CN111349013B - 一类手性深蓝色荧光材料及其制备方法 - Google Patents

一类手性深蓝色荧光材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类手性深蓝色荧光材料及其制备方法，该荧光材料的结构通式为
Figure DDA0001915855920000011
式中R1代表甲基甲醚基或C1～C3烷基，R2代表H、苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基、三苯胺基中任意一种。本发明利用羟基保护的3,3'‑碘代‑邻二萘酚与三苯胺‑4‑硼酸合成邻二萘酚中间体，再利用Suzuki偶联反应合成最终的荧光材料。本发明荧光材料在一个分子骨架中同时实现了深蓝色荧光发光特性和手性，可用于制备有机发光器件和手性发光器件。同时该荧光材料在有机溶剂和水中均表现强的荧光强度，并且具有高的固态发光效率，可实现对细胞、组织以及细菌进行成像，对蛋白进行糖基化分析，以及对离子进行检测等。

Description

一类手性深蓝色荧光材料及其制备方法
技术领域
本发明属于手性荧光材料技术领域，具体涉及一类发射深蓝色荧光的手性荧光材料及其制备方法。
背景技术
由于荧光材料的广泛应用，比如在染料、有机颜料、防伪标记、细胞标记、有机发光二极管、细胞表面蛋白质的标记以及对生物体肿瘤的切除，所以荧光材料在近年来受到越来越多的科学界的关注。根据相关文献及相关机理，合成发射不同的荧光材料，需要在基本骨架的基础上调节供电子及吸电子的强度及位置，目前大多荧光材料的发射波长在480nm到650nm之间，小于480nm的深蓝色和大于650nm的深红色荧光材料比较少见。小于480nm的深蓝色荧光材料由于能量高、量子产率高等特点可用于发光器件的制备。深蓝色及深红色荧光材料较少见的主要原因有三个：(1)没有合适的可被修饰的骨架；(2)由于空间位阻的限制使反应难以进行；(3)由于供电子或吸电子基团的活性较低，反应条件较苛刻，所以难以得到目标的深蓝色及深红色荧光材料。因此，设计合成一类用于制备手性器件的深蓝色手性荧光材料就显得极为迫切。
发明内容
本发明的目的是提供一类手性深蓝色荧光材料以及该荧光材料的制备方法。
针对上述目的，本发明所采用的荧光材料的结构通式如下所示：
Figure BDA0001915855900000011
式中R1代表甲基甲醚基或C1～C3烷基，R2代表H、苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基、三苯胺基中任意一种。
上述的R1优选甲基甲醚基或甲基，R2优选H、苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基中任意一种。
本发明荧光材料中，R2代表H时，其制备方法为：将化合物Ⅰ、三苯胺-4-硼酸、四(三苯基膦)钯加入乙二醇二甲醚中，并加入碳酸钾水溶液调节体系的pH为8～9，在70～90℃下搅拌反应10～18小时，分离纯化产物，得到化合物Ⅱ。
Figure BDA0001915855900000021
上述化合物Ⅰ与三苯胺-4-硼酸、四(三苯基膦)钯的摩尔比优选为1:2.5～4:0.08～0.2。
本发明荧光材料中，R2代表苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基或三苯胺基时，其制备方法为：
1、按照上述R2代表H时的方法制备化合物Ⅱ。
2、以二氯甲烷为溶剂，将化合物Ⅱ、三氟化钪、1,3-二碘-5,5-二甲基海因在室温下搅拌反应10～15小时，分离纯化产物，得到化合物Ⅲ。
Figure BDA0001915855900000022
3、将化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、四(三苯基膦)钯加入乙二醇二甲醚中，并加入碳酸钾水溶液调节体系的pH为8～9，在70～90℃下搅拌反应10～18小时，分离纯化产物，得到化合物Ⅴ，即手性深蓝色荧光材料。
Figure BDA0001915855900000031
上述步骤2中，优选化合物Ⅱ与三氟化钪、1,3-二碘-5,5-二甲基海因的摩尔比为1:2～4:0.08～0.2。
上述步骤3中，优选化合物Ⅲ与化合物Ⅳ、四(三苯基膦)钯的摩尔比为1:2～4:0.05～0.15。
本发明的有益效果如下：
1、本发明利用邻二萘酚(BINOL)的简单骨架，通过将2,2'位羟基用不同保护基保护使其具有发光效应，再通过调节3,3'和6,6'位供电子能力实现深蓝色发射，由于其波长在470nm左右，波长较短能量较高，所以可用于制备有机发光器件，同时由于化合物具有手性，故在手性发光器件的制备方面也具有一定的应用前景。
2、本发明荧光材料在有机溶剂和水中均表现强的荧光强度，并且具有高的固态发光效率，利用其独特的发光特性可实现对细胞、组织以及细菌进行成像，对蛋白进行糖基化分析，以及对离子进行检测等。
附图说明
图1是实施例1制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图2是实施例1制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图3是实施例2制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图4是实施例2制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图5是实施例3制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图6是实施例3制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图7是实施例4制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图8是实施例4制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图9是实施例5制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图10是实施例5制备的荧光材料在二甲亚砜与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
将313mg(0.5mmol)化合物Ⅰ-1、434mg(1.5mmol)三苯胺-4-硼酸、58mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯加入3mL乙醇二甲醚中，并加入2mol/L碳酸钾水溶液调节体系的pH值为8～9，在80℃下搅拌反应16小时，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，干法柱层析(石油醚与乙酸乙酯体积比为60:1的混合液为洗脱剂)得到化合物Ⅱ-1，其产率为78％。
Figure BDA0001915855900000041
所得产物的结构表征数据为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.96(s,1H),7.88(d,J＝8.2Hz,1H),7.64(d,J＝8.6Hz,2H),7.41(ddd,J＝8.1,5.2,2.8Hz,1H),7.28(dd,J＝5.6,2.4Hz,4H),7.24(s,2H),7.15(t,J＝8.6Hz,6H),7.03(t,J＝7.3Hz,2H),4.46(dd,J＝13.7,5.7Hz,2H),2.45(s,3H).
实施例2
1、按照实施例1的方法制备化合物Ⅱ-1。
2、将300mg(0.35mmol)化合物Ⅱ-1、292mg(0.86mmol)1,3-二碘-5,5-二甲基海因、18mg(0.035mmol)三氟化钪加入8mL二氯甲烷中，室温搅拌12小时，干法柱层析(石油醚与乙酸乙酯体积比为60:1的混合液为洗脱剂)，得到化合物Ⅲ-1。
Figure BDA0001915855900000051
3、将334mg(0.3mmol)化合物Ⅲ-1、110mg(0.9mmol)苯硼酸(化合物Ⅳ-1)、35mg(0.03mmol)四(三苯基膦)钯加入2mL乙醇二甲醚中，并加入2mol/L碳酸钾水溶液调节体系的pH值为8～9，在80℃下搅拌反应16小时，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，干法柱层析(石油醚与乙酸乙酯体积比为40:1的混合液为洗脱剂)，得到目标化合物Ⅴ-1，其产率为80％。
Figure BDA0001915855900000052
所得产物的结构表征数据为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ13.01-12.93(m,1H),7.99(s,1H),7.90(d,J＝8.1Hz,2H),7.70(d,J＝8.5Hz,7H),7.56(dd,J＝20.5,7.9Hz,5H),7.43(t,J＝7.5Hz,5H),7.31(dd,J＝12.4,5.1Hz,2H),4.49(dd,J＝14.1,5.7Hz,2H),2.47(d,J＝7.9Hz,3H).
实施例3
将566mg(1.0mmol)化合物Ⅰ-2、867mg(3.0mmol)三苯胺-4-硼酸、116mg(0.1mmol)四(三苯基膦)钯加入8mL乙二醇二甲醚中，并加入2mol/L碳酸钾水溶液调节体系的pH值为8～9，在80℃下搅拌反应16小时，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，干法柱层析(石油醚与乙酸乙酯体积比为60:1的混合液为洗脱剂)得到化合物Ⅱ-2，其产率为87％。
Figure BDA0001915855900000061
所得产物的结构表征数据为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),7.89(d,J＝8.1Hz,1H),7.64(d,J＝8.5Hz,2H),7.42-7.34(m,1H),7.29(s,1H),7.22(d,J＝6.5Hz,4H),7.15(d,J＝8.2Hz,7H),7.02(t,J＝7.2Hz,2H),3.24(s,3H).
实施例4
1、按照实施例3的方法制备化合物Ⅱ-2。
2、将400mg(0.5mmol)化合物Ⅱ-2、418mg(1.1mmol)1,3-二碘-5,5-二甲基海因、25mg(0.05mmol)三氟化钪加入8mL二氯甲烷中，室温搅拌12小时，干法柱层析(石油醚与乙酸乙酯体积比为60:1的混合液为洗脱剂)，得到化合物Ⅲ-2。
Figure BDA0001915855900000062
3、将210mg(0.2mmol)化合物Ⅲ-2、73.2mg(0.6mmol)苯硼酸(化合物Ⅳ-1)、23mg(0.02mmol)四(三苯基膦)钯加入2mL乙醇二甲醚中，并加入2mol/L碳酸钾水溶液调节体系的pH值为8～9，在80℃下搅拌反应16小时，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，干法柱层析(石油醚与乙酸乙酯体积比为40:1的混合液为洗脱剂)，得到目标化合物Ⅴ-2，其产率为74％。
Figure BDA0001915855900000071
所得产物的结构表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(s,1H),7.92(d,J＝8.2Hz,1H),7.71(d,J＝8.5Hz,2H),7.57(dd,J＝26.2,8.5Hz,7H),7.43(t,J＝7.7Hz,4H),7.36-7.27(m,5H),7.26-7.19(m,3H),3.28(s,3H).
实施例5
本实施例中，用等摩尔量的4-甲氧基苯硼酸替换实施例2中的苯硼酸，其他步骤与实施例2相同，得到结构式如下的荧光材料，其产率为50％。
Figure BDA0001915855900000072
所得产物的结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝5.1Hz,1H),7.89(d,J＝8.1Hz,1H),7.67(dd,J＝10.5,8.6Hz,2H),7.52(t,J＝7.8Hz,3H),7.47(dd,J＝11.6,8.6Hz,3H),7.42(t,J＝7.1Hz,1H),7.29(t,J＝7.9Hz,3H),7.20(ddd,J＝21.8,8.6,2.6Hz,5H),6.97(dd,J＝8.7,3.7Hz,3H),4.53-4.44(m,2H),2.47(d,J＝4.0Hz,3H).
发明人对实施例1～5制备的荧光材料进行了性能测试，具体测试方法为：配制含水量分别为0％、10％、30％、50％、70％、90％、99％的二甲亚砜水溶液，将荧光材料加入所得溶液中，得到浓度为1×10-5mol/L的荧光材料溶液，采用日立F-7000荧光分光光度计测试荧光材料的发光性质，结果见图1～10。由图可见，实施例1～5制备的荧光材料在不同含水量中都具有强的荧光强度，其弥补了聚集诱导荧光效应和聚集诱导荧光淬灭之间的缺陷，同时荧光材料的发射波长都在440nm～480nm之间，属于深蓝色范围，说明本发明的荧光材料属于深蓝色手性荧光材料。

Claims (5)

1.一类手性深蓝色荧光材料，其特征在于该荧光材料的结构通式如下所示：
Figure FDA0004101343480000011
式中R2代表苯基、4-甲氧基苯基中任意一种。
2.一种权利要求1所述的手性蓝深色荧光材料的制备方法，其特征在于：
(1)将化合物Ⅰ、三苯胺-4-硼酸、四(三苯基膦)钯加入乙二醇二甲醚中，并加入碳酸钾水溶液调节体系的pH为8～9，在70～90℃下搅拌反应10～18小时，分离纯化产物，得到化合物Ⅱ；
Figure FDA0004101343480000012
(2)以二氯甲烷为溶剂，将化合物Ⅱ、三氟化钪、1,3-二碘-5,5-二甲基海因在室温下搅拌反应10～15小时，分离纯化产物，得到化合物Ⅲ；
Figure FDA0004101343480000013
(3)将化合物Ⅲ、化合物Ⅳ、四(三苯基膦)钯加入乙二醇二甲醚中，并加入碳酸钾水溶液调节体系的pH为8～9，在70～90℃下搅拌反应10～18小时，分离纯化产物，得到化合物Ⅴ，即手性深蓝色荧光材料；
Figure FDA0004101343480000021
3.根据权利要求2所述的手性深蓝色荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述化合物Ⅰ与三苯胺-4-硼酸、四(三苯基膦)钯的摩尔比为1:2.5～4:0.08～0.2。
4.根据权利要求2所述的手性深蓝色荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述化合物Ⅱ与氟化钪、1,3-二碘-5,5-二甲基海因的摩尔比为1:2～4:0.08～0.2。
5.根据权利要求2所述的手性深蓝色荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述化合物Ⅲ与化合物Ⅳ、四(三苯基膦)钯的摩尔比为1:2～4:0.05～0.15。
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