JP5604848B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Description
ミネッセンス素子用材料。ただし、前記一般式(1)で表される化合物が、下記化合物18及び22である場合を除く。
4.前記一般式(2−a)におけるX2、X 5 〜X8の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、前記3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
6.前記一般式(2−b)におけるX2 、X 5 〜X7の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、前記5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
8.前記一般式(2−c)におけるX2 、X5、X7及びX8の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、前記7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
10.前記一般式(2−d)におけるX 2 、X 5 、X7及びX8の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、前記9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
15.前記一般式(D)で表される化合物が下記一般式(D−1)で表される化合物であることを特徴とする、前記14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
16.前記一般式(D−1)で表される化合物が下記一般式(D−2)で表される化合物であることを特徴とする、前記15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
17.前記リン光発光性化合物が、Ir又はPt金属を含有する化合物であることを特徴とする、前記11〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
窒素雰囲気下、2−ブロモ−3−ヒドロキシピリジン(0.5モル)、2−フルオロフェニルボロン酸(0.5モル)、炭酸カリウム(1.2モル)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.025モル)に脱水THF(1L)と水(100ml)を加え、8時間加熱還流を行った。
窒素雰囲気下、中間体1(0.3モル)と炭酸カリウム(0.3モル)にDMSO(300ml)を加え、150〜170℃で3時間攪拌した。
窒素雰囲気下、中間体2(0.2モル)、臭素(0.3モル)に、硫酸(35ml)、蒸留水(100ml)、硫酸銀(65g)を加え、5時間加熱還流を行った。
窒素雰囲気下、中間体3(0.05モル)、中間体4(0.06モル)、炭酸カリウム(0.075モル)、[1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.003モル)にDMSO(400ml)を加え、100〜120℃で5時間攪拌した。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の製造方法について説明する。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
発光層は、ユニットを形成して発光層ユニットにすることもある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層ないであっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
(ホスト化合物)
本発明に係るホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明に係るリン光発光性ドーパントについて説明する。
本発明に係る電荷輸送層としては、電子輸送層、正孔輸送層等が挙げられる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る電荷注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
本発明に係る有機EL素子に用いることのできる基板(以下、基体、基材、支持基板、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる有機EL素子の封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明に係る有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
〈有機EL素子1−1の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1において、比較化合物1を表1記載の化合物(本発明の化合物18、5、36)に変えた以外は、有機EL素子1−1と同様にして有機EL素子1−2〜1−4を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−4を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機EL素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラクストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させ、封止して、上記の図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の経時安定性の評価を行った。
各有機EL素子を85℃で24時間保存した後、保存前後の室温(約23℃〜25℃)における2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動したときの各輝度及び各電圧を測定し、各輝度比及び各電圧比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
電圧比(%)=保存後の駆動電圧(2.5mA/cm2)/保存前の電圧(2.5mA/cm2)×100
《有機EL素子2−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、比較化合物2を表2記載の化合物(本発明の化合物1、15、37)に変えた以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−4を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機EL素子2−1(比較例)を100として各々相対値で示した。
尚、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。
《有機EL素子3−1の作製》
有機EL素子2−1の作製において、正孔輸送材料2の代わりに正孔輸送材料3を用い、比較化合物2とD−25の代わりに、100mgの比較化合物3と、15mgのD−1をトルエンに溶解した溶液を用い、電子輸送材料2の代わりに電子輸送材料3を用いた以外は同様にして、有機EL素子3−1を作製した。
有機EL素子3−1の作製において、比較化合物3を表3記載の化合物(本発明の化合物33、38、40)に変えた以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−4を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。尚、電力効率は有機EL素子3−1の電力効率を100と設定する相対値で表した。
各有機EL素子を60℃、70%RHの条件で一ヶ月保存後、保存前後における各電力効率を求め、各電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
《有機EL素子4−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子4−1の作製において、比較化合物4を表4記載の化合物(本発明の化合物14、41、42)に変えた以外は同様にして、有機EL素子4−2〜4−4を作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
実施例3の有機EL素子3−1〜3−4の場合と同様にして電力効率を求めた。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。
6mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期電圧と180時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する100時間後の電圧の相対値を電圧上昇率とした。
発光寿命については実施例2と同様の方法で評価した。
〈有機EL素子5−1の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子5−1において、比較化合物5を表5記載の化合物(本発明の化合物25、43、44)に変えた以外は、有機EL素子5−1と同様にして有機EL素子5−2〜5−4を作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の測定法に従って、経時安定性の評価を行った。
各有機EL素子を60℃、70%RHの条件で一ヶ月保存後、保存前後の室温(約23℃〜25℃)における2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動したときの各輝度及び各電圧を測定し、各輝度比及び各電圧比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
電圧比(%)=保存後の駆動電圧(2.5mA/cm2)/保存前の電圧(2.5mA/cm2)×100
《有機EL素子6−1の作製》
有機EL素子2−1の作製において、正孔輸送材料2の代わりに市販のADS254BE(American Dye Source, Inc製)を用いて、2500rpm、30秒の条件でスピンコーティングし、比較化合物2の代わりにホスト材料2を用い、電子輸送化合物2の代わりに比較化合物6を用いた以外は同様にして、有機EL素子6−1を作製した。
有機EL素子6−1において、比較化合物6を表6記載の化合物(本発明の化合物45、48、50)に変えた以外は、有機EL素子6−1と同様にして有機EL素子6−2〜6−4を作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
外部取り出し量子効率、駆動電圧及び発光寿命については、実施例2と同様の方法で評価した。
《有機EL素子7−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子7−1の作製において、比較化合物7を表7記載の化合物(本発明の化合物11、51、52)に変えた以外は同様にして、有機EL素子7−2〜7−4を作製した。
得られた有機EL素子7−1〜7−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
外部取り出し量子効率及び発光寿命については、実施例2と同様の方法で評価した。
電圧上昇率については、実施例4と同様の方法で評価した。
《有機EL素子8−1の作製》
有機EL素子7−1の作製において、正孔輸送材料4と正孔輸送材料2の代わりに、60mgの正孔輸送材料3を用い、ホスト材料2の代わりにホスト材料3を用い、D−26の代わりにD−46を用い、比較化合物7の代わりに比較化合物8を用いた以外は同様にして、有機EL素子8−1を作製した。
有機EL素子8−1の作製において、比較化合物8を表8記載の化合物(本発明の化合物2、3、4)に変えた以外は同様にして、有機EL素子8−2〜8−4を作製した。
得られた有機EL素子8−1〜8−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
外部取り出し量子効率、駆動電圧及び発光寿命については、実施例2と同様の方法で評価した。
《有機EL素子9−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子9−1の作製において、D−9を表9記載の化合物(本発明の化合物D−9、D−24、D−26)に、比較化合物9を表9記載の化合物(本発明の化合物6)に変えた以外は同様にして、有機EL素子9−2〜9−4を作製した。
得られた有機EL素子9−1〜9−4を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−4と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。次いで、下記の評価を行った。
外部取り出し量子効率及び発光寿命については、実施例2と同様の方法で評価した。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図7は有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板201上にITO透明電極(202)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でITO透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁203(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成させた。
正孔輸送材料7 20質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(青色発光層組成物)
ホスト材料2 0.7質量部
D−26 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
ホスト材料2 0.7質量部
D−1 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
ホスト材料2 0.7質量部
D−10 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
実施例11
《白色の有機EL素子11−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
201 ガラス基板
202 ITO透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 発光層
Claims (21)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。ただし、前記一般式(1)で表される化合物が、下記化合物18及び22である場合を除く。
- 前記一般式(2)におけるX1またはX3の少なくとも一方は、=C(R1)−で表され、かつR1が連結部位を表すことを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(2−a)におけるX2、X 5 〜X8の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(2−b)におけるX2 、X 5 〜X7の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(2−c)におけるX2 、X5、X7及びX8の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(2−d)におけるX 2 、X 5 、X7及びX8の内、いずれか1つが=N−であることを特徴とする、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と陰極の間に、リン光発光性化合物を含有する発光層を含む、複数の有機化合物層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機化合物層の少なくとも1層が請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機化合物層のうち少なくとも1層は電子輸送層であり、かつ、該電子輸送層が、請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がホスト材料とリン光発光性化合物とを含有し、かつ、該ホスト材料が請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料からなることを特徴とする、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性化合物の少なくとも1種が、下記一般式(D)で表されることを特徴とする、請求項11〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(D)で表される化合物が下記一般式(D−1)で表される化合物であることを特徴とする、請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(D−1)で表される化合物が下記一般式(D−2)で表される化合物であることを特徴とする、請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性化合物が、Ir又はPt金属を含有する化合物であることを特徴とする、請求項11〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機化合物層のうち少なくとも2層が湿式法(ウェットプロセス)により成膜、形成される工程を経て製造されたことを特徴とする請求項11〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項11〜18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項11〜19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項11〜19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
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