CN109134379B - 一种三苯胺-咪唑衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
一种三苯胺‑咪唑衍生物及其制备方法与应用，本发明公开了一种式(I‑a)所示的三苯胺衍生物，并公开了其制备方法,合成方法简单易操作。本发明提供的三苯胺衍生物具有光致发光性能,可用作光致发光材料。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种三苯胺-咪唑衍生物及其制备方法与应用。
(二)背景技术
随着全球能源的急剧消耗和环境的不断恶化，人们对能源问题认识的日益深入，寻求新型、清洁、节能的环保型材料显得尤为重要。发光材料被人们看作一种环境友好的绿色光源，对无机物发光的研究和应用已经有了较长的历史，但无机发光材料存在一些难以克服的缺点，如种类少、可调节性小、使用条件苛刻等。因此，对有机发光材料的探索应运而生。有机分子具有大共轭体系，在电或光等的激发下容易产生电子能级的跃迁发出不同波长的光。由于有机化合物的种类繁多,且结构多样，可以满足各种不同的用途，近年来在发光领域日益受到人们的重视。
三苯胺类化合物作为一类重要的有机发光材料，表现出了优异的发光性质，在细胞成像、有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管等多个方面具有广泛的应用。咪唑环属于缺电子非中心对称结，引入强的吸电子或供电子基团能促进分子内电荷转移，具有良好的电子转输性能和高热稳定性，其结构的特殊性使其具有很强的光学性能和较高的杀菌活性。但是现有的三苯胺-咪唑衍生物分子在具有良好的发光性质的同时通常不稳定。
(三)发明内容
本发明的目的之一在于提供一种三苯胺-咪唑衍生物及其制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种如式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物：
本发明还提供了所述式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物的制备方法具体按照如下步骤进行：
(1)氮气保护下，将式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛、式(II-b)所示的苯偶酰、式(II-c)所示的4-氟苯胺、醋酸铵溶解于醋酸中，于110～120℃下反应20～24h，反应完全后得到反应液A，经后处理得到式(III-a)所示的中间化合物；所述式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛、式(II-b)所示的苯偶酰、式(II-c)所示的4-氟苯胺、醋酸铵的投料物质的量之比为1：1.1～1.3：3.5～4.5：5～6；
(2)将式(III-a)所示的中间化合物溶解在二氯甲烷中，室温下在365nm紫外灯下光照5～8天得到反应液B经后处理，得到式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物；
进一步，步骤(1)中，所述醋酸的体积用量以式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛的质量计为30～50mL/g。
进一步，步骤(1)中，所述反应液A的后处理的方法为：反应结束后，待反应液A冷却至20～30℃，加入水和二氯甲烷进行萃取，收集有机相，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩，再进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，二氯甲烷/石油醚体积比3：1混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(III-a)所示的中间化合物。
进一步，步骤(2)中，所述二氯甲烷的体积用量以式(III-a)所示的中间化合物的质量计为30～50mL/g。
进一步，步骤(2)中，所述反应液B的后处理的方法为：反应结束后，将所述的反应液B减压浓缩，进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，石油醚/二氯甲烷体积比1：1～2混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(I-a)所示的目标产物。
本发明通过核磁共振氢谱(1H NMR)和质谱(MS)表征了目标产物。
本发明的目的之二在于所述的三苯胺-咪唑衍生物可用于制备光致变色材料。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明所述的三苯胺-咪唑衍生物制备方法新颖，利用光反应，绿色环保，有利于工业化生产，同时具有良好的稳定性和发光效果，在光致变色材料领域有很好的应用前景。
(四)附图说明
图1：本发明实施例1中化合物(I-a)的合成路线及化学结构；
图2：本发明实施例1中化合物(I-a)的紫外吸收光谱；
图3：本发明实施例1中化合物(I-a)的荧光发射光谱。
(五)具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1(III-a)的合成
(1)在氮气保护下，将4-二苯胺基苯甲醛(0.55g,2mmol)、苯偶酰(0.51g,2.4mmol)、4-氟苯胺(0.89g,8mmol)、醋酸铵(0.77g,10mmol)溶解于20ml醋酸中，于120℃下反应24h。待体系冷却后用去离子水和二氯甲烷萃取，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷/石油醚(体积比3：1)，最后得到白色固态的中间体产物0.83g，产率为74％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ:7.48(d,J＝7.1Hz,2H),7.30-7.38(m,9H),7.30-7.22(m,6H),7.16-7.22(m,3H),7.09(t,J＝7.4Hz,2H),7.03(d,J＝7.5Hz,4H),6.83(d,J＝8.8Hz,2H).MALDI-TOFMS理论值(C39H28FN3)m/z：557.66，实测值：559.1。
(2)将中间化合物(III-a)(500mg,0.9mmol)溶解在20ml二氯甲烷中，在365nm紫外灯下光照8天，之后将反应液减压浓缩，进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，石油醚/二氯甲烷体积比1：1～2混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，最后得到白色固体产物(I-a)32mg，产率6.2％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ:7.53(d,J＝7.2Hz,4H),7.40(d,J＝7.5Hz,4H),7.33-7.38(m,8H),7.27-7.33(m,4H),7.15(t,J＝7.4Hz,2H),7.08(d,J＝7.4Hz,4H),6.80(d,J＝8.9Hz,2H).MS(ESI)理论值(C39H28FN3O)m/z：573.7，实测值：574.2。
实施例2(III-a)的合成
(1)在氮气保护下，将4-二苯胺基苯甲醛(0.55g,2mmol)、苯偶酰(0.51g,2.4mmol)、4-氟苯胺(0.89g,8mmol)、醋酸铵(0.77g,10mmol)溶解于20ml醋酸中，于110℃下反应20h。待体系冷却后用去离子水和二氯甲烷萃取，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷/石油醚(体积比3：1)，最后得到白色固态的中间体产物0.79g，产率为71％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ:7.48(d,J＝7.1Hz,2H),7.30-7.38(m,9H),7.30-7.22(m,6H),7.16-7.22(m,3H),7.09(t,J＝7.4Hz,2H),7.03(d,J＝7.5Hz,4H),6.83(d,J＝8.8Hz,2H).MALDI-TOFMS理论值(C39H28FN3)m/z：557.66，实测值：559.1。
(2)将中间化合物(III-a)(500mg,0.9mmol)溶解在20ml二氯甲烷中，在365nm紫外灯下光照5天，之后将反应液减压浓缩，进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，石油醚/二氯甲烷体积比1：1～2混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，最后得到白色固体产物(I-a)30mg，产率5.8％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ:7.53(d,J＝7.2Hz,4H),7.40(d,J＝7.5Hz,4H),7.33-7.38(m,8H),7.27-7.33(m,4H),7.15(t,J＝7.4Hz,2H),7.08(d,J＝7.4Hz,4H),6.80(d,J＝8.9Hz,2H).MS(ESI)理论值(C39H28FN3O)m/z：573.7，实测值：574.2。
实施例3将实施例1得到的固体粉末(I-a)溶解在甲苯中，浓度为10-5mol/L，测试溶液的紫外吸收光谱，得到其特征紫外吸收光谱图，如图2所示，原位紫外吸收无变化，证明其光稳定性良好。
实施例4将实施例1得到的固体粉末(I-a)溶解在正己烷中，浓度为10-5mol/L，测试溶液的荧光光谱，得到其特征荧光发射光谱图，如图3所示，证实其具备光致发光性能。
Claims (7)
1.一种如式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物：
2.如权利要求1所述的式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述的方法具体按照如下步骤进行：
(1)氮气保护下，将式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛、式(II-b)所示的苯偶酰、式(II-c)所示的4-氟苯胺、醋酸铵溶解于醋酸中，于110～120℃下反应20～24h，反应完全后得到反应液A，经后处理得到式(III-a)所示的中间化合物；所述式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛、式(II-b)所示的苯偶酰、式(II-c)所示的4-氟苯胺、醋酸铵的投料物质的量之比为1：1.1～1.3：3.5～4.5：5～6；
(2)将式(III-a)所示的中间化合物溶解在二氯甲烷中，室温下在365nm紫外灯下光照5～8天得到反应液B经后处理，得到式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物；
3.权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述醋酸的体积用量以式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛的质量计为30～50mL/g。
4.权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述反应液A的后处理的方法为：反应结束后，待反应液A冷却至20～30℃，加入水和二氯甲烷进行萃取，收集有机相，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩，再进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，二氯甲烷/石油醚体积比3：1混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(III-a)所示的中间化合物。
5.权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述二氯甲烷的体积用量以式(III-a)所示的中间化合物的质量计为30～50mL/g。
6.权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述反应液B的后处理的方法为：反应结束后，将所述的反应液B减压浓缩，进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，石油醚/二氯甲烷体积比1：1～2混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(I-a)所示的目标产物。
7.如权利要求1所述的三苯胺-咪唑衍生物在制备光致变色材料中的应用。
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-
2018
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Patent Citations (1)
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Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| A Photo-oxide of the 1,2’Dimer of the 2,4,5-Triphenylimidazolyl(Lophyl) Radical;Guy Rio and Bernard Serkiz;《J.Chem.Soc.Chem. Commun.》;19750101(第20期);第849-850页 * |
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| Trapping of Intermediates in Singlet Oxygen Reactions. Cleavage of Dioxetanes by Diphenyl Sulfide;Harry H. Wasserman et al.;《Journal of the American Chemical Society》;19750219;第97卷;第905-906页 * |
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