KR20210093404A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 - Google Patents
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Abstract
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 유기층들을 포함하고, 유기층들 중 적어도 하나는 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하여 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 축합 다환 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있는 축합 다환 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 유기층들을 포함하고, 상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Cy1 내지 Cy7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이고, X1 내지 X4는 각각 독립적으로 NRa, O, 또는 S 이고, Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 유기층들은 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역, 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층, 및 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 지연 형광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하는 지연 형광 발광층이고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 제1 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 호스트, 상기 제1 최저 삼중항 여기 에너지 준위 보다 낮은 제2 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 제1 도펀트, 및 상기 제2 최저 삼중항 여기 에너지 준위 보다 낮은 제3 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 제2 도펀트를 포함하고, 상기 제1 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제1 도펀트는 지연 형광 도펀트이고, 상기 제2 도펀트는 형광 도펀트일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 포스핀옥사이드기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, n5는 0 이상 3 이하의 정수이고, n6은 0 이상 2 이하의 정수이다.
상기 화학식 2에서, X1 내지 X4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 3에서, X2, X3, R1 내지 R7, 및 n1 내지 n6 는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, X1 내지 X4, R1, 내지 R5 는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 4에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X4가 각각 독립적으로 NRa 일 때, Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1) 및 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1) 차이의 절대 값이 0.33eV 이하일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동 전압 및 고효율의 개선된 소자 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함되어 유기 전계 발광 소자의 고효율화에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수 개의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수 개의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수 개의 유기층들 중 적어도 하나의 유기층에 후술하는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들인 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)에 포함된 적어도 하나의 유기층에 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
이후 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에 대한 설명에 있어서, 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 포함하는 것으로 설명하나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR), 또는 캡핑층(CPL)에 포함될 수도 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아민기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로고리는 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함한다. 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알케닐기는, 탄소수 2이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알키닐기는, 탄소수 2이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알키닐기의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기, 또는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기일 수 있다. 탄화수소 고리의 고리 형성 탄소수 5 이상 60 이하, 5 이상 30 이하, 또는 5 이상 20이하일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로고리기는 지방족 헤테로고리기 및 방향족 헤테로고리기를 포함한다. 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로고리기는 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 피라진기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 보릴기는 알킬 보릴기 및 아릴 보릴기를 포함한다. 보릴기의 예로는 트리메틸보릴기, 트리에틸보릴기, t-부틸디메틸보릴기, 트리페닐보릴기, 디페닐보릴기, 페닐보릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기, 아릴 아민기, 또는 헤테로아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 알킬 티오기, 알킬 설폭시기, 알킬 아릴기, 알킬 아민기, 알킬 보릴기, 알킬 실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴 옥시기, 아릴 티오기, 아릴 설폭시기, 아릴 아민기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 3개의 보론 원자를 포함하고, 7개의 방향족 고리가 3개의 보론 원자를 사이에 두고 축합된 구조를 포함할 수 있다. 일 실시예의 축합 다환 화합물은 3개의 보론 원자 각각에 3개의 방향족 고리가 연결되고, 하나의 방향족 고리에는 2개의 보론 원자가 연결된 구조를 포함할 수 있다. 일 실시예의 축합 다환 화합물은 7개의 방향족 고리가 3개의 보론 원자와 5개의 헤테로 원자를 통해 연결된 구조를 포함하고, 5개의 헤테로 원자 중 적어도 하나는 질소 원자일 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, Cy1 내지 Cy7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다. Cy1 내지 Cy7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로고리일 수 있다. 일 실시예에서, Cy1 내지 Cy7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리, 또는 치환 또는 비치환된 피리딘 고리일 수 있다.
화학식 1에서, X1 내지 X4는 각각 독립적으로 NRa, O, 또는 S일 수 있다. X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시예에서, X1 내지 X4는 모두 O 또는 S이거나, 모두 NRa일 수 있다. 또는, X1 내지 X4 중 하나는 NRa이고, 나머지 셋은 O 또는 S일 수 있다. 또는, X1 내지 X4 중 둘은 NRa이고, 나머지 둘은 O 또는 S일 수 있다. 또는, X1 내지 X4 중 셋은 NRa이고, 나머지 하나는 O 또는 S일 수 있다.
화학식 1에서, Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다. Ra는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 일 실시예에서, Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라진기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기일 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 종래 질소 원자와 보론 원자를 코어에 포함하는 다환 화합물과 비교하여, 세 개의 보론 원자를 포함하며, 7개의 방향족 고리가 3개의 보론 원자와 5개의 헤테로 원자를 통해 연결된 구조를 포함하여, 넓은 판상의 골격을 가지는 다중 공명 구조를 가질 수 있다. 이에 따라, 일 실시예의 축합 다환 화합물은 3개의 보론 원자를 포함함과 함께 넓은 판상의 골격에 다중 공진(multiple resonance)을 나타내어 하나의 분자 내에서 HOMO와 LUMO 상태를 용이하게 분리함으로써, 지연 형광 발광 재료로 사용될 수 있다. 일 실시예의 축합 다환 화합물은 상기 구조에 의해 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)와 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1 level)의 차이(△Est)가 감소될 수 있고, 이에 따라 지연 형광 발광 재료로 사용될 경우 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 보다 개선시킬 수 있다.
화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2는 화학식 1에서 Cy1 내지 Cy7이 치환 또는 비치환된 벤젠고리로 특정된 경우일 수 있다.
화학식 2에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 포스핀옥사이드기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아릴 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 일 실시예에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
화학식 2에서, n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. n1이 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 R1로 치환되지 않은 것일 수 있다. n1이 4이고 R1이 모두 수소 원자인 경우, n1이 0일 경우와 동일할 수 있다. n1이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R1은 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 R1 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다. n2가 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 R2로 치환되지 않은 것일 수 있다. n2가 4이고 R2가 모두 수소 원자인 경우, n2가 0일 경우와 동일할 수 있다. n2가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R2는 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 R2 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다. n3가 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 R3로 치환되지 않은 것일 수 있다. n3가 4이고 R3가 모두 수소 원자인 경우, n3가 0일 경우와 동일할 수 있다. n3가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R3는 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 R3 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다. n4가 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 R4로 치환되지 않은 것일 수 있다. n4가 4이고 R4가 모두 수소 원자인 경우, n4가 0일 경우와 동일할 수 있다. n4가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R4는 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 R4 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
화학식 2에서, n5는 0 이상 3 이하의 정수이다. n5가 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 R5로 치환되지 않은 것일 수 있다. n5가 3이고 R5가 모두 수소 원자인 경우, n5가 0일 경우와 동일할 수 있다. n5가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R5는 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 R5 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
화학식 2에서, n6은 0 이상 2 이하의 정수이다. n6가 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 R6로 치환되지 않은 것일 수 있다. n6가 2이고 R6가 모두 수소 원자인 경우, n6가 0일 경우와 동일할 수 있다. n6가 2일 경우, 복수의 R6는 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 R6 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
한편, 화학식 2에서, X1 내지 X4는 상기 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3은 화학식 2에서 X1 및 X4가 각각 독립적으로 NRa인 경우이다.
화학식 3에서, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다. 일 실시예에서, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기일 수 있다.
한편, 화학식 3에서, X2, X3, R1 내지 R7, 및 n1 내지 n6 는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4는 화학식 2에서 n1, n2, n3, n4, n5가 각각 1이고, n6는 0이고, R1 내지 R5의 치환 위치가 특정되고, R7은 수소 원자인 경우이다.
화학식 4에서, R1 내지 R5은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 포스핀옥사이드기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다. 일 실시예에서, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
한편, 화학식 4에서, X1 내지 X4은 상기 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나의 축합 다환 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료일 수 있다. 또한, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)와 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1 level)의 차이(△Est)가 0.33eV 이하인 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)와 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1 level)의 차이(△Est)가 0.2eV 이하인 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 430nm 이상 490nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 청색 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 도펀트일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 일 실시예의 축합 다환 화합물이 발광 재료로 사용될 경우 축합 다환 화합물은 적색 발광 도펀트, 녹색 발광 도펀트 등의 다양한 파장 영역의 광을 방출하는 도펀트 물질로 사용될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)을 발광하는 것일 수 있다.
또한, 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 490nm 이상의 영역의 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광층(EML)은 녹색광 또는 적색광을 방출하는 것일 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되어 제공되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하며 상술한 축합 다환 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광용 호스트 및 지연 형광 발광용 도펀트를 포함할 수 있고, 상술한 축합 다환 화합물을 지연 형광 발광용 도펀트로 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 상술한 화합물군 1에 표시된 축합 다환 화합물들 중 적어도 하나를 열활성 지연 형광 도펀트로 포함할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광층이고, 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료 및 상술한 축합 다환 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 축합 다환 화합물은 TADF 도펀트로 사용되는 것일 수 있다.
한편, 일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료를 포함할 수 있다. 발광층(EML)의 호스트 재료로서는, 공지의 재료를 사용할 수 있고, 특히 한정되는 것은 아니지만, 플루오란텐(fluoranthene) 유도체, 피렌(pyrene) 유도체, 아릴아세틸렌(arylacetylene) 유도체, 안트라센(anthracene) 유도체, 플루오렌(fluorene) 유도체, 페릴렌(perylene) 유도체, 크리센(chrysene) 유도체 등으로부터 선택된다. 바람직하게는, 피렌 유도체, 페릴렌 유도체, 안트라센 유도체를 들 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)의 호스트 재료로서, 하기 화학식 5로 표시되는 안트라센 유도체를 사용할 수도 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리 또는 불포화탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
화학식 5에서 c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 5는 하기 화합물 5-1 내지 화합물 5-16 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 호스트 재료로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO (bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CP1 (Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 또는 PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran), mCBP(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제시된 호스트 재료 이외에 공지의 지연 형광 발광 호스트 재료가 포함될 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에서 발광층(EML)은 도펀트로 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.
또한, 일 실시예에서 발광층(EML)은 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)가 서로 다른 두 개의 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 제1 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 호스트, 제1 최저 삼중항 여기 에너지 준위 보다 낮은 제2 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 제1 도펀트, 및 제2 최저 삼중항 여기 에너지 준위 보다 낮은 제3 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 제2 도펀트를 포함할 수 있다. 일 실시예에서 발광층(EML)은 제1 도펀트로 상술한 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
발광층(EML)에 호스트, 제1 도펀트, 및 제2 도펀트를 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 도펀트는 지연 형광 도펀트이고, 제2 도펀트는 형광 도펀트일 수 있다. 또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 보조 도펀트(assistant dopant) 역할을 하는 것일 수 있다.
예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)이 복수 개의 도펀트들을 포함할 때, 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 제1 도펀트로 포함하고, 상술한 공지의 도펀트 물질을 제2 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)이 청색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 제2 도펀트로 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 더 포함할 수 있다. 또한, 제2 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 Ir, Pt, Pd 등을 코어 원자로 포함하는 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex) 등이 사용될 수도 있다.
한편, 일 실시예의 축합 다환 화합물을 발광층(EML)의 제1 도펀트로 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 녹색광 또는 적색광을 방출하는 것일 수 있으며, 이때 사용되는 제2 도펀트 물질은 상술한 공지의 도펀트이거나 또는 공지의 녹색 형광 도펀트 또는 공지의 적색 형광 도펀트일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 인광 발광층일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 인광 호스트 물질로 발광층(EML)에 포함될 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, 및 CuI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 도시하지는 않았으나, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML)과 전자 수송 영역(ETR) 사이에 버퍼층을 더 포함할 수 있다. 버퍼층은 발광층(EML)에서 생성되는 엑시톤의 농도를 조절할 수 있다. 예를 들어, 버퍼층은 발광층(EML) 재료 중 일부를 포함할 수 있다. 버퍼층은 발광층(EML) 재료 중 호스트 재료를 포함할 수 있다. 버퍼층 재료의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨은 발광층(EML)에 포함된 호스트 및 도펀트 재료들의 조합에 따라 제2 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨 이상 또는 제2 도펀트의 최저 삼중항 여기 에너지 레벨 이하로 조절될 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 일 실시예의 축합 다환 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 포함하여 높은 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있으며, 발광층(EML)은 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하여 열활성 지연 형광 발광함으로써 높은 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 상술한 일 실시예의 축합 다환 화합물은 발광층(EML) 이외의 유기층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 축합 다환 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 유기층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
상술한 일 실시예의 축합 다환 화합물은 세 개의 보론 원자를 포함하며, 7개의 방향족 고리가 3개의 보론 원자와 5개의 헤테로 원자를 통해 연결된 구조를 포함하는 것으로, 종래의 화합물과 비교하여 상대적으로 작은 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)와 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1 level)의 차이(△Est)를 가져, 발광 재료로 사용될 경우 유기 전계 발광 소자의 효율을 보다 개선할 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1.
축합 다환 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 29, 30, 19, 20, 및 14의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 축합 다환 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(1)
화합물 29 및 30의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 29 및 30은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
(중간체 29-1의 합성)
N1,N1,N3,N3,N5-pentaphenylbenzene-1,3,5-triamine (1eq), 1,4-dibromobenzene (2eq), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.05eq), Tri-tert-butylphosphine (0.1eq), Sodium tert-butoxide (3eq)을 Toluene에 녹인 후 질소분위기 하 섭씨 100도에서 12시간 교반하였다. 냉각 후 Ethyl acetate와 물로 3회 씻은 후 얻어진 유기층을 MgSO4로 건조 후 감압 건조하였다. Column chromatography로 중간체 29-1를 얻었다. (수율 : 75%)
(중간체 29-2의 합성)
중간체 29-1 (1eq), 5-phenoxy-N1,N1,N3-triphenylbenzene-1,3-diamine (1eq), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.05eq), Tri-tert-butylphosphine (0.1eq), Sodium tert-butoxide (3eq)을 Toluene에 녹인 후 질소분위기 하 섭씨 100도에서 12시간 교반하였다. 냉각 후 Ethyl acetate와 물로 3회 씻은 후 얻어진 유기층을 MgSO4로 건조 후 감압 건조하였다. Column chromatography로 중간체 29-2를 얻었다. (수율 : 68%)
(화합물 29 및 30의 합성)
중간체 29-2 (1 eq)와 Triphenylborane (2eq) 를 ortho dichlorobenzene에 녹인 후, 플라스크를 질소분위기 하 섭씨 0도로 냉각 후 BBr3 (5 eq)를 천천히 주입하였다. 적하 종료 후 온도를 섭씨 150도로 올려 24시간 교반하였다. 냉각 후 플라스크에 triethylamine을 발열이 멈출 때까지 천천히 떨어뜨려 반응을 종결시킨 후 hexane을 가하여 석출시켜 고형분을 여과하여 얻었다. 얻어진 고형분을 silica 여과로 정제한 후 다시 MC/Hex 재결정으로 정제하여 화합물 29와 30을 얻었다.
(화합물 29 수율 : 5%, 화합물 30 수율 : 2%)
(2)
화합물 19 및 20의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 19 및 20은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 2]
(중간체 19-1의 합성)
중간체 29-1 (1 eq), 3,5-bis(diphenylamino)phenol (1 eq), CuI (0.1eq), 1,10-Phenanthroline (0.1eq), K3PO4 (4 eq)를 DMF에 녹인 후 섭씨 165도에서 36시간 교반하였다. 냉각 후 용매를 감압하여 제거한 뒤 dichloromethane과 물로 3회 씻은 후 분액하여 얻어진 유기층을 MgSO4로 건조 후 감압 건조하였다. Column chromatography로 중간체 19-1을 얻었다. (수율 : 65%)
(화합물 19 및 20의 합성)
중간체 29-2 대신 중간체 19-1을 사용한 것을 제외하고, 화합물 29 및 30의 합성과 동일한 방법으로 화합물 19 및 20을 합성하였다.
(화합물 19 수율 : 5%, 화합물 20 수율 : 3%)
(3)
화합물 14의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 14는 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 3]
(중간체 14-1의 합성)
1,4-dibromobenzene (1 eq), 3,5-bis(diphenylamino)phenol (3 eq), CuI (0.2eq), 1,10-Phenanthroline (0.4eq), K3PO4 (4 eq)를 DMF에 녹인 후 섭씨 165도에서 36시간 교반하였다. 냉각 후 용매를 감압하여 제거한 뒤 dichloromethane과 물로 3회 씻은 후 분액하여 얻어진 유기층을 MgSO4로 건조 후 감압 건조하였다. Column chromatography로 중간체 14-1를 얻었다. (수율 : 45%)
(화합물 14의 합성)
중간체 29-2 대신 중간체 14-1을 사용한 것을 제외하고, 화합물 29 및 30의 합성과 동일한 방법으로 화합물 14를 합성하였다. (수율 : 6%)
2.
합성 화합물 NMR 및 분자량 데이터
합성한 화합물의 NMR과 분자량 데이터는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 | H NMR (δ) | Calc | Found |
| 29 | 9.34-9.30 (1H, m), 9.21-9.15 (3H, m), 8.81-8.65 (2H, m) 7.51-7.36 (12H, m), 7.23-7.15 (10H, m), 7.09-6.86 (14H, m) 5.92-5.78 (4H, m) |
1029.6 |
1029.59 |
| 30 | 9.18-9.12(1H, m), 9.20-9.11 (3H, m), 8.88-8.68 (2H, m) 7.51-7.36 (11H, m), 7.23-7.11 (11H, m), 7.09-6.81 (14H, m) 5.94-5.77 (4H, m) |
1029.6 |
1029.59 |
| 19 | 9.13-9.02 (4H, m), 8.85-8.78 (1H, s), 8.65-8.59 (1H, m)7.52-7.37 (18H, m), 7.24-7.15 (6H, m), 7.06-6.84 (12H, m), 5.90-5.75 (4H, m) | 1029.6 |
1029.59 |
| 20 | 8.81-8.68 (3H, m), 8.61-8.45 (3H, m)7.49-7.31 (17H, m), 7.23-7.15 (7H, m), 7.09-6.82 (12H, m), 5.90-5.73 (4H, m) |
1029.6 |
1029.59 |
| 14 | 9.17-8.98 (4H, m), 8.91-8.79 (2H, m)7.64-7.43 (17H, m), 7.24-7.17 (4H, m), 7.15-6.86 (10H, m) 6.09-5.86 (4H, m) |
954.49 |
954.48 |
3.
축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
(유기 전계 발광 소자의 제작)
일 실시예의 축합 다환 화합물을 발광층에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다. 실시예 화합물인 화합물 14, 화합물 19, 화합물 20, 화합물 29, 및 화합물 30의 축합 다환 화합물을 발광층의 도펀트 재료로 사용하여 실시예 1 내지 실시예 5의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 비교예 1 내지 비교예 4는 비교예 화합물 C1 내지 비교예 화합물 C4를 발광층의 도펀트 재료로 사용하여 제작된 유기 전계 발광 소자에 해당한다.
제1 전극을 형성하기 위하여, 코닝(corning) 15 Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7 mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 상기 유리기판을 설치하였다. 상기 유리기판 상부에 정공주입층으로 NPD를 진공 증착하여 300Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물인 TCTA를 200Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층에 CzSi를 100Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 층 위에 mCP와 본 발명의 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 중량비 99 : 1로 동시 증착하여 200Å의 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 전자 수송층 화합물인 TSPO1을 200Å의 두께로 형성한 후, 전자 주입층 화합물인 TPBi를 300Å의 두께로 증착하였다. 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å의 두께로 진공 증착 하여 LiF/Al 제2 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
실시예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자 제작에 사용된 화합물들은 아래에 개시하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
표 2에서는 실시예 1 내지 실시예 5, 및 비교예 1 내지 비교예 4에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율 및 외부 양자 효율(EQE)을 비교하여 나타내었다.
표 2에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서 전압 및 전류 밀도는 소스미터(Keithley Instrument사, 2400 series)를 이용하여 측정하고, 외부 양자 효율(EQE)은 하마마쓰 Photonics사의 외부 양자 효율 측정 장치 C9920-12를 사용하여 측정하였다. 발광 효율은 전류 밀도 10mA/㎠에 대한 전류 효율 값을 나타낸 것이다.
| 소자 작성예 | 발광층 도펀트 물질 | 구동전압 (V) |
발광 효율 (cd/A) |
최대양자효율(EQE) (%) |
발광색 |
| 실시예 1 | 화합물 14 | 4.9 | 22.4 | 20.4 | 청색 |
| 실시예 2 | 화합물 19 | 4.8 | 24.2 | 22.3 | 청색 |
| 실시예 3 | 화합물 20 | 4.8 | 25.3 | 23.7 | 청색 |
| 실시예 4 | 화합물 29 | 4.6 | 24.8 | 24.2 | 청색 |
| 실시예 5 | 화합물 30 | 4.7 | 23.5 | 24.4 | 청색 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 C1 | 5.7 | 19.3 | 19.2 | 청색 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 C2 | 5.5 | 21.7 | 20.3 | 청색 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 C3 | 6.2 | 20.3 | 20.1 | 청녹색 |
| 비교예 4 | 비교예 화합물 C4 | 6.0 | 19.6 | 18.5 | 청녹색 |
표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 발광층 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자의 실시예들의 경우 청색 광을 발광하면서, 비교예와 비교하여 낮은 구동 전압 값을 나타내며, 상대적으로 높은 발광 효율과 높은 외부 양자 효율을 나타내는 것을 알 수 있다. 실시예 화합물들의 경우 축합환을 이루는 방향족 고리에 의한 다중 공진 현상을 이용하여 TADF 특성을 나타내고, 특히 세 개의 보론 원자를 포함하며, 7개의 방향족 고리가 3개의 보론 원자와 5개의 헤테로 원자를 통해 연결된 구조를 포함함으로써, 비교예 화합물 C1과 비교하여 넓은 판상의 골격에 다중 공진(multiple resonance)을 나타낼 수 있어, 이에 따라 실시예들의 유기 전계 발광 소자들은 비교예의 유기 전계 발광 소자 보다 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 7개의 방향족 고리가 3개의 보론 원자와 5개의 헤테로 원자를 통해 연결된 구조를 포함하여, 높은 oscillator strength 값과 작은 △Est 값을 가짐으로써 지연 형광 발광 재료로 사용될 수 있다. 또한, 일 실시예의 축합 다환 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층의 도펀트 재료로 사용되어 소자 효율을 개선시킬 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하여 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 발광층 재료로 포함함으로써 청색광 파장 영역에서 높은 발광 효율을 구현할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자
EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 유기층들을 포함하고,
상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Cy1 내지 Cy7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 NRa, O, 또는 S 이고,
Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 유기층들은
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 및
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제2항에 있어서,
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 유기 전계 발광 소자. - 제2항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하는 지연 형광 발광층이고,
상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제 2항에 있어서,
상기 발광층은 제1 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 호스트;
상기 제1 최저 삼중항 여기 에너지 준위 보다 낮은 제2 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 제1 도펀트; 및
상기 제2 최저 삼중항 여기 에너지 준위 보다 낮은 제3 최저 삼중항 여기 에너지 준위를 갖는 제2 도펀트; 를 포함하고,
상기 제1 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제 5항에 있어서,
상기 제1 도펀트는 지연 형광 도펀트이고,
상기 제2 도펀트는 형광 도펀트인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 포스핀옥사이드기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
n5는 0 이상 3 이하의 정수이고,
n6은 0 이상 2 이하의 정수이고,
X1 내지 X4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
X2, X3, R1 내지 R7, 및 n1 내지 n6 는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X1 내지 X4, R1, 내지 R5 는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제9항에 있어서,
상기 화학식 4에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서, X1 내지 X4가 각각 독립적으로 NRa 일 때, Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Cy1 내지 Cy7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 NRa, O, 또는 S 이고,
Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 13항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1) 및 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1) 차이의 절대 값이 0.33eV 이하인 축합 다환 화합물. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 포스핀옥사이드기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
n5는 0 이상 3 이하의 정수이고,
n6은 0 이상 2 이하의 정수이고,
X1 내지 X4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
X2, X3, R1 내지 R7, 및 n1 내지 n6 는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X1 내지 X4, R1, 내지 R5는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 4에서, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 축합 다환 화합물. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 1에서, X1 내지 X4가 각각 독립적으로 NRa 일 때, Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기인 축합 다환 화합물. - 제13항에 있어서,
상기 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 축합 다환 화합물:
[화합물군 1]
.
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