JP7498113B2 - 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
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Description
図2Aは、発光装置について説明する図である。図2Bは、発光装置について説明する図である。図2Cは、発光装置について説明する図である。
図3Aは、発光装置の上面について説明する図である。図3Bは、発光装置の断面について説明する図である。
図4Aは、モバイルコンピュータについて説明する図である。図4Bは、携帯型の画像再生装置について説明する図である。図4Cは、デジタルカメラについて説明する図である。図4Dは、携帯情報端末について説明する図である。図4Eは、携帯情報端末について説明する図である。図4Fは、テレビジョン装置について説明する図である。図4Gは、携帯情報端末について説明する図である。
図5A、図5B、および図5Cは、電子機器について説明する図である。
図6Aおよび図6Bは、自動車について説明する図である。
図7Aおよび図7Bは、照明装置について説明する図である。
図8は、構造式(100)に示す有機化合物の1H-NMRチャートである。
図9A、図9Bは、構造式(100)に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図10は、構造式(101)に示す有機化合物の1H-NMRチャートである。
図11A、図11Bは、構造式(101)に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図12は、構造式(102)に示す有機化合物の1H-NMRチャートである。
図13A、図13Bは、構造式(102)に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図14は、構造式(103)に示す有機化合物の1H-NMRチャートである。
図15A、図15Bは、構造式(103)に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図16は、発光デバイスについて説明する図である。
図17は、発光デバイス1および発光デバイス2の電流密度-輝度特性を示す図である。
図18は、発光デバイス1および発光デバイス2の電圧-輝度特性を示す図である。
図19は、発光デバイス1および発光デバイス2の輝度-電流効率特性を示す図である。
図20は、発光デバイス1および発光デバイス2の電圧-電流特性を示す図である。
図21は、発光デバイス1および発光デバイス2の発光スペクトルを示す図である。
図22は、発光デバイス1の信頼性を示す図である。
図23は、発光デバイス3および発光デバイス4の電流密度-輝度特性を示す図である。
図24は、発光デバイス3および発光デバイス4の電圧-輝度特性を示す図である。
図25は、発光デバイス3および発光デバイス4の輝度-電流効率特性を示す図である。
図26は、発光デバイス3および発光デバイス4の電圧-電流特性を示す図である。
図27は、発光デバイス3および発光デバイス4の発光スペクトルを示す図である。
図28は、発光デバイス3の信頼性を示す図である。
図29は、発光デバイス5および発光デバイス6の電流密度-輝度特性を示す図である。
図30は、発光デバイス5および発光デバイス6の電圧-輝度特性を示す図である。
図31は、発光デバイス5および発光デバイス6の輝度-電流効率特性を示す図である。
図32は、発光デバイス5および発光デバイス6の電圧-電流特性を示す図である。
図33は、発光デバイス5および発光デバイス6の発光スペクトルを示す図である。
図34は、発光デバイス5の信頼性を示す図である。
図35は、発光デバイス7、発光デバイス8、および比較発光デバイス9の電流密度-輝度特性を示す図である。
図36は、発光デバイス7、発光デバイス8、および比較発光デバイス9の電圧-輝度特性を示す図である。
図37は、発光デバイス7、発光デバイス8、および比較発光デバイス9の輝度-電流効率特性を示す図である。
図38は、発光デバイス7、発光デバイス8、および比較発光デバイス9の電圧-電流特性を示す図である。
図39は、発光デバイス7、発光デバイス8、および比較発光デバイス9の発光スペクトルを示す図である。
図40は、発光デバイス7および比較発光デバイス9の信頼性を示す図である。
図41は、構造式(105)に示す有機化合物の1H-NMRチャートである。
図42A、図42Bは、構造式(105)に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式(G1)で表される、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式(G1)で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の2位または4位に正孔輸送性を有する骨格(Htuni)を有し、8位に式中Aで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。
以下に、一般式(G1)で表される有機化合物の合成スキーム(A)を示す。一般式(G1)は合成スキーム(A)に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有するジハロゲン化合物(A1)と部分構造Y1を有するベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、インデノカルバゾリル環のいずれか一の誘導体(A2)および部分構造Y2を有する正孔輸送性化合物(A3)とを反応させることにより得られる。
本実施の形態では、実施の形態1で示した有機化合物を用いた発光デバイスについて図1を用いて説明する。
まず、発光デバイスの基本的な構造について説明する。図1Aには、一対の電極間に発光層を含むEL層を有する発光デバイスの一例を示す。具体的には、第1の電極101と第2の電極102との間にEL層103が挟まれた構造を有する。
次に、本発明の一態様であり、図1に示す発光デバイスの具体的な構造および作製方法について説明する。なお、ここでは、図1Aや図1Cに示すようにEL層103が単層構造である発光デバイスだけでなく、図1B、図1D及び図1Eに示すタンデム構造の発光デバイスについても、まとめて説明する。なお、図1に示す各発光デバイスがマイクロキャビティ構造を有する場合、例えば、第1の電極101を反射電極として形成し、第2の電極102を半透過・半反射電極として形成すればよい。また、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。また、第2の電極102は、EL層(103、103b)を形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
第1の電極101および第2の電極102を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、In-Sn酸化物(ITOともいう)、In-Si-Sn酸化物(ITSOともいう)、In-Zn酸化物、In-W-Zn酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム(Al)、チタン(Ti)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、ガリウム(Ga)、亜鉛(Zn)、インジウム(In)、スズ(Sn)、モリブデン(Mo)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、パラジウム(Pd)、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、イットリウム(Y)、ネオジム(Nd)などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第1族または第2族に属する元素(例えば、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr))、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
正孔注入層(111、111a、111b)は、陽極である第1の電極101や電荷発生層(104)からEL層(103、103a、103b)に正孔(ホール)を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
発光層(113、113a、113b、113c)は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層(113a、113b、113c)に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成(例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光)とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
電子輸送層(114、114a、114b)は、電子注入層(115、115a、115b)によって、第2の電極102から注入された電子を発光層(113、113a、113b)に輸送する層である。なお、電子輸送層(114、114a、114b)は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層(114、114a、114b)に用いる電子輸送性材料は、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、実施の形態1で示した本発明の一態様である有機化合物は電子輸送性に優れているため、電子輸送層としても利用可能である。
電子注入層(115、115a、115b)は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層(115、115a、115b)には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層(115、115a、115b)にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層(114、114a、114b)を構成する物質を用いることもできる。
図1Dに示す発光デバイスにおいて、電荷発生層104は、第1の電極(陽極)101と第2の電極(陰極)102との間に電圧を印加したときに、EL層103aに電子を注入し、EL層103bに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層104は、正孔輸送性材料に電子受容体(アクセプター)が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体(ドナー)が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層104を形成することにより、EL層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態で示した発光デバイスは、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図2Aに示す発光装置は、第1の基板201上のトランジスタ(FET)202と発光デバイス(203R、203G、203B、203W)が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光デバイス(203R、203G、203B、203W)は、共通のEL層204を有し、また、各発光デバイスの発光色に応じて、各発光デバイスの電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、EL層204から得られた発光が第2の基板205に形成されたカラーフィルタ(206R、206G、206B)を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイス、本発明の一態様である発光デバイスを有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用して作製される照明装置の構成について図7を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機化合物、5,5’-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン-4,8-ジイルビス-5H-[1]ベンゾチエノ[3,2-c]カルバゾール(略称:4,8BTcz2Bfpm)の合成方法について説明する。なお、4,8BTcz2Bfpmの構造を以下に示す。
4,8-ジクロロ[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.4g(5.8mmol)、ベンゾチエノ[3,2-c]カルバゾール3.8g(13.9mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド2.6g(28mmol)、メシチレン140mLを反応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を60℃に昇温しながら撹拌し、アリルパラジウム(II)クロリドダイマー42mg(0.12mmol)、ジ-tert-ブチル(1-メチル-2,2-ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン(略称:cBRIDP)160mg(0.44mmol)を加え、140℃で14時間加熱撹拌した。
次に、4,8BTcz2Bfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機化合物、5,5’-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン-4,8-ジイルビス(7,7-ジメチル-5H,7H-インデノ[2,1-b]カルバゾール)(略称:4,8INcz(II)2Bfpm)の合成方法について説明する。なお、4,8INcz(II)2Bfpmの構造を以下に示す。
4,8-ジクロロ[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン4.9gと、7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾール1.8gと、メシチレン150mLを加え、フラスコ内を窒素置換し、ナトリウム-tert-ブトキシド1.4g、ジ-tert-ブチル(1-メチル-2,2-ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン(略称:cBRIDP)104mgと、アリルパラジウム(II)クロリドダイマー27mgを加え、窒素気流下にて150℃にて20時間加熱撹拌した。得られた反応液を濾過し、濾液の溶媒を留去した。得られた反応物をトルエンのみから溶媒の割合を変化させ最終的に酢酸エチル:トルエン=1:100を展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。
次に、4,8INcz(II)2Bfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(102)で表される本発明の一態様である有機化合物、5-{4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル][1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン-8-イル}-5H-[1]ベンゾチエノ[3,2-c]カルバゾール(略称:8BTcz-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8BTcz-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
まず、4,8-ジクロロ[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン4.0g(17mmol)、3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル-3-ボロン酸5.1g(17mmol)、2Mの炭酸カリウム水溶液17mL、トルエン85mL、エタノール8mLを三口フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にビス(トルフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.59g(0.83mmol)を加えて、80℃で9時間加熱撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を吸引ろ過し、水、エタノールの順で洗浄した。得られた固体を加熱したトルエンに溶解し、セライト・アルミナ・セライトの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過して6.8gの白色固体を、収率89%で得た。ステップ1の合成スキームを下記式(c-1)に示す。
次に、上記ステップ1で得られた8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル][1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン2.5g(5.4mmol)、ベンゾチエノ[3,2-c]カルバゾール1.6g(5.9mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド1.0g(11mmol)、メシチレン74mLを反応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。
次に、8BTcz-4mDBtPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(103)で表される本発明の一態様である有機化合物、5-{4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル][1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン-8-イル}-7,7-ジメチル-5H,7H-インデノ[2,1-b]カルバゾール(略称:8INcz(II)-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8INcz(II)-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル][1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン4.1gと、7,7-ジメチル-5,7-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾール3.0gと、メシチレン180mLを加え、フラスコ内を窒素置換し、ナトリウム-tert-ブトキシド1.7g、cBRIDP125mgと、アリルパラジウム(II)クロリドダイマー33mgを加え、窒素気流下にて140℃にて12時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の溶媒を留去し、トルエンのみから溶媒の割合を変化させ最終的に酢酸エチル:トルエン=1:5を展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。
次に、8INcz(II)-4mDBtPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
本実施例で示す発光デバイスは、図16に示すように基板900上に形成された第1の電極901上に正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子注入層915が順次積層され、電子注入層915上に第2の電極903が積層された構造を有する。
作製した各発光デバイスの動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、各発光デバイスの動作特性の結果として電流密度-輝度特性を図17、電圧-輝度特性を図18、輝度-電流効率特性を図19、電圧-電流特性を図20にそれぞれ示す。
作製した発光デバイス3および発光デバイス4の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
作製した発光デバイス5および発光デバイス6の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
作製した発光デバイス7、発光デバイス8、および比較発光デバイス9の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本実施例では、実施の形態1の構造式(105)で表される本発明の一態様である有機化合物、11-{4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン-8-イル}-5-フェニル-5H-[1]ベンゾフロ[3,2-c]カルバゾール(略称:8PBFc-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8PBFc-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル][1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン2.0g(4.2mmol)、5-フェニル-5H-[1]ベンゾフロ[3,2-c]カルバゾール-11-イルボロン酸1.7g(4.2mmol)、リン酸三カリウム2.7g(13mmol)、tert-ブタノール0.94g(13mmol)ジグリム40mLを反応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を60℃に昇温しながら撹拌し、酢酸パラジウム(II)27mg(0.085mmol)、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン(cataCXium A)66mg(0.18mmol)を加え、110℃で22時間加熱撹拌した。その後、NMRで8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル][1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン2.0g(4.2mmol)のピークが消失するまで、酢酸パラジウム(II)計203mg(0.90mmol)、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン計378mg(1.1mmol)を加え、110℃で合計142時間加熱撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄して目的物を含む黒色固体を1.55g得た。この合成スキームを下記式(e-1)に示す。
次に、8PBFc-4mDBtPBfpmのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
Claims (14)
- 一般式(G1)で表される有機化合物。
(式中、Q1は酸素または硫黄を表す。Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下である。また、mおよびnはそれぞれ独立に0または1である。また、Aは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Htuniは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環および置換もしくは無置換のインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基を表す。) - 一般式(G2)で表される有機化合物。
(式中、Q1は酸素または硫黄を表す。Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下である。また、mおよびnはそれぞれ独立に0または1である。また、Aは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Htuniは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環および置換もしくは無置換のインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基を表す。) - 一般式(G3)で表される有機化合物。
(式中、Q1は酸素または硫黄を表す。また、Aは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Htuniは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環および置換もしくは無置換のインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基を表す。) - 一般式(G4)で表される有機化合物。
(式中、Q1は酸素または硫黄を表す。また、Aは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Htuniは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環および置換もしくは無置換のインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する。また、R1は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のヘテロアリール基を表す。) - 構造式(100)、(101)、(102)、(103)または(105)で表される有機化合物。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光デバイス。
- 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、請求項1乃至請求項5のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項5のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項5のいずれか一に記載の有機化合物と、燐光材料とを有する発光デバイス。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項5のいずれか一に記載の有機化合物と、燐光材料と、カルバゾール誘導体と、を有する発光デバイス。 - 請求項10において、
前記カルバゾール誘導体は、ビカルバゾール誘導体である発光デバイス。 - 請求項6乃至請求項11のいずれか一に記載の発光デバイスと、
トランジスタ、または基板の少なくとも一と、
を有する発光装置。 - 請求項12に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、
を有する電子機器。 - 請求項6乃至請求項11のいずれか一に記載の発光デバイスと、
筐体、カバー、または、支持台の少なくとも一と、
を有する照明装置。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20170025618A1 (en) | 2015-04-06 | 2017-01-26 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
US20170271598A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018060218A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen |
WO2018060307A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200541401A (en) | 2004-02-13 | 2005-12-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
JP4623641B2 (ja) | 2005-02-23 | 2011-02-02 | パナソニック株式会社 | 固体撮像装置の製造方法 |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
EP2097938B1 (en) | 2006-12-28 | 2019-07-17 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
US20080314965A1 (en) | 2007-06-23 | 2008-12-25 | Roberts Mark D | System and method for authentication of engineering notebook support information |
KR20160086983A (ko) | 2007-08-08 | 2016-07-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
KR20160104752A (ko) | 2007-08-08 | 2016-09-05 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단 |
WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2417215B1 (en) | 2009-04-06 | 2014-05-07 | Universal Display Corporation | Metal complex comprising novel ligand structures |
JP5604848B2 (ja) | 2009-10-19 | 2014-10-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
KR102257137B1 (ko) | 2013-03-26 | 2021-05-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 화합물, 유기 화합물, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자 기기 |
US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2015108301A1 (ko) | 2014-01-14 | 2015-07-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20150085558A (ko) | 2014-01-15 | 2015-07-24 | (주)노바셀테크놀로지 | 당뇨병 치료용 약학적 조성물 |
KR101561566B1 (ko) | 2014-05-28 | 2015-10-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US10693082B2 (en) | 2015-04-06 | 2020-06-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2017037571A1 (en) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
KR20180095919A (ko) | 2015-12-25 | 2018-08-28 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 화합물, 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR102616441B1 (ko) | 2016-12-23 | 2023-12-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
JP2019006763A (ja) | 2017-06-22 | 2019-01-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
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KR102677670B1 (ko) * | 2018-03-05 | 2024-06-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2019229584A1 (ja) | 2018-05-31 | 2019-12-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
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US20170025618A1 (en) | 2015-04-06 | 2017-01-26 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
US20170271598A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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