TWI843590B

TWI843590B - 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備

Info

Publication number: TWI843590B
Application number: TW112120456A
Authority: TW
Inventors: 山口知也; 吉住英子; 木戶裕允; 瀬尾哲史; 佐佐木俊毅
Original assignee: 日商半導體能源研究所股份有限公司
Priority date: 2017-07-27
Filing date: 2018-07-24
Publication date: 2024-05-21

Abstract

提供一種新穎的有機化合物的呋喃并吡嗪衍生物。一種具有呋喃并吡嗪骨架並是以下述通式(G1)表示的有機化合物。另外，在通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹及R ²中的至少一個具有電洞傳輸性的骨架。

Description

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備

本發明的一個實施方式係關於一種有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備。本發明的一個實施方式不侷限於上述技術領域。本發明的一個實施方式係關於一種物體、方法、製造方法或驅動方法。另外，本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或組合物(composition of matter)。此外，明確而言，作為一個例子可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置等。

由於在一對電極之間夾有EL層的發光元件(也稱為有機EL元件)具有薄型輕量、對輸入信號的高速回應性及低功耗等特性，所以使用上述發光元件的顯示器被期待用作下一代平板顯示器。

發光元件藉由在一對電極之間施加電壓，從各電極注入的電子和電洞在EL層中再結合而EL層所包含的發光物質(有機化合物)成為激發態，當該激發態返回到基態時發光。另外,作為激發態的種類，可以舉出單重激發態(S ^*)和三重激發態(T ^*)，其中由單重激發態的發光被稱為螢光，而由三重激發態的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比例被認為是S ^*：T ^*=1：3。從發光物質得到的發射光譜是該發光物質特有的，並且藉由將不同種類的有機化合物用作發光物質，可以得到發射各種發光顏色的發光元件。

作為有機化合物已經開發出許多種類的物質及其合成方法等，該有機化合物有各種用途及開發領域。在生物化工領域中，已報告容易合成具有萘并呋喃并吡嗪骨架的物質的方法(例如參照非專利文獻1)。

然而，未報告將該具有萘并呋喃并吡嗪骨架的物質用作原料來開發新穎的物質。 [非專利文獻]

[非專利文獻1] K. Shiva Kumar, Raju Adepu, Ravikumar Kapavarapu, D. Rambabu, G. Rama Krishna, C. Malla Reddy, K. Krishna Priya, Kishore V.L. Parsa, and Manojit Pal, "AlCl ₃Induced C-arylation/cyclization in a Single Pot: A New Route to Benzofuran Fused N-heterocycles of Pharmacological Interest", Tetrahedron Letters, 2012, Vol. 53, pp. 1134-1138.

本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種以具有呋喃并吡嗪骨架(包括萘并呋喃并吡嗪)的物質為原料的新穎的有機化合物。另外，本發明的另一個實施方式的目的之一是提供一種新穎的有機化合物呋喃并吡嗪衍生物。另外，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種可以用於發光元件的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種使用本發明的一個實施方式的新穎的有機化合物的可靠性高的新穎的發光元件。另外，本發明的一個實施方式提供一種新穎的發光裝置、新穎的電子裝置或新穎的照明設備。注意，這些目的的記載不妨礙其他目的的存在。注意，本發明的一個實施方式並不需要實現所有上述目的。注意，說明書、圖式以及申請專利範圍等的記載中顯然存在上述目的以外的目的，可以從說明書、圖式以及申請專利範圍等的記載中衍生上述目的以外的目的。

本發明的一個實施方式是以下述通式(G1)表示的有機化合物。

在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個具有電洞傳輸性的骨架。

另外，本發明的另一個實施方式是以下述通式(G1)表示的有機化合物。

在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的䓛(chrysene)中的任一個。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個具有電洞傳輸性的骨架。

在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個是包含稠環的基。

在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的䓛中的一個。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個是包含稠環的基。

注意，在上述通式(G1)中，Ar ¹以下述通式(t1)至通式(t3)中的任一個表示。

在上述通式(t1)至通式(t3)中，R ³至R ²⁴分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個。另外，*表示通式(G1)中的結合部。

另外，在上述各結構中，上述通式(G1)是下述通式(G1-1)至通式(G1-4)中的任一個。

在上述通式(G1-1)至通式(G1-4)中，Q表示氧或硫。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個具有電洞傳輸性的骨架。另外，R ³至R ⁸及R ¹⁷至R ²⁴分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個。

另外，在上述各結構中，電洞傳輸性的骨架是取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的稠合芳香烴環、取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環(heteroaromatic ring)中的任一個。

另外，在上述一部分的結構中，稠環是取代或未取代的稠合芳香烴環和取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環中的任一個。另外，稠環是具有二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架以及咔唑骨架中的任一個骨架的取代或未取代的稠合雜芳族環。此外，稠環是具有萘骨架、茀骨架、聯伸三苯骨架以及菲骨架中的任一個骨架的取代或未取代的稠合芳香烴環。

另外，在上述各結構中，上述通式(G1)中的R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個是以下述通式(u1)表示的基。

在上述通式(u1)中，α表示取代或未取代的碳原子數為6至25的伸芳基，n表示0至4的整數。另外，A ¹表示碳原子的總數為6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子的總數為3至30的取代或未取代的雜芳基。此外，*表示通式(G1)中的結合部。

另外，上述通式(u1)中的A ¹是下述通式(A ¹-1)至通式(A ¹-17)中的任一個。

在上述通式(A ¹-1)至通式(A ¹-17)中，R ^A1至R ^A11分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個。

另外，上述通式(u1)中的α是下述通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中的任一個。

在上述通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中，R ^B1至R ^B14分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個。

另外，本發明的另一個實施方式是以結構式(100)、結構式(123)、結構式(125)、結構式(126)、結構式(133)、結構式(156)、結構式(208)、結構式(238)、結構式(239)、結構式(244)、結構式(245)及結構式(246)中的任一個表示的有機化合物。

注意，本發明還包括用來合成上述本發明的一個實施方式的有機化合物的原料的新穎的有機化合物(參照實施方式1)。本發明的另一個實施方式是使用上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。另外，本發明還包括具有客體材料以及上述有機化合物的發光元件。

本發明的另一個實施方式是包括上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。此外，一對電極之間的EL層及EL層中的發光層使用本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件也包括在本發明的一個實施方式中。另外，除了上述發光元件之外，本發明還包括包含如下層的發光元件，該層接觸於電極並包含有機化合物(例如，蓋層)。除了發光元件之外，包括電晶體、基板等的發光裝置也包括在發明的範疇內。並且，除了上述發光裝置之外，包括麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部、外殼、蓋、支撐台或揚聲器等的電子裝置和照明設備也包括在發明的範疇內。

另外，本發明的一個實施方式不僅包括具有發光元件的發光裝置，而且還包括具有發光裝置的照明設備。因此，本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明設備)。另外，發光裝置還包括如下模組：發光裝置安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit：軟性印刷電路板)或TCP(Tape Carrier Package：捲帶式封裝)的模組；在TCP端部中設置有印刷線路板的模組；或者IC(積體電路)藉由COG(Chip On Glass：晶粒玻璃接合)方式直接安裝在發光元件上的模組。

本發明的一個實施方式可以提供一種以具有呋喃并吡嗪骨架(包括萘并呋喃并吡嗪)的物質為原料的新穎的有機化合物。另外，本發明的另一個實施方式可以提供一種新穎的有機化合物呋喃并吡嗪衍生物。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種新穎發光裝置、新穎電子裝置或新穎照明設備。另外，本發明的一個實施方式可以提供一種新穎發光裝置、新穎電子裝置或新穎照明設備。注意，這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。此外，本發明的一個實施方式並不需要具有所有上述效果。上述效果以外的效果從說明書、圖式、申請專利範圍等的描述中是顯而易見的，並可以從所述描述中抽取。

以下利用圖式詳細地說明本發明的實施方式。注意，本發明不侷限於下述說明，其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。

此外，為了便於理解，有時在圖式等中示出的各結構的位置、大小及範圍等並不表示其實際的位置、大小及範圍等。因此，所公開的發明不一定侷限於圖式等所公開的位置、大小、範圍等。

注意，在本說明書等中，當利用圖式說明發明的結構時，有時在不同的圖式中共同使用表示相同的部分的符號。

實施方式1 在本實施方式中對本發明的一個實施方式的有機化合物進行說明。本發明的一個實施方式的有機化合物具有萘并呋喃并吡嗪骨架並以下述通式(G1)表示。

注意，在通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個具有電洞傳輸性的骨架。

在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的䓛中的一個。另外，R ¹及R ²分別獨立地表示氫或碳原子的總數為1至100的基，R ¹和R ²中的至少一個具有電洞傳輸性的骨架。

在上述通式(t1)至通式(t3)中，R ³至R ²⁴分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的一個。另外，*表示通式(G1)中的結合部。

另外，在上述各結構中，R ¹和R ²中的至少一個所具有的電洞傳輸性的骨架是取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的稠合芳香烴環、取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環中的任一個。該稠合芳香烴環較佳為具有萘骨架、茀骨架、聯伸三苯骨架以及菲骨架中的任一個。此外，該富π電子型稠合雜芳族環較佳為具有二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架以及咔唑骨架中的任一個的稠合雜芳族環。稠合雜芳族環可以為咔唑、二苯并噻吩或二苯并呋喃，或者可以為在環結構中具有咔唑骨架、二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架的稠環(就是說，咔唑骨架、二苯并噻吩骨架及二苯并呋喃骨架與環稠合的稠環)，諸如苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并吲哚并咔唑、二苯并吲哚并咔唑、苯并吲哚并苯并咔唑、苯并萘并噻吩或苯并萘并呋喃。

另外，在上述各結構中，R ¹和R ²中的至少一個所具有的稠環是取代或未取代的稠合芳香烴環和取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環中的任一個。該稠環尤其較佳為具有萘骨架、茀骨架、聯伸三苯骨架以及菲骨架中的至少一個的取代或未取代的稠合芳香烴環。此外，該稠環尤其較佳為具有二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架以及咔唑骨架中的至少一個的取代或未取代的稠合雜芳族環。稠合雜芳族環可以為咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃，或者在環結構中具有咔唑骨架、二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架的稠環(就是說，咔唑骨架、二苯并噻吩骨架及二苯并呋喃骨架與環稠合的稠環)，諸如苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并吲哚并咔唑、二苯并吲哚并咔唑、苯并吲哚并苯并咔唑、苯并萘并噻吩或苯并萘并呋喃。

在上述通式(u1)中，α表示取代或未取代的碳原子數為6至25的伸芳基，n表示0至4的整數。另外，A ¹表示碳原子的總數為6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子的總數為3至30的取代或未取代的雜芳基。

另外，上述通式(u1)中的A ¹表示碳原子的總數為6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子的總數為3至30的取代或未取代的雜芳基，明確而言，A ¹為下述通式(A ¹-1)至通式(A ¹-17)中的任一個。

注意，作為上述通式(G1)及上述通式(G1-1)至通式(G1-4)中的R ¹及R ²所具有的碳原子的總數為1至100的基，可以舉出取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基、取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基、取代或未取代的碳原子數為3至30的雜芳基等。然而，R ¹和R ²中的至少一個具有上述的電洞傳輸骨架或稠環。

注意，在下面舉出的物質中具有取代基的情況下，作為取代基，可以舉出：碳原子數為1至7的烷基，如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基或己基；碳原子數為5至7的環烷基，如環戊基、環己基、環庚基或8,9,10-三降冰片(trinorbornanyl)基；碳原子數為6至12的芳基，如苯基、萘基或聯苯基。該物質是如下：通式(G1)中的取代或未取代的稠合芳香環；通式(G1)中的取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的䓛；通式(t1)至通式(t3)中的取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基；通式(G1-1)至通式(G1-4)中的取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基；通式(G1)中的取代或未取代的稠合芳香烴環、取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環；通式(u1)中的取代或未取代的碳原子數為6至25的伸芳基、碳原子的總數為6至30的取代或未取代的芳基以及碳原子的總數為3至30的取代或未取代的雜芳基；通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中的取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基；通式(G1)及通式(G1-1)至通式(G1-4)中的R ¹及R ²所具有的碳原子的總數為1至100的基中的取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基、取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基以及取代或未取代的碳原子數為3至30的雜芳基。

另外，作為上述通式(t1)至通式(t3)、上述通式(G1-1)至通式(G1-4)、通式(A ¹-1)至通式(A ¹-17)中的碳原子數為1至6的烷基的具體例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、己基、異己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、n-庚基等。

另外，作為上述通式(t1)至通式(t3)、上述通式(G1-1)至通式(G1-4)、通式(A ¹-1)至通式(A ¹-17)中的碳原子數為3至7的環烷基的具體例子，可以舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、環庚基、環辛基等。

另外，作為上述通式(t1)至通式(t3)、上述通式(G1-1)至通式(G1-4)、通式(A ¹-1)至通式(A ¹-17)中的碳原子數為6至30的芳基的具體例子，可以舉出苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、均三甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、1-萘基、2-萘基、茀基、9,9-二甲基茀基、螺茀基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl group)等。

另外，作為上述通式(G1)及上述通式(G1-1)至通式(G1-4)中的R ¹及R ²所具有的碳原子的總數為1至100的基中的碳原子數為6至30的芳基的具體例子，可以舉出苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、均三甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、1-萘基、2-萘基、茀基、9,9-二甲基茀基、螺茀基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基等。另外，作為R ¹及R ²所具有的碳原子的總數為1至100的基中的碳原子數為3至30的雜芳基的具體例子，可以舉出咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并吲哚并咔唑、二苯并吲哚并咔唑、苯并吲哚并苯并咔唑、二苯并噻吩、苯并萘并噻吩、二苯并呋喃、苯并萘并呋喃等的1價的基。

接著，下面示出上述的本發明的一個實施方式的有機化合物的具體結構式。然而，本發明不侷限於此。

注意，雖然以上述結構式(100)至(251)表示的有機化合物是以上述通式(G1)表示的有機化合物的一個例子，但是本發明的一個實施方式的有機化合物不侷限於此。

接著，對本發明的一個實施方式的以下述通式(G1’)表示的有機化合物的合成方法的一個例子進行說明。注意，以下述通式(G1’)表示的有機化合物是與稠合芳香環稠合的呋喃并吡嗪衍生物或者與稠合芳香環稠合的噻吩并吡嗪衍生物，並是以上述通式(G1)表示的有機化合物的一個實施方式。

在通式(G1’)中，Q表示氧或硫。R ¹表示碳原子數為1至100的基並表示電洞傳輸性的骨架。另外，Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環。

＜＜以通式(G1’)表示的有機化合物的合成方法＞＞可以利用各種反應合成以上述通式(G1’)表示的有機化合物，例如，可以藉由下面的合成方案所示的簡單的方法合成以通式(G1’)表示的有機化合物。

首先，如下述方案(A-1)所示那樣，將以甲氧基或甲硫基取代的芳基硼酸(a1)和以胺基及鹵素取代的吡嗪衍生物(a2)耦合來得到中間體(a3)，然後使中間體(a3)和亞硝酸三級丁酯起反應並環化，得到與稠合芳香環稠合的呋喃并吡嗪衍生物(a4)或與稠合芳香環稠合的噻吩并吡嗪衍生物(a4)。注意，在吡嗪衍生物(a4)中的Y ¹為鹵素的情況下，吡嗪衍生物(a4)和包含鹵素的芳香環的硼酸(Y ³-B ¹)耦合得到的中間體(a5)可以與吡嗪衍生物(a4)同樣地用於以下反應。

注意，在合成方案(A-1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環。Y ¹表示鹵素或包含鹵素的芳香環，並且Y ¹的個數為一個或兩個。Y ²表示鹵素。Y ³表示包含鹵素的芳香環，並且Y ³的個數為一個或兩個。另外，B ¹表示硼酸、硼酸酯或者環狀三醇硼酸鹽等。注意，作為環狀三醇硼酸鹽，除了鋰鹽之外還可以使用鉀鹽或鈉鹽。

另外，在上述合成方案(A-1)中，以通式(a4)及通式(a5)表示的有機化合物是如下述合成方案(A-2)所示的本發明的一個實施方式的有機化合物的原料。注意，以通式(a4)及通式(a5)表示的有機化合物是新穎的有機化合物，該有機化合物包括在本發明的一個實施方式中。下面示出以通式(a4)及通式(a5)表示的有機化合物的具體的結構式。

注意，雖然以上述結構式(300)至(347)表示的有機化合物是以上述通式(a4)及通式(a5)表示的有機化合物的一個例子，但是本發明的一個實施方式的有機化合物不侷限於此。

接著，如下述方案(A-2)所示那樣，藉由將由上述方案(A-1)得到的與稠合芳香環稠合的呋喃并吡嗪衍生物(a4)或與稠合芳香環稠合的噻吩并吡嗪衍生物(a4)以及硼酸化合物(b1)耦合，來得到以通式(G1’)表示的有機化合物。

注意，在合成方案(A-2)中，Q表示氧或硫。另外，R ¹具有碳原子數為1至100的基並表示電洞傳輸性的骨架。另外，Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環。另外，Y ¹表示一個或兩個鹵素，並且B ²表示硼酸、硼酸酯或者環狀三醇硼酸鹽等。注意，作為環狀三醇硼酸鹽，除了鋰鹽之外還可以使用鉀鹽或鈉鹽。

注意，上述合成方案(A-1)及(A-2)中使用的各種以甲氧基或甲硫基取代的芳基硼酸(a1)、以胺基及鹵素取代的吡嗪衍生物(a2)及硼酸化合物(b1)都在市售或能夠合成，因此可以合成多種以上述通式(G1’)表示的與稠合芳香環稠合的呋喃并吡嗪衍生物、或者與稠合芳香環稠合的噻吩并吡嗪衍生物。由此，本發明的一個實施方式的有機化合物具有種類豐富的特徵。

雖然在上面說明了本發明的一個實施方式的與稠合芳香環稠合的呋喃并吡嗪衍生物、與稠合芳香環稠合的噻吩并吡嗪衍生物以及它們的合成方法的一個例子，但是本發明不侷限於此，也可以藉由其它任何合成方法進行合成。

在本實施方式中，描述了本發明的一個實施方式。另外，在其他實施方式中，將對本發明的一個實施方式進行說明。注意，本發明的一個實施方式不侷限於此。就是說，在本實施方式及其他實施方式中記載了各種各樣的發明方式，由此本發明的一個實施方式不侷限於特定的方式。

本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。

實施方式2 在本實施方式中，參照圖1A至圖1E說明使用實施方式1所示的有機化合物的發光元件。

＜＜發光元件的基本結構＞＞首先，說明發光元件的基本結構。圖1A示出在一對電極之間具有包括發光層的EL層的發光元件。明確而言，該發光元件具有EL層103夾在第一電極101與第二電極102之間的結構。

圖1B示出在一對電極之間具有多個(在圖1B中兩層)EL層(103a及103b)且在EL層之間具有電荷產生層104的疊層結構(串聯結構)的發光元件。具有串聯結構的發光元件可以實現能夠進行低電壓驅動且低功耗的發光裝置。

電荷產生層104具有如下功能：在對第一電極101及第二電極102施加電壓時，對一個EL層(103a或103b)注入電子並對另一個EL層(103b或103a)注入電洞的功能。由此，在圖1B中，當以使第一電極101的電位比第二電極102高的方式施加電壓時，電荷產生層104將電子注入到EL層103a中並將電洞注入到EL層103b中。

另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層104較佳為對可見光具有透光性(明確而言，電荷產生層104的可見光穿透率為40%以上)。另外，即使電荷產生層104的電導率比第一電極101或第二電極102低也能夠發揮功能。

圖1C示出本發明的一個實施方式的發光元件的EL層103的疊層結構。注意，在此情況下，第一電極101被用作陽極。EL層103具有在第一電極101上依次層疊有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115的結構。另外，在如圖1B所示的串聯結構所示地具有多個EL層的情況下，各EL層也具有從陽極一側如上所述地層疊的結構。另外，在第一電極101為陰極且第二電極102為陽極的情況下，疊層順序相反。

EL層(103、103a及103b)中的發光層113適當地組合發光物質及多個物質而能夠獲得呈現所希望的發光顏色的螢光發光及磷光發光。另外，發光層113也可以為發光顏色不同的疊層結構。在此情況下，作為用於層疊的各發光層的發光物質或其他物質使用不同材料即可。另外，也可以採用從圖1B所示的多個EL層(103a及103b)獲得彼此不同的發光顏色的結構。在此情況下，作為用於各發光層的發光物質或其他物質使用不同材料即可。

另外，在本發明的一個實施方式的發光元件中，例如，藉由使圖1C所示的第一電極101為反射電極、使第二電極102為半透射-半反射電極並採用光學微腔諧振器(微腔)結構，可以使從EL層103中的發光層113獲得的光在上述電極之間發生諧振，從而可以增強穿過第二電極102獲得的光。

在發光元件的第一電極101為由具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料(透明導電膜)的疊層結構構成的反射電極的情況下，可以藉由調整透明導電膜的厚度來進行光學調整。明確而言，較佳為以如下方式進行調整：在從發光層113獲得的光的波長為λ時，第一電極101與第二電極102的電極間距離為mλ/2(注意，m為自然數)左右。

另外，為了使從發光層113獲得的所希望的光(波長：λ)放大，較佳為調整為如下：從第一電極101到發光層113中的能夠獲得所希望的光的區域(發光區域)的光學距離及從第二電極102到發光層113中的能夠獲得所希望的光的區域(發光區域)的光學距離都成為(2m’+1)λ/4(注意，m’為自然數)左右。注意，在此說明的“發光區域”是指發光層113中的電洞與電子的再結合區域。

藉由進行上述光學調整，可以使能夠從發光層113獲得的特定的單色光的光譜變窄，由此獲得色純度良好的發光。

另外，在上述情況下，嚴格地說，第一電極101和第二電極102之間的光學距離可以說是從第一電極101中的反射區域到第二電極102中的反射區域的總厚度。但是，因為難以準確地決定第一電極101或第二電極102中的反射區域的位置，所以藉由假定第一電極101及第二電極102中的任意的位置為反射區域可以充分得到上述效果。另外，嚴密地說，第一電極101和可以獲得所希望的光的發光層之間的光學距離可以說是第一電極101中的反射區域和可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域之間的光學距離。但是，因為難以準確地決定第一電極101中的反射區域或可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域的位置，所以藉由假定第一電極101中的任意的位置為反射區域且可以獲得所希望的光的發光層的任意的位置為發光區域，可以充分得到上述效果。

圖1C所示的發光元件具有微腔結構，因此即使使用相同的EL層也可以提取不同波長的光(單色光)。由此，為了獲得不同的發光顏色不需要分別塗佈(例如塗佈為R、G、B)。由此，容易實現高解析度。另外，可以與彩色層(濾色片)組合。並且，可以增強具有特定波長的正面方向上的發光強度，從而可以實現低功耗化。

圖1E所示的發光元件是圖1B所示的串聯結構的發光元件的一個例子，如圖式所示，具有三個EL層(103a、103b、103c)夾著電荷產生層(104a、104b)而疊層的結構。三個EL層(103a、103b、103c)分別包括發光層(113a、113b、113c)，並且可以自由地組合各發光層的發光顏色。例如，發光層113a及發光層113c可以呈現藍色，發光層113b可以呈現紅色、綠色、黃色中的一種。另外，例如，發光層113a及發光層113c可以呈現紅色，發光層113b可以呈現藍色、綠色、黃色中的一種。

另外，在上述本發明的一個實施方式的發光元件中，第一電極101和第二電極102中的至少一個為具有透光性的電極(透明電極、半透射-半反射電極等)。在具有透光性的電極為透明電極的情況下，透明電極的可見光穿透率為40%以上。另外，在該電極為半透射-半反射電極的情況下，半透射-半反射電極的可見光反射率為20%以上且80%以下，較佳為40%以上且70%以下。另外，這些電極的電阻率較佳為1×10 ^-2Ωcm以下。

另外，在上述本發明的一個實施方式的發光元件中，在第一電極101和第二電極102中的一個為具有反射性的電極(反射電極)的情況下，具有反射性的電極的可見光反射率為40%以上且100%以下，較佳為70%以上且100%以下。另外，該電極的電阻率較佳為1×10 ^-2Ωcm以下。

＜＜發光元件的具體結構及製造方法＞＞接著，參照圖1A至圖1E對本發明的一個實施方式的發光元件的具體結構及製造方法進行說明。在此，參照圖1D說明具有圖1B所示的串聯結構及微腔結構的發光元件。在圖1D所示的發光元件具有微腔結構的情況下，作為第一電極101形成反射電極，作為第二電極102形成半透射-半反射電極。由此，可以單獨使用所希望的電極材料或者使用多個電極材料以單層或疊層形成上述電極。另外，第二電極102在形成EL層103b之後，與上述同樣地選擇材料而形成。另外，上述電極可以利用濺射法或真空蒸鍍法形成。

＜第一電極及第二電極＞作為形成第一電極101及第二電極102的材料，如果可以滿足上述兩個電極的功能則可以適當地組合下述材料。例如，可以適當地使用金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。明確而言，可以舉出In-Sn氧化物(也稱為ITO)、In-Si-Sn氧化物(也稱為ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，還可以舉出鋁(Al)、鈦(Ti)、鉻(Cr)、錳(Mn)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、銅(Cu)、鎵(Ga)、鋅(Zn)、銦(In)、錫(Sn)、鉬(Mo)、鉭(Ta)、鎢(W)、鈀(Pd)、金(Au)、鉑(Pt)、銀(Ag)、釔(Y)、釹(Nd)等金屬以及適當地組合它們的合金。除了上述以外，可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素(例如，鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、鍶(Sr))、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬、適當地組合它們的合金以及石墨烯等。

在圖1D所示的發光元件中第一電極101為陽極的情況下，藉由真空蒸鍍法在第一電極101上依次層疊EL層103a的電洞注入層111a及電洞傳輸層112a。在形成EL層103a及電荷產生層104之後，與上述同樣，在電荷產生層104上依次層疊EL層103b的電洞注入層111b及電洞傳輸層112b。

＜電洞注入層及電洞傳輸層＞電洞注入層(111、111a、111b)是將電洞從陽極的第一電極101或電荷產生層(104)注入到EL層(103、103a、103b)的層，包含電洞注入性高的材料。

作為電洞注入性高的材料，可以舉出鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等過渡金屬氧化物。除了上述以外，可以使用酞青類化合物如酞青(簡稱：H ₂Pc)、銅酞青(CuPc)等；芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱：PEDOT/PSS)等。

作為電洞注入性高的材料，也可以使用包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料。在此情況下，由受體材料從電洞傳輸性材料抽出電子而在電洞注入層(111、111a、111b)中產生電洞，電洞藉由電洞傳輸層(112、112a、112b)注入到發光層(113、113a、113b)中。另外，電洞注入層(111、111a、111b)可以採用由包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料構成的單層，也可以採用分別使用電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)形成的層的疊層。

電洞傳輸層(112、112a、112b)是將從第一電極101及電荷產生層(104)經過電洞注入層(111、111a、111b)注入的電洞傳輸到發光層(113、113a、113b)。另外，電洞傳輸層(112、112a、112b)是包含電洞傳輸性材料的層。作為用於電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料，特別較佳為使用具有與電洞注入層(111、111a、111b)的HOMO能階相同或相近的HOMO能階的材料。

作為用於電洞注入層(111、111a、111b)的受體材料，可以使用屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，可以舉出氧化鉬、氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鎢、氧化錳、氧化錸。特別較佳為使用氧化鉬，因為其在大氣中也穩定，吸濕性低，並且容易處理。除了上述以外，可以舉出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物等有機受體。明確而言，可以使用7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F ₄-TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(簡稱：HAT-CN)等。

作為用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料，較佳為具有10 ^-6cm ²/Vs以上的電洞移動率的物質。另外，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，可以使用上述以外的物質。

作為電洞傳輸性材料，較佳為使用富π電子型雜芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物，具體的例子為如下：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱：PCBASF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑) (簡稱：PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。

再者，還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。

注意，電洞傳輸性材料不侷限於上述材料，可以將已知的各種材料中的一種或多種的組合作為電洞傳輸性材料用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)。另外，電洞傳輸層(112、112a、112b)也可以分別由多個層構成。也就是說，例如，也可以層疊有第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層。

在圖1D所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電洞傳輸層112a上形成發光層113a。另外，在形成EL層103a及電荷產生層104之後，藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的電洞傳輸層112b上形成發光層113b。

＜發光層＞發光層(113、113a、113b、113c)是包含發光物質的層。另外，作為發光物質，適當地使用呈現藍色、紫色、藍紫色、綠色、黃綠色、黃色、橙色、紅色等的發光顏色的物質。另外，藉由在多個發光層(113a、113b、113c)中分別使用不同的發光物質，可以成為呈現不同的發光顏色的結構(例如，可以組合處於補色關係的發光顏色獲得白色光)。再者，也可以為一個發光層包含不同的發光物質的疊層結構。

另外，發光層(113、113a、113b、113c)除了發光物質(客體材料)以外還可以包含一種或多種有機化合物(主體材料、輔助材料)。另外，作為一種或多種有機化合物，可以使用實施方式1所示的本發明的一個實施方式的有機化合物、在本實施方式中說明的電洞傳輸性材料和電子傳輸性材料中的一者或兩者。

對可用於發光層(113、113a、113b、113c)的發光物質可以使用將單重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質或將三重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質。

另外，作為其他發光物質，例如可以舉出如下物質。

作為將單重激發能量轉換成發光的發光物質，可以舉出發射螢光的物質(螢光材料)，例如可以舉出芘衍生物、蒽衍生物、聯伸三苯衍生物、茀衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的發光量子產率高，所以是較佳的。作為芘衍生物的具體例子，可以舉出N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FLPAPrn)、N,N’-雙(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FrAPrn)、N,N’-雙(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1，6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](簡稱：1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1，6BnfAPrn-03)等。

除了上述以外，可以使用5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱：PAPP2BPy)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPBA)、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝(簡稱：TBP)、N,N”-(2-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)等。

作為將三重激發能量轉換為發光的發光物質，例如可以舉出發射磷光的物質(磷光材料)或呈現熱活化延遲螢光的熱活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence：TADF)材料。

作為磷光材料，可以舉出有機金屬錯合物、金屬錯合物(鉑錯合物)、稀土金屬錯合物等。這種物質分別呈現不同的發光顏色(發光峰值)，因此根據需要適當地選擇。

作為呈現藍色或綠色且其發射光譜的峰值波長為450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。

例如可以舉出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp) ₃])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1，2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz) ₃])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b) ₃])、三[3-(5-聯苯)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑］銥(III)(簡稱：[Ir(iPr5btz) ₃])等具有4H-三唑骨架的有機金屬錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp) ₃])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me) ₃])等具有1H-三唑骨架的有機金屬錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrpmi) ₃])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me) ₃])等具有咪唑骨架的有機金屬錯合物；以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C ^2’]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C ^2’]銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C ^2’}銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：[Ir(CF ₃ppy) ₂(pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C ^2’]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：FIr(acac))等以具有拉電子基團的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬錯合物等。

作為呈現綠色或黃色且其發射光譜的峰值波長為495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。

例如可以舉出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm) ₃])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm) ₃])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm) ₂(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm) ₂(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]銥(III) (簡稱：[Ir(nbppm) ₂(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]銥(III) (簡稱：[Ir(mpmppm) ₂(acac)])、(乙醯丙酮根)雙{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3］苯基-κC}銥(III) (簡稱：[Ir(dmppm-dmp) ₂(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm) ₂(acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me) ₂(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr) ₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C ²’)銥(III)(簡稱：[Ir(ppy) ₃])、雙(2-苯基吡啶根-N,C ^2’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(ppy) ₂(acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bzq) ₂(acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq) ₃])、三(2-苯基喹啉-N,C ² ^’)銥(III)(簡稱：[Ir(pq) ₃])、雙(2-苯基喹啉-N,C ^2’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(pq) ₂(acac)])、[2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]銥(III)(簡稱：[Ir(ppy) ₂(4dppy)])、雙[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；雙(2,4-二苯基-1,3-㗁唑-N,C ^2’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(dpo) ₂(acac)])、雙{2-[4’-(全氟苯基)苯基]吡啶-N,C ^2’}銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(p-PF-ph) ₂(acac)])、雙(2-苯基苯并噻唑-N,C ^2’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bt) ₂(acac)])等有機金屬錯合物、三(乙醯丙酮根) (單啡啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac) ₃(Phen)])等稀土金屬錯合物。

作為呈現黃色或紅色且其發射光譜的峰值波長為570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以舉出如下物質。

例如可以舉出(二異丁醯甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm) ₂(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm) ₂(dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm) ₂(dpm)])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm) ₃])等具有嘧啶骨架的有機金屬錯合物；(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr) ₂(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr) ₂(dpm)])、雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P) ₂(dibm)])、雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ ²O,O’)銥(III) (簡稱：[Ir(dmdppr-dmCP) ₂(dpm)])、(乙醯丙酮)雙[2-甲基-3-苯基喹㗁啉合(quinoxalinato)]-N,C ^2’]銥(III)(簡稱：[Ir(mpq) ₂(acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3-二苯基喹㗁啉合-N,C ^2’]銥(III)(簡稱：[Ir(dpq) ₂(acac)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq) ₂(acac)])､雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ ²O,O’)銥(III)(簡稱:[Ir(dmdppr-m5CP) ₂(dpm)])等具有吡嗪骨架的有機金屬錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C ^2’)銥(III)(簡稱：[Ir(piq) ₃])、雙(1-苯基異喹啉-N,C ^2’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(piq) ₂(acac)])、雙[4,6-二甲基-2-(2-喹啉基-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ ²O,O’)銥(III)等具有吡啶骨架的有機金屬錯合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉鉑(II)(簡稱：[PtOEP])等鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM) ₃(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA) ₃(Phen)])等稀土金屬錯合物。

作為用於發光層(113、113a、113b、113c)的有機化合物(主體材料、輔助材料)，可以使用選擇一種或多種其能隙比發光物質(客體材料)大的物質。在將多個有機化合物用於發光層(113、113a、113b、113c)的情況下，較佳為組合形成激態錯合物的化合物和磷光發光物質。藉由採用上述結構，可以獲得利用作為從激態錯合物到發光物質的能量轉移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer：激態錯合物-三重態能量轉移)的發光。在此情況下，可以適當地組合各種有機化合物，但是為了高效地形成激態錯合物，特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)和容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。另外，實施方式1所示的本發明的一個實施方式的有機化合物的LUMO能階低，由此適合於被用作容易接收電子的化合物。

當發光物質是螢光材料時，較佳為使用單重激發態的能階大且三重激發態的能階小的有機化合物作為主體材料。例如，較佳為使用蒽衍生物或稠四苯衍生物。明確而言，可以舉出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)聯苯-4’-基}蒽(簡稱：FLPPA)、5,12-二苯基稠四苯、5,12-雙(聯苯-2-基)稠四苯等。

在發光物質是磷光材料的情況下，選擇其三重態激發能量比發光物質的三重態激發能量(基態和三重激發態之間的能量差)大的有機化合物作為主體材料，即可。尤其是，實施方式1所示的本發明的一個實施方式的有機化合物具有穩定的三重激發態，所以適合用於發光物質為磷光材料時的主體材料。由於其三重激發能量能階，在該磷光材料發射紅色光時該有機化合物尤其適合。注意，作為其他例子，可以將鋅或鋁類金屬錯合物、㗁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹㗁啉衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、芳香胺、咔唑衍生物等用作主體材料。

作為主體材料，更明確而言，例如可以使用如下電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料。

作為電洞傳輸性高的主體材料，例如，可以舉出芳香胺化合物，諸如N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-對苯二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)等。

另外，也可以舉出咔唑衍生物，諸如3-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。另外，作為咔唑衍生物，還可以舉出4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。

另外，作為電洞傳輸性高的主體材料，例如，可以使用4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：1-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：m-MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N―苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：mBPAFLP)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)氨]-9H-茀-7-基}苯基胺(簡稱：DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基胺基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、2-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA1BP)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：PCASF)、2,7-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(簡稱：YGA1BP)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)等芳香族胺化合物等。另外，可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCPPn)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)、1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)、4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)、4-[3-(聯伸三苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：mDBTPTp-II)等咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、茀化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物等。

作為電子傳輸性高的主體材料，除了實施方式1所示的本發明的一個實施方式的有機化合物之外，可以舉出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物，例如：三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq ₃)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq ₂)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)等。另外，還可以使用雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等具有㗁唑基類、噻唑類配體的金屬錯合物等。再者，除了金屬錯合物以外，還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)等㗁二唑衍生物；3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)等三唑衍生物；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)等具有咪唑骨架的化合物(尤其是苯并咪唑衍生物)；4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOS)等具有㗁唑骨架的化合物(尤其是苯并㗁唑衍生物)；紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBPhen)等啡啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的雜環化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-聯-9H-咔唑(簡稱：mPCCzPTzn-02)等具有三嗪骨架的雜環化合物；3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)等具有吡啶骨架的雜環化合物。另外，還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)。

另外，作為客體材料，可以舉出：蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、二苯并[g,p]䓛衍生物等稠合多環芳香族化合物。明確而言，可以舉出9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、2PCAPA、6,12-二甲氧基-5,11-二苯䓛、DBC1、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9’-(二苯乙稀-4,4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)以及1,3,5-三(1-芘基)苯(簡稱：TPB3)等。

另外，在將多個有機化合物用於發光層(113、113a、113b、113c)的情況下，也可以組合形成激態錯合物的兩種化合物(第一化合物及第二化合物)和有機金屬錯合物。在此情況下，可以適當地組合各種有機化合物，但是為了高效地形成激態錯合物，特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)和容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。另外，作為電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料的具體例子，可以使用本實施方式所示的材料。藉由採用上述結構，可以同時實現高效率、低電壓以及長壽命。

TADF材料是指能夠利用微小的熱能量將三重激發態上轉換(up-convert)為單重激發態(逆系間竄越)並高效率地發射來自單重激發態的發光(螢光)的材料。可以高效率地獲得熱活化延遲螢光的條件為如下：三重激發能階和單重激發能階之間的能量差為0eV以上且0.2eV以下，較佳為0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所發射的延遲螢光是指具有與一般的螢光同樣的光譜但壽命非常長的發光。其壽命為10 ^-6秒以上，較佳為10 ^-3秒以上。

作為TADF材料，例如可以舉出富勒烯或其衍生物、普羅黃素等吖啶衍生物、伊紅等。另外，可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等的含金屬卟啉。作為含金屬卟啉，例如，也可以舉出原卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF ₂(Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF ₂(Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF ₂(Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(簡稱：SnF ₂(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF ₂(OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF ₂(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(簡稱：PtCl ₂OEP)等。

除了上述以外，可以使用2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡㗁𠯤-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡𠯤-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(簡稱：PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱：ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]碸(簡稱：DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(簡稱：ACRSA)等具有富π電子型雜芳族環及缺π電子型雜芳族環的雜環化合物。另外，在富π電子型雜芳族環和缺π電子型雜芳族環直接鍵合的物質中，富π電子型雜芳族環的施體性和缺π電子型雜芳族環的受體性都強，單重激發態與三重激發態之間的能量差變小，所以是尤其較佳的。

另外，在使用TADF材料的情況下，可以與其他有機化合物組合。尤其TADF材料可以與上述的主體材料、電洞傳輸材料及電子傳輸材料組合。較佳為將實施方式1所示的本發明的一個實施方式的有機化合物用作與TADF材料組合的主體材料。

在圖1D所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的發光層113a上形成電子傳輸層114a。另外，在形成EL層103a及電荷產生層104之後，藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的發光層113b上形成電子傳輸層114b。

＜電子傳輸層＞電子傳輸層(114、114a、114b)是將從第二電極102或電荷產生層(104)經過電子注入層(115、115a、115b)注入的電子傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外，電子傳輸層(114、114a、114b)是包含電子傳輸性材料的層。作為用於電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料，較佳為具有1×10 ^-6cm ²/Vs以上的電子移動率的物質。另外，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質，可以使用上述以外的物質。此外，實施方式1中示出的本發明的一個實施方式的有機化合物具有優異的電子傳輸性，因此可以用於電子傳輸層。

作為用於電子傳輸性材料可以舉出具有喹啉配體、苯并喹啉配體、㗁唑配體、噻唑配體的金屬錯合物、㗁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物等。除了上述以外，也可以使用含氮雜芳族化合物等缺π電子型雜芳族化合物。

明確而言，可以使用Alq ₃、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq ₃)、雙(10-羥基苯并[h]-喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq ₂)、BAlq、雙[2-(2-羥基苯基)苯并㗁唑]鋅(II)(簡稱：Zn(BOX) ₂)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(II)(簡稱：Zn(BTZ) ₂)等金屬錯合物、2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱：PBD)、OXD-7、3-(4’-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOS)等雜芳族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)等喹㗁啉衍生物或二苯并喹㗁啉衍生物。

另外，還可以使用聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)等高分子化合物。

另外，電子傳輸層(114、114a、114b)可以為單層，也可以為包含上述物質的兩層以上的疊層。

在圖1D所示的發光元件中，藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電子傳輸層114a上形成電子注入層115a。然後，形成EL層103a及電荷產生層104，並形成EL層103b中的電洞注入層111b、電洞傳輸層112b、發光層113b及電子傳輸層114b，然後藉由真空蒸鍍法形成電子注入層115b。

＜電子注入層＞電子注入層(115、115a、115b)是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層(115、115a、115b)，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF ₂)及鋰氧化物(LiO _x)等鹼金屬、鹼土金屬或這些金屬的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF ₃)等稀土金屬化合物。此外，也可以將電子鹽用於電子注入層(115、115a、115b)。作為電子鹽，例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。另外，也可以使用如上所述的構成電子傳輸層(114、114a、114b)的物質。

此外，也可以將混合有機化合物與電子予體(施體)而成的複合材料用於電子注入層(115、115a、115b)。這種複合材料因為藉由電子予體在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性和電子傳輸性。在此情況下，有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面性能優異的材料，明確而言，例如，可以使用用於如上所述的電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料(金屬錯合物、雜芳族化合物等)。作為電子予體，只要是對有機化合物呈現電子供給性的物質即可。明確而言，較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，還可以使用氧化鎂等路易士鹼。另外，也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。

例如，在使從發光層113b獲得的光放大的情況下，較佳為以第二電極102與發光層113b之間的光學距離小於從發光層113b發射的光的波長λ的1/4的方式形成。在此情況下，藉由改變電子傳輸層114b或電子注入層115b的厚度，可以調整光學距離。

＜電荷產生層＞電荷產生層104具有如下功能：當第一電極101(陽極)和第二電極102(陰極)之間被施加電壓時，對EL層103a注入電子且對EL層103b注入電洞的功能。電荷產生層104既可以具有對電洞傳輸性材料添加電子受體(受體)的結構，也可以具有對電子傳輸性材料添加電子予體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層104，可以抑制在層疊EL層時的驅動電壓的增大。

在電荷產生層104具有對電洞傳輸性材料添加電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F ₄-TCNQ)、氯醌等。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，可以舉出氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸等。

在電荷產生層104具有對電子傳輸性材料添加電子施體的結構的情況下，作為電子傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外，作為電子予體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬或屬於元素週期表中第2族、第13族的金屬及它們的氧化物或碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)等有機化合物用作電子予體。

圖1E中的EL層103c可以為與上述EL層(103、103a、103b)同樣的結構。另外，電荷產生層104a、104b也可以為與上述電荷產生層104同樣的結構。

＜基板＞本實施方式所示的發光元件可以形成在各種基板上。注意，對基板的種類沒有特定的限制。作為該基板的一個例子，可以舉出半導體基板(例如，單晶基板或矽基板)、SOI基板、玻璃基板、石英基板、塑膠基板、金屬基板、不鏽鋼基板、包含不鏽鋼箔的基板、鎢基板、包含鎢箔的基板、撓性基板、貼合薄膜、包含纖維狀材料的紙或基材薄膜等。

作為玻璃基板的例子，有鋇硼矽酸鹽玻璃、鋁硼矽酸鹽玻璃、鈉鈣玻璃等。作為撓性基板、貼合薄膜、基材薄膜等，可以舉出以聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚碸(PES)為代表的塑膠、丙烯酸樹脂等合成樹脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚醯亞胺、芳族聚醯胺、環氧、無機蒸鍍薄膜、紙類等。

另外，當製造本實施方式所示的發光元件時，可以利用蒸鍍法等真空製程或旋塗法、噴墨法等溶液製程。作為蒸鍍法，可以利用濺射法、離子鍍法、離子束蒸鍍法、分子束蒸鍍法、真空蒸鍍法等物理蒸鍍法(PVD法)或化學氣相沉積法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸鍍法(真空蒸鍍法)、塗佈法(浸塗法、染料塗佈法、棒式塗佈法、旋塗法、噴塗法等)、印刷法(噴墨法、網版印刷(孔版印刷)法、平板印刷(平板印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接觸印刷法等)等方法形成包括在發光元件的EL層中的功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b)以及電荷產生層(104、104a、104b))。

另外，本實施方式所示的構成發光元件的EL層(103、103a、103b)的各功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b)以及電荷產生層(104、104a、104b))的材料不侷限於此，只要為可以滿足各層的功能的材料就可以組合地使用。作為一個例子，可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介於低分子與高分子之間的化合物：分子量為400至4000)、無機化合物(量子點材料等)等。作為量子點材料，可以使用膠狀量子點材料、合金型量子點材料、核殼(Core Shell)型量子點材料、核型量子點材料等。

本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。

實施方式3 在本實施方式中，說明本發明的一個實施方式的發光裝置。圖2A所示的發光裝置是形成在第一基板201上的電晶體(FET)202和發光元件(203R、203G、203B、203W)電連接而成的主動矩陣型發光裝置，多個發光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL層204，並且採用根據各發光元件的發光顏色分別調整了各發光元件的電極之間的光學距離的微腔結構。另外，採用從EL層204得到的發光穿過形成在第二基板205上的濾色片(206R、206G、206B)射出的頂部發射型發光裝置。

在圖2A所示的發光裝置中，將第一電極207用作反射電極，並將第二電極208用作半透射-半反射電極。作為用來形成第一電極207及第二電極208的電極材料，可以參照其他實施方式而適當地使用。

另外，在圖2A中，例如，在以發光元件203R用作紅色發光元件、發光元件203G用作綠色發光元件、發光元件203B用作藍色發光元件、發光元件203W用作白色發光元件的情況下，如圖2B所示，將發光元件203R中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200R，將發光元件203G中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200G，並且將發光元件203B中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200B。另外，如圖2B所示，藉由將導電層210R層疊在發光元件203R的第一電極207上，並將導電層210G層疊在發光元件203G的第一電極207上，可以進行光學調整。

在第二基板205上形成有濾色片(206R、206G、206B)。濾色片使特定波長範圍的可見光透過並遮阻特定波長範圍的可見光。因此，如圖2A所示，藉由在與發光元件203R重疊的位置上設置只透射紅色的波長範圍的濾色片206R，可以從發光元件203R得到紅色光。另外，藉由在與發光元件203G重疊的位置上設置只透射綠色的波長範圍的濾色片206G，可以從發光元件203G得到綠色光。另外，藉由在與發光元件203B重疊的位置上設置只透射藍色的波長範圍的濾色片206B，可以從發光元件203B得到藍色光。但是，可以從發光元件203W得到白色光，而不設置濾光片。另外，也可以在各濾色片的端部設置有黑色層(黑矩陣)209。再者，濾色片(206R、206G、206B)或黑色層209也可以被由透明材料構成的保護層覆蓋。

雖然在圖2A中示出在第二基板205一側取出光的結構(頂部發射型)的發光裝置，但是也可以採用如圖2C所示那樣在形成有FET202的第一基板201一側取出光的結構(底部發射型)的發光裝置。在底部發射型發光裝置中，將第一電極207用作半透射-半反射電極，並將第二電極208用作反射電極。另外，作為第一基板201，至少使用具有透光性的基板。另外，如圖2C所示，將濾色片(206R’、206G’、206B’)設置在比發光元件(203R、203G、203B)更靠近第一基板201的一側即可。

另外，雖然在圖2A中示出發光元件為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件以及白色發光元件的情況，但是本發明的一個實施方式的發光元件不侷限於該結構，也可以使用黃色發光元件或橙色發光元件。作為用來製造這些發光元件的EL層(發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層)的材料，可以參照其他實施方式而適當地使用。在此情況下，需要根據發光元件的發光顏色而適當地選擇濾色片。

藉由採用上述結構，可以得到具備發射多個顏色的光的發光元件的發光裝置。

實施方式4 在本實施方式中，對本發明的一個實施方式的發光裝置進行說明。

藉由採用本發明的一個實施方式的發光元件的元件結構，可以製造主動矩陣型發光裝置或被動矩陣型發光裝置。另外，主動矩陣型發光裝置具有組合了發光元件和電晶體(FET)的結構。由此，被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置都包括在本發明的一個實施方式中。另外，可以將其他實施方式所示的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。

在本實施方式中，首先參照圖3A及圖3B說明主動矩陣型發光裝置。

圖3A是發光裝置的俯視圖，圖3B是沿著圖3A中的點劃線A-A’進行切割的剖面圖。主動矩陣型發光裝置具有設置在第一基板301上的像素部302、驅動電路部(源極線驅動電路)303以及驅動電路部(閘極線驅動電路)(304a、304b)。將像素部302及驅動電路部(303、304a、304b)用密封劑305密封在第一基板301與第二基板306之間。

在第一基板301上設置有引線307。引線307與作為外部輸入端子的FPC308連接。FPC308用來對驅動電路部(303、304a、304b)傳遞來自外部的信號(例如，視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位。另外，FPC308也可以安裝有印刷線路板(PWB)。安裝有這些FPC和PWB的狀態也可以包括在發光裝置的範疇內。

圖3B示出剖面結構。

像素部302由具有FET(開關用FET)311、FET(電流控制用FET)312以及電連接於FET312的第一電極313的多個像素構成。對各像素所具有的FET的個數沒有特別的限制，而根據需要適當地設置即可。

另外，對FET309、310、311、312沒有特別的限制，例如可以採用交錯型電晶體或反交錯型電晶體。另外，也可以採用頂閘極型或底閘極型等的電晶體結構。

另外，對可用於上述FET309、310、311、312的半導體的結晶性沒有特別的限制，可以使用非晶半導體和具有結晶性的半導體(微晶半導體、多晶半導體、單晶半導體或其一部分具有結晶區域的半導體)中的任一個。藉由使用具有結晶性的半導體，可以抑制電晶體特性的劣化，所以是較佳的。

作為上述半導體，例如可以使用第14族元素、化合物半導體、氧化物半導體、有機半導體等。典型地是，可以使用包含矽的半導體、包含砷化鎵的半導體或包含銦的氧化物半導體等。

驅動電路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含單極性(N型和P型中的任一個)電晶體的電路形成，也可以由包含N型電晶體及P型電晶體的CMOS電路形成。另外，也可以採用外部具有驅動電路的結構。

第一電極313的端部由絕緣物314覆蓋。絕緣物314可以使用負型感光樹脂或正型感光樹脂(丙烯酸樹脂)等有機化合物或者氧化矽、氧氮化矽、氮化矽等無機化合物。絕緣物314的上端部或下端部較佳為有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在絕緣物314上的膜具有良好的覆蓋性。

在第一電極313上層疊有EL層315及第二電極316。EL層315具有發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。

作為本實施方式所示的發光元件317的結構，可以應用其他實施方式所示的結構或材料。雖然在此未圖示，但是第二電極316與作為外部輸入端子的FPC308電連接。

雖然在圖3B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件317，但是，在像素部302中多個發光元件被配置為矩陣狀。藉由在像素部302中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件，可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。另外，除了可以得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件以外，例如也可以形成能夠得到白色(W)、黃色(Y)、洋紅色(M)、青色(C)等顏色的發光的發光元件。例如，藉由對能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件追加能夠得到上述多種發光的發光元件，可以獲得色純度的提高、耗電量的降低等效果。另外，也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。作為濾色片的種類，可以使用紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)、青色(C)、洋紅色(M)、黃色(Y)等。

藉由使用密封劑305將第二基板306與第一基板301貼合在一起，使第一基板301上的FET(309、310、311、312)和發光元件317位於由第一基板301、第二基板306和密封劑305圍繞的空間318。另外，空間318可以填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等)，也可以填充有有機物(包括密封劑305)。

可以將環氧類樹脂或玻璃粉用作密封劑305。另外，作為密封劑305，較佳為使用儘量未使水分和氧透過的材料。另外，第二基板306可以使用與第一基板301同樣的材料。由此，可以使用其他實施方式所示的各種基板。作為基板，除了玻璃基板和石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。從黏合性的觀點來看，在作為密封劑使用玻璃粉的情況下，作為第一基板301及第二基板306較佳為使用玻璃基板。

如上所述，可以得到主動矩陣型發光裝置。

另外，當在撓性基板上形成主動矩陣型發光裝置時，可以在撓性基板上直接形成FET及發光元件，也可以在具有剝離層的其他基板上形成FET及發光元件之後藉由施加熱、力量、雷射照射等使FET與發光元件在剝離層分離再將其轉置於撓性基板。另外，作為剝離層，例如可以使用鎢膜及氧化矽膜的無機膜的疊層或聚醯亞胺等有機樹脂膜等。另外，作為撓性基板，除了可以形成電晶體的基板之外，還可以舉出紙基板、玻璃紙基板、芳族聚醯胺薄膜基板、聚醯亞胺薄膜基板、布基板(包括天然纖維(絲、棉、麻)、合成纖維(尼龍、聚氨酯、聚酯)或再生纖維(醋酯纖維、銅氨纖維、人造纖維、再生聚酯)等)、皮革基板、橡皮基板等。藉由使用這種基板，可以實現良好的耐性及耐熱性且輕量化及薄型化。

實施方式5 在本實施方式中，對採用本發明的一個實施方式的發光裝置或包括本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置的各種電子裝置及汽車的例子進行說明。

圖4A至圖4E所示的電子裝置可以包括外殼7000、顯示部7001、揚聲器7003、LED燈7004、操作鍵7005(包括電源開關或操作開關)、連接端子7006、感測器7007(具有測量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風7008等。

圖4A示出移動電腦，該移動電腦除了上述以外還可以包括開關7009、紅外線埠7010等。

圖4B示出具備儲存媒體的可攜式影像再現裝置(例如DVD再現裝置)，該可攜式影像再現裝置除了上述以外還可以包括第二顯示部7002、記錄介質讀取部7011等。

圖4C示出護目鏡型顯示器，該護目鏡型顯示器除了上述以外還可以包括第二顯示部7002、支撐部7012、耳機7013等。

圖4D示出具有電視接收功能的數位相機，該數位相機除了上述以外還可以包括天線7014、快門按鈕7015、影像接收部7016等。

圖4E是行動電話機(包括智慧手機)，可以在外殼7000中包括顯示部7001、麥克風7019、揚聲器7003、相機7020、外部連接部7021、操作按鈕7022等。

圖4F是大型電視機(也稱為電視機或電視接收器)，可以包括外殼7000、顯示部7001等。另外，在此示出由支架7018來支撐外殼7000的結構。另外，藉由利用另外提供的遙控器7111等可以進行電視機的操作。另外，顯示部7001也可以具備觸控感測器，藉由用手指等觸摸顯示部7001可以進行操作。遙控器7111也可以具備顯示從該遙控器7111輸出的資料的顯示部。藉由利用遙控器7111所具備的操作鍵或觸控面板，可以進行頻道及音量的操作，並可以對顯示在顯示部7001上的影像進行操作。

圖4A至4F所示的電子裝置可以具有各種功能。例如，可以具有如下功能：將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上的功能；觸控面板功能；顯示日曆、日期或時刻等的功能；藉由利用各種軟體(程式)控制處理的功能；無線通訊功能；藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路的功能；藉由利用無線通訊功能，進行各種資料的發送或接收的功能；讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上的功能等。此外，包括多個顯示部的電子裝置可以具有在一個顯示部主要顯示影像資訊而在另一個顯示部主要顯示文本資訊的功能，或者具有藉由將考慮了視差的影像顯示於多個顯示部上來顯示三維影像的功能等。再者，在具有影像接收部的電子裝置中，可以具有如下功能：拍攝靜態影像的功能；拍攝動態影像的功能；對所拍攝的影像進行自動或手動校正的功能；將所拍攝的影像儲存在記錄介質(外部或內置於相機)中的功能；將所拍攝的影像顯示在顯示部的功能等。注意，圖4A至圖4F所示的電子裝置可具有的功能不侷限於上述功能，而可以具有各種功能。

圖4G是智慧手錶，包括外殼7000、顯示部7001、操作按鈕7022、7023、連接端子7024、錶帶7025、錶帶扣7026等。

安裝在兼作框架(bezel)部分的外殼7000中的顯示部7001具有非矩形狀的顯示區域。顯示部7001可以顯示表示時間的圖示7027以及其他圖示7028等。此外，顯示部7001也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。

在圖4G所示的智慧手錶可以具有各種功能。例如，可以具有如下功能：將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上的功能；觸控面板功能；顯示日曆、日期或時刻等的功能；藉由利用各種軟體(程式)控制處理的功能；無線通訊功能；藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路的功能；藉由利用無線通訊功能，進行各種資料的發送或接收的功能；讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上的功能等。

外殼7000的內部可具有揚聲器、感測器(具有測量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風等。

可以將本發明的一個實施方式的發光裝置以及包括本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置用於本實施方式中所示的電子裝置的各顯示部，由此可以實現長壽命的電子裝置。

作為使用發光裝置的電子裝置，可以舉出圖5A至圖5C所示的能夠折疊的可攜式資訊終端。圖5A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖5B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端9310。圖5C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好，在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。

顯示部9311由藉由鉸鏈部9313連接的三個外殼9315來支撐。此外，顯示部9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。此外，顯示部9311藉由鉸鏈部9313使兩個外殼9315之間彎折，由此可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置應用於顯示部9311。另外，可以實現長壽命的電子裝置。顯示部9311中的顯示區域9312是位於折疊狀態的可攜式資訊終端9310的側面的顯示區域。在顯示區域9312中可以顯示資訊圖示或者使用頻率高的應用軟體或程式的快捷方式等，能夠順利地進行資訊的確認或應用軟體的啟動。

圖6A及圖6B示出使用發光裝置的汽車。就是說，可以與汽車一體地形成發光裝置。明確而言，可以用於圖6A所示的汽車的外側的燈5101(包括車身後部)、輪胎的輪轂5102、車門5103的一部分或整體等。另外，可以用於圖6B所示的汽車內側的顯示部5104、方向盤5105、變速杆5106、座位5107、內部後視鏡5108等。除此之外，也可以用於玻璃窗的一部分。

如上所述，可以使用本發明的一個實施方式的發光裝置及顯示裝置來得到電子裝置或汽車。此時，可以實現長壽命的電子裝置。能夠使用的電子裝置或汽車不侷限於在本實施方式中示出的電子裝置或汽車，在各種領域可以應用。

注意，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。

實施方式6 在本實施方式中，參照圖7A至圖7D說明應用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件而製造的照明設備的結構。

圖7A至圖7D示出照明設備的剖面圖的例子。圖7A及圖7B是在基板一側提取光的底部發射型照明設備，而圖7C及圖7D是在密封基板一側提取光的頂部發射型照明設備。

圖7A所示的照明設備4000在基板4001上包括發光元件4002。另外，照明設備4000在基板4001的外側包括具有凹凸的基板4003。發光元件4002包括第一電極4004、EL層4005以及第二電極4006。

第一電極4004與電極4007電連接，第二電極4006與電極4008電連接。另外，也可以設置與第一電極4004電連接的輔助佈線4009。此外，在輔助佈線4009上形成有絕緣層4010。

基板4001與密封基板4011由密封劑4012黏合。另外，較佳為在密封基板4011與發光元件4002之間設置有乾燥劑4013。由於基板4003具有如圖7A所示那樣的凹凸，因此可以提高在發光元件4002中產生的光的提取效率。

另外，如圖7B所示的照明設備4100那樣，也可以在基板4001的外側設置擴散板4015代替基板4003。

圖7C所示的照明設備4200在基板4201上包括發光元件4202。發光元件4202包括第一電極4204、EL層4205以及第二電極4206。

第一電極4204與電極4207電連接，第二電極4206與電極4208電連接。另外，也可以設置與第二電極4206電連接的輔助佈線4209。另外，也可以在輔助佈線4209下設置絕緣層4210。

基板4201與具有凹凸的密封基板4211由密封劑4212黏合。另外，也可以在密封基板4211與發光元件4202之間設置障壁膜4213及平坦化膜4214。由於密封基板4211具有如圖7C所示那樣的凹凸，因此可以提高在發光元件4202中產生的光的提取效率。

另外，如圖7D所示的照明設備4300那樣，也可以在發光元件4202上設置擴散板4215代替密封基板4211。

此外，如本實施方式所示，藉由使用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件，可以提供具有所希望的色度的照明設備。

本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合。

實施方式7 在本實施方式中，參照圖8對使用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件而製造的照明設備的應用例子進行說明。

作為室內照明設備，可以應用天花射燈8001。作為天花射燈8001，有天花安裝型燈或天花嵌入型燈。這種照明設備可以由發光裝置與外殼或覆蓋物的組合構成。除此以外，也可以應用於吊燈型燈(用電纜另在天花板上的燈)的照明設備。

另外，腳燈8002能夠照射地面上，以提高安全性。例如，能夠有效地利用於臥室、樓梯或通路等。在此情況下，可以根據房間的尺寸或結構而適當地改變其尺寸或形狀。另外，也可以組合發光裝置和支撐台構成安裝型照明設備。

另外，片狀照明8003為薄膜狀照明設備。因為將其貼在牆上而使用，所以不需要空間而可以應用於各種用途。另外，容易實現大面積化。另外，也可以將其貼在具有曲面的牆或外殼上。

另外，也可以使用來自光源的光只被控制為所希望的方向上的照明設備8004。

藉由將本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件用於上述以外的室內家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明設備。

如上所述，可以得到使用發光裝置的各種各樣的照明設備。另外，這種照明設備包括在本發明的一個實施方式中。

本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。實施例1

＜＜合成例1＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(100)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9mDBtBPNfpr的結構。

＜步驟1；6-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺的合成＞首先，將3-溴-6-氯吡嗪-2-胺4.37g、2-甲氧基萘-1-硼酸4.23g、氟化鉀4.14g及脫水四氫呋喃75mL放入安裝有回流管的三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd ₂(dba) ₃)0.57g及三三級丁基膦(簡稱：P(tBu) ₃)4.5mL，以80℃攪拌54小時使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的混合物進行吸引過濾，濃縮濾液。然後，藉由以甲苯：乙酸乙酯=9：1為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，得到目的物的吡嗪衍生物(以36%的產率得到黃白色粉末2.19g)。以下(a-1)示出步驟1的合成方案。

＜步驟2；9-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪的合成＞接著，將上述步驟1中得到的6-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺2.18g、脫水四氫呋喃63mL及冰醋酸84mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在將燒瓶冷卻到-10℃之後，滴加亞硝酸三級丁酯2.8mL，以-10℃攪拌30分鐘且以0℃攪拌3小時。經過指定時間之後，對所得到的懸浮液添加水250mL並進行吸引過濾，來得到目的物的吡嗪衍生物(以77%的產率得到黃白色粉末1.48g)。以下(a-2)示出步驟2的合成方案。

＜步驟3；9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr)的合成＞接著，將上述步驟2中得到的9-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.48g、3’-(4-二苯并噻吩)-1,1’-聯苯-3-硼酸3.41g、2M碳酸鉀水溶液8.8mL、甲苯100mL及乙醇10mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(簡稱：Pd(PPh ₃) ₂Cl ₂)0.84g，以80℃攪拌18小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。將所得到的固體溶解於甲苯，經過依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑進行再結晶，來得到目的物(以82%的產率得到淡黃色固體2.66g)。

利用梯度昇華法對所得到的淡黃色固體2.64g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.6Pa且氬氣體流量為15mL/分的條件下，以315℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以89%的產率獲得目的物的淡黃色固體2.34g。以下(a-3)示出步驟3的合成方案。

以下示出上述步驟3中得到的淡黃色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖9示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(100)表示的有機化合物9mDBtBPNfpr。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.47-7.51(m, 2H), 7.60-7.69(m, 5H), 7.79-7.89(m, 6H), 8.05(d, 1H), 8.10-8.11(m, 2H), 8.18-8.23(m, 3H), 8.53(s, 1H), 9.16(d, 1H), 9.32(s, 1H).

接著，圖10A示出甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr的紫外可見吸收光譜(下面簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜。橫軸表示波長、縱軸表示吸收強度及發光強度。

利用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)測量吸收光譜。藉由如下方法算出甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr的吸收光譜：石英皿中放入9mDBtBPNfpr的甲苯溶液測量得到的吸收光譜減去石英皿中放入甲苯測量得到的吸收光譜。另外，發射光譜的測量使用了螢光光度計(由濱松光子學株式會社製造FS920)。至於甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr的發射光譜，將9mDBtBPNfpr的甲苯溶液放入石英皿中進行了測量。

圖10A示出甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr在370nm及380nm附近具有吸收峰值，並且在400nm及421nm(激發波長：291nm)附近具有發光波長的峰值。

接著，測量9mDBtBPNfpr的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。另外，薄膜的吸收光譜根據包括基板的薄膜的穿透率及反射率得到的吸光度(-log ₁₀[%T/(100-%R)])算出。注意，%T表示穿透率，%R表示反射率。使用紫外可見分光光度計(日立高新技術公司製造的U-4100型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由濱松光子學株式會社製造，FS920)測量發射光譜。圖10B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。

圖10B示出固體薄膜中的9mDBtBPNfpr在377nm及395nm附近具有吸收峰值，並且在489nm(激發波長：370nm)附近具有發光波長的峰值。

由此可知，本發明的一個實施方式的有機化合物9mDBtBPNfpr是適合於與以紅色或比紅色更長波長一側的能量發光的磷光材料一起使用的主體材料。另外，將本發明的一個實施方式的有機化合物9mDBtBPNfpr可以適用於可見區域的磷光發光物質的主體材料或發光物質。

接著，示出9mDBtBPNfpr的LUMO能階的值。根據藉由二甲基甲醯胺溶劑中的循環伏安法(CV)測定得到的還原電位和參考電極(Ag/Ag ^＋)的勢能(相對於真空能階的勢能大約為-4.94eV)的數值，估計出LUMO能階的值。明確而言，“-4.94[eV]-(還原電位的值)=LUMO能階”。利用該公式求出的LUMO能階的實測值為-3.05eV。由此可知，9mDBtBPNfpr容易接受電子，對電子的穩定性高。實施例2

在本實施例中，作為本發明的一個實施方式的發光元件，說明將實施例1中說明的9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr)(結構式(100))用於發光層的發光元件1及用來與發光元件1進行比較的將2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)用於發光層的對比發光元件2的元件結構、製造方法及特性。圖11示出本實施例中使用的發光元件的元件結構，表1示出具體結構。另外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。

[表1]

＜＜發光元件的製造＞＞如圖11所示，本實施例所示的發光元件具有如下結構：在形成在基板900上的第一電極901上依次層疊有電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915，且在電子注入層915上層疊有第二電極903。

首先，在基板900上形成第一電極901。電極面積為4mm ²(2mm×2mm)。另外，作為基板900使用玻璃基板。第一電極901藉由利用濺射法形成厚度為70nm的包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)而形成。

在此，作為預處理，利用水對基板表面進行洗滌，在200℃的溫度下焙燒1小時，然後進行UV臭氧處理370秒。然後，將基板放入其內部被減壓到10 ^-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃的溫度下進行真空焙燒30分鐘，然後對基板進行冷卻30分鐘左右。

接著，在第一電極901上形成電洞注入層911。在真空蒸鍍裝置內被減壓到10 ^-4Pa之後，將1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬以質量比為DBT3P-II：氧化鉬=2：1且厚度為75nm的方式共蒸鍍，以形成電洞注入層911。

接著，在電洞注入層911上形成電洞傳輸層912。以厚度為20nm的方式蒸鍍4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，以形成電洞傳輸層912。

接著，在電洞傳輸層912上形成發光層913。

在發光元件1的發光層913中，除了9mDBtBPNfpr及N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)之外，作為客體材料(磷光發光材料)使用雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-P) ₂(dibm)])，以重量比為9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-P) ₂(dibm)]=0.75：0.25：0.1的方式進行共蒸鍍。另外，將膜厚度設定為40nm。另外，在對比發光元件2中，除了2mDBTBPDBq-II及PCBBiF之外，作為客體材料(磷光發光材料)使用[Ir(dmdppr-P) ₂(dibm)]，以重量比為2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(dmdppr-P) ₂(dibm)]=0.75：0.25：0.1的方式進行共蒸鍍。另外，將膜厚度設定為40nm。

接著，在發光層913上形成電子傳輸層914。電子傳輸層914在發光元件1中藉由將9mDBtBPNfpr和2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱：NBphen)分別以的膜厚度為30nm和15nm的方式依次進行蒸鍍形成。另外，在對比發光元件2中電子傳輸層914藉由如下方法形成，將2mDBTBPDBq-II和NBphen分別以厚度為30nm和15nm的方式依次進行蒸鍍形成。

接著，在電子傳輸層914上形成電子注入層915。電子注入層915藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)而形成。

接著，在電子注入層915上形成第二電極903。第二電極903藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁而形成。在本實施例中，第二電極903被用作陰極。

藉由上述製程在基板900上形成在一對電極之間夾有EL層的發光元件。另外，上述製程中說明的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915是構成本發明的一個實施方式中的EL層的功能層。另外，在上述製造方法的蒸鍍過程中，都利用電阻加熱法進行蒸鍍。

另外，使用另一基板(未圖示)密封如上所述那樣製成的發光元件。使用另一基板(未圖示)進行密封時，在氮氛圍的手套箱內將塗佈有紫外光線而固化密封劑的另一基板(未圖示)固定於基板900上，並以密封劑附著於基板900上形成的發光元件的周圍的方式將基板彼此黏合。在密封時以6J/cm ²照射365nm的紫外光，並且以80℃進行1小時的加熱處理來使密封劑穩定化。

＜＜發光元件的工作特性＞＞對所製造的各發光元件的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。作為每個發光元件的工作特性的結果，圖12示出電流密度-亮度特性，圖13示出電壓-亮度特性，圖14示出亮度-電流效率特性，圖15示出電壓-電流特性。

此外，下面的表2示出1000cd/m ²附近的各發光元件的主要初始特性值。

[表2]

從上述結果可知在本實施例中製造的發光元件1具有良好的效率。

圖16示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過發光元件1及對比發光元件2時的發射光譜。從圖16可知發光元件1及對比發光元件2的發射光譜在640nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmdppr-P) ₂(dibm)]的發光。

接著，進行發光元件1及對比發光元件2的可靠性測試。圖17示出可靠性測試的結果。在圖17中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以50mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，發光元件1的可靠性比對比發光元件2高。可以推測這是因為9mDBtBPNfpr和2mDBTBPDBq-II的分子結構上的差異，就是說，起因於萘并呋喃并吡嗪骨架和二苯并喹㗁啉骨架的差異，由此可以顯示本發明的一個實施方式的呋喃并吡嗪衍生物的堅固性。由此，可以說本發明的一個實施方式的有機化合物9mDBtBPNfpr(結構式(100))有利於提高發光元件的元件特性。實施例3

在本實施例中作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例1中說明的9mDBtBPNfpr(結構式(100))用於發光層的發光元件3。下面將示出測量發光元件3的特性的結果。

另外，在發光元件3的製造步驟中，第一電極901及電洞注入層911與實施例2所示的發光元件1同樣地形成。

此外，以厚度為20nm的方式蒸鍍4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)，以形成電洞注入層911上的電洞傳輸層912。

另外，在電洞傳輸層912上形成的發光層913使用9mDBtBPNfpr及PCBBiF，作為客體材料(磷光發光材料)使用雙[4,6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmpqn) ₂(acac)]，以重量比為9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmpqn) ₂(acac)]=0.8：0.2：0.1的方式進行共蒸鍍來形成。另外，將膜厚度設定為40nm。

另外，藉由將9mDBtBPNfpr和NBphen分別以厚度為30nm和15nm的方式依次進行蒸鍍來形成發光層913上的電子傳輸層914。

另外，因為電子注入層915和第二電極903與實施例2所示的發光元件1同樣地製造，所以省略其說明。表3示出發光元件3的具體的元件結構。另外，以下示出本實施例所使用的材料的化學式。

[表3]

＜＜發光元件3的工作特性＞＞對所製造的各發光元件3的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。

作為發光元件3的工作特性的結果，圖18示出電流密度-亮度特性，圖19示出電壓-亮度特性，圖20示出亮度-電流效率特性，圖21示出電壓-電流特性。

此外，下面的表4示出1000cd/m ²附近的發光元件3的主要初始特性值。

[表4]

從上述結果可知在本實施例中製造的發光元件3具有良好的效率。

圖22示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過發光元件3時的發射光譜。從圖22可知發光元件的發射光譜在626nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmpqn) ₂(acac)]的發光。

接著，進行發光元件3的可靠性測試。圖23示出可靠性測試的結果。在圖23中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，發光元件3呈現高可靠性。由此可知使用本發明的一個實施方式的有機化合物9mDBtBPNfpr(結構式(100))是有利於提高發光元件的元件特性的。實施例4

在本實施例中示出作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例1中說明的9mDBtBPNfpr(結構式(100))用於發光層的發光元件4並示出其特性測量結果。

另外，在發光元件4的製造步驟中，第一電極901及電洞注入層911與實施例2所示的發光元件1同樣地形成。

此外，以厚度為20nm的方式蒸鍍PCBBiF，以形成電洞注入層911上的電洞傳輸層912。

另外，在電洞傳輸層912上形成的發光層913使用9mDBtBPNfpr及PCBBiF，作為客體材料(磷光發光材料)使用雙{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdppr-m5CP) ₂(dpm)]，以重量比為9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-m5CP) ₂(dpm)]=0.8：0.2：0.1的方式進行共蒸鍍來形成。另外，將膜厚度設定為40nm。

另外，因為電子注入層915和第二電極903與實施例2所示的發光元件1同樣地製造，所以省略其說明。表5示出發光元件4的具體的元件結構。另外，以下示出本實施例所使用的材料的化學式。

[表5]

＜＜發光元件4的工作特性＞＞對所製造的各發光元件4的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。

作為發光元件4的工作特性的結果，圖24示出電流密度-亮度特性，圖25示出電壓-亮度特性，圖26示出亮度-電流效率特性，圖27示出電壓-電流特性。

此外，下面的表6示出1000cd/m ²附近的發光元件4的主要初始特性值。

[表6]

從上述結果可知在本實施例中製造的發光元件4具有良好的效率。

圖28示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過發光元件4時的發射光譜。從圖28可知發光元件的發射光譜在648nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmdppr-m5CP) ₂(dpm)]的發光。

接著，進行發光元件4的可靠性測試。圖29示出可靠性測試的結果。在圖29中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，發光元件4呈現高可靠性。由此可知使用本發明的一個實施方式的有機化合物9mDBtBPNfpr(結構式(100))是有利於提高發光元件的元件特性的。實施例5

在本實施例中示出作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例1中說明的9mDBtBPNfpr(結構式(100))用於發光層的發光元件5並示出其特性測量結果。

表7示出發光元件5的具體的元件結構。表中的APC表示銀、鈀及銅的合金(Ag-Pd-Cu)。另外，對於發光元件的疊層參照圖11。注意，發光元件5是包括與第二電極903接觸地形成的蓋層的發光元件。另外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。

[表7]

＜＜發光元件5的工作特性＞＞對所製造的各發光元件5的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。

作為發光元件5的工作特性的結果，圖30示出電流密度-亮度特性，圖31示出電壓-亮度特性，圖32示出亮度-電流效率特性，圖33示出電壓-電流特性。

此外，下面的表8示出1000cd/m ²附近的發光元件5的主要初始特性值。

[表8]

從上述結果可知在本實施例中製造的發光元件5具有良好的效率。

圖34示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過發光元件5時的發射光譜。從圖34可知發光元件的發射光譜在635nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmdppr-m5CP) ₂(dpm)]的發光。由此可知，本發明的一個實施方式的有機化合物9mDBtBPNfpr是適合於與以紅色或比紅色更長波長一側的能量發光的磷光材料一起使用的主體材料。

接著，進行發光元件5的可靠性測試。圖35示出可靠性測試的結果。在圖35中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以12.5mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，發光元件5呈現高可靠性。由此可知使用本發明的一個實施方式的有機化合物9mDBtBPNfpr(結構式(100))是有利於提高發光元件的元件特性的。

在此進行如下條件下的類比：組合具有表9所示的元件結構並具有表10所示的工作特性的其他發光元件(發光元件6及發光元件7)和發光元件5而成的頂部發射結構的面板；其開口率為15%(R、G、B各像素的開口率分別為5%)；由圓偏光板等的發光衰減為60%；以及以D65且300cd/m ²進行全白色顯示。

[表9]

注意，以下示出表9中的各發光元件使用的材料中的幾個的化學式。

[表10]

表11示出類比中使用的上述發光元件的測量結果。

[表11]

根據利用表11的資料的類比可知，當以CIE1976色度座標(u’,v’色度座標)計算各發光元件的色度(x,y)時，在組合發光元件5(R)、發光元件6(G)及發光元件7(B)而成的面板中，相對於BT.2020規格的色域的面積比為97%。實施例6

＜＜合成例2＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(123)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-(9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑-9-基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9PCCzNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9PCCzNfpr的結構。

將實施例1的步驟2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪0.94g、9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑1.69g及均三甲苯37mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加三級丁醇鈉1.23g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd ₂(dba) ₃)0.021g、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)0.030g，以120℃攪拌8小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。將所得到的固體溶解於甲苯，經過依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑進行再結晶，來得到目的物(以36%的產率得到黃色固體0.85g)。

利用梯度昇華法對所得到的黃色固體0.84g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.5Pa且氬氣體流量為10mL/分的條件下，以350℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以76%的產率獲得目的物的黃色固體0.64g。以下(b-1)示出上述合成方法的合成方案。

注意，以下示出上述合成方法中得到的黃色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。另外，圖36示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(123)表示的有機化合物9PCCzNfpr。

¹H-NMR.δ(CDCl ₃)：7.32-7.35(m, 1H), 7.42-7.57(m, 6H), 7.63-7.70(m, 5H), 7.80-7.90(m, 4H), 8.09(d, 2H), 8.14(d, 2H), 8.27(d, 2H), 8.49(d, 2H), 9.20(d, 1H), 9.27(s, 1H). 實施例7

＜＜合成例3＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(125)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[3-(9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mPCCzPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9mPCCzPNfpr的結構。

＜步驟1；9-(3-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪的合成＞將實施例1的步驟2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪2.12g、3-氯苯基硼酸1.41g、2M碳酸鉀水溶液14mL、甲苯83mL及乙醇8.3mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂)0.19g及三(2,6-二甲氧基苯基)膦(簡稱：P(2,6-MeOPh) ₃)1.12g，以90℃攪拌7個半小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的混合物進行吸引過濾並使用乙醇進行洗滌。然後，藉由以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，得到目的物的吡嗪衍生物(以73%的產率得到黃白色粉末1.97g)。以下(c-1)示出步驟1的合成方案。

＜步驟2；9mPCCzPNfpr的合成＞接著，將上述步驟1中得到的9-(3-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.45g、9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑1.82g及均三甲苯22mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加三級丁醇鈉0.85g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd ₂(dba) ₃)0.025g、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)0.036g，以150℃攪拌7小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。將所得到的固體溶解於甲苯，經過依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑進行再結晶，來得到目的物(以71%的產率得到黃色固體2.22g)。

利用梯度昇華法對所得到的黃色固體2.16g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.6Pa且氬氣體流量為18mL/分的條件下，以385℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以77%的產率獲得目的物的黃色固體1.67g。以下(c-2)示出步驟2的合成方案。

注意，以下示出上述步驟2中得到的黃色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。另外，圖37示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(125)表示的有機化合物9mPCCzPNfpr。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.31-7.39(m, 2H), 7.43-7.59(m, 6H), 7.64-7.69(m, 6H), 7.78-7.88(m, 6H), 8.09(d, 1H), 8.15(d, 1H), 8.26(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.34(d, 1H), 8.51-8.55(m, 3H), 9.15(d, 1H), 9.35(s, 1H). 實施例8

＜＜合成例4＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(126)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[3-(9’-苯基-2,3’-聯-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mPCCzPNfpr-02)的合成方法進行說明。以下示出9mPCCzPNfpr-02的結構。

將實施例1的步驟2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.19g、3-(9’-苯基-2,3’-聯-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸片呐醇酯3.51g、2M碳酸鉀水溶液6.0mL、甲苯60mL及乙醇6mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(簡稱：Pd(PPh ₃) ₂Cl ₂) 0.33g，以90℃攪拌16小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。將所得到的固體溶解於甲苯，經過依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑進行再結晶，來得到目的物(以90%的產率得到黃色固體3.01g)。

利用梯度昇華法對所得到的黃色固體3.00g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.7Pa且氬氣體流量為16mL/分的條件下，以380℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以82%的產率獲得目的物的黃色固體2.47g。以下(d-1)示出合成方案。

注意，以下示出上面所得到的黃色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。另外，圖38示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(126)表示的有機化合物9mPCCzPNfpr-02。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.22-7.25(m, 1H), 7.34-7.42(m, 3H), 7.46-7.49(m, 3H), 7.55-7.66(m, 6H), 7.72-7.88(m, 7H), 8.07(d, 1H), 8.13(d, 1H), 8.19-8.22(m, 2H), 8.28(d, 1H), 8.33(d, 1H), 8.46(s, 1H), 8.54(s, 1H), 9.14(d, 1H), 9.34(s, 1H). 實施例9

＜＜合成例5＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(133)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物10-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：10mDBtBPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出10mDBtBPNfpr的結構。

＜步驟1；5-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺的合成＞首先，將3-溴-5-氯吡嗪-2-胺5.01g、2-甲氧基萘-1-硼酸6.04g、氟化鉀5.32g及脫水四氫呋喃86mL放入安裝有回流管的三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd ₂(dba) ₃)0.44g及三三級丁基膦(簡稱：P(tBu) ₃)3.4mL，以80℃攪拌22小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的混合物進行吸引過濾，濃縮濾液。然後，藉由以甲苯：乙酸乙酯=10：1為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，得到目的物的吡嗪衍生物(以83%的產率得到黃白色粉末5.69g)。以下(e-1)示出步驟1的合成方案。

＜步驟2；10-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪的合成＞接著，將上述步驟1中得到的5-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺5.69g、脫水四氫呋喃150mL及冰醋酸150mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在將燒瓶冷卻到-10℃之後，滴加亞硝酸三級丁酯7.1mL，以-10℃攪拌1小時且以0℃攪拌3個半小時。經過指定時間之後，對所得到的懸浮液添加水1L並進行吸引過濾，來得到目的物的吡嗪衍生物(以81%的產率得到黃白色粉末4.06g)。以下(e-2)示出步驟2的合成方案。

＜步驟3；10mDBtBPNfpr的合成＞接著，將上述步驟2中得到的10-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.18g、3’-(4-二苯并噻吩)-1,1’-聯苯-3-硼酸2.75g、2M碳酸鉀水溶液7.5mL、甲苯60mL及乙醇6mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(簡稱：Pd(PPh ₃) ₂Cl ₂)0.66g，以90℃攪拌22個半小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。將所得到的固體溶解於甲苯，經過依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑進行再結晶，來得到目的物(以87%的產率得到白色固體2.27g)。

利用梯度昇華法對所得到的白色固體2.24g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.3Pa且氬氣體流量為16mL/分的條件下，以310℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以75%的產率獲得目的物的白色固體1.69g。以下(e-3)示出步驟3的合成方案。

以下示出上述步驟3中得到的白色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖39示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(133)表示的有機化合物10mDBtBPNfpr。

¹H-NMR.δ(CDCl ₃)：7.43(t, 1H), 7.48(t, 1H), 7.59-7.62(m, 3H), 7.68-7.86(m, 8H), 8.05(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.18(s, 1H), 8.20-8.24(m, 3H), 8.55(s, 1H), 8.92(s, 1H), 9.31(d, 1H). 實施例10

＜＜合成例6＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(156)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物10-(9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑-9-基)萘并[1’,2’:4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：10PCCzNfpr)的合成方法進行說明。以下示出10PCCzNfpr的結構。

將實施例9的步驟2中示出其合成方法的10-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.80g、9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑3.10g及均三甲苯71mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加三級丁醇鈉2.21g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd ₂(dba) ₃)0.041g及2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)0.061g，以120℃攪拌2小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。將所得到的固體溶解於甲苯，經過依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑進行再結晶，來得到目的物(以78%的產率得到橙色固體3.47g)。

利用梯度昇華法對所得到的橙色固體3.42g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.4Pa且氬氣體流量為16mL/分的條件下，以350℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以84%的產率獲得目的物的橙色固體2.86g。以下(f-1)示出步驟3的合成方案。

以下示出上述合成方法中得到的橙色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖40示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(156)表示的有機化合物10PCCzNfpr。

¹H-NMR.δ(CDCl ₃)：7.32-7.35(m, 1H), 7.43-7.57(m, 6H), 7.63-7.68(m, 5H), 7.79-7.84(m, 2H), 7.89-7.91(m, 2H), 8.01(d, 1H), 8.07-8.09(m, 2H), 8.18(d, 1H), 8.27(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.51(s, 2H), 8.85(s, 1H), 9.16(d, 1H). 實施例11

＜＜合成例7＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(208)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物12-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]菲並[9’,10’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：12mDBtBPPnfpr)的合成方法進行說明。以下示出12mDBtBPPnfpr的結構。

＜步驟1；9-甲氧基菲的合成＞首先，將9-溴-菲4.02g、碳酸銫7.80g、甲苯16mL及甲醇16mL放入安裝有回流管的三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂)0.11g、2-二-三級丁基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯(簡稱：tBuXPhos)0.41g，以80℃攪拌17小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的混合物進行吸引過濾，濃縮濾液。然後，藉由以甲苯：乙酸乙酯=1：3為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，得到目的物(以74%的產率得到白色粉末2.41g)。以下(g-1)示出步驟1的合成方案。

＜步驟2；9-溴-10-甲氧基菲的合成＞接著，將上述步驟1中得到的9-甲氧基菲2.75g、二異丙基胺0.18mL、脫水二氯甲烷150mL及N-溴代丁二醯亞胺(略所：NBS)2.52g放入三角燒瓶內，以室溫攪拌18小時。經過指定時間之後，使用水及硫代硫酸鈉水溶液進行洗滌並濃縮。然後，藉由以己烷：乙酸乙酯=5：1為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，得到目的物(以65%的產率得到黃白色粉末2.46g)。以下(g-2)示出步驟2的合成方案。

＜步驟3；10-甲氧基菲-9-硼酸的合成＞接著，將上述步驟2中得到的9-溴-10-甲氧基菲8.49g及脫水THF250mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在將該燒瓶冷卻到-78℃之後，添加正丁基鋰(1.6M己烷溶液)22mL，以-78℃攪拌3小時。然後，添加四甲基乙二胺5.7mL及硼酸三甲酯4.3mL，以室溫攪拌18小時以使其反應。

經過指定時間之後，添加1M鹽酸50mL，以室溫攪拌1小時。然後，使用甲苯進行抽出而得到目的物(以39%的產率得到肉色粉末2.87g)。以下(g-3)示出步驟3的合成方案。

＜步驟4；5-氯-3-(10-甲氧基菲-9-基)吡嗪-2-胺的合成＞接著，將上述步驟3中得到的10-甲氧基菲-9-硼酸3.69g、3-溴-5-氯吡嗪-2-胺3.02g、甲苯70mL及2M碳酸鈉水溶液35mL放入安裝有回流管的三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加四(三苯基膦)鈀(0)(簡稱：Pd(PPh ₃) ₄)0.16g以110℃攪拌7個半小時以使其反應。

經過指定時間之後，使用甲苯進行抽出。然後，藉由以二氯甲烷：乙酸乙酯=50：1為展開溶劑的快速管柱層析法進行純化,得到目的物的吡嗪衍生物(以62%的產率得到黃白色粉末3.00g)。以下(g-4)示出步驟4的合成方案。

＜步驟5；12-氯菲並[9’,10’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪的合成＞接著，將上述步驟4中得到的5-氯-3-(10-甲氧基菲-9-基)吡嗪-2-胺2.92g、脫水四氫呋喃60mL、冰醋酸60mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在將燒瓶冷卻到-10℃之後，滴加亞硝酸三級丁酯3.1mL，以-10℃攪拌1小時且以0℃攪拌22小時。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液添加水200mL並進行吸引過濾，來得到目的物的吡嗪衍生物(以80%的產率得到黃白色粉末2.06g)。以下(g-5)示出步驟5的合成方案。

＜步驟6；12-(3-氯苯基)菲並[9’,10’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪的合成＞接著，將上述步驟5中得到的12-氯菲並[9’,10’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.02g、3-氯苯基硼酸0.56g、2M碳酸鉀水溶液5mL、甲苯33mL及乙醇3.3mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂)0.074g及三(2,6-二甲氧基苯基)膦(簡稱：P(2,6-MeOPh) ₃)0.44g，以90℃攪拌5個半小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的混合物進行吸引過濾，濃縮濾液。然後，藉由以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，得到目的物的吡嗪衍生物(以70%的產率得到白色粉末0.87g)。以下(g-6)示出步驟6的合成方案。

＜步驟7；12mDBtBPPnfpr的合成＞接著，將上述步驟6得到的12-(3-氯苯基)菲並[9’,10’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪0.85g、3-(4-二苯并噻吩)苯基硼酸0.73g、磷酸三鉀1.41g、三級丁醇0.49g、二乙二醇二甲醚(簡稱：diglyme)18mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂)9.8mg及二(1-金剛烷基)-正丁基膦(簡稱：CataCXium A)32mg，以140℃攪拌11個半小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。將所得到的固體溶解於甲苯，經過依次層疊矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾，然後使用甲苯進行再結晶，來得到目的物(以55%的產率得到白色固體0.74g)。

利用梯度昇華法對所得到的白色固體0.73g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.6Pa且氬氣體流量為11mL/分的條件下，以330℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以67%的產率獲得目的物的白色固體0.49g。以下(g-7)示出步驟7的合成方案。

以下示出上述步驟7中得到的白色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖41示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(208)表示的有機化合物12mDBtBPPnfpr。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.45(t, 1H), 7.50(t, 1H), 7.62-7.66(m, 2H), 7.70-7.89(m, 10H), 8.21-8.28(m, 4H), 8.58-8.61(m, 2H), 8.80(d, 1H), 8.84(d, 1H), 8.94(s, 1H), 9.37(d, 1H). 實施例12

＜＜合成例8＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(238)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[4-(9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9pPCCzPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9pPCCzPNfpr的結構。

＜步驟1；9-(4-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪的合成＞將實施例1的步驟2中示出合成方法的9-氯萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪4.10g、4-氯苯基硼酸2.80g、2M碳酸鉀水溶液27mL、甲苯160mL及乙醇16mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂) 0.36g及三(2,6-二甲氧基苯基)膦(簡稱：P(2,6-MeOPh) ₃) 2.08g，以90℃攪拌7小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的混合物進行吸引過濾使用乙醇進行洗滌。然後，藉由以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，得到目的物的吡嗪衍生物(以52%的產率得到黃白色粉末2.81g)。以下(h-1)示出步驟1的合成方案。

＜步驟2；9pPCCzPNfpr的合成＞接著，將上述步驟1得到的9-(4-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.39g、9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑1.72g及均三甲苯21mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加三級丁醇鈉0.81g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd ₂(dba) ₃) 0.024g及2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)0.034g，以150℃攪拌6小時以使其反應。

經過指定時間之後，使用甲苯吸引過濾反應溶液。藉由濃縮抽出液來得到固體，對該固體利用以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，然後使用甲苯進行再結晶三次，來得到目的物(以62%的產率得到黃色固體1.84g)。

利用梯度昇華法對所得到的黃色固體1.81g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.7Pa且氬氣體流量為18mL/分的條件下，以380℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以75%的產率獲得目的物的黃色固體1.35g。以下(h-2)示出步驟2的合成方案。

以下示出上述步驟2中得到的黃色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖42示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(238)表示的有機化合物9pPCCzPNfpr。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.32-7.39(m, 2H), 7.44-7.56(m, 5H), 7.61(d, 1H), 7.64-7.69(m, 6H), 7.83-7.91(m, 6H), 8.11(d, 1H), 8.17(d, 1H), 8.28(d, 2H), 8.49-8.53(m, 4H), 9.18(d, 1H), 9.40(s, 1H). 實施例13

＜＜合成例9＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(239)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[4-(9’-苯基-2,3’-聯-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9pPCCzPNfpr-02)的合成方法進行說明。以下示出9pPCCzPNfpr-02的結構。

將實施例12的步驟1中示出其合成方法的9-(4-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.76g、9’-苯基-2,3’-聯-9H-咔唑2.22g及均三甲苯27mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加三級丁醇鈉1.09g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱：Pd ₂(dba) ₃)0.031g及2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)0.045g，以150℃攪拌6小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌濾物。對所得到的固體利用以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑進行再結晶，來得到目的物(以52%的產率得到黃色固體1.95g)。

利用梯度昇華法對所得到的黃色固體1.94g進行昇華純化。昇華純化條件為如下：在壓力為2.7Pa且氬氣體流量為18mL/分的條件下，以380℃對固體進行加熱。在昇華純化之後，以84%的產率獲得目的物的黃色固體1.62g。以下(i-1)示出合成方案。

以下示出上面得到的黃色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖43示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(239)表示的有機化合物9pPCCzPNfpr-02。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.28-7.31(m, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.40-7.44(m, 2H), 7.46-7.51(m, 3H), 7.57-7.69(m, 6H), 7.74(d, 1H), 8.78(d, 1H), 7.84(t, 1H), 7.81-7.88(m, 4H), 8.10(d, 1H), 8.16(d, 1H), 8.22(d, 2H), 8.28(d, 1H), 8.46(s, 1H), 8.50(d, 2H), 9.17(d, 1H), 9.38(s, 1H). 實施例14

＜＜合成例10＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(244)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[3’-(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mBnfBPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9mBnfBPNfpr的結構。

將實施例7的步驟1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.28g、3-(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)苯基硼酸片呐醇酯2.26g、磷酸三鉀2.53g、三級丁醇0.89g及二乙二醇二甲醚(簡稱：diglyme)32mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂)8.8mg及二(1-金剛烷基)-正丁基膦(簡稱：CataCXium A)28mg，以140℃攪拌8個半小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。對所得到的固體利用以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，然後使用甲苯進行再結晶，來得到目的物(以25%的產率得到黃色固體0.66g)。以下(j-1)示出合成方案。

以下示出上面得到的黃色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖44示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(244)表示的有機化合物9mBnfBPNfpr。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.24-7.28(m, 3H), 7.61-7.72(m, 5H), 7.78-7.87(m, 6H), 7.98-8.00(m, 3H), 8.08(d, 1H), 8.11-8.15(m, 3H), 8.25(d, 1H), 8.48(s, 1H), 8.51-8.53(m, 2H), 8.75(d, 1H), 9.15(d, 1H), 9.32(s, 1H). 實施例15

＜＜合成例11＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(245)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr-02)的合成方法進行說明。以下示出9mDBtBPNfpr-02的結構。

將實施例7的步驟1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.19g、3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸片呐醇酯1.97g、磷酸三鉀2.29g、三級丁醇0.82g及二乙二醇二甲醚(簡稱：diglyme)29mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂)16mg及二(1-金剛烷基)-正丁基膦(簡稱：CataCXium A)52mg，以140℃攪拌15小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。對所得到的固體利用以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，然後使用甲苯進行再結晶，來得到目的物(以52%的產率得到黃白色固體1.17g)。以下(k-1)示出合成方案。

以下示出上面得到的黃白色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖45示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(245)表示的有機化合物9mDBtBPNfpr-02。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：7.39(t, 1H), 7.47-7.51(m, 3H), 7.58-7.67(m, 6H), 7.73(d, 2H), 7.78-7.85(m, 5H), 8.02(s, 1H), 8.06(d, 1H), 8.10(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.23(t, 2H), 8.49(s, 1H), 9.17(d, 1H), 9.30(s, 1H). 實施例16

＜＜合成例12＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(246)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-{3-[6-(9,9-二甲基茀-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基}萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mFDBtPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9mFDBtPNfpr的結構。

將實施例7的步驟1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪1.01g、3-[6-(9,9-二甲基茀-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基硼酸1.46g、磷酸三鉀1.89g、三級丁醇0.67g及二乙二醇二甲醚(簡稱：diglyme)24mL放入三頸燒瓶內，對其內部進行氮置換。在減壓下攪拌燒瓶內以進行脫氣，然後添加醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc) ₂)27mg及二(1-金剛烷基)-正丁基膦(簡稱：CataCXium A)88mg，以140℃攪拌30小時以使其反應。

經過指定時間之後，對所得到的懸浮液進行吸引過濾並使用水及乙醇進行洗滌。對所得到的固體利用以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化，然後使用甲苯及己烷的混合溶劑再結晶，來得到目的物(以37%的產率得到黃白色固體0.75g)。以下(l-1)示出合成方案。

以下示出上面得到的黃白色固體的核磁共振光譜法( ¹H-NMR)的分析結果。此外，圖46示出 ¹H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到了以上述結構式(246)表示的有機化合物9mFDBtPNfpr。

¹H-NMR.δ(CD ₂Cl ₂)：1.47(s, 6H), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.38(d, 1H), 7.61-7.76(m, 8H), 7.79-7.85(m, 4H), 7.89(d, 1H), 8.08(d, 1H), 8.13(d, 1H), 8.24-8.31(m, 3H), 8.59(s, 1H), 9.14(d, 1H), 9.31(s, 1H). 實施例17

＜＜合成例13＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(247)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物11-(3-萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪-9-基-苯基)-12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑(簡稱：9mIcz(II)PNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9mIcz(II)PNfpr的結構。

另外，以下(m-1)的合成方案示出9mIcz(II)PNfpr的合成方法。

實施例18

＜＜合成例14＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(248)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物3-萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪-9-基-N,N-二苯基苯胺(簡稱：9mTPANfpr)的合成方法進行說明。以下示出9mTPANfpr的結構。

另外，以下(n-1)的合成方案示出9mTPANfpr的合成方法。

實施例19

在本實施例中示出作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例9中說明的10mDBtBPNfpr(結構式(133))用於發光層的發光元件8並示出其特性測量結果。

另外，雖然本實施例中製造的發光元件8的元件結構與實施例2中示出的圖11的元件結構相同，但是表12示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。

[表12]

＜＜發光元件8的工作特性＞＞對所製造的各發光元件8的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。

作為發光元件8的工作特性的結果，圖47示出電流密度-亮度特性，圖48示出電壓-亮度特性，圖49示出亮度-電流效率特性，圖50示出電壓-電流特性。

此外，下面的表13示出1000cd/m ²附近的發光元件8的主要初始特性值。

[表13]

圖51示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過發光元件8時的發射光譜。從圖51可知發光元件的發射光譜在626nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmpqn) ₂(acac)]]的發光。

接著，進行發光元件8的可靠性測試。圖52示出可靠性測試的結果。在圖52中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，使用本發明的一個實施方式的有機化合物10mDBtBPNfpr的發光元件8呈現高可靠性。由此可知使用本發明的一個實施方式的有機化合物是有利於提高發光元件的可靠性的。實施例20

在本實施例中示出作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例11中說明的12mDBtBPPnfpr(結構式(208))用於發光層的發光元件9並測量其特性的結果。

另外，雖然本實施例中製造的發光元件9的元件結構與實施例2中示出的圖11的元件結構相同，但是表14示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。

[表14]

＜＜發光元件9的工作特性＞＞對所製造的各發光元件9的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。

作為發光元件9的工作特性的結果，圖53示出電流密度-亮度特性，圖54示出電壓-亮度特性，圖55示出亮度-電流效率特性，圖56示出電壓-電流特性。

此外，下面的表15示出1000cd/m ²附近的發光元件9的主要初始特性值。

[表15]

圖57示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過發光元件9時的發射光譜。從圖57可知發光元件的發射光譜在626nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmpqn) ₂(acac)]]的發光。

接著，進行發光元件9的可靠性測試。圖58示出可靠性測試的結果。在圖58中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，使用本發明的一個實施方式的有機化合物12mDBtBPPnfpr的發光元件9呈現高可靠性。由此可知使用本發明的一個實施方式的有機化合物是有利於提高發光元件的可靠性的。實施例21

在本實施例中示出作為本發明的一個實施方式的發光元件製造如下發光元件並測量其特性結果，亦即：將實施例6中說明的9PCCzNfpr(結構式(123))用於發光層的發光元件10；將實施例10中說明的10PCCzNfpr(結構式(156))用於發光層的發光元件11；將實施例7中說明的9mPCCzPNfpr(結構式(125))用於發光層的發光元件12；將實施例8說明的9mPCCzPNfpr-02(結構式(126))用於發光層的發光元件13；將實施例12中說明的9pPCCzPNfpr(結構式(238))用於發光層的發光元件14；以及將實施例13中說明的9pPCCzPNfpr-02(結構式(239))用於發光層的發光元件15。

注意，雖然本實施例中製造的發光元件10、發光元件11、發光元件12、發光元件13、發光元件14及發光元件15的元件結構與實施例3中示出的發光元件3的元件結構相同，但是表16示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。

[表16]

＜＜發光元件的工作特性＞＞對所製造的發光元件10、發光元件11、發光元件12、發光元件13、發光元件14及發光元件15的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。

作為各發光元件的工作特性的結果，圖59示出電流密度-亮度特性，圖60示出電壓-亮度特性，圖61示出亮度-電流效率特性，圖62示出電壓-電流特性。

此外，下面的表17示出1000cd/m ²附近的各發光元件的主要初始特性值。

[表17]

圖63示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖63可知發光元件的發射光譜在629nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dmpqn) ₂(acac)]的發光。

接著，進行上述各發光元件的可靠性測試。圖64示出可靠性測試的結果。在圖64中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，將本發明的一個實施方式的有機化合物9PCCzNfpr、10PCCzNfpr、9mPCCzPNfpr、9mPCCzPNfpr-02、9pPCCzPNfpr及9pPCCzPNfpr-02用於各發光層的各發光元件呈現高可靠性。由此可知使用本發明的一個實施方式的有機化合物是有利於提高發光元件的可靠性的。實施例22

＜＜合成例15＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(158)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物10-[4-(9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：10mPCCzPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出10mPCCzPNfpr的結構。

另外，以下(o-1)至(o-4)的合成方案示出10mPCCzPNfpr的合成方法。

實施例23

＜＜合成例16＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(178)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物11-[(3’-二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]菲並[9’,10’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：11mDBtBPPnfpr)的合成方法進行說明。以下示出11mDBtBPPnfpr的結構。

另外，以下(p-1)至(p-7)的合成方案示出11mDBtBPPnfpr的合成方法。

實施例24

＜＜合成例17＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(240)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物10-[3-(9’-苯基-3,3’-聯-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：10pPCCzPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出10pPCCzPNfpr的結構。

另外，以下(q-1)至(q-4)的合成方案示出10pPCCzPNfpr的合成方法。

實施例25

＜＜合成例18＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(242)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-[3-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)苯基]萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mcgDBCzPNfpr)的合成方法進行說明。以下示出9mcgDBCzPNfpr的結構。

另外，以下(r-1)至(r-4)的合成方案示出9mcgDBCzPNfpr的合成方法。

實施例26

＜＜合成例19＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(249)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-{3’-[6-(聯苯-3-基)二苯并噻吩-4-基]聯苯-3-基}萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr-03)的合成方法進行說明。以下示出9mDBtBPNfpr-03的結構。

另外，以下(s-1)至(s-4)的合成方案示出9mDBtBPNfpr-03的合成方法。

實施例27

＜＜合成例20＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(250)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物9-{3’-[6-(聯苯-4-基)二苯并噻吩-4-基]聯苯-3-基}萘并[1’,2’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：9mDBtBPNfpr-04)的合成方法進行說明。以下示出9mDBtBPNfpr-04的結構。

另外，以下(t-1)至(t-4)的合成方案示出9mDBtBPNfpr-04的合成方法。

實施例28

＜＜合成例21＞＞在本實施例中，對由實施方式1的結構式(251)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物11-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]菲並[9’,10’：4,5]呋喃并[2,3-b]吡嗪(簡稱：11mDBtBPPnfpr-02)的合成方法進行說明。以下示出11mDBtBPPnfpr-02的結構。

另外，以下(u-1)至(u-7)的合成方案示出11mDBtBPPnfpr-02的合成方法。

實施例29

在本實施例中示出對如下發光元件的特性進行測量的結果，亦即：作為本發明的一個實施方式的發光元件製造將實施例11中說明的12mDBtBPPnfpr(結構式(208))用於發光層的發光元件16；以及，作為對比發光元件製造將2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)用於發光層的對比發光元件17。

另外，雖然本實施例中製造的發光元件16及對比發光元件17的元件結構與實施例2中示出的圖11的元件結構相同，但是表18示出構成元件結構的各層的具體結構。此外，以下示出本實施例中使用的材料的化學式。

[表18]

＜＜發光元件的工作特性＞＞對所製造的發光元件16及對比發光元件17的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。

作為發光元件16及對比發光元件17的工作特性的結果，圖65示出電流密度-亮度特性，圖66示出電壓-亮度特性，圖67示出亮度-電流效率特性，圖68示出電壓-電流特性。

此外，下面的表19示出1000cd/m ²附近的發光元件16及對比發光元件17的主要初始特性值。

[表19]

圖69示出以2.5mA/cm ²的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖69可知各發光元件的發射光譜在586nm附近具有峰值，該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(dppm) ₂(acac)]的發光。

接著，進行各發光元件的可靠性測試。圖70示出可靠性測試的結果。在圖70中，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試，以75mA/cm ²的定電流密度進行定電流驅動測試。

從可靠性測試的結果可知，使用本發明的一個實施方式的有機化合物12mDBtBPPnfpr的發光元件16呈現比使用2mDBTBPDBq-II的對比發光元件17高的可靠性。可以推測這是因為12mDBtBPPnfpr和2mDBTBPDBq-II的分子結構上的差異，就是說，起因於菲並呋喃并吡嗪骨架(phenanthrofuropyrazine skeleton)和二苯并喹㗁啉骨架的差異，所以可以說是表示本發明的一個實施方式的呋喃并吡嗪衍生物的堅固性。由此可知使用本發明的一個實施方式的有機化合物是有利於提高發光元件的可靠性的。

101：第一電極 102：第二電極 103：EL層 103a、103b、103c：EL層 104：電荷產生層 111、111a、111b：電洞注入層 112、112a、112b：電洞傳輸層 113、113a、113b、113c：發光層 114、114a、114b：電子傳輸層 115、115a、115b：電子注入層 200R、200G、200B：光學距離 201：第一基板 202：電晶體(FET) 203R、203G、203B、203W：發光元件 204：EL層 205：第二基板 206R、206G、206B：濾色片 206R’、206G’、206B’：濾色片 207：第一電極 208：第二電極 209：黑色層(黑矩陣) 210R、210G：導電層 301：第一基板 302：像素部 303：驅動電路部(源極線驅動電路) 304a、304b：驅動電路部(閘極線驅動電路) 305：密封劑 306：第二基板 307：引線 308：FPC 309：FET 310：FET 311：FET 312：FET 313：第一電極 314：絕緣物 315：EL層 316：第二電極 317：發光元件 318：空間 900：基板 901：第一電極 902：EL層 903：第二電極 911：電洞注入層 912：電洞傳輸層 913：發光層 914：電子傳輸層 915：電子注入層 4000：照明設備 4001：基板 4002：發光元件 4003：基板 4004：第一電極 4005：EL層 4006：第二電極 4007：電極 4008：電極 4009：輔助佈線 4010：絕緣層 4011：密封基板 4012：密封劑 4013：乾燥劑 4015：擴散板 4100：照明設備 4200：照明設備 4201：基板 4202：發光元件 4204：第一電極 4205：EL層 4206：第二電極 4207：電極 4208：電極 4209：輔助佈線 4210：絕緣層 4211：密封基板 4212：密封劑 4213：障壁膜 4214：平坦化膜 4215：擴散板 4300：照明設備 5101：燈 5102：輪轂 5103：車門 5104：顯示部 5105：方向盤 5106：變速杆 5107：座位 5108：內部後視鏡 7000：外殼 7001：顯示部 7002：第二顯示部 7003：揚聲器 7004：LED燈 7005：操作鍵 7006：連接端子 7007：感測器 7008：麥克風 7009：開關 7010：紅外線埠 7011：記錄介質讀取部 7012：支撐部 7013：耳機 7014：天線 7015：快門按鈕 7016：影像接收部 7018：支架 7019：麥克風 7020：相機 7021：外部連接部 7022、7023：操作按鈕 7024：連接端子 7025：錶帶 7026：錶帶扣 7027：表示時間的圖示 7028：其他圖示 8001：照明設備 8002：照明設備 8003：照明設備 8004：照明設備 9310：可攜式資訊終端 9311：顯示部 9312：顯示區域 9313：鉸鏈部 9315：外殼

在圖式中：圖1A至圖1E是說明發光元件的結構的圖；圖2A至圖2C是說明發光裝置的圖；圖3A和圖3B是說明發光裝置的圖；圖4A至圖4G是說明電子裝置的圖；圖5A至圖5C是說明電子裝置的圖；圖6A和圖6B是說明汽車的圖；圖7A至圖7D是說明照明設備的圖；圖8是說明照明設備的圖；圖9是以結構式(100)表示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖10A和圖10B是以結構式(100)表示的有機化合物的紫外‧可見吸收光譜及發射光譜；圖11是說明發光元件的圖；圖12是示出發光元件1及對比發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；圖13是示出發光元件1及對比發光元件2的電壓-亮度特性的圖；圖14是示出發光元件1及對比發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；圖15是示出發光元件1及對比發光元件2的電壓-電流特性的圖；圖16是示出發光元件1及對比發光元件2的發射光譜的圖；圖17是示出發光元件1及對比發光元件2的可靠性的圖；圖18是示出發光元件3的電流密度-亮度特性的圖；圖19是示出發光元件3的電壓-亮度特性的圖；圖20是示出發光元件3的亮度-電流效率特性的圖；圖21是示出發光元件3的電壓-電流特性的圖；圖22是示出發光元件3的發射光譜的圖；圖23是示出發光元件3的可靠性的圖；圖24是示出發光元件4的電流密度-亮度特性的圖；圖25是示出發光元件4的電壓-亮度特性的圖；圖26是示出發光元件4的亮度-電流效率特性的圖；圖27是示出發光元件4的電壓-電流特性的圖；圖28是示出發光元件4的發射光譜的圖；圖29是示出發光元件4的可靠性的圖；圖30是示出發光元件5的電流密度-亮度特性的圖；圖31是示出發光元件5的電壓-亮度特性的圖；圖32是示出發光元件5的亮度-電流效率特性的圖；圖33是示出發光元件5的電壓-電流特性的圖；圖34是發光元件5的發射光譜的圖；圖35是示出光元件5的可靠性的圖；圖36是結構式(123)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖37是結構式(125)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖38是結構式(126)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖39是結構式(133)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖40是結構式(156)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖41是結構式(208)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖42是結構式(238)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖43是結構式(239)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖44是結構式(244)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖45是結構式(245)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖46是結構式(246)所示的有機化合物的 ¹H-NMR譜；圖47是發光元件8的電流密度-亮度特性的圖；圖48是發光元件8的電壓-亮度特性的圖；圖49是發光元件8的亮度-電流效率特性的圖；圖50是發光元件8的電壓-電流特性的圖；圖51是發光元件8的發射光譜的圖；圖52是發光元件8的可靠性的圖；圖53是發光元件9的電流密度-亮度特性的圖；圖54是發光元件9的電壓-亮度特性的圖；圖55是發光元件9的亮度-電流效率特性的圖；圖56是發光元件9的電壓-電流特性的圖；圖57是發光元件9的發射光譜的圖；圖58是發光元件9的可靠性的圖；圖59是發光元件10至15的電流密度-亮度特性的圖；圖60是發光元件10至15的電壓-亮度特性的圖；圖61是發光元件10至15的亮度-電流效率特性的圖；圖62是發光元件10至15的電壓-電流特性的圖；圖63是發光元件10至15的發射光譜的圖；圖64是發光元件10至15的可靠性的圖；圖65是發光元件16及對比發光元件17的電流密度-亮度特性的圖；圖66是發光元件16及對比發光元件17的電壓-亮度特性的圖；圖67是發光元件16及對比發光元件17的亮度-電流效率特性的圖；圖68是發光元件16及對比發光元件17的電壓-電流特性的圖；圖69是發光元件16及對比發光元件17的發射光譜的圖；圖70是發光元件16及對比發光元件17的可靠性的圖。

900：基板 901：第一電極 902：EL層 903：第二電極 911：電洞注入層 912：電洞傳輸層 913：發光層 914：電子傳輸層 915：電子注入層

Claims

一種發光裝置，其包含：發光層，該發光層包含發光物質、以通式(G1)表示的第一有機化合物、以及為電洞傳輸材料之第二有機化合物，其中，Q表示氧或硫， Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環， R ¹表示碳原子的總數為1至100的基， R ²表示氫，並且，R ¹包括取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的稠合芳香烴環以及取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環中的任一個。
一種發光裝置，其包含：發光層，該發光層包含發光物質、以通式(G1)表示的第一有機化合物、以及與該第一有機化合物形成激態錯合物(exciplex)之第二有機化合物，其中，Q表示氧或硫， Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環， R ¹及R ²中的一者表示碳原子的總數為1至100的基， R ¹及R ²中的另一者表示氫，並且，R ¹及R ²中的該一者包括取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的稠合芳香烴環以及取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環中的任一個。
根據請求項1或2之發光裝置，其中，Ar ¹表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的䓛(chrysene)中的任一個。
根據請求項1或2之發光裝置，其中，通式(G1)中的Ar ¹是通式(t1)至通式(t3)中的任一個：其中，R ³至R ²⁴分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個，並且，*表示通式(G1)中的結合部。
根據請求項1或2之發光裝置，其中，通式(G1)是通式(G1-1)至通式(G1-4)中的任一個：其中，R ³至R ⁸及R ¹⁷至R ²⁴分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個。
根據請求項1或2之發光裝置，其中，該取代或未取代的稠合芳香烴環是萘骨架、茀骨架、聯伸三苯骨架及菲骨架中的任一個。
根據請求項1或2之發光裝置，其中，該取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環是二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架及咔唑骨架中的任一個。
根據請求項1或2之發光裝置，其中，R ¹是以通式(u1)表示的基：其中，α表示取代或未取代的碳原子數為6至25的伸芳基， n表示0至4的整數， A ¹表示碳原子的總數為6至30的取代或未取代的芳基或者碳原子的總數為3至30的取代或未取代的雜芳基，並且，*表示通式(G1)中的結合部。
根據請求項8之發光裝置，其中，通式(u1)中的A ¹是通式(A ¹-1)至通式(A ¹-17)中的任一個：其中，R ^A1至R ^A11分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個。
根據請求項8之發光裝置，其中，通式(u1)中的α是通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中的任一個：其中，R ^B1至R ^B14分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基以及取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基中的任一個。
根據請求項8之發光裝置，其中，通式(u1)中的 n表示1至4的整數。
根據請求項8之發光裝置，其中，通式(u1)中的α是伸苯基(phenylene group)。
一種發光裝置，其包含：發光層，該發光層包含發光物質、第一有機化合物、以及為電洞傳輸材料之第二有機化合物，其中，該第一有機化合物以結構式(100)、結構式(123)、結構式(125)、結構式(126)、結構式(133)、結構式(156)、結構式(208)、結構式(238)、結構式(239)、結構式(244)、結構式(245)、結構式(246)、結構式(247)、結構式(248)、結構式(158)、結構式(178)、結構式(240)、結構式(242)、結構式(249)、結構式(250)及結構式(251)中的任一個表示：。
根據請求項13之發光裝置，其中，該第一有機化合物與該第二有機化合物形成激態錯合物。
根據請求項1、2及13中任一項之發光裝置，其中，該發光物質為螢光材料、磷光材料及熱活化延遲螢光材料(thermally activated delayed fluorescence material)中的任一個。
一種混合材料，其包含：以通式(G1)表示的第一有機化合物；以及為電洞傳輸材料之第二有機化合物，其中，Q表示氧或硫， Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環， R ¹表示碳原子的總數為1至100的基， R ²表示氫，並且，R ¹包括取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的稠合芳香烴環以及取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環中的任一個。
一種混合材料，其包含：以通式(G1)表示的第一有機化合物；以及與該第一有機化合物形成激態錯合物之第二有機化合物，其中，Q表示氧或硫， Ar ¹表示取代或未取代的稠合芳香環， R ¹及R ²中的一者表示碳原子的總數為1至100的基， R ¹及R ²中的另一者表示氫，並且，R ¹及R ²中的該一者包括取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的稠合芳香烴環以及取代或未取代的富π電子型稠合雜芳族環中的任一個。
根據請求項16或17之混合材料，其中，該混合材料係用於發光元件。