TWI516486B - 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置與照明裝置 - Google Patents

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置與照明裝置 Download PDF

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Description

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置與照明裝置
本發明涉及雜環化合物。本發明還涉及使用該雜環化合物的發光元件，發光裝置，電子裝置和照明裝置。
近年來，人們對利用電致發光性(EL)的發光元件進行深入研究和開發。在這種發光元件的基礎結構中，將包含發光物質的層插入一對電極之間。通過向該元件施加電壓，可從發光物質獲得光發射。
因為這種發光元件是自發光型，因此可以認為所述發光元件相對於液晶顯示器具有畫素能見度高，不需要背光等的優點，因此，被認為適合用作平板顯示器元件。這種發光元件因能夠形成薄而輕的元件而具有優勢。此外，極快速回應速度是這種元件的優勢的特徵之一。
而且，這種發光元件可以薄膜形式形成，因此能提供平面光發射。因此可以形成具有大面積的元件。用白熾燈和LED代表的點光源或者螢光燈為代表的線光源很難獲得這種特性。因此，這種發光元件能極有效地用作可應用於照明等的面光源。
利用電致發光性質的發光元件可以廣義地根據利用有機化合物還是無機化合物作為發光物質來分類。在使用有機化合物作為發光物質的情況，向發光物質施加電壓，可將電子和電洞從一對電極注入包含發光有機化合物的層中，產生電流。然後，載流子(電子和電洞)重新結合，因此在具有發光性質的有機化合物中形成激發態。當從激發態回到基態時發射光。
由有機化合物產生的激發態可以是單重激發態或三重激發態。從單重激發態(S*)的發光稱作螢光，從三重激發態(T*)的發光稱作磷光。此外，發光元件中靜電產生的比值如下：S*:T*=1:3。
使用能夠將單重激發態的能量轉化為光發射的化合物(以下稱為螢光化合物)的時候在室溫下僅會觀察到從單重激發態發射的光(螢光)，觀察不到從三重激發態產生的光(磷光)。因此假設基於比例關係S*:T*=1:3可以得知，使用螢光化合物的發光元件的內部量子效率(產生的光子與注入的載流子的比值)的理論極限為25%。
相反地，利用能將三重激發態的能量轉化為光發射的化合物(下面稱作磷光化合物)，可觀察到由三重激發態的光發射(磷光)。此外，因為容易發生體系間交叉(即，從單激發態躍遷到三重激發態)，理論上利用磷光化合物的內量子效率可提高到75%至100%。也就是說，發射效率是使用螢光化合物的元件的3至4倍。為此原因，為了實現高效率的發光元件，目前在積極開發使用磷光化合物的發光元件(例如，參見專利文獻1)。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制濃度猝滅或者因該磷光化合物中三重-三重湮滅，形成的發光層中，使磷光化合物分散在另一種化合物的基質中。在此，用作基質的化合物被稱作主體材料，分散在基質中的化合物例如磷光化合物稱作客體材料。
在磷光化合物是客體材料的情況，主體材料的三重激發能(基態和三重激發態之間的差)必須大於該磷光化合物。
而且，因為單重激發能(基態和單重激發態之間的差)大於三重激發能，因此，三重激發能高的材料也具有高的單重激發能。因此，上述具有高三重激發能的物質在使用螢光化合物作為發光物質的發光元件中也是高效的。
此外，期望具有高電流效率的發光元件能實現各自具有低功率消耗的發光裝置、電子裝置和照明裝置。
參考文獻
[專利文獻1]日本公開專利申請案2009-158848
本發明的一個目的是提供一種新穎的雜環化合物，該化合物可以用作主體材料，發光元件的發光層中的發光物質分散在該主體材料中。本發明一個實施方式的另一個目的是提供一種具有高電子傳輸性質的新穎雜環化合物。本發明一個實施方式的另一個目的是提供具有高電流效率的發光元件。本發明的一個實施方式的另一個目的是提供發光裝置、電子裝置和照明裝置，這些裝置通過使用上述發光元件各自降低了功率消耗。
本發明的一個實施方式是具有以下通式(G1-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G1-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R11至R14，R21至R24以及R31至R37各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24以及R31至R37各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R31至R37各自獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R31至R37各自獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。R31至R37中至少一個表示具有6-13個碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G3-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G3-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R41至R43各自獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。R41至R43中至少一個表示具有6-13個碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G4-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G4-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，Ar1和Ar2各自獨立地表示具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。
本發明的一個實施方式是具有以下通式(G1-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G1-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R51至R54，R61至R64以及R71至R77各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R61至R64以及R71至R77各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R61至R64各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R71至R77獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。
由通式(G1-1)至(G4-1)以及(G2-1)和(G2-2)中任一個表示的上述為本發明實施方式的雜環化合物可以優選用作發光元件或有機裝置如有機電晶體的材料。因此，本發明的一個實施方式是包含上述雜環化合物的發光元件。
本發明的一個實施方式的雜環化合物具有寬的能隙。因此，當使用這種雜環化合物作為主體材料，發光層中的發光物質分散於該主體材料中時，發光元件可以實現高電流效率。特別是，本發明的一個實施方式的雜環化合物可以用作主體材料，發射可見光範圍的螢光的發光物質或者發射紅光或綠光的磷光物質分散在該主體材料中，因此可以實現高電流效率的發光元件。本發明的另一個實施方式是具有包含上述雜環化合物和發光物質的發光層的發光元件。
此外，因為本發明一個實施方式的雜環化合物具有高電子傳輸性質，因此優選使用這種雜環化合物作為發光元件的電子傳輸層的材料。本發明的另一個實施方式是在一對電極之間至少具有發光層和電子傳輸層的發光元件，其中，電子傳輸層包含上述雜環化合物。
因為按照上述獲得的本發明一個實施方式的發光元件可具有低驅動電壓和高電流效率，因此使用這種發光元件的發光裝置(例如圖像顯示裝置)可以實現低功率消耗。因此，本發明的一個實施方式是包含上述發光元件的發光裝置。此外，各自包括所述發光裝置的電子裝置和照明裝置也是本發明的實施方式。
在本說明書中的發光裝置包括使用發光元件的圖像顯示器和以下裝置：包含發光元件的模組，其中加入了如異方性導電膜、帶式自動結合(TAB)帶或卷帶式封裝(TCP)的連接器；在其端部具有TAB帶或者提供有印刷線路板的TCP的模組；以及具有採用玻璃上晶片(COG)法直接安裝在發光元件上的積體電路(IC)的模組等。此外，還包括用於照明裝置等的發光裝置。
本發明的一個實施方式可以提供一種新穎的雜環化合物，該化合物可以用作主體材料，發光元件的發光層中的發光物質分散在該主體材料中。本發明的另一個實施方式可以提供具有高電子傳輸性質的新穎雜環化合物。此外，通過使用本發明一個實施方式的雜環化合物，發光元件可以具有高電流效率。此外，按照本發明的一個實施方式，通過使用這種發光元件，可以提供各自具有降低的功率消耗的發光裝置、電子裝置和照明裝置。
發明詳述
參考附圖描述本發明的實施方式。應注意，本發明不限於以下說明，本領域技術人員可以很容易地理解，在不背離本發明目的和範圍的前提下可以進行各種變動和改進。因此，本發明不限於以下在實施方式和實施例中的描述。
[實施方式1]
在實施方式1中，描述本發明一個實施方式的雜環化合物。
本發明的一個實施方式是由通式(G1-1)表示的雜環化合物。
在通式(G1-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R11至R14，R21至R24以及R31至R37各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。應注意，在本說明書中，芳基中的碳原子指可形成主骨架的環的碳原子，不包括與主骨架相連的取代基中的碳原子。
本發明一個實施方式優選雜環化合物(G2-1)，是通式(G1-1)中R11至R14各自被氫取代的化合物，因為用於該雜環化合物的材料易於獲得，並容易合成。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24以及R31至R37各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R31至R37各自獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R31至R37各自獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。R31至R37中至少一個表示具有6-13個碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G3-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G3-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R41至R43各自獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。R41至R43中至少一個表示具有6-13個碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G4-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G4-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，Ar1和Ar2各自獨立地表示具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。
對通式(G1-1)至(G4-1)中R1的具體結構，有結構式(1-1)至(1-22)表示的取代基。
對通式(G1-1)中的R11至R14，R21至R24以及R31至R37，除了上面所示的結構式(1-1)至(1-22)外，還有結構式(2-1)表示的取代基。
對通式(G2-1)中的R21至R24以及R31至R37，有上面所示的結構式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
對通式(G3-1)和(G4-1)中R21至R24的具體結構，有上面所示的結構式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
對通式(G3-1)中R41至R43的具體結構，有上面所示的結構式(1-9)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
此外，作為通式(G4-1)中Ar1和Ar2的具體結構，有以上所示結構式(1-9)至(1-22)表示的取代基。
由通式(G1-1)表示的雜環化合物的具體例子包括但不限於由結構式(100)至(219)表示的雜環化合物。
各種反應可以應用於本發明一個實施方式的雜環化合物的合成方法。例如，下面描述的合成反應能夠合成本發明一個實施方式中由通式(G1-1)表示的雜環化合物。應注意，為本發明的一個實施方式的雜環化合物的合成方法不限於以下描述的合成方法。
<由通式(G1-1)表示的雜環化合物的合成方法>
首先，在下面示出合成方案(A-1)。
如合成方案(A-1)所示可以合成本發明一個實施方式的雜環化合物(G1-1)。具體地，通過鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)反應使苯並咪唑衍生物的鹵化物(化合物a)與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的硼酸或者有機硼化合物(化合物b)偶聯，因此獲得在本實施方式中所述的雜環化合物(G1-1)。
在合成方案(A-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R11至R14，R21至R24以及R31至R37各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。此外，R90和R91各自表示氫或具有1-6個碳原子的烷基。在合成方案(A-1)中，R90和R91可以相互結合形成環。而且，X1表示鹵素，優選溴或碘。可用於合成方案(A-1)的鈀催化劑的例子包括但不限於乙酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、二氯化二(三苯基膦)鈀(II)等。可用於合成方案(A-1)的鈀催化劑配體的例子包括但不限於：三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。可用於合成方案(A-1)的鹼的例子包括但不限於有機鹼例如叔丁醇鈉，無機鹼例如碳酸鉀和碳酸鈉。可用於合成方案(A-1)的溶劑的例子包括但不限於：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；醚如乙二醇二甲醚和水的混合溶劑等。更優選使用甲苯和水的混合溶劑，甲苯、乙醇和水的混合溶劑，水和醚如乙二醇二甲醚的混合溶劑。如在合成方案(A-1)的偶聯反應中，使用由化合物b表示的硼酸或有機硼化合物的鈴木-宮浦反應可以被使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交聯反應替代。然而，本發明不限於此。在這種交聯反應中，除了鹵素可以使用三氟甲磺酸酯基團等；但是，本發明不限於此。
此外，在合成方案(A-1)所示的鈴木-宮浦偶聯反應中，苯並咪唑衍生物的有機硼化合物或硼酸與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物偶聯或者與具有三氟甲磺酸酯基團的取代基的二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物偶聯。
因此，可以合成本實施方式的雜環化合物。如上所述，本發明實施方式的雜環化合物是其中的苯並咪唑的2-位和二苯並呋喃或二苯並噻吩的4-位通過伸苯基連接的化合物。應注意，二苯並呋喃或二苯並噻吩的2-位可替代4-位與伸苯基連接。在這種情況下，例如給出二苯並呋喃或二苯並噻吩2-位的鹵化方法。但是，發現這類採用在文獻(大分子(macromolecules),第33卷，第6期,2000,第1936-1939頁)中所述的方法的努力很困難，因為在該反應中通常會產生雜質，產生的物質很難與雜質分離。而且，這些物質在試圖合成苯並咪唑衍生物的鈴木-宮浦反應中可以用作原料，在所述衍生物中，苯並咪唑的2-位和二苯並呋喃或二苯並噻吩的2-位通過伸苯基連接；但是，產生的物質很難與雜質分離，不能達到高純度。具體地，將苯並咪唑鹵化衍生物轉化為硼酸化合物之後，試圖使該化合物與二苯並噻吩2-位的鹵化物進行偶聯反應。此外，將二苯並噻吩2-位的鹵化物轉化硼酸化合物，試圖使該化合物與苯並咪唑鹵化衍生物進行偶聯反應。
不同的是，使在二苯並呋喃或二苯並噻吩的4-位發生硼氧化，通過鈴木-宮浦反應，使用產生的物質作為原料進行偶聯，合成苯並咪唑衍生物，該衍生物中苯並咪唑的2-位和二苯並呋喃或二苯並噻吩的4-位通過伸苯基連接，能夠獲得高純度的物質。
因此，與其中苯並咪唑的2-位和二苯並呋喃或二苯並噻吩的2-位通過伸苯基連接的雜環化合物相比，本發明一個實施方式的雜環化合物通過合成能以高純度很容易地獲得，該雜環化合物中苯並咪唑的2-位和二苯並呋喃或二苯並噻吩的4-位通過伸苯基連接，因此，該化合物具有高的工業應用性，特別優選作為有機EL材料。
因為本發明一個實施方式的雜環化合物具有寬能隙，該化合物適合用作主體材料，發光元件的發光層的發光物質分散在該主體材料中。此外，因為本發明一個實施方式的雜環化合物具有高電子傳輸性質，因此優選使用這種雜環化合物作為發光元件的電子傳輸層的材料。此外，使用本實施方式的雜環化合物可以提供具有高電流效率的發光元件，和各自都降低功率消耗的發光裝置、電子裝置和照明裝置。
[實施方式2]在實施方式2中，描述本發明一個實施方式的雜環化合物。本發明的一個實施方式是由通式(G1-2)表示的雜環化合物。
在通式(G1-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R51至R54，R61至R64以及R71至R77各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。本發明一個實施方式優選雜環化合物(G2-2)，是通式(G1-1)中R51至R54各自被氫取代的化合物，因為用於該雜環化合物的材料易於獲得，因此容易合成該雜環化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R61至R64以及R71至R77各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。本發明的另一個實施方式是具有以下通式(G2-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基，R61至R64各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個，R71至R77各自獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。對通式(G1-2)至(G2-1)中R1的具體結構，有結構式(1-1)至(1-22)表示的取代基。作為通式(G1-2)中R51至R54，R61至R64以及R71至R77的具體結構，有在實施方式1中所示的結構式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。作為通式(G2-2)中R61至R64，R61至R64以及R71至R77的具體結構，有在實施方式1中所示的結構式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。由通式(G1-2)表示的雜環化合物的具體例子包括但不限於由結構式(220)至(295)表示的雜環化合物。
各種反應可以應用於本發明一個實施方式的雜環化合物的合成方法。例如，下面描述的合成反應能夠合成本發明一個實施方式中由通式(G1)表示的雜環化合物。應注意，為本發明的一個實施方式的雜環化合物的合成方法不限於以下描述的合成方法。
<由通式(G1-2)表示的雜環化合物的合成方法>首先，在下面示出合成方案(A-2)。
如合成方案(A-2)所示，通過鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)反應使苯並咪唑衍生物的鹵化物(化合物c)與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的硼酸或有機硼化合物(化合物d)偶聯，因此獲得在本實施方式中所述的雜環化合物(G1-2)。
在合成方案(A-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，R51至R54，R61至R64以及R71至R77各自獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基和具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一個。此外，R92和R93各自表示氫或具有1-6個碳原子的烷基。在合成方案(A-2)中，R92和R93可以相互連接形成環。而且，X2表示鹵素，優選溴或碘。可用於合成方案(A-2)的鈀催化劑的例子包括但不限於乙酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、二氯化二(三苯基膦)鈀(II)等。可用於合成方案(A-2)的鈀催化劑配體的例子包括但不限於：三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。
可用於合成方案(A-2)的鹼的例子包括但不限於有機鹼例如叔丁醇鈉，無機鹼例如碳酸鉀和碳酸鈉。可用於合成方案(A-2)的溶劑的例子包括但不限於：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；醚如乙二醇二甲醚和水的混合溶劑等。更優選使用甲苯和水的混合溶劑，甲苯、乙醇和水的混合溶劑，水和醚如乙二醇二甲醚的混合溶劑。
如在合成方案(A-2)的偶聯反應中，使用由化合物d表示的硼酸或有機硼化合物的鈴木-宮浦反應可以被使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交聯反應替代。然而，本發明不限於此。在這種交聯反應中，除了鹵素可以使用三氟甲磺酸酯基團等；但是，本發明不限於此。
在合成方案(A-2)所示的鈴木-宮浦偶聯反應中，苯並咪唑衍生物的有機硼化合物或硼酸與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物偶聯或者與具有三氟甲磺酸酯基團的取代基的二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物偶聯。
因此，可以合成本實施方式的雜環化合物。因為本發明一個實施方式的雜環化合物具有寬能隙，該雜環化合物適合用作主體材料，發光元件的發光層的發光物質分散在該主體材料中。此外，因為本發明一個實施方式的雜環化合物具有高電子傳輸性質，因此優選使用這種雜環化合物作為發光元件的電子傳輸層的材料。此外，使用本實施方式的雜環化合物可以提供具有高電流效率的發光元件，和各自都降低功率消耗的發光裝置、電子裝值和照明裝置。
[實施方式3]在實施方式3中，將參見圖1A和1B描述一種發光元件，該發光元件包含本發明一個實施方式的雜環化合物用於EL層。在本實施方式的發光元件中，至少具有發光層的EL層插入在一對電極之間。EL層除了具有發光層外還可具有多個層。所述多個層是包含具有高載流子注入性質的物質和具有高載流子傳輸性質的物質的層的組合。將這些層層疊，使發光區域形成在遠離電極的區域，即，載流子在遠離電極的區域中重新結合。在本說明書中，包含具有高載流子注入性質或具有高載流子傳輸性質的物質的層也稱作功能層，具有例如注入或傳輸載流子的功能。作為功能層，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層等。
在圖1A所示的本實施方式的發光元件中，EL層102具有發光層113，該EL層102在一對電極，即第一電極101和第二電極103之間。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1A所示的發光元件包括：形成在基板100上的第一電極101；按照以下順序形成在第一電極101上的電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115；和形成在電子注入層115上的第二電極103。應注意，在本實施方式所述的發光元件中，第一電極101功能是作為陽極，第二電極103的功能是作為陰極。
基板100用作發光元件的支承。例如，可以使用玻璃、石英、塑膠等作為基板100。或者，可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或者聚醚碸製成的塑膠基板。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基材料、聚氟乙烯、氯乙烯等構成)、通過蒸發形成的無機薄膜等。應注意，可以使用除玻璃和塑膠外的其他材料，只要這些材料在發光元件的製造過程中具有作為發光元件的支承的功能。
對第一電極101，優選使用金屬、合金或導電化合物或它們的混合物，或者具有高功函數(具體地，功函數大於或等於4.0 eV)的物質。具體例子包括：氧化銦錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這些導電金屬氧化物的薄膜通常採用濺射方法形成；但是也可以採用溶膠-凝膠法等。例如，氧化銦-氧化鋅(IZO)可採用濺射方法使用在氧化銦中加入1-20重量%氧化鋅的靶形成。IWZO可以採用濺射方法使用在氧化銦中加入0.5-5重量%氧化鎢和0.1-1重量%氧化鋅獲得的靶形成。此外，有金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。應注意，在EL層102中，當使用複合材料形成與第一電極101接觸的層時，所述複合材料使用有機化合物和下面描述的電子受體(受體)形成，可以使用金屬、合金、導電化合物、它們的混合物的任何材料形成該第一電極101，而不考慮功函數。例如，可以使用鋁(Al)，銀(Ag)，含鋁合金(如Al-Si)等。形成在第一電極101之上的EL層102至少包括發光層113，EL層102的一部分包含為本發明一個實施方式的雜環化合物。對該部分EL層102，可以使用已知物質，可以使用低分子化合物或高分子化合物。應注意，用於形成EL層102的的物質可以都是有機化合物或者可以部分包含無機化合物。
如圖1A和1B所示，EL層102可通過適當疊加電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115等的組合以及發光層113的方式形成。電洞注入層111是包含具有高電洞注入性質的物質的層。具有高電洞注入性質的物質的例子包括：金屬氧化物，如氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢和氧化錳。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(縮寫：H2Pc)或酞菁銅(II)(縮寫：CuPc)或酞菁氧釩(縮寫：VOPc)。或者，可以使用以下低分子量有機化合物：4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4,4'-二[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、4,4'-二(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCAl)、3,6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。此外，或者可以使用任一種高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子包括：聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)或聚[N,N'-二(4-丁基苯基)-N,N'-二(苯基)聯苯胺](縮寫：聚-TPD)等。或者，其中加入酸的高分子化合物，例如，聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
對電洞注入層111，可以使用有機化合物與電子受體(受體)形成的複合材料。這種複合材料具有優異的電洞注入性質和電洞傳輸性質，因為電子受體使得產生電洞。在這種情況，有機化合物優選是在傳輸產生的電洞方面性能優異的材料(具有高電洞傳輸性質的物質)。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。用於所述複合材料的有機化合物優選是具有高電洞傳輸性質的有機化合物。具體地，優選使用電洞遷移率大於或等於10-6 cm2/Vs的物質。應注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的物質。可以用於複合材料的有機化合物的具體例子如下。
可用於該複合材料的有機化合物的例子包括：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)和N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(縮寫：TPD)；和咔唑衍生物如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基-]9H-咔唑(縮寫：CzPA)和1,4-二[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯。或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-叔丁基-9,10-二(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-叔丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-二[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽和2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽，等。
或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-二(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-二[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、稠五苯、蔻、4,4'-二(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)和9,10-二[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。作為電子受體，可以例舉，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)和氯醌等有機化合物，以及過渡金屬氧化物。此外，還有周期表第4-8族的金屬的氧化物。具體來說，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。其中，尤其優選氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中的穩定性以及其吸濕性低，容易進行處理。
應注意，對電洞注入層111，可以使用由上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或聚-TPD與上述電子受體形成的複合材料。電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸性質的物質的層。作為具有高電洞傳輸性質的物質，可以使用芳族胺化合物，例如NPB、TPD、4,4'-二[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)或4,4'-二[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)。在此所述的物質主要是電洞遷移率大於或等於10-6 cm2/Vs的那些物質。應注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於其電子傳輸性質的物質。含高電洞傳輸性質的物質的層不限於單層，可以是含任一上述物質的兩層或更多個層的疊層。
或者，對於電洞傳輸層112，可以使用高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或聚-TPD。發光層113是包含發光物質的層。應注意，本實施方式描述了發光層包含在實施方式1或2中所述的本發明一個實施方式的雜環化合物的情況。對發光物質(客體材料)分散在另一種物質(主體材料)的發光層，本發明的一個實施方式的雜環化合物可以用作主體材料。通過使用本發明一個實施方式的雜環化合物用於發光層113，發光層113可以是具有高電子傳輸性質的發光層。為發光物質的客體材料分散在本發明一個實施方式的雜環化合物中，因此從該客體材料可以獲得光發射。
此外，分散有發光物質的(客體材料)的物質(主體材料)可以是各種物質。因此發光層除了包含本發明一個實施方式的雜環化合物外可以包含另一種主體材料。作為發光物質，可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。可用於發光層113的磷光化合物如下。發射藍光的材料的例子包括：N,N'-二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基茋-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)等。此外，發射綠光的材料的例子包括：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。發射黃光的材料的例子包括：紅螢烯、5,12-二(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)等。此外，發射紅光的材料的例子包括：N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]螢蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。
此外，可用於發光層113的磷光化合物如下。發射藍光的材料的例子包括：四(1-吡唑基)硼酸二[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2']銥(III)(縮寫：FIr6)、吡啶甲酸二[2-(4',6'-二氟苯基0)吡啶-N,C2']銥(III)(縮寫：FIrpic)、吡啶甲酸二{2-[3',5'-二(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2'}銥(III)(縮寫：Ir(CF3ppy)2(pic))、乙醯丙酮二[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2']銥(III)(縮寫：Fir(acac))等。發射綠光的材料的例子包括：三(2-苯基吡啶-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3)、乙醯丙酮二(2-苯基吡啶-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(ppy)2(acac))、乙醯丙酮二(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)(縮寫：Ir(pbi)2(acac))、乙醯丙酮二(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)2(acac))等。發射黃光的材料的例子包括：乙醯丙酮二(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(dpo)2(acac))、乙醯丙酮二[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶]銥(III)(縮寫：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙醯丙酮二(2-苯基苯並噻唑-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(bt)2(acac))等。發射橙色光的材料的例子包括：三(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(pq)3)、乙醯丙酮二(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(pq)2(acac))等。發射紅光的材料的例子包括：有機金屬錯合物，例如，乙醯丙酮二[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3']銥(III)(縮寫：Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮二(1-苯基異喹啉-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(piq)2(acac)、(乙醯丙酮)二[2,3-二(4-氟苯基)喹噁啉]銥(III)(縮寫：Ir(Fdpq)2(acac))和2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟酚鉑(II)(縮寫：PtOEP)。此外，因為通過例如以下的稀土金屬錯合物可獲得由稀土金屬離子發射光(在不同多重性之間的電子傳輸)：三(乙醯丙酮)(單啡啉)鋱(III)(縮寫：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酸(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(縮寫：Eu(DBM)3(Phen))和三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟乙酸](單啡啉)銪(III)(縮寫：Eu(TTA)3(Phen))，這類稀土金屬錯合物可以用作磷光化合物。
作為發光物質，還可以使用高分子化合物。具體地，發射藍光的材料的例子包括：聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(縮寫：PFO)、[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)]共聚物(縮寫：PF-DMOP)、{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-[N,N'-二-(對-丁基苯基)-1,4-二胺苯]}(縮寫：TAB-PFH)等。此外，發射綠光的材料的例子包括：聚(對伸苯基伸乙烯基)(縮寫：PPV)、[(9,9-二己基茀-2,7-二聚)-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)交替共聚物](縮寫：PFBT)、[(9,9-二辛基-2,7-二伸乙烯基伸茀基(fluorenylene))-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)交替共聚物等。此外，發射橙光至紅光的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫：R4-PAT)、{[9,9-二己基-2,7-二(1-氰基伸乙烯基)伸茀基]-[2,5-二(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}交替共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-二(1-氰基伸乙烯基伸苯基)]-[2,5-二(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}交替共聚物(縮寫：CN-PPV-DPD)等。電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性質的物質的層。實施方式1或2中所述的本發明一個實施方式的雜環化合物具有優異的電子傳輸性質，因此能優選用於電子傳輸層114。當本發明的一個實施方式的雜環化合物用於電子傳輸層114時，發光層的主體材料不限於本發明一個實施方式的雜環化合物，可以是任意其他材料。
作為具有高電子傳輸性質的物質，可以使用例如以下物質：具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq3)、二(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(縮寫：BeBq2)或二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)鋁(縮寫：BAlq)。或者可以使用包含噁唑基或噻唑基配體的金屬錯合物等，例如二[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)或二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)。還可以使用金屬錯合物外的其他化合物：2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-二[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、紅啡啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)等。在此所述的物質主要是電子遷移率大於或等於10-6 cm2/Vs的那些物質。此外，所述電子傳輸層不限於單層，可以是包含所述物質的兩個或多個層的疊層。
電子注入層115是包含具有高電子注入性質的物質的層。對電子注入層115，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或者它們的化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氧化鋰。或者，可以使用稀土金屬化合物如氟化鉺。或者，還可以使用所述物質用於形成電子傳輸層114。或者，可以將有機化合物與電子給體形成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料具有優異的電子注入性質和電子傳輸性質，因為電子給體造成電子的產生。在這種情況，有機化合物優選是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體地，例如，可以使用上面所述物質形成電子傳輸層114(如，金屬錯合物和雜芳族化合物)。作為電子給體，可使用對有機化合物顯示電子給體性質的物質。具體地，優選鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，有鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。此外，有鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如氧化鋰、氧化鈣、氧化鋇等。或者可以使用路易斯鹼如氧化鎂。或者可以使用有機化合物如四硫富瓦烯(縮寫：TTF)。
應注意，上述各電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115可採用如蒸發法(包括真空蒸發法)、噴墨法或塗覆法形成。當第二電極103用作為陽極時，該電極可使用金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物，或具有低功函數(優選，功函數小於或等於3.8 eV)的材料形成。具體地，可以使用以下任一材料：鋁或銀；屬於周期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬，例如鋰或銫，或者鹼土金屬例如鎂、鈣或鍶，上述金屬的合金(如Mg-Ag或Al-Li)；稀土金屬，例如銪或鐿；上述金屬的合金等等。
應注意，在EL層102中，與第二電極103接觸形成的層是由複合材料形成時，可以使用各種導電材料如Al、Ag、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦錫，而不考慮功函數，所述複合材料是上面所述的有機化合物與電子給體混合形成。應注意，第二電極103可以採用真空蒸發法或濺射法形成。或者，在使用銀糊等的情況，可以採用塗覆法、噴墨法等。
在本實施方式的上述發光元件中，因為在第一電極101和第二電極103之間產生的電位差以及在EL層102中電洞和電子重新結合，導致產生電流，從而發光。然後發射的光通過第一電極101和第二電極103中的一者或者兩者被提取(extracted out)。因此，第一電極101和第二電極103中的一者或兩者是具有透射可見光性質的電極。
此外，在第一電極101和第二電極103之間的層結構不限於上述結構。可以採用不同於上述的結構，只要在遠離第一電極101和第二電極103的部分中具有電洞和電子重新結合的發光區，以防止發光區接近金屬而產生的猝滅。也就是說，對層的疊加結構沒有特別的限制。使用高電子傳輸性質的物質、高電洞傳輸性質的物質、高電子注入性質的物質和具有高電洞注入性質的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性質和高電洞傳輸性質的物質)、電洞阻擋物質等可以與發光層自由組合，所述發光層包含實施方式1或2中所述的本發明一個實施方式的雜環化合物作為主體材料。
在圖1B所示的發光元件中，EL層102設置在基板100上的第一電極101和第二電極103之間。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1B所示的發光元件包括：在基板100上用作陰極的第二電極103；電子注入層115，電子傳輸層114，發光層113，電洞傳輸層112和電洞注入層111，這些層按照上述順序層疊在第二電極103上；以及在電洞注入層111之上作為陽極的第一電極101。下面具體描述形成發光元件的方法。本實施方式的發光元件具有將EL層插在一對電極之間的結構。所述EL層至少包括發光層，所述發光層使用實施方式1或2所述的本發明一個實施方式的雜環化合物作為主體材料而形成。此外，EL層除了包括發光層外還包括功能層(如，電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層或電子注入層)。各電極(第一電極或第二電極)、發光層和各功能層可以採用濕式法或者乾式法形成，所述濕式法例如有滴液排放法(噴墨法)、旋塗法或印刷法，乾式法例如有真空蒸發法、CVD法或濺射法。濕式法能夠採用簡單的裝置和方法在常壓下進行，因此具有簡化工藝和提高生產率的效應。與濕式法不同，乾式法不需要將材料溶解，能夠使用在溶液中低溶解度的材料，因此擴大材料的選擇範圍。發光元件中包含的所有薄膜都可以採用濕式法形成。在這種情況，發光元件可以只用濕式法要求的設備製造。或者，形成層疊的層至形成發光層可以採用濕式法進行，而功能層、第一電極、以及堆疊在發光層上的各層可採用乾式法形成。或者，在形成發光層之前採用乾式法形成第二電極和功能層，而發光層、堆疊在其上的功能層以及第一電極可以採用濕式法形成。不必說，本實施方式不限於此，可以根據使用的材料、必需的膜厚度和介面狀態，適當選擇濕式法或乾式法形成發光元件。
在本實施方式中，可以在玻璃、塑膠等構成的基板上製造發光元件。通過在一個基板上形成多個所述發光元件，可以製造被動式矩陣發光裝置。或者，在由玻璃、塑膠等形成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，在與TFT電連接的電極上可以製造發光元件；因此，製造主動式矩陣發光裝置，該裝置中TFT控制發光元件的驅動。應注意，對TFT的結構沒有特別的限制。可以使用交錯TFT(staggered TFT)或反轉交錯TFT。此外，對用於TFT的半導體的結晶度沒有特別的限制；可以使用非晶形半導體或者晶體半導體。此外，在TFT基材上形成的驅動電路可以由n-溝道和p-溝道TFT中的一種或兩種形成。實施方式1或2中所述的本發明一個實施方式的雜環化合物具有高電子傳輸性質和寬能隙。因此，通過使用實施方式1或2中所述的本發明一個實施方式的雜環化合物用於發光元件，該發光元件的驅動電壓可以較低。此外，該發光元件的電流效率較高。而且，使用按照上述獲得的本發明一個實施方式的發光元件的發光裝置(例如圖像顯示裝置)可具有較低的功率消耗。應注意，通過使用在本實施方式中所述的發光元件，可以製造被動式矩陣發光裝置或主動式矩陣發光裝置，這些裝置中通過電晶體控制發光元件的驅動。本實施方式可以與任一其他實施方式適當組合實施。
[實施方式4]參見圖2A和2B，描述在實施方式4中，具有多個層疊的發光單元的結構的發光元件(下文稱為層疊型元件)的模式。所述發光元件是包含多個在第一電極和第二電極之間的發光單元的發光元件。
在圖2A中，在第一電極301和第二電極303之間第一發光單元311和第二發光單元312層疊在一起。在此實施方式中，第一電極301作為陽極，第二電極303作為陰極。所述第一電極301和第二電極303可以與實施方式3中的電極相同。此外，所述第一發光單元311和第二發光單元312的結構可以是相同的或不同的。第一發光單元311和第二發光單元312可以與實施方式3中的發光單元相同，或者它們中任一單元可以與實施方式3中的相同。此外，在第一發光單元311和第二發光單元312之間有電荷產生層313。電荷產生層313的作用是，通過向第一電極301和第二電極303之間施加電壓，將電子注入一個發光單元，將電洞注入另一個發光單元。在該實施方式中，向第一電極301施加電壓，使得其電位高於第二電極303，電荷產生層313將電子注入第一發光單元311，將電洞注入第二發光單元312。
應注意，電荷產生層313優選在光提取效率方面具有透射可見光的性質。此外，電荷產生層313即使在其電導率小於第一電極301或第二電極303時仍發揮作用。電荷產生層313可具有包含高電洞傳輸性質的有機化合物和電子受體的結構，或者包含高電子傳輸性質的有機化合物和電子給體的結構。或者，可以將這些結構層疊。在電荷產生層313含有電子受體，具有高電洞傳輸性質的有機化合物的情況，作為具有高電洞傳輸性質的有機化合物，可以使用例如本發明一個實施方式的雜環化合物、芳族胺化合物例如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4'-二[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)等。在此所述的物質主要是電洞遷移率大於或等於10-6 cm2/Vs的那些物質。應注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的有機化合物。此外，可使用7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)、氯醌等作為電子給體。此外，給出過渡金屬氧化物。此外，可以使用屬於周期表第4至第8族的金屬的氧化物。具體來說，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。這些金屬氧化物中，優選氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中的穩定性以及其吸濕性低，容易進行處理。
另一方面，在電荷產生層313包含電子給體和具有高電洞傳輸性質的有機化合物時，作為具有高電洞傳輸性質的物質，可以使用例如具有喹啉骨架或者苯並喹啉骨架的金屬錯合物，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。或者，可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。或者，除了金屬錯合物外，可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物質主要是電子遷移率大於或等於10-6 cm2/Vs的那些物質。應注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電子傳輸性質大於電子電洞性質的有機化合物。此外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、元素周期表第13族的金屬，或者它們的氧化物或碳酸鹽。具體地，優選使用Li、Cs、Mg、Ca、Yb、銦、氧化鋰、碳酸銫等。或者，可以使用如四硫富瓦烯的有機化合物作為電子給體。應注意，通過使用上述任一物質形成電荷產生層，可以抑制層疊EL層造成的驅動電壓增大。在本實施方式中，描述了具有兩個發光單元的發光元件，可以將本發明的一個實施方式類似地應用於具有三個或更多個發光單元的發光元件，如圖2B所示。如本實施方式的發光元件，多個發光單元被設置在成對電極之間的電荷產生層隔開，因此該元件可以在高亮度區發射光同時保持低電流密度。因為保持了低電流密度，該元件可具有長壽命。
多個發光單元發射各不相同顏色的光，從而使發光元件整體發射為所需顏色的光。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，使第一發光單元和第二發光單元發射的光互補，因此作為整體發光元件可以獲得發射白光的發光元件。應注意，詞語“互補”表示當顏色混合時獲得的消色差顏色中的顏色關係。也即是說，通過將從發射具有互補色的光的物質獲得混合光，能夠得到白光發射。同樣原理可以應用於具有三個發光單元的發光元件。例如，當第一發光單元的發射色是紅色，第二發光單元的發射色是綠色，第三發光單元的發射色是藍色時，發光元件作為整體提供白光發射。應注意該實施方式可以與任何合適的其他實施方式結合。
[實施方式5]參見圖3A和3B，在實施方式5中，描述具有本發明一個實施方式的發光元件的發光裝置。圖3A是發光裝置的頂視圖，圖3B是沿圖3A的線A-B和C-D的截面圖。在圖3A中，附圖標記401指驅動電路部分(源側驅動電路)、附圖標記402表示畫素部分，附圖標記403指驅動電路部分(閘側驅動電路)，它們由虛線示出。附圖標記404指密封基板，附圖標記405指密封材料，被密封材料405包圍的部分是空間407。
應注意，引線408用於傳輸信號，將信號據輸入到源側驅動電路401和閘側驅動電路403，並接收來自撓性印刷電路(FPC)409的圖像信號、時鐘信號、起始信號、重置信號等，所述FPC 409用作外部輸入終端。儘管只顯示了FPC，但是可以將FPC與印刷線路板(PWB)連接。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且還包括具有與之相連的FPC或PWB的發光裝置。下面，我們參見圖3B說明剖面結構。在元件基材410上形成驅動電路部分和畫素部分。在這種情況，圖中顯示了在畫素部分402和所述驅動電路部分的源側驅動電路401中的一個畫素。
形成了作為源側驅動電路401的CMOS電路，該電路中包括n-溝道TFT 423和p-溝道TFT 424。該驅動電路可以是任意種類的使用TFT形成的電路，例如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路。雖然在本實施方式中描述驅動電路形成在基板上的驅動-集成型裝置，但是本發明不限於這種類型，可以在該基板外形成驅動電路。畫素部分402包括多個畫素，每一個畫素包括開關TFT 411、電流控制TFT 412和以及與電流控制TFT 412的漏極電連接的第一電極413。應注意，絕緣體414形成以便覆蓋第一電極413的端部。在此，使用正性光敏丙烯酸系樹脂薄膜形成絕緣體414。為改進覆蓋，提供絕緣體414時，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，當使用正性光敏丙烯酸系樹脂作為絕緣體414的材料時，僅在絕緣體414的上端部具有一定曲率半徑(0.2-3微米)的曲面。或者，可以使用負性光敏材料或正性光敏材料形成絕緣體414，所述負性光敏材料通過光輻照而不溶於蝕刻劑中，正性光敏材料通過光輻照而可溶於蝕刻劑中。在第一電極413上形成發光層416和第二電極417。在這種情況，優選使用高功函數的材料作為形成第一電極413的材料，第一電極的功能是作為陽極。例如，可以使用單層ITO薄膜、包含矽的氧化銦錫薄膜、包含2-20重量%氧化鋅的氧化銦薄膜、氮化鈦薄膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜、等，包含氮化鈦薄膜和主要包含鋁的疊層、氮化鈦薄膜、主要包含鋁的薄膜和氮化鈦薄膜的三層結構等。應注意，使用層疊結構時，電線的電阻較低，可獲得有利的歐姆接觸。
此外，可採用任何方法形成發光層416，例如使用蒸鍍掩模的蒸發法、如噴墨法的滴液排放法、印刷法和旋塗法。發光層416可以包含實施方式1中所述的雜環化合物。此外，發光層416中包含的另一種物質可以是低分子材料、低聚物、枝狀聚合物、高分子材料等。作為在發光層416之上形成的用作陰極的第二電極417的材料，優選使用低功函數的材料(如，Al,Mg,Li,Ca,或者它們的合金，或者它們的化合物，如Mg-Ag,Mg-In,Al-Li,LiF或CaF2)。為使發光層416中產生的光透射通過第二電極417，第二電極417可以是用厚度較小的金屬薄膜和透明導電膜(如，ITO，含2-20重量%氧化鋅的氧化銦，含矽或氧化矽的氧化銦錫或氧化鋅(ZnO))的疊層形成。用密封劑405將密封基材404貼附於元件基材410；向被元件基材410、密封基材404和密封劑405圍繞的空間407中提供發光元件418。應注意，用填料例如惰性氣體(如氮氣或氬氣)或者密封材料405填充該空間407。注意，優選將環氧基樹脂用作密封劑405。所用的材料優選是使水分或氧氣不能透過的材料。可使用玻璃基板、石英基板、或者包括玻璃纖維增強的塑膠(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸類材料等構成的塑膠基板作為形成密封基板404的材料。
如上所述，可以獲得具有本發明一個實施方式的發光元件的主動式矩陣發光裝置。此外，本發明的發光元件可以用於被動式矩陣發光裝置以及上述主動式矩陣發光裝置。圖4A和4B顯示使用本發明發光元件的被動式矩陣發光裝置的透視圖和截面圖。應注意，圖4A是發光裝置的透視圖，圖4B是沿圖4A的X-Y線的截面圖。
在圖4A和4B中，在基板501上，在第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且在絕緣層505上提供分隔層506。該分隔層506的側壁為傾斜的，使兩個側壁之間的距離向基板表面方向逐漸變窄。也就是說，沿分隔層506在窄側方向的截面為梯形，並且底邊(與絕緣層505接觸的一側)的長度小於頂邊(不與絕緣層505接觸的一側)的長度。這種方式的分隔層506可以防止發光元件因為靜電荷等產生缺陷。如上所述，可以獲得具有本發明一個實施方式的發光元件的被動式矩陣發光裝置。在本實施方式中所述的發光裝置(主動式矩陣發光裝置和被動式矩陣發光裝置)都可採用在本發明一個實施方式中所述的發光元件形成，因此，具有低功率消耗。應注意該實施方式可以與任何合適的其他實施方式結合。
[實施方式6]實施方式6顯示包括實施方式5所述的本發明一個實施方式的發光裝置作為部件的電子裝置和照明裝置。電子裝置的例子包括：攝像機如攝影機和數位相機；眼鏡式顯示器、導航系統、放聲裝置(例如車載音頻身歷聲系統或音頻身歷聲裝置)、電腦、遊戲機、攜帶型資訊終端(如，行動電腦、行動電話機、攜帶型遊戲機、電子書閱讀器等)、裝有記錄介質的圖像重現裝置(具體地，能夠對數位通用盤(DVD)之類的記錄介質進行重現、並裝配有能顯示圖像的顯示裝置的裝置)等。這些電子裝置的具體例子示於圖5A-5D。
圖5A顯示了按照本發明一個實施方式的電視接收機，其包括外殼611、支承基座612、顯示部分613、揚聲器部分614、視頻輸入終端615等。在該電視接收機中，本發明一個實施方式的發光元件可應用於顯示部分613。因為本發明一個實施方式的發光裝置具有高電流效率，因此，通過使用本發明一個實施方式的發光裝置可以獲得低功率消耗的電視機。
圖5B顯示根據本實施方式的電腦，其包括主體621、外殼622、顯示部分623、鍵盤624、外部連接埠625、指向裝置626等。在該電腦中，本發明的發光裝置可應用於顯示部分623。因為本發明一個實施方式的發光裝置具有高電流效率，因此，通過使用本發明一個實施方式的發光裝置可以獲得低功率消耗的電腦。圖5C顯示本發明一個實施方式的行動電話機，其包括主體631、外殼632、顯示部分633、聲音輸入部分634、聲音輸出部分635、操作鍵636、外部連接埠637、天線638等。在該行動電話機中，本發明的發光裝置可應用於顯示部分633。因為本發明一個實施方式的發光裝置具有高電流效率，因此，通過使用本發明一個實施方式的發光裝置可以獲得低功率消耗的行動電話機。圖5D顯示根據本發明實施方式的攝像機，其包括主體641、顯示部分642、外殼643、外部連接埠644、遠端控制信號接收部分645、圖像接收部分646、電池647、聲音輸入部分648、操作鍵649、目鏡部分650等。在該攝像機中，本發明一個實施方式的發光元件可應用於顯示部分642。因為本發明一個實施方式的發光裝置具有高發射效率，因此，通過使用本發明一個實施方式的發光裝置可以獲得低功率消耗的攝像機。
如上所述，本發明的一個實施方式的發光裝置的應用範圍極廣，所述發光裝置可應用於各種電子裝置領域。通過使用本發明一個實施方式的發光裝置，可以獲得降低了功率消耗的電子裝置。
此外，本發明一個實施方式的發光裝置可以用作照明裝置。圖6是使用本發明的實施方式的發光裝置作為背光的液晶顯示器的一個例子。圖6中顯示的液晶顯示裝置包括外殼701、液晶層702、背光703和外殼704。液晶層與驅動器IC 705電連接。使用本發明一個實施方式的發光裝置作為背光703，通過端子706向背光703提供電流。通過如上所述使用本發明一個實施方式的發光裝置作為液晶顯示器的背光，可以獲得降低功率消耗的背光。此外，因為本發明一個實施方式的發光裝置是面狀光發射的照明裝置，發光裝置能夠放大，因此可以使背光更大。因此，可以獲得具有低功率消耗的大面積液晶顯示器。圖7是使用本發明一個實施方式的發光裝置作為照明裝置臺燈的一個例子。圖7中顯示的臺燈包括外殼801和光源802，本發明一個實施方式的發光裝置用作光源802。本發明一個實施方式的發光裝置具有高電流效率的發光元件，因此可獲得具有低功率消耗的臺燈。圖8是使用本發明一個實施方式的發光裝置作為室內照明裝置901的一個例子。因為本發明一個實施方式的發光裝置可以具有大面積，因此該發光裝置可以用作具有大面積的照明系統。此外，本發明一個實施方式的發光裝置具有高電流效率的發光元件，因此可獲得具有低功率消耗的照明裝置。在使用本發明一個實施方式的發光裝置作為上述的室內照明裝置901的室內，可以安裝參見圖5A所述的本發明一個實施方式的電視機元件902，可以觀看公共廣播和電影。應注意該實施方式可以與任何合適的其他實施方式結合。
[實施例1]本實施例示出合成以下結構式(108)表示的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)的方法。
[合成2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)]2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)的合成方案示於(B-1)中。
在一個500毫升三頸燒瓶中加入5.1克(15毫莫耳)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑、3.7克(16毫莫耳)二苯並噻吩-4-硼酸和0.20克(0.7毫莫耳)三(鄰甲苯基)膦。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入16毫升2.0毫莫耳/升碳酸鉀水溶液，55毫升甲苯和18毫升乙醇。在降低壓力下攪拌該混合物以進行脫氣。然後，在該混合物中加入33毫克(0.2毫莫耳)乙酸鈀(11)，於80℃，在氮氣流中攪拌該混合物6小時。
預定時間之後，在獲得的混合物中加入水，用氯仿萃取水層。將萃取溶液和有機層合併並用飽和鹽水洗滌，然後用硫酸鎂乾燥。然後，該混合物進行重力過濾。將產生的濾液濃縮獲得一油狀物。所獲油狀物通過矽膠柱層析純化。使用甲苯作為沖提溶劑進行矽膠柱層析。將獲得的沖提分濃縮獲得固體。在該固體中加入己烷，然後用超聲波進行輻照。進行抽濾，獲得5.8克白色粉狀物，產率為88%，是需製備的物質。通過多級昇華(train sublimation)方法，對2.8克獲得的白色粉末進行純化。在純化中，在2.4 Pa壓力和氬氣流速為5毫升/分鐘條件下於235℃加熱該白色粉末。純化之後，獲得2.2克淡黃色玻璃態固體，產率為79%，是需製備的物質。
核磁共振(NMR)法確定該化合物為2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)，是需製備的物質。所獲化合物的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.27-7.30(m,2H),7.32-7.60(m,10H),7.67-7.75(m,4H),7.82-7.85(m,1H),7.83(dd,J=8.4Hz,1.5Hz,1H),8.13-8.19(m,2H)。圖9A和9B顯示1H NMR譜圖。應注意圖9B是圖9A在7.0-8.5 ppm範圍的放大圖。
此外，圖10A顯示DBTBIm-II甲苯溶液的吸收光譜，圖10B顯示其發射光譜。圖11A顯示DBTBIm-II薄膜的吸收光譜，圖11B顯示其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量吸收光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量，即，將溶液置於石英池中，通過蒸發獲得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光譜是通過從石英和溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜獲得，薄膜的吸收光譜是通過從石英基板和薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖10A和10B以及圖11A和11B中，橫軸表示波長(奈米)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況，在約294 nm,315 nm和337 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為371 nm和386 nm(激發波長：315 nm)。在薄膜的情況，在約234 nm，298 nm，319 nm和338奈米觀察到吸收峰，發射波長峰為401 nm(激發波長：316 nm)。
[實施例2]本實施例示出合成以下結構式(224)表示的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)的方法。
[合成2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)]2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)的合成方案示於(B-2)中。
在一個50毫升三頸燒瓶中加入1.2克(3.3毫莫耳)2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑、0.8克(3.3毫莫耳)二苯並噻吩-4-硼酸和50毫克(0.2毫莫耳)三(鄰甲苯基)膦。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入3.3毫升2.0毫莫耳/升碳酸鉀水溶液，12毫升甲苯和4毫升乙醇。在降低壓力的條件下攪拌該混合物以進行脫氣。然後，在該混合物中加入7.4毫克(33微莫耳)乙酸鈀(II)，於80℃，在氮氣流中攪拌該混合物6小時。預定時間之後，用甲苯萃取所獲混合物的水層。將萃取溶液和有機層合併並用飽和鹽水洗滌，然後用硫酸鎂乾燥。通過重力過濾分離該混合物，將濾液濃縮獲得一油狀物。所獲油狀物通過矽膠柱層析純化。使用甲苯作為沖提溶劑進行矽膠柱層析。將獲得的沖提分濃縮獲得油狀物。所獲油狀物通過高效液相色譜純化。所述高效液相色譜使用氯仿作為沖提溶劑進行。將獲得的沖提分濃縮獲得油狀物。該油狀物用甲苯和己烷的混合溶劑重結晶，獲得0.8克淡黃色粉狀物，產率為51%，是需製備的物質。通過多級昇華方法，對0.8克獲得的淡黃色固體進行純化。在純化中，在3.0Pa壓力和氬氣流速為5毫升/分鐘條件下於215℃加熱該淡黃色粉末。純化之後，獲得0.6克白色粉末，產率為82%，是需製備的物質。核磁共振(NMR)法確定該化合物為2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)，是需製備的物質。
所獲化合物的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.23-7.60(m,13H),7.71-7.82(m,3H),7.90-7.92(m,2H),8.10-8.17(m,2H)。圖12A和12B顯示1H NMR譜圖。應注意圖12B是圖12A在7.0-8.5 ppm範圍的放大圖。此外，圖13A顯示mDBTBIm-II甲苯溶液的吸收光譜，圖13B顯示其發射光譜。圖14A顯示mDBTBIm-II薄膜的吸收光譜，圖14B顯示其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量吸收光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量，即，將溶液置於石英池中，通過蒸發獲得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光譜是通過從石英和溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜獲得，薄膜的吸收光譜是通過從石英基板和薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖13A和13B以及圖14A和14B中，橫軸表示波長(奈米)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況，在約287 nm和302 nm觀察到吸收峰，發射波長為353nm(激發波長：287 nm)。在薄膜的情況，在約243 nm和292 nm觀察到吸收峰，發射波長為367nm(激發波長：292 nm)。
[實施例3]本實施例示出合成以下結構式(189)表示的2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：)的方法。
[合成2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-III)]2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-III)的合成方案示於(B-3)中。
在一個50毫升三頸燒瓶中加入1.8克(5.0毫莫耳)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑、2.2克(5.8毫莫耳)2,8-二苯基二苯並噻吩-4-硼酸和76毫克(0.2毫莫耳)三(鄰甲苯基)膦。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入5.8毫升2.0毫莫耳/升碳酸鉀水溶液，19毫升甲苯和6毫升乙醇。在降低壓力條件下攪拌該混合物以進行脫氣。然後，在該混合物中加入11毫克(50微莫耳)乙酸鈀(II)，於80℃，在氮氣流中攪拌該混合物4小時。預定時間之後，用氯仿萃取所獲混合物的水層。將萃取溶液和有機層合併並用飽和鹽水洗滌，然後用硫酸鎂乾燥。通過重力過濾分離該混合物，將濾液濃縮獲得一油狀物。所獲油狀物通過矽膠柱層析純化。使用甲苯作為沖提溶劑進行矽膠柱層析。將獲得的沖提分濃縮獲得油狀物。該油狀物用甲苯和己烷的混合溶劑重結晶，獲得1.9克淡黃色粉狀物，產率為63%，是需製備的物質。
通過多級昇華方法，對1.9克獲得的黃色粉末進行純化。在純化中，在2.0 Pa壓力和氬氣流速為5毫升/分鐘條件下於310℃加熱該黃色粉末。純化之後，獲得1.5克白色玻璃狀固體，產率為80%，是需製備的物質。核磁共振(NMR)法確定該化合物為2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-III)。所獲化合物的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.27-7.31(m,2H),7.33-7.61(m,12H),7.70-7.77(m,10H),7.88-7.95(m,2H),8.42(dd,J=6.6 Hz,1.5 Hz,2H)。圖15A和15B顯示1H NMR譜圖。應注意圖15B是圖15A在7.0-8.5 ppm範圍的放大圖。此外，圖16A顯示DBTBIm-1II甲苯溶液的吸收光譜，圖16B顯示其發射光譜。圖17A顯示DBTBIm-III薄膜的吸收光譜，圖17B顯示其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量吸收光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量，即，將溶液置於石英池中，通過蒸發獲得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光譜是通過從石英和溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜獲得，薄膜的吸收光譜是通過從石英基板和薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖16A和16B以及圖17A和17B中，橫軸表示波長(奈米)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況，在約284 nm，301 nm和351 nm觀察到吸收峰，發射波長為381 nm(激發波長：307 nm)。在薄膜的情況，在約265 nm，306 nm和357 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為407 nm(激發波長：335 nm)。此外，採用差式掃描量熱計(DSC)檢測DBTBIm-III的玻璃化轉變溫度。測量結果顯示DBTBIm-III的玻璃化轉變溫度為136℃。因此，DBTBIm-III具有高玻璃化轉變溫度和良好的耐熱性。此外，沒有觀察到表示結晶的峰；因此，發現DBTBIm-III是難以結晶的物質。
本實施例示出合成以下結構式(188)表示的2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-IV)的方法。
[合成2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-IV)]2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-IV)的合成方案示於(B-4)中。
在一個100毫升的三頸燒瓶中，在減壓條件下攪拌以下組分的混合物：1.7克(5.0毫莫耳)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑、1.5克(5.0毫莫耳)6-苯基二苯並噻吩-4-硼酸、22毫克(0.1毫莫耳)乙酸鈀(II)、60毫克(0.2毫莫耳)三(鄰甲苯基)膦、20毫升甲苯、2毫升乙醇和7.5毫升2莫耳/升的碳酸鉀水溶液，使該混合物脫氣。然後，在氮氣流中，於90℃加熱和攪拌該混合物2.5小時。預定時間之後，向該混合物中加入150毫升甲苯，通過Celite(由瓦克純化學工業有限公司(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)生產，目錄編號531-16855)對形成的懸浮液的有機層進行抽濾。將產生的濾液濃縮，然後採用矽膠柱層析進行純化。使用19:1比值的甲苯和乙酸乙酯的混合溶劑作為沖提溶劑進行該矽膠柱層析。將所獲的濾液濃縮，在該混合物中加入丙酮和甲醇，然後用超聲波輻照。抽濾收集沈澱的固體。因此，獲得2.2克白色粉狀物，產率為83%，是需製備的物質。
產生的物質和2-(4-溴-苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑的Rf值分別為0.21和0.36，這些測量值是通過矽膠薄層層析(TLC)測得的(沖提溶劑是比值為1:5的乙酸乙酯與己烷)。核磁共振(NMR)法確定該化合物為2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-IV)，是需製備的物質。所獲化合物的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.26-7.59(m,15H),7.64-7.71(m,6H),7.90-7.93(d,J=7.8 Hz,1H),8.15-8.19(m,2H)。圖18A和18B顯示1H NMR譜圖。應注意圖18B是圖18A在7.0-8.5 ppm範圍的放大圖。此外，圖19A顯示DBTBIm-IV甲苯溶液的吸收光譜，圖19B顯示其發射光譜。圖20A顯示DBTBIm-III薄膜的吸收光譜，圖20B顯示其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量吸收光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量，即，將溶液置於石英池中，通過蒸發獲得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光譜是通過從石英和溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜獲得，薄膜的吸收光譜是通過從石英基板和薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖19A和19B以及圖20A和20B中，橫軸表示波長(奈米)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況，在約316 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為371nm和387 nm(激發波長：320 nm)。在薄膜的情況，在約242 nm，304 nm和319 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為402 nm(激發波長：349 nm)。
[實施例5]本實施例示出合成以下結構式(130)表示的2-[4-(二苯並呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBFBIm-II)的方法。
[合成2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBFBIm-II)]2-[4-(二苯並呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBFBIm-II)的合成方案示於(B-5)中。
在一個100毫升的三頸燒瓶中，在減壓條件下攪拌以下組分的混合物：1.7克(5.0毫莫耳)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑、1.0克(5.0毫莫耳)二苯並呋喃-4-硼酸、22毫克(0.1毫莫耳)乙酸鈀(II)、60毫克(0.2毫莫耳)三(鄰甲苯基)膦、30毫升甲苯、3毫升乙醇和7.5毫升2莫耳/升的碳酸鉀水溶液，使該混合物脫氣。然後，在氮氣流中，於90℃加熱和攪拌該混合物4.5小時。
預定時間之後，向該混合物溶液中加入50毫升甲苯，通過Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號531-16855)對形成的懸浮液的有機層進行抽濾。將產生的濾液濃縮，然後採用矽膠柱層析進行純化。使用19:1比值的甲苯和乙酸乙酯的混合溶劑作為沖提溶劑進行該矽膠柱層析。將所獲的沖提分濃縮，在該混合物中加入己烷，然後用超聲波輻照。抽濾收集沈澱的固體。因此，獲得2.0克白色粉狀物，產率為92%，是需製備的物質。產生的物質和2-(4-溴-苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑的Rf值分別為0.10和0.22，這些測量值是通過矽膠薄層層析(TLC)測得的(沖提溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。核磁共振(NMR)法確定該化合物為2-[4-(二苯並呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBFBIm-II)，是需製備的物質。
所獲化合物的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.27-7.63(m,13H),7.74-7.78(m,2H),7.89-8.00(m,5H)。圖21A和21B顯示1H NMR譜圖。應注意圖21B是圖21A在7.0-8.5 ppm範圍的放大圖。
此外，圖22A顯示DBFBIm-II甲苯溶液的吸收光譜，圖22B顯示其發射光譜。圖23A顯示DBFBIm-II薄膜的吸收光譜，圖23B顯示其發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量吸收光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量，即，將溶液置於石英池中，通過蒸發獲得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光譜是通過從石英和溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜獲得，薄膜的吸收光譜是通過從石英基板和薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖22A和22B以及圖23A和23B中，橫軸表示波長(奈米)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況，在約323 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為365 nm、385 nm和405 nm(激發波長：329 nm)。在薄膜的情況，在約300 nm和324 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為405 nm(激發波長：330 nm)。
[實施例6]在本實施例中，參見圖41描述本發明一個實施方式的發光元件。在本實施例中使用的材料的化學式如下。
下面描述本實施例的發光元件1和發光元件2的製造方法。
(發光元件1)首先，通過濺射法在玻璃基板1100上沈積含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)，形成第一電極1101。電極厚度為110nm，電極面積為2毫米×2毫米。在此，第一電極1101是用作為發光元件的陽極的電極。然後，作為對在基板1100上形成發光元件的預處理步驟，用水洗滌基板表面，在200℃烘焙1小時，並進行370秒UV臭氧處理。之後，將基板1100轉移到真空蒸發設備中，該設備中的壓力已降低至約10-4 Pa，在真空蒸發設備的加熱室中基板於170℃真空烘焙30分鐘，然後在約30分鐘內將基板1100冷卻。
然後，將基板1100固定在真空蒸鍍設備的基板夾具中，使基板1100形成第一電極1101的表面向下。然後降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4 Pa。然後，採用蒸發法，使用電阻加熱，在第一電極1101上共沈積4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)，形成電洞注入層(HIL)1111。該電洞注入層1111的厚度為50 nm，控制BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比值控制在4:2(=BPAFLP：氧化鉬(VI))。應注意，共蒸發法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的BPAFLP，形成電洞傳輸層(HTL)1112。此外，共蒸發在實施例1合成的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)和三(2-苯基吡啶-N,C2')銥(縮寫：Ir(ppy)3)，因此在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。調節DBTBIm-II與PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值為1:0.2:0.08(=DBTBIm-II:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。第一發光層1113a的厚度設定為20 nm。
然後，共蒸發DBTBIm-II和Ir(ppy)3，因此在第一發光層1113a上形成第二發光層(EmL)1113b。調節DBTBIm-II與Ir(ppy)3的重量比值為1:0.08(=DBTBIm-II:Ir(ppy)3)。第二發光層(EmL)1113b厚度設定為20 nm。然後，在第二發光層1113b上沈積15 nm厚度的三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)，在Alq層上沈積15 nm厚的紅啡啉(縮寫：BPhen)層，因此形成包含Alq和BPhen的電子傳輸層(ETL)1114。然後，通過蒸發，在電子傳輸層1114上形成1nm厚度的氟化鋰(LiF)膜，因此形成電子注入層(EIL)1115。最後，通過蒸發方法，形成200 nm厚度的鋁膜，形成第二電極1103，該電極功能是陰極。因此，製造本實施例的發光元件1。應注意，在上面的蒸發過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸發。
(發光元件2)通過共蒸發在實施例2合成的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3替代用於發光元件1的材料，形成發光元件2的第一發光層1113a。調節mDBTBIm-II與PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值為1:0.2:0.08(=mDBTBIm-II:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。第一發光層1113a的厚度設定為20 nm。
通過共蒸鍍mDBTBIm-II和PCBAPA，替代用於發光元件1的材料，形成發光元件2的第二發光層1113b。調節mDBTBIm-II與Ir(ppy)3的重量比值為1:0.08(=mDBTBIm-II:Ir(ppy)3)。第二發光層1113b厚度設定為20 nm。除了第一發光層1113a和第二發光層1113b外，按照與發光元件1相同的方式形成發光元件2的結構。表1顯示按照上面所述形成的發光元件1和2的元件結構。
將發光元件1和2密封在包含氮氣氛的手套箱中，以防止接觸空氣。然後，測量元件的操作特性。注意測量在室溫下進行(在氣氛中保持在25℃)。
圖24顯示發光元件1和2的電流密度與亮度的特性圖。在圖24中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖25顯示電壓與亮度的特性圖。在圖25中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖26顯示亮度與電流效率的特性。在圖26中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖27顯示電壓與電流的特性圖。在圖27中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
發光元件1在806 cd/m2亮度下的CIE色座標如下：(x,y)=(0.33,0.61)，發光元件2在1060 cd/m2亮度的色座標如下：(x,y)=(0.33,0.62)。因此，發現發光元件1和2從Ir(ppy)3發射光。圖26表明製造的發光元件1和2具有高電流效率。由圖25和圖27可以知道，在同樣電壓下，發光元件1的亮度高於發光元件2。這是因為在同樣電壓下發光元件1獲得的電流大於發光元件2。
用於發光元件1和2的本發明實施方式的雜環化合物之間存在結構差異，所述雜環化合物用作發光層主體材料，所述差異是，發光元件2中的雜環化合物的苯並咪唑骨架的2-位和二苯並噻吩骨架的4-位是通過間伸苯基連接，而發光元件1中的雜環化合物的苯並咪唑骨架的2-位和二苯並噻吩骨架的4-位是通過對伸苯基連接。苯並咪唑骨架的2-位和二苯並噻吩骨架的4-位是通過間伸苯基連接還是通過對伸苯基連接，能導致在發光元件1和2之間電壓與亮度特性的差異。這表明，具有通過對伸苯基連接苯並咪唑骨架的2-位和二苯並噻吩骨架的4-位，本發明的一個實施方式的雜環化合物能有效提高電壓-亮度的特性。如上所述，通過使用實施例1製備的DBTBIm-II和實施例2製備的mDBTBIm-II作為發光層的主體材料，發光元件都具能夠有高電流效率。
[實施例7]
在本實施例中，參見圖41描述本發明一個實施方式的發光元件。下面描述本實施例的發光元件3和發光元件4的製造方法。在本實施例中使用的材料與實施例6相同，因此省略這些材料的化學式。
(發光元件3)按照與實施例6中對發光元件1所述相同的方式形成除電子傳輸層1114外的結構。具體地，沈積15 nm厚度的實施例1合成的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)，在該DBTBIm-II層上沈積15 nm厚度的BPhen層，因此形成包含DBTBIm-II和BPhen的電子傳輸層1114。
(發光元件4)按照與實施例6中對發光元件2所述相同的方式形成除電子傳輸層1114外的結構。具體地，沈積15 nm厚度的實施例2合成的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)，在該DBTBIm-II層上沈積15 nm厚度的BPhen層，因此形成包含mDBTBIm-II和BPhen的電子傳輸層1114。表2顯示按照上面所述形成的發光元件3和4的元件結構。
將發光元件3和4密封在包含氮氣氛的手套箱中，以防止接觸空氣。然後，測量元件的操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
圖28顯示發光元件3和4的電流密度與亮度的特性圖。在圖28中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖29顯示電壓與亮度的特性圖。在圖29中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖30顯示亮度與電流效率的特性。在圖30中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖31顯示電壓與電流的特性圖。在圖31中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。發光元件3在1227 cd/m2亮度下的CIE色座標如下：(x,y)=(0.34,0.61)，發光元件4在1095 cd/m2亮度的色座標如下：(x,y)=(0.33,0.61)。因此，發現發光元件3和4從Ir(ppy)3發射光。
圖30表明製造的發光元件3和4具有高電流效率。由圖29和圖31可以知道，在同樣電壓下，發光元件3的亮度高於發光元件4。這是因為發光元件3獲得的電流大於發光元件4。
用於發光元件3和4的本發明實施方式的雜環化合物之間存在結構差異，所述雜環化合物用作發光層主體材料和電子傳輸層材料，所述差異是，發光元件4中的雜環化合物的苯並咪唑骨架的4-位和二苯並噻吩骨架的4-位是通過間伸苯基連接，而發光元件3中的雜環化合物的苯並咪唑骨架的2-位和二苯並噻吩骨架的4-位是通過對伸苯基連接。苯並咪唑骨架的2-位和二苯並噻吩骨架的4-位是通過間伸苯基連接還是通過對伸苯基連接，能導致在發光元件3和4之間電壓-亮度特性的差異。這表明，具有通過對伸苯基連接苯並咪唑骨架的2-位和二苯並噻吩骨架的4-位，本發明的一個實施方式的雜環化合物能有效提高電壓-亮度的特性。
如上所述，通過使用實施例1製備的DBTBIm-II和實施例2製備的mDBTBIm-II作為發光層的主體材料，還用作電子傳輸層的材料，發光元件都能夠具有高電流效率。
[實施例8]在本實施例中，參見圖41描述本發明一個實施方式的發光元件。在本實施例中使用的材料的化學式如下。應注意，省略對上面已經描述其化學式的材料的說明。
(發光元件5)首先，通過濺射法在玻璃基板1100上沈積ITSO，形成第一電極1101。電極厚度為110nm，電極面積為2毫米×2毫米。在此，第一電極1101是用作為發光元件的陽極的電極。然後，作為對在基板1100上形成發光元件的預處理步驟，用水洗滌基板表面，在200℃烘焙1小時，並進行370秒UV臭氧處理。之後，將基板1100轉移到真空蒸發設備中，該設備中的壓力已降低至約10-4 Pa，在真空蒸發設備的加熱室中基板於170℃真空烘焙30分鐘，然後在約30分鐘內將基板1100冷卻。
然後，將基板1100固定在真空蒸鍍設備的基板夾具中，使基板1100形成第一電極1101的表面向下。然後降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4 Pa。然後，採用蒸發方法，使用電阻加熱，在第一電極1101上共蒸發BPAFLP和氧化鉬(VI)，形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50 nm，控制BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比值為4:2(=BPAFLP：氧化鉬(VI))。應注意，共蒸發法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的BPAFLP，形成電洞傳輸層1112。然後，共蒸發在實施例3合成的2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-III)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。調節DBTBIm-III與 PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值為1:0.25:0.08(=DBTBIm-III:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。第一發光層1113a的厚度設定為20 nm。然後，共蒸發DBTBIm-III和Ir(ppy)3，因此在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。調節DBTBIm-III與Ir(ppy)3的重量比值為1:0.08(=DBTBIm-III:Ir(ppy)3)。第二發光層1113b厚度設定為20 nm。
然後，在在第二發光層1113b上沈積15nm厚度的DBTBIm-III，在DBTBIm-III層上沈積15 nm厚的BPhen層，因此形成包含DBTBIm-III和BPhen的電子傳輸層1114。然後，通過蒸發，在電子傳輸層1114上形成1nm厚度的氟化鋰(LiF)，因此形成電子注入層1115。最後，通過蒸發方法，形成200 nm厚度的鋁膜，形成第二電極1103，該電極功能是陰極。因此，製造本實施例的發光元件5。
應注意，在上面的蒸發過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸發。
(發光元件6)
首先，按照與發光元件5相同的方式，在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。
然後，共蒸發在實施例1合成的2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。調節DBTBIm-II與PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值為1:0.25:0.08(=DBTBIm-II:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。第一發光層1113a的厚度設定為20 nm。
然後，共蒸發DBTBIm-II和Ir(ppy)3，因此在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。調節DBTBIm-II與Ir(ppy)3的重量比值為1:0.08(=DBTBIm-II:Ir(ppy)3)。第二發光層1113b厚度設定為20 nm。
然後，在第二發光層1113b上沈積15nm厚度的DBTBIm-II，在DBTBIm-II層上沈積15 nm厚的BPhen層，因此形成包含DBTBIm-II和BPhen的電子傳輸層1114。
按照與發光元件5相同的方式在電子傳輸層1114上形成電子注入層1115和第二電極1103。
表3顯示按照上面所述形成的發光元件5和6的元件結構。
將發光元件5和6密封在包含氮氣氛的手套箱中，以防止接觸空氣。然後，測量元件的操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
圖32顯示發光元件5和6的電流密度-亮度的特性圖。在圖32中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖33顯示電壓-亮度的特性圖。在圖33中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖34顯示亮度與電流效率的特性。在圖34中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖35顯示電壓與電流的特性圖。在圖35中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
發光元件5在961 cd/m2亮度下的CIE色座標如下：(x,y)=(0.33,0.61)，發光元件6在1095 cd/m2亮度的色座標如下：(x,y)=(0.34,0.61)。因此，發現發光元件5和6從Ir(ppy)3發射光。
圖34表明製造的發光元件5和6具有電流效率。
由圖33和35可以知道，發光元件5和6具有在低電壓下的亮度。這是因為發光元件5和6能夠在低電壓下獲得大電流。
如上所述，通過使用實施例1製備的DBTBIm-II和實施例3製備的DBTBIm-III作為發光層的主體材料，還用作電子傳輸層的材料，發光元件都能夠具有高電流效率。
然後，對發光元件5和6進行可靠性測試。可靠性測試的結果示於圖36中。在圖36中，縱軸表示以初始亮度為100%條件下的歸一化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(小時)。在可靠性測試中，本實施例的發光元件5和6在以下條件下驅動，電流密度保持恒定，初始亮度為1000 cd/m2。圖36顯示發光元件驅動330小時後保持88%初始亮度，發光元件6在驅動330小時後保持82%初始亮度。這些可靠性測試結果顯示應用本發明一個實施方式的發光元件具有長壽命。
特別是，發現發光元件5的可靠性大於發光元件6。在用於發光元件5和6的本發明實施方式的雜環化合物之間存在結構差異，所述雜環化合物用作發光層主體材料和用作電子傳輸層材料，所述差異是包含在發光元件5中的本發明一個實施方式的雜環化合物中的為一種芳基的苯基與二苯並噻吩骨架的2-位和8-位連接。在二苯並噻吩骨架中引入苯基使發光元件5和6的可靠性測試結果存在差異。因此發現通過將苯基引入本發明一個實施方式的雜環化合物的二苯並噻吩骨架的2-位和8-位，能夠有效實現可靠性程度較高的發光元件。因此，可以認為在二苯並噻吩骨架的2-位和8-位引入大芳基可改進薄膜的穩定性並延長壽命。
[實施例9]
在本實施例中，參見圖41描述本發明一個實施方式的發光元件。在本實施例中使用的材料的化學式如下。應注意，省略對上面已經描述其化學式的材料的說明。
(發光元件7)
首先，通過濺射法在玻璃基板1100上沈積ITSO，形成第一電極1101。電極厚度為110nm，電極面積為2毫米×2毫米。在此，第一電極1101是用作為發光元件的陽極的電極。
然後，作為對在基板1100上形成發光元件的預處理步驟，用水洗滌基板表面，在200℃烘焙1小時，並進行370秒UV臭氧處理。
之後，將基板1100轉移到真空蒸發設備中，該設備中的壓力已降低至約10-4 Pa，在真空蒸發設備的加熱室中基板於170℃真空烘焙30分鐘，然後在約30分鐘內將基板1100冷卻。
然後，將基板1100固定在真空蒸鍍設備的基板夾具中，使基板1100形成第一電極1101的表面向下。然後降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4 Pa。然後，採用蒸發方法，使用電阻加熱，在第一電極1101上共蒸發BPAFLP和氧化鉬(VI)，形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50 nm，控制BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比值為4：2(=BPAFLP：氧化鉬(VI))。應注意，共蒸發法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的BPAFLP，形成電洞傳輸層1112。
然後，共蒸發在實施例4合成的2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBTBIm-IV)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。調節DBTBIm-IV與PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值為1:0.20:0.08(=DBTBIm-IV:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。第一發光層1113a的厚度設定為20 nm。
然後，共蒸發DBTBIm-IV和Ir(ppy)3，因此在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。調節DBTBIm-IV與Ir(ppy)3的重量比值為1:0.08(=DBTBIm-IV:Ir(ppy)3)。第二發光層1113b厚度設定為20 nm。
然後，在第二發光層1113b上沈積15nm厚度的DBTBIm-IV，在DBTBIm-IV層上沈積15 nm厚的BPhen層，因此形成包含DBTBIm-IV和BPhen的電子傳輸層1114。
然後，通過蒸發，在電子傳輸層1114上形成1nm厚度的氟化鋰(LiF)，因此形成電子注入層1115。
最後，通過蒸發方法，形成200 nm厚度的鋁膜，形成第二電極1103，該電極功能是陰極。因此，製造本實施例的發光元件7。
應注意，在上面的蒸發過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸發。
表4顯示按照上面所述形成的發光元件7的元件結構。
將發光元件7密封在包含氮氣氛的手套箱中，以防止接觸空氣。然後，測量元件的操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
圖37顯示發光元件7的電流密度與亮度的特性圖。在圖37中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖38顯示電壓與亮度的特性圖。在圖38中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖39顯示亮度與電流效率的特性。在圖39中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖40顯示電壓與電流的特性圖。在圖40中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
發光元件7在983 cd/m2亮度下的CIE色座標如下：(x,y)=(0.34,0.61)。因此，發現發光元件7從Ir(ppy)3發射光。
由圖38和圖40可以知道，製造的發光元件7能夠在低電壓下實現高亮度。這是因為發光元件7能在低電壓下獲得大電流。此外，圖39表明發光元件7具有高電流效率。
如上所述，通過使用實施例4製備的DBTBIm-IV作為發光層的主體材料和電子傳輸層的材料，所述發光元件能夠具有高電流效率。
[實施例10]
本實施例描述合成以下結構式(262)表示的2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBFBIm-II)的方法。
在以下(B-6)中示出mDBFBIm-II的合成方案。
在一個100毫升的三頸燒瓶中，在減壓條件下攪拌以下組分的混合物：1.7克(5.0毫莫耳)2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑、1.0克(5.0毫莫耳)二苯並呋喃-4-硼酸、11毫克(0.1毫莫耳)乙酸鈀(II)、15毫克(0.1毫莫耳)三(鄰甲苯基)膦、5毫升甲苯、1毫升乙醇和5毫升2莫耳/升的碳酸鉀水溶液，使該混合物脫氣。然後，在氮氣流中，於90℃加熱和攪拌該混合物4.5小時。
之後，向該混合物溶液中加入50毫升甲苯，通過Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號531-16855)對形成的懸浮液的有機層進行抽濾。將產生的濾液濃縮，然後採用矽膠柱層析進行純化(沖提溶劑是甲苯)。將所獲的濾液濃縮，在該混合物中加入己烷，然後用超聲波輻照。進行抽濾，獲得1.5克白色粉狀物，產率為69%，是需製備的物質。
產生的物質和2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑的Rf值分別為0.15和0.28，這些測量值是通過矽膠薄層層析(TLC)測得的(沖提溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
核磁共振(NMR)法確定該化合物為2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBFBIm-II)。
所獲化合物的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.28(d,J=4.8,2H),7.32-7.64(m,13H),7.89-7.97(m,3H),8.02(d,J=7.8,1H),8.08(s,1H)。
圖42A和42B顯示1H NMR譜圖。應注意圖42B是圖42A在7.0-8.5 ppm範圍的放大圖。
此外，測定mDBFBIm-II的甲苯溶液和薄膜的吸收光譜和發射光譜。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)測量吸收光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量，即，將溶液置於石英池中，通過蒸發獲得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光譜是通過從石英和溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜獲得，薄膜的吸收光譜是通過從石英基板和薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜獲得。對甲苯溶液，在約292 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為350 nm(激發波長：295 nm)。在薄膜的情況，在約294 nm觀察到吸收峰，發射波長峰為364nm(激發波長：303 nm)。
[實施例11]
在本實施例中，參見圖41描述本發明一個實施方式的發光元件。在本實施例中使用的材料的化學式如下。
下面描述本實施例的發光元件8和發光元件9的製造方法。
(發光元件8)
首先，通過濺射法在玻璃基板1100上沈積ITSO，形成第一電極1101。電極厚度為110nm，電極面積為2毫米×2毫米。在此，第一電極1101是用作為發光元件的陽極的電極。
然後，作為對在基板1100上形成發光元件的預處理步驟，用水洗滌基板表面，在200℃烘焙1小時，並進行370秒UV臭氧處理。
之後，將基板1100轉移到真空蒸發設備中，該設備中的壓力已降低至約10-4 Pa，在真空蒸發設備的加熱室中基板於170℃真空烘焙30分鐘，然後在約30分鐘內將基板1100冷卻。
然後，將基板1100固定在真空蒸鍍設備的基板夾具中，使基板1100形成第一電極1101的表面向下。然後降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4 Pa。然後，採用蒸發方法，使用電阻加熱，在第一電極1101上共蒸發BPAFLP和氧化鉬(VI)，形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50 nm，控制BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比值為4:2(=BPAFLP：氧化鉬(VI))。應注意，共蒸發法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的BPAFLP，形成電洞傳輸層1112。
然後，共蒸發在實施例5合成的2-[4-(二苯並呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：DBFBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。調節DBFBIm-II與PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值為1:0.25:0.06(=DBFBIm-II:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。第一發光層1113a的厚度設定為20 nm。
然後，共蒸發DBFBIm-II和Ir(ppy)3，因此在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。調節DBFBIm-II與Ir(ppy)3的重量比值為1:0.06(=DBFBIm-II:Ir(ppy)3)。第二發光層1113b厚度設定為20 nm。
然後，在在第二發光層1113b上沈積15nm厚度的Alq，在Alq層上沈積15 nm厚的BPhen層，因此形成包含Alq和BPhen的電子傳輸層1114。
然後，通過蒸發，在電子傳輸層1114上形成1nm厚度的LiF膜，因此形成電子注入層1115。
最後，通過蒸發方法，形成200 nm厚度的鋁膜，形成第二電極1103，該電極功能是陰極。因此，製造本實施例的發光元件8。
應注意，在上面的蒸發過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸發。
將發光元件8和9密封在包含氮氣氛的手套箱中，以防止接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
圖43顯示發光元件8和9的電流密度-亮度的特性圖。在圖43中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖44顯示電壓與亮度的特性圖。在圖44中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖45顯示亮度與電流效率的特性。在圖45中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖46顯示電壓與電流的特性圖。在圖46中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
發光元件8在936 cd/m2亮度下的CIE色座標如下：(x,y)=(0.33,0.61)，發光元件9在1054 cd/m2亮度的色座標如下：(x,y)=(0.32,0.61)。因此，發現發光元件8和9從Ir(ppy)3發射光。
(發光元件9)
通過共蒸發在實施例10合成的2-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBFBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3替代用於發光元件8的材料，形成發光元件9的第一發光層1113a。調節mDBFBIm-II與PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值為1:0.25:0.06(=mDBFBIm-II:PCBA1BP:Ir(ppy)3)。第一發光層1113a的厚度設定為20 nm。
通過共蒸鍍mDBFBIm-II和Ir(ppy)3，替代用於發光元件8的材料，形成發光元件9的第二發光層1113b。調節mDBFBIm-II與Ir(ppy)3的重量比值為1:0.06(=mDBFBIm-II:Ir(ppy)3)。第二發光層1113b厚度設定為20 nm。除了第一發光層1113a和第二發光層1113b外，按照與發光元件8相同的方式形成發光元件9的結構。
表5顯示按照上面所述形成的發光元件8和9的元件結構。
圖45表明製造的發光元件8和9具有高電流效率。
由圖44和圖46可以知道，在同樣電壓下，發光元件8的亮度高於發光元件9。這是因為在同樣電壓下發光元件8獲得的電流大於發光元件9。
用於發光元件8和9的本發明實施方式的雜環化合物之間存在結構差異，所述雜環化合物用作發光層主體材料，所述差異是，在發光元件9中，包含在本發明一個實施方式的雜環化合物的苯並咪唑骨架的2-位和二苯並呋喃骨架的4-位是通過間伸苯基連接，而發光元件8中的雜環化合物的苯並咪唑骨架的2-位和二苯並呋喃骨架的4-位是通過對伸苯基連接。苯並咪唑骨架的2-位和二苯並呋喃骨架的4-位是通過間伸苯基連接還是通過對伸苯基連接，能在發光元件8和9之間導致電壓-亮度特性的差異。這表明，具有通過對伸苯基連接苯並咪唑骨架的2-位和二苯並呋喃骨架的4-位，本發明的一個實施方式的雜環化合物能有效提高電壓-亮度的特性。
如上所述，通過使用實施例5製備的DBFBIm-II和實施例10製備的mDBFBIm-II作為發光層的主體材料，發光元件都具能夠有高電流效率。
(比較例1)
下面，詳細描述合成在實施例6至9中使用的4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的方法。BPAFLP的結構如下所示。
[步驟1：9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的合成方法]
在一個100毫升三頸燒瓶中，在減壓條件下加熱1.2克(50毫莫耳)鎂並攪拌30分鐘使其活化。將燒瓶冷卻至室溫後，在氮氣氛下，加入幾滴二溴甲烷，確定形成泡沫體並產生熱量。將12克(50毫莫耳)溶解於10毫升二乙醚中的2-溴聯苯滴加到該混合物中後，在回流條件下攪拌和加熱混合物2.5小時，因此制得格氏試劑。
在一個500毫升三頸燒瓶中放入10克(40毫莫耳)4-溴苯甲酮和100毫升二乙醚。將按照上述製備的格氏試劑緩慢滴加到該混合物中，在回流條件下加熱和攪拌9小時。
反應之後，將混合物過濾獲得殘餘物。將該殘餘物溶解於150毫升乙酸乙酯中，在該混合物中加入1N的鹽酸，攪拌2小時直到成為酸性。該液體的有機層用水洗滌。然後，在其中加入硫酸鎂，以除去水分。將該懸浮液過濾，將產生的濾液濃縮獲得一物質。
在一個500毫升回收燒瓶中加入該物質、50毫升冰乙酸和1.0毫升鹽酸。在氮氣氛中於130℃加熱和攪拌該混合物1.5小時使之反應。
反應之後，將反應混合物溶液過濾獲得殘餘物。按照以下順序用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇洗滌該殘餘物。然後，將該混合物乾燥，獲得11克白色粉狀物，產率為69%，是需製備的物質。上述合成方法的反應方案示於以下(C-1)。
[步驟2：4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成方法]
在一個100毫升三頸燒瓶中加入3.2克(8.0毫莫耳)9-(4-溴-4-苯基)-9-苯基茀、2.0克(8.0毫莫耳)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫莫耳)叔丁醇鈉和23毫克(0.04毫莫耳)二(二伸苄基丙酮)鈀(0)。用氮氣置換燒瓶中的空氣。然後在該混合物中加入20毫升無水二甲苯。在減壓下攪拌同時對混合物脫氣之後，在該混合物中加入0.2毫升(0.1毫莫耳)三(叔丁基)膦(10重量%己烷溶液)。在氮氣氛中於110℃加熱並攪拌該混合物2小時使反應。
反應之後，在反應混合物溶液中加入200毫升甲苯，產生的懸浮液通過Florisil(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號540-00135)和Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號531-16855)進行過濾。將濾液濃縮，產生的物質通過矽膠柱層析進行純化(沖提溶劑是比值為1:4的甲苯與己烷)。將所獲的沖提分濃縮，在該混合物中加入丙酮和甲醇。利用超聲波輻照該混合物，然後重結晶獲得4.1克白色粉狀物，產率為92%，是需製備的物質。上述合成方法的反應方案示於以下(C-2)。
產生的物質，9-(4-溴-苯基)-9-苯基茀和4-苯基-二苯基胺的Rf值分別為0.41、0.51和0.27，這些測量值是通過矽膠薄層層析(TLC)測得的(沖提溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將上面步驟2獲得的化合物進行核磁共振(NMR)測定。測量資料如下所示。測量結果表明所獲化合物是BPAFLP，是茀的衍生物。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=6.63-7.02(m,3H),7.06-7.11(m,6H),7.19-7.45(m,18H),7.53-7.55(m,2H),7.75(d,J=6.9,2H)。
(比較例2)
下面，詳細描述合成在實施例6至9中使用的4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的方法。PCBA1BP的結構如下所示。
<步驟1：合成4-溴二苯基胺>
在以下(D-1)中示出合成步驟1中的4-溴二苯基胺的合成方案。
在一個1升錐形燒瓶中，將51克(0.3莫耳)二苯基胺溶解於700毫升乙酸乙酯中，然後向該溶液中加入54克(0.3莫耳)N-溴琥珀醯亞胺(縮寫：NBS)。約300小時之後，該混合物溶液用水洗滌，然後加入硫酸鎂以除去水分。過濾該混合物溶液，將濾液濃縮，收集產生的物質。因此，獲得深棕色油狀物，為需製備的物質，該物質產量和產率分別為70克和94%。
[步驟2-1：合成3-溴-9-苯基-9H-咔唑]
在以下(D-2-1)中示出步驟2-1中的3-溴-9-苯基-9H-咔唑的合成方案。
在一個1升錐形燒瓶中，室溫攪拌24克(100毫莫耳)9-苯基-9H-咔唑、18克(100毫莫耳)N-溴琥珀醯亞胺、450毫升甲苯和200毫升乙酸乙酯45小時。用水洗滌該懸浮液，在其中加入硫酸鎂，使除去水分。對該懸浮液過濾，將產生的濾液濃縮和乾燥。固體是需製備的物質，該固體量和產率分別為32克和99%。
[步驟2-2：合成9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸]
在以下(D-2-2)中示出步驟2-2中的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成方案。
在一個500毫升錐形燒瓶中，於-78℃，攪拌29克(90毫莫耳)3-溴-9-苯基-9H-咔唑和200毫升四氫呋喃(縮寫：THF)成為溶液。然後，向該溶液中滴加110毫升(69毫莫耳)正丁基鋰(1.57莫耳/升己烷溶液)。在相同溫度下攪拌該混合物2小時。之後，在其中加入13毫升(140毫莫耳)硼酸三甲酯，室溫攪拌該混合物24小時。
反應之後，在其中加入200毫升1.0莫耳/升鹽酸，室溫攪拌該混合物1小時。按照以下順序用水、氫氧化鈉水溶液、水洗滌該混合物。在其中加入硫酸鎂以除去水分。對該懸浮液過濾，將產生的濾液濃縮，在其中加入氯仿和己烷。用超聲波輻照該混合物，然後重結晶。白色粉末是需製備的物質，該白色粉末的量和產率分別為21克和80%。
[步驟3：4-(9-苯基-3H-咔唑-9-基)二苯基胺(縮寫：PCBA)的合成]
在以下(D-3)中示出步驟3中的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮寫：PCBA)的合成方案。
在一個500毫升三頸燒瓶中加入6.5克(26毫莫耳)4-溴-二苯基胺、7.5克(26毫莫耳)9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸和400毫克(1.3毫莫耳)三(鄰甲苯基)膦。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入100毫升甲苯、50毫升乙醇和14毫升0.2莫耳/升碳酸鉀水溶液。在減壓下攪拌該混合物以進行脫氣。脫氣之後，向該混合物中加入67毫克(30毫莫耳)乙酸鈀(II)。
將該混合物於100℃回流10小時。然後，用甲苯萃取該混合物的水層。將萃取的溶液和有機層合併，並由飽和鹽水洗滌。加入硫酸鎂除去有機層的水分後，對該混合物進行重力過濾。將產生的濾液濃縮獲得淡棕色油狀物。產生的物質通過矽膠柱層析進行純化(沖提溶劑是比值為4:6的己烷與甲苯)。純化後獲得的白色固體用二氯甲烷和己烷的混合溶劑重結晶，獲得需製備的物質的白色固體。該固體量和產率分別為4.9克和45%。
[步驟4：4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成]
在以下(D-4)中示出步驟4中的4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成方案。
在一個100毫升三頸燒瓶中加入2.0克(4.9毫莫耳)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺、1.1克(4.9毫莫耳)4-溴聯苯和2.0克(20毫莫耳)叔丁醇鈉，燒瓶中的空氣用氮氣替代。向該混合物中加入50毫升甲苯和0.30毫升三(叔丁基)膦(10重量%的己烷溶液)。
在減壓下攪拌該混合物以進行脫氣。向該混合物中加入0.10克二(二伸苄基丙酮)鈀(0)。然後，於85℃加熱和攪拌該混合物5小時使之反應。反應之後，在該反應混合物中加入甲苯。通過Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號540-00135)對該懸浮液進行抽濾。所得濾液依序用碳酸鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。在其中加入硫酸鎂以乾燥有機層。然後，對該混合物抽濾，以除去硫酸鎂，獲得濾液。
將獲得的濾液濃縮，並通過矽膠柱層析進行純化。矽膠柱層析在以下條件下進行，首先用1:9比值的甲苯與己烷的混合溶劑作為沖提溶劑，然後用3:7比值的甲苯與己烷的混合溶劑作為另一種沖提溶劑進行。將獲得的沖提分濃縮獲得固體。固體用氯仿和己烷的混合溶劑重結晶，獲得2.3克白色粉狀物，產率為84%，是需製備的物質。
通過多級昇華方法，對1.2克獲得的白色固體進行純化。在7.0 Pa減壓和3毫升/分鐘氬氣流速條件下，於280℃進行昇華純化20小時。該固體量和產率分別為1.1克和89%。
將上面步驟4獲得的化合物進行核磁共振(NMR)測定。測量資料如下所示。測量結果表明獲得4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)。
1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ(ppm)=7.05-7.20(m,7H),7.28-7.78(m,21H),8.34(d,J=7.8 Hz,1H),8.57(s,1H)。
此申請案基於2009年12月23日向日本專利局提交的日本專利申請案序列號2009-291593，其整個內容通過引用結合於此。
100．．．基板
101．．．第一電極
102．．．EL層
103．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層
301．．．第一電極
303．．．第二電極
311．．．第一發光單元
312．．．第二發光單元
313．．．電荷產生層
401．．．源側驅動電路
402．．．畫素部分
403．．．閘側驅動電路
404．．．密封基板
405．．．密封材料
407．．．空間
408．．．引線
409．．．FPC(撓性印刷電路)
410．．．元件基材
423．．．n-溝道TFT
424．．．p-溝道TFT
411．．．開關TFT
412．．．電流控制TFT
413．．．第一電極
414．．．絕緣體
416．．．發光層
417．．．第二電極
418．．．發光元件
423．．．n-溝道TFT
424．．．p-溝道TFT
501．．．基板
502．．．第一電極
503．．．第二電極
504．．．EL層
505．．．絕緣體
506．．．分隔層
611．．．外殼
612．．．支承基座
613．．．顯示部分
614．．．揚聲器部分
615．．．視頻輸入終端
621．．．主體
622．．．外殼
623．．．顯示部分
624．．．鍵盤
625．．．外部連接埠
626．．．指向裝置
631．．．主體
632．．．外殼
633．．．顯示部分
634．．．聲音輸入部分
635．．．聲音輸出部分
636．．．操作鍵
637．．．外部連接埠
638．．．天線
641．．．主體
642．．．顯示部分
643．．．外殼
644．．．外部連接埠
645．．．遠端控制信號接收部分
646．．．圖像接收部分
647．．．電池
648．．．聲音輸入部分
649．．．操作鍵
650．．．目鏡部分
701．．．外殼
702．．．液晶層
703．．．背光
704．．．外殼
705．．．驅動器IC
706．．．端子
801‧‧‧外殼
802‧‧‧光源
901‧‧‧室內照明裝置
902‧‧‧電視機元件
1100‧‧‧基板
1101‧‧‧第一電極
1103‧‧‧第二電極
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
1113a‧‧‧第一發光層
1113b‧‧‧第二發光層
1114‧‧‧電子傳輸層
1115‧‧‧電子注入層
圖1A和1B各自顯示本發明一個實施方式的發光元件。
圖2A和2B各自顯示本發明一個實施方式的發光元件。
圖3A和3B各自顯示本發明一個實施方式的發光裝置。
圖4A和4B各自顯示本發明一個實施方式的發光裝置。
圖5A至5D各自顯示本發明一個實施方式的電子裝置。
圖6顯示按照本發明的一個實施方式的液晶顯示器。
圖7顯示按照本發明的一個實施方式的照明裝置。
圖8顯示按照本發明的一個實施方式的照明裝置。
圖9A和9B顯示2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的1H NMR譜圖。
圖10A和10B分別顯示2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜。
圖11A和11B分別顯示2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖12A和12B顯示2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的1H NMR譜圖。
圖13A和13B分別顯示2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜。
圖14A和14B分別顯示2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖15A和15B顯示2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的1H NMR譜圖。
圖16A和16B分別顯示2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜。
圖17A和17B分別顯示2-[4-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖18A和18B顯示2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的1H NMR譜圖。
圖19A和19B分別顯示2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜。
圖20A和20B分別顯示2-[4-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖21A和21B顯示2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的1H NMR譜圖。
圖22A和22B分別顯示2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜。
圖23A和23B分別顯示2-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖24顯示發光元件1和2的電流密度與亮度的特性圖。
圖25顯示發光元件1和2的電壓與亮度的特性圖。
圖26顯示發光元件1和2的亮度與電流效率的特性圖。
圖27顯示發光元件1和2的電壓與電流的特性圖。
圖28顯示發光元件3和4的電流密度與亮度的特性圖。
圖29顯示發光元件3和4的電壓與亮度的特性圖。
圖30顯示發光元件3和4的亮度與電流效率的特性圖。
圖31顯示發光元件3和4的電壓與電流的特性圖。
圖32顯示發光元件5和6的電流密度與亮度的特性圖。
圖33顯示發光元件5和6的電壓與亮度的特性圖。
圖34顯示發光元件5和6的亮度與電流效率的特性圖。
圖35顯示發光元件5和6的電壓與電流的特性圖。
圖36顯示發光元件5和6的可靠性測試結果。
圖37顯示發光元件7的電流密度與亮度的特性圖。
圖38顯示發光元件7的電壓與亮度的特性圖。
圖39顯示發光元件7的亮度與電流效率的特性圖。
圖40顯示發光元件7的電壓與電流的特性圖。
圖41顯示實施例的發光元件。
圖42A和42B顯示2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑的1H NMR譜圖。
圖43顯示發光元件8和9的電流密度與亮度的特性圖。
圖44顯示發光元件8和9的電壓與亮度的特性圖。
圖45顯示發光元件8和9的亮度與電流效率的特性圖。
圖46顯示發光元件8和9的電壓與電流的特性圖。
100．．．基板
101．．．第一電極
102．．．EL層
103．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層

Claims (15)

  1. 一種雜環化合物，包含通式(G1-1)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，和其中，R11至R14，R21至R24以及R31至R37獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個。
  2. 一種雜環化合物，包含通式(G2-1)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，和其中，R21至R24，以及R31至R37獨立地表示氫、有 1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個。
  3. 一種雜環化合物，包含通式(G2-1)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，其中，R21至R24獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個，和其中，R31至R37獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基。
  4. 一種雜環化合物，包含通式(G2-1)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，其中，R21至R24獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個，其中，R31至R37獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，和其中，R31至R37中至少一個表示具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。
  5. 一種雜環化合物，包含通式(G3-1)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，其中，R21至R24獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個，其中，R41至R43獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，和 其中，R41至R43中至少一個表示具有6-13個碳原子的取代的或未取代的芳基。
  6. 一種雜環化合物，包含通式(G4-1)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R1表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，其中，R21至R24獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個，和其中，Ar1和Ar2獨立地表示有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基。
  7. 一種雜環化合物，包含通式(G1-2)表示的結構， 其中，A表示氧或硫， 其中，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，和其中，R51至R54以及R71至R77獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個，和其中，R61至R64獨立地表示氫與甲基中的任一個。
  8. 一種雜環化合物，包含通式(G2-2)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，和其中，R71至R77獨立地表示氫、有1-4個碳原子的烷基、有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基中的任一個，和其中，R61至R64獨立地表示氫與甲基中的任一個。
  9. 一種雜環化合物，包含通式(G2-2)表示的結構， 其中，A表示氧或硫，其中，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基，其中，R61至R64獨立地表示氫與甲基中的任一個，和其中，R71至R77獨立地表示氫或者具有6-13個碳原子的取代或未取代的芳基。
  10. 一種發光元件，包含成對電極之間的如申請專利範圍第1-9項中任一項的雜環化合物。
  11. 一種發光元件，包含成對電極之間的發光層，其中，所述發光層包含發光物質和如申請專利範圍第1-9項中任一項的雜環化合物。
  12. 一種發光元件，包含至少在成對電極之間的發光層和電子傳輸層，其中，所述電子傳輸層包含如申請專利範圍第1-9項中任一項的雜環化合物。
  13. 一種發光裝置，包含如申請專利範圍第1-9項中任一項的雜環化合物。
  14. 一種電子裝置，包含如申請專利範圍第13項的發光裝置，其中，所述電子裝置選自以下：電視機、電腦、行動電話和攝像機。
  15. 一種照明裝置，包含如申請專利範圍第13項的發光裝置，其中，所述照明裝置選自以下：臺燈和室內照明裝置。
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