JPH07247288A - ２，３−ジシアノベンゾフロ［２，３−ｂ］ピラジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｙ，Ｚは、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基を示す。ただ
し、Ｙ，Ｚの少なくとも一方がジ低級アルキルアミノ基
である。）で表される２，３−ジシアノベンゾフロ
［２，３−ｂ］ピラジン誘導体、及びその製造方法。 【効果】 本発明の２，３−ジシアノベンゾフロ［２，
３−ｂ］ピラジン誘導体（１）は、強い蛍光特性を示す
新規な化合物であり、様々な用途に応用することのでき
る、工業的に優れた有用な化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、蛍光特性を持つ新規化
合物である２，３−ジシアノベンゾフロ［２，３−ｂ］
ピラジン誘導体及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】蛍光特性を有する化合物は、インキ、塗
料、情報表示装置、信号器具、光電池における波長変
換、蛍光（発光）材料などの様々な用途に利用されてい
る。蛍光塗料、インキは広告、宣伝、装飾、標識、計器
など広い分野で使用されているが、陽射しの当たる屋外
で使用されることも多いので高い蛍光性はもちろん、光
堅牢性が要求される。又、一般的に蛍光塗料、インキは
隠蔽力、又耐久性に劣るため、下地を白色にしてから２
〜３回重ね塗りすることが必要となる。その作業は煩雑
であり、より隠蔽力、耐久性に優れたものが求められ
る。

【０００３】又、蛍光化合物は、光エネルギ−を他のエ
ネルギ−に変換する際に波長変換のために利用される。
例えば、光電池において、入射光の波長が半導体層の吸
収スペクトルに適合していないと電子エネルギ−の変換
効率は低下する。すなわち、エネルギ−の変換効率は入
射光の波長に依存する。よって、このエネルギ−の変換
効率を高めるためには、入射光の波長を半導体の吸収ス
ペクトルに適合するような最も効率の良い波長へ変換す
る必要がある。従って、特定の波長へ変換するべく適切
な蛍光化合物が必要となる。

【０００４】又、この場合、吸収と蛍光のスペクトルを
重ね合うべく、複数の色素を選択、組み合わせて、入射
光の波長を必要な波長へ変換することができる（集光色
素系）。たとえれば、いろいろな絵の具を混ぜ合わせて
目的の微妙な色を調製するようなものである。従って、
様々な種類の蛍光化合物が必要となる。

【０００５】又、近年、有機化合物のエレクトロルミネ
ッセンス（ＥＬ）を利用した素子の研究が活発に行われ
ている。Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、１，１，４，４−テト
ラフェニル−１，３−ブタジエンを発光材料として用い
た有機エレクトロルミネッセンス素子を作製している
（特開昭５９−１９４３９３号公報）。又、蛍光性の８
−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体とジアミン系化
合物を用いて、高輝度でかつ低電圧駆動の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を得ている報告もある（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１，９１３，１９８
７）。

【０００６】しかしながら、上述のような１，１，４，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンや８−ヒドロ
キシキノリンアルミニウム錯体は発光が劣化し易く、安
定なＥＬ素子を得るにあたってはなお課題があった。従
って、高い発光性（蛍光性）を有し、かつ熱安定性に優
れた、すなわち発光性（蛍光性）を持続できる発光材料
の開発が切望されていた。以上のように様々な用途のニ
−ズに答えるべく新しい蛍光物質の開発が望まれてい
た。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
したような様々な用途における要求に答えるべく新しい
蛍光化合物並びにその製造方法を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者らは様々な化合物について鋭意研究を行っ
た結果、新規化合物である次の一般式（１）

【０００９】

【化８】

【００１０】（式中、Ｙ，Ｚは、水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基を
示す。ただし、Ｙ，Ｚの少なくとも一方がジ低級アルキ
ルアミノ基である。）で表される２，３−ジシアノベン
ゾフロ［２，３−ｂ］ピラジン誘導体が、強い蛍光性を
示すことを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１１】すなわち、本発明は、上述した新規化合物
である２，３−ジシアノベンゾフロ［２，３−ｂ］ピラ
ジン誘導体（１）を提供する。ここで、本発明化合物
（１）のＹ，Ｚは、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基を示す。ただ
し、Ｙ，Ｚの少なくとも一方がジ低級アルキルアミノ基
である。

【００１２】低級アルキル基としては炭素数１〜４個の
アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。低級アルコキシ基と
しては炭素数１〜４個のアルコキシ基、例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキ
シ基等が挙げられる。又、ジ低級アルキルアミノ基とし
ては、炭素数１〜４個のアルキル基置換のアミノ基、例
えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピ
ルアミノ基等が挙げられる。

【００１３】具体的な化合物を以下の表１及び表２に例
示する。なお、表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル
基を、Ｐｒはプロピル基を、又Ｂｔはｎ−ブチル基を示
す。

【００１４】

【表１】

【００１５】

【表２】

【００１６】すなわち、 例示化合物ＮＯ．１〜８に
代表される、Ｙ，Ｚのどちらか一方が水素原子で、他方
がジ低級アルキルアミノ基である化合物、 例示化合
物ＮＯ．９〜１６に代表される、Ｙ及びＺが共にジ低級
アルキルアミノ基である化合物、 例示化合物ＮＯ．
１７〜１９、２３〜２５に代表される、Ｙ，Ｚのどちら
か一方がジ低級アルキルアミノ基で、他方が低級アルキ
ル基である化合物、例示化合物ＮＯ．２０〜２２、２
６〜２８に代表される、Ｙ，Ｚのどちらか一方がジ低級
アルキルアミノ基で、他方が低級アルコキシ基である化
合物、が挙げられる。この中でも特に好ましいのは、
例示化合物ＮＯ．１〜８に代表される、Ｙ，Ｚのどちら
か一方が水素原子で、他方がジ低級アルキルアミノ基で
ある化合物、である。

【００１７】又、本発明は、新規化合物である２，３−
ジシアノベンゾフロ［２，３−ｂ］ピラジン誘導体
（１）の製造方法を提供する。すなわち、次の一般式
（２）

【００１８】

【化９】

【００１９】（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表
される２，３−ジハロゲノ−５，６−ジシアノピラジン
と、次の一般式（３）

【００２０】

【化１０】

【００２１】（式中、Ｒは水素原子又は水酸基の保護基
を示し、Ａ，Ｂは、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基を示す。ただ
し、Ａ，Ｂの少なくとも一方はジ低級アルキルアミノ基
である。）で表されるフェノ−ル誘導体とを、適当な溶
媒の存在下加熱、及びアルカリ又は酸で処理して環化さ
せることを特徴とする、次の一般式（１）

【００２２】

【化１１】

【００２３】（式中、Ｙ，Ｚは、ＹがＡのときＺはＢを
示し、ＹがＢのときＺはＡを示す）で表される２，３−
ジシアノベンゾフロ［２，３−ｂ］ピラジン誘導体の製
造方法を提供するものである。

【００２４】上記した一般式（２）と一般式（３）との
反応を反応式で示すと以下のとおりである。

【００２５】

【化１２】

【００２６】（式中、Ｘ，Ｒ，Ａ，Ｂ，Ｙ，Ｚは前記と
同様の意味を示す） ここで、加熱、及びアルカリ又は酸での処理について
は、その順序はどちらでもよく、上記反応式は加熱を最
初にした場合を説明したものである。

【００２７】さらに、本発明反応は、次の反応式、化１
３及び化１４に示されるように、さらに詳細に説明され
る。

【００２８】

【化１３】

【００２９】

【化１４】

【００３０】すなわち、化合物（３）のＲ、Ａ及びＢの
関係で、化合物（３）の反応部位が（ＩＩ）位の場合と
（ＶＩ）位の場合とがある。（ＩＩ）位で反応した場合
には本発明化合物（１）のＹはＡ、ＺはＢとなるが、一
方（ＶＩ）位で反応した場合にはＹはＢ、ＺはＡとな
る。

【００３１】出発化合物（２）のＸはハロゲン原子を示
すが、具体的にはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は
ヨウ素原子を示し、特に塩素原子が好ましい。出発化合
物（３）のＲは水素原子又は水酸基の保護基を示し、水
酸基の保護基としては特に限定されないが、具体的には
一般式、−ＣＨ２ＹＲ’（式中、Ｙは酸素原子又はイオ
ウ原子を示し、Ｒ’は炭素数１〜４の低級アルキル基を
示す。）で表される基、ベンジル基又はテトラヒドロピ
ラニル基が挙げられ、基−ＣＨ２ＹＲ’が好ましい。そ
の中でも、Ｙが酸素原子であるメトキシメチル基、エト
キシメチル基に代表される基−ＣＨ２ＯＲ’が特に好ま
しい。又、出発化合物（３）のＡ，Ｂは、上述したよう
にＹ，Ｚ又はＺ，Ｙに対応し、具体的には前述したＹ，
Ｚの例が挙げられる。

【００３２】本発明反応は適当な溶媒の存在下行われる
が、溶媒としてはメタノール、エタノール、ｎ−ブタノ
ール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、ヘキサン等の脂肪族化合物、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル
等が挙げられ特に限定されないが、アルコール類が好ま
しい。

【００３３】加熱温度は１０〜２５０℃、好ましくは２
０〜１５０℃、加熱時間は１〜１００時間、好ましくは
５〜３０時間で行うことができる。

【００３４】アルカリ又は酸での処理については、上記
反応溶液にアルカリ又は酸を加えて、必要に応じて加温
することにより行われるが、化合物（３）のＲによっ
て、アルカリを用いるか酸を用いるかが左右される。す
なわち、Ｒが水素原子である場合にはアルカリを用いる
とよく、Ｒが基−ＣＨ２ＹＲ’、ベンジル基、テトラヒ
ドロピラニル基のような水酸基の保護基である場合には
酸を用いるとよい。ここで、フェノール誘導体（３）の
Ｒが水素原子の場合に、加熱温度を１００〜１５０℃位
で反応を行うことにより、目的化合物である２，３−ジ
シアノベンゾフロ［２，３−ｂ］ピラジル誘導体（１）
が直接得られる場合がある。このように、アルカリ又は
酸での処理での処理を行わなくてよい場合がある。

【００３５】アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、カリ
ウムメトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウム金属等
が挙げられ、特に水酸化ナトリウムが好ましい。酸とし
ては塩酸、硫酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げ
られ、特に塩酸が好ましい。処理温度は０〜２００℃、
好ましくは０〜１００℃、処理時間は０．１〜５０時
間、好ましくは１〜１０時間で行うことができる。

【００３６】ここで、出発化合物（３）のＲが基−ＣＨ
２ＹＲ’、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基のよう
な水酸基の保護基である場合には、本発明の製造方法は
全体を通して不活性ガス雰囲気下で行うことが好まし
い。用いる不活性ガスとしてはアルゴン、窒素、ヘリウ
ム、ネオン等が挙げられ、特にアルゴンが好ましい。

【００３７】ここで、特に本発明化合物（１）のＹ、Ｚ
の一方が水素原子である化合物の合成について説明す
る。特に、Ｙが水素原子でＺがジ低級アルキルアミノ基
である化合物の場合には次の反応式（化１５）に従って
合成することができる。

【００３８】

【化１５】

【００３９】すなわち、２，３−ジハロゲノ−５，６−
ジシアノピラジン（２）と、フェノ−ル誘導体（３）の
Ｂが水素原子である化合物（３ｄ）とを反応させて、
２，３−ジシアノ−５−ハロゲノ−６−（２’−（保
護）ヒドロキシ−４’−置換フェニル）ピラジン（４
ｄ）を合成し、これを、Ｒに応じてアルカリ又は酸で処
理することにより基Ａ（ジ低級アルキルアミノ基）が７
位に置換した目的化合物（１ｄ）を合成することができ
る。ただし、Ｒが水素原子の場合には、目的化合物（１
ｄ）の基Ａ（ジ低級アルキルアミノ基）が９位に置換し
た化合物が得られる場合もある。

【００４０】このようにして得られる本発明化合物
（１）は、強い蛍光特性のあるきわめて有用な化合物で
あることがわかった。本発明化合物（１）は蛍光素子、
発光素子、表示素子として様々な用途に用いられるが、
利用にあたっては、利用目的に合った媒質に混合して用
いると良い。例えば、本発明化合物（１）を含有する樹
脂組成物を調製するには、適当な溶剤を用いて本発明化
合物（１）を樹脂に混合し、溶剤を蒸発させるか、又は
溶融状態で混練する。この混練された樹脂組成物は射出
成型、押し出し成型、その他の各種の方法により成型さ
れ、又は、微粉砕化、溶剤化され、太陽電池、検出器、
表示装置、信号器具などに利用される。又、特に塗料、
インキに用いる場合には、樹脂、パラフィン又はワック
スと混合して使用することができる。

【００４１】

【実施例】以下に、実施例により本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中の１Ｈ−ＮＭＲの測定は、Ｊ
ＥＯＬ社製、ＪＮＭ−ＧＸ２７０装置（２７０ＭＨｚ、
溶剤：ＣＤＣｌ３、内部標準物質：テトラメチルシラ
ン）で行った。ＭＡＳＳスクトルの測定は、ＱＰ５００
０（島津製作所社製）で行った。

【００４２】

【実施例１】 例示化合物（１）（Ｙ＝Ｈ、Ｚ＝ＮＭｅ２）の合成 表１に例示した例示化合物（１）の製造方法を反応式で
示すと以下の化１６のとおりである。

【００４３】

【化１６】

【００４４】（１） １−ジメチルアミノ−３−メトキ
シメチルオキシベンゼンの合成 ３−ジメチルアミノフェノ−ル６８６ｍｇ（５ｍｍｏ
ｌ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）５０ｍｌに溶解した。ここへ、先に水素化ナトリウ
ム２４０ｍｇ（１０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で脱
水したＴＨＦ５ｍｌに溶解した調製液を０℃で滴下し
た。１時間攪拌した後、メトキシメチルクロライドを８
ｍｍｏｌ加えた。その後、さらに１０時間攪拌し、減圧
下で溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−で分離精製して、液
状の１−ジメチルアミノ−３−メトキシメチルオキシベ
ンゼンを６８０ｍｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を得た。

【００４５】得られた化合物の物理データは以下のとお
りである。 １Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ）：２．９４（ｓ，６Ｈ），
３．４９（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．４
０〜６．４５（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ，１Ｈ）

【００４６】（２） ５−クロロ−２，３−ジシアノ−
６−（４’−ジメチルアミノ−２’−メトキシメチルオ
キシ−フェニル）ピラジンの合成 ２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノピラジン７５６ｍ
ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）を０℃、アルゴン雰囲気下で、
クロロホルム８５ｍｌに溶解した。この溶液中に、０
℃、アルゴン雰囲気下、１−ジメチルアミノ−３−メト
キシメチルオキシベンゼン６８０ｍｇ（３．７５ｍｍｏ
ｌ）のクロロホルム（４０ｍｌ）溶液を滴下した。さら
に同条件下で３時間攪拌した後、徐々に昇温して室温と
しさらに１１時間攪拌した後、アルゴン雰囲気下で２０
時間還流させた。溶媒を減圧下で留去し、残留物をクロ
ロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
−で分離精製した。得られた化合物を少量のアセトンに
溶解させｎ−ヘキサンで再結晶し、８８ｍｇ（０．２６
ｍｍｏｌ）の黄色結晶の５−クロロ−２，３−ジシアノ
−６−（４’−ジメチルアミノ−２’−メトキシメチル
オキシ−フェニル）ピラジンを得た。

【００４７】得られた化合物の物理データは以下のとお
りである。 １Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ）：３．１８（ｓ，６Ｈ），
３．４７（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．５
６（ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ，１Ｈ，ａ），６．７８（ｄ
ｄ，Ｊ＝２．４５，８．５５Ｈｚ，１Ｈ，ｃ），７．３
６（ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ，１Ｈ，ｂ）

【００４８】

【化１７】

【００４９】 ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ）：３４３（Ｍ＋）

【００５０】（３） 例示化合物（１）（Ｙ＝Ｈ、Ｚ＝
ＮＭｅ２）の合成 ５−クロロ−２，３−ジシアノ−６−（４’−ジメチル
アミノ−２’−メトキシメチルオキシ−フェニル）ピラ
ジン８８ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）をメタノ−ル３５ｍ
ｌに溶解し、この溶液に塩酸１．０ｍｌを滴下した。こ
の溶液を１時間攪拌した後、さらに塩酸０．５ｍｌを滴
下して５時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去した後、少
量のジクロロメタンを加えた。ここへ、少量のシリカゲ
ルを加えた後、ジクロロメタンを減圧下で留去した。析
出した沈殿物をジクロロメタンに溶解させ、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ−で分離精製した。さらに析出
した固形物をジクロロメタンに溶解させ、アルミナクロ
マトで分離精製して、アセトン／ｎ−ヘキサンの混合溶
媒から再結晶して橙黄色の例示化合物（１）（Ｙ＝Ｈ、
Ｚ＝ＮＭｅ２）を得た。

【００５１】得られた化合物の物理データは以下のとお
りである。 ｍ．ｐ．２８８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ）：３．２３（ｄ，６Ｈ），
６．７９（ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ，１Ｈ，ａ），６．９
１（ｄｄ，Ｊ＝９．１６，２．４４Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），
８．００（ｄ，Ｊ＝９．１６Ｈｚ，１Ｈ，ｃ）

【００５２】

【化１８】

【００５３】 ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ）：２６３（Ｍ＋） 又、得られた例示化合物（１）を表３に示す各溶媒に溶
かし、蛍光性を調べた。いずれも強い蛍光性を示した。
各溶媒についての吸収波長（λｍａｘ）及び蛍光波長
（Ｆｍａｘ）を表３に示す。

【００５４】

【表３】

【００５５】

【実施例２】 例示化合物（１）（Ｙ＝Ｈ、Ｚ＝ＮＭｅ２）の合成 ２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノピラジン３９８ｍ
ｇ（２ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解した。この
溶液中に、トルエン５ｍｌに溶解した３−ジメチルアミ
ノフェノ−ル２７４ｍｇ（２ｍｍｏｌ）溶液を滴下した
後、２４時間還流させた。還流の後、溶媒を留去し、こ
こへ５０ｍｌのジクロロエタンを加え、水洗、飽和水溶
液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶
媒を留去した。残留物をジクロロメタンに溶解させ、ア
ルミナカラムクロマトグラフィ−で分離精製し、３０６
ｍｇの橙黄色固体を得た。

【００５６】得られた化合物の物理データは以下のとお
りである。 ｍ．ｐ． ２８８℃ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δ，ｐｐｍ）：３．２３
（ｓ，６Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ，１
Ｈ，ａ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．１６，２．４４Ｈ
ｚ，１Ｈ，ｂ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．１６Ｈｚ，１
Ｈ，ｃ） ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ）：２６３（Ｍ＋） 又、得られた化合物（１）を表３に示す各溶媒に溶か
し、蛍光性を調べた。いずれも、実施例１の表３に示す
のと同様、強い蛍光性を示した。

【００５７】

【実施例３】 例示化合物（５）（Ｙ＝ＮＭｅ２、Ｚ＝Ｈ）の合成 表１に例示した例示化合物（５）の製造方法を反応式で
示すと以下の化１９のとおりである。

【００５８】

【化１９】

【００５９】２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノピラ
ジン３９８ｍｇ（２ｍｍｏｌ）をエタノ−ル５０ｍｌに
溶解した。この溶液中に、エタノ−ル５ｍｌに溶解した
３−ジメチルアミノフェノ−ル２７４ｍｇ（２ｍｍｏ
ｌ）溶液を滴下した後、２４時間還流させた。さらに１
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を４ｍｌ滴下し、３時間還
流した。還流の後、溶媒を留去し、ここへ５０ｍｌのジ
クロロエタンを加え、水洗、飽和水溶液で洗浄、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残
留物をジクロロメタンに溶解させ、アルミナカラムクロ
マトグラフィ−で分離精製し、２８６ｍｇの橙黄色固体
を得た。

【００６０】得られた化合物の物理データは以下のとお
りである。 ｍ．ｐ． ３０８℃ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δ，ｐｐｍ）：３．２１
（ｓ，６Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，
Ｊ＝９．１６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５
５Ｈｚ，１Ｈ） ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ）：２６３（Ｍ＋）

【００６１】又、得られた化合物（５）を表４に示す各
溶媒に溶かし、蛍光性を調べた。いずれも強い蛍光性を
示した。各溶媒についての吸収波長（λｍａｘ）及び蛍
光波長（Ｆｍａｘ）を表４に示す。

【００６２】

【表４】

【００６３】

【発明の効果】上述したように、本発明の２，３−ジシ
アノベンゾフロ［２，３−ｂ］ピラジン誘導体（１）
は、強い蛍光特性を示す新規な化合物であり、様々な用
途に応用することのできる、工業的に優れた有用な化合
物である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｙ，Ｚは、水素原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基を示す。ただ
   し、Ｙ，Ｚの少なくとも一方がジ低級アルキルアミノ基
   である。）で表される２，３−ジシアノベンゾフロ
   ［２，３−ｂ］ピラジン誘導体。
2. 【請求項２】 次の一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される２，３
   −ジハロゲノ−５，６−ジシアノピラジンと、次の一般
   式（３） 【化３】 （式中、Ｒは水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ａ，
   Ｂは、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
   はジ低級アルキルアミノ基を示す。ただし、Ａ，Ｂの少
   なくとも一方がジ低級アルキルアミノ基である。）で表
   されるフェノ−ル誘導体とを、溶媒の存在下加熱、及び
   アルカリ又は酸で処理して環化させることを特徴とす
   る、次の一般式（１） 【化４】 （式中、Ｙ，Ｚは、ＹがＡのときＺはＢを示し、ＹがＢ
   のときＺはＡを示す）で表される２，３−ジシアノベン
   ゾフロ［２，３−ｂ］ピラジン誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】 次の一般式（２） 【化５】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される２，３
   −ジハロゲノ−５，６−ジシアノピラジンと、次の一般
   式（３ｄ） 【化６】 （式中、Ｒは水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ａ
   は、ジ低級アルキルアミノ基を示す。）で表されるフェ
   ノ−ル誘導体とを、溶媒の存在下加熱、及びアルカリ又
   は酸で処理して環化させることを特徴とする、次の一般
   式（１ｄ） 【化７】 （式中、Ａは、前記と同様の意味を示す。）で表される
   ２，３−ジシアノベンゾフロ［２，３−ｂ］ピラジン誘
   導体の製造方法。