JP2020196715A - シクロアルキル置換多環芳香族化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】新規なシクロアルキル置換多環芳香族化合物およびそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物にシクロアルキル基を導入することで、有機ＥＬ素子用材料等、有機デバイス用材料の選択肢を増やす。また、新規なシクロアルキル置換多環芳香族化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、例えば発光効率や素子寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供する。【選択図】なし

Description

本発明は、シクロアルキル置換多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、
有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池、並びに、表示装置および照明装置に
関する。なお、本明細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に
「素子」と表記することがある。

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、小電力化や薄型化が可能なことから
、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易
なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を
有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可
能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わ
ずこれまで活発に研究されてきた。

有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され
、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層に
は、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがある
が、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。

発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際
公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン
系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料として
は、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。

また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルア
ミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材
料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル
）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニル
アミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料
である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評
価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、
また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以
外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られ
る（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大
きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の
発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料として
もＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。

有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を
単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さ
な芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギ
ャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料
や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネル
ギー（Ｅ_Ｔ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を
連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、
両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（Ｅ_Ｔ）を向上させ
ることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく
、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではな
い。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れ
ているが、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励
起エネルギー（Ｅ_Ｔ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。

国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報 国際公開第2015/102118号公報

上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されている
が、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の
開発が望まれている。特に、特許文献１〜４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料か
ら得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られていない。

また、特許文献６では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が
報告されているが、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命を向上させるこ
とができる発光層用材料、特にドーパント材料が求められている。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、シクロアルキル基を導入し
た多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して例えば有機ＥＬ素子を構成す
ることにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すな
わち本発明は、以下のようなシクロアルキル置換多環芳香族化合物またはその多量体、さ
らには以下のようなシクロアルキル置換多環芳香族化合物またはその多量体を含む有機Ｅ
Ｌ素子用材料等の有機デバイス用材料を提供する。

なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置
換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化
学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基
と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換
された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が
置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。ま
た例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」
に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよ
び置換基Ｂの合計の炭素数ではない。

項１．
下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構
造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり
、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓまたは
＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよ
いヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロア
ルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、置換されていてもよいアリールまたはア
ルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは連結基
または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素、シアノ
またはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素はシクロアルキル
で置換されている。）

項２．
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換また
は無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換の
ジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換また
は無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合してい
てもよい）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換ま
たは無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ^１、Ｘ^１お
よびＸ^２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環
を有し、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり
、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓまたは
＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキル
で置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞
Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、アルキルで置換されていてもよいアリールまたはアルキルであ
り、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは−Ｏ−、−Ｓ−、
−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していて
もよく、前記−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは水素またはアルキルであり、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素、シアノ
またはハロゲンで置換されていてもよく、
多量体の場合には、一般式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体
であり、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素はシクロアルキル
で置換されている、
項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

項３．
下記一般式（２）で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
（上記式（２）中、
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールア
ミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２
つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、アルコキ
シまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテ
ロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接す
る基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形
成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリ
ール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジ
アリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、
アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少
なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく
、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり
、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のア
ルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓまたは
＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロ
アリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記
＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のアルキルで
あり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは−Ｏ−、−Ｓ−
、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合してい
てもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素、シアノまたはハロ
ゲンで置換されていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
ている。）

項４．
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３
０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）
、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリー
ルは単結合または連結基を介して結合していてもよい）または炭素数１〜２４のアルキル
であり、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と
共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成してい
てもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリールまた
は炭素数１〜１２のアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲのＲは炭素数６
〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓで
あり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは炭
素数５〜１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、炭素数６〜１０
のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素、シアノまたはハロ
ゲンで置換されていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
ている、
項３に記載する多環芳香族化合物。

項５．
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２
０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）
または炭素数１〜１２のアルキルであり、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、
前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５
〜１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、炭素数６〜１０のアリ
ールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
ている、
項３に記載する多環芳香族化合物。

項６．
Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、ジアリールア
ミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）または炭素数１〜１２のアルキルで
あり、
Ｙ^１はＢであり、
Ｘ^１およびＸ^２は共に＞Ｎ−Ｒであるか、または、Ｘ^１は＞Ｎ−ＲであってＸ^２は＞Ｏ
であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは
炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
ている、
項３に記載する多環芳香族化合物。

項７．
シクロアルキルで置換されたジアリールアミノ基、シクロアルキルで置換されたカルバ
ゾリル基またはシクロアルキルで置換されたベンゾカルバゾリル基で置換されている、項
１〜６のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

項８．
Ｒ^２は、シクロアルキルで置換されたジアリールアミノ基またはシクロアルキルで置換
されたカルバゾリル基である、項３〜６のいずれかに記載する多環芳香族化合物。

項９．
前記シクロアルキルは炭素数３〜２０のシクロアルキルである、項１〜８のいずれかに
記載する多環芳香族化合物。

項１０．
前記ハロゲンはフッ素である、項１〜９のいずれかに記載する多環芳香族化合物または
その多量体。

項１１．
下記構造式のいずれかで表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
（上記各構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を示す。）

項１２．
項１〜１１のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体に反応性置換基が
置換した、反応性化合物。

項１３．
項１２に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または
、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。

項１４．
主鎖型高分子に項１２に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物
、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体
。

項１５．
項１〜１１のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機
デバイス用材料。

項１６．
項１２に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。

項１７．
項１３に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。

項１８．
項１４に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有す
る、有機デバイス用材料。

項１９．
前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材
料または有機薄膜太陽電池用材料である、項１５〜１８のいずれかに記載する有機デバイ
ス用材料。

項２０．
前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、項１９に記載する有機デバイス用
材料。

項２１．
項１〜１１のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体と、有機溶媒とを
含む、インク組成物。

項２２．
項１２に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。

項２３．
主鎖型高分子と、項１２に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物
。

項２４．
項１３に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成
物。

項２５．
項１４に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機
溶媒とを含む、インク組成物。

項２６．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１〜１１のいず
れかに記載する多環芳香族化合物もしくはその多量体、項１２に記載する反応性化合物、
項１３に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、項１４に記載するペンダ
ント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有
機電界発光素子。

項２７．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１〜１１のいず
れかに記載する多環芳香族化合物もしくはその多量体、項１２に記載する反応性化合物、
項１３に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、項１４に記載するペンダ
ント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する発光層とを有する、有
機電界発光素子。

項２８．
前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、その多量体、反
応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント
型高分子架橋体とを含む、項２７に記載する有機電界発光素子。

項２９．
前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系
化合物である、項２８に記載する有機電界発光素子。

項３０．
前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し
、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、
フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、
ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導
体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体
からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２６〜２９のいずれかに記載す
る有機電界発光素子。

項３１．
前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金
属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロ
ゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有
機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項３０に記載の有機電界発
光素子。

項３２．
正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１
つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物
、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し
得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当
該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、項２
６〜３１のいずれかに記載する有機電界発光素子。

項３３．
項２６〜３２のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置
。

本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料と
して用いることができる、新規なシクロアルキル置換多環芳香族化合物を提供することが
でき、このシクロアルキル置換多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子等の
有機デバイスを提供することができる。

具体的には、本発明者らは、芳香環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元
素で連結した多環芳香族化合物（基本骨格部分）が、大きなＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ
（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）と高い三重項励起エネルギー（Ｅ_Ｔ）を有すること
を見出した。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香族性が低いため、共役系の拡張に伴
うＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されること、ヘテロ元素の電子的な摂動によ
り三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２が局在化することが原因となっ
ていると考えられる。また、本発明に係るヘテロ元素を含有する多環芳香族化合物（基本
骨格部分）は、三重項励起状態（Ｔ１）におけるＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２の局在化に
より、両軌道間の交換相互作用が小さくなるため、三重項励起状態（Ｔ１）と一重項励起
状態（Ｓ１）のエネルギー差が小さく、熱活性型遅延蛍光を示すため、有機ＥＬ素子の蛍
光材料としても有用である。また、高い三重項励起エネルギー（Ｅ_Ｔ）を有する材料は、
燐光有機ＥＬ素子や熱活性型遅延蛍光を利用した有機ＥＬ素子の電子輸送層や正孔輸送層
としても有用である。更に、これらの多環芳香族化合物（基本骨格部分）は、置換基の導
入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化
ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。

このような基本骨格部分の特性に加えて、本発明の化合物はシクロアルキル基を導入す
ることで、融点や昇華温度の低下が期待できる。このことは、高い純度が要求される有機
ＥＬ素子等の有機デバイス用の材料の精製法としてほぼ不可欠な昇華精製において、比較
的低温で精製することができるため材料の熱分解等が避けられることを意味する。またこ
れは、有機ＥＬ素子等の有機デバイスを作製するのに有力な手段である真空蒸着プロセス
についても同様であり、比較的低温でプロセスを実施できるため、材料の熱分解を避ける
ことができ、結果として高性能な有機デバイス用を得ることができる。また、多環芳香族
化合物の多量体は、分子量や平面性の高さなどが原因で昇華温度が高い化合物が多いため
、シクロアルキル基を導入することによる昇華温度の低下はより効果的となる。また、シ
クロアルキル基の導入により有機溶媒への溶解性が向上するため、塗布プロセスを利用し
た素子作製にも適用することが可能となる。ただし、本発明は特にこれらの原理に限定さ
れるわけではない。

本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

１．シクロアルキル置換された多環芳香族化合物およびその多量体
本願発明は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）
で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体であり、好ましくは、下記一般式
（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２）で表される構造を複数有す
る多環芳香族化合物の多量体であり、これらの化合物または構造における少なくとも１つ
の水素はシクロアルキルで置換されている。

一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環または
ヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換され
ていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロ
アリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリール
アミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリール
を有するアミノ基）、置換または無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合ま
たは連結基を介して結合していてもよい）、置換または無置換のアルキル、置換または無
置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシが好ましい。これらの基が置
換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげら
れる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、Ｙ^１、Ｘ^１およびＸ^２から構成
される一般式（１）中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有するこ
とが好ましい。

ここで、「縮合２環構造」とは、一般式（１）の中央に示した、Ｙ^１、Ｘ^１およびＸ^２
を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環
構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２）で示すように前記縮合２環
構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリ
ール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形
成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合して
Ａ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環で
ある）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員
環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ
環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。

一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（２）におけるａ環とその
置換基Ｒ^１〜Ｒ^３（またはｂ環とその置換基Ｒ^４〜Ｒ^７、ｃ環とその置換基Ｒ^８〜Ｒ^１１
）に対応する。すなわち、一般式（２）は、一般式（１）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有
するＡ〜Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、一般式（２）の各環を小文字
のａ〜ｃで表した。

一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同
士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成して
いてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、
ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリー
ルボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキ
ル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくと
も１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。した
がって、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置
換基の相互の結合形態によって、下記式（２−１）および式（２−２）に示すように、化
合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１
）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。

上記式（２−１）および式（２−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２
）で説明すれば、置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環
、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環
またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはい
ないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物も
ある。また、上記式（２−１）および式（２−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ
^８とｃ環のＲ^７、ｂ環のＲ^１１とａ環のＲ^１、ｃ環のＲ^４とａ環のＲ^３などは「隣接する
基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同
一環上で隣接する基を意味する。

上記式（２−１）や式（２−２）で表される化合物は、例えばａ環（またはｂ環または
ｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン
環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）
を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ
’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環または
ジベンゾチオフェン環である。

一般式（１）におけるＹ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−Ｒ
またはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリールまたはアルキルであ
る。Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒの場合には、Ａ環、Ｂ環またはＣ環と結合
する原子はＰ、ＳｉまたはＧｅである。Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ−Ｒ
が好ましく、Ｂが特に好ましい。この説明は一般式（２）におけるＹ^１でも同じである。

一般式（１）におけるＸ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（
−Ｒ）_２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール
、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換され
ていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、置換されていても
よいアリールまたはアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）
_２のＲは連結基または単結合により前記Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）_２−が好ましい。なお、前記「−Ｃ
（−Ｒ）_２−」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一般式（２）におけるＸ^１
およびＸ^２でも同じである。

ここで、一般式（１）における「＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲ
は連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合している」との規
定は、一般式（２）では「＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは−Ｏ−
、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結
合している」との規定に対応する。

この規定は、下記式（２−３−１）で表される、Ｘ^１やＸ^２が縮合環Ｂ’および縮合環
Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２）
におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ^１（またはＸ^２）を取り込むよ
うにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。形
成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチア
ジン環またはアクリジン環である。

また、上記規定は、下記式（２−３−２）や式（２−３−３）で表される、Ｘ^１および
／またはＸ^２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわ
ち、例えば一般式（２）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ^１（および／またはＸ
^２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。形
成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジ
ン環である。

一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数
６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜
１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、
この「アリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同
士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環
（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員
環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。

具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル
環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、
ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオ
レン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン
環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。

一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、
炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好
ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロア
リール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、
「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒
素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この
「ヘテロアリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基
同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、ま
た、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、こ
れに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。

具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソ
オキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール
環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、
ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドー
ル環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチ
アゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環
、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジ
ン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノ
チアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフ
ラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環
、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などがあげられる。

上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第
１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリ
ール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリ
ールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置
換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していても
よい）」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、また
は、置換または無置換の「アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換
基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジ
ヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリー
ルとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリ
ールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられ
る。

また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく
、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげ
られる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭
素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１
〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のア
ルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。

具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル
、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，
３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オク
チル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル
、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，
５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ
−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられ
る。

また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖ま
たは炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（
炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素
数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数
３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３
〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。

また第１の置換基の「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリー
ルの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（
−Ｒ）_２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（−
Ｒ）_２および＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル
、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該
第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上
、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換
基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、
アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。

第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロ
アリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロ
アリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または
無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合してい
てもよい）」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、
または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されている
とおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。
この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげら
れ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基
、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の
置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が
フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述
した基）で置換された構造も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる
。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくと
も１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリ
ル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。

一般式（２）のＲ^１〜Ｒ^１１におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノの
アリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノの
アリールとヘテロアリール、ジアリールボリルのアリール、またはアリールオキシのアリ
ールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一
価の基があげられる。また、Ｒ^１〜Ｒ^１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、
上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ
」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘ
テロアリールまたはアルキルも同様である。また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士
が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場
合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリー
ルアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合
または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、アルコキシまたはアリールオキ
シ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても
同様である。

具体的には、第１置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光
波長を調整することができ、好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましく
は、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，
５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−
トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジ
メチルカルバゾリル、３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さ
らに好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、ｏ−トリル、２，６−キシリル、２，
４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル
）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−
ｔ−ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択
的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ−ブチル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４
−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジ−ｐ−ト
リルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、３，６−ジメチルカルバゾリ
ルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルが好ましい。

下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチルを表す。

一般式（１）のＹ^１におけるＳｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリールまたはアルキルで
あるが、このアリールやアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０
のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル
、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＹ^１でも同じである。

一般式（１）のＸ^１およびＸ^２における＞Ｎ−ＲのＲは上述した第２の置換基で置換さ
れていてもよいアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、当該
アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルにおける少なくとも１つの水
素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリールやアルキル
としては上述する基があげられる。また、シクロアルキルとしては後述する説明を引用す
ることができる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭
素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜４のアルキル（
例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ^１およびＸ
^２でも同じである。

一般式（１）のＸ^１およびＸ^２における＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは、水素、上述した第２の
置換基で置換されていてもよいアリールまたはアルキルであり、アリールにおける少なく
とも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリールやアルキルとし
ては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチ
ルなど）、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明
は一般式（２）におけるＸ^１およびＸ^２でも同じである。

一般式（１）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）_２−」のＲは水素またはアルキルで
あるが、このアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１〜４のアルキル（
例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）における連結基である
「−Ｃ（−Ｒ）_２−」でも同じである。

また、本願発明は、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の
多量体、好ましくは、一般式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の
多量体である。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が
特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよ
く、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフ
チレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（
Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして
結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環また
はＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい
。

このような多量体としては、例えば、下記式（２−４）、式（２−４−１）、式（２−
４−２）、式（２−５−１）〜式（２−５−４）または式（２−６）で表される多量体化
合物が挙げられる。下記式（２−４）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明す
れば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位
構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−４−１）で表さ
れる多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するよう
にして、二つの一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物
である。また、下記式（２−４−２）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明す
れば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、三つの一般式（２）で表される単位
構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−５−１）〜式（
２−５−４）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環
）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を一
つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−６）で表される多量体化
合物は、一般式（２）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）で
あるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合す
るようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体
化合物である。

多量体化合物は、式（２−４）、式（２−４−１）または式（２−４−２）で表現され
る多量化形態と、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかまたは式（２−６）で
表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−５−１）〜式
（２−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２−６）で表現される多量化
形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−４）、式（２−４−１）または
式（２−４−２）で表現される多量化形態と式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいず
れかで表現される多量化形態と式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった
多量体であってもよい。

また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学
構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノまたはハロゲンであってもよい。
例えば、式（１）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ〜Ｃ環はアリール環またはヘテロア
リール環）、Ａ〜Ｃ環への置換基、Ｙ^１がＳｉ−ＲまたはＧｅ−ＲであるときのＲ（＝ア
ルキル、アリール）、ならびに、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ−Ｒや＞Ｃ（−Ｒ）_２であるとき
のＲ（＝アルキル、アリール）における水素が重水素、シアノまたはハロゲンで置換され
うるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水
素、シアノまたはハロゲンで置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、
臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素ま
たは塩素である。

また、本発明に係る多環芳香族化合物およびその多量体は、有機デバイス用材料として
用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果
トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。特に、有機電界発光素子におい
ては、発光層のドーパント材料として、Ｙ^１がＢ、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ−Ｒである化合
物、Ｙ^１がＢ、Ｘ^１が＞Ｏ、Ｘ^２が＞Ｎ−Ｒである化合物、Ｙ^１がＢ、Ｘ^１およびＸ^２が
＞Ｏである化合物が好ましく、発光層のホスト材料として、Ｙ^１がＢ、Ｘ^１が＞Ｏ、Ｘ^２
が＞Ｎ−Ｒである化合物、Ｙ^１がＢ、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｏである化合物が好ましく、電
子輸送材料として、Ｙ^１がＢ、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｏである化合物、Ｙ^１がＰ＝Ｏ、Ｘ^１
およびＸ^２が＞Ｏである化合物が好ましく用いられる。

また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学
構造中の少なくとも１つの水素はシクロアルキル置換されており、全ての水素または一部
の水素がシクロアルキル基であってもよい。

シクロアルキル置換の他の形態としては、一般式（１）または（２）で表される多環芳
香族化合物およびその多量体が、例えば、シクロアルキル置換されたジアリールアミノ基
、シクロアルキル置換されたカルバゾリル基またはシクロアルキル置換されたベンゾカル
バゾリル基で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上記「第１
の置換基」として説明した基があげられる。ジアリールアミノ基、カルバゾリル基および
ベンゾカルバゾリル基へのシクロアルキルの置換形態としては、これらの基におけるアリ
ール環またはベンゼン環の一部または全ての水素がシクロアルキルで置換された例が挙げ
られる。

また、さらに具体的な例としては、一般式（２）で表される多環芳香族化合物およびそ
の多量体におけるＲ^２が、シクロアルキル置換されたジアリールアミノ基またはシクロア
ルキル置換されたカルバゾリル基である例が挙げられる。

この一例として、下記一般式（２−Ａ）で表される多環芳香族化合物、または下記一般
式（２−Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が挙げられる。Ｃｙ
はシクロアルキル基、ｎそれぞれ独立しては１〜５（好ましくは１）の整数であり、構造
式中の各符号の定義は一般式（２）中の各符号の定義と同じである。

また、本発明のシクロアルキル置換された多環芳香族化合物およびその多量体の具体的
な例としては、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１
個または複数個のシクロアルキル基で置換された化合物が挙げられ、例えば１〜２個のシ
クロアルキル基で置換された化合物が挙げられる。

具体的には、以下の式（１−１−Ｃｙ）〜式（１−４４０１−Ｃｙ）で表される化合物
が挙げられる。下記式中のｎはそれぞれ独立して０〜２（ただしすべてのｎが０になるこ
とはない）、好ましくは１である。なお、下記構造式中の「Ｃｙ」はシクロアルキル基、
「ＯＰｈ」はフェノキシ基、「Ｍｅ」はメチル基を示す。

シクロアルキルとしては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロ
アルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数
５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアル
キル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。

シクロアルキルとしては、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、
およびこれらの炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシ
クロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］
ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシク
ロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマン
チル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

本発明のシクロアルキル置換された多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以
下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｄ」は重水素、「Ｍ
ｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。

本発明に係る一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、これらに
反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（こ
の高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分
子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化
合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させ
たペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化
合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋さ
せたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダ
ント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、
有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材
料に用いることができる。

上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型
高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）として
は、上記多環芳香族化合物またはその多量体を高分子量化できる置換基、そのようにして
得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反
応し得る置換基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式
中の＊は結合位置を示す。

Ｌは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、
炭素数１〜１２のアルキレン、炭素数１〜１２のオキシアルキレンおよび炭素数１〜１２
のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−
２）、式（ＸＬＳ−３）、式（ＸＬＳ−９）、式（ＸＬＳ−１０）または式（ＸＬＳ−１
７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−３）または式（ＸＬＳ−
１７）で表される基がより好ましい。

このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物およびペンダント
型高分子架橋体（以下、単に「高分子化合物および高分子架橋体」とも言う）の用途の詳
細については後述する。

２．シクロアルキル置換された多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、
まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ^１やＸ^２を含む基）
で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環
）およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙ^１を含む基）で結合させることで最終生成物を製造す
ることができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換
反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト
−ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデム
ヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用でき
る。また、これらの反応工程のどこかで、シクロアルキル置換された原料を用いたり、シ
クロアルキル基を導入する工程を追加したりすることで、所望の位置がシクロアルキル置
換された本発明の化合物を製造することができる。

第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）
およびＣ環（ｃ環）を結合するＹ^１を導入する反応であり、例としてＹ^１がホウ素原子、
Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子の場合を以下に示す。まず、Ｘ^１とＸ^２の間の水素原子をｎ−
ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔ−ブチルリチウム等でオルトメタル化
する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム−ホウ素の金属交換を行
った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、
タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応におい
ては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、下
記スキーム（１）および（２）中、さらにその後のスキーム（３）〜（２８）中の各構造
式における符号の定義は上述した定義と同じである。

なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化
合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環
（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細
には下記スキーム（３）〜（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試
薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。

上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、
下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入
し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。

また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）お
よび（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入
し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下
記スキーム（８）、（９）および（１０））。

この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物
を合成することができ有用である。

上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置がシクロ
アルキル置換され、所望の位置に置換基を有し、Ｙ^１がホウ素原子、Ｘ^１およびＸ^２が酸
素原子である多環芳香族化合物およびその多量体を合成することができる。

次に、例としてＹ^１がホウ素原子、Ｘ^１およびＸ^２が窒素原子の場合を下記スキーム（
１１）および（１２）に示す。Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子である場合と同様に、まずＸ^１
とＸ^２の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三臭化ホ
ウ素等を加え、リチウム−ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチル
アミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応さ
せ、目的物を得ることができる。ここでは反応を促進させるために三塩化アルミニウム等
のルイス酸を加えてもよい。また、これらの反応工程のどこかで、シクロアルキル置換さ
れた原料を用いたり、シクロアルキル基を導入する工程を追加したりすることで、所望の
位置がシクロアルキル置換された本発明の化合物を製造することができる。

また、Ｙ^１がホウ素原子、Ｘ^１およびＸ^２が窒素原子の場合の多量体についても、上記
スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等
のハロゲンを導入し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入する
ことができる（下記スキーム（１３）、（１４）および（１５））。

次に、例としてＹ^１がリンスルフィド、リンオキサイドまたはリン原子であり、Ｘ^１お
よびＸ^２が酸素原子である場合を下記スキーム（１６）〜（１９）に示す。これまでと同
様に、まずＸ^１とＸ^２の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次
いで、三塩化リン、硫黄の順に添加し、最後に三塩化アルミニウム等のルイス酸およびＮ
，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムホ
スファフリーデルクラフツ反応させ、Ｙ^１がリンスルフィドである化合物を得ることがで
きる。また、得られたリンスルフィド化合物をｍ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）で
処理することでＹ^１がリンオキサイドである化合物を得ることができ、トリエチルホスフ
ィンで処理することでＹ^１がリン原子である化合物を得ることができる。また、これらの
反応工程のどこかで、シクロアルキル置換された原料を用いたり、シクロアルキル基を導
入する工程を追加したりすることで、所望の位置がシクロアルキル置換された本発明の化
合物を製造することができる。

また、Ｙ^１がリンスルフィド、Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子の場合の多量体についても、
上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原
子等のハロゲンを導入し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入
することができる（下記スキーム（２０）、（２１）および（２２））。また、このよう
にしてできたＹ^１がリンスルフィド、Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子の場合の多量体も、上記
スキーム（１８）および（１９）のようにして、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）
で処理することでＹ^１がリンオキサイドである化合物を得ることができ、トリエチルホス
フィンで処理することでＹ^１がリン原子である化合物を得ることができる。

ここでは、Ｙ^１が、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、Ｘ^１およびＸ^２がＯまたはＮ
Ｒである例を記載したが、原料を適宜変更することで、Ｙ^１が、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ
−ＲまたはＧｅ−Ｒであったり、Ｘ^１およびＸ^２がＳである化合物も合成することができ
る。

以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ−ブチルベンゼンやキシレンなどである。

また、一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接す
る基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形
成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリールまたはヘテロ
アリールで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合
物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（
２３）および（２４）の式（２−１）および式（２−２）に示すように、化合物を構成す
る環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（２３）および（２４）に示す中間
体に上記スキーム（１）〜（１９）で示した合成法を適用することで合成することができ
る。また、これらの反応工程のどこかで、シクロアルキル置換された原料を用いたり、シ
クロアルキル基を導入する工程を追加したりすることで、所望の位置がシクロアルキル置
換された本発明の化合物を製造することができる。

上記式（２−１）および式（２−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、置換基Ｒ^１
〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成
したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮
合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ
環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。

また、一般式（２）における「＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは
−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ
環と結合している」との規定は、下記スキーム（２５）の式（２−３−１）で表される、
Ｘ^１やＸ^２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物や、式（
２−３−２）や式（２−３−３）で表される、Ｘ^１やＸ^２が縮合環Ａ’に取り込まれた環
構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（２５）に
示す中間体に上記スキーム（１）〜（１９）で示した合成法を適用することで合成するこ
とができる。また、これらの反応工程のどこかで、シクロアルキル置換された原料を用い
たり、シクロアルキル基を導入する工程を追加したりすることで、所望の位置がシクロア
ルキル置換された本発明の化合物を製造することができる。

また、上記スキーム（１）〜（１７）および（２０）〜（２５）の合成法では、三塩化
ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ^１とＸ^２の間の水素原子（またはハロゲン原子
）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ
反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化
ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。

また、Ｙ^１がリン系の場合には、下記スキーム（２６）や（２７）に示すように、Ｘ^１
とＸ^２（下記式ではＯ）の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム
またはｔ−ブチルリチウム等でオルトメタル化し、次いで、ビスジエチルアミノクロロホ
スフィンを加え、リチウム−リンの金属交換を行った後、三塩化アルミニウム等のルイス
酸を加えることで、タンデムホスファフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることが
できる。この反応方法は国際公開第２０１０／１０４０４７号公報（例えば２７頁）にも
記載されている。また、これらの反応工程のどこかで、シクロアルキル置換された原料を
用いたり、シクロアルキル基を導入する工程を追加したりすることで、所望の位置がシク
ロアルキル置換された本発明の化合物を製造することができる。

なお、上記スキーム（２６）や（２７）においても、ブチルリチウム等のオルトメタル
化試薬を中間体１のモル量に対して２倍、３倍のモル量を使用することで多量体化合物を
合成することができる。また、リチウム等のメタルを導入したい位置にあらかじめ臭素原
子や塩素原子等のハロゲンを導入しておき、ハロゲン−メタル交換することで所望の位置
へメタルを導入することができる。

その他、一般式（２−Ａ）で表される多環芳香族化合物については、下記スキーム（２
８）のように、シクロアルキル置換された中間体を合成し、それを環化させることで所望
の位置がシクロアルキル基で置換された多環芳香族化合物を合成できる。スキーム（２８
）中、Ｘはハロゲンまたは水素を表し、その他の符号の定義は一般式（２）中の符号の定
義と同じである。

スキーム（２８）中の環化前の中間体も、スキーム（１）等に示されている方法で合成
することができる。すなわちＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応や鈴木カップリング
反応、または求核置換反応やＵｌｌｍａｎｎ反応などによるエーテル化反応などを適宜組
み合わせることで、所望の置換基を有する中間体を合成することができる。これらの反応
において、シクロアルキル置換された前駆体となる原料は市販品を利用することもできる
。

シクロアルキル置換されたジフェニルアミノ基を有する一般式（２−Ａ）の化合物は、
例えば次のような方法でも合成できる。すなわち、シクロアルキル置換ブロモベンゼンと
トリハロゲン化アニリンとをＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応のようなアミノ化反
応によってシクロアルキル置換されたジフェニルアミノ基を導入した後、Ｘ^１、Ｘ^２がＮ
−Ｒである場合にはＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応のようなアミノ化反応にて、
Ｘ^１、Ｘ^２がＯである場合にはフェノールを用いたエーテル化によって中間体（Ｍ−３）
へと誘導し、その後、例えばブチルリチウムのようなメタル化試薬を作用させトランスメ
タル化した後、三臭化ホウ素のようなハロゲン化ホウ素を作用させた後、ジエチルイソプ
ロピルアミンのようなブレンステッド塩基を作用させることによるタンデムボラフリーデ
ルクラフツ反応によって、一般式（２−Ａ）の化合物を合成することができる。これらの
反応は、その他のシクロアルキル置換された化合物にも応用することができる。

なお、上記スキーム（１）〜（２８）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチル
リチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアル
キルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチ
ウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合
物が挙げられる。

なお、上記スキーム（１）〜（２８）で使用するメタル−Ｙ^１の金属交換試薬としては
、Ｙ^１の三フッ化物、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１の
ハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ_２）_２などのＹ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアル
コキシ化物、Ｙ^１のアリールオキシ化物などが挙げられる。

なお、上記スキーム（１）〜（２８）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルトルイジン、２，６−ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テト
ラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ_４ＢＮａ
、Ａｒ_４ＢＫ、Ａｒ_３Ｂ、Ａｒ_４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙
げられる。

上記スキーム（１）〜（２８）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ_３、ＡｌＢｒ_３
、ＡｌＦ_３、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２、ＢＣｌ_３、ＢＢｒ_３、ＧａＣｌ_３、ＧａＢｒ_３、ＩｎＣ
ｌ_３、ＩｎＢｒ_３、Ｉｎ（ＯＴｆ）_３、ＳｎＣｌ_４、ＳｎＢｒ_４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ
_３、Ｓｃ（ＯＴｆ）_３、ＺｎＣｌ_２、ＺｎＢｒ_２、Ｚｎ（ＯＴｆ）_２、ＭｇＣｌ_２、Ｍｇ
Ｂｒ_２、Ｍｇ（ＯＴｆ）_２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ_３ＳｉＯＴｆ、Ｃ
ｕ（ＯＴｆ）_２、ＣｕＣｌ_２、ＹＣｌ_３、Ｙ（ＯＴｆ）_３、ＴｉＣｌ_４、ＴｉＢｒ_４、Ｚ
ｒＣｌ_４、ＺｒＢｒ_４、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＢｒ_３、ＣｏＣｌ_３、ＣｏＢｒ_３などが挙げら
れる。

上記スキーム（１）〜（２８）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進の
ためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ^１の三フッ化物
、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１のハロゲン化物を用い
た場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨ
ウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的で
ある。一方、Ｙ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香
族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、
ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いた
めに、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。

また、本発明の多環芳香族化合物やその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水
素やシアノで置換されている化合物やフッ素や塩素などのハロゲンで置換されている化合
物も含まれるが、このような化合物などは所望の位置が重水素化、シアノ化、フッ素化ま
たは塩素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。

３．有機デバイス
本発明に係るシクロアルキル置換された多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料とし
て用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効
果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。

３−１．有機電界発光素子
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１
は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極
１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設
けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光
層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子
注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０
１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子
注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた
発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４
の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２と
を有する構成としてもよい。

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層
１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子
輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それ
ぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔
輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正
孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光
層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層
／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔
輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正
孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、
「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラ
スチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシー
ト状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチ
ックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタク
リレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガ
ラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚み
も機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよ
い。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラス
の材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方
が好ましいが、ＳｉＯ_２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されてい
るのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるため
に、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガ
スバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合
にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光
層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場
合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機
化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロム
など）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、
硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物と
しては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、
ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極とし
て用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されない
が、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／
□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板
の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／
□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選
ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。

＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内ま
たは正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から
注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率
よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は
、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・
輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄
（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率
よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送
することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が
大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにく
い物質であることが好ましい。

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料におい
て、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素
子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を
選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカ
ルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）または
ビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン
誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−
ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３
−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（
３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４
’−ジフェニル−Ｎ^４，Ｎ^４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４，Ｎ^４’，Ｎ^４’−テト
ラ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニル
アミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベ
ン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体
、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレ
ン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体な
どの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポ
リカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ま
しいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔
を輸送できる化合物であれば特に限定されない。

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られ
ている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または
、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、
テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラ
シアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られ
ている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),32
02-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,
73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質
）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度
によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリ
ックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミ
ン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシ
アニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。

上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換し
た反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋
体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物
、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる
。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引
用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と
、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層
１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合
物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状
態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材
料として、ホスト材料と、例えばドーパント材料としての上記一般式（１）で表される多
環芳香族化合物とを用いることができる。

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホス
ト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ
一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホ
スト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ド
ーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホス
ト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わ
せて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜
９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ま
しくは９０〜９９．９重量％である。

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料
の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料
全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さ
らに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象
を防止できるという点で好ましい。

ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベ
ンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体や
ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体
、シクロペンタジエン誘導体などがあげられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレ
ン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。

＜アントラセン系化合物＞
ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記一般式（３）で表される化合物で
ある。

式（３）中、
ＸおよびＡｒ^４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換さ
れていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されてい
てもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ
、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール
オキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、
全てのＸおよびＡｒ^４は同時に水素になることはなく、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素
または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。

また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成し
てもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態
が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフ
チレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェ
ン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが
二価の結合価を有する基）等が挙げられる。

上記アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリー
ルヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリー
ルオキシ、アリールチオまたはシリルの詳細は、以下の好ましい態様の欄で説明する。ま
た、これらへの置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテ
ロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルなどが挙げられ、これら
の詳細も以下の好ましい態様の欄で説明する。

上記アントラセン系化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の
定義は上述する定義と同じである。

一般式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または
式（３−Ｘ３）で表される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ
３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つ
のＸが同時に式（３−Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが
同時に式（３−Ｘ２）で表される基になることもない。

また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成し
てもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態
が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフ
チレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェ
ン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが
二価の結合価を有する基）等が挙げられる。

式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮
合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。

Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェ
ニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオ
レニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される
基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）
である。なお、Ａｒ^１またはＡｒ^２が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表
される基はその＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環と結合
する。

Ａｒ^３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル
、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル
、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリ
ル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ^３が式（Ａ）で表さ
れる基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中の直線で
表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（Ａ）で表される
基が直接結合する。

また、Ａｒ^３は置換基を有していてもよく、Ａｒ^３における少なくとも１つの水素はさ
らに炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリ
ル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェ
ニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基およびフェ
ニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ^３が有する置換基
が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−
Ｘ３）中のＡｒ^３と結合する。

Ａｒ^４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフ
チル、または炭素数１〜４のアルキル（メチル、エチル、ｔ−ブチルなど）および／もし
くは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。

シリルに置換する炭素数１〜４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおけ
る３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシ
リル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシ
リル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロ
ピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブ
チルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエ
チルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエ
チルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシ
リル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピ
ルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プ
ロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリル
などがあげられる。

シリルに置換する炭素数５〜１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、
ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２
．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、
ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロ
アズレニルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらの
シクロアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリ
シクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジ
アルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したア
ルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例
としては上述した基があげられる。

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（Ａ
）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式
（Ａ）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つ
の水素と置換する。

式（Ａ）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基
の１つである。

上記式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ^２９であり、Ｒ^２１〜Ｒ^２８はそ
れぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアル
キル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換され
ていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよい
アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアル
キルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン
、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうち隣接する基は互いに結合して炭
化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ^２９は水素また
は置換されていてもよいアリールである。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、
直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素
数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８
の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖ア
ルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）が
さらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ま
しい。

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−
オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン
チル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，
５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル
、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげ
られる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル
」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素
数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシク
ロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５
のシクロアルキルなどがあげられる。

具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、
およびこれらの炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシ
クロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］
ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシク
ロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマン
チル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、
例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、
炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。

具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、
縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テ
ルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレ
ニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル
、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール
」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘ
テロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜
１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好まし
い。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄およ
び窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサ
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル
、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベン
ゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、
キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナ
フチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイ
ニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、
ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエ
ニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベン
ゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」として
は、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげら
れる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく
、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく
、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、
炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ
」としては、−ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述した
Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」と
しては、−ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ^２
１〜Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水
素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述したＲ^２
１〜Ｒ^２８における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するの
に好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげ
られる。

具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ト
リプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシ
リル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プ
ロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブ
チルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジ
エチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエ
チルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリ
ル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロ
ピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチ
ルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３
つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアル
キルは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「シクロアルキル」として説明した基を引用する
ことができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキ
ルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０
．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、
ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デ
カヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

具体的な「トリシクロアルキルシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシ
クロヘキシルシリルなどがあげられる。

２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと
、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの
具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置
換したシリルがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」とし
ては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基があげられる
。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素
がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素
がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノで
ある。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」や
「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェ
ニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルア
ミノなどがあげられる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげら
れる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく
、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール
があげられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述し
たＲ^２１〜Ｒ^２８における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘ
テロアリール」として説明した基を引用することができる。

Ｙとしての「＞Ｎ−Ｒ^２９」におけるＲ^２９は水素または置換されていてもよいアリー
ルであり、このアリールとしては上述したＲ^２１〜Ｒ^２８における「アリール」として説
明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ^２１〜Ｒ^２８に対する置換基
として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテ
ロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ−１）で表される
基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ−２）〜式（Ａ−１４）で表され
る基があげられる。なお、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基におけ
る少なくとも１つの水素はアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アル
コキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリ
ル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置
換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン
、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。

隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキ
サン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ^２１〜Ｒ^２８にお
ける「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記
式（Ａ−１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。

式（Ａ）で表される基としては、例えば上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれか
で表される基があげられ、上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−５）および式（Ａ−１２）〜式（
Ａ−１４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいず
れかで表される基がより好ましく、上記式（Ａ−１）、式（Ａ−３）および式（Ａ−４）
のいずれかで表される基がさらに好ましく、上記式（Ａ−１）で表される基が特に好まし
い。

式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ
２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ^３と結合し
、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述し
たとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフ
タレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合および／または式（３−Ｘ３）中のＡｒ^３と結合し
た形態が好ましい。

また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナ
フタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ^３が結合する位置、ま
た、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１
つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式
（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（Ａ）の構造中のＲ^２１〜Ｒ^２８の
うち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（Ａ）の構造中のＹとし
ての「＞Ｎ−Ｒ^２９」におけるＲ^２９中のいずれかの位置で結合することができる。

式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上
記と同じ定義である。

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全て
または一部が重水素であってもよい。

アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３−１）〜式（３−７
２）で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」
は重水素、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を示す。

式（３）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性
基を有する化合物と、Ｘ、Ａｒ^４および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有す
る化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカッ
プリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基として
は、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開
第2014/141725号公報の段落[0089]〜[0175]における合成法を参考にすることができる。

＜フルオレン系化合物＞
一般式（４）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。

上記式（４）中、
Ｒ¹からＲ^1０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロア
リールは連結基を介して上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、
ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル
、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおけ
る少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで
置換されていてもよく、
また、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８ま
たはＲ^９とＲ^１０がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよ
く、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテ
ロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミ
ノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにお
ける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル
で置換されていてもよく、そして、
式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重
水素で置換されていてもよい。

上記式（４）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物に
おける説明を引用することができる。

Ｒ¹からＲ^1０におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあ
げられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好
ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に
好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテ
ニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル
、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル
、または５−ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４−Ａｒ１）、式（４−Ａｒ２）、式
（４−Ａｒ３）、式（４−Ａｒ４）または式（４−Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水
素原子を除いて表される１価の基もあげられる。
式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）中、Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓまたは
Ｎ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であ
り、
上記式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフ
ェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル
、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（４）におけるフルオレン骨格と
結合していてもよい。すなわち、式（４）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリール
とが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基
としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチ
レン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−などが
あげられる。

また、式（４）中のＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７ま
たはＲ^７とＲ^８がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ^９とＲ^１０が結合してスピロ環
を形成していてもよい。Ｒ^１からＲ^８により形成された縮合環は、式（４）におけるベン
ゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり
、式（４）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環な
どがあげられる。Ｒ^９とＲ^１０により形成されたスピロ環は、式（４）における５員環に
スピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、
フルオレン環などがあげられる。

一般式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４−１）、式（４−２）また
は式（４−３）で表される化合物であり、それぞれ、一般式（４）においてＲ^１とＲ^２が
結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ^３とＲ^４が結
合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ^１からＲ^８のい
ずれもが結合していない化合物である。

式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）におけるＲ^１からＲ^１０の定義は式（
４）において対応するＲ^１からＲ^１０と同じであり、式（４−１）および式（４−２）に
おけるＲ^１１からＲ^１４の定義も式（４）におけるＲ^１からＲ^１０と同じである。

一般式（４）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４−１Ａ）、式（４−
２Ａ）または式（４−３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４−１）、式（４
−１）または式（４−３）においてＲ^９とＲ^１０が結合してスピロ−フルオレン環が形成
された化合物である。

式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）および式（４−３Ａ）におけるＲ^２からＲ^７の定義は
式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）において対応するＲ^２からＲ^７と同じで
あり、式（４−１Ａ）および式（４−２Ａ）におけるＲ^１１からＲ^１４の定義も式（４−
１）および式（４−２）におけるＲ^１１からＲ^１４と同じである。

また、式（４）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シ
アノまたは重水素で置換されていてもよい。

＜ジベンゾクリセン系化合物＞
ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記一般式（５）で表される化合
物である。

上記式（５）中、
Ｒ¹からＲ^1６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロア
リールは連結基を介して上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよ
い）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ア
ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これら
における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアル
キルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１からＲ^１６のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、
形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロア
リールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、
ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、
アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける
少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置
換されていてもよく、そして、
式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重
水素で置換されていてもよい。

上記式（５）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物に
おける説明を引用することができる。

上記式（５）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニ
ルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルが
より好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニル
が特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペン
テニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキ
セニル、または５−ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式
（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水
素原子を除いて表される１価の基もあげられる。
式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）中、Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓまたは
Ｎ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であ
り、
上記式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフ
ェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル
、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン
骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘ
テロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい
。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メ
チレン、エチレン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または、−ＯＣＨ_２ＣＨ
_２Ｏ−などがあげられる。

一般式（５）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１
２、Ｒ^１３およびＲ^１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７
、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４およびＲ^１５は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェ
ニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、上記式（５−Ａｒ１）、式（５
−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）もしくは式（５−Ａｒ５）の構造を有
する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、
アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、ま
たは、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結
合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい
。

一般式（５）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５およびＲ^１６は水素である。この場合、式
（５）中のＲ^３、Ｒ^６、Ｒ^１１およびＲ^１４の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２
つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アント
ラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または、
−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−を介した、上記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａ
ｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）
は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピ
ル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェ
ニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置
換されていてもよい。

また、式（５）中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４およびＲ^１５と
して、上記式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選
択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５）中のＲ^１からＲ^１
６のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。

上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基
が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高
分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分
子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いること
ができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での
説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜高分子ホスト材料の一例＞

式（ＳＰＨ−１）において、
ＭＵはそれぞれ独立して２価の芳香族化合物、ＥＣはそれぞれ独立して１価の芳香族化
合物であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２〜５００００の整
数である。

より具体的には、
ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールア
ミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン−ジイル、アザボリン−ジイルであり
、
ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジ
ヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、
ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｋは２〜５００００の整数である。
ｋは２０〜５００００の整数であることが好ましく、１００〜５００００の整数である
ことがより好ましい。

式（ＳＰＨ−１）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２
４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されてい
てもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ
_３）_２−で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（ＳＰＨ−１）中のＥＣに直
結している−ＣＨ_２−を除く任意の−ＣＨ_２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置換され
ていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。

ＭＵとしては、例えば、以下のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表
される２価の基が挙げられる。

より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基が挙げられる。これらにお
いて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。

また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基が挙げられる。
これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。

式（ＳＰＨ−１）で表される化合物は、溶解性および塗布成膜性の観点から、分子中の
ＭＵ総数（ｋ）の１０〜１００％のＭＵが炭素数１〜２４のアルキルを有することが好ま
しく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０〜１００％のＭＵが炭素数１〜１８のアルキル（炭
素数３〜１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｋ）
の５０〜１００％のＭＵが炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル
）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子
中のＭＵ総数（ｋ）の１０〜１００％のＭＵが炭素数７〜２４のアルキルを有することが
好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０〜１００％のＭＵが炭素数７〜２４のアルキル
（炭素数７〜２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。

このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内ま
たは電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から
注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率
よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は
、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・
注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさ
どる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい
。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せず
に陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそ
れ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する
。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止でき
る層の機能も含まれてもよい。

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、
光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子
の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用
いることができる。

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケ
イ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族
環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有す
る金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナ
フタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエ
テニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン
誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、
リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。
電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯
体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール
金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用い
られるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アン
トラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタル
イミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体
、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル
）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール
誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジ
アゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘
導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾー
ル誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベン
ゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−ス
ピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール
誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾ
オキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオ
リゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（
２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（
１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイ
ドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド
誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系
金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメ
チン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体な
どがあげられる。

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ
系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体
、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。

＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には
特開2007-27587号公報に開示されている。
上記式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル
、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されて
いてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、
それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキ
ル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレ
ンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリ
ル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０
〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置
換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげら
れる。

上記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ−１−１）
で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。
式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル
、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されて
いてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、
それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキ
ル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立
して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されてい
るシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり
、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立
して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。また、「
置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘ
テロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル
、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されて
いてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ^１３〜Ｒ^１６は、
それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキ
ル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数
２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また
、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール
、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

Ｘ^１の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２
価の基があげられる。
（各式中、Ｒ^ａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されてい
てもよいフェニル基である。）

このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは
式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフ
ェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。

上記式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ独立して、水素、ア
ルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３
〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であ
る。

上記式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素
、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素
数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）
であり、Ｒ^１１およびＲ^１２は結合して環を形成していてもよい。

各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のい
ずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルまたは炭素
数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニ
レン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結
合していてもよい。

ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであるが、こ
れらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好まし
い。

各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、ま
た、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系
置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、
例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげら
れる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖ア
ルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜
１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキ
ル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜
４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−
オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン
チル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，
５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル
、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげ
られる。

ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を
引用することができる。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシク
ロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアル
キルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである
。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、
シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０の
アリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ま
しくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールであ
る。

具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮
合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフ
チレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９
−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナ
ントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（
１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリール
であるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）
イルなどがあげられる。

好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、ク
リセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフ
チル、２−ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１−ナ
フチルまたは２−ナフチルがあげられる。

上記式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ^１１およびＲ^１２は結合して環を形成していても
よく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロ
ペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピ
ロ結合していてもよい。

このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、
詳細には国際公開第2010/134352号公報に開示されている。

上記式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ^１２〜Ｘ^２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状
のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、ま
たは置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基
としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる
。

このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下
記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。

Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールア
ミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアル
キル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は
アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にア
リール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくと
も１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ
、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリー
ルオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘ
テロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素が
ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態の説明については、上記一般式（１）
で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。

このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−１）で表される化合物であ
る。

Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ^１〜Ｒ^４は、
それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルま
たは炭素数６〜２０のアリールである。

Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することが
でき、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の
容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよ
びピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ−１）〜式（
Ｐｙ−１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。

これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−９）のいずれかで表される基が
好ましく、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−６）のいずれかで表される基がより好ましい
。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同
じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同
じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリ
ジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^４における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでも
よい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分岐鎖アルキルであ
る。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である
。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチ
ルブチル、または２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチ
ル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^４における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプ
チル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげ
られる。

Ｒ^１〜Ｒ^４における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリール
が好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特
に好ましい。

「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（
ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３
，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−
）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリ
ールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフ
ェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、
ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２
’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニ
ル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフ
ェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テ
ルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９
−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２
−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，
４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−
）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、
縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどがあげられる。

好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル
またはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−
ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５’−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビ
フェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。

アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−２）で表される化合物であ
る。

Ａｒ^１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、
フルオレン、またはフェナレンである。

Ａｒ^２は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５
−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素
数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６
〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル
、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、
フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげら
れる。

Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６の
シクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）にお
ける説明を引用することができる。

これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。

＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。

Ａｒ^１は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５
−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素
数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６
〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル
、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、
フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげら
れる。

Ａｒ^２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル
）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好
ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ^２は結合して環を形成していて
もよい。

Ａｒ^２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、
炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好
ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）
である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分
岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素
数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアル
キル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−
メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチ
ル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどがあげられる。

Ａｒ^２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキ
ルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルであ
る。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに
好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シク
ロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルま
たはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ａｒ^２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリール
であり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭
素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレ
ニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナ
フタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。

２つのＡｒ^２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環
には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘ
キサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。

このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。

＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物で
ある。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
Ｒ^５は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜１６のシクロア
ルキル、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ^６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜１６のシ
クロアルキル、炭素数１〜２０のヘテロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５
〜２０のヘテロアリール、炭素数１〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリール
オキシであり、
Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリー
ルまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ^９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３
の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル
またはシクロアルキルなどがあげられる。

ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物で
もよい。

Ｒ^１〜Ｒ^３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、
アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ア
リール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル
基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中か
ら選ばれる。

Ａｒ^１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であ
る。Ａｒ^２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である
。ただし、Ａｒ^１およびＡｒ^２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣
接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和
構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ¹は存在しない。

これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基
、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル
基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範
囲である。

また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニ
ル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていて
もかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲で
ある。

また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水
素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換
でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１
〜２０の範囲である。

また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結
合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない
。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル
基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。

また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族
炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素
数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化
水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ
基の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。

また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換
された基である。

また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫
黄原子に置換された基である。

また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳
香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ア
リールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。

また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が
硫黄原子に置換された基である。

また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナント
リル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無
置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常
、６〜４０の範囲である。

また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジ
ル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが
、通常、２〜３０の範囲である。

ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。

アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。

また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換さ
れていてもかまわない。

シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３
〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ^１とＲ^２、Ａｒ^１とＲ^３、Ａ
ｒ^２とＲ^２、Ａｒ^２とＲ^３、Ｒ^２とＲ^３、Ａｒ^１とＡｒ^２等の間で形成された共役または
非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ^１同士で共役または非共役の縮
合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいて
もよいし、さらに別の環と縮合してもよい。

このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる
。

このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造すること
ができる。

＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましく
は下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号
公報にも記載されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていても
よいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、
より好ましくは２または３である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０
のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６
〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールであ
る（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチ
ル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフ
ェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、
ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２
−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル
−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェ
ニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三
環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−
（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２
−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５
’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−
イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合
四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４
−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン
−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげ
られる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭
素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく
、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールが
さらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリー
ルとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾ
フラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、
ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル
、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、イン
ドリジニルなどがあげられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上
記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜カルバゾール誘導体＞
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが
単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載
されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていても
よいヘテロアリールである。ｎは０〜４の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、
より好ましくは０または１である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０
のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６
〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールであ
る（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチ
ル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフ
ェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、
ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２
−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル
−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェ
ニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三
環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−
（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２
−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５
’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−
イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合
四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４
−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン
−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげ
られる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭
素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく
、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールが
さらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリー
ルとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾ
フラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、
ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル
、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、イン
ドリジニルなどがあげられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上
記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結
合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価の
ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェ
ナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。

このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる
。

＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好まし
くは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/015
6013号公報に記載されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていても
よいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０
のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６
〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールであ
る（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチ
ル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフ
ェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、
ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２
−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル
−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェ
ニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三
環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−
（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２
−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５
’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−
イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合
四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４
−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン
−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげ
られる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭
素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく
、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールが
さらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリー
ルとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾ
フラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、
ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル
、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、イン
ドリジニルなどがあげられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上
記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である
。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフ
ェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上
記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリ
ジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、
ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよ
い。

上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ^１１は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素
数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−
２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ^１１の説明を引用することができる。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の
構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することが
でき、各式中のＲ^１１〜Ｒ^１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）
での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−
２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベン
ゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダ
ゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置
換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ^１１〜Ｒ^１
８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）に
おけるＲ^１１〜Ｒ^１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピ
リジン系置換基」をＲ^１１〜Ｒ^１８で置き換えてもよい。

このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（
１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２
−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−
ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−
イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）
フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−
ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ
−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセ
ン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられ
る。

このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することが
できる。

＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−
１）で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフ
ェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。

各式のＲ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜
２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）また
はアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ−１
２−１）においてはＲ^１１〜Ｒ^１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。

各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていても
よい。

Ｒ^１１〜Ｒ^１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（
ＥＴＭ−２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の説明を引用することができる。また、φは上記し
た例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞ
れ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナ
フチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。

このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０
−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロ
リン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−
ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−
フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオロ−ビ（１，１０−フェナ
ントロリン−５−イル）、バソクプロイン、１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フ
ェナントロリン−９−イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などがあげられる。

このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。

＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物であ
る。
式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、
アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、
Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。

キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４
，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（
２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４
−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリ
ウムなどがあげられる。

このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。

＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。
ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物であ
る。

各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環または
トリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベン
ゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（Ｅ
ＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基や
ベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾ
ール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の
構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することが
でき、各式中のＲ^１１〜Ｒ^１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）
での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−
２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチア
ゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリ
ジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えても
よいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（ま
たはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ^１１〜Ｒ^１８
で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）にお
けるＲ^１１〜Ｒ^１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系
置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ^１１〜Ｒ^１８で置き換えてもよい。

これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方
法を用いて製造することができる。

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材
料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質
であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、
アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、ア
ルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からな
る群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）
、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（
同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのア
ルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらの
うち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好
ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は
、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添
加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数
が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好
ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、
またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効
率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により
、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

上述した電子輸注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換
した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架
橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合
物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができ
る。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を
引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電
子を注入する役割を果たす。

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば
特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。な
かでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金
、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなど
の金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フ
ッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。
電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム
、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効で
ある。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い
。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウム
をドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパン
トとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのよう
な無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウ
ムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ
素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積
層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子
ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取
ることができれば特に制限されない。

＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材
料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、
フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散さ
せて用いることも可能である。

＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子
ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、
コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このように
して形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定する
ことができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚
測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種
類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボ
ート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０^−６〜１０^−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜
５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定す
ることが好ましい。

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極
を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明
の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素
子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は
任意でよい。

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホ
スト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機
ＥＬ素子の作製法について説明する。

＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、こ
の陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドー
パント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子
注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極と
することにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製にお
いては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正
孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

＜湿式成膜法＞
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成
用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解
する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応
性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高
分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。

湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布
された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上
記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には
、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより
、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリ
ットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ
印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法
をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程
は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例
えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。

湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法
）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸
着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる
。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる
。

一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿
式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があ
り、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに
溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全て
の膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。

そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機Ｅ
Ｌ素子を作製するという方法が採用される。

例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成
膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料
からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側か
ら成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成
用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。

＜その他の成膜法＞
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることがで
きる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗
布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。

＜任意の工程＞
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい
。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、
適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製す
る一連の工程も挙げられる。

バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィ
の利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いる
ことができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット
印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永
久レジスト材料を用いることもできる。

バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエ
チレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化
合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレ
タン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン
、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合ポリマー（ＡＢ
Ｓ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、
ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィ
ン−ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられ
るが、それだけに限定されない。

＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当
該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば
、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳
香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料
と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から
得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機
能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布
時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。

＜有機溶媒＞
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度
を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善
することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドの
ピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加え
て、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より
得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善す
ることができる。

（１）有機溶媒の物性
少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃〜３００℃であり、１４０℃〜２７０℃
がより好ましく、１５０℃〜２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、
インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜
の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なイン
クジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶
媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形
成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。

さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）と
を含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰ_ＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰ_ＰＳ）よりも
低い、構成が特に好ましい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有
物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、
表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。

溶解度の差（Ｓ_ＧＳ−Ｓ_ＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であるこ
とがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰ_ＰＳ−ＢＰ_Ｇ
Ｓ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０
℃以上であることがさらに好ましい。

有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる
。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温
度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶
質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）−３０℃以上で加熱することが好ましい。加
熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。
また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。

（２）有機溶媒の具体例
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニ
ルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、
単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ
、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノー
ル、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン−２−オ
ール、ヘプタン−２−オール、オクタン−２−オール、デカン−２−オール、ドデカン−
２−オール、シクロヘキサノール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テル
ピネオール、δ−テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエー
テル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエ
ーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン
、ｏ−キシレン、２，６−ルチジン、２−フルオロ−ｍ−キシレン、３−フルオロ−ｏ−
キシレン、２−クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２−クロロ−６−フルオロ
トルエン、２−フルオロアニソール、アニソール、２，３−ジメチルピラジン、ブロモベ
ンゼン、４−フルオロアニソール、３−フルオロアニソール、３−トリフルオロメチルア
ニソール、メシチレン、１，２，４−トリメチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、２−メ
チルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４−メチルアニソール、ｓ−ブチ
ルベンゼン、３−メチルアニソール、４−フルオロ−３−メチルアニソール、シメン、１
，２，３−トリメチルベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、２−フルオロベンゾニトリ
ル、４−フルオロベラトロール、２，６−ジメチルアニソール、ｎ−ブチルベンゼン、３
−フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン
、２，５−ジメチルアニソール、２，４−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５
−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１−フルオロ−３，５−ジメトキシベンゼ
ン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４−ジメチルアニソール、ｏ−トルニ
トリル、ｎ−アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
、安息香酸エチル、ｎ−ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン
、１−メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２−メチルビフェニル、３−フェノキシトル
エン、２，２’−ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベン
ゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、
１-メチル-４-（プロポキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ブチルオキシメチル）ベ
ンゼン、１-メチル-４-（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘキシルオ
キシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチ
ルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチル
エーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。ま
た、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。

＜任意成分＞
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。
任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。

（１）バインダー
有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には
膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で
他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。

有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエ
チレンテレフタレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共
重合体、アクリロニトリル−エチレン−スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー
、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、テフロン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、ア
クリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラ
ミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの
共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。

有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合
して用いてもよい。

（２）界面活性剤
有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性
および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構
造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系お
よびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小
さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系
に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混
合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全
ての種類の界面活性剤を用いることができる。

界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ−２４５、ポリ
フローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学
工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１
６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、デ
ィスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパー
ベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３
０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株
）製）、ＫＰ−３４１、ＫＰ−３５８、ＫＰ−３６８、ＫＦ−９６−５０ＣＳ、ＫＦ−５
０−１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ−１０１、サーフロ
ンＫＨ−４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージ
ェント２５１、ＦＴＸ−２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−３５１
、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−３５２、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−６０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−８０１、
ＥＦＴＯＰ ＥＦ−８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ−４７
０、メガファックＦ−４７１、メガファックＦ−４７５、メガファックＲ−０８、メガフ
ァックＦ−４７７、メガファックＦ−４７９、メガファックＦ−５５３、メガファックＦ
−５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオ
ルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアル
キルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩
、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロ
アルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレン
オレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソ
ルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオ
レエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリ
オキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、
ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アル
キルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げるこ
とができる。

また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好
な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜
の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて
作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観
点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形
成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％〜２．０重量％、第２成分が発光層形
成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％〜８．０重量％、第３成分が発光層形
成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％〜９９．９重量％が好ましい。

より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％
〜１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％〜
４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％〜９９
．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して
、０．０５重量％〜０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０
．２５重量％〜２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．
０重量％〜９９．７重量％である。

有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解
、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（
デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行
ってもよい。

有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェッ
ト法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやす
い。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３〜３ｍ
Ｐａ・ｓであることが好ましく、１〜３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明に
おいて、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値であ
る。

有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜
が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該
有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０〜４０ｍＮ／ｍであること
が好ましく、２０〜３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力
は懸滴法を用いて測定した値である。

＜架橋性高分子化合物：一般式（ＸＬＰ−１）で表される化合物＞
次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このよう
な架橋性高分子化合物は例えば下記一般式（ＸＬＰ−１）で表される化合物である。
式（ＸＬＰ−１）において、
ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは上記式（ＳＰＨ−１）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義
であり、ただし、式（ＸＬＰ−１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（
ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有
量は、分子中０．１〜８０重量％である。

架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、０．５〜５０重量％
が好ましく、１〜２０重量％がより好ましい。

架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であ
れば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を
示す。

Ｌは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、
炭素数１〜１２のアルキレン、炭素数１〜１２のオキシアルキレンおよび炭素数１〜１２
のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−
２）、式（ＸＬＳ−３）、式（ＸＬＳ−９）、式（ＸＬＳ−１０）または式（ＸＬＳ−１
７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−３）または式（ＸＬＳ−
１７）で表される基がより好ましい。

架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合
物が挙げられる。

＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（ＳＰＨ−１
）で表される化合物および（ＸＬＰ−１）で表される化合物を例にして説明する。これら
の化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。

反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール
溶媒、エーテル系溶媒などがあげられ、例えば、ジメトキシエタン、２−（２−メトキシ
エトキシ）エタン、２−（２−エトキシエトキシ）エタン等があげられる。

また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４
級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。

式（ＳＰＨ−１）の化合物および（ＸＬＰ−１）の化合物を製造する際、一段階で製造
してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反
応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合
法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行っても
よく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（ＳＰＨ−１）で表
される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユ
ニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、一般式
（ＳＰＨ−１）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目
的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで
目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を加え反応を行えば、モ
ノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前
駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。

また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御するこ
とができる。例えば、合成スキームの１〜３に示すように、ランダムな一次構造を有する
ポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２
および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いるこ
とができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーユニットを用いれば、ハイパ
ーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。

本発明で用いることのできるモノマーユニットとしては、特開2010-189630号公報、国
際公報第2012/086671号、国際公開第2013/191088号、国際公開第2002/045184号、国際公
開第2011/049241号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2005/049546号、国際公開第2
015/145871号、特開2010-215886号、特開2008-106241号公報、特開2010-215886号公報、
国際公開第2016/031639号、特開2011-174062号公報、国際公開第2016/031639号、国際公
開第2016/031639号、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成することができ
る。

また、具体的なポリマー合成手順については、特開2012-036388号公報、国際公開第201
5/008851号、特開2012-36381号公報、特開2012-144722号公報、国際公開第2015/194448号
、国際公開第2013/146806号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2016/031639号、国
際公開第2016/125560号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公
開第2016/125560号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2011/049241号、特開2012-14
4722号公報に記載の方法に準じて合成することができる。

＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置
などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と
公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パ
ルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプ
レイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディス
プレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特
開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マ
トリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグ
メント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されてお
り、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例
えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以
下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一
辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配
列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場
合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動
方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動
の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマト
リックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である
。

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成
し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時
刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表
示などがあげられる。

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトな
どがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-1
19211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上さ
せる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板およ
び標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコ
ン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が
困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽
量が特徴になる。

３−２．その他の有機デバイス
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果ト
ランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。

有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御する
トランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられてい
る。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電
子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジス
タである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に
比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。

有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形
成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さ
らに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていれ
ばよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式
の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチン
グ素子などとして適用できる。

有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光
電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導
体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、そ
の物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として
用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池において
ホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホー
ルブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えて
いてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選
択して組み合わせて用いることができる。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定さ
れない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。

合成例（１）：化合物（１−２５）の合成

窒素雰囲気下、４−（１−アダマンチル）アニリン（１５．０ｇ）をアセトニトリル（
３００ｍｌ）へ溶解させ、そこに氷冷下臭素（２１．１ｇ）を滴下し、０．５時間撹拌し
た。反応後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、更にトルエンを加え、有機層を
分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルシ
ョートカラム（溶離液：トルエン）で精製した後、ヘプタンで洗浄することで、中間体（
Ｉ−Ａ）を得た（２１．０ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ａ）（２１．０ｇ）をアセトニトリル（２００ｍｌ）へ溶
解させ、そこへ６０℃にてアセトニトリル（５０ｍｌ）へ溶解させた亜硝酸ｔ−ブチル（
８．４ｇ）を滴下し、同温にて３０分間撹拌した。反応後、反応液に希塩酸と酢酸エチル
を加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得
た。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量
比））で精製することで、中間体（Ｉ−Ｂ）を得た（１６．０ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｂ）（１２．０ｇ）、Ｎ−（３−ｔｅｒｔブチルフェニル
）−３，５−ジｔｅｒｔブチルアニリン（２１．０ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロ
ビス［（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ
−１３２、０．２１ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、７．１ｇ）およ
びキシレン（１２０ｍｌ）をフラスコに入れ、１００℃で１．５時間加熱した。反応後、
反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層
を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／
ヘプタン＝２／８（容量比））で精製することで、中間体（Ｉ−Ｃ）を得た（２６．０ｇ
）。

中間体（Ｉ−Ｃ）（２４．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１２０ｍｌ）の入
ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液（３３．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して１時間撹拌した後
、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三
臭化ホウ素（１３．１ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び
０℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．８ｇ）を加え、発熱が収ま
るまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで
冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有
機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容
量比））で精製した。得られた粗生成物をトルエンに溶解させ、メタノールで再沈殿させ
ることで、化合物（１−２５）を得た（６．０ｇ）。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．２１（ｓ，１８Ｈ）、１．３６（ｓ，３６Ｈ）
、１．４８−１．６６（ｍ，１２Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、６．１８（ｓ，２Ｈ）、
６．７８（ｓ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，４Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．
５９（ｔ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）．

合成例（２）：化合物（１−１６）の合成

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｂ）（１０．０ｇ）、Ｎ−（４−ｔｅｒｔブチルフェニル
）−４−ｔｅｒｔブチルアニリン（１４．０ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（
０．１８ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、５．９ｇ）およびキシレン
（８０ｍｌ）をフラスコに入れ、１００℃で１．５時間加熱した。反応後、反応液に水と
酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗
生成物を得た。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製するこ
とで、中間体（Ｉ−Ｄ）を得た（１３．１ｇ）。

中間体（Ｉ−Ｄ）（１３．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入
ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液（１８．３ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後
、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三
臭化ホウ素（７．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０
℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．６ｇ）を加え、発熱が収まる
まで室温で撹拌した後、８０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却
し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層
を濃縮後に酢酸エチルを少量加え加熱溶解させた後にヘプタンを加え冷却後、析出した結
晶をろ別し、その結晶を冷やしたヘプタンで洗浄した。その結晶をシリカゲルショートカ
ラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にヘプタンを加え加熱撹拌後冷
却し、得られた結晶をろ別した。その後、トルエンに溶解させて濃縮し、ヘプタンを加え
結晶が析出した後にろ過をする工程を繰り返すことで、化合物（１−１６）を得た（５．
３ｇ）。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．４６（ｓ，１８Ｈ）、１．４７（ｓ，１８Ｈ）
、１．５１−１．５４（ｍ，９Ｈ）、１．６２−１．６５（ｍ，３Ｈ）、１．８７−１．
８９（ｍ，３Ｈ）、６．０５（ｓ，２Ｈ）、６．７９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，４Ｈ
）、７．５０（ｄｄ，２Ｈ）、７．６９（ｄ，４Ｈ）、８．９８（ｄ，２Ｈ）．

合成例（３）：化合物（１−３２１）の合成

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｅ）（４０．０ｇ）をクロロホルム（１００ｍｌ）へ溶解
させ、そこに鉄（粉末）（０．５３ｇ）を加え、臭素（４５ｇ）を室温にて滴下後、同温
にて４時間撹拌した。水を加えた後、炭酸ナトリウムを発泡が収まるまで序々に加え、そ
の後、亜硫酸水素ナトリウムを適量加えた。有機層を水洗した後、有機層を濃縮して粗生
成物を得た。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製した後、
有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物にヘプタンを加え、冷却後ろ過することで、
中間体（Ｉ−Ｆ）を得た（４４．０ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｇ）（１０．０ｇ）、中間体（Ｉ−Ｆ）（１１．８ｇ）、
パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．２６ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（Ｎａ
ＯｔＢｕ、５．３ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）をフラスコに入れ、１００℃で１時間
加熱した。反応後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗し
た。その後、有機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた
結晶をろ過した。その粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタ
ン＝１／１（容量比））で精製し、有機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え
冷却した後に得られた結晶をろ過することで中間体（Ｉ−Ｈ）を得た（１０．０ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｈ）（１０．０ｇ）、Ｎ−（４−ｔｅｒｔブチルフェニル
）−４−ｔｅｒｔブチルアニリン（１２．８ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラ
ジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）_２、０．２４ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメ
トキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（ＳＰｈｏｓ）、ナトリウム
−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、５．０ｇ）およびキシレン（８０ｍｌ）をフラスコに
入れ、１００℃で１時間加熱した。反応後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、
有機層を分離して水洗した。有機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却し
た後に得られた結晶をろ過した。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエ
ン）で精製し、有機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られ
た結晶をろ過することで中間体（Ｉ−Ｉ）を得た（１０．２ｇ）。

中間体（Ｉ−Ｉ）（１０．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（７０ｍｌ）の入っ
たフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペンタ
ン溶液（１３．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後、
ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭
化ホウ素（５．２ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃
まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．７ｇ）を加え、発熱が収まるま
で室温で撹拌した後、８０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し
、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌後、析出
した黄色沈殿をろ過し、そのろ過物をメタノール、蒸留水、メタノールの順で洗浄した。
その黄色沈殿を熱ヘプタンで２回ほど洗浄した後、更にシリカゲルショートカラム（溶離
液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製した。その後、トルエンに溶解させ
て濃縮し、ヘプタンを加え結晶が析出した後にろ過をする工程を繰り返すことで、化合物
（１−３２１）を得た（５．５ｇ）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．３３（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ
）、１．７２−１．８０（ｍ，６Ｈ）、１．８４−１．８５（ｍ，６Ｈ）、２．０７−２
．０９（ｍ，３Ｈ）、５．６９（ｓ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，２Ｈ）、６．８６−６．９
２（ｍ，５Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｄｔ，４Ｈ）、７．４３
−７．４６（ｍ，６Ｈ）、８．９４（ｄ，２Ｈ）．

合成例（４）：化合物（１−３２８）の合成

窒素雰囲気下、４−（１−アダマンチル）アニリン（２５．０ｇ）、中間体（Ｉ−Ｆ）
（３２．０ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．７８ｇ）、ナトリウム−ｔ−
ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、１５．９ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）をフラスコに入
れ、１３０℃で２時間加熱した。反応後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有
機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得られた粗生成物へメタノールを加
え冷却した後に得られた結晶をろ過した。その粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶
離液：トルエン）で精製し、有機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却し
た後に得られた結晶をろ過することで中間体（Ｉ−Ｊ）を得た（４１．０ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｊ）（７．６ｇ）、中間体（Ｉ−Ｋ）（８．０ｇ）、パラ
ジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．１２ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔ
Ｂｕ、２．５ｇ）およびキシレン（４０ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱
した。反応後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。有
機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過した
。その結晶をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、有機層を濃縮し
て得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過することで中間体
（Ｉ−Ｌ）を得た（１３．６ｇ）。

中間体（Ｉ−Ｌ）（１３．５ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入
ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液（１８．９ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後
、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三
臭化ホウ素（７．２ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０
℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７ｇ）を加え、発熱が収まる
まで室温で撹拌した後、９０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却
し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌後、さ
らにヘプタンを加えた後析出した黄色沈殿をろ過し、そのろ過物をメタノール、蒸留水、
メタノールの順で洗浄した。その黄色沈殿を熱トルエンで洗浄した後、更にシリカゲルシ
ョートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。その後、トルエンに溶解させて濃縮し、
ヘプタンを加え結晶が析出した後にろ過をする工程を繰り返すことで、化合物（１−３２
８）を得た（５．７ｇ）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）、
１．７８−１．８７（ｍ，１２Ｈ）、２．０７−２．０９（ｍ，１２Ｈ）、２．１４−２
．１８（ｍ，６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．９５（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，２
Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４
９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄｄ，２Ｈ）、８．９８（ｄ，
１Ｈ）、９．０１（ｄ，１Ｈ）．

合成例（５）：化合物（１−３２７）の合成

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｊ）（５．９ｇ）、中間体（Ｉ−Ｍ）（６．０ｇ）、パラ
ジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．１０ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔ
Ｂｕ、１．９ｇ）およびキシレン（３０ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱
した。反応後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。有
機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過した
。その結晶をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、溶離液を濃縮し
て得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過することで中間体
（Ｉ−Ｎ）を得た（７．０ｇ）。

中間体（Ｉ−Ｍ）（７．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（６０ｍｌ）の入った
フラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペンタン
溶液（１１．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後、ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化
ホウ素（４．２ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃ま
で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２ｇ）を加え、発熱が収まるまで
室温で撹拌した後、８０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、
氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌後、さらに
ヘプタンを加えた後に析出した黄色沈殿をろ過し、そのろ過物をメタノール、蒸留水、メ
タノールの順で洗浄した。更にシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し
た。その後、トルエンに溶解させて濃縮し、ヘプタンを加え結晶が析出した後にろ過をす
る工程を繰り返すことで、化合物（１−３２７）を得た（３．０ｇ）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．４５（ｓ，９Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）、
１．７９−１．８６（ｍ，１２Ｈ）、２．０５−２．１０（ｍ，１２Ｈ）、２．１５−２
．１７（ｍ，６Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，２
Ｈ）、７．２４（ｔ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．４７
（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄｄ，
２Ｈ）、９．００（ｄ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，１Ｈ）．

合成例（６）：化合物（１−３３２）の合成

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｊ）（６．６ｇ）、中間体（Ｉ−Ｏ）（５．０ｇ）、パラ
ジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．１１ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔ
Ｂｕ、２．２ｇ）およびキシレン（３５ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱
した。反応後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。
有機層を濃縮して得られた粗生成物へ酢酸エチルを加え冷却した後に得られた結晶をろ過
した。その結晶をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、溶離液を濃
縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過することで中
間体（Ｉ−Ｐ）を得た（９．６ｇ）。

中間体（Ｉ−Ｐ）（９．５ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入っ
たフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペンタ
ン溶液（１８．９ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後、
ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭
化ホウ素（７．２ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃
まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７ｇ）を加え、発熱が収まるま
で室温で撹拌した後、８０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し
、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌後、有機
層を分液した。有機溶媒を留去後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタ
ン＝２／８（容量比））で精製した。その後、トルエンに溶解させて濃縮し、ヘプタンを
加え結晶が析出した後にろ過をする工程を繰り返すことで、化合物（１−３３２）を得た
（３．８ｇ）。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．８１−１．８７（ｍ，１２Ｈ）、２．０５−２
．０７（ｍ，１２Ｈ）、２．１６−２．１７（ｍ，６Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、６．
１６（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，２Ｈ）、７．２３−７．３１（ｍ，６Ｈ）、７．３
９（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄｔ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｔ，
１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，２Ｈ）、７．６９（ｔ，２Ｈ）、８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．
９３（ｄ，１Ｈ）．

合成例（７）：化合物（１−３３４）の合成

窒素雰囲気下、４−（１−アダマンチル）アニリン（１２．７ｇ）、３，５−ジ−ｔ−
ブチルブロモベンゼン（１５．０ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．３９ｇ
）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、８．０ｇ）およびキシレン（１００ｍ
ｌ）をフラスコに入れ、１３０℃で２時間加熱した。反応後、反応液に水と酢酸エチルを
加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得られた粗生成
物へソルミックス（Ａ−１１）を加え冷却した後に得られた結晶をろ過した。その粗生成
物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、有機層を濃縮して得られ
た粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過することで中間体（Ｉ−Ｑ
）を得た（１６．０ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｑ）（８．０ｇ）、中間体（Ｉ−Ｋ）（８．９ｇ）、パラ
ジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．１４ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔ
Ｂｕ、２．８ｇ）およびキシレン（４０ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱
した。反応後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。有
機層を濃縮して得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過した
。その結晶をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、有機層を濃縮し
て得られた粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過することで中間体
（Ｉ−Ｒ）を得た（１３．０ｇ）。

中間体（Ｉ−Ｒ）（１３．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入
ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液（２０．９ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後
、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三
臭化ホウ素（７．９ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０
℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．１ｇ）を加え、発熱が収まる
まで室温で撹拌した後、９０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却
し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌後、分
液にて有機層を分離した。有機溶媒を留去後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエ
ン）で精製した。その後、トルエンに溶解させて濃縮し、酢酸エチルを加え結晶が析出し
た後にろ過をする工程を繰り返すことで、化合物（１−３３４）を得た（７．２ｇ）。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．３７（ｓ，１８Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、
１．４９（ｓ，９Ｈ）、１．７９−１．８５（ｍ，６Ｈ）、２．１０−２．１１（ｍ，６
Ｈ）、２．１５−２．１６（ｍ，６Ｈ）、５．９６（ｓ，１Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）
、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２６−７
．２８（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，２Ｈ）、７．６０（ｔ
，２Ｈ）、７．６７（ｔｔ，２Ｈ）、９．００（ｄ，１Ｈ）、９．０１（ｄ，１Ｈ）．

合成例（８）：化合物（１−３３９）の合成

窒素雰囲気下、２，３−ジクロロアニリン（１０．０ｇ）、４−シクロヘキシルブロモ
ベンゼン（３６．９ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．４４ｇ）、ナトリウ
ム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、１４．８ｇ）およびキシレン（１２０ｍｌ）をフラ
スコに入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌し
た後、有機層を分離して水洗した。有機層を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルショ
ートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容量比））で精製し、溶離液を濃縮
して得られた粗生成物へソルミックス（Ａ−１１）を加え冷却した後に得られた結晶をろ
過することで中間体（Ｉ−Ｓ）を得た（２５．５ｇ）。

窒素雰囲気下、Ｎ−（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−４−ｔｅｒｔブチルアニリン（
４．５ｇ）、中間体（Ｉ−Ｓ）（３６．９ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（０
．１１ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、２．３ｇ）およびキシレン（
３５ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応後、反応液に水と酢酸エ
チルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。有機層を濃縮して得られた粗生成物
をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、溶離液を濃縮して得られた
粗生成物にヘプタンを加え冷却した後に得られた結晶をろ過することで中間体（Ｉ−Ｔ）
を得た（１０．５ｇ）。

中間体（Ｉ−Ｔ）（１０．５ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入
ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液（１９．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して１時間撹拌した後
、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三
臭化ホウ素（７．２ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０
℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７ｇ）を加え、発熱が収まる
まで室温で撹拌した後、８０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却
し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌後、ヘ
プタンを加え、析出した黄色沈殿をろ過した。得られた沈殿をシリカゲルショートカラム
（溶離液：トルエン）で精製した。その後、トルエンに溶解させて濃縮し、酢酸エチルを
加え更にヘプタンを加え結晶が析出した後にろ過をする工程を繰り返すことで、化合物（
１−３３９）を得た（５．３ｇ）。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ＝１．２５−１．６４（ｍ，２８Ｈ）、１．７９−１
．８１（ｍ，２Ｈ）、１．８９−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．０３−２．０７（ｍ，４Ｈ
）、２．６１−２．７０（ｍ，２Ｈ）、６．１２（ｔ，２Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、
６．７４（ｄ，１Ｈ）、７．２２−７．３０（ｍ，６Ｈ）、７．４８−７．５３（ｍ，３
Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．９９（ｄ，１Ｈ）．

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他
の多環芳香族化合物を合成することができる。

次に、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。

＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１、実施例２〜３および実施例４〜２８に係る有機ＥＬ素子を作製し、１０００
ｃｄ／ｍ^２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、外部量子効率（％）を測
定し、次に１０ｍＡ/ｃｍ^２の電流密度で定電流駆動した際の初期輝度の９０％以上の輝
度を保持する時間を測定した。

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、
発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に
変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで
放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子
の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため
、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６
１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になる電圧を印加して素子を発光させ
た。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向か
ら可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定し
た各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長にお
けるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放
出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリ
ア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値
が外部量子効率である。

＜実施例１＞
実施例１に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データを下記表
１Ａおよび表１Ｂに示す。

表１Ａにおいて、「ＨＩ」はＮ^４，Ｎ^４’−ジフェニル−Ｎ^４，Ｎ^４’−ビス（９−フ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン
ヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」はＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イ
ル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フ
ェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン［１，１’−ビフェニル］−４−アミンであり
、「ＨＴ−２」はＮ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル
）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４−アミンであり、「ＢＨ−１」は２−
（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフト［２，３−ｂ］ベンゾフランであり、
「ＥＴ−１」は４，６，８，１０−テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，
３，４−ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ−２」は３，３’−（（２−フェニル
アントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−メチルピリ
ジン）である。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。

スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、
２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持
基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに
固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、ＢＨ−１、化合物（１−２５）、Ｅ
Ｔ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよ
びアルミニウムをぞれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^−４Ｐａ
まで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−Ｃ
Ｎを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍに
なるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層
からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨ−１と化合物（１−２５）を同時に加熱して膜厚
２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ−１と化合物（１−２５）の重量
比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。さらに、ＥＴ−１を加熱して膜厚
５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍにな
るように蒸着して、２層からなる電子層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ
５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒で
あった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の
蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着し
て陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。

ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１００
０ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定したところ、波長４５８ｎｍの青色発光が得られ、駆動
電圧は３．６８Ｖ、外部量子効率は７．９６％であった。また、初期輝度の９０％以上の
輝度を保持する時間は３２９時間であった。

＜実施例２および３＞
実施例２および３に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データ
を下記表２Ａおよび表２Ｂに示す。

＜実施例２＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、
２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持
基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに
固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、ＢＨ−１、化合物（１−１６）、Ｅ
Ｔ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよ
びアルミニウムをぞれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^−４Ｐａ
まで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−Ｃ
Ｎを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍに
なるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層
からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨ−１と化合物（１−１６）を同時に加熱して膜厚
２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ−１と化合物（１−１６）の重量
比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。さらに、ＥＴ−１を加熱して膜厚
５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍにな
るように蒸着して、２層からなる電子層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ
５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒で
あった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の
蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着し
て陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。

ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１００
０ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定したところ、波長４６４ｎｍの青色発光が得られ、駆動
電圧は３．４９Ｖ、外部量子効率は８．５７％であった。また、初期輝度の９０％以上の
輝度を保持する時間は１１１時間であった。

＜実施例３＞
実施例２に準じた方法で有機ＥＬ素子を作製し（表２Ａ）、ＥＬ特性を測定した（表２
Ｂ）。

＜実施例４〜２８＞
実施例４〜２８に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データを
下記表３Ａおよび表３Ｂに示す。

＜実施例４＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、
２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持
基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに
固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、ＢＨ−１、化合物（１−１６）、Ｅ
Ｔ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよ
びアルミニウムをぞれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^−４Ｐａ
まで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−Ｃ
Ｎを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍに
なるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層
からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨ−１と化合物（１−１６）を同時に加熱して膜厚
２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ−１と化合物（１−１６）の重量
比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。さらに、ＥＴ−１を加熱して膜厚
５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍにな
るように蒸着して、２層からなる電子層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ
５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒で
あった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の
蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着し
て陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。

ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１００
０ｃｄ／ｍ^２発光時の特性を測定したところ、波長４６４ｎｍの青色発光が得られ、駆動
電圧は３．４９Ｖ、外部量子効率は８．５７％であった。また、初期輝度の９０％以上の
輝度を保持する時間は１１１時間であった。

＜実施例５〜２８＞
実施例４に準じた方法で有機ＥＬ素子を作製し（表３Ａ）、ＥＬ特性を測定した（表３
Ｂ）。

＜塗布型有機ＥＬ素子の評価＞
次に、有機層を塗布形成して得られる有機ＥＬ素子について説明する。

＜高分子ホスト化合物：ＳＰＨ−１０１の合成＞
国際公開第2015/008851号に記載の方法に従い、ＳＰＨ−１０１を合成した。Ｍ１の隣
にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６
：２４（モル比）であると推測される。

＜高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ−１０１の合成＞
特開2018-61028号公報に記載の方法に従い、ＸＬＰ−１０１を合成した。Ｍ７の隣には
Ｍ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは４０：１０：５
０（モル比）であると推測される。

＜実施例２９〜３７＞
各層を形成する材料の塗布用溶液を調製して塗布型有機ＥＬ素子を作製する。

＜実施例２９〜３１の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表４に示す。

表４における、「ＥＴ１」の構造を以下に示す。

＜発光層形成用組成物（１）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（１）を調製する
。調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧下で加熱乾燥するこ
とによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
化合物（Ａ） ０．０４ 重量％
ＳＰＨ−１０１ １．９６ 重量％
キシレン ６９．００ 重量％
デカリン ２９．００ 重量％

なお、化合物（Ａ）は、一般式（１）で表される多環芳香族化合物、その多量体、前記
多環芳香族化合物もしくはその多量体をモノマー（すなわち当該モノマーは反応性置換基
を有する）として高分子化させた高分子化合物、または当該高分子化合物をさらに架橋さ
せた高分子架橋体である。高分子架橋体を得るための高分子化合物は架橋性置換基を有す
る。

＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Clevios(TM) P VP AI4083、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水
分散液、Heraeus Holdings社製）を用いる。

＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
ＯＴＰＤ（LT-N159、Luminescence Technology Corp社製）およびＩＫ−２（光カチオ
ン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７重量％、Ｉ
Ｋ−２濃度０．００７重量％のＯＴＰＤ溶液を調製する。

＜ＸＬＰ−１０１溶液の調製＞
キシレンにＸＬＰ−１０１を０．６重量％の濃度で溶解させ、０．７重量％ＸＬＰ−１
０１溶液を調製する。

＜ＰＣｚ溶液の調製＞
ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７重量％ＰＣ
ｚ溶液を調製する。

＜実施例２９＞
ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をス
ピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚４０ｎｍのＰ
ＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし
、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥した後、露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ
^２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、溶液に不溶な膜厚３
０ｎｍのＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（１）をス
ピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発
光層を成膜する。

作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ
１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アル
ミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０^−４Ｐａま
で減圧した後、ＥＴ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成す
る。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して
膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アル
ミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにし
て有機ＥＬ素子を得る。

＜実施例３０＞
実施例２９と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＸＬＰ−１０１
溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０
ｎｍの膜を成膜する。

＜実施例３１＞
実施例２９と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＰＣｚ溶液をス
ピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜
を成膜する。

＜実施例３２〜３４の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表５に示す。

＜発光層形成用組成物（２）〜（４）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（２）を調製する
。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ｍＣＢＰ １．９８ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（３）を調製する
。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ＳＰＨ−１０１ １．９８ 重量％
キシレン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（４）を調製する
。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ＤＯＢＮＡ １．９８ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

表５おいて、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１−ジ−ｏ−トリル−５，９−ジオキサ−１３ｂ
−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンである。以下に化学構造を示す。

＜実施例３２＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ−３２０２（日産化学工業
製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２
３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ−３２０２膜を成膜する（正孔注
入層）。次いで、ＸＬＰ−１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホ
ットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ−１０１
膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（２）をスピンコートし、窒
素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成
膜する。

作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳ
ＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、
アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０^−４Ｐ
ａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層
を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを
加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次い
で、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。この
ようにして有機ＥＬ素子を得る。

＜実施例３３および３４＞
発光層形成用組成物（３）または（４）を用いて、実施例３２と同様の方法で有機ＥＬ
素子を得る。

＜実施例３５〜３７有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表６に示す。

＜発光層形成用組成物（５）〜（７）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ−ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ｍＣＢＰ １．８０ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ−ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ＳＰＨ−１０１ １．８０ 重量％
キシレン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ−ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ＤＯＢＮＡ １．８０ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

表６おいて、「２ＰＸＺ−ＴＡＺ」は１０，１０’−（（４−フェニル−４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３，５−ジイル）ビス（４，１−フェニルの））ビス（１０Ｈ−フ
ェノキサジン）である。以下に化学構造を示す。

＜実施例３５＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ−３２０２（日産化学工業
製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２
３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ−３２０２膜を成膜する（正孔注
入層）。次いで、ＸＬＰ−１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホ
ットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ−１０１
膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（５）をスピンコートし、窒
素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成
膜する。

作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳ
ＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、
アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０^−４Ｐ
ａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層
を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを
加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次い
で、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。この
ようにして有機ＥＬ素子を得る。

＜実施例３６および３７＞
発光層形成用組成物（６）または（７）を用いて、実施例３５と同様の方法で有機ＥＬ
素子を得る。

本発明では、新規なシクロアルキル置換多環芳香族化合物を提供することで、例えば有
機ＥＬ素子用材料などの有機デバイス用材料の選択肢を増やすことができる。また、新規
なシクロアルキル置換多環芳香族化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、例え
ば発光効率や素子寿命に優れた有機ＥＬ素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた
照明装置などを提供することができる。

１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (33)

1. 下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構
   造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
   （上記式（１）中、
   Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
   り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
   Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり
   、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、
   Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓまたは
   ＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよ
   いヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロア
   ルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、置換されていてもよいアリールまたはア
   ルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは連結基
   または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
   式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素、シアノ
   またはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
   式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素はシクロアルキル
   で置換されている。）
2. Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
   り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換また
   は無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換の
   ジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換また
   は無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合してい
   てもよい）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換ま
   たは無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ^１、Ｘ^１お
   よびＸ^２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環
   を有し、
   Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり
   、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、
   Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓまたは
   ＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキル
   で置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞
   Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、アルキルで置換されていてもよいアリールまたはアルキルであ
   り、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは−Ｏ−、−Ｓ−、
   −Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していて
   もよく、前記−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは水素またはアルキルであり、
   式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は重水素、シアノ
   またはハロゲンで置換されていてもよく、
   多量体の場合には、一般式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体
   であり、そして、
   式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素はシクロアルキル
   で置換されている、
   請求項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
3. 下記一般式（２）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
   （上記式（２）中、
   Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールア
   ミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２
   つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、アルコキ
   シまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテ
   ロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接す
   る基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形
   成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリ
   ール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジ
   アリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、
   アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少
   なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく
   、
   Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり
   、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のア
   ルキルであり、
   Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２、＞Ｓまたは
   ＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロ
   アリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記
   ＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のアルキルで
   あり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは−Ｏ−、−Ｓ−
   、−Ｃ（−Ｒ）_２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合してい
   てもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）_２−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、
   式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素、シアノまたはハロ
   ゲンで置換されていてもよく、そして、
   式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
   ている。）
4. Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３
   ０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）
   、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリー
   ルは単結合または連結基を介して結合していてもよい）または炭素数１〜２４のアルキル
   であり、また、Ｒ^１〜Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と
   共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成してい
   てもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリールまた
   は炭素数１〜１２のアルキルで置換されていてもよく、
   Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲのＲは炭素数６
   〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
   Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）_２または＞Ｓで
   あり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは炭
   素数５〜１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、炭素数６〜１０
   のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
   式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素、シアノまたはハロ
   ゲンで置換されていてもよく、そして、
   式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
   ている、
   請求項３に記載する多環芳香族化合物。
5. Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２
   ０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）
   または炭素数１〜１２のアルキルであり、
   Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
   Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）_２であり、
   前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５
   〜１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）_２のＲは水素、炭素数６〜１０のアリ
   ールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、そして、
   式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
   ている、
   請求項３に記載する多環芳香族化合物。
6. Ｒ^１〜Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、ジアリールア
   ミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）または炭素数１〜１２のアルキルで
   あり、
   Ｙ^１はＢであり、
   Ｘ^１およびＸ^２は共に＞Ｎ−Ｒであるか、または、Ｘ^１は＞Ｎ−ＲであってＸ^２は＞Ｏ
   であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは
   炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、そして、
   式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシクロアルキルで置換され
   ている、
   請求項３に記載する多環芳香族化合物。
7. シクロアルキルで置換されたジアリールアミノ基、シクロアルキルで置換されたカルバ
   ゾリル基またはシクロアルキルで置換されたベンゾカルバゾリル基で置換されている、請
   求項１〜６のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
8. Ｒ^２は、シクロアルキルで置換されたジアリールアミノ基またはシクロアルキルで置換
   されたカルバゾリル基である、請求項３〜６のいずれかに記載する多環芳香族化合物。
9. 前記シクロアルキルは炭素数３〜２０のシクロアルキルである、請求項１〜８のいずれ
   かに記載する多環芳香族化合物。
10. 前記ハロゲンはフッ素である、請求項１〜９のいずれかに記載する多環芳香族化合物ま
    たはその多量体。
11. 下記構造式のいずれかで表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    （上記各構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を示す。）
12. 請求項１〜１１のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体に反応性置換
    基が置換した、反応性化合物。
13. 請求項１２に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、ま
    たは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
14. 主鎖型高分子に請求項１２に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化
    合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架
    橋体。
15. 請求項１〜１１のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、
    有機デバイス用材料。
16. 請求項１２に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
17. 請求項１３に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材
    料。
18. 請求項１４に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含
    有する、有機デバイス用材料。
19. 前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材
    料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項１５〜１８のいずれかに記載する有機デ
    バイス用材料。
20. 前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項１９に記載する有機デバイ
    ス用材料。
21. 請求項１〜１１のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体と、有機溶媒
    とを含む、インク組成物。
22. 請求項１２に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
23. 主鎖型高分子と、請求項１２に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組
    成物。
24. 請求項１３に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク
    組成物。
25. 請求項１４に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、
    有機溶媒とを含む、インク組成物。
26. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１〜１１の
    いずれかに記載する多環芳香族化合物もしくはその多量体、請求項１２に記載する反応性
    化合物、請求項１３に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項１４
    に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機
    層とを有する、有機電界発光素子。
27. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１〜１１の
    いずれかに記載する多環芳香族化合物もしくはその多量体、請求項１２に記載する反応性
    化合物、請求項１３に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項１４
    に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する発光
    層とを有する、有機電界発光素子。
28. 前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、その多量体、反
    応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント
    型高分子架橋体とを含む、請求項２７に記載する有機電界発光素子。
29. 前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系
    化合物である、請求項２８に記載する有機電界発光素子。
30. 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し
    、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、
    フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、
    ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導
    体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体
    からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２６〜２９のいずれかに記
    載する有機電界発光素子。
31. 前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金
    属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金
    属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロ
    ゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有
    機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項３０に記載の有機電
    界発光素子。
32. 正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１
    つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物
    、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し
    得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当
    該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、請求
    項２６〜３１のいずれかに記載する有機電界発光素子。
33. 請求項２６〜３２のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明
    装置。