TWI826371B - 有機化合物及發光元件 - Google Patents

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Abstract

提供一種新穎的有機化合物。亦即，提供一種在提高元件的可靠性上有效的新穎的有機化合物。包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，以通式(G1)表示。在通式(G1)中，A是碳原子數為6至100的基，並且至少包含芳香環或芳雜環。該芳香環及該芳雜環可以包含取代基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。

Description

有機化合物及發光元件
本發明的一個實施方式係關於一種有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備。本發明的一個實施方式不侷限於上述技術領域。本發明的一個實施方式係關於一種物體、方法、製造方法或驅動方法。另外，本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或組合物(composition of matter)。此外，明確而言，作為一個例子可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置等。
由於在一對電極之間夾有EL層的發光元件(也稱為有機EL元件)具有薄型輕量、對輸入信號的高速回應性及低功耗等特性，所以使用上述發光元件的顯示器被 期待用作下一代平板顯示器。
發光元件藉由在一對電極之間施加電壓，從各電極注入的電子和電洞在EL層中再結合而EL層所包含的發光物質(有機化合物)成為激發態，當該激發態返回到基態時發光。另外，作為激發態的種類，可以舉出單重激發態(S*)和三重激發態(T*)，其中由單重激發態的發光被稱為螢光，而由三重激發態的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比例被認為是S*：T*=1：3。從發光物質得到的發射光譜是該發光物質特有的，並且藉由將不同種類的有機化合物用作發光物質，可以得到發射各種發光顏色的發光元件。
關於這種發光元件，為了提高其元件特性，正積極地進行元件結構的改進、材料的開發等(例如，參照專利文獻1)。
[專利文獻1]日本專利申請公開第2010-182699號公報
在發光元件的開發中，從提高該發光元件的可靠性的方面來看，用於發光元件的有機化合物是非常重要的。於是，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種新穎的有機化合物。就是說，可以提供一種在提高元件的可靠性上有效的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種可以用於發光元件的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種使用本發明的一個實施方式的新穎的有機化合物的可靠性高的新穎的發光元件。另外，本發明的一個實施方式提供一種新穎的發光元裝置、新穎的電子裝置或新穎的照明設備。注意，這些目的的記載不妨礙其他目的的存在。注意，本發明的一個實施方式並不需要實現所有上述目的。注意，說明書、圖式以及申請專利範圍等的記載中顯然存在上述目的以外的目的，可以從說明書、圖式以及申請專利範圍等的記載中衍生上述目的以外的目的。
本發明的一個實施方式是一種包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，以下述通式(G1)表示。
[化學式1]
在通式(G1)中，A是碳原子數為6至100的基，並且至少包含芳香環或芳雜環。芳香環及芳雜環可以包含取代基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
另外，在上述結構中，A較佳為由包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、包含二苯并噻吩環的芳雜環、包含二苯并呋喃環的芳雜環、包含咔唑環的芳雜環、苯并咪唑環和三苯基胺結構中的一種或多種構成，並且環及結構較佳為具有取代基。
本發明的另一個實施方式是以下述通式(G2)表示的有機化合物。
[化學式2]
在通式(G2)中，α表示取代或未取代的伸苯基，n表示0至4的整數。此外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
本發明的另一個實施方式是以下述通式(G3)表示的有機化合物。
[化學式3]
在通式(G3)中，α表示取代或未取代的伸苯基，n表示1至4的整數。此外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
本發明的另一個實施方式是以下述通式(G4)表示的有機化合物。
[化學式4]
在通式(G4)中，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
本發明的另一個實施方式是以下述通式(G5)表示的有機化合物。
[化學式5]
在通式(G5)中，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
另外，如上述通式(G2)至(G5)所示本發明的一個實施方式的有機化合物較佳為包含具有電洞傳輸性的骨架(Htuni )。Htuni 較佳為包括吡咯環結構、呋喃環結構或噻吩環結構。明確而言，較佳為具有以下述通式(Ht-1)至(Ht-7)中的任一個表示的結構。
[化學式6]
在通式(Ht-1)至(Ht-7)中，R2 至R15 分別表示1至4的取代基，並且分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基中的任一個。另外，Ar1 表示取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。
另外，上述通式(G1)至(G5)中的環X以下述通式(X-1)至(X-4)中的任一個表示，並且在a所表示的位置與相鄰的環稠合。
[化學式7]
在通式(X-1)至(X-4)中，R16 至R23 分別表示1至4的取代基，並且分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基中的任一個。
上述本發明的一個實施方式是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，亦即，該有機化合物較佳為具有特定的環結構稠合於與嘧啶環稠合的雜環的結構。上述特定的環結構是指上述通式(G1)至(G5)中的環X的結構，例如較佳為上述通式(X-1)至(X-4)所示的結構。
另外，上述本發明的一個實施方式是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，也可以包括具有電洞傳輸性的骨架(Htuni )。在具有上述結構時，本發明的一個實施方式的有機化合物除了具有包含嘧啶環的稠環所具有的電子傳輸性以外，還具有雙極性。在本發明的一個實施方式的有機化合物具有雙極性時，藉由將該有機化合物用作主體材料可以擴大與主體材料組合的客體材料的選擇範圍，所以從元件設計角度來看是非常有效的。具有電洞傳輸性的骨架(Htuni )例如較佳為具有吡咯環結構、呋喃環結構、噻吩環結構等。再者，較佳為具有以下述通式(Ht-1)至(Ht-7)中的任一個表示的結構。
另外，上述本發明的一個實施方式是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，在上述包含嘧啶環的稠環包含取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環的稠環時，LUMO廣泛地分佈到上述稠環而使該有機化合物穩定。因此，對電子的耐性得到提高。另外，對激子的穩定性得到提高。因此，藉由將上述包含嘧啶環的稠環包含稠環的結構用於傳輸層或發光層，元件的可靠性得到提高，所以是較佳的。
另外，如上述通式(G1)、通式(G2)及通式(G5)所示的構成嘧啶環的兩個氮之間的碳作為取代基與氫鍵合的本發明的一個實施方式的有機化合物，與構成嘧啶環的兩個氮之間的碳作為取代基與氫以外的取代基鍵合的有機化合物LUMO相比更深的LUMO能階。因此，可以使用多個主體材料容易地形成激態錯合物，藉由使用利用將從由上述多個主體材料形成的激態錯合物向客體材料進行能量轉移(也稱為ExTET：Exciplex-Triplet Energy Transfer，激態錯合物-三重態能量轉移)的元件，可以提高發光效率，所以是較佳的。
本發明的另一個實施方式是以結構式(100)或結構式(101)表示的有機化合物。
[化學式8]
本發明的另一個實施方式是使用包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物的發光元件。另外，除了上述有機化合物以外，本發明還包括包含客體材料的發光元件。
本發明的其他實施方式是使用上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。此外，一對電極之間的EL層或EL層中的發光層包含本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件也包括在本發明的一個實施方式中。除了發光元件之外，包括電晶體或基板等的發光裝置也包括在發明的範疇內。並且，除了上述發光裝置之外，包括麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部、外殼、覆蓋物、支撐台或揚聲器等的電子裝置和照明設備也包括在發明的範疇內。
另外，本發明的一個實施方式不僅包括具有發光元件的發光裝置，而且還包括具有發光裝置的照明設備。因此，本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明設備)。另外，發光裝置還包括如下模組：在發光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit：軟性印刷電路板)、TCP(Tape Carrier Package：捲帶式封裝)的模組；將印刷線路板設置於TCP端部的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：玻璃上晶片)方式將IC(積體電路)直接安裝到發光元件上的模組。
本發明的一個實施方式可以提供一種新穎的有機化合物。就是說，可以提供一種在提高可靠性上有效的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種使用作為本發明的一個實施方式的新穎的有機化合物的可靠性高的新穎的發光元件。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種新穎發光裝置、新穎電子裝置或新穎照明設備。注意，這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。本發明的一個實施方式並不需要實現所有上述效果。另外，從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載中可明顯看出這些效果以外的效果，而可以從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載中衍生這些效果以外的效果。
以下利用圖式詳細地說明本發明的實施方式。注意，本發明不侷限於下述說明，其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
此外，為了便於理解，有時在圖式等中示出的各結構的位置、大小及範圍等並不表示其實際的位置、大小及範圍等。因此，所公開的發明不一定侷限於圖式等所公開的位置、大小、範圍等。
注意，在本說明書等中，當利用圖式說明發明的結構時，有時在不同的圖式中共同使用表示相同的部分的符號。
實施方式1 　　在本實施方式中對本發明的一個實施方式的有機化合物進行說明。
本實施方式所示的有機化合物是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，並且具有以下述通式(G1)表示的結構。
[化學式9]
在通式(G1)中，A是碳原子數為6至100的基，並且至少包含芳香環或芳雜環。芳香環及芳雜環可以包含取代基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
另外，在通式(G1)中，A較佳為由包含苯環、萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環的芳雜環、包含二苯并噻吩并環的芳雜環、包含二苯并呋喃環的芳雜環、包含咔唑環的芳雜環、苯并咪唑環、和三苯基胺結構中的一種或多種構成，並且環及結構較佳為具有取代基。
另外，在通式(G1)中，作為A是碳原子數為6至100的基的具體例子，可以舉出下面通式(A-1)至(A-6)表示的基。注意，下述通式只是一個例子，碳原子數為6至100的基不侷限於上述基。
[化學式10]
在上述通式(A-1)至(A-6)中，RA1 至RA6 分別表示具有1至4的取代基，並且該取代基分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的任一個。
另外，作為上述通式(G1)中的A是碳原子數為6至100的基的另一個具體例子，可以舉出以下述通式(A-10)至(A-25)表示的基。注意，下述通式只是一個例子，A不侷限於上述例子。
[化學式11]
[化學式12]
在上述通式(A-10)至(A-25)中，RA1 至RA6 分別表示具有1至4的取代基，並且該取代基分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的任一個。另外，當RA1 至RA6 具有取代基時，假定該取代基為不會明顯改變化合物特性的基諸如碳原子數為1至3的烷基。
本實施方式所示的另一個有機化合物是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，並且具有以下述通式(G2)表示的結構。
[化學式13]
在通式(G2)中，α表示取代或未取代的伸苯基，n表示0至4的整數。此外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
另外，在上述通式(G2)中，為了抑制Htuni 與環X的互相作用且保持高三重激發能階(T1能階)，n較佳為1以上，並且為了提高熱物性及分子的穩定性，n較佳為2。並且，在n為2的情況下，以α與n表示的2價的基較佳為1,1’-聯苯-3,3’-二基或者1,1’-聯苯-3,4’-二基。
本實施方式所示的另一個有機化合物是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，並且具有以下述通式(G3)表示的結構。
[化學式14]
在上述通式(G3)中，α表示取代或未取代的伸苯基，n表示1至4的整數。此外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
另外，在上述通式(G3)中，為了抑制環X與Htuni 或者R1 與Htuni 的互相作用並保持高三重激發能階(T1能階)，n較佳為1以上；為了提高熱物性及分子的穩定性，n較佳為2。並且，在n為2的情況下，以α與n表示的2價的基較佳為1,1’-聯苯-3,3’-二基或者1,1’-聯苯-3,4’-二基。
本實施方式所示的另一個有機化合物是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，並且具有以下述通式(G4)表示的結構。
[化學式15]
在通式(G4)中，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
本實施方式所示的另一個有機化合物是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，並且具有以下述通式(G5)表示的結構。
[化學式16]
在通式(G5)中，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
另外，上述通式(G2)至(G5)中的Htuni 較佳為具有吡咯環結構、呋喃環結構或噻吩環結構。作為上述環結構所包含的環，例如可以舉出吡咯環、呋喃環、噻吩環、吲哚環、異吲哚環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、苯并噻吩環、異苯并噻吩環、咔唑環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、萘并呋喃環、萘并噻吩環、苯并咔唑環、二苯并咔唑環、苯并萘并呋喃環、苯并萘并噻吩環、苯并噻吩并苯并噻吩(benzothienobenzothiophene)環等。再者，上述環也可以包括下述取代基。
另外，上述通式(G2)至通式(G5)中的Htuni 較佳為具有以下述通式(Ht-1)至(Ht-7)中的任一個表示的結構。
[化學式17]
在通式(Ht-1)至(Ht-7)中，R2 至R15 分別表示1至4的取代基，並且分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基中的任一個。另外，Ar1 表示取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。
另外，上述通式(G1)至(G5)中的環X以下述通式(X-1)至(X-4)中的任一個表示，並且在a所表示的位置與相鄰的環稠合。
[化學式18]
在通式(X-1)至(X-4)中，R16 至R23 分別表示1至4的取代基，並且分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基中的任一個。
上述本發明的一個實施方式的有機化合物包括包含嘧啶環的稠環。藉由使與嘧啶環稠合的雜環與特定的環結構稠合，與使與嘧啶環稠合的雜環與特定的環結構以外的環結構稠合的情況相比，可以提高所製造的發光元件的可靠性。因此，藉由使上述通式(G1)至通式(G5)中的環X在上述通式(X-1)至通式(X-4)中的任一個所示的特定的環結構的以a表示的位置與相鄰的環(與嘧啶環稠合的雜環)稠合，與使其與其他環結構稠合的情況相比，可以提高利用上述有機化合物的發光元件的可靠性。
另外，上述本發明的一個實施方式是包括包含嘧啶環的稠環的有機化合物，也可以包括具有電洞傳輸性的骨架(Htuni )。在具有上述結構時，本發明的一個實施方式的有機化合物除了具有包含嘧啶環的稠環所具有的電子傳輸性以外，還具有雙極性。在本發明的一個實施方式的有機化合物具有雙極性時，藉由將其用作主體材料，可以擴大與其組合的客體材料的選擇範圍，所以從元件設計角度來看是非常有效的。具有電洞傳輸性的骨架(Htuni )例如較佳為具有吡咯環結構、呋喃環結構、噻吩環結構等。例如，較佳為具有以上述通式(Ht-1)至(Ht-7)中的任一個表示的結構。
另外，在上述通式(G1)中的芳環及芳雜環、取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環、上述通式(G2)中的取代或未取代的伸苯基、取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環、上述通式(G3)中的取代或未取代的伸苯基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基、取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環、上述通式(G4)中的取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基、取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環、上述通式(G5)中的取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環、上述通式(G2)至(G5)中的Htuni 具有取代基時，作為該取代基可以舉出：碳原子數1至6的烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基；碳原子數5至7的環烷基，諸如環戊基、環己基、環庚基、1-降莰基、2-降莰基；碳原子數6至12的芳基，諸如苯基、聯苯基；碳原子數4至18的雜芳基，諸如9-咔唑基、9-苯并-3-咔唑基。
另外，作為上述通式(G1)至(G5)中的取代或未取代的萘環的具體例子，可以舉出萘、1-苯基萘、2-苯基萘等。
另外，作為上述通式(G1)至(G5)中的取代或未取代的菲環的具體例子，可以舉出菲、1-苯基菲、1,8-二苯基菲等。
另外，作為上述通式(A-10)至(A-25)、通式(G3)以及通式(G4)中的碳原子數為1至6的取代或未取代的烷基的具體例子，可以舉出：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、己基、異己基、二級己基、三級己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基、2-3-二甲基丁基等。
另外，作為上述通式(A-10)至(A-25)、通式(G3)以及通式(G4)中的取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴的具體例子，可以舉出：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、2-甲基環己基、2,6-二甲基環己基等。
另外，作為上述通式(A-10)至(A-25)、通式(G3)以及通式(G4)中的取代或未取代的碳原子數為7至10的單環飽和烴的具體例子，可以舉出：十氫化萘基(decahydronaphthyl group)、金剛烷基等。
另外，作為上述通式(G3)、通式(G4)以及通式(Ht-1)至(Ht-7)中的取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基的具體例子，可以舉出：苯基、萘基(1-萘基、2-萘基)、甲苯基(鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基)、聯苯基(聯苯-2-基、聯苯-3-基、聯苯-4-基)等。
接著，下面示出上述本發明的一個實施方式的有機化合物的具體結構式。注意，本發明不侷限於此。
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
[化學式22]
注意，以上述結構式(100)至(147)表示的有機化合物是包括在以上述通式(G1)表示的有機化合物中的一個例子，本發明的一個實施方式的有機化合物不侷限於此。
接著，說明本發明的一個實施方式的具有以上述通式(G1)及通式(G3)表示的結構的有機化合物的合成方法的例子。
《以通式(G1)表示的有機化合物的合成方法》 　　首先，說明以下述通式(G1)表示的有機化合物的合成方法的一個例子。
[化學式23]
在通式(G1)中，A是碳原子數為6至100的芳基，至少包括芳香環或芳雜環。該芳香環或該芳雜環可以包含取代基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
以上述通式(G1)表示的有機化合物可以由以下述合成方案(AX-1)合成。亦即，可以藉由使鹵素化合物(A1)與硼酸化合物(A2)起反應得到以通式(G1)表示的有機化合物。
[化學式24]
在上述合成方案(AX-1)中，A是碳原子數為6至100的基，至少包括芳香環或芳雜環。該芳香環或該芳雜環可以包含取代基。Q表示氧或硫。環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。Z表示鹵素元素。B1 表示硼酸、硼酸酯或環狀三醇硼酸鹽等。作為環狀三醇硼酸鹽，也可以使用鋰鹽、鉀鹽及鈉鹽。
《以通式(G3)表示的有機化合物的合成方法》 　　接著，說明以下述通式(G3)表示的有機化合物的合成方法的一個例子。
[化學式25]
在通式(G3)中，α表示取代或未取代的伸苯基，n表示1至4的整數。此外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。
以上述通式(G3)表示的有機化合物可以由下述合成方案(AX-2)合成。亦即，可以藉由使鹵素化合物(B1)與包含鹵素的取代或未取代的伸苯基硼酸化合物(B2)起反應得到中間體(B3)後，使中間體(B3)與包括具有電洞傳輸性的骨架的硼酸化合物(B4)起反應而得到以通式(G3)表示的有機化合物。
[化學式26]
α表示取代或未取代的伸苯基，n表示1至4的整數。此外，Htuni 表示具有電洞傳輸性的骨架。另外，R1 表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為5至7的單環飽和烴、取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。另外，Q表示氧或硫。另外，環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環。Z表示鹵素元素。B1 表示硼酸、硼酸酯或環狀三醇硼酸鹽等。作為環狀三醇硼酸鹽，也可以使用鋰鹽、鉀鹽及鈉鹽。
另外，以通式(G3)表示的有機化合物也可以藉由下述合成方案(AX-2’)所示的方法得到。亦即，可以藉由使取代或未取代的二鹵素化合物(C1)中的一個鹵素與包括具有電洞傳輸性的骨架的取代或未取代的伸苯基硼酸化合物(C2)起反應得到中間體(C3)後，使中間體(C3)與硼酸化合物(C4)起反應而得到以通式(G3)表示的有機化合物。
[化學式27]
以上，雖然說明了以通式(G1)及通式(G3)表示的有機化合物的合成方法，但是本發明不侷限於此，也可以藉由其他的合成方法合成。
因為上述本發明的一個實施方式的有機化合物具有電子傳輸性及電洞傳輸性，所以可以將其用作發光層的主體材料或者用於電子傳輸層、電洞傳輸層。另外，較佳為將本發明的一個實施方式的有機化合物與發光物質(客體材料)組合而用作主體材料。另外，可以將其本身用作發光元件的發光物質。因此，包含這些有機化合物的發光元件也包括在本發明的一個實施方式的範疇內。
另外，藉由使用本發明的一個實施方式的有機化合物，可以實現一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。此外，本發明的一個實施方式可以實現一種低功耗的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。
在本實施方式中，說明了本發明的一個實施方式。另外，在其他實施方式中，將說明本發明的一個實施方式。但是，本發明的一個實施方式不侷限於此。換言之，在本實施方式及其他的實施方式中，記載有各種各樣的發明的方式，因此本發明的一個實施方式不侷限於特定的方式。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式2 　　在本實施方式中，參照圖1A至圖1E說明使用實施方式1所示的有機化合物的發光元件。
《發光元件的基本結構》 　　首先，說明發光元件的基本結構。圖1A示出在一對電極之間具有包括發光層的EL層的發光元件。明確而言，該發光元件具有EL層103夾在第一電極101與第二電極102之間的結構。
圖1B示出在一對電極之間具有多個(在圖1B中兩層)EL層(103a及103b)且在EL層之間具有電荷產生層104的疊層結構(串聯結構)的發光元件。具有串聯結構的發光元件可以實現能夠進行低電壓驅動且低功耗的發光裝置。
電荷產生層104具有如下功能：在對第一電極101及第二電極102施加電壓時，對一個EL層(103a或103b)注入電子並對另一個EL層(103b或103a)注入電洞的功能。由此，在圖1B中，當以使第一電極101的電壓比第二電極102高的方式施加電壓時，電子從電荷產生層104注入到EL層103a中，電洞注入到EL層103b中。
另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層104較佳為對可見光具有透光性(明確而言，電荷產生層104的可見光的穿透率為40%以上)。另外，即使電荷產生層104的電導率比第一電極101或第二電極102低也能夠發揮功能。
圖1C示出本發明的一個實施方式的發光元件的EL層103的疊層結構。然而，在此情況下，第一電極101被用作陽極。EL層103具有在第一電極101上依次層疊有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115的結構。另外，在如圖1B所示的串聯結構所示地具有多個EL層的情況下，各EL層也具有從陽極一側如上所述地層疊的結構。另外，在第一電極101為陰極且第二電極102為陽極的情況下，疊層順序相反。
EL層(103、103a及103b)中的發光層113適當地組合發光物質及多個物質而具有能夠獲得發射所希望的發光顏色的螢光發光及磷光發光的結構。另外，發光層113也可以為發光顏色不同的疊層結構。在此情況下，用於層疊的各發光層的發光物質或其他物質可以分別使用不同材料。另外，也可以採用從圖1B所示的多個EL層(103a及103b)中的發光層獲得分別不同的發光顏色的結構。在此情況下，用於各發光層的發光物質或其他物質可以分別使用不同材料。
另外，在本發明的一個實施方式的發光元件中，例如，藉由使圖1C所示的第一電極101為反射電極、使第二電極102為半透射‧半反射電極並採用光學微腔諧振器(微腔)結構，可以使從EL層103中的發光層113獲得的光在上述電極之間發生諧振，從而可以增強從第二電極102獲得的光。
在發光元件的第一電極101為由具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料(透明導電膜)的疊層結構構成的反射電極的情況下，可以藉由調整透明導電膜的厚度來進行光學調整。明確而言，較佳為以如下方式進行調整：相對於從發光層113獲得的光的波長λ，第一電極101與第二電極102的電極間距離為mλ/2(注意，m為自然數)左右。
另外，為了使從發光層113獲得的所希望的光(波長：λ)放大，較佳為調整為如下：從第一電極101到能夠獲得發光層113的所希望的光的區域(發光區域)的光學距離及從第二電極102到能夠獲得發光層113的所希望的光的區域(發光區域)的光學距離都成為(2m’+1)λ/4(注意，m’為自然數)左右。注意，在此說明的“發光區域”是指發光層113中的電洞與電子的再結合區域。
藉由進行上述光學調整，可以使能夠從發光層113獲得的特定的單色光的光譜變窄，由此獲得色純度良好的發光。
另外，在上述情況下，嚴格地說，第一電極101和第二電極102之間的光學距離可以說是從第一電極101中的反射區域到第二電極102中的反射區域的總厚度。但是，因為難以準確地決定第一電極101或第二電極102中的反射區域的位置，所以藉由假定第一電極101及第二電極102中的任意的位置為反射區域可以充分得到上述效果。另外，嚴密地說，第一電極101和可以獲得所希望的光的發光層之間的光學距離可以說是第一電極101中的反射區域和可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域之間的光學距離。但是，因為難以準確地決定第一電極101中的反射區域或可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域的位置，所以藉由假定第一電極101中的任意的位置為反射區域且可以獲得所希望的光的發光層的任意的位置為發光區域，可以充分得到上述效果。
圖1C所示的發光元件具有微腔結構，因此即使具有相同的EL層也可以提取不同波長的光(單色光)。由此，為了獲得不同的發光顏色不需要分別塗佈(例如塗佈為R、G、B)。由此，容易實現高解析度。另外，可以與彩色層(濾色片)組合。並且，可以增強具有特定波長的正面方向上的發光強度，從而可以實現低功耗化。
圖1E所示的發光元件是圖1B所示的串聯結構的發光元件的一個例子，如圖式所示，具有三個EL層(103a、103b、103c)夾著電荷產生層(104a、104b)而疊層的結構。三個EL層(103a、103b、103c)分別包括發光層(113a、113b、113c)，並且可以自由地組合各發光層的發光顏色。例如，發光層113a及發光層113c可以發射藍色，發光層113b可以發射紅色、綠色、黃色中的一種。另外，例如，發光層113a及發光層113c可以發射紅色，發光層113b可以發射藍色、綠色、黃色中的一種。
另外，在上述本發明的一個實施方式的發光元件中，第一電極101和第二電極102中的至少一個為具有透光性的電極(透明電極、半透射‧半反射電極等)。在具有透光性的電極為透明電極的情況下，透明電極的可見光的穿透率為40%以上。另外，在該電極為半透射‧半反射電極的情況下，半透射‧半反射電極的可見光的反射率為20%以上且80%以下，較佳為40%以上且70%以下。另外，這些電極的電阻率較佳為1´10-2 Ωcm以下。
另外，在上述本發明的一個實施方式的發光元件中，在第一電極101和第二電極102中的一個為具有反射性的電極(反射電極)的情況下，具有反射性的電極的可見光的反射率為40%以上且100%以下，較佳為70%以上且100%以下。另外，該電極的電阻率較佳為1´10-2 Ωcm以下。
《發光元件的具體結構及製造方法》 　　接著，參照圖1A至圖1E對本發明的一個實施方式的發光元件的具體結構及製造方法進行說明。在此，參照圖1D說明具有圖1B所示的串聯結構及微腔結構的發光元件。在圖1D所示的發光元件具有微腔結構的情況下，作為第一電極101形成反射電極，作為第二電極102形成半透射‧半反射電極。由此，可以單獨使用所希望的電極材料或者使用多個電極材料以單層或疊層形成上述電極。另外，第二電極102在形成EL層103b之後，與上述同樣地選擇材料而形成。另外，上述電極可以利用濺射法或真空蒸鍍法形成。
á第一電極及第二電極ñ 　　作為形成第一電極101及第二電極102的材料，如果可以滿足上述兩個電極的功能則可以適當地組合下述材料。例如，可以適當地使用金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。明確而言，可以舉出In-Sn氧化物(也稱為ITO)、In-Si-Sn氧化物(也稱為ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，還可以舉出鋁(Al)、鈦(Ti)、鉻(Cr)、錳(Mn)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、銅(Cu)、鎵(Ga)、鋅(Zn)、銦(In)、錫(Sn)、鉬(Mo)、鉭(Ta)、鎢(W)、鈀(Pd)、金(Au)、鉑(Pt)、銀(Ag)、釔(Y)、釹(Nd)等金屬以及適當地組合它們的合金。除了上述以外，可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素(例如，鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、鍶(Sr))、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬、適當地組合它們的合金以及石墨烯等。
在圖1D所示的發光元件中第一電極101為陽極的情況下，藉由真空蒸鍍法在第一電極101上依次層疊EL層103a的電洞注入層111a及電洞傳輸層112a。在形成EL層103a及電荷產生層104之後，與上述同樣，在電荷產生層104上依次層疊EL層103b的電洞注入層111b及電洞傳輸層112b。
á電洞注入層及電洞傳輸層ñ 　　電洞注入層(111、111a、111b)是將電洞從陽極的第一電極101或電荷產生層(104)注入到EL層(103、103a、103b)，包含電洞注入性高的材料。
作為電洞注入性高的材料，可以舉出鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等過渡金屬氧化物。除了上述以外，可以使用酞青類化合物如酞青(簡稱：H2 Pc)、銅酞青(CuPc)等；芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱：PEDOT/PSS)等。
作為電洞注入性高的材料，也可以使用包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料。在此情況下，由受體材料從電洞傳輸性材料抽出電子而在電洞注入層(111、111a、111b)中產生電洞，電洞藉由電洞傳輸層(112、112a、112b)注入到發光層(113、113a、113b)中。另外，電洞注入層(111、111a、111b)可以採用由包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料構成的單層，也可以採用分別使用電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)形成的層的疊層。
電洞傳輸層(112、112a、112b)是將從第一電極101及電荷產生層(104)經過電洞注入層(111、111a、111b)注入的電洞傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外，電洞傳輸層(112、112a、112b)是包含電洞傳輸性材料的層。作為用於電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料，特別較佳為使用具有與電洞注入層(111、111a、111b)的HOMO能階相同或相近的HOMO能階的材料。
作為用於電洞注入層(111、111a、111b)的受體材料，可以使用屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，可以舉出氧化鉬、氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鎢、氧化錳、氧化錸。特別較佳為使用氧化鉬，因為其在大氣中也穩定，吸濕性低，並且容易處理。除了上述以外，可以舉出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物等有機受體。明確而言，可以使用7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12 -氮雜聯伸三苯(簡稱：HAT-CN)等。尤其是，HAT-CN這樣的具有多個雜原子的稠合芳香環與拉電子基團鍵合的化合物對熱穩定，所以是較佳的。另外，包括拉電子基團(尤其是如氟基等鹵基、氰基)的[3]軸烯衍生物的電子接收性非常高所以特別較佳的。明確而言，可以舉出：α,α’,α”-1,2,3-環烷三亞基(ylidene)三[4-氰-2,3,5,6-四氟苯乙腈]､α,α’,α”-1,2,3-環丙三亞基(ylidene)三[2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]､α,α’,α”-1,2,3-環烷三亞基三[2,3,4,5,6-五氟苯乙腈]。
作為用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料，較佳為具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞移動率的物質。另外，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，可以使用上述以外的物質。
作為電洞傳輸性材料，較佳為使用富p電子型雜芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物，具體的例子為如下：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱：PCBASF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-｛3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基｝二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。
再者，還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，電洞傳輸性材料不侷限於上述材料，可以組合一種或多種的已知的各種各樣材料而用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)作為電洞傳輸性材料。另外，電洞傳輸層(112、112a、112b)也可以分別由多個層構成。也就是說，例如，也可以層疊有第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層。
接著，在圖1D所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電洞傳輸層112a上形成發光層113a。另外，在形成EL層103a及電荷產生層104之後，藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的電洞傳輸層112b上形成發光層113b。
á發光層ñ 　　發光層(113、113a、113b、113c)是包含發光物質的層。另外，作為發光物質，適當地使用發射藍色、紫色、藍紫色、綠色、黃綠色、黃色、橙色、紅色等的發光顏色的物質。另外，藉由在多個發光層(113a、113b、113b)中分別使用不同的發光物質，可以成為發射不同的發光顏色的結構(例如，可以組合處於補色關係的發光顏色獲得白色發光)。再者，也可以為一個發光層包含不同的發光物質的疊層結構。
另外，發光層(113、113a、113b、113c)除了發光物質(客體材料)以外還可以包含一種或多種有機化合物(主體材料、輔助材料)。另外，作為一種或多種有機化合物，可以使用實施方式1中所示的有機化合物或者在本實施方式中說明的電洞傳輸性材料和電子傳輸性材料中的一者或兩者。
對可用於發光層(113、113a、113b、113c)的發光物質可以使用將三重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質或將單重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質，但是在與實施方式1所示的有機化合物組合而使用時，較佳為使用將三重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質。
另外，作為其他發光物質，例如可以舉出如下物質。
作為將三重激發能量轉換為發光的發光物質，例如可以舉出發射磷光的物質(磷光材料)或呈現熱活化延遲螢光的熱活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence：TADF)材料。
作為磷光材料，可以舉出有機金屬錯合物、金屬錯合物(鉑錯合物)、稀土金屬錯合物等。這種物質根據每個物質發射不同的發光顏色(發光峰值)，因此根據需要適當地選擇而使用。
作為發射藍色或綠色且其發射光譜的峰值波長為450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。
例如可以舉出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp)3 ])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz)3 ])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b)3 ])、三[3-(5-聯苯)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato)］銥(III)(簡稱：[Ir(iPr5btz)3 ])等具有4H-三唑骨架的有機金屬錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3 ])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me)3 ])等具有1H-三唑骨架的有機金屬錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrpmi)3 ])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me)3 ])等具有咪唑骨架的有機金屬錯合物；以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’ }銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：[Ir(CF3 ppy)2 (pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：FIr(acac))等以具有拉電子基團的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬錯合物等。
作為發射綠色或黃色且其發射光譜的峰值波長為495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。
例如可以舉出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)3 ])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)3 ])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]銥(III) (簡稱：[Ir(nbppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]銥(III) (簡稱：[Ir(mpmppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3］苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2 (acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)3 ])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(ppy)2 (acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bzq)2 (acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)3 ])、三(2-苯基喹啉-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(pq)3 ])、雙(2-苯基喹啉-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(pq)2 (acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；雙(2,4-二苯基-1,3-㗁唑-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(dpo)2 (acac)])、雙{2-[4’ -(全氟苯基)苯基]吡啶-N,C2’ }銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(p-PF-ph)2 (acac)])、雙(2-苯基苯并噻唑-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bt)2 (acac)])等有機金屬錯合物、三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。
作為發射黃色或紅色且其發射光譜的峰值波長為570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。
例如可以舉出(二異丁醯甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2 (dpm)])、(二新戊醯甲烷)雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm)2 (dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬錯合物；(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dpm)])、雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)])、雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2 O,O’)銥(III) (簡稱：[Ir(dmdppr-dmCP)2 (dpm)])、(乙醯丙酮)雙[2-甲基-3-苯基喹㗁啉合(quinoxalinato)]-N,C2’ ]銥(III)(簡稱：[Ir(mpq)2 (acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3-二苯基喹㗁啉合(quinoxalinato) -N,C2’ ]銥(III)(簡稱：[Ir(dpq)2 (acac)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合(quinoxalinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C2’ )銥(III)(簡稱：[Ir(piq)3 ])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(piq)2 (acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬錯合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：[PtOEP])等鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM)3 (Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。
作為將單重激發能量轉換為發光的發光物質，可以舉出發射螢光的物質(螢光材料)，例如可以舉出芘衍生物、蒽衍生物、聯伸三苯衍生物、茀衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的發光量子產率高，所以是較佳的。作為芘衍生物的具體例子，可以舉出N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)、(N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺)(簡稱：1,6FLPAPrn)、N,N’-雙(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FrAPrn)、N,N’-雙(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1,6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](簡稱：1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAPP2BPy)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芪-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPBA)、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝(簡稱：TBP)、N,N”-(2-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)等。
作為用於發光層(113、113a、113b、113c)的有機化合物，可以使用一種或多種其能隙比發光物質(客體材料)大的物質。因此，除了在實施方式1中所示的有機化合物以外，也可以適當地使用下述有機化合物(主體材料、輔助材料)。
例如，當發光物質是螢光材料時，較佳為使用單重激發態的能階大且三重激發態的能階小的有機化合物作為主體材料。例如，較佳為使用蒽衍生物或稠四苯衍生物。明確而言，可以舉出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)-聯苯-4’-基}-蒽(簡稱：FLPPA)、5,12-二苯基稠四苯、5,12-雙(聯苯-2-基)稠四苯等。
在發光物質是磷光材料的情況下，選擇其三重態激發能量比發光物質的三重態激發能量(基態和三重激發態之間的能量差)大的有機化合物作為主體材料，即可。在此情況下，可以使用鋅或鋁類金屬錯合物、㗁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹㗁啉衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、芳香胺、咔唑衍生物等。
作為主體材料，更明確而言，例如可以使用如下電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料。
作為電洞傳輸性高的主體材料，例如，可以舉出芳香胺化合物，諸如N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-對苯二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]苯(簡稱：DPA3B)等。
另外，作為上述電洞傳輸性高的主體材料，也可以舉出咔唑衍生物，諸如3-[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、3,6-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。另外，作為咔唑衍生物，還可以舉出4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
另外，作為電洞傳輸性高的主體材料，例如，可以使用4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯胺基]三苯胺(簡稱：1’-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯胺(簡稱：m-MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N―苯胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、N-(9,9f-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)氨]-9H-茀-7-基}苯基胺(簡稱：DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯胺基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、2-[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA1BP)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：PCASF)、2,7-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]-螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(簡稱：YGA1BP)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)等芳香族胺化合物等。另外，可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)、1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、4-｛3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基｝二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)、4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)、4-[3-(聯伸三苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：mDBTPTp-II)等咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、茀化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物等。
作為電子傳輸性高的主體材料，可以舉出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物，例如：三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)等。另外，還可以使用雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等具有㗁唑基類、噻唑類配體的金屬錯合物等。再者，除了金屬錯合物以外，還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)等㗁二唑衍生物；3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)等三唑衍生物；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)等具有咪唑骨架的化合物(尤其是苯并咪唑衍生物)；4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等具有㗁唑骨架的化合物(尤其是苯并㗁唑衍生物)；紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBphen)等啡啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的雜環化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的雜環化合物；3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)等具有吡啶骨架的雜環化合物。另外，還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)。
另外，作為客體材料，可以舉出：蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛(chrysene)衍生物、二苯并[g,p]䓛(chrysene)衍生物等稠合多環芳香化合物(condensed polycyclic aromatic compound)。明確而言，可以舉出9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑3-胺(簡稱：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯䓛、N,N,N’,N’,N”,N”,N”’，N”’-八苯基二苯并[g,p]䓛(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱為DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9’-(二苯乙稀-4,4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)以及1,3,5-三(1-芘基)苯(簡稱：TPB3)等。
另外，在將多個有機化合物用於發光層(113、113a、113b、113c)的情況下，可以組合形成激態錯合物的兩種化合物(第一化合物及第二化合物)和有機金屬錯合物而使用。在此情況下，可以適當地組合各種有機化合物而使用，但是為了高效地形成激態錯合物，特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)和容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。另外，作為電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料的具體例子，可以使用本實施方式所示的材料。藉由上述結構，可以同時實現高效率、低電壓以及長壽命。
TADF材料是指能夠利用微小的熱能量將三重激發態上轉換(up-convert)為單重激發態(逆系間竄越)並高效率地發射來自單重激發態的發光(螢光)的材料。可以高效率地獲得熱活化延遲螢光的條件為如下：三重激發能階和單重激發能階之間的能量差為0eV以上且0.2eV以下，較佳為0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所發射的延遲螢光是指具有與一般的螢光同樣的光譜但壽命非常長的發光。其壽命為10-6 秒以上，較佳為10-3 秒以上。
作為TADF材料，例如可以舉出富勒烯或其衍生物、普羅黃素等吖啶衍生物、伊紅等。另外，可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等的含金屬卟啉。作為含金屬卟啉，例如，也可以舉出原卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Copro Ⅲ-4Me))、八乙基卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(簡稱：PtCl2 OEP)等。
除了上述以外，可以使用2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡㗁𠯤-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡𠯤-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(簡稱：PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱：ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]碸(簡稱：DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(簡稱：ACRSA)等具有富p電子型芳雜環及缺p電子型芳雜環的雜環化合物。另外，在富p電子型芳雜環和缺p電子型芳雜環直接鍵合的物質中，富p電子型芳雜環的施體性和缺p電子型芳雜環的受體性都強，單重激發態與三重激發態之間的能量差變小，所以是尤其較佳的。
另外，在使用TADF材料的情況下，可以組合其他有機化合物使用。
接著，在圖1D所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的發光層113a上形成電子傳輸層114a。另外，在形成EL層103a及電荷產生層104之後，藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的發光層113b上形成電子傳輸層114b。
á電子傳輸層ñ 　　電子傳輸層(114、114a、114b)是將從第二電極102或電荷產生層(104)經過電子注入層(115、115a、115b)注入的電子傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外，電子傳輸層(114、114a、114b)是包含電子傳輸性材料的層。作為用於電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料，較佳為具有1´10-6 cm2 /Vs以上的電子移動率的物質。另外，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質，可以使用上述以外的物質。
作為用於電子傳輸性材料可以舉出具有喹啉配體、苯并喹啉配體、㗁唑配體、噻唑配體的金屬錯合物、㗁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物等。除了上述以外，也可以使用含氮雜芳族化合物等缺p電子型雜芳族化合物。
明確而言，Alq3 、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯并[h]-喹啉)鈹(簡稱：BeBq2 )、BAlq、雙[2-(2-羥基苯基)苯并㗁唑]鋅(Ⅱ)(簡稱：Zn(BOX)2 )、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(II)(簡稱：Zn(BTZ)2 )等金屬錯合物、2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、OXD-7、3-(4’-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱：Bphen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等雜芳族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2CzPDBq-Ⅲ)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：7mDBTPDBq-Ⅱ)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：6mDBTPDBq-Ⅱ)等喹㗁啉衍生物或二苯并喹㗁啉衍生物。
另外，還可以使用聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)等高分子化合物。
另外，電子傳輸層(114、114a、114b)既可由單層構成又可由層疊有兩層以上的由上述物質構成的層的構成。
接著，在圖1D所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層103a的電子傳輸層114a上形成電子注入層115a。另外，形成EL層103a上的電荷產生層104、EL層103b中的電洞注入層111b、電洞傳輸層112b、發光層113b及電子傳輸層114b，然後藉由真空蒸鍍法形成電子注入層115b。
á電子注入層ñ 　　電子注入層(115、115a、115b)是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層(115、115a、115b)，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )及鋰氧化物(LiOx )等鹼金屬、鹼土金屬或這些金屬的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF3 )等稀土金屬化合物。此外，也可以將電子鹽用於電子注入層(115、115a、115b)。作為該電子鹽，例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。另外，也可以使用如上所述的構成電子傳輸層(114、114a、114b)的物質。
此外，也可以將混合有機化合物與電子予體(施體)而成的複合材料用於電子注入層(115、115a、115b)。這種複合材料因為藉由電子予體在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性和電子傳輸性。在此情況下，有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面性能優異的材料，明確而言，例如，可以使用用於如上所述的電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料(金屬錯合物、雜芳族化合物等)。作為電子予體，只要是對有機化合物呈現電子供給性的物質即可。明確而言，較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，還可以使用氧化鎂等路易士鹼。另外，也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。
例如，在使從發光層113b獲得的光放大的情況下，較佳為以第二電極102與發光層113b之間的光學距離小於發光層113b所呈現的光的波長的λ/4的方式形成。在此情況下，藉由改變電子傳輸層114b或電子注入層115b的厚度，可以調整光學距離。
á電荷產生層ñ 　　電荷產生層104具有如下功能：當第一電極101(陽極)和第二電極102(陰極)之間被施加電壓時，對EL層103a注入電子且對EL層103b注入電洞的功能。電荷產生層104既可以具有對電洞傳輸性材料添加有電子受體(受體)的結構，也可以具有對電子傳輸性材料添加有電子予體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層104，可以抑制在層疊EL層時的驅動電壓的增大。
在電荷產生層104具有對電洞傳輸性材料添加有電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌等。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，可以舉出氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸等。
在電荷產生層104具有對電子傳輸性材料添加有電子施體的結構的情況下，作為電子傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外，作為電子予體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬或屬於元素週期表中第2族、第13族的金屬及它們的氧化物或碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)等有機化合物用作電子予體。
圖1E中的EL層103c可以為與上述EL層(103、103a、103b)同樣的結構。另外，電荷產生層104a、104b也可以為與上述電荷產生層104同樣的結構。
á基板ñ 　　本實施方式所示的發光元件可以形成在各種基板上。注意，對基板的種類沒有特定的限制。作為該基板的一個例子，可以舉出半導體基板(例如，單晶基板或矽基板)、SOI基板、玻璃基板、石英基板、塑膠基板、金屬基板、不鏽鋼基板、包含不鏽鋼箔的基板、鎢基板、包含鎢箔的基板、撓性基板、貼合薄膜、包含纖維狀材料的紙或基材薄膜等。
作為玻璃基板的例子，有鋇硼矽酸鹽玻璃、鋁硼矽酸鹽玻璃、鈉鈣玻璃等。作為撓性基板、貼合薄膜、基材薄膜等，可以舉出以聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚碸(PES)為代表的塑膠、丙烯酸等合成樹脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚醯亞胺、芳族聚醯胺、環氧、無機蒸鍍薄膜、紙類等。
另外，當製造本實施方式所示的發光元件時，可以利用蒸鍍法等真空製程或旋塗法、噴墨法等溶液製程。作為蒸鍍法，可以利用濺射法、離子鍍法、離子束蒸鍍法、分子束蒸鍍法、真空蒸鍍法等物理蒸鍍法(PVD法)或化學氣相沉積法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸鍍法(真空蒸鍍法)、塗佈法(浸塗法、染料塗佈法、棒式塗佈法、旋塗法、噴塗法等)、印刷法(噴墨法、網版印刷(孔版印刷)法、平板印刷(平板印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接觸印刷法等)等方法形成包括在發光元件的EL層中的功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b))以及電荷產生層(104、104a、104b)。
另外，本實施方式所示的構成發光元件的EL層(103、103a、103b)的各功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b))以及電荷產生層(104、104a、104b)的材料不侷限於此，只要為可以滿足各層的功能的材料就可以組合地使用。作為一個例子，可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介於低分子與高分子之間的化合物：分子量為400至4000)、無機化合物(量子點材料等)等。作為量子點材料，可以使用膠狀量子點材料、合金型量子點材料、核殼(Core Shell)型量子點材料、核型量子點材料等。
本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。
實施方式3 　　在本實施方式中，說明本發明的一個實施方式的發光裝置。圖2A所示的發光裝置是形成在第一基板201上的電晶體(FET)202和發光元件(203R、203G、203B、203W)電連接而成的主動矩陣型發光裝置，多個發光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL層204，並且採用根據各發光元件的發光顏色分別調整了各發光元件的電極之間的光學距離的微腔結構。另外，採用從EL層204得到的發光穿過形成在第二基板205上的濾色片(206R、206G、206B)射出的頂部發射型發光裝置。
在圖2A所示的發光裝置中，將第一電極207用作反射電極，並將第二電極208用作半透射‧半反射電極。作為用來形成第一電極207及第二電極208的電極材料，可以參照其他實施方式而適當地使用。
另外，在圖2A中，例如，在以發光元件203R、203G、203B、203W分別作為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件、白色發光元件的情況下，如圖2B所示，將發光元件203R中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200R，將發光元件203G中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200G，並且將發光元件203B中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200B。另外，如圖2B所示，藉由將導電層207R層疊在發光元件203R的第一電極207上，並將導電層207G層疊在發光元件203G的第一電極207上，可以進行光學調整。
在第二基板205上形成有濾色片(206R、206G、206B)。濾色片使特定區域的波長的可見光透過並遮阻特定區域的波長的可見光。因此，如圖2A所示，藉由在與發光元件203R重疊的位置上設置只透射紅色的波長區域的濾色片206R，可以從發光元件203R得到紅色光。另外，藉由在與發光元件203G重疊的位置上設置只透射綠色的波長區域的濾色片206G，可以從發光元件203G得到綠色光。另外，藉由在與發光元件203B重疊的位置上設置只透射藍色的波長區域的濾色片206B，可以從發光元件203B得到藍色光。但是，可以從發光元件203W得到白色發光，而不設置濾光片。另外，也可以在一種濾色片的端部設置有黑色層(黑矩陣)209。再者，濾色片(206R、206G、206B)或黑色層209也可以被由透明材料構成的保護層覆蓋。
雖然在圖2A中示出在第二基板205一側取出光的結構(頂部發射型)的發光裝置，但是也可以採用如圖2C所示那樣在形成有FET202的第一基板201一側取出光的結構(底部發射型)的發光裝置。在底部發射型發光裝置中，將第一電極207用作半透射‧半反射電極，並將第二電極208用作反射電極。另外，作為第一基板201，至少使用具有透光性的基板。另外，如圖2C所示，將濾色片(206R’、206G’、206B’)設置在比發光元件(203R、203G、203B)更靠近第一基板201的一側即可。
另外，雖然在圖2A中示出發光元件為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件以及白色發光元件的情況，但是本發明的一個實施方式的發光元件不侷限於該結構，而也可以包括黃色發光元件或橙色發光元件。作為用來製造這些發光元件的EL層(發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層)用材料，可以參照其他實施方式而適當地使用。在此情況下，需要根據發光元件的發光顏色而適當地選擇濾色片。
藉由採用上述結構，可以得到具備發射多個顏色的光的發光元件的發光裝置。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式4 　　在本實施方式中，對本發明的一個實施方式的發光裝置進行說明。
藉由採用本發明的一個實施方式的發光元件的元件結構，可以製造主動矩陣型發光裝置或被動矩陣型發光裝置。另外，主動矩陣型發光裝置具有組合了發光元件和電晶體(FET)的結構。由此，被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置都包括在本發明的一個實施方式中。另外，可以將其他實施方式所示的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。
在本實施方式中，首先參照圖3A及圖3B說明主動矩陣型發光裝置。
圖3A是發光裝置的俯視圖，圖3B是沿著圖3A中的點劃線A-A’進行切割的剖面圖。主動矩陣型發光裝置具有設置在第一基板301上的像素部302、驅動電路部(源極線驅動電路)303以及驅動電路部(閘極線驅動電路)(304a、304b)。將像素部302及驅動電路部(303、304a、304b)用密封劑305密封在第一基板301與第二基板306之間。
在第一基板301上設置有引線配線307。引線配線307與作為外部輸入端子的FPC308連接。FPC308用來對驅動電路部(303、304a、304b)傳遞來自外部的信號(例如，視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位。另外，FPC308也可以安裝有印刷線路板(PWB)。安裝有這些FPC和PWB的狀態也可以包括在發光裝置中。
圖3B示出剖面結構。
像素部302由具有FET(開關用FET)311、FET(電流控制用FET)312以及電連接於FET312的第一電極313的多個像素構成。對各像素所具有的FET個數沒有特別的限制，而根據需要適當地設置即可。
另外，對FET309、310、311、312沒有特別的限制，例如可以採用交錯型電晶體或反交錯型電晶體。另外，也可以採用頂閘極型或底閘極型等的電晶體結構。
另外，對可用於上述FET309、310、311、312的半導體的結晶性沒有特別的限制，也可以使用非晶半導體和具有結晶性的半導體(微晶半導體、多晶半導體、單晶半導體或其一部分具有結晶區域的半導體)中的任一個。藉由使用具有結晶性的半導體，可以抑制電晶體特性的劣化，所以是較佳的。
作為上述半導體，例如可以使用第14族元素、化合物半導體、氧化物半導體、有機半導體等。典型地是，可以使用包含矽的半導體、包含砷化鎵的半導體或包含銦的氧化物半導體等。
驅動電路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含單極性(N型和P型中的任一個)電晶體的電路形成，也可以由包含N型電晶體及P型電晶體的CMOS電路形成。另外，也可以採用外部具有驅動電路的結構。
第一電極313的端部由絕緣物314覆蓋。絕緣物314可以使用負型感光樹脂或正型感光樹脂(丙烯酸樹脂)等有機化合物或者氧化矽、氧氮化矽、氮化矽等無機化合物。絕緣物314的上端部或下端部較佳為有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在絕緣物314上的膜具有良好的覆蓋性。
在第一電極313上層疊形成有EL層315及第二電極316。EL層315具有發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。
作為本實施方式所示的發光元件317的結構，可以應用其他實施方式所示的結構或材料。雖然在此未圖示，但是第二電極316與作為外部輸入端子的FPC308電連接。
雖然在圖3B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件317，但是，在像素部302中多個發光元件被配置為矩陣狀。藉由在像素部302中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件，可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。另外，除了可以得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件以外，例如也可以形成能夠得到白色(W)、黃色(Y)、洋紅色(M)、青色(C)等顏色的發光的發光元件。例如，藉由對能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件追加能夠得到上述多種發光的發光元件，可以獲得色純度的提高、電力消耗的降低等效果。另外，也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。作為濾色片的種類，可以使用紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)、青色(C)、洋紅色(M)、黃色(Y)等。
藉由使用密封劑305將第二基板306與第一基板301貼合在一起，使第一基板301上的FET(309、310、311、312)和發光元件317位於由第一基板301、第二基板306和密封劑305圍繞的空間318。另外，空間318可以填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等)，也可以填充有有機物(包括密封劑305)。
可以將環氧類樹脂或玻璃料用作密封劑305。另外，這些材料較佳為儘量未使水分和氧透過的材料。另外，第二基板306可以使用與第一基板301同樣的材料。由此，可以使用其他實施方式所示的各種基板。作為基板，除了玻璃基板和石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。從黏合性的觀點來看，在作為密封劑使用玻璃料的情況下，作為第一基板301及第二基板306較佳為使用玻璃基板。
如上所述，可以得到主動矩陣型發光裝置。
另外，當在撓性基板上形成主動矩陣型發光裝置時，可以在撓性基板上直接形成FET及發光元件，也可以在具有剝離層的其他基板上形成FET及發光元件之後藉由施加熱、力量、雷射照射等使FET與發光元件在剝離層分離再將其轉置於基板。另外，作為剝離層，例如可以使用鎢膜及氧化矽膜的無機膜的疊層或聚醯亞胺等有機樹脂膜等。另外，作為撓性基板，除了可以形成電晶體的基板之外，還可以舉出紙基板、玻璃紙基板、芳族聚醯胺薄膜基板、聚醯亞胺薄膜基板、布基板(包括天然纖維(絲、棉、麻)、合成纖維(尼龍、聚氨酯、聚酯)或再生纖維(醋酯纖維、銅氨纖維、人造纖維、再生聚酯)等)、皮革基板、橡皮基板等。藉由使用這種基板，可以實現良好的耐性及耐熱性且輕量化及薄型化。
本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。
實施方式5 　　在本實施方式中，對採用本發明的一個實施方式的發光裝置、包括本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置的各種電子裝置及汽車的例子進行說明。
圖4A至圖4E所示的電子裝置可以包括外殼7000、顯示部7001、揚聲器7003、LED燈7004、操作鍵7005(包括電源開關或操作開關)、連接端子7006、感測器7007(具有測量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風7008等。
圖4A示出移動電腦，該移動電腦除了上述以外還可以包括開關7009、紅外線埠7010等。
圖4B示出具備儲存媒體的可攜式影像再現裝置(例如DVD再現裝置)，該可攜式影像再現裝置除了上述以外還可以包括第二顯示部7002、記錄介質讀取部7011等。
圖4C示出護目鏡型顯示器，該護目鏡型顯示器除了上述以外還可以包括第二顯示部7002、支撐部7012、耳機7013等。
圖4D示出具有電視接收功能的數位相機，該數位相機除了上述以外還可以包括天線7014、快門按鈕7015、影像接收部7016等。
圖4E是行動電話機(包括智慧手機)，可以在外殼7000中包括顯示部7001、麥克風7019、揚聲器7003、相機7020、外部連接部7021、操作按鈕7022等。
圖4F是大型電視機(也稱為電視機或電視接收器)，可以包括外殼7000、顯示部7001、揚聲器7003等。另外，在此示出由支架7018來支撐外殼7000的結構。
圖4A至4F所示的電子裝置可以具有各種功能。例如，可以具有如下功能：將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上；觸控面板；顯示日曆、日期或時刻等；藉由利用各種軟體(程式)控制處理；進行無線通訊；藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路；藉由利用無線通訊功能，進行各種資料的發送或接收；讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上等。此外，包括多個顯示部的電子裝置可以具有在一個顯示部主要顯示影像資訊而在另一個顯示部主要顯示文本資訊的功能，或者具有藉由將考慮了視差的影像顯示於多個顯示部上來顯示三維影像的功能等。再者，在具有影像接收部的電子裝置中，可以具有如下功能：拍攝靜態影像；拍攝動態影像；對所拍攝的影像進行自動或手動校正；將所拍攝的影像儲存在記錄介質(外部或內置於相機)中；將所拍攝的影像顯示在顯示部等。注意，圖4A至圖4F所示的電子裝置可具有的功能不侷限於上述功能，而可以具有各種功能。
圖4G是智慧手錶，包括外殼7000、顯示部7001、操作按鈕7022、7023、連接端子7024、錶帶7025、錶帶扣7026等。
安裝在兼作框架(bezel)部分的外殼7000中的顯示部7001具有非矩形狀的顯示區域。顯示部7001可以顯示表示時間的圖示7027以及其他圖示7028等。此外，顯示部7001也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。
在圖4G所示的智慧手錶可以具有各種功能。例如，可以具有如下功能：將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上；觸控面板；顯示日曆、日期或時刻等；藉由利用各種軟體(程式)控制處理；進行無線通訊；藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路；藉由利用無線通訊功能，進行各種資料的發送或接收；讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上等。
外殼7000的內部可具有揚聲器、感測器(具有測量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風等。
可以將本發明的一個實施方式的發光裝置以及包括本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置用於本實施方式中所示的電子裝置的各顯示部，由此可以實現色純度良好的顯示。
作為適用發光裝置的電子裝置，可以舉出圖5A至圖5C所示的能夠折疊的可攜式資訊終端。圖5A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖5B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端9310。圖5C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好，在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。
顯示部9311由鉸鏈部9313所連接的三個外殼9315來支撐。此外，顯示部9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。此外，顯示部9311藉由鉸鏈部9313使兩個外殼9315之間彎折，由此可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置應用於顯示部9311。另外，可以實現色純度良好的顯示。顯示部9311中的顯示區域9312是位於折疊狀態的可攜式資訊終端9310的側面的顯示區域。在顯示區域9312中可以顯示資訊圖示或者使用頻率高的應用軟體或程式的快捷方式等，能夠順利地進行資訊的確認或軟體的開啟。
圖6A及圖6B示出適用發光裝置的汽車。就是說，可以與汽車一體地形成發光裝置。明確而言，可以適用於圖6A所示的汽車的外側的燈5101(包括車身後部)、輪胎的輪轂5102、車門5103的一部分或整體等。另外，可以適用於圖6B所示的汽車內側的顯示部5104、方向盤5105、變速杆5106、座位5107、內部後視鏡5108等。除此之外，也可以適用於玻璃窗的一部分。
如上所述，可以適用本發明的一個實施方式的發光裝置及顯示裝置來得到電子裝置或汽車。此時，可以實現色純度良好的顯示。能夠適用的電子裝置或汽車不侷限於在本實施方式中示出的電子裝置或汽車，在各種領域可以應用。
注意，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式6 　　在本實施方式中，參照圖7A至圖7D說明應用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件而製造的照明設備的結構。
圖7A至圖7D示出照明設備的剖面圖的例子。圖7A及圖7B是在基板一側提取光的底部發射型照明設備，而圖7C及圖7D是在密封基板一側提取光的頂部發射型照明設備。
圖7A所示的照明設備4000在基板4001上包括發光元件4002。另外，照明設備4000在基板4001的外側包括具有凹凸的基板4003。發光元件4002包括第一電極4004、EL層4005以及第二電極4006。
第一電極4004與電極4007電連接，第二電極4006與電極4008電連接。另外，也可以設置與第一電極4004電連接的輔助佈線4009。此外，在輔助佈線4009上形成有絕緣層4010。
基板4001與密封基板4011由密封劑4012黏合。另外，較佳為在密封基板4011與發光元件4002之間設置有乾燥劑4013。由於基板4003具有如圖7A所示那樣的凹凸，因此可以提高提取在發光元件4002中產生的光的效率。
另外，如圖7B所示的照明設備4100那樣，也可以在基板4001的外側設置擴散板4015代替基板4003。
圖7C所示的照明設備4200在基板4201上包括發光元件4202。發光元件4202包括第一電極4204、EL層4205以及第二電極4206。
第一電極4204與電極4207電連接，第二電極4206與電極4208電連接。另外，也可以設置與第二電極4206電連接的輔助佈線4209。另外，也可以在輔助佈線4209下設置絕緣層4210。
基板4201與具有凹凸的密封基板4211由密封劑4212黏合。另外，也可以在密封基板4211與發光元件4202之間設置障壁膜4213及平坦化膜4214。由於密封基板4211具有如圖7C所示那樣的凹凸，因此可以提高提取在發光元件4202中產生的光的效率。
另外，如圖7D所示的照明設備4300那樣，也可以在發光元件4202上設置擴散板4215代替密封基板4211。
此外，如本實施方式所示，藉由使用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件，可以提供具有所希望的色度的照明設備。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合。
實施方式7 　　在本實施方式中，參照圖8對適用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件而製造的照明設備的應用例子進行說明。
作為室內的照明設備，可以應用於天花射燈8001。作為天花射燈8001，有天花安裝型或天花嵌入型。這種照明設備可以由發光裝置與外殼或蓋的組合構成。除此以外，也可以應用於吊燈型(從天花板吊電纜)的照明設備。
另外，腳燈8002能夠照射地面上，以提高安全性。例如，能夠有效地利用於臥室、樓梯或通路等。在此情況下，可以根據房間的尺寸或結構而適當地改變其尺寸或形狀。另外，也可以組合發光裝置和支撐台構成安裝型照明設備。
另外，片狀照明8003為薄膜狀的照明設備。因為將其貼在牆上而使用，所以不需要空間而可以應用於各種用途。另外，容易實現大面積化。另外，也可以將其貼在具有曲面的牆或外殼上。
另外，也可以使用來自光源的光只被控制為所希望的方向上的照明設備8004。
藉由將本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件用於上述以外的室內家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明設備。
如上所述，可以得到適用發光裝置的各種各樣的照明設備。另外，這種照明設備包括在本發明的一個實施方式中。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。 實施例1
《合成例1》 　　在本實施例中，說明實施方式1中以結構式(100)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-[3’-(二苯并噻吩-4-基)(1,1’-聯苯-3-基)]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8mDBtBPNfpm)的合成方法。以下示出8mDBtBPNfpm的結構。
[化學式28]
〈步驟1：1-胺基-萘并[2,1-b]呋喃-2-羧酸乙酯的合成〉 　　首先，在燒瓶中放入4.0g 的2-羥基萘-1-甲腈、6.6g的碳酸鉀，對燒瓶內進行氮氣置換，添加30mL的DMF、4.0g的溴代乙酸乙酯，在80℃的溫度下進行16小時的加熱。將所得的反應物放入100mL的冰水中進行急速冷卻，攪拌1小時後進行過濾。藉由利用水對所得到的濾物進行洗滌並利用乙醇及水使其再結晶，以72%的產率得到4.4g的目的物(茶色固體)。下述(a-1)示出步驟1的合成方案。
[化學式29]
〈步驟2：萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-8(9H)-酮的合成〉 　　接著，在燒瓶中放入4.4g的上述步驟1合成的1-胺基-萘并[2,1-b]呋喃-2-羧酸乙酯、1.8g的甲脒乙酸鹽、25mL的甲醯胺，在160℃的溫度下進行8小時的加熱。對所得到的反應物添加100mL的水而進行過濾，對濾物進行洗滌，以96%的產率得到3.9g的目的物(褐色固體)。下述(a-2)示出步驟2的合成方案。
[化學式30]
〈步驟3：8-氯-萘并[1’,2’：4,5] 呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成〉 　　接著，在燒瓶中放入3.9g的上述步驟2合成的萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-8(9H)-酮、15mL的磷醯氯，在氮氣流下氛且100℃的溫度下進行6小時的加熱。將所得的反應物放入100mL的冰水中進行急速冷卻後，添加330mL的3M的氫氧化鈉水溶液，攪拌1小時。過濾上述反應物，利用乙醇對濾物進行洗滌，以42%的產率得到1.8g的目的物(黃色固體)。下述(a-3)示出步驟3的合成方案。
[化學式31]
〈步驟4：8-[3’-(二苯并噻吩-4-基)(1-1’-聯苯基-3-基)]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8mDBtBPNfpm)的合成〉 　　接著，在燒瓶中放入1.8g的在上述步驟3中合成的8-氯-萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶、2.9g的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、15mL的2M的碳酸鉀水溶液、150mL的甲苯、以及15mL的乙醇，對燒瓶內進行氮氣置換。對上述混合物中添加0.29g的四(三苯基膦)鈀(0)，在氮氛圍且95℃的溫度下進行12小時的加熱。過濾所得到的反應物，利用水對所得到的濾物進行洗滌，然後利用乙醇再進行洗滌。
接著，使所得到的濾物溶解於甲苯中，並使其經過依次層疊有矽藻土、氧化鋁、矽藻土的助濾劑後，用甲苯再結晶，以95%的產率得到3.6g的淡黃色固體的目的物。下述(a-4)示出步驟4的合成方案。
[化學式32]
藉由梯度昇華方法對所得到的3.6g的淡黃色固體進行昇華純化。在利用梯度昇華方法的昇華純化中，在壓力為2.7Pa且氬氣流速為5mL/min的條件下，在310℃的溫度下進行上述淡黃色固體的加熱。在昇華純化之後，以73%的產率得到2.7g的淡黃色固體。
下面示出利用上述合成方法得到的淡黃色固體的核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。另外，圖9示出1 H-NMR譜。從該結果可知，在本實施例中，得到以上述結構式(100)表示的有機化合物，亦即mDBtBPNfpm。
1 H-NMR.δ(TCE-d2 )：7.45-7.52(m, 2H)､7.60-7.71(m, 4H)､7.74-7.86(m, 6H)､7.92(d, 1H)､8.05(d, 1H)､8.12(d, 1H)､8.16(s, 1H)､8.19-8.22(m, 2H)､8.64(d, 1H)､8.96(s, 1H)､9.23(d, 1H)､9.32(s, 1H)｡
接著，圖10A示出甲苯溶液中的8mDBtBPNfpm的吸收光譜及發射光譜。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
利用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)測量吸收光譜。藉由如下方法算出甲苯溶液中的8mDBtBPNfpm的吸收光譜：石英皿中放入8mDBtBPNfpm的甲苯溶液測量得到的吸收光譜減去石英皿中放入甲苯測量得到的吸收光譜。另外，發射光譜的測量使用了PL-EL測量裝置(由日本濱松光子學公司製造)。至於甲苯溶液中的8mDBtBPNfpm的發射光譜，將8mDBtBPNfpm的甲苯溶液放入石英皿中進行了測量。
圖10A示出甲苯溶液中的8mDBtBPNfpm在284nm附近、330nm附近以及353nm附近具有吸收峰值，並且在374nm(激發波長：330nm)附近具有發光波長的峰值。
接著，測量8mDBtBPNfpm的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。另外，薄膜的吸收光譜根據包括基板的穿透率及反射率得到的吸光度(-log10 [%T/100-%R])算出。注意，%T表示穿透率，%R表示發射率。使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造，FS920)測量發射光譜。圖10B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖10B示出固體薄膜中的8mDBtBPNfpm在218nm附近、242nm附近、270nm附近、292nm附近、336nm附近以及363nm附近具有吸收峰值，並且在429nm(激發波長：340nm)附近具有發光波長的峰值。
下面，對本實施例中所得到的8mDBtBPNfpm藉由液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱為LC/MS分析)進行分析。
在LC/MS分析中，利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相層析)分離，並利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。
在LC分離中，使用任意的柱，柱溫為40℃，並且其輸液條件為如下：適當地選擇溶劑，將任意濃度的8mDBtBPNfpm溶解於有機溶劑中進行樣本的調整，且注入量為5.0mL。
採用靶向MS2 (Targeted-MS2 )法對來源於8mDBtBPNfpm的離子的m/z=554.15的成分進行MS2 測量。在靶向MS2 的設定中將靶離子的質量範圍設定為m/z=554.15±2.0(分離窗(isolation window)=4)，且以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE(標準化碰撞能量(Normalized Collision Energy))設定為60而進行測量。圖11示出所得到的MS光譜。
從圖11可知：8mDBtBPNfpm主要在m/z=528、362、347、321、258、219、184、166、139附近被檢測出子離子。因為圖11示出來源於8mDBtBPNfpm的特徵，所以可以說這是用於識別包含在混合物中的8mDBtBPNfpm的重要資料。
另外，可以推測：m/z=528附近的子離子為8mDBtBPNfpm中的嘧啶骨架裂開腈脫離而生成的陽離子，m/z=362附近的子離子為萘并呋喃脫離而生成的陽離子，m/z=347附近的子離子為二苯基二苯并噻吩的陽離子，m/z=258附近的子離子為苯基二苯并噻吩的陽離子。這表明8mDBtBPNfpm包含萘并呋喃并嘧啶基以及苯基二苯并噻吩環或二苯基二苯并噻吩環。
另外，可以推測：m/z=219附近的子離子為8mDBtBPNfpm中的聯苯二苯并噻吩脫離而生成的陽離子，m/z=184附近的子離子為嘧啶環裂開而乙基胺脫離生成的陽離子，m/z=166附近的子離子為羥基進一步脫離而生成的陽離子，m/z=139附近的子離子為腈進一步脫離而生成的陽離子。這表明8mDBtBPNfpm包含嘧啶環。 實施例2
《合成例2》 　　在本實施例中，說明實施方式1中以結構式(101)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物10-[3’-(二苯并噻吩-4-基)(1,1’-聯苯-3-基)]萘并[2’,1’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：10mDBtBPNfpm(II))的合成方法。以下示出10mDBtBPNfpm(II)的結構。
【化學式33】
〈步驟1：3-胺基-萘并[1,2-b]呋喃-2-羧酸乙酯的合成〉 　　首先，在燒瓶中放入4.9g 的1-羥基萘-2-甲腈、8.1g的碳酸鉀，對燒瓶內進行氮氣置換，添加40mL的DMF、4.9g的溴代乙酸乙酯，在80℃的溫度下進行15小時的加熱。將所得到的反應物放入100mL的冰水中進行急速冷卻，攪拌2小時後進行過濾。藉由利用水對所得到的濾物進行洗滌並利用乙醇及水使其再結晶，以70%的產率得到5.2g的目的物(灰色固體)。下述(b-1)示出步驟1的合成方案。
[化學式34]
〈步驟2：萘并[2’,1’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-10(9H)-酮的合成〉 　　接著，在燒瓶中放入5.2g的上述步驟1合成的3-胺基-萘并[1,2-b]呋喃-2-羧酸乙酯、4.2g的甲脒乙酸鹽、28mL的甲醯胺，在160℃的溫度下進行5小時的加熱。對所得到的反應物添加100mL的水而過濾，對所得到的濾物進行洗滌，以95%的產率得到4.8g的目的物(茶色固體)。下述(b-2)示出步驟2的合成方案。
[化學式35]
〈步驟3：10-氯-萘并[2’,1’：4,5] 呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成〉 　　接著，在燒瓶中放入4.6g的上述步驟2合成的萘并[2’,1’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-10(9H)-酮、18mL的磷醯氯，在氮氣流下且100℃的溫度下進行7小時的加熱。將所得的反應物放入100mL的冰水中進行急速冷卻後，添加400mL的3M的氫氧化鈉水溶液，攪拌1小時。過濾上述反應物，利用乙醇對濾物進行洗滌，以78%的產率得到3.9g的目的物(茶色固體)。下述(b-3)示出步驟3的合成方案。
[化學式36]
〈步驟4：10-[3’-(二苯并噻吩-4-基)(1,1’-聯苯基-3-基)]萘并[2’,1’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：10mDBtBPNfpm (II))的合成〉 　　接著，在燒瓶中放入1.8g的在上述步驟3中合成的10-氯-萘并[2’,1’：4,5] 呋喃并[3,2-d]嘧啶、1.2g的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、15mL的2M的碳酸鉀水溶液、150mL的甲苯以及15mL的乙醇，對燒瓶內進行氮置換。對上述混合物中添加0.49g的聯雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)，在氮氣流下且95℃的溫度下進行加熱。過濾所得到的反應物，利用水對所得到的濾物進行洗滌，然後利用及乙醇再進行洗滌。
接著，使所得到的濾物溶解於甲苯中，並使其經過依次層疊有矽藻土、氧化鋁、矽藻土的助濾劑後，用甲苯再結晶，以47%的產率得到1.8g的淡黃色固體的目的物。下述(b-4)示出步驟4的合成方案。
[化學式37]
藉由梯度昇華方法對所得到的1.8g的淡黃色固體進行昇華純化。在利用梯度昇華方法的昇華純化中，在壓力為2.0Pa且氬氣流速為10mL/min的條件下，在300℃的溫度下進行加熱上述淡黃色固體。在昇華純化之後，以89%的產率得到1.6g的淡黃色固體。
下面示出利用上述合成方法得到的淡黃色固體的核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。另外，圖12示出1 H-NMR譜。從該結果可知，在本實施例中，得到以上述結構式(101)表示的有機化合物，亦即10mDBtBPNfpm(II)。
1 H-NMR.δ(TCE-d2 )：7.42-7.45(t, 1H)､7.48-7.50(t, 1H)､7.54-7.57(t, 1H)､7.62-7.73(m, 5H)､7.79-7.83(m, 2H)､7.90-7.94(m, 2H)､7.99(d, 1H)､8.06(d, 1H)､8.22(ds, 3H)､8.27(d, 1H)､8.50(d, 1H)､8.72(d, 1H)､9.10(s, 1H)､9.34(s, 1H)｡ 實施例3
在本實施例中，說明發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3的元件結構、製造方法及其特性。發光元件1是本發明的一個實施方式的發光元件，其將實施例1中說明的8mDBtBPNfpm(結構式(100))用於發光層。對比發光元件2將對比有機化合物4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯基-3-基]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：4mDBTBPBfpm-II)用於發光層。對比發光元件3將對比有機化合物2-[3’-(二苯并噻吩-4-基) 聯苯基-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)用於發光層。另外，圖13示出本實施例中使用的發光元件的元件結構，表1示出其具體結構。另外，下面示出本實施例中使用的材料的化學式。
[表1]
[化學式38]
《發光元件的製造》 　　如圖13所示，作為本實施例所示的發光元件的結構，在形成在基板900上的第一電極901上依次層疊有電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915，且在電子注入層915上層疊有第二電極903。
首先，在基板900上形成第一電極901。電極面積為4mm2 (2mm´2mm)。另外，作為基板900使用玻璃基板。第一電極901藉由利用濺射法形成70nm的厚度的包含氧化矽的銦錫氧化物(ITO)的膜而形成。
在此，作為預處理，利用水對基板的表面進行洗滌，在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行UV臭氧處理370秒。然後，將基板放入其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃的溫度下進行60分鐘的真空焙燒，然後對基板進行30分鐘左右的冷卻。
接著，在第一電極901上形成電洞注入層911。在真空蒸鍍裝置內被減壓到10-4 Pa之後，將1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-Ⅱ)和氧化鉬以質量比為DBT3P-Ⅱ：氧化鉬=4：2且厚度為60nm的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層911。
接著，在電洞注入層911上形成電洞傳輸層912。以厚度為20nm的方式蒸鍍4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，以形成電洞傳輸層912。
接著，在電洞傳輸層912上形成發光層913。
在發光元件1中，作為發光層913，以 8mDBtBPNfpm：PCBBiF：[Ir(dppm)2 (acac)]=0.7：0.3：0.05(質量比)的方式共蒸鍍8-[3’-(二苯并噻吩-4-基)(1,1’-聯苯-3-基)]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：8mDBtBPNfpm)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)及(乙醯丙酮)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2 (acac)])形成厚度為20nm的膜，再以8mDBtBPNfpm：PCBBiF：[Ir(dppm)2 (acac)]=0.8：0.2：0.05(質量比)的方式進行共蒸鍍形成厚度為20nm的膜。由此，形成厚度為40nm的發光元件1的發光層913。
在對比發光元件2中，作為發光層913，以4mDBTBPBfpm-II：PCBBiF：[Ir(dppm)2 (acac)]=0.7：0.3：0.05(質量比)的方式共蒸鍍4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：4mDBTBPBfpm-II)､PCBBiF､[Ir(dppm)2 (acac)]形成厚度為20nm的膜，再以4mDBTBPBfpm-II：PCBBiF：[Ir(dppm)2 (acac)]=0.8：0.2：0.05(質量比)的方式進行共蒸鍍形成厚度為20nm的膜。由此，形成厚度為40nm的對比發光元件2的發光層913。
在對比發光元件3中，作為發光層913，以2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(dppm)2 (acac)]=0.7：0.3：0.05(質量比)的方式共蒸鍍2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、PCBBiF、[Ir(dppm)2 (acac)]形成厚度為20nm的膜，再以2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(dppm)2 (acac)]=0.8：0.2：0.05(質量比)的方式進行共蒸鍍形成厚度為20nm的膜。由此，形成厚度為40nm的對比發光元件3的發光層913。
接著，在發光層913上形成電子傳輸層914。在發光元件1中，藉由將8mDBtBPNfpm和紅啡啉(簡稱：Bphen)分別以厚度為20nm和10nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。另外，在對比發光元件2中，藉由將4mDBTBPBfpm-II和Bphen分別以厚度為20nm和10nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。另外，在對比發光元件3中，藉由將2mDBTBPDBq-II和Bphen分別以厚度為20nm和10nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。
接著，在電子傳輸層914上形成電子注入層915。電子注入層915藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)而形成。
接著，在電子注入層915上形成第二電極903。第二電極903藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁而形成。另外，在本實施例中第二電極903被用作陰極。
藉由上述製程，在基板900上形成在一對電極之間夾有EL層902的發光元件。另外，上述製程中說明的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915是構成本發明的一個實施方式中的EL層的功能層。另外，在上述製造方法的蒸鍍過程中，都利用電阻加熱法進行蒸鍍。
另外，使用另一基板(未圖示)密封如上所述那樣製成的發光元件。在使用另一基板(未圖示)密封時，在氮氛圍下的手套箱內將塗佈有紫外線固化密封劑的另一基板(未圖示)固定於基板900上，並以密封劑附著於基板900上形成的發光元件的周圍的方式將基板彼此黏合。在密封時，以6J/cm2 照射365nm的紫外光使密封劑固化，並且在80℃的溫度下進行1小時的熱處理使密封劑穩定。
《發光元件的工作特性》 　　對所製造的每個發光元件的工作特性進行測量。該測量在室溫(氛圍保持在25℃下)下進行。
此外，下面的表2示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
[表2]
從上述結果可知：在本實施例中製造的發光元件1是元件特性良好的發光元件。
圖14示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3時的發射光譜。從圖14可知：發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的發射光譜在586nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的有機金屬錯合物[Ir(dppm)2 (acac)]的發光。
接著，進行發光元件1、對比發光元件2及對比發光元件3的可靠性測試。圖15示出可靠性測試的結果。在圖15中，縱軸表示以初始亮度為100%的情況下的正規化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以50mA/cm2 的定電流密度進行定電流驅動測試。
本發明的一個實施方式的發光元件(發光元件1)的可靠性比對比發光元件2及對比發光元件3高。發光元件1將與嘧啶環稠合的雜環中包含實施方式1所示的特定環結構，亦即萘基環的有機化合物(8mDBtBPNfpm)用於發光元件，相對於此，對比發光元件2將與嘧啶環稠合的雜環中包含實施方式1所示的特定環結構以外的環結構，亦即苯環的有機化合物(4mDBTBPBfpm-II)用於發光層，對比發光元件3將包含實施方式1所示的環結構以外的環結構，亦即喹㗁啉環的有機化合物(2mDBTBPDBq-II)用於發光層。因此，圖15所示的上述發光元件的可靠性不同是因為上述有機化合物的結構不同。 實施例4
在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例1中說明的8mDBtBPNfpm(結構式(100))用於發光層的發光元件4以及將10mDBtBPNfpm (II)(結構式(101))用於發光層的發光元件5，並示出其特性的測量結果。
本實施例中使用的發光元件的元件結構與實施例3所示的圖13中的發光元件的結構相同，表3示出構成元件結構的各層的具體結構。另外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
[表3]
[化學式39]
《發光元件的工作特性》 　　對所製造的每個發光元件4及發光元件5的工作特性進行測量。該測量在室溫(氛圍保持在25℃下)下進行。
此外，下面的表4示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
[表4]
從上述結果可知：本實施例中製造的發光元件4及發光元件5是初始特性良好的發光元件。
圖16示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件4及發光元件5時的發射光譜。如圖16所示,發光元件的發射光譜在522nm附近具有峰值，該峰值來源於發光層913所包含的[2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]銥[Ir(ppy)2 (mdppy)])的發光。 實施例5
在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例1中說明的8mDBtBPNfpm(結構式(100))用於發光層的發光元件6以及將4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：4mDBTBPBfpm-II)用於發光層的對比發光元件7，並示出其特性的測量結果。
本實施例中使用的發光元件的元件結構與實施例3所示的圖13所示的發光元件的結構相同，表5示出構成元件結構的各層的具體結構。另外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
[表5]
[化學式40]
《發光元件的工作特性》 　　對所製造的每個發光元件6及對比發光元件7的工作特性進行測量。該測量在室溫(氛圍保持在25℃下)下進行。
此外，下面的表6示出1000cd/m2 附近的各發光元件的主要初始特性值。
[表6]
圖17示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件6及對比發光元件7時的發射光譜。如圖17所示，發光元件的發射光譜在557nm附近具有峰值，該峰值來源於發光層913所包含的雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯-κC]銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)2 (4dppy)])的發光。
接著，進行發光元件6及對比發光元件7的可靠性測試。圖18示出可靠性測試的結果。在圖18中，縱軸表示以初始亮度為100%的情況下的正規化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以50mA/cm2 的定電流密度進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知，發光元件6的可靠性比對比發光元件7高。所以，本發明的一個實施方式的有機化合物8mDBtBPNfpm(結構式(100))有利於提高發光元件的元件特性。 實施例6
《合成例3》 　　在本實施例中，說明以實施方式1中的結構式(103)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物10-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]啡啉[9’,10’：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱：10mDBtBPPnfpm)的合成方法。以下示出10mDBtBPPnfpm的結構。
[化學式41]
10mDBtBPPnfpm可以下述式子(c)所示的合成方案進行合成。
[化學式42]
下面示出所得到的固體的核磁共振光譜法(1 H-NMR)的分析結果。從該結果可知，本實施例中得到了以上述結構式(103)表示的有機化合物10mDBtBPPnfpm。
1 H-NMR.δ(CDCl3 )：7.40(t, 1H), 7.47(t, 1H), 7.56(t, 1H), 7.60-7.66(m, 3H), 7.72(t, 1H), 7.76-7.83(m, 4H), 7.85-7.91(m, 2H), 7.98(d, 1H), 8.21-8.23(m, 2H), 8.26(s, 1H), 8.57(d, 1H), 8.72(d, 1H), 8.79(t, 2H), 9.10(s, 1H), 9.38(d, 1H), 9.42(s, 1H)。
101‧‧‧第一電極102‧‧‧第二電極103‧‧‧EL層103a、103b、103c‧‧‧EL層104‧‧‧電荷產生層111、111a、111b‧‧‧電洞注入層112、112a、112b‧‧‧電洞傳輸層113、113a、113b、113c‧‧‧發光層114、114a、114b‧‧‧電子傳輸層115、115a、115b‧‧‧電子注入層201‧‧‧第一基板202‧‧‧電晶體(FET)203R、203G、203B、203W‧‧‧發光元件204‧‧‧EL層205‧‧‧第二基板206R、206G、206B‧‧‧濾色片206R’、206G’、206B’‧‧‧濾色片207‧‧‧第一電極208‧‧‧第二電極209‧‧‧黑色層(黑矩陣)210R、210G‧‧‧導電層301‧‧‧第一基板302‧‧‧像素部303‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)304a、304b‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)305‧‧‧密封劑306‧‧‧第二基板307‧‧‧引線配線308‧‧‧FPC309‧‧‧FET310‧‧‧FET311‧‧‧FET312‧‧‧FET313‧‧‧第一電極314‧‧‧絕緣物315‧‧‧EL層316‧‧‧第二電極317‧‧‧發光元件318‧‧‧空間900‧‧‧基板901‧‧‧第一電極902‧‧‧EL層903‧‧‧第二電極911‧‧‧電洞注入層912‧‧‧電洞傳輸層913‧‧‧發光層914‧‧‧電子傳輸層915‧‧‧電子注入層4000‧‧‧照明設備4001‧‧‧基板4002‧‧‧發光元件4003‧‧‧基板4004‧‧‧第一電極4005‧‧‧EL層4006‧‧‧第二電極4007‧‧‧電極4008‧‧‧電極4009‧‧‧輔助佈線4010‧‧‧絕緣層4011‧‧‧密封基板4012‧‧‧密封劑4013‧‧‧乾燥劑4015‧‧‧擴散板4100‧‧‧照明設備4200‧‧‧照明設備4201‧‧‧基板4202‧‧‧發光元件4204‧‧‧第一電極4205‧‧‧EL層4206‧‧‧第二電極4207‧‧‧電極4208‧‧‧電極4209‧‧‧輔助佈線4210‧‧‧絕緣層4211‧‧‧密封基板4212‧‧‧密封劑4213‧‧‧障壁膜4214‧‧‧平坦化膜4215‧‧‧擴散板4300‧‧‧照明設備5101‧‧‧燈5102‧‧‧輪轂5103‧‧‧門5104‧‧‧顯示部5105‧‧‧方向盤5106‧‧‧變速杆5107‧‧‧座位5108‧‧‧內部後視鏡7000‧‧‧外殼7001‧‧‧顯示部7002‧‧‧第二顯示部7003‧‧‧揚聲器7004‧‧‧LED燈7005‧‧‧操作鍵7006‧‧‧連接端子7007‧‧‧感測器7008‧‧‧麥克風7009‧‧‧開關7010‧‧‧紅外線埠7011‧‧‧記錄介質讀取部7012‧‧‧支撐部7013‧‧‧耳機7014‧‧‧天線7015‧‧‧快門按鈕7016‧‧‧影像接收部7018‧‧‧支架7019‧‧‧麥克風7020‧‧‧相機7021‧‧‧外部連接部7022、7023‧‧‧操作按鈕7024‧‧‧連接端子7025‧‧‧錶帶7026‧‧‧錶帶扣7027‧‧‧表示時間的圖示7028‧‧‧其他圖示8001‧‧‧照明設備8002‧‧‧照明設備8003‧‧‧照明設備8004‧‧‧照明設備9310‧‧‧可攜式資訊終端9311‧‧‧顯示部9312‧‧‧顯示區域9313‧‧‧鉸鏈部9315‧‧‧外殼
在圖式中： 　　圖1A至圖1E是說明發光元件的結構的圖； 　　圖2A至圖2C是說明發光裝置的圖； 　　圖3A及圖3B是說明發光裝置的圖； 　　圖4A至圖4G是說明電子裝置的圖； 　　圖5A至圖5C是說明電子裝置的圖； 　　圖6A及圖6B是說明汽車的圖； 　　圖7A至圖7D是說明照明設備的圖； 　　圖8是說明照明設備的圖； 　　圖9是以結構式(100)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 　　圖10A及圖10B是以結構式(100)表示的有機化合物的紫外·可見吸收光譜及發射光譜； 　　圖11是以結構式(100)表示的有機化合物的UHPLC； 　　圖12是以結構式(101)表示的有機化合物的1 H-NMR譜； 　　圖13是說明發光元件的圖； 　　圖14是示出發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3的發射光譜的圖； 　　圖15是示出發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3的可靠性的圖； 　　圖16是示出發光元件4及發光元件5的發射光譜的圖； 　　圖17是示出發光元件6及對比發光元件7的發射光譜的圖； 　　圖18示出發光元件6及對比發光元件7的可靠性的圖。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層

Claims (8)

  1. 一種有機化合物，該有機化合物以通式(G2)表示，
    Figure 107108398-A0305-02-0116-2
     其中α表示取代或未取代的伸苯基，n表示1至4的整數，Q表示氧或硫，以及其中該環X表示取代或未取代的萘環或者取代或未取代的菲環，其中Htuni以通式(Ht-1)、(Ht-2)及(Ht-4)至(Ht-7)中的任一個表示，
    Figure 107108398-A0305-02-0116-3
     其中R2至R5及R8至R15分別表示1至4的取代基且分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基中的任一個，並且Ar1表示取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，該有機化合物以通式(G5)表示：
    Figure 107108398-A0305-02-0117-4
  3. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，該有機化合物以結構式(100)或結構式(101)表示：
    Figure 107108398-A0305-02-0117-9
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之有機化合物，其中Htuni以通式(Ht-1)或(Ht-4)表示，
    Figure 107108398-A0305-02-0117-7
     其中R2、R3、R8及R9分別表示1至4的取代基且分別獨 立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基中的任一個。
  5. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該環X以通式(X-1)至(X-4)中的任一個表示且在a所表示的位置與相鄰的環稠合，
    Figure 107108398-A0305-02-0118-10
     並且R16至R23分別表示1至4的取代基且分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的苯基中的任一個。
  6. 一種發光元件，包括：根據申請專利範圍第1項之有機化合物。
  7. 一種發光元件，包括：一對電極之間的EL層，其中，該EL層包括申請專利範圍第1項之有機化合物。
  8. 一種發光元件，包括：一對電極之間的EL層， 其中，該EL層包括發光層，並且，該發光層包括申請專利範圍第1項之有機化合物。
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