JP5591996B2 - 新規化合物、電荷輸送材料および有機デバイス - Google Patents
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Description
X1は、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表し;
Y1は、窒素原子、ホウ素原子およびリン原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表し;
L1とL2、L3とL4のいずれか一方は、互いに結合して酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表し、L1とL2、L3とL4の他方は、各々独立に、水素原子または置換基を表し;
R1、R2、R5〜R7およびR10〜R12は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、R5とR6、R6とR7、R10とR11、R11とR12は、互いに結合して連結基を形成していてもよく;
n1は2以上のいずれかの整数を表し、分子内にn1個存在するX1、Y1、R1、R2、R5〜R7およびR10〜R12は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく;
Arが単結合であるとき、隣接する2つのR1同士が互いに結合して連結基を形成していてもよく、隣接する2つのR2同士が互いに結合して連結基を形成していてもよい。]
(2) 一般式[1]におけるL1とL2、L3とL4のいずれか一方が形成する連結基と、X1が表す連結基が、各々独立に、−O−、−S−、−SO2−、>CR21R22、>C=O、>C=CR23R24、>C=NR25、>NR26、
Y1が、>N−、>B−、>P−または>P(=O)−であり、
R1、R2、R21、R22、R28およびR29が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基であり、
R5〜R7およびR10〜R12が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であるか、R5とR6、R6とR7、R10とR11、R11とR12が互いに結合して連結基を形成しており、
R23〜R27が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする(1)に記載の化合物。
(3) 一般式[1]におけるL1とL2、L3とL4のいずれか一方が形成する連結基と、X1が表す連結基が−O−であることを特徴とする(1)または(2)に記載の化合物。
(4) 一般式[1]におけるY1が>N−であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の化合物。
(5) 一般式[1]におけるR1およびR2が水素原子であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1項に記載の化合物。
(6) 一般式[1]におけるR5、R7、R10およびR12が水素原子であり、R6およびR11が水素原子またはアルコキシ基であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1項に記載の化合物。
(7) 分子が非対称であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1項に記載の化合物。
(8) (1)〜(7)のいずれか1項に記載の化合物からなる電荷輸送材料。
(9) (1)〜(7)のいずれか1項に記載の化合物を用いた有機デバイス。
(10) (1)〜(7)のいずれか1項に記載の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
(11) (1)〜(7)のいずれか1項に記載の化合物を用いた光電変換素子。
(12) (1)〜(7)のいずれか1項に記載の化合物を用いた有機薄膜太陽電池。
Ar1が一般式[32]で表されるとき、pは0〜3のいずれかの整数を表す。例えばpが0のビフェニル構造であってn1が2であるときの結合位置として、3,3’位、4,4’位を挙げることができる。pが1〜3のいずれかの整数であるとき、p個のフェニレン基は各々独立に1,3−フェニレン基か1,4−フェニレン基であることが好ましい。また、pが2または3であるとき、p個のフェニレン基の結合位置は同一であっても異なっていてもよい。
Ar1が一般式[33]で表されるとき、qは0〜3のいずれかの整数を表す。Q1およびQ2は、ともに=CH−であるか、Q1が単結合でQ2が−CH=CH−であるか、Q1が−CH=CH−でQ2が単結合である。例えばqが0のナフタレン構造であってn1が2であるときの結合位置として、1,5位、2,6位、2,7位、1,8位を挙げることができる。qが2または3であるとき、q個のQ1は同一であっても異なっていてもよく、q個のQ2は同一であっても異なっていてもよい。
Ar1が一般式[34]で表されるとき、Eは酸素原子、硫黄原子を表すか、または炭素原子、珪素原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子もしくは硫黄原子を介して連結する原子団を表す。一般式[34]には、以下の一般式[41]、[42]および[43]が包含される。
硫黄原子を介して連結する連結基は−S−または−SO2−であることが好ましく、−S−であることがより好ましい。
炭素原子を介して連結する連結基は>CR21R22、>C=O、>C=CR23R24または>C=NR25であることが好ましい。R21〜R25は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。R21およびR22は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であることが好ましい。また、R23〜R25は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。
窒素原子を介して連結する連結基は>NR26である。R26は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。
リン原子を介して連結する連結基は
珪素原子を介して連結する連結基は>CR28R29であることが好ましい。R28およびR29は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。R28およびR29は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であることが好ましい。
R21、R22、R28およびR29がとりうるアルコキシ基は、直鎖状であっても、分枝状であっても、環状であってもよい。好ましいのは直鎖状または分枝状のアルコキシ基である。アルコキシ基の炭素数は、1〜20であることが好ましく、1〜12であることがより好ましく、1〜6であることがさらに好ましく、1〜3であること(すなわちメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基)がさらにより好ましい。環状のアルコキシ基としては、例えばシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基を挙げることができる。
R21〜R29がとりうるアリール基は、1つの芳香環からなるものであってもよいし、2以上の芳香環が融合した構造を有するものであってもよい。アリール基の炭素数は、6〜22であることが好ましく、6〜18であることがより好ましく、6〜14であることがさらに好ましく、6〜10であること(すなわちフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基)がさらにより好ましい。
R21、R22、R28およびR29がとりうるアリールオキシ基は、1つの芳香環からなるものであってもよいし、2以上の芳香環が融合した構造を有するものであってもよい。アリールオキシ基の炭素数は、6〜22であることが好ましく、6〜18であることがより好ましく、6〜14であることがさらに好ましく、6〜10であること(すなわちフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基)がさらにより好ましい。
また、上記アリール基と上記アリールオキシ基は、さらに置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。置換されている場合の置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基を挙げることができ、その説明と好ましい範囲については上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アリール基、上記アリールオキシ基の記載を参照することができる。
Y1が>N−または>P−である場合は、一般式[1]の化合物は電荷輸送材料として有用な性質を示し、特にホール輸送材料として有用な性質を示す。また、Y1が>B−または>P(=O)−である場合は、一般式[1]の化合物は電荷輸送材料として有用な性質を示し、特に電子輸送材料として有用な性質を示す。さらに、Y1が>N−である場合はバイポーラー材料として有用な性質を示すものも含まれ、特にX1が−O−である場合にその傾向がうかがえる。
一般式[1]におけるR1、R2、R5〜R7およびR10〜R12は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
R1、R2、R5〜R7、R10〜R12およびL1〜L4がとりうる置換基として、例えば、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を挙げることができる。これらの各置換基の説明と好ましい範囲については、上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アリール基、上記アリールオキシ基の記載を参照することができる。
隣接する2つのR1同士が互いに結合して連結基を形成しているとき、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子およびリン原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を形成していることが好ましい。具体的には、−O−、−S−、−SO2−、>CR21R22、>C=O、>C=CR23R24、>C=NR25、>NR26または
連結基を形成していないL1〜L4は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、または炭素数1〜3のアルコキシ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基またはメトキシ基であることがさらに好ましい。連結基を形成していないL1〜L4はすべて水素原子である場合も好ましい。
R5〜R7およびR10〜R12はすべてが水素原子であってもよいし、少なくとも1つが置換基であってもよい。少なくとも1つが置換基である場合、R6、R7、R10およびR11のうちの少なくとも1つが置換基であることがより好ましい。
一般式[1]におけるR5とR6、R6とR7、R10とR11、R11とR12は、互いに結合して連結基を形成していてもよい。形成する連結基は、連結鎖が炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子およびリン原子からなる群より選択される1種以上の原子から構成されるものであることが好ましく、例えば炭素原子のみから構成されるものを好ましく例示することができる。炭素原子のみから構成される連結鎖は二重結合を含むものであってもよいし、単結合のみからなるものであってもよい。連結鎖の原子数は2〜6であることが好ましく、3〜5であることがより好ましく、3または4であることがさらに好ましく、4であることが最も好ましい。連結鎖を構成する原子には水素原子または置換基が結合しうる。好ましい連結基は、
−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−
で表される構造を有するものであり、R30〜R33は水素原子または置換基を表し、R30とR31、R31とR32、R32とR33は、互いに結合してさらに連結基を形成していてもよい。ここでいう置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基を挙げることができ、その説明と好ましい範囲については上記アルキル基、上記アルコキシ基、上記アリール基、上記アリールオキシ基の記載を参照することができる。また、R30とR31などが形成する連結基の説明と好ましい範囲については、上記のR5とR6などが形成する連結基の記載を参照することができる。
L1とL2、L3とL4のいずれか一方は、互いに結合して、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表す。また、L5とL6、L7とL8のいずれか一方は、互いに結合して、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表す。L1とL2が互いに結合して連結基を表すとき、L5とL6が互いに結合して連結基を表すことが好ましい。また、L3とL4が互いに結合して連結基を表すとき、L7とL8が互いに結合して連結基を表すことが好ましい。L1とL2、L3とL4のいずれか一方が表す連結基と、L5とL6、L7とL8のいずれか一方が表す連結基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、L1とL2、L3とL4のいずれか一方が表す連結基と、L5とL6、L7とL8のいずれか一方が表す連結基と、X1およびX4が表す連結基は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Y1およびY2は、各々独立に、窒素原子、ホウ素原子およびリン原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表す。Y1およびY2の説明と好ましい範囲については、一般式[1]のY1の記載を参照することができる。Y1とY2は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
同様に、L5とL6、L7とL8のいずれか一方は、互いに結合して酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表すが、L5とL6、L7とL8の他方は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。すなわち、L5とL6が互いに結合して上記連結基を表すとき、L7とL8は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、また、L7とL8が互いに結合して上記連結基を表すとき、L5とL6は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
連結基を形成していないL1〜L8と、R1〜R4、R5〜R7、R10〜R12、R13〜R15およびR18〜R20は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、R1とR3、R2とR4、R5とR6、R6とR7、R10とR11、R11とR12、R13とR14、R14とR15、R18とR19、R19とR20は、互いに結合して連結基を形成していてもよい。R1〜R4の説明と好ましい範囲については、一般式[1]のR1およびR2の記載を参照することができる。R5〜R7、R10〜R12、R13〜R15およびR18〜R20の説明と好ましい範囲については、一般式[1]のR5およびR12の記載を参照することができる。
連結基を形成していないL1〜L8は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、または炭素数1〜3のアルコキシ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基またはメトキシ基であることがさらに好ましい。連結基を形成していないL1〜L8がすべて水素原子である場合も好ましい。
R1〜R4、R5〜R7、R10〜R12、R13〜R15およびR18〜R20はすべてが水素原子であってもよいし、少なくとも1つが置換基であってもよい。少なくとも1つが置換基である場合、R5〜R7、R10〜R12、R13〜R15およびR18〜R20のうちの少なくとも1つが置換基であることが好ましく、R6、R11、R14およびR19のうちの少なくとも1つが置換基であることがより好ましい。R6、R11、R14およびR19のうちの少なくとも1つが置換基であるときは、R6、R11、R14およびR19のうちのいずれか2つが置換基であるか、またはすべてが置換基であることがより好ましい。
一般式[3]におけるL1とL2、L3とL4のいずれか一方は、互いに結合して、酸素原子を介して連結する連結基(−O−)を表す。また、L5とL6、L7とL8のいずれか一方は、互いに結合して、酸素原子を介して連結する連結基(−O−)を表す。L1とL2が互いに結合して連結基を表すとき、L5とL6が互いに結合して連結基を表すことが好ましい。また、L3とL4が互いに結合して連結基を表すとき、L7とL8が互いに結合して連結基を表すことが好ましい。
一般式[3]において、L1とL2、L3とL4のいずれか一方は、互いに結合して連結基(−O−)を表すが、L1とL2、L3とL4の他方は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。すなわち、L1とL2が互いに結合して連結基(−O−)を表すとき、L3とL4は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、また、L3とL4が互いに結合して連結基(−O−)を表すとき、L1とL2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
同様に、L5とL6、L7とL8のいずれか一方は、互いに結合して連結基(−O−)を表すが、L5とL6、L7とL8の他方は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。すなわち、L5とL6が互いに結合して連結基(−O−)を表すとき、L7とL8は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、また、L7とL8が互いに結合して連結基(−O−)を表すとき、L5とL6は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
一般式[3]で表される化合物の1つの好ましい範囲として、R1〜R4が水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、または炭素数1〜3のアルコキシ基である範囲を挙げることができる。この範囲は、さらにR1〜R4が水素原子、メチル基またはメトキシ基であることがより好ましく、R1〜R4がすべて水素原子であることがさらに好ましい。
一般式[4]で表される化合物の1つの好ましい範囲として、Y1およびY2がいずれも窒素原子である場合を挙げることができる。
一般式[4]で表される化合物の別の好ましい範囲として、R6、R11、R14およびR19が水素原子または置換基である場合を挙げることができる。R6、R11、R14およびR19のすべてが水素原子であるか、いずれか2つが置換基であるか、すべてが置換基であることがより好ましい。また、R7、R10、R15およびR18が水素原子または置換基である場合を挙げることができる。R7、R10、R15およびR18のすべてが水素原子であるか、いずれか2つが置換基であるか、すべてが置換基であることがより好ましい。R6、R7、R10、R11、R14、R15、R18およびR19がとりうる置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であることが好ましい。ここでいう各置換基の説明と好ましい範囲については、一般式[1]の対応する置換基の記載を参照することができる。具体例として、R11およびR14が水素原子であって、R6およびR19がアルコキシ基である場合や、R7およびR18がトリフルオロメチル基であって、R10およびR15が水素原子である場合を挙げることができる。
一般式[5]で表される化合物の別の好ましい範囲として、例えば、X1およびX4が酸素原子であり;L3とL4、L7とL8が、いずれも互いに連結して酸素原子を介して連結する連結基(−O−)であり;Y1およびY2が窒素原子であり;L1、L2、L5、L6、R1〜R5、R7〜R10、R12、R13、R15〜R18およびR20が水素原子であり;R6、R11、R14およびR19が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基である範囲を挙げることができる。
一般式[6]で表される化合物の好ましい範囲として、例えば、X1およびX4が酸素原子であり;L1とL2、L5とL6が、いずれも互いに連結して酸素原子を介して連結する連結基(−O−)であり;Y1およびY2が窒素原子であり;L3、L4、L7、L8、R1〜R5、R7〜R10、R12、R13、R15〜R18およびR20が水素原子であり;R6、R11、R14およびR19が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基である範囲を挙げることができる。
一般式[6]で表される化合物の別の好ましい範囲として、例えば、X1およびX4が酸素原子であり;L3とL4、L7とL8が、いずれも互いに連結して酸素原子を介して連結する連結基(−O−)であり;Y1およびY2が窒素原子であり;L1、L2、L5、L6、R1〜R5、R7〜R10、R12、R13、R15〜R18およびR20が水素原子であり;R6、R11、R14およびR19が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基である範囲を挙げることができる。
一般式[7]におけるL9とL10、L11とL12のいずれか一方は、互いに結合して、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表す。L9とL10、L11とL12の他方は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。すなわち、L9とL10が互いに結合して上記連結基を表すとき、L11とL12は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、また、L11とL12が互いに結合して上記連結基を表すとき、L9とL10は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。L1とL2が互いに結合して連結基を表すとき、L5とL6が互いに結合して連結基を表し、L9とL10が互いに結合して連結基を表すことが好ましい。また、L3とL4が互いに結合して連結基を表すとき、L7とL8が互いに結合して連結基を表し、L11とL12が互いに結合して連結基を表すことが好ましい。L1とL2、L3とL4のいずれか一方が表す連結基と、L5とL6、L7とL8のいずれか一方が表す連結基と、L9とL10、L11とL12のいずれか一方が表す連結基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、L1とL2、L3とL4のいずれか一方が表す連結基と、L5とL6、L7とL8のいずれか一方が表す連結基と、L9とL10、L11とL12のいずれか一方が表す連結基と、X1、X4およびX7が表す連結基は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
一般式[7]で表される化合物の別の好ましい範囲として、例えば、X1、X4、X7が酸素原子であり;Y1〜Y3が窒素原子であり;R1〜R6、R11〜R14、R19、R20、R41〜R43、R44、R49およびR50が水素原子であり;R7、R10、R15、R18、R45およびR48が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基である範囲を挙げることができる。
一般式[1]で表される化合物の合成法は特に制限されない。一般式[1]で表される化合物の合成は、既知の合成法や条件を適宜組み合わせることにより行うことができる。
スキーム1の反応はカップリング反応であり、通常はカップリング剤を用いて行う。すなわち、一般式[12]のZをメタル化し、パラジウム(0)やニッケル(0)を用いた既知のクロスカップリング反応により一般式[1]で表される化合物を合成することができる。反応条件は、既知の条件を参考にして最適化することができる。
スキーム1およびスキーム2の反応は、一般式[11]の化合物と一般式[12]の化合物を溶解する溶媒中で行うことができ、例えばテトラヒドロフラン[THF]中で行うことができる。反応温度は特に制限されないが、溶媒の沸点以下の温度で加熱しながら行うことが好ましい。例えばTHFを溶媒として用いる場合は、好ましくは40〜66℃、より好ましくは55〜66℃で反応を行うことができる。
第1工程の反応は、一般式[21]〜[23]の化合物を溶解する溶媒中で行うことができ、例えばo−ジクロロベンゼン[ODCB]中で行うことができる。反応温度は特に制限されないが、溶媒の沸点以下の温度で加熱しながら行うことが好ましい。例えばODCBを溶媒として用いる場合は、好ましくは150〜180℃、より好ましくは沸点で還流しながら反応を行うことができる。
スキーム3の合成ルートは新規な合成ルートであり、従来知られている酸素架橋トリアリールアミンや硫黄架橋トリアリールアミンの合成法(M.Kuratsu et.al., Chem. Lett., Vol.33, No.9 (2004))に比べて収率が良く、大量合成が容易であるという利点がある。また、互いに異なる構造を有する一般式[21]の化合物と一般式[22]の化合物を、一般式[23]の化合物とそれぞれカップリングさせることができるため、架橋されるアリール基が非対称な化合物を合成しやすいという利点もある。また、一般式[23]の化合物として臭素化物(例えばZが臭素原子である化合物)を用いることで、架橋型トリアリールアミンの臭素化物を合成することができ、本骨格を複数含む化合物の合成も容易になるという利点もある。
(2,2’:6,2”−ジオキサトリフェニルアミン化合物の合成方法)
2,6−ジフルオロアニリン化合物1分子と2−アルコキシヨウ化ベンゼン化合物2分子をカップリングさせてN,N−ビス(2−アルコキシフェニル)−2,6−ジフルオロアニリン化合物を調製し、
得られたN,N−ビス(2−アルコキシフェニル)−2,6−ジフルオロアニリン化合物のアルコキシ基をヒドロキシル基に変換してN,N−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−2,6−ジフルオロアニリン化合物とし、さらに分子内環化反応を行うことにより2,2’:6,2”−ジオキサトリフェニルアミン化合物を合成することを特徴とする、2,2’:6,2”−ジオキサトリフェニルアミン化合物の合成方法。
2,6−ジフルオロアニリン化合物1分子と2−アルキルチオヨウ化ベンゼン化合物2分子をカップリングさせてN,N−ビス(2−アルキルチオフェニル)−2,6−ジフルオロアニリン化合物を調製し、
得られたN,N−ビス(2−アルキルチオフェニル)−2,6−ジフルオロアニリン化合物のアルキルチオ基をチオール基に変換してN,N−ビス(2−メルカプトフェニル)−2,6−ジフルオロアニリン化合物とし、さらに分子内環化反応を行うことにより2,2’:6,2”−ジチアトリフェニルアミン化合物を合成することを特徴とする、2,2’:6,2”−ジチアトリフェニルアミン化合物の合成方法。
一般式[1]で表される化合物は、準平面構造を持っているため、結晶化を抑制しながら分子同士を密にパッキングさせることが可能である。計算化学により、一般式[1]で表される化合物は再配列エネルギーが小さくて、分子間トランスファー積分が大きい材料であることが本発明者らにより確認されている。また、一般式[1]で表される化合物は十分な分子サイズを有している。以上の特徴を有することから、一般式[1]で表される化合物はガラス転移温度が高くてアモルファス状態が安定に存在しうる。さらに、一般式[1]で表される化合物は、HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)とLUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)の軌道準位が電荷輸送材料として適したレベルにある。なかでも、一般式[1]のY1およびY2が>N−または>P−である場合は、一般式[1]で表される化合物は特にホール輸送材料として有用な性質を示す。また、Y1およびY2が>B−または>P(=O)−である場合は、一般式[1]で表される化合物は特に電子輸送材料として有用な性質を示す。本発明における電荷輸送材料という用語は、このようなホール輸送材料と電子輸送材料を包含する概念である。
一般式[1]で表される化合物は電荷輸送材料として優れているため、様々な有機デバイス、特に有機電子デバイスに効果的に用いることができる。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子や電子写真用感光体に有効に用いることができる。また、光電変換素子にも効果的に用いることができるため、有機薄膜太陽電池にも有効に用いることができる。さらに有機トランジスタとしても有効に用いることができる。以下において、代表的な有機デバイスとして、有機エレクトロルミネッセンス素子と有機薄膜太陽電池について説明する。
典型的な有機エレクトロルミネッセンス素子は、ガラスなどの透明基板上にITOなどの陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極が積層された構造を有する。一般式[1]で表される本発明の化合物は、その物性に応じて、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の材料として用いることが可能である。例えば、電子輸送材料として有用な一般式[1]で表される化合物(特にY1およびY2が>B−または>P(=O)−である化合物)を電子輸送層に使用すれば、陰極から電子注入層を経由して電子輸送層に注入される電子を効率良く発光層へ輸送することができる。このため、発光層における電子とホールの再結合効率を上げて、消費電力と発熱量を抑えながら高い発光効率を実現することができる。また、それによって有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化も実現することができる。別の例として、ホール輸送材料として有用な一般式[1]で表される化合物(特にY1およびY2が>N−または>P−である化合物)をホール輸送層に使用すれば、陽極からホール注入層を経由してホール輸送層に注入されるホールを効率良く発光層へ輸送することができる。このため、発光層における電子とホールの再結合効率を上げて、消費電力と発熱量を抑えながら高い発光効率を実現することができる。また、それによって有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化も実現することができる。
本発明の化合物を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子には、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。本発明の化合物を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子には、公知の技術や公知の技術から容易に想到しうる様々な改変を必要に応じて加えることができる。
典型的な有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にITOなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にp型半導体層を有し、陰極側にn型半導体層を有している。一般式[1]で表される本発明の化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、p型半導体層、n型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。一般式[1]で表される本発明の化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。また、一般式[1]で表される本発明の化合物を利用して、一般式[1]で表される骨格を繰り返し単位として含む重合体を製造し、それを有機薄膜太陽電池に用いることも有用である。
本発明の化合物を用いる有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。本発明の化合物を用いる有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。また、本発明の化合物を用いる有機薄膜太陽電池には、公知の技術や公知の技術から容易に想到しうる様々な改変を必要に応じて加えることができる。
以下のスキームにしたがって化合物1を合成した。
Mp:157.5−158.5℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.10−6.94(m,4H),6.94−6.81(m,6H),3.60(s,6H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm):δ158.24(dd,1J(C,F)=252.4,3J(C,F)=6.9Hz),153.25,136.12,124.61,121.10,115.29(dd,2J(C,F)=17.8,4J(C,F)=9.2Hz),114.70(t,3J(C,F)=12.0Hz),113.00,56.03.
HRMS(FAB):m/z 419.0325(M+);C20H16BrF2NOの計算値:419.0332.
元素分析(%):C20H16BrF2NO2の計算値:C57.16,H3.84,N3.33,実測値:C57.15,H3.90,N3.40.
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.12−7.03(m,6H),6.87(td,3J(H,H)=7.8Hz,4J(H,H)=1.5Hz,4H).
化合物25a(6.68g,17.1mmol)と無水K2CO3(7.15g,51.8mmol)をジメチルホルムアミド[DMF](150ml)に入れ、100℃に加熱して22時間加熱した。室温に戻すと白色の固体が析出した。析出した固体をろ過し、水で洗浄し、その後減圧下で乾燥することにより、白色の結晶として化合物11a(4.73g、13.5mmol)を収率79%で得た。また、ろ液を減圧下で濃縮し、CH2Cl2を展開溶媒に用いてシリカゲルクロマトグラフィー(Rf=0.78)により精製し、白色の結晶として化合物11a(0.931g、2.65mmol)を得た。あわせて化合物11a(5.66g、16.1mmol)を収率94%で得た。
Mp:215.5−216.3℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.31(dd,3J(H,H)=7.5,4J(H,H)=1.8Hz,2H),6.99−6.85(m,6H),6.66(s,2H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ146.67,145.72,128.70,123.91,123.63,120.39,117.53,115.21,114.68,114.48.
HRMS(FAB):m/z 350.9895(M+),C18H10BrNO2の計算値:350.9908.
元素分析(%):C18H10BrNO2の計算値:C61.39,H2.86,N3.98;実測値C61.01,H3.00,N4.02.
Mp:375.2−376.1℃.
1H NMR(300MHz,CD2Cl2,ppm)δ7.36(d,3J(H,H)=6.9Hz,4H),7.05−6.90(m,12H),6.69(s,4H).
13C NMR(150MHz,CD2Cl2/CS2,ppm):δ147.15,145.76,136.04,129.12,124.16,124.03,120.50,117.93,115.00,109.47.
HRMS(FAB):m/z 544.1429(M+);C36H20N2O4の計算値:544.1423.
元素分析(%):C36H20N2O4の計算値:C79.40,H3.70,N5.14;実測値C79.57,H3.88,N5.13.
以下のスキームにしたがって化合物2を合成した。
Mp:96.4−97.3℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.05−6.90(m,2H),6.83(d,3J(H,H)=8.4Hz,2H),6.46(d,4J(H,H)=2.7Hz,2H),6.38(dd,3J(H,H)=8.7,4J(H,H)=2.7Hz,2H),3.78(s,6H),3.60(s,6H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ158.16(dd,1J(C,F)=251.9,3J(C,F)=7.4Hz),156.98,154.34,130.03,125.30,115.21(dd,2J(C,F)=17.8,4J(C,F)=9.2Hz),113.51(t,3J(C,F)=12.1Hz),104.49,100.30,56.00,55.34.
HRMS(FAB):m/z 479.0544(M+);C22H20F2NO2の計算値:479.0544.
元素分析(%):C22H20BrF2NO2の計算値:C55.01,H4.20,N2.92;実測値:C54.99,H4.18,N2.99.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.05−7.00(m,2H),6.98(d,3J(H,H)=9.0Hz,2H),6.39(d,4J(H,H)=2.7Hz,2H),6.33(dd.3J(H,H)=9.0Hz,4J(H,H)=3.0Hz,2H),5.57(br,2H),4.70(br,2H).
化合物25b(3.50g,8.26mmol)と無水K2CO3(6.85g、49.6mmol)をジメチルホルムアミド[DMF](200ml)に溶解し、100℃に加熱して14時間攪拌した。その後、混合物にCH3I(2.00ml,32.1mmol)を加え、60℃で3時間加熱した。混合物を1M塩酸(200ml)に入れた後、水層を酢酸エチル(100ml)で3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、濾過した後、減圧下で濃縮した。さらにCH2Cl2を展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Rf=0.85)を行うことにより精製して、白色の固体として化合物11b(2.29g、5.56mmol)を収率67%で得た。
Mp:175.5−177.4℃.
1H NMR(300MHz,C6D6,ppm)δ6.89(d,3J(H,H)=9.7Hz,2H),6.56(s,2H),6.46(d,4J(H,H)=2.7Hz,2H),6.28(dd,3J(H,H)=9.7Hz,4J(H,H)=2.7Hz,2H),3.21ppm(s,6H;OMe).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ156.73,148.10,146.03,122.90,121.63,115.38,115.13,109.27,104.61,55.34ppm.
HRMS(FAB):m/z 411.0087(M+);C20H14BrNO4の計算値:411.0106.
元素分析(%):C20H14BrNO4の計算値:C58.27,H3.42,N3.40;実測値:C58.35,H3.44,N3.39.
Mp(分解温度):351.8−353.8℃.
1H NMR(300MHz,CD2Cl2,ppm)δ6.99(d,3J(H,H)=8.7Hz,4H),6.44(s,4H),6.34(d,4J(H,H)=2.7Hz,4H),6.27(dd,3J(H,H)=8.7,4J(H,H)=2.7Hz,4H),3.52ppm(s,12H).
HRMS(FAB):m/z 664.1818(M+);C40H28N2O8の計算値:664.1846.
元素分析(%):C40H28N2O8の計算値:C72.28,H4.25,N4.21;実測値:C72.33,H4.28,N4.25.
以下のスキームにしたがって化合物24を合成した。
Mp:71.2−72.2℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.20−7.11(m,2H),6.91−6.80ppm(m,3H),6.57(td,3J(H,H)=8.7Hz,4J(H,H)=2.7Hz,1H),5.83(s,1H),3.93(s,3H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ156.67(dd,1J(C,F)=250.1Hz,3J(C,F)=6.3Hz),147.74,132.54,120.70,120.24,118.67(t,3J(C,F)=14.9Hz),115.79(dd,2J(C,F)=18.3Hz,4J(C,F)=8.6Hz),114.62(t,3J(C,F)=11.7Hz),113.17(t,4J(C,F)=2.9Hz),110.11,55.58ppm.
HRMS(FAB):m/z312.9923(M+),C13H10BrF2NOの計算値:312.9914.
元素分析(%):C13H10BrF2NOの計算値:C49.71,H3.21,N4.46;実測値:C49.79,H3.17,N4.52.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ8.01(d,4J(H,H)=2.1Hz,1H),7.59(dd,3J(H,H)=9.0Hz,4J(H,H)=2.1Hz,1H),6.51(d,3J(H,H)=9.0Hz,1H),3.94(s,3H).
Mp:98.4−99.4℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.29(d,3J(H,H)=9.0Hz,1H),7.12(ddd,3J(H,H)=7.2Hz,3J(H,H)=6.9Hz,4J(H,H)=2.1Hz,1H),7.07(d,4J(H,H)=1.8Hz,1H),7.02(d,3J(H,H)=8.1Hz,2H),6.95−6.88(m,4H),3.64(s,3H),3.59(s,3H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ158.49(dd,1J(C,F)=253Hz,3J(C,F)=6.9Hz),155.04,153.44,136.35,135.07,125.60,125.11,124.18(q,1J(C,F)=270Hz),124.16,123.99,123.17(q,2J(C,F)=32.6Hz),121.25,120.98,120.54,120.49,115.79,115.477,115.474(dd,2J(C,F)=18.1,4J(C,F)=8.9Hz),113.00,112.05,56.03,55.89ppm.
HRMS(FAB):m/z 487.0206(M+),C21H15BrF5NO2の計算値:487.0206.
元素分析(%)forC21H15BrF5NO2の計算値:C51.66,H3.10,N2.87;実測値:C51.89,H3.09,N2.92.
Mp:146.1−147.0℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.53(d,1H),7.28(dd,4J(H,H)=2.1Hz,3J(H,H)=6.6Hz,4J(H,H)=1.2Hz,1H),7.16(d,3J(H,H)=8.4Hz,1H),7.04−6.88(m,4H),6.74(d,3J(H,H)=8.4Hz,1H),6.69ppm(dd,3J(H,H)=7.8Hz,4J(H,H)=2.1Hz,2H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ149.22,146.64,145.63,145.19,129.52,127.83,126.50(q,2J(C,F)=33.2Hz),124.48,123.67(q,1J(C,F)=270Hz),120.67(q,3J(C,F)=4.0Hz),119.71,117.92,117.72,115.89,115.18,114.62,114.42,111.59ppm(q,3J(C,F)=4.1Hz).
HRMS(FAB):m/z 418.9783(M+);C19H9BrF3NO2の計算値:418.9769.
元素分析(%):C19H9BrF3NO2の計算値:C54.31,H2.16,N3.33;実測値:C54.43,H2.42,N3.53.
Mp:363.2−364.2℃.
1H NMR(300MHz,CD2Cl2,ppm)δ7.60(d,4J(H,H)=1.2Hz,2H),7.34(dd,3J(H,H)=7.8Hz,4J(H,H)=2.1Hz,2H),7.20(d,3J(H,H)=9.0Hz,2H),7.07−6.95(m,8H),6.73ppm(dd,3J(H,H)=6.3Hz,4J(H,H)=1.8Hz,2H).
HRMS(FAB):m/z 680.1169(M+),C38H18F6N2O4の計算値:680.1171.
元素分析(%):C38H18F6N2O4の計算値:C67.06,H2.67,N4.12;実測値:C67.20,H2.61,N4.25.
以下のスキームにしたがって化合物201を合成した。
Mp:119.1−120.1℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.11−6.97(m,3H),6.95(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=2.1Hz,1H),6.93−6.76(m,5H),6.74(d,3J(H,H)=8.4Hz,1H),3.59(s,3H),3.56ppm(s,3H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ158.96(dd,1J(C,F)=249.5Hz,3J(C,F)=5.7Hz),153.46,153.28,136.06,124.96,124.77,124.67,124.40(t,3J(C,F)=6.9Hz),124.26,124.13,123.92,121.13,116.28,116.05,113.15,111.54(dd,2J(C,F)=16.0Hz,4J(C,F)=6.8Hz),56.24,56.05ppm.
HRMS(FAB):m/z 419.0332(M+),C20H16BrF2NO2の計算値:419.0332.
元素分析(%):C20H16BrF2NO2の計算値:C57.16,H3.84,N3.33;実測値:C57.26,H3.88,N3.38.
Mp:145.3−146.3℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.25(d,3J(H,H)=6.9Hz,1H),7.19(dd,3J(H,H)=6.9Hz,4J(H,H)=2.4Hz,1H),7.07−7.02(m,2H),6.98−6.88(m,3H),6.76(t,3J(H,H)=8.4Hz,1H),6.51(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.2Hz,1H),6.49ppm(dd,3J(H,H)=7.5Hz,4J(H,H)=1.2Hz,1H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ147.63,146.88,145.25,144.93,128.57,128.44,126.34,123.88,123.73,123.65,120.58,117.58,115.47,114.47,111.46,111.13ppm.
HRMS(FAB):m/z 350.9897(M+),C18H10BrNO2の計算値:350.9895.
元素分析(%):C18H10BrNO2の計算値:C61.39,H2.86,N3.98;実測値:C61.53,H2.79,N4.00.
Mp:337.6−338.6℃.
1H NMR(300MHz,1/1CD2Cl2/CS2,ppm)δ7.38(d,3J(H,H)=8.4Hz,2H),7.36(dd,3J(H,H)=8.1Hz,4J(H,H)=1.5Hz,2H),7.16(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=2.1Hz,2H),7.10(d,4J(H,H)=2.1Hz,2H),7.02−6.88(m,6H),6.79(t,3J(H,H)=8.1Hz,2H),6.53(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.2Hz,2H),6.51ppm(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.2Hz,2H).
HRMS(FAB):m/z544.1426(M+),calcd.forC36H20N2O4:544.1423.
HRMS(FAB):m/z 544.1426(M+),C36H20N2O4の計算値:544.1423.
元素分析(%):C36H20N2O4の計算値:C79.40,H3.70,N5.14;実測値C79.22,H3.59,N5.17.
以下のスキームにしたがって化合物285を合成した。
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.10−6.93(m,3H),6.92−6.80(m,3H),6.60(m,1H),5.88(s,1H),3.93(s,3H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ157.05(dd,1J(C,F)=246.1Hz,3J(C,F)=5.7Hz),147.59,133.18,123.56(t,3J(C,F)=9.8Hz),120.65,119.72,118.95(t,2J(C,F)=15.5Hz),112.91(t,4J(C,F)=2.3Hz),111.77(dd,2J(C,F)=16.6Hz,4J(C,F)=6.8Hz),109.96,55.47.
HRMS(FAB):m/z 235.0811(M+);C13H11F2NOの計算値:235.0809.
元素分析(%):C13H11F2NOの計算値:C66.38,H4.71,N5.95;実測値:C66.27,H4.53,N6.06.
Mp:57.1−58.1℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.28(d,3J(H,H)=9.0Hz,1H),7.14−6.99(m,3H),6.95−6.80(m,6H),3.61(s,3H),3.58(s,3H).
13C NMR(75MHz,CDCl3,ppm)δ159.00(dd,1J(C,F)=249Hz,3J(C,F)=5.7Hz),154.95,153.28,136.88,135.61,125.15,124.82,124.62(t,4J(C,F)=9.8Hz),124.28(t,2J(C,F)=20.6Hz),124.27(q,1J(C,F)=270Hz),123.1(q,2J(C,F)=32.1Hz),121.19,120.84(q,3J(C,F)=4.0Hz),120.24(q,3J(C,F)=3.5Hz),113.09,112.11,111.60(dd,2J(C,F)=16.6Hz,4J(C,F)=6.8Hz),56.01,55.91.
HRMS(FAB):m/z 409.1097(M+);C21H16F5NO2の計算値:409.1101.
元素分析(%):C21H16F5NO2の計算値:C61.62,H3.94,N3.42;実測値:C61.76,H3.91,N3.4.
Mp:129.3−130.2℃.
1H NMR(300MHz,CD2Cl2,ppm)δ7.56(d,4J(H,H)=1.8Hz,1H),7.31(dd,3J(H,H)=7.5Hz,4J(H,H)=2.1Hz,1H),7.16(dq,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,F)=0.9Hz,1H),7.04−6.90(m,4H),6.80(t,3J(H,H)=8.1Hz,1H),6.69(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=0.9Hz,1H),6.53(dd,3J(H,H)=8.1Hz,4J(H,H)=1.2Hz,1H).
元素分析(%):C19H10F3NO2の計算値:C66.87,H2.95,N4.10;実測値:C66.72,H2.80,N4.07.
Mp:128.6−130.3℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.48(s,1H),7.19−7.06(m,4H),6.96(d,3J(H,H)=8.4Hz,1H),6.80(t,3J(H,H)=8.1Hz,1H),6.53(d,3J(H,H)=8.4Hz,2H).
HRMS(FAB):m/z418.9770(M+);C19H9BrF3NO2の計算値:418.9769.
元素分析(%):C19H9BrF3NO2の計算値:C54.31,H2.16,N3.33;実測値:C54.41,H2.05,N3.43.
Mp:287.5−289.2℃.
1H NMR(600MHz,CD2Cl2,ppm)δ7.60(d,4J(H,H)=1.2Hz,2H),7.37(d,3J(H,H)=8.4Hz,2H),7.23(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.8Hz,2H),7.19(dq,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,F)=0.6Hz,2H),7.17(d,4J(H,H)=2.4Hz,2H),7.00(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.8Hz,2H),6.84(t,3J(H,H)=7.8Hz,2H),6.59(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.2Hz,2H),6.56(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.2Hz,2H).
13C NMR(150MHz,CD2Cl2,ppm)δ149.96,147.56,145.36,145.21,135.80,130.14,127.71,126.24(q,2J(C,F)=33.0Hz),124.76,124.27(q,1J(C,F)=270Hz),122.02,120.90(q,3J(C,F)=4.5Hz),120.36,117.98,115.62,115.10,112.09,111.84(q,3J(C,F)=3.0Hz),111.60.
HRMS(FAB):m/z 680.1164(M+);C38H18F6N2O4の計算値:680.1171.
元素分析(%):C38H18F6N2O4の計算値:C67.06,H2.67,N4.12;実測値:C67.30,H2.59,N4.19.
以下のスキームにしたがって化合物294を合成した。
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.55(s,1H),7.29(d,3J(H,H)=8.1Hz,1H),7.20(d,3J(H,H)=8.4Hz,1H),7.08−6.90(m,4H),6.75ppm(d,3J(H,H)=6.9Hz,2H).
HRMS(FAB):m/z 559.0449(M+);C23H9F12NO2の計算値:559.0442.
Mp:121.6−122.8℃.
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.48(s,1H),7.23(d,3J(H,H)=8.7Hz,1H),7.16(s,2H),7.10(s,1H),6.99(d,3J(H,H)=8.4Hz,1H),6.76ppm(s,2H).
HRMS(FAB):m/z 638.9537(M+);C23H8BrF12NO2の計算値:638.9529.
Mp:246.5−248.3℃.
1H NMR(300MHz,CD2Cl2,ppm)δ7.61(d,4J(H,H)=1.5Hz,2H),7.39(d,3J(H,H)=8.4Hz,2H),7.27(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=2.1Hz,2H),7.25(dq,3J(H,H)=8.1Hz,4J(H,F)=2.1Hz,2H),7.19(d,4J(H,H)=2.4Hz,2H),7.03(dd,3J(H,H)=8.4Hz,4J(H,H)=1.8Hz,2H),6.80ppm(dd,3J(H,H)=10.2Hz,4J(H,H)=1.8Hz,4H).
HRMS(FAB):m/z 1116.0756(M+);C46H16F24N2O4の計算値:1116.0727.
元素分析(%):C46H16F24N2O4の計算値:C49.48,H1.44,N2.51;実測値:C49.58,H1.45,N2.74.
以下のスキームにしたがって化合物401を合成した。
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ7.32(dd,3J(H,H)=6.6Hz,4J(H,H)=2.4Hz,2H),6.96−6.85ppm(m,8H).
1H NMR(300MHz,300MHz,1/1CD2Cl2/CS2,ppm)δ7.55(s,4H),7.37(dd,3J(H,H)=7.5Hz,4J(H,H)=1.8Hz,4H),7.02−6.90(m,12H),6.79ppm(s,4H).
以下のスキームにしたがって化合物701を合成した。
1H NMR(300MHz,1/1CD2Cl2/CS2,ppm)δ7.62(s,1H),7.46(d,3J(H,H)=1.2Hz,2H),7.37(dd,3J(H,H)=6.6Hz,4J(H,H)=1.2Hz,4H),7.35(t,3J(H,H)=1.2Hz,1H),7.02−6.91(m,12H).
実施例1〜4で得られた化合物1、化合物2、化合物24、化合物201(二量体)と比較化合物である化合物A〜C(単量体)についてサイクリックボルタンメトリーを行った結果を図1および図2に示す。なお、サイクリックボルタンメトリーは、n−Bu4N+PF6-(0.1mol/l)を支持電解質に用い、参照電極としてAg/Ag+、作用極としてグラッシーカーボン、対極としてPtを用いて、CH2Cl2溶液中で行った。サイクリックボルタンメトリーの結果より、化合物1、化合物24、化合物201は二段階の可逆な酸化波を示し、この測定条件下において、対応するラジカルカチオンおよびジカチオンが安定に生成することが確認され、ホール輸送材料として優れた特性を示すことが示唆された。化合物2は、二段階の可逆な酸化波に加えて、3、4段階目の二電子酸化に対応する酸化波も可逆に観測され、この測定条件下では、対応するテトラカチオン種までもが安定に生成することが確認され、優れたホール輸送材料であることが示唆された。化合物1、化合物2、化合物24、化合物201は、サイクリックボルタンメトリーの測定結果と光吸収スペクトルから見積もられるHOMOがいずれも高いためホール注入性にも優れていることが確認された(図3参照)。なお、図3におけるα−NPDとTPDのデータは、Appl. Phys. Lett., 2007, 90, 183503に基づくものである。
化合物1を用いて薄膜を作成し、SCLC法(Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 203512)にしたがってホール移動度を測定したところ、1.2〜2.0×10-4cm2/Vsであった。また、化合物1、化合物24、化合物201、α−NPDを用いてTOF法(Time-of-flight法)にしたがってホール移動度を測定した結果を図4に示す。これらの結果は、有機エレクトロルミネッセンス素子における代表的なホール輸送材料であるα−NPDと同程度のホール移動度を本発明の化合物が有していることを示している。また、化合物201についてTOF法にしたがって電子移動度を測定した結果をホール移動度の測定結果とともに図5に示す。この結果は、化合物201の電子移動度がホール移動度よりもさらに高いことを示しており、本発明の化合物の中には優れたバイポーラー材料が含まれていることを示している。
本実施例において、図6に示す本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子(a)と比較用の有機エレクトロルミネッセンス素子(b)を製造した。
有機エレクトロルミネッセンス素子(a)は、ITO電極付きガラス基板のITO電極上に化合物1を10nm、α−NPDを50nm、下記の構造を有するAlq3を50nm、LiFおよびAlを順に蒸着することにより製造した(図6(a)参照)。
有機エレクトロルミネッセンス素子(b)は、化合物1を含むホール注入層を形成しなかった点を変更して、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子(a)と同じ工程にしたがって製造した(図6(b)参照)。
素子(a) ITO/化合物1(10nm)/α-NPD(50nm)/Alq3(50nm)/LiF/Al
素子(b) ITO/α-NPD(50nm)/Alq3(50nm)/LiF/Al
実施例10と同様にして以下の構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子(c)および(d)を製造した。これらの有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール輸送材料が異なっている。
素子(c) ITO/化合物1(60nm)/Alq3(50nm) /LiF/Al
素子(d) ITO/α-NPD(60nm)/Alq3(50nm)/LiF/Al
実施例10で用いた化合物1のかわりに化合物201を用いて、実施例10と同様にして以下の構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子(e)および(f)を製造した。また、比較用として以下の構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子(g)も製造した。これらの有機エレクトロルミネッセンス素子は、化合物201膜とα−NPD膜の合計膜厚を60nmで一定にして、化合物201膜の膜厚を変化させたものである。
素子(e) ITO/化合物201(30nm)/α-NPD(30nm)/Alq3(50nm)/LiF/Al
素子(f) ITO/化合物201(10nm)/α-NPD(50nm)/Alq3(50nm)/LiF/Al
素子(g) ITO/α-NPD(60nm)/Alq3(50nm)/LiF/Al
2 化合物1
3 α−NPD
4 Alq3
5 LiF
6 Al
Claims (12)
- 下記一般式[1]で表される化合物。
X1は、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表し;
Y1は、窒素原子、ホウ素原子およびリン原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表し;
L1とL2、L3とL4のいずれか一方は、互いに結合して酸素原子、硫黄原子、炭素原子、窒素原子、リン原子および珪素原子からなる群より選択される1つの原子を介して連結する連結基を表し、L1とL2、L3とL4の他方は、各々独立に、水素原子または置換基を表し;
R1、R2、R5〜R7およびR10〜R12は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、R5とR6、R6とR7、R10とR11、R11とR12は、互いに結合して連結基を形成していてもよく;
n1は2以上のいずれかの整数を表し、分子内にn1個存在するX1、Y1、R1、R2、R5〜R7およびR10〜R12は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく;
Arが単結合であるとき、隣接する2つのR1同士が互いに結合して連結基を形成していてもよく、隣接する2つのR2同士が互いに結合して連結基を形成していてもよい。
ただし、Y 1 が窒素原子であり、L 1 とL 2 が水素原子であり、L 3 とL 4 が互いに結合して酸素原子を介して連結する連結基を表すとき、X 1 が炭素原子を介して連結する連結基であることはない。] - 一般式[1]におけるL1とL2、L3とL4のいずれか一方が形成する連結基と、X1が表す連結基が、各々独立に、−O−、−S−、−SO2−、>CR21R22、>C=O、>C=CR23R24、>C=NR25、>NR26、
Y1が、>N−、>B−、>P−または>P(=O)−であり、
R1、R2、R21、R22、R28およびR29が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルコキシ基であり、
R5〜R7およびR10〜R12が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であるか、R5とR6、R6とR7、R10とR11、R11とR12が互いに結合して連結基を形成しており、
R23〜R27が、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 一般式[1]におけるL1とL2、L3とL4のいずれか一方が形成する連結基と、X1が表す連結基が−O−であることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 一般式[1]におけるY1が>N−であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 一般式[1]におけるR1およびR2が水素原子であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 一般式[1]におけるR5、R7、R10およびR12が水素原子であり、R6およびR11が水素原子またはアルコキシ基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 分子が非対称であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物からなる電荷輸送材料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を用いた有機デバイス。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を用いた光電変換素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を用いた有機薄膜太陽電池。
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