실시예 1 내지 실시예 10과 비교예 1 내지 비교예 4의 결과를 참조하면, 정공 수송층에 플루오렌기, 플루오렌기에 치환된 중수소로 치환된 아릴기, 플루오렌기에 치환된 헤테로아릴기, 및 플루오렌기에 치환된 적어도 하나의 아민기를 포함하는 아민 화합물을 포함하는 실시예들은, 플루오렌기 및 중수소로 치환된 아릴기를 포함하지 않는 아민 화합물 비교예에 비해 고효율, 고휘도, 저구동전압 및 장수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
이와 비교하여, 비교예 1 내지 4의 경우 청색 파장 영역의 광을 방출하는 것이나, 발광 효율 및 소자 수명 특성이 실시예들에 비하여 낮게 나타났다. 또한 구동 전압은 실시예들에 비해 높게 나타났다.
일 실시예의 아민 화합물은 플루오렌기에 치환된 아릴기를 포함하고, 아릴기의 탄소들은 모두 중수소로 치환되어, 중수소로 치환된 아릴기를 포함하지 않는 비교예 화합물에 비해 소자에 적용되었을 때 우수한 수명 특성을 가질 수 있다. 또한, 일 실시예의 아민 화합물은 플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 카바졸기 등 축합 다환 고리를 포함하여 열에 대한 내열성 및 고온 환경에서의 내구성이 향상될 수 있다.이에 따라, 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 내열성 및 내구성이 향상된 안정적인 구조로 인한 고효율, 고휘도, 저구동전압 및 장수명을 달성할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10: 유기 전계 발광 소자
EL1: 제1 전극
EL2: 제2 전극 HTR: 정공 수송 영역
EML: 발광층 ETR: 전자 수송 영역
CPL: 캡핑층
EL2: 제2 전극 HTR: 정공 수송 영역
EML: 발광층 ETR: 전자 수송 영역
CPL: 캡핑층
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 유기층들; 을 포함하고,
상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 아민 화합물을 포함하고,
상기 아민 화합물은 플루오렌기, 상기 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 상기 플루오렌기에 치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기, 및 상기 플루오렌기에 치환된 적어도 하나의 아민기를 포함하고,
상기 아릴기의 탄소 전부에 중수소가 치환된 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 유기층들은 정공 수송 영역, 발광층, 및 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 아민 화합물은 상기 정공 수송 영역에 포함된 유기 전계 발광 소자. - 제3 항에 있어서,
상기 정공 수송 영역은 정공 수송층 및 정공 주입층을 포함하고,
상기 아민 화합물은 상기 정공 수송층 또는 정공 주입층에 포함된 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, 또는 NAr6이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1, m2 및 m4는 각각 독립적으로, 0 이상 4 이하의 정수이고,
m3는 0 이상 3 이하의 정수이고,
Ar1은 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환된 바이페닐기고,
Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이며, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1이다. - 제5 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3으로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서,
L1, L2, R1 내지 R4, m1 내지 m4, Ar1 내지 Ar6, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제5 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5에서,
R11 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
o1 내지 o4 및 o6는 각각 독립적으로, 0 이상 5 이하의 정수이고,
o5는 0 이상 4 이하의 정수이고,
o7은 0 이상 7 이하의 정수이고,
X, R1 내지 R4, L1, L2, n1, n2, m1 내지 m4 및 Ar1는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제5 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에서,
X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, n1, n2 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제5 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 4-1 및 화학식 4-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-1 및 화학식 4-2에서,
X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제5 항에 있어서,
상기 X는 NAr6이고, Ar6는 치환 또는 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제5 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 유기층들; 을 포함하고,
상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, 또는 NAr6이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1, m2 및 m4는 각각 독립적으로, 0 이상 4 이하의 정수이고,
m3는 0 이상 3 이하의 정수이고,
Ar1은 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환된 바이페닐기고,
Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이며, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1이다. - 제12 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3으로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서,
L1, L2, R1 내지 R4, m1 내지 m4, Ar1 내지 Ar6, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제12 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5에서,
R11 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
o1 내지 o4 및 o6는 각각 독립적으로, 0 이상 5 이하의 정수이고,
o5는 0 이상 4 이하의 정수이고,
o7은 0 이상 7 이하의 정수이고,
X, R1 내지 R4, L1, L2, n1, n2, m1 내지 m4 및 Ar1는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제12 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에서,
X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, n1, n2 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, 또는 NAr6이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1, m2 및 m4는 각각 독립적으로, 0 이상 4 이하의 정수이고,
m3는 0 이상 3 이하의 정수이고,
Ar1은 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 또는 중수소로 치환된 바이페닐기고,
Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아*기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 3 이상 60 이하의 헤테로 아릴기m고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이며, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1이다. - 제16 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3으로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서,
L1, L2, R1 내지 R4, m1 내지 m4, Ar1 내지 Ar6, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제16 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5에서,
R11 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
o1 내지 o4 및 o6는 각각 독립적으로, 0 이상 5 이하의 정수이고,
o5는 0 이상 4 이하의 정수이고,
o7은 0 이상 7 이하의 정수이고,
X, R1 내지 R4, L1, L2, n1, n2, m1 내지 m4 및 Ar1는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제16 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에서,
X, Ar1 내지 Ar5, R1 내지 R4, n1, n2 및 m1 내지 m4는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제16 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나를 포함하는 아민 화합물:
[화합물군 1]
.
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