WO2021230133A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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WO2021230133A1
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ring
aryl
substituted
alkyl
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琢次 畠山
康幸 笹田
靖宏 近藤
亮介 川角
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学校法人関西学院
エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic compound, an organic electroluminescent device using the polycyclic aromatic compound, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, a wavelength conversion filter, and a display device and a lighting device.
  • the "organic electroluminescent element” may be referred to as an “organic EL element” or simply an “element”.
  • the organic EL element has a structure consisting of a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers arranged between the pair of electrodes and containing an organic compound.
  • Layers containing organic compounds include light emitting layers and charge transport / injection layers that transport or inject charges such as holes and electrons, and various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • a benzofluorene compound As a material for a light emitting layer, for example, a benzofluorene compound has been developed (International Publication No. 2004/061047). Further, as a hole transport material, for example, a triphenylamine-based compound and the like have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232). Further, as an electron transport material, for example, an anthracene-based compound and the like have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • triphenylamine derivative has been reported as a material used for an organic EL element or an organic thin-film solar cell (International Publication No. 2012/118164).
  • This material was prepared with reference to N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD), which had already been put into practical use.
  • TPD N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
  • It is a material characterized in that by linking aromatic rings constituting triphenylamine, nitrogen is arranged in the center of the ring structure and its flatness is improved.
  • the charge transport property of the NO-linking compound (Compound 1 on page 63) is evaluated, but the method for producing a material other than the NO-linking compound is not described, and the element to be linked is not described. Since the electronic states of the entire compound are different if they are different, the properties obtained from materials other than the NO-linking compound are not yet known. Other examples of such compounds can be found (International Publication No. 2011/107186).
  • a compound having a conjugated structure having a large triplet exciton energy (T1) is useful as a material for a blue light emitting layer because it can emit phosphorescence having a shorter wavelength.
  • T1 triplet exciton energy
  • the host material for an organic EL element is generally a molecule in which a plurality of existing aromatic rings such as benzene and carbazole are linked by a single bond or a phosphorus atom or a silicon atom. This is because the large HOMO-LUMO gap (bandgap Eg in the thin film) required for the host material is secured by connecting a large number of relatively small aromatic rings of the conjugated system.
  • the host material of the organic EL element using a phosphorescent material or a heat activated delayed fluorescent material high triplet excitation energy (E T) is also required, the donor or acceptor properties of the aromatic ring and substituents in the molecule by connecting, to localize the SOMO1 and SOMO2 triplet excited state (T1), by reducing the exchange interaction between the two trajectories, it is possible to improve the triplet excitation energy (E T) Will be.
  • the small aromatic ring of the conjugated system does not have sufficient redox stability, and the device using the molecule in which the existing aromatic ring is linked as the host material does not have a sufficient life.
  • polycyclic aromatic compounds having an extended ⁇ conjugated system generally, but the redox stability is excellent, because HOMO-LUMO gap and triplet excitation energy (band gap Eg of the thin film) (E T) is low, It has been considered unsuitable for host materials.
  • Patent Document 6 reports a polycyclic aromatic compound containing boron and an organic EL element using the same, but the document discloses an extremely large number of compounds, further improving the element characteristics. Therefore, it is useful to search for a material for a light emitting layer, particularly a dopant material, which can improve organic EL characteristics such as light emission efficiency and element life.
  • a wet film forming method is currently used in addition to the vacuum vapor deposition method, so that a hole injection layer, a hole transport layer and a light emitting layer are particularly formed.
  • Wet film formation ink materials for this purpose are being actively developed, and it is also useful to search for such ink materials.
  • the present inventors have arranged a layer containing a polycyclic aromatic compound having a novel structure between a pair of electrodes to form, for example, an organic EL element.
  • a layer containing a polycyclic aromatic compound having a novel structure between a pair of electrodes to form, for example, an organic EL element.
  • an excellent organic EL element can be obtained, and completed the present invention. That is, the present invention provides materials for organic devices such as the following polycyclic aromatic compounds and materials for organic EL devices containing the following polycyclic aromatic compounds.
  • the chemical structure or substituent may be represented by the number of carbon atoms, but the number of carbon atoms in the case where the chemical structure is substituted with a substituent or when the substituent is further substituted with a substituent is the chemical structure. It means the number of carbon atoms of each of the substituents and substituents, and does not mean the total number of carbon atoms of the chemical structure and the substituents, or the total number of carbon atoms of the substituents and the substituents.
  • substituteduent B of carbon number Y substituted with substituent A of carbon number X means that "substituent A of carbon number X" is substituted with "substituent B of carbon number Y".
  • the number of carbon atoms Y is not the total number of carbon atoms of the substituent A and the substituent B.
  • substituted with substituent A means that "substituent A (with no limitation on carbon number)" is substituted with "substituent B having carbon number Y".
  • the number of carbon atoms Y is not the total number of carbon atoms of the substituent A and the substituent B.
  • the portion of [ ⁇ 1] n is a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-m1), a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-m2), and a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-p1).
  • at least one type of unit structure selected from the group consisting of the unit structures represented by the above equation ( ⁇ 1-p2) is a part composed of n concatenated in total.
  • n is an integer greater than or equal to 1 and
  • the B1 ring, B2 ring, and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • Ra is an independent hydrogen or substituent, respectively.
  • X 1 is independently>N-R,>O,>S,> C (-R) 2 ,> Si (-R) 2 , or> Se, and the above-mentioned> N-R R,
  • the R of> C (-R) 2 and the R of> Si (-R) 2 may be independently substituted aryl, substituted heteroaryl, or substituted, respectively.
  • the two Rs of> C (-R) 2 and the two Rs of> Si (-R) 2 as X 1 are independently bonded by a single bond or a linking group, respectively.
  • at least one of> N-R R,> C (-R) 2 R, and> Si (-R) 2 R as X 1 is the B1 ring by a single bond or a linking group.
  • X 2 is independently N or CR
  • R of the CR is independently substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, substituted, respectively.
  • alkyl which may be an alkyl, or a cycloalkyl which may be substituted.
  • Adjacent C rings in the above formula (1A), formula ( ⁇ 1-m1), and formula ( ⁇ 1-m2) may be independently bonded by a single bond or a linking group.
  • At least one of the B1 ring, the B2 ring, the C ring, the aryl, and the heteroaryl in the compound represented by the above formula (1A) or the formula (1B) may be condensed with at least one cycloalkane.
  • At least one hydrogen in the cycloalkane may be substituted, and at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (1A) or formula (1B) may be substituted with deuterium, cyano, or halogen.
  • n is a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-m1), a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-m2), and a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-p1). And at least one type of unit structure selected from the group consisting of the unit structures represented by the above equation ( ⁇ 1-p2) is a part composed of n concatenated in total.
  • n is an integer from 1 to 5 and
  • the B1 ring, B2 ring, and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings is a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted heteroaryl, respectively.
  • Substituted or unsubstituted diarylamino substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino, substituted or unsubstituted diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). May be substituted), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, or substituted silyl.
  • Ra is independently hydrogen, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted aryl.
  • Heteroarylamino, substituted or unsubstituted diarylboryl two aryls may be attached via a single bond or a linking group
  • substituted or unsubstituted alkyl substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or no substituted.
  • X 1 is independently>N-R,>O,>S,> C (-R) 2 ,> Si (-R) 2 , or> Se, and the above-mentioned> N-R R,
  • the R of> C (-R) 2 and the R of> Si (-R) 2 may be independently substituted with alkyl or cycloalkyl, respectively, even if substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl.
  • 2- R and -Si (-R) 2- R are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, or cycloalkyl, and at least one hydrogen in the R is It may be substituted with an alkyl or cycloalkyl, and two adjacent Rs may form a ring to form a cycloalkylene, arylene, or heteroarylene.
  • X 2 is independently N or CR, respectively, and R of the CR is independently substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl which may be substituted with alkyl or cycloalkyl, respectively.
  • Item 3 The polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2A) or general formula (2B).
  • the portion of [ ⁇ 2] n is a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m1), a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m2), and a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-p1).
  • at least one type of unit structure selected from the group consisting of the unit structures represented by the above equation ( ⁇ 2-p2) is a part composed of n concatenated in total.
  • n is an integer of 1 to 3 and R a , R b , and R c are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, and diarylboryl (two aryls via a single bond or a linking group).
  • R a At least one hydrogen in R b , and R c may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl, and adjacent groups of R b and R c may be attached to each other.
  • Aryl rings or heteroaryl rings may be formed together with the b1 ring and the c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, Diarylboryl (two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl.
  • alkyl dicycloalkylsilyl, and at least one hydrogen in these substituents may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl.
  • CR CR -, - C ⁇ C - , - N (-R) -, - O -, - S -, - C (-R) 2 -, - Si (-R) 2 -, or -Se- by ,
  • 2- R and -Si (-R) 2- R are independently hydrogen, an aryl having 6 to 12 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • An alkenyl having 1 to 6 carbon atoms, an alkynyl having 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, and at least one hydrogen in the R is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or an alkyl having 3 to 14 carbon atoms. It may be substituted with cycloalkyl, and two adjacent Rs form a ring to form a cycloalkylene having 3 to 14 carbon atoms, an arylene having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroarylene having 2 to 15 carbon atoms.
  • X 2 is N or CR independently, and R of CR is an aryl having 6 to 12 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and 1 carbon atom, respectively. It is an alkyl of up to 6 or a cycloalkyl of 3 to 14 carbon atoms.
  • R c which are adjacent in adjoining c ring is bonded to a single bond
  • -CH CH-
  • -CR CR-, -C ⁇ C-, -N (-R)-, -O-, -S-, -C (-R) 2- , -Si (-R) 2-
  • the Rs may form a ring to form a cycloalkylene having 3 to 14 carbon atoms, an arylene having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroarylene having 2 to 15 carbon atoms.
  • at least one of the b1 ring, the c ring, the formed ring, the aryl, and the heteroaryl has 3 to 24 carbon atoms.
  • the at least one hydrogen in the cycloalkane is an aryl having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, or carbon. It may be substituted with the number 3 to 24 cycloalkyl, and at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (2A) or formula (2B) may be substituted with deuterium, cyano, or halogen.
  • n is a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m1), a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m2), and a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-p1). And at least one type of unit structure selected from the group consisting of the unit structures represented by the above equation ( ⁇ 2-p2) is a part composed of n concatenated in total.
  • n is an integer of 1 to 3 and R a , R b , and R c are independently hydrogen, an aryl having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and a diarylamino (where the aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms), respectively.
  • Diarylboryl (where the aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, or an alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the R a , R b , and R c is an aryl having 6 to 12 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or carbon.
  • R b and R c may be substituted with cycloalkyl of number 3-14, and adjacent groups of R b and R c may be bonded to each other to form an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms together with the b1 ring and c ring.
  • a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms may be formed, and at least one hydrogen in the formed ring is an aryl having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and a diarylamino (provided to be aryl).
  • -R) C (-R)-"(where R is R b or R c ) is" -N (-R)-"," -O- "," -S- ",”- It may be replaced with C (-R) 2- ",” -Si (-R) 2- ", or" -Se- ", and R,” -C (-C ( -R) 2- “R and” -Si (-R) 2- “R are aryls with 6 to 12 carbon atoms, heteroaryls with 2 to 15 carbon atoms, alkyls with 1 to 6 carbon atoms, or It is a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms.
  • X 1 is independently>N-R,>O,>S,> C (-R) 2 ,> Si (-R) 2 , or> Se, and the above-mentioned> N-R R,
  • the R of> C (-R) 2 and the R of> Si (-R) 2 may be independently substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • An aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or carbon.
  • CR CR -, - C ⁇ C - , - N (-R) -, - O -, - S -, - C (-R) 2 -, - Si (-R) 2 -, or -Se- by ,
  • 2- R and -Si (-R) 2- R are independently hydrogen, an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, and an alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • An alkenyl having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl having 1 to 5 carbon atoms, or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, and at least one hydrogen in the R is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl having 5 to 10 carbon atoms. It may be substituted with cycloalkyl, and two adjacent Rs form a ring to form a cycloalkylene having 5 to 10 carbon atoms, an arylene having 6 to 10 carbon atoms, or a heteroarylene having 2 to 10 carbon atoms.
  • X 2 is N or CR independently, and R of CR is independently an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, and 1 carbon atom. It is an alkyl of ⁇ 5 or a cycloalkyl of 5 to 10 carbon atoms.
  • R c between adjacent in all adjacent c ring is bonded to a single bond
  • -CH CH-
  • -CR CR-, -C ⁇ C-, -N (-R)-, -O-, -S-, -C (-R) 2-
  • the 2- Rs are independently hydrogen, an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl having 1 to 5 carbon atoms, and 1 to 5 carbon atoms. It is an alkynyl of 5 or a cycloalkyl of 5 to 10 carbon atoms, and at least one hydrogen in the R may be substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, which are adjacent to each other.
  • the two Rs may form a ring to form a cycloalkylene having 5 to 10 carbon atoms, an arylene having 6 to 10 carbon atoms, or a heteroarylene having 2 to 10 carbon atoms.
  • at least one of the b1 ring, the c ring, the formed ring, the aryl, and the heteroaryl has 3 to 20 carbon atoms. It may be condensed with at least one cycloalkane, and the at least one hydrogen in the cycloalkane is an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or carbon.
  • the portion of [ ⁇ 2] n in the above formula (2A) is at least selected from the group consisting of the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m1) and the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m2). It is a part composed of a total of n units of one type of unit structure connected together.
  • the portion of [ ⁇ 2] n in the above formula (2B) is at least selected from the group consisting of the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-p1) and the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-p2). It is a part composed of a total of n units of one type of unit structure connected together.
  • n is an integer of 1 to 3 and R a , R b , and R c are independently hydrogen, an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, and a diarylamino (however, the aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms).
  • Diarylboryl where the aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group
  • an alkyl having 1 to 12 carbon atoms or an alkyl having 3 to 16 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the R a , R b , and R c is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or carbon. It may be substituted with the number 5 to 10 cycloalkyl.
  • -R) C (-R)-"(where R is R b or R c ) is" -N (-R)-"," -O- "," -S- ", or” It may be replaced with -C (-R) 2- ", and the R of" -N (-R)-” and the R of" -C (-R) 2- "are aryls having 6 to 10 carbon atoms. , A heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • the R of "-N (-R)-” and the R of "-C (-R) 2- " may be an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, and carbon. It is an alkyl having a number of 1 to 5 or a cycloalkyl having a carbon number of 5 to 10.
  • X 1 is independently>N-R,>O,> S, or> C (-R) 2
  • the R of> N-R and the R of> C (-R) 2 are Independently, an aryl having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms and a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. It is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • An arylene having 6 to 10 carbon atoms or a heteroarylene having 2 to 10 carbon atoms may be formed.
  • CR CR-, -N (-R)-, -O-, -S-, or -C (-R) 2- binds to at least one of the a ring, b1 ring, b2 ring, and c ring.
  • the above-CR CR-R, -N (-R)-R, and -C (-R) 2- R are independently hydrogen and 6 to 10 carbon atoms.
  • the two Rs may form a ring to form a cycloalkylene having 5 to 10 carbon atoms, an arylene having 6 to 10 carbon atoms, or a heteroarylene having 2 to 10 carbon atoms.
  • X 2 is N
  • R)-R and -C (-R) 2- R are independently an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and a carbon number of carbon atoms.
  • At least one of the b1 ring, the c ring, the aryl, and the heteroaryl in the compound represented by the formula (2A) or the formula (2B) is at least one cycloalkane having 3 to 16 carbon atoms.
  • the cycloalkane may be condensed and at least one hydrogen in the cycloalkane may be an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or a cyclo having 5 to 10 carbon atoms. May be substituted with alkyl, At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (2A) or formula (2B) may be substituted with deuterium, cyano, or halogen.
  • Item 3. The polycyclic aromatic compound according to Item 3.
  • the portion of [ ⁇ 2] n in the above formula (2A) is at least selected from the group consisting of the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m1) and the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m2). It is a part composed of a total of n units of one type of unit structure connected together.
  • the portion of [ ⁇ 2] n in the above formula (2B) is at least selected from the group consisting of the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-p1) and the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-p2). It is a part composed of a total of n units of one type of unit structure connected together.
  • R a , R b , and R c are independently hydrogen, an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, and a diarylamino (however, the aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms).
  • Diarylboryl where the aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group
  • an alkyl having 1 to 12 carbon atoms or an alkyl having 3 to 16 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the R a , R b , and R c may be substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • the R of the above-mentioned "-N (-R)-” may be an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • R of "R)-" is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • Y is B independently of each other, X 1 is independently> N-R or> O, and R of> N-R can be independently substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • R of> N—R as X 1 may be bonded to at least one of the a ring, b1 ring, b2 ring, and c ring by a single bond.
  • X 2 is N
  • the formula (2A), in the formula (.phi.2-m1), and formula ( ⁇ 2-m2), R c between adjacent in all adjacent c ring is bonded to, may be made a single bond, At least one of the b1 ring, the c ring, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms as R of> NR in the compound represented by the above formula (2A) or the above formula (2B) has the number of carbon atoms.
  • Item 7. The polycyclic aromatic compound represented by the following structural formula. (“Me” in the structural formula indicates a methyl group.)
  • Item 8. The polycyclic aromatic compound represented by any of the following structural formulas. (In the structural formula, "Me” indicates a methyl group and “tBu” indicates a t-butyl group.)
  • Item 9 The polycyclic aromatic compound represented by any of the following structural formulas. (In the structural formula, "Me” indicates a methyl group and “tBu” indicates a t-butyl group.)
  • Item 10 A reactive compound in which a reactive substituent is substituted on the polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 9.
  • Item 11 A polymer compound obtained by polymerizing the reactive compound according to Item 10 as a monomer, or a polymer crosslinked product obtained by further cross-linking the polymer compound.
  • Item 13 A material for an organic device containing the polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 9.
  • Item 14 A material for an organic device containing the reactive compound according to Item 10.
  • Item 15. A material for an organic device containing the polymer compound or polymer crosslinked body according to Item 11.
  • Item 16 A material for an organic device containing the pendant type polymer compound or the pendant type polymer crosslinked body according to Item 12.
  • Item 17 The organic device according to any one of Items 13 to 16, wherein the organic device material is a material for an organic electroluminescent device, a material for an organic field effect transistor, a material for an organic thin film solar cell, or a material for a wavelength conversion filter. material.
  • Item 18 The material for an organic device according to Item 17, wherein the material for the organic electroluminescent element is a material for a light emitting layer.
  • Item 19 An ink composition containing the polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 9 and an organic solvent.
  • Item 20 An ink composition containing the reactive compound according to Item 10 and an organic solvent.
  • Item 21 An ink composition containing a main chain polymer, the reactive compound according to Item 10, and an organic solvent.
  • Item 22 An ink composition containing the polymer compound or the crosslinked polymer according to Item 11 and an organic solvent.
  • Item 23 An ink composition containing the pendant type polymer compound or the pendant type polymer crosslinked body according to Item 12 and an organic solvent.
  • Item 24 A polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 9, a reactive compound according to Item 10, and a high molecular weight compound according to Item 11, which are arranged between a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and the pair of electrodes.
  • An organic electric field light emitting element having an organic layer containing a molecular compound or a polymer crosslinked body, or the pendant type polymer compound or the pendant type polymer crosslinked body according to Item 12.
  • Item 25 The organic electroluminescent device according to Item 24, wherein the organic layer is a light emitting layer.
  • Item 26 Item 25, wherein the light emitting layer contains a host and the polycyclic aromatic compound, a reactive compound, a polymer compound, a polymer crosslinked body, a pendant type polymer compound or a pendant type polymer crosslinked body as a dopant.
  • the organic field light emitting element to be described.
  • Item 27 The organic electroluminescent element according to Item 26, wherein the host is an anthracene-based compound, a fluorene-based compound, or a dibenzochrysene-based compound.
  • Item 28 It has at least one layer of an electron transporting layer and an electron injecting layer arranged between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transporting layer and the electron injecting layer is a borane derivative, a pyridine derivative, or fluoranthene.
  • the organic electric field light emitting element according to any one of Items 25 to 27, which comprises at least one selected from the group consisting of.
  • At least one layer of the electron transport layer and the electron injection layer further comprises an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, and an alkaline soil.
  • At least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer is a polymer compound obtained by polymerizing a low molecular compound capable of forming each layer as a monomer, or a polymer compound.
  • Item 6. The organic electric field light emitting element according to any one of Items 24 to 29, which comprises a pendant type polymer crosslinked body further crosslinked.
  • Item 31 A display device or a lighting device provided with the organic electroluminescent element according to any one of Items 24 to 30.
  • Item 32 Item 4. A wavelength conversion filter including the material for the wavelength conversion filter according to Item 17.
  • a polycyclic aromatic compound having a novel structure that can be used as a material for an organic device such as a material for an organic EL element, and the polycyclic aromatic compound can be provided. It is possible to provide an excellent organic device such as an organic EL element by using the above.
  • a polycyclic aromatic compound in which an aromatic ring is linked with a hetero element such as boron, phosphorus, oxygen, nitrogen, or sulfur has a large HOMO-LUMO gap depending on the method of linking the hetero element.
  • a hetero element such as boron, phosphorus, oxygen, nitrogen, or sulfur
  • they have been found to have a small HOMO-LUMO gap (band gap Eg in a thin film). This is because the 6-membered ring containing a hetero element has low aromaticity, so that the reduction of the HOMO-LUMO gap due to the expansion of the conjugated system and the localization or delocalization of each orbital can be suppressed or promoted. It is thought to be the cause.
  • these polycyclic aromatic compounds have a robust skeleton in which 5-membered rings or 6-membered rings are condensed or linked, the half width of the fluorescence emission peak is narrow, and they are used as emitters of organic EL elements. In some cases, high color purity emission can be obtained.
  • thermally activated delayed fluorescence can be exhibited, and high efficiency can be obtained when used as an emitter of an organic EL device.
  • the HOMO and LUMO energies can be arbitrarily moved by introducing a substituent, the ionization potential and electron affinity can be optimized according to the peripheral material.
  • the present invention is not particularly limited to these principles.
  • the present invention is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1A) or general formula (1B).
  • the definition of the code in each structural formula is the same as the above-mentioned definition, and the definition of the code in all the structural formulas shown in the following paragraphs is also the same as the above-mentioned definition.
  • the portion of [ ⁇ 1] n in the above formula (1A) or the above formula (1B) is a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-m1), a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-m2), and the above formula.
  • a total of n unit structures selected from the group consisting of the unit structure represented by ( ⁇ 1-p1) and the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 1-p2) are connected. It is a part.
  • the present invention is preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2A) or general formula (2B).
  • the definition of the sign in each structural formula is the same as the above-mentioned definition, and the definition of the sign in all the structural formulas shown in the following paragraphs is also the same as the above-mentioned definition.
  • the portion of [ ⁇ 2] n in the above formula (2A) or the above formula (2B) is a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m1), a unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-m2), and the above formula.
  • a total of n unit structures selected from the group consisting of the unit structure represented by ( ⁇ 2-p1) and the unit structure represented by the above formula ( ⁇ 2-p2) are connected. It is a part.
  • n is an integer of 1 or more, an integer of 1 to 5, an integer of 1 to 3, and preferably 1 or 2.
  • n is preferably an integer of 1 to 20, an integer of 2 to 7, and an integer of 3 to 5.
  • the polycyclic aromatic compound has (n + 1) at least one unit structure of the meta-type unit structure and the para-type unit structure shown below (where n is an integer of 1 or more), and shares a B1 ring or a b1 ring. It is a compound that is condensed and linked so as to be.
  • the portion of the ring formed by condensing so as to share the B1 ring is represented by the B2 ring in the above formula ( ⁇ 1-m1), formula ( ⁇ 1-m2), formula ( ⁇ 1-p1) and formula ( ⁇ 1-p2).
  • the part of the ring formed by condensing so as to share the b1 ring is the b2 ring in the above formula ( ⁇ 2-m1), formula ( ⁇ 2-m2), formula ( ⁇ 2-p1) and formula ( ⁇ 2-p2). Represents.
  • the meta-type unit structure has a structure in which two Ys are located at the meta-position of the a ring
  • the para-type unit structure has a structure in which two Ys are located at the para-position of the a-ring.
  • Both unit structures include two condensed bicyclic structures.
  • the condensed bicyclic structure is a structure in which two 6-membered saturated hydrocarbon rings are condensed with each other (decahydronaphthalene type structure including Y, X 1 and X 2) in the meta-type unit structure.
  • Two condensed bicyclic structures are arranged (condensed) around the a ring so as to be condensed with each other.
  • the two 6-membered saturated hydrocarbon rings are condensed structures (Y and two decahydronaphthalene structure configured to include a X 1), two condensed
  • the bicyclic structure is arranged (condensed) around the a ring so as to be located at the para position of the a ring.
  • the polycyclic aromatic compound of the above formula (1A) contains at least one meta-type unit structure 1 as the unit structure ⁇ 1, and the other unit structures ⁇ 1 have only the meta-type unit structure 1 and only the para-type unit structure 1.
  • it may be a mixture of the meta-type unit structure 1 and the para-type unit structure 1, but the preferred form is a compound in which a total of (n + 1) meta-type unit structures 1 are linked as the unit structure ⁇ 1.
  • the polycyclic aromatic compound of the above formula (1B) contains at least one para-type unit structure 1 as the unit structure ⁇ 1, and the other unit structures ⁇ 1 have only the para-type unit structure 1 and only the meta-type unit structure 1.
  • it may be a mixture of the para-type unit structure 1 and the meta-type unit structure 1, but a preferable form is a compound in which a total of (n + 1) para-type unit structures 1 are linked as the unit structure ⁇ 1.
  • the polycyclic aromatic compound of the above formula (2A) contains at least one meta-type unit structure 2 as the unit structure ⁇ 2, and the other unit structures ⁇ 2 have only the meta-type unit structure 2 and only the para-type unit structure 2.
  • it may be a mixture of the meta-type unit structure 2 and the para-type unit structure 2, but the preferred form is a compound in which a total of (n + 1) meta-type unit structures 2 are linked as the unit structure ⁇ 2.
  • the polycyclic aromatic compound of the above formula (2B) contains at least one para-type unit structure 2 as the unit structure ⁇ 2, and the other unit structures ⁇ 2 have only the para-type unit structure 2 and only the meta-type unit structure 2.
  • it may be a mixture of the para-type unit structure 2 and the meta-type unit structure 2, but the preferred form is a compound in which a total of (n + 1) para-type unit structures 2 are linked as the unit structure ⁇ 2.
  • the meta type unit structure 1 has two types, the form of the above formula ( ⁇ 1-m1) and the form of the above formula ( ⁇ 1-m2) (upside down form).
  • type unit structure 1 There are two types of type unit structure 1: the form of the above formula ( ⁇ 1-p1) and the form of the above formula ( ⁇ 1-p2) (upside down form), and the meta type unit structure 2 is the above formula ( ⁇ 2-m1).
  • the form of the above formula ( ⁇ 2-m2) (upside down form) the para-type unit structure 2 is the form of the above formula ( ⁇ 2-p1) and the form of the above formula ( ⁇ 2-p2).
  • polycyclic aromatic compounds of the above formula (1A), formula (1B), formula (2A) or formula (2B) may be linked in a mixture of upside down forms, but are not upside down. Compounds that are simply linked are preferred.
  • the formula (1A) it is preferable that at least one selected from the group consisting of the formula ( ⁇ 1-m1) and the formula ( ⁇ 1-m2) is selected as ⁇ 1 in a total of n, and n formulas ( ⁇ 1) are selected. It is more preferable that only ⁇ m1) is selected.
  • the formula (1B) it is preferable that at least one selected from the group consisting of the formula ( ⁇ 1-p1) and the formula ( ⁇ 1-p2) is selected as ⁇ 1 in a total of n, and n formulas ( ⁇ 1) are selected. It is more preferable that only ⁇ p1) is selected.
  • the formula (2A) it is preferable that at least one selected from the group consisting of the formula ( ⁇ 2-m1) and the formula ( ⁇ 2-m2) is selected as ⁇ 2 in a total of n, and n formulas ( ⁇ 2) are selected. It is more preferable that only ⁇ m1) is selected.
  • the formula (2B) it is preferable that at least one selected from the group consisting of the formula ( ⁇ 2-p1) and the formula ( ⁇ 2-p2) is selected as ⁇ 2 in a total of n, and n formulas ( ⁇ 2) are selected. It is more preferable that only ⁇ p1) is selected.
  • the B1 ring and the b1 ring in the meta-type unit structure and the para-type unit structure are condensed at one place in the condensed two-ring structure, but as described above, the unit structures share the B1 ring or the b1 ring.
  • the B1 ring and the b1 ring are transformed into a structure condensed at two points in the condensed two-ring structure (a structure sandwiched between two condensed two-ring structures), and thus the above formula ( ⁇ 1-m1).
  • the notation was changed to B2 ring and b2 ring, respectively.
  • the notation of the B1 ring and the b1 ring that are not involved in the linkage is left as they are.
  • the B1 ring, B2 ring, and C ring in each formula are independently aryl rings or heteroaryl rings, and at least one hydrogen in these rings may be substituted with a substituent.
  • the substituents are substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted aryl heteroarylamino (with aryl).
  • Ra in each equation is hydrogen, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted aryl hetero.
  • Arylaminos (amino groups having aryls and heteroaryls), substituted or unsubstituted diarylboryls (two aryls may be attached via a single bond or a linking group), substituted or unsubstituted alkyls, substituted or Unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, or substituted silyl.
  • the substituents include aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, and diallylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). , Alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, or substituted silyls. The details of the rings and substituents listed here will be described later.
  • R b and R c in each formula, and more specific examples of R a are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diaryl, respectively.
  • Boryl two aryls may be bonded via a single bond or a linking group
  • the aryl ring or heteroaryl ring as the B1 ring, B2 ring, and C ring preferably has a 5-membered ring or a 6-membered ring that shares a bond with the condensed two-ring structure described above.
  • the "six-membered ring sharing a bond with the condensed two-ring structure” is, for example, a b1 ring condensed into a condensed two-ring structure as shown in the formula (2A), the formula (2B) and their unit structural formulas. , B2 ring and c ring (benzene ring (6-membered ring)).
  • the aryl ring (which is the B1 ring, the B2 ring and the C ring) or the heteroaryl ring has the 6-membered ring) means that the B1 ring, the B2 ring and the C ring are formed only by the 6-membered ring. Or, it means that the B1 ring, the B2 ring, and the C ring are formed so as to include the 6-membered ring by condensing the 6-membered ring with another ring or the like.
  • the "aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring (B1, B2 ring and C ring)" as used herein constitutes all or part of the B1 ring, B2 ring and C ring. It means that the 6-membered ring is condensed into a condensed two-ring structure. The same explanation applies to the "5-membered ring”.
  • the B1 ring, the B2 ring and the C ring correspond to the b1 ring and its substituent R b , the b2 ring and its substituent R b , and the c ring and its substituent R c , respectively. That is, the formula (2A), the formula (2B) and their unit structural formulas are "(benzene ring) as the B1 ring, B2 ring and C ring of the formula (1A), the formula (1B) and their unit structural formulas, respectively.
  • a B1 ring, a B2 ring and a C ring having a 6-membered ring "corresponds to the selected structure. In that sense, each ring in the formula (2A), the formula (2B) and their unit structural formulas is represented by lowercase letters "b1", "b2" and "c".
  • Adjacent groups of the substituents R b and R c of the b1 ring and the c ring may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the b1 ring or the c ring.
  • At least one hydrogen in the ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls may be attached via a single bond or a linking group), alkyl.
  • Cycloalkyl alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl, or alkyldicycloalkylsilyl, and at least one hydrogen in these substituents. May be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl. The details of the rings and substituents listed here will be described later.
  • the polycyclic aromatic compounds of the formula (2A) or the formula (2B) have the following formulas (2A-fr1) to (2A-fr7) and formulas depending on the mutual binding form of the substituents in the b1 ring and the c ring.
  • the ring structure constituting the compound changes.
  • the B1'and C'rings in each formula correspond to the B1 and C rings in formulas (1A) and (1B), respectively.
  • the display of ⁇ 1 and the B1 ring on the right side in each equation is omitted.
  • the structural change of the c ring represented by each of the following equations is similarly applied to the unit structural formula, but since the b2 ring in the unit structural formula does not have an adjacent group, a new ring is not formed. ..
  • formulas (2A-fr1) to (2A-fr7) and formulas (2B-fr1) to (2B-fr7) are, for example, a benzene ring and an indole ring with respect to a benzene ring which is a b1 ring or a c ring.
  • Pyrrole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, etc. are fused to form a B1'ring or C'ring, and the formed fused ring B1'or fused ring C'is a naphthalene ring or a carbazole ring, respectively.
  • the above formula (2A-fr1-ex) is a specific example of the formula (2A-fr1), in which two adjacent R bs in the b1 ring of the formula (2A) are bonded together with the b1 ring (benzene ring).
  • This is an example in which the aryl ring (naphthalene ring) represented by B1'is formed.
  • the formed aryl ring has a 6-membered ring (benzene ring b1) that shares a bond with the condensed two-ring structure described above.
  • Any substituent to the aryl ring B1'(B1 ring of the formula (1A)) is represented by n R in addition to R b , and the upper limit of n is the maximum number that can be substituted.
  • the above formula (2A-fr2-ex) and the formula (2A-fr3-ex) are specific examples of the formula (2A-fr2) and the formula (2A-fr3), respectively, and are adjacent to each other in the c ring of the formula (2A).
  • This is an example in which two Rc are bonded to form a heteroaryl ring represented by C'(carbazole ring and dibenzofuran ring, respectively) together with a c ring (benzene ring).
  • the formed heteroaryl ring has a 6-membered ring (benzene ring c) that shares a bond with the condensed two-ring structure described above.
  • Any substituent to the heteroaryl ring C'(C ring of the formula (1A)) is represented by n R in addition to R c , and the upper limit of n is the maximum number that can be substituted.
  • the above formula (2B-fr1-ex) is a specific example of the formula (2B-fr1), in which two adjacent R bs in the b1 ring of the formula (2B) are bonded together with the b1 ring (benzene ring).
  • This is an example in which the aryl ring (naphthalene ring) represented by B1'is formed.
  • the formed aryl ring has a 6-membered ring (benzene ring b1) that shares a bond with the condensed two-ring structure described above.
  • Any substituent to the aryl ring B1'(B1 ring of the formula (1B)) is represented by n R in addition to R b , and the upper limit of n is the maximum number that can be substituted.
  • the above formula (2B-fr2-ex) and the formula (2B-fr3-ex) are specific examples of the formula (2B-fr2) and the formula (2B-fr3), respectively, and are adjacent to each other in the c ring of the formula (2B).
  • This is an example in which two Rc are bonded to form a heteroaryl ring represented by C'(carbazole ring and dibenzofuran ring, respectively) together with a c ring (benzene ring).
  • the formed heteroaryl ring has a 6-membered ring (benzene ring c) that shares a bond with the condensed two-ring structure described above.
  • Any substituent to the heteroaryl ring C'(C ring of the formula (1B)) is represented by n R in addition to R c , and the upper limit of n is the maximum number that can be substituted.
  • Q is independently>N-R,>O,>S,> C (-R) 2 ,> Si (-R) 2 , or> Se, and the above-mentioned> N-R.
  • R, R of> C (-R) 2 and R of> Si (-R) 2 are independently substituted aryl and optionally substituted heteroaryl, and so on. Is. The details of the substituents listed here will be described later.
  • Q is in the meta position with respect to X 1 , the TADF property tends to be high. Further, in order to shorten the emission wavelength, it is preferable that Q is> O.
  • Q is>S,> Si (-R) 2 , or> Se, which is a heavier atom than B, C, N, and O atoms, the TADF property tends to increase due to the heavy atom effect. There is.
  • the b1 ring is a dibenzofuran ring, and this case is shown below.
  • the 5-membered ring structure can be similarly condensed with respect to the partial structure ⁇ 2, and for example, the case where the 5-membered ring structure is condensed with the c ring in the partial formula ( ⁇ 2-Y2X3-m1) is shown below.
  • the c ring is a dibenzofuran ring, and this case is shown below.
  • P O
  • P S, Si-R or Ge-R
  • the atom bonded to the a ring, B1 ring (b1 ring), B2 ring (b2 ring), and C ring (c ring) is P, Si, or Ge.
  • partial structure ⁇ 2 can be considered in the same manner.
  • X 1 in each equation is independently>N-R,>O,>S,> C (-R) 2 ,> Si (-R) 2 , or> Se, and the above-mentioned> N- R of R, R of> C (-R) 2 and R of> Si (-R) 2 are independently substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, substituted, respectively. It is an alkyl which may be present or a cycloalkyl which may be substituted.
  • X 1 from the viewpoint of stability,>N-R,>O,> S, or> C (-R) 2 is preferable, and> N-R or> O is more preferable.
  • X 2 in each formula is independently N or CR, and R of the CR is independently substituted aryl or heteroaryl which may be substituted. , Alkyl which may be substituted, or cycloalkyl which may be substituted. As X 2 , N is preferable. The details of the substituents listed here will be described later.
  • the multiple resonance effect tends to be strengthened and a small ⁇ EST tends to be obtained.
  • the multiple resonance effect tends to be weakened and a large ⁇ EST tends to be obtained.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is always arranged at the meta position or the para position, it has a robust skeleton and tends to emit light in a narrow half width.
  • partial structure ⁇ 2 can be considered in the same manner.
  • the two Rs of> C (-R) 2 and the two Rs of> Si (-R) 2 as X 1 are independently bonded by a single bond or a linking group, respectively. May be good.
  • R) -, - O -, - S -, - C (-R) 2 -, - Si (-R) 2 -, or -Se- can be mentioned, for example, the following structure.
  • Single bond, -CR CR- as a linking group, -N (-R)-, -O-, and -S- are more preferable, and single bond is most preferable.
  • the position where the two Rs are bonded by a single bond or a linking group is not particularly limited as long as it can be bonded, but it is preferable to bond them at the most adjacent positions.
  • the two Rs are phenyl groups, phenyl. It is preferable to bond the ortho (2nd position) positions with reference to the bonding position (1st position) of "C” or "Si" in the group (see the above structural formula).
  • B1 ring (b1 ring) and C ring (c ring) are preferable.
  • At least one of "R of> N-R as said X 1, R of> C (-R) 2 and> R of> Si (-R) 2 in the formulas (1A) and (1B) is simple. the bond or a linking group, the B1 ring, the provisions of the B2 ring, and at least one coupling ring C, and a ring ", the formula (2A) and formula (2B) in" as the X 1>
  • b1 ring (benzene ring) in formula (2A) and formula (.phi.2-m1), b2 ring (benzene ring), and a ring other ring so as to capture the X 1 with respect to (a benzene ring) condensed represents a compound having a B1'ring, a B2'ring, and an a'ring formed in the above.
  • the structural formula on the right represents a more specific example of the structural formula on the left.
  • the R (phenyl group) of> NR of X 1 is bonded to the b1 ring (benzene ring) by the linking group -O- to form the phenoxazine ring B1'enclosed by the broken line.
  • the R (phenyl group) of> NR of X 1 is bonded to the b2 ring (benzene ring) by the linking group -S- to form the phenothiazine ring B2'enclosed by the broken line.
  • Is X 1> N-R and R (phenyl group), combined with a ring by a single bond (a benzene ring), are examples of carbazole ring a 'is formed surrounded by a broken line.
  • c ring (benzene ring) in formula (2B) and formula (.phi.2-p1), b2 ring (benzene ring), and b1 ring other ring so as to capture the X 1 with respect to (a benzene ring) condensed represents a compound having a C'ring, a B2'ring, and a B1'ring formed therein.
  • the formed fused ring C', fused ring B2', and fused ring B1' are, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring, a carbazole ring, an acridine ring, or the like.
  • the structural formula on the right represents a more specific example of the structural formula on the left.
  • the R (phenyl group) of> NR of X 1 is bonded to the c ring (benzene ring) by the linking group -O- to form the phenoxazine ring C'enclosed by the broken line.
  • the R (phenyl group) of> NR of X 1 is bonded to the b2 ring (benzene ring) by a single bond to form the carbazole ring B2'enclosed by the broken line.
  • X 1 is a> N-R and R (phenyl group), combined with b1 ring (benzene ring) by -S- is a linking group, are examples of phenothiazine ring B1 surrounded by a broken line 'is formed ..
  • the adjacent C rings in the above formula (1A), the formula ( ⁇ 1-m1), and the formula ( ⁇ 1-m2) may be independently bonded by a single bond or a linking group.
  • the above formula (2A), the formula (.phi.2-m1), and in formula (.phi.2-m @ 2), ortho to X 2 linking the R c together (two c rings adjacent in adjacent c ring R c ) may be independently bonded by a single bond or a linking group.
  • Such a bond is preferably when X 2 between the two C rings or the two c rings is N. In the case of bonding, it is preferable that all of the adjacent C-rings or c-rings are bonded to each other.
  • a single bond > O and> C (—R) 2 are preferable, and a single bond is more preferable, from the viewpoint of high TADF properties.
  • partial structure ⁇ 2 can be considered in the same manner.
  • the a ring, b1 ring, c ring, and b2 ring have been described as benzene rings, but hereinafter, the a ring, b1 ring, c ring, and b2 ring are not benzene rings, but are 5-membered rings or An example of structural change to a 6-membered aryl ring or a heteroaryl ring will be described. The above description will be similarly understood even when these rings undergo the following structural changes.
  • any "-C (-R) C (-R)-" (where R is R b or R c ) in the b1 ring and the c ring is "-N (-R)-".
  • the c-algebra may be changed to an R-substituted pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, or other nitrogen-containing / oxygen / sulfur heteroaryl ring (5-membered ring) or aryl ring (5-membered ring).
  • R) -, - O -, - S -, - C (-R) 2 -, - Si (-R) 2 -, or -Se- can be mentioned, for example, the following structure.
  • Single bond, -CR CR- as a linking group, -N (-R)-, -O-, and -S- are more preferable, and single bond is most preferable.
  • the position where the two Rs are bonded by a single bond or a linking group is not particularly limited as long as it can be bonded, but it is preferable to bond them at the most adjacent positions.
  • the two Rs are phenyl groups, phenyl. It is preferable to bond the ortho (2nd position) positions with reference to the bonding position (1st position) of "C” or "Si" in the group (see the above structural formula).
  • R) -, - O -, - S -, - C (-R) 2 -, - Si (-R) 2 -, or -Se- can be mentioned, for example, the following structure.
  • Single bond, -CR CR- as a linking group, -N (-R)-, -O-, and -S- are more preferable, and single bond is most preferable.
  • the position where the two Rs are bonded by a single bond or a linking group is not particularly limited as long as it can be bonded, but it is preferable to bond them at the most adjacent positions.
  • the two Rs are phenyl groups, phenyl. It is preferable to bond the ortho (2nd position) positions with reference to the bonding position (1st position) of "C” or "Si" in the group (see the above structural formula).
  • N nitrogen-containing (N) aromatic ring
  • N when N is in the ortho-position or para-position with respect to X 1 or X 2 in each equation, It tends to enhance the multiple resonance effect, resulting in shorter wavelength emission and smaller ⁇ EST.
  • N When N is in the meta position for X 1 or X 2 in each equation, the multiple resonance effect tends to be weakened, resulting in longer wavelength emission and larger ⁇ EST.
  • these are applicable when the ring is 6 members.
  • the case where the carbons of the a ring, the b1 ring and the c ring in the whole formula (Y2X3-A) are substituted with N is shown below.
  • the b2 ring in the partial structure ⁇ 2 can be considered in the same manner.
  • the b1 ring, c ring, and b2 ring can be structurally changed to a 5-membered or 6-membered aryl ring or a heteroaryl ring that is not a benzene ring, and for example, in the overall formula (Y2X3-A), b1
  • b1 The case where the ring and the c ring are replaced by a 5-membered ring structure having a benzene ring is shown below.
  • Q is independently>N-R,>O,>S,> C (-R) 2 ,> Si (-R) 2 , or> Se, and the above-mentioned> N-R.
  • R, R of> C (-R) 2 and R of> Si (-R) 2 are independently substituted aryl and optionally substituted heteroaryl, and so on. Is. The details of the substituents listed here will be described later.
  • Q is preferably> C (-R) 2 ,> S, or> N-R, and more preferably> S. Further, when it has a 5-membered ring structure, the TADF property is low.
  • the b1 and c rings are benzothiophene rings.
  • partial structure ⁇ 2 can be considered in the same manner.
  • the partial formula ( ⁇ 2-Y2X3-m1) the case where the c ring is replaced with a 5-membered ring structure having a benzene ring is shown below.
  • the c ring becomes a benzothiophene ring.
  • the "aryl ring” is, for example, an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl ring having 6 to 20 carbon atoms, an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms, an aryl ring having 6 to 12 carbon atoms, or carbon. It is an aryl ring of the number 6 to 10.
  • the "aryl ring” as the B1 ring and the C ring in the formula (1A) and the formula (1B) is an adjacent group among "R b and R c" defined by the formula (2A) and the formula (2B). Corresponds to the "aryl ring formed together with the b1 ring and the c ring by bonding with each other".
  • the b1 ring or the c ring is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms. Therefore, the total carbon number 9 of the fused ring in which the smallest 5-membered ring is condensed with this benzene ring is the lower limit carbon number.
  • aryl ring is, for example, a benzene ring which is a monocyclic system, a naphthalene ring which is a fused dicyclic system, an acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenalene ring, or a phenanthrene ring or an anthracene ring which is a fused tricyclic system.
  • the "heteroaryl ring” is, for example, a heteroaryl ring having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms, a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms, and a heterocyclic ring having 2 to 15 carbon atoms.
  • the "heteroaryl ring” is, for example, a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur, and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • the "heteroaryl ring” as the B1 ring and the C ring in the formula (1A) and the formula (1B) are adjacent to each other in the "R b and R c" defined by the formula (2A) and the formula (2B).
  • the b1 ring or the c ring is already a benzene ring having 6 carbon atoms. Since it is configured, the total carbon number 6 of the fused ring in which the smallest 5-membered ring is condensed with this benzene ring is the lower limit carbon number.
  • the b1 ring and c ring which are the benzene rings, are changed to a nitrogen-containing heteroaryl ring (6-membered ring or 5-membered ring) or an oxygen-containing / sulfur-containing heteroaryl ring (5-membered ring) as described above.
  • the lower limit of the number of carbon atoms changes accordingly.
  • heteroaryl rings include, for example, a pyrrole ring, an oxazole ring, an isooxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxaziazole ring, a thiazazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyrazole ring, and a pyridine.
  • aryl is, for example, an aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl having 6 to 20 carbon atoms, an aryl having 6 to 16 carbon atoms, an aryl having 6 to 12 carbon atoms, or an aryl having 6 to 10 carbon atoms. Such as aryl.
  • aryl is, for example, phenyl which is a monocyclic system, biphenylyl (2-biphenylyl, 3-biphenyryl, or 4-biphenylyl) which is a bicyclic system, and naphthyl (1-naphthyl or which is a fused bicyclic system). 2-naphthyl), terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-, which is a tricyclic system.
  • Triphenylene- (1- or 2-) yl Triphenylene- (1- or 2-) yl, pyrene- (1-, 2-, or 4-) yl, or naphthacene- (1-, 2-, or 5-) yl, or in a fused pentacyclic system.
  • the aryl as a second substituent that is, the aryl as a substituent (second substituent) further substituted with a substituent (first substituent)
  • at least one hydrogen in the aryl is an aryl such as phenyl.
  • a structure substituted with an alkyl specifically examples are described below
  • an alkyl such as methyl
  • a cycloalkyl such as cyclohexyl or adamantyl (specific examples are groups described below) is also used as the second substituent. Included in the aryl of.
  • the second substituent is a fluorenyl group
  • at least one hydrogen at the 9-position is substituted with aryl such as phenyl, alkyl such as methyl, or cycloalkyl such as cyclohexyl or adamantyl. It is a group or the like, and such a group is also included in aryl as a second substituent.
  • the “allylen” is, for example, an arylene having 6 to 30 carbon atoms, preferably an arylene having 6 to 20 carbon atoms, an arylene having 6 to 16 carbon atoms, an arylene having 6 to 12 carbon atoms, or an arylene having 6 to 10 carbon atoms. Arilen and so on.
  • Specific examples of the "arylene” include a structure in which one hydrogen is removed from the above-mentioned "aryl” (monovalent group) to form a divalent group.
  • heteroaryl is, for example, a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, or carbon.
  • the number 2 to 10 is heteroaryl and the like.
  • the “heteroaryl” is a monovalent group such as a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur, and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, triazinyl, indrill, isoindrill, 1H-.
  • Indazolyl benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phenanthrolinyl, phthalazinyl, naphthyldinyl, prynyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxatinyl, Phenoxadinyl, Phenothiadinyl, Phenazinyl, Phenazasilinyl, Indridinyl, Franyl, Benzofuranyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Naftbenzofuranyl, Thiophenyl, Benzothiophenyl, Isobenzothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Naftbenzothiophenyl
  • heteroaryl as the second substituent that is, the heteroaryl as the substituent (second substituent) further substituting for the substituent (first substituent)
  • at least one hydrogen in the heteroaryl is phenyl.
  • the second structure is also substituted with aryl (specific examples are the groups described above), alkyl such as methyl (specific examples are the groups described below), or cycloalkyls such as cyclohexyl or adamantyl (specific examples are the groups described below). Included in heteroaryl as a substituent.
  • the second substituent is a carbazolyl group
  • at least one hydrogen at the 9-position is substituted with an aryl such as phenyl, an alkyl such as methyl, or a cycloalkyl such as cyclohexyl or adamantyl. It is a group or the like, and such a group is also included in the heteroaryl as a second substituent.
  • heteroarylene is, for example, a heteroarylene having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroarylene having 2 to 25 carbon atoms, a heteroarylene having 2 to 20 carbon atoms, a heteroarylene having 2 to 15 carbon atoms, or carbon. Heteroarylene of the number 2 to 10 and the like.
  • the “heteroarylene” is a divalent group such as a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur, and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • Specific examples of the "heteroarylene” include a structure in which one hydrogen is removed from the above-mentioned "heteroaryl” (monovalent group) to form a divalent group.
  • Diarylamino is an amino group substituted with two aryls, and the description of “aryl” described above can be cited for details of this aryl.
  • the “diheteroarylamino” is an amino group substituted with two heteroaryls, and the description of “heteroaryl” described above can be cited for details of this heteroaryl.
  • Aryl heteroarylamino is an amino group substituted with aryl and heteroaryl, and the description of "aryl” and “heteroaryl” described above can be cited for details of the aryl and heteroaryl.
  • the -CHR-CHR-- of R, -CR 2 -CR 2 - in R, -CR CR- of R,> N-R a R,> C (-R) 2 of R, and> Si
  • R of (-R) is aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or aryloxy, and at least one hydrogen in the R is further aryl, heteroaryl, alkyl, It may be substituted with alkenyl, alkynyl, or cycloalkyl.
  • two adjacent Rs may form a ring to form a cycloalkylene, an arylene, and a heteroarylene.
  • alkyl may be either a straight chain or a branched chain, for example, a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms, preferably an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (carbon).
  • Branched chain alkyl with 3 to 18 carbon atoms alkyl with 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl with 3 to 12 carbon atoms), alkyl with 1 to 6 carbon atoms (branched chain alkyl with 3 to 6 carbon atoms), carbon number It is an alkyl of 1 to 5 (branched chain alkyl having 3 to 5 carbon atoms), an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms), and the like.
  • alkyl is, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1,1-diethylpropyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,1,2.
  • alkynyl the above-mentioned explanation of “alkyl” can be referred to, and it is a group in which the CC single bond in the structure of "alkyl” is replaced with a C ⁇ C triple bond, and only one is used. It also includes groups in which two or more single bonds are replaced with triple bonds (also called alkaziin-yl or alkanthryin-).
  • cycloalkyl is, for example, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, preferably a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, and a carbon number of carbon atoms. Cycloalkyl of 3 to 12, cycloalkyl of 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 5 carbon atoms and the like.
  • cycloalkyl is, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, or alkyls having 1 to 5 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms (particularly methyl).
  • the "cycloalkylene” is, for example, a cycloalkylene having 3 to 24 carbon atoms, preferably a cycloalkylene having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylene having 3 to 16 carbon atoms, a cycloalkylene having 3 to 14 carbon atoms, and a carbon number of carbon atoms. It is a cycloalkylene having 3 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene having 5 to 10 carbon atoms, a cycloalkylene having 5 to 8 carbon atoms, a cycloalkylene having 5 to 6 carbon atoms, or a cycloalkylene having 5 carbon atoms.
  • Specific examples of the "cycloalkylene” include a structure in which one hydrogen is removed from the above-mentioned "cycloalkyl” (monovalent group) to form a divalent group.
  • alkoxy may be either a straight chain or a branched chain, for example, a linear alkoxy having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkoxy having 3 to 24 carbon atoms, preferably an alkoxy having 1 to 18 carbon atoms (carbon).
  • Alkoxy with 3 to 18 branched chain alkoxy
  • alkoxy with 1 to 12 carbon atoms branched chain alkoxy with 3 to 12 carbon atoms
  • alkoxy with 1 to 6 carbon atoms branched chain alkoxy with 3 to 6 carbon atoms
  • carbon number Alkoxy of 1 to 5 branched chain alkoxy having 3 to 5 carbon atoms
  • alkoxy having 1 to 4 carbon atoms branched chain alkoxy having 3 to 4 carbon atoms
  • alkoxy is, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy, 1,1-diethylpropoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,1, 2,2-Tetramethylpropoxy, 1-ethyl-1,2,2-trimethylpropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 3,3 -Dimethylbutoxy, 1,1-diethylbutoxy, 1-ethyl-1-methylbutoxy, 1-propyl-1-methylbutoxy, 1,1,3-trimethylbutoxy, 1-ethyl-1,3-dimethylbutoxy, n -Pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy (t-amyloxy), 1-methylpentyloxy, 2-propylpentyloxy, 1,1-di
  • Aryloxy is a group represented by “Ar-O- (Ar is an aryl group)", and the above-mentioned explanation of “aryl” can be quoted for the details of this aryl.
  • substituted silyl is, for example, a silyl substituted with at least one of aryl, alkyl, and cycloalkyl, preferably triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl, or alkyl. It is a dicycloalkylsilyl.
  • Triarylsilyl is a silyl group substituted with three aryls, and the description of "aryl” described above can be cited for details of this aryl. Specific “triarylsilyl” is, for example, triphenylsilyl, diphenylmononaphthylsilyl, monophenyldinaphthylsilyl, trinaphthylsilyl and the like.
  • the "trialkylsilyl” is a silyl group substituted with three alkyls, and the description of "alkyl” described above can be cited for details of this alkyl.
  • Specific “trialkylsilyl” includes, for example, trimethylsilyl, triethylsilyl, tri-n-propylsilyl, triisopropylsilyl, tri-n-butylsilyl, triisobutylsilyl, tris-butylsilyl, trit-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, n-propyldimethylsilyl, isopropyldimethylsilyl, n-butyldimethylsilyl, isobutyldimethylsilyl, s-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, n-propyldiethylsilyl
  • Cyril s-butyldiethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyldi n-propylsilyl, ethyldi n-propylsilyl, n-butyldi n-propylsilyl, s-butyldi n-propylsilyl, t-butyldi n-propylsilyl, Methyldiisopropylsilyl, ethyldiisopropylsilyl, n-butyldiisopropylsilyl, s-butyldiisopropylsilyl, t-butyldiisopropylsilyl and the like.
  • Tricycloalkylsilyl is a silyl group substituted with three cycloalkyls, and the description of "cycloalkyl” described above can be cited for details of this cycloalkyl.
  • Specific “tricycloalkylsilyl” is, for example, tricyclopentylsilyl or tricyclohexylsilyl.
  • Dialkylcycloalkylsilyl is a silyl group substituted with two alkyls and one cycloalkyl, and the description of "alkyl” and “cycloalkyl” described above can be cited for details of the alkyl and cycloalkyl.
  • Alkyldicycloalkylsilyl is a silyl group substituted with one alkyl and two cycloalkyls, and the description of "alkyl” and “cycloalkyl” described above can be cited for details of the alkyl and cycloalkyl. ..
  • Substituents affect the emission wavelength of the polycyclic aromatic compound due to the steric hindrance, electron donating property, and electron attracting property of the structure.
  • the emission wavelength can be adjusted by selecting the group. It is preferably a group represented by the following structural formula, and more preferably methyl, t-butyl, bicyclooctyl, cyclohexyl, adamantyl, phenyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-kisilyl, 2,5.
  • a larger steric hindrance is preferable for selective synthesis, and specifically, t-butyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-kisilyl, 2,5. -Xycyrr, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, 3,6-dimethylcarbazolyl and 3,6-di -T-Butylcarbazolyl is preferred.
  • At least one of the aromatic ring and the heteroaromatic ring in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound of the present invention may be condensed with at least one cycloalkane.
  • B1 rings, B2 rings, C rings, b1 rings, and c-rings, aryl rings and heteroaryl rings, and aryl groups as first and second substituents on these rings aryl, diarylamino, aryl.
  • Adjacent substitutions in heteroarylamino, diarylboryl, aryloxy or triarylsilyl) and heteroaryl groups (heteroaryl, diheteroarylamino or arylheteroarylamino), b1 and c rings Aryl or heteroaryl rings formed by bonding groups, aryl groups as first and second substituents on rings a and b2 (same as above) and heteroaryl groups (similar to above), At least one of the aryl or heteroaryl groups as R of> N-R, R of> C (-R) 2 , and R of> Si (-R) 2 , which is X 1, is at least one. It may be condensed with cycloalkane.
  • an aryl ring and a heteroaryl ring which are B1 ring, B2 ring, C ring, b1 ring, and c ring, and an aryl group (aryl, diarylamino, diarylboryl or) as a first substituent to these rings.
  • Aryl group moieties in aryloxy) and heteroaryl groups (heteroaryl moieties in heteroaryl or diheteroarylamino), aryl rings or heteroaryl rings formed by bonding adjacent substituents on the b1 and c rings, Aryl groups (same as above) and heteroaryl groups (same as above) as the first substituents on rings a and b2, X 1 , R of>NR,> C (-R) 2.
  • at least one of the aryl or heteroaryl groups as R of> Si (—R) 2 may be condensed with at least one cycloalkhan.
  • an aryl ring which is a B1 ring, a B2 ring, a C ring, a b1 ring, and a c ring, an aryl group (aryl group moiety in aryl or diarylamino) and a hetero as a first substituent to these rings.
  • Aryl groups heteroaryl moieties in heteroaryl
  • aryl rings formed by bonding adjacent substituents on the b1 and c rings and aryl groups as the first substituents on the a and b2 rings (above).
  • at least one of the aryl groups as R> NR of X 1 may be condensed with at least one cycloalkhan.
  • an aryl ring which is a B1 ring, a B2 ring, a C ring, a b1 ring, and a c ring, an aryl group as a first substituent to these rings (aryl group moiety in aryl or diarylamino), a.
  • At least one of the aryl group as the first substituent on the ring and the b2 ring (similar to the above) and the aryl group as R of>NR> X 1 is condensed with at least one cycloalkane. May be.
  • cycloalkane includes cycloalkane having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkane having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkane having 3 to 16 carbon atoms, cycloalkane having 3 to 14 carbon atoms, and cycloalkane having 5 to 10 carbon atoms. Examples thereof include an alkane, a cycloalkane having 5 to 8 carbon atoms, a cycloalkane having 5 to 6 carbon atoms, and a cycloalkane having 5 carbon atoms.
  • cycloalkanes include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, norbornene, bicyclo [1.1.0] butane, bicyclo [1.1.1] pentane, and so on.
  • At least 1 in the carbon at the ⁇ -position of cycloalkane (the carbon at the position adjacent to the carbon at the condensation site in the cycloalkyl condensed to the aromatic ring or the heteroaromatic ring) as shown in the following structural formula, for example.
  • a structure in which one hydrogen is substituted is preferable, a structure in which two hydrogens are substituted in the carbon at the ⁇ -position is more preferable, and a structure in which a total of four hydrogens are substituted in the carbon at the two ⁇ -positions is further preferable.
  • this substituent include an alkyl (particularly methyl) substituted product having 1 to 5 carbon atoms, a halogen (particularly fluorine) substituted product, and a deuterium substituted product.
  • the number of cycloalkanes condensed on one aromatic ring or complex aromatic ring is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • a benzene ring When it is a benzene ring, * in each structural formula means a benzene ring contained in the skeleton structure of the compound, and when it is a phenyl group, it means a bond that replaces the skeleton structure of the compound.
  • Cycloalkanes condensed as in the formulas (Cy-1-4) and (Cy-2-4) may be condensed with each other.
  • the cycloalkane to be condensed is a cycloalkane other than cyclopentane or cyclohexane. Even so, the same is true.
  • At least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • a plurality of -CH 2- are replaced by -O-, the adjacent -CH 2- is not replaced by -O-.
  • a cycloalkane condensed on one benzene ring phenyl group
  • * in each structural formula means a benzene ring contained in the skeleton structure of the compound, and when it is a phenyl group, it means a bond that replaces the skeleton structure of the compound.
  • the cycloalkane to be condensed is a cycloalkane other than cyclopentane or cyclohexane. Even so, the same is true.
  • At least one hydrogen in the cycloalkane may be substituted, and the substituents include, for example, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are single-bonded). (Or may be bonded via a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, substituted silyls, dehydrogens, cyano or halogens, the details of which are described above in the first substituent. The explanation can be quoted.
  • alkyl for example, alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • cycloalkyl for example, cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms
  • halogen for example, fluorine
  • deuterium and the like are preferable.
  • cycloalkyl when cycloalkyl is substituted, a substituted form forming a spiro structure may be used.
  • a spiro structure is formed on a cycloalkane condensed on one benzene ring (phenyl group) is shown below.
  • each structural formula means a benzene ring contained in the skeleton structure of the compound, and when it is a phenyl group, it means a bond that replaces the skeleton structure of the compound.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the formula (1A), the formula (1B), the formula (2A), or the formula (2B) is, for example, a diaryl condensed with a cycloalkane. Substituted with an amino group (condensed to this aryl group moiety), a carbazolyl group condensed with a cycloalkane (condensed to this benzene ring moiety) or a benzocarbazolyl group condensed with a cycloalkane (condensed to this benzene ring moiety) For example.
  • diarylamino group the group described as the above "first substituent" can be mentioned.
  • Ra in the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1A) or the formula (2A) is a diarylamino group condensed with a cycloalkane (condensed to the aryl group portion).
  • a carbazolyl group condensed with a cycloalkane condensed on this benzene ring portion.
  • At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound of the present invention may be substituted with deuterium, cyano, or halogen.
  • the halogen is fluorine, chlorine, bromine, or iodine, preferably fluorine, chlorine, or bromine, more preferably fluorine or chlorine.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) is a polymer compound obtained by polymerizing a reactive compound substituted with a reactive substituent as a monomer (this polymer).
  • the monomer for obtaining a compound has a polymerizable substituent) or a polymer crosslinked product obtained by further cross-linking the polymer compound (the polymer compound for obtaining this polymer crosslinked product has a crosslinkable substituent).
  • a material for an organic device can also be used as a pendant type polymer crosslinked body obtained by further cross-linking the pendant type polymer compound (the pendant type polymer compound for obtaining this pendant type polymer crosslinked body has a crosslinkable substituent).
  • it can be used as a material for an organic field light emitting element, a material for an organic field effect transistor, a material for an organic thin film solar cell, or a wavelength conversion filter.
  • reactive substituent including the polymerizable substituent, the crosslinkable substituent, and the reactive substituent for obtaining a pendant type polymer, hereinafter, also simply referred to as “reactive substituent”).
  • the substituent capable of increasing the molecular weight of the polycyclic aromatic compound, the substituent capable of further cross-linking the polymer compound thus obtained, and the substituent capable of pendant reaction with the main chain type polymer Although not particularly limited, substituents having the following structure are preferable. * In each structural formula indicates the bonding position.
  • substituents it is represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-2), the formula (XLS-3), the formula (XLS-9), the formula (XLS-10) or the formula (XLS-17).
  • the group is preferable, and the group represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-3) or the formula (XLS-17) is more preferable.
  • Such a polymer compound, a polymer crosslinker, a pendant type polymer compound, and a pendant type polymer crosslinker are other than the repeating unit of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1A) or the formula (1B). Also substituted or unsubstituted triarylamine, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted anthracene, substituted or unsubstituted tetracene, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted.
  • Tetraphenylsilane substituted or unsubstituted spirofluorene, substituted or unsubstituted triphenylphosphine, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, and substituted or unsubstituted dibenzofuran at least one selected as a repeating unit. But it may be.
  • Substituents in these repeating units include, for example, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (even if the two aryls are attached via a single bond or a linking group).
  • aryl of triarylamines and their substituents, the description of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1A) or the formula (1B) can be cited.
  • polymer compound and polymer crosslinked body Details of the use of such a polymer compound, a polymer crosslinked body, a pendant type polymer compound and a pendant type polymer crosslinked body (hereinafter, also simply referred to as “polymer compound and polymer crosslinked body”) will be described later.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention basically first comprises an a ring and a B1 ring (b1 ring), a B2 ring (b2 ring) and a C ring (c ring).
  • An intermediate is produced by binding with a binding group ( a group containing X 1 and X 2 ) (first reaction), followed by a ring, B1 ring (b1 ring), B2 ring (b2 ring) and C ring.
  • the final product can be produced by binding (ring c) with a binding group (a group containing Y) (second reaction).
  • the manufacturing method described in International Publication No. 2015/102118 can be referred to.
  • a general reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction
  • a general reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction
  • a tandem hetero-Friedel-Crafts reaction continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter
  • the second reaction is a reaction for introducing Y that binds a ring, B1 ring (b1 ring), B2 ring (b2 ring) and C ring (c ring) as shown in the following schemes (1) and (2).
  • the hydrogen atom between X 1 and X 2 is orthometalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, or the like.
  • a halide of Y such as boron trichloride or boron tribromide is added, metal exchange of lithium-boron is performed, and then Bronsted bases such as N, N-diisopropylethylamine are added to tandem Bora Friedel.
  • the desired product can be obtained by reacting with crafts.
  • Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • the definition of the code in each structural formula in the following schemes (1) and (2), and further in the subsequent schemes is the same as the above-mentioned definition.
  • the unit structure ⁇ 1 is not shown, but since the compound of the present invention is a compound formed by repeatedly linking the above-mentioned "meta-type unit structure” and "para-type unit structure". Similar reactions occur in all unit structures, and the compounds of the present invention can be produced.
  • lithium was introduced to the desired position by orthometalation, but as in scheme (3) below, a bromine atom or the like was introduced at the position where lithium was to be introduced, and the desired position was also achieved by halogen-metal exchange. Lithium can be introduced. According to this method, it is possible to produce a target product even in a case where orthometalation is not possible due to the influence of a substituent, which is useful.
  • Y is a phosphorus sulfide, a phosphor oxide or a phosphorus atom is shown in the following schemes (4) and (5).
  • n- butyl lithium, etc. a hydrogen atom between X 1 and X 2.
  • phosphorus trichloride and sulfur are added in this order, and finally Lewis acid such as aluminum trichloride and Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine are added to cause a tandem phospha Friedel-Crafts reaction, and Y is phosphorus sulfide. Can be obtained.
  • m-CPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the hydrogen atom (or halogen atom) between X 1 and X 2 is orthometalated with butyl lithium or the like before adding a Y halide such as boron trichloride or boron tribromide.
  • a Y halide such as boron trichloride or boron tribromide.
  • An example of tandem heterofree delcrafts reaction is shown, but the reaction is allowed to proceed by adding a halide of Y such as boron trichloride or boron tribromide without performing orthometalation using butyl lithium or the like. You can also.
  • Examples of the solvent used in the above scheme include t-butylbenzene and xylene.
  • Examples of the orthometallation reagent used in the above scheme include alkyllithium such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, and t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethylpiperidide, and lithium hexamethyldisila.
  • alkyllithium such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, and t-butyllithium
  • lithium diisopropylamide lithium tetramethylpiperidide
  • lithium hexamethyldisila examples include organic alkali compounds such as dido and potassium hexamethyldisilazide, and dispersed alkali metals such as organic solvent-dispersed Na.
  • Metal-Y metal exchange reagents used in the above scheme include Y trifluorides, Y trichlorides, Y triiodides, Y halides such as Y triiodides, and CIPN (NET 2 ) 2. Examples thereof include Y amination halides, Y alkoxys, and Y aryl bromides.
  • Bronsted bases used in the above scheme include N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, N, N-.
  • Lewis acids used in the above scheme include AlCl 3 , AlBr 3 , AlF 3 , BF 3 , OEt 2 , BCl 3 , BBr 3 , GaCl 3 , GaBr 3 , InCl 3 , InBr 3 , In (OTf) 3 , SnCl.
  • Bronsted bases or Lewis acids may be used to promote the tandem hetero-Friedel-Crafts reaction.
  • a halide of Y such as trifluoride of Y, trichloride of Y, tribromide of Y, and triiodide of Y
  • hydrogen fluoride is used as the aromatic electrophobic substitution reaction proceeds. Since acids such as hydrogen chloride, hydrogen bromide, and hydrogen iodide are produced, it is effective to use a Bronsted base that captures the acid.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention also includes a compound in which at least a part of hydrogen is substituted with dehydrogen, cyano, or halogen, but such a compound or the like is dehydrogenated at a desired position.
  • a halogenated raw material such as cyanation, fluorination or chlorination, it can be produced in the same manner as described above.
  • Organic device In the chemical structural formulas exemplified below, "Me” represents a methyl group and “tBu” represents a t-butyl group.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for organic devices. Examples of the organic device include an organic electroluminescent device, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, a wavelength conversion filter, and the like.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to the present embodiment.
  • the organic EL element 100 shown in FIG. 1 is formed on a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • the hole transport layer 104 is provided, the light emitting layer 105 is provided on the hole transport layer 104, the electron transport layer 106 is provided on the light emitting layer 105, and the electron transport layer 106 is provided. It has an electron injection layer 107 and a cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic EL element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107.
  • the electron transport layer 106 provided on the electron transport layer 106
  • the light emitting layer 105 provided on the electron transport layer 106
  • the hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105
  • the hole transport layer 104 May have a configuration having a hole injection layer 103 provided in the hole injection layer 103 and an anode 102 provided on the hole injection layer 103.
  • each of the above layers may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • the layer constituting the organic EL element in addition to the above-mentioned "substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", " Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode "," substrate / Anodic / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode "," substrate / Anodic / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer /
  • the substrate 101 is a support for the organic EL element 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape depending on the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • a glass plate and a plate made of a transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, and polysulfone are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness may be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface, and a synthetic resin plate, film or sheet having a particularly low gas barrier property may be used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
  • holes are injected into the light emitting layer 105 via these layers. It will be.
  • Examples of the material forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of the inorganic compound include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxidation, etc.). (IZO, etc.), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, nesa glass, etc. may be mentioned.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can be appropriately selected and used from the substances used as the anode of the organic EL element.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as a sufficient current can be supplied to emit light from the light emitting element, but it is desirable that the resistance is low from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but since it is now possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is especially desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but it is usually used in the range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 serves to efficiently transport the holes injected from the anode 102 or the holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are formed by laminating and mixing one or more of the hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder, respectively. Will be done. Further, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • the substance As a hole injection / transporting substance, it is necessary to efficiently inject / transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied, and the hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. It is desirable to do. For that purpose, it is preferable that the substance has a small ionization potential, a large hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trap impurities during production and use.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can be used as the material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104.
  • photoconductive materials among known compounds used in the conventional compounds used as hole charge transport materials, p-type semiconductors, hole injection layers and hole transport layers of organic EL devices. Any compound can be selected and used.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.
  • biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary
  • polycarbonate or styrene derivative having the monomer in the side chain, polyvinylcarbazole, polysilane and the like are preferable, but a thin film necessary for producing a light emitting element can be formed and holes can be injected from the anode. Further, the compound is not particularly limited as long as it can transport holes.
  • organic semiconductors It is also known that the conductivity of organic semiconductors is strongly affected by its doping.
  • Such an organic semiconductor matrix substance is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping electron donors.
  • a benzidine derivative such as TPD
  • a starburst amine derivative such as TDATA
  • a specific metal phthalocyanine particularly, zinc phthalocyanine (ZnPc)
  • ZnPc zinc phthalocyanine
  • the above-mentioned materials for the hole injection layer and the material for the hole transport layer are polymer compounds obtained by polymerizing a reactive compound in which a reactive substituent is substituted as a monomer, or a polymer crosslinked product thereof, or a polymer cross-linked compound thereof.
  • a pendant type polymer compound obtained by reacting a main chain type polymer with the above-mentioned reactive compound, or a pendant type polymer crosslinked product thereof can also be used as a material for a hole layer.
  • the reactive substituent in this case the description of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1A) or the formula (1B) can be cited. Details of the uses of such polymer compounds and crosslinked polymers will be described later.
  • the light emitting layer 105 is a layer that emits light by recombining the holes injected from the anode 102 and the electrons injected from the cathode 108 between the electrodes to which an electric field is applied.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (1A) or general formula (1B) can be used as the material for forming the light emitting layer 105.
  • any compound (luminous compound) that is excited by recombination of holes and electrons to emit light can be used, and a stable thin film shape can be formed, and strong light emission (fluorescence) efficiency can be obtained in a solid state. It is preferably the compound shown.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, and each is formed of a light emitting layer material (host material, dopant material).
  • the host material and the dopant material may be either one type or a plurality of combinations. Further, the host material may be mixed with a material for a hole transport layer or a material for an electron transport layer, or may be a combination thereof.
  • the dopant material may be contained in the whole host material, partially contained in the host material, or may be partially contained.
  • a doping method it can be formed by a co-deposited method with a host material, but it can be manufactured by a wet film forming method after being mixed with a host material in advance and then vapor-deposited at the same time, or mixed with an organic solvent in advance with a host material. It may be filmed.
  • the amount of host material used depends on the type of host material, and may be determined according to the characteristics of the host material.
  • the guideline for the amount of the host material used is preferably 50 to 99.99% by weight, more preferably 80 to 99.95% by weight, and further preferably 90 to 99.9% by weight of the entire light emitting layer material. Is.
  • the amount of the dopant material used depends on the type of dopant material and may be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the guideline for the amount of the dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, still more preferably 0.1 to 10% by weight, based on the total amount of the light emitting layer material. be. Within the above range, for example, it is preferable in that the density quenching phenomenon can be prevented. Further, from the viewpoint of durability, it is also preferable that some or all of the hydrogen atoms of the dopant material are deuterated.
  • the amount of the dopant material used is low because the concentration dimming phenomenon can be prevented, but the amount of the dopant material used is high. Is preferable from the viewpoint of the efficiency of the thermally activated delayed fluorescence mechanism. Furthermore, in an organic EL device using a thermally activated delayed fluorescence assisted dopant material, the dopant material is used in comparison with the amount of the assisted dopant material used in terms of the efficiency of the thermally activated delayed fluorescence mechanism of the assisted dopant material. It is preferable that the amount is low.
  • the guideline for the amount of the host material, the assist dopant material, and the dopant material to be used is 40 to 99.999% by weight, 59 to 1% by weight, and 20 to 20 to the total weight of the light emitting layer material, respectively. 0.001% by weight, preferably 60-99.99% by weight, 39-5% by weight and 10-0.01% by weight, more preferably 70-99.95% by weight, 29-10 by weight, respectively. %% by weight and 5 to 0.05% by weight.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B) can also be used as an assist dopant material.
  • Host materials include fused ring derivatives such as anthracene, pyrene, dibenzochrysene or fluorene, which have long been known as illuminants, bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, and cyclopentadiene derivatives. And so on.
  • anthracene-based compounds, fluorene-based compounds or dibenzochrysene-based compounds are preferable.
  • it is also preferable that some or all of the hydrogen atoms of the host material are deuterated.
  • it is also preferable to form a light emitting layer by combining a host compound in which some or all hydrogen atoms are deuterated and a dopant compound in which some or all hydrogen atoms are deuterated.
  • the anthracene-based compound as a host is, for example, a compound represented by the following general formula (3).
  • X and Ar 4 are independently hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted diarylamino, optionally substituted diheteroarylamino, respectively.
  • Aryl heteroarylamino which may be substituted, alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted, and which may be substituted.
  • Aryloxy, optionally substituted arylthio or optionally substituted silyl, all X and Ar 4 do not become hydrogen at the same time.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) may be substituted with a halogen, cyano, deuterium or a optionally substituted heteroaryl.
  • a multimer may be formed by using the structure represented by the formula (3) as a unit structure.
  • the structure represented by the formula (3) for example, a form in which the unit structures represented by the formula (3) are bonded to each other via X can be mentioned, and the X includes a single bond, an arylene (phenylene, biphenylene, naphthylene, etc.) and a heteroarylene (pyridine ring, etc.).
  • a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, a benzocarbazole ring, a phenyl-substituted carbazole ring and the like can be mentioned.
  • aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, aryloxy, arylthio or silyl will be described in the section of preferred embodiments below.
  • substituent to these groups include aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, aryloxy, arylthio and silyl.
  • X is a group represented by the above formula (3-X1), the formula (3-X2) or the formula (3-X3) independently of each other, and the formula (3-X1).
  • the group represented by the formula (3-X2) or the formula (3-X3) is bonded to the anthracene ring of the formula (3) in *.
  • the two Xs cannot be the basis of the formula (3-X3) at the same time. More preferably, the two Xs do not simultaneously become a group represented by the formula (3-X2).
  • a multimer may be formed by using the structure represented by the formula (3) as a unit structure.
  • the structure represented by the formula (3) for example, a form in which the unit structures represented by the formula (3) are bonded to each other via X can be mentioned, and the X includes a single bond, an arylene (phenylene, biphenylene, naphthylene, etc.) and a heteroarylene (pyridine ring, etc.).
  • a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, a benzocarbazole ring, a phenyl-substituted carbazole ring and the like can be mentioned.
  • the naphthalene moiety in the formula (3-X1) and the formula (3-X2) may be condensed with one benzene ring.
  • the structure condensed in this way is as follows.
  • Ar 1 and Ar 2 are independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or the above formula (A).
  • Ar 1 or Ar 2 is a group represented by the formula (A)
  • the group represented by the formula (A) is in the formula (3-X1) or the formula (3-X2) in the *. It binds to the naphthalene ring.
  • Ar 3 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or a group represented by the above formula (A) (carbazolyl group, benzocarba). It also contains a zolyl group and a phenyl-substituted carbazolyl group).
  • Ar 3 is a group represented by the formula (A)
  • the group represented by the formula (A) is bonded to the single bond represented by the straight line in the formula (3-X3) in the *. .. That is, the anthracene ring of the formula (3) and the group represented by the formula (A) are directly bonded.
  • Ar 3 may have a substituent, and at least one hydrogen in Ar 3 is further an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl and phenanthryl. , Fluolenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or may be substituted with a group represented by the above formula (A) (including a carbazolyl group and a phenyl-substituted carbazolyl group).
  • the substituent contained in Ar 3 is a group represented by the formula (A)
  • the group represented by the formula (A) is bonded to Ar 3 in the formula (3-X3) in the *.
  • Ar 4 is independently substituted with hydrogen, phenyl, biphenylyl, turfenyl, naphthyl, or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (methyl, ethyl, t-butyl, etc.) and / or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms. Cyril has been.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted with silyl examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl, etc., and the three hydrogens in silyl are independent of each other. , These are substituted with alkyl.
  • sil substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, and ethyl.
  • Cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms to be substituted with silyl are cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, norbornenyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.1.0] pentyl, Bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [3.1.0] hexyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydro Azulenyl and the like are mentioned, and the three hydrogens in silyl are independently substituted with these cycloalkyls.
  • silica substituted with cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.
  • Substituted silyls include dialkylcycloalkylsilyls substituted with two alkyls and one cycloalkyl, and alkyldicycloalkylsilyls substituted with one alkyl and two cycloalkyls, which are substituted alkyls and cycloalkyls.
  • Specific examples of the above-mentioned group include the above-mentioned groups.
  • hydrogen in the chemical structure of the anthracene-based compound represented by the general formula (3) may be substituted with the group represented by the above formula (A).
  • the group represented by the formula (A) is substituted with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) in the *.
  • the group represented by the formula (A) is one of the substituents that the anthracene-based compound represented by the formula (3) can have.
  • Y is —O—, —S— or> N—R 29
  • R 21 to R 28 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, and substituted.
  • the adjacent groups of R 21 to R 28 are bonded to each other to form a hydrocarbon ring.
  • R 29 is aryl which may be hydrogen or substituted.
  • the "alkyl” of the "optionally substituted alkyl” in R 21 to R 28 may be either a straight chain or a branched chain, for example, a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a linear alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Branched chain alkyl can be mentioned.
  • An alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • Branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms is more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl (t-amyl), and the like.
  • n-hexyl 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl (1,1,3,3-tetramethylbutyl), 1-Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n- Examples thereof include undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-oct
  • the "cycloalkyl" of the "optionally substituted cycloalkyl” in R 21 to R 28 includes cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, and cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms. , Cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 5 carbon atoms and the like.
  • cycloalkyl includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 4 carbon atoms, norbornenyl, and bicyclo.
  • Examples of the "aryl” of the “optionally substituted aryl” in R 21 to R 28 include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 16 carbon atoms, and preferably 6 to 12 carbon atoms. Aryl is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • aryl include phenyl, which is a monocyclic system, biphenylyl, which is a bicyclic system, naphthyl, which is a condensed bicyclic system, and terfenylyl, which is a tricyclic system (m-terfenylyl, o-terfenylyl, p-terphenylyl).
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and carbon. Heteroaryls having 2 to 20 carbon atoms are more preferable, heteroaryls having 2 to 15 carbon atoms are further preferable, and heteroaryls having 2 to 10 carbon atoms are particularly preferable.
  • heteroaryl examples include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, triazinyl, indrill, isoindrill, 1H-.
  • Indazolyl benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyldinyl, prynyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxatinyl, phenoxatinyl Phenazinyl, phenazacilinyl, indolidinyl, furanyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, naphthobenzofuranyl, thiophenyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, naphthobenzothiophenyl, benzophosphoyl, dibenzophosphoryl, benzo Examples thereof include a monovalent group of the phosphor oxide
  • Examples of the “alkoxy” of the “optionally substituted alkoxy” in R 21 to R 28 include a straight chain having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkoxy having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkoxy having 1 to 18 carbon atoms is preferable, and alkoxy having 1 to 12 carbon atoms (alkoxy of a branched chain having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and alkoxy having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • Alkoxy (alkoxy of a branched chain having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkoxy having 1 to 4 carbon atoms (alkoxy of a branched chain having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • aryloxy of the "optionally substituted aryloxy" in R 21 to R 28 is a group in which the hydrogen of the -OH group is substituted with an aryl, and this aryl is used in the above-mentioned R 21 to R 28 .
  • the group described as "aryl” can be cited.
  • arylthio of the "optionally substituted arylthio" in R 21 to R 28 is a group in which the hydrogen of the -SH group is substituted with an aryl, and this aryl is the “aryl” in R 21 to R 28 described above. Can be quoted as the group described as.
  • Examples of the "trialkylsilyl" in R 21 to R 28 include groups in which the three hydrogens in the silyl group are independently substituted with alkyl, and this alkyl is referred to as the "alkyl” in R 21 to R 28 described above. You can cite the groups described.
  • Preferred alkyls for substitution are alkyls having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl and cyclobutyl.
  • trialkylsilyl includes trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyl.
  • Examples of the "tricycloalkylsilyl" in R 21 to R 28 include groups in which the three hydrogens in the silyl group are independently substituted with cycloalkyl, and this cycloalkyl is the above-mentioned "tricycloalkyl silyl" in R 21 to R 28 .
  • the group described as "cycloalkyl” can be cited.
  • Preferred cycloalkyls for substitution are cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms, specifically cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [.
  • tricycloalkylsilyl include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.
  • dialkyl cycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl and the alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyls are selected from the specific alkyls and cycloalkyls described above. Examples thereof include Cyril in which the group to be substituted is substituted.
  • Examples of the "substituted amino" of the "optionally substituted amino" in R 21 to R 28 include an amino group in which two hydrogens are substituted with aryl or heteroaryl. Aminos in which two hydrogens are substituted with aryl are diaryl substituted aminos, aminos in which two hydrogens are substituted with heteroaryls are diheteroaryl substituted aminos, and aminos in which two hydrogens are substituted with aryls and heteroaryls. Is an aryl heteroaryl substituted amino. As the aryl or heteroaryl, the groups described as "aryl” or “heteroaryl" in R 21 to R 28 described above can be cited.
  • substituted amino examples include diphenylamino, dinaphthylamino, phenylnaphthylamino, dipyridylamino, phenylpyridylamino, and naphthylpyridylamino.
  • halogen examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • R 21 to R 28 may be substituted as described above, and examples of the substituent in this case include alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl.
  • the alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl can be cited as the groups described above as “alkyl,”"cycloalkyl,”"aryl” or “heteroaryl” in R 21 -R 28.
  • R 29 in the "> N-R 29" as Y is hydrogen or aryl which may be substituted, be cited a group described as the "aryl” in R 21 ⁇ R 28 described above as the aryl As the substituent, the group described as the substituent for R 21 to R 28 can be cited.
  • Adjacent groups of R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • the case where the ring is not formed is the group represented by the following formula (A-1), and the case where the ring is formed is represented by, for example, any of the following formulas (A-2) to (A-14).
  • the group is mentioned.
  • the at least one hydrogen in the group represented by any of the formulas (A-1) to (A-14) is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl.
  • Tricycloalkylsilyl dialkylcycloalkylsilyl, alkyldicycloalkylsilyl, diaryl substituted amino, diheteroaryl substituted amino, arylheteroaryl substituted amino, halogen, hydroxy or cyano.
  • Y has the same definition as above.
  • Examples of the ring formed by bonding adjacent groups to each other include a cyclohexane ring in the case of a hydrocarbon ring, and examples of the aryl ring and the heteroaryl ring include “aryl” and “heteroaryl” in R 21 to R 28 described above. , And these rings are formed so as to condense with one or two benzene rings in the above formula (A-1).
  • Examples of the group represented by the formula (A) include groups represented by any of the above formulas (A-1) to (A-14), and the above formulas (A-1) to (A-14). -5) and the group represented by any of the formulas (A-12) to (A-14) are preferable, and the group represented by any of the above formulas (A-1) to (A-4) is preferable. Is more preferable, the group represented by any of the above formula (A-1), the formula (A-3) and the above formula (A-4) is further preferable, and the group represented by the above formula (A-1) is more preferable. Especially preferable.
  • the group represented by the formula (A) is a naphthalene ring in the formula (3-X1) or the formula (3-X2), a single bond in the formula (3-X3), and a formula in * in the formula (A). As described above, it binds to Ar 3 in (3-X3) and replaces it with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3), but among these binding forms, the formula (3-X1) Alternatively, a form in which the naphthalene ring in the formula (3-X2), the single bond in the formula (3-X3) and Ar 3 in the formula (3-X3) are bonded to at least one is preferable.
  • Ar 3 is bonded position in, also, the formula (in the structure of groups in represented by a), substituted position with at least one hydrogen in the compound represented by formula (3) has the formula (a) It may be at any position in the structure of, for example, any of the two benzene rings in the structure of formula (A) or adjacent groups of R 21 to R 28 in the structure of formula (A). It can be bonded at any of the rings formed by bonding with each other or at any position in R 29 in "> N-R 29" as Y in the structure of the formula (A).
  • Examples of the group represented by the formula (A) include the following groups. Y and * in the equation have the same definition as above.
  • the hydrogen in the chemical structure of the anthracene-based compound represented by the general formula (3) may be all or part of deuterium.
  • anthracene-based compound examples include compounds represented by any of the following formulas (3-1) to (3-142).
  • “Me” indicates a methyl group
  • “D” indicates a deuterium
  • “tBu” indicates a t-butyl group.
  • the anthracene-based compound represented by the formula (3) is a compound having a reactive group at a desired position of the anthracene skeleton and a compound having a reactive group in a partial structure such as X, Ar 4 and the structure of the formula (A).
  • the reactive group of these reactive compounds include halogens and boronic acids.
  • the synthetic method in paragraphs [0089] to [0175] of International Publication No. 2014/141725 can be referred to.
  • R 1 to R 10 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the fluorene skeleton in the above formula (4) via a linking group), diarylamino, and dihetero.
  • Arylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, at least one of the hydrogens in R 1 to R 10 may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 or R 9 and R 10 are independently combined. It may form a fused ring or a spiro ring, and at least one hydrogen in the formed ring may be aryl or heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the formed ring via a linking group). ), Diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these substituents is aryl, heteroaryl, alkyl. Alternatively, it may be substituted with cycloalkyl, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (4) may be substituted with halogen, cyano or deuterium.
  • alkenyl in R 1 to R 10 examples include alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, preferably alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, more preferably alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, and having 2 to 6 carbon atoms. Alkenyl is more preferable, and alkenyl having 2 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • Preferred alkenyls are vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl.
  • any one from the compounds of the following formula (4-Ar1), formula (4-Ar2), formula (4-Ar3), formula (4-Ar4) or formula (4-Ar5) A monovalent group represented by excluding one hydrogen atom can also be mentioned.
  • Y 1 are each independently, O, S or N-R, R is phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl or hydrogen, At least one hydrogen in the structure of the above formulas (4-Ar1) to (4-Ar5) may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthrasenyl, phenanthrenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl.
  • heteroaryls may be attached to the fluorene skeleton in the above formula (4) via a linking group. That is, not only the fluorene skeleton in the formula (4) and the above heteroaryl may be directly bonded, but may be bonded between them via a linking group.
  • the linking group include phenylene, biphenylene, naphthylene, anthrasenylene, methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, or -OCH 2 CH 2 O-.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 or R 7 and R 8 in the equation (4) are independently combined.
  • the fused ring may be bonded to R 9 and R 10 to form a spiro ring.
  • the condensed ring formed by R 1 to R 8 is a ring condensed with the benzene ring in the formula (4), and is an aliphatic ring or an aromatic ring. It is preferably an aromatic ring, and examples of the structure including the benzene ring in the formula (4) include a naphthalene ring and a phenanthrene ring.
  • the spiro ring formed by R 9 and R 10 is a ring spiro-bonded to the 5-membered ring in the formula (4), and is an aliphatic ring or an aromatic ring. It is preferably an aromatic ring, and examples thereof include a fluorene ring.
  • the compound represented by the general formula (4) is preferably a compound represented by the following formula (4-1), formula (4-2) or formula (4-3), and each of them is represented by the general formula (4). ), A compound in which a benzene ring formed by bonding R 1 and R 2 is condensed, a compound in which a benzene ring formed by bonding R 3 and R 4 in the general formula (4) is condensed, and a general formula (4). a compound either is not bound from R 1 R 8 is in).
  • R 1 to R 10 in Eqs. (4-1), Eq. (4-2) and Eq. (4-3) are the same as the corresponding R 1 to R 10 in Eq. (4), and Eq. (4-4).
  • the definitions of R 11 to R 14 in 1) and equation (4-2) are the same as those of R 1 to R 10 in equation (4).
  • the compound represented by the general formula (4) is more preferably a compound represented by the following formula (4-1A), formula (4-2A) or formula (4-3A), respectively. -1), a compound in which R 9 and R 10 are combined to form a spiro-fluorene ring in the formula (4-1) or the formula (4-3).
  • R 2 to R 7 in the formula (4-1A), the formula (4-2A) and the formula (4-3A) are in the formula (4-1), the formula (4-2) and the formula (4-3). corresponding the same from R 2 and R 7, R in the formula also defined formula (4-1) of the R 14 from R 11 in (4-1A) and (4-2A) and (4-2) 11 from is the same as R 14.
  • the hydrogen in the compound represented by the formula (4) may be entirely or partially substituted with halogen, cyano or deuterium.
  • fluorene-based compound examples include compounds represented by any of the following formulas (4-4) to (4-22).
  • Me in the following structural formula indicates a methyl group.
  • the dibenzochrysene compound as a host is, for example, a compound represented by the following general formula (5).
  • R 1 to R 16 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the dibenzocrisen skeleton in the above formula (5) via a linking group), diarylamino, and di. Heteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, even if at least one hydrogen in R 1 through R 16 is substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • adjacent groups of R 1 to R 16 may be bonded to each other to form a fused ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl or heteroaryl (the heteroaryl is via a linking group). (May be bonded to the formed ring), diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, and these substitutions. At least one hydrogen in the group may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (5) may be substituted with halogen, cyano or deuterium.
  • Examples of the alkenyl in the definition of the above formula (5) include alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, preferably alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, more preferably alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, and 2 to 10 carbon atoms.
  • the alkenyl of 6 is more preferable, and the alkenyl having 2 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • Preferred alkenyls are vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl.
  • any one from the compounds of the following formula (5-Ar1), formula (5-Ar2), formula (5-Ar3), formula (5-Ar4) or formula (5-Ar5) A monovalent group represented by excluding one hydrogen atom can also be mentioned.
  • Y 1 are each independently, O, S or N-R, R is phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl or hydrogen, At least one hydrogen in the structure of the above formula (5-Ar1) to formula (5-Ar5) may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthrasenyl, phenanthrenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl.
  • heteroaryls may be attached to the dibenzochrysene skeleton in the above formula (5) via a linking group. That is, not only the dibenzochrysene skeleton in the formula (5) and the above heteroaryl may be directly bonded, but may be bonded between them via a linking group.
  • the linking group include phenylene, biphenylene, naphthylene, anthrasenylene, methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, or -OCH 2 CH 2 O-.
  • the compound represented by the general formula (5) is preferably R 1 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 , R 12 , R 13 and R 16 are hydrogen.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 and R 15 in the formula (5) are independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl and phenanthrenyl, respectively.
  • the valence group is via phenylene, biphenylene, naphthylene, anthrasenylene, methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, or -OCH 2 CH 2 O-, and the above formula (5). (May be bound to the dibenzoclysen skeleton in), methyl, ethyl, propyl, or butyl is preferred.
  • the compounds represented by the general formula (5) are more preferably R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , R 15 and R. 16 is hydrogen.
  • at least one (preferably one or two, more preferably one) of R 3 , R 6 , R 11 and R 14 in the formula (5) is a single bond, phenylene, biphenylene, naphthylene,.
  • anthracenylene methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 O-, or, -OCH 2 CH 2 O- was over, the formula (5-Ar @ 1), the formula (5-Ar2), wherein (5-Ar3), a monovalent group having the structure of formula (5-Ar4) or formula (5-Ar5).
  • Other than the at least one is hydrogen, phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl, and at least in these groups.
  • One hydrogen may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 and R 15 in the formula (5) are represented by the above formulas (5-Ar1) to formula (5-Ar5).
  • at least one hydrogen in the structure may be bonded to any of R 1 to R 16 in the formula (5) to form a single bond. ..
  • dibenzochrysene compound examples include compounds represented by any of the following formulas (5-1) to (5-39).
  • tBu in the following structural formula indicates a t-butyl group.
  • the above-mentioned materials for the light emitting layer are polymer compounds obtained by polymerizing a reactive compound in which a reactive substituent is substituted as a monomer, or a polymer crosslinked product thereof, or a main chain.
  • a pendant type polymer compound obtained by reacting a type polymer with the above-mentioned reactive compound, or a pendant type polymer crosslinked product thereof can also be used as a material for a light emitting layer.
  • the reactive substituent in this case the description of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1A) or the formula (1B) can be cited. Details of the uses of such polymer compounds and crosslinked polymers will be described later.
  • MU is a divalent group independently represented by removing any two hydrogen atoms from an aromatic compound
  • EC is independently represented by removing any one hydrogen atom from an aromatic compound1 It is the basis of the valence, where two hydrogens in the MU are replaced with EC or MU, where k is an integer of 2-50000.
  • the MUs are arylene, heteroarylene, dialylene arylamino, dialylene arylboryl, oxaborin-diyl, and azaborin-diyl, respectively, independently of each other.
  • ECs are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, respectively. At least one hydrogen in MU and EC may be further substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl and cycloalkyl.
  • k is an integer from 2 to 50,000. k is preferably an integer of 20 to 50,000, and more preferably an integer of 100 to 50,000.
  • At least one hydrogen in MU and EC in the formula (SPH-1) may be substituted with an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, a halogen or deuterium, and further described above.
  • arbitrary -CH 2 in the alkyl - is -O- or -Si (CH 3) 2 - may be substituted with the formula in the alkyl (SPH-1) -CH connected directly to the EC of 2 -
  • Any —CH 2 ⁇ except for may be substituted with an arylene having 6 to 24 carbon atoms, and any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • Examples of the MU include a divalent group represented by removing any two hydrogen atoms from any of the following compounds.
  • the MU binds to another MU or EC at *.
  • EC for example, a monovalent group represented by any of the following structures can be mentioned. In these, EC binds to MU at *.
  • 10 to 100% of the total number of MUs (k) in the molecule has an alkyl having 1 to 24 carbon atoms. It is more preferable that 30 to 100% of the total number of MUs (k) in the molecule has an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms), and the total number of MUs in the molecule (3 to 18 carbon atoms). It is more preferable that 50 to 100% of MU of k) has an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • MU of 10 to 100% of the total number of MUs (k) in the molecule has an alkyl having 7 to 24 carbon atoms, and the total number of MUs in the molecule (k). ), It is more preferable that 30 to 100% of the MU has an alkyl having 7 to 24 carbon atoms (branched chain alkyl having 7 to 24 carbon atoms).
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 serves to efficiently transport the electrons injected from the cathode 108 or the electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are formed by laminating and mixing one or more of the electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder, respectively.
  • the electron injection / transport layer is a layer in which electrons are injected from the cathode and is in charge of further transporting electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are efficiently transported. For that purpose, it is preferable that the substance has a large electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is less likely to generate trap impurities during production and use. However, when considering the transport balance between holes and electrons, the electron transport capacity is so high when it mainly plays a role of efficiently blocking the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capacity. Therefore, the electron injection / transport layer in the present embodiment may also include a layer function that can efficiently block the movement of holes.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (1A) or general formula (1B) can be used as the material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107. Further, it can be arbitrarily selected and used from a compound conventionally used as an electron transfer compound in a photoconductive material, and a known compound used in an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element.
  • the material used for the electron transport layer or the electron injection layer is a compound composed of an aromatic ring or a complex aromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus. It is preferable to contain at least one selected from a pyrrole derivative, a fused ring derivative thereof, and a metal complex having an electron-accepting nitrogen.
  • fused ring-based aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl-based aromatic ring derivatives typified by 4,4'-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, and naphthalimide derivatives.
  • Kinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphoroxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • metal complex having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complex, azomethine complex, tropolone metal complex, flavonol metal complex and benzoquinoline metal complex. These materials may be used alone, but may be mixed with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, and oxadiazole.
  • a metal complex having electron-accepting nitrogen can also be used.
  • hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethin complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes and benzoquinoline metal complexes can be used. Can be mentioned.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but may be mixed with different materials.
  • borane derivative pyridine derivative, fluorentene derivative, BO derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphinoxide derivative, pyrimidine derivative, carbazole derivative, triazine derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, and quinolinol metal.
  • complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • R 11 and R 12 each independently contain hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, and optionally substituted nitrogen.
  • At least one of a heterocycle or a cyano, R 13 to R 16 are independently substituted alkyls, substituted cycloalkyls or optionally substituted aryls, respectively.
  • X are optionally substituted arylene
  • Y is optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, substituted boron, or optionally substituted carbazolyl
  • n Are independently integers from 0 to 3.
  • substituent in the case of “may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen, respectively.
  • At least one of the contained heterocycles, or cyano, R 13 to R 16 are independently substituted alkyl, substituted cycloalkyl or optionally substituted aryl, respectively.
  • R 21 and R 22 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or at least cyano.
  • X 1 is an arylene having 20 or less carbon atoms which may be substituted
  • n is an independently integer of 0 to 3
  • m is an independently of 0 to 4. It is an integer.
  • substituent in the case of “may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen, respectively. At least one of the contained heterocycles, or cyano, R 13 to R 16 are independently substituted alkyl, substituted cycloalkyl or optionally substituted aryl, respectively.
  • X 1 is an arylene having 20 or less carbon atoms which may be substituted
  • n is an independently integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of "may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • X 1 include divalent groups represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9). * In each structural formula represents the bonding position. (In each formula, Ra is an independently alkyl group, a cycloalkyl group, or a phenyl group which may be substituted.)
  • this borane derivative include the following compounds.
  • This borane derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. be.
  • R 11 to R 18 are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), and cycloalkyl (preferably cyclos having 3 to 12 carbon atoms). Alkyl) or aryl (preferably aryl with 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), and cycloalkyl (preferably cyclo having 3 to 12 carbon atoms). It may be alkyl) or aryl (preferably aryl with 6 to 30 carbon atoms), and R 11 and R 12 may be bonded to form a ring.
  • the "pyridine-based substituent” is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and the pyridine-based substituents are independently alkyl or carbon having 1 to 4 carbon atoms. It may be substituted with the number 5 to 10 cycloalkyl. Further, the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ , anthracene ring or fluorene ring in each formula via a phenylene group or a naphthylene group. * In each structural formula represents the bonding position.
  • the pyridine-based substituent is any of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, any of the following formulas (Py-21) to (Py-44). Is preferable. * In each structural formula represents the bonding position.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and of the two "pyridine-based substituents" in the above formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2). One may be replaced with aryl.
  • the "alkyl” in R 11 to R 18 may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • the preferred “alkyl” is an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms).
  • a particularly preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl (t-amyl), and the like.
  • n-hexyl 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl (1,1,3,3-tetramethylbutyl), 1-Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n- Examples thereof include undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-oct
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted with the pyridine-based substituent As the above description of the alkyl can be cited.
  • Examples of the "cycloalkyl” in R 11 to R 18 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • a preferred “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms to be substituted with the pyridine-based substituent the above description of cycloalkyl can be cited.
  • a preferable aryl is an aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • a more preferable aryl is an aryl having 6 to 18 carbon atoms
  • Yes and particularly preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, which is a monocyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl, which is a fused dicyclic aryl, and acenaphthylene, which is a condensed tricyclic aryl.
  • Preferred "aryls having 6 to 30 carbon atoms" include phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl or triphenylenyl, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, and particularly preferably phenyl, 1 -Naphtyl or 2-naphthyl can be mentioned.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may be combined to form a ring, and as a result, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, etc. Cyclohexane, fluorene, indene and the like may be spiro-bonded.
  • this pyridine derivative include the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is disclosed in detail in International Publication No. 2010/134352.
  • X 12 to X 21 are hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted aryl.
  • examples of the substituent when substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • this fluoranthene derivative include the following compounds.
  • the BO derivative is, for example, a multimer of a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are independently bonded to hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, and diallylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). It may be alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in the R 1 to R 11 may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with an a ring, a b ring or a c ring, and at least one hydrogen in the formed ring.
  • Aryl, Heteroaryl, Diarylamino, Diheteroarylamino, Arylheteroarylamino, Diarylboryl two aryls may be attached via a single bond or a linking group
  • alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryl It may be substituted with oxy, and at least one hydrogen in these substituents may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.
  • this BO-based derivative include the following compounds.
  • This BO-based derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-1).
  • Ar is independently divalent benzene or naphthalene, and R 1 to R 4 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or carbon number of carbon atoms. 6 to 20 aryls.
  • Ar can be independently selected from divalent benzene or naphthalene, and the two Ars may be different or the same, but they are the same from the viewpoint of ease of synthesizing the anthracene derivative. Is preferable.
  • Ar binds to pyridine to form a "site consisting of Ar and pyridine", and this site is anthracene as a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12), for example. Is bound to. * In each structural formula represents the bonding position.
  • the group represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and the group represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-6) is preferable.
  • the two "sites consisting of Ar and pyridine" that bind to anthracene may have the same or different structures, but are preferably the same structure from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the two "sites composed of Ar and pyridine" are the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 may be either a straight chain or a branched chain. That is, it is a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • Examples thereof include 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like, with methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, or t-butyl being preferred.
  • Ethyl or t-butyl is more preferred.
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl and dimethylcyclohexyl.
  • the aryl R 1 ⁇ R 4 having 6 to 20 carbon atoms in the, preferably an aryl of 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, particularly preferably an aryl of 6 to 10 carbon atoms.
  • aryls having 6 to 20 carbon atoms include phenyl, which is a monocyclic aryl, (o-, m-, p-) trill, and (2,3-,2,4-,2,5-). , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xsilyl, mesityl (2,4,6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2) -, 3-, 4-) Biphenylyl, fused bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl, tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4) '-Il, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2 -I
  • Preferred "aryl of 6-20 carbons" are phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5'-yl. More preferably, it is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, and most preferably phenyl.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).
  • Ar 1 is independently a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, or phenalene.
  • Ar 2 is an aryl having 6 to 20 carbon atoms independently, and the same explanation as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be quoted.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl with 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl with 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthrasenyl, acenaphtylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetrasenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 20 carbon atoms, respectively, and have the above formula (ETM-5-1). The explanation in can be quoted.
  • anthracene derivatives include the following compounds.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1 is an aryl having 6 to 20 carbon atoms independently, and the same explanation as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be quoted.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl with 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl with 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthrasenyl, acenaphtylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetrasenyl, perylenyl and the like.
  • Ar 2 is independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms). ), and the two Ar 2 may form a ring.
  • the "alkyl” in Ar 2 may be either straight chain or branched chain, and examples thereof include straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • the preferred “alkyl” is an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms).
  • alkyl is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • Specific “alkyl” includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl (t-amyl), and the like. Examples thereof include n-hexyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like.
  • Examples of the "cycloalkyl” in Ar 2 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • a preferred “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • a preferable aryl is an aryl having 6 to 30 carbon atoms, a more preferable aryl is an aryl having 6 to 18 carbon atoms, and more preferably an aryl having 6 to 14 carbon atoms. It is preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthalsenyl, perylenyl, pentasenyl and the like.
  • Two Ar 2 may form a ring, as a result, the 5-membered ring of the fluorene skeleton, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene or indene are spiro-linked You may.
  • This benzofluorene derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in International Publication No. 2013/079217.
  • R 5 is a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, heteroaryl of aryl or 5 to 20 carbon atoms of 6 to 20 carbon atoms
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted, alkyl having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, heteroalkyl having 1 to 20 carbon atoms, aryl having 6 to 20 carbon atoms, and 5 to 5 carbon atoms.
  • R 7 and R 8 are independently substituted or unsubstituted aryls having 6 to 20 carbon atoms or heteroaryls having 5 to 20 carbon atoms, respectively.
  • R 9 is oxygen or sulfur j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer of 0 to 4
  • q is an integer of 1 to 3.
  • substituent when substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different, and may be the same or different, hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, cycloalkylthio group, arylether group.
  • Ar 1 may be the same or different and is an arylene group or a heteroarylene group.
  • Ar 2 may be the same or different and is an aryl group or a heteroaryl group. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a fused ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3, and when n is 0, the unsaturated structure portion does not exist, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • the alkyl group indicates a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent when substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, and the like, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of availability and cost.
  • cycloalkyl group means, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl, etc., which may be substituted or substituted.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the aralkyl group indicates an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group or a phenylethyl group, and both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are substituted without substitution. It doesn't matter.
  • the carbon number of the aliphatic portion is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butazienyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexene group, and may be substituted or substituted. It doesn't matter.
  • the alkynyl group indicates an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • the alkoxy group indicates an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be substituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • the alkylthio group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • the cycloalkylthio group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the cycloalkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • the aryl ether group indicates, for example, an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be substituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the arylthioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the arylether group is replaced with a sulfur atom.
  • the aryl group indicates, for example, an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a pyrenyl group.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the heterocyclic group indicates a cyclic structural group having an atom other than carbon such as a furanyl group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group and a carbazolyl group, which is substituted even if it is not substituted. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 30.
  • Halogen refers to fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • the aldehyde group, carbonyl group, and amino group can also include a group substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, a heterocyclic ring, or the like.
  • aliphatic hydrocarbons may be substituted or substituted.
  • alicyclic hydrocarbons may be substituted or substituted.
  • aromatic hydrocarbons may be substituted or substituted.
  • heterocycles may be substituted or substituted.
  • the silyl group refers to a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the number of silicon is usually 1 to 6.
  • the condensed rings formed between the adjacent substituents are, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , and Ar 1 . It is a conjugated or non-conjugated fused ring formed between Ar 2 and the like. Here, when n is 1, may be formed conjugated or non-conjugated fused ring with two of R 1 each other. These fused rings may contain nitrogen, oxygen, and sulfur atoms in the ring structure, or may be fused with another ring.
  • this phosphine oxide derivative include the following compounds.
  • This phosphine oxide derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). Details are also described in International Publication No. 2011/021689.
  • Ar is an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted independently of each other.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 24 carbon atoms, and more preferably aryls having 6 to 20 carbon atoms. More preferably, it is an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryls include phenyl, which is a monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, which is a bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl, which is a fused bicyclic aryl.
  • Tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-Il, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryls, acenaphtylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluoren- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl examples include a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, triazinyl, indrill, isoindrill, 1H-indazolyl.
  • Benzoimidazolyl benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyldinyl, prynyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxatinyl, phenoxadinyl, phenoxadinyl.
  • At least one hydrogen in the above aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the above aryl or heteroaryl, respectively.
  • this pyrimidine derivative include the following compounds.
  • This pyrimidine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9), or a multimer in which a plurality of the compounds are bound by a single bond or the like. Details are described in US Publication No. 2014/0197386.
  • Ar is an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted independently of each other.
  • n is independently an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 24 carbon atoms, and more preferably aryls having 6 to 20 carbon atoms. More preferably, it is an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryls include phenyl, which is a monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, which is a bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl, which is a fused bicyclic aryl.
  • Tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-Il, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryls, acenaphtylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluoren- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl examples include a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, triazinyl, indrill, isoindrill, 1H-indazolyl.
  • Benzoimidazolyl benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyldinyl, prynyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxatinyl, phenoxadinyl, phenoxadinyl.
  • At least one hydrogen in the above aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the above aryl or heteroaryl, respectively.
  • the carbazole derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the above formula (ETM-9) are bonded by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • this carbazole derivative include the following compounds.
  • This carbazole derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in US Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted independently of each other.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 24 carbon atoms, and more preferably aryls having 6 to 20 carbon atoms. More preferably, it is an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryls include phenyl, which is a monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, which is a bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl, which is a fused bicyclic aryl.
  • Tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-Il, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryls, acenaphtylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluoren- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl examples include a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, triazinyl, indrill, isoindrill, 1H-indazolyl.
  • Benzoimidazolyl benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyldinyl, prynyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxatinyl, phenoxadinyl, phenoxadinyl.
  • At least one hydrogen in the above aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the above aryl or heteroaryl, respectively.
  • this triazine derivative include the following compounds.
  • This triazine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzfluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4.
  • the pyridyl group in the "pyridine-based substituent” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) is benzo. It is a substituent that replaces the imidazole group, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted with fluorene. * In the following structural formula represents the bonding position.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms or an aryl having 6 to 30 carbon atoms, and is the above formula (ETM-2-1) and the formula (ETM-2-1).
  • the explanation of R 11 in ETM-2-2) can be quoted.
  • ⁇ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be quoted from the above formula (ETM-2-1) or the above formula (ETM-2-2), respectively.
  • R 11 to R 18 in the formula the explanation in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be quoted.
  • two pyridine-based substituents are described in a bound form, but when these are replaced with benzoimidazole-based substituents, both are described.
  • this benzimidazole derivative include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracene-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (10-).
  • This benzimidazole derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in the International Publication No. 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. be.
  • R 11 to R 18 of each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably carbon number 3 to 12). Aryl of number 6-30). Further, in the above formula (ETM-12-1), any one of R 11 to R 18 is coupled to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be substituted with deuterium.
  • R 11 ⁇ R 18, cycloalkyl and aryl may be cited to the description of R 11 ⁇ R 18 in the formula (ETM-2). Further, for ⁇ , in addition to the above-mentioned example, for example, the following structural formula can be mentioned.
  • R in the following structural formulas is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • * in each structural formula represents the bonding position.
  • this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-).
  • This phenanthroline derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are independently hydrogen, fluorine, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn.
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol-based metal complex examples include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolate) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolate) aluminum, and tris (3).
  • This quinolinol-based metal complex can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ of each formula is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4
  • the "thiazole-based substituent” and “benzothiazole-based substituent” are the above-mentioned formulas (ETM-2), formula (ETM-2-1) and "pyridine-based” in the formula (ETM-2-2).
  • the pyridyl group in the "substituent” is a substituent in which the following thiazole group or benzothiazole group is replaced, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative may be substituted with dehydrogen. * In the following structural formula represents the bonding position.
  • ⁇ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be quoted from the above formula (ETM-2-1) or the above formula (ETM-2-2), respectively.
  • R 11 to R 18 in the formula the explanation in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be quoted.
  • two pyridine-based substituents are described in a bound form, but these are described as thiazole-based substituents (or benzothiazole-based substituents).
  • At least one of R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole-based substituent (or a benzothiazole-based substituent) to replace the "pyridine-based substituent" with R 11 to R 18. May be replaced with.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances are used as long as they have a certain reducing property.
  • alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkali From the group consisting of earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes. At least one selected can be preferably used.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2.15 eV). Examples thereof include alkaline earth metals such as 9 eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) and Ba (2.52 eV), and a substance having a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have a particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the emission brightness and the life of the organic EL device can be improved.
  • a combination of these two or more kinds of alkali metals is also preferable, and in particular, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the above-mentioned materials for the electron infusion layer and the materials for the electron transport layer are polymer compounds obtained by polymerizing a reactive compound in which a reactive substituent is substituted as a monomer, or a polymer crosslinked product thereof, or a main component thereof.
  • a pendant type polymer compound obtained by reacting a chain type polymer with the above-mentioned reactive compound, or a pendant type polymer crosslinked product thereof can also be used as a material for an electronic layer.
  • the reactive substituent in this case the description of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1A) or the formula (1B) can be cited. Details of the uses of such polymer compounds and crosslinked polymers will be described later.
  • the cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 via the electron injecting layer 107 and the electron transporting layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance capable of efficiently injecting electrons into the organic layer, but the same material as the material for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or their alloys (magnesium-silver alloy, magnesium).
  • -Indium alloy, aluminum such as lithium fluoride / aluminum-lithium alloy, etc.
  • Alloys containing lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or these low work function metals are effective for increasing electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium for electrode protection, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride.
  • Laminating a hydrocarbon-based polymer compound or the like is given as a preferable example.
  • the method for producing these electrodes is also not particularly limited as long as conduction can be obtained, such as resistance heating, electron beam deposition, sputtering, ion plating and coating.
  • ⁇ Binder that may be used in each layer The materials used for the above hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer independently, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, etc.
  • Polystyrene poly (N-vinylcarbazole), polymethylmethacrylate, polybutylmethacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It is also possible to disperse it in solvent-soluble resins such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, and curable resin such as silicone resin. be.
  • solvent-soluble resins such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, and curable resin such as silicone resin.
  • Each layer constituting the organic EL element is made of a thin film of the material to be formed by a thin film method such as thin film deposition method, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or casting method, or coating method. By setting, it can be formed.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured by a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the thin film conditions differ depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the vapor deposition conditions are generally: boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10-6 to 10-3 Pa, vapor deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature -150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 ⁇ m. It is preferable to set appropriately within the range.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic EL element thus obtained, the anode may be applied as + and the cathode as negative polarities, and when a voltage of about 2 to 40 V is applied, a transparent or translucent electrode may be applied. Light emission can be observed from the side (anode or cathode, or both).
  • the organic EL element also emits light when a pulse current or an alternating current is applied.
  • the waveform of the alternating current to be applied may be arbitrary.
  • an organic EL element composed of an anode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / an electron transport layer / an electron injection layer / a cathode.
  • the manufacturing method of the above will be described.
  • a thin film of an anode material is formed on an appropriate substrate by a vapor deposition method or the like to prepare an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-deposited on this to form a thin film to form a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by a vapor deposition method or the like.
  • the organic EL device it is also possible to reverse the production order and manufacture the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode in this order. Is.
  • the wet film forming method is carried out by preparing a small molecule compound capable of forming each organic layer of an organic EL device as a liquid organic layer forming composition and using the same. If there is no suitable organic solvent to dissolve this low molecular weight compound, it is highly compatible with other monomers having a soluble function as a reactive compound in which the low molecular weight compound is substituted with a reactive substituent and a main chain type polymer.
  • a composition for forming an organic layer may be prepared from a molecularized polymer compound or the like.
  • a coating film is generally formed by a coating step of applying an organic layer forming composition to a substrate and a drying step of removing a solvent from the applied organic layer forming composition.
  • the polymer compound has a crosslinkable substituent (also referred to as a crosslinkable polymer compound)
  • it is further crosslinked by this drying step to form a crosslinked polymer.
  • the method using a spin coater is the spin coat method
  • the method using the slit coater is the slit coat method
  • the method using the plate is gravure, offset, reverse offset, the flexo printing method
  • the method using the inkjet printer is the inkjet method.
  • the method of spraying in the form of a mist is called the spray method.
  • the drying step includes methods such as air drying, heating, and vacuum drying.
  • the drying step may be performed only once, or may be performed a plurality of times using different methods and conditions. Further, different methods may be used in combination, for example, firing under reduced pressure.
  • the wet film forming method is a film forming method using a solution, and is, for example, a partial printing method (inkjet method), a spin coating method or a casting method, a coating method, or the like.
  • the wet film deposition method does not require the use of an expensive vacuum vapor deposition apparatus and can form a film under atmospheric pressure.
  • the wet film formation method enables a large area and continuous production, which leads to a reduction in manufacturing cost.
  • the wet film deposition method may be difficult to stack.
  • the laminated film is prepared by the wet film forming method, it is necessary to prevent the lower layer from being dissolved by the composition of the upper layer, and the composition having controlled solubility, the cross-linking of the lower layer and the orthogonal solvent (Orthogonal solvent) are dissolved in each other. No solvent) etc. are used.
  • the wet film forming method it may be difficult to use the wet film forming method for coating all the films.
  • an organic EL element is manufactured by a wet film forming method for only a few layers and a vacuum vapor deposition method for the rest.
  • a layer including a material for an electron transport layer and a material for an electron injection layer is formed. It can be prepared as a composition for film formation and can be deposited by a wet film forming method.
  • a laser heating drawing method can be used to form a film of the composition for forming an organic layer.
  • LITI is a method in which a compound adhered to a substrate is heated and vapor-deposited by a laser, and an organic layer forming composition can be used as a material to be applied to the substrate.
  • ⁇ Arbitrary process> Appropriate treatment steps, cleaning steps, and drying steps may be appropriately added before and after each step of film formation.
  • the treatment step include exposure treatment, plasma surface treatment, ultrasonic treatment, ozone treatment, cleaning treatment using an appropriate solvent, heat treatment and the like. Further, a series of steps for forming a bank can be mentioned.
  • Photolithography technology can be used to create the bank.
  • a positive resist material and a negative resist material can be used.
  • a patternable printing method such as an inkjet method, gravure offset printing, reverse offset printing, and screen printing can also be used.
  • a permanent resist material can also be used.
  • Materials used for banks include polysaccharides and derivatives thereof, homopolymers and copolymers of ethylenically monomer having hydroxyl, biopolymer compounds, polyacryloyl compounds, polyesters, polystyrenes, polyimides, polyamideimides, and polyetherimides.
  • composition for forming an organic layer used in a wet film forming method is obtained by dissolving a small molecule compound capable of forming each organic layer of an organic EL element or a polymer compound obtained by polymerizing the small molecule compound in an organic solvent.
  • the composition for forming a light emitting layer includes a polycyclic aromatic compound (or a polymer compound thereof) which is at least one dopant material as a first component, at least one host material as a second component, and a third component. It contains at least one organic solvent as a component.
  • the first component functions as a dopant component of the light emitting layer obtained from the composition
  • the second component functions as a host component of the light emitting layer.
  • the third component functions as a solvent for dissolving the first component and the second component in the composition, and at the time of application, the third component itself gives a smooth and uniform surface shape by the controlled evaporation rate of the third component itself.
  • the composition for forming an organic layer contains at least one kind of organic solvent.
  • By controlling the evaporation rate of the organic solvent at the time of film formation it is possible to control and improve the film forming property, the presence or absence of defects in the coating film, the surface roughness, and the smoothness. Further, at the time of film formation using the inkjet method, the meniscus stability at the pinhole of the inkjet head can be controlled, and the ejection property can be controlled / improved.
  • the drying rate of the film and the orientation of the derivative molecule the electrical characteristics, light emission characteristics, efficiency, and life of the organic EL device having an organic layer obtained from the composition for forming the organic layer can be improved. Can be done.
  • the boiling point of at least one organic solvent is 130 ° C. to 300 ° C., more preferably 140 ° C. to 270 ° C., and even more preferably 150 ° C. to 250 ° C.
  • the organic solvent is more preferably configured to contain two or more kinds of organic solvents from the viewpoint of good inkjet ejection property, film forming property, smoothness and low residual solvent.
  • the composition may be in a solid state by removing the solvent from the composition for forming an organic layer in consideration of transportability and the like.
  • the organic solvent contains a good solvent (GS) and a poor solvent (PS) for at least one of the solutes, and the boiling point (BP GS ) of the good solvent (GS) is higher than the boiling point (BP PS ) of the poor solvent (PS). Also low, configuration is particularly preferred.
  • the poor solvent having a high boiling point the good solvent having a low boiling point volatilizes first at the time of film formation, and the concentration of the content in the composition and the concentration of the poor solvent increase, and rapid film formation is promoted. As a result, a coating film having few defects, a small surface roughness, and high smoothness can be obtained.
  • Differential solubility is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, more preferably 5% or more.
  • the difference in boiling points (BP PS- BP GS ) is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 30 ° C. or higher, and even more preferably 50 ° C. or higher.
  • the organic solvent is removed from the coating film by a drying process such as vacuum, depressurization, and heating after the film formation.
  • a drying process such as vacuum, depressurization, and heating after the film formation.
  • heating it is preferable to perform heating at a glass transition temperature (Tg) of at least one of the solutes + 30 ° C. or lower from the viewpoint of improving the coating film-forming property.
  • Tg glass transition temperature
  • the drying may be performed a plurality of times at different temperatures, or a plurality of drying methods may be used in combination.
  • Examples of the organic solvent used in the composition for forming an organic layer include an alkylbenzene-based solvent, a phenyl ether-based solvent, an alkyl ether-based solvent, a cyclic ketone-based solvent, an aliphatic ketone-based solvent, and a monocyclic solvent.
  • Examples thereof include a ketone solvent, a solvent having a diester skeleton and a fluorine-containing solvent, and specific examples thereof include pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tetradecanol, hexane-2-ol, and the like.
  • the composition for forming an organic layer may contain an arbitrary component as long as the properties are not impaired.
  • the optional component include a binder, a surfactant and the like.
  • Binder The composition for forming an organic layer may contain a binder.
  • the binder forms a film at the time of film formation and joins the obtained film to the substrate. It also plays a role in dissolving, dispersing and binding other components in the composition for forming an organic layer.
  • binder used in the composition for forming an organic layer examples include acrylic resin, polyethylene terephthalate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, acrylonitrile-ethylene-styrene copolymer (AES) resin, and the like.
  • the binder used in the composition for forming an organic layer may be only one kind or a mixture of a plurality of kinds.
  • the composition for forming an organic layer contains, for example, a surfactant for controlling the film surface uniformity, the solvent-like property and the liquid repellency of the film surface of the composition for forming an organic layer. May be good.
  • Surfactants are classified into ionic and nonionic based on the structure of the hydrophilic group, and further classified into alkyl-based, silicon-based and fluorine-based based on the structure of the hydrophobic group. Further, from the molecular structure, it is classified into a monomolecular system having a relatively small molecular weight and a simple structure and a polymer system having a large molecular weight and having side chains and branches.
  • the composition is classified into a single system, a mixed system in which two or more kinds of surfactants and a base material are mixed, according to the composition.
  • the surfactant that can be used in the composition for forming an organic layer all kinds of surfactants can be used.
  • surfactant examples include Polyflow No. 45, Polyflow KL-245, Polyflow No. 75, Polyflow No. 90, Polyflow No. 95 (trade name, manufactured by Kyoeisha Chemical Industry Co., Ltd.), Disperbake 161 and Disperbake 162, Disperbake 163, Disperbake 164, Disperbake 166, Disperbake 170, Disperbake 180, Disperbake 181 and Disperbake.
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • composition and physical properties of the composition for forming an organic layer The content of each component in the composition for forming an organic layer is obtained from the good solubility, storage stability and film forming property of each component in the composition for forming an organic layer, and the composition for forming an organic layer. Good film quality of the coating film, good ejection property when the inkjet method is used, and good electrical characteristics, light emission characteristics, efficiency, and life of the organic EL element having an organic layer produced by using the composition. It is decided in consideration of the viewpoint of.
  • the first component is 0.0001% by weight to 2.0% by weight with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer
  • the second component is for forming a light emitting layer. 0.0999% by weight to 8.0% by weight based on the total weight of the composition, and 90.0% by weight to 99.9% by weight based on the total weight of the composition for forming the light emitting layer as the third component. preferable.
  • the first component is 0.005% by weight to 1.0% by weight based on the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total weight of the light emitting layer forming composition. It is 0.095% by weight to 4.0% by weight
  • the third component is 95.0% by weight to 99.9% by weight with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer.
  • the first component is 0.05% by weight to 0.5% by weight based on the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the third component is 0.25% by weight to 2.5% by weight
  • the third component is 97.0% by weight to 99.7% by weight based on the total weight of the composition for forming a light emitting layer.
  • the composition for forming an organic layer can be produced by appropriately selecting the above-mentioned components by a known method such as stirring, mixing, heating, cooling, dissolving, and dispersing. Further, after the preparation, filtration, degassing (also referred to as degas), ion exchange treatment, inert gas substitution / encapsulation treatment and the like may be appropriately selected.
  • the viscosity of the composition for forming an organic layer is preferably 0.3 to 3 mPa ⁇ s at 25 ° C., and more preferably 1 to 3 mPa ⁇ s.
  • the viscosity is a value measured using a conical flat plate type rotational viscometer (cone plate type).
  • the viscosity of the composition for forming an organic layer is preferably 20 to 40 mN / m and more preferably 20 to 30 mN / m in surface tension at 25 ° C.
  • the surface tension is a value measured by using the suspension method.
  • ⁇ Crosslinkable polymer compound a compound represented by the general formula (XLP-1)>
  • a crosslinkable polymer compound is, for example, a compound represented by the following general formula (XLP-1).
  • MUx, ECx and k have the same definition as MU, EC and k in the above formula (SPH-1), except that the compound represented by the formula (XLP-1) has at least one crosslinkable substituent (XLS).
  • the content of the monovalent or divalent aromatic compound having, preferably having a crosslinkable substituent is 0.1 to 80% by weight in the molecule.
  • the content of the monovalent or divalent aromatic compound having a crosslinkable substituent is preferably 0.5 to 50% by weight, more preferably 1 to 20% by weight.
  • crosslinkable substituent is not particularly limited as long as it is a group capable of further crosslinking the above-mentioned polymer compound, but a substituent having the following structure is preferable. * In each structural formula indicates the bonding position.
  • substituents it is represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-2), the formula (XLS-3), the formula (XLS-9), the formula (XLS-10) or the formula (XLS-17).
  • the group is preferable, and the group represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-3) or the formula (XLS-17) is more preferable.
  • Examples of the divalent aromatic compound having a crosslinkable substituent include a compound having the following partial structure. * In the following structural formula represents the bonding position.
  • Examples of the solvent used in the reaction include aromatic solvents, saturated / unsaturated hydrocarbon solvents, alcohol solvents, ether solvents and the like, and examples thereof include dimethoxyethane, 2- (2-methoxyethoxy) ethane, and 2- (2). -Ethoxyethoxy) ethane and the like.
  • reaction may be carried out in a two-phase system.
  • a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt may be added, if necessary.
  • the compound of the formula (SPH-1) and the compound of (XLP-1) may be produced in one step or may be manufactured in multiple steps. Further, it may be carried out by a batch polymerization method in which the reaction is started after all the raw materials are put in the reaction vessel, or it may be carried out by a dropping polymerization method in which the raw materials are dropped and added to the reaction vessel, and the product advances the reaction. It may be carried out by a precipitation polymerization method that precipitates with the reaction, and these can be combined and synthesized as appropriate. For example, when the compound represented by the formula (SPH-1) is synthesized in one step, the desired product is obtained by carrying out the reaction with the monomer unit (MU) and the end cap unit (EC) added to the reaction vessel.
  • MU monomer unit
  • EC end cap unit
  • the purpose is to polymerize the monomer unit (MU) to the desired molecular weight and then add the end cap unit (EC) to react. Get things.
  • MUs monomer units
  • EC end cap unit
  • a polymer having a concentration gradient with respect to the structure of the monomer units can be produced.
  • the target polymer can be obtained by a post-reaction.
  • the primary structure of the polymer can be controlled by selecting the polymerizable group of the monomer unit (MU). For example, as shown in 1 to 3 of the synthesis scheme, it is possible to synthesize a polymer having a random primary structure (synthesis scheme 1), a polymer having a regular primary structure (synthesis schemes 2 and 3), and the like. Therefore, it can be used in combination as appropriate according to the target product. Furthermore, hyperbranched polymers and dendrimers can be synthesized by using a monomer unit having three or more polymerizable groups.
  • Examples of the monomer unit that can be used in the present invention include JP-A-2010-189630, International Publication No. 2012/086671, International Publication No. 2013/191088, International Publication No. 2002/045184, and International Publication No. 2011/049241.
  • JP 2012-036388 International Publication No. 2015/008851, JP 2012-36381, JP 2012-144722, and International Publication No. 2015/194448.
  • International Publication No. 2013/146806 International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/031639, International It can be synthesized according to the method described in Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2011/049241 and JP-A-2012-144722.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic EL element, a lighting device provided with an organic EL element, and the like.
  • a display device or a lighting device provided with an organic EL element can be manufactured by a known method such as connecting an organic EL element according to the present embodiment to a known drive device, and can be manufactured by a known method such as DC drive, pulse drive, AC drive, or the like. It can be driven by using a known driving method as appropriate.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescent (EL) display (for example, JP-A-10-335066, JP-A-2003-321546). See Japanese Patent Publication No. 2004-281086, etc.).
  • examples of the display method of the display include a matrix and / or a segment method. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are arranged two-dimensionally such as in a grid pattern or a mosaic pattern, and characters and images are displayed as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixels are determined by the application. For example, for displaying images and characters on a personal computer, monitor, or television, rectangular pixels with a side of 300 ⁇ m or less are usually used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with a side on the order of mm should be used. become.
  • pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • Line-sequential drive has the advantage of having a simpler structure, but when considering operating characteristics, the active matrix may be superior, so it is also necessary to use it properly depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light.
  • a time and temperature display in a digital clock or a thermometer an operating state display of an audio device or an electromagnetic cooker, a panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
  • the lighting device examples include a lighting device such as an indoor lighting device, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP-A-2003-257621, JP-A-2003-277741, JP-A-2004-119211). Etc.).
  • the backlight is mainly used for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light by itself, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like.
  • the present embodiment is considered to be difficult to thin because the conventional method consists of a fluorescent lamp and a light guide plate.
  • the backlight using the light emitting element according to the above is characterized by being thin and lightweight.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used for manufacturing an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, a wavelength conversion filter, or the like, in addition to the above-mentioned organic field light emitting device.
  • the organic field effect transistor is a transistor that controls the current by the electric field generated by the voltage input, and is provided with a gate electrode in addition to the source electrode and the drain electrode. When a voltage is applied to the gate electrode, an electric field is generated, and the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode can be arbitrarily dammed to control the current.
  • the field effect transistor is easier to miniaturize than a simple transistor (bipolar transistor), and is often used as an element constituting an integrated circuit or the like.
  • the structure of the organic field effect transistor is usually provided with a source electrode and a drain electrode in contact with the organic semiconductor active layer formed by using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further in contact with the organic semiconductor active layer. It suffices if the gate electrode is provided so as to sandwich the insulating layer (dielectric layer). Examples of the element structure include the following structures.
  • Substrate / Gate electrode / Insulator layer / Source electrode / Drain electrode / Organic semiconductor active layer (2) Substrate / Gate electrode / Insulator layer / Organic semiconductor active layer / Source electrode / Drain electrode (3) Substrate / Organic Semiconductor active layer / source electrode / drain electrode / insulator layer / gate electrode (4) Substrate / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer / insulator layer / gate electrode It can be applied as a pixel-driven switching element of an active matrix-driven liquid crystal display or an organic electroluminescence display.
  • the organic thin-film solar cell has a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are laminated on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer, depending on its physical characteristics.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin film solar cell may appropriately include a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer, and the like.
  • known materials used for the organic thin-film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • Quantum dots with a narrow half-value width at half maximum are used as the phosphor of the wavelength conversion filter for the purpose of widening the color gamut of the display.
  • problems such as instability to oxidation, high cohesiveness due to nano-sized fine particles, and the metal used is regulated as a pollutant.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a phosphor of a wavelength conversion filter.
  • a polymer material having high transparency, low water vapor permeability, low oxygen permeability, and high thermal stability is preferable, and for example, polymethyl (meth) acrylate or the like (meth).
  • examples include acrylic polymers and cycloolefin polymers such as Zeonex.
  • N 1 , N 3 -bis (3,5-dimethylphenyl) benzene-1,3-diamine (0.158 g, 0.50 mmol)
  • 3-chloro-5- (4,5-dimethyl-9H) -Carbazole-9-yl) -N- (3,5-dimethylphenyl) -N- (m-tolyl) aniline 0.541 g, 1.1 mmol
  • Pd 2 (dba) 3 (22.9 mg, 0.
  • N 1 '-(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 -bis (3,3) 5-Dimethylphenyl) -N 3- (m-tolyl) benzene-1,3-diamine) was obtained as a white solid (0.474 g, 74% yield).
  • N 1 , N 1 '-(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 -bis (3,5-dimethylphenyl)-
  • N 3- (m-tolyl) benzene-1,3-diamine) (0.127 g, 0.10 mmol) and o-dichlorobenzene (1.0 ml)
  • Phenylene (0.15 ml, 1.6 mmol) was added. After completion of the dropping, the mixture was heated to 200 ° C. and stirred for 20 hours.
  • reaction solution was cooled to room temperature, and hydrogen bromide in the reaction solution was distilled off under reduced pressure.
  • dichloromethane 500 ml
  • the aqueous layer was extracted three times with dichloromethane, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the resulting crude product was washed with toluene to give compound (1A-92) as a yellow solid (34.6 mg, 27% yield).
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 -bis (3,5-di-t-) butylphenyl) -N 3 - (3- (t- butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) (0.171 g, 0.10 mmol) and the flask containing o- dichlorobenzene (1.0 ml), Boron tribromide (0.15 ml, 1.6 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropping, the mixture was heated to 200 ° C. and stirred for 20 hours.
  • reaction solution was cooled to room temperature, and hydrogen bromide in the reaction solution was distilled off under reduced pressure.
  • Acetonitrile (15 ml) and triethylamine (1.0 ml) were added to the reaction solution, ultrasonic cleaning was performed, and then suction filtration was performed.
  • the obtained crude product was purified by a silica gel column (eluent: toluene) and washed with acetonitrile to obtain compound (1A-149) as a yellow solid (10 mg).
  • the obtained crude product was purified by a silica gel column (eluent: toluene) and washed with acetonitrile to obtain compound (1A-151) as a yellow solid (4 mg).
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 - except that the (3- (t-butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) compound (Int-1A-197) - bis (3,5-di -t- butyl-phenyl) -N 3 was synthesized in the same procedure to obtain compound (1A-197) (0.01 g).
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 - except that the (3- (t-butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) compound (Int-1A-201) - bis (3,5-di -t- butyl-phenyl) -N 3 was synthesized in the same procedure to obtain compound (1A-201) (0.01 g).
  • the compound (1A-203) was obtained by synthesizing the compound (1A-203) by the same procedure except that the compound (Int-1A-149) was changed to the compound (Int-1A-203). Obtained (0.01 g).
  • the compound (1A-204) was obtained by synthesizing the compound (1A-204) by the same procedure except that the compound (Int-1A-151) was changed to the compound (Int-1A-204). Obtained (0.01 g).
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 - except that the (3- (t-butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) compound (Int-1A-212) - bis (3,5-di -t- butyl-phenyl) -N 3 Obtained compound (1A-212) (0.04 g) by synthesizing in the same procedure.
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 - except that the (3- (t-butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) compound (Int-1A-221) - bis (3,5-di -t- butyl-phenyl) -N 3 was synthesized in the same procedure to obtain compound (1A-221) (0.20 g).
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 - except that the (3- (t-butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) compound (Int-1A-222) - bis (3,5-di -t- butyl-phenyl) -N 3 was synthesized in the same procedure to obtain compound (1A-222) (0.18 g).
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 - except that the (3- (t-butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) compound (Int-1B-13) - bis (3,5-di -t- butyl-phenyl) -N 3 Obtained compound (1B-13) (0.02 g) by synthesizing in the same procedure.
  • N 1 , N 1' -(1,3-phenylene) bis (5- (4,5-dimethyl-9H-carbazole-9-yl) -N 1 , N 3 - except that the (3- (t-butyl) phenyl) benzene-1,3-diamine) compound (Int-1B-15) - bis (3,5-di -t- butyl-phenyl) -N 3 was synthesized in the same procedure to obtain compound (1B-15) (0.01 g).
  • the compound to be evaluated may be dissolved in a solvent and evaluated in the solvent, or may be evaluated in a thin film state. Further, in the case of evaluation in a thin film state, depending on the mode of use of the compound to be evaluated in the organic EL element, only the compound to be evaluated is thinned and evaluated, and the compound to be evaluated is dispersed in an appropriate matrix material. It may be thinned and evaluated.
  • PMMA polymethylmethacrylate
  • the compound to be evaluated were dissolved in toluene, and then a thin film was formed on a transparent support substrate (10 mm ⁇ 10 mm) made of quartz by a spin coating method to prepare a thin film sample.
  • a thin film sample when the matrix material was a host compound was prepared as follows.
  • a transparent support substrate made of quartz (10 mm x 10 mm x 1.0 mm) is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition equipment (manufactured by Choshu Industry Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing a host compound and a dopant compound are inserted.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 -4 Pa.
  • the two vapor deposition boats were heated at the same time, and both compounds were co-deposited to an appropriate film thickness to form a mixed thin film (sample) of the host compound and the dopant compound.
  • the vapor deposition rate was controlled according to the set mass ratio of the host compound and the dopant compound.
  • the absorption spectrum of the sample was measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (Shimadzu Corporation, UV-2600).
  • the fluorescence spectrum or phosphorescence spectrum of the sample was measured using a spectroscopic fluorometer (F-7000, manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd.).
  • the photoluminescence was measured by exciting at an appropriate excitation wavelength at room temperature.
  • the sample was measured in a state of being immersed in liquid nitrogen (temperature 77K) using an attached cooling unit.
  • the delay time from the excitation light irradiation to the start of measurement was adjusted using an optical chopper. The sample was excited at an appropriate excitation wavelength and photoluminescence was measured.
  • the fluorescence quantum yield (PLQY) was measured using an absolute PL quantum yield measuring device (C9920-02G, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • the fluorescence life was measured at 300K using a fluorescence life measuring device (C11367-01, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.). Specifically, the emission component having a fast fluorescence lifetime and the emission component having a slow fluorescence lifetime were observed at the maximum emission wavelength measured at an appropriate excitation wavelength.
  • a fluorescence lifetime measurement of a general organic EL material that emits fluorescence at room temperature it is almost always the case that a slow emission component involving a triplet component derived from phosphorescence is observed due to the deactivation of the triplet component due to heat. No. When a slow emission component is observed in the compound to be evaluated, it indicates that the triplet energy having a long excitation lifetime is transferred to the singlet energy by thermal activation and observed as delayed fluorescence.
  • ⁇ E (ST) is, for example, "Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo, T. It can also be calculated by the method described in . Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Communi. 2015, 6, 8476.
  • Example A1 Evaluation of basic physical properties of compound (1A-92) [absorption characteristics]
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-92) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and the absorption spectrum was measured. Due to the low solubility, no absorption peak was obtained in the visible light region.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-92) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at room temperature and 77K at an excitation wavelength of 360 nm, and the fluorescence spectrum was observed.
  • the maximum emission wavelength was 477 nm and the full width at half maximum was 24 nm, and at 77K, the maximum emission wavelength was 478 nm.
  • E (S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the optical peak at 77K and the baseline was 2.73 eV.
  • a thin film-forming substrate made of quartz
  • the compound (1A-92) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass
  • the fluorescence quantum yield was measured.
  • the fluorescence quantum yield was as low as 20%. It was a value. This is because it was underestimated due to the low solubility of compound (1A-92). Since a clear absorption spectrum is not obtained, but a clear emission is obtained, it is expected that the compound (1A-92) exhibits a strong luminescence in nature.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-92) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at 77 K at an excitation wavelength of 360 nm, and the phosphorescence spectrum was observed. As a result, the maximum emission wavelength was 480 nm.
  • the E (T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the baseline was 2.67 eV.
  • the lifetime of the delayed fluorescent component was measured using a fluorescent lifetime measuring device using a thin film-forming substrate (made of quartz) in which the compound (1A-92) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 3.6 ⁇ sec. (Fig. 2).
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having a emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, fluorescence having a emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence, and the fluorescence lifetime is calculated to be 3.5 to 9.5 ⁇ sec. Data was used.
  • Example A2 Evaluation of basic physical properties of compound (1A-142) [absorption characteristics]
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-142) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and the absorption spectrum was measured. The longest wavelength absorption peak was 464 nm.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-142) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at room temperature and 77K at an excitation wavelength of 360 nm, and the fluorescence spectrum was observed.
  • the maximum emission wavelength was 474 nm and the half width was 23 nm, and at 77K, the maximum emission wavelength was 484 nm.
  • E (S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the optical peak at 77K and the baseline was 2.71 eV.
  • a thin film-forming substrate made of quartz
  • the compound (1A-142) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at an excitation wavelength of 360 nm, and the fluorescence quantum yield was measured.
  • the fluorescence quantum yield was as low as 29%. It was a value. This is because it was underestimated due to the low solubility of compound (1A-142). Since clear luminescence has been obtained, compound (1A-142) is expected to exhibit strong luminescence in nature.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-142) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at 77 K at an excitation wavelength of 360 nm, and the phosphorescence spectrum was observed. As a result, the maximum emission wavelength was 483 nm.
  • the E (T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the baseline was 2.67 eV.
  • the lifetime of the delayed fluorescent component was measured using a fluorescent lifetime measuring device using a thin film-forming substrate (made of quartz) in which the compound (1A-142) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 8.3 ⁇ sec. (Fig. 3).
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having a emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, fluorescence having a emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence, and the fluorescence lifetime is calculated from 4.0 to 10.0 ⁇ sec. Data was used.
  • Example A3 Evaluation of basic physical properties of compound (1A-195) [absorption characteristics]
  • a thin film-forming substrate (made of glass) in which the compound (1A-195) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and the absorption spectrum was measured. The longest wavelength absorption peak was 481 nm.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-195) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at room temperature and 77K at an excitation wavelength of 360 nm, and the fluorescence spectrum was observed.
  • the maximum emission wavelength was 492 nm and the full width at half maximum was 21 nm, and at 77K, the maximum emission wavelength was 500 nm.
  • E (S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the optical peak at 77K and the baseline was 2.57 eV.
  • a thin film-forming substrate made of quartz in which the compound (1A-195) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at an excitation wavelength of 360 nm, and the fluorescence quantum yield was measured. The result was 69%. , Showed strong luminescence.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-195) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at 77 K at an excitation wavelength of 360 nm, and the phosphorescence spectrum was observed. As a result, the maximum emission wavelength was 502 nm.
  • the E (T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the baseline was 2.57 eV.
  • the lifetime of the delayed fluorescent component was measured using a fluorescence lifetime measuring device using a thin film-forming substrate (made of quartz) in which the compound (1A-195) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 5.2 ⁇ sec. (Fig. 4).
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having a emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, fluorescence having a emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence, and the fluorescence lifetime is calculated from 4.0 to 10.0 ⁇ sec. Data was used.
  • Example A4 Evaluation of basic physical properties of compound (1A-197) [absorption characteristics]
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-197) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and the absorption spectrum was measured. The longest wavelength absorption peak was 461 nm.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-197) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at room temperature and 77K at an excitation wavelength of 340 nm, and the fluorescence spectrum was observed.
  • the maximum emission wavelength was 475 nm and the half width was 31 nm, and at 77K, the maximum emission wavelength was 478 nm.
  • E (S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the optical peak at 77K and the baseline was 2.66 eV.
  • a thin film-forming substrate made of quartz in which the compound (1A-197) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at an excitation wavelength of 340 nm, and the fluorescence quantum yield was measured. The result was 76%. , Showed strong luminescence.
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1A-197) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, excited at 77 K at an excitation wavelength of 340 nm, and the phosphorescence spectrum was observed. As a result, the maximum emission wavelength was 479 nm.
  • the E (T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the baseline was 2.63V.
  • the lifetime of the delayed fluorescent component was measured using a fluorescence lifetime measuring device using a thin film-forming substrate (made of quartz) in which the compound (1A-197) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 9.3 ⁇ sec. (Fig. 5).
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having a emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, fluorescence having a emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence, and the fluorescence lifetime is calculated to be 4.0 to 40.0 ⁇ sec. Data was used.
  • Example B1> Each thin film is vacuum-deposited on a glass substrate (26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm) on which an anode made of ITO (indium tin oxide) having a thickness of 50 nm is formed, and the degree of vacuum is 5 ⁇ 10 -4. Laminate with Pa. First, NPD is deposited on ITO so as to have a film thickness of 40 nm, and TcTa is vapor-deposited on ITO so as to have a film thickness of 15 nm to form a hole layer composed of two layers.
  • ITO indium tin oxide
  • mCP is vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form an electron blocking layer.
  • the compound DOBNA1 as a host and the compound (1A-92) as a dopant are co-deposited from different vapor deposition sources to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of the host and the emitting dopant is 99: 1.
  • 2CzBN is vapor-deposited to a film thickness of 10 nm
  • BPy-TP2 is vapor-deposited to a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer composed of two layers.
  • LiF is vapor-deposited to a film thickness of 1 nm
  • aluminum is vapor-deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode, whereby an organic EL device is obtained.
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl
  • TcTa 4,4', 4 "-tris (N-carbazolyl).
  • Triphenylamine Triphenylamine
  • mCP 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene
  • DOBNA 3,11-di-o-tolyl-5,9-dioxa-13b-bolanaft [3] , 2,1-de] anthracene
  • 2CzBN 3,4-di (9H-carbazole-9-yl) benzonitrile
  • BPy-TP2 is 2,7-di ([2,2-de].
  • '-Bipyridine] -5-yl) Triphenylene Triphenylene. The chemical structure is shown below.
  • SPH-101 Synthesis of SPH-101> SPH-101 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/008851. A copolymer to which M2 or M3 is bonded is obtained next to M1, and it is estimated from the charging ratio that each unit has a 50:26:24 (molar ratio).
  • ⁇ Polymer hole transport compound Synthesis of XLP-101> XLP-101 was synthesized according to the method described in JP-A-2018-61028. A copolymer to which M5 or M6 is bonded is obtained next to M4, and it is estimated from the charging ratio that each unit is 40:10:50 (molar ratio).
  • Examples C1 to C9> A coating solution of the material forming each layer is prepared to prepare a coating type organic EL device.
  • Table 2 shows the material composition of each layer in the organic EL element.
  • composition (1) for forming a light emitting layer The composition for forming a light emitting layer (1) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • the prepared composition for forming a light emitting layer is spin-coated on a glass substrate and dried by heating under reduced pressure to obtain a coated film having no film defects and excellent smoothness.
  • SPH-101 1.96% by weight
  • Compound (X) 0.04% by weight
  • the compound (X) is a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or the general formula (1B), or a polymer of the polycyclic aromatic compound (that is, the monomer has a reactive substituent).
  • a polymer compound or a pendant type polymer compound for obtaining a polymer crosslinked body or a pendant type polymer crosslinked body has a crosslinkable substituent.
  • PEDOT PSS solution> A commercially available PEDOT: PSS solution (Clevios (TM) P VP AI4083, PEDOT: PSS aqueous dispersion, manufactured by Heraeus Holdings) is used.
  • OTPD LT-N159, manufactured by Luminescence Technology Corp
  • IK-2 photocationic polymerization initiator, manufactured by San-Apro
  • XLP-101 is dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by weight to prepare a 0.7% by weight XLP-101 solution.
  • PCz polyvinylcarbazole
  • a PEDOT: PSS film having a film thickness of 40 nm is formed by spin-coating a PEDOT: PSS solution on a glass substrate on which ITO is vapor-deposited to a thickness of 150 nm and baking it on a hot plate at 200 ° C. for 1 hour. (Hole injection layer).
  • the OTPD solution was spin-coated, dried on a hot plate at 80 ° C. for 10 minutes, exposed to an exposure intensity of 100 mJ / cm 2 with an exposure machine, and baked on a hot plate at 100 ° C. for 1 hour to obtain the solution.
  • An OTPD film having a film thickness of 30 nm, which is insoluble in water, is formed (hole transport layer).
  • the composition for forming a light emitting layer (1) is spin-coated and fired on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • the produced multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available thin-film deposition device (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing ET1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and tungsten containing aluminum. Install a vapor deposition boat. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 -4 Pa, ET1 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm.
  • aluminum is heated and vapor-deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL element is obtained.
  • Example C2 An organic EL device is obtained in the same manner as in Example C1.
  • the hole transport layer is spin-coated with an XLP-101 solution and fired on a hot plate at 200 ° C. for 1 hour to form a film having a film thickness of 30 nm.
  • Example C3 An organic EL device is obtained in the same manner as in Example C1.
  • the hole transport layer is spin-coated with a PCz solution and fired on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a film having a film thickness of 30 nm.
  • Table 3 shows the material composition of each layer in the organic EL device.
  • compositions (2) to (4) for forming a light emitting layer are prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • mCBP 1.98% by weight
  • Compound (X) 0.02% by weight
  • Toluene 98.00% by weight
  • composition for forming a light emitting layer (3) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • SPH-101 1.98% by weight
  • Compound (X) 0.02% by weight
  • Xylene 98.00% by weight
  • composition for forming a light emitting layer (4) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • DOBNA 1.98% by weight
  • Compound (X) 0.02% by weight
  • Toluene 98.00% by weight
  • mCBP is 3,3'-bis (N-carbazolyl) -1,1'-biphenyl and "DOBNA” is 3,11-di-o-tolyl-5,9-dioxa-. It is 13b-boranaft [3,2,1-de] anthracene and "TSPO1" is a diphenyl [4- (triphenylsilyl) phenyl] phosphine oxide. The chemical structure is shown below.
  • Example C4> A ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) solution was spin-coated on a glass substrate on which ITO was formed to a thickness of 45 nm, and then heated at 50 ° C. for 3 minutes in an atmospheric atmosphere, and further at 230 ° C. and 15 ° C. By heating for a minute, an ND-3202 film having a film thickness of 50 nm is formed (hole injection layer).
  • the XLP-101 solution is spin-coated and heated on a hot plate at 200 ° C. for 30 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form an XLP-101 film having a film thickness of 20 nm (hole transport layer).
  • the composition for forming a light emitting layer (2) is spin-coated and heated at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • the produced multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available thin-film deposition device (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing TSPO1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and tungsten containing aluminum. Install a vapor deposition boat. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 -4 Pa, TSPO1 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm.
  • aluminum is heated and vapor-deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL element is obtained.
  • Examples C5 and C6> Using the light emitting layer forming composition (3) or (4), an organic EL device is obtained in the same manner as in Example C4.
  • Table 4 shows the material composition of each layer in the organic EL device.
  • compositions (5) to (7) for forming a light emitting layer are prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • mCBP 1.80% by weight 2PXZ-TAZ 0.18% by weight
  • Compound (X) 0.02% by weight Toluene 98.00% by weight
  • composition for forming a light emitting layer (6) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • SPH-101 1.80% by weight 2PXZ-TAZ 0.18% by weight
  • Compound (X) 0.02% by weight
  • Xylene 98.00% by weight
  • composition for forming a light emitting layer (7) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • DOBNA 1.80% by weight 2PXZ-TAZ 0.18% by weight
  • Compound (X) 0.02% by weight
  • Toluene 98.00% by weight
  • Example C7 A ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) solution was spin-coated on a glass substrate on which ITO was formed to a thickness of 45 nm, and then heated at 50 ° C. for 3 minutes in an atmospheric atmosphere, and further at 230 ° C. and 15 ° C. By heating for a minute, an ND-3202 film having a film thickness of 50 nm is formed (hole injection layer).
  • the XLP-101 solution is spin-coated and heated on a hot plate at 200 ° C. for 30 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form an XLP-101 film having a film thickness of 20 nm (hole transport layer).
  • the composition for forming a light emitting layer (5) is spin-coated and heated at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • the produced multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available thin-film deposition device (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing TSPO1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and tungsten containing aluminum. Install a vapor deposition boat. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 -4 Pa, TSPO1 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm.
  • aluminum is heated and vapor-deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL element is obtained.
  • Examples C8 and C9> Using the light emitting layer forming composition (6) or (7), an organic EL device is obtained in the same manner as in Example C7.
  • a polycyclic aromatic compound having a novel structure that can be used as a material for an organic device such as a material for an organic EL element, and the polycyclic aromatic compound can be provided. It is possible to provide an excellent organic device such as an organic EL element by using the above.
  • Organic electroluminescent device 101 Substrate 102 Anode 103 Hole injection layer 104 Hole transport layer 105 Light emitting layer 106 Electron transport layer 107 Electron injection layer 108 Cathode

Abstract

【課題】　新規な多環芳香族化合物およびそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】　一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物により、有機デバイス用材料の選択肢を増やす。また、この新規な材料を用いて例えば有機ＥＬ素子を作製することで、優れた素子を提供する。 ［φ１］ｎの部分は、式（φ１－ｍ１）、式（φ１－ｍ２）、式（φ１－ｐ１）および式（φ１－ｐ２）から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結した部分であり、ｎは１以上の整数であり、Ｂ１環、Ｂ２環、およびＣ環は、置換されていてもよいアリール環またはヘテロアリール環であり、Ｒａは水素または置換基であり、ＹはＢ等であり、Ｘ１は＞Ｎ－Ｒ等であり、Ｘ２はＮ等であり、隣接するＣ環同士は単結合等により結合していてもよく、前記多環芳香族化合物はシクロアルカンで縮合されていてもよく、重水素等で置換されていてもよい。

Description

多環芳香族化合物
　本発明は、多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、および波長変換フィルタ、並びに、表示装置および照明装置に関する。なお、本明細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することで、窒素を環構造の中心に配置しながらその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としてもＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
　有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（ＥＴ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
　また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を用いた有機ＥＬ素子評価が実施されている。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報 国際公開第2015/102118号公報
　特許文献１～５で報告するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、窒素を環構造の中心に配置したＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法を模索することは有益である。
　また、特許文献６では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が報告されているが、当該文献には極めて多数の化合物が開示されており、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命などの有機ＥＬ特性を向上させることができる発光層用材料、特にドーパント材料などを模索することは有益である。
　また、有機ＥＬ素子を構成する有機層の形成方法として、現在では真空蒸着法の他に湿式成膜法も用いられているため、特に、正孔注入層、正孔輸送層および発光層を形成するための湿式成膜用インク材料の開発が積極的に行われており、このようなインク材料を模索することも有益である。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、新規な構造を有する多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して例えば有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料を提供する。
　なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
項１．
　下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　［φ１］ｎの部分は、上記式（φ１－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ１－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ１－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ１－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　ｎは１以上の整数であり、
　Ｂ１環、Ｂ２環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｒａは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよく、
　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合または連結基により、前記Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、およびａ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
　上記式（１Ａ）、式（φ１－ｍ１）、および式（φ１－ｍ２）における隣接するＣ環同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよく、
　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
項２．
　［φ１］ｎの部分は、上記式（φ１－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ１－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ１－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ１－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　ｎは１～５の整数であり、
　Ｂ１環、Ｂ２環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、
　Ｒａは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルであり、
　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、前記Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、およびａ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　Ｘ２がＮのとき、上記式（１Ａ）、式（φ１－ｍ１）、および式（φ１－ｍ２）における隣接するＣ環同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
　項１に記載する多環芳香族化合物。
項３．
　下記一般式（２Ａ）または一般式（２Ｂ）で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　ｎは１～３の整数であり、
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、ｂ１環およびｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキルもしくは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルもしくは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　Ｘ２がＮのとき、上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－になっていてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
項４．
　［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　ｎは１～３の整数であり、
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、ｂ１環およびｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキルもしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルもしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　Ｘ２がＮのとき、上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、すべての隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－になっていてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２０の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項５．
　上記式（２Ａ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　上記式（２Ｂ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　ｎは１～３の整数であり、
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、または「－Ｃ（－Ｒ）２－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲおよび「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、または「－Ｃ（－Ｒ）２－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲおよび「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、および－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、および－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　Ｘ２は、Ｎであり、
　上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、すべての隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－になっていてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲおよび－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１６の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項６．
　上記式（２Ａ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　上記式（２Ｂ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
　ｎは１または２であり、
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲは、単結合により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
　Ｘ２は、Ｎであり、
　上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、すべての隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合になっていてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、および前記＞Ｎ－ＲのＲとしての炭素数６～１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１４のシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよく、
　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項７．
　下記構造式で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を示す。）
項８．
　下記いずれかの構造式で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。）
項９．
　下記いずれかの構造式で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。）
項１０．
　項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
項１１．
　項１０に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
項１２．
　主鎖型高分子に項１０に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
項１３．
　項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項１４．
　項１０に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項１５．
　項１１に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
項１６．
　項１２に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
項１７．
　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタ用材料である、項１３～１６のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
項１８．
　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、項１７に記載する有機デバイス用材料。
項１９．
　項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２０．
　項１０に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２１．
　主鎖型高分子と、項１０に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２２．
　項１１に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２３．
　項１２に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２４．
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物、項１０に記載する反応性化合物、項１１に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、項１２に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
項２５．
　前記有機層が発光層である、項２４に記載する有機電界発光素子。
項２６．
　前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、項２５に記載する有機電界発光素子。
項２７．
　前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、項２６に記載する有機電界発光素子。
項２８．
　前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２５～２７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項２９．
　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２８に記載の有機電界発光素子。
項３０．
　正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、項２４～２９のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項３１．
　項２４～３０のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
項３２．
　項１７に記載する波長変換フィルタ用材料を含む波長変換フィルタ。
　本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料として用いることができる、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することができる。
　具体的には、本発明者らは、芳香環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、ヘテロ元素の連結方法に応じて大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップまたは小さなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）を有することを見出した。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香族性が低いため、共役系の拡張および各軌道の局在化または非局在化に伴うＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップの減少が抑制または促進されることが原因となっていると考えられる。これらの多環芳香族化合物は、５員環または６員環が縮合や連結された堅牢な骨格を有しているために、蛍光発光ピークの半値幅が狭く、有機ＥＬ素子のエミッターとして利用した場合に高い色純度の発光が得られる。加えて、ヘテロ元素の連結方法を選ぶことで熱活性型遅延蛍光を示し、有機ＥＬ素子のエミッターとして利用した場合に高い効率を得ることができる。さらには、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。ただし、本発明は特にこれらの原理に限定されるわけではない。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 発明化合物（１Ａ－９２）の蛍光寿命測定の結果である。 発明化合物（１Ａ－１４２）の蛍光寿命測定の結果である。 発明化合物（１Ａ－１９５）の蛍光寿命測定の結果である。 発明化合物（１Ａ－１９７）の蛍光寿命測定の結果である。
１．多環芳香族化合物
＜化合物の全体構造の説明＞
　本願発明は、下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物である。なお、各構造式中の符号の定義は上述した定義と同じであり、さらに、この段落以降で示すすべての構造式中の符号の定義も上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中の［φ１］ｎの部分は、上記式（φ１－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ１－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ１－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ１－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分である。
　また、本願発明は、好ましくは、下記一般式（２Ａ）または一般式（２Ｂ）で表される多環芳香族化合物である。なお、各構造式中の符号の定義は上述した定義と同じであり、さらに、この段落以降で示すすべての構造式中の符号の定義も上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分である。
　上記ｎは、１以上の整数であり、１～５の整数、１～３の整数、１または２が好ましい。また、溶液に溶解させて塗布用のインク組成物として用いる場合、ｎは、１～２０の整数、２～７の整数、３～５の整数が好ましい。
＜化合物を構成する単位構造の説明＞
　上記多環芳香族化合物は、以下に示すメタ型単位構造およびパラ型単位構造の少なくとも１種の単位構造が（ｎ＋１）個（ここでｎは１以上の整数）、Ｂ１環またはｂ１環を共有するように縮合して連結した化合物である。Ｂ１環を共有するように縮合してできた環の部分を、上記式（φ１－ｍ１）、式（φ１－ｍ２）、式（φ１－ｐ１）および式（φ１－ｐ２）ではＢ２環で表し、ｂ１環を共有するように縮合してできた環の部分を、上記式（φ２－ｍ１）、式（φ２－ｍ２）、式（φ２－ｐ１）および式（φ２－ｐ２）ではｂ２環で表している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　メタ型単位構造は２つのＹがａ環のメタ位に位置する構造を有しており、パラ型単位構造は２つのＹがａ環のパラ位に位置する構造を有している。どちらの単位構造にも２つの縮合２環構造が含まれる。縮合２環構造とは、メタ型単位構造では２個の６員飽和炭化水素環同士が縮合した構造（Ｙ、Ｘ１およびＸ２を含んで構成されるデカヒドロナフタレン型構造）のことであり、２個の縮合２環構造同士が縮合するようにしてａ環の周囲に配置（縮合）されている。また、パラ型単位構造では２個の６員飽和炭化水素環同士が縮合した構造（Ｙおよび２個のＸ１を含んで構成されるデカヒドロナフタレン型構造）のことであり、２個の縮合２環構造がａ環のパラ位に位置するようにａ環の周囲に配置（縮合）されている。
＜単位構造の連結形態の説明＞
　上記式（１Ａ）の多環芳香族化合物は、単位構造φ１として少なくとも１個のメタ型単位構造１を含み、その他の単位構造φ１は、メタ型単位構造１のみ、パラ型単位構造１のみ、またはメタ型単位構造１およびパラ型単位構造１の混合であってもよいが、好ましい形態は単位構造φ１として合計（ｎ＋１）個のメタ型単位構造１が連結した化合物である。
　上記式（１Ｂ）の多環芳香族化合物は、単位構造φ１として少なくとも１個のパラ型単位構造１を含み、その他の単位構造φ１は、パラ型単位構造１のみ、メタ型単位構造１のみ、またはパラ型単位構造１およびメタ型単位構造１の混合であってもよいが、好ましい形態は単位構造φ１として合計（ｎ＋１）個のパラ型単位構造１が連結した化合物である。
　上記式（２Ａ）の多環芳香族化合物は、単位構造φ２として少なくとも１個のメタ型単位構造２を含み、その他の単位構造φ２は、メタ型単位構造２のみ、パラ型単位構造２のみ、またはメタ型単位構造２およびパラ型単位構造２の混合であってもよいが、好ましい形態は単位構造φ２として合計（ｎ＋１）個のメタ型単位構造２が連結した化合物である。
　上記式（２Ｂ）の多環芳香族化合物は、単位構造φ２として少なくとも１個のパラ型単位構造２を含み、その他の単位構造φ２は、パラ型単位構造２のみ、メタ型単位構造２のみ、またはパラ型単位構造２およびメタ型単位構造２の混合であってもよいが、好ましい形態は単位構造φ２として合計（ｎ＋１）個のパラ型単位構造２が連結した化合物である。
　各単位構造が連結する際の形態として、メタ型単位構造１は上記式（φ１－ｍ１）の形態および上記式（φ１－ｍ２）の形態（上下反転した形態）の２種類が存在し、パラ型単位構造１は上記式（φ１－ｐ１）の形態および上記式（φ１－ｐ２）の形態（上下反転した形態）の２種類が存在し、メタ型単位構造２は上記式（φ２－ｍ１）の形態および上記式（φ２－ｍ２）の形態（上下反転した形態）の２種類が存在し、パラ型単位構造２は上記式（φ２－ｐ１）の形態および上記式（φ２－ｐ２）の形態（上下反転した形態）の２種類が存在する。
　上記式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（２Ａ）または式（２Ｂ）の多環芳香族化合物は、上下反転した形態が混在して連結していてもよいが、上下反転していない形態だけで連結した化合物が好ましい。
　式（１Ａ）では、φ１として、式（φ１－ｍ１）および式（φ１－ｍ２）からなる群から選択される少なくとも１種が合計でｎ個選択された形態が好ましく、ｎ個の式（φ１－ｍ１）だけが選択された形態がより好ましい。
　式（１Ｂ）では、φ１として、式（φ１－ｐ１）および式（φ１－ｐ２）からなる群から選択される少なくとも１種が合計でｎ個選択された形態が好ましく、ｎ個の式（φ１－ｐ１）だけが選択された形態がより好ましい。
　式（２Ａ）では、φ２として、式（φ２－ｍ１）および式（φ２－ｍ２）からなる群から選択される少なくとも１種が合計でｎ個選択された形態が好ましく、ｎ個の式（φ２－ｍ１）だけが選択された形態がより好ましい。
　式（２Ｂ）では、φ２として、式（φ２－ｐ１）および式（φ２－ｐ２）からなる群から選択される少なくとも１種が合計でｎ個選択された形態が好ましく、ｎ個の式（φ２－ｐ１）だけが選択された形態がより好ましい。
　上記メタ型単位構造およびパラ型単位構造におけるＢ１環およびｂ１環は、縮合２環構造に１箇所で縮合しているが、上述するように単位構造同士がＢ１環またはｂ１環を共有するように縮合して連結した場合、Ｂ１環およびｂ１環は縮合２環構造に２箇所で縮合した構造（２個の縮合２環構造に挟まれた構造）に変形するため、上記式（φ１－ｍ１）、式（φ１－ｍ２）、式（φ１－ｐ１）、式（φ１－ｐ２）、式（φ２－ｍ１）、式（φ２－ｍ２）、式（φ２－ｐ１）および式（φ２－ｐ２）に示すように、それぞれＢ２環およびｂ２環と表記を変更した。なお、連結に関与しないＢ１環およびｂ１環は表記をそのままにしている。
＜化合物および単位構造の各部の説明＞
　次に、化合物および単位構造の各部を説明するが、上述するように、式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（２Ａ）、または式（２Ｂ）の多環芳香族化合物は、上記メタ型単位構造およびパラ型単位構造が繰り返し連結して構成される化合物であるため、当該化合物の各部の説明と、それを構成する単位構造（上記メタ型単位構造、パラ型単位構造、式（φ１－ｍ１）、式（φ１－ｍ２）、式（φ１－ｐ１）、式（φ１－ｐ２）、式（φ２－ｍ１）、式（φ２－ｍ２）、式（φ２－ｐ１）、または式（φ２－ｐ２）の単位構造）の各部の説明は、基本的に同じである。ただし、上述するように、単位構造同士が連結する際に構造が変形するＢ１環およびｂ１環、ならびにそれらの変形後のＢ２環およびｂ２環については、必要に応じて別途説明する。
＜環構造およびその置換基の説明＞
　各式中のＢ１環、Ｂ２環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　各式中のＲａは、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルである。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　各式中のＲｂおよびＲｃの具体例、ならびにＲａのより具体的な例は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　Ｂ１環、Ｂ２環、およびＣ環としてのアリール環またはヘテロアリール環は、上述した縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば式（２Ａ）、式（２Ｂ）およびそれらの単位構造式で示すように縮合２環構造に縮合した、ｂ１環、ｂ２環およびｃ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ｂ１環、Ｂ２環およびＣ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＢ１環、Ｂ２環およびＣ環が形成されるか、または、この６員環にさらに他の環などが縮合することで、この６員環を含むようにＢ１環、Ｂ２環およびＣ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ｂ１環、Ｂ２環およびＣ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ｂ１環、Ｂ２環およびＣ環の全部または一部を構成する６員環が、縮合２環構造に縮合していることを意味する。また、「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　Ｂ１環、Ｂ２環およびＣ環は、それぞれ、ｂ１環とその置換基Ｒｂ、ｂ２環とその置換基Ｒｂ、およびｃ環とその置換基Ｒｃに対応する。すなわち、式（２Ａ）、式（２Ｂ）およびそれらの単位構造式は、それぞれ、式（１Ａ）、式（１Ｂ）およびそれらの単位構造式のＢ１環、Ｂ２環およびＣ環として「（ベンゼン環である）６員環を有するＢ１環、Ｂ２環およびＣ環」が選択された構造に対応する。その意味で、式（２Ａ）、式（２Ｂ）およびそれらの単位構造式における各環を小文字の「ｂ１」、「ｂ２」および「ｃ」で表した。
＜置換基同士の結合による環構造の変化の説明＞
　ｂ１環およびｃ環の置換基ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士は、結合して、ｂ１環またはｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　したがって、式（２Ａ）または式（２Ｂ）の多環芳香族化合物は、ｂ１環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２Ａ－ｆｒ１）～式（２Ａ－ｆｒ７）および式（２Ｂ－ｆｒ１）～式（２Ｂ－ｆｒ７）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＢ１’環およびＣ’環は、式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるそれぞれＢ１環およびＣ環に対応する。なお、各式中のφ１および右側のＢ１環の表示は省略している。また、下記各式で表すｃ環の構造変化はその単位構造式でも同様に当てはまるが、単位構造式中のｂ２環には隣接する基が存在しないため、新たな環が形成されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記式（２Ａ－ｆｒ１）～式（２Ａ－ｆｒ７）および式（２Ｂ－ｆｒ１）～式（２Ｂ－ｆｒ７）中のＢ１’環およびＣ’環は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）で説明すれば、複数の置換基ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ１環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ｂ１環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。また、上記式から分かるように、例えば、ｂ１環のＲｂとｃ環のＲｃ、異なるｃ環のＲｃ同士は「隣接する基同士」には該当せず、基本的にこれらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　上記式（２Ａ－ｆｒ１）～式（２Ａ－ｆｒ７）および式（２Ｂ－ｆｒ１）～式（２Ｂ－ｆｒ７）は、ｂ１環またはｃ環であるベンゼン環に対して、例えば、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されたＢ１’環またはＣ’環を有し、形成された縮合環Ｂ１’または縮合環Ｃ’は、それぞれ、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環、またはジベンゾチオフェン環などである。
　例えば、式（２Ａ－ｆｒ１）～式（２Ａ－ｆｒ３）および式（２Ｂ－ｆｒ１）～式（２Ｂ－ｆｒ３）のより具体的な例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記式（２Ａ－ｆｒ１－ｅｘ）は、式（２Ａ－ｆｒ１）の具体例であり、式（２Ａ）のｂ１環における隣接する２つのＲｂが結合して、ｂ１環（ベンゼン環）と共に、Ｂ１’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｂ１）を有している。なお、アリール環Ｂ１’（式（１Ａ）のＢ１環）への任意の置換基をＲｂの他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
　上記式（２Ａ－ｆｒ２－ｅｘ）および式（２Ａ－ｆｒ３－ｅｘ）は、それぞれ式（２Ａ－ｆｒ２）および式（２Ａ－ｆｒ３）の具体例であり、式（２Ａ）のｃ環における隣接する２つのＲｃが結合して、ｃ環（ベンゼン環）と共に、Ｃ’で示すヘテロアリール環（それぞれカルバゾール環およびジベンゾフラン環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｃ）を有している。なお、ヘテロアリール環Ｃ’（式（１Ａ）のＣ環）への任意の置換基をＲｃの他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
　上記式（２Ｂ－ｆｒ１－ｅｘ）は、式（２Ｂ－ｆｒ１）の具体例であり、式（２Ｂ）のｂ１環における隣接する２つのＲｂが結合して、ｂ１環（ベンゼン環）と共に、Ｂ１’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｂ１）を有している。なお、アリール環Ｂ１’（式（１Ｂ）のＢ１環）への任意の置換基をＲｂの他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
　上記式（２Ｂ－ｆｒ２－ｅｘ）および式（２Ｂ－ｆｒ３－ｅｘ）は、それぞれ式（２Ｂ－ｆｒ２）および式（２Ｂ－ｆｒ３）の具体例であり、式（２Ｂ）のｃ環における隣接する２つのＲｃが結合して、ｃ環（ベンゼン環）と共に、Ｃ’で示すヘテロアリール環（それぞれカルバゾール環およびジベンゾフラン環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｃ）を有している。なお、ヘテロアリール環Ｃ’（式（１Ｂ）のＣ環）への任意の置換基をＲｃの他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
　以上の説明では式（２Ａ）および式（２Ｂ）を用いたが、この説明はそれらの部分構造式についても同様に適用できる。また、以上の説明は上述した具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。
　化合物を構成する環構造が変化する例について、さらに具体的に説明する。
　この説明にあたり、上記式（２Ａ）および式（２Ｂ）の化合物全体を表す式、ならびに式（φ２－ｍ１）、式（φ２－ｍ２）、式（φ２－ｐ１）および式（φ２－ｐ２）の部分構造を表す式を簡略化（置換基Ｒａ、ＲｂおよびＲｃを非表示としたが実際には存在する）して、それぞれ、以下の全体式（Ｙ２Ｘ３－Ａ）、全体式（Ｙ２Ｘ４－Ｂ）、部分式（φ２－Ｙ２Ｘ３－ｍ１）、部分式（φ２－Ｙ２Ｘ３－ｍ２）、部分式（φ２－Ｙ２Ｘ４－ｐ１）および部分式（φ２－Ｙ２Ｘ４－ｐ２）で表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　例えば、全体式（Ｙ２Ｘ３－Ａ）においてｂ１環に５員環構造が縮合した場合を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ここで、Ｑは、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールであり、以下同様である。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　ＱがＸ１に対してメタ位であるとき、ＴＡＤＦ性は高くなる傾向がある。また、発光波長を短くするためには、Ｑが＞Ｏであることが好ましい。さらに、ＱがＢ原子、Ｃ原子、Ｎ原子およびＯ原子に比べて重い原子である＞Ｓ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであるとき、重原子効果によってＴＡＤＦ性が高くなる傾向がある。
　Ｑが＞Ｏであるときｂ１環はジベンゾフラン環であり、この場合を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　また、部分構造φ２についても同様に５員環構造が縮合することができ、例えば、部分式（φ２－Ｙ２Ｘ３－ｍ１）においてｃ環に５員環構造が縮合した場合を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　Ｑが＞Ｏであるときｃ環はジベンゾフラン環であり、この場合を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
＜化合物中の中心元素Ｙの説明＞
　各式中のＹは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒの場合には、ａ環、Ｂ１環（ｂ１環）、Ｂ２環（ｂ２環）、およびＣ環（ｃ環）と結合する原子は、Ｐ、Ｓｉ、またはＧｅである。Ｙは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、またはＳｉ－Ｒが好ましく、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓがより好ましく、Ｂが特に好ましい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　次に、Ｙの例について、上述した全体式および部分式を用いてさらに具体的に説明する。
　Ｙを互いにメタ位に配置することにより、多重共鳴効果を強め、高いＴＡＤＦ性と狭い半値幅での発光が得られる傾向がある。ＹがＰ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓのとき、より短波長の発光および大きなΔＥＳＴが得られる傾向があり、Ｂのとき、より長波長の発光と小さなΔＥＳＴが得られる傾向がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ｙを互いにパラ位に配置することにより、多重共鳴効果を弱め、大きなΔＥＳＴおよび狭い半値幅での発光が得られる傾向がある。ＹはＰ、Ｐ＝ＯおよびＰ＝Ｓのとき、より短波長の発光および大きなΔＥＳＴが得られる傾向があり、Ｂのとき、より長波長の発光と小さなΔＥＳＴが得られる傾向がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　また、部分構造φ２についても同様に考えることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
＜化合物中の連結元素Ｘ １ およびＸ ２ の説明＞
　各式中のＸ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。
　Ｘ１としては、安定性の観点から、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏがより好ましい。また、短波長の発光の観点からは、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、または＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、＞Ｏまたは＞Ｃ（－Ｒ）２がより好ましい。
　各式中のＸ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。Ｘ２としては、Ｎが好ましい。
　なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　次に、Ｘ１およびＸ２の例について、上述した全体式および部分式を用いてさらに具体的に説明する。
　Ｘを互いにメタ位に配置することにより、多重共鳴効果を強め、小さなΔＥＳＴが得られる傾向がある。一方で、Ｘを互いにパラ位に配置することにより、多重共鳴効果を弱め、大きなΔＥＳＴが得られる傾向がある。ＹはＰ、Ｐ＝ＯおよびＰ＝Ｓのとき、より短波長の発光および大きなΔＥＳＴが得られ、Ｂのとき、より長波長の発光と小さなΔＥＳＴが得られる傾向がある。また、本発明の多環芳香族化合物は、Ｘが必ずメタ位かパラ位に配置されているため、堅牢な骨格を有しており、狭い半値幅での発光が得られる傾向がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　また、部分構造φ２についても同様に考えることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよい。この連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　これらの中では、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
　単結合または連結基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
＜Ｘ １ と環との結合による環構造の変化の説明＞
　Ｘ１である、＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合または連結基により、各式中のＢ１環（ｂ１環）、Ｂ２環（ｂ２環）、Ｃ環（ｃ環）、およびａ環の少なくとも１つと結合していてもよい。
　結合に関与し得るＸ１としては、＞Ｎ－Ｒおよび＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、＞Ｎ－Ｒがより好ましい。
　結合する環としては、Ｂ１環（ｂ１環）およびＣ環（ｃ環）が好ましい。
　Ｒと環とを結合する連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が挙げられ、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましく、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がより好ましい。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。
　なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）における「前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合または連結基により、前記Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、およびａ環の少なくとも１つと結合している」との規定は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）では「前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合している」との規定に対応する。
　この規定は、例えば、式（２Ａ）とφ２として式（φ２－ｍ１）の組み合わせ（ｎ＝１）である下記構造式で表現することができる。なお、構造式中の置換基Ｒａ、ＲｂおよびＲｃを非表示としたが実際には存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　左の構造式では、Ｘ１の選択肢（＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２）におけるＲがｂ１環、ｂ２環、およびａ環と結合した例であり、式（２Ａ）および式（φ２－ｍ１）におけるｂ１環（ベンゼン環）、ｂ２環（ベンゼン環）、およびａ環（ベンゼン環）に対してＸ１を取り込むようにして他の環が縮合して形成されたＢ１’環、Ｂ２’環、およびａ’環を有する化合物を表している。形成された縮合環Ｂ１’、縮合環Ｂ２’、および縮合環ａ’は、例えば、フェノキサジン環、フェノチアジン環、カルバゾール環、またはアクリジン環などである。
　右の構造式は、左の構造式のより具体的な例を表しており、
　Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である－Ｏ－によりｂ１環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだフェノキサジン環Ｂ１’が形成され、
　Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である－Ｓ－によりｂ２環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだフェノチアジン環Ｂ２’が形成され、
　Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、単結合によりａ環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだカルバゾール環ａ’が形成された例である。
　この規定は、例えば、式（２Ｂ）とφ２として式（φ２－ｐ１）の組み合わせ（ｎ＝１）である下記構造式で表現することができる。なお、構造式中の置換基Ｒａ、ＲｂおよびＲｃを非表示としたが実際には存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　左の構造式では、Ｘ１の選択肢（＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２）におけるＲがｃ環、ｂ２環、およびｂ１環と結合した例であり、式（２Ｂ）および式（φ２－ｐ１）におけるｃ環（ベンゼン環）、ｂ２環（ベンゼン環）、およびｂ１環（ベンゼン環）に対してＸ１を取り込むようにして他の環が縮合して形成されたＣ’環、Ｂ２’環、およびＢ１’環を有する化合物を表している。形成された縮合環Ｃ’、縮合環Ｂ２’、および縮合環Ｂ１’は、例えば、フェノキサジン環、フェノチアジン環、カルバゾール環、またはアクリジン環などである。
　右の構造式は、左の構造式のより具体的な例を表しており、
　Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である－Ｏ－によりｃ環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだフェノキサジン環Ｃ’が形成され、
　Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、単結合によりｂ２環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだカルバゾール環Ｂ２’が形成され、
　Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である－Ｓ－によりｂ１環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだフェノチアジン環Ｂ１’が形成された例である。
　なお、上述した具体例の説明は、これらの具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。
＜隣接するＣ環同士またはｃ環同士が結合する形態の説明＞
　上記式（１Ａ）、式（φ１－ｍ１）、および式（φ１－ｍ２）における隣接するＣ環同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよい。また、上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士（２つのｃ環を連結するＸ２に対してオルト位のＲｃ）は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよい。
　このような結合は、２つのＣ環または２つのｃ環の間にあるＸ２がＮのときが好ましい。また結合する場合には、隣接するＣ環同士またはｃ環同士のすべてが結合することが好ましい。
　連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が挙げられ、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましく、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がより好ましい。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。
　なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　次に、隣接するＣ環同士またはｃ環同士が結合した例について、上述した全体式および部分式を用いてさらに具体的に説明する。
　２つの環を結合する基としては、高いＴＡＤＦ性の観点からは、単結合、＞Ｏおよび＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、単結合がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　また、部分構造φ２についても同様に考えることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
＜ａ環、ｂ１環、ｃ環、およびｂ２環の構造変化の説明＞
　これまでの説明ではａ環、ｂ１環、ｃ環、およびｂ２環をベンゼン環として説明したが、以下、ａ環、ｂ１環、ｃ環、およびｂ２環が、ベンゼン環ではない、５員環または６員環のアリール環またはヘテロアリール環に構造変化する例について説明する。なお、これまでの説明は、これらの環が以下の構造変化をした場合についても、同様に理解される。
＜ａ環の構造変化＞
　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わり、ピリジン環になっていてもよい。「－Ｃ（－Ｒａ）＝」を有するａ環は、式（１Ａ）、式（φ１－ｍ１）、式（φ１－ｍ２）、式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）だけに含まれ、式（１Ｂ）、式（φ１－ｐ１）、式（φ１－ｐ２）、式（２Ｂ）、式（φ２－ｐ１）、および式（φ２－ｐ２）には含まれない。なお、以下の構造図は、ａ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した図である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
＜ｂ１環およびｃ環の構造変化＞
　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　以上に示すように、例えばｃ環における「－Ｃ（－Ｒｃ）＝」の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わってもよく、このようにして、各式中でベンゼン環として表示されるｃ環は、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中では残りの２つの隣接するＲｃ）には、これらが結合してｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではキノリン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
　その他、以下のような変形例もある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　その他の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わった場合や、ｂ１環が変化した場合についても同じである。
　また、ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　以上に示すように、例えばｃ環における「－Ｃ（－Ｒｃ）＝Ｃ（－Ｒｃ）－」の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わってもよく、このようにして、各式中でベンゼン環として表示されるｃ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）やアリール環（５員環）に変化してもよい。また、ｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中では残りの２つの隣接するＲｃ）には、これらが結合してｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではＲ置換のインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などの環）やアリール環を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
　その他、以下のような変形例もある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　その他の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わった場合や、ｂ１環が変化した場合についても同じである。
　前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよい。この連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　これらの中では、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
　単結合または連結基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
＜ｂ２環の構造変化＞
　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。なお、以下の構造図は、ｂ２環とその周辺構造の一部だけを抜き出した図である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　また、ｂ２環における、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　前記他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、または「－Ｃ（－Ｒ）２－」に置き換わることが好ましく、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わることがより好ましい。
　なお、以下の構造図は、ｂ２環とその周辺構造の一部だけを抜き出した図である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」と他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が逆になった場合についても同じである。
　前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよい。この連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　これらの中では、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
　単結合または連結基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
＜ａ環、ｂ１環、ｃ環、およびｂ２環の具体的な構造変化の説明＞
　次に、ａ環、ｂ１環、ｃ環、およびｂ２環が構造変化した例について、上述した全体式および部分式を用いてさらに具体的に説明する。
　ａ環、ｂ１環、ｃ環、およびｂ２環が含窒素（Ｎ）芳香族環を形成する場合、各式中のＸ１またはＸ２に対してＮがオルト位またはパラ位であるときは、多重共鳴効果を強め、より短波長の発光および小さなΔＥＳＴが得られる傾向がある。各式中のＸ１またはＸ２に対してＮがメタ位であるときは、多重共鳴効果を弱め、より長波長の発光および大きなΔＥＳＴが得られる傾向がある。ただし、これらは６員環のとき該当する。例えば、全体式（Ｙ２Ｘ３－Ａ）におけるａ環、ｂ１環およびｃ環の炭素がＮに置換された場合を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　また、部分構造φ２におけるｂ２環についても同様に考えることができる。
　ｂ１環、ｃ環、およびｂ２環は、ベンゼン環ではない、５員環または６員環のアリール環またはヘテロアリール環に構造変化することができ、例えば、全体式（Ｙ２Ｘ３－Ａ）において、ｂ１環およびｃ環がベンゼン環を有する５員環構造で置換される場合を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　ここで、Ｑは、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールであり、以下同様である。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
　Ｑは、安定性の観点から、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｎ－Ｒが好ましく、＞Ｓがより好ましい。また、５員環構造を有する場合はＴＡＤＦ性が低くなる。
　より具体的には、Ｑが＞Ｓであるとき、ｂ１環およびｃ環はベンゾチオフェン環となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　また、部分構造φ２についても同様に考えることができる。例えば、部分式（φ２－Ｙ２Ｘ３－ｍ１）において、ｃ環がベンゼン環を有する５員環構造で置換される場合を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　より具体的には、Ｑが＞Ｓであるとき、ｃ環はベンゾチオフェン環となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
＜環や置換基の具体的な説明＞
　次に、これまでの説明の中で列挙した環や置換基（第１置換基にさらに置換する第２置換基も含む）の詳細についてはまとめて説明する。
　「アリール環」は、例えば炭素数６～３０のアリール環であり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール環、炭素数６～１６のアリール環、炭素数６～１２のアリール環、または炭素数６～１０のアリール環などである。
　なお、式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＢ１環およびＣ環としての「アリール環」は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）で規定された「ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、ｂ１環およびｃ環と共に形成されたアリール環」に対応するが、この「形成されたアリール環」については、ｂ１環またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
　具体的な「アリール環」は、例えば、単環系であるベンゼン環、縮合二環系であるナフタレン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、もしくはフェナントレン環、アントラセン環、縮合四環系である、トリフェニレン環、ピレン環、もしくはナフタセン環、または、縮合五環系であるペリレン環もしくはペンタセン環などである。
　「ヘテロアリール環」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリール環であり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール環、炭素数２～２０のヘテロアリール環、炭素数２～１５のヘテロアリール環、または炭素数２～１０のヘテロアリール環などである。また、「ヘテロアリール環」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などである。
　なお、式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＢ１環およびＣ環としての「ヘテロアリール環」は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）で規定された「ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、ｂ１環およびｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応するが、この「形成されたアリール環」については、ｂ１環またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。ただし、このベンゼン環であるｂ１環およびｃ環は、上述するように含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）等に変化してもよいため、この場合には、それに応じて下限の炭素数は変化する。
　具体的な「ヘテロアリール環」は、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、イミダゾリン環、またはオキサゾリン環などである。
　「アリール」は、例えば炭素数６～３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール、炭素数６～１６のアリール、炭素数６～１２のアリール、または炭素数６～１０のアリールなどである。
　具体的な「アリール」は、例えば、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル（２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、もしくは４－ビフェニリル）、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルもしくは２－ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、もしくはｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系である、アセナフチレン－（１－、３－、４－、もしくは５－）イル、フルオレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、フェナレン－（１－もしくは２－）イル、もしくはフェナントレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、四環系であるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、もしくはｍ－クアテルフェニル）、縮合四環系である、トリフェニレン－（１－もしくは２－）イル、ピレン－（１－、２－、もしくは４－）イル、もしくはナフタセン－（１－、２－、もしくは５－）イル、または、縮合五環系である、ペリレン－（１－、２－、もしくは３－）イル、もしくはペンタセン－（１－、２－、５－、もしくは６－）イルなどである。
　なお、第２置換基としてのアリール、すなわち置換基（第１置換基）にさらに置換する置換基（第２置換基）としてのアリールには、当該アリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、第２置換基としてのアリールに含まれる。
　その一例としては、第２置換基がフルオレニル基の場合には、その９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換されたフルオレニル基などであり、このような基も第２置換基としてのアリールに含まれる。
　「アリーレン」は、例えば炭素数６～３０のアリーレンであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリーレン、炭素数６～１６のアリーレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数６～１０のアリーレンなどである。
　具体的な「アリーレン」は、例えば、上述した「アリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
　「ヘテロアリール」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、または炭素数２～１０のヘテロアリールなどである。また、「ヘテロアリール」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの一価の基である。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ベンゾベンゾインドロカルバゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、またはジベンゾシラシクロペンタジエニルなどである。
　なお、第２置換基としてのヘテロアリール、すなわち置換基（第１置換基）にさらに置換する置換基（第２置換基）としてのヘテロアリールには、当該ヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　その一例としては、第２置換基がカルバゾリル基の場合には、その９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基などであり、このような基も第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　「ヘテロアリーレン」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリーレン、炭素数２～２０のヘテロアリーレン、炭素数２～１５のヘテロアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンなどである。また、「ヘテロアリーレン」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの二価の基である。
　具体的な「ヘテロアリーレン」は、例えば、上述した「ヘテロアリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
　「ジアリールアミノ」は、２つのアリールが置換したアミノ基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
　「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
　「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
　「ジアリールボリル」は、２つのアリールが置換したボリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。また、この２つのアリールは、単結合または連結基（例えば、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅ）を介して結合していてもよい。ここで、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）のＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。ここで列挙した置換基の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、「ヘテロアリーレン」、および「ジアリールアミノ」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキレン」、「アルコキシ」、および「アリールオキシ」の説明を引用できる。
　「アルキル」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）などである。
　具体的な「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、１－メチルペンチル、２－プロピルペンチル、１，１－ジメチルペンチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１，４－トリメチルペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルヘキシル、２－エチルヘキシル、１，１－ジメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１，１，５－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘプチル、１－ヘキシルヘプチル、１，１－ジメチルヘプチル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１，１－ジメチルオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、１－メチルデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、またはｎ－エイコシルなどである。
　「アルケニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ＝Ｃ二重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が二重結合に置換された基（アルカジエン－イルやアルカントリエン－いるとも呼ばれる）も含める。
　「アルキニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ≡Ｃ三重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が三重結合に置換された基（アルカジイン－イルやアルカントリイン－いるとも呼ばれる）も含める。
　「シクロアルキル」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、または炭素数５のシクロアルキルなどである。
　具体的な「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、もしくはこれらの炭素数１～５や炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、またはデカヒドロアズレニルなどである。
　「シクロアルキレン」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキレンであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキレン、炭素数３～１６のシクロアルキレン、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数３～１２のシクロアルキレン、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数５～８のシクロアルキレン、炭素数５～６のシクロアルキレン、または炭素数５のシクロアルキレンなどである。
　具体的な「シクロアルキレン」は、例えば、上述した「シクロアルキル」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
　「アルコキシ」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルコキシまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルコキシであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖アルコキシ）などである。
　具体的な「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ、１，１－ジエチルプロポキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，１，２，２－テトラメチルプロポキシ、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１，１－ジエチルブトキシ、１－エチル－１－メチルブトキシ、１－プロピル－１－メチルブトキシ、１，１，３－トリメチルブトキシ、１－エチル－１，３－ジメチルブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ－ペンチルオキシ（ｔ－アミルオキシ）、１－メチルペンチルオキシ、２－プロピルペンチルオキシ、１，１－ジメチルペンチルオキシ、１－エチル－１－メチルペンチルオキシ、１－プロピル－１－メチルペンチルオキシ、１－ブチル－１－メチルペンチルオキシ、１，１，４－トリメチルペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチルヘキシルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、１，１－ジメチルヘキシルオキシ、１－エチル－１－メチルヘキシルオキシ、１，１，５－トリメチルヘキシルオキシ、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、１－メチルヘプチルオキシ、１－ヘキシルヘプチルオキシ、１，１－ジメチルヘプチルオキシ、２，２－ジメチルヘプチルオキシ、２，６－ジメチル－４－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｔ－オクチルオキシ（１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ）、１，１－ジメチルオクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、１－メチルデシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデシルオキシ、ｎ－ヘプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、またはｎ－エイコシルオキシなどである。
　「アリールオキシ」は、「Ａｒ－Ｏ－（Ａｒはアリール基）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
　「置換シリル」は、例えば、アリール、アルキル、およびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルであり、好ましくは、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルである。
　「トリアリールシリル」は、３つのアリールで置換されたシリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
　具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。
　「トリアルキルシリル」は、３つのアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
　具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。
　「トリシクロアルキルシリル」は、３つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このシクロアルキルの詳細については上述した「シクロアルキル」の説明を引用できる。
　具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。
　「ジアルキルシクロアルキルシリル」は、２つのアルキルおよび１つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
　「アルキルジシクロアルキルシリル」は、１つのアルキルおよび２つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
　置換基（第１置換基および第２置換基を含む）は、その構造が有する立体障害性、電子供与性、および電子吸引性により、多環芳香族化合物の発光波長に影響を与えるため、置換基の選択により発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ビシクロオクチル、シクロヘキシル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、ジフェニルボリル、ジメシチルボリル、ジベンゾオキサボリニニル、フェニルジベンゾジボリニニル、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
　下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチルを表し、＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
＜シクロアルカン縮合の説明＞
　また、本発明の多環芳香族化合物の化学構造中の芳香族環および複素芳香族環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
　例えば、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、ｂ１環、およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１および第２の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アリールオキシまたはトリアリールシリルにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ｂ１環およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環またはヘテロアリール環、ａ環およびｂ２環への第１および第２の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｘ１である、＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲとしてのアリール基またはヘテロアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
　好ましくは、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、ｂ１環、およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ｂ１環およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環またはヘテロアリール環、ａ環およびｂ２環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｘ１である、＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲとしてのアリール基またはヘテロアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
　より好ましくは、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、ｂ１環、およびｃ環であるアリール環、これらの環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ｂ１環およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環、ａ環およびｂ２環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲとしてのアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
　さらに好ましくは、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、ｂ１環、およびｃ環であるアリール環、これらの環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）、ａ環およびｂ２環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）、Ｘ１である＞Ｎ－ＲのＲとしてのアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
　「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
　具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
　これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１～３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。式（Ｃｙ－１－４）および式（Ｃｙ－２－４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよい。ただし複数の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換される場合は、隣接する－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されることはない。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１～６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３～１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにスピロ構造が形成された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　シクロアルカン縮合の他の形態としては、式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（２Ａ）、または式（２Ｂ）で表される多環芳香族化合物が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。
　また、さらに具体的な例としては、式（１Ａ）または式（２Ａ）で表される多環芳香族化合物におけるＲａが、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）である例が挙げられる。
＜重水素、シアノ、またはハロゲンによる置換の説明＞
　本発明の多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、フッ素、塩素、または臭素が好ましく、フッ素または塩素がより好ましい。
＜本発明の多環芳香族化合物の具体例の説明＞
　多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
＜多環芳香族化合物の高分子量化の説明＞
　上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物は、これに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（この高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタに用いることができる。
　上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）としては、上記多環芳香族化合物を高分子量化できる置換基、そのようにして得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反応し得る置換基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
　このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、およびペンダント型高分子架橋体は、式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物の繰り返し単位以外にも、置換もしくは無置換のトリアリールアミン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のアントラセン、置換もしくは無置換のテトラセン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のテトラフェニルシラン、置換もしくは無置換のスピロフルオレン、置換もしくは無置換のトリフェニルホスフィン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、および置換もしくは無置換のジベンゾフランからなるから選ばれる少なくとも１種を繰り返し単位として含んでもよい。
　これらの繰り返し単位における置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルなどが挙げられる。トリアリールアミンの「アリール」や、これらの置換基の詳細については、式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物における説明を引用できる。
　このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物およびペンダント型高分子架橋体（以下、単に「高分子化合物および高分子架橋体」とも言う）の用途の詳細については後述する。
２．多環芳香族化合物の製造方法
　本発明の多環芳香族化合物は、基本的には、まずａ環と、Ｂ１環（ｂ１環）、Ｂ２環（ｂ２環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ環、Ｂ１環（ｂ１環）、Ｂ２環（ｂ２環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。国際公開第2015/102118号公報に記載の製造方法を参考にすることができる。
　第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
　第２反応は、下記スキーム（１）および（２）に示すように、ａ環、Ｂ１環（ｂ１環）、Ｂ２環（ｂ２環）およびＣ環（ｃ環）を結合するＹを導入する反応である。まず、Ｘ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等のＹのハロゲン化物を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、下記スキーム（１）および（２）中、さらにその後のスキーム中の各構造式における符号の定義は上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　上記スキーム（１）では、単位構造φ１を図示していないが、本発明の化合物は上述した「メタ型単位構造」および「パラ型単位構造」が繰り返し連結して構成される化合物であるため、すべての単位構造で同様の反応が起こり、本発明の化合物を製造することができる。上記スキーム（２）は、代表的な構造を有する化合物の製造方法であり、式（１Ａ）において、φ１としてｎ個（ｎ＝１）の式（φ１－ｍ１）の単位構造が選択された化合物の製造方法を示している。
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（３）のように、リチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を製造することができ有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　以上のスキーム（１）～（３）は、Ｙがホウ素（Ｂ）等の代表的な製造方法である。
　次に、例としてＹがリンスルフィド、リンオキサイドまたはリン原子である場合を下記スキーム（４）および（５）に示す。これまでと同様に、まずＸ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化リン、硫黄の順に添加し、最後に三塩化アルミニウム等のルイス酸およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムホスファフリーデルクラフツ反応させ、Ｙがリンスルフィドである化合物を得ることができる。また、得られたリンスルフィド化合物をｍ－クロロ過安息香酸（ｍ－ＣＰＢＡ）で処理することでＹがリンオキサイドである化合物を得ることができ、トリエチルホスフィンで処理することでＹがリン原子である化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　上記スキームでは主に、Ｙが、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓなどの例を記載したが、原料を適宜変更することで、その他の化合物も製造することができる。
　上記スキームでは、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等のＹのハロゲン化物を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等のＹのハロゲン化物の添加により反応を進行させることもできる。
　上記スキームで使用する溶媒としては、ｔ－ブチルベンゼンやキシレン等が挙げられる。
　上記スキームで使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物、有機溶媒分散Ｎａ等の分散アルカリ金属が挙げられる。
　上記スキームで使用するメタル－Ｙの金属交換試薬としては、Ｙの三フッ化物、Ｙの三塩化物、Ｙの三臭化物、Ｙの三ヨウ化物などのＹのハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹのアミノ化ハロゲン化物、Ｙのアルコキシ化物、Ｙのアリールオキシ化物などが挙げられる。
　上記スキームで使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。
　上記スキームで使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。
　上記スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙの三フッ化物、Ｙの三塩化物、Ｙの三臭化物、Ｙの三ヨウ化物などのＹのハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙのアミノ化ハロゲン化物、Ｙのアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　また、本発明の多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されている化合物も含まれるが、このような化合物などは所望の位置が重水素化、シアノ化、フッ素化または塩素化などのハロゲン化された原料を用いることで、上記と同様に製造することができる。
３．有機デバイス
　これ以降で例示する化学構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を表す。
　本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、または波長変換フィルタなどが挙げられる。
３－１．有機電界発光素子
　本発明に係る多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。また、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
　それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
　上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。また、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。また、ホスト材料には、正孔輸送層用材料または電子輸送層用材料を混合してもよく、それらの組み合わせでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着したり、有機溶媒と共にホスト材料と予め混合してから湿式成膜法により製膜したりしてもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。また、耐久性の観点から、ドーパント材料の水素原子は一部または全部が重水素化されていることも好ましい。
　一方、熱活性化遅延蛍光ドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においては、ドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましいが、ドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、熱活性化遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においては、アシストドーパント材料の熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは、アシストドーパント材料の使用量に比べてドーパント材料の使用量が低濃度である方が好ましい。
　アシストドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシストドーパント材料およびドーパント材料の使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全体の４０～９９．９９９重量％、５９～１重量％および２０～０．００１重量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９９．９９重量、３９～５重量％および１０～０．０１重量％であり、より好ましくは、７０～９９．９５重量、２９～１０重量％および５～０．０５重量％である。上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物はアシストドーパント材料としても使用することもできる。
　ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などが挙げられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。また、耐久性の観点から、ホスト材料の水素原子は一部または全部が重水素化されていることも好ましい。さらに、一部または全部の水素原子が重水素化されたホスト化合物と、一部または全部の水素原子が重水素化されたドーパント化合物とを組み合わせて発光層を構成することも好ましい。
＜アントラセン系化合物＞
　ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記一般式（３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　式（３）中、
　ＸおよびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ４は同時に水素になることはなく、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。
　また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。
　上記アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルの詳細は、以下の好ましい態様の欄で説明する。また、これらの基への置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルなどが挙げられ、これらの詳細も以下の好ましい態様の欄で説明する。
　上記アントラセン系化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の定義は上述する定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　一般式（３）では、Ｘは、それぞれ独立して、上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３－Ｘ２）で表される基になることもない。
　また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。
　式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ１またはＡｒ２が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。
　Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ３が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。
　また、Ａｒ３は置換基を有していてもよく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素はさらに炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ３が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合する。
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキル（メチル、エチル、ｔ－ブチルなど）および／もしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。
　シリルに置換する炭素数１～４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどが挙げられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。
　具体的な「炭素数１～４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどが挙げられる。
　シリルに置換する炭素数５～１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのシクロアルキルで置換されている。
　具体的な「炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどが挙げられる。
　置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例としては上述した基が挙げられる。
　また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。
　式（Ａ）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基の１つである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　上記式（Ａ）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールである。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、－ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、－ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基が挙げられ、このアルキルは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
　具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基が挙げられ、このシクロアルキルは上述したＲ２１～Ｒ２８における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
　具体的な「トリシクロアルキルシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどが挙げられる。
　２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基が挙げられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
　具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどが挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールが挙げられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｙとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ２１～Ｒ２８に対する置換基として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ－１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ－２）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基が挙げられる。なお、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。各構造式中の＊は結合位置を表し、Ｙは上記と同じ定義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環が挙げられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造が挙げられ、これらの環は上記式（Ａ－１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。
　式（Ａ）で表される基としては、例えば上記式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基が挙げられ、上記式（Ａ－１）～式（Ａ－５）および式（Ａ－１２）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（Ａ－１）、式（Ａ－３）および式（Ａ－４）のいずれかで表される基がさらに好ましく、上記式（Ａ－１）で表される基が特に好ましい。
　式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合および式（３－Ｘ３）中のＡｒ３の少なくとも１つと結合した形態が好ましい。
　また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ３が結合する位置、また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（Ａ）の構造中のＲ２１～Ｒ２８のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９中のいずれかの位置で結合することができる。
　式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基が挙げられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
　アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３－１）～式（３－１４２）のいずれかで表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　式（３）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘ、Ａｒ４および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などが挙げられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第2014/141725号公報の段落[0089]～[0175]における合成法を参考にすることができる。
＜フルオレン系化合物＞
　一般式（４）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　上記式（４）中、
　Ｒ１からＲ１０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、当該Ｒ１からＲ１０における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８またはＲ９とＲ１０がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
　式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
　上記式（４）の定義における各基の詳細は、上述した式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
　Ｒ１からＲ１０におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルが挙げられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。
　なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４－Ａｒ１）、式（４－Ａｒ２）、式（４－Ａｒ３）、式（４－Ａｒ４）または式（４－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 　式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）中、Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
　上記式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
　これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－などが挙げられる。
　また、式（４）中のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７またはＲ７とＲ８がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ９とＲ１０が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ１からＲ８により形成された縮合環は、式（４）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などが挙げられる。Ｒ９とＲ１０により形成されたスピロ環は、式（４）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などが挙げられる。
　一般式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４－１）、式（４－２）または式（４－３）で表される化合物であり、それぞれ、一般式（４）においてＲ１とＲ２が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ３とＲ４が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ１からＲ８のいずれもが結合していない化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　式（４－１）、式（４－２）および式（４－３）におけるＲ１からＲ１０の定義は式（４）において対応するＲ１からＲ１０と同じであり、式（４－１）および式（４－２）におけるＲ１１からＲ１４の定義も式（４）におけるＲ１からＲ１０と同じである。
　一般式（４）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４－１Ａ）、式（４－２Ａ）または式（４－３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４－１）、式（４－１）または式（４－３）においてＲ９とＲ１０が結合してスピロ－フルオレン環が形成された化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　式（４－１Ａ）、式（４－２Ａ）および式（４－３Ａ）におけるＲ２からＲ７の定義は式（４－１）、式（４－２）および式（４－３）において対応するＲ２からＲ７と同じであり、式（４－１Ａ）および式（４－２Ａ）におけるＲ１１からＲ１４の定義も式（４－１）および式（４－２）におけるＲ１１からＲ１４と同じである。
　また、式（４）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
　フルオレン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（４－４）～式（４－２２）のいずれかで表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
＜ジベンゾクリセン系化合物＞
　ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記一般式（５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　上記式（５）中、
　Ｒ１からＲ１６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、当該Ｒ１からＲ１６における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　また、Ｒ１からＲ１６のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
　式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
　上記式（５）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
　上記式（５）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルが挙げられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。
　なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 　式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）中、Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
　上記式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
　これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－などが挙げられる。
　一般式（５）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、上記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）もしくは式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであることが好ましい。
　一般式（５）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ３、Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１４の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－を介した、上記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
　前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよい。
　また、式（５）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４およびＲ１５として、上記式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５）中のＲ１からＲ１６のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。
　ジベンゾクリセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（５－１）～式（５－３９）のいずれかで表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜高分子ホスト材料の一例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　式（ＳＰＨ－１）において、
　ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２～５００００の整数である。
　より具体的には、
　ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、アザボリン－ジイルであり、
　ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
　ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ｋは２～５００００の整数である。
　ｋは２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。
　式（ＳＰＨ－１）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（ＳＰＨ－１）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　ＭＵとしては、例えば、以下のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基が挙げられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　式（ＳＰＨ－１）で表される化合物は、溶解性および塗布成膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｋ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。また、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 　上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）のいずれかで表される２価の基が挙げられる。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数５～１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第2010/134352号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、国際公開第2015/102118号公報に記載の説明や上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどが挙げられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ１は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
　カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは、それぞれ独立して、０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。また、各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロイン、１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　上述した電子輸注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
＜蒸着法＞
　適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
＜湿式成膜法＞
　湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。
　湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
　湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
　一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
　そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
　例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
　この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
　もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。
＜その他の成膜法＞
　有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。
＜任意の工程＞
　成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
　バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
　バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられるが、それだけに限定されない。
＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
　有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
＜有機溶媒＞
　有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
（１）有機溶媒の物性
　少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
　さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
　高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
　溶解度の差（ＳＧＳ－ＳＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰＰＳ－ＢＰＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
　有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
（２）有機溶媒の具体例
　有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などが挙げられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１－メチル－４－（プロポキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
＜任意成分＞
　有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
（１）バインダー
　有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
　有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。
　有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
（２）界面活性剤
　有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。
　また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
　有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％～２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％～８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％～９９．９重量％が好ましい。
　より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％～０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％～２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％～９９．７重量％である。
　有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
　有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
　有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
＜架橋性高分子化合物：一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物＞
　次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このような架橋性高分子化合物は例えば下記一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 　式（ＸＬＰ－１）において、
　ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは上記式（ＳＰＨ－１）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義であり、ただし、式（ＸＬＰ－１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、分子中０．１～８０重量％である。
　架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、０．５～５０重量％が好ましく、１～２０重量％がより好ましい。
　架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
　架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合物が挙げられる。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
　高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（ＳＰＨ－１）で表される化合物および（ＸＬＰ－１）で表される化合物を例にして説明する。これらの化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。
　反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などが挙げられ、例えば、ジメトキシエタン、２－（２－メトキシエトキシ）エタン、２－（２－エトキシエトキシ）エタン等が挙げられる。
　また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
　式（ＳＰＨ－１）の化合物および（ＸＬＰ－１）の化合物を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、一般式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を加えて反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。
　また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキームの１～３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーユニットを用いれば、ハイパーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　本発明で用いることのできるモノマーユニットとしては、特開2010-189630号公報、国際公報第2012/086671号、国際公開第2013/191088号、国際公開第2002/045184号、国際公開第2011/049241号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2005/049546号、国際公開第2015/145871号、特開2010-215886号、特開2008-106241号公報、特開2010-215886号公報、国際公開第2016/031639号、特開2011-174062号公報、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成することができる。
　また、具体的なポリマー合成手順については、特開2012-036388号公報、国際公開第2015/008851号、特開2012-36381号公報、特開2012-144722号公報、国際公開第2015/194448号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2011/049241号、特開2012-144722号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３－２．その他の有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、または波長変換フィルタなどの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
　ディスプレイの広色域化を目的に発光半値幅の狭い量子ドットが波長変換フィルタの蛍光体として用いられる。一方で酸化に対する不安定性、ナノサイズの微粒子であることによる高い凝集性、用いられる金属が汚染物質として規制されているなどの問題がある。本発明に係る多環芳香族化合物は波長変換フィルタの蛍光体として用いることができる。この多環芳香族化合物を分散させるマトリックスとしては、高い透明性、低い水蒸気透過性、低い酸素透過性、および高い熱安定性を有するポリマー材料が好ましく、例えば、ポリメチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリルポリマーおよびゼオネックスなどのシクロオレフィンポリマーなどが挙げられる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１）
　化合物（１Ａ－９２）：８，１０，１２，１４－テトラキス（３，５－ジメチルフェニル）－１，６，１６，２１，２２，２８－ヘキサメチル－３ａ２，３ｂ，８，１０，１２，１４，１８ｂ，１８ｃ２，２４ｂ，２５ｂ－デカヒドロ－３ａ２，８，１０，１２，１４，１８ｃ２－ヘキサアザ－３ｂ，１８ｂ，２４ｂ，２５ｂ－テトラボラインデノ［４’，３’，２’，１’：３，４，５］フェナントロ［２，１，１０，９－ｇ１ｈ１ｉ１ｊ１］インデノ［４’，３’，２’，１’：３，４，５］フェナントロ［２，１，１０，９－ｙｚａ１ｂ１］ノナセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジメチルフェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン（０．１５８ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、３－クロロ－５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ－（３，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（ｍ－トリル）アニリン（０．５４１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２２．９ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ：２０．５ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（０．１４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびｏ－キシレン（２．５ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１０（容量比））を用いてろ過した後、得られた粗生成物をヘキサンとジクロロメタンを用いた再沈殿により精製することで、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジメチルフェニル）－Ｎ３－（ｍ－トリル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を白色固体として得た（０．４７４ｇ、収率７４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．０９（ｓ，１２Ｈ）、２．１６（ｓ，１２Ｈ）、２．２０（ｓ，６Ｈ）、２．９８（ｓ，１２Ｈ）、６．５０（ｓ，２Ｈ）、６．５６（ｓ，２Ｈ）、６．６０（ｓ，２Ｈ）、６．６２－６．６４（ｍ，６Ｈ）、６．６９－６．７２（ｍ，６Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）６．７９（ｓ，２Ｈ）、６．８６－６．８８（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｓ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，４Ｈ）、７．０２（ｔ，２Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、７．１９－７．２０（ｍ，８Ｈ）．
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジメチルフェニル）－Ｎ３－（ｍ－トリル）ベンゼン－１，３－ジアミン）（０．１２７ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．１５ｍｌ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（５００ｍｌ）を加えて反応溶液を薄めた後に、リン酸緩衝溶液（ｐＨ＝７、１００ｍｌ）を室温で加え、ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をトルエンを用いて洗浄することにより、化合物（１Ａ－９２）を黄色固体として得た（３４．６ｍｇ、収率２７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ２）２）：δ＝２．２６（ｓ，１２Ｈ）、２．３４（ｓ，１２Ｈ）、２．３９（ｓ，６Ｈ）、３．３４（ｓ，６Ｈ）、３．４５（ｓ，６Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，４Ｈ）、６．７７（ｓ，２Ｈ）、６．８４（ｓ，４Ｈ）、６．９７（ｓ，２Ｈ）、７．０６（ｓ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ）、９．０１－９．０５（ｍ，４Ｈ）、９．４９（ｄ，２Ｈ）、１０．９（ｓ，１Ｈ）．
　合成例（２）
　化合物（１Ａ－１４２）：８，１０，１２，１４－テトラキス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－６，１６－ジ－ｔ－ブチル－１，２１，２２，２８－テトラメチル－３ａ２，３ｂ，８，１０，１２，１４，１８ｂ，１８ｃ２，２４ｂ，２５ｂ－デカヒドロ－３ａ２，８，１０，１２，１４，１８ｃ２－ヘキサアザ－３ｂ，１８ｂ，２４ｂ，２５ｂ－テトラボラインデノ［４’，３’，２’，１’：３，４，５］フェナントロ［２，１，１０，９－ｇ１ｈ１ｉ１ｊ１］インデノ［４’，３’，２’，１’：３，４，５］フェナントロ［２，１，１０，９－ｙｚａ１ｂ１］ノナセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）（０．１７１ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．１５ｍｌ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。反応溶液にアセトニトリル（１５ｍｌ）とトリエチルアミン（１．０ｍｌ）を加え、超音波洗浄を行った後、吸引濾過を行なった。得られた粗生成物に対して、シリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／ジクロロメタン＝７／３）による精製とアセトニトリルを用いた洗浄を行うことにより、化合物（１Ａ－１４２）を黄色固体として得た（５０．９ｍｇ、収率２９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１２（ｓ，１８Ｈ）、１．１５（ｓ，３６Ｈ）、１．３０（ｓ，３６Ｈ）、３．１８（ｓ，６Ｈ）、３．２９（ｓ，６Ｈ）、５．９４（ｓ，２Ｈ）、６．０４（ｓ，２Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，４Ｈ）、７．０１（ｓ，４Ｈ）、７．２２（ｓ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｓ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）、９．３１（ｄ，２Ｈ）、１０．８（ｓ，１Ｈ）．
　合成例（３）
　化合物（１Ａ－１４９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１４９）（０．１０ｇ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．２０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。反応溶液にアセトニトリル（１５ｍｌ）とトリエチルアミン（１．０ｍｌ）を加え、超音波洗浄を行った後、吸引濾過を行なった。得られた粗生成物に対して、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）による精製とアセトニトリルを用いた洗浄を行うことにより、化合物（１Ａ－１４９）を黄色固体として得た（１０ｍｇ）。
　ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝２４９３．５６に目的物である化合物（１Ａ－１４９）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　合成例（４）
　化合物（１Ａ－１５１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１５１）（０．１０ｇ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．２０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。反応溶液にアセトニトリル（１５ｍｌ）とトリエチルアミン（１．０ｍｌ）を加え、超音波洗浄を行った後、吸引濾過を行なった。得られた粗生成物に対して、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）による精製とアセトニトリルを用いた洗浄を行うことにより、化合物（１Ａ－１５１）を黄色固体として得た（４ｍｇ）。
　ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝３２６０．０１に目的物である化合物（１Ａ－１５１）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　合成例（５）
　化合物（１Ａ－１９５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１９５）（０．１７５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．１５ｍｌ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、２００℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（５００ｍｌ）を加えて反応溶液を薄めた後に、リン酸緩衝溶液（ｐＨ＝７、１００ｍｌ）を室温で加え、ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対して、シリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝２／１）によって精製し、化合物（１Ａ－１９５）を黄色固体として得た（７６．８ｍｇ、収率４３％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．７８（ｔ，６Ｈ）、０．９３（ｔ，６Ｈ）、０．９４（ｔ，６Ｈ）、１．０３（ｔ，６Ｈ）、１．２５（ｓ，１８Ｈ）、１．４２（ｍ，１６Ｈ）、１．４８（ｍ，１６Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｓ，１２Ｈ）、２．３０（ｓ，１２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、３．３１（ｍ，４Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，４Ｈ）、６．８１（ｓ，４Ｈ）、６．９３（ｓ，２Ｈ）、６．９５（ｓ，２Ｈ）、７．０４（ｓ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、８．３３（ｓ，２Ｈ）、８．４０（ｓ，２Ｈ）、８．８５（ｓ，２Ｈ）、９．１０（ｄ，２Ｈ）、９．２３（ｓ，２Ｈ）、１０．８（ｓ，１Ｈ）．
　合成例（６）
　化合物（１Ａ－１９７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　合成例（２）に記載の合成方法において、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１９７）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ａ－１９７）を得た（０．０１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝１８９０．０１１に目的物である化合物（１Ａ－１９７）を確認した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（１Ａ－１９７）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１２（ｓ，３６Ｈ）、１．２８（ｓ，３６Ｈ）、２．２４（ｓ，１２Ｈ）、２．４７（ｓ，６Ｈ）、３．１９（ｓ，６Ｈ）、５．９７（ｓ，４Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，４Ｈ）、６．９６（ｓ，４Ｈ）、７．１５－７．１７（ｍ，６Ｈ）、７．２０（ｓ，２Ｈ）、７．５１（ｓ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、８．４０（ｓ，２Ｈ）、８．８１（ｓ，２Ｈ）、８．９６（ｄ，２Ｈ）、９．５３（ｄ，２Ｈ）、１１．１（ｓ，１Ｈ）．
　合成例（７）
　化合物（１Ａ－２０１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　合成例（２）に記載の合成方法において、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－２０１）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ａ－２０１）を得た（０．０１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝１４２９．６５０に目的物である化合物（１Ａ－２０１）を確認した。
　合成例（８）
　化合物（１Ａ－２０３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
　合成例（３）に記載の合成方法において、化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１４９）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－２０３）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ａ－２０３）を得た（０．０１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝３０８２．２１２に目的物である化合物（１Ａ－２０３）を確認した。
　合成例（９）
　化合物（１Ａ－２０４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　合成例（４）に記載の合成方法において、化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１５１）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－２０４）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ａ－２０４）を得た（０．０１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝４０４５．８９に目的物である化合物（１Ａ－２０４）を確認した。
　合成例（１０）
　化合物（１Ａ－２１２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
　合成例（２）に記載の合成方法において、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－２１２）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ａ－２１２）を得た（０．０４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝１８７５．９３に目的物である化合物（１Ａ－２１２）を確認した。
　合成例（１１）
　化合物（１Ａ－２２１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　合成例（２）に記載の合成方法において、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－２２１）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ａ－２２１）を得た（０．２０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
　ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１８５０．１２４４に目的物である化合物（１Ａ－２２１）を確認した。
　合成例（１２）
　化合物（１Ａ－２２２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　合成例（２）に記載の合成方法において、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－２２２）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ａ－２２２）を得た（０．１８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１９７４．１５４９に目的物である化合物（１Ａ－２２２）を確認した。
　合成例（１３）
　化合物（１Ｂ－１３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
　合成例（２）に記載の合成方法において、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を化合物（Ｉｎｔ－１Ｂ－１３）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ｂ－１３）を得た（０．０２ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１５９５．８９４９に目的物である化合物（１Ｂ－１３）を確認した。
　合成例（１４）
　化合物（１Ｂ－１５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　合成例（２）に記載の合成方法において、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－（４，５－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ３－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン）を化合物（Ｉｎｔ－１Ｂ－１５）に変更した以外は同様の手順で合成することにより、化合物（１Ｂ－１５）を得た（０．０１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１５９５．８９４０に目的物である化合物（１Ｂ－１５）を確認した。
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。
　次に、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
＜基礎物性の評価＞
サンプルの準備
　評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光と燐光）を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。
　マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）などを用いることができる。本実施例では、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成して薄膜サンプルを作製した。
　また、マトリックス材料がホスト化合物である場合の薄膜サンプルは、次のようにして作製した。石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した。次に、２つの蒸着用ボートを同時に加熱して、両化合物を適切な膜厚になるように共蒸着してホスト化合物とドーパント化合物の混合薄膜（サンプル）を形成した。ここで、ホスト化合物とドーパント化合物の設定質量比に応じて蒸着速度を制御した。
吸収特性と発光特性の評価
　前記サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－２６００）を用いて行った。また、前記サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ－７０００）を用いて行った。
　蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
　また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０－０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。
蛍光寿命（遅延蛍光）の評価
　蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。具体的には、適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い発光成分と遅い発光成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、燐光に由来する３重項成分が関与する遅い発光成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い発光成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出
　前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出した。
Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）、Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）およびΔＥ（ＳＴ）の算出
　一重項励起エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）は、蛍光スペクトルのピーク短波長側変曲点を通る接線とベースラインとの交点における波長ＢＳｈ（ｎｍ）から、Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）＝１２４０／ＢＳｈで算出した。また、三重項励起エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）は、燐光スペクトルのピーク短波長側の変曲点を通る接線とベースラインとの交点における波長ＣＳｈ（ｎｍ）から、Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）＝１２４０／ＣＳｈで算出した。
　ΔＥ（ＳＴ）はＥ（Ｓ，Ｓｈ）とＥ（Ｔ，Ｓｈ）のエネルギー差であるΔＥ（ＳＴ）＝Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）－Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）で定義される。また、ΔＥ（ＳＴ）は、例えば、"Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo,T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.に記載の方法でも算出することができる。
＜実施例Ａ１＞
化合物（１Ａ－９２）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１Ａ－９２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルを測定した。低い溶解度のため、可視光領域において吸収ピークは得られなかった。
［発光特性］
　化合物（１Ａ－９２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測した。その結果、室温において、極大発光波長は４７７ｎｍおよび半値幅２４ｎｍ、７７Ｋにおいて、極大発光波長は４７８ｎｍであった。７７Ｋにおける光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．７３ｅＶであった。
　また、化合物（１Ａ－９２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、２０％と低い値であった。これは、化合物（１Ａ－９２）の低い溶解性により小さく見積もられたためである。明確な吸収スペクトルは得られないが、明確な発光は得られているので、化合物（１Ａ－９２）は本質的には強い発光性を示すと予想される。
　さらに、化合物（１Ａ－９２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長３６０ｎｍで励起して燐光スペクトルを観測した。その結果、極大発光波長は４８０ｎｍであった。燐光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．６７ｅＶであった。
　ΔＥ（ＳＴ）を算出すると０．０６ｅＶとなった。
　化合物（１Ａ－９２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、３．６μｓｅｃであった（図２）。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には３．５～９．５μｓｅｃのデータを用いた。
＜実施例Ａ２＞
化合物（１Ａ－１４２）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１Ａ－１４２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルを測定した。最も長波長の吸収ピークは４６４ｎｍであった。
［発光特性］
　化合物（１Ａ－１４２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測した。その結果、室温において、極大発光波長は４７４ｎｍおよび半値幅２３ｎｍ、７７Ｋにおいて、極大発光波長は４８４ｎｍであった。７７Ｋにおける光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．７１ｅＶであった。
　また、化合物（１Ａ－１４２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、２９％と低い値であった。これは、化合物（１Ａ－１４２）の低い溶解性により小さく見積もられたためである。明確な発光は得られているので、化合物（１Ａ－１４２）は本質的には強い発光性を示すと予想される。
　さらに、化合物（１Ａ－１４２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長３６０ｎｍで励起して燐光スペクトルを観測した。その結果、極大発光波長は４８３ｎｍであった。燐光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．６７ｅＶであった。
　ΔＥ（ＳＴ）を算出すると０．０４ｅＶとなった。
　化合物（１Ａ－１４２）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、８．３μｓｅｃであった（図３）。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には４．０～１０．０μｓｅｃのデータを用いた。
＜実施例Ａ３＞
化合物（１Ａ－１９５）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１Ａ－１９５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルを測定した。最も長波長の吸収ピークは４８１ｎｍであった。
［発光特性］
　化合物（１Ａ－１９５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測した。その結果、室温において、極大発光波長は４９２ｎｍおよび半値幅２１ｎｍ、７７Ｋにおいて、極大発光波長は５００ｎｍであった。７７Ｋにおける光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．５７ｅＶであった。
　また、化合物（１Ａ－１９５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、６９％であり、強い発光性を示した。
　さらに、化合物（１Ａ－１９５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長３６０ｎｍで励起して燐光スペクトルを観測した。その結果、極大発光波長は５０２ｎｍであった。燐光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．５７ｅＶであった。
　ΔＥ（ＳＴ）を算出すると０．００８ｅＶとなった。
　化合物（１Ａ－１９５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、５．２μｓｅｃであった（図４）。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には４．０～１０．０μｓｅｃのデータを用いた。
＜実施例Ａ４＞
化合物（１Ａ－１９７）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１Ａ－１９７）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルを測定した。最も長波長の吸収ピークは４６１ｎｍであった。
［発光特性］
　化合物（１Ａ－１９７）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長３４０ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測した。その結果、室温において、極大発光波長は４７５ｎｍおよび半値幅３１ｎｍ、７７Ｋにおいて、極大発光波長は４７８ｎｍであった。７７Ｋにおける光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．６６ｅＶであった。
　また、化合物（１Ａ－１９７）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３４０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、７６％であり、強い発光性を示した。
　さらに、化合物（１Ａ－１９７）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長３４０ｎｍで励起して燐光スペクトルを観測した。その結果、極大発光波長は４７９ｎｍであった。燐光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．６３Ｖであった。
　ΔＥ（ＳＴ）を算出すると０．０３ｅＶとなった。
　化合物（１Ａ－１９７）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、９．３μｓｅｃであった（図５）。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には４．０～４０．０μｓｅｃのデータを用いた。
＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
＜実施例Ｂ１＞
　厚さ５０ｎｍのＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）からなる陽極が形成されたガラス基板（２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍ）の上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５×１０－４Ｐａで積層する。
　まず、ＩＴＯ上に、ＮＰＤを膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、その上に、ＴｃＴａを膜厚１５ｎｍになるように蒸着して２層からなる正孔層を形成する。続いて、ｍＣＰを膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成する。次に、ホストとしての化合物ＤＯＢＮＡ１、ドーパントとしての化合物（１Ａ－９２）を異なる蒸着源から共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成する。このとき、ホストおよびエミッティングドーパントの質量比は９９：１とする。次に、２ＣｚＢＮを膜厚１０ｎｍ、次いで、ＢＰｙ－ＴＰ２を膜厚２０ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成する。続いて、ＬｉＦを膜厚１ｎｍになるように蒸着し、その上に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
　上記表１中の「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニルであり、「ＴｃＴａ」は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、「ｍＣＰ」は１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンであり、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンであり、「２ＣｚＢＮ」は３，４－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゾニトリルであり、「ＢＰｙ－ＴＰ２」は２，７－ジ（［２，２’－ビピリジン］－５－イル）トリフェニレンである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
＜塗布型有機ＥＬ素子の評価＞
　次に、有機層を塗布形成して得られる有機ＥＬ素子について説明する。
＜高分子ホスト化合物：ＳＰＨ－１０１の合成＞
　国際公開第2015/008851号に記載の方法に従い、ＳＰＨ－１０１を合成した。Ｍ１の隣にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６：２４（モル比）であると推測される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
＜高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ－１０１の合成＞
　特開2018-61028号公報に記載の方法に従い、ＸＬＰ－１０１を合成した。Ｍ４の隣にはＭ５またはＭ６が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは４０：１０：５０（モル比）であると推測される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
＜実施例Ｃ１～Ｃ９＞
　各層を形成する材料の塗布用溶液を調製して塗布型有機ＥＬ素子を作製する。
＜実施例Ｃ１～Ｃ３の有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
　表２における「ＥＴ１」の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
＜発光層形成用組成物（１）の調製＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（１）を調製する。調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧下で加熱乾燥することによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　１．９６　重量％
　化合物（Ｘ）　　　　　　　　　　　０．０４　重量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　６９．００　重量％
　デカリン　　　　　　　　　　　　２９．００　重量％
　なお、化合物（Ｘ）は、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物、当該多環芳香族化合物をモノマー（すなわち当該モノマーは反応性置換基を有する）として高分子化させた高分子化合物、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、主鎖型高分子に前記モノマーを置換させたペンダント型高分子化合物、または当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体である。高分子架橋体またはペンダント型高分子架橋体を得るための高分子化合物またはペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する。
＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
　市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Clevios(TM) P VP AI4083、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Heraeus Holdings社製）を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
　ＯＴＰＤ（LT-N159、Luminescence Technology Corp社製）およびＩＫ－２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７重量％、ＩＫ－２濃度０．００７重量％のＯＴＰＤ溶液を調製する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
＜ＸＬＰ－１０１溶液の調製＞
　キシレンにＸＬＰ－１０１を０．６重量％の濃度で溶解させ、０．７重量％ＸＬＰ－１０１溶液を調製する。
＜ＰＣｚ溶液の調製＞
　ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７重量％ＰＣｚ溶液を調製する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
＜実施例Ｃ１＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥した後、露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、溶液に不溶な膜厚３０ｎｍのＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（１）をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｃ２＞
　実施例Ｃ１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例Ｃ３＞
　実施例Ｃ１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＰＣｚ溶液をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例Ｃ４～Ｃ６の有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
＜発光層形成用組成物（２）～（４）の調製＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（２）を調製する。
　ｍＣＢＰ　　　　　　　　　　　　　１．９８　重量％
　化合物（Ｘ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（３）を調製する。
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　１．９８　重量％
　化合物（Ｘ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（４）を調製する。
　ＤＯＢＮＡ　　　　　　　　　　　　１．９８　重量％
　化合物（Ｘ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　表３おいて、「ｍＣＢＰ」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンであり、「ＴＳＰＯ１」はジフェニル［４－（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
＜実施例Ｃ４＞
　ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（２）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｃ５およびＣ６＞
　発光層形成用組成物（３）または（４）を用いて、実施例Ｃ４と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｃ７～Ｃ９の有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
＜発光層形成用組成物（５）～（７）の調製＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（５）を調製する。
　ｍＣＢＰ　　　　　　　　　　　　　１．８０　重量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　０．１８　重量％
　化合物（Ｘ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（６）を調製する。
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　１．８０　重量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　０．１８　重量％
　化合物（Ｘ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（７）を調製する。
　ＤＯＢＮＡ　　　　　　　　　　　　１．８０　重量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　０．１８　重量％
　化合物（Ｘ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　表４おいて、「２ＰＸＺ－ＴＡＺ」は１０，１０’－（（４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３，５－ジイル）ビス（４，１－フェニル））ビス（１０Ｈ－フェノキサジン）である。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
＜実施例Ｃ７＞
　ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（５）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｃ８およびＣ９＞
　発光層形成用組成物（６）または（７）を用いて、実施例Ｃ７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
　以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。
　本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料として用いることができる、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極
 

Claims (32)

  1. 　下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　［φ１］ｎの部分は、上記式（φ１－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ１－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ１－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ１－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　ｎは１以上の整数であり、
    　Ｂ１環、Ｂ２環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｒａは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
    　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
    　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよく、
    　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合または連結基により、前記Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、およびａ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
    　上記式（１Ａ）、式（φ１－ｍ１）、および式（φ１－ｍ２）における隣接するＣ環同士は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよく、
    　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
  2. 　［φ１］ｎの部分は、上記式（φ１－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ１－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ１－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ１－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　ｎは１～５の整数であり、
    　Ｂ１環、Ｂ２環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、
    　Ｒａは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルであり、
    　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、前記Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、およびａ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　Ｘ２がＮのとき、上記式（１Ａ）、式（φ１－ｍ１）、および式（φ１－ｍ２）における隣接するＣ環同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ１環、Ｂ２環、Ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項１に記載する多環芳香族化合物。
  3. 　下記一般式（２Ａ）または一般式（２Ｂ）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　ｎは１～３の整数であり、
    　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、ｂ１環およびｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキルもしくは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルもしくは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　Ｘ２がＮのとき、上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－になっていてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
  4. 　［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造、上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造、および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　ｎは１～３の整数であり、
    　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、ｂ１環およびｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲおよびＧｅ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキルもしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルもしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　Ｘ２がＮのとき、上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、すべての隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－になっていてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２０の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  5. 　上記式（２Ａ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　上記式（２Ｂ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　ｎは１～３の整数であり、
    　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、または「－Ｃ（－Ｒ）２－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲおよび「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、または「－Ｃ（－Ｒ）２－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲおよび「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　また、前記Ｘ１としての、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、および－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、および－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　Ｘ２は、Ｎであり、
    　上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、すべての隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－になっていてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲおよび－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルケニル、炭素数１～５のアルキニル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数６～１０のアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１６の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  6. 　上記式（２Ａ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｍ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｍ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　上記式（２Ｂ）中の［φ２］ｎの部分は、上記式（φ２－ｐ１）で表される単位構造および上記式（φ２－ｐ２）で表される単位構造からなる群から選択される少なくとも１種の単位構造が合計でｎ個連結して構成される部分であり、
    　ｎは１または２であり、
    　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    　ｂ１環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲｂまたはＲｃである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　ｂ２環における、任意の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、また、一方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が単結合であって、かつ他方の「－Ｃ（－Ｒｂ）＝」が、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　また、前記Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲは、単結合により、前記ａ環、ｂ１環、ｂ２環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
    　Ｘ２は、Ｎであり、
    　上記式（２Ａ）、式（φ２－ｍ１）、および式（φ２－ｍ２）における、すべての隣接するｃ環における隣接するＲｃ同士は、結合して、単結合になっていてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ１環、前記ｃ環、および前記＞Ｎ－ＲのＲとしての炭素数６～１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１４のシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよく、
    　上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  7. 　下記構造式で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を示す。）
  8. 　下記いずれかの構造式で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。）
  9. 　下記いずれかの構造式で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。）
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
  11. 　請求項１０に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
  12. 　主鎖型高分子に請求項１０に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
  13. 　請求項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  14. 　請求項１０に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  15. 　請求項１１に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  16. 　請求項１２に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  17. 　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタ用材料である、請求項１３～１６のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
  18. 　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項１７に記載する有機デバイス用材料。
  19. 　請求項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  20. 　請求項１０に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  21. 　主鎖型高分子と、請求項１０に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  22. 　請求項１１に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  23. 　請求項１２に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  24. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１～９のいずれかに記載する多環芳香族化合物、請求項１０に記載する反応性化合物、請求項１１に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項１２に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
  25. 　前記有機層が発光層である、請求項２４に記載する有機電界発光素子。
  26. 　前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、請求項２５に記載する有機電界発光素子。
  27. 　前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、請求項２６に記載する有機電界発光素子。
  28. 　前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２５～２７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  29. 　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２８に記載の有機電界発光素子。
  30. 　正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、請求項２４～２９のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  31. 　請求項２４～３０のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
  32. 　請求項１７に記載する波長変換フィルタ用材料を含む波長変換フィルタ。
     
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