CN102108080B - 杂环化合物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供以下对象：一种新颖的杂环化合物，可以用作将发光元件中发光层的发光物质分散于其中的材料；具有高电子传输性质的新颖杂环化合物；具有高电流效率的发光元件；和各自具有降低的功率消耗的发光器件、电子器件和照明器件。提供了可由以下通式(G1-1)或(G1-2)表示的杂环化合物，以及各自包含该杂环化合物的发光元件、发光器件、电子器件和照明器件。使用通式(G1)或(G2)表示的杂环化合物能够提供具有高电流效率的发光元件，还提供降低了功率消耗的发光器件、电子器件和照明器件。
Description
技术领域
本发明涉及杂环化合物。本发明还涉及使用该杂环化合物的发光元件，发光器件，电子器件和照明器件。
背景技术
近年来，人们对利用电致发光性(EL)的发光元件进行深入研究和开发。在这种发光元件的基础结构中，将包含发光物质的层插入一对电极之间。通过向该元件施加电压，可从发光物质获得光发射。
因为这种发光元件是自发光型，因此可以认为所述发光元件相对于液晶显示器具有像素能见度高，不需要背光等的优点，因此，被认为适合用作平板显示器元件。这种发光元件因能够形成薄而轻的元件而具有优势。此外，极快速响应速度是这种元件的优势的特征之一。
而且，这种发光元件可以薄膜形式形成，因此能提供平面光发射。因此可以形成具有大面积的元件。用白炽灯和LED代表的点光源或者荧光灯为代表的线光源很难获得这种特性。因此，这种发光元件能极有效地用作可应用于照明等的面光源。
利用电致发光性质的发光元件可以广义地根据利用有机化合物还是无机化合物作为发光物质来分类。在使用有机化合物作为发光物质的情况，向发光物质施加电压，可将电子和空穴从一对电极注入包含发光有机化合物的层中，产生电流。然后，载流子(电子和空穴)重新结合，因此在具有发光性质的有机化合物中形成激发态。当从激发态回到基态时发射光。
由有机化合物产生的激发态可以是单重激发态或三重激发态。从单重激发态(S*)的发光称作荧光，从三重激发态(T*)的发光称作磷光。此外，发光元件中静电产生的比值如下：S*∶T*＝1∶3。
使用能够将单重激发态的能量转化为光发射的化合物(以下称为荧光化合物)的时候在室温下仅会观察到从单重激发态发射的光(萤光)，观察不到从三重激发态产生的光(磷光。因此假设基于比例关系S*∶T*＝1∶3可以得知，使用萤光化合物的发光元件的内部量子效率(产生的光子与注入的载流子的比值)的理论极限为25％。
相反，利用能将三重激发态的能量转化为光发射的化合物(下面称作磷光化合物)，可观察到由三重激发态的光发射(磷光)。此外，因为容易发生体系间交叉(即，从单激发态跃迁到三重激发态)，理论上利用磷光化合物的内量子效率可提高到75-100％。也就是说，发射效率是使用荧光化合物的元件的3-4倍。为此原因，为了实现高效率的发光元件，目前在积极开发使用磷光化合物的发光元件(例如，参见专利文献1)。
当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制浓度猝灭或者因该磷光化合物中三重-三湮灭，形成的发光层中，使磷光化合物分散在另一种化合物的基质中。在此，用作基质的化合物被称作主体材料，分散在基质中的化合物例如磷光化合物称作客体材料。
在磷光化合物是客体材料的情况，主体材料的三重激发能(基态和三重激发态之间的差)必须大于该磷光化合物。
而且，因为单重激发能(基态和单重激发态之间的差)大于三重激发能，因此，三重激发能高的材料也具有高的单重激发能。因此，上述具有高三重激发能的物质在使用荧光化合物作为发光物质的发光元件中也是高效的。
此外，期望具有高电流效率的发光元件能实现各自具有低功率消耗的发光器件、电子器件和照明器件。
参考文献
[专利文献1]日本公开专利申请2009-158848
发明内容
本发明的一个目的是提供一种新颖的杂环化合物，该化合物可以用作主体材料，发光元件的发光层中的发光物质分散在该主体材料中。本发明一个实施方式的另一个目的是提供一种具有高电子传输性质的新颖杂环化合物。本发明一个实施方式的另一个目的是提供具有高电流效率的发光元件。本发明的一个实施方式的另一个目的是提供发光器件、电子器件和照明器件，这些器件通过使用上述发光元件各自降低了功率消耗。
本发明的一个实施方式是具有以下通式(G1-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G1-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R11至R14，R21至R24以及R31至R37各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24以及R31至R37各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R31至R37各自独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R31至R37各自独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。R31至R37中至少一个表示具有6-13个碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G3-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G3-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R41至R43各自独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。R41至R43中至少一个表示具有6-13个碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G4-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G4-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，Ar1和Ar2各自独立地表示具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。
本发明的一个实施方式是具有以下通式(G1-2)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G1-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R51至R54，R61至R64以及R71至R77各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-2)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R61至R64以及R71至R77各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-2)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R61至R64各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R71至R77独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。
由通式(G1-1)至(G4-1)以及(G2-1)和(G2-2)中任一个表示的上述为本发明实施方式的杂环化合物可以优选用作发光元件或有机器件如有机晶体管的材料。因此，本发明的一个实施方式是包含上述杂环化合物的发光元件。
本发明的一个实施方式的杂环化合物具有宽的能隙。因此，当使用这种杂环化合物作为主体材料，发光层中的发光物质分散于该主体材料中时，发光元件可以实现高电流效率。特别是，本发明的一个实施方式的杂环化合物可以用作主体材料，发射可见光范围的荧光的发光物质或者发射红光或绿光的磷光物质分散在该主体材料中，因此可以实现高电流效率的发光元件。本发明的另一个实施方式是具有包含上述杂环化合物和发光物质的发光层的发光元件。
此外，因为本发明一个实施方式的杂环化合物具有高电子传输性质，因此优选使用这种杂环化合物作为发光元件的电子传输层的材料。本发明的另一个实施方式是在一对电极之间至少具有发光层和电子传输层的发光元件，其中，电子传输层包含上述杂环化合物。
因为按照上述获得的本发明一个实施方式的发光元件可具有低驱动电压和高电流效率，因此使用这种发光元件的发光器件(例如图像显示装置)可以实现低功率消耗。因此，本发明的一个实施方式是包含上述发光元件的发光器件。此外，各自包括所述发光器件的电子器件和照明器件也是本发明的实施方式。
在本说明书中的发光器件包括使用发光元件的图像显示器和以下器件：包含发光元件的模块，其中加入了如各向异性导电膜、带式自动结合(TAB)带或卷带式封装(TCP)的连接器；在其端部具有TAB带或者提供有印刷线路板的TCP的模块；以及具有采用玻璃上芯片(COG)法直接安装在发光元件上的集成电路(IC)的模块等。此外，还包括用于照明器件等的发光器件。
本发明的一个实施方式可以提供一种新颖的杂环化合物，该化合物可以用作主体材料，发光元件的发光层中的发光物质分散在该主体材料中。本发明的另一个实施方式可以提供具有高电子传输性质的新颖杂环化合物。此外，通过使用本发明一个实施方式的杂环化合物，发光元件可以具有高电流效率。此外，按照本发明的一个实施方式，通过使用这种发光元件，可以提供各自具有降低的功率消耗的发光器件、电子器件和照明器件。
附图简要说明
图1A和1B各自显示本发明一个实施方式的发光元件。
图2A和2B各自显示本发明一个实施方式的发光元件。
图3A和3B各自显示本发明一个实施方式的发光器件。
图4A和4B各自显示本发明一个实施方式的发光器件。
图5A至5D各自显示本发明一个实施方式的电子器件。
图6显示按照本发明的一个实施方式的液晶显示器。
图7显示按照本发明的一个实施方式的照明器件。
图8显示按照本发明的一个实施方式的照明器件。
图9A和9B显示2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的1HNMR谱图。
图10A和10B分别显示2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图11A和11B分别显示2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图12A和12B显示2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的1H NMR谱图。
图13A和13B分别显示2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图14A和14B分别显示2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图15A和15B显示2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的1H NMR谱图。
图16A和16B分别显示2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图17A和17B分别显示2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图18A和18B显示2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的1H NMR谱图。
图19A和19B分别显示2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图20A和20B分别显示2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图21A和21B显示2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的1H NMR谱图。
图22A和22B分别显示2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
图23A和23B分别显示2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的薄膜的吸收光谱和发射光谱。
图24显示发光元件1和2的电流密度与亮度的特性图。
图25显示发光元件1和2的电压与亮度的特性图。
图26显示发光元件1和2的亮度与电流效率的特性图。
图27显示发光元件1和2的电压与电流的特性图。
图28显示发光元件3和4的电流密度与亮度的特性图。
图29显示发光元件3和4的电压与亮度的特性图。
图30显示发光元件3和4的亮度与电流效率的特性图。
图31显示发光元件3和4的电压与电流的特性图。
图32显示发光元件5和6的电流密度与亮度的特性图。
图33显示发光元件5和6的电压与亮度的特性图。
图34显示发光元件5和6的亮度与电流效率的特性图。
图35显示发光元件5和6的电压与电流的特性图。
图36显示发光元件5和6的可靠性测试结果。
图37显示发光元件7的电流密度与亮度的特性图。
图38显示发光元件7的电压与亮度的特性图。
图39显示发光元件7的亮度与电流效率的特性图。
图40显示发光元件7的电压与电流的特性图。
图41显示实施例的发光元件。
图42A和42B显示2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的1H NMR谱图。
图43显示发光元件8和9的电流密度与亮度的特性图。
图44显示发光元件8和9的电压与亮度的特性图。
图45显示发光元件8和9的亮度与电流效率的特性图。
图46显示发光元件8和9的电压与电流的特性图。
发明详述
参考附图描述本发明的实施方式。应注意，本发明不限于以下说明，本领域技术人员可以很容易地理解，在不背离本发明目的和范围的前提下可以进行各种变动和改进。因此，本发明不限于以下在实施方式和实施例中的描述。
[实施方式1]
在实施方式1中，描述本发明一个实施方式的杂环化合物。
本发明的一个实施方式是由通式(G1-1)表示的杂环化合物。
在通式(G1-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R11至R14，R21至R24以及R31至R37各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。应注意，在本说明书中，芳基中的碳原子指可形成主骨架的环的碳原子，不包括与主骨架相连的取代基中的碳原子。
本发明一个实施方式优选杂环化合物(G2-1)，是通式(G1-1)中R11至R14各自被氢取代的化合物，因为用于该杂环化合物的材料易于获得，并容易合成。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R21至R24以及R31至R37各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R31至R37各自独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R31至R37各自独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。R31至R37中至少一个表示具有6-13个碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G3-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G3-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R41至R43各自独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。R41至R43中至少一个表示具有6-13个碳原子的取代的或者未取代的芳基。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G4-1)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G4-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R21至R24各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，Ar1和Ar2各自独立地表示具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。
对通式(G1-1)至(G4-1)中R1的具体结构，有结构式(1-1)至(1-22)表示的取代基。
对通式(G1-1)中的R11至R14，R21至R24以及R31至R37，除了上面所示的结构式(1-1)至(1-22)外，还有结构式(2-1)表示的取代基。
对通式(G2-1)中的R21至R24以及R31至R37，有上面所示的结构式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
对通式(G3-1)和(G4-1)中R21至R24的具体结构，有上面所示的结构式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
对通式(G3-1)中R41至R43的具体结构，有上面所示的结构式(1-9)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
此外，作为通式(G4-1)中Ar1和Ar2的具体结构，有以上所示结构式(1-9)至(1-22)表示的取代基。
由通式(G1-1)表示的杂环化合物的具体例子包括但不限于由结构式(100)至(219)表示的杂环化合物。
各种反应可以应用于本发明一个实施方式的杂环化合物的合成方法。例如，下面描述的合成反应能够合成本发明一个实施方式中由通式(G1-1)表示的杂环化合物。应注意，为本发明的一个实施方式的杂环化合物的合成方法不限于以下描述的合成方法。
<由通式(G1-1)表示的杂环化合物的合成方法>
首先，在下面示出合成方案(A-1)。
如合成方案(A-1)所示可以合成本发明一个实施方式的杂环化合物(G1-1)。具体地，通过铃木-宫浦(Suzuki-Miyaura)反应使苯并咪唑的卤化衍生物(化合物a)与二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的硼酸或者有机硼化合物(化合物b)偶联，因此获得在本实施方式中所述的杂环化合物(G1-1)。
在合成方案(A-1)中，A表示氧或硫，R1表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R11至R14，R21至R24以及R31至R37各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。此外，R90和R91各自表示氢或具有1-6个碳原子的烷基。在合成方案(A-1)中，R90和R91可以相互结合形成环。而且，X1表示卤素，优选溴或碘。
可用于合成方案(A-1)的钯催化剂的例子包括但不限于乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、二氯化二(三苯基膦)钯(II)等。
可用于合成方案(A-1)的钯催化剂配体的例子包括但不限于：三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。
可用于合成方案(A-1)的碱的例子包括但不限于有机碱例如叔丁醇钠，无机碱例如碳酸钾和碳酸钠。
可用于合成方案(A-1)的溶剂的例子包括但不限于：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、醇如乙醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、醇如乙醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、醇如乙醇和水的混合溶剂；醚如乙二醇二甲醚和水的混合溶剂等。更优选使用甲苯和水的混合溶剂，甲苯、乙醇和水的混合溶剂，水和醚如乙二醇二甲醚的混合溶剂。
如在合成方案(A-1)的偶联反应中，使用由化合物b表示的硼酸或有机硼化合物的铃木-宫浦反应可以被使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的交联反应替代。然而，本发明不限于此。在这种交联反应中，除了卤素可以使用三氟甲磺酸酯基团等；但是，本发明不限于此。
此外，在合成方案(A-1)所示的铃木-宫浦偶联反应中，苯并咪唑衍生物的有机硼化合物或硼酸与二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物偶联或者与具有三氟甲磺酸酯基团的取代基的二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物偶联。
因此，可以合成本实施方式的杂环化合物。
如上所述，本发明实施方式的杂环化合物是其中的苯并咪唑的2-位和二苯并呋喃或二苯并噻吩的4-位通过亚苯基连接的化合物。应注意，二苯并呋喃或二苯并噻吩的2-位可替代4-位与亚苯基连接。
在这种情况下，例如给出二苯并呋喃或二苯并噻吩2-位的卤化方法。但是，发现这类采用在文献(大分子(macromolecules)，第33卷，第6期，2000，第1936-1939页)中所述的方法的努力很困难，因为在该反应中通常会产生杂质，产生的物质很难与杂质分离。而且，这些物质在试图合成苯并咪唑衍生物的铃木-宫浦反应中可以用作原料，在所述衍生物中，苯并咪唑的2-位和二苯并呋喃或二苯并噻吩的2-位通过亚苯基连接；但是，产生的物质很难与杂质分离，不能达到高纯度。具体地，将苯并咪唑卤化衍生物转化为硼酸化合物之后，试图使该化合物与二苯并噻吩2-位的卤化物进行偶联反应。此外，将二苯并噻吩2-位的卤化物转化硼酸化合物，试图使该化合物与苯并咪唑卤化衍生物进行偶联反应。
不同的是，使在二苯并呋喃或二苯并噻吩的4-位发生硼氧化，通过铃木-宫浦反应，使用产生的物质作为原料进行偶联，合成苯并咪唑衍生物，该衍生物中苯并咪唑的2-位和二苯并呋喃或二苯并噻吩的4-位通过亚苯基连接，能够获得高纯度的物质。
因此，与其中苯并咪唑的2-位和二苯并呋喃或二苯并噻吩的2-位通过亚苯基连接的杂环化合物相比，本发明一个实施方式的杂环化合物通过合成能以高纯度很容易地获得，该杂环化合物中苯并咪唑的2-位和二苯并呋喃或二苯并噻吩的4-位通过亚苯基连接，因此，该化合物具有高的工业应用性，特别优选作为有机EL材料。
因为本发明一个实施方式的杂环化合物具有宽能隙，该化合物适合用作主体材料，发光元件的发光层的发光物质分散在该主体材料中。此外，因为本发明一个实施方式的杂环化合物具有高电子传输性质，因此优选使用这种杂环化合物作为发光元件的电子传输层的材料。此外，使用本实施方式的杂环化合物可以提供具有高电流效率的发光元件，和各自都降低功率消耗的发光器件、电子器件和照明器件。
[实施方式2]
在实施方式2中，描述本发明一个实施方式的杂环化合物。
本发明的一个实施方式是由通式(G1-2)表示的杂环化合物。
在通式(G1-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R51至R54，R61至R64以及R71至R77各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。
本发明一个实施方式优选杂环化合物(G2-2)，是通式(G1-1)中R51至R54各自被氢取代的化合物，因为用于该杂环化合物的材料易于获得，因此容易合成该杂环化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R61至R64以及R71至R77各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。
本发明的另一个实施方式是具有以下通式(G2-2)表示的结构的杂环化合物。
在通式(G2-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基，R61至R64各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个，R71至R77各自独立地表示氢或者具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基。
对通式(G1-2)至(G2-1)中R1的具体结构，有结构式(1-1)至(1-22)表示的取代基。
作为通式(G1-2)中R51至R54，R61至R64以及R71至R77的具体结构，有在实施方式1中所示的结构式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
作为通式(G2-2)中R61至R64，R61至R64以及R71至R77的具体结构，有在实施方式1中所示的结构式(1-1)至(1-22)和(2-1)表示的取代基。
由通式(G1-2)表示的杂环化合物的具体例子包括但不限于由结构式(220)至(295)表示的杂环化合物。
各种反应可以应用于本发明一个实施方式的杂环化合物的合成方法。例如，下面描述的合成反应能够合成本发明一个实施方式中由通式(G1)表示的杂环化合物。应注意，为本发明的一个实施方式的杂环化合物的合成方法不限于以下描述的合成方法。
<由通式(G1-2)表示的杂环化合物的合成方法>
首先，在下面示出合成方案(A-2)。
如合成方案(A-2)所示，通过铃木-宫浦(Suzuki-Miyaura)反应使苯并咪唑衍生物的卤化物(化合物c)与二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的硼酸或有机硼化合物(化合物d)偶联，因此获得在本实施方式中所述的杂环化合物(G1-2)。
在合成方案(A-2)中，A表示氧或硫，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或者具有6-13个碳原子的取代或未取代的芳基，R51至R54，R61至R64以及R71至R77各自独立地表示氢、有1-4个碳原子的烷基和具有6-13个碳原子的取代的或未取代的芳基中的任一个。此外，R92和R93各自表示氢或具有1-6个碳原子的烷基。在合成方案(A-2)中，R92和R93可以相互连接形成环。而且，X2表示卤素，优选溴或碘。
可用于合成方案(A-2)的钯催化剂的例子包括但不限于乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、二氯化二(三苯基膦)钯(II)等。可用于合成方案(A-2)的钯催化剂配体的例子包括但不限于：三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。
可用于合成方案(A-2)的碱的例子包括但不限于有机碱例如叔丁醇钠，无机碱例如碳酸钾和碳酸钠。可用于合成方案(A-2)的溶剂的例子包括但不限于：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、醇如乙醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、醇如乙醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、醇如乙醇和水的混合溶剂；醚如乙二醇二甲醚和水的混合溶剂等。更优选使用甲苯和水的混合溶剂，甲苯、乙醇和水的混合溶剂，水和醚如乙二醇二甲醚的混合溶剂。
如在合成方案(A-2)的偶联反应中，使用由化合物d表示的硼酸或有机硼化合物的铃木-宫浦反应可以被使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的交联反应替代。然而，本发明不限于此。在这种交联反应中，除了卤素可以使用三氟甲磺酸酯基团等；但是，本发明不限于此。
在合成方案(A-2)所示的铃木-宫浦偶联反应中，苯并咪唑衍生物的有机硼化合物或硼酸与二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物偶联或者与具有三氟甲磺酸酯基团的取代基的二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物偶联。
因此，可以合成本实施方式的杂环化合物。
因为本发明一个实施方式的杂环化合物具有宽能隙，该杂环化合物适合用作主体材料，发光元件的发光层的发光物质分散在该主体材料中。此外，因为本发明一个实施方式的杂环化合物具有高电子传输性质，因此优选使用这种杂环化合物作为发光元件的电子传输层的材料。此外，使用本实施方式的杂环化合物可以提供具有高电流效率的发光元件，和各自都降低功率消耗的发光器件、电子器件和照明器件。
[实施方式3]
在实施方式3中，将参见图1A和1B描述一种发光元件，该发光元件包含本发明一个实施方式的杂环化合物用于EL层。
在本实施方式的发光元件中，至少具有发光层的EL层插入在一对电极之间。EL层除了具有发光层外还可具有多个层。所述多个层是包含具有高载流子注入性质的物质和具有高载流子传输性质的物质的层的组合。将这些层层叠，使发光区域形成在远离电极的区域，即，载流子在远离电极的区域中重新结合。在本说明书中，包含具有高载流子注入性质或具有高载流子传输性质的物质的层也称作功能层，具有例如注入或传输载流子的功能。作为功能层，可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等。
在图1A所示的本实施方式的发光元件中，EL层102具有发光层113，该EL层102在一对电极，即第一电极101和第二电极103之间。EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。图1A所示的发光元件包括：形成在基板100上的第一电极101；按照以下顺序形成在第一电极101上的空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115；和形成在电子注入层115上的第二电极103。应注意，在本实施方式所述的发光元件中，第一电极101功能是作为阳极，第二电极103的功能是作为阴极。
基板100用作发光元件的支承。例如，可以使用玻璃、石英、塑料等作为基板100。或者，可以使用挠性基板。挠性基板是可以弯曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或者聚醚砜制成的塑料基板。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基材料、聚氟乙烯、氯乙烯等构成)、通过蒸发形成的无机薄膜等。应注意，可以使用除玻璃和塑料外的其他材料，只要这些材料在发光元件的制造过程中具有作为发光元件的支承的功能。
对第一电极101，优选使用金属、合金或导电化合物或它们的混合物，或者具有高功函(具体地，大于或等于4.0eV)的物质。具体例子包括：氧化铟锡(ITO)、含硅或氧化硅的氧化铟锡、氧化铟锌(IZO)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。这些导电金属氧化物的薄膜通常采用溅射方法形成；但是也可以采用溶胶-凝胶法等。例如，氧化铟-氧化锌(IZO)可采用溅射方法使用在氧化铟中加入1-20重量％氧化锌的靶形成。IWZO可以采用溅射方法使用在氧化铟中加入0.5-5重量％氧化钨和0.1-1重量％氧化锌获得的靶形成。此外，有金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、金属氮化物材料(如氮化钛)等。
应注意，在EL层102中，当使用复合材料形成与第一电极101接触的层时，所述复合材料使用有机化合物和下面描述的电子受体(受体)形成，可以使用金属、合金、导电化合物、它们的混合物的任何材料形成该第一电极101，而不考虑功函。例如，可以使用铝(Al)，银(Ag)，含铝合金(如Al-Si)等。
形成在第一电极101之上的EL层102至少包括发光层113，EL层102的一部分包含为本发明一个实施方式的杂环化合物。对该部分EL层102，可以使用已知物质，可以使用低分子化合物或高分子化合物。应注意，用于形成El层102的的物质可以都是有机化合物或者可以部分包含无机化合物。
如图1A和1B所示，EL层102可通过适当叠加空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115等的组合以及发光层113的方式形成。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性质的物质的层。具有高空穴注入性质的物质的例子包括：金属氧化物，如氧化钼、氧化钛、氧化钒、氧化铼、氧化钌、氧化铬、氧化锆、氧化铪、氧化钽、氧化银、氧化钨和氧化锰。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(缩写：H2Pc)或酞菁铜(II)(缩写：CuPc)或酞菁氧钒(缩写：VOPc)。
或者，可以使用以下低分子量有机化合物：4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、4，4’-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、4，4’-二(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)、3，6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)等。
此外，或者可以使用任一种高分子化合物(例如，低聚物、枝状聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子包括：聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)或聚[N，N′-二(4-丁基苯基)-N，N′-二(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)等。或者，其中加入酸的高分子化合物，例如，聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
对空穴注入层111，可以使用有机化合物与电子受体(受体)形成的复合材料。这种复合材料具有优异的空穴注入性质和空穴传输性质，因为电子受体使得产生空穴。在这种情况，有机化合物优选是在传输产生的空穴方面性能优异的材料(具有高空穴传输性质的物质)。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(例如，低聚物、枝状聚合物或聚合物)。用于所述复合材料的有机化合物优选是具有高空穴传输性质的有机化合物。具体地，优选使用空穴迁移率大于或等于10-6cm2/V的物质。应注意，可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是空穴传输性质大于电子传输性质的物质。可以用于复合材料的有机化合物的具体例子如下。
可用于该复合材料的有机化合物的例子包括：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB或α-NPD)和N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(缩写：TPD)；和咔唑衍生物如4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基-]9H-咔唑(缩写：CzPA)和1，4-二[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯。
或者，可以使用以下任意一种芳烃化合物：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-二(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、2-叔丁基-9，10-二(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)，2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)，9，10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)、9，10-二[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9，10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽和2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽，等。
或者，可以使用以下任意一种芳烃化合物：2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9′-联蒽、10，10′-二苯基-9，9′-联蒽、10，10’-二(2-苯基苯基)-9，9′-联蒽、10，10′-二[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9′-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝、并五苯、蔻、4，4′-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)和9，10-二[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。
作为电子受体，有有机化合物，例如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(缩写：F4-TCNQ)和氯醌，以及过渡金属氧化物。此外，还有周期表第4-8族的金属的氧化物。具体来说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性质。其中，尤其优选氧化钼，因为氧化钼在空气中的稳定性以及其吸湿性低，容易进行处理。
应注意，对空穴注入层111，可以使用由上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD与上述电子受体形成的复合材料。
空穴传输层112是包含具有高空穴传输性质的物质的层。作为具有高空穴传输性质的物质，可以使用芳族胺化合物，例如NPB、TPD、4，4′-二[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)或4，4′-二[N-(螺-9，9′-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)。在此所述的物质主要是空穴迁移率大于或等于10-6cm2/V的那些物质。应注意，可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是空穴传输性质大于其电子传输性质的物质。含高空穴传输性质的物质的层不限于单层，可以是含任一上述物质的两层或更多个层的叠层。
或者，对于空穴传输层112，可以使用高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD。
发光层113是包含发光物质的层。应注意，本实施方式描述了发光层包含在实施方式1或2中所述的本发明一个实施方式的杂环化合物的情况。对发光物质(客体材料)分散在另一种物质(主体材料)的发光层，本发明的一个实施方式的杂环化合物可以用作主体材料。通过使用本发明一个实施方式的杂环化合物用于发光层113，发光层113可以是具有高电子传输性质的发光层。为发光物质的客体材料分散在本发明一个实施方式的杂环化合物中，因此从该客体材料可以获得光发射。
此外，分散有发光物质的(客体材料)的物质(主体材料)可以是各种物质。因此发光层除了包含本发明一个实施方式的杂环化合物外可以包含另一种主体材料。
作为发光物质，可以使用例如发射荧光的荧光化合物或发射磷光的磷光化合物。可用于发光层113的磷光化合物如下。发射蓝光的材料的例子包括：N，N′-二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基茋-4，4′-二胺(缩写：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(缩写：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBAPA)等。此外，发射绿光的材料的例子包括：N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCAPA)、N-[9，10-二(1，1′-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N′，N′-三苯基-1，4-亚苯基二胺(缩写：2DPAPA)、N-[9，10-二(1，1′-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N′，N′-三苯基-1，4-亚苯基二胺(缩写：2DPABPhA)、N-[9，10-二(1，1′-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(缩写：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(缩写：DPhAPhA)等。发射黄光的材料的例子包括：红荧烯、5，12-二(1，1′-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(缩写：BPT)等。此外，发射红光的材料的例子包括：N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(缩写：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(缩写：p-mPhAFD)等。
此外，可用于发光层113的磷光化合物如下。发射蓝光的材料的例子包括：四(1-吡唑基)硼酸二[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶-N，C2′]铱(III)(缩写：FIr6)、吡啶甲酸二[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶-N，C2′]铱(III)(缩写：FIrpic)、吡啶甲酸二{2-[3′，5′-二(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2′}铱(III)(缩写：Ir(CF3ppy)2(pic))、乙酰丙酮酸二[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶-N，C2′]铱(III)(缩写：Fir(acac))等。发射绿光的材料的例子包括：三(2-苯基吡啶-N，C2′)铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶-N，C2′)铱(III)(缩写：Ir(ppy)2(acac))、乙酰丙酮酸二(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)铱(III)(缩写：Ir(pbi)2(acac))、乙酰丙酮酸二(苯并[h]喹啉)铱(III)(缩写：Ir(bzq)2(acac))等。发射黄光的材料的例子包括：乙酰丙酮酸二(2，4-二苯基-1，3-唑-N，C2′)铱(III)(缩写：Ir(dpo)2(acac))、乙酰丙酮酸二[2-(4′-(五氟苯基苯基)吡啶]铱(III)(缩写：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙酰丙酮酸二(2-苯基苯并噻唑-N，C2′)铱(III)(缩写：Ir(bt)2(acac))等。发射橙色光的材料的例子包括：三(2-苯基喹啉-N，C2′)铱(III)(缩写：Ir(pq)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基喹啉-N，C2′)铱(III)(缩写：Ir(pq)2(acac))等。发射红光的材料的例子包括：有机金属络合物，例如，乙酰丙酮酸二[2-(2′-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3′)铱(III)(缩写：Ir(btp)2(acac))、乙酰丙酮酸二(1-苯基异喹啉-N，C2′)铱(III)(缩写：Ir(piq)2(acac)、(乙酰丙酮酸)二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))和2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟酚铂(II)(缩写：PtOEP)。此外，因为通过例如以下的稀土金属配合物可获得由稀土金属离子发射光(在不同多重性之间的电子传输)：三(乙酰丙酮酸)(单菲咯啉)铽(II I)(缩写：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酸(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(缩写：Eu(DBM)3(Phen))和三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟乙酸](单菲咯啉)铕(III)(缩写：Eu(TTA)3(Phen))，这类稀土金属配合物可以用作磷光化合物。
作为发光物质，还可以使用高分子化合物。具体地，发射蓝光的材料的例子包括：聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(缩写：PFO)、[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)]共聚物(缩写：PF-DMOP)、{(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-[N，N′-二-(对-丁基苯基)-1，4-二胺苯]}(缩写：TAB-PFH)等。此外，发射绿光的材料的例子包括：聚(对亚苯基亚乙烯基)(缩写：PPV)、[(9，9-二己基芴-2，7-二聚)-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)交替共聚物](缩写：PFBT)、[(9，9-二辛基-2，7-二亚乙烯基亚芴基(fluorenylene))-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亚苯基)交替共聚物等。此外，发射橙光至红光的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基](缩写：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(缩写：R4-PAT)、{[9，9-二己基-2，7-二(1-氰基亚乙烯基)亚芴基]-[2，5-二(N，N′-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}交替共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-二(1-氰基亚乙烯基亚苯基)]-[2，5-二(N，N′-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}交替共聚物(缩写：CN-PPV-DPD)等。
电子传输层114是包含具有高电子传输性质的物质的层。实施方式1或2中所述的本发明一个实施方式的杂环化合物具有优异的电子传输性质，因此能优选用于电子传输层114。当本发明的一个实施方式的杂环化合物用于电子传输层114时，发光层的主体材料不限于本发明一个实施方式的杂环化合物，可以是任意其他材料。
作为具有高电子传输性质的物质，可以使用例如以下物质：具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(缩写：Almq3)、二(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(缩写：BeBq2)或二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基酚酸)铝(缩写：BAlq)。或者可以使用包含噁唑基或噻唑基配体的金属配合物等，例如二[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑合]锌(缩写：Zn(BOX)2)或二[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑合]锌(缩写：Zn(BTZ)2)。还可以使用金属配合物外的其他化合物：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(缩写：PBD)、1，3-二[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、红菲绕啉(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)等。在此所述的物质主要是电子迁移率大于或等于10-6cm2/V的那些物质。此外，所述电子传输层不限于单层，可以是包含所述物质的两个或多个层的叠层。
电子注入层115是包含具有高电子注入性质的物质的层。对电子注入层115，可以使用碱金属、碱土金属或者它们的化合物，例如锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙或者氧化锂。或者，可以使用稀土金属化合物如氟化铒。或者，还可以使用所述物质用于形成电子传输层114。
或者，可以将有机化合物与电子给体形成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料具有优异的电子注入性质和电子传输性质，因为电子给体使得产生电子。在这种情况，有机化合物优选是在传输产生的电子方面性能优异的材料。具体地，例如，可以使用上面所述物质形成电子传输层114(如，金属配合物和杂芳族化合物)。作为电子给体，可使用对有机化合物显示电子给体性质的物质。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，有锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，有碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如氧化锂、氧化钙、氧化钡等。或者可以使用路易斯碱如氧化镁。或者可以使用有机化合物如四硫富瓦烯(缩写：TTF)。
应注意，上述各空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115可采用如蒸发法(包括真空蒸发法)、喷墨法或涂覆法形成。
当第二电极103用作为阳极时，该电极可使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物，或具有低功函(优选，功函小于或等于3.8eV)的材料形成。具体地，可以使用以下任一材料：铝或银；属于周期表第1族或第2族的元素，即碱金属，例如锂或铯，或者碱土金属例如镁、钙或锶，上述金属的合金(如Mg-Ag或Al-Li)；稀土金属，例如铕或镱；上述金属的合金等等。
应注意，在EL层102中，与第二电极103接触形成的层是由复合材料形成时，可以使用各种导电材料如Al、Ag、ITO、含硅或氧化硅的氧化铟锡，而不考虑功函，所述复合材料是上面所述的有机化合物与电子给体混合形成。
应注意，第二电极103可以采用真空蒸发法或溅射法形成。或者，在使用银糊等的情况，可以采用涂覆法、喷墨法等。
在本实施方式的上述发光元件中，因为在第一电极101和第二电极103之间产生的电势差以及在EL层102中空穴和电子重新结合，导致产生电流，从而发光。然后发射的光通过第一电极101和第二电极103中的一者或者两者被提取(extracte out)。因此，第一电极101和第二电极103中的一者或两者是具有透射可见光性质的电极。
此外，在第一电极101和第二电极103之间的层结构不限于上述结构。可以采用不同于上述的结构，只要在远离第一电极101和第二电极103的部分中具有空穴和电子重新结合的发光区，以防止发光区接近金属而产生的猝灭。
也就是说，对层的叠加结构没有特别的限制。使用高电子传输性质的物质、高空穴传输性质的物质、高电子注入性质的物质和具有高空穴注入性质的物质、双极物质(具有高电子传输性质和高空穴传输性质的物质)、空穴阻挡物质等可以与发光层自由组合，所述发光层包含实施方式1或2中所述的本发明一个实施方式的杂环化合物作为主体材料。
在图1B所示的发光元件中，EL层102设置在基板100上的第一电极101和第二电极103之间。EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。图1B所示的发光元件包括：在基板100上用作阴极的第二电极103；电子注入层115，电子传输层114，发光层113，空穴传输层112和空穴注入层111，这些层按照上述顺序层叠在第二电极103上；以及在空穴注入层111之上作为阳极的第一电极101。
下面具体描述形成发光元件的方法。
本实施方式的发光元件具有将EL层插在一对电极之间的结构。所述EL层至少包括发光层，所述发光层使用实施方式1或2所述的本发明一个实施方式的杂环化合物作为主体材料而形成。此外，EL层除了包括发光层外还包括功能层(如，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层)。各电极(第一电极或第二电极)、发光层和各功能层可以采用湿法或者干法形成，所述湿法例如有滴液排放法(喷墨法)、旋涂法或印刷法，干法例如有真空蒸发法、CVD法或溅射法。湿法能够采用简单的装置和方法在常压下进行，因此具有简化I艺和提高生产率的效应。与湿法不同，干法不需要将材料溶解，能够使用在溶液中低溶解度的材料，因此扩大材料的选择范围。
发光元件中包含的所有薄膜都可以采用湿法形成。在这种情况，发光元件可以只用湿法要求的设备制造。或者，形成层叠的层至形成发光层可以采用湿法进行，而功能层、第一电极、以及堆叠在发光层上的各层可采用干法形成。或者，在形成发光层之前采用干法形成第二电极和功能层，而发光层、堆叠在其上的功能层以及第一电极可以采用湿法形成。不必说，本实施方式不限于此，可以根据使用的材料、必需的膜厚度和界面状态，适当选择湿法或干法形成发光元件。
在本实施方式中，可以在玻璃、塑料等构成的基板上制造发光元件。通过在一个基板上形成多个所述发光元件，可以制造无源矩阵发光器件。或者，在由玻璃、塑料等形成的基板上形成例如薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上可以制造发光元件；因此，制造有源矩阵发光器件，该器件中TFT控制发光元件的驱动。应注意，对TFT的结构没有特别的限制。可以使用交错TFT(staggered TFT)或反转交错TFT。此外，对用于TFT的半导体的结晶度没有特别的限制；可以使用非晶形半导体或者晶体半导体。此外，在TFT基材上形成的驱动电路可以由n-沟道和p-沟道TFT中的一种或两种形成。
实施方式1或2中所述的本发明一个实施方式的杂环化合物具有高电子传输性质和宽能隙。因此，通过使用实施方式1或2中所述的本发明一个实施方式的杂环化合物用于发光元件，该发光元件的驱动电压可以较低。此外，该发光元件的电流效率较高。而且，使用按照上述获得的本发明一个实施方式的发光元件的发光器件(例如图像显示器件)可具有较低的功率消耗。
应注意，通过使用在本实施方式中所述的发光元件，可以制造无源矩阵发光器件或有源矩阵发光器件，这些器件中通过晶体管控制发光元件的驱动。
本实施方式可以与任一其他实施方式适当组合实施。
[实施方式4]
参见图2A和2B，描述在实施方式4中，具有多个层叠的发光单元的结构的发光元件(下文称为层叠型元件)的模式。所述发光元件是包含多个在第一电极和第二电极之间的发光单元的发光元件。
在图2A中，在第一电极301和第二电极303之间第一发光单元311和第二发光单元312层叠在一起。在此实施方式中，第一电极301作为阳极，第二电极303作为阴极。所述第一电极301和第二电极303可以与实施方式3中的电极相同。此外，所述第一发光单元311和第二发光单元312的结构可以是相同的或不同的。第一发光单元311和第二发光单元312可以与实施方式3中的发光单元相同，或者它们中任一单元可以与实施方式3中的相同。
此外，在第一发光单元311和第二发光单元312之间有电荷产生层313。电荷产生层313的作用是，通过向第一电极301和第二电极303之间施加电压，将电子注入一个发光单元，将空穴注入另一个发光单元。在该实施方式中，向第一电极301施加电压，使得其电势高于第二电极303，电荷产生层313将电子注入第一发光单元311，将空穴注入第二发光单元312。
应注意，电荷产生层313优选在光提取效率方面具有透射可见光的性质。此外，电荷产生层313即使在其电导率小于第一电极301或第二电极303时仍发挥作用。
电荷产生层313可具有包含高空穴传输性质的有机化合物和电子受体的结构，或者包含高电子传输性质的有机化合物和电子给体的结构。或者，可以将这些结构层叠。
在电荷产生层313含有电子受体，具有高空穴传输性质的有机化合物的情况，作为具有高空穴传输性质的有机化合物，可以使用例如本发明一个实施方式的杂环化合物、芳族胺化合物例如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4，4′-二[N-(螺-9，9′-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)等。在此所述的物质主要是空穴迁移率大于或等于10-6cm2/V的那些物质。应注意，可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是空穴传输性质大于电子传输性质的有机化合物。
此外，可使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌等作为电子给体。此外，给出过渡金属氧化物。此外，可以使用属于周期表第4至第8族的金属的氧化物。具体来说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性质。这些金属氧化物中，优选氧化钼，因为氧化钼在空气中的稳定性以及其吸湿性低，容易进行处理。
另一方面，在电荷产生层313包含电子给体和具有高空穴传输性质的有机化合物时，作为具有高空穴传输性质的物质，可以使用例如具有喹啉骨架或者苯并喹啉骨架的金属配合物，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。或者，可以使用具有唑基配体或噻唑基配体的金属配合物，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。或者，除了金属配合物外，可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率大于或等于10-6cm2/V的那些物质。应注意，可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是电子传输性质大于电子空穴性质的有机化合物。
此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、元素周期表第13族的金属，或者它们的氧化物或碳酸盐。具体地，优选使用Li、Cs、Mg、Ca、Yb、铟、氧化锂、碳酸铯等。或者，可以使用如四硫富瓦烯的有机化合物作为电子给体。
应注意，通过使用上述任一物质形成电荷产生层，可以抑制层叠EL层造成的驱动电压增大。
在本实施方式中，描述了具有两个发光单元的发光元件，可以将本发明的一个实施方式类似地应用于具有三个或更多个发光单元的发光元件，如图2B所示。如本实施方式的发光元件，多个发光单元被设置在成对电极之间的电荷产生层隔开，因此该元件可以在高亮度区发射光同时保持低电流密度。因为保持了低电流密度，该元件可具有长寿命。
多个发光单元发射各不相同颜色的光，从而使发光元件整体发射为所需颜色的光。例如，在具有两个发光单元的发光元件中，使第一发光单元和第二发光单元发射的光互补，因此作为整体发光元件可以获得发射白光的发光元件。应注意，词语“互补”表示当颜色混合时获得的消色差颜色中的颜色关系。也即是说，通过将从发射具有互补色的光的物质获得混合光，能够得到白光发射。同样原理可以应用于具有三个发光单元的发光元件。例如，当第一发光单元的发射色是红色，第二发光单元的发射色是绿色，第三发光单元的发射色是蓝色时，发光元件作为整体提供白光发射。
应注意该实施方式可以与任何合适的其它实施方式结合。
[实施方式5]
参见图3A和3B，在实施方式5中，描述具有本发明一个实施方式的发光元件的发光器件。图3A是发光器件的顶视图，图3B是沿图3A的线A-B和C-D的截面图。
在图3A中，附图标记401指驱动电路部分(源侧驱动电路)、附图标记402表示像素部分，附图标记403指驱动电路部分(栅侧驱动电路)，它们由虚线示出。附图标记404指密封基板，附图标记405指密封材料，被密封材料405包围的部分是空间407。
应注意，引线408用于传输信号，将信号据输入到源侧驱动电路401和栅侧侧驱动电路403，并接收来自挠性印刷电路(FPC)409的图像信号、时钟信号、起始信号、重置信号等，所述FPC409用作外部输入终端。尽管只显示了FPC，但是可以将FPC与印刷线路板(PWB)连接。本说明书中的发光器件不仅包括发光器件本身，而且还包括具有与之相连的FPC或PWB的发光器件。
下面，我们参见图3B说明剖面结构。在元件基材410上形成驱动电路部分和像素部分。在这种情况，图中显示了在像素部分402和所述驱动电路部分的源侧驱动电路401中的一个像素。
形成了作为源侧驱动电路401的CMOS电路，该电路中包括n-沟道TFT 423和p-沟道TFT 424。该驱动电路可以是任意种类的使用TFT形成的电路，例如CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路。虽然在本实施方式中描述驱动电路形成在基板上的驱动-集成型器件，但是本发明不限于这种类型，可以在该基板外形成驱动电路。
像素部分402包括多个像素，每一个像素包括开关TFT411、电流控制TFT412和以及与电流控制TFT 412的漏极电连接的第一电极413。应注意，绝缘体414形成以便覆盖第一电极413的端部。在此，使用正性光敏丙烯酸树脂薄膜形成绝缘体414。
为改进覆盖，提供绝缘体414时，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，当使用正性光敏丙烯酸树脂作为绝缘体414的材料时，仅在绝缘体414的上端部具有一定曲率半径(0.2-3微米)的曲面。或者，可以使用负性光敏材料或正性光敏材料形成绝缘体414，所述负性光敏材料通过光辐照而不溶于蚀刻剂中，正性光敏材料通过光辐照而可溶于蚀刻剂中。
在第一电极413上形成发光层416和第二电极417。在这种情况，优选使用高功函的材料作为形成第一电极413的材料，第一电极的功能是作为阳极。例如，可以使用单层ITO薄膜、包含硅的氧化铟锡薄膜、包含2-20重量％氧化锌的氧化铟薄膜、氮化钛薄膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜、等，包含氮化钛薄膜和主要包含铝的叠层、氮化钛薄膜、主要包含铝的薄膜和氮化钛薄膜的三层结构等。应注意，使用层叠结构时，电线的电阻较低，可获得有利的欧姆接触。
此外，可采用任何方法形成发光层416，例如使用蒸镀掩模的蒸发法、如喷墨法的滴液排放法、印刷法和旋涂法。发光层416可以包含实施方式1中所述的杂环化合物。此外，发光层416中包含的另一种物质可以是低分子材料、低聚物、枝状聚合物、高分子材料等。
作为在发光层416之上形成的用作阴极的第二电极417的材料，优选使用低功函的材料(如，Al，Mg，Li，Ca，或者它们的合金，或者它们的化合物，如Mg-Ag，Mg-In，A1-Li，LiF或CaF2)。为使发光层416中产生的光透射通过第二电极417，第二电极417可以是用厚度较小的金属薄膜和透明导电膜(如，ITO，含2-20重量％氧化锌的氧化铟，含硅或氧化硅的氧化铟锡或氧化锌(ZnO))的叠层形成。
用密封剂405将密封基材404贴附于元件基材410；向被元件基材410、密封基材404和密封剂405围绕的空间407中提供发光元件418。应注意，用填料例如惰性气体(如氮气或氩气)或者密封材料405填充该空间407。
注意，优选将环氧基树脂用作密封剂405。所用的材料优选是使水分或氧气不能透过的材料。可使用玻璃基板、石英基板、或者包括玻璃纤维增强的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸类材料等构成的塑料基板作为形成密封基板404的材料。
如上所述，可以获得具有本发明一个实施方式的发光元件的有源矩阵发光器件。
此外，本发明的发光元件可以用于无源矩阵发光器件以及上述有源矩阵发光器件。图4A和4B显示使用本发明发光元件的无源矩阵发光器件的透视图和截面图。应注意，图4A是发光器件的透视图，图4B是沿图4A的X-Y线的截面图。
在图4A和4B中，在基板501上，在第一电极502和第二电极503之间提供EL层504。第一电极502的端部被绝缘层505覆盖。而且在绝缘层505上提供分隔层506。该分隔层506的侧壁为倾斜的，使两个侧壁之间的距离向基板表面方向逐渐变窄。也就是说，沿分隔层506在窄侧方向的截面为梯形，并且底边(与绝缘层505接触的一侧)的长度小于顶边(不与绝缘层505接触的一侧)的长度。这种方式的分隔层506可以防止发光元件因为静电荷等产生缺陷。
如上所述，可以获得具有本发明一个实施方式的发光元件的无源矩阵发光器件。
在本实施方式中所述的发光器件(有源矩阵发光器件和无源矩阵发光器件)都可采用在本发明一个实施方式中所述的发光元件形成，因此，具有低功率消耗。
应注意该实施方式可以与任何合适的其它实施方式结合。
[实施方式6]
实施方式6显示包括实施方式5所述的本发明一个实施方式的发光器件作为部件的电子器件和照明器件。电子器件的例子包括：摄像机如摄影机和数码相机；眼镜式显示器、导航系统、放声装置(例如车载音频立体声系统或音频立体声装置)、计算机、游戏机、便携式信息终端(如，移动计算机、移动电话机、便携式游戏机、电子书阅读器等)、装有记录介质的图像重现装置(具体地，能够对数字通用盘(DVD)之类的记录介质进行重现、并装配有能显示图像的显示装置的装置)等。这些电子器件的具体例子示于图5A-5D。
图5A显示了按照本发明一个实施方式的电视接收机，其包括外壳611、支承基座612、显示部分613、扬声器部分614、视频输入终端615等。在该电视接收机中，本发明一个实施方式的发光元件可应用于显示器部分613。因为本发明一个实施方式的发光器件具有高电流效率，因此，通过使用本发明一个实施方式的发光器件可以获得低功率消耗的电视机。
图5B显示根据本实施方式的计算机，其包括主体621、外壳622、显示部分623、键盘624、外部连接端口625、点击鼠标626等。在该计算机中，本发明的发光器件可应用于显示器部分623。因为本发明一个实施方式的发光器件具有高电流效率，因此，通过使用本发明一个实施方式的发光器件可以获得低功率消耗的计算机。
图5C显示本发明一个实施方式的移动电话机，其包括主体631、外壳632、显示部分633、声音输入部分634、声音输出部分635、操作键636、外部连接端口637、天线638等。在该移动电话机中，本发明的发光器件可应用于显示器部分633。因为本发明一个实施方式的发光器件具有高电流效率，因此，通过使用本发明一个实施方式的发光器件可以获得低功率消耗的移动电话机。
图5D显示根据本发明实施方式的摄像机，其包括主体641、显示部分642、外壳643、外部连接端口644、远程控制信号接收部分646、图像接收部分647、电池648、声音输入部分649、操作键650、目镜部分9510等。在该摄像机中，本发明一个实施方式的发光元件可应用于显示器部分642。因为本发明一个实施方式的发光器件具有高发射效率，因此，通过使用本发明一个实施方式的发光器件可以获得低功率消耗的摄像机。
如上所述，本发明的一个实施方式的发光器件的应用范围极广，所述发光器件可应用于各种电子器件领域。通过使用本发明一个实施方式的发光器件，可以获得降低了功率消耗的电子器件。
此外，本发明一个实施方式的发光器件可以用作照明器件。图6是使用本发明的实施方式的发光器件作为背光的液晶显示器的一个例子。图6中显示的液晶显示器件包括外壳701、液晶层702、背光703和外壳704。液晶层与驱动器IC 705电连接。使用本发明一个实施方式的发光器件作为背光703，通过端子706向背光703提供电流。
通过如上所述使用本发明一个实施方式的发光器件作为液晶显示器的背光，可以获得降低功率消耗的背光。此外，因为本发明一个实施方式的发光器件是面状光发射的照明器件，发光器件能够放大，因此可以使背光更大。因此，可以获得具有低功率消耗的大面积液晶显示器。
图7是使用本发明一个实施方式的发光器件作为照明器件台灯的一个例子。图7中显示的台灯包括外壳801和光源802，本发明一个实施方式的发光器件用作光源802。本发明一个实施方式的发光器件具有高电流效率的发光元件，因此可获得具有低功率消耗的台灯。
图8是使用本发明一个实施方式的发光器件作为室内照明器件901的一个例子。因为本发明一个实施方式的发光器件可以具有大面积，因此该发光器件可以用作具有大面积的照明系统。此外，本发明一个实施方式的发光器件具有高电流效率的发光元件，因此可获得具有低功率消耗的照明器件。在使用本发明一个实施方式的发光器件作为上述的室内照明器件901的室内，可以安装参见图5A所述的本发明一个实施方式的电视机组件902，可以观看公共广播和电影。
应注意该实施方式可以与任何合适的其它实施方式结合。
[实施例1]
本实施例示出合成以下结构式(108)表示的2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)的方法。
合成2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)]
合成2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)]的合成方案示于(B-1)中。
在一个500毫升三颈烧瓶中加入5.1克(15毫摩尔)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑、3.7克(16毫摩尔)二苯并噻吩-4-硼酸和0.20克(0.7毫摩尔)三(邻甲苯基)膦。用氮气置换烧瓶中的空气。向该混合物中加入16毫升2.0毫摩尔/升碳酸钾水溶液，55毫升甲苯和18毫升乙醇。在降低压力下搅拌该混合物以进行脱气。然后，在该混合物中加入33毫克(0.2毫摩尔)乙酸钯(I I)，于80℃，在氮气流中搅拌该混合物6小时。
预定时间之后，在获得的混合物中加入水，用氯仿萃取水层。将萃取溶液和有机层合并并用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。然后，该混合物进行重力过滤。将产生的滤液浓缩获得一油状物。所获油状物通过硅胶柱层析纯化。使用甲苯作为洗脱溶剂进行硅胶柱层析。将获得的馏分浓缩获得固体。在该固体中加入己烷，然后用超声波进行辐照。进行吸滤，获得5.8克白色粉状物，产率为88％，是需制备的物质。
通过多级升华(train sublimation)方法，对2.8克获得的白色粉末进行纯化。在纯化中，在2.4Pa压力和氩气流速为5毫升/分钟条件下于235℃加热该白色粉末。纯化之后，获得2.2克淡黄色玻璃态固体，产率为79％，是需制备的物质。
核磁共振(NMR)法确定该化合物为2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)，是需制备的物质。
所获化合物的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.27-7.30(m，2H)，7.32-7.60(m，10H)，7.67-7.75(m，4H)，7.82-7.85(m，1H)，7.83(dd，J＝8.4Hz，1.5Hz，1H)，8.13-8.19(m，2H)。
图9A和9B显示1H NMR谱图。应注意图9B是图9A在7.0-8.5ppm范围的放大图。
此外，图10A显示DBTBIm-II甲苯溶液的吸收光谱，图10B显示其发射光谱。图11A显示DBTBIm-II薄膜的吸收光谱，图11B显示其发射光谱。使用紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)测量吸收光谱。对按照以下方式制备的样品进行测量，即，将溶液置于石英池中，通过蒸发获得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光谱是通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱获得，薄膜的吸收光谱是通过从石英基板和薄膜的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱获得。在图10A和10B以及图11A和11B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况，在约294nm，315nm和337nm观察到吸收峰，发射波长峰为371nm和386nm(激发波长：315nm)。在薄膜的情况，在约234nm，298nm，319nm和338纳米观察到吸收峰，发射波长峰为401nm(激发波长：316nm)。
[实施例2]
本实施例示出合成以下结构式(224)表示的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBTBIm-II)的方法。
合成2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBTBIm-II)]
合成2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBTBIm-II)]的合成方案示于(B-2)中。
在一个50毫升三颈烧瓶中加入1.2克(3.3毫摩尔)2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑、0.8克(3.3毫摩尔)二苯并噻吩-4-硼酸和50毫克(0.2毫摩尔)三(邻甲苯基)膦。用氮气置换烧瓶中的空气。向该混合物中加入3.3毫升2.0毫摩尔/升碳酸钾水溶液，12毫升甲苯和4毫升乙醇。在降低压力的条件下搅拌该混合物以进行脱气。然后，在该混合物中加入7.4毫克(33微摩尔)乙酸钯(II)，于80℃，在氮气流中搅拌该混合物6小时。
预定时间之后，用甲苯萃取所获混合物的水层。将萃取溶液和有机层合并并用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。通过重力过滤分离该混合物，将滤液浓缩获得一油状物。所获油状物通过硅胶柱层析纯化。使用甲苯作为洗脱溶剂进行硅胶柱层析。将获得的馏分浓缩获得油状物。所获油状物通过高效液相色谱纯化。所述高效液相色谱使用氯仿作为洗脱溶剂进行。将获得的馏分浓缩获得油状物。该油状物用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，获得0.8克淡黄色粉状物，产率为51％，是需制备的物质。
通过多级升华方法，对0.8克获得的淡黄色固体进行纯化。在纯化中，在3.0Pa压力和氩气流速为5毫升/分钟条件下于215℃加热该淡黄色粉末。纯化之后，获得0.6克白色粉末，产率为82％，是需制备的物质。
核磁共振(NMR)法确定该化合物为2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBTBIm-II)，是需制备的物质。
所获化合物的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.23-7.60(m，13H)，7.71-7.82(m，3H)，7.90-7.92(m，2H)，8.10-8.17(m，2H)。
图12A和12B显示1H NMR谱图。应注意图12B是图12A在7.0-8.5ppm范围的放大图。
此外，图13A显示mDBTBIm-II甲苯溶液的吸收光谱，图13B显示其发射光谱。图14A显示mDBTBIm-II薄膜的吸收光谱，图14B显示其发射光谱。使用紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)测量吸收光谱。对按照以下方式制备的样品进行测量，即，将溶液置于石英池中，通过蒸发获得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光谱是通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱获得，薄膜的吸收光谱是通过从石英基板和薄膜的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱获得。在图13A和13B以及图14A和14B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况，在约287nm和302nm观察到吸收峰，发射波长为353nm(激发波长：287nm)。在薄膜的情况，在约243nm和292nm观察到吸收峰，发射波长为367nm(激发波长：292nm)。
[实施例3]
本实施例示出合成以下结构式(189)表示的2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：)的方法。
合成2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-III)]
合成2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-III)]的合成方案示于(B-3)中。
在一个50毫升三颈烧瓶中加入1.8克(5.0毫摩尔)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑、2.2克(5.8毫摩尔)2，8-二苯基二苯并噻吩-4-硼酸和76毫克(0.2毫摩尔)三(邻甲苯基)膦。用氮气置换烧瓶中的空气。向该混合物中加入5.8毫升2.0毫摩尔/升碳酸钾水溶液，19毫升甲苯和6毫升乙醇。在降低压力条件下搅拌该混合物以进行脱气。然后，在该混合物中加入11毫克(50微摩尔)乙酸钯(II)，于80℃，在氮气流中搅拌该混合物4小时。
预定时间之后，用氯仿萃取所获混合物的水层。将萃取溶液和有机层合并并用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。通过重力过滤分离该混合物，将滤液浓缩获得一油状物。所获油状物通过硅胶柱层析纯化。使用甲苯作为洗脱溶剂进行硅胶柱层析。将获得的馏分浓缩获得油状物。该油状物用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，获得1.9克淡黄色粉状物，产率为63％，是需制备的物质。
通过多级升华方法，对1.9克获得的黄色粉末进行纯化。在纯化中，在2.0Pa压力和氩气流速为5毫升/分钟条件下于310℃加热该黄色粉末。纯化之后，获得1.5克白色玻璃状固体，产率为80％，是需制备的物质。
核磁共振(NMR)法确定该化合物为2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-III)。
所获化合物的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.27-7.31(m，2H)，7.33-7.61(m，12H)，7.70-7.77(m，10H)，7.88-7.95(m，2H)，8.42(dd，J＝6.6Hz，1.5Hz，2H)。
图15A和15B显示1H NMR谱图。应注意图15B是图15A在7.0-8.5ppm范围的放大图。
此外，图16A显示DBTBIm-III甲苯溶液的吸收光谱，图16B显示其发射光谱。图17A显示DBTBIm-III薄膜的吸收光谱，图17B显示其发射光谱。使用紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)测量吸收光谱。对按照以下方式制备的样品进行测量，即，将溶液置于石英池中，通过蒸发获得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光谱是通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱获得，薄膜的吸收光谱是通过从石英基板和薄膜的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱获得。在图16A和16B以及图17A和17B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况，在约284nm，301nm和351nm观察到吸收峰，发射波长为381nm(激发波长：307nm)。在薄膜的情况，在约265nm，306nm和357nm观察到吸收峰，发射波长峰为407nm(激发波长：335nm)。
此外，采用差式扫描量热计(DSC)检测DBTBIm-III的玻璃化转变温度。测量结果显示DBTBIm-III的玻璃化转变温度为136℃。因此，DBTBIm-III具有高玻璃化转变温度和良好的耐热性。此外，没有观察到表示结晶的峰；因此，发现DBTBIm-III是难以结晶的物质。
本实施例示出合成以下结构式(188)表示的2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-IV)的方法。
合成2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-IV)]
合成2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-IV)]的合成方案示于(B-4)中。
在一个100毫升的三颈烧瓶中，在减压条件下搅拌以下组分的混合物：1.7克(5.0毫摩尔)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑、1.5克(5.0毫摩尔)6-苯基二苯并噻吩-4-硼酸、22毫克(0.1毫摩尔)乙酸钯(II)、60毫克(0.2毫摩尔)三(邻甲苯基)膦、20毫升甲苯、2毫升乙醇和7.5毫升2摩尔/升的碳酸钾水溶液，使该混合物脱气。然后，在氮气流中，于90℃加热和搅拌该混合物2.5小时。
预定时间之后，向该混合物中加入150毫升甲苯，通过Celite(由瓦克纯化学工业有限公司(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.)生产，目录编号531-16855)对形成的悬浮液的有机层进行抽滤。将产生的滤液浓缩，然后采用硅胶柱层析进行纯化。使用19∶1比值的甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱溶剂进行该硅胶柱层析。将所获的滤液浓缩，在该混合物中加入丙酮和甲醇，然后用超声波辐照。抽滤收集沉淀的固体。因此，获得2.2克白色粉状物，产率为83％，是需制备的物质。
产生的物质和2-(4-溴-苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑的Rf值分别为0.21和0.36，这些测量值是通过硅胶柱薄层层析(TLC)测得的(洗脱溶剂是比值为1∶5的乙酸乙酯与己烷)。
核磁共振(NMR)法确定该化合物为2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-IV)，是需制备的物质。
所获化合物的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.26-7.59(m，15H)，7.64-7.71(m，6H)，7.90-7.93(d，J＝7.8Hz，1H)，8.15-8.19(m，2H)。
图18A和18B显示1H NMR谱图。应注意图18B是图18A在7.0-8.5ppm范围的放大图。
此外，图19A显示DBTBIm-IV甲苯溶液的吸收光谱，图19B显示其发射光谱。图20A显示DBTBIm-III薄膜的吸收光谱，图20B显示其发射光谱。使用紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)测量吸收光谱。对按照以下方式制备的样品进行测量，即，将溶液置于石英池中，通过蒸发获得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光谱是通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱获得，薄膜的吸收光谱是通过从石英基板和薄膜的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱获得。在图19A和19B以及图20A和20B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况，在约316nm观察到吸收峰，发射波长峰为371nm和387nm(激发波长：320nm)。在薄膜的情况，在约242nm，304nm和319nm观察到吸收峰，发射波长峰为402nm(激发波长：349nm)。
[实施例5]
本实施例示出合成以下结构式(130)表示的2-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBFBIm-II)的方法。
合成2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBFBIm-II)]
合成2-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBFBIm-II)]的合成方案示于(B-5)中。
在一个100毫升的三颈烧瓶中，在减压条件下搅拌以下组分的混合物：1.7克(5.0毫摩尔)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑、1.0克(5.0毫摩尔)二苯并呋喃-4-硼酸、22毫克(0.1毫摩尔)乙酸钯(II)、60毫克(0.2毫摩尔)三(邻甲苯基)膦、30毫升甲苯、3毫升乙醇和7.5毫升2摩尔/升的碳酸钾水溶液，使该混合物脱气。然后，在氮气流中，于90℃加热和搅拌该混合物4.5小时。
预定时间之后，向该混合物溶液中加入50毫升甲苯，通过Celite(由瓦克纯化学工业有限公司生产，目录编号531-16855)对形成的悬浮液的有机层进行抽滤。将产生的滤液浓缩，然后采用硅胶柱层析进行纯化。使用19∶1比值的甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱溶剂进行该硅胶柱层析。将所获的馏分浓缩，在该混合物中加入己烷，然后用超声波辐照。抽滤收集沉淀的固体。因此，获得2.0克白色粉状物，产率为92％，是需制备的物质。
产生的物质和2-(4-溴-苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑的Rf值分别为0.10和0.22，这些测量值是通过硅胶柱薄层层析(TLC)测得的(洗脱溶剂是比值为1∶10的乙酸乙酯与己烷)。
核磁共振(NMR)法确定该化合物为2-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBFBIm-II)，是需制备的物质。
所获化合物的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.27-7.63(m，13H)，7.74-7.78(m，2H)，7.89-8.00(m，5H)。
图21A和21B显示1H NMR谱图。应注意图21B是图21A在7.0-8.5ppm范围的放大图。
此外，图22A显示DBFBIm-II甲苯溶液的吸收光谱，图22B显示其发射光谱。图23A显示DBFBIm-II薄膜的吸收光谱，图23B显示其发射光谱。使用紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)测量吸收光谱。对按照以下方式制备的样品进行测量，即，将溶液置于石英池中，通过蒸发获得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光谱是通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱获得，薄膜的吸收光谱是通过从石英基板和薄膜的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱获得。在图22A和22B以及图23A和23B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况，在约323nm观察到吸收峰，发射波长峰为365nm、385nm和405nm(激发波长：329nm)。在薄膜的情况，在约300nm和324nm观察到吸收峰，发射波长峰为405nm(激发波长：330nm)。
[实施例6]
在本实施例中，参见图41描述本发明一个实施方式的发光元件。在本实施例中使用的材料的化学式如下。
下面描述本实施例的发光元件1和发光元件2的制造方法。
(发光元件1)
首先，通过溅射法在玻璃基板1100上沉积含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)，形成第一电极1101。电极厚度为110nm，电极面积为2毫米×2毫米。在此，第一电极1101是用作为发光元件的阳极的电极。
然后，作为对在基板1100上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤基板表面，在200℃烘焙1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将基板1100转移到真空蒸发设备中，该设备中的压力已降低至约10-4Pa，在真空蒸发设备的加热室中基板于170℃真空烘焙30分钟，然后在约30分钟内将基板1100冷却。
然后，将基板1100固定在真空蒸镀设备的基板夹具中，使基板1100形成第一电极1101的表面向下。然后降低真空蒸镀设备的压力至约10-4Pa。然后，采用蒸发法，使用电阻加热，在第一电极1101上共沉积4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)和氧化钼(VI)，形成空穴注入层(HIL)1111。该空穴注入层1111的厚度为50nm，控制BPAFLP与氧化钼(VI)的重量比值控制在4∶2(＝BPAFLP∶氧化钼(VI))。应注意，共蒸发法是一种蒸镀方法，该方法中，在一个处理室中同时由多个蒸发源进行蒸镀。
然后，在空穴注入层1111上沉积10nm厚度的BPAFLP，形成空穴传输层(HTL)1112。
此外，共蒸发在实施例1合成的2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)、4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBA1BP)和三(2-苯基吡啶-N，C2′)铱(缩写：Ir(ppy)3)，因此在空穴传输层1112上形成第一发光层1113a。调节DBTBIm-II与PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.2∶0.08(＝DBTBIm-II∶PCBA1BP∶Ir(ppy)3)。第一发光层1113a的厚度设定为20nm。
然后，共蒸发DBTBIm-II和Ir(ppy)3，因此在第一发光层1113a上形成第二发光层(EmL)1113b。调节DBTBIm-II与Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.08(＝DBTBIm-II∶Ir(ppy)3)。第二发光层(EmL)1113b厚度设定为20nm。
然后，在第二发光层1113b上沉积15nm厚度的三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)，在Alq层上沉积15nm厚的红菲绕啉(缩写：BPhen)层，因此形成包含Alq和BPhen的电子传输层(ETL)1114。
然后，通过蒸发，在电子传输层1114上形成1nm厚度的氟化锂(LiF)膜，因此形成电子注入层(EIL)1115。
最后，通过蒸发方法，形成200nm厚度的铝膜，形成第二电极1103，该电极功能是阴极。因此，制造本实施例的发光元件1。
应注意，在上面的蒸发过程中，均采用电阻加热方法进行蒸发。
(发光元件2)
通过共蒸发在实施例2合成的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBTBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3替代用于发光元件1的材料，形成发光元件2的第一发光层1113a。调节mDBTBIm-II与PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.2∶0.08(＝mDBTBIm-II∶PCBA1BP∶Ir(ppy)3)。第一发光层1113a的厚度设定为20nm。
通过共蒸镀mDBTBIm-II和PCBAPA，替代用于发光元件1的材料，形成发光元件2的第二发光层1113b。调节mDBTBIm-II与Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.08(＝mDBTBIm-II∶Ir(ppy)3)。第二发光层1113b厚度设定为20nm。除了第一发光层1113a和第二发光层1113b外，按照与发光元件1相同的方式形成发光元件2的结构。
表1显示按照上面所述形成的发光元件1和2的元件结构。
[表1]
将发光元件1和2密封在包含氮气氛的手套箱中，以防止接触空气。然后，测量元件的操作特性。注意测量在室温下进行(在气氛中保持在25℃)。
图24显示发光元件1和2的电流密度与亮度的特性图。在图24中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图25显示电压与亮度的特性图。在图25中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图26显示亮度与电流效率的特性。在图26中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。图27显示电压与电流的特性图。在图27中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。
发光元件1在806cd/m2亮度下的CIE色坐标如下：(x，y)＝(0.33，0.61)，发光元件2在1060cd/m2亮度的色坐标如下：(x，y)＝(0.33，0.62)。因此，发现发光元件1和2从Ir(ppy)3发射光。
图26表明制造的发光元件1和2具有高电流效率。
由图25和图27可以知道，在同样电压下，发光元件1的亮度高于发光元件2。这是因为在同样电压下发光元件1获得的电流大于发光元件2。
用于发光元件1和2的本发明实施方式的杂环化合物之间存在结构差异，所述杂环化合物用作发光层主体材料，所述差异是，发光元件2中的杂环化合物的苯并咪唑骨架的2-位和二苯并噻吩骨架的4-位是通过间亚苯基连接，而发光元件1中的杂环化合物的苯并咪唑骨架的2-位和二苯并噻吩骨架的4-位是通过对亚苯基连接。苯并咪唑骨架的2-位和二苯并噻吩骨架的4-位是通过间亚苯基连接还是通过对亚苯基连接，能导致在发光元件1和2之间电压与亮度特性的差异。这表明，具有通过对亚苯基连接苯并咪唑骨架的2-位和二苯并噻吩骨架的4-位，本发明的一个实施方式的杂环化合物能有效提高电压-亮度的特性。
如上所述，通过使用实施例1制备的DBTBIm-II和实施例2制备的mDBTBIm-II作为发光层的主体材料，发光元件都具能够有高电流效率。
[实施例7]
在本实施例中，参见图41描述本发明一个实施方式的发光元件。
下面描述本实施例的发光元件3和发光元件4的制造方法。在本实施例中使用的材料与实施例6相同，因此省略这些材料的化学式。
(发光元件3)
按照与实施例6中对发光元件1所述相同的方式形成除电子传输层1114外的结构。具体地，沉积15nm厚度的实施例1合成的2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)，在该DBTBIm-II层上沉积15nm厚度的BPhen层，因此形成包含DBTBIm-II和BPhen的电子传输层1114。
(发光元件4)
按照与实施例6中对发光元件2所述相同的方式形成除电子传输层1114外的结构。具体地，沉积15nm厚度的实施例2合成的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBTBIm-II)，在该DBTBIm-II层上沉积15nm厚度的BPhen层，因此形成包含mDBTBIm-II和BPhen的电子传输层1114。
表2显示按照上面所述形成的发光元件3和4的元件结构。
[表2]
将发光元件3和4密封在包含氮气氛的手套箱中，以防止接触空气。然后，测量元件的操作特性。注意测量在室温下进行(气氛保持在25℃)。
图28显示发光元件3和4的电流密度与亮度的特性图。在图28中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图29显示电压与亮度的特性图。在图29中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图30显示亮度与电流效率的特性。在图30中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。图31显示电压与电流的特性图。在图31中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。
发光元件3在1227cd/m2亮度下的CIE色坐标如下：(x，y)＝(0.34，0.61)，发光元件4在1095cd/m2亮度的色坐标如下：(x，y)＝(0.33，0.61)。因此，发现发光元件3和4从Ir(ppy)3发射光。
图30表明制造的发光元件3和4具有高电流效率。
由图29和图31可以知道，在同样电压下，发光元件3的亮度高于发光元件4。这是因为发光元件3获得的电流大于发光元件4。
用于发光元件3和4的本发明实施方式的杂环化合物之间存在结构差异，所述杂环化合物用作发光层主体材料和电子传输层材料，所述差异是，发光元件4中的杂环化合物的苯并咪唑骨架的4-位和二苯并噻吩骨架的4-位是通过间亚苯基连接，而发光元件3中的杂环化合物的苯并咪唑骨架的2-位和二苯并噻吩骨架的4-位是通过对亚苯基连接。苯并咪唑骨架的2-位和二苯并噻吩骨架的4-位是通过间亚苯基连接还是通过对亚苯基连接，能导致在发光元件3和4之间电压-亮度特性的差异。这表明，具有通过对亚苯基连接苯并咪唑骨架的2-位和二苯并噻吩骨架的4-位，本发明的一个实施方式的杂环化合物能有效提高电压-亮度的特性。
如上所述，通过使用实施例1制备的DBTBIm-II和实施例2制备的mDBTBIm-II作为发光层的主体材料，还用作电子传输层的材料，发光元件都能够具有高电流效率。
[实施例8]
在本实施例中，参见图41描述本发明一个实施方式的发光元件。在本实施例中使用的材料的化学式如下。应注意，省略对上面已经描述其化学式的材料的说明。
(发光元件5)
首先，通过溅射法在玻璃基板1100上沉积ITSO，形成第一电极1101。电极厚度为110nm，电极面积为2毫米×2毫米。在此，第一电极1101是用作为发光元件的阳极的电极。
然后，作为对在基板1100上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤基板表面，在200℃烘焙1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将基板1100转移到真空蒸发设备中，该设备中的压力已降低至约10-4Pa，在真空蒸发设备的加热室中基板于170℃真空烘焙30分钟，然后在约30分钟内将基板1100冷却。
然后，将基板1100固定在真空蒸镀设备的基板夹具中，使基板1100形成第一电极1101的表面向下。然后降低真空蒸镀设备的压力至约10-4Pa。然后，采用蒸发方法，使用电阻加热，在第一电极1101上共蒸发BPAFLP和氧化钼(VI)，形成空穴注入层1111。该空穴注入层1111的厚度为50nm，控制BPAFLP与氧化钼(VI)的重量比值为4∶2(＝BPAFLP∶氧化钼(VI))。应注意，共蒸发法是一种蒸镀方法，该方法中，在一个处理室中同时由多个蒸发源进行蒸镀。
然后，在空穴注入层1111上沉积10nm厚度的BPAFLP，形成空穴传输层1112。
然后，共蒸发在实施例3合成的2-[4-(2，8-二苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-III)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在空穴传输层1112上形成第一发光层1113a。调节DBTBIm-III与PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.25∶0.08(＝DBTBIm-III∶PCBA1BP∶Ir(ppy)3)。第一发光层1113a的厚度设定为20nm。
然后，共蒸发DBTBIm-III和Ir(ppy)3，因此在第一发光层1113a上形成第二发光层1113b。调节DBTBIm-III与Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.08(＝DBTBIm-III∶Ir(ppy)3)。第二发光层1113b厚度设定为20nm。
然后，在在第二发光层1113b上沉积15nm厚度的DBTBIm-III，在DBTBIm-III层上沉积15nm厚的BPhen层，因此形成包含DBTBIm-III和BPhen的电子传输层1114。
然后，通过蒸发，在电子传输层1114上形成1nm厚度的氟化锂(LiF)，因此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发方法，形成200nm厚度的铝膜，形成第二电极1103，该电极功能是阴极。因此，制造本实施例的发光元件5。
应注意，在上面的蒸发过程中，均采用电阻加热方法进行蒸发。
(发光元件6)
首先，按照与发光元件5相同的方式，在玻璃基板1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111和空穴传输层1112。
然后，共蒸发在实施例1合成的2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在空穴传输层1112上形成第一发光层1113a。调节DBTBIm-II与PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.25∶0.08(＝DBTBIm-II∶PCBA1BP∶Ir(ppy)3)。第一发光层1113a的厚度设定为20nm。
然后，共蒸发DBTBIm-II和Ir(ppy)3，因此在第一发光层1113a上形成第二发光层1113b。调节DBTBIm-II与Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.08(＝DBTBIm-II∶Ir(ppy)3)。第二发光层1113b厚度设定为20nm。
然后，在第二发光层1113b上沉积15nm厚度的DBTBIm-II，在DBTBIm-II层上沉积15nm厚的BPhen层，因此形成包含DBTBIm-II和BPhen的电子传输层1114。
按照与发光元件5相同的方式在电子传输层1114上形成电子注入层1115和第二电极1103。
表3显示按照上面所述形成的发光元件5和6的元件结构。
[表3]
将发光元件5和6密封在包含氮气氛的手套箱中，以防止接触空气。然后，测量元件的操作特性。注意测量在室温下进行(气氛保持在25℃)。
图32显示发光元件5和6的电流密度-亮度的特性图。在图32中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图33显示电压-亮度的特性图。在图33中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图34显示亮度与电流效率的特性。在图34中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。图35显示电压与电流的特性图。在图35中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。
发光元件5在961cd/m2亮度下的CIE色坐标如下：(x，y)＝(0.33，0.61)，发光元件6在1095cd/m2亮度的色坐标如下：(x，y)＝(0.34，0.61)。因此，发现发光元件5和6从Ir(ppy)3发射光。
图34表明制造的发光元件5和6具有电流效率。
由图33和35可以知道，发光元件5和6具有在低电压下的亮度。这是因为发光元件5和6能够在低电压下获得大电流。
如上所述，通过使用实施例1制备的DBTBIm-II和实施例3制备的DBTBIm-III作为发光层的主体材料，还用作电子传输层的材料，发光元件都能够具有高电流效率。
然后，对发光元件5和6进行可靠性测试。可靠性测试的结果示于图36中。在图36中，纵轴表示以初始亮度为100％条件下的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(小时)。在可靠性测试中，本实施例的发光元件5和6在以下条件下驱动，电流密度保持恒定，初始亮度为1000cd/m2。图36显示发光元件驱动330小时后保持88％初始亮度，发光元件6在驱动330小时后保持82％初始亮度。这些可靠性测试结果显示应用本发明一个实施方式的发光元件具有长寿命。
特别是，发现发光元件5的可靠性大于发光元件6。在用于发光元件5和6的本发明实施方式的杂环化合物之间存在结构差异，所述杂环化合物用作发光层主体材料和用作电子传输层材料，所述差异是包含在发光元件5中的本发明一个实施方式的杂环化合物中的为一种芳基的苯基与二苯并噻吩骨架的2-位和8-位连接。在二苯并噻吩骨架中引入苯基使发光元件5和6的可靠性测试结果存在差异。因此发现通过将苯基引入本发明一个实施方式的杂环化合物的二苯并噻吩骨架的2-位和8-位，能够有效实现可靠性程度较高的发光元件。因此，可以认为在二苯并噻吩骨架的2-位和8-位引入大芳基可改进薄膜的稳定性并延长寿命。
[实施例9]
在本实施例中，参见图41描述本发明一个实施方式的发光元件。在本实施例中使用的材料的化学式如下。应注意，省略对上面已经描述其化学式的材料的说明。
(发光元件7)
首先，通过溅射法在玻璃基板1100上沉积ITSO，形成第一电极1101。电极厚度为110nm，电极面积为2毫米×2毫米。在此，第一电极1101是用作为发光元件的阳极的电极。
然后，作为对在基板1100上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤基板表面，在200℃烘焙1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将基板1100转移到真空蒸发设备中，该设备中的压力已降低至约10-4Pa，在真空蒸发设备的加热室中基板于170℃真空烘焙30分钟，然后在约30分钟内将基板1100冷却。
然后，将基板1100固定在真空蒸镀设备的基板夹具中，使基板1100形成第一电极1101的表面向下。然后降低真空蒸镀设备的压力至约10-4Pa。然后，采用蒸发方法，使用电阻加热，在第一电极1101上共蒸发BPAFLP和氧化钼(VI)，形成空穴注入层1111。该空穴注入层1111的厚度为50nm，控制BPAFLP与氧化钼(VI)的重量比值为4∶2(＝BPAFLP∶氧化钼(VI))。应注意，共蒸发法是一种蒸镀方法，该方法中，在一个处理室中同时由多个蒸发源进行蒸镀。
然后，在空穴注入层1111上沉积10nm厚度的BPAFLP，形成空穴传输层1112。
然后，共蒸发在实施例4合成的2-[4-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-IV)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在空穴传输层1112上形成第一发光层1113a。调节DBTBIm-IV与PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.20∶0.08(＝DBTBIm-IV∶PCBA1BP∶Ir(ppy)3)。第一发光层1113a的厚度设定为20nm。
然后，共蒸发DBTBIm-IV和Ir(ppy)3，因此在第一发光层1113a上形成第二发光层1113b。调节DBTBIm-IV与Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.08(＝DBTBIm-IV∶Ir(ppy)3)。第二发光层1113b厚度设定为20nm。
然后，在第二发光层1113b上沉积15nm厚度的DBTBIm-IV，在DBTBIm-IV层上沉积15nm厚的BPhen层，因此形成包含DBTBIm-IV和BPhen的电子传输层1114。
然后，通过蒸发，在电子传输层1114上形成1nm厚度的氟化锂(LiF)，因此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发方法，形成200nm厚度的铝膜，形成第二电极1103，该电极功能是阴极。因此，制造本实施例的发光元件7。
应注意，在上面的蒸发过程中，均采用电阻加热方法进行蒸发。
表4显示按照上面所述形成的发光元件7的元件结构。
[表4]
将发光元件7密封在包含氮气氛的手套箱中，以防止接触空气。然后，测量元件的操作特性。注意测量在室温下进行(气氛保持在25℃)。
图37显示发光元件7的电流密度与亮度的特性图。在图37中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图38显示电压与亮度的特性图。在图38中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图39显示亮度与电流效率的特性。在图39中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。图40显示电压与电流的特性图。在图40中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。
发光元件7在983cd/m2亮度下的CIE色坐标如下：(x，y)＝(0.34，0.61)。因此，发现发光元件7从Ir(ppy)3发射光。
由图38和图40可以知道，制造的发光元件7能够在低电压下实现高亮度。这是因为发光元件7能在低电压下获得大电流。此外，图39表明发光元件7具有高电流效率。
如上所述，通过使用实施例4制备的DBTBIm-IV作为发光层的主体材料和电子传输层的材料，所述发光元件能够具有高电流效率。
[实施例10]
本实施例描述合成以下结构式(262)表示的2-[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBFBIm-II)的方法。
在以下(B-6)中示出mDBFBIm-II的合成方案。
在一个100毫升的三颈烧瓶中，在减压条件下搅拌以下组分的混合物：1.7克(5.0毫摩尔)2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑、1.0克(5.0毫摩尔)二苯并呋喃-4-硼酸、11毫克(0.1毫摩尔)乙酸钯(II)、15毫克(0.1毫摩尔)三(邻甲苯基)膦、5毫升甲苯、1毫升乙醇和5毫升2摩尔/升的碳酸钾水溶液，使该混合物脱气。然后，在氮气流中，于90℃加热和搅拌该混合物4.5小时。
之后，向该混合物溶液中加入50毫升甲苯，通过Celite(由瓦克纯化学工业有限公司生产，目录编号531-16855)对形成的悬浮液的有机层进行抽滤。将产生的滤液浓缩，然后采用硅胶柱层析进行纯化(洗脱溶剂是甲苯)。将所获的滤液浓缩，在该混合物中加入己烷，然后用超声波辐照。进行抽滤，获得1.5克白色粉状物，产率为69％，是需制备的物质。
产生的物质和2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑的Rf值分别为0.15和0.28，这些测量值是通过硅胶柱薄层层析(TLC)测得的(洗脱溶剂是比值为1∶10的乙酸乙酯与己烷)。
核磁共振(NMR)法确定该化合物为2-[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBFBIm-II)。
所获化合物的1H NMR数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.28(d，J＝4.8，2H)，7.32-7.64(m，13H)，7.89-7.97(m，3H)，8.02(d，J＝7.8，1H)，8.08(s，1H)。
图42A和42B显示1H NMR谱图。应注意图42B是图42A在7.0-8.5ppm范围的放大图。
此外，测定mDBFBIm-II的甲苯溶液和薄膜的吸收光谱和发射光谱。使用紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)测量吸收光谱。对按照以下方式制备的样品进行测量，即，将溶液置于石英池中，通过蒸发获得在石英基板上的薄膜。溶液的吸收光谱是通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱获得，薄膜的吸收光谱是通过从石英基板和薄膜的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱获得。对甲苯溶液，在约292nm观察到吸收峰，发射波长峰为350nm(激发波长：295nm)。在薄膜的情况，在约294nm观察到吸收峰，发射波长峰为364nm(激发波长：303nm)。
[实施例11]
在本实施例中，参见图41描述本发明一个实施方式的发光元件。在本实施例中使用的材料的化学式如下。
下面描述本实施例的发光元件8和发光元件9的制造方法。
(发光元件8)
首先，通过溅射法在玻璃基板1100上沉积ITSO，形成第一电极1101。电极厚度为110nm，电极面积为2毫米×2毫米。在此，第一电极1101是用作为发光元件的阳极的电极。
然后，作为对在基板1100上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤基板表面，在200℃烘焙1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将基板1100转移到真空蒸发设备中，该设备中的压力已降低至约10-4Pa，在真空蒸发设备的加热室中基板于170℃真空烘焙30分钟，然后在约30分钟内将基板1100冷却。
然后，将基板1100固定在真空蒸镀设备的基板夹具中，使基板1100形成第一电极1101的表面向下。然后降低真空蒸镀设备的压力至约10-4Pa。然后，采用蒸发方法，使用电阻加热，在第一电极1101上共蒸发BPAFLP和氧化钼(VI)，形成空穴注入层1111。该空穴注入层1111的厚度为50nm，控制BPAFLP与氧化钼(VI)的重量比值为4∶2(＝BPAFLP∶氧化钼(VI))。应注意，共蒸发法是一种蒸镀方法，该方法中，在一个处理室中同时由多个蒸发源进行蒸镀。
然后，在空穴注入层1111上沉积10nm厚度的BPAFLP，形成空穴传输层1112。
然后，共蒸发在实施例5合成的2-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBFBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3，因此在空穴传输层1112上形成第一发光层1113a。调节DBFBIm-II与PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.25∶0.06(＝DBFBIm-II∶PCBA1BP∶Ir(ppy)3)。第一发光层1113a的厚度设定为20nm。
然后，共蒸发DBFBIm-II和Ir(ppy)3，因此在第一发光层1113a上形成第二发光层1113b。调节DBFBIm-II与Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.06(＝DBFBIm-II∶Ir(ppy)3)。第二发光层1113b厚度设定为20nm。
然后，在在第二发光层1113b上沉积15nm厚度的Alq，在Alq层上沉积15nm厚的BPhen层，因此形成包含Alq和BPhen的电子传输层1114。
然后，通过蒸发，在电子传输层1114上形成1nm厚度的LiF膜，因此形成电子注入层1115。
最后，通过蒸发方法，形成200nm厚度的铝膜，形成第二电极1103，该电极功能是阴极。因此，制造本实施例的发光元件8。
应注意，在上面的蒸发过程中，均采用电阻加热方法进行蒸发。
(发光元件9)
通过共蒸发在实施例10合成的2-[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：mDBFBIm-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)3替代用于发光元件8的材料，形成发光元件9的第一发光层1113a。调节mDBFBIm-II与PCBA1BP和Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.25∶0.06(＝mDBFBIm-II∶PCBA1BP∶Ir(ppy)3)。第一发光层1113a的厚度设定为20nm。
通过共蒸镀mDBFBIm-II和Ir(ppy)3，替代用于发光元件8的材料，形成发光元件9的第二发光层1113b。调节mDBFBIm-II与Ir(ppy)3的重量比值为1∶0.06(＝mDBFBIm-II∶Ir(ppy)3)。第二发光层1113b厚度设定为20nm。除了第一发光层1113a和第二发光层1113b外，按照与发光元件8相同的方式形成发光元件9的结构。
表5显示按照上面所述形成的发光元件8和9的元件结构。
[表5]
将发光元件8和9密封在包含氮气氛的手套箱中，以防止接触空气。然后，测量这些元件的操作特性。注意测量在室温下进行(气氛保持在25℃)。
图43显示发光元件8和9的电流密度-亮度的特性图。在图43中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图44显示电压与亮度的特性图。在图44中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。图45显示亮度与电流效率的特性。在图45中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。图46显示电压与电流的特性图。在图46中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。
发光元件8在936cd/m2亮度下的CIE色坐标如下：(x，y)＝(0.33，0.61)，发光元件9在1054cd/m2亮度的色坐标如下：(x，y)＝(0.32，0.61)。因此，发现发光元件8和9从Ir(ppy)3发射光。
图45表明制造的发光元件8和9具有高电流效率。
由图44和图46可以知道，在同样电压下，发光元件8的亮度高于发光元件9。这是因为在同样电压下发光元件8获得的电流大于发光元件9。
用于发光元件8和9的本发明实施方式的杂环化合物之间存在结构差异，所述杂环化合物用作发光层主体材料，所述差异是，在发光元件9中，包含在本发明一个实施方式的杂环化合物的苯并咪唑骨架的2-位和二苯并呋喃骨架的4-位是通过间亚苯基连接，而发光元件8中的杂环化合物的苯并咪唑骨架的2-位和二苯并呋喃骨架的4-位是通过对亚苯基连接。苯并咪唑骨架的2-位和二苯并呋喃骨架的4-位是通过间亚苯基连接还是通过对亚苯基连接，能在发光元件8和9之间导致电压-亮度特性的差异。这表明，具有通过对亚苯基连接苯并咪唑骨架的2-位和二苯并呋喃骨架的4-位，本发明的一个实施方式的杂环化合物能有效提高电压-亮度的特性。
如上所述，通过使用实施例5制备的DBFBIm-II和实施例10制备的mDBFBIm-II作为发光层的主体材料，发光元件都具能够有高电流效率。
(比较例1)
下面，详细描述合成在实施例6至9中使用的4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)的方法。BPAFLP的结构如下所示。
[步骤1：9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]
在-个100毫升三颈烧瓶中，在减压条件下加热1.2克(50毫摩尔)镁并搅拌30分钟使其活化。将烧瓶冷却至室温后，在氮气氛下，加入几滴二溴甲烷，确定形成泡沫体并产生热量。将12克(50毫摩尔)溶解于10毫升二乙醚中的2-溴联苯滴加到该混合物中后，在回流条件下搅拌和加热混合物2.5小时，因此制得格氏试剂。
在一个500毫升三颈烧瓶中放入10克(40毫摩尔)4-溴苯甲酮和100毫升二乙醚。将按照上述制备的格氏试剂缓慢滴加到该混合物中，在回流条件下加热和搅拌9小时。
反应之后，将混合物过滤获得残余物。将该残余物溶解于150毫升乙酸乙酯中，在该混合物中加入1N的盐酸，搅拌2小时直到成为酸性。该液体的有机层用水洗涤。然后，在其中加入硫酸镁，以除去水分。将该悬浮液过滤，将产生的滤液浓缩获得一物质。
在一个500毫升回收烧瓶中加入该物质、50毫升冰乙酸和1.0毫升盐酸。在氮气氛中于130℃加热和搅拌该混合物1.5小时使之反应。
反应之后，将反应混合物溶液过滤获得残余物。按照以下顺序用水、氢氧化钠水溶液、水和甲醇洗涤该残余物。然后，将该混合物干燥，获得11克白色粉状物，产率为69％，是需制备的物质。上述合成方法的反应方案示于以下(C-1)。
[步骤2：4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)的合成方法]
在一个100毫升三颈烧瓶中加入3.2克(8.0毫摩尔)9-(4-溴-4-苯基)-9-苯基芴、2.0克(8.0毫摩尔)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫摩尔)叔丁醇钠和23毫克(0.04毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)。用氮气置换烧瓶中的空气。然后在该混合物中加入20毫升无水二甲苯。在减压下搅拌同时对混合物脱气之后，在该混合物中加入0.2毫升(0.1毫摩尔)三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)。在氮气氛中于110℃加热并搅拌该混合物2小时使反应。
反应之后，在反应混合物溶液中加入200毫升甲苯，产生的悬浮液通过Florisil(由瓦克纯化学工业有限公司生产，目录编号540-00135)和Celite(由瓦克纯化学工业有限公司生产，目录编号531-16855)进行过滤。将滤液浓缩，产生的物质通过硅胶柱层析进行纯化(洗脱溶剂是比值为1∶4的甲苯与己烷)。将所获的馏分浓缩，在该混合物中加入丙酮和甲醇。利用超声波辐照该混合物，然后重结晶获得4.1克白色粉状物，产率为92％，是需制备的物质。上述合成方法的反应方案示于以下(C-2)。
产生的物质，9-(4-溴-苯基)-9-苯基芴和4-苯基-二苯基胺的Rf值分别为0.41，0.51和0.27，这些测量值是通过硅胶薄层层析(TLC)测得的(洗脱溶剂是比值为1∶10的乙酸乙酯与己烷)。
将上面步骤2获得的化合物进行核磁共振(NMR)测定。测量数据如下所示。测量结果表明所获化合物是BPAFLP，是芴的衍生物。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝6.63-7.02(m，3H)，7.06-7.11(m，6H)，7.19-7.45(m，18H)，7.53-7.55(m，2H)，7.75(d，J＝6.9，2H)。
(比较例2)
下面，详细描述合成在实施例6至9中使用的4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBA1BP)的方法。PCBA1BP的结构如下所示。
<步骤1：合成4-溴二苯基胺>
在以下(D-1)中示出合成步骤1中的4-溴二苯基胺的合成方案。
在一个1升锥形烧瓶中，将51克(0.3摩尔)二苯基胺溶解于700毫升乙酸乙酯中，然后向该溶液中加入54克(0.3摩尔)N-溴琥珀酰亚胺(缩写：NBS)。约300小时之后，该混合物溶液用水洗涤，然后加入硫酸镁以除去水分。过滤该混合物溶液，将滤液浓缩，收集产生的物质。因此，获得深棕色油状物，为需制备的物质，该物质产量和产率分别为70克和94％。
[步骤2-1：合成3-溴-9-苯基-9H-咔唑]
在以下(D-2-1)中示出步骤2-1中的3-溴-9-苯基-9H-咔唑的合成方案。
在一个1升锥形烧瓶中，室温搅拌24克(100毫摩尔)9-苯基-9H-咔唑、18克(100毫摩尔)N-溴琥珀酰亚胺、450毫升甲苯和200毫升乙酸乙酯45小时。用水洗涤该悬浮液，在其中加入硫酸镁，使除去水分。对该悬浮液过滤，将产生的滤液浓缩和干燥。固体是需制备的物质，该固体量和产率分别为32克和99％。
[步骤2-2：合成9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸]
在以下(D-2-2)中示出步骤2-2中的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成方案。
在一个500毫升锥形烧瓶中，于-78℃，搅拌29克(90毫摩尔)3-溴-9-苯基-9H-咔唑和200毫升四氢呋喃(缩写：THF)成为溶液。然后，向该溶液中滴加110毫升(69毫摩尔)正丁基锂(1.57摩尔/升己烷溶液)。在相同温度下搅拌该混合物2小时。之后，在其中加入13毫升(140毫摩尔)硼酸三甲酯，室温搅拌该混合物24小时。
反应之后，在其中加入200毫升1.0摩尔/升盐酸，室温搅拌该混合物1小时。按照以下顺序用水、氢氧化钠水溶液、水洗涤该混合物。在其中加入硫酸镁以除去水分。对该悬浮液过滤，将产生的滤液浓缩，在其中加入氯仿和己烷。用超声波辐照该混合物，然后重结晶。白色粉末是需制备的物质，该白色粉末的量和产率分别为21克和80％。
[步骤3：4-(9-苯基-3H-咔唑-9-基)二苯基胺(缩写：PCBA)的合成]
在以下(D-3)中示出步骤3中的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(缩写：PCBA)的合成方案。
在一个500毫升三颈烧瓶中加入6.5克(26毫摩尔)4-溴-二苯基胺、7.5克(26毫摩尔)9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸和400毫克(1.3毫摩尔)三(邻甲苯基)膦。用氮气置换烧瓶中的空气。向该混合物中加入100毫升甲苯、50毫升乙醇和14毫升0.2摩尔/升碳酸钾水溶液。在减压下搅拌该混合物以进行脱气。脱气之后，向该混合物中加入67毫克(30毫摩尔)乙酸钯(II)。
将该混合物于100℃回流10小时。然后，用甲苯萃取该混合物的水层。将萃取的溶液和有机层合并，并由饱和盐水洗涤。加入硫酸镁除去有机层的水分后，对该混合物进行重力过滤。将产生的滤液浓缩获得淡棕色油状物。产生的物质通过硅胶柱层析进行纯化(洗脱溶剂是比值为4∶6的己烷与甲苯)。纯化后获得的白色固体用二氯甲烷和己烷的混合溶剂重结晶，获得需制备的物质的白色固体。该固体量和产率分别为4.9克和45％。
[步骤4：4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBA1BP)的合成]
在以下(D-4)中示出步骤4中的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBA1BP)的合成方案。
在一个100毫升三颈烧瓶中加入2.0克(4.9毫摩尔)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺、1.1克(4.9毫摩尔)4-溴联苯和2.0克(20毫摩尔)叔丁醇钠，烧瓶中的空气用氮气替代。向该混合物中加入50毫升甲苯和0.30毫升三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)。
在减压下搅拌该混合物以进行脱气。向该混合物中加入0.10克二(二亚苄基丙酮)钯(0)。然后，于85℃加热和搅拌该混合物5小时使之反应。反应之后，在该反应混合物中加入甲苯。通过Celite(由瓦克纯化学工业有限公司生产，目录编号531-16855)、氧化铝和Florisil(由瓦克纯化学工业有限公司生产，目录编号540-00135)对该悬浮液进行抽滤。所得滤液顺序用碳酸钠水溶液和饱和盐水洗涤。在其中加热硫酸镁以干燥有机层。然后，对该混合物抽滤，以除去硫酸镁，获得滤液。
将获得的滤液浓缩，并通过硅胶柱层析进行纯化。硅胶柱层析在以下条件下进行，首先用1∶9比值的甲苯与己烷的混合溶剂作为洗脱溶剂，然后用3∶7比值的甲苯与己烷的混合溶剂作为另一种洗脱溶剂进行。将获得的馏分浓缩获得固体。固体用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，获得2.3克白色粉状物，产率为84％，是需制备的物质。
通过多级升华方法，对1.2克获得的白色固体进行纯化。在7.0Pa减压和3毫升/分钟氩气流速条件下，于280℃进行升华纯化20小时。该固体量和产率分别为1.1克和89％。
将上面步骤4获得的化合物进行核磁共振(NMR)测定。测量数据如下所示。测量结果表明获得4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBA1BP)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.05-7.20(m，7H)，7.28-7.78(m，21H)，8.34(d，J＝7.8Hz，1H)，8.57(s，1H)。
此申请基于2009年12月23日向日本专利局提交的日本专利申请序列号2009-291593，其整个内容通过引用结合于此。
Claims (12)
1.一种杂环化合物，包含式(G1-1)表示的结构，
其中，A表示氧或硫，
其中，R1由式(1-9)到(1-22)中任一个表示：
R11至R14各自由式(1-1)到(1-8)以及(2-1)中任一个表示：
R21至R24各自表示氢；和
R31至R37各自由式(1-1)到(1-22)以及(2-1)中任一个表示。
2.一种杂环化合物，包含式(G2-1)表示的结构，
其中，A表示氧或硫，
其中，R1由式(1-9)到(1-22)中任一个表示：
R21至R24各自表示氢；和
R31至R37各自由式(1-1)到(1-22)以及(2-1)中任一个表示：
3.一种杂环化合物，包含式(G2-1)表示的结构，
其中，A表示氧或硫，
其中，R1由式(1-9)到(1-22)中任一个表示：
R21至R24各自表示氢，和
R31至R37各自由式(1-9)到(1-22)以及(2-1)中任一个表示：
4.一种杂环化合物，包含由式(G2-1)表示的结构，
其中，A表示氧或硫，
其中，R1由式(1-9)到(1-22)中任一个表示：
R21至R24各自表示氢，
R31至R37各自由式(1-9)到(1-22)以及(2-1)中任一个表示：
和
R31至R37中至少一个由式(1-9)到(1-22)中任一个表示。
5.一种杂环化合物，包含式(G3-1)表示的结构，
其中，A表示氧或硫，
其中，R1由式(1-9)到(1-22)中任一个表示：
R21至R24各自表示氢，
R41至R43各自由式(1-9)到(1-22)以及(2-1)中任一个表示：
和
R41至R43中至少一个由式(1-9)到(1-22)中任一个表示。
6.一种杂环化合物，包含式(G4-1)表示的结构，
其中，A表示氧或硫，
其中，R1由式(1-9)到(1-22)中任一个表示：
R21至R24各自表示氢，和
Ar1和Ar2各自由式(1-9)到(1-22)中任一个表示。
7.一种发光元件，包含在成对电极之间的权利要求1-6中任一项所述的杂环化合物。
8.一种发光元件，包含在成对电极之间的发光层，其中，所述发光层包含发光物质和权利要求1-6中任一项所述的杂环化合物。
9.一种发光元件，至少包含在成对电极之间的发光层和电子传输层，所述电子传输层包含权利要求1-6中任一项所述的杂环化合物。
10.一种发光器件，包含权利要求1-6中任一项所述的杂环化合物。
11.一种电子器件，包含如权利要求10所述的发光器件，其中，所述电子器件选自以下：电视机、计算机、移动电话和摄像机。
12.一种包含权利要求10所述的发光器件的照明器件，其中，所述照明器件是选自下组的照明器件：台灯和室内照明器件。
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