TWI520952B - 二唑衍生物,及使用該二唑衍生物之發光元件,發光裝置,電子裝置,和照明裝置 - Google Patents

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Description

二唑衍生物,及使用該 二唑衍生物之發光元件,發光裝置,電子裝置,和照明裝置
本發明係關於一種二唑衍生物,及各使用該二唑衍生物的發光元件、發光裝置、電子裝置、和照明裝置。
近年來,對利用電致發光(EL:Electroluminescence)的發光元件已廣泛進行研究開發。在這種發光元件的基礎結構中,係將包含發光物質的層插入在一對電極之間。藉由對該元件施加電壓,可以得到來自該發光物質的發光。
因為這種發光元件是自發光型元件,所以相較於液晶顯示器具有例如下述優點:具有高像素可見度以及不需要背光;因此,這種發光元件被認為適合用於平板顯示元件。這種發光元件可以是薄且輕的,這也是極大的優點。此外,非常高速的回應也是這種元件的特徵之一。
另外,因為這種發光元件可以形成為膜狀,所以可以提供面發光;因此,可容易地形成利用面發光的大面積元件。這是利用點光源例如白熾燈和LED或線光源例如螢光燈難以得到的特徵。因此,在作為可應用於照明等的面光源方面,發光元件也具有很大的潛力。
根據使用有機化合物還是無機化合物作為發光物質,可以對利用電致發光的發光元件進行大致的分類。在使用有機化合物作為發光物質的情況中,藉由對發光元件施加 電壓,電子及電洞分別從一對電極注入到包含該發光性有機化合物的層,從而使電流流過。然後,這些載子(即電子及電洞)再結合,從而激發該發光性有機化合物。而該發光性有機化合物從該激發態回到基態時便發光。應注意的是,有機化合物的激發態可以是單重激發態或三重激發態,來自單重激發態(S*)的發光稱為螢光,而來自三重激發態(T*)的發光稱為磷光。它們在發光元件中的統計學上的生成比率被認為是S*:T*=1:3。
在室溫下,能將單重激發態的能量轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物),僅展現來自單重激發態的發光(螢光),而沒有來自三重激發態的發光(磷光)。因此,基於S*:T*=1:3,使用螢光化合物的發光元件的內部量子效率(所產生的光子相對於所注入的載子的比率)被認為具有25%的理論限值。
相較之下,使用能將三重激發態的能量轉換成發光的化合物(以下稱為磷光化合物),內部量子效率理論上可以增加到75%至100%。換言之,使用磷光化合物的元件可以具有比使用螢光化合物的元件高三至四倍的發光效率。基於這些理由,為了實現高效率的發光元件,近年來已積極發展使用磷光化合物的發光元件(例如,請參見非專利文件1)。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時,其通常以使磷光化合物分散在另一化合物的基質中的方式形成,以抑制磷光化合物中的濃度猝滅或因三重態-三重態 消滅所導致的猝滅。在此,該用作基質的物質稱為主體材料,而分散在基質中的物質諸如磷光化合物則稱為客體材料。
在磷光化合物為客體材料的情況中,主體材料需要具有高於該磷光化合物的三重態激發能(基態和三重激發態之間的能量差)。另外,該主體材料需要具有載子傳輸性,藉此性質可在發光層中控制所要的載子平衡。藉由使用這種主體材料,可以改善發光元件的特性。
[非專利文件1]M.A.Baldo以及其他4名作者,Applied Physics Letters,vol.75,No.1,4-6(1999)
發明之概要說明
本發明提供一種新穎的二唑衍生物作為具有高激發能的物質,尤其是具有高三重態激發能的物質。本發明提供一種具有高電子傳輸性的新穎二唑衍生物。藉由將該新穎二唑衍生物應用於發光元件,而改善發光元件的元件特性。本發明亦提供耗電量低且驅動電壓低的發光裝置、電子裝置以及照明裝置。
本發明的一個具體實例是以下面通式(G1)表示的二唑衍生物。
在通式(G1)中,R1表示碳數為1至4的烷基或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基。在通式(G1)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G1)中,α表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。在通式(G1)中,Z表示硫原子或氧原子。
本發明的一個具體實例是以下面通式(G2)表示的二唑衍生物。
在通式(G2)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G2)中,α及β分別表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。在通式(G2)中,Z表示硫原子或氧原子。
本發明的一個具體實例是通式(G1)及通式(G2)中的α及β分別表示經取代或未取代的伸苯基或經取代或未取代的聯苯二基的二唑衍生物。
本發明的一個具體實例是通式(G1)及通式(G2)中的α及β分別表示經取代或未取代的伸苯基的二唑衍生物。
本發明的一個具體實例是通式(G1)及通式(G2) 中的α及β分別為以下面結構式(1-1)至(1-15)表示的結構中之任一者的二唑衍生物。
本發明的一具體實例是以下面通式(G1-1)表示的二唑衍生物。
在通式(G1-1)中,R1表示碳數為1至4的烷基或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基。在通式(G1-1)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G1-1)中,Z表示硫原子或氧原子。
本發明的一個具體實例是以下面通式(G2-1)表示的二唑衍生物。
在通式(G2-1)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G2-1)中,Z表示硫原子或氧原子。
本發明的一個具體實例是通式(G1)及通式(G1-1)中的R1分別為以下面結構式(2-1)至(2-22)表示的結構中的任一者的二唑衍生物。
本發明的一個具體實例是通式(G1)、通式(G2)、通式(G1-1)及通式(G2-1)中的R21至R27分別為以下面結構式(3-1)至(3-23)表示的結構中的任一者的二唑衍生物。
本發明的一個具體實例是在一對電極之間包括有EL層的發光元件,其中該EL層包括任何上述的二唑衍生物。
應注意的是,因為該等本發明具體實例的二唑衍生物具有高激發能,所以適合用作EL層中的發光層的主體材料。因此,本發明的一個具體實例是一種在一對電極之間包括有EL層的發光元件,其中該EL層中的發光層包含上述本發明具體實例的二唑衍生物中的任一者和發光 物質。
由於本發明具體實例的二唑衍生物具有高電子傳輸性,所以該等二唑衍生物最適於作為用於發光元件的EL層中的電子傳輸層的電子傳輸材料。
本發明的一個具體實例是使用本發明一個具體實例的發光元件所製造的發光裝置。
本發明的一個具體實例是使用本發明一個具體實例的發光裝置所製造的電子裝置。
本發明的一個具體實例是使用本發明一個具體實例的發光裝置所製造的照明裝置。
應注意的是,本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置、發光裝置或者光源。另外,該發光裝置在其範疇中包括所有其中將諸如撓性印刷電路(FPC)、捲帶自動接合(TAB)帶或捲帶式封裝(TCP)的連接器連接至發光裝置的模組;具有在其終端設置有印刷配線板之TAB帶或TCP的模組;以及具有藉由玻璃覆晶(COG)法直接在發光元件上安裝的積體電路(IC)的模組。
依據本發明的一個具體實例,可以提供一種具有高激發能的二唑衍生物,尤其是具有高三重態激發能的二唑衍生物。依據本發明的一個具體實例,可以提供一種具有高電流效率的發光元件,其係使用本發明一個具體實例的二唑衍生物所形成。依據本發明的一個具體實例,可以提供應用該發光元件的耗電量低且驅動電壓低的發光裝置、電子裝置以及照明裝置。
發明之詳細說明
下文將參照圖式說明本發明的具體實例。應注意的是,本發明並不侷限於以下說明,在所屬技術領域中具有通常知識者可以很容易地理解的是,在不偏離本發明的宗旨及其範圍下可以做出各種改變及修正。因此,本發明不應該被解釋為僅侷限於下列具體實例的內容。
具體實例1
在本具體實例1中,將對本發明具體實例的二唑衍生物進行說明。
根據本發明的一個具體實例的二唑衍生物是以通式(G1)表示。
在通式(G1)中,R1表示碳數為1至4的烷基或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基。在通式(G1)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G1)中,α表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。在通式(G1)中,Z表示硫原子或氧原子。
根據本發明的一個具體實例的二唑衍生物是以下面通式(G2)表示。
在通式(G2)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G2)中,α及β分別表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。在通式(G2)中,Z表示硫原子或氧原子。
在根據本發明一個具體實例的二唑衍生物中,通式(G1)及通式(G2)中的α及β分別表示經取代或未取代的伸苯基或經取代或未取代的聯苯二基。
在根據本發明一個具體實例的二唑衍生物中,通式(G1)及通式(G2)中的α及β分別表示經取代或未取代的伸苯基。
在通式(G1)及通式(G2)中,作為以α及β表示之結構的具體例子,可以舉出以下面結構式(1-1)至(1-15)所表示的結構。
本發明的一個具體實例是以下面通式(G1-1)表示的二唑衍生物。
在通式(G1-1)中,R1表示碳數為1至4的烷基或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基。在通式(G1-1)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G1-1)中,Z表示硫原子或氧原子。
本發明的一個具體實例是以下面通式(G2-1)表示的二唑衍生物。
在通式(G2-1)中,R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者。在通式(G2-1)中,Z表示硫原子或氧原子。
作為在通式(G1)及通式(G1-1)中以R1表示的取代基的具體例子,可以舉出以下面結構式(2-1)至(2-22)所表示的取代基。
作為在通式(G1)、通式(G2)、通式(G1-1)及通式(G2-1)中以R21至R27表示的取代基的具體例子,可以舉出以下面結構式(3-1)至(3-23)所表示的取代基。
以通式(G1)所示之本發明一個具體實例的二唑衍生物的具體例子,包括以結構式(100)至結構式(167)、結構式(200)至結構式(235)、結構式(300)至結構式(367)、及結構式(400)至結構式(435)所示的二唑衍生物。但是,本發明並不侷限於此。
作為本發明的二唑衍生物的合成方法,可以應用各種反應。例如,藉由進行下面所示的合成反應,可以合成以通式(G1)表示的本發明一個具體實例的二唑衍生物。應注意的是,本發明的二唑衍生物的合成方法並不侷限於下面的合成方法。
<以通式(G1)表示的二唑衍生物的合成方法>
以通式(G1)表示的二唑衍生物可如合成方案(A-1)所示來合成。具體而言,藉由鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)耦合反應使二唑衍生物的鹵化物(化合物1)與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物2)耦合,從而可以得到本發明的二唑衍生物(通式(G1))。
在合成方案(A-1)中,Z表示硫原子或氧原子;R1表示碳數為1至4的烷基或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基;R21至R27分別表示氫、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者;且α表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。R50及R51分別表示氫或碳數為1至6的烷基。在合成方案(A-1)中,R50和R51可以彼此鍵結而形成環。另外,X1表示鹵素,較佳為溴或碘。
可用於合成方案(A-1)中的鈀催化劑的例子有(但不 限於)醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等。
可用於合成方案(A-1)中的鈀催化劑的配體例子有(但不限於)三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。
可用於合成方案(A-1)中的鹼的例子有(但不限於)有機鹼諸如第三丁醇鈉,無機鹼諸如碳酸鉀或碳酸鈉,等等。
可用於合成方案(A-1)中的溶劑的例子有(但不限於)如下溶劑:甲苯和水的混合溶劑;甲苯、醇諸如乙醇和水的混合溶劑;二甲苯和水的混合溶劑;二甲苯、醇諸如乙醇和水的混合溶劑;苯和水的混合溶劑;苯、醇諸如乙醇和水的混合溶劑;水和醚諸如乙二醇二甲醚的混合溶劑等。尤其以甲苯和水的混合溶劑,甲苯、乙醇和水的混合溶劑,或者水和醚諸如乙二醇二甲醚的混合溶劑為佳。
作為合成方案(A-1)中的耦合反應,也可以採用使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉耦合反應代替使用以化合物2表示的有機硼化合物或硼酸的鈴木-宮浦耦合反應。但是,本發明並不侷限於此。此外,在該耦合中,除了鹵素之外,還可以使用三氟甲磺酸酯基團等,但是本發明並不侷限於此。
另外,在合成方案(A-1)所示的鈴木-宮浦耦合反應中,也可以藉由鈴木-宮浦耦合反應而使二唑衍生物的有機硼化合物或硼酸與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍 生物的鹵化物或與具有三氟甲磺酸酯基團作為取代基的二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物耦合。
藉由進行下述的合成反應,可以合成以下面通式(G2)表示的本發明一個具體實例的二唑衍生物。應注意的是,本發明的二唑衍生物的合成方法並不侷限於下面的合成方法。
<以通式(G2)表示的二唑衍生物的合成方法>
以通式(G2)表示的二唑衍生物可如合成方案(A-2)所示來合成。具體而言,藉由鈴木-宮浦耦合反應使二唑衍生物的鹵化物(化合物3)與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物4)耦合,從而可獲得本發明的二唑衍生物(通式(G2))。
在合成方案(A-2)中,Z表示硫原子或氧原子;R21至R27分別表示氫、碳數為1至4的烷基和經取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一者;α及β分別表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。R52及R53分別表示氫或碳數為1至6的烷基。在合成方案(A-2)中,R52和R53可以彼此鍵結而形成環。另外,X2及X3表示鹵素,較佳為溴或碘。
可用於合成方案(A-2)中的鈀催化劑的例子有(但不限於)醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等。
可用於合成方案(A-2)中的鈀催化劑的配體例子有(但不限於)三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。
可用於合成方案(A-2)中的鹼的例子有(但不限於)有機鹼諸如第三丁醇鈉,無機鹼諸如碳酸鉀或碳酸鈉,等 等。
可用於合成方案(A-2)中的溶劑的例子有(但不限於)如下溶劑:甲苯和水的混合溶劑;甲苯、醇諸如乙醇和水的混合溶劑;二甲苯和水的混合溶劑;二甲苯、醇諸如乙醇和水的混合溶劑;苯和水的混合溶劑;苯、醇諸如乙醇和水的混合溶劑;水和醚諸如乙二醇二甲醚的混合溶劑;等等。尤其以甲苯和水的混合溶劑,甲苯、乙醇和水的混合溶劑,或者水和醚諸如乙二醇二甲醚的混合溶劑為佳。
作為合成方案(A-2)中的耦合反應,也可以採用使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉耦合反應代替使用以化合物4表示的有機硼化合物或硼酸的鈴木-宮浦耦合反應。但是,本發明不侷限於此。此外,在該耦合中,除了鹵素之外,還可以使用三氟甲磺酸酯基團等,但是本發明並不侷限於此。
另外,在合成方案(A-2)所示的鈴木-宮浦耦合反應中,也可以藉由鈴木-宮浦耦合反應而使二唑衍生物的有機硼化合物或硼酸與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或與具有三氟甲磺酸酯基團作為取代基的二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物耦合。
具體實例2
在本具體實例2中,將參照圖1A和圖1B對作為本發明一個具體實例之使用任一具體實例1中所述的二唑衍 生物的發光元件進行說明。
本具體實例2中的發光元件包括用作陽極的第一電極、用作陰極的第二電極以及設置在該第一電極和第二電極之間的EL層。應注意的是,當對各電極施加電壓使得第一電極的電位高於第二電極的電位時,本具體實例2中的發光元件可提供發光。
另外,本具體實例2中的發光元件的EL層包括從第一電極側起的第一層(電洞注入層)、第二層(電洞傳輸層)、第三層(發光層)、第四層(電子傳輸層)、及第五層(電子注入層)。
在圖1A和圖1B所示的本具體實例2的發光元件中,基板101係用作發光元件的支撐體。作為基板101,例如可以使用玻璃、石英或塑膠等。也可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的基板,例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或聚醚碸所製成的塑膠基板。或者,也可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、或聚氯乙烯等所製成者)或藉蒸鍍形成之無機膜等。應注意的是,只要能在發光元件的製造程序中用作支撐體,也可以使用除此之外的基板。
應注意的是,上述基板101可留在發光裝置或電子裝置(其為利用本發明一個具體實例的發光元件的產品)中,但是也可以只用作其製造程序中的支撐體,而不留在最終產品中。
作為形成在基板101上的第一電極102,較佳為使用任何具有高功函數(具體而言,功函數為4.0eV或更高) 的金屬、合金、導電化合物、它們的混合物等。具體例子包括氧化銦-氧化錫(ITO:氧化銦錫)、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO:氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這些導電金屬氧化物膜通常藉由濺射來形成,但也可以藉由應用溶膠-凝膠法等來形成。例如,可藉由使用在氧化銦中添加1wt%至20wt%氧化鋅所得之靶材的濺射法,來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)膜。另外,可藉由使用其中在氧化銦中分別添加0.5wt%至5wt%氧化鎢及0.1wt%至1wt%氧化鋅之靶材的濺射法,來形成含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)膜。其他例子有金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、Ti(鈦)、金屬材料的氮化物(例如,氮化鈦)、等等。
包括任何這些材料的第一電極102通常藉由濺射法來形成,但是也可以採用真空蒸鍍法、CVD法、塗敷法、噴墨法、印刷法、或旋塗法等來形成。
另外,在形成於第一電極102上的EL層103中,當經形成為與第一電極102接觸的第一層111係使用後文所述的複合材料來形成時(該複合材料係藉由組合有機化合物與電子受體(受體)所形成),作為用於第一電極102的物質,可以使用各種金屬、合金、和導電化合物、及它們的混合物等而不需考慮其功函數;例如,也可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、或包含鋁的合金(例如,Al-Si)等 。
作為形成在第一電極102上的EL層103,可以使用已知的物質,且可使用低分子化合物或高分子化合物。應注意的是,形成EL層103的物質可由有機化合物所構成或可包含部分的無機化合物。
EL層103可以藉由堆疊適當組合的下列層而形成:包含具有高電洞注入性的物質的電洞注入層、包含具有高電洞傳輸性的物質的電洞傳輸層、包含發光物質的發光層、包含具有高電子傳輸性的物質的電子傳輸層、包含具有高電子注入性的物質的電子注入層等。在圖1A和圖1B中,係從第一電極102側依序堆疊第一層(電洞注入層)111、第二層(電洞傳輸層)112、第三層(發光層)113、第四層(電子傳輸層)114、以及第五層(電子注入層)115。
作為電洞注入層的第一層111是包含具有高電洞注入性的物質的層。可使用的高電洞注入性物質的例子有氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢以及氧化錳。另外,作為低分子有機化合物,可以使用酞青類化合物諸如酞青(簡稱:H2Pc)、銅(II)酞青(簡稱:CuPc)、或釩氧酞青(簡稱:VOPc)。
可使用的物質的其他例子有本身為低分子有機化合物的芳香胺化合物,諸如4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(簡稱:TDATA);4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)- N-苯基胺基]三苯基胺(簡稱:MTDATA);4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:DPAB);4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱:DNTPD),1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱:DPA3B);3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA1);3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA2);以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCN1)。
可使用的物質的其他例子還有高分子化合物(例如低聚物、樹枝狀聚合物、及聚合物),諸如聚(N-乙烯咔唑)(簡稱:PVK);聚(4-乙烯三苯基胺)(簡稱:PVTPA);聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱:PTPDMA);及聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱:Poly-TPD);以及其中添加了酸的高分子化合物,諸如聚(3,4-伸乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
作為第一層111,也可以使用組合有機化合物與電子受體(受體)所形成的複合材料。這種複合材料(其中藉由電子受體在有機化合物中產生電洞)具有優異的電洞注入性質和電洞傳輸性質。在此情況中,有機化合物較佳是 在傳輸所產生的電洞方面性能優異的材料(具有高電洞傳輸性的物質)。應注意的是,當使用這種複合材料時,可以不考慮功函數來選擇形成第一電極102的材料。換言之,除了高功函數的材料之外,也可以將低功函數的材料用於第一電極102。在使用這種複合材料來形成第一層111的情況中,可將有機化合物和電子受體(受體)共蒸鍍。
用於複合材料的有機化合物的例子可為各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、以及高分子化合物(例如低聚物、樹枝狀聚合物、以及聚合物)。用於複合材料的有機化合物較佳為具有高電洞傳輸性的有機化合物,具體而言較佳為電洞遷移率為10-6cm2/Vs或更高的物質。應注意的是,除了這些物質之外,也可使用任何具有傳輸電洞比電子多之性質的物質。可用於複合材料的有機化合物將具體說明如下。
可用於複合材料的有機化合物的例子有芳香胺化合物諸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:NPB或α-NPD)、和N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(簡稱:TPD);以及咔唑衍生物諸如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱:CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱:TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡稱:CzPA)、以及1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯。
可以使用的有機化合物的其他例子有芳香烴化合物諸如2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱:t-BuDNA)、2-第三丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱:DPPA)、2-第三丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱:DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱:DPAnth)、2-第三丁基蒽(簡稱:t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱:DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-第三丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、以及2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽。
可以使用的有機化合物的其他例子還有芳香烴化合物,諸如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(第三丁基)苝、稠五苯、蔻、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱:DPVBi)、以及9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱:DPVPA)。
此外,電子受體(受體)的例子為有機化合物諸如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱:F4-TCNQ),氯醌,過渡金屬氧化物,及屬於元素週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體的較佳例子包括氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸,因為它們的電子接受性高。其中,氧化鉬因為在空氣 中安定、吸濕性低、且容易處理,所以是特別理想的。
該複合材料可以藉由使用上述電子受體(受體)及上述高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD來形成,並用於第一層111。
作為電洞傳輸層的第二層112是包含具有高電洞傳輸性的物質的層。作為高電洞傳輸性的物質,尤其是作為低分子有機化合物,可以使用芳香胺化合物諸如NPB(或α-NPD)、TPD、4,4’-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:DFLDPBi)、或4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:BSPB)。在此提及的物質主要是具有10-6cm2/Vs或更高的電洞遷移率的物質。應注意的是,除了上述物質之外,可以使用任何具有傳輸電洞比電子多之性質的物質。此外,包括高電洞傳輸性的物質的層並不限於單層,也可以是二或多個包含任何上述物質的層的堆疊層。
或者,也可以將其中電子受體(受體)包含於上述高電洞傳輸性物質中的複合材料用於第二層112。
作為第二層112,也可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD。
用作發光層的第三層113是包含發光物質的層。作為發光物質,例如可以使用發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。應注意的是,在本具體實例中係說明將本發明的一個具體實例的二唑衍生物用於發光層的情況。對於其中高發光性物質(客體材料)係分散在另一物質 (主體材料)中的發光層,本發明一個具體實例的二唑衍生物可以用作主體材料。
在將本發明的一個具體實例的二唑衍生物用作發光層中的主體材料,並且將發射螢光的物質用作客體材料的情況中,作為該客體材料,較佳為使用其最低未佔用分子軌域能階(LUMO能階)低於該二唑衍生物的最低未佔用分子軌域能階且其最高佔用分子軌域能階(HOMO能階)高於該二唑衍生物的最高佔用分子軌域能階的物質。發藍光材料的例子包括N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基茋-4,4’-二胺(簡稱:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(簡稱:YGAPA)等。發綠光材料的例子包括N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱:DPhAPhA)等。發黃光材料的例子包括紅螢烯、5,12-雙(1,1’-聯苯基-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱:BPT)等。發紅光材料的例子包括N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱:p-mPhTD)、7,14-二苯基- N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]螢蒽-3,10-二胺(簡稱:p-mPhAFD)等。
或者,在將本發明的一個具體實例的二唑衍生物用作發光層中的主體材料,並且將發射磷光的物質用作客體材料的情況中,較佳為將其三重態激發能低於該二唑衍生物的物質用作客體材料。例如,可以使用諸如下列的有機金屬錯合物:乙醯丙酮雙[2-(2’-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]銥(Ⅲ)(簡稱:Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(Ⅲ)(簡稱:Ir(piq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(Ⅲ)(簡稱:Ir(Fdpq)2(acac))、及2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱:PtOEP)。
因為所述本發明具體實例的二唑衍生物具有電子傳輸性,所以將其用於發光層,可以實現其高電子傳輸性。藉由使用具有高電子陷獲性的客體材料,這種發光層可以提供高效率的發光。
另外,作為其中分散有發光物質(客體材料)的物質(主體材料),可以使用多種物質。因此,除了本發明具體實例的二唑衍生物之外,發光層也可以包含第二主體材料。應注意的是,作為第二主體材料,可以使用已知的主體材料。
作為電子傳輸層的第四層114是包含具有高電子傳輸性的物質的層。可使用於第四層114的具有高電子傳輸性的物質的例子有:具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯 合物,諸如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱:Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱:Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱:BeBq2)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱:BAlq);等等。此外,還可以使用具有唑或噻唑配體的金屬錯合物,諸如雙[2-(2-羥基苯基)苯並唑]鋅(簡稱:Zn(BOX)2)或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱:Zn(BTZ)2)等。除了金屬錯合物之外,還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑(簡稱:PBD)、1,3-雙[5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(簡稱:OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:TAZ)、深啡啉(簡稱:BPhen)、浴銅靈(簡稱:BCP)等。或者,可以使用高分子化合物諸如聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱:PF-Py)或聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱:PF-BPy)。
因為本發明具體實例的二唑衍生物具有電子傳輸性,所以也可以用於電子傳輸層。
在此所述的物質主要是電子遷移率為10-6cm2/Vs或更高的物質。另外,電子傳輸層並不限於單層,也可以是包含二或多個包含上述物質的層的堆疊層。
作為電子注入層的第五層115是包含具有高電子注入性的物質的層。作為第五層115,可以使用鹼金屬、鹼土金屬,或它們的化合物,諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫( CsF)、或氟化鈣(CaF2)。或者,可以使用稀土金屬化合物諸如氟化鉺。
或者,也可以將其中混合有機化合物與電子施體(施體)的複合材料用於電子注入層。這種複合材料因為藉由電子施體在有機化合物中產生電子,所以在電子注入性和電子傳輸性方面性能優異。在此情況中,有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面性能優異的材料。具體而言,例如可以使用上述用於形成電子傳輸層的物質(例如金屬錯合物或雜芳族化合物)。作為電子施體,可以使用對有機化合物展現電子施予性質的物質。具體而言,較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬或稀土金屬,諸如鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外,較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物,諸如氧化鋰、氧化鈣、或氧化鋇。或者,也可以使用路易士鹼諸如氧化鎂。又或者,也可以使用有機化合物諸如四硫富瓦烯(簡稱:TTF)。
應注意的是,包含在上述EL層103中的第一層(電洞注入層)111、第二層(電洞傳輸層)112、第三層(發光層)113、第四層(電子傳輸層)114和第五層(電子注入層)115可各藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法或塗覆法等來形成。應注意的是,對於各層可以利用不同的形成方法。
第二電極104可以使用具有低功函數(具體而言,3.8eV或更低的功函數)的金屬、合金、導電化合物、或它們的混合物等來形成。具體而言,可以使用任何的下列 材料:屬於元素週期表中第1族或第2族的元素,即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs);鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr);它們的合金(例如,Mg-Ag和Al-Li);稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb);它們的合金;等等。
應注意的是,在包括於EL層103中且經形成為與第二電極104接觸的層係使用前述複合材料來形成(該複合材料係藉由組合有機化合物與電子施體(施體)所形成)的情況中,可以使用任何的各種導電材料諸如鋁、銀、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫而不需考慮功函數。
應注意的是,可以利用真空蒸鍍法或濺射法來形成第二電極104。或者,取決於所使用的材料,可以採用塗覆法、噴墨法、或旋塗法等。
在上述本發明的發光元件中,由於在第一電極102和第二電極104之間產生的電位差而產生電流流動,而在EL層103中電洞和電子再結合而發光。然後,該發光通過第一電極102和第二電極104中的任一方或者兩者而被提取到外面。因此,第一電極102和第二電極104中的任一方或者兩者係為具有透光性的電極。
應注意的是,設置在第一電極102和第二電極104之間的層結構並不限於上述結構。也可以採用上述之外的結構,只要其中電洞和電子再結合的發光區域係設置在遠離第一電極102和第二電極104的部分中,以防止由於發光區域鄰近金屬所引起的猝滅即可。
換言之,對層的堆疊結構沒有特別限制,可以將由具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、或者電洞阻擋材料等所形成的層與發光層自由組合。
或者,如圖1B所示,也可以採用在基板101上依序堆疊用作陰極的第二電極104、EL層103、以及用作陽極的第一電極102的結構。應注意的是,在此情況中的EL層103具有其中在第二電極104上依序堆疊第五層115、第四層114、第三層113、第二層112、第一層111、以及第一電極102的結構。
如上所述,可以使用本發明一個具體實例的二唑衍生物來製造發光元件。應注意的是,當使用本發明一個具體實例的二唑衍生物來製造發光元件時,可以實現具有高發光效率的發光元件。此外,可以獲得使用壽命長的發光元件。
應注意的是,藉由使用任何本發明具體實例的二唑衍生物來製造的發光元件,可以製造被動矩陣型發光裝置或主動矩陣型發光裝置。
應注意的是,在製造主動矩陣型發光裝置的情況中,對TFT的結構沒有特別限制。例如,可以視情況適當地採用堆疊型TFT或反轉堆疊型TFT。另外,形成在TFT基板上的驅動電路可以使用n-型TFT和p-型TFT兩者或僅n-型TFT或p-型TFT其中一種來形成。再者,對用於 TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別限制。可以使用非晶半導體膜或結晶半導體膜。
應注意的是,本具體實例可以與其他具體實例所述的任何結構適當地組合使用。
具體實例3
在本具體實例中,參照圖2來說明一種發光元件,其具有多個具體實例2所述的發光元件的EL層(下文中稱為堆疊型元件)。該發光元件是在第一電極201和第二電極202之間具有多個EL層(第一EL層203及第二EL層204)的堆疊型發光元件。應注意的是,雖然本具體實例說明其中形成有兩個EL層的結構,但也可以形成三或更多個EL層。
在本具體實例中,第一電極201用作陽極,而第二電極202用作陰極。應注意的是,第一電極201及第二電極202可以採用類似於具體實例2中所述的結構。此外,該等多個EL層(第一EL層203及第二EL層204)可以採用類似於具體實例2中所述的結構。應注意的是,第一EL層203和第二EL層204的結構可以彼此相同或不同,且可類似於具體實例2中所述的結構。
另外,在該等多個EL層(第一EL層203和第二EL層204)之間設置有電荷產生層205。該電荷產生層205具有當對第一電極201和第二電極202施加電壓時,將電子注入到其中一個EL層,而將電洞注入到另一個EL層 的功能。在本具體實例中,當施加電壓使得第一電極201的電位比第二電極202的電位高時,電荷產生層205將電子注入到第一EL層203,且將電洞注入到第二EL層204。
應注意的是,就光提取效率而論,電荷產生層205較佳為具有透光性。此外,即使當其導電率比第一電極201或第二電極202低時,電荷產生層205也起作用。
電荷產生層205可具有包括高電洞傳輸性的有機化合物和電子受體(受體)的結構,或是包括高電子傳輸性的有機化合物和電子施體(施體)的結構。或者,可堆疊這兩種結構。應注意的是,該等電子受體和電子施體係至少能在電場的幫助下授受電子。
在其中將電子受體添加到具有高電洞傳輸性之有機化合物中的結構的情況中,可使用之具有高電洞傳輸性的物質的例子包括芳香胺化合物諸如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(簡稱:TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(簡稱:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(簡稱:MTDATA)、及4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:BSPB)等。在此所述之物質主要是具有10-6cm2/Vs或更高的電洞遷移率的材料。但也可以使用除此之外的任何其他物質,只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質即可。
另外,電子受體的例子包括7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱;F4-TCNQ)、氯醌、及過渡金屬氧化物。其他例子有屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。具體而言,以氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、和氧化錸較佳,因為它們的電子接受性高。其中,尤其以氧化鉬為佳,因為它在空氣中安定、吸濕性低、且容易處理。
另一方面,在其中將電子施體添加到具有高電子傳輸性之有機化合物中的結構的情況中,可使用之具有高電子傳輸性的物質的例子包括具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物,諸如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱:Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱:Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱:BeBq2)、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱:BAlq)等。或者,可以使用具有唑基配位體或噻唑基配位體的金屬錯合物,諸如雙[2-(2-羥基苯基)苯並唑]鋅(簡稱:Zn(BOX)2)、或雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噻唑]鋅(簡稱:Zn(BTZ)2)等。除了金屬錯合物以外,也可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑(簡稱:PBD)、1,3-雙[5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(簡稱:OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:TAZ)、深啡啉(簡稱:BPhen)、或浴銅靈(簡稱:BCP)等。在此所述的物質主要是具有10-6cm2/Vs或更高的電子遷移率的物質。 應注意的是,可以使用除了上述物質之外的任何其他物質,只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的物質即可。
可使用之電子施體的例子有鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第13族的金屬及它們的氧化物或碳酸鹽,具體而言,較佳為鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。也可以使用諸如四硫並四苯(tetrathianaphthacene)的有機化合物作為電子施體。
藉由以上述材料形成電荷產生層205,可以抑制堆疊EL層時所造成的驅動電壓增加。
雖然在本具體實例中說明了包括兩個EL層的發光元件,但本具體實例亦可應用於其中堆疊了三或多個EL層的發光元件。當如本具體實例的發光元件所示,在一對電極之間配置其間插置有電荷產生層的多個EL層時,可以實現保持低電流密度並在高亮度區域中發光的元件。因為可以保持低電流密度,所以元件可具有長使用壽命。當將該發光元件應用於照明時,可以減少由於電極材料的電阻所造成的電壓下降,從而可以實現大面積的均勻發光。此外,可以實現驅動電壓低且耗電量低的發光裝置。
此外,藉由使各EL層發射互不相同顏色的光,可由發光元件整體獲得所需顏色的光。例如,在包括兩個EL層的發光元件中,使第一EL層和第二EL層的發光顏色為互補色,而使發光元件整體發射白光。應注意的是,術語“互補”意指當顏色混合時得到無彩度顏色的顏色關係 。亦即,藉由混合發光顏色為互補色的物質的發光,可以得到白光發射。
再者,同樣原理可以應用於包括三個EL層的發光元件。例如,當第一EL層的發光顏色是紅色,第二EL層的發光顏色是綠色,且第三EL層的發光顏色是藍色時,發光元件整體可發射白光。
應注意的是,本具體實例3可以與任何具體實例1及具體實例2中所述的結構適當組合。
具體實例4
在本具體實例4中,將參照圖3A和圖3B說明在像素部分中具有本發明一個具體實例的發光元件的發光裝置。應注意的是,圖3A是示出發光裝置的俯視圖,而圖3B是沿著圖3A的線A-A’和B-B’截斷的剖面圖。
在圖3A中,各以虛線示出的參考代號301表示驅動電路部分(源極驅動電路)、參考代號302表示像素部分,且參考代號303表示驅動電路部分(閘極驅動電路)。參考代號304表示密封基板,參考代號305表示密封材料,且被密封材料305圍饒的部分是空間307。
應注意的是,導線配線308是用來傳送輸入到源極驅動電路301及閘極驅動電路303的信號的配線,並從作為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)309接收視訊信號、時鐘信號、起始信號、重設信號等。雖然在此只例示了FPC,但是可將該FPC與印刷配線板(PWB)連接。本說 明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身,而且還包括連接有FPC或PWB的發光裝置。
接著,將參照圖3B說明剖面結構。在元件基板310上形成有驅動電路部分和像素部分。在此示出了驅動電路部分的源極驅動電路301和像素部分302中的一個像素。應注意的是,在源極驅動電路301中形成有包括n-通道型TFT 323和p-通道型TFT 324的CMOS電路。該驅動電路可以是任何由TFT形成的各種電路,諸如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路。雖然在本具體實例中說明了在基板上形成驅動電路的驅動器整合型裝置,但是本發明並不侷限於這種類型,而是也可以在基板外面形成該驅動電路。
像素部分302包括多個具有開關用TFT 311、電流控制用TFT 312以及電連接到電流控制用TFT 312之汲極的第一電極313的像素。應注意的是,以覆蓋第一電極313的終端部分的方式形成絕緣物314。
為了改善覆蓋性,較佳為將絕緣物314形成為在其上端部分或下端部分具有曲率的曲面。例如,當使用正型光敏性丙烯酸類樹脂作為絕緣物314的材料時,可以只使絕緣物314的上端部分為具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。作為絕緣物314,也可以使用藉由照射光而變成不溶解於蝕刻劑的負型或藉由照射光而變成溶解於蝕刻劑的正型。
在第一電極313上形成有EL層316和第二電極317 。在此,作為用於形成第一電極313的材料,較佳為使用具有高功函數的材料。例如,可使用ITO膜、包括矽的氧化銦錫膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、或Pt膜等的單層膜;氮化鈦膜和主要包含鋁的膜的堆疊層;或氮化鈦膜、主要包含鋁的膜、和氮化鈦膜的三層結構等。應注意的是,當使用堆疊層結構時,配線的電阻低,可得到有利的歐姆接觸。
此外,可以採用各種方法形成EL層316,諸如使用蒸鍍遮罩的蒸鍍法、如噴墨法的液滴排放法、印刷法和旋塗法。EL層316包含任何具體實例1中所述的二唑衍生物。另外,包含在EL層316中的其他材料也可以是低分子材料、低聚物、樹枝狀聚合物、或高分子材料等。
作為第二電極317,可以使用各種金屬、合金、導電化合物、或它們的混合物。當將第二電極317用作陰極時,在這些材料中,較佳為使用具有低功函數(功函數為3.8eV或更低)的金屬、合金、導電化合物、或它們的混合物等。例如,可以舉出屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素,即鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs),鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr),或包含它們中任一者的合金(如Mg-Ag或Al-Li)等。
為了使在EL層316中所產生的光能透射通過第二電極317,可以使用減薄了厚度的金屬薄膜與透明導電膜(如氧化銦-氧化錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)、或含氧化鎢及氧化鋅的氧化 銦)的堆疊物作為第二電極317。
此外,使用密封材料305將密封基板304貼附於元件基板310,使得發光元件318係設置在由元件基板310、密封基板304和密封材料305所圍繞的空間307中。該空間307係以填充劑填充,且可使用惰性氣體(諸如氮或氬)或密封材料305予以填充。
應注意的是,較佳為將環氧基樹脂用作密封材料305。這些材料較佳為盡可能地不使水分和氧透過。作為用於密封基板304的材料,除了玻璃基板或石英基板之外,還可以使用由FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、或丙烯酸類樹脂等所形成的塑膠基板。
如上所述,可以得到具有本發明一個具體實例的發光元件的主動矩陣型發光裝置。
此外,本發明一個具體實例的發光元件可以用於被動矩陣型發光裝置以及上述的主動矩陣型發光裝置。圖4A和圖4B是使用本發明一個具體實例的發光元件的被動矩陣型發光裝置的透視圖和剖面圖。應注意的是,圖4A是發光裝置的透視圖,而圖4B是沿著圖4A的線X-Y截取的剖面圖。
在圖4A和圖4B中,在基板401上的第一電極402和第二電極403之間設置有EL層404。第一電極402的終端部分為絕緣層405所覆蓋。此外,在絕緣層405上設置有分隔層406。該分隔層406的側壁為傾斜的,使得兩個側壁之間的距離朝向基板表面方向逐漸變窄。換言之,沿 著分隔層406的短邊方向上的剖面為梯形,且底邊(面向與絕緣層405的面方向同樣的方向並且與絕緣層405接觸的邊)比上邊(面向與絕緣層405的面方向同樣的方向並且不與絕緣層405接觸的邊)短。藉由以此方式設置分隔層406,可以防止因靜電等所導致的發光元件缺陷。
從而可獲得具有本發明一個具體實例的發光元件的被動矩陣型發光裝置。
在本具體實例中所述的發光裝置(主動矩陣型發光裝置和被動矩陣型發光裝置)均係採用本發明一個具體實例的發光元件所形成,因此該等發光裝置可具有低耗電量。
應注意的是,本具體實例可以與任何其他具體實例所述的結構適當組合。
具體實例5
在本具體實例中,參照圖5A至圖5E、圖6、及圖7說明藉由使用本發明一個具體實例的發光裝置所完成的各種電子裝置以及照明裝置的例子。
應用該發光裝置的電子裝置的例子有電視裝置(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的監視器、相機諸如數位相機和數位攝影機、數位相框、行動電話(也稱為蜂窩式無線電話或蜂窩式無線電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端機、音訊再現裝置、大型遊戲機諸如彈珠機等。圖5A至圖5E示出這些電子裝置以及照明裝置的具體例子。
圖5A示出電視裝置的一例。在電視裝置7100中,顯示部分7103係併入框罩7101中。該顯示部分7103能夠顯示影像,並可以將發光裝置用於該顯示部分7103。另外,在此係以基座7105支撐框罩7101。
可以藉由框罩7101所具備的操作開關或另外提供的遙控器7110進行電視裝置7100的操作。利用遙控器7110的操作鍵7109,可以控制頻道及音量,並可控制在顯示部分7103上顯示的影像。另外,在遙控器7110上可設置顯示部分7107,以供顯示從該遙控器7110輸出的資訊。
應注意的是,電視裝置7100係設置有接收機及數據機等。藉由接收機可接收一般的電視廣播。再者,當電視裝置7100透過數據機以有線或無線方式連接至通信網路時,也可以進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖5B示出一電腦,其包括主體7201、框罩7202、顯示部分7203、鍵盤7204、外接埠7205、指向裝置7206等。該電腦是藉由將發光裝置用於其顯示部分7203來製造的。
圖5C示出一可攜式遊戲機,其具有藉由聯結部分7303連接的兩個框罩,即框罩7301和框罩7302,使得該可攜式遊戲機可以打開或閉合。框罩7301組裝有顯示部分7304,而框罩7302組裝有顯示部分7305。另外,圖5C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部分7306、記錄媒體插入部分7307、LED燈7308、輸入裝置(操作鍵7309 、連接端子7310、感測器7311(具有測量下列者之功能的感測器:力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動頻率、距離、光、液體、磁力、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、或傳聲器7312)等。無需贅言的是,該可攜式遊戲機的結構並不侷限於上述結構,只要發光裝置可用於顯示部分7304和顯示部分7305中的至少一者即可,而且可以視情況適當包括其他附屬設備。圖5C所示的可攜式遊戲機具有讀出儲存在儲存媒體中的程式或資料並將其顯示在顯示部分上的功能;以及藉由無線通訊與另一可攜式遊戲機分享資訊的功能。圖5C所示的可攜式遊戲機可具有各種功能而不侷限於上述者。
圖5D示出蜂窩式無線電話的一例。蜂窩式無線電話7400除了組裝在框罩7401中的顯示部分7402之外,還設置有操作按鈕7403、外接埠7404、揚聲器7405、傳聲器7406等。應注意的是,該蜂窩式無線電話7400是藉由將發光裝置用於顯示部分7402來製造的。
當圖5D所示的蜂窩式無線電話7400的顯示部分7402係以手指等觸摸時,可將資訊輸入蜂窩式無線電話7400。另外,用手指等觸摸顯示部分7402可進行打電話及建立電子郵件的操作。
顯示部分7402主要有三種螢幕模式。第一種模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二種模式是主要用於輸 入諸如文字的輸入模式。第三種模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。
例如,在打電話或建立電子郵件的情況中,對顯示部分7402選擇主要用於輸入文字的文字輸入模式,以便輸入在螢幕上顯示的文字。在此情況中,較佳的是,在幾近顯示部分7402的全部螢幕上顯示鍵盤或號碼按鈕。
當在蜂窩式無線電話7400內部設置有包括諸如陀螺儀或加速度感測器之偵測傾斜度的感測器的偵測裝置時,藉由測定蜂窩式無線電話7400的位向,可以自動切換顯示部分7402螢幕上的顯示(該行動電話是橫放或直放以供顯示橫向模式或直立模式)。
藉由觸摸顯示部分7402或對框罩7401的操作按鈕7403進行操作,來切換螢幕模式。或者,也可以根據顯示在顯示部分7402上的影像的種類而切換螢幕模式。例如,當顯示在顯示部分上的影像信號為動態影像的資料時,將螢幕模式切換成顯示模式。當信號為文字資料時,將螢幕模式切換成輸入模式。
另外,在輸入模式中,若偵測到藉由顯示部分7402的光感測器所偵測的信號且在一定期間內沒有進行顯示部分7402的觸摸操作輸入,則螢幕模式可經控制而從輸入模式切換成顯示模式。
顯示部分7402還可用作影像感測器。例如,藉由用手掌或手指觸摸顯示部分7402,來截取掌紋、指紋等的影像,從而可以進行身份驗證。另外,藉由在顯示部分中提 供發射近紅外光的背光或感測光源,還可以截取手指血管、或手掌血管等的影像。
圖5E示出照明裝置的一個例子。在照明裝置7500中,係將本發明一個具體實例的發光裝置7503a至7503d併入框罩7501中作為光源。照明裝置7500可以安裝在天花板上或牆上等。
本發明一個具體實例的發光裝置包括薄膜形式的發光元件。因此,當將該發光裝置貼附在具有曲面的基體上時,可以獲得具有曲面的發光裝置。此外,當將該發光裝置配置在具有曲面的框罩中時,可以獲得具有曲面的電子裝置或照明裝置。
圖6顯示車輛內的駕駛座及其周邊。圖6顯示其中在儀表板上設置有顯示裝置600及在擋風玻璃上設置有顯示裝置602的例子。在圖6所示的顯示裝置600中,顯示部分604係併入具有曲面的框罩中且可以顯示影像。在顯示裝置600中,可以將本發明一個具體實例的發光裝置用於顯示部分604。
在圖6所示的顯示裝置602中,顯示部分606係併入具有曲面的框罩中,且可將本發明一個具體實例的發光裝置用於顯示部分606。使用透光性材料形成本發明一個具體實例的發光裝置中所包括的發光元件的一對電極及其支撐體,從而可以透過該發光裝置的上表面及下表面兩者將光提取到外面。因此,藉由將該發光裝置用於顯示部分606,使用者可以透過擋風玻璃從顯示部分606觀看外面 。同樣的,使用者也可以從外面透過擋風玻璃觀看顯示在顯示部分606上的影像。
應注意的是,圖6中所示的顯示裝置600或顯示裝置602也可用作照明裝置。
圖7示出將發光裝置用作室內照明裝置701的例子。因為該發光裝置的面積可增大,所以可以將該發光裝置用作大面積的照明裝置。另外,藉由使用具有曲面的框罩,也可以獲得其中發光區域具有曲面的照明裝置702。包括在本具體實例所述的照明裝置中的發光元件為薄膜形式,這使得框罩的設計更為自由。因此,可以各種方式精心設計該照明裝置。
可以在設置有應用本發明一個具體實例的照明裝置的房間內,設置如在圖5A中所示的一個電視裝置例子的電視裝置7100a。該電視裝置7100a可以具有三維顯示功能以及通常的二維顯示功能。在圖7中,可以使用供觀賞三維影像用的眼鏡703來觀賞三維影像。
如上所述,藉由應用發光裝置可獲得電子裝置和照明裝置。該發光裝置的應用範圍極為廣泛,因此可以應用於各種領域的電子裝置。
應注意的是,本具體實例所述的結構可以與任何具體實例1至具體實例4中所述的結構適當組合。
實施例1
在本實施例1中,對在具體實例1中以結構式(100)表示的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-II)的合成方法進行具體說明。
[2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-II)的合成]
(B-1)示出2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-II)的合成方案。
將1.1g(3.7毫莫耳)的2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑、0.9g(3.9毫莫耳)的二苯並噻吩-4-硼酸、及56mg(0.2毫莫耳)的三(2-甲基苯基)膦置入50mL的三頸燒瓶中,並對該燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加3.7mL的2.0M碳酸鉀水溶液、15mL的甲苯、及5mL的乙醇,並藉由在減壓下攪拌來對該混合物進行脫氣。
對該混合物添加8.3mg(37微莫耳)的醋酸鈀(II),並在氮氣流及80℃下攪拌該混合物7小時。在經過預定時間之後,以甲苯萃取所得到的混合物的水層。將所得到的萃取溶液和有機層合併,使用飽和鹽水進行洗滌,然後使用硫酸鎂進行乾燥。藉由重力過濾分離該混合物,並且濃縮濾液而得到固體。藉由矽膠柱層析法純化該固體。
首先使用甲苯作為展開溶劑,接著使用甲苯:乙酸乙酯=20:1的混合溶劑作為展開溶劑來進行該柱層析。將所得到的部分濃縮而得到固體。藉由高效液相柱型層析法純化該固體。使用氯仿作為展開溶劑來進行該高效液相柱型層析法。將所得到的部分濃縮而得到固體。對該固體添加己烷,接著照射超音波。藉由吸濾來收集該固體,而以88%的產率得到1.3g的製造目的物的白色粉末。
藉由梯度昇華法純化1.3g的所得白色粉末。在壓力為2.5Pa,氬氣流量為5mL/min,且溫度為220℃的條件下進行該純化。從而以85%產率獲得1.1g的該化合物。
另外,利用核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法得到的化合物。以下示出測定數據。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.46-7.63(m,7H),7.84-7.89(m,1H),7.94(d,J=8.4Hz,2H),8.16-8.24(m,4H),8.31(d,J=8.4Hz,2H)。
另外,圖9A和圖9B示出1HNMR圖表。應注意的是,圖9B是將圖9A中的7.0ppm至8.5ppm的範圍放大的圖表。根據測定結果,可知獲得以上述結構式(100)表 示的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-II)。
此外,圖10A示出DBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜,而圖10B示出薄膜形式的DBTO11-II(簡稱)的吸收光譜。在此測定中,係使用紫外光-可見光分光光度計(V-550,JASCO Corporation產製)。DBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜係藉由將在石英槽中DBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜而得。另外,薄膜形式的DBTO11-II(簡稱)的吸收光譜係藉由將DBTO11-II(簡稱)蒸鍍到石英基板上所形成之樣品的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得。
在圖10A和圖10B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,在333nm、308nm、和292nm附近觀察到吸收峰,而在薄膜的情況中,在343nm、318nm、295nm、276nm、和233nm附近觀察到吸收峰。
此外,圖11A示出DBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的發射光譜(激發波長為297nm)。圖11B示出薄膜形式的DBTO11-II(簡稱)的發射光譜(激發波長為340nm)。在圖11A和圖11B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,最大發光波長為380nm(激發波長為297nm),而在薄膜的情況中,最大發光波長為402nm(激發波長為340nm)。
此外,藉由在大氣中利用光電子分光儀(AC-2,Riken Keiki Co.,Ltd.產製)的測定,得知薄膜形式的DBTO11-II(簡稱)的電離電位為5.91eV。結果,可知HOMO能階是-5.91eV。再者,利用薄膜形式的DBTO11-II(簡稱)的吸收光譜資料,藉由假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰。該吸收邊峰經估計為光學能隙,從而可知該能隙為3.36eV。由所得到的能隙值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.55eV。
實施例2
在本實施例2中,對在具體實例1中以結構式(101)表示的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:mDBTO11-II)的合成方法進行具體說明。
[2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:mDBTO11-II)的合成]
(C-1)示出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:mDBTO11-II)的合成方案。
將1.1g(3.7毫莫耳)的2-(3-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑、0.9g(3.9毫莫耳)的二苯並噻吩-4-硼酸、及56mg(0.2毫莫耳)的三(2-甲基苯基)膦置入50mL的三頸燒瓶中,並對該燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加3.7mL的2.0M碳酸鉀水溶液、15mL的甲苯、和5.0mL的乙醇,並藉由在減壓下攪拌來對該混合物進行脫氣。
對該混合物添加8.3mg(37微莫耳)的醋酸鈀(II),並在氮氣流及80℃下攪拌該混合物7小時。在經過預定時間之後,以甲苯萃取所得到的混合物的水層。將所得到的萃取溶液和有機層合併,使用飽和鹽水進行洗滌,然後使用硫酸鎂進行乾燥。藉由重力過濾分離該混合物,並且濃縮濾液而得到固體。藉由矽膠柱層析法純化該固體。
首先使用甲苯作為展開溶劑,接著使用甲苯:乙酸乙酯=20:1的混合溶劑作為展開溶劑來進行該柱層析。將所得到的部分濃縮而得到固體。對該固體添加甲醇,接著照射超音波。藉由吸濾來收集固體,而以91%的產率得到1.3g的製造目的物的白色粉末。
藉由梯度昇華法純化1.3g的所得白色粉末。在壓力為2.4Pa,氬氣流量為5mL/min,且溫度為230℃的條件下進行該純化。從而以85%的產率獲得1.1g的該化合物。
另外,利用核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法得到的化合物。以下示出測定數據。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.46-7.64(m,7H),7.71(t,J=7.8Hz,1H),7.84-7.87(m,1H),7.94-7.98(m,1H),8.15-8.26(m,5H),8.50-8.51(m,1H)。
另外,圖12A和圖12B示出1H NMR圖表。應注意的是,圖12B是將圖12A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍放大的圖表。根據測定結果,可知獲得以上述結構式(101)表示的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:mDBTO11-II)。
此外,圖13A示出mDBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜,而圖13B示出薄膜形式的mDBTO11-II(簡稱)的吸收光譜。在此測定中,係使用紫外光-可見光分光光度計(V-550,JASCO Corporation產製)。mDBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜係藉由將在石英槽中mDBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜而得。另外,薄膜形式的mDBTO11-II(簡稱)的吸收光譜係藉由將mDBTO11-II(簡稱)蒸鍍到石英基板上所形成之樣品的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得。
在圖13A和圖13B中,橫軸表示波長(nm),而縱 軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,在333nm、316nm、及286nm附近觀察到吸收峰,而在薄膜的情況中,在338nm、319nm、287nm、271nm、及243nm附近觀察到吸收峰。
此外,圖14A示出mDBTO11-II(簡稱)在甲苯溶液中的發射光譜(激發波長為290nm)。圖14B示出薄膜形式的mDBTO11-II(簡稱)的發射光譜(激發波長為285nm)。在圖14A和圖14B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,最大發光波長為355nm(激發波長為290nm),而在薄膜的情況中,最大發光波長為370nm(激發波長為285nm)。
此外,藉由在大氣中利用光電子分光儀(AC-2,Riken Keiki Co.,Ltd.產製)的測定,得知薄膜形式的mDBTO11-II(簡稱)的電離電位為5.63eV。結果,可知HOMO能階是-5.63eV。再者,利用薄膜形式的mDBTO11-II(簡稱)的吸收光譜資料,藉由假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰。該吸收邊峰經估計為光學能隙,從而可知該能隙為3.48eV。由所得到的能隙值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.15eV。
實施例3
在本實施例3中,對在具體實例1中以結構式(128)表示的2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯 基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-III)的合成方法進行具體說明。
[2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-III)的合成]
(D-1)示出2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-III)的合成方案。
將0.8g(2.7毫莫耳)的2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑、1.1g(2.9毫莫耳)的2,8-二苯基二苯並噻吩-4-硼酸、及41mg(01毫莫耳)的三(2-甲基苯基)膦置入50mL的三頸燒瓶中,並對該燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加3.0mL的2.0M碳酸鉀水溶液、10mL 的甲苯、及3.4mL的乙醇,並藉由在減壓下攪拌來對該混合物進行脫氣。
對該混合物添加6.0mg(27微莫耳)的醋酸鈀(II),並在氮氣流及80℃下攪拌該混合物7小時。在經過預定時間之後,以氯仿萃取所得到的混合物的水層。將所得到的萃取溶液和有機層合併,使用飽和鹽水進行洗滌,然後使用硫酸鎂進行乾燥。藉由重力過濾分離該混合物,並且濃縮濾液而得到油狀物。藉由矽膠柱層析法純化該油狀物。
使用甲苯作為展開溶劑來進行該柱層析。將所得到的部分濃縮而得到固體。對該固體添加甲醇,接著照射超音波。藉由吸濾來收集該固體,而以93%的產率獲得1.4g的製造目的物的白色粉末。
藉由梯度昇華法純化1.4g的所得白色粉末。在壓力為2.4Pa,氬氣流量為5mL/min,且溫度為310℃的條件下進行該純化。從而以86%的產率獲得1.2g的該化合物。
另外,利用核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法得到的化合物。以下示出測定數據。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.38-7.45(m,2H)、7.49-7.59(m,7H)、7.73-7.80(m,6H)、7.92(d,J=8.4Hz,1H)、7.99(d,J=8.1Hz,2H)、8.16-8.21(m,2H)、8.33(d,J=8.1Hz,2H)、8.45(d,J=1.8Hz,2H)。
另外,圖15A和圖15B示出1H NMR圖表。應注意的是,圖15B是將圖15A中的7.0ppm至8.5ppm的範圍放 大的圖表。根據測定結果,可知獲得以上述結構式(128)表示的2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-III)。
此外,圖16A示出DBTO11-III(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜,而圖16B示出薄膜形式的DBTO11-III(簡稱)的吸收光譜。在此測定中,係使用紫外光-可見光分光光度計(V-550,JASCO Corporation產製)。DBTO11-III(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜係藉由將在石英槽中DBTO11-III(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜而得。另外,薄膜形式的DBTO11-III(簡稱)的吸收光譜係藉由將DBTO11-III(簡稱)蒸鍍到石英基板上所形成之樣品的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得。
在圖16A和圖16B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,在349nm和289nm附近觀察到吸收峰,而在薄膜的情況中,在360nm和279nm附近觀察到吸收峰。
此外,圖17A示出DBTO11-III(簡稱)在甲苯溶液中的發射光譜(激發波長為290nm)。圖17B示出薄膜形式的DBTO11-III(簡稱)的發射光譜(激發波長為330nm)。在圖17A和圖17B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,最大發光波長為388nm(激發波長為290nm)。在薄膜的情況中,最大發光波長為412nm(激發波長為330nm)。
此外,藉由在大氣中利用光電子分光儀(AC-2,Riken Keiki Co.,Ltd.產製)的測定,得知薄膜形式的DBTO11-III(簡稱)的電離電位為5.85eV。結果,可知HOMO能階是-5.85eV。再者,利用薄膜形式的DBTO11-III(簡稱)的吸收光譜資料,藉由假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰。該吸收邊峰經估計為光學能隙,從而可知該能隙為3.18eV。由所得到的能隙值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.67eV。
實施例4
在本實施例4中,對在具體實例1中以結構式(200)表示的2,5-雙[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,3,4-二唑(簡稱:DBT2O11-II)的合成方法進行具體說明。
[2,5-雙[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,3,4-二唑(簡稱:DBT2O11-II)的合成]
(E-1)示出2,5-雙[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,3,4-二唑(簡稱:DBT2O11-II)的合成方案。
將1.1g(2.9毫莫耳)的2,5-雙(4-溴苯基)-1,3,4-二唑、1.4g(6.1毫莫耳)的二苯並噻吩-4-硼酸、及91mg(0.3毫莫耳)的三(2-甲基苯基)膦置入50mL的三頸燒瓶中,並對該燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加6.0mL的2.0M碳酸鉀水溶液、12mL的甲苯、及4.0mL的乙醇,並藉由在減壓下攪拌來對該混合物進行脫氣。
對該混合物添加13mg(0.1毫莫耳)的醋酸鈀(II),並在氮氣流及80℃下攪拌該混合物7小時。在經過預定時間之後,以氯仿萃取所得到的混合物的水層。將所得到的萃取溶液和有機層合併,使用飽和鹽水進行洗滌,然後使用硫酸鎂進行乾燥。藉由重力過濾分離該混合物,並且濃縮濾液而得到固體。藉由矽膠柱層析法純化該固體。
使用氯仿作為展開溶劑來進行該柱層析。將所得到的部分濃縮而得到固體。使用甲苯/己烷將該固體再結晶,而以53%的產率獲得0.8g的製造目的物的白色粉末。
藉由梯度昇華法純化0.8g的所得白色粉末。在壓力 為2.4Pa,氬氣流量為5mL/min,且溫度為325℃的條件下進行該純化。從而以88%的產率獲得0.7g的該化合物。
另外,利用核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法得到的化合物。以下示出測定數據。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.47-7.53(m,4H)、7.55-7.65(m,4H)、7.85-7.89(m,2H)、7.97(d,J=9.0Hz,4H)、8.20-8.24(m,4H)、8.35(d,J=8.7Hz,4H)。
另外,圖18A和圖18B示出1H NMR圖表。應注意的是,圖18B是將圖18A中的7.0ppm至8.5ppm的範圍放大的圖表。根據測定結果,可知獲得以上述結構式(200)表示的2,5-雙[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,3,4-二唑(簡稱:DBT2O11-II)。
此外,圖19A示出DBT2O11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜,而圖19B示出薄膜形式的DBT2O11-II(簡稱)的吸收光譜。在此測定中,係使用紫外光-可見光分光光度計(V-550,JASCO Corporation產製)。DBT2O11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜係藉由將在石英槽中DBT2O11-II(簡稱)在甲苯溶液中的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜而得。另外,薄膜形式的DBT2O11-II(簡稱)的吸收光譜係藉由將DBT2O11-II(簡稱)蒸鍍到石英基板上所形式之樣品的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得。
在圖19A和圖19B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,在 342nm、339nm、及319nm附近觀察到吸收峰。在薄膜的情況中,在347nm、329nm、297nm、及237nm附近觀察到吸收峰。
此外,圖20A示出DBT2O11-II(簡稱)在甲苯溶液中的發射光譜(激發波長為344nm)。圖20B示出薄膜形式的DBT2O11-II(簡稱)的發射光譜(激發波長為344nm)。在圖20A和圖20B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中,最大發光波長為390nm和375nm(激發波長為344nm),而在薄膜的情況中,最大發光波長為425nm(激發波長為344nm)。
此外,藉由在大氣中利用光電子分光儀(AC-2,Riken Keiki Co.,Ltd.產製)的測定,得知薄膜形式的DBT2O11-II(簡稱)的電離電位為5.91eV。結果,可知HOMO能階是-5.91eV。再者,利用薄膜形式的DBT2O11-II(簡稱)的吸收光譜資料,藉由假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰。該吸收邊峰經估計為光學能隙,從而可知該能隙為3.26eV。由所得到的能隙值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.65eV。
實施例5
在本實施例中,說明包括任何具體實例1所述的二唑衍生物作為發光層主體材料的發光元件的製造方法以及元件特性的測定結果。具體而言,將說明使用實施例4中 所述的2,5-雙[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,3,4-二唑(簡稱:DBT2O11-II)所形成的發光元件1,以及使用實施例3中所述的2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-III)所形成的發光元件2。
應注意的是,本實施例的發光元件的元件結構係示於圖8中,其中發光層813係使用任何本發明具體實例的二唑衍生物所形成。下面示出在本實施例中使用的有機化合物的結構式。
首先,藉由濺射法在本身為玻璃基板的基板801上沈積包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜,從而形成第一電極802。其厚度為110nm且其電極面積為2mm×2mm。在本實施例中,第一電極802係製造作為陽極。
接著,在第一電極802上形成其中堆疊有多個層的EL層803。在本實施例中,EL層803具有其中連續堆疊 作為電洞注入層的第一層811、作為電洞傳輸層的第二層812、作為發光層的第三層813、作為電子傳輸層的第四層814、以及作為電子注入層的第五層815的結構。
將該形成有第一電極802的基板801固定於設置在真空蒸鍍設備中的基板支架上,使得形成有第一電極802的面朝下。將該真空蒸鍍設備減壓到約10-4Pa。然後,將4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:BPAFLP)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極802上,以形成作為電洞注入層的第一層811。該第一層811的厚度為50nm,並且控制蒸鍍速率,以使BPAFLP對氧化鉬的重量比為4:2(=BPAFLP:氧化鉬)。應注意的是,共蒸鍍法是指其中在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍方法。
接著,藉由使用電阻加熱的蒸鍍法,在第一層811上形成10nm厚的電洞傳輸材料的膜,從而形成作為電洞傳輸層的第二層812。應注意的是,作為第二層812,係使用4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:BPAFLP)。
接著,藉由使用電阻加熱的蒸鍍法,在第二層812上形成作為發光層的第三層813。在形成發光元件1的情況中,將作為第一主體材料的2,5-雙[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,3,4-二唑(簡稱:DBT2O11-II)、作為第二主體材料的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱:PCBA1BP)、以及作為客體材料的三(2-苯基吡啶-N,C2’)銥(III)(簡稱:Ir(ppy)3)共蒸鍍而形成厚度 為20nm的第一膜。應注意的是,控制蒸鍍速率,以使DBT2O11-II(簡稱)對PCBA1BP(簡稱)和Ir(ppy)3(簡稱)的重量比為1:0.25:0.08(=DBT2O11-II:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。
再者,將作為主體材料的2,5-雙[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,3,4-二唑(簡稱:DBT2O11-II)以及作為客體材料的三(2-苯基吡啶-N,C2’)銥(III)(簡稱:Ir(ppy)3)共蒸鍍而形成厚度為20nm的第二膜。應注意的是,控制蒸鍍速率,以使DBT2O11-II(簡稱)對Ir(ppy)3(簡稱)的重量比為1:0.08(=DBT2O11-II:Ir(ppy)3)。換言之,在發光元件1中,係形成其中堆疊第一膜和第二膜的第三層813。
在形成發光元件2的情況中,將作為第一主體材料的2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-III)、作為第二主體材料的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱:PCBA1BP)、以及作為客體材料的三(2-苯基吡啶-N,C2’)銥(III)(簡稱:Ir(ppy)3)共蒸鍍而形成厚度為20nm的第一膜。應注意的是,控制蒸鍍速率,以使DBTO11-III(簡稱)對PCBA1BP(簡稱)和Ir(ppy)3(簡稱)的重量比為1:0.25:0.08(=DBTO11-III:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。
再者,將作為主體材料的2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱:DBTO11-III)以及作為客體材料的三(2-苯基吡啶-N,C2’)銥(III) (簡稱:Ir(ppy)3)共蒸鍍而形成厚度為20nm的第二膜。應注意的是,控制蒸鍍速率,以使DBTO11-III(簡稱)對Ir(ppy)3(簡稱)的重量比為1:0.08(=DBTO11-III:Ir(ppy)3)。換言之,在發光元件2中,形成其中堆疊第一膜和第二膜的第三層813。
再者,在第三層813上形成厚度為15nm的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱:Alq)膜,並在其上形成厚度為15nm的深啡啉(簡稱:BPhen)膜,從而形成作為電子傳輸層的第四層814。
在第四層814上,藉由以1nm的厚度沈積氟化鋰(LiF),而形成作為電子注入層的第五層815。
最後,藉由使用電阻加熱的蒸鍍法,以200nm的厚度形成鋁膜,從而形成第二電極804。如此,形成發光元件1及發光元件2。
表1示出藉由上述步驟所得之發光元件1及發光元件2的元件結構。
將發光元件1及發光元件2密封在氮氣氛下的手套箱中,以使其不曝露於大氣。然後對這些發光元件的操作特性進行測定。應注意的是,在室溫(保持在25℃下的環境)下進行測定。
表2示出發光元件1及發光元件2在約1000cd/m2亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x,y)、亮度(cd/m2)、及電流效率(cd/A)。
圖21示出發光元件1及發光元件2的電流密度對亮度特性,圖22示出其電壓對亮度特性,圖23示出其亮度對電流效率特性,且圖24示出其電壓對電流特性。在圖21中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖22中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖23中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。在圖24中,縱軸表示電流(mA),橫軸表示電壓(V)。
由圖23可知,發光元件1的最大電流效率為47cd/A,且發光元件2的最大電流效率為56cd/A。這顯示包括本發明一個具體實例的二唑衍生物的發光元件具有極高效率。
圖25示出發光元件1及發光元件2的發射光譜。如 圖25所示,在發光元件1及發光元件2的情況中,都觀察到源自於作為客體材料的Ir(ppy)3(簡稱)的發光波長,而沒有觀察到源自於用作主體材料的本發明一個具體實例的二唑衍生物(DBT2O11-II(簡稱)或DBTO11-III(簡稱))以及用作第二主體材料的PCBA1BP(簡稱)的發光波長。因此確認本發明一個具體實例的二唑衍生物適合用作發光元件之發光層中的主體材料。
參考例
在本參考例中,將說明用於發光元件1的材料:4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:BPAFLP)的合成實例。
[步驟1:9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的合成方法]
在100mL三頸燒瓶中,加熱1.2g(50毫莫耳)的鎂並於減壓下攪拌30分鐘使其活化。將其冷卻至室溫並使燒瓶含有氮氣氛。然後,添加幾滴二溴乙烷,確認形成泡沫體並產生熱。將12g(50毫莫耳)溶解於10mL脫水二乙醚中的2-溴聯苯緩慢滴加到該混合物中,然後在回流下對該混合物進行攪拌和加熱2.5小時,從而製備格林納試劑(Grignard reagent)。
在500mL的三頸燒瓶中置入10g(40毫莫耳)的4-溴二苯甲酮和100mL的脫水二乙醚。將預先合成的格林納試劑緩慢滴加到該混合物中之後,在回流下加熱攪拌該混 合物9小時。
在反應之後,將該混合物溶液過濾而得到殘餘物。將所得到的殘餘物溶解於150mL的乙酸乙酯中,並在該混合物中加入1N-鹽酸直到其成為酸性,然後予以攪拌2小時。用水洗滌該液體的有機層,並在其中加入硫酸鎂以除去水分。將該懸浮液過濾,並將所得到的濾液濃縮而得到高度黏稠的物質。接著,在500mL的回收燒瓶中置入該高度黏稠的物質、50mL的冰乙酸和1.0mL的鹽酸。在氮氣氛及130℃下對該混合物進行加熱和攪拌1.5小時而使其反應。
在反應之後,將該反應混合物溶液過濾而得到殘餘物。依序使用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇洗滌該所得殘餘物。然後,將該混合物乾燥,而以69%的產率得到11g的合成目的物的白色粉末。下面(J-1)示出步驟1的合成方案。
[步驟2:4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:BPAFLP)的合成方法]
在100mL的三頸燒瓶中加入3.2g(8.0毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、2.0g(8.0毫莫耳)的4-苯基-二苯基胺、1.0g(10毫莫耳)的第三丁醇鈉和23mg(0.04毫莫耳)的雙(二伸苄基丙酮)鈀(0),並用氮置換燒瓶內的空氣。然後,在該混合物中加入20mL脫水二甲苯。藉由在減壓下攪拌該混合物使其脫氣之後,將0.2mL(0.1毫莫耳)的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)加入該混合物中。在氮氣氛及110℃下對該混合物進行加熱和攪拌2小時,使其反應。
在反應之後,在該反應混合物溶液中加入200mL的甲苯,並使此懸浮液通過矽酸鎂(Florisil,Wako Pure Chemical Industries,ltd.產製,目錄編號:540-00135)和矽藻土(Celite,Wako Pure Chemical Industries,ltd.產製,目錄編號:531-16855)進行過濾。將所得到的濾液濃縮,並藉由矽膠柱層析法(使用比例為1:4的甲苯和己烷的展開溶劑)純化所得物質。將所得到的部分濃縮,並將丙酮和甲醇加入該混合物中。以超音波照射該混合物,然後予以再結晶,而以92%的產率得到4.1g的合成目的物的白色粉末。下面(J-2)示出步驟2的合成方案。
藉由矽膠薄層層析法(TLC)(使用比例為1:10的乙酸乙酯和己烷的展開溶劑)得知合成目的物、9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、及4-苯基-二苯基胺的Rf值各為0.41、0.51、及0.27。
藉由核磁共振(NMR)法,確認該化合物是合成目的物:4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:BPAFLP)。
以下示出所得化合物的1H NMR數據。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=6.63-7.02(m、3H)、7.06-7.11(m、6H)、7.19-7.45(m、18H)、7.53-7.55(m、2H)、7.75(d、J=6.9、2H)。
本申請案係基於2010年11月18日向日本特許廳申請之日本專利申請案序列號第2010-257739號,其全部內容係在此以引用方式併入本案。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧第一層(電洞注入層)
112‧‧‧第二層(電洞傳輸層)
113‧‧‧第三層(發光層)
114‧‧‧第四層(電子傳輸層)
115‧‧‧第五層(電子注入層)
201‧‧‧第一電極
202‧‧‧第二電極
203‧‧‧第一EL層
204‧‧‧第二EL層
205‧‧‧電荷產生層
301‧‧‧驅動電路部分(源極驅動電路)
302‧‧‧像素部分
304‧‧‧密封基板
305‧‧‧密封材料
307‧‧‧空間
308‧‧‧導線配線
309‧‧‧FPC(撓性印刷電路)
310‧‧‧元件基板
311‧‧‧開關用TFT
312‧‧‧電流控制用TFT
313‧‧‧第一電極
314‧‧‧絕緣物
316‧‧‧EL層
317‧‧‧第二電極
318‧‧‧發光元件
323‧‧‧n-通道型TFT
324‧‧‧p-通道型TFT
401‧‧‧基板
402‧‧‧第一電極
403‧‧‧第二電極
404‧‧‧EL層
405‧‧‧絕緣層
406‧‧‧分隔層
600‧‧‧顯示裝置
602‧‧‧顯示裝置
604‧‧‧顯示部分
606‧‧‧顯示部分
701‧‧‧照明裝置
702‧‧‧照明裝置
703‧‧‧供觀賞三維影像用的眼鏡
801‧‧‧基板
802‧‧‧第一電極
803‧‧‧EL層
804‧‧‧第二電極
811‧‧‧第一層(電洞注入層)
812‧‧‧第二層(電洞傳輸層)
813‧‧‧第三層(發光層)
814‧‧‧第四層(電子傳輸層)
815‧‧‧第五層(電子注入層)
7100‧‧‧電視裝置
7100a‧‧‧電視裝置
7101‧‧‧框罩
7103‧‧‧顯示部分
7105‧‧‧基座
7107‧‧‧顯示部分
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧框罩
7203‧‧‧顯示部分
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外接埠
7206‧‧‧指向裝置
7301‧‧‧框罩
7302‧‧‧框罩
7303‧‧‧聯結部分
7304‧‧‧顯示部分
7305‧‧‧顯示部分
7306‧‧‧揚聲器部分
7307‧‧‧記錄媒體插入部分
7308‧‧‧LED燈
7309‧‧‧輸入裝置(操作鍵)
7310‧‧‧連接端子
7311‧‧‧感測器
7312‧‧‧傳聲器
7400‧‧‧蜂窩式無線電話
7401‧‧‧框罩
7402‧‧‧顯示部分
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧傳聲器
7500‧‧‧照明裝置
7501‧‧‧框罩
7503a‧‧‧發光裝置
7503b‧‧‧發光裝置
7503c‧‧‧發光裝置
7503d‧‧‧發光裝置
圖1A和圖1B各例示本發明的一個具體實例的發光元件;圖2例示本發明的一個具體實例的發光元件;圖3A和圖3B例示本發明的一個具體實例的發光裝置;圖4A和圖4B例示本發明的一個具體實例的發光裝置;圖5A至圖5E例示本發明具體實例的電子裝置及照明 裝置;圖6例示本發明具體實例的電子裝置;圖7例示本發明具體實例的電子裝置及照明裝置;圖8例示實施例5中的發光元件的元件結構;圖9A和圖9B是DBTO11-II(簡稱)的NMR譜圖;圖10A和圖10B各顯示DBTO11-II(簡稱)的吸收光譜;圖11A和圖11B各顯示DBTO11-II(簡稱)的發射光譜;圖12A和圖12B是mDBTO11-II(簡稱)的NMR譜圖;圖13A和圖13B各顯示mDBTO11-II(簡稱)的吸收光譜;圖14A和圖14B各顯示mDBTO11-II(簡稱)的發射光譜;圖15A和圖15B是DBTO11-III(簡稱)的NMR譜圖;圖16A和圖16B各顯示DBTO11-III(簡稱)的吸收光譜;圖17A和圖17B各顯示DBTO11-III(簡稱)的發射光譜;圖18A和圖18B是DBT2O11-II(簡稱)的NMR譜圖;圖19A和圖19B各顯示DBT2O11-II(簡稱)的吸收 光譜;圖20A和圖20B各顯示DBT2O11-II(簡稱)的發射光譜;圖21顯示發光元件1及發光元件2的電流密度對亮度特性;圖22顯示發光元件1及發光元件2的電壓對亮度特性;圖23顯示發光元件1及發光元件2的亮度對電流效率特性;圖24顯示發光元件1及發光元件2的電壓對電流特性;圖25顯示發光元件1及發光元件2的發射光譜。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧第一層(電洞注入層)
112‧‧‧第二層(電洞傳輸層)
113‧‧‧第三層(發光層)
114‧‧‧第四層(電子傳輸層)
115‧‧‧第五層(電子注入層)

Claims (18)

  1. 一種以通式(G1)表示的二唑衍生物, 其中:R1表示碳數為1至4的烷基或者經取代或未取代的碳數為6至13的芳基;R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基、或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基;α表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基;且Z表示硫原子或氧原子。
  2. 如申請專利範圍第1項之二唑衍生物,其中該二唑衍生物以通式(G1-1)表示,
  3. 如申請專利範圍第1項之二唑衍生物,其中α表示經取代或未取代的聯苯二基。
  4. 如申請專利範圍第1項之二唑衍生物,其中α表示經取代的伸苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項之二唑衍生物,其中α表示以結構式(1-1)至(1-15)表示的結構中的任一者,
  6. 一種發光元件,其包含如申請專利範圍第1項之二唑衍生物。
  7. 一種發光裝置,其包含如申請專利範圍第6項之發光元件。
  8. 一種照明裝置,其包含如申請專利範圍第7項之發光裝置。
  9. 一種電子裝置,其包含如申請專利範圍第7項之發光裝置。
  10. 一種以通式(G2)表示的二唑衍生物, 其中:R21至R27分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基、或經取代或未取代的碳數為6至13的芳基;α和β分別表示經取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基;且Z表示硫原子或氧原子。
  11. 如申請專利範圍第10項之二唑衍生物,其中該二唑衍生物以通式(G2-1)表示,
  12. 如申請專利範圍第10項之二唑衍生物,其中α和β中的至少一者表示經取代或未取代的聯苯二基。
  13. 如申請專利範圍第10項之二唑衍生物,其中α和β中的至少一者表示經取代的伸苯基。
  14. 如申請專利範圍第10項之二唑衍生物,其中α和β中的至少一者表示以結構式(1-1)至(1-15)表示的結構中的任一者,
  15. 一種發光元件,其包含如申請專利範圍第10項之二唑衍生物。
  16. 一種發光裝置,其包含如申請專利範圍第15項之發光元件。
  17. 一種照明裝置,其包含如申請專利範圍第16項之發光裝置。
  18. 一種電子裝置,其包含如申請專利範圍第16項之發光裝置。
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