JP7030302B2 - ボロン酸またはボロン酸エステル、もしくはそれらを用いて多環芳香族化合物または多環芳香族多量体化合物を製造する方法 - Google Patents
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Description
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1はエステル化されていてもよい-B(OH)2であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-または-Se-であり、ここで、前記N-ArのArは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいアルキルであり、前記N-ArのArは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Y1はエステル化されていてもよい-B(OH)2であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-または-Se-であり、ここで、前記N-ArのArはアルキルまたはハロゲンで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよいヘテロアリールもしくはアルキルまたはハロゲンで置換されていてもよいアルキルであり、前記N-ArのArは-O-、-S-、>C(R)2または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、また、前記>C(R)2のRはそれぞれ独立して水素またはアルキルであり、このアルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよく、そして、
前記多量体化合物は2量体化合物または3量体化合物である、
項1に記載する化合物または多量体化合物。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはハロゲンであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく、また、R1~R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはハロゲンで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はエステル化されていてもよい-B(OH)2であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-または-Se-であり、ここで、前記N-ArのArは炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリールまたは炭素数1~6のアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、前記N-ArのArは-O-、-S-、>C(R)2または単結合により前記a環、b環および/またはc環と結合していてもよく、また、前記>C(R)2のRはそれぞれ独立して炭素数1~6のアルキルであり、このアルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Y1は-B(OH)2がエステル化された基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Arまたは-S-であり、ここで、前記N-ArのArは炭素数6~10のアリールまたは炭素数1~4のアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
項3に記載する化合物。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1はエステル化されていてもよい-B(OH)2であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-または-Se-であり、ここで、前記N-ArのArは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいアルキルであり、前記N-ArのArは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
上記構造式における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
本発明を概略的に説明すると、本発明の一態様は、下記一般式(1)で表される化合物、および、下記一般式(1)で表される構造を複数有する多量体化合物に関する。なお、多量体化合物については、多量化の数や態様により化合物構造が異なるため、下記多量体化合物は一例であり、中央の多量体化合物は2つの式(1)で表される構造が単結合で結合してできた化合物であり、右側の多量体化合物は環Aを共有するようにして2つの式(1)で表される構造が結合してできた化合物である。また、式中の符号は上記項1で定義するものと同じである。
本願発明は、下記一般式(1)で表される化合物、または下記一般式(1)で表される構造を複数有する多量体化合物である。本願発明は、好ましくは、下記一般式(2)で表される化合物、または下記一般式(2)で表される構造を複数有する多量体化合物である。なお、下記式(1)中のY1、X1およびX2は上記項1で定義するものと同じであり、下記式(2)中のY1、X1、X2およびR1~R11は上記項3で定義するものと同じである。
この規定は、下記式(2-3-1)で表される、X1やX2が縮合環B’および縮合環C’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式(2)におけるb環(またはc環)であるベンゼン環に対してX1(またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるB’環(またはC’環)を有する化合物である。形成されてできた縮合環B’(または縮合環C’)は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式(2-3-2)や式(2-3-3)で表される、X1および/またはX2が縮合環A’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式(2)におけるa環であるベンゼン環に対してX1(および/またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるA’環を有する化合物である。形成されてできた縮合環A’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
なお、下記式中のY1、X1、X2およびR1~R11は上記項3で定義するものと同じである。
一般式(1)または(2)で表される化合物(ボロン酸またはボロン酸エステル)は、基本的には、A環(a環)とB環(b環)およびC環(c環)とを結合基(X1およびX2)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、その後にY1基を導入することで、まずボロン酸エステルを製造することができ、これを加水分解することでそのボロン酸を製造することができる。第1反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト-ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。なお、以下に示す各スキーム中の構造式における符号は上記した定義と同じである。
次に、一般式(1)等で表されるボロン酸またはボロン酸エステルを用いて、多環芳香族化合物および多環芳香族多量体化合物を製造する方法について説明する。なお、以下に示す各スキーム中の構造式における符号は上記した定義と同じである。
本発明で製造される多環芳香族化合物および多環芳香族多量体化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。
本発明で製造される多環芳香族化合物および多環芳香族多量体化合物は、有機電界発光素子の各層を構成する材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
本発明で製造される多環芳香族化合物および多環芳香族多量体化合物は、有機電界効果トランジスタを構成する材料として用いることができる。有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子(あるいはホール)の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるものである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ(バイポーラトランジスタ)に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層
(2)基板/ゲート電極/絶縁体層/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極
(3)基板/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極
(4)基板/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層/絶縁体層/ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子等として適用できる。
本発明で製造される多環芳香族化合物および多環芳香族多量体化合物は、有機薄膜太陽電池を構成する材料として用いることができる。有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にITOなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にp型半導体層を有し、陰極側にn型半導体層を有している。本発明で製造される多環芳香族化合物および多環芳香族多量体化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、p型半導体層、n型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明で製造される多環芳香族化合物および多環芳香族多量体化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
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1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.49(d,1H)、7.29~7.10(m,15H)、7.01(d,8H)、6.93(dd,1H)、6.75(d,1H)、6.69(d,1H)、1.39(s,6H)、1.28(s,18H)、0.96(s,12H).
<化合物(1-1-98)を用いた多環芳香族化合物Aの合成>
化合物(1-1-98)(8.7g)、塩化アルミニウム(12.5g)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)(6.0g)およびクロロベンゼン(44ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、120℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合液を氷水(200ml)に注ぎ、トルエンを加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去し得られた固体をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム(溶離液:トルエン)に通した。溶媒を減圧留去して得られた粗精製物をシクロペンチルメチルエーテルおよびソルミックスA-11を用いて再沈殿させることで、黄色固体として多環芳香族化合物A(6.2g、収率70%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.95(d,2H)、7.45(dd,6H)、7.13(d,4H)、7.08-7.04(m,4H)、6.95-6.88(m,6H)、6.75(d,2H)、5.56(s,2H)、1.46(s,18H)、1.33(s,18H).
<化合物(1-3-139)を用いた多環芳香族化合物Bの合成>
化合物(1-3-139)(22.8g)、塩化アルミニウム(23.5g)およびクロロベンゼン(230ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、130℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合液を0℃の氷水(1L)に注ぎ、トルエン(500ml)を加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体をソルミックスA-11(500ml)を用いて洗浄することで、淡黄色固体として多環芳香族化合物B(14.2g、収率60%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.69(dd,2H)、7.79(t,1H)、7.70(ddd,2H)、7.54(dt,2H)、7.38(ddd,2H)、7.22(d,2H).
<化合物(1-3-252)を用いた多環芳香族化合物Cの合成>
化合物(1-3-252)(124g)、塩化アルミニウム(131.3g)およびトルエン(620ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、90℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合液を5℃の酢酸ナトリウム水溶液に注ぎ、有機層を抽出した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をo-ジクロロベンゼンおよび酢酸エチルを用いて再沈澱させることで、黄色固体として多環芳香族化合物C(91g、収率63%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.73(d,2H)、8.17(d,2H)、8.01(d,2H)、7.74(m,4H)、7.60(d,2H)、7.58(s,2H)、7.53(d,2H)、7.40-7.48(m,4H)、7.32(t,2H).
<化合物(1-3-386)を用いた多環芳香族化合物Dの合成>
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.64(s,2H)、7.75(m,3H)、7.69(d,2H)、7.30(t,8H)、7.25(s,2H)、7.20(m,10H)、7.08(m,6H)、1.58(s,12H).
<化合物(1-3-439)を用いた多環芳香族化合物Eの合成>
化合物(1-3-439)(29.5g)、塩化アルミニウム(25.8g)およびクロロベンゼン(290ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、110℃で2時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した反応混合液を0℃の氷水(1L)に注ぎ、トルエン(500ml)を加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体をソルミックスA-11(500ml)を用いて洗浄することで、淡黄色固体として多環芳香族化合物E(12.3g、収率41%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.51(dd,2H)、7.81(t,1H)、7.56(d,2H)、7.36(dd,2H)、7.38(m,2H).
<化合物(1-2-340)を用いた多環芳香族化合物Fの合成>
化合物(1-2-340)(21.5g)およびトルエン(215ml)の入ったフラスコに塩化アルミニウム(19.2g)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)(3.7g)を加え、3時間還流した。その後、室温まで冷却した反応混合液を氷水(250ml)に注ぎ、トルエンを加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去し得られた固体をNH2シリカゲルでショートカラム精製(溶離液:トルエン/ヘプタン=1/4(容量比))を行った後、メタノールで数回再沈殿した。得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶離液:トルエン/ヘプタン=1/2(容量比))を行い、黄色固体として多環芳香族化合物F(15.5g、収率71%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.94(dd,1H)、8.70(s,1H)、7.74~7.69(m,4H)、7.62(t,1H)、7.53~7.47(m,2H)、7.38(dd,2H)、7.33~7.28(m,5H)、7.24(d,1H)、7.18(dd,4H)、7.09~7.05(m,4H)、6.80(d,1H)、6.30(d,1H)、1.58(s,6H).
<前駆体の臭化物と三臭化ホウ素を用いた多環芳香族化合物Dの合成>
窒素雰囲気下、前駆体の臭化物である中間体4(11.0g)およびキシレン(60.5ml)の入ったフラスコを-40℃まで冷却し、2.6Mのn-ブチルリチウムヘキサン溶液(5.1ml)を滴下した。滴下終了後、この温度で0.5時間撹拌した後、60℃まで昇温して3時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、-40℃まで冷却して三臭化ホウ素(4.3g)を加えた。室温まで昇温して0.5時間撹拌した後、0℃まで冷却してN,N-ジイソプロピルエチルアミン(3.8g)を添加し、125℃で8時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:へプタン/トルエン=4/1混合溶媒(容量比))、更に活性炭カラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン)で精製し、多環芳香族化合物D(1.2g、収率12%)を得た。
<前駆体の塩化物と三臭化ホウ素を用いた多環芳香族化合物Fの合成>
窒素雰囲気下、前駆体の塩化物である中間体6(5.0g)およびキシレン(100ml)の入ったフラスコを-40℃まで冷却し、2.6Mのs-ブチルリチウムヘキサン溶液(9.3ml)を滴下した。滴下終了後、この温度で0.5時間撹拌した後、60℃まで昇温して3時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、-40℃まで冷却して三臭化ホウ素(7.1g)を加えた。室温まで昇温して0.5時間撹拌した後、0℃まで冷却してN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.6g)を添加し、125℃で8時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:へプタン/トルエン=4/1混合溶媒(容量比))、更に活性炭カラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン)で精製し、多環芳香族化合物F(0.8g、収率16%)を得た。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される化合物、または下記一般式(1)で表される単位構造を複数有する多量体化合物。
Y 1 、X 1 、およびX 2 は、A環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
A環、B環、およびC環は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリール環または炭素数2~30のヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸(-B(OH)2)またはボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-、または-Se-であり、ただし、X1およびX2の両方が-O-であることはなく、ここで、前記>N-ArのArは、アリール、ヘテロアリール、またはアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、前記>N-ArのArは、-O-、-S-、>C(R)2、または単結合により、前記A環、B環、および/またはC環と結合していてもよく、前記>C(R)2のRは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり、当該アルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(1)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、そして、
前記多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環同士が縮合するようにして結合した形態である。) - Y 1 、X 1 、およびX 2 は、A環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
A環、B環、およびC環は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリール環または炭素数2~30のヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、ジヘテロアリールアミノ(ただしヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、アリールヘテロアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール、ヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のアルコキシ、炭素数6~30のアリールオキシ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸(-B(OH)2)またはボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-、または-Se-であり、ただし、X1およびX2の両方が-O-であることはなく、ここで、前記>N-ArのArは、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、または炭素数1~24のアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数6~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、前記>N-ArのArは、-O-、-S-、>C(R)2、または単結合により、前記A環、B環、および/またはC環と結合していてもよく、前記>C(R)2のRは、それぞれ独立して、水素または炭素数1~6のアルキルであり、当該アルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(1)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、
前記多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環同士が縮合するようにして結合した形態であり、そして、
前記多量体化合物は、2量体化合物または3量体化合物である、
請求項1に記載する化合物または多量体化合物。 - 下記一般式(2)で表される化合物、または下記一般式(2)で表される単位構造を複数有する多量体化合物。
Y 1 、X 1 、およびX 2 は、a環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、ジヘテロアリールアミノ(ただしヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、アリールヘテロアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール、ヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のアルコキシ、炭素数6~30のアリールオキシ、またはハロゲンであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数6~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、また、R1~R11のうちの隣接する基同士が結合して、a環、b環、またはc環と共に、炭素数9~30のアリール環または炭素数6~30のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、ジヘテロアリールアミノ(ただしヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、アリールヘテロアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール、ヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のアルコキシ、炭素数6~30のアリールオキシ、またはハロゲンで置換されていてもよく、これらの基における少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数6~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸(-B(OH)2)またはボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-、または-Se-であり、ただし、X1およびX2の両方が-O-であることはなく、ここで、前記>N-ArのArは、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、または炭素数1~6のアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、前記>N-ArのArは、-O-、-S-、>C(R)2、または単結合により、前記a環、b環、および/またはc環と結合していてもよく、前記>C(R)2のRは、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキルであり、当該アルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(2)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、
前記多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環同士が縮合するようにして結合した形態であり、そして、
前記多量体化合物は、2量体化合物または3量体化合物である。) - Y 1 、X 1 、およびX 2 は、a環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、またはハロゲンであり、これらの基における少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、また、R1~R11のうちの隣接する基同士が結合して、a環、b環、またはc環と共に、炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~10のアリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、この炭素数6~10のアリールにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、または-S-であり、ただし、X1およびX2の両方が-O-であることはなく、ここで、前記>N-ArのArは、炭素数6~10のアリールまたは炭素数1~4のアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(2)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、
前記多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環同士が縮合するようにして結合した形態であり、そして、
前記多量体化合物は、2量体化合物または3量体化合物である、
請求項3に記載する化合物。 - 下記一般式(1)で表される化合物、または下記一般式(1)で表される単位構造を複数有する多量体化合物に、酸を作用させて、下記一般式(3)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(3)で表される単位構造を複数有する多環芳香族多量体化合物を製造する方法。
Y 1 、X 1 、およびX 2 は、A環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
X 1 およびB(ホウ素)はB環における隣接する炭素原子に結合し、X 2 およびB(ホウ素)はC環における隣接する炭素原子に結合しており、
A環、B環、およびC環は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリール環または炭素数2~30のヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸(-B(OH)2)またはボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-、または-Se-であり、ここで、前記>N-ArのArは、アリール、ヘテロアリール、またはアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、前記>N-ArのArは、-O-、-S-、>C(R)2、または単結合により、前記A環、B環、および/またはC環と結合していてもよく、前記>C(R)2のRは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり、当該アルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(1)で表される化合物または単位構造、および式(3)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、そして、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環同士が縮合するようにして結合した形態である。) - 上記式(1)および式(3)中、
Y 1 、X 1 、およびX 2 は、A環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
X 1 およびB(ホウ素)はB環における隣接する炭素原子に結合し、X 2 およびB(ホウ素)はC環における隣接する炭素原子に結合しており、
A環、B環、およびC環は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリール環または炭素数2~30のヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、ジヘテロアリールアミノ(ただしヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、アリールヘテロアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール、ヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のアルコキシ、炭素数6~30のアリールオキシ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸(-B(OH)2)またはボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-、または-Se-であり、ここで、前記>N-ArのArは、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、または炭素数1~24のアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数6~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、前記>N-ArのArは、-O-、-S-、>C(R)2、または単結合により、前記A環、B環、および/またはC環と結合していてもよく、前記>C(R)2のRは、それぞれ独立して、水素または炭素数1~6のアルキルであり、当該アルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(1)で表される化合物または単位構造、および式(3)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環同士が縮合するようにして結合した形態であり、そして、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物は、2量体化合物または3量体化合物である、
請求項7に記載する製造方法。 - 下記一般式(2)で表される化合物、または下記一般式(2)で表される単位構造を複数有する多量体化合物に、酸を作用させて、下記一般式(4)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(4)で表される単位構造を複数有する多環芳香族多量体化合物を製造する方法。
Y 1 、X 1 、およびX 2 は、a環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
X 1 およびB(ホウ素)はb環における隣接する炭素原子に結合し、X 2 およびB(ホウ素)はc環における隣接する炭素原子に結合しており、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、ジヘテロアリールアミノ(ただしヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、アリールヘテロアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール、ヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のアルコキシ、炭素数6~30のアリールオキシ、またはハロゲンであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数6~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、また、R1~R11のうちの隣接する基同士が結合して、a環、b環、またはc環と共に、炭素数9~30のアリール環または炭素数6~30のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、ジヘテロアリールアミノ(ただしヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、アリールヘテロアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール、ヘテロアリールは炭素数6~15のヘテロアリール)、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のアルコキシ、炭素数6~30のアリールオキシ、またはハロゲンで置換されていてもよく、これらの基における少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数6~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸(-B(OH)2)またはボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-、または-Se-であり、ここで、前記>N-ArのArは、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、または炭素数1~6のアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、前記>N-ArのArは、-O-、-S-、>C(R)2、または単結合により、前記a環、b環、および/またはc環と結合していてもよく、前記>C(R)2のRは、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキルであり、当該アルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(2)で表される化合物または単位構造、および式(4)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環同士が縮合するようにして結合した形態であり、そして、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物は、2量体化合物または3量体化合物である。) - 上記式(2)および式(4)中、
Y 1 、X 1 、およびX 2 は、a環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
X 1 およびB(ホウ素)はb環における隣接する炭素原子に結合し、X 2 およびB(ホウ素)はc環における隣接する炭素原子に結合しており、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、またはハロゲンであり、これらの基における少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、また、R1~R11のうちの隣接する基同士が結合して、a環、b環、またはc環と共に、炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~10のアリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、この炭素数6~10のアリールにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
Y1はボロン酸エステルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、または-S-であり、ここで、前記>N-ArのArは、炭素数6~10のアリールまたは炭素数1~4のアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(2)で表される化合物または単位構造、および式(4)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるa環、b環、またはc環同士が縮合するようにして結合した形態であり、そして、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物は、2量体化合物または3量体化合物である、
請求項9に記載する製造方法。 - 請求項1に記載の化合物(ただし、X1およびX2の両方が-O-である場合も含む)または多量体化合物(ただし、X1およびX2の両方が-O-である場合も含む)を含む、下記一般式(3)で表される多環芳香族化合物または下記一般式(3)で表される単位構造を複数有する多環芳香族多量体化合物の製造材料。
Y 1 、X 1 、およびX 2 は、A環における炭素原子に結合し、かつY 1 が結合する炭素とX 1 が結合する炭素とは隣接し、Y 1 が結合する炭素とX 2 が結合する炭素とは隣接しており、
X 1 およびB(ホウ素)はB環における隣接する炭素原子に結合し、X 2 およびB(ホウ素)はC環における隣接する炭素原子に結合しており、
A環、B環、およびC環は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリール環または炭素数2~30のヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
Y 1 はボロン酸(-B(OH) 2 )またはボロン酸エステルであり、
X 1 およびX 2 は、それぞれ独立して、-O-、>N-Ar、-S-、または-Se-であり、ここで、前記>N-ArのArは、アリール、ヘテロアリール、またはアルキルであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、前記>N-ArのArは、-O-、-S-、>C(R) 2 、または単結合により、前記A環、B環、および/またはC環と結合していてもよく、前記>C(R) 2 のRは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり、当該アルキルにおける少なくとも1つの水素はハロゲンで置換されていてもよく、
式(3)で表される化合物または単位構造における少なくとも1つの水素は、重水素で置換されていてもよく、そして、
前記多量体化合物および多環芳香族多量体化合物の場合は、前記単位構造が単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基で複数結合した形態、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態、または、前記単位構造におけるA環、B環、またはC環同士が縮合するようにして結合した形態である。)
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