TW201605863A - 有機化合物、有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種由以下化學式1所表示的有機化合物、包含所述有機化合物的有機光電裝置及顯示裝置。 [化學式1]□在化學式1中，X為O、S、CRa Rb 或SiRc Rd ，Y為N或CRe ，至少一個Y為N，Ar1 為經取代或未經取代的稠環，Ra 至Rd 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C6至C12芳基、經取代或未經取代的C3至C12雜環基或其組合，Re 是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合。

Description

有機化合物、有機光電裝置及顯示裝置
本申請案主張2014年8月6日在韓國智慧財產局提出申請之韓國專利申請案第10-2014-0101213號之優先權及權益，其全部內容併入本案供參考。
本發明揭露了一種有機化合物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
有機光電裝置是將電能轉換成光能的裝置，並且也是將光能轉換成電能的裝置。
根據其驅動原理，有機光電裝置可以分類如下。一種是光電裝置，其中由光能產生的激子分離成電子和電洞，並且電子和電洞轉移到不同電極以產生電能；並且另一種是發光裝置，其中將電壓或電流供應到電極而從電能產生光能。
有機光電裝置的實例可以是有機光電裝置(organic photoelectirc device)、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓(organic photo conductor drum)。
在這些中，由於對平板顯示器的需求增加，最近注意到了有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)。此種有機發光二極體通過將電流施加到有機發光材料而將電能轉換成光。其具有有機層插入於陽極與陰極之間的結構。
有機發光二極體的性能可能受到有機層的特徵影響，並且在其之中，尤其可能主要受有機層的有機材料特徵影響。確切地說，需要開發能夠增加電洞和電子遷移率並且同時增加電化學穩定性的有機材料，以使得有機發光二極體可以應用於大型平板顯示器。
一實施例提供一種能夠實現具有高效率和長壽命的有機光電裝置的有機化合物。
另一實施例提供一種包含所述有機化合物的有機光電裝置。
又一實施例提供一種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一實施例，提供一種由以下化學式1表示的有機化合物。 [化學式1]在化學式1中， X為O、S、CRa Rb 或SiRc Rd ， Y為N或CRe ， 至少一個Y為N， Ar1 為經取代或未經取代的稠環， Ra 至Rd 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C6至C12芳基、經取代或未經取代的C3至C12雜環基或其組合，並且 Re 是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合。
根據另一實施例，有機光電裝置包含彼此相對的陽極和陰極以及至少一個插入於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包含所述有機化合物。提供一種具有優異電性特徵及熱穩定性的有機化合物，且包含所述有機化合物的有機發光二極體可具有低驅動電壓、高效率、高亮度及長壽命特徵。
在下文中，詳細描述本發明的實施例。然而，這些實施方式是示例性的，而本揭露不限於此。
如本文所用，當不另外提供定義時，術語「經取代」是指被選自氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、被經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基等)、氰基、羧基或其組合的取代基取代，代替取代基或化合物的至少一個氫。
另外，從經取代的鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基等)、氰基、羧基或其組合中選出的相鄰兩個取代基可以彼此稠合以形成環。舉例來說，經取代的C6到C30芳基可以與另一個相鄰的經取代的C6到C30芳基稠合，以形成經取代或未經取代的芴環。
在本說明書中，當不另外提供特定定義時，「雜」是指在一個官能團中包含1個至3個選自N、O、S、P以及Si的雜原子，並且其餘是碳。
如本文所用，術語「芳基」是指環的所有元素具有形成共軛的p軌道的取代基，並且可以是單環、多環或稠環多環(即，環共用相鄰碳原子對)官能團。
如本文所用，術語「雜環基」可指在一個官能團中包含1個至3個選自N、O、S、P以及Si的雜原子並且其餘是碳的芳基或環烷基。當雜環基是稠環時，雜環基的整個環或每個環可以包含雜原子。
更具體來說，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2到C30雜環基可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、被經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對聯三苯基、經取代或未經取代的間聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的異聯四苯基(isoquarterphenyl group)、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的苯硫基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、被經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、被經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喔啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基、其組合或前述基團的組合稠合，但並不以此為限。
在本說明書中，電洞特徵是指由於根據HOMO水平的導電特徵，當施加電場時能夠供給電子以形成電洞的特徵，和在陽極中形成的電洞容易被注入發光層中並且在發光層中傳輸的特徵。
另外，電子特徵是指由於根據LUMO水平的導電特徵，當施加電場時能夠接收電子的特徵，和在陰極中形成的電子容易被注入發光層中並且在發光層中傳輸的特徵。
在下文中，描述根據一實施例的有機化合物。
根據一實施例的有機化合物由以下化學式1表示。 [化學式1]在化學式1中， X為O、S、CRa Rb 或SiRc Rd ， Y為N或CRe ， 至少一個Y為N， Ar1 為經取代或未經取代的稠環， Ra 至Rd 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C6至C12芳基、經取代或未經取代的C3至C12雜環基或其組合，並且 Re 是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合。
由化學式1表示的有機化合物具有包含至少一個氮的環與經取代或未經取代的稠環結合的結構。
包含至少一個氮的環具有極性且因此可以與電極相互作用，因此便於注入電荷。再者，包含至少一個氮的環可具有當對其施加電場時輕易接收電子的結構，因此可減少包含所述有機化合物的有機光電裝置的驅動電壓。
此外，包含至少一個氮的環與經取代或未經取代的稠環結合的結構可有利地在電洞與電子之間平衡，因此增加包含所述有機化合物的有機光電裝置的效率。
再者，所述有機化合物可具有藉由適當地配置取代基而形成的雙極結構，且因此適當地平衡電洞與電子之流動，結果改善包含所述有機化合物的有機光電裝置的效率。
在化學式1中，Y中的至少一個可以是氮(N)，且例如可包含兩個或三個氮(N)。
在化學式1中，Ar1 可以是結合兩個環或多於兩個環的稠環，舉例來說，經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基或經取代或未經取代的聯伸三苯基，但本發明不以此為限。
舉例來說，化學式1的Ar1 可選自以下群組1中所列基團。 [群組1]在群組1中， R1 至R9 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C4至C30芳胺基，其中經取代的基團例如是指經鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基或其組合取代的基團，並且， *代表與化學式1的連接點。
舉例而言，在化學式1中的至少Re 可包含經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合。芳基及/或雜芳基可例如是非稠環(例如苯基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基)或是稠環(例如萘基、蒽基或菲基)。
所述有機化合物可例如是根據氮的位置及數量由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2]           [化學式3] 在化學式2或化學式3中，X、Ar1 及Ra 至Rd 與上述定義相同，且Re1 及Re2 與Re 相同。
在化學式2或化學式3中，舉例而言，Re1 及Re2 的至少一者是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合。芳基及/或雜芳基可例如是非稠環(例如苯基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基)或是稠環(例如萘基、蒽基或菲基)。
舉例而言，Re1 及Re2 的至少一者可由以下化學式A表示。 [化學式A] *-L-Ar2 在化學式A中， *代表與化學式2或化學式3的連接點， L為單鍵、經取代或未經取代的C1至C30伸烷基、經取代或未經取代的C3至C30伸環烷基、經取代或未經取代的C2至C30伸烯基、經取代或未經取代的C2至C20伸炔基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基、其組合或前述基團的組合稠環。
Ar2 可包含以下群組2中所列基團的一種。 [群組2]在群組2中， R10 至R75 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C4至C30芳胺基，其中經取代的基團例如是指經鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基或其組合取代的基團， *代表與L的連接點。
所述有機化合物例如可由以下化學式4至化學式35中的一者表示。 [化學式4]      [化學式5]  [化學式6]  [化學式7][化學式8]      [化學式9]  [化學式10]  [化學式11][化學式12]      [化學式13]  [化學式14]  [化學式15][化學式16]      [化學式17]   [化學式18]  [化學式19][化學式20]      [化學式21]   [化學式22]  [化學式23][化學式24]      [化學式25]  [化學式26]  [化學式27][化學式28]      [化學式29]  [化學式30]  [化學式31][化學式32]      [化學式33]  [化學式34]  [化學式35]在化學式4至化學式35中，R1 至R9 、Ra 至Rd 、Re1 及Re2 與上述定義相同。
所述有機化合物可以例如是在以下群組3中所列化合物中的一者，但並不限於此。 [群組3] 。
所述有機化合物可用於有機光電裝置。
在下文中，描述應用所述有機化合物的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可以是用於將電能轉換成光能並且將光能轉換成電能的任何裝置並且沒有特別限制，並且可以是例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
所述有機光電裝置包含彼此相對的陽極和陰極以及至少一個插入於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包含所述有機化合物。
在本文中，參看圖式描述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1和圖2是根據一實施例的各有機發光二極體的截面圖。
請參照圖1，根據一實施例的有機發光二極體100包含彼此相對的陽極120和陰極110以及插入於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有高功函數的導體製成以幫助電洞注入，並且可以例如是金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可以例如是金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)等；金屬和氧化物的組合，例如ZnO和Al或SnO2 和Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但並不以此為限。
陰極110可由具有低功函數的導體製成以幫助電子注入，並且可以例如是金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可以例如是金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結構物質，例如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2 /Ca，但並不以此為限。
有機層105包括發光層130。
發光層130可包含例如單獨的有機化合物、至少兩種有機化合物的混合物。
有機化合物可作為發光層130的主體而被包含，例如磷光主體。
發光層130可更包含摻雜劑。所述摻雜劑可以是紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。
將少量摻雜劑與主體混合以引起發光，並且所述摻雜劑通常可以是通過多次激發到三重態或超過三重態而發光的物質，例如金屬錯合物。所述摻雜劑可以例如是無機、有機或有機/無機化合物，並且可使用其一個或多個種類。
磷光摻雜劑可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可以例如是由以下化學式Z表示的化合物，但是並不限於此。 [化學式Z] L2 MX 在化學式Z中，M為金屬，並且L和X相同或不同，並且是與M形成錯化物的配體。
M可以例如是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，並且L和X可以例如是二齒配體(bidendate ligand)。
請參照圖2，有機發光二極體200更包含電洞輔助層140以及發光層130。電洞輔助層140可增加陽極120與發光層230之間的電洞注入及/或電洞遷移率並且阻擋電子。電洞輔助層140可以例如是電洞傳輸層(hole transport layer；HTL)、電洞注入層(hole injection layer；HIL)及/或電子阻擋層(electron blocking layer；EBL)，並且可包含至少一個層。
再者，在本發明的一實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體在有機層105中可更包含電子傳輸層(electron transport layer；ETL)、電子注入層(electron injection layer；EIL)、電洞注入層(HIL)等。
除了發光層130以外，有機化合物可包含於電子傳輸層(ETL)及電子注入層(EIL)的至少一者中。
有機發光二極體100和有機發光二極體200可通過以下來製造：在基底上形成陽極或陰極，根據乾塗佈法(例如蒸鍍、濺鍍、電漿電鍍以及離子電鍍)形成有機層，以及在其上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可以應用於有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)顯示器。
在下文中，參看實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例不以任何意義被解釋為限制本發明的範圍。有機化合物的合成實例 實例 1 ：合成中間物 M-6
透過以下反應流程1中的六個步驟合成中間物M-6作為依據本發明的化合物的特定實例。 [反應流程1] 第一步驟：合成中間產物 ( M-1 )
將50.0 g(437.9 mmol)的2-萘酚(naphthalene-2-ol)及77.9 g (437.9 mmol)的N-溴代琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)加入1000 mL三角瓶中的600 mL乙腈中，且混合物在氮流下於室溫攪拌12小時。將所獲得的混合物加入3000 ml的蒸餾水中，且其中的固態結晶物溶解於1,2-二氯甲烷中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在從其中移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得中間物M-1 (87.1 g，產率89 %)。 計算值(calcd.)C10H7BrO:C, 53.84; H, 3.16; Br, 35.82; O, 7.17; 實測值(found):C, 53.82; H, 3.11; Br, 35.63; O, 7.11第二步驟 ： 合成中間產物 (M-2)
將77.0 g(345.2 mmol)的中間體M-1及95.4 g (690.4 mmol)的碳酸鉀加入2000 mL三角瓶中的1000 mL N,N-二甲基甲醯胺中，且在0 °C以滴下方式(dropwise fashion)緩慢地將32.2 ml (517.7 mmol)的碘甲烷(methyliodide，MeI)。接著，混合物在氮流下於室溫攪拌12小時。將所獲得的混合物加入3000 ml的蒸餾水中，且過濾其中的固態結晶物，獲得中間物M-2(101.1 g，產率83 %)。 計算值C11H9BrO:C, 55.72; H, 3.83; Br, 33.70; O, 6.75; 實測值:C, 55.36; H, 3.71; Br, 33.29; O, 6.46第三步驟 ： 合成中間產物 (M-3)
將80.0 g (337.4 mmol)的中間物M-2、102.8 g (404.9 mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙-1,3,2-二氧硼戊烷(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolane)、16.57 g (20.3 mmol)的[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(II)([1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (II)，Pd(dppf)Cl2 )以及99.4 g (1012.3 mmol)的乙酸鉀(potassium acetate，KOAc)加入2000 mL三角瓶中的1000 mL甲苯中，且混合物在氮流下於110 °C加熱12小時。將所獲得的混合物加入2000 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，透過柱狀層析法獲得中間物M-3(38.0 g，產率40%)。 計算值C17H21BO3:C, 71.86; H, 7.45; B, 3.80; O, 16.89; 實測值:C, 71.36; H, 7.18; B, 3.53; O, 16.27第四步驟：合成中間產物 ( M-4 )
將38.0 g(174.4 mmol)的中間物M-3、52.0 g (183.1 mmol)的2,4,5,6-四氯嘧啶、60.2 g (436.0 mmol)的碳酸鉀及10.1 g (8.7 mmol)的四(三苯基膦)鈀(tetrakis (triphenylphosphine)palladium，Pd(PPh3 )4 )加入2000 mL三角瓶中的600 mL 1,4-二噁烷(1,4-dioxane)及300 mL水中，且混合物在氮流下於65 °C加熱12小時。將所獲得的混合物加入1000 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得中間物M-4 (46.6 g，產率75 %)。 計算值C15H9Cl3N2O:C, 53.05; H, 2.67; Cl, 31.32; N, 8.25; O, 4.71;實測值:C, 52.95; H, 2.34; Cl, 31.15; N, 8.20; O, 4.64第五步驟：合成中間產物 ( M-5 )
將46.0 g (135.5 mmol)的中間物M-4溶解於2000 mL三角瓶中的500 mL二氯甲烷(dichloromethane，MC)中，且以滴下方式將270 mL (270.0 mmol)的三溴化硼(boranetribromide，BBr3 )緩慢地加入其中，同時使溶液維持在0 °C。當反應完成時，以硫代硫酸鈉水溶液清洗混合物，並從其中移除有機溶劑，獲得中間物M-5(32.3 g，產率80 %)。 計算值C14H7Cl3N2O:C, 51.65; H, 2.17; Cl, 32.67; N, 8.60; O, 4.91;實測值:C, 51.46; H, 2.05; Cl, 32.53; N, 8.41; O, 4.38第六步驟：合成中間產物 ( M-6 )
將32.0 g(98.3 mmol)的中間物M-5及24.4 g (127.8 mmol)的噻吩-2-甲酸亞銅(copper (I) thiophene-2-carboxylate，CuTC)加入1000 mL三角瓶中的500 mL N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)中，並在190 °C下將混合物回流48小時。從混合物移除有機溶劑後，透過柱狀層析法獲得中間物M-6(24.7 g，產率87%)。 計算值C14H6Cl2N2O:C, 58.16; H, 2.09; Cl, 24.53; N, 9.69; O, 5.53;實測值:C, 58.06; H, 2.01; Cl, 24.49; N, 9.53; O, 5.42實例 2 ：合成中間物 N-6 、 O-6 、 P-6 、 Q-6 、 R-6
透過與實例1相同的[反應流程2]的六個步驟合成中間物N-6、O-6、P-6、Q-6、R-6作為依據本發明的化合物的特定實例。在本文中，分別使用2-硫代萘酚(naphthalene-2-thiol)、萘酚(naphthalen-1-ol)、1-硫代萘酚(naphthalene-1-thiol)、9-菲酚(phenanthren-9-ol)、9-硫代菲酚(phenanthren-9-thiol)取代依據[反應流程1]方法在[反應流程1]的合成步驟1中作為起始材料的2-萘酚以製備N-5、O-5、P-5、Q-5及R-5。 [反應流程2] 實例 3 ：合成中間物 S-6 、 T-6 、 U-6
透過以下[反應流程3]的三個步驟合成中間物S-6作為依據本發明的化合物的特定實例。再者，藉由使用以下T-3及U-3的起始材料依據與以下[反應流程3]中合成中間物S-6之方法相同的方法合成作為依據本發明的化合物的特定實例之中間物T-6及U-6。 [反應流程3] 第一步驟：合成中間物 S-4
將56.0 g (171.7 mmol)的中間物S-3、30.0 g (163.6 mmol) 的2,4,6-三氯嘧啶、56.5 g (408.9 mmol)的碳酸鉀及9.5 g(8.2 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3 )4 )加入2000 mL三角瓶中的540 mL 1,4-二噁烷及270 mL水中，並在氮流下將混合物加熱且回流6小時。將所獲得的混合物加入1100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得中間物S-4 (42.3 g，產率71%)。 計算值C17H12Cl2N2O2:C, 58.81; H, 3.48; Cl, 20.42; N, 8.07; O, 9.22;實測值:C, 58.63; H, 3.23; Cl, 20.38; N, 8.01; O, 9.15;第二步驟：合成中間物 S-5
將40.0 g (115.2 mmol)的中間物S-4及500 mL的無水四氫呋喃(THF)放置於2000 mL三角瓶中，以滴下方式在-70 °C將210 mL乙醚中1.5 M的甲基鋰(LiCH3 )加入其中，並在所述溫度下攪拌混合物2小時。當反應完成時，在其中加入100 mL的冰水再加入300 mL的50%乙酸。之後，從其分離有機層，以蒸餾水清洗兩次、乾燥，並在真空下蒸發。接著，以庚烷/甲苯再結晶殘留的無色固體，獲得中間物S-5(32.7 g,，產率81 %)。  計算值17H14Cl2N2O:C, 61.28; H, 4.23; Cl, 21.28; N, 8.41; O, 4.80;實測值:C, 61.11; H, 4.03; Cl, 21.24; N, 8.40; O, 4.78第三步驟：合成中間物 S-6
在1000 mL三角瓶中的450 mL無水1,2-二氯甲烷(MC)中溶解30.0 g (90.0 mmol)的中間物S-5，並以滴下方式緩慢地將15.0 g (94.5 mmol)的三氟化硼乙醚(boron trifluoride-diethyletherate，BF3 •Et2 O)加入其中10分鐘。將混合物加熱至50 °C並攪拌2小時。將所得物冷卻至室溫，在其中加入蒸餾水，並以二乙醚萃取混合物三次。接著，以無水硫酸鎂乾燥從其所得的有機層。在從其移除溶劑後，分離出濃縮殘餘物並透過矽膠層析法純化，獲得中間物S-6(16.7 g，產率55 %)。 計算值C17H12Cl2N2:C, 64.78; H, 3.84; Cl, 22.50; N, 8.89;實測值:C, 64.71; H, 3.78; Cl, 22.35; N, 8.62實例 4 ：合成中間物 V-6 、 W-6 、 X-6
透過以下[反應流程4]的兩個步驟合成中間物V-6作為依據本發明的化合物的特定實例。再者，藉由使用W-4及X-4作為起始材料依據與以下[反應流程4]合成中間物V-6之方法相同的方法合成作為依據本發明的化合物的特定實例之中間物W-6及X-6。 [反應流程4] 第一步驟：合成中間物 V-5
將53.6 g (171.7 mmol)的中間物V-4、30.0 g (163.6 mmol)的2,4,6-三氯嘧啶、56.5 g (408.9 mmol)的碳酸鉀及9.5 g(8.2 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3 )4 )加入2000 mL三角瓶中的540 mL 1,4-二噁烷及270 mL水中，並在氮流下將混合物加熱且回流8小時。將所獲得的混合物加入1100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在從其中移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得中間物V-5(43.5 g，產率76%)。 計算值C16H14Cl2N2Si:C, 57.66; H, 4.23; Cl, 21.27; N, 8.41; Si, 8.43;實測值:C, 57.60; H, 4.21; Cl, 21.19; N, 8.35; Si, 8.39;第二步驟 ： 合成中間物 V-6
將40.0 g (120.2 mmol)的中間物V-5及2.2 g (2.4 mmol)的三(三苯基膦)氯化銠(chlorotris(triphenylphosphine)rhodium (I)，RhCl(PPh3 )3 )放置於1000三角瓶中，以滴下方式在其中加入600 mL的1,4-二噁烷，並在氮流下加熱並回流混合物8小時。當反應完成時，在從其中移除有機層後，透過柱狀層析法處理所得物，獲得中間物V-6(21.87 g，產率55 %)。 計算值C16H12Cl2N2Si:C, 58.01; H, 3.65; Cl, 21.40; N, 8.46; Si, 8.48;實測值:C, 57.89; H, 3.58; Cl, 21.36; N, 8.41; Si, 8.41實例 5 ：合成化合物 A-13
透過以下兩個步驟合成化合物A-13作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成中間物 M-6-13
將4.0 g (13.8 mmol)的中間物M-6、5.4 g (14.5 mmol)的苯基-3-硼酸酯-咔唑(phenyl-3-boronic ester-carbazole)、4.8 g (34.6 mmol)的碳酸鉀及0.8 g (0.7 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入250 mL三角瓶中的50 mL 1,4-二噁烷及25 Ml水中，且混合物在氮流下加熱並回流6小時。將所獲得的混合物加入100 mL甲醇中，且其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在從其中移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得中間物M-6-13(5.62 g，產率78%)。 計算值C32H18ClN3O:C, 77.49; H, 3.66; Cl, 7.15; N, 8.47; O, 3.23;實測值:C, 77.25; H, 3.46; Cl, 7.12; N, 8.45; O, 3.34;第二步驟 ： 合成中間物 A-13
將5.5 g (11.2 mmol)的中間物M-6-13、1.9 g (11.7 mmol)的咔唑、2.1 g (22.4 mmol)的第三丁氧基鈉(sodium t-butoxide)、1.1 g (0.6 mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(tris(dibenzylideneacetone) dipalladium (0))及0.9 mL的三叔丁基膦(tri t-butylphosphine)(在甲苯中為50%)加入250 mL圓形燒瓶中的75 mL二甲苯中，並在氮流下加熱並回流混合物15小時。將所獲得的混合物加入200 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於二氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-13(5.3 g，產率76%)。 計算值C44H26N4O:C, 84.33; H, 4.18; N, 8.94; O, 2.55; 實測值:C, 84.32; H, 4.11; N, 8.85; O, 2.49實例 6 ： 合成化合物 A-17
透過以下第一步驟合成化合物A-17作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成化合物 A-17
將2.3 g (8.0 mmol)的中間物M-6、2.8 g (16.8 mmol)的咔唑、1.5 g (16.0 mmol)的第三丁氧基鈉、0.5 g (0.8 mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及0.6 mL的三叔丁基膦(在甲苯中為50%)加入100 mL圓形燒瓶中的50 mL二甲苯中，並在氮流下加熱並回流混合物15小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於二氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-17(3.5 g，產率70%)。 計算值C38H22N4O:C, 82.89; H, 4.03; N, 10.18; O, 2.91; 實測值:C, 82.79; H, 4.01; N, 10.11; O, 2.89實例 7 ： 合成化合物 A-33
透過以下兩個步驟合成化合物A-33作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成中間物 M-6-33
將20.0 g (69.18 mmol)的中間物M-6、8.9 g (72.63 mmol)的苯硼酸、23.9 g (172.9 mmol)的碳酸鉀及4.0 g (3.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入500 mL三角瓶中的200 mL 1,4-二噁烷及100 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物8小時。將所獲得的混合物加入400 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得中間物M-6-33(18.7 g，產率78%)。 計算值C20H11ClN2O:C, 72.62; H, 3.35; Cl, 10.72; N, 8.47; O, 4.84;實測值:C, 72.60; H, 3.32; Cl, 10.52; N, 8.37; O, 4.80;第二步驟：合成化合物 A-33
將4.0 g (12.1 mmol)的中間物M-6-33、5.5 g (12.7 mmol)的M-6-33-1、4.2 g (30.2 mmol)的碳酸鉀及0.7 g (0.6 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入100 mL三角瓶中的40 mL 1,4-二噁烷及20 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物8小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-33(5.4 g，產率71%)。 計算值C44H28N2O:C, 87.97; H, 4.70; N, 4.66; O, 2.66; 實測值:C, 87.64; H, 4.62; N, 4.60; O, 2.47;實例 8 ： 合成化合物 A-37
透過以下一個步驟合成化合物A-37作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成化合物 A-37
將4.0 g (12.1 mmol)的中間物M-6-33、6.5 g (12.7 mmol)的M-6-37、4.2 g (30.2 mmol)的碳酸鉀及0.7 g (0.6 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入100 mL三角瓶中的40 mL 1,4-二噁烷及20 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物10小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-37(6.36 g，產率74%)。 計算值C50H32N2O:C, 88.73; H, 4.77; N, 4.14; O, 2.36; 實測值 :C, 88.15; H, 4.29; N, 4.11; O, 2.26;實例 9 ： 合成化合物 A-41
透過以下一個步驟合成化合物A-41作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成化合物 A-41
將4.0 g (12.1 mmol)的中間物M-6-33、6.4 g (12.7 mmol) 的M-6-41、4.2 g (30.2 mmol)的碳酸鉀及0.7 g (0.6 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入100 mL三角瓶中的40 mL 1,4-二噁烷及20 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物10小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-41(5.48 g，產率64%)。 計算值C50H30N2O:C, 89.00; H, 4.48; N, 4.15; O, 2.37; 實測值 :C, 88.59; H, 4.33; N, 4.07; O, 2.21;實例 10 ： 合成化合物 A-113
透過以下一個步驟合成化合物A-113作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成化合物 A-113
將4.0 g (12.1 mmol)的中間物M-6-33、4.7 g (12.7 mmol) 的M-6-113、4.2 g (30.2 mmol)的碳酸鉀及0.7 g (0.6 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入100 mL三角瓶中的40 mL 1,4-二噁烷及20 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物8小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-113(4.65 g，產率68%)。 計算值C38H22N2O2:C, 84.74; H, 4.12; N, 5.20; O, 5.94; 實測值 :C, 84.37; H, 4.03; N, 5.10; O, 5.84;實例 11 ： 合成化合物 A-117
透過以下一個步驟合成化合物A-117作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成化合物 A-117
將4.0 g (12.1 mmol)的中間物M-6-33、5.6 g (12.7 mmol)的M-6-117、4.2 g (30.2 mmol)的碳酸鉀及0.7 g (0.6 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入100 mL三角瓶中的40 mL 1,4-二噁烷及20 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物10小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-117(5.5 g，產率71%)。 計算值C45H28N2O:C, 88.21; H, 4.61; N, 4.57; O, 2.61; 實測值 :C, 88.17; H, 4.54; N, 4.43; O, 2.43;實例 12 ： 合成化合物 A-109
透過以下一個步驟合成化合物A-109作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成化合物 A-109
將4.0 g(7.1 mmol)的中間物M-6-33、3.1 g (7.5 mmol)的苯基-3,3-聯咔唑、1.4 g (14.2 mmol)的第三丁氧基鈉、0.4 g(0.7 mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及0.6 mL的三叔丁基膦(在甲苯中為50%)加入100 mL圓形燒瓶中的50 mL二甲苯中，並在氮流下加熱並回流混合物15小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於二氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-109(3.6 g，產率72%)。 計算值C50H30N4O:C, 85.45; H, 4.30; N, 7.97; O, 2.28; 實測值:C, 85.33; H, 4.24; N, 7.89; O, 2.15實例 13 ： 合成化合物 B-109
透過以下兩個步驟合成化合物B-109作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成中間物 N-6-109
將10.0 g (32.8 mmol)的中間物N-6、4.2 g (34.4 mmol)的苯基硼酸、11.3 g (81.9 mmol)的碳酸鉀及1.9 g (1.6 mmol)的四(三苯基膦)鈀加入250 mL三角瓶中的100 mL 1,4-二噁烷及50 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物10小時。將所獲得的混合物加入200 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物N-6-109(7.6 g，產率64%)。 計算值C20H11ClN2S:C, 69.26; H, 3.20; Cl, 10.22; N, 8.08; S, 9.25; 實測值:C, 69.19; H, 3.07; Cl, 10.17; N, 8.01; S, 9.09;第二步驟：合成化合物 B-109
將4.0 g (6.9 mmol)的中間物N-6-109、3.0 g (7.3 mmol)的苯基-3,3-聯咔唑、1.3 g (13.9 mmol)的第三丁氧基鈉、0.4 g (0.7 mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及0.6 mL的三叔丁基膦(在甲苯中為50%)加入100 mL圓形燒瓶中的50 mL二甲苯中，並在氮流下加熱並回流混合物15小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物B-109(3.2 g，產率64%)。 計算值C50H30N4S:C, 83.54; H, 4.21; N, 7.79; S, 4.46; 實測值:C, 83.39; H, 4.11; N, 7.68; S, 4.39;實例 14 ： 合成化合物 A-111
透過以下兩個步驟合成化合物A-111作為依據本發明的化合物的特定實例。 第一步驟：合成中間物 O-6-111
將10.0 g (34.6 mmol)的中間物O-6、4.4 g (36.3 mmol)的苯基硼酸、12.0 g (86.5 mmol)的碳酸鉀及2.0 g (1.7 mmol) 的四(三苯基膦)鈀加入250 mL三角瓶中的100 mL 1,4-二噁烷及50 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物6小時。將所獲得的混合物加入200 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得中間物O-6-111(8.9 g，產率74%)。 計算值C20H11ClN2O:C, 72.62; H, 3.35; Cl, 10.72; N, 8.47; O, 4.84;實測值:C, 72.36; H, 3.11; Cl, 10.53; N, 8.29; O, 4.65;第二步驟 ： 合成化合物 A-111
將4.0 g(7.1 mmol)的中間物O-6-111、3.1 g (7.5 mmol)的苯基-3,3-聯咔唑、1.4 g (14.2 mmol)的第三丁氧基鈉、0.4 g (0.7 mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及0.6 mL的三叔丁基膦(在甲苯中為50%)加入100 mL圓形燒瓶中的50 mL二甲苯中，並在氮流下加熱並回流混合物15小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於二氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物A-111(3.3 g，產率66%)。 計算值C50H30N4O:C, 85.45; H, 4.30; N, 7.97; O, 2.28; 實測值:C, 85.17; H, 4.20; N, 7.77; O, 2.19實例 15 ： 合成化合物 B-111
透過以下兩個步驟合成化合物B-111作為依據本發明的化合物的特定實例。
將10.0 g (32.8 mmol)的中間物P-6、4.2 g (34.4 mmol)的苯基硼酸、11.3 g (81.9 mmol)的碳酸鉀及1.9 g (1.6 mmol) 的四(三苯基膦)鈀加入250 mL三角瓶中的100 mL 1,4-二噁烷及50 mL水中，並在氮流下加熱並回流混合物10小時。將所獲得的混合物加入200 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物P-6-111(8.0 g，產率67%)。 計算值C20H11ClN2S:C, 69.26; H, 3.20; Cl, 10.22; N, 8.08; S, 9.25; 實測值:C, 69.08; H, 3.04; Cl, 10.12; N, 7.89; S, 9.16;第二步驟 ： 合成化合物 B-111
將4.0 g(6.9 mmol)的中間物P-6-111、3.0 g (7.3 mmol)的苯基-3,3-聯咔唑、1.3 g (13.9 mmol)的第三丁氧基鈉、0.4 g (0.7 mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及0.6 mL的三叔丁基膦(在甲苯中為50%)加入100 mL圓形燒瓶中的50 mL二甲苯中，並在氮流下加熱並回流混合物15小時。將所獲得的混合物加入100 mL的甲醇中，且過濾其中的固態結晶物，溶解於單氯苯中，以矽氧凝膠/矽藻土過濾，且接著在移除適當量的有機溶劑後以甲醇再結晶，獲得化合物B-111(3.5 g，產率70%)。 計算值C50H30N4S:C, 83.54; H, 4.21; N, 7.79; S, 4.46; 實測值:C, 83.32; H, 4.05; N, 7.71; S, 4.44;比較例 1 ： 合成 CBP
由以下化學式a所表示的化合物是以與國際公開號WO 2013032035所揭露的相同方法合成。 化學式a 評估 1 ：有機化合物的模擬特徵比較
使用超級電腦GAIA(IBM power 6)以高斯09方法(Gaussian 09 method)測量各化合物的能階，且結果提供於以下表1中。 (表1)
請參照表1，因為在模擬中預期優異的電子傳輸特徵落在約-4.9 eV至-5.9 eV的HOMO水平及約-1.6 eV至-2.1 eV LUMO水平之範圍中，比較例1的有機化合物符合HOMO水平但並未符合LUMO水平，因此相較於實例5至實例15的有機化合物顯示電洞與電子之間的不平衡。實例5至實例15的有機化合物具有適當的能階，因此預期相較於比較例1的有機化合物具有優異的效率及壽命。製造有機發光二極體 實例 16
藉由使用實例5的化合物A-13作為主體並使用(piq)2 Ir(acac)作為摻雜劑以製造有機發光二極體。
關於陽極，使用厚度為1000 Å的ITO，並且關於陰極，使用厚度為1000 Å的鋁(Al)。具體來說，說明製造有機發光二極體的方法，通過將具有15 Ω/cm2 薄層電阻的ITO玻璃基底切割成50 mm×50 mm×0.7 mm的大小製造陽極，分別在丙酮、異丙醇以及純水中用超聲波清洗它們15分鐘，並用紫外臭氧清洗它們30分鐘。
在基底上，藉由在真空度650×10-7 Pa下以0.1 nm/s至0.3 nm/s的沉積速率沉積N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N'4-二苯基聯苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB)以形成厚度為800 Å的電洞傳輸層(HTL)。然後，通過在相同的真空沉積條件下使用實例5的化合物A-13以形成厚度為300 Å的發光層，並且在此同時沉積磷光摻雜劑(piq)2 Ir(acac)。在此，藉由調整沉積速率將磷光摻雜劑沉積成以100 wt%的發光層總重量計為3 wt%。
在發光層上，通過在相同的真空沉積條件下沉積雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq)形成厚度為50 Å的電洞阻擋層。隨後，通過在相同的真空沉積條件下沉積Alq3形成厚度為200 Å的電子傳輸層(ETL)。在電子傳輸層(ETL)上，藉由依序沉積LiF及Al以形成陰極，製造有機光電裝置。
有機光電裝置具有以下結構：ITO/NPB(80 nm)/EML(A-13 (97wt%) + (piq)2 Ir(acac) (3 wt%), 30nm)/ Balq (5nm)/ Alq3 20nm/ LiF (1nm) / Al (100nm)。實例 17
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例6的化合物A-17代替實例5的化合物A-13。實例 18
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例7的化合物A-33代替實例5的化合物A-13。實例 19
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例8的化合物A-37代替實例5的化合物A-13。實例 20
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例9的化合物A-41代替實例5的化合物A-13。實例 21
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例10的化合物A-113代替實例5的化合物A-13。實例 22
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例11的化合物A-117代替實例5的化合物A-13。實例 23
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例12的化合物A-109代替實例5的化合物A-13。實例 24
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例13的化合物B-109代替實例5的化合物A-13。實例 25
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例14的化合物A-111代替實例5的化合物A-13。實例 26
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了使用實例15的化合物B-111代替實例5的化合物A-13。比較例 2
根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體，除了使用以下結構的CBP代替實例5的化合物A-13。
用於製造有機發光二極體的NPB、BAlq、CBP及(piq)2 Ir(acac)的結構如下。 評估 2 ：有機發光二極體的效能測量
測量隨根據實例16到實例26以及比較例2的每種有機發光二極體的隨電壓和發光效率而變的電流密度和亮度變化。
具體來說在以下方法中進行測量，並且結果提供在以下表2中。 (1)測量隨電壓變化而變的電流密度變化 在使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)使電壓從0 V增加到10 V的同時，測量所製造的有機發光二極體的單元裝置中流動的電流值，並將所測量的電流值除以面積以得出結果。 (2)測量隨電壓變化而變的亮度變化 在使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)使電壓從0 V增加到10 V的同時，關於亮度測量所製造的有機發光二極體的亮度。 (3)測量發光效率 通過使用來自項目(1)和項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(V)計算在相同電流密度(10 mA/cm2 )下的電流效率(cd/A)。 (4)測量壽命 藉由將亮度(cd/m2 )維持在5000 cd/m2 的同時測量直到電流效率(cd/A)降低至90%所需的時間以獲得壽命。 (表2)
參看表2，根據實例16到實例26的有機發光二極體展示相比於根據比較例2顯著改良的驅動電壓、發光效率、能量效率及壽命。
雖然已經結合目前被認為是實用的示例性實施方式對本發明進行了描述，但是應當理解到，本發明並不限於所公開的實施方式，而是相反，旨在涵蓋包括在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等同安排。因此，上述實施方式應該理解為是示例性的，但不以任何方式限制本發明。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1和圖2是顯示根據各實施例的有機發光二極體的截面圖。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層

Claims (10)

  1. 一種有機化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， X為O、S、CRa Rb 或SiRc Rd ， Y為N或CRe ， 至少一個Y為N， Ar1 為經取代或未經取代的稠環， Ra 至Rd 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C6至C12芳基、經取代或未經取代的C3至C12雜環基或其組合， Re 為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合，以及 經取代的基團是指被氘、鹵素、羥基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、羧基或其組合取代至少一個氫的基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中Ar1 是經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基或經取代或未經取代的聯伸三苯基，且 經取代的基團是指被氘、鹵素、羥基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、羧基或其組合取代至少一個氫的基團。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中Ar1 是選自以下群組1中所列基團： [群組1]其中，在群組1中， R1 至R9 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C4至C30芳胺基，其中經取代的基團是指經鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基或其組合取代的基團，並且 *代表與化學式1的連接點。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中在化學式1中的至少Re 包括經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述有機化合物由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2]           [化學式3] 其中，在化學式2或化學式3中， X為O、S、CRa Rb 或SiRc Rd ， Ar1 為經取代或未經取代的稠環， Ra 至Rd 、Re1 及Re2 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合，以及 經取代的基團是指被氘、鹵素、羥基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、羧基或其組合取代至少一個氫的基團。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機化合物，其中Re1 及Re2 的至少一者包括經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合。
  7. 如申請專利範圍第5項所述的有機化合物，其中Re1 及Re2 的至少一者由以下化學式A表示： [化學式A] *-L-Ar2 其中，在化學式A中， *代表與化學式2或化學式3的連接點， L為單鍵、經取代或未經取代的C1至C30伸烷基、經取代或未經取代的C3至C30伸環烷基、經取代或未經取代的C2至C30伸烯基、經取代或未經取代的C2至C20伸炔基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基、其組合或前述基團的組合稠環， Ar2 包括以下群組2中所列基團的一者： [群組2]其中，在群組2中， R10 至R75 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C4至C30芳胺基，其中經取代的基團是指經鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基或其組合取代的基團， *代表與L的連接點，且 經取代的基團是指被氘、鹵素、羥基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、羧基或其組合取代至少一個氫的基團。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述有機化合物是由以下化學式4到化學式35中的一者表示： [化學式4]    [化學式5]    [化學式6]     [化學式7][化學式8]      [化學式9]    [化學式10]   [化學式11][化學式12]   [化學式13]  [化學式14]     [化學式15][化學式16]      [化學式17]  [化學式18]    [化學式19][化學式20]      [化學式21]   [化學式22]   [化學式23][化學式24]      [化學式25]  [化學式26]    [化學式27][化學式28]      [化學式29]  [化學式30]    [化學式31][化學式32]    [化學式33]    [化學式34]   [化學式35]其中，在化學式4至化學式35中， R1 至R9 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C4至C30芳胺基，其中經取代的基團是指經鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基或其組合取代的基團， Ra 至Rd 、Re1 及Re2 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合，以及 經取代的基團是指被氘、鹵素、羥基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、羧基或其組合取代至少一個氫的基團。
  9. 一種有機光電裝置，包括： 彼此相對的陽極和陰極；以及 至少一個有機層，位於所述陽極與所述陰極之間， 其中，所述有機層包括如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的有機化合物。
  10. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第9項所述的有機光電裝置。
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